KR100238161B1 - 광배향성 고분자, 이로부터 형성된 배향막 및 이 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자 - Google Patents

광배향성 고분자, 이로부터 형성된 배향막 및 이 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 광배향성 고분자, 이로부터 형성된 배향막 및 이 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자를 제공한다. 본 발명에서는 주쇄 및 측쇄에 광에 의하여 반응하는 작용기가 각각 도입된 고분자를 함유하고 있는 조성물을 이용함으로써 광에 의한 배향성능이 뛰어나고 열이나 충격 등에 매우 안정할 뿐만 아니라 프레틸트각 특성이 개선된 배향막 및 이 배향막을 구비한 액정표시소자를 얻을 수 있다.

Description

광배향성 고분자, 이로부터 형성된 배향막 및 이 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자{Optical alignment polymer, optical alignment layer formed therefrom and liquid crystal display having the optical alignmnet layer}
본 발명은 광배향성 고분자, 이로부터 형성된 배향막 및 이 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자에 관한 것으로서, 상세하기로는 주쇄 및 측쇄에 광에 의하여 반응하는 작용기를 각각 도입된 고분자를 이용함으로써 광에 의한 배향성능이 우수하고 열이나 충격 등에 매우 안정할 뿐만 아니라, 프레틸트각 특성이 개선된 배향막 및 이 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자에 관한 것이다.
도 1은 일반적인 액정표시소자의 구조를 나타낸 단면도이다.
이를 참조하면, 상, 하 한 쌍의 투명기판 (2) 및 (2')의 상부에는 투명전극 (3) 및 (3')이 각각 형성되어 있으며, 상기 전극 (3) 및 (3') 상부에는 절연층 (4) 및 (4')과 액정의 배향을 위한 배향막 (5) 및 (5')이 순차적으로 형성되어 있다.
상기 배향막 (5)와 (5')사이에는 스페이서 (6)가 셀갭을 일정두께로 유지하고 있으며, 이 셀갭에 액정 조성물이 주입되어 액정층 (7)이 형성되어 있다. 그리고 상기 기판 (2) 및 (2')의 외측면에는 입사광 및 투사광의 편광을 위한 편광판 (1) 및 (1')이 각각 설치되어 있다.
상기한 바와 같이 구성된 액정표시소자에 있어서, 액정 분자의 배열 특성에 따라 광투과성, 응답속도, 시야각, 콘트라스트 등과 같은 표시소자로서의 성능이 결정된다. 따라서 액정 분자의 배향을 균일하게 제어하는 것은 매우 중요하다.
액정의 균일한 배향상태는 단순히 액정을 상, 하 기판사이에 개재시키는 것만으로는 얻기 힘들기 때문에 도 1의 나타난 액정표시소자의 구조에서 알 수 있는 바와 같이 투명전극층 (2) 및 (2') 상부에 배향막 (5) 및 (5')을 형성하게 된다.
상기 배향막으로는 기판상에 폴리이미드, 폴리아미드 등과 같은 유기 고분자 물질로 된 박막을 형성하고 경화한 후, 특수 형태의 천으로 러빙하여 액정 분자의 배향방향을 제어하는 방법에 의해 형성된 배향막이 주로 이용되었다.
그런데 상기 방법에 따르면, 실시하기가 용이하고 공정이 단순하며 한 번에 넓은 면적의 액정을 배향처리할 수 있지만, 러빙시 사용된 특수 형태의 천으로부터 미세입자 또는 섬유소가 이탈되어 배향막을 오염시킬 수 있고, 배향막 재료에 따라 배향이 잘 안되는 경우도 있으며, 러빙시 발생하는 정전기에 의하여 박막 트랜지스터 등이 손상된다는 문제점이 있다.
상기 문제점을 해결하기 위해 먼지나 정전기가 발생되지 않고 공정이 깨끗한 광배향기술이 개발되었다. 이 방법은 비파괴적인 배향방법으로서 편광된 빛이 광배향성 배향막에 조사되면 비등방성 광중합이 일어나 액정 분자가 균일하게 배향된다.
상기 광배향성 배향막 재료로는 폴리비닐 신나메이트(polyvinyl cinnamate: 이하 PVCN)과 폴리비닐 메톡시신나메이트(polyvinyl methoxycinnamate: 이하 PVMC) 등이 주로 사용된다.
그런데 이러한 고분자 화합물에서는 고분자의 주쇄 또는 측쇄의 한부분에 광반응성 작용기가 도입되어 있다. 이러한 고분자를 함유하고 있는 광배향성 조성물을 이용하면, 광에 의한 배향성능 및 배향의 열적 안정성이 저하되고 프레틸트각이 거의 0°가까이로 떨어진다는 문제점을 가지고 있다.
본 발명이 이루고자 하는 첫번째 기술적 과제는 상기 문제점을 해결하기 위하여 주쇄와 측쇄에 광에 의하여 반응하는 작용기를 동시에 도입한 고분자를 이용하여 열이나 충격에 대한 안정성이 매우 우수하고 프레틸트각 특성이 매우 우수한 광배향성 고분자를 얻고자 하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 두번째 기술적 과제는 상기 광배향성 고분자로부터 형성된 배향막을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 세번째 기술적 과제는 상기 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자를 제공하는 것이다.
도 1은 일반적인 액정표시소자의 단면도이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
1,1'... 편광판 2,2'...기판
3,3'...전극 4,4'...절연층
5,5'...배향막 6...스페이서
7...액정층
본 발명의 첫번째 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는 폴리이미드를 포함하는 것을 특징으로 하는 광배향성 고분자를 제공한다.
Figure pat00001
상기식중,
R1및 R4는 서로 독립적으로 선택되며, 화학식 2의 벤조페논성분(moiety)이고,
Figure pat00002
상기식중, A1, A2, A3및 A4는 각각 독립적으로 선택되며, 수소, C1∼C10알킬, 방향족, 비치환된 또는 치환된 아미노, 할라이드, 하이드록시(OH), 니트로(NO2), 시아노(CN), 티오시아노(SCN), 티올(SH) 및 카르복실기(COOH)로 이루어진 군으로부터 선택되고; R2는 비치환된 방향족환 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 방향족환 (여기에서 방향족환은 탄소수 6의 모노사이클릭환, 탄소수 10의 바이사이클릭환 또는 탄소수 14의 트리사이클릭환임), 비치환된 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 C3∼C10의 사이클로알킬, 비치환된 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 C3∼C10의 사이클로알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고(여기에서 치환기(X)는 C1∼C10알킬, 방향족, 비치환된 또는 치환된 아미노, 할라이드, 하이드록시(OH), 니트로(NO2), 시아노(CN), 티오시아노(SCN), 티올(SH) 및 카르복실기(COOH)로 이루어진 군으로부터 선택됨); X1은 COO- 또는 C00CO-이고; R3는 E-F-CH2이고; E는 (CH2)m이고(여기에서 m은 1 내지 10의 수임); F는 비치환된 방향족환 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 방향족환 (여기에서 방향족환은 탄소수 6의 모노사이클릭환, 탄소수 10의 바이사이클릭환 또는 탄소수 14의 트리사이클릭환임), 비치환된 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 C3∼C10의 사이클로알킬, 비치환된 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 C3∼C10의 사이클로알케닐로 이루어진 군으로부터 선택된다(여기에서 치환기(X)는 C1∼C10알킬, 방향족, 비치환된 또는 치환된 아미노, 할라이드, 하이드록시(OH), 니트로(NO2), 시아노(CN), 티오시아노(SCN), 티올(SH) 및 카르복실기(COOH)로 이루어진 군으로부터 선택됨); X2는 수소, 할라이드, 시아노(CN), 티아노시아노(SCN), 비치환된 또는 치환된 아미노, 하이드록시(OH), 니트로(NO2) 및 C1∼C10알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; n1은 10 내지 50의 수이다.
상기 화학식 1을 갖는 폴리이미드의 중량평균분자량은 1×104이상인 것이 바람직한데, 이 범위일 때 광에 의한 배향성능, 열안정성 및 프레틸트각 특성이 우수하기 때문이다.
본 발명의 두번째 과제는 상기 화학식 1로 표시되는 폴리이미드를 포함하는 것을 특징으로 하는 배향막에 의하여 이루어진다.
본 발명의 세번째 과제는 상기 화학식 1로 표시되는 폴리이미드를 포함하는 배향막을 구비하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자에 의하여 이루어진다.
본 발명에서는 주쇄 및 측쇄에 광반응성 작용기[예로써, 카르보닐기, 이중결합]가 동시에 도입된 고분자 표면에 액정을 정착(anchoring)시키는 작용점을 증대시킴으로써 액정분자의 배향성능과 배향의 열이나 충격 등에 대한 안정성을 향상시키고자 한 것이다.
상기 폴리이미드로서, 화학식 3의 구조를 갖는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
Figure pat00003
상기식중, n2는 10 내지 50의 수이다.
화학식 1의 고분자에서 측쇄의 길이는 액정분자 크기의 0.8 내지 5배 정도의 길이, 즉 16 내지 100Å인 것이 바람직하다. 여기에서 측쇄의 길이가 액정분자 크기의 0.8배 미만이면, 프리틸트각 구현이 힘들고, 측쇄의 길이가 5배를 초과하면 열적 안정성이 저하되어 바람직하지 못하다.
이하, 본 발명을 실시예를 들어 상세히 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
<합성예 1>
3,5-디아미노벤조산 (3,5-diaminobenzoic acid) 1.51g (9.91×10-3몰), 1,3-비스(아미노메틸)사이클로헥산 (1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane) 1.4g (9.91×10-3몰) 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 디안하이드라이드 (3,3', 4,4'-benzophenonecarboxylic dianhydride ) 6.30g (19.8×10-3몰)을 NMP 60ml에 용해하였다.
상기 반응 혼합물을 실온에서 약 24시간동안 교반하였다. 그 후, 상기 결과물에 m-크레졸(m-cresol) 20ml를 부가한 다음, 180℃에서 2시간동안 가열하였다.
반응이 완결되면, 반응 혼합물을 약 1.5ℓ의 물에 떨어드려 침전을 형성하였다. 얻어진 침전물을 여과하고 건조하였다.
<합성예 2>
합성예 1에서 얻은 결과물 5.08g (5.46×10-3몰), 4-플루오로-4'-하이드록시벤조페논 (4-fluoro-4'-hydroxybenzophenone) 1.42g (6.55×10-3몰), DCC (1,3-dicyclohexylcarbodiimide) 1.35g (6.55×10-3몰) 및 4-피롤리디노피리딘 (4-pyrrolidinopyridine) 0.16g (1.09×10-3몰)을 NMP에 용해하였다.
상기 결과물을 약 6시간동안 교반하고, 이 때 생성된 N,N-디사이클로헥실 우레아(N,N-dicyclohexyl urea)를 여과하여 제거해냈다.
상기 반응 혼합물을 과량의 물에 떨어뜨려 침전을 형성시켰고, 이렇게 얻어진 침전물을 여과 및 건조하였다.
<실시예 1>
상기 합성예 2에 따라 얻어진 폴리이미드를 NMP에 1중량%로 녹인 혼합물을 ITO 전극층이 형성되어 있는 유리기판 2장에 각각 스핀코팅하였다. 이어서, 약 140℃에서 30분동안 건조한 다음, 약 200℃에서 약 2시간동안 열처리하여 배향막을 형성하였다,
이어서 약 330nm 파장의 선편광을 조사하여 광반응을 약 5분동안 실시하였다.
스페이서를 사용하여 상기 두 유리기판을 소정두께로 유지시킨 다음, 두 유리기판을 접합하여 공셀을 형성하였다. 이 공셀에 액정을 주입하여 액정표시소자를 완성하였다.
상기 실시예에 따라 제조된 액정표시소자에 대해 배향도, 배향의 열적 안정성 및 프레틸트각을 측정하였다. 이 때 배향도는 편광필름을 통하여 관찰하였으며, 열적 안정성은 온도를 200 내지 250℃까지 올리면서 소정시간동안 방치시킨 후, 다시 편광필름을 통하여 배향막의 변성정도를 관찰하는 식으로 측정하였다. 그리고 프레틸트각은 크리스탈 로테이션(crystal rotation)방법을 사용하여 측정하였다.
측정결과, 실시예의 경우는 250℃까지 온도를 증가시킨 경우에도 배향막의 변성이 거의 없어서 열적 안정성이 매우 우수한 것으로 나타났다. 그리고 프레틸트각은 약 40°였다.
본 발명에 따르면, 다음과 같은 효과가 있다.
첫째, 200 내지 250℃ 범위내에서 액정분자의 배향이 열적으로 안정된다.
둘째, 프레틸트각을 0 내지 40°까지 향상시킬 수 있다.

Claims (12)

  1. 화학식 1로 표시되는 폴리이미드를 포함하는 것을 특징으로 하는 광배향성 고분자.
    <화학식 1>
    Figure pat00004
    상기식중,
    R1및 R4는 서로 독립적으로 선택되며, 화학식 2의 벤조페논성분(moiety)이고,
    <화학식 2>
    Figure pat00005
    상기식중, A1, A2, A3및 A4는 각각 독립적으로 선택되며, 수소, C1∼C10알킬, 방향족, 비치환된 또는 치환된 아미노, 할라이드, 하이드록시(OH), 니트로(NO2), 시아노(CN), 티오시아노(SCN), 티올(SH) 및 카르복실기(COOH)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R2는 비치환된 방향족환 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 방향족환 (여기에서 방향족환은 탄소수 6의 모노사이클릭환, 탄소수 10의 바이사이클릭환 또는 탄소수 14의 트리사이클릭환임), 비치환된 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 C3∼C10의 사이클로알킬, 비치환된 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 C3∼C10의 사이클로알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고(여기에서 치환기(X)는 C1∼C10알킬, 방향족, 비치환된 또는 치환된 아미노, 할라이드, 하이드록시(OH), 니트로(NO2), 시아노(CN), 티오시아노(SCN), 티올(SH) 및 카르복실기(COOH)로 이루어진 군으로부터 선택됨);
    X1은 COO- 또는 C00CO-이고;
    R3는 E-F-CH2이고;
    E는 (CH2)m이고(여기에서 m은 1 내지 10의 수임);
    F는 비치환된 방향족환 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 방향족환 (여기에서 방향족환은 탄소수 6의 모노사이클릭환, 탄소수 10의 바이사이클릭환 또는 탄소수 14의 트리사이클릭환임), 비치환된 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 C3∼C10의 사이클로알킬, 비치환된 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 C3∼C10의 사이클로알케닐로 이루어진 군으로부터 선택된다 (여기에서 치환기(X)는 C1∼C10알킬, 방향족, 비치환된 또는 치환된 아미노, 할라이드, 하이드록시(OH), 니트로(NO2), 시아노(CN), 티오시아노(SCN), 티올(SH) 및 카르복실기(COOH)로 이루어진 군으로부터 선택됨);
    X2는 수소, 할라이드, 시아노(CN), 티아노시아노(SCN), 비치환된 또는 치환된 아미노, 하이드록시(OH), 니트로(NO2) 및 C1∼C10알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    n1은 10 내지 50의 수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 폴리이미드가 화학식 3의 화합물인 것을 특징으로 하는 광배향성 고분자.
    <화학식 3>
    Figure pat00006
    상기식중, n2는 10 내지 50의 수이다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 폴리이미드의 중량평균분자량이 1×104이상인 것을 특징으로 하는 광배향성 고분자.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서, 측쇄의 길이가 16 내지 100Å인 것을 특징으로 하는 광배향성 고분자.
  5. 화학식 1로 표시되는 폴리이미드를 포함하는 것을 특징으로 하는 배향막.
    <화학식 1>
    Figure pat00007
    상기식중,
    R1및 R4는 서로 독립적으로 선택되며, 화학식 2의 벤조페논성분(moiety)이고,
    <화학식 2>
    Figure pat00008
    상기식중, A1, A2, A3및 A4는 각각 독립적으로 선택되며, 수소, C1∼C10알킬, 방향족, 비치환된 또는 치환된 아미노, 할라이드, 하이드록시(OH), 니트로(NO2), 시아노(CN), 티오시아노(SCN), 티올(SH) 및 카르복실기(COOH)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R2는 비치환된 방향족환 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 방향족환 (여기에서 방향족환은 탄소수 6의 모노사이클릭환, 탄소수 10의 바이사이클릭환 또는 탄소수 14의 트리사이클릭환임), 비치환된 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 C3∼C10의 사이클로알킬, 비치환된 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 C3∼C10의 사이클로알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고(여기에서 치환기(X)는 C1∼C10알킬, 방향족, 비치환된 또는 치환된 아미노, 할라이드, 하이드록시(OH), 니트로(NO2), 시아노(CN), 티오시아노(SCN), 티올(SH) 및 카르복실기(COOH)로 이루어진 군으로부터 선택됨);
    X1은 COO- 또는 C00CO-이고;
    R3는 E-F-CH2이고;
    E는 (CH2)m이고(여기에서 m은 1 내지 10의 수임);
    F는 비치환된 방향족환 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 방향족환 (여기에서 방향족환은 탄소수 6의 모노사이클릭환, 탄소수 10의 바이사이클릭환 또는 탄소수 14의 트리사이클릭환임), 비치환된 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 C3∼C10의 사이클로알킬, 비치환된 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 C3∼C10의 사이클로알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고(여기에서 치환기(X)는 C1∼C10알킬, 방향족, 비치환된 또는 치환된 아미노, 할라이드, 하이드록시(OH), 니트로(NO2), 시아노(CN), 티오시아노(SCN), 티올(SH) 및 카르복실기(COOH)로 이루어진 군으로부터 선택됨);
    X2는 수소, 할라이드, 시아노(CN), 티아노시아노(SCN), 비치환된 또는 치환된 아미노, 하이드록시(OH), 니트로(NO2) 및 C1∼C10알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    n1은 10 내지 50의 수이다.
  6. 제5항에 있어서, 상기 폴리이미드가 화학식 3의 화합물인 것을 특징으로 하는 배향막.
    <화학식 3>
    Figure pat00009
    상기식중, n2는 10 내지 50의 수이다.
  7. 제5항에 있어서, 상기 폴리이미드의 중량평균분자량이 1×104이상인 것을 특징으로 하는 배향막.
  8. 제5항에 있어서, 상기 화학식 1에서, 측쇄의 길이가 16 내지 100Å인 것을 특징으로 하는 배향막.
  9. 화학식 1로 표시되는 폴리이미드를 포함하는 배향막을 구비하고 있는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
    <화학식 1>
    Figure pat00010
    상기식중,
    R1및 R4는 서로 독립적으로 선택되며, 화학식 2의 벤조페논성분(moiety)이고,
    <화학식 2>
    Figure pat00011
    상기식중, A1, A2, A3및 A4는 각각 독립적으로 선택되며, 수소, C1∼C10알킬, 방향족, 비치환된 또는 치환된 아미노, 할라이드, 하이드록시(OH), 니트로(NO2), 시아노(CN), 티오시아노(SCN), 티올(SH) 및 카르복실기(COOH)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R2는 비치환된 방향족환 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 방향족환 (여기에서 방향족환은 탄소수 6의 모노사이클릭환, 탄소수 10의 바이사이클릭환 또는 탄소수 14의 트리사이클릭환임), 비치환된 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 C3∼C10의 사이클로알킬, 비치환된 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 C3∼C10의 사이클로알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고(여기에서 치환기(X)는 C1∼C10알킬, 방향족, 비치환된 또는 치환된 아미노, 할라이드, 하이드록시(OH), 니트로(NO2), 시아노(CN), 티오시아노(SCN), 티올(SH) 및 카르복실기(COOH)로 이루어진 군으로부터 선택됨);
    X1은 COO- 또는 C00CO-이고;
    R3는 E-F-CH2이고;
    E는 (CH2)m이고(여기에서 m은 1 내지 10의 수임);
    F는 비치환된 방향족환 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 방향족환 (여기에서 방향족환은 탄소수 6의 모노사이클릭환, 탄소수 10의 바이사이클릭환 또는 탄소수 14의 트리사이클릭환임), 비치환된 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 C3∼C10의 사이클로알킬, 비치환된 또는 적어도 하나의 치환기(X)를 갖는 C3∼C10의 사이클로알케닐로 이루어진 군으로부터 선택된다 (여기에서 치환기(X)는 C1∼C10알킬, 방향족, 비치환된 또는 치환된 아미노, 할라이드, 하이드록시(OH), 니트로(NO2), 시아노(CN), 티오시아노(SCN), 티올(SH) 및 카르복실기(COOH)로 이루어진 군으로부터 선택됨);
    X2는 수소, 할라이드, 시아노(CN), 티아노시아노(SCN), 비치환된 또는 치환된 아미노, 하이드록시(OH), 니트로(NO2) 및 C1∼C10알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    n1은 10 내지 50의 수이다.
  10. 제9항에 있어서, 상기 폴리이미드가 화학식 3의 화합물인 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
    <화학식 3>
    Figure pat00012
    상기식중, n2는 10 내지 50의 수이다.
  11. 제9항에 있어서, 상기 폴리이미드의 중량평균분자량이 1×104이상인 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
  12. 제9항에 있어서, 상기 화학식 1에서, 측쇄의 길이가 16 내지 100Å인 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101223284B1 (ko) 2006-11-29 2013-01-16 스미토모덴키고교가부시키가이샤 탄화규소 반도체 장치의 제조 방법

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100261119B1 (ko) * 1997-04-18 2000-08-01 김순택 광배향성고분자
US6194039B1 (en) * 1999-10-22 2001-02-27 Elsicon, Inc. Materials for inducing alignment in liquid crystals and liquid crystal displays
KR100545020B1 (ko) * 1999-12-31 2006-01-24 엘지.필립스 엘시디 주식회사 평면 스위칭 모드의 액정패널 및 그 제조방법
JP4756296B2 (ja) * 2001-03-14 2011-08-24 Ｄｉｃ株式会社 マレイミド誘導体及びそれを用いた光配向膜の製造方法
KR101027876B1 (ko) * 2003-12-29 2011-04-07 엘지디스플레이 주식회사 면내 스위칭 모드의 액정표시장치와 그 제조방법
KR100931489B1 (ko) * 2003-12-30 2009-12-11 엘지디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 그 제조 방법
KR101031669B1 (ko) * 2003-12-30 2011-04-29 엘지디스플레이 주식회사 강유전성 액정배향막을 구비한 반투과형 평면구동모드액정표시소자
JP4887331B2 (ja) * 2008-05-23 2012-02-29 シャープ株式会社 液晶表示装置
KR20120042169A (ko) * 2010-10-22 2012-05-03 삼성모바일디스플레이주식회사 액정 표시 장치 및 그 제조 방법

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101223284B1 (ko) 2006-11-29 2013-01-16 스미토모덴키고교가부시키가이샤 탄화규소 반도체 장치의 제조 방법

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