JP2868769B2 - 水溶性アルキド樹脂を基剤とする水希釈性刷毛塗り塗料 - Google Patents

水溶性アルキド樹脂を基剤とする水希釈性刷毛塗り塗料

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、メタクリル酸基に由来するカルボキシル基
を中和することによって水溶性となる水溶性アルキド樹
脂を基材とする水希釈性刷毛塗り塗料に関するものであ
る。
米国特許第4,333,865号、オーストリア特許第369,774
号およびオーストリア特許第377,990号により、水性ア
ルキド樹脂エマルションの製造法が知られているが、こ
の製造法において、エマルションの安定化に必要なカル
ボキシル基は、アルキド樹脂生成に用いられる不飽和脂
肪酸の一部に、メタクリル酸とさらにビニルおよびアク
リルモノマーとをグラフト重合することによって導入さ
れる。これら生成物には、必須構成成分としてポリエチ
レングリコールまたはポリエチレングリコールを含有す
る中間体を必ず含んでおり、このポリエチレングリコー
ルは、いずれの場合も、水性媒質中でけん化されるエス
テル結合によらないで、中間生成物により導入すること
が試みられている。これら生成物は、それ単独でまたは
ウレタン変性アルキド樹脂と組合せて使用される。これ
ら生成物により、塗布性が優れ、また貯蔵・安定性の良
い空気乾燥型の水希釈性塗料が調製できる。
上記の従来製品はいずれもポリエチレングリコールを
含有している以外に基本的性質として酸価が35mg KOH/g
以下、好ましくは25mg KOH/g以下である必要がある。酸
価がこれ以上になると塗膜の耐水性が不十分になるため
である。
これら酸性基を中和するためには、水酸価アルカリま
たはアンモニアも使用できるが、光沢性の良い塗料とす
るためには有機アミンを用いなければならない。
オーストリア特許第375,667号によれば、ポリエチレ
ングリコール（PEG）で変性した脂肪酸−ポリオールエ
ステルに（メタ）アクリル酸およびその他のモノマーを
グラフト重合させることにより脂肪状乳化剤が得られ、
これとウレタン変性アルキド樹脂と組合せることにより
水性エマルションが製造できることが記載されている。
この種のエマルションは、木材用塗料としてとくに適し
ているが経時変化による黄変が著しい。ドイツ特許公開
第2,416,658号によれば、ポリ不飽和脂肪酸とアクリル
酸もしくはメタクリル酸とを250ないし300℃で反応する
ことにより付加物が生成し、このものをエステル化によ
る既知方法、好ましくはポリグリコールを用いて水希釈
性アルキド樹脂にすることができると記載されている。
この生成物は、脂肪酸の大部分が、付加物生成と反応に
要する高温のため生じた二量体化によって塗膜形成能を
失なうため、乾燥性が比較的に劣る。さらにアルキド樹
脂を生成するのに、ポリグリコールを使用せず付加物を
用いるため顔料に対する湿潤性が非常に低下する。
ポリエチレングリコールを含有しないアルキド樹脂で
あって、その酸価が実質的にメタクリル酸単位にもとづ
く35ないし70mg KOH/gであるものを、ビニルおよび／ま
たは（メタ）アクリルモノマーを乳化重合する際の「乳
化性樹脂」として使用することが未公開の特許明細書に
記載されている。この場合、メタクリル酸単位はグラフ
ト重合体としてアルキド樹脂に導入される。これらエマ
ルションから優れた乾燥性をもつ水性塗料が調合され、
実用上の多くの要求に対応できるものとなっている。
しかしこの製品は、水性刷毛塗り塗料として欠点を有
しており、これが障害となって汎用化を妨げている。そ
の欠点とはいわゆるウェット・エッジ・タイム（Wet ed
ge time）、すなわちすでに塗装した面に隣接している
面を塗装する場合、その境界面の重ね塗りの部分にむら
塗りや刷毛の粘着などの問題を生ずることなく塗装がで
きる許容時間が短いことである。
この許容時間は、溶剤ベースの刷毛塗り性の良い塗料
では、最も長いもので60分間であるのに対し、ディスパ
ージョン塗料では僅か２ないし３分間のものが多い。こ
の点に関し（未公開の特許明細書に記載されているよう
な）最良のアルキド共重合分散体でもそのウェット・エ
ッジ・タイムは最高で10分である。このため、ドアなど
のような広い面積のものを刷毛塗りするのは熟練者でな
いと難しいことになる。
驚くべきことには、不飽和脂肪酸に、メタクリル酸
と、他の官能基を有せず、かつ好ましくはベンジン可溶
性ホモポリマーを形成するアクリル−メタクリル−ビニ
ルモノマーとの混合物をグラフト重合させることによっ
て大部分が導入されたカルボキシル基を、その一部分ま
たは全部を中和することにより水溶性となるアルキド樹
脂をベースとすることにより、実用上のウェット・エッ
ジ・タイムに対する要望に応えることのできる空気乾燥
性刷毛塗り塗料が調合できることがここに見出された。
従って本願発明は、 （Ｉ）脂肪酸の30〜50重量％、メタクリル酸の10〜25重
量％および炭素−炭素二重結合以外の官能基を有さない
他のビニルモノマー及び／又は（メタ）アクリル酸モノ
マーの30〜55重量％からなるコポリマー；と （II）出発物質として、脂肪酸の50〜66重量％、トリメ
チロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
トリトールおよびソルビトールから選択される少なくと
も一つの多価アルコールの20〜34重量％、およびイソフ
タル酸の14〜19重量％からなる未変性アルキッド樹脂
（ただし、これら出発物質の合計重量％が100であ
る）、とを反応させて43〜49mg/KOHの酸価および9.5〜1
2.5ml/g（CHCl3、20℃）の固有粘度を有する該変性アル
キッド樹脂を製造する、ただし、成分（Ｉ）および（I
I）における反応体が、最終の変性アルキッド樹脂が不
飽和脂肪酸の49〜60重量％を含有するように選択され
る、ことを特徴とする、通常の顔料、充填剤、補助溶剤
およびその他の塗料添加剤を含有し、部分的又は完全に
中和することにより水溶性となるアルキッド樹脂を変性
させることに基づく、水希釈性刷毛塗り塗料に関するも
のである。
本発明の刷毛塗り塗料は、そのウェット・エッジ・タ
イムが20ないし40分であり、刷毛塗り性、すなわち刷毛
塗りの容易さ、均展性、光沢性および厚塗り性に関して
は溶剤をベースとするアルキド樹脂と同程度である。ま
た刷毛塗り塗料に対する基本的要求性能である貯蔵安定
性と乾燥性に関しては従来のアルキド樹脂エマルション
と少なくとも同等である。驚ろくべきことには、アルキ
ド樹脂エマルションの製造に通常使用されているポリエ
チレングリコールを使用しなくても、本発明製品は優れ
た顔料湿潤性と光沢性を有するものである。しかし自明
ことながら、これはポリエチレングリコールの使用を排
除するものではなく特殊な場合、例えば取扱いが困難な
顔料を調合する場合にはそれが有用である。
さらに本発明製品の利点は、従来技術と対比した場
合、塩の生成に対して環境上有害な有機アミンの代りに
アンモニアを使用しても、顔料への湿潤性や光沢性が得
られることである。
本発明の刷毛塗り塗料に使用されるアルキド樹脂は、
そのカルボキシル基の少くとも一部がアンモニア、水酸
化アルカリまたは有機アミンによって塩を生成して水溶
性となるものである。この水溶性とは、必然的に透明溶
液になることを意味するものではない。当業者にとって
知られているように樹脂は溶液中で大きな樹脂ミセルと
して存在しているため、溶液は不透明であることもあり
濁っていることもある。
アルキド樹脂は一般的な特徴として、25ないし70mg K
OH/gの酸価に相当する遊離の酸性基を含有しており、か
つこの酸性基は少なくとも80％はメタクリル酸単位によ
るものであり、さらにこのメタクリル酸は、生成するグ
ラフト共重合体に対して30ないし55重量％の、−Ｃ＝Ｃ
−二重結合以外には官能基を含有しない上記メタクリル
酸以外のビニルおよび／または（メタ）クリルモノマー
とともに不飽和脂肪酸の一部と、別の反応段階でグラフ
ト重合したものである。メタクリル酸とともに使用する
モノマーとしては、そのうちの少なくとも80％は、ベン
ジン可溶性ホモポリマーを生成するものが選ばれる。こ
れ以外のアルキド樹脂の構成成分は文献に記載されたも
のである。
本発明による樹脂の乾性および／または半乾性脂肪酸
の含有量は30ないし70重量％、好ましくは40ないし60重
量％である。この脂肪酸重量のうち、樹脂重量に対し10
ないし40重量％は脂肪酸−メタクリル酸共重合体の形で
導入される。
本発明に使用されるアルキッド樹脂は、脂肪酸の50〜
66重量％、トリメチロールエタン、トリメチロールプロ
パン、ペンタエリトリトールおよびソルビトールから選
択される少なくとも一つの多価アルコールの20〜34重量
％、およびイソフタル酸の14〜19重量％からなることを
特徴とするものである（ただし、これら出発物質の合計
重量％が100である）。また、その固有粘度は、20℃で
クロロホルム中で測定して７ないし16ml/gの範囲にあ
る。
グラフト共重合に使用される不飽和脂肪酸としては、
ヨウ素価が135をこえ（好ましくは160ないし200）、孤
立二重結合部が多いものが選ばれる。不飽和脂肪酸とし
ては、アマニ油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、麻実油、
ラレマンチア（Lallemantia）油、えの油、スティリン
ギア（Stillingia）油の脂肪酸、必要であれば異性化に
よって調製された脱水ヒマシ油を25％混合したものが適
している。
脂肪酸共重合体としては、上記の脂肪酸が30ないし50
重量％、メタクリル酸が10ないし25重量％、およびＣ−
Ｃ二重結合以外には官能基を含有しないその他のモノマ
ーを30ないし55重量％を含み、その合計％が100である
ものである。メタクリル酸以外に使用されるモノマーと
しては特にベンジン可溶性ホモポリマーを生成する（メ
タ）アクリル化合物および芳香族ビニル化合物が好まし
い。
適当なモノマーとしては、例えばメタクリル酸および
アクリル酸のｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブ
タノールまたは２−エチルヘキサノールのエステルが挙
げられる。ビニルトルエンは共重合体のガラス転移点の
調節に用いられ得られる塗膜の硬さを調節するために使
用される。メタクリル酸メチルまたはスチレンのような
ベンジン不溶性ポリマーを生成するモノマーも少量（20
％まで）併用することができる。
グラフト重合は、必要があれば少量の不活性溶剤の存
在下で過半量の脂肪酸を110ないし150℃に加熱し、適当
な反応開始剤を添加した混合モノマーと残りの脂肪酸を
数時間かけて添加して行われる。ついで反応温度を保
ち、固形分測定による重合転換率が95％以上になれば反
応を終了する。反応開始剤として適当なものは、例えば
ジ−ｔ−ブチルペルオキシド、過安息香酸ｔ−ブチルお
よびクメンヒドロペルオキシドである。
上記のようにして調製した脂肪酸−メタクリル酸グラ
フト共重合体はさらに脂肪酸と反応させて水溶性アルキ
ド樹脂とする。この反応段階に使用される脂肪酸として
は、ヨウ素価が120以上の植物油または動物油脂肪酸で
二重結合の一部が共役二重結合となっているものが好ま
しい。適当な脂肪酸としては、例えば大豆油脂肪酸、ア
マニ油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、トール油脂肪酸な
らびに脱水ヒマシ油脂肪酸が挙げられる。
アルキド樹脂製造のためのポリオールおよびジカルボ
ン酸は、通常のアルキド樹脂製造に適するすべての製品
が使用できる。好ましいポリオールとしては、トリメチ
ロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリト
リトールおよびソルビトールで、ジカルボン酸としては
オルトフタル酸、イソフタル酸およびアジピン酸であ
る。塗膜の硬さを調節するため、樹脂酸または安息香酸
のような環式または多環式モノカルボン酸を併用するこ
とができる。
エステル化は全成分を一緒に加熱して行われる。ペン
タエリスリトールやイソフタル酸のように高融点原料を
使用する場合は、先ず脂肪酸、ポリオールおよびジカル
ボン酸を透明に溶解させてエステル化を行わせ、ついで
脂肪酸−メタクリル酸共重合体を添加するのが有利であ
る。エステル化は、最終生成物の酸価が、メタクリル酸
の濃度が約90％に相当するようになるまで行う。共重合
体鎖の酸性基は、ターシャリーの位置にあって立体障害
をうけるため、他のカルボキシル基に比べてエステル化
がかなり遅く、反応終結時において大半の酸性基は遊離
のまま残存し、樹脂に水溶性を与えるものと考えられ
る。
上記の酸性基と、脂肪酸のアルケン鎖とはＣ−Ｃ二重
結合によって結合し、孤立不飽和植物性樹脂酸が優先的
にブロック化される位置はC11とC14間の活性化されたCH
2基であるので、酸性基とそれに最も近いエステル結合
の間には水の攻撃を防止する長い疎水性分子セグメント
が位置することになる。従って本発明のアルキド樹脂成
分は、オルトフタル酸、イソフタル酸またはトリメリト
酸の部分エステルをベースとする従来技術による水希釈
性アルキド樹脂の耐加水分解性に比し遥かに優れたもの
になっている。
水と相溶性の有機補助溶剤としては、なかんずくエチ
レングリコールのメチル、エチルおよびブチルエステ
ル、ジエチレングリコール、1,2−プロピレングリコー
ルならびにジプロピレングリコールが適している。また
ｎ−ブタノールやイソブタノールのように水相溶性に限
度があるものも部分的に使用することができる。最終製
品である塗料中の合計の有機溶剤量はできる限り少なく
とも必要がある。
酸性基の中和にはアンモニアが好ましいが、これ以外
にはトリメチルアミン、ジメチルエタノールアミン、KO
H、NaOHおよびLiOHが使用される。
アルキド樹脂は、水相溶性溶剤の溶液中に中和した形
または中和しない形のいずれでも使用することができ
る。水性エマルションの形で使用するのが好ましく、こ
れにより有機溶剤の含有量を相当量減少することができ
るからである。
本発明の水希釈性刷毛塗り塗料は通常の方法で調製す
ることができる。用途としては水希釈性木材用透明ワニ
スまたは顔料着色塗料のような透明ラッカー、木材また
は金属面用の下塗り塗料、あるいはいわゆる塗装業用塗
料、さらに日曜大工（DIY）用塗料などがある。市販の
顔料、充填剤および乾燥剤、皮張り防止剤、沈でん防止
剤、消泡剤等のような補助材料の使用方法は当業者にと
って既知であり、また関連文献で知ることができる。
塗料の調製は、エマルションと顔料および添加剤を混
和しこの混合物を適切な装置（パールミル、三本ロール
ミル、ボールミル撹拌装置）によって分散して行える。
本発明の塗料は刷毛塗り以外に、浸漬塗り、スプレー
塗装、流し塗りも可能である。乾燥は室温または約100
℃までの温度で強制乾燥で行われる。
以下の実施例は、本発明を説明するものであって発明
の範囲を何等制限するものではない。部および百分率は
明記しない限り重量部および重量％である。固有粘度
は、クロロホルムまたはジメチルホルムアミド（DMF）
中で20℃で測定し、ml/gとして記録した。
実施例 （Ｉ）脂肪酸−メタクリル酸共重合体の調製 共重合体C1:アマニ油脂肪酸30部とキシレン５部とを135
ないし140℃に加熱する。この温度を保ちながら、メタ
クリル酸イソブチル32部、ビニルトルエン６部およびメ
タクリル酸21部を混合した混合物と、アマニ油脂肪酸11
部、過安息香酸ｔ−ブチル３部、ジベンゾイルペルオキ
シド（50％）１部およびキシレン５部を混合した別の混
合物を６ないし８時間かけて同時かつ連続的に添加す
る。添加が終ってからもこの温度を保ち、不揮発性分の
測定により重合転換率が少なくとも95％になるまで反応
を続ける。反応速度が遅すぎる場合は、過安息香酸ｔ−
ブチル１部を添加する。共重合体の酸価は209mg KOH/g
で、固有粘度は5.5ml/g（DMF）である。
（II）アルキド樹脂の調製 第１表に掲げた成分に従い、下記の方法でアルキド樹
脂を調製する。適当な反応器で第１成分を230℃で透明
な溶融物が得られるまでエステル化する。これを１時間
保持した後、第２成分を添加し、200℃で反応させて規
定の値に達するまで反応を続ける。不活性溶剤（共重合
体に含まれている）を除去後、反応生成物をエチレング
リコールモノブチルエーテルで希釈して固形分を87％と
し、希釈アンモニア水溶液により50℃で乳化させる。ア
ンモニアおよび水の量は、pHが8.2ないし8.4、固形分が
40％となるようにする。樹脂溶液は乳白色ないし透明溶
液で、顕著な構造粘性を有している。
実施例１〜４ （水希釈性刷毛塗り白色塗料の調製） A1、A3、A4およびA6のアルキド樹脂エマルションを下
記の処方に従い、ボールミル撹拌装置（ダイノミル型）
により分散させて常法により顔料／バインダー比が約1:
1の酸化チタン塗料を調製する。
樹脂エマルション（40％） 260 部 アンモルア溶液（25％） 1.5部 TiO2（ルチル型） 100 部 水希釈性混合ドライヤー（Co,Ba,Zr） １ 部 皮張り防止剤（オキシム系） ２ 部 消泡剤（シリコーンを含有せず） １ 部 水 30 部 塗料の固形分は約50％で、必要があればpHを8.5ない
し9.0に調節して表面を磨いた木材パネルに刷毛塗りす
る。試験結果は第２表に掲げた。
実施例５〜７ （水希釈性下塗り塗料（白色）の調製） A1、A2およびA3のアルキド樹脂エマルションを用い
て、下記の処方に従って水希釈性下塗り塗料を調製す
る。
樹脂エマルション（40％） 220 部 TiO2（ルチル型） 70 部 炭酸カルシウム 72 部 タルク 116 部 混合乾燥剤（実施例１と同じ） １ 部 皮張り防止剤（実施例１と同じ） 1.5部 消泡剤（シリコーンを含有せず） 1.5部 水 30 部 塗料の固形分は約66％で、必要によりpHを8.5ないし
9.0に調節してから木材パネルに刷毛塗りをする。
試験結果を第２表に掲げた。
実施例８〜９ （水希釈性木材用透明ワニスの調製） A2とA5のアルキド樹脂エマルションを用いて、下記の
処方に従って水希釈性木材用透明ワニスを調製する。
樹脂エマルション（約40％） 370 部 アンモニア溶液（25％） ４ 部 混合乾燥剤（実施例１と同じ） ４ 部 かび止め剤溶液 0.5部 艶消し剤（ポタエチレンワックス／表面処理ケイ酸を
ベースとした） 32.5部 ジエチレングリコールモノエチルエーテルと脂肪族炭
化水素との1:1混合溶剤（沸点範囲:184〜207℃、アニリ
ン点85℃（ASTM）） 14.0部 皮張り防止剤（実施例１と同じ） 2.0部 沈降防止剤（変性ヒマシ油をベースとした） ２ 部 消泡剤（実施例１と同じ） ２ 部 レベリング剤（シリコーンを含有） ４ 部 水 45 部 木材用透明ワニスの固形分は約35％で、pHは9.2、DIN
53211/20℃による流出時間は30〜35秒である。透明ワニ
スはドイツトウヒ材パネルに刷毛塗りする。
試験結果を第２表に掲げた。
比較試験のために下記の塗料を用いた。
塗料VA:オーストリア特許第377,990号に従って調製した
バインダーを使用し、実施例１の処方で調製した塗料。
塗料VB:中程度の粘度を有するアクリル酸エステルベー
スの微分散共重合体分散液をベースとした市販の木材用
ディスパージョン塗料。
塗料VC:バインダーの有機溶剤溶液をベースとした市販
の塗料。
塗料VD:市販の水希釈性木材用透明ワニス 試験は下記の方法で行った。
1.刷毛塗り性：各塗料の刷毛塗り性を主観的に点数で評
価した（１＝非常に良い、５＝非常に悪い）。
2.ウェット・エッジ・タイム：木材パネルを半分だけ各
塗料で塗布し、５分間経過ごとに、塗布した境界部分に
対して各塗料を帯状を重ね塗りした。第２表の時間は、
境界部に均展性が失われた時間を示す。
3.乾燥性：ガラス板上に厚さ150μｍで未乾燥塗膜を塗
り、乾燥性を20℃で記録計で調べた。
4.重ね塗り性：第２表の時間は、その時間が経過した後
に重ね塗りしても何等問題が生じない時間を示す。試験
は12時間間隔で行った。
5.塗料の貯蔵安定性：各塗料とも50℃で４週間貯蔵して
後必要のあるものはpHを調節してから塗布を行ったが何
等問題がみられなかった。
尚、本実施例において使用したアルキッド樹脂A4、A5
およびA6は参考アルキッド樹脂であり、第２表における
実施例３、４および９は参考例である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ワルター ウェーガー オーストリア国．エー ‐ 8010 グラ ーツ，レーヒガッセ 82 (72)発明者 ラミ ライムント アワット オーストリア国．エー ‐ 8020 グラ ーツ，パピエーミュールガッセ 28 (56)参考文献 特開 昭58−84760（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】通常の顔料、充填剤、補助溶剤およびその
    他の塗料添加剤を含有し、 部分的又は完全に中和することにより水溶性となるアル
    キッド樹脂を変性させることに基づく、水希釈性刷毛塗
    り塗料であって、 （Ｉ）脂肪酸の30〜50重量％、メタクリル酸の10〜25重
    量％および炭素−炭素二重結合以外の官能基を有さない
    他のビニルモノマー及び／又は（メタ）アクリル酸モノ
    マーの30〜55重量％からなるコポリマー；と （II）出発物質として、脂肪酸の50〜66重量％、トリメ
    チロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
    トリトールおよびソルビトールから選択される少なくと
    も一つの多価アルコールの20〜34重量％、およびイソフ
    タル酸の14〜19重量％からなる未変性アルキッド樹脂
    （ただし、これら出発物質の合計重量％が100であ
    る）、とを反応させて43〜49mg/KOHの酸価および9.5〜1
    2.5ml/g（CHCl3、20℃）の固有粘度を有する該変性アル
    キッド樹脂を製造する、 ただし、成分（Ｉ）および（II）における反応体が、最
    終の変性アルキッド樹脂が不飽和脂肪酸の49〜60重量％
    を含有するように選択される、 ことを特徴とする塗料。
JP63148421A 1987-06-17 1988-06-17 水溶性アルキド樹脂を基剤とする水希釈性刷毛塗り塗料 Expired - Fee Related JP2868769B2 (ja)

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