DK174305B1 - Anvendelse af vandopløselige alkydharpikser som bindemiddel i vandfortyndelige påstrygningslakker - Google Patents
Anvendelse af vandopløselige alkydharpikser som bindemiddel i vandfortyndelige påstrygningslakker Download PDFInfo
- Publication number
- DK174305B1 DK174305B1 DK198803345A DK334588A DK174305B1 DK 174305 B1 DK174305 B1 DK 174305B1 DK 198803345 A DK198803345 A DK 198803345A DK 334588 A DK334588 A DK 334588A DK 174305 B1 DK174305 B1 DK 174305B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- water
- weight
- acid
- methacrylic acid
- alkyd resins
- Prior art date
Links
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 title claims description 38
- 239000002966 varnish Substances 0.000 title claims description 19
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 32
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 32
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 32
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 29
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 13
- -1 aliphatic dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 8
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 8
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 claims description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 4
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004819 Drying adhesive Substances 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 16
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical class CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241001050682 Lallemantia Species 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 239000013527 degreasing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- 238000013138 pruning Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/46—Polyesters chemically modified by esterification
- C08G63/48—Polyesters chemically modified by esterification by unsaturated higher fatty oils or their acids; by resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
Description
i DK 174305 B1
Opfindelsen angår anvendelsen af vandopløselige alkydharpik-ser, som ved neutralisering af deres fra methacrylsyregrupper stammende carboxylsyregrupper omdannes til den vandopløselige form, som bindemiddel ved formulering af vandfortyndelige på-5 strygningslakker.
Fra AT-patentskrifterne nr. 365.215, 369.773, 374.207, 369.774 og 377.990 kendes fremgangsmåder til fremstilling af vandige alkydharpiksemulsioner, hvorved de til stabilisering af emulsionen nødvendige carboxylsyregrupper opnås ved pode-10 copolymerisation af methacrylsyre samt af yderligere vinyl-og acrylmonomerer til en del af de til alkydharpiksdannelsen benyttede umættede oliefedtsyrer. Alle disse produkter indeholder polyethylenglycoler eller polyethylenglycolholdige forprodukter som essentielle bestanddele, hvorved det i alle 15 tilfælde forsøges at indbygge polyethylenglycolen, ikke via en i vandigt miljø forsæbelig esterbinding, men via mellemprodukter. Disse produkter kan forarbejdes for sig selv eller i kombination med urethanmodificerende alkydharpikser.
Disse produkter tillader fremstilling af lufttørrende vand-20 fortyndelige lakker, som udmærker sig ved god forarbejdelighed og en glimrende lagerstabilitet.
I alle tilfælde udviser produkterne ifølge den oven for nævnte kendte teknik, ud over polyethylenglycol som væsentlig bestanddel, også et syretal på maksimalt 35, fortrinsvis 25 mindre end 25 mg KOH/g. Højere syretalsværdier fører hos disse produkter til lakfilm med utilstrækkelig vandbestan-dighed.
Selv om også alkalihydroxider eller ammoniak kan anvendes til neutralisering af disse syregrupper, opnås gode glansfulde 30 lakeringer kun ved anvendelse af organiske aminer.
Ifølge AT-patentskrift nr. 375.667 forarbejdes emulgatorharpikser, som er fremstillet ved podepolymerisation af (meth)-acrylsyre og andre monomerer til PEG-modificerede fedtsy- DK 174305 B1 2 re-polyol-estre, i kombination med urethanmodificerede alkyd-harpikser til vandige emulsioner. Emulsioner af denne type er især velegnede til trælakker, men udviser dog ved aldring kraftige gulningsfænomener, Ifølge DE-offentliggøre1sesskrift 5 nr. 24 16 658 fremstilles additionsprodukter ved omsætning af acrylsyre eller methacrylsyre med polyumættede fedtsyrer ved 250 til 300°C, som derefter ifølge de kendte fremgangsmåder omdannes til vandfortyndelige alkydharpikser via forestring, fortrinsvis under anvendelse af polyglycoler. Produkterne ud-10 viser en relativt dårlig tørringsevne, da en stor del af fedtsyren går tabt ved additionsproduktdannelsen og ved de ved den nødvendige høje reaktionstemperatur forekommende di-meriseringer til filmdannelsen. Desuden bliver pigmentbefugt-ningen væsentlig forringet på grund af denne additionspro-15 duktdannelse uden anvendelse af polyglycoler ved den senere alkydharpiksdannelse.
Polyethylenglycolfrie alkydharpikser med et i det væsentlige på methacrylsyreenheder beroende syretal på 35 til 70 mg KOH/g, der anvendes som "emulgatorharpikser'’ ved emulsionspo-20 lymerisationen af vinyl- og/eller (meth)acrylmonomerer, er beskrevet i EP-B-267.562, som ikke hører til den kendte teknik. I dette tilfælde indbygges methacrylsyreenhederne i al-kydharpiksen som podecopolymerer. Ud fra disse emulsioner kan sammensættes udmærkede lufttørrende lakker på vandbasis, som 25 i høj grad opfylder de mange krav, som i praksis allerede stilles.
Ved anvendelsen af alle produkter ifølge denne kendte teknik er der imidlertid en ulempe, som hidtil har stået i vejen for den generelle anvendelse af vandige påstrygningslakker. hid-30 til har stået herved om den såkaldte "sætningstid", dvs. den tid, inden for hvilken man kan bestryge umiddelbart op til hinanden grænsende flader, uden at der ved sammenstrygningen af grænsezonerne sker forløbsforstyrrelser eller fasthængning af penslen.
DK 174305 B1 3
Denne tid andrager ved gode påstrygningslakker på opløsningsmiddelbasis op til 60 min., ved dispersionslakker derimod ofte kun 2 til 3 min. De i denne forbindelse bedste alkyd-copolymeremulsioner, som de er beskrevet i EP-B-267.562, ud-5 viser sætningstider på maksimalt 10 min., hvilket stadigvæk fører til, at større flader, såsom døre, kun med besvær kan bestryges af personer med ringe øvelse.
Det har nu overraskende vist sig, at på basis af efter delvis eller fuldstændig neutralisering af vandopløselige alkydhar-10 piksers carboxylgrupper, hvilke carboxylgrupper i stor udstrækning stammer fra podecopolymerisater af umættet fedtsyre og blandinger af methacrylsyre og acryl-methacryl-vinyl-monomerer, som ikke bærer yderligere funktionelle grupper og fortrinsvis danner benzinopløselige homopolymerer, kan der 15 sammensættes lufttørrende påstrygningslakker, som også med hensyn til den såkaldte sætningstid opfylder de i praksis stillede betingelser.
Opfindelsen angår således anvendelse af efter delvis eller fuldstændig neutralisering vandopløselige alkydharpikser, som 20 indeholder 33 til 43 vægt% fedtsyre-methacrylsyre-copolymer af 30 til 50 vægt% umættede fedtsyrer, 10 til 25 vægt% methacrylsyre, og 30 til 55 vægt% andre vinyl- og/eller (meth)acrylmonome-25 rer, en yderligere andel af umættede fedtsyrer, 10 til 25 vægt% polyalkoholer med 2 til 6 hydroxylgrupper, 10 til 20 vægt% aromatiske og/eller alifatiske dicarboxyl-syrer, 30 0 til 15 vægt% cykliske og/eller polycykliske monocarboxyl- syrer, og 0 til 5 vægt% polyethylenglycol, med den betingelse, at det samlede indhold af umættede fedtsyrer i alkydharpiksen udgør 30 til 70 vægt%, fortrinsvis 40 35 til 60 vægt%, at de frie carboxyl syregrupper, som svarer til DK 174305 B1 4 et syretal på 2 5 til 70 mg KOH/g, for mindst 80%'s vedkommende stammer fra methacrylsyreenheder, at de sammen med methacrylsyre anvendte monomerer ud over C-C-dobbeltbindingen ikke bærer yderligere funktionelle grupper 5 og for mindst 80%'s vedkommende består af sådanne, der danner benzinopløselige homopolymerer, og at alkydharpikserne udviser et grænseviskositetstal mellem 7 og 16 ml/g {CHCI3, 20°C), idet summen af procentandelene ved podecopolymerisat og ved 10 alkydharpiks i hvert tilfælde skal udgøre 100%, som bindemiddel til formulering af vandfortyndbare påstryg-ningslakker, der indeholder de sædvanlige pigmenter, fyldstoffer, hjælpeopløsningsmidler og andre lakhjælpemidler.
De ifølge opfindelsen opnåede påstrygningslakker udviser en 15 sætningstid på 20 til 40 min. og nærmer sig, med hensyn til påstrygningsevnen, dvs. den lethed, hvormed penslen føres, forløbet, glansen og fylden , til de tilsvarende alkydhar-pikslakker på opløsningsmiddelbasis. De viser sig også med hensyn til lagerstabiliteten og tørringsevnen, to for på-20 strygningslakker væsentlige krav, i det mindste jævnbyrdige i forhold til de hidtil kendte alkydharpiksemulsioner. Overraskende udviser produkterne også uden medanvendelse af poly-ethylenglycoler ved alkydharpiksformuleringen god pig-mentbefugtning og god glans. Anvendelsen af disse komponenter 25 er selvsagt ikke udelukket. I særlige tilfælde kan lakformuleringen derigennem lettes, f.eks. ved tilsætning af "vanskelige” pigmenter.
En yderligere fordel fås ud fra den kendsgerning, at - i modsætning til produkterne ifølge den kendte teknik - også ved 30 anvendelse af ammoniak i stedet for de økologisk betænkelige organiske aminer til saltdannelse, bibeholder produkterne deres gode pigmentbefugtning og glansegenskaberne.
De til formulering af påstrygningslakkerne anvendte alkydhar-pikser er vandopløselige som følge af deres carboxylsyregrup- DK 174305 B1 5 pers i det mindste delvise saltdannelse med ammoniak, alkali-hydroxider eller organiske aminer. Der skal derfor gøres opmærksom på, at denne vandopløselighed ikke nødvendigvis må føre til klare opløsninger. Som det vides af fagmanden, fore-5 ligger produkterne i disse opløsninger som større harpiksmi-celler, således at opløsningerne også kan udvise uigennemsigtigt eller endog uklart udseende.
Alkydharpikserne har som fælles kendetegn et indhold af frie syregrupper svarende til et syre tal på 25 til 70 mg KOH/g, 10 hvor i det mindste 80% af disse syregrupper stammer fra meth-acrylsyreenheder, som sammen med 30 til 55 vægt%, regnet på vægten af den dannede podecopolymer, af andre vinyl- og/eller (meth)acrylmonomerer, som ud over C-C-dobbeltbindingen ikke bærer yderligere funktionelle grupper, i et særskilt reakti-15 onstrin podes på en del af de anvendte umættede fedtsyrer. Udvalget af de ud over methacrylsyre anvendte monomerer sker under den forudsætning, at de for mindst 80%'s vedkommende skal bestå af sådanne, som danner benzinopløselige homopolymerer. løvrigt udviser alkydharpikserne den fra litteraturen 20 kendte opbygning.
Disse harpiksers indhold af tørrende og/eller halvtørrende fedtsyrer ligger mellem 30 og 70 vægt%. Fortrinsvis ligger fedtsyredelen mellem 40 og 60 vægt%. Af disse fedtsyrer bliver en andel på 10 til 40 vægt%, regnet på harpiksvægten, in-25 korporeret i form af fedtsyre-methacrylsyre-copolymeren.
De anvendte alkydharpikser er ejendommelige ved, at de har et indhold på 10 til 25 vægt% polyalkoholer med 2 til 6 hydro-xylgrupper, 10 til 20 vægt% aromatiske og/eller alifatiske dicarboxylsyrer, 0 til 15 vægt% cykliske og/eller polycy-30 kliske monocarboxylsyrer og 0 til 5 vægt% af en polyethylen-glycol. Produkterne udviser et grænseviskositetstal på mellem 7 og 16 ml/g, målt i chloroform ved 20°C.
Til fremstillingen af de podede fedtsyrer anvendes umættede DK 174305 B1 6 fedtsyrer med et jodtal på over 135 (fortrinsvis 160 til 200) og med overvejende isoleret stilling af dobbeltbindingerne. Egnede er bl. a. linoliefedtsyre, safflorfedtsyre samt fedtsyrerne af hamp-, lallemantia-, perilla- og stillingiaolierne, 5 eventuelt i blanding med op til 25% dehydratiseret ricinuso-liefedtsyre eller en lignende, ved isomerisering fremstillet, konjuen-fedtsyre.
Fedtsyre-copolymerisaterne er sammensat af 30 til 50 vægt% af de ovennævnte fedtsyrer, 10 til 25 vægt% methacrylsyre og 30 10 til 55 vægt% andre monomerer, som ud over C-C-dobbeltbindin-gen ikke bærer yderligere funktionelle grupper, hvorved summen af procentdelene skal give 100. Som monomerer, der anvendes ud over methacrylsyren, tjener fortrinsvis (meth)acryl-forbindel- ser og aromatiske vinylforbindelser, især sådanne, 15 som danner benzinopløselige homopolymerer.
Egnede er bl.a. estere af methacrylsyre og acrylsyre med n-butanol, isobutanol, tert.-butanol eller 2-ethylhexanol. Til indstilling af copolymerens optimale tg-område af copolymeren eller den deraf resulterende filmhårdhed anvendes vinyl-20 toluen. I små mængder (op til 20%) kan man også anvende monomerer, som danner benzinuopløselige polymerer, såsom methyl-methacrylat eller styren.
Podningscopolymerisationen udføres således, at hovedmængden af fedtsyren, eventuelt i nærværelse af mindre andele indif-25 ferent opløsningsmiddel, opvarmes til 110 - 150°C, og at blandingen af monomererne tilsættes en egnet initiator og den resterende fedtsyre i løbet af nogle timer. Reaktionsblandingen bliver derefter holdt ved reaktionstemperaturen, indtil en restbestemmelse viser en polymerisationsomsætning på over 30 95%. Som initiatorer kommer bl.a. di -tert.-butylperoxid, tert.- butylperbenzoat og cumenhydroperoxid i betragtning.
De således fremstillede fedtsyre-methacrylsyre-podecopolyme-risater oparbejdes sammen med yderligere fedtsyrer til de DK 174305 B1 7 vandopløselige alkydharpikser. Som fedtsyrer kan på dette trin anvendes vegetabilske og animalske fedtsyrer med et jodtal på over 120, idet en del af dobbeltbindingerne fortrinsvis skal foreligge i konjugeret stilling. Egnede er bl. a.
5 soja-, linolie-, safflorolie-, tallolie- samt ricinus- fedtsyrer.
Som polyoler og dicarboxylsyrer til fremstillingen af alkyd-harpikserne kommer alle produkter i betragtning, som også anvendes til fremstilling af konventionelle alkydharpikser.
10 Fortrinsvis anvendes trimethylolethan, trimethylolpropan, pentaerythritol og sorbitol som polyoler, og ortho- eller isophthalsyre samt adipinsyre som carboxylsyrer. Til regulering af filmhårdheden kan endvidere anvendes cykliske eller polycykliske monocarboxylsyrer, såsom harpikssyrer og ben-15 zosyre. Eventuelt kan også andele på op til 5 vægt% polyethy-lenglycoler med en molvægt på 1000 til 3000 indbygges.
Forestringen kan ske ved samlet opvarmning af alle bestanddele. Ved anvendelse af højt smeltende råstoffer, såsom pentaerythritol og isophthalsyre, er det imidlertid tilrådeligt 20 i første omgang at forestre fedtsyrer, polyoler og dicar-boxylsyrer alene indtil opnåelse af en klar smelte og-først derefter at tilsætte fedtsyre-methacrylsyre-copolymerisatet. Forestringen fortsættes derefter så længe, at syretallets slutværdi svarer til ca. 90% af methacrylsyrens carboxyl-25 syregruppekoncentration. Da disse syregrupper i copolymerkæ-derne udviser tertiær stilling og dermed er sterisk hindrede, kan man antage, at disse forestres væsentlig langsommere end de andre carboxylgrupper og efter afsluttet reaktion leverer hovedparten af de frie syregrupper, som bevirker harpiksens 30 vandopløselighed.
Da disse syregrupper er forbundet med fedtsyrernes alkenylkæ-der via C-C-bindinger, og de isoleret umættede vegetabilske fedtsyrers foretrukne podesteder befinder sig ved Cll's og C14's aktiverede CH2-grupper, ligger der mellem syregrupperne DK 174305 B1 8 og den næste esterbinding et langt hydrofobt molekylesegment, hindrer vandets angreb. Alkydharpikskomponenterne ifølge opfindelsen er derfor de hidtil kendte vandfortyndbare alkyd-harpikser på basis af delestere af o-phthalsyre, isophthal-5 syre eller trimellitsyre langt overlegne med hensyn til hy-drolysebestandighed.
Som organiske, vandforligelige coopløsningsmidler egner sig frem for alt methyl-, ethyl- og butyletherne af ethylengly-col, diethylenglycol, l,2-propylenglycol og dipropylenglycol.
10 Til en vis del kan også anvendes kun begrænset vandforligelige opløsningsmidler, såsom n- og isobutanol. Det totale indhold af organiske opløsningsmidler i den færdige lak skal så vidt muligt holdes lavt.
Til syregruppernes neutralisering egner sig, ud over den fo-15 retrukne ammoniak, bl.a. triethylamin, dimethylethanolamin, KOH, NaOH og LiOH.
Alkydharpikserne kan anvendes enten i neutraliseret eller i ikke-neutraliseret form i en opløsning i vandforligelige opløsningsmidler. Imidlertid anvendes produkterne fortrinsvis i 20 form af vandige emulsioner, for at indholdet af organiske opløsningsmidler derved kan reduceres væsentligt.
De vandfortyndelige påstrygningslakker ifølge opfindelsen fremstilles på den sædvanlige måde. Deres anvendelse kan ske både som klarlak, f.eks. som vandfortyndelig trælasur, eller 25 i pigmenteret form, såsom grunding til træ- eller metaloverflader, eller som såkaldt malerlak eller som "gør-det-selv"-farve. De til anvendelse kommende pigmenter, fyldstoffer og hjælpestoffer, såsom tørremidler, hudforhindringsmidler, an-tisedimentationsmidler, antisættemidler, antiskummidler osv., 30 kendes af fagmanden fremgår af den pågældende litteratur.
Fremstillingen af lakkerne sker hensigtsmæssigt på den måde, at man blander emulsionen med pigmenterne og additiverne og DK 174305 B1 9 dispergerer blandingen i et tilsvarende raaleaggregat (perlemølle, trevalsemølle, omrørerkuglemølle)-
Udover penselpåføringen er det også muligt at påføre lakkerne og farverne ifølge opfindelsen ved dypning, sprøjtning eller 5 overhældning. Tørringen sker ved stuetemperatur eller ved eventuelt forceret lufttørring ved temperaturer på op til ca. 100°C.
De følgende eksempler belyser opfindelsen uden at begrænse dens omfang. Alle angivelser i dele eller procenter refererer 10 til vægtenheder, med mindre andet er angivet. De anførte grænseviskositetstal blev bestemt i chloroform eller dime-thylformamid (DMF) ved 20°C og angives i ml/g.
(I) Fremstilling af fedtsyre-methacrylsvre-copolvmerisaterne.
Copolvmerisat C 1: 30 dele linolief edt syre og 5 dele xylen 15 opvarmes til 135 til 140°C. Ved denne temperatur tilsættes i løbet af 6 til 8 timer samtidig en blanding af 32 dele isobu-tylmethacrylat, 6 dele vinyltoluen og 21 dele methacrylsyre samt en blanding af yderligere 11 dele linoliefedtsyre, 3 dele tert.-butylperbenzoat, 1 del dibenzoylperoxid (50, %ig) 20 og 5 dele xylen på ensartet måde. Efter afslutning af tilsætningen bibeholdes reaktionstemperaturen, indtil en restbe-stemmelse viser en polymerisationsomsætning på mindst 95%.
Ved for langsomt reaktionsforløb tilsættes blandingen 1 del tert.- butylperbenzoat. Copolymerisatet udviser et syretal på 25 209 mg KOH/g og et grænseviskositetstal (DMF) på 5,5.
II. Fremstilling af alkvdharpikserne
Ifølge den i tabel 1 angivne sammensætning fremstilles alkyd-harpiksen på følgende måde: I en egnet reaktionsbeholder forestres del l's komponenter så længe ved 230°C, at der opstår 30 en klar smelte. Efter en yderligere time bliver del 2 tilsat og omsat ved 200°C, indtil de angivne slutværdier er opnået.
DK 174305 B1 10
Efter fjernelse af det indifferente opløsningsmiddel (fra co-polymeren) indstilles blandingen med ethylenglycolmonobutyl-ether til et faststofindhold på 87% og emulgeres ved 50°C med en fortyndet vandig ammoniakopløsning. Ammoniak- og vandmæng-5 den vælges således, at den resulterer i en pH-værdi i emulsionen på 8,2 til 8,4 og et faststofindhold på 40%. Harpiksopløsningerne er mælkeagtigt til transparente væsker med udpræget strukturviskositet.
Eksempel 1 til 4: Fremstilling af vandfortyndelige hvide på-10 strygningslakker.
Ud fra alkydharpiksemulsionerne Al, A3, A4 og A6 fremstilles på sædvanlig måde ved formaling i en omrørerkuglemølle (type DYNO-MILL) med titandioxid lakker med et pigment-bindemiddel-forhold på ca. 1 til 1 med følgende sammensætning: 15 260 dele harpiksemulsion, 40% 1,5 del ammoniakopløsning, 25% 100 dele TiC>2, rutiltype 1 del kombinationstørremiddel, vandfortyndeligt (Co, Ba,
Zr) 20 2 dele antihudmiddel (oximbasis) 1 del antiskummiddel (siliconefrit) 30 dele vand
Lakken har et faststofindhold på ca. 50% og bliver eventuelt efter indstilling af pH-værdien på 8,8 til 9,1 ved påstryg-25 ning påført på slebne træplader. Afprøvningerne og resultaterne er sammenfattet i tabel 2.
Eksempel 5 til 7: Fremstilling af vandfortyndelige grundere (hvide)
Ud fra alkydharpiksemulsionerne Al, A2 og A3 fremstilles 30 ifølge nedenstående sammensætning vandfortyndbare grundere.
DK 174305 B1 11 220 dele harpiksemulsion, 40% 70 dele Ti02/ rutiltype 72 dele calciumcarbonat 116 dele talkum 5 1 del tørringsmiddelblanding (som i eks. l) 1.5 dele antihudmiddel (som i eks. 1) 1.5 dele antiskummiddel, siliconefrit 30 dele vand
Lakken har et faststofindhold på 66% og bliver, eventuelt ef-10 ter indstilling af pH-værdi på 8,5 til 9,0, ved påstrygning påført på træplader.
Afprøvningerne og resultaterne er sammenfattet i tabel 2.
Eksempel 8 til 9: Fremstilling af vandfortyndelige trælasurer .
15 Ud fra harpiksemulsionerne A2 og A5 fremstilledes vandfort-yndbare trælasurer ifølge følgende sammensætning: 370 dele harpiksemulsion, ca. 40% 4 dele ammoniakopløsning, 25% 4 dele tørringsmiddelblanding (som i eks. 1) 20 0,5 dele fungicidopløsning 32,5 dele matteringsmiddel (på basis af polyethylenvoks/ overfladebehandlet kiselsyre) 14,0 dele af en 1:1 blanding af diethylenglycolmonoethyle ther og et alifatisk hydrocarbonopløsningsmiddel 25 (kogepunktsinterval 184-207°C, anilinpunkt 85°C, ASTM D-1012) 2,0 dele antihudmiddel (som i eksempel 1) 2 dele antisedimentationsmiddel (basis: modificeret ricinusolie) 30 2 dele antiskummiddel (som i eks. 1) 4 dele forløbsmiddel (siliconeholdigt) 45 dele vand
Trælasuren har et faststofindhold på ca. 35%, en pH-værdi på 9,2 og en udløbstid ifølge DIN 53 21l/20°C på 30 til 35 sek.
Lasuren bliver ved påstrygning påført på grantræsplader.
DK 174305 B1 12
De anvendelsestekniske prøver og resultater er sammenfattet i 5 tabel 2.
Til sammenligning blev følgende produkter benyttet:
Lak VA: Lak ifølge eksempel 1 med et bindemiddel ifølge AT- patentskrift nr. 377.990.
Lak VB: Dispersionsfarve, som er almindelig i handelen, 10 til træ på basis af en findispergeret copolymeri- satdis- persion på acrylsyreesterbasis med middelviskositet .
Lak VC: Malerlak på basis af et bindemiddel i organiske opløsningsmidler (handelsprodukt).
15 Lak VD: Vandfortyndbare trælasur, som er almindelig i handelen.
Prøvningerne blev gennemført på følgende måde: 1. Strygbarhed: Materialernes forarbejdelighed blev bedømt subjektivt ifølge et punktsystem (karakter 1 = meget god, 20 5 = meget dårlig).
2. Sætningstid: En træplade blev på den halve side påstrøget med prøvelakken. Efter 5 minutter blev sammenstrygelighe den af randzonen afprøvet ved stribevis påføring af lakken. Ved den angivne tid optræder "sætningen" ikke længe-25 re.
3. Tørring: Drying Recorder ved 20°C og en lagtykkelse på 150 μτα fugtig film på glasstrimler.
DK 174305 B1 13 4. Sammenstrygelighed: Efter den angivne tid opnås en upåkla gelig overlakerbarhed. Afprøvningen sker efter 12 timer.
5. Lakkens lagerstabilitet: Alle lakkene var, eventuelt efter indstilling af pH-værdien, upåklageligt anvendelige 5 efter en lagertid på 4 uger ved 50°C.
Tabel 1 14 DK 174305 B1
Alkydharpiks Al A2 A3 A4 A5 A6 i ^ A ^ 5 Safflorfedtsyre 200 240 150 isomeret linolsyre (1) 110 70 230 200 105 40 10 taloliefedtsyre -- -- -- 20 25 115 pentaerythritol 115 -- 115 35 30 115 trimethylolpropan -- -- -- 80 85 15 ___ di-trimethylolpropan -- 212 p-tert.butylbenzoesyre -- -- -- -- 65 20 paraformaldehyd, 89% -- -- -- -- -- 16 isophthalsyre 100 100 80 100 100 100
Del 2 25 fedtsyrecopolymer C 1 340 340 340 195 270 195 865 962 915 630 680 581 -H20 -52 -52 -52 -41 -45 -40 813 910 863 589 635 541 3 0 ___ kendetal syretal mg KOH/g 45 49 43 33 49 37 35 _ grænseviskositetstal (CHC13) 12,5 10,0 9,5 12,8 9,5 12 vægt% {1 (2) 42 37 39 33 43 36 4 0 _ (1) ca. 50% 9,11-linolsyre (2) ca.-angivelser
Claims (1)
15 Tørring klæbefri 110 110 90 90 20 25 25 30 20 90 60 300 60 (min.) Gribe- fast 2,5 3,0 2,5 2,5 1,0 1,0 1,0 1,5 1,0 3,0 1,5 7,0-l,5 20 (timer) Over-strygelighed 12 9 9 12 6 6 6 12 6 6 12 18 6 25 (efter timer) Patentkrav. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Anvendelse af efter delvis eller fuldstændig neutralisering 2 vandopløselige alkydharpikser, som indeholder 3 33 til 43 vægt% fedtsyre-methacrylsyre-copolymer af 4 30 til 50 vægt% umættede fedtsyrer, 5 10 til 25 vægt% methacrylsyre, og 6 30 til 55 vægt% andre vinyl- og/eller (meth)acrylmonome- 7 rer, 8 en yderligere andel af umættede fedtsyrer, 9 10 til 25 vægt% polyalkoholer med 2 til 6 hydroxylgrupper, 10 10 til 20 vægt% aromatiske og/eller alifatiske dicarboxyl- 11 syrer, 0 til 15 vægt% cykliske og/eller polycykliske monocarboxyl-syrer, og DK 174305 B1 0 til 5 vægt% polyethylenglycol, med den betingelse, at det samlede indhold af umættede fedtsyrer i alkydharpiksen udgør 30 til 70 vægt%, fortrinsvis 40 til 60 vægt%, at de frie carboxyl syregrupper, som svarer til 5 et syretal på 25 til 70 mg KOH/g, for mindst 80%'s vedkommende stammer fra methacrylsyreenheder, at de sammen med methacryl syre anvendte monomerer ud over (ΤΟ dobbeltbindingen ikke bærer yderligere funktionelle grupper og for mindst 80%'s vedkommende består af sådanne, der danner 10 benzinopløselige homopolymerer, og at alkydharpikserne udviser et grænseviskositetstal mellem 7 og 16 ml/g (CHCl3, 20°C), idet summen af procentandelene ved podecopolymerisat og ved alkydharpiks i hvert tilfælde skal udgøre 100%, 15 som bindemiddel til formulering af vandfortyndbare påstryg-ningslakker, der indeholder de sædvanlige pigmenter, fyldstoffer, hjælpeopløsningsmidler og andre lakhjælpemidler.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT0154187A AT388921B (de) | 1987-06-17 | 1987-06-17 | Wasserverduennbare streichlacke auf der basis von wasserloeslichen alkydharzen |
| AT154187 | 1987-06-17 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK334588D0 DK334588D0 (da) | 1988-06-17 |
| DK334588A DK334588A (da) | 1988-12-18 |
| DK174305B1 true DK174305B1 (da) | 2002-11-25 |
Family
ID=3515652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK198803345A DK174305B1 (da) | 1987-06-17 | 1988-06-17 | Anvendelse af vandopløselige alkydharpikser som bindemiddel i vandfortyndelige påstrygningslakker |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6489398B1 (da) |
| EP (1) | EP0295403B1 (da) |
| JP (1) | JP2868769B2 (da) |
| AT (1) | AT388921B (da) |
| DD (1) | DD281811A5 (da) |
| DE (1) | DE3881967D1 (da) |
| DK (1) | DK174305B1 (da) |
| ES (1) | ES2058170T3 (da) |
| HU (1) | HU204873B (da) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT388381B (de) * | 1987-09-03 | 1989-06-12 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von waessrigen pfropfcopolymerisatemulsionen und verwendung der emulsionen als bindemittel fuer lufttrocknende wasserverduennbare anstrichmittel |
| AT390799B (de) | 1988-08-31 | 1990-06-25 | Vianova Kunstharz Ag | Wasserverduennbare lufttrocknende beschichtungsmittel und deren verwendung |
| EP0608020B1 (en) * | 1993-01-21 | 1997-06-11 | Akzo Nobel N.V. | Air-drying aqueous polymer dispersions |
| AT400719B (de) * | 1994-04-07 | 1996-03-25 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von wasserverdünnbaren lufttrocknenden lackbindemitteln und deren verwendung |
| AT407253B (de) * | 1997-10-06 | 2001-02-26 | Vianova Kunstharz Ag | Wasserverdünnbare harze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US6008291A (en) * | 1997-11-28 | 1999-12-28 | Vianova Resins Ag | Aqueous polyester dispersions of stabilized viscosity, their preparation and their use as binders for water-thinnable coatings |
| DE10133727A1 (de) * | 2001-07-11 | 2003-01-23 | Borchers Gmbh | Verwendung von Mischungen spezieller organischer Verbindungen als Hautverhinderungsmittel in lufttrocknenden Lacken |
| AT412647B (de) * | 2003-07-23 | 2005-05-25 | Surface Specialties Austria | Wasserverdünnbare alkydharze |
| AT412474B (de) * | 2003-07-23 | 2005-03-25 | Surface Specialties Austria | Verwendung von wasserverdünnbaren kondensationsharzen als dispergiermittel für wasserverdünnbare pigmentkonzentrate |
| EP1705197A1 (en) * | 2005-03-02 | 2006-09-27 | Cytec Surface Specialties Austria GmbH | Urethane modified water-reducible alkyd resins |
| NZ577765A (en) * | 2006-12-28 | 2011-09-30 | Nuplex Resins Bv | Waterborne polymeric dispersions |
| EP2000491A1 (en) | 2007-06-04 | 2008-12-10 | Cytec Surface Specialties Austria GmbH | Polysiloxane and urethane modified water-reducible alkyd resins |
| CN101531755B (zh) * | 2009-04-13 | 2011-06-15 | 湖南湘江涂料集团有限公司 | 有机酸盐改性水性醇酸树脂及其制备方法 |
| WO2011121085A1 (en) | 2010-03-31 | 2011-10-06 | Nuplex Resins B.V. | Waterborne hybrid polymer dispersion |
| US20130261251A1 (en) * | 2010-06-16 | 2013-10-03 | Ndsu Research Foundation | Monomer-grafted alkyd ester resins |
| EP2410028A1 (en) | 2010-07-24 | 2012-01-25 | Cytec Austria GmbH | Urethane modified water-reducible alkyd resin compositions |
| EP2410000A1 (en) | 2010-07-24 | 2012-01-25 | Cytec Austria GmbH | Aqueous binder compositions |
| GB2506559B (en) | 2011-07-24 | 2021-01-06 | Allnex Austria Gmbh | Aqueous binder compositions |
| EP3088432A1 (en) | 2015-04-27 | 2016-11-02 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Aqueous dispersions |
| WO2017002885A1 (ja) * | 2015-07-01 | 2017-01-05 | 日本ペイントホールディングス株式会社 | 表層剥離可能な複合塗膜、複合塗膜を形成するための塗料組成物および方法 |
| US10538676B2 (en) | 2015-07-01 | 2020-01-21 | Nippon Paint Holdings Co., Ltd. | Surface layer-peelable composite coating film, coating composition for forming composite coating film, and method |
| US11814477B2 (en) | 2016-09-07 | 2023-11-14 | Arkema Inc. | Alkyd polymer compositions and product formulations formed therefrom |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB869145A (en) * | 1957-02-14 | 1961-05-31 | Balm Paints Proprietary Ltd | Modified resins |
| GB1206442A (en) * | 1967-08-11 | 1970-09-23 | Blundell Permoglaze Ltd | Improvements relating to polymer dispersions |
| IT981904B (it) * | 1973-04-09 | 1974-10-10 | Duco Spa | Resine alchidiche all acqua modi ficate con acido acrilico o meta crilico |
| AT365215B (de) * | 1979-11-19 | 1981-12-28 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von verbesserten waesserigen emulsionen von luft- und ofentrocknenden alkydharzen |
| CA1143080A (en) * | 1979-11-19 | 1983-03-15 | Bertram Zuckert | Process for producing improved aqueous emulsions of air drying and stoving alkyd resins |
| AT369774B (de) * | 1981-06-12 | 1983-01-25 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von waessrigen alkydharzemulsionen fuer lufttrocknende lacke |
| AT377990B (de) * | 1983-09-23 | 1985-05-28 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von waessrigen emulsionen oxidativ trocknender alkydharze |
| AT387971B (de) * | 1986-11-14 | 1989-04-10 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung wasserverduennbarer lufttrocknender lackbindemittel und deren verwendung |
-
1987
- 1987-06-17 AT AT0154187A patent/AT388921B/de not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-04-29 ES ES88106879T patent/ES2058170T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-29 EP EP88106879A patent/EP0295403B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-29 DE DE8888106879T patent/DE3881967D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-13 DD DD88316726A patent/DD281811A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-06-16 HU HU883092A patent/HU204873B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-06-17 DK DK198803345A patent/DK174305B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-06-17 JP JP63148421A patent/JP2868769B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-10-30 US US07/969,521 patent/US6489398B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK334588D0 (da) | 1988-06-17 |
| EP0295403B1 (de) | 1993-06-23 |
| HU204873B (en) | 1992-02-28 |
| HUT46939A (en) | 1988-12-28 |
| ES2058170T3 (es) | 1994-11-01 |
| JPS6420274A (en) | 1989-01-24 |
| EP0295403A3 (en) | 1990-02-07 |
| ATA154187A (de) | 1989-02-15 |
| DK334588A (da) | 1988-12-18 |
| DE3881967D1 (de) | 1993-07-29 |
| DD281811A5 (de) | 1990-08-22 |
| AT388921B (de) | 1989-09-25 |
| JP2868769B2 (ja) | 1999-03-10 |
| US6489398B1 (en) | 2002-12-03 |
| EP0295403A2 (de) | 1988-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK174305B1 (da) | Anvendelse af vandopløselige alkydharpikser som bindemiddel i vandfortyndelige påstrygningslakker | |
| DK172361B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af vandfortyndbare lufttørrende lakbindemidler samt anvendelse af bindemidlerne til lufttørrende vandfortyndbare lakker | |
| US5698625A (en) | Process for the preparation of water-dilutable air-drying coating binders, and the use thereof | |
| US4447567A (en) | Aqueous, oxidatively drying coating composition | |
| JP2003503578A (ja) | 変性アルキド樹脂ベースの速乾性高固形分被膜 | |
| RU2532908C2 (ru) | Водные гибридные дисперсии | |
| DK174046B1 (da) | Vandfortyndbart, lufttørrende belægningsmiddel og anvendelse heraf | |
| RU2141497C1 (ru) | Водорастворимые лаковые связующие и способ их получения | |
| GB2100271A (en) | Aqueous alkyd resin emulsions for air drying paints | |
| JP5258745B2 (ja) | 光沢の改善されたコーティング用の水性バインダ | |
| US3547847A (en) | Aqueous emulsion copolymers of vinyl alkanoates,alkyl acrylates,drying oil and another unsaturated compound | |
| JPH08509768A (ja) | 熱硬化性塗料組成物 | |
| HU205964B (en) | Process for producing aqouos inocculated copolymere emulsions utilizable as binding material of air-drying, water-dilutable coating materials | |
| DE60312312T2 (de) | Schnell trocknende, feststoffreiche beschichtungszusammensetzungen auf basis von acetoacetatfunktionalisierten alkydharzen | |
| US3463749A (en) | Curable composition containing epoxy and vinyl modified polyester | |
| HU198742B (en) | Process for producing oxidative drying alkyde resin emulsions | |
| JPH11189696A (ja) | バインダー樹脂組成物及びその製造方法と用途 | |
| HU189762B (en) | Method dor producing air-drying adhesive emulsions | |
| CA1148681A (en) | Process for producing improved alkyd resin emulsions | |
| US20060178498A1 (en) | Water-dilutable alkyd resins, method for the production and the utilization thereof | |
| DE19623370A1 (de) | Wäßrige Bindemittel- und Überzugsmittelzusammensetzung und deren Verwendung bei der Mehrschichtlackierung | |
| NO168775B (no) | Copolymerer paa basis av minst en ethylenisk monomer og minst en mono-, bis- eller trismethylolfenylallylether, fremgangsmaate for deres fremstilling, og anvendelse av copolymerene for fremstilling av belegg. | |
| NO116730B (da) | ||
| JPH10287715A (ja) | 水性樹脂、その製造法およびそれを含む水性樹脂組成物 | |
| MXPA96004325A (en) | Procedure for the preparation of agglutinants of coating with air drying, diluibles with water, and the use of the mis |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AHB | Application shelved due to non-payment | ||
| B1 | Patent granted (law 1993) | ||
| PBP | Patent lapsed |
Country of ref document: DK |