JP2004263172A - 多層コーティングを調製するためのコーティング剤および方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】高い引っかき抵抗性、耐薬品性および硬さを有するコーティング層が得られるコーティング剤を提供する。
【解決手段】(a)酸価が0から40mgKOH/g、水酸基価が100から250mgKOH/gのポリエステルポリオール/(メタ)アクリルコポリマー混成結合剤を10から80wt%、(b)上記ポリエステルポリオール/(メタ)アクリルコポリマー混成結合剤(a)とは異なるヒドロキシル官能性結合剤、ヒドロキシル官能性反応性希釈剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の成分を0から50wt%、(c)ヒドロキシル官能性成分(a)および(b)用の少なくとも1種の架橋剤を20から60wt%、を含有する樹脂固体を使用するコーティング剤。
【選択図】なし
Description
(a)10から80wt%の、酸価が0から40mgKOH/g、水酸基価が100から250mgKOH/gのポリエステルポリオール/(メタ)アクリルコポリマー混成結合剤、
(b)0から50wt%の、上記ポリエステルポリオール/(メタ)アクリルコポリマー混成結合剤(a)とは異なる少なくとも1種のヒドロキシル官能性結合剤および/または少なくとも1種のヒドロキシル官能性反応性希釈剤、および
(c)20から60wt%の、ヒドロキシル官能性成分(a)および(b)用の少なくとも1種の架橋剤、から構成され、
上記ポリエステルポリオール/(メタ)アクリルコポリマー混成結合剤(a)は、55から90wt%、好ましくは70から90wt%の、フリーラジカル的に共重合が可能なオレフィン性不飽和モノマーを含む(メタ)アクリルモノマー混合物(a1)を、10から45wt%、好ましくは10から30wt%の、計算上の分子量が600から1400、酸価が0から30mgKOH/g、計算上のヒドロキシル官能性が4.5から10で水酸基価が250から600mgKOH/gの非芳香族ポリエステルポリオール(a2)の存在下で、非水相で、フリーラジカル的に共重合させることによって得られ、また、上記ポリエステルポリオール(a2)は、(1)少なくとも1種のジオールを0wt%から20wt%、および3から6個のヒドロキシル基を有する少なくとも1種のポリオールを80wt%から100wt%含有するヒドロキシル成分、(2)少なくとも1種のモノカルボン酸を0wt%から20wt%、および少なくとも1種のジカルボン酸を80wt%から100wt%含有するカルボキシル成分、および、必要に応じて、(3)少なくとも1種のヒドロキシカルボン酸成分を含有し、成分(a)から(c)までの、および、成分(1)の、および成分(2)の重量パーセントの和は、いずれの場合も100%である。
336.7gのトリメチロールプロパン、366.8gのアジピン酸、および297gのヘキサンジオールを、ポリエステルの合成に適した装置中で、5gの次亜リン酸(エステル化触媒)と共に、180から220℃で、20mgKOH/gの酸価が得られるまで溶融エステル化した。次いで、計算上の分子量が361、計算上のOH官能性が3、酸価が1.5mgKOH/g、および水酸基価が460mgKOH/gのオリゴエステルが得られるまで、真空下でエステル化を継続した。
まず、エトキシプロパノール20部と実施例1からのオリゴエステル24部との混合物をフリーラジカル溶液重合に適した装置に導入し、135℃まで加熱し、次いでアクリル酸2.05部、ヒドロキシエチルメタクリレート17.12部、スチレン13.27部、ブチルアクリレート11.47部、ラウリルアクリレート8.86部、およびジクミルパーオキサイド3.23部の混合物を135℃で、3時間かけて分割添加し、分割添加の終了後、温度を135℃で更に3時間にわたって維持した。得られた混成ポリマーの酸価は21mgKOH/g、水酸基価は231mgKOH/gであった。
まず、エトキシプロパノール20部と実施例1からのオリゴエステル24部との混合物をフリーラジカル溶液重合に適した装置に導入し、135℃まで加熱し、次いでアクリル酸2.05部、ヒドロキシエチルメタクリレート17.11部、スチレン7.60部、ブチルアクリレート13.19部、ラウリルアクリレート12.82部、およびジクミルパーオキサイド3.23部の混合物を135℃で、3時間かけて分割添加し、分割添加の終了後、温度を135℃で更に3時間にわたって維持した。得られた混成ポリマーの酸価は21mgKOH/g、水酸基価は231mgKOH/gであった。
470gのトリメチロールプロパン、425gのヘキサヒドロフタル酸無水物、および105gのPripol1009(Henkelからの二量化脂肪酸)を、ポリエステルの合成に適した装置中で、5gの次亜リン酸(エステル化触媒)と共に、180から220℃で、20mgKOH/gの酸価が得られるまで溶融エステル化した。次いで、計算上の分子量が1390、計算上のOH官能性が7、酸価が7.0mgKOH/g、および水酸基価が278mgKOH/gのポリエステルが得られるまで、真空下でエステル化を継続した。
まず、エトキシプロパノール20部と実施例4からのオリゴエステル24部との混合物をフリーラジカル溶液重合に適した装置に導入し、135℃まで加熱し、次いでアクリル酸1.85部、ヒドロキシエチルメタクリレート27.36部、スチレン5.25部、ブチルアクリレート10.56部、ラウリルアクリレート7.75部、およびジクミルパーオキサイド3.23部の混合物を135℃で、3時間かけて分割添加し、分割添加の終了後、温度を135℃で更に3時間にわたって維持した。得られた混成ポリマーの酸価は21mgKOH/g、水酸基価は231mgKOH/gであった。
表1に列挙した成分を混合してクリアー塗料を調製した。
2)DesmodurN3300(Bayer社から)の80wt%エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート溶液。
3)キシレンに浸した濾紙を10分間クリアー塗膜表面に貼り、時計ガラスで覆った。時計ガラスおよび濾紙を取り去り、紙クロスで残っているキシレンを注意深く除去した後、直ちに次の尺度を用いて肉眼評価を行った。
0、表面に視認できる痕跡がない
1、表面がわずかに膨潤
2、表面が激しく膨潤
3、表面が溶解/剥離
4)キシレンテストおよび10分間の再生時間の後、再び振り子硬さを測定した。
5)金属試験板を65℃のホットプレート上に置き、10wt%硫酸1滴を1分間の間隔で落とした(全部で30滴)。次いで、塗膜表面を水で洗浄し、肉眼で評価した。示した値は塗膜表面に最初の変化/損傷が発生するまでの時間(分)である。
6)残存光沢を%(クリアーコート表面の初期光沢の洗浄引っ掻き後の光沢に対する割合。光沢の測定はいずれの場合も20°の照射角度で実施)で測定した。洗浄引っかきは、Amtec Kistler実験室用自動車洗浄装置を用いて実施した(非特許文献1参照)。
Claims (10)
- (a)酸価が0から40mgKOH/gおよび水酸基価が100から250mgKOH/gであるポリエステルポリオール/(メタ)アクリルコポリマー混成結合剤を10から80wt%、
(b)前記ポリエステルポリオール/(メタ)アクリルコポリマー混成結合剤(a)とは異なるヒドロキシル官能性結合剤、ヒドロキシル官能性反応性希釈剤、およびこれらの組合せからなる群から選択される少なくとも1種の成分を0から50wt%、
(c)前記ヒドロキシル官能性成分(a)および(b)用の少なくとも1種の架橋剤を20から60wt%、含有する樹脂固体を有するコーティング剤であって、
前記ポリエステルポリオール/(メタ)アクリルコポリマー混成結合剤(a)は、55から90wt%の、フリーラジカル共重合が可能なオレフィン性不飽和モノマーを含む(メタ)アクリルモノマー混合物(a1)を、10から45wt%の、計算上の分子量が600から1400、酸価が0から30mgKOH/g、および計算上のヒドロキシル官能性が4.5から10で水酸基価が250から600mgKOH/gの非芳香族ポリエステルポリオール(a2)の存在下で、非水相において、フリーラジカル的に共重合させることによって得られ、前記ポリエステルポリオール(a2)は、
(1)少なくとも1種のジオールを0wt%から20wt%、および3から6個のヒドロキシル基を有する少なくとも1種のポリオールを80wt%から100wt%含有するヒドロキシル成分、
(2)少なくとも1種のモノカルボン酸を0wt%から20wt%、および少なくとも1種のジカルボン酸を80wt%から100wt%含有するカルボキシル成分、および、必要に応じて、
(3)少なくとも1種のヒドロキシカルボン酸成分
を含有し、成分(a)から(c)までの、および、成分(1)と成分(2)の重量パーセントの和は、いずれの場合も100%であることを特徴とするコーティング剤。 - ポリエステルポリオール/(メタ)アクリルコポリマー混成結合剤(a)は、70から90wt%の前記モノマー混合物(a1)を、10から30wt%の前記非芳香族ポリエステルポリオール(a2)の存在下で、フリーラジカル的に共重合させることによって得られることを特徴とする請求項1に記載のコーティング剤。
- 前記ポリエステルポリオール(a2)は、30から60wt%の少なくとも1種のヒドロキシル成分(1)、30から70wt%の少なくとも1種のカルボキシル成分(2)および0から10wt%の少なくとも1種のヒドロキシカルボン酸(3)を含むことを特徴とする請求項1または2に記載のコーティング剤。
- 前記ヒドロキシル成分(1)は、3から6個のヒドロキシル基を有する少なくとも1種の(シクロ)脂肪族ポリオールを含むことを特徴とする請求項1から3のいずれかに記載のコーティング剤。
- 前記カルボキシル成分(2)は、少なくとも1種のジカルボン酸を含むことを特徴とする請求項1から4のいずれかに記載のコーティング剤。
- 前記架橋剤(c)は、アミノプラスチック樹脂、フリーポリイソシアネート、ブロックポリイソシアネート、エステル交換架橋剤およびこれらの組合せからなる群から選択されることを特徴とする請求項1から5のいずれかに記載のコーティング剤。
- 前記コーティング剤は、水性コーティング剤および有機溶剤ベースのコーティング剤からなる群から選択されることを特徴とする請求項1から6のいずれかに記載のコーティング剤。
- 請求項1から7のいずれかに記載のコーティング剤を使用して素地に多層コーティングを塗布すること、および前記コーティングを硬化させることを含むことを特徴とする方法。
- 素地に表面顔料配合トップコート層および透明クリアーコート層からなる群から選択されるコーティング層を塗布することを含む、多層コーティングのなかの1つのコーティング層としてコーティング層を形成する方法であって、前記コーティング層を請求項1から7のいずれかに記載のコーティング剤で塗布すること、および該コーティング層を硬化させることを含むことを特徴とする方法。
- 素地は、自動車ボディおよびボディ部品からなる群から選択されることを特徴とする請求項8または9に記載の方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012512298A (ja) * | 2008-12-17 | 2012-05-31 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 速乾性の被覆材料 |
JP2012512295A (ja) * | 2008-12-17 | 2012-05-31 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 速乾性の被覆材料 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7872078B2 (en) | 2007-08-28 | 2011-01-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Curable film-forming compositions demonstrating self-healing properties |
US20100222505A1 (en) * | 2007-08-28 | 2010-09-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Curable film-forming compositions demonstrating self-healing properties |
US10233353B2 (en) * | 2012-11-16 | 2019-03-19 | Axalta Coating Systems Ip Co., Llc. | Waterborne base coat compositions and processes for preparing waterborne base coat compositions |
EP2910612A1 (de) * | 2014-02-20 | 2015-08-26 | BASF Coatings GmbH | Beschichtungsmittelzusammensetzungen und daraus hergestellte Beschichtungen und sowie deren Verwendung |
MX2021005139A (es) * | 2018-11-01 | 2021-09-23 | Ppg Ind Ohio Inc | Composiciones de revestimiento a base de disolvente, revestimientos formados a partir de ellos y métodos para formar tales revestimientos. |
CN112920693B (zh) * | 2021-01-22 | 2022-04-19 | 湖南松井新材料股份有限公司 | 高耐磨真空镀膜羟基丙烯酸涂料及其制备方法和应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0593003A (ja) * | 1991-02-28 | 1993-04-16 | E I Du Pont De Nemours & Co | 溶剤分散可能な相互侵入ポリマーネツトワーク |
JPH0860078A (ja) * | 1994-08-01 | 1996-03-05 | Bayer Ag | 水性バインダー組成物及び熱硬化性塗料におけるその用途 |
US6048936A (en) * | 1997-08-07 | 2000-04-11 | Vianova Resins Ag | Acrylate polymers based on polyester resins or polyester oligomers |
JP2004143448A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-05-20 | Tokai Rubber Ind Ltd | 自動車燃料用インタンクホース |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4209035A1 (de) * | 1992-03-20 | 1993-09-23 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von hydroxyfunktionellen copolymerisaten |
DE4317792A1 (de) * | 1993-05-28 | 1994-12-01 | Herberts Gmbh | Emulgatorfreies Überzugsmittel, dessen Herstellung und Verwendung |
DE19525375A1 (de) * | 1995-07-12 | 1997-01-16 | Herberts Gmbh | Überzugsmittel, deren Verwendung und Verfahren zur Herstellung von Mehrschichtüberzügen |
JP2002542351A (ja) * | 1999-04-21 | 2002-12-10 | ペーペーゲー インダストリーズ ラッケ ゲー エム ベー ハー | ポリマー |
DE19918132A1 (de) * | 1999-04-21 | 2000-11-02 | Ppg Ind Lacke Gmbh | Polymer |
-
2003
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2004
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0593003A (ja) * | 1991-02-28 | 1993-04-16 | E I Du Pont De Nemours & Co | 溶剤分散可能な相互侵入ポリマーネツトワーク |
JPH0860078A (ja) * | 1994-08-01 | 1996-03-05 | Bayer Ag | 水性バインダー組成物及び熱硬化性塗料におけるその用途 |
US6048936A (en) * | 1997-08-07 | 2000-04-11 | Vianova Resins Ag | Acrylate polymers based on polyester resins or polyester oligomers |
JP2004143448A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-05-20 | Tokai Rubber Ind Ltd | 自動車燃料用インタンクホース |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012512298A (ja) * | 2008-12-17 | 2012-05-31 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 速乾性の被覆材料 |
JP2012512295A (ja) * | 2008-12-17 | 2012-05-31 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 速乾性の被覆材料 |
US8889780B2 (en) | 2008-12-17 | 2014-11-18 | Basf Se | Quick-drying coating compounds |
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