JP2854671B2 - 新規物質ｕｃｆ１ - Google Patents
新規物質ｕｃｆ１Info
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- JP2854671B2 JP2854671B2 JP2120640A JP12064090A JP2854671B2 JP 2854671 B2 JP2854671 B2 JP 2854671B2 JP 2120640 A JP2120640 A JP 2120640A JP 12064090 A JP12064090 A JP 12064090A JP 2854671 B2 JP2854671 B2 JP 2854671B2
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- Japan
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- ucf1
- culture
- strain
- medium
- cells
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規物質UCF1に関する。
UCF1は抗菌作用および抗腫瘍作用を有し、抗菌剤およ
び抗腫瘍剤として有用である。
び抗腫瘍剤として有用である。
従来の技術 本発明の化合物に類似の化合物としては、下記式で示
される化合物が知られている。
される化合物が知られている。
発明が解決しようとする課題 本発明の目的は、優れた抗菌作用および抗腫瘍作用を
有する化合物を提供することにある。
有する化合物を提供することにある。
課題を解決するための手段 本発明者らは、静岡県沼津市の土壌から分離した微生
物を培地に培養して得られる培養物中に抗菌および抗腫
瘍作用を有する物質が生産されることを見出した。この
物質を単離、精製し、その理化学的性質を調べた結果、
新規物質であることが判明し、UCF1と命名した。
物を培地に培養して得られる培養物中に抗菌および抗腫
瘍作用を有する物質が生産されることを見出した。この
物質を単離、精製し、その理化学的性質を調べた結果、
新規物質であることが判明し、UCF1と命名した。
本発明によれば、下記式（Ｉ） で表わされる新規物質UCF1が提供される。
式（Ｉ）の定義中、Ｒが である化合物をUCF1−Ａ、Ｒが である化合物をUCF1−Ｂと称する。
UCF1−ＡおよびUCF1−Ｂの理化学的性質は以下の通りで
ある。
ある。
UCF1−Ａ 性 状：黄色粉末 分子式:C28H34N2O7 元素分析:C 64.69％,H 6.74％,N 5.27％ 施光度：▲〔α〕19 D▼＝−140.6゜（ｃ＝0.4、クロ
ロホルム） 紫外部吸収スペクトル（メタノール溶液） λmax nm（ε）:282（30300）,314（31100）,265（29
600） 赤外部吸収スペクトル（KBr打錠）cm-1:3398,1672,16
24,1603,1514,1367,1005 呈色反応：バニリン硫酸、エールリッヒ試薬、ヨウ
素、塩化第二鉄に陽性。
ロホルム） 紫外部吸収スペクトル（メタノール溶液） λmax nm（ε）:282（30300）,314（31100）,265（29
600） 赤外部吸収スペクトル（KBr打錠）cm-1:3398,1672,16
24,1603,1514,1367,1005 呈色反応：バニリン硫酸、エールリッヒ試薬、ヨウ
素、塩化第二鉄に陽性。
溶解性：アルコール、アセトン、酢酸エチル、クロロ
ホルムに可溶、水、ヘキサンに不溶。
ホルムに可溶、水、ヘキサンに不溶。
UCF1−Ｂ 性 状：黄色粉末 分子式:C30H36N2O7 元素分析:C 65.64％,H 6.84％,N 4.92％ 施光度：▲〔α〕19 D▼＝63.4゜（ｃ＝0.1、クロロホ
ルム） 紫外部吸収スペクトル（メタノール溶液） λmax nm（ε）:279（54500）,315（38800） 赤外部吸収スペクトル（KBr打錠）cm-1: 3354,1664,1630,1616,1597,1522,1363,1014 呈色反応：バニリン硫酸、エールリッヒ試薬、ヨウ
素、塩化第二鉄に陽性。
ルム） 紫外部吸収スペクトル（メタノール溶液） λmax nm（ε）:279（54500）,315（38800） 赤外部吸収スペクトル（KBr打錠）cm-1: 3354,1664,1630,1616,1597,1522,1363,1014 呈色反応：バニリン硫酸、エールリッヒ試薬、ヨウ
素、塩化第二鉄に陽性。
溶解性：アルコール、アセトン、酢酸エチル、クロロ
ホルムに可溶、水、ヘキサンに不溶。
ホルムに可溶、水、ヘキサンに不溶。
UCF1−ＡおよびUCF1−Ｂのシリカゲル薄層クロマトグ
ラフィー（TLC）でのRf値および高速液体クロマトグラ
フィー（HPLC）の保持時間を第１表に示す。
ラフィー（TLC）でのRf値および高速液体クロマトグラ
フィー（HPLC）の保持時間を第１表に示す。
次にUCF1の生物活性について説明する。
（Ａ）各種細菌に対する抗菌作用 抗菌作用はバクト・トリプトン（Difco社製）3g、肉
エキス3g、酵母エキス1g、グルコース1g、寒天16gを１
の水に溶解して作成した培地（pH7）を用いて寒天希
釈法で測定した。第２表に抗菌活性を最少生育阻止濃度
（MIC）で示した。
エキス3g、酵母エキス1g、グルコース1g、寒天16gを１
の水に溶解して作成した培地（pH7）を用いて寒天希
釈法で測定した。第２表に抗菌活性を最少生育阻止濃度
（MIC）で示した。
（Ｂ）MCF7細胞に対する生育阻害 96穴マイクロタイタープレートにRPMI−1640培地（Gi
bco社製）、10％牛胎児血清、10μg/mlインシュリン及
び10-8Mエストラジオールからなる培地（以下、培地Ａ
と称す）で4.5×104個/mlに調製したMCF7細胞（ATCC HT
B22）を0.1mlずつ該プレートの各穴に分注した。該プレ
ートを炭酸ガスインキュベータ内で37℃、20時間培養
後、これに培地Ａにより適宜希釈した試験化合物0.05ml
ずつ加え、炭酸ガスインキュベーター内で37℃、72時間
培養した。培養上清を除去後、残渣に培地Ａ及び0.02％
ニュートラルレッドからなる培地を0.1mlずつ加え、37
℃で１時間炭酸ガスインキュベータ内で培養し、細胞を
染色した。培養上清を除去後、残渣を生理食塩水で１回
洗浄した。ついで0.001N塩酸/30％エタノールで色素を
抽出後、マイクロプレートリーダーにより550nmの吸光
度を測定した。無処理細胞と既知濃度の試験化合物で処
理した細胞の吸光度を比較することにより細胞の増殖を
50％阻害する試験化合物濃度（IC50）を算出した。その
結果を第３表に示す。
bco社製）、10％牛胎児血清、10μg/mlインシュリン及
び10-8Mエストラジオールからなる培地（以下、培地Ａ
と称す）で4.5×104個/mlに調製したMCF7細胞（ATCC HT
B22）を0.1mlずつ該プレートの各穴に分注した。該プレ
ートを炭酸ガスインキュベータ内で37℃、20時間培養
後、これに培地Ａにより適宜希釈した試験化合物0.05ml
ずつ加え、炭酸ガスインキュベーター内で37℃、72時間
培養した。培養上清を除去後、残渣に培地Ａ及び0.02％
ニュートラルレッドからなる培地を0.1mlずつ加え、37
℃で１時間炭酸ガスインキュベータ内で培養し、細胞を
染色した。培養上清を除去後、残渣を生理食塩水で１回
洗浄した。ついで0.001N塩酸/30％エタノールで色素を
抽出後、マイクロプレートリーダーにより550nmの吸光
度を測定した。無処理細胞と既知濃度の試験化合物で処
理した細胞の吸光度を比較することにより細胞の増殖を
50％阻害する試験化合物濃度（IC50）を算出した。その
結果を第３表に示す。
次にUCF1の製造法について説明する。
UCF1はストレプトマイセス層に属し、UCF1を生産する
能力を有する微生物を培地に培養し、培養物中にUCF1を
生成蓄積させ、該培養物からUCF1を採取することによっ
て得ることができる。
能力を有する微生物を培地に培養し、培養物中にUCF1を
生成蓄積させ、該培養物からUCF1を採取することによっ
て得ることができる。
UCF1生産菌株としてはストレプトマイセス属に属し、
UCF1生産能を有する菌株であればいずれの菌株でも用い
ることができる。またこれらの菌株の人工的変異方法、
例えば紫外線照射、Ｘ線照射、変異誘起剤処理などによ
って変異させた変異株あるいは自然的に変異した変異株
でもUCF1を生産するものであれば本発明に用いることが
できる。代表的菌株としてはストレプトマイセス・エス
ピー（Streptomyces sp.）UOF1株（以下UOF1株と略記す
る。）があげられる。
UCF1生産能を有する菌株であればいずれの菌株でも用い
ることができる。またこれらの菌株の人工的変異方法、
例えば紫外線照射、Ｘ線照射、変異誘起剤処理などによ
って変異させた変異株あるいは自然的に変異した変異株
でもUCF1を生産するものであれば本発明に用いることが
できる。代表的菌株としてはストレプトマイセス・エス
ピー（Streptomyces sp.）UOF1株（以下UOF1株と略記す
る。）があげられる。
以下に、UOF1株の菌学的性質について説明する。
該性質の決定は、国際ストレプトマイセス（Streptom
yces）プロジェクト（ISP）がストレプトマイセス種の
特性決定のために推奨する方法〔イー・ビー・シェリン
グ（B.B.Shirling）およびディー・ゴットリープ（D.Go
ttlieb），インターナショナル・ジャーナル・システマ
ティック・バクテリオロジー（Int.J.Syst.Bacterio
l.）16,313〜340（1966）〕に従った。全細胞の加水分
解物中のジアミノピメリン酸の異性体はビー・ベッカー
（B.Becker）らの方式〔アプライド・ミクロバイオロジ
ー（Appl.Microbiol.）12,421〜423（1964）〕によって
確認した。形態学的検討は、光学顕微鏡を用いて行い、
とくに胞子表面の形態については走査型電子顕微鏡を用
いて行った。色の名称の割当てには、カラー・ハーモニ
ー・マニュアル（Color Harmony Manual）〔コンティナ
ー・コーポレーション・オブ・アメリカ（Container Co
rprotation of America）、第４版（1958）〕を使用し
た。
yces）プロジェクト（ISP）がストレプトマイセス種の
特性決定のために推奨する方法〔イー・ビー・シェリン
グ（B.B.Shirling）およびディー・ゴットリープ（D.Go
ttlieb），インターナショナル・ジャーナル・システマ
ティック・バクテリオロジー（Int.J.Syst.Bacterio
l.）16,313〜340（1966）〕に従った。全細胞の加水分
解物中のジアミノピメリン酸の異性体はビー・ベッカー
（B.Becker）らの方式〔アプライド・ミクロバイオロジ
ー（Appl.Microbiol.）12,421〜423（1964）〕によって
確認した。形態学的検討は、光学顕微鏡を用いて行い、
とくに胞子表面の形態については走査型電子顕微鏡を用
いて行った。色の名称の割当てには、カラー・ハーモニ
ー・マニュアル（Color Harmony Manual）〔コンティナ
ー・コーポレーション・オブ・アメリカ（Container Co
rprotation of America）、第４版（1958）〕を使用し
た。
UOF1株の菌学的性質は次の通りである。
（１） 形 態 気菌糸：分枝する。
基性菌糸：分枝するが、分断はない。
胞子：気菌糸上に分節胞子（10個から30個もしくはさ
らに多数）の長い連鎖として着生する。連鎖の形態は屈
曲状もしくはループ状。
らに多数）の長い連鎖として着生する。連鎖の形態は屈
曲状もしくはループ状。
胞子の表面：平滑（Smooth） 胞子の運動性：なし 胞子の形・大きさ：楕円形（0.5×0.7μｍ） なお、菌核、胞子のうは観察されない。
（２） 色 調 気菌糸：灰色 基生菌糸：茶色〜赤色 可溶性色素：淡黄色 メラニン色素：なし （３） 細胞壁の化学組成 ジアミノピメリン酸の立体型・LL型 （４） 生理的性質 炭素源の同化性： 同化する：グルコース、キシロース、マンニトール、
アラビノース、ラムノース、イノシトール、ラクトー
ス、ガラクトース 同化しない：ラフィノース、サリシン、シュークロー
ス ゼラチンの液化：陰性 スターチの加水分解：陽性 脱脂粉乳の凝固：陰性 脱脂粉乳のペプトン化：陽性 繊維素の分解：陽性 生育温度範囲:16〜37℃（至適28〜32℃） なお、生育温度範囲については２日後、ゼラチン、脱
脂粉乳および繊維素に対する作用については、28℃、１
か月後の結果を、そのほかの性質は28℃、２週間後の結
果を示した。
アラビノース、ラムノース、イノシトール、ラクトー
ス、ガラクトース 同化しない：ラフィノース、サリシン、シュークロー
ス ゼラチンの液化：陰性 スターチの加水分解：陽性 脱脂粉乳の凝固：陰性 脱脂粉乳のペプトン化：陽性 繊維素の分解：陽性 生育温度範囲:16〜37℃（至適28〜32℃） なお、生育温度範囲については２日後、ゼラチン、脱
脂粉乳および繊維素に対する作用については、28℃、１
か月後の結果を、そのほかの性質は28℃、２週間後の結
果を示した。
（５） 各種寒天培地における生育状態 各種寒天培地で28℃、２週間、COF1株を培養した結果
を第４表に示す。
を第４表に示す。
（６） UOF1株の同定 UOF1株はLL型のジアミノピメリン酸が検出されること
から、エム・ピー・レチェバリエとエイチ・エー・レチ
ェバリエ（M.P.Lechevalier and H.A.Lechevalier）に
よる放線菌の分類〔インターナショナル・ジャーナル・
システマティック・バクテリオロジー（Int.J.Syst.Bac
teriol.）20,435〜443（1970）〕によると細胞壁Ｉ型と
分類される。
から、エム・ピー・レチェバリエとエイチ・エー・レチ
ェバリエ（M.P.Lechevalier and H.A.Lechevalier）に
よる放線菌の分類〔インターナショナル・ジャーナル・
システマティック・バクテリオロジー（Int.J.Syst.Bac
teriol.）20,435〜443（1970）〕によると細胞壁Ｉ型と
分類される。
さらに該菌株の形態学的特徴を組み合わせると、この
菌株をストレプトマイセス属に帰属させるのが適当であ
る。
菌株をストレプトマイセス属に帰属させるのが適当であ
る。
本属における種の同定においては、灰色〜白色の気菌
糸、屈曲状もしくはループ状の胞子連鎖、平滑な胞子表
面、メラニン様色素産生、可溶性色素の産生および炭素
源の資化パターンなどの特徴をもとに、細菌学名承認リ
スト〔ヴィー・ビー・ディー・スカーマン（V.B.D.Sker
man）らの、Int.J.Syst.Bacteriol.,30,225〜420（198
0）〕で承認されている種名より、分類的特徴が類似し
ている種をISPの記載〔Int.J.Syst.Bacteriol.18,69〜1
89（1968）、同誌、18、279〜392,（1968）、同誌、19,
391〜512（1969）、同誌、22、265〜394（1972）および
アール・イー・ブカナン（R.E.Buchanan）とエヌ・イー
・ギボンズ（N.E.Gibbons）編、バージーズ・マニュア
ル・オブ・デターミネイティブ・バクテリオロジィ（Be
rger's Manual of Determinative Bacteriology）第８
版〕をもとに検索した。
糸、屈曲状もしくはループ状の胞子連鎖、平滑な胞子表
面、メラニン様色素産生、可溶性色素の産生および炭素
源の資化パターンなどの特徴をもとに、細菌学名承認リ
スト〔ヴィー・ビー・ディー・スカーマン（V.B.D.Sker
man）らの、Int.J.Syst.Bacteriol.,30,225〜420（198
0）〕で承認されている種名より、分類的特徴が類似し
ている種をISPの記載〔Int.J.Syst.Bacteriol.18,69〜1
89（1968）、同誌、18、279〜392,（1968）、同誌、19,
391〜512（1969）、同誌、22、265〜394（1972）および
アール・イー・ブカナン（R.E.Buchanan）とエヌ・イー
・ギボンズ（N.E.Gibbons）編、バージーズ・マニュア
ル・オブ・デターミネイティブ・バクテリオロジィ（Be
rger's Manual of Determinative Bacteriology）第８
版〕をもとに検索した。
検索の結果、ストレプトマイセス・オリバセイスクレ
ロティカス（Streptomyces olivaceiscleroticus）がUO
F1株の近縁の種として挙げられるが、UOF1株の種を特定
することはできない。従って、本菌種をストレプトマイ
セス・エスピー（Streptomyces sp.）に属するものとす
る。
ロティカス（Streptomyces olivaceiscleroticus）がUO
F1株の近縁の種として挙げられるが、UOF1株の種を特定
することはできない。従って、本菌種をストレプトマイ
セス・エスピー（Streptomyces sp.）に属するものとす
る。
該菌株はブタペスト条約に基づき、平成２年３月30日
付けで工業技術院微生物工業技術研究所に微工研条寄第
2844号（FERM BP−2844）として寄託されている。
付けで工業技術院微生物工業技術研究所に微工研条寄第
2844号（FERM BP−2844）として寄託されている。
本発明のUCF1生産菌株の培養においては通常の放線菌
の培養法が一般に用いられる。培地としては菌が資化可
能な炭素源、窒素源、無機物などを程よく含有する培地
であれば合成培地、天然培地いずれでも使用可能であ
る。
の培養法が一般に用いられる。培地としては菌が資化可
能な炭素源、窒素源、無機物などを程よく含有する培地
であれば合成培地、天然培地いずれでも使用可能であ
る。
炭素源としてはグルコース、澱粉、デキストリン、マ
ンノース、フラクトース、シュークロース、ラクトー
ス、キシロース、アラビノース、マンニトール、糖蜜な
どが単独または組み合わせて用いられる。さらに、菌の
資化能によっては炭化水素、アルコール類、有機酸など
も用いられる。窒素源としては塩化アンモニウム、硫酸
アンモニウム、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、尿
素、ペプトン、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コー
ン・スチープ・リカー、大豆粉、カザミノ酸などが単独
または組み合わせて用いられる。そのほか、必要に応じ
て食塩、塩化カリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシ
ウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、
硫酸第一鉄、塩化カルシウム、硫酸マンガン、硫酸亜
鉛、硫酸銅などの無機塩類を加える。さらに使用する菌
の生育やUCF1の生産を促進する物質、例えばビタミン
B1、ビオチンなどを適当に添加することができる。
ンノース、フラクトース、シュークロース、ラクトー
ス、キシロース、アラビノース、マンニトール、糖蜜な
どが単独または組み合わせて用いられる。さらに、菌の
資化能によっては炭化水素、アルコール類、有機酸など
も用いられる。窒素源としては塩化アンモニウム、硫酸
アンモニウム、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、尿
素、ペプトン、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コー
ン・スチープ・リカー、大豆粉、カザミノ酸などが単独
または組み合わせて用いられる。そのほか、必要に応じ
て食塩、塩化カリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシ
ウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、
硫酸第一鉄、塩化カルシウム、硫酸マンガン、硫酸亜
鉛、硫酸銅などの無機塩類を加える。さらに使用する菌
の生育やUCF1の生産を促進する物質、例えばビタミン
B1、ビオチンなどを適当に添加することができる。
培養法としては、液体培養法、とくに深部撹拌培養法
が適している。培養は温度16〜37℃、好ましくは25〜32
℃でpH4〜10、好ましくは６〜８で行われる。通常１〜
７日間培養を行うと目的物質UCF1が培養液中および菌体
中に生成蓄積される。培養中、培地のpH調整にはアンモ
ニア水や炭酸アンモニウム溶液などが用いられる。
が適している。培養は温度16〜37℃、好ましくは25〜32
℃でpH4〜10、好ましくは６〜８で行われる。通常１〜
７日間培養を行うと目的物質UCF1が培養液中および菌体
中に生成蓄積される。培養中、培地のpH調整にはアンモ
ニア水や炭酸アンモニウム溶液などが用いられる。
培養物中の生成量が最大に達したときに培養を停止
し、培養物中よりUCF1を単離精製する。
し、培養物中よりUCF1を単離精製する。
培養物からのUCF1の単離精製は、微生物代謝生産物を
その培養物から単離調製するために常用される方法に従
って行なわれる。例えば培養物を過により培養液と
菌体に分け、菌体をクロロホルム、アセトンなどで抽出
する。ついで、抽出液と培養液とを合わせて、ポリス
チレン系吸着剤例えばダイヤイオンHP20（三菱化成社
製）などに通塔して活性成分を吸着させ、酢酸エチル、
アセトンなどで溶出する。溶出液を濃縮し、シリカゲル
によるカラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグ
ラフィーなどにより、UCF1の黄色粉末を得る。なお、培
養、精製工程中のUCF1の動向はバチルス・ズブチリスN
o.10707を用いるバイオアッセイ、または薄層クロマト
グラフィーによるUCF1の紫外部吸収あるいは他の呈色反
応を目安として追跡することができる。
その培養物から単離調製するために常用される方法に従
って行なわれる。例えば培養物を過により培養液と
菌体に分け、菌体をクロロホルム、アセトンなどで抽出
する。ついで、抽出液と培養液とを合わせて、ポリス
チレン系吸着剤例えばダイヤイオンHP20（三菱化成社
製）などに通塔して活性成分を吸着させ、酢酸エチル、
アセトンなどで溶出する。溶出液を濃縮し、シリカゲル
によるカラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグ
ラフィーなどにより、UCF1の黄色粉末を得る。なお、培
養、精製工程中のUCF1の動向はバチルス・ズブチリスN
o.10707を用いるバイオアッセイ、または薄層クロマト
グラフィーによるUCF1の紫外部吸収あるいは他の呈色反
応を目安として追跡することができる。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例1. 種菌としてストレプトマイセス・エスピーUOF1株（FE
RM BP−2844）を用いた。該菌株を２容量の三角フラ
スコ中のバクト・トリプトン（Difco社製）5g/、酵母
エキス5g/、肉エキス3g/、可溶性澱粉10g/、グル
コース10g/、炭酸カルシウム5g/の組成からなる種
培地（殺菌前pH7.2）300mlに植菌し、30℃で48時間振盪
（200rpm）培養した。
RM BP−2844）を用いた。該菌株を２容量の三角フラ
スコ中のバクト・トリプトン（Difco社製）5g/、酵母
エキス5g/、肉エキス3g/、可溶性澱粉10g/、グル
コース10g/、炭酸カルシウム5g/の組成からなる種
培地（殺菌前pH7.2）300mlに植菌し、30℃で48時間振盪
（200rpm）培養した。
得られた種培養液を30容量のジャーファーメンター
中の下記組成の発酵培地15に10％（容量）の割合で移
し、28℃で通気撹拌（回転数200rpm,通気量15／分）
方式により培養を行った。
中の下記組成の発酵培地15に10％（容量）の割合で移
し、28℃で通気撹拌（回転数200rpm,通気量15／分）
方式により培養を行った。
発酵培地組成：可溶性デンプン50g/、コーン・スチ
ープ・リカー30g/、KH2PO4 0.5g/、MgSO4・7H2O 0.
5g/、炭酸カルシウム5g/（殺菌前pH7.0、NaOHで調
整） 培養中、培地のpHはとくに制御しないで、80時間培養
した。培養液にｎ−プロパノール15を添加し撹拌した
後、培養物から菌体および沈殿物を別し、液28を
得た。
ープ・リカー30g/、KH2PO4 0.5g/、MgSO4・7H2O 0.
5g/、炭酸カルシウム5g/（殺菌前pH7.0、NaOHで調
整） 培養中、培地のpHはとくに制御しないで、80時間培養
した。培養液にｎ−プロパノール15を添加し撹拌した
後、培養物から菌体および沈殿物を別し、液28を
得た。
液を濃縮後、水で希釈し、ポリスチレン系吸着樹脂
ダイヤイオンHP20（三菱化成社製）10を充填したカラ
ムに通塔して活性物質を吸着させた。
ダイヤイオンHP20（三菱化成社製）10を充填したカラ
ムに通塔して活性物質を吸着させた。
脱イオン水および50％メタノールで不純物を溶出後、
メタノールおよび酢酸エチルで溶出した。溶出液を濃縮
し、残渣に水を加えた後、酢酸エチルで抽出を行った。
抽出液を無水硫酸ナトリウムで脱水した後濃縮し、シリ
カゲルカラム（BW300;富士デヴィソン化学社製）にか
け、クロロホルム：メタノール（100:1;v/v）で展開し
た。溶出された活性画分を濃縮し、逆相系シリカゲル
（YMC R335−20、ワイエムシー社製）カラムにかけメ
タノール:50mM KH2PO4（pH7）（8:2）を溶媒として高
速液体クロマトグラフィーを行い、UCF1−Ａを含む画分
番号20〜21およびUCF1−Ｂを含む画分番号28〜32をそれ
ぞれ集めた。それぞれの画分をHP20カラムに吸着させ、
水洗後メタノールで溶出した。溶出液を濃縮することに
よりUCF1−Ａの黄色粉末63mg,UCF1−Ｂの黄色粉末51mg
が得られた。
メタノールおよび酢酸エチルで溶出した。溶出液を濃縮
し、残渣に水を加えた後、酢酸エチルで抽出を行った。
抽出液を無水硫酸ナトリウムで脱水した後濃縮し、シリ
カゲルカラム（BW300;富士デヴィソン化学社製）にか
け、クロロホルム：メタノール（100:1;v/v）で展開し
た。溶出された活性画分を濃縮し、逆相系シリカゲル
（YMC R335−20、ワイエムシー社製）カラムにかけメ
タノール:50mM KH2PO4（pH7）（8:2）を溶媒として高
速液体クロマトグラフィーを行い、UCF1−Ａを含む画分
番号20〜21およびUCF1−Ｂを含む画分番号28〜32をそれ
ぞれ集めた。それぞれの画分をHP20カラムに吸着させ、
水洗後メタノールで溶出した。溶出液を濃縮することに
よりUCF1−Ａの黄色粉末63mg,UCF1−Ｂの黄色粉末51mg
が得られた。
発明の効果 本発明により抗菌および抗腫瘍作用を有する新規物質
UCF1が提供される。
UCF1が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１２Ｒ 1:465） (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 303/46 C12P 17/00,17/02 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 で表わされる新規物質UCF1。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2120640A JP2854671B2 (ja) | 1990-05-10 | 1990-05-10 | 新規物質ｕｃｆ１ |
| CA002158482A CA2158482C (en) | 1990-05-10 | 1991-04-25 | Ucf1 compounds, derivatives thereof and processes for their preparation |
| CA002041237A CA2041237C (en) | 1990-05-10 | 1991-04-25 | Ucf1 compounds derivatives thereof and processes for their preparation |
| US07/696,610 US5106868A (en) | 1990-05-10 | 1991-05-07 | Epoxycyclohexenone amides with antibacterial activity |
| DE69106577T DE69106577T2 (de) | 1990-05-10 | 1991-05-08 | UCF1 Verbindungen, deren Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung. |
| EP91304128A EP0456474B1 (en) | 1990-05-10 | 1991-05-08 | UCF1 compounds derivatives thereof and processes for their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2120640A JP2854671B2 (ja) | 1990-05-10 | 1990-05-10 | 新規物質ｕｃｆ１ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0418087A JPH0418087A (ja) | 1992-01-22 |
| JP2854671B2 true JP2854671B2 (ja) | 1999-02-03 |
Family
ID=14791226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2120640A Expired - Lifetime JP2854671B2 (ja) | 1990-05-10 | 1990-05-10 | 新規物質ｕｃｆ１ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2854671B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2149761A1 (en) * | 1993-09-22 | 1995-03-30 | Masami Kaneko | Epoxycyclohexenedione derivative |
-
1990
- 1990-05-10 JP JP2120640A patent/JP2854671B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0418087A (ja) | 1992-01-22 |
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