JPS5899494A - 新規な抗生物質ｍｍ−２４０ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な抗生物質ＭＭ−２’ＩＯに関する。

本発明者らは、ミクロモノスポーラ属に属する微生物の
培養液がダラム陽性菌に対して発育阻市作用を示すこと
を見い出した。そこでこの抗生物質を単離し、その理化
学的性質及び生物学的性質を検討したところ、新規な抗
生物質であることを認め、これをＭＭ−２ダＯ物質と命
名した。この新規抗生物質ＭＭ−ＪｆＯはグラム陽性菌
に対して抗菌作用を有し、抗菌剤として有用である。

新規抗生物質ＭＭ−１ダＯは、抗生物質ＭＭ−２４１０
を生産する能力を有するミクロモノスポーラ属菌を適宜
な培地中で一定の抗菌活性が得られるまで培養し、培“
型物からこの抗生物質を採取することによって製造され
る。

抗生物質ＭＭ−ｊダ０金生産する微生物としては。

例えばミクロモノスポーラーエス・ビーフ９−Ｍ−４−
λダＯ号菌が用いられるが、抗生物質ＭＭ−λｌθ生産
能力を有する限り、　？？　−Ｍ−ｂｌ−ｘｑθ号菌の
変異株やその他の菌も用いることができる。？？−Ｍ−
４−２４’θ号菌は、微工研菌寄第Ａ／、５７号として
寄託されている。

本発明に用いられる？？−Ｍ−４−２１Ｏ号菌は。

分岐する真正の菌糸を有し、培地表面及び培地中の菌糸
にごく短い胞子柄を分岐し、その先端に７個づつ胞子を
着生する。胞子は真正の内生胞子ではなく粉状胞子であ
る。生育は一般に初め黄橙色であるが、生育後期には暗
褐色から黒色となる。

数種の培地で気菌糸が形成されることがち、るが。

未発達で胞子や胞子のうなどを着生することはない。全
細胞の加水分解物からはメンジアミノピメリン酸とグリ
シンが検出されるが、Ｌ−ジアミノピメリン酸は検出さ
れない。また糖成分としてはアラビノースとキシロース
が特徴的に検出されるが。

マジュロース（３−Ｏ−メチル−Ｄ−ガラクトース）は
検出されない。これらの点及び胞子の大きさから７９−
Ｍ−／、−−ｑｏ号株は明らかに放線菌目中のミクロモ
ノスポーラ科、ミクロモノスポーラ属に属する一菌株と
認められる。ミクロモノスポーラ・ニス・ビ」７９−Ｍ
　−４−２４１０号株は下記の菌学的性質を有する。

■、形態学的性質 基中菌糸はよく発達し分岐し、菌糸の巾はほぼ４３〜０
５μｍである。十分に発達した場合は培地表面にもり上
がり、しばしばヒダ状となる。液体培地例えば／％イー
ストエキスー／％グルコース液体培地でｊＪ”Ｃで振盪
培養を行っても、菌糸は桿菌状又は球菌状に分断して培
地を混濁させることはない。またジグザク状の分岐を示
すことはない。

数種の培地例えばスターチ寒天培地、チロシン寒天培地
などでややピンク色を帯びた白色ないし灰色の気菌糸を
形成するが未発達で、胞子、胞子のう、その他は認めら
れない。基中菌糸は初め黄橙色であるが、培養後期に胞
子が形成されるに従って暗褐色から黒色となる。一般に
粘質物を多Ｉに作らず、菌体表面は湿潤化しない。胞子
は基中菌糸にのみ生じ、短い胞子柄の先端に７個づつ着
生し、全体として集団状となる。電子顕微鏡観察による
と胞子表面は平滑で、卵状、はぼθデ〜／、２Ｘ／３〜
／３μｍである。胞子のり、菌核、結束糸などは観察さ
れない。

■、培養上の諸性質 実験の方法はイー・ビー・シャーリングらの報告（イン
ターナショナル−ジャーナル・オプ・システマチック・
パクテリオロジー／Ａ巻＋３）３〜３ｑｏ頁□、　／９
６４　年）　及ｒＪシー・エム・ループマンの報告（イ
ンターナショナル・ジャーナル・オプ・システマチック
・バクテリオ−ジー２フ巻、　ｉｙｏ〜コダ７頁＋　／
　？　７　／　；４）に準じ、その他付加的に公知の培
地及び実験方法を併用した。色調の決定にはキセノンラ
ンプを光源とする標準光源下で標準色票として、カラー
参ノ・−モ咥１マニュアル第１版を用い、一致する色票
があれば初めに一般名を示し１次いで括弧内に色票コー
ドを併記した。

繰返し同色が現われた場合は色票コードのみを示した。

以下特記しないかぎり、２１？−’Ｃ・　３週目の生育
の状態であり、寒天平板培養である。

〔／）シュークロス慟硝酸塩培地（ディフコ、ツアペッ
ク　ソリューション　アガー） 良好に生育し初めカバード・ブラウン（λｎ　ｔ）＋後
にコロニーの周辺部はシナモン、イエローメープル（３
ｔｅ）ないしライトタン（ＪＳ’Ｃ）で中心部はエボニ
ー、チーク（コｐＯ）ないし黒色となる。気菌糸は僅か
に形成される。可溶性色素の生成は認められない。

（、りグルコース番アスパラギン培地 良好に生育し、−初めライトフォーン（４Ｉ２θ）ない
しチョコレート、ダークブラウン（ｑ　ｎｔ）後にダー
クブラウン（ｕＰｎ）となり、はとんどが胞子の着生に
ともないブラック（０）　　となるが、一部はライトア
ムパー（Ｊｉｃ）にとどまる。気菌糸も可溶性色素も認
められない。

（Ｊ）グリセロール・アスパラギン培地（ｒｓｐ　−ｓ
　。

ディフコ） 生育はやや不良で初めパールピンク、シェル（３ｃａ）
で後Ｊｉｃ　　となるが黒色とならない。気菌糸は僅か
に着生するが、可溶性色素は認められない。

（ダ）スターチ培地（ＩＳＰ−４／、ディフコ、　　無
　機　塩スターチアガー） 生育はやや遅いが良好に発育し、初めアプリコツト、ラ
イトオレンジ（ダｉａ）ないしライトスパイスブラウン
、サンダルウツド、トースト）ン（りｔグ）で次第にダ
ｎｔとなりついで集落の中心部はエポニー、チーク（Ｊ
ＰＯ）で周辺部はカッバー。

パーシモン（ｊｎｔ）にとどまる。気菌糸はがなりよく
形成され、うすい茶褐色の可溶性色素を生成する。

（，５）チロシン培地（ＩＳＰ−７，デ゛イフコ、チロ
シンアガー） 生育は普通ないしやや良好で、初めピーチ、サーモンピ
ンク（ｊｆａ）ついでラシットオレンジ（Ｑｎ　ｃ　）
　ｒ　　後に胞子が形成されるに従ってラシットオレン
ジ（４ｔｐｃ）となる。−桃色を帯びた白色の気菌糸を
かなり豊富に着生する。可溶性色素は初めうすい桃紫色
でついでうすい紫色となり、後にうすい紫色を帯びた茶
色となる。完全なメラニン形成は行われない。

Ｃ）栄養培地（ディフコ、ヌートリエントアガー）生育
はやや不良ないし普通で、初めパステルオレンジ、サン
タン（４ｔｉｃ）で後ＪｉＣとなるが胞子形成は認めら
れない。気菌糸は僅かに着生するが可溶性色素は認めら
れず、クロモジェニックではない。

（７）イースト・麦芽培地（ｉｓｐ”２．ディフコ。

イーストマルツエキストラクトアガー）生育は良好で培
地、表面に盛り上がり、ヒダ状となる。初めダ１ａな、
いしセピアブラウン、シールブラウン、ダークブラウン
、コーヒー（ＪＰｎ）で胞子が豊富に着生するにつれて
ランプブラック（Ｐ）　　ないしブラック（０）となる
。気菌糸は認められないが、可溶性色素はごくうすい茶
色である。

（、ｒ）オートミール培地（！５Ｐ−Ｊ’）普通ないし
良好に生育し、初めバーントオレンジ、パーシモン（ｊ
ｎｃ）　　ないしチェスナツトブラウン、スパイスブラ
ウン’（４’ｎｉ）で次ｍとなる。気菌糸はごく僅が着
生し、ごくうすい茶色の可溶性色素が認められる。

υ）ペネット培地 生育は良好で培地表面に簸起し、ヒダ状である。

初めダークブラウン　マ永ガニ−、ダークブラウン（ｊ
Ｐｎ）　　後にノーネーＡ−（２ｍｔ）　　ないし黒色
トするが、集落の周辺はダルゴール）”（Ｊｎｆ）にと
どまる。気菌糸は着生せず、可溶性色素は認められない
かあるいはとくうすい黄茶色。

（１０）グル→−ス・イーストエキス培地（ワックスマ
ン　Ａ２９） こまかいヒダ状の良好な生育で、初めオレンジとくうす
い黄色である。

（／／）エヌゼットアミン、スターチ、グルコース培地
、’ＡＴＣＣｓ／７ｘ） 旺盛に生育し、隆起しヒダ状となる。初めプライトオレ
ンジ（ｐｎａ）ないしＪ　ｐ　ｎ　ｒ後胞子が豊富に着
生するに従ってほとんど黒色となる。

気菌糸は着生しないが、茶褐色の可溶性色素が認められ
る。　　− （１２〕　バレイショ切片培地 生育は不良でＦｎａでとど′−１ね胞子は形成されない
。気菌糸、可溶性色素も認められない。

（／３）ＣａＣＯＪ加バレイショ切片培地生育は良好で
隆起する。初め４１ｎで後オレンジ、サンオレンジ（ｓ
　Ｌａ）となる。気菌糸、可溶性色素は認められない。

■生理生化学的性質 （１）生育温度範囲（ベネソト寒天培地λ週目）適温二
３０℃〜３Ａ℃ 生育可能温度ニア３℃〜３デ℃ ｃ２）ゼラチンの液化（グルコース・ペプトン・ゼラチ
ン培地穿刺培養） 陽性 （３）スターチの加水分解（スターチ寒天培地、ルゴー
ル反応） 陽性 （４Ｉ）脱脂乳の凝固、ペプトン化（ディフコ、スキム
ミルク、　２１　℃） 凝固、ペプトン化共に陽性 （３）メラニンの生成（２ｔ’Ｃ＊２週目−）チロシン
寒天培地：縦隔性 ペプトン・イースト・鉄寒天培地：陰性メラニン形成培
地：陽性 （１）アデニン、キサンチン、ヒ゛ポキサンチン、チロ
シンの溶解 チロシン：陽性 アデニン、キサンチン、ヒポキサンチン；陰性（７）耐
塩性（ベネット寒天培地十食塩）３チまで生育するが、
クチでは生育しない。

■炭素源の利用能 （プリドハム・ゴドリーフ゛培地、　２ｚ　℃＋　、２
週）陽性：Ｄ−グルコース、Ｌ−アラビノース。

Ｄ−キシロース、Ｄ−フラクトース。

シュクロース、メリビオース、スターチ縦隔性：サリシ
ン 陰性：イノシトール、Ｌ−ラムノース ラフイノ−ス、マニトール、グリセロール。

セルロース （ループマン培地、　２１　℃、　２週）陽性：Ｄ−グ
ルコース、Ｌ−アラビノース。

Ｄ−キシロース、Ｄ−フラクトース。

シュクーロース、サリシン、スター−チ。

メリビオース。

縦隔性：ラフイノース 陰性：イノシトール、Ｌ−ラムノ−、ス。

マユトール。グリセロール。

セルロース 以−ヒの菌学的諸性質中、不完全な気菌糸を形成するこ
とに着目し公知文献から種を検索すると。

ミクロモノスポーラ　ガリカ（エリクソン）ワクスマン
、ミクロモノスポーラ　ガピラータ及びミクロモノスポ
ーラ　ベルクローサが見い出される。

か し御し、エムｅガリカは天然培地の生育が不良なこと、
生育の色調が桃色調であること、臨床分離株であること
で明らかに異なる。エム・カピラーータ及びエム・ペル
クローサはいずれも胞子表面がイボ状であり、ラフィノ
ースを資化し、チロシン寒天橙地で可溶性色素を生成せ
ず、セルロース培地で良好々生育をする点で７９−Ｍ−
Ａ−２Ｍθ号株とは明らかに異なる。また、メリビオー
スを資化し、ラフィノースを資化しないミ′クロモノス
ボーラの種としては、ミクロモノスポーラ　カルボナセ
ア　サブエスピー　カルボナセア　ループマンアンド　
プロトスキー及びミクロモノスポーラナラシノ（シダラ
）アライ　アンド　クロダがあげられる。

上記の２種はいずれも胞子が豊富に形成されるときは暗
褐色ないし黒色の外観を示し、ノリビオース。ラフィノ
ース以外の炭素源の資化性も？９−Ｍ−４−２４１０号
株とよくロ一致する。しかし、エム・カル ルポナセア　サブエスピー　カ斗ボナセアは気菌糸を着
生せず、またチロシン寒天培地で可溶性色素を生ぜず、
また生産される抗生物質もエベルニノミシンである魚具
なっている。またエム・ナラジノも気菌糸を欠き、また
食塩濃度はｓ％まで耐えること、生産する抗生物質がル
フイノスポリンである点？？　−Ｍ−４−２’ＩＯ号株
と異なっている。

以上のように、ミクロモノスポーラ　エスピ＝７？　−
Ｑ−Ａ−ｓｙｏ　号株は既知のミクロモノスポーラ属の
種の菌学的性質と完全には一致しない。しか両者に近縁
の一菌株と同定された。

新抗生物質ＭＭ−２４ＩＯを製造するには１例えば普通
に知られている放線菌の培養方法を用いることができる
。工業的には発酵槽中で通気攪拌培養することが有利で
ある。生産培地としては、放線菌の培養に通常用いられ
る原料が使用され、すなわち各種の炭素源、窒素源及び
無機塩類などを適宜に組合せて用いることができる。一
般に炭素源としては、ブドウ糖、麦芽糖、乳糖、・蔗糖
、殿粉。

デキストリン、糖蜜、大豆油等又はその混合物を用いる
ことができる。窒素源としては、大豆粉。

綿実粉、酵母エキス、ペプトン、肉エキス−、コーンス
テイープリカー、胚芽等又はその混合物を用いることが
できる。無機塩として９例えば隣酸。

硫酸、塩酸、炭酸等のカリウム塩、ナトリウム塩。

アンモニウム塩、カルシウム塩などが単独で又は２種以
上組合せて使用できる。

培養温度は一般に３〜ＪＪ　℃の範囲であるが、２７〜
３０℃が好ましい。培養時間は種々の条件により異なる
が１通常９２〜／ＡＱ時間である。培養物からＭＭ−２
４４０物質を単離、精製するためＫは９本物質の理化学
的性質を利用し、公知の手段１例えば不純物との溶解度
の差の利用、イオン交換樹脂又は各種吸着剤に対する吸
着力の差の利用、水と混和しない有機溶媒による抽出、
あるいは沈澱。

不純物の除去、透析、乾燥、再結晶などの手段を適宜選
択し組合せて行うことができる。

培養物中に生産された抗生物質ＭＭ−２４１０物質は９
例えば次のようにして採取することが好ましい。ＭＭ−
２ダＯ物質は通常は大部分が培養液中に含有され、また
酸性状態で酢酸エチル、クロロホルム等の有機溶媒に可
溶なので、培養物に濾過助剤を加えて濾過した後、Ｆ液
を酸性として有機゛溶媒とよく混合することＫより溶媒
に移行させて抽出することができる。こうして得られた
抽出液に炭酸水素す）　ＩＪウム水溶液等の　−アルカ
リ性水を加えて振盪攪拌すると、　ＭＭ　−２ＷＯ物質
は水層へ移行する。水層を再び酸性となし、酢酸エチル
、クロロホルムなどで抽出するとＭＭ−２４１０物質は
有機溶媒層に移行する。

有機溶媒層を水洗した後減圧下に溶媒を溜去させる。得
られたシロップ状物に＋　ＭＭ　　２４’０物質を溶解
しない溶媒１例えばｎ−へキサンなどを加えることによ
りＭＭ−２ｙｏ物５ｉｔを沈澱させ。

沈＃をＦ取して減圧下【豫すると、ＭＭ−２４Ｉθ物質
の粗粉末が得られる。培養物が多量の場合あるいは夾雑
する成分が多い場合は、Ｆ液をダイヤイオンＨＰ　−２
０（三菱化成）、アンバーライトＸＡＤ−１（ローム・
アン゛ド・ハース社）等の非イオン性ポリスチレン重合
体吸着剤に吸着させ、水とアセトン、アルコール類など
の有機溶媒との混液で容易に溶出することができる。

これを減圧濃縮して有機溶媒を除去した後に。

上記の操作を行うことにより同様にＭＭ−２４ＩＯ物質
の粗粉末を得ることができる。

このようにして得られた粗製のＭＭ−２４！０物質は、
好ましくカラムクロマ−トゲラフイーによりロマトグラ
フイーを行う。−この場合クロロホルム及ヒクロロホル
ムーメタノール混合液を順次用いて展開することが好ま
しい。活性区分を集めて減圧下に蒸発乾固し、残留物を
酢酸エチル−ｎ−ヘキサン混液に溶解し、更にシリカゲ
ルクロマトグラフィーを行い、酢酸エチル−ｎ　−ヘキ
サン混合液で展開する。活性区分を集めて減圧下に蒸発
乾°固し、残留物を酢酸エチルに溶かし、ｎ−ヘキサン
　を加えて冷却して放置すると、目的物質の粗結晶が析
出する。これを集めて酢酸エチル−ｎ−ヘキサンの溶媒
系で再結晶すると・ＭＭ−ｘ４１ｐの純粋な結晶が得ら
れる。

こうして得られたＭＭ−コｙｏ物質の性質は下記の通り
である。

（１）色及び性状：　無色柱状結晶・酸性物質（２）融
点二／９５〜７９９℃（分解）（４’）溶解性：　メタ
ノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホルム等の有機
溶媒及び アルカリ水に可溶、酸性水、ヘキサ ンに不溶 （ｊ）安定性：　ＰＨｒ〜ｊで安定、アルカリ側で不安
定 （６）呈色反応：　過マンガン酸カリウム及び２４１−
ジニトロフェニルヒドラジン反応 は陽性、塩化第二鉄及びニンヒド リン反応は陰性 （７）分子式（分子量）　：　Ｃ，Ｈ，ｊ　Ｏ，（３３
０）（７）元素分析値 実測値　炭素　４＆＆Ｊ’チ、水素４７７％酸素　おｔ
、ｙｉｒチ 理論値　炭素　Ａ　９．０９チ、水素ムｔ７％酸素　２
ダ２グチ ｂは０／　ＮＨＣｔ／メタノール、曲線Ｃはｏ／　ＮＮ
ａＯＨ／メタノールで測定した。

極太吸収波長は下記の通りである。

入０．ＩＮ　　ＨＣ１／ＣＨ３°Ｈ：　　　２４５　　
ｎｍ　　（弓題３５）（ｔｏ）赤外部吸収スペクトル 臭化カリウム錠による吸収スペクトルを第２図に示す。

特性吸収値は下記の通りである。

３５５０、３４５０．３３５０．３０５Ｃ１；　２９９
飢２９５０，２９００．１？２０．１６９５゜１６１０
．１５４５，１５０５，１４４５，１３９０，１３７０
，１３４５，１３２０，１２９０゜１２６０、１２４０
．１２２０．１１７５　、１１４５　、１１２０，１０
９０．１０７０．１０５０．１０２０．９９０゜９５５
．９３５，９１０，８９５，８７０，８６０，８２０，
８００，７６５，７００，６６０，６３０，６１０゜重
クロロホルム中でＴＭＳを内部基準にして測定したＭＭ
’−２４’０物質の核磁気共鳴スペクトルを第３図に示
す。

（／ｕ）　Ｏ−核磁気共鳴スペクトル 重クロロホルム中で’ｒＭＳを内部基準にして測定した
Ｍ　Ｍ　−２４’θ物質のプロトンノイズデカップリン
グのスペクトルを第４図に示す。

化学７°フ）（ｐｐｍ）は高磁場側から。

１４．０，３３．礼３４．７．３５．３．３８．７．４
０．７．４１．２．４４．０゜（／３）薄層クロマトグ
ラフィー 各種溶媒系にて展開したときのシリカゲル薄層クロマト
グラフィーにおけるに値を第１表に示す。

、　　　第　　１　　表 アセトン　　　　　　　　　　　　θ７ダ酢酸エチル；
アセトン（コ；））　　　　　　　ｏｊ７ベンゼン：ア
セトン　（２：　／）　　　　　　　θ３ｊベンゼン：
酢酸エチル（ｌ二））　　　　　　　ｏ／ｘクロロホル
ム：メタノール（１０：　／　）　　　　　　　θ！４
（ノリ）抗菌スペクトル 寒天稀釈法により求めた最低発育阻止濃度を第２表に示
す。

バチルス・セレウス　ＩＡＭ−１７２９Ｙ　　　　　　
　　　　　　　　　Ａよｊバチルス・サーキュランス　
ＩＦＯ３３２９Ａユｊバチルス・ズブチリス　　Ｐ（Ｊ
　２１９　　　　　　　　　　　　　”ミクロコツカス
・フラツフ　ＩＦＯ３２４２／２．５サルシナ・ルテア
ＮＩＨＪ　　　　　　　　　　　　　　　　　　／２３
スタフィロコッカス拳アウレウス　ＦＤＡ　２０９Ｐ　
ＪＣ−２／−’ｊスタフィロコッカス・アウレウスＴｅ
ｒａｊｉＩ１１ａ／λｊスタフィロコッカス・アウレウ
スＨｅａｔｌｅｙ　　　　　　　　　　／　２ｊキサン
１モナスーオリゼ　　　　　　　　　　　　　　　　　
ｔｚｓニジエリチア・コリ　ＮＩＨＪ　ＪＣ−２〉／”
θニジエリチア・コリ　Ｋ−１２＞１０００クレフシエ
ラ・ニューモニア　ＰＣＩ　６０２　　　　　　　　　
〉”θθエンテロバクター・クロアカ　ＡＴＣＣ７２５
６＞　１００θプロテウス・ブルガリス　０Ｘ−１９＞
　１０００プロテウス、モルガニイ　ＣＣＭ６８０　　
　　　　　　　　　＞１００θプロテウス・ミラビリス
ＩＦＯ３８４９＞　　１０００セラチア・マルセツセン
ス　ＩＡＭ　１１０６　　　　　　　　　＞　　１００
０シエードモナス・エルギノーザ　ＩＦＯ３７５６〉１
０θθシユードモナス・フルオレッセンスＩＦＯ３９０
３＞　　１０００（／、５）急性毒性 マウスの腹腔内投与でのＬ’Ｄ　、、値は２ｏ　ｏ　ｍ
ｙｋｇである。

以−ヒの物理化学的性状ならびに生物学的性状と一致す
る既知の抗生物質はないので２本発明の抗生物質ＭＭ”
−［４’θは新規物質と認められる。

実施例課 療糖ｊ０％、大豆粉Ｘｊ％、小麦胚芽２．０％、ピール
ｆｉ　母ＯＪ　％　、肉エキス０３％、　硫酸アンモニ
ウム０３％、炭酸カルシウム０３％の組成を有する液体
培地をＰＨ’Ｚθとなし、フラスコにｓｏｍｅ分注して
殺菌する。これにミクロモノスポーラ・ニス・ピー７デ
−Ｍ−４−２ダＯ号菌（微工研菌寄第６１３７号）を接
種し＋　ｊＪ”Ｃでｊ日間振盪培養して前培養液を作成
する。別に前記と同じ組成の培地１０θｔを２００２容
のステンレス製発酵槽に仕込み。

これに前培養菌液／ｌを接種し＋ＪＪ”Ｃで通気攪拌培
養する。通気Ｉは１００ｔ／分９回転数は２ｊ。

ｒｐｍ　　である。／ダＯ時間後に抗菌活性は最大と々
る。

培養終−了後、培養混合物に珪藻壬ｌＩ％を加えて濾過
し、Ｆ液／θｏｔを非イオン性ポ１ノスチレン重合体吸
着剤ダイヤイオンＨＰ−２ｏ　　１０ｔを充填したカラ
ムに通してＭＭ−，２４’θ物質を吸［させる。次いで
このカラムを、水２θｔで水洗した後７０チ了セトン水
でＭＭ−２ＱＯ物質を溶出する。この際溶出液はｓｔづ
つ／〜１４１分画に分けて採取する。本抗生物質は３〜
ｒ分画区分に多く溶出されるので、これらの区分を集め
、減圧下に濃縮してアセトンを除く。こうして得られた
濃縮液４Ｉｔをｐｌ−ＩＪ、０　　と表し、酢酸エチル
７ｔ、　４ｔｔを用いて２回攪拌抽出し、溶媒層を分電
す７ｙ。この溶媒層から０５％　炭酸水、素ナトリウム
水溶液それぞれダｔ、２ｔを用いて２回抽出する。この
水層を再びｐＨｉ、ｏとなし、酢酸エチルそれぞれダｔ
、λｔを用いて２回抽出し、酢酸エチル層を水洗した後
減圧濃縮すると、レロツプ状物が得られる。これに７０
倍量のｎ−へキサンを加えると沈澱が生ずる。この沈澱
をＦ別し、＊圧下乾燥するとＭＭ　−ｒｙｏ　　物質を
含む粗粉末３ｘｆ　　が得られる。

この粗粉末ｌｏｆ　　を少章のクロロホルムに溶かし、
あらかじめクロロホルムで充填したシリカゲル（１，０
θ９）のカラムにかけ、同溶媒で洗浄する。

続いてクロロホルム／メタノール（λ０　：／）で展開
し、溶出液を分画する。活性区分を集めて濃縮し。

再度あらかじめクロロホルムで一充填したシリカゲル（
／θｏｆ）にかけクロロホルム／メタノール（２ｊ二／
）で展開し、溶出液を分画する。活性区分を集めて濃縮
し、あらかじめ酢酸エチル／ｎ−へキサン（３：ｉ）で
充填したシリカゲル（／θｏ　ｆ）のカラムにかけ、同
溶媒で展開すると、　Ｍ　Ｍ　−２ＱＯ物質が夾雑物と
分離されて溶出される。活性区分を集めて濃縮し、酢酸
エチル／ｎ−ヘキサンの溶媒系で結晶化すると、ＭＭ−
λｙｏ物質の粗結晶が得られる。更に同溶媒系で再結晶
を行うことにより。

ＭＭ−２グＯ物質の無色柱状結晶λ９ｊｒｎＩ力嘴られ
た。

【図面の簡単な説明】

第１図はＭＭ−λｌθ物質の紫外部吸収スペクトル、ａ
はメタノール、ｂはｔ２／　ＮＨＣｌ／メタノール。 ｃＦｉＯ／Ｎ　ＮａＯＨ／メタノール中で測定した。 第２図はＭ　Ｍ　−２４’θ物質のＫＢ　　錠剤法によ
る赤外部吸収スペクトル、第３図はＭＭ−２ＱＯ物質の
重クロロホルム中の核磁気共鳴スペクトル、第４図はＭ
Ｍ−２ダ０物質の重クロロホルム中の　Ｃ−核磁気共鳴
スペクトルを示す。 出ノ頴入ｙｒ＋願化学株代会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｌ下記の理化学的性状を有する抗生物質ＭＭ−２４１０ （１）色及び性状：無色柱状結晶、酸性物質。 （２）融点：　７９３〜７９９℃（分解）（３）比旋光
   度：［α］己’＋３３９６°（Ｃ−ハメタノール）（グ
   ）分子式（分−子葉）　：　Ｃ／？　ＨＬ２Ｊ　、Ｏｊ
   （Ｊ　Ｊθ）（５）元素分析値： 実測値　炭素１４Ｊ’％、水素に７７チ。 酸素２１Ｉグｌ？チ 理論値　炭素Ａ　？、０　？％、水素乙ｔｔ　％。 酸素２シ２グチ （６）紫外部吸収スペクトル： λ：’、’Ａ０Ｈ：２４８　ｎｍ　（Ｅ、”、、　１９
   ５）、　２７２　ｎｍ　（ｓｈ、Ｅ志１５５）λ：：Ｎ
   　ＨＣＩ／ＣＨ３０Ｈ、’　２４５　ｎｍ　（）：志２
   ３５）λ：、；ＩＮ　ＮａＯＨ／ＣＨ３°’：　２７５
   　ｎｍ　（Ｅ：：、１１４９０）（７）赤外部吸収スペ
   クトル ＫＢｒ錠剤法による特性吸収値は次の通りである。 ３５５０、３４５０，３３５０，３０５０．２９９０．
   ２９５０，２９００゜１７２０、１６９５．１６１０．
   １５４５．１５０５．１４４５゜１３９０、１３７０．
   １３４５．１３２０．１２９０．１２６０゜１２４０、
   １２２０．１１７５．１１４５．１１２０．１０９０゜
   １０７０、１０５０．１０２０．９９０．９５５９３５
   ．９１０゜８９５、８７０．８６０．８２０．８００．
   ７６５．７００．６６０゜６３０、６１０．５９０．５
   ７５．５５０．５３０．５００　ｃｍ−１（７）溶解性
   ：メタノール、アセトン、酢酸エチル。 クロロホルム等及びアルカリ水に可溶、酸性水、ヘキサ
   ンに不溶。