JP2834771B2 - チアゾリルアセトアミドセフェム誘導体 - Google Patents
チアゾリルアセトアミドセフェム誘導体Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 本発明は、新規なチアゾリルアセトアミドセフェム誘
導体に関するものである。
導体に関するものである。
本発明者等は、３位にシクロプロピル置換ビニル基を
有する新規なチアゾリルアセトアミドセフェム誘導体が
優れた抗菌力を有することを見い出した。
有する新規なチアゾリルアセトアミドセフェム誘導体が
優れた抗菌力を有することを見い出した。
したがって本発明の目的は、抗菌剤として有用な新規
チアゾリルアセトアミドセフェム誘導体、その製造方
法、新規チアゾリルアセトアミドセフェム誘導体からな
る抗菌剤を提供することになる。
チアゾリルアセトアミドセフェム誘導体、その製造方
法、新規チアゾリルアセトアミドセフェム誘導体からな
る抗菌剤を提供することになる。
本発明化合物は、式： 〔式中、Ｒは水素原子またはカルボキシル基の保護基を
示す〕で表わされる化合物またはその医薬として許容さ
れる塩である。
示す〕で表わされる化合物またはその医薬として許容さ
れる塩である。
Ｒのカルボキシル基の保護基としては、メチル、エチ
ル、ｔ−ブチルなどの低級アルキル基;p−メトキシベン
ジル、ｐ−ニトロベンジル、3,4−ジメトキシベンジ
ル、ジフェニルメチル、トリチル、フェネチルなどの
（置換基を有していてもよいフェニル基）で置換された
低級アルキル基;2,2,2−トリクロロエチル、２−ヨード
エチルなどのハロゲン化低級アルキル基；ピボロイルオ
キシメチル、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメ
チル、ブチルオキシメチル、バレリルオキシメチル、１
−アセトキシエチル、２−アセトキシエチル、１−ピバ
ロイルオキシエチル、２−ピバロイルオキシエチルなど
の低級アルカノイルオキシ低級アルキル基；パルミトイ
ルオキシエチル、ヘプタペカノイルオキシメチル、１−
パルミトイルオキシエチルなどの高級アルカノイルオキ
シ低級アルキル基；メトキシカルボニルオキシメチル、
１−ブトキシカルボニルオキシエチル、１−ｔ−ブトキ
シカルボニルオキシエチル、１−エトキシカルボニルオ
キシエチル、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）
エチルなどの低級アルコキシカルボニルオキシ低級アル
キル基；カルボキシメチル、２−カルボキシエチルなど
のカルボキシ低級アルキル基;3−フタリジルなどの複素
環基;4−グリシルオキソベンゾイルオキシメチル、４−
〔Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）グリシルオキシ〕ベ
ンゾイルオキシメチルなどの（置換基を有していてもよ
いベンゾイルオキシ）低級アルキル基；（５−メチル−
２−オキソ−1,3−ジオキソレン−４−イル）メチルな
どの（置換ジオキソレン）低級アルキル基、１−シクロ
ヘキシルアセチルオキシエチルなどのシクロアルキル置
換低級アルカノイルオキシ低級アルキル基、１−シクロ
ヘキシルオキシカルボニルオキシエチルなどのシクロア
ルキルオキシカルボニルオキシ低級アルキル基等があげ
られる。
ル、ｔ−ブチルなどの低級アルキル基;p−メトキシベン
ジル、ｐ−ニトロベンジル、3,4−ジメトキシベンジ
ル、ジフェニルメチル、トリチル、フェネチルなどの
（置換基を有していてもよいフェニル基）で置換された
低級アルキル基;2,2,2−トリクロロエチル、２−ヨード
エチルなどのハロゲン化低級アルキル基；ピボロイルオ
キシメチル、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメ
チル、ブチルオキシメチル、バレリルオキシメチル、１
−アセトキシエチル、２−アセトキシエチル、１−ピバ
ロイルオキシエチル、２−ピバロイルオキシエチルなど
の低級アルカノイルオキシ低級アルキル基；パルミトイ
ルオキシエチル、ヘプタペカノイルオキシメチル、１−
パルミトイルオキシエチルなどの高級アルカノイルオキ
シ低級アルキル基；メトキシカルボニルオキシメチル、
１−ブトキシカルボニルオキシエチル、１−ｔ−ブトキ
シカルボニルオキシエチル、１−エトキシカルボニルオ
キシエチル、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）
エチルなどの低級アルコキシカルボニルオキシ低級アル
キル基；カルボキシメチル、２−カルボキシエチルなど
のカルボキシ低級アルキル基;3−フタリジルなどの複素
環基;4−グリシルオキソベンゾイルオキシメチル、４−
〔Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）グリシルオキシ〕ベ
ンゾイルオキシメチルなどの（置換基を有していてもよ
いベンゾイルオキシ）低級アルキル基；（５−メチル−
２−オキソ−1,3−ジオキソレン−４−イル）メチルな
どの（置換ジオキソレン）低級アルキル基、１−シクロ
ヘキシルアセチルオキシエチルなどのシクロアルキル置
換低級アルカノイルオキシ低級アルキル基、１−シクロ
ヘキシルオキシカルボニルオキシエチルなどのシクロア
ルキルオキシカルボニルオキシ低級アルキル基等があげ
られる。
また、医薬として許容される塩としては、例えばナト
リウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；アンモニ
ウム塩；テトラエチルアンモニウム塩、ベタイン塩など
の４級アンモニウム塩；カルシウム塩、マグネシウム塩
などのアルカリ土類金属塩；塩酸塩、臭化水素酸塩、沃
化水素酸塩、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩などの無機酸
塩；酢酸塩、マレイン酸塩、乳酸塩、酒石酸塩などの有
機カルボン酸塩；メタンスルホン酸塩、ヒドロキシメタ
ンスルホン酸塩、ヒドロキシエタンスルホン酸塩、タウ
リン塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩
などの有機スルホン酸塩；アルギニン塩、リジン塩、セ
リン塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩、グリシン
塩などのアミノ酸塩；トリメチルアミン塩、トリエチル
アミン塩、ピリジン塩、プロカイン塩、ピコリン塩、ジ
シクロヘキシルアミン塩、Ｎ、Ｎ′−ジベンジルエチレ
ンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、ジエタノール
アミン塩、トリエタノールアミン塩、トリス（ヒドロキ
シメチルアミノ）メタン塩、フェネチルベンジルアミン
塩などのアミン塩などがあげられる。
リウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；アンモニ
ウム塩；テトラエチルアンモニウム塩、ベタイン塩など
の４級アンモニウム塩；カルシウム塩、マグネシウム塩
などのアルカリ土類金属塩；塩酸塩、臭化水素酸塩、沃
化水素酸塩、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩などの無機酸
塩；酢酸塩、マレイン酸塩、乳酸塩、酒石酸塩などの有
機カルボン酸塩；メタンスルホン酸塩、ヒドロキシメタ
ンスルホン酸塩、ヒドロキシエタンスルホン酸塩、タウ
リン塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩
などの有機スルホン酸塩；アルギニン塩、リジン塩、セ
リン塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩、グリシン
塩などのアミノ酸塩；トリメチルアミン塩、トリエチル
アミン塩、ピリジン塩、プロカイン塩、ピコリン塩、ジ
シクロヘキシルアミン塩、Ｎ、Ｎ′−ジベンジルエチレ
ンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、ジエタノール
アミン塩、トリエタノールアミン塩、トリス（ヒドロキ
シメチルアミノ）メタン塩、フェネチルベンジルアミン
塩などのアミン塩などがあげられる。
本発明化合物は次に示す方法により製造することがで
きる。
きる。
式： 〔式中、Phはフェニル基、Ｒは水素原子またはカルボキ
シル基の保護基を示す〕で表わされる化合物、そのアミ
ノ基およびハイドロキシイミノ基が保護基で保護された
化合物、あるいはそれらの塩と式： で表わされる化合物を反応させ、必要により保護基を脱
離することにより、前記式（Ｉ）の化合物またはその医
薬として許容される塩を得ることができる。
シル基の保護基を示す〕で表わされる化合物、そのアミ
ノ基およびハイドロキシイミノ基が保護基で保護された
化合物、あるいはそれらの塩と式： で表わされる化合物を反応させ、必要により保護基を脱
離することにより、前記式（Ｉ）の化合物またはその医
薬として許容される塩を得ることができる。
上記反応は、ジクロルメタン、クロロホルム、テトラ
ハイドロフラン、アセトン、酢酸エチル、メタノール、
エタノール、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン等の不活性溶媒中、反応温度−10℃〜50℃
で行うことができる。保護基の脱離は、用いた保護基の
種類に応じて、常法により行うことができる。
ハイドロフラン、アセトン、酢酸エチル、メタノール、
エタノール、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン等の不活性溶媒中、反応温度−10℃〜50℃
で行うことができる。保護基の脱離は、用いた保護基の
種類に応じて、常法により行うことができる。
アミノ基の保護基としては、例えばホルミル基、アセ
チル基、クロルアセチル基、ジクロルアセチル基、フェ
ニルアセチル基、チエニルアセチル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、トリチル
基、ｐ−メトキンベンジル基、ジフェニルメチル基、ベ
ンジリデン基、ｐ−ニトロベンジリデン基、ｍ−ニトロ
ベンジリデン基、3,4−メチレンジオキシベンジリデン
基、ｍ−クロルベンジリデン基などがあげられる。
チル基、クロルアセチル基、ジクロルアセチル基、フェ
ニルアセチル基、チエニルアセチル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、トリチル
基、ｐ−メトキンベンジル基、ジフェニルメチル基、ベ
ンジリデン基、ｐ−ニトロベンジリデン基、ｍ−ニトロ
ベンジリデン基、3,4−メチレンジオキシベンジリデン
基、ｍ−クロルベンジリデン基などがあげられる。
ハイドロキシイミノ基の保護基としてはトリチル基、
テトラハイドロピラニル基などがあげられる。
テトラハイドロピラニル基などがあげられる。
本発明化合物は、次に示す方法によっても製造するこ
とができる。式： で表わされる化合物またはその塩に、カルボキシル基の
保護基を導入する。
とができる。式： で表わされる化合物またはその塩に、カルボキシル基の
保護基を導入する。
保護基の導入は、通常の方法によりエステル化するこ
とにより行うことができる。
とにより行うことができる。
本発明化合物は、優れた抗菌活性を有し、特に経口用
抗菌剤として有用である。
抗菌剤として有用である。
本発明化合物の急性毒性値〔LD50（マウス、経口）〕
は、次の化合物ではいずれも3g/kg以上であった。
は、次の化合物ではいずれも3g/kg以上であった。
７β−〔（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド〕−３−
〔（Ｚ）−シクロプロピルビニル〕−３−セフェム−４
−カルボン酸 ピバロイルオキシメチル ７β−〔（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド〕−３−
〔（Ｚ）−シクロプロピルビニル〕−３−セフェム−４
−カルボン酸 １−アセトキシエチル 本発明化合物を抗菌剤として使用する際には、通常１
日100mg〜5gを１〜４回にわけて経口あるいは非経口的
に投与することができる。なお、その投与量は年齢、症
状により増減される。
イル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド〕−３−
〔（Ｚ）−シクロプロピルビニル〕−３−セフェム−４
−カルボン酸 ピバロイルオキシメチル ７β−〔（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド〕−３−
〔（Ｚ）−シクロプロピルビニル〕−３−セフェム−４
−カルボン酸 １−アセトキシエチル 本発明化合物を抗菌剤として使用する際には、通常１
日100mg〜5gを１〜４回にわけて経口あるいは非経口的
に投与することができる。なお、その投与量は年齢、症
状により増減される。
製剤としては、錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤、シ
ロップ剤、液剤などがあげられる。これらは、公知の製
剤担体を加え、常法により製造することができる。
ロップ剤、液剤などがあげられる。これらは、公知の製
剤担体を加え、常法により製造することができる。
次に実験例および実施例を示し、本発明をさらに詳し
く説明する。
く説明する。
実験例１ ７β−〔（Ｚ）−２−（２−トリチルアミノチアゾー
ル−４−イル）−２−トリチルオキシイミノアセトアミ
ド〕−３−〔（Ｚ）−シクロプロピルビニル〕−３−セ
フェム−４−カルボン酸 ４−メトキシフェニルメチル ７β−〔（Ｚ）−２−（２−トリチルアミノチアゾー
ル−４−イル）−２−トリチルオキシイミノアセトアミ
ド〕−３−（トリフェニルホスホラニリデン）メチル−
３−セフェム−４−カルボン酸 ４−メトキシフェニル
メチル8.2gおよびシクロプロパンカルボキシアルデヒド
5mlをジクロロメタン40mlに溶解し、室温で16時間撹拌
した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製して目的物1.1gを得た。
ル−４−イル）−２−トリチルオキシイミノアセトアミ
ド〕−３−〔（Ｚ）−シクロプロピルビニル〕−３−セ
フェム−４−カルボン酸 ４−メトキシフェニルメチル ７β−〔（Ｚ）−２−（２−トリチルアミノチアゾー
ル−４−イル）−２−トリチルオキシイミノアセトアミ
ド〕−３−（トリフェニルホスホラニリデン）メチル−
３−セフェム−４−カルボン酸 ４−メトキシフェニル
メチル8.2gおよびシクロプロパンカルボキシアルデヒド
5mlをジクロロメタン40mlに溶解し、室温で16時間撹拌
した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製して目的物1.1gを得た。
NMRスペクトル（δ、CDCl3）： 0.40（2H,m）、0.80（2H,m）、1.40（1H,m）、 3.36（2H,ABq,J＝18.0Hz）、3.78（3H,s）、 4.80〜5.05（2H,m）、5.14（2H,s）、 5.80〜6.15（2H,m）、6.40（1H,s）、 6.70〜7.40（35H,m） 実施例１ ７β−〔（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド〕−３−
〔（Ｚ）−シクロプロピルビニル〕−３−セフェム−４
−カルボン酸ナトリウム塩 実験例１の化合物1.1gをアニソール6mlに溶解し、氷
冷下、トリフルオロ酢酸8mlを滴下した後、室温で２時
間撹拌した。トリフルオロ酢酸を減圧留去し、残渣をイ
ソプロピルエーテル20mlとｎ−ヘキサン80mlの混合液に
滴下し、析出した結晶を取した。
イル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド〕−３−
〔（Ｚ）−シクロプロピルビニル〕−３−セフェム−４
−カルボン酸ナトリウム塩 実験例１の化合物1.1gをアニソール6mlに溶解し、氷
冷下、トリフルオロ酢酸8mlを滴下した後、室温で２時
間撹拌した。トリフルオロ酢酸を減圧留去し、残渣をイ
ソプロピルエーテル20mlとｎ−ヘキサン80mlの混合液に
滴下し、析出した結晶を取した。
結晶を90％ギ酸8mlに加え、室温下３時間撹拌した。
溶媒を減圧留去し、残留物をイソプロピルエーテルで摩
砕し結晶を取した。
溶媒を減圧留去し、残留物をイソプロピルエーテルで摩
砕し結晶を取した。
これをメタノール10mlに溶解し、酢酸ナトリウム260m
gを加え、溶媒を減圧留去した。粗生成物を２−プロパ
ノールで摩砕し粗結晶を取した。粗結晶を逆相シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物130m
gを得た。
gを加え、溶媒を減圧留去した。粗生成物を２−プロパ
ノールで摩砕し粗結晶を取した。粗結晶を逆相シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物130m
gを得た。
NMRスペクトル（δ、DMSO−d6）： 0.33（2H,m）、0.76（2H,m）、1.62（1H,m）、 3.69（2H,ABq,J＝16.5Hz）、 4.65（1H,dd,J＝11.7Hz,9.9Hz）、 5.05（1H,d,J＝4.8Hz）、 5.57（1H,dd,J＝8.1Hz,4.8Hz）、 6.53（1H,d,J＝11.7Hz）、6.66（1H,s）、 7.10（2H,s）、9.39（1H,brs）、11.43（1H,s） 抗菌力 MIC（μg/ml） スタフィロコッカス・アウレウス 0.1 209−Ｐ エシェリヒア・コリ 0.4 NIHJ クレブシェラ・ニューモニアエ 0.2 EK−６ セラチア・マルセッセンス 0.8 ES−75 モルガネラ・モルガニ 0.1 EP−14 実施例２ ７β−〔（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド〕−３−
〔（Ｚ）−シクロプロピルビニル〕−３−セフェム−４
−カルボン酸 ピバロイルオキシメチル 実施例１の化合物170mgをジメチルホルムアミド2mlに
溶解し、これに冷却下、ピバロイルオキシメチルヨード
90mgのジメチルホルムアミド0.5ml溶液を滴下し、30分
間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加えた後、水ついで
飽和食塩で洗浄した。これに無水硫酸マグネシウム、活
性炭を加えて、乾燥、脱色後、溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、目
的物74mgを得た。
イル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド〕−３−
〔（Ｚ）−シクロプロピルビニル〕−３−セフェム−４
−カルボン酸 ピバロイルオキシメチル 実施例１の化合物170mgをジメチルホルムアミド2mlに
溶解し、これに冷却下、ピバロイルオキシメチルヨード
90mgのジメチルホルムアミド0.5ml溶液を滴下し、30分
間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加えた後、水ついで
飽和食塩で洗浄した。これに無水硫酸マグネシウム、活
性炭を加えて、乾燥、脱色後、溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、目
的物74mgを得た。
NMRスペクトル（δ、CDCl3）： 0.49（2H,m）、0.86（2H,m）、1.22（9H,s）、 1.43（1H,m）3.64（2H,ABq,J＝17.8Hz）、 5.06（1H,t,J＝11.0Hz）、 5.14（1H,d,J＝5.2Hz）、5.82（2H,brs）、 5.92（1H,d,J＝5.2Hz）、 6.17（1H,d,J＝11.0Hz）、7.07（1H,s）、 10.70（1H,brs） 実施例３ ７β−〔（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド〕−３−
〔（Ｚ）−シクロプロピルビニル〕−３−セフェム−４
−カルボン酸 １−アセトキシエチル 実施例１の化合物318mgをジメチルホルムアミド4.4ml
に溶解し、これに氷冷下、１−アセトキシエチルブロミ
ド120mgのジメチルホルムアミド2ml溶液を滴下し、１時
間30分撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈した後、生
じた沈殿を去した。液を水ついで飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムを加え乾燥した。溶媒を減圧
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して、目的物18mgを得た。
イル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド〕−３−
〔（Ｚ）−シクロプロピルビニル〕−３−セフェム−４
−カルボン酸 １−アセトキシエチル 実施例１の化合物318mgをジメチルホルムアミド4.4ml
に溶解し、これに氷冷下、１−アセトキシエチルブロミ
ド120mgのジメチルホルムアミド2ml溶液を滴下し、１時
間30分撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈した後、生
じた沈殿を去した。液を水ついで飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムを加え乾燥した。溶媒を減圧
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して、目的物18mgを得た。
NMRスペクトル（δ、CDCl3）： 0.48（2H,m）、0.84（2H,m）、1.43（1H,m）、 1.53（3H,d,J＝5.5Hz）、2.09（3H,s）、 3.64（2H,ABq,J＝17.6Hz）、5.04（1H,m）、 5.13および5.14（合わせて1H,d,J＝5.3Hz）、 5.86（1H,m）、 6.21および6.24（合わせて1H,d,J＝12.1Hz）、 6.97および7.07（合わせて1H,q,J＝5.5Hz）、 7.05（1H,s）、10.37（1H,brs）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き 審査官 井上 典之 (56)参考文献 特開 昭63−307885（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 501/00 - 501/62 A61K 31/00 - 31/80 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】式： 〔式中、Ｒは水素原子またはカルボキシル基の保護基を
示す〕で表わされる化合物またはその医薬として許容さ
れる塩。 - 【請求項２】式： 〔式中、Phはフェニル基、Ｒは水素原子またはカルボキ
シル基の保護基を示す〕で表わされる化合物、そのアミ
ノ基が保護基で保護された化合物、あるいはそれらの塩
と式： で表わされる化合物を反応させ、必要により保護基を脱
離することを特徴とする式： 〔式中、Ｒは前記の定義に同じ〕で表わされる化合物、
またはその医薬として許容される塩の製造法。 - 【請求項３】式： で表わされる化合物またはその塩に、カルボキシル基の
保護基を導入することを特徴とする式： 〔式中、R1はカルボキシル基の保護基を示す〕で表わさ
れる化合物またはその医薬として許容される塩の製造
法。 - 【請求項４】式： 〔式中、Ｒは水素原子またはカルボキシル基の保護基を
示す〕で表わされる化合物またはその医薬として許容さ
れる塩からなる抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1139095A JP2834771B2 (ja) | 1989-06-02 | 1989-06-02 | チアゾリルアセトアミドセフェム誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1139095A JP2834771B2 (ja) | 1989-06-02 | 1989-06-02 | チアゾリルアセトアミドセフェム誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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