JP2832746B2 - スフィンゴ糖脂質の製造方法 - Google Patents
スフィンゴ糖脂質の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、オリゴ糖とセラミドを出発原料とし、糖脂
質（グリコスフィンゴリピド）の糖鎖とセラミドとの間
のグリコシド結合を切断してオリゴ糖を遊離する酵素を
用いて酵素的にスフィンゴ糖脂質を製造する方法に関す
る。
質（グリコスフィンゴリピド）の糖鎖とセラミドとの間
のグリコシド結合を切断してオリゴ糖を遊離する酵素を
用いて酵素的にスフィンゴ糖脂質を製造する方法に関す
る。
スフィンゴ糖脂質は一種の不飽和アミノアルコールで
あるスフィンゴシンまたはその誘導体をアグリコンとす
る配糖体で、通常この部分は脂肪酸がアミド結合したセ
ラミドと呼ばれる脂質構造となっている。糖鎖はグルコ
ースやガラクトースなどの中性糖だけを含むセレブロシ
ド、Ｎ−アセチルグリコサミンやＮ−アセチルガラクト
サミンなどのアミノ糖を含むグロボシド、シアル酸を含
むガングリオシド、硫酸エステルを含むスルファチドな
どがある。スフィンド糖脂質は動物界の代表的な糖脂質
で、セラミドの構造や糖鎖の構造が異なる多くの分子種
がある。このスフィンゴ糖脂質は細胞膜表面に存在し
て、細胞の識別や情報の受容と応答、分化、増殖、悪性
変化、免疫、レセプター機能など重要な膜機能に関与し
ており、さらに、ウイルスや細菌に対する感染阻止活性
が認められるなど、生化学的に重要な意義を持つ物質で
ある。
あるスフィンゴシンまたはその誘導体をアグリコンとす
る配糖体で、通常この部分は脂肪酸がアミド結合したセ
ラミドと呼ばれる脂質構造となっている。糖鎖はグルコ
ースやガラクトースなどの中性糖だけを含むセレブロシ
ド、Ｎ−アセチルグリコサミンやＮ−アセチルガラクト
サミンなどのアミノ糖を含むグロボシド、シアル酸を含
むガングリオシド、硫酸エステルを含むスルファチドな
どがある。スフィンド糖脂質は動物界の代表的な糖脂質
で、セラミドの構造や糖鎖の構造が異なる多くの分子種
がある。このスフィンゴ糖脂質は細胞膜表面に存在し
て、細胞の識別や情報の受容と応答、分化、増殖、悪性
変化、免疫、レセプター機能など重要な膜機能に関与し
ており、さらに、ウイルスや細菌に対する感染阻止活性
が認められるなど、生化学的に重要な意義を持つ物質で
ある。
従来、スフィンゴ糖脂質は天然物からの抽出や化学的
な合成によって得られている。特に、化学的な合成でラ
クトシルセラミドやガングリオシドGM3などが大量に製
造されている。しかし、その操作は煩雑で、かつ危険性
が高く、さらに、副産物が大量に生成するという問題も
ある。
な合成によって得られている。特に、化学的な合成でラ
クトシルセラミドやガングリオシドGM3などが大量に製
造されている。しかし、その操作は煩雑で、かつ危険性
が高く、さらに、副産物が大量に生成するという問題も
ある。
本発明者らは、任意のオリゴ糖とセラミドを出発原料
とし、種々のスフィンゴ糖脂質を簡便に合成する方法に
ついて鋭意検討を行った結果、糖脂質（グリコスフィン
ゴリピド）の糖鎖とセラミドとの間のグリコシド結合を
切断してオリゴ糖を遊離する酵素を用いることによって
目的とするスフィンゴ糖脂質を合成し得ることを見出
し、本発明を成すに至った。
とし、種々のスフィンゴ糖脂質を簡便に合成する方法に
ついて鋭意検討を行った結果、糖脂質（グリコスフィン
ゴリピド）の糖鎖とセラミドとの間のグリコシド結合を
切断してオリゴ糖を遊離する酵素を用いることによって
目的とするスフィンゴ糖脂質を合成し得ることを見出
し、本発明を成すに至った。
従って本発明は、糖脂質（グリコスフィンゴリピド）
の糖鎖とセラミドとの間のグリコシド結合を切断してオ
リゴ糖を遊離する酵素を用い、任意のオリゴ糖とセラミ
ドを出発原料として種々のスフィンゴ糖脂質を合成する
スフィンゴ糖脂質の新規な製造方法を提供することを課
題とする。
の糖鎖とセラミドとの間のグリコシド結合を切断してオ
リゴ糖を遊離する酵素を用い、任意のオリゴ糖とセラミ
ドを出発原料として種々のスフィンゴ糖脂質を合成する
スフィンゴ糖脂質の新規な製造方法を提供することを課
題とする。
本発明では、スフィンゴ糖脂質を構成する任意のオリ
ゴ糖とセラミドを基質とし、糖脂質（グリコスフィンゴ
リピド）の糖鎖とセラミドとの間のグリコシド結合を切
断してオリゴ糖を遊離する酵素（エンドグリコセラミダ
ーゼ、あるいはセラミドグリカナーゼと称して市販され
ている）を作用させて種々のスフィンゴ糖脂質を酵素的
に合成する。
ゴ糖とセラミドを基質とし、糖脂質（グリコスフィンゴ
リピド）の糖鎖とセラミドとの間のグリコシド結合を切
断してオリゴ糖を遊離する酵素（エンドグリコセラミダ
ーゼ、あるいはセラミドグリカナーゼと称して市販され
ている）を作用させて種々のスフィンゴ糖脂質を酵素的
に合成する。
本発明におけるオリゴ糖には、シアリルラクトース、
ジシアリルラクトース、ラクトース、牛脳糖脂質混合物
から酵素的にセラミドを遊離させて得られるオリゴ糖混
合物等が用いられ、またセラミドは牛脳由来のセラミド
を例示することができる。これらの反応は、まず、酵素
反応溶液のpHを4.0〜8.0に調整して10mU〜1U/mlの糖脂
質（グリコスフィンゴリピド）の糖鎖とセラミドとの間
のグリコシド結合を切断してオリゴ糖とセラミドとを生
成する酵素を添加し、温度20〜50℃で２〜48時間酵素反
応を行う。基質濃度はオリゴ糖５〜50％（W/V）、セラ
ミド0.1〜５％（W/V）とし、さらに、Triton X−100や
タウロデオキシコール酸などの界面活性剤を0.5〜３％
（W/V）添加することが好ましい。
ジシアリルラクトース、ラクトース、牛脳糖脂質混合物
から酵素的にセラミドを遊離させて得られるオリゴ糖混
合物等が用いられ、またセラミドは牛脳由来のセラミド
を例示することができる。これらの反応は、まず、酵素
反応溶液のpHを4.0〜8.0に調整して10mU〜1U/mlの糖脂
質（グリコスフィンゴリピド）の糖鎖とセラミドとの間
のグリコシド結合を切断してオリゴ糖とセラミドとを生
成する酵素を添加し、温度20〜50℃で２〜48時間酵素反
応を行う。基質濃度はオリゴ糖５〜50％（W/V）、セラ
ミド0.1〜５％（W/V）とし、さらに、Triton X−100や
タウロデオキシコール酸などの界面活性剤を0.5〜３％
（W/V）添加することが好ましい。
本発明で用いる酵素は、糖脂質（グリコスフィンゴリ
ピド）の糖鎖とセラミドとの間のグリコシド結合を切断
してオリゴ糖とセラミドとを生成する酵素であって、ロ
ドコッカス属（Rhodococcus sp.）に属する微生物が菌
体外に分泌することが知られており〔特開昭62−69981
号、特開昭62−122587号、特開平１−309677号、化学と
工業、43,946−949（1990）The Journal of Biological
Chemistry 261（30）,14278−14282（1986）、同264
（16）,9510−9519（1989）〕、「エンドグリコセラミ
ダーゼ」として市販（三菱化成工業（株）製）されてい
る。また、ヒル及びミミズからも同様の酵素が見出され
ており〔Biochemical and Biophysical ResearchCommun
ications 141（１）,353−359（1986）〕「セラミド
グリカナーゼ」の商品名（バイオファーム社）で試薬と
して市販されている。
ピド）の糖鎖とセラミドとの間のグリコシド結合を切断
してオリゴ糖とセラミドとを生成する酵素であって、ロ
ドコッカス属（Rhodococcus sp.）に属する微生物が菌
体外に分泌することが知られており〔特開昭62−69981
号、特開昭62−122587号、特開平１−309677号、化学と
工業、43,946−949（1990）The Journal of Biological
Chemistry 261（30）,14278−14282（1986）、同264
（16）,9510−9519（1989）〕、「エンドグリコセラミ
ダーゼ」として市販（三菱化成工業（株）製）されてい
る。また、ヒル及びミミズからも同様の酵素が見出され
ており〔Biochemical and Biophysical ResearchCommun
ications 141（１）,353−359（1986）〕「セラミド
グリカナーゼ」の商品名（バイオファーム社）で試薬と
して市販されている。
基質として用いるオリゴ糖は合成品あるいは天然物由
来のオリゴ糖でよく、合成するスフィンゴ糖脂質の目的
にあったものを適宜選択することができる。また、基質
として用いるセラミドも合成品あるいは天然物由来のセ
ラミドでよく、合成するスフィンゴ糖脂質の目的にあっ
たものを適宜選択することができる。
来のオリゴ糖でよく、合成するスフィンゴ糖脂質の目的
にあったものを適宜選択することができる。また、基質
として用いるセラミドも合成品あるいは天然物由来のセ
ラミドでよく、合成するスフィンゴ糖脂質の目的にあっ
たものを適宜選択することができる。
例えば、前記したようにオリゴ糖としてラクトースを
用い、セラミドとして牛脳由来のセラミドを用いること
によってラクトシルセラミドが生成し、オリゴ糖として
シアリルラクトースを用い、セラミドとして牛脳由来の
セラミドを用いることによってガングリオシドGM3が生
成し、オリゴ糖としてジシアリルラクトースを用い、セ
ラミドとして牛脳由来のセラミドを用いることによって
ガングリオシドGD3が生成する。オリゴ糖として牛脳糖
脂質混合物からセラミドを遊離させて得られるオリゴ糖
混合物を用い、セラミドとして牛脳由来のセラミドを用
いることによりGM1,GD1a,GD1b,GT1b等もとの牛脳糖脂質
と同じスンフィンゴ糖脂質を生成する。
用い、セラミドとして牛脳由来のセラミドを用いること
によってラクトシルセラミドが生成し、オリゴ糖として
シアリルラクトースを用い、セラミドとして牛脳由来の
セラミドを用いることによってガングリオシドGM3が生
成し、オリゴ糖としてジシアリルラクトースを用い、セ
ラミドとして牛脳由来のセラミドを用いることによって
ガングリオシドGD3が生成する。オリゴ糖として牛脳糖
脂質混合物からセラミドを遊離させて得られるオリゴ糖
混合物を用い、セラミドとして牛脳由来のセラミドを用
いることによりGM1,GD1a,GD1b,GT1b等もとの牛脳糖脂質
と同じスンフィンゴ糖脂質を生成する。
このようにして生成したスンフィンゴ糖脂質は、薄膜
クロマトグラフィーによって確認できる。
クロマトグラフィーによって確認できる。
本発明の方法によって得られる反応生成物は、副産物
の生成が少なくスフィンゴ糖脂質の含量が高いので、反
応に関与しなかった原料のオリゴ糖、セラミド、糖脂質
（グリコスフィンゴリピド）の糖鎖とセラミド結合を切
断してオリゴ糖を遊離する酵素あるいは緩衝液の成分、
界面活性剤等を除き、これをこのままあるいは乾燥させ
てスフィンゴ糖脂質として用いることができる。また、
この反応生成物からスフィンゴ糖脂質を単離してもよ
い。単離方法としては、有機化合物の精製単離に用いら
れるクロマトグラフィー等が用いられる。
の生成が少なくスフィンゴ糖脂質の含量が高いので、反
応に関与しなかった原料のオリゴ糖、セラミド、糖脂質
（グリコスフィンゴリピド）の糖鎖とセラミド結合を切
断してオリゴ糖を遊離する酵素あるいは緩衝液の成分、
界面活性剤等を除き、これをこのままあるいは乾燥させ
てスフィンゴ糖脂質として用いることができる。また、
この反応生成物からスフィンゴ糖脂質を単離してもよ
い。単離方法としては、有機化合物の精製単離に用いら
れるクロマトグラフィー等が用いられる。
以下に実施例を示して本発明を詳しく説明する。
実施例（１）（ラクトシルセラミドの合成） ラクトース300mg、セラミド（牛脳由来）10mgを２％
（W/V）タウロデオキシコール酸を含むpH5.0の0.1Mリン
酸緩衝液700μに濁した。この懸濁液にロドコッカス
由来の「エンドグリコセラミダーゼ」（三菱化成工業
（株）製）5mUを添加し30℃にて24時間反応させた。反
応後反応液から、ラクトース、タウロデキシコール酸、
「エンドグリコセラミダーゼ」、及び緩衝液をODS（sep
−pack C18）を用いて除去しスフィンゴ糖脂質画分を得
た。得られた画分について薄層クロマトグラフィーを行
ない牛脳由来のラクトシルセラミドと移動度の等しいス
フィンゴ糖脂質が生成していることを確認した。
（W/V）タウロデオキシコール酸を含むpH5.0の0.1Mリン
酸緩衝液700μに濁した。この懸濁液にロドコッカス
由来の「エンドグリコセラミダーゼ」（三菱化成工業
（株）製）5mUを添加し30℃にて24時間反応させた。反
応後反応液から、ラクトース、タウロデキシコール酸、
「エンドグリコセラミダーゼ」、及び緩衝液をODS（sep
−pack C18）を用いて除去しスフィンゴ糖脂質画分を得
た。得られた画分について薄層クロマトグラフィーを行
ない牛脳由来のラクトシルセラミドと移動度の等しいス
フィンゴ糖脂質が生成していることを確認した。
実施例（２）（ガングリオシドGM3の合成） シアリルラクトース300mg、セラミド（牛脳由来）10m
gを２％（W/V）タウロデオキシコール酸を含むpH5.0,0.
1Mリン酸緩衝液700μに溶解した。この溶液にロドコ
ッカス由来の「エンドグリコセラミダーゼ」5mUを添加
し30℃にて24時間反応させた。反応後シアリルラクトー
ス、タウロデキシコール酸、「エンドグリコセラミダー
ゼ」、及び緩衝液をODS（sep−pack C18）を用いて除去
し、スフィンゴ糖脂質画分を得た。得られた画分につい
て薄層クロマトグラフィーを行ない牛乳由来のガングリ
オシドGM3と移動度の等しいスフィンゴ糖脂質が生成し
ていることを確認した。
gを２％（W/V）タウロデオキシコール酸を含むpH5.0,0.
1Mリン酸緩衝液700μに溶解した。この溶液にロドコ
ッカス由来の「エンドグリコセラミダーゼ」5mUを添加
し30℃にて24時間反応させた。反応後シアリルラクトー
ス、タウロデキシコール酸、「エンドグリコセラミダー
ゼ」、及び緩衝液をODS（sep−pack C18）を用いて除去
し、スフィンゴ糖脂質画分を得た。得られた画分につい
て薄層クロマトグラフィーを行ない牛乳由来のガングリ
オシドGM3と移動度の等しいスフィンゴ糖脂質が生成し
ていることを確認した。
実施例（３）（ガングリオシドGD3の合成） ジシアリルラクトース300mg、セラミド（牛脳由来）1
0mgを２％（W/V）タウロデオキシコール酸を含むpH5.0,
0.1Mリン酸緩衝液700μに溶解した。この溶液にロド
コッカス由来の「エンドグリコセラミダーゼ」5mUを添
加し30℃にて24時間酵素反応させた。反応後ジシアリル
ラクトース、タウロデキシコール酸、「エンドグリコセ
ラミダーゼ」、及び緩衝液をODS（sep−pack C18）を用
いて除去しスフィンゴ糖脂質画分を得た。得られた画分
について薄層クロマトグラフィーを行ない牛乳由来のガ
ングリオシドGD3と移動度の等しいスフィンゴ糖脂質が
生成していることを確認した。
0mgを２％（W/V）タウロデオキシコール酸を含むpH5.0,
0.1Mリン酸緩衝液700μに溶解した。この溶液にロド
コッカス由来の「エンドグリコセラミダーゼ」5mUを添
加し30℃にて24時間酵素反応させた。反応後ジシアリル
ラクトース、タウロデキシコール酸、「エンドグリコセ
ラミダーゼ」、及び緩衝液をODS（sep−pack C18）を用
いて除去しスフィンゴ糖脂質画分を得た。得られた画分
について薄層クロマトグラフィーを行ない牛乳由来のガ
ングリオシドGD3と移動度の等しいスフィンゴ糖脂質が
生成していることを確認した。
実施例（４） 牛脳糖脂質混合物よりセラミドを遊離させて得られる
オリゴ糖混合物300mg、セラミド（牛脳由来）10mg、２
％（w/v）タウロデオキシコール酸を含むpH5.0、0.1Mリ
ン酸緩衝液700μに溶解した。この溶液にロドコッカ
ス由来の「エンドグリコセラミダーゼ」5mUを添加し30
℃にて24時間反応させた。反応後、未反応の牛脳糖脂質
混合物よりセラミドを遊離させて得られるオリゴ糖混合
物、タウロデキシコール酸、「エンドグリコセラミダー
ゼ」、及び緩衝液をODS（sep−pack C18）を用いて除去
しスフィンゴ糖脂質画分を得た。得られた画分について
薄層クロマトグラフィーを行ないGM1,GD1a,GD1b,GT1b等
もとの糖脂質と移動度の等しいスフィンゴ糖脂質を生成
していることを確認した。
オリゴ糖混合物300mg、セラミド（牛脳由来）10mg、２
％（w/v）タウロデオキシコール酸を含むpH5.0、0.1Mリ
ン酸緩衝液700μに溶解した。この溶液にロドコッカ
ス由来の「エンドグリコセラミダーゼ」5mUを添加し30
℃にて24時間反応させた。反応後、未反応の牛脳糖脂質
混合物よりセラミドを遊離させて得られるオリゴ糖混合
物、タウロデキシコール酸、「エンドグリコセラミダー
ゼ」、及び緩衝液をODS（sep−pack C18）を用いて除去
しスフィンゴ糖脂質画分を得た。得られた画分について
薄層クロマトグラフィーを行ないGM1,GD1a,GD1b,GT1b等
もとの糖脂質と移動度の等しいスフィンゴ糖脂質を生成
していることを確認した。
本発明の方法によるとオリゴ糖とセラミドとを糖脂質
（グリコスフィンゴリピド）の糖鎖とセラミドとの間の
グリコシド結合を切断してオリゴ糖を遊離する酵素を使
用し、酵素反応によってスフィンゴ糖脂質を合成するの
で、比較的簡単な操作によってスフィンゴ糖脂質を合成
することができる。しかも反応副産物の生成が少く、反
応液から未反応の原料を除くだけで純度の高いスフィン
ゴ糖脂質を得ることができ、精製が容易である。
（グリコスフィンゴリピド）の糖鎖とセラミドとの間の
グリコシド結合を切断してオリゴ糖を遊離する酵素を使
用し、酵素反応によってスフィンゴ糖脂質を合成するの
で、比較的簡単な操作によってスフィンゴ糖脂質を合成
することができる。しかも反応副産物の生成が少く、反
応液から未反応の原料を除くだけで純度の高いスフィン
ゴ糖脂質を得ることができ、精製が容易である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 花形 吾朗 埼玉県狭山市富士見２―18―17 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C12P 19/44 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】オリゴ糖とセラミドとを、糖脂質（グリコ
スフィンゴリピド）の糖鎖とセラミドとの間のグリコシ
ド結合を切断してオリゴ糖を遊離する酵素を用いて酵素
的に反応させてスフィンゴ糖脂質を得ることを特徴とす
るスフィンゴ糖脂質の製造方法。 - 【請求項２】オリゴ糖としてシアリルラクトースを、セ
ラミドとして牛脳由来のセラミドを用い、ガングリオシ
ドGM3を得ることを特徴とする請求項（１）によるスフ
ィンゴ糖脂質の製造方法。 - 【請求項３】オリゴ糖としてジシアリルラクトースを、
セラミドとして牛脳由来のセラミドを用い、ガングリオ
シドGD3を得ることを特徴とする請求項（１）によるス
フィンゴ糖脂質の製造方法。 - 【請求項４】オリゴ糖としてラクトースを、セラミドと
して牛脳由来のセラミドを用い、ラクトシルセラミドを
得ることを特徴とする請求項（１）によるスフィンゴ糖
脂質の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21411690A JP2832746B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | スフィンゴ糖脂質の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21411690A JP2832746B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | スフィンゴ糖脂質の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0499494A JPH0499494A (ja) | 1992-03-31 |
| JP2832746B2 true JP2832746B2 (ja) | 1998-12-09 |
Family
ID=16650500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21411690A Expired - Fee Related JP2832746B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | スフィンゴ糖脂質の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2832746B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2754358B2 (ja) * | 1995-03-03 | 1998-05-20 | 雪印乳業株式会社 | スフィンゴ糖脂質の製造法 |
| JP2008502329A (ja) * | 2004-06-01 | 2008-01-31 | ネオス テクノロジーズ インコーポレイティッド | 増強された合成活性を有する変異エンドグリコセラミダーゼ |
| JP5546718B2 (ja) * | 2007-03-27 | 2014-07-09 | 雪印メグミルク株式会社 | ラクトシルセラミド組成物及びその製造方法 |
-
1990
- 1990-08-13 JP JP21411690A patent/JP2832746B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0499494A (ja) | 1992-03-31 |
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