JP2832004B2 - 封止剤用安定剤 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、イソシアネート末端プレポリマー、および
／または粉末状の膨潤性ポリ塩化ビニル、または酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニル、アクリル酸アルキルエステ
ルおよびメタクリル酸アルキルエステルを含んで成る群
から選択するモノマーとの膨潤性塩化ビニルコポリマー
の形態の所謂プラスチルゾルと、これらポリマーに対す
る可塑剤とを含有する封止剤における、ジウレタンの安
定剤としての用途に関する。
／または粉末状の膨潤性ポリ塩化ビニル、または酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニル、アクリル酸アルキルエステ
ルおよびメタクリル酸アルキルエステルを含んで成る群
から選択するモノマーとの膨潤性塩化ビニルコポリマー
の形態の所謂プラスチルゾルと、これらポリマーに対す
る可塑剤とを含有する封止剤における、ジウレタンの安
定剤としての用途に関する。
従来の技術 封止剤は、さまざまな物体の組立に幅広く使用されて
いる。封止剤は、湿分硬化によって硬化し、その際、イ
ソシアネート基がプレポリマーの反応性末端基として架
橋反応を開始する。またプラスチゾルを同様の目的に使
用することも知られており、その場合、硬化は熱反応に
よって行われる。しかしながら、そのような剤は、長時
間経過することにより、室温ないし僅かに上昇した温度
で自然にゲル化し、最終的に硬化し得る。
いる。封止剤は、湿分硬化によって硬化し、その際、イ
ソシアネート基がプレポリマーの反応性末端基として架
橋反応を開始する。またプラスチゾルを同様の目的に使
用することも知られており、その場合、硬化は熱反応に
よって行われる。しかしながら、そのような剤は、長時
間経過することにより、室温ないし僅かに上昇した温度
で自然にゲル化し、最終的に硬化し得る。
これら湿分硬化する剤の一つの難点は、空気および湿
分が実質的にない場合でも安定性が充分ではなく、数ケ
月後には、架橋によって、普通の方法でほとんど加工し
得ない程度に粘度が増大することである。
分が実質的にない場合でも安定性が充分ではなく、数ケ
月後には、架橋によって、普通の方法でほとんど加工し
得ない程度に粘度が増大することである。
建築業および自動車産業および造船の際に封止剤とし
て使用される高品質ポリウレタン系は、膨潤性PVC（ポ
リ塩化ビニル）粉末をチキソトロープ充填剤として含有
することが多い。白亜、シリカおよびカーボンブラック
のような他の既知の充填剤と比較し、この充填剤は、水
分含量が非常に低く、それ故イソシアネート含有組成物
の貯蔵に悪影響を及ぼさない。そのうえこの充填剤は、
優れた流動学的性質を有する最終生成物を提供する。PV
Cに対して使用する膨潤剤および可塑剤は、主としてア
ルキルベンゼンスルホン酸エステルまたはフタル酸エス
テル、例えばフタル酸ジオクチルエステルである。しか
しながら、前記イソシアネート系には、膨潤したPVCと
可塑剤との組合わせが、殊に比較的高い温度で貯蔵した
場合、組成物中で引き続き膨潤し続ける傾向があるとい
う難点を有する。その結果、粘度がかなり増大し、加工
が甚だしく妨げられる。
て使用される高品質ポリウレタン系は、膨潤性PVC（ポ
リ塩化ビニル）粉末をチキソトロープ充填剤として含有
することが多い。白亜、シリカおよびカーボンブラック
のような他の既知の充填剤と比較し、この充填剤は、水
分含量が非常に低く、それ故イソシアネート含有組成物
の貯蔵に悪影響を及ぼさない。そのうえこの充填剤は、
優れた流動学的性質を有する最終生成物を提供する。PV
Cに対して使用する膨潤剤および可塑剤は、主としてア
ルキルベンゼンスルホン酸エステルまたはフタル酸エス
テル、例えばフタル酸ジオクチルエステルである。しか
しながら、前記イソシアネート系には、膨潤したPVCと
可塑剤との組合わせが、殊に比較的高い温度で貯蔵した
場合、組成物中で引き続き膨潤し続ける傾向があるとい
う難点を有する。その結果、粘度がかなり増大し、加工
が甚だしく妨げられる。
この持続する膨潤を、例えばポリイソブチレンのよう
な標準的な安定剤で防止しようとする試みがなされた
が、これらの非極性化合物とイソシアネートプレポリマ
ーとの非相容性の故に、これら物質の移行によって、硬
化した組成物の外観が損なわれることがわかった。
な標準的な安定剤で防止しようとする試みがなされた
が、これらの非極性化合物とイソシアネートプレポリマ
ーとの非相容性の故に、これら物質の移行によって、硬
化した組成物の外観が損なわれることがわかった。
これらポリウレタン系のもう一つの難点は、比較的高
粘度のプレポリマーは通常使用する可塑剤では希釈でき
ないから、使用するプレポリマーの粘度のため、比較的
狭い範囲の、好ましくは低分子量のものしか使用できな
いということである。比較的高含量の可塑剤はPVCの膨
潤に対し悪影響を及ぼす。しかし、硬化した後、所望の
特に好ましい機械的性質を示す明らかに高粘度のプレポ
リマーである。
粘度のプレポリマーは通常使用する可塑剤では希釈でき
ないから、使用するプレポリマーの粘度のため、比較的
狭い範囲の、好ましくは低分子量のものしか使用できな
いということである。比較的高含量の可塑剤はPVCの膨
潤に対し悪影響を及ぼす。しかし、硬化した後、所望の
特に好ましい機械的性質を示す明らかに高粘度のプレポ
リマーである。
発明の目的 本発明の目的は、一方においてイソシアネート末端プ
レポリマー自身の架橋反応を遅延もしくは防止し、他方
では、PVCまたは同様の目的に使用される他のコモノマ
ーとの塩化ビニルコポリマーの膨潤に対して悪影響を及
ぼさず、溶媒中における早期の膨潤をできるだけ大幅に
遅延させ得る、ジョイント封止剤中に使用するイソシア
ネート末端プレポリマーのための安定剤を提供すること
にある。
レポリマー自身の架橋反応を遅延もしくは防止し、他方
では、PVCまたは同様の目的に使用される他のコモノマ
ーとの塩化ビニルコポリマーの膨潤に対して悪影響を及
ぼさず、溶媒中における早期の膨潤をできるだけ大幅に
遅延させ得る、ジョイント封止剤中に使用するイソシア
ネート末端プレポリマーのための安定剤を提供すること
にある。
発明の構成 本発明の目的は、２官能性および３官能性のポリエー
テルポリオールもしくはポリエステルポリオールのイソ
シアネート末端プレポリマー、および／または可塑剤中
で膨潤し得る粉末状ポリ塩化ビニル、もしくは、酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニル、アクリル酸アルキルエステ
ルおよびメタクリル酸アルキルエステルから成る群から
選択するモノマーとの可塑剤中で膨潤し得る粉末状塩化
ビニルコポリマー、並びにこれらポリマーに対する可塑
剤を含有する封止剤に対する安定剤であって、式： R1−NH−CO−Ｏ−R2−Ｏ−CO−NH−R1（Ｉ）［式中、R1
はC3〜C22アルキルもしくはアラルキル基またはフェニ
ル基、および R2は数平均分子量1000〜4000の２官能性ポリプロピレン
グリコール基を表す。］ または式： R3−Ｏ−CO−NH−R4−NH−CO−OR3（II）［式中、R3は
数平均分子量500〜2000の単官能性ポリプロピレングリ
コールモノアルキルエーテル基、および R4はC4〜C36アルキレン基、ジアリールメタン基または
トリレン基（-C6H3(CH3)-）を表す。］ で示されるジウレタン１種またはそれ以上から成る安定
剤によって達成される。好ましい態様においては、本発
明は、とりわけ、イソシアネート末端プレポリマーに対
し、10〜150重量％の量で封止剤に添加する前記安定剤
に関する。
テルポリオールもしくはポリエステルポリオールのイソ
シアネート末端プレポリマー、および／または可塑剤中
で膨潤し得る粉末状ポリ塩化ビニル、もしくは、酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニル、アクリル酸アルキルエステ
ルおよびメタクリル酸アルキルエステルから成る群から
選択するモノマーとの可塑剤中で膨潤し得る粉末状塩化
ビニルコポリマー、並びにこれらポリマーに対する可塑
剤を含有する封止剤に対する安定剤であって、式： R1−NH−CO−Ｏ−R2−Ｏ−CO−NH−R1（Ｉ）［式中、R1
はC3〜C22アルキルもしくはアラルキル基またはフェニ
ル基、および R2は数平均分子量1000〜4000の２官能性ポリプロピレン
グリコール基を表す。］ または式： R3−Ｏ−CO−NH−R4−NH−CO−OR3（II）［式中、R3は
数平均分子量500〜2000の単官能性ポリプロピレングリ
コールモノアルキルエーテル基、および R4はC4〜C36アルキレン基、ジアリールメタン基または
トリレン基（-C6H3(CH3)-）を表す。］ で示されるジウレタン１種またはそれ以上から成る安定
剤によって達成される。好ましい態様においては、本発
明は、とりわけ、イソシアネート末端プレポリマーに対
し、10〜150重量％の量で封止剤に添加する前記安定剤
に関する。
従って、本発明は、前記安定剤を使用して調製する封
止剤であって、 （ａ）イソシアネート末端プレポリマー20〜50重量部 （ｂ）粉末状の膨潤性ポリ塩化ビニルまたは膨潤性塩化
ビニルコポリマー20〜40重量部 （ｃ）アルキルベンゼンスルホン酸アルキルエステルお
よび／またはフタル酸ジアルキルエステル20〜40重量
部、並びに （ｄ）イソシアネート末端ポリウレタンプレポリマーに
対し、前記ジウレタン（Ｉ）および（II）の１種または
それ以上10〜50重量％ を含有する封止剤にも関する。
止剤であって、 （ａ）イソシアネート末端プレポリマー20〜50重量部 （ｂ）粉末状の膨潤性ポリ塩化ビニルまたは膨潤性塩化
ビニルコポリマー20〜40重量部 （ｃ）アルキルベンゼンスルホン酸アルキルエステルお
よび／またはフタル酸ジアルキルエステル20〜40重量
部、並びに （ｄ）イソシアネート末端ポリウレタンプレポリマーに
対し、前記ジウレタン（Ｉ）および（II）の１種または
それ以上10〜50重量％ を含有する封止剤にも関する。
特に本発明は、前述のようなイソシアネート末端プレ
ポリマーおよび希釈剤を含有する湿分硬化封止剤を提供
する。ジウレタンは、チキソトロール化剤として膨潤性
PVC粉末を含有するポリウレタン封止剤に対し追加的な
可塑剤（増量剤）としてて使用する。
ポリマーおよび希釈剤を含有する湿分硬化封止剤を提供
する。ジウレタンは、チキソトロール化剤として膨潤性
PVC粉末を含有するポリウレタン封止剤に対し追加的な
可塑剤（増量剤）としてて使用する。
本発明に使用されるジウレタンは、PVCの膨潤に対し
不活性で、使用するプレポリマーの粘度を低下し得、こ
れと最適な相容性を示し（即ち、何ら移行現象を示すこ
となく）、使用するプレポリマーの貯蔵安定性を改善す
る。
不活性で、使用するプレポリマーの粘度を低下し得、こ
れと最適な相容性を示し（即ち、何ら移行現象を示すこ
となく）、使用するプレポリマーの貯蔵安定性を改善す
る。
本発明の湿分硬化封止剤に使用する、２官能性および
３官能性のポリエーテルポリオールからなるイソシアネ
ート末端プレポリマーは、当業者周知のものである。こ
のプレポリマー製造の出発物質は、主としてグリコール
（エチレングリコール）、プロピレングリコールおよび
1,4−ブタンジオールのような二価アルコールに、アル
キレンオキシド、特にエチレンエキシドおよび／または
プロピレンオキシドのようなアルキレンオキシドを付加
することによって得られるポリエーテルである。ブタン
ジオールの1,4−エーテルは、テトラヒドロフランの開
環重合反応によっても製造できる。さらに、これらのポ
リエーテルともに、グリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコールおよび1,4−ブタンジオール
をアジピン酸、セバシン酸、テレフタル酸、フタル酸の
ようなジカルボン酸またはそれらの酸無水物でエステル
化した生成物等も、少なくとも２個の水酸基を有する好
適なポリエステルの製造に使用できる。このようなポリ
エステルも、当分野に広く使用され、イソシアネートプ
レポリマー製造の出発物質として知られている。これら
の出発物質の平均分子量は、250〜10000、好ましくは10
00〜3000である。
３官能性のポリエーテルポリオールからなるイソシアネ
ート末端プレポリマーは、当業者周知のものである。こ
のプレポリマー製造の出発物質は、主としてグリコール
（エチレングリコール）、プロピレングリコールおよび
1,4−ブタンジオールのような二価アルコールに、アル
キレンオキシド、特にエチレンエキシドおよび／または
プロピレンオキシドのようなアルキレンオキシドを付加
することによって得られるポリエーテルである。ブタン
ジオールの1,4−エーテルは、テトラヒドロフランの開
環重合反応によっても製造できる。さらに、これらのポ
リエーテルともに、グリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコールおよび1,4−ブタンジオール
をアジピン酸、セバシン酸、テレフタル酸、フタル酸の
ようなジカルボン酸またはそれらの酸無水物でエステル
化した生成物等も、少なくとも２個の水酸基を有する好
適なポリエステルの製造に使用できる。このようなポリ
エステルも、当分野に広く使用され、イソシアネートプ
レポリマー製造の出発物質として知られている。これら
の出発物質の平均分子量は、250〜10000、好ましくは10
00〜3000である。
ついで、上記の出発物質を、イソシアネートが過剰に
存在するようなNCO基／水酸基モル比で、好適なジイソ
シアネートと反応させる。好適なジイソシアネートは、
トリレンジイソシアネート異性体、より具体的には2,4
−および2,6−異性体の工業的な混合物、ジフェニルメ
タンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシ
アネート、ナフチレンジイソシアネート、キシレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート（2,4,4−
トリメチル−1,6−ジイソシアネートヘキサン）および
2,4−トリレンジイソシアネート二量体である。このよ
うにして得られたプレポリマーは、約１〜４重量％のイ
ソシアネート基含量を示す。
存在するようなNCO基／水酸基モル比で、好適なジイソ
シアネートと反応させる。好適なジイソシアネートは、
トリレンジイソシアネート異性体、より具体的には2,4
−および2,6−異性体の工業的な混合物、ジフェニルメ
タンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシ
アネート、ナフチレンジイソシアネート、キシレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート（2,4,4−
トリメチル−1,6−ジイソシアネートヘキサン）および
2,4−トリレンジイソシアネート二量体である。このよ
うにして得られたプレポリマーは、約１〜４重量％のイ
ソシアネート基含量を示す。
ことに２官能性および３官能性ポリエーテルポリオー
ルを用いて得られるプレポリマーを使用するのが好まし
い。この場合、前記のような２個の水酸基を有する分子
量500〜5000のポリエーテルおよび／またはポリエステ
ルを、２官能性以上の低分子量の水酸化化合物の存在下
に、約1.5〜3.5重量％のイソシアネート含量が得られる
までジイソシアネートと反応させる。この場合、優れた
弾性を示す技術的に特に好ましい硬化組成物が得られ
る。
ルを用いて得られるプレポリマーを使用するのが好まし
い。この場合、前記のような２個の水酸基を有する分子
量500〜5000のポリエーテルおよび／またはポリエステ
ルを、２官能性以上の低分子量の水酸化化合物の存在下
に、約1.5〜3.5重量％のイソシアネート含量が得られる
までジイソシアネートと反応させる。この場合、優れた
弾性を示す技術的に特に好ましい硬化組成物が得られ
る。
膨潤性粉末状の市販の塩化ビニルポリマーおよびコポ
リマーは、約45〜80のＫ値を有しており、使用する可塑
剤と同様に当業者によく知られている。使用する可塑剤
は、主としてアルキルベンゼンスルホン酸アルキルエス
テルおよび／またはフタル酸アルキルエステルである。
しかし、脂肪族ジカルボン酸エステル（アジピン酸のオ
クチルまたはイソデシルエステル）または所謂ポリマー
可塑剤（プロパン、ブタンおよびヘキサンジオールのよ
うなジオールとアジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸
およびフタル酸との分子量900〜5000のポリエステル）
およびエポキシ可塑剤（エポキシ化した脂肪酸誘導体）
もまた好適であり、使用することができる。
リマーは、約45〜80のＫ値を有しており、使用する可塑
剤と同様に当業者によく知られている。使用する可塑剤
は、主としてアルキルベンゼンスルホン酸アルキルエス
テルおよび／またはフタル酸アルキルエステルである。
しかし、脂肪族ジカルボン酸エステル（アジピン酸のオ
クチルまたはイソデシルエステル）または所謂ポリマー
可塑剤（プロパン、ブタンおよびヘキサンジオールのよ
うなジオールとアジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸
およびフタル酸との分子量900〜5000のポリエステル）
およびエポキシ可塑剤（エポキシ化した脂肪酸誘導体）
もまた好適であり、使用することができる。
粘土および長石のようなアルミノシリケート、粉砕ド
ロマイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、酸化カル
シウム、酸化亜鉛等を充填剤として本発明の封止剤に添
加できる。好適な色素は、特に二酸化チタン、酸化鉄、
カーボンブラックおよびクロム色素である。更に使用し
得る好適な安定剤は、通例用いられる任意の安定剤、例
えばベンズトリアゾールおよび立体障害型フェノール類
である。
ロマイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、酸化カル
シウム、酸化亜鉛等を充填剤として本発明の封止剤に添
加できる。好適な色素は、特に二酸化チタン、酸化鉄、
カーボンブラックおよびクロム色素である。更に使用し
得る好適な安定剤は、通例用いられる任意の安定剤、例
えばベンズトリアゾールおよび立体障害型フェノール類
である。
本発明の封止剤の性質は、一般式（Ｉ）または（II）
で示されるジウレタンの割合によって調節することがで
きる。ジウレタンが比較的高含量の場合は粘度に好影響
を与え、即ち、貯蔵により粘度があまり急速に増大しな
い。言うまでもなく、ジウレタンが高含量の場合であっ
ても初期粘度は比較的低い。安定性に対するこの効果
は、イソシアネートプレポリマー含量が高い場合、とり
わけ、好ましい機械的性質をもたらす既に分枝したイソ
シアネート末端プレポリマーを使用する場合に特に重要
である。したがって、他の方法では実際の条件下で製造
できない貯蔵可能な封止剤を製造することができる。
で示されるジウレタンの割合によって調節することがで
きる。ジウレタンが比較的高含量の場合は粘度に好影響
を与え、即ち、貯蔵により粘度があまり急速に増大しな
い。言うまでもなく、ジウレタンが高含量の場合であっ
ても初期粘度は比較的低い。安定性に対するこの効果
は、イソシアネートプレポリマー含量が高い場合、とり
わけ、好ましい機械的性質をもたらす既に分枝したイソ
シアネート末端プレポリマーを使用する場合に特に重要
である。したがって、他の方法では実際の条件下で製造
できない貯蔵可能な封止剤を製造することができる。
実施例 使用するジウレタンの製造 （Ａ）加熱可能な撹拌反応器中、窒素雰囲気中にポリ
オキシプロピレングリコール2025（数平均分子量2000）
450重量部、フェニルイソシアネート53.6重量部および
ジラウリン酸ジブチルすず0.05重量部を100℃で撹拌し
た。反応中にNCO含量を測定した。遊離のNCOがもはや検
出されなくなったら（約６時間後）反応を終了した。最
終生成物のブルックフィールド粘度:3000mPa.s（25
℃）。
オキシプロピレングリコール2025（数平均分子量2000）
450重量部、フェニルイソシアネート53.6重量部および
ジラウリン酸ジブチルすず0.05重量部を100℃で撹拌し
た。反応中にNCO含量を測定した。遊離のNCOがもはや検
出されなくなったら（約６時間後）反応を終了した。最
終生成物のブルックフィールド粘度:3000mPa.s（25
℃）。
（Ｂ）（Ａ）の場合と同様の条件下で、ポリプロピレ
ングリコールモノブチルエーテル（数平均分子量1000）
552重量部、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート
（MDI）62.5重量部およびジラウリン酸ジブチルすず0.0
6重量部を反応させた。最終生成物のブルックフィール
ド粘度:4000mPa.s（25℃）。
ングリコールモノブチルエーテル（数平均分子量1000）
552重量部、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート
（MDI）62.5重量部およびジラウリン酸ジブチルすず0.0
6重量部を反応させた。最終生成物のブルックフィール
ド粘度:4000mPa.s（25℃）。
実施例１（湿分硬化ポリウレタンプレポリマー） 加熱可能な撹拌反応器中、ポリプロピレングリコール
（数平均分子量2000）450g、エチレンオキシド・プロピ
レンオキシド・エチレンオキシド・ブロック共重合体
（数平均分子量2000、エチレンオキシド含量10重量％）
450g、トリメチロールプロパン4.5gおよび4,4′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート181.2gを、除湿下に70〜
80℃で、NCO含量が1.7％に低下するまで反応させた。
（数平均分子量2000）450g、エチレンオキシド・プロピ
レンオキシド・エチレンオキシド・ブロック共重合体
（数平均分子量2000、エチレンオキシド含量10重量％）
450g、トリメチロールプロパン4.5gおよび4,4′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート181.2gを、除湿下に70〜
80℃で、NCO含量が1.7％に低下するまで反応させた。
得られた反応生成物を（Ａ）で合成したジウレタン32
5gと混合し、得られた混合物を除湿下に貯蔵した。製造
直後、この混合物のブルックフィールド粘度は60Pa.s
（25℃）であった。１週間後、粘度は75Pa.sに上昇し、
４週間後には85Pa.sに達した。
5gと混合し、得られた混合物を除湿下に貯蔵した。製造
直後、この混合物のブルックフィールド粘度は60Pa.s
（25℃）であった。１週間後、粘度は75Pa.sに上昇し、
４週間後には85Pa.sに達した。
イソシアネート末端プレポリマーにジウレタンを添加
しなかった場合、イソシアネート末端プレポリマーの粘
度は、製造の直後100Pa.s（25℃）であり、１週間後に
は、160Pa.s、４週間後には330Pa.sに上昇した。
しなかった場合、イソシアネート末端プレポリマーの粘
度は、製造の直後100Pa.s（25℃）であり、１週間後に
は、160Pa.s、４週間後には330Pa.sに上昇した。
実施例２（PVCを含有する湿分硬化ポリウレタンプレポ
リマー） 強力な撹拌装置を取り付けた加熱可能な混合器内で、
窒素雰囲気中50℃で、微粉末PVC乳化ホモポリマー（Ｋ
値73）200g、クレゾールのアルキル（C16〜C18）スルホ
ン酸エステル275g、二酸化チタン45gおよびキシレン60g
から混合物を製造した。混合物を50℃で約１時間撹拌し
た後、イソシアネート末端プレポリマー混合物（実施例
１と同じもの）360gおよび（Ｂ）のジウレタンをこれに
添加した（ジウレタンは、実施例１と同様の量比で加え
た）。
リマー） 強力な撹拌装置を取り付けた加熱可能な混合器内で、
窒素雰囲気中50℃で、微粉末PVC乳化ホモポリマー（Ｋ
値73）200g、クレゾールのアルキル（C16〜C18）スルホ
ン酸エステル275g、二酸化チタン45gおよびキシレン60g
から混合物を製造した。混合物を50℃で約１時間撹拌し
た後、イソシアネート末端プレポリマー混合物（実施例
１と同じもの）360gおよび（Ｂ）のジウレタンをこれに
添加した（ジウレタンは、実施例１と同様の量比で加え
た）。
最終生成物の押出量は、製造直後205g/分、１週間後
では182g/分、４週間後では120g/分であった（DIN5245
6）。
では182g/分、４週間後では120g/分であった（DIN5245
6）。
実施例３（PVCプラスチゾルに対するジウレタンの影
響） 遊星形溶解機中、膨潤性PVC粉末120g、C15−アルキル
スルホン酸エステル123.7g、キシレン30gおよび（Ａ）
のジウレタン13.8gを、内部温度が50℃を超えないよう
に１時間にわたって分散させた。粘稠な生成物を環境温
度で貯蔵した。貯蔵中の生成物の安定性を粘度測定によ
って検討した。下記に示した粘度が得られた（Pa.s、25
℃）。
響） 遊星形溶解機中、膨潤性PVC粉末120g、C15−アルキル
スルホン酸エステル123.7g、キシレン30gおよび（Ａ）
のジウレタン13.8gを、内部温度が50℃を超えないよう
に１時間にわたって分散させた。粘稠な生成物を環境温
度で貯蔵した。貯蔵中の生成物の安定性を粘度測定によ
って検討した。下記に示した粘度が得られた（Pa.s、25
℃）。
４ケ月後でも、ブラスチゾルは持続膨潤の徴候を全く
示さなかった。
示さなかった。
比較例（ジウレタンを添加しないPVCの膨潤） 実施例１で使用したポリウレタン増量剤の代わりに、
これと同体積のPVC可塑剤を使用し、実施例１と同様の
条件で、膨潤性PVC粉末120g、C15−アルキルスルホン酸
エステル137.5gおよびキシレン30gを分散させた。PVCプ
ラスチゾル膨潤し続けることによって、生成物は環境温
度で１日後に凝固した。
これと同体積のPVC可塑剤を使用し、実施例１と同様の
条件で、膨潤性PVC粉末120g、C15−アルキルスルホン酸
エステル137.5gおよびキシレン30gを分散させた。PVCプ
ラスチゾル膨潤し続けることによって、生成物は環境温
度で１日後に凝固した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０８Ｇ 18/10 Ｃ０８Ｇ 18/10 65/32 65/32 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 27/06 C08L 71/02 C08L 75/04
Claims (3)
- 【請求項１】２官能性および３官能性のポリエーテルポ
リオールもしくはポリエステルポリオールのイソシアネ
ート末端プレポリマー、および／または可塑剤中で膨潤
し得る粉末状ポリ塩化ビニル、もしくは、酢酸ビニル、
プロピオン酸ビニル、アクリル酸アルキルエステルおよ
びメタクリル酸アルキルエステルから成る群から選択す
るモノマーとの可塑剤中で膨潤し得る粉末状塩化ビニル
コポリマー、並びにこれらポリマーに対する可塑剤を含
有する封止剤に対する安定剤であって、式： R1−NH−CO−Ｏ−R2−Ｏ−CO−NH−R1（Ｉ）［式中、R1
はC3〜C22アルキルもしくはアラルキル基またはフェニ
ル基、および R2は数平均分子量1000〜4000の２官能性ポリプロピレン
グリコール基を表す。］ または式： R3−Ｏ−CO−NH−R4−NH−CO−OR3（II）［式中、R3は
数平均分子量500〜2000の単官能性ポリプロピレングリ
コールモノアルキルエーテル基、および R4はC4〜C36アルキレン基、ジアリールメタン基または
トリレン基を表す。］で示されるジウレタン１種または
それ以上から成る安定剤。 - 【請求項２】イソシアネート末端プレポリマーに対し、
10〜150重量％の量で封止剤に添加する第１項記載の安
定剤。 - 【請求項３】第１項または第２項記載の安定剤を使用し
て調製する封止剤であって、 （ａ）イソシアネート末端プレポリマー20〜50重量部 （ｂ）粉末状の膨潤性ポリ塩化ビニルまたは膨潤性塩化
ビニルコポリマー20〜40重量部 （ｃ）アルキルベンゼンスルホン酸アルキルエステルお
よび／またはフタル酸ジアルキルエステル20〜40重量
部、並びに （ｄ）イソシアネート末端ポリウレタンプレポリマーに
対し、第１項記載のジウレタン（Ｉ）および（II）の１
種またはそれ以上10〜50重量％ を含有する封止剤。
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|---|---|
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| EP (1) | EP0289901B1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JPH05171035A (ja) * | 1991-10-23 | 1993-07-09 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 湿気硬化性ウレタンシーラント組成物 |
| DE4136943A1 (de) * | 1991-11-11 | 1993-05-13 | Schering Ag | Modifizierte polyalkoxyepoxidharze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
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| US6384130B1 (en) * | 1999-12-03 | 2002-05-07 | Bayer Corporation | Liquid, hydrophobic, non-migrating, non-functional polyurethane plasticizers |
| US6355721B1 (en) * | 1999-12-03 | 2002-03-12 | Bayer Coporation | High molecular weight liquid, non-functional polyether polyurethane plasticizers |
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| US6403702B1 (en) | 1999-12-03 | 2002-06-11 | Bayer Corporation | Diurethane plasticizer containing one-shot polyurethane cast elastomers |
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| FR2860597B1 (fr) * | 2003-10-03 | 2006-01-27 | Essilor Int | Materiau thermodur antiplastifie comportant des atomes de soufre et lentille ophtalmique comprenant un materiau thermodur antiplastifie |
| US8486711B2 (en) | 2004-10-22 | 2013-07-16 | Bayer Materialscience Llc | Highly fluorescent markers for fluids or articles |
| CN101595146B (zh) * | 2006-12-21 | 2012-11-14 | 陶氏环球技术公司 | 用作安装交通工具窗户的粘合剂的组合物 |
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| EP2072549A1 (en) * | 2007-12-19 | 2009-06-24 | Huntsman International Llc | Novel composition from a polyisocyanate and a polyether monoamine |
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| BRPI0912919B1 (pt) * | 2008-08-22 | 2019-04-24 | Dow Global Technologies Llc | Composição bicomponente e método para ligar dois ou mais substratos entre si |
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| US3350332A (en) * | 1962-10-05 | 1967-10-31 | Monsanto Co | Rigid polyvinyl chloride blends having improved impact strength |
| US3813841A (en) * | 1971-06-25 | 1974-06-04 | S Tsurumi | Cuboidal structures |
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-
1988
- 1988-04-25 AT AT88106594T patent/ATE80645T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-04-25 DE DE8888106594T patent/DE3874593D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-25 ES ES88106594T patent/ES2052633T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-25 EP EP88106594A patent/EP0289901B1/de not_active Expired - Lifetime
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- 1988-05-06 JP JP63111388A patent/JP2832004B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| ATE80645T1 (de) | 1992-10-15 |
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| EP0289901A2 (de) | 1988-11-09 |
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