JP2815562B2 - 高度不飽和脂肪酸含有油脂の精製方法 - Google Patents
高度不飽和脂肪酸含有油脂の精製方法Info
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
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- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/10—Refining fats or fatty oils by adsorption
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、食品、薬品、化
粧品などに利用される高度不飽和脂肪酸を含有する油脂
の精製方法および製造方法に関するものである。
粧品などに利用される高度不飽和脂肪酸を含有する油脂
の精製方法および製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ドコサヘキサエン酸（以下、ＤＨＡと略
記する。）やエイコサペンタエン酸（以下、ＥＰＡと略
記する。）、α−リノレン酸は、炭素数１８以上で二重
結合数３以上の高度不飽和脂肪酸（以下、ＰＵＦＡと略
記する。）の一種であり、このようなＰＵＦＡの作用に
は血液中のコレステロール濃度や中性脂肪濃度を低下さ
せたり、血小板凝集抑制作用があり、特に人体における
ＤＨＡの分布が、脳、網膜、精巣、母乳中であることか
ら、神経系の発達に不可欠な物質であると考えられてい
る。
記する。）やエイコサペンタエン酸（以下、ＥＰＡと略
記する。）、α−リノレン酸は、炭素数１８以上で二重
結合数３以上の高度不飽和脂肪酸（以下、ＰＵＦＡと略
記する。）の一種であり、このようなＰＵＦＡの作用に
は血液中のコレステロール濃度や中性脂肪濃度を低下さ
せたり、血小板凝集抑制作用があり、特に人体における
ＤＨＡの分布が、脳、網膜、精巣、母乳中であることか
ら、神経系の発達に不可欠な物質であると考えられてい
る。
【０００３】そこで、このようなＰＵＦＡを多く含む水
産動物油脂、特に魚油を添加した食品や医薬品の研究が
進められてきた。
産動物油脂、特に魚油を添加した食品や医薬品の研究が
進められてきた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ＰＵＦＡを含
有する油脂は、例えば、魚油であれば魚油臭といった特
有の生臭い匂いがあるので、未だ食品等に広く利用され
ているとはいえない。
有する油脂は、例えば、魚油であれば魚油臭といった特
有の生臭い匂いがあるので、未だ食品等に広く利用され
ているとはいえない。
【０００５】ＤＨＡやＥＰＡを高濃度に含むカツオやマ
グロなどから得られる魚油は、これを精製してよく脱臭
すると、最終的には無味無臭の油脂になるが、これを保
存すると、主としてＰＵＦＡの二重結合が空気中の酸素
で酸化され、特有の生臭い匂いが発生するという問題点
がある。
グロなどから得られる魚油は、これを精製してよく脱臭
すると、最終的には無味無臭の油脂になるが、これを保
存すると、主としてＰＵＦＡの二重結合が空気中の酸素
で酸化され、特有の生臭い匂いが発生するという問題点
がある。
【０００６】このようなＰＵＦＡの酸化を抑制するため
には、トコフェロール類や、アスコルビン酸、レシチン
などの抗酸化剤を添加する手法が採られたが、魚油臭等
の臭気の再発生を防止できなかった。
には、トコフェロール類や、アスコルビン酸、レシチン
などの抗酸化剤を添加する手法が採られたが、魚油臭等
の臭気の再発生を防止できなかった。
【０００７】また、再発生した臭気を知覚されないよう
にするための抑臭剤やマスキング剤が考えだされたが、
臭気の抑制効果は充分でなく、また持続性に欠けるの
で、前記問題を根本的に解決することはできなかった。
にするための抑臭剤やマスキング剤が考えだされたが、
臭気の抑制効果は充分でなく、また持続性に欠けるの
で、前記問題を根本的に解決することはできなかった。
【０００８】ここで、本願の発明者は、製造当初に無味
無臭の油脂製品から発生する魚油臭などの臭気の発生要
因は、単にＰＵＦＡの酸化のみに依るのではないと考え
た。すなわち、油脂の製造方法における従来の精製工程
だけでは、微量に存在する臭気成分の前駆物質を完全に
除去できないので、そのような微量の前駆物質が保存中
に有臭成分に変化し、それがＰＵＦＡの二重結合の酸化
による臭気と組み合わされて魚の生臭さ臭などの特有の
臭気となって、油脂製品の商品価値を低下させたと考え
たのである。
無臭の油脂製品から発生する魚油臭などの臭気の発生要
因は、単にＰＵＦＡの酸化のみに依るのではないと考え
た。すなわち、油脂の製造方法における従来の精製工程
だけでは、微量に存在する臭気成分の前駆物質を完全に
除去できないので、そのような微量の前駆物質が保存中
に有臭成分に変化し、それがＰＵＦＡの二重結合の酸化
による臭気と組み合わされて魚の生臭さ臭などの特有の
臭気となって、油脂製品の商品価値を低下させたと考え
たのである。
【０００９】同様に、ＰＵＦＡを含有するエゴマ油やア
マニ油などの植物油についても、上記したような機構で
特有の不快な臭気が発生しており、同様の問題点がある
と考えられる。
マニ油などの植物油についても、上記したような機構で
特有の不快な臭気が発生しており、同様の問題点がある
と考えられる。
【００１０】そこで、この発明の課題は、上記した問題
点を解決して、高度不飽和脂肪酸含有油脂の食品への添
加加工時およびそれらの保存している状態において、Ｐ
ＵＦＡの酸化および前駆物質の臭気成分への変化による
特有の生臭い匂いが発生することを防止できるように、
高度不飽和脂肪酸含有油脂の精製方法を改良し、または
そのような油脂を製造することである。
点を解決して、高度不飽和脂肪酸含有油脂の食品への添
加加工時およびそれらの保存している状態において、Ｐ
ＵＦＡの酸化および前駆物質の臭気成分への変化による
特有の生臭い匂いが発生することを防止できるように、
高度不飽和脂肪酸含有油脂の精製方法を改良し、または
そのような油脂を製造することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、この発明においては、炭素数１８以上で二重結合数
３以上の高度不飽和脂肪酸を含有する油脂１００重量部
を、融剤を加えて焼成したケイソウ土からなる粉粒体の
０．１重量部以上に、５〜８０℃の条件で１０分間以上
接触させる精製方法を採用したのである。
め、この発明においては、炭素数１８以上で二重結合数
３以上の高度不飽和脂肪酸を含有する油脂１００重量部
を、融剤を加えて焼成したケイソウ土からなる粉粒体の
０．１重量部以上に、５〜８０℃の条件で１０分間以上
接触させる精製方法を採用したのである。
【００１２】または、炭素数１８以上で二重結合数３以
上の高度不飽和脂肪酸を含有し脱酸工程および脱色工程
を経た油脂を、融剤を加えて焼成したケイソウ土からな
る粉粒体の０．１重量部以上に、５〜８０℃の条件で１
０分間以上接触させた後、濾別した油脂を真空下での水
蒸気蒸留法によって脱臭する高度不飽和脂肪酸含有油脂
の製造方法を採用したのである。
上の高度不飽和脂肪酸を含有し脱酸工程および脱色工程
を経た油脂を、融剤を加えて焼成したケイソウ土からな
る粉粒体の０．１重量部以上に、５〜８０℃の条件で１
０分間以上接触させた後、濾別した油脂を真空下での水
蒸気蒸留法によって脱臭する高度不飽和脂肪酸含有油脂
の製造方法を採用したのである。
【００１３】
【発明の実施の形態】この発明に用いるＰＵＦＡ含有油
脂は、炭素数１８以上で二重結合数３以上の高度不飽和
脂肪酸を含有する油脂であればよいが、前記炭素数およ
び二重結合数の実用上の数値範囲としては、炭素数１８
〜２２、二重結合数３〜６であり、また、ＤＨＡ、ＥＰ
Ａまたはα−リノレン酸を含むものであることが好まし
い。そのようなＰＵＦＡ含有油脂としては、ＰＵＦＡを
５重量％以上含有するカツオ油、マグロ油、イワシ油、
スケソウダラ油、サケ油、イカ油、サンマ油、アジ油お
よびサバ油からなる群から選ばれる一種以上の魚油もし
くは鯨油などの水産動物油が挙げられ、またエゴマ油、
アマニ油、その他の植物油が挙げられる。また、このよ
うな水産動物油や植物油と他の動物油との混合油、もし
くはその他の植物油との混合油であってもよい。
脂は、炭素数１８以上で二重結合数３以上の高度不飽和
脂肪酸を含有する油脂であればよいが、前記炭素数およ
び二重結合数の実用上の数値範囲としては、炭素数１８
〜２２、二重結合数３〜６であり、また、ＤＨＡ、ＥＰ
Ａまたはα−リノレン酸を含むものであることが好まし
い。そのようなＰＵＦＡ含有油脂としては、ＰＵＦＡを
５重量％以上含有するカツオ油、マグロ油、イワシ油、
スケソウダラ油、サケ油、イカ油、サンマ油、アジ油お
よびサバ油からなる群から選ばれる一種以上の魚油もし
くは鯨油などの水産動物油が挙げられ、またエゴマ油、
アマニ油、その他の植物油が挙げられる。また、このよ
うな水産動物油や植物油と他の動物油との混合油、もし
くはその他の植物油との混合油であってもよい。
【００１４】つぎに、この発明において使用されるケイ
ソウ土について述べる。ここで、一般のケイソウ土と
は、水中に生息する単細胞の植物性プランクトンである
ケイソウ類の細胞内容物が消失し、シリカ質の殻が化石
化したものである。このような多孔質性のケイソウ土
は、精製工程を経て、ろ過助剤、充填剤、建材などの工
業材料として汎用されている。わが国で工業的に利用さ
れている大きな鉱床としては、秋田県の海洋層、大分県
や岡山県の淡水層がある。
ソウ土について述べる。ここで、一般のケイソウ土と
は、水中に生息する単細胞の植物性プランクトンである
ケイソウ類の細胞内容物が消失し、シリカ質の殻が化石
化したものである。このような多孔質性のケイソウ土
は、精製工程を経て、ろ過助剤、充填剤、建材などの工
業材料として汎用されている。わが国で工業的に利用さ
れている大きな鉱床としては、秋田県の海洋層、大分県
や岡山県の淡水層がある。
【００１５】市販されているケイソウ土は、ケイソウ土
原石を精製加工したものであり、製品の種類としては、
以下のものがある。すなわち、粉砕後、必要に応じて組
成調整および粒度調整をした未焼成粉末、この未焼成粉
末を９００〜１２００℃で焼成した焼成粉末、前記未焼
成粉末に炭酸ナトリウムや塩化ナトリウム等の融剤を４
〜８重量％添加して焼成処理（以下、融剤焼成とい
う。）した粉末、必要に応じてバインダーなどの保形性
の添加剤を用いて円柱、リング、球、板その他の周知形
状に成形した成形体、このような成形体を破砕した不定
形粒が挙げられる。
原石を精製加工したものであり、製品の種類としては、
以下のものがある。すなわち、粉砕後、必要に応じて組
成調整および粒度調整をした未焼成粉末、この未焼成粉
末を９００〜１２００℃で焼成した焼成粉末、前記未焼
成粉末に炭酸ナトリウムや塩化ナトリウム等の融剤を４
〜８重量％添加して焼成処理（以下、融剤焼成とい
う。）した粉末、必要に応じてバインダーなどの保形性
の添加剤を用いて円柱、リング、球、板その他の周知形
状に成形した成形体、このような成形体を破砕した不定
形粒が挙げられる。
【００１６】そして、これらのケイソウ土は、ケイソウ
殻（珪藻殻）由来の１００〜１０００ｎｍ径程度の無数
の細孔を表面に有すると共に、細胞内容物が消失した珪
藻殻特有の複雑な形状によって、非常に起伏に富んだ表
面を形成し、６０〜９０％程度の高い空隙率を有するも
のである。
殻（珪藻殻）由来の１００〜１０００ｎｍ径程度の無数
の細孔を表面に有すると共に、細胞内容物が消失した珪
藻殻特有の複雑な形状によって、非常に起伏に富んだ表
面を形成し、６０〜９０％程度の高い空隙率を有するも
のである。
【００１７】このようなケイソウ土を焼成する際に用い
る融剤は、焼成前に添加混合され焼成時に、ケイソウ土
の一部を溶解し、殻（Ｓｈｅｌｌ）同士を凝集させて塊
状にする。
る融剤は、焼成前に添加混合され焼成時に、ケイソウ土
の一部を溶解し、殻（Ｓｈｅｌｌ）同士を凝集させて塊
状にする。
【００１８】そして、この発明に使用するケイソウ土
は、上記したケイソウ土のうち、未焼成粉末に、アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、アルカリ金属の水酸化
物およびアルカリ土類金属の水酸化物からなる群より選
ばれる１種以上の融剤を０．５〜１２重量％添加して焼
成したケイソウ土からなる粉粒体である。
は、上記したケイソウ土のうち、未焼成粉末に、アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、アルカリ金属の水酸化
物およびアルカリ土類金属の水酸化物からなる群より選
ばれる１種以上の融剤を０．５〜１２重量％添加して焼
成したケイソウ土からなる粉粒体である。
【００１９】ケイソウ土を焼成する際に用いる融剤は、
焼成前に添加混合され、焼成時にケイソウ殻表面の一部
を溶融し、殻同士を凝集させる。
焼成前に添加混合され、焼成時にケイソウ殻表面の一部
を溶融し、殻同士を凝集させる。
【００２０】融剤の具体例としては、炭酸ナトリウムや
塩化ナトリウムなどのアルカリ金属塩、炭酸カルシウム
や炭酸マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、または
水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属もしくはアルカリ
土類金属の水酸化物が挙げられ、これらを一種以上混合
して使用することもできる。
塩化ナトリウムなどのアルカリ金属塩、炭酸カルシウム
や炭酸マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、または
水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属もしくはアルカリ
土類金属の水酸化物が挙げられ、これらを一種以上混合
して使用することもできる。
【００２１】このような融剤の配合割合は、ケイソウ土
の原料粉末の種類にもよるが、概ね０．５〜１２重量％
である。融剤の使用量が０．５重量％未満では、凝集体
の大きさが不充分となり、この発明に使用した場合にＰ
ＵＦＡ含有油脂の所期した改善効果（風味改善、酸化安
定性）が不充分である。また、融剤の使用量が１２重量
％を越える多量では、焼成時にケイソウ土が過剰に溶融
して塊状の焼結体となって取扱いが困難になる。
の原料粉末の種類にもよるが、概ね０．５〜１２重量％
である。融剤の使用量が０．５重量％未満では、凝集体
の大きさが不充分となり、この発明に使用した場合にＰ
ＵＦＡ含有油脂の所期した改善効果（風味改善、酸化安
定性）が不充分である。また、融剤の使用量が１２重量
％を越える多量では、焼成時にケイソウ土が過剰に溶融
して塊状の焼結体となって取扱いが困難になる。
【００２２】前記したＰＵＦＡ含有の油脂を、融剤を加
えて焼成したケイソウ土からなる粉粒体に接触させる精
製工程は、通常、食用油脂に施される脱酸工程（アルカ
リによる遊離脂肪酸の分離）および脱色工程（例えば活
性白土や活性炭を用いた高温吸着処理）を経た油脂に対
して施される。
えて焼成したケイソウ土からなる粉粒体に接触させる精
製工程は、通常、食用油脂に施される脱酸工程（アルカ
リによる遊離脂肪酸の分離）および脱色工程（例えば活
性白土や活性炭を用いた高温吸着処理）を経た油脂に対
して施される。
【００２３】所定の精製工程の実施の態様としては、バ
ッチ式とカラムを用いた連続式が挙げられる。
ッチ式とカラムを用いた連続式が挙げられる。
【００２４】先ず、バッチ式方法では、ＰＵＦＡ含有油
脂１００重量部に対して、融剤焼成ケイソウ土を０．１
重量部以上、実用上の範囲では０．１〜１０重量部添加
し、混合した後にろ過して油脂を分取する。ケイソウ土
の添加量が０．１重量部未満では、精製後のＰＵＦＡ含
有油脂の風味改善効果および酸化抑制効果が不充分であ
り、１０重量部を越える多量を添加しても特に弊害はな
いが、それ以上の前記改善効果は認められない。このよ
うな傾向から、より好ましい添加量は、ＰＵＦＡ含有油
脂１００重量部に対して、融剤焼成ケイソウ土３〜８重
量部である。
脂１００重量部に対して、融剤焼成ケイソウ土を０．１
重量部以上、実用上の範囲では０．１〜１０重量部添加
し、混合した後にろ過して油脂を分取する。ケイソウ土
の添加量が０．１重量部未満では、精製後のＰＵＦＡ含
有油脂の風味改善効果および酸化抑制効果が不充分であ
り、１０重量部を越える多量を添加しても特に弊害はな
いが、それ以上の前記改善効果は認められない。このよ
うな傾向から、より好ましい添加量は、ＰＵＦＡ含有油
脂１００重量部に対して、融剤焼成ケイソウ土３〜８重
量部である。
【００２５】ＰＵＦＡ含有油脂と融剤焼成ケイソウ土と
を接触させる温度条件は、油脂温度が５〜８０℃の範囲
である。５℃未満の低温では、ＰＵＦＡ含有油脂が半固
形状となって操作上好ましくなく、８０℃を越える高温
では精製後のＰＵＦＡ含有油脂の風味改善効果および酸
化抑制効果が所期した程度に得られず、むしろ効果は劣
る。このような傾向から、より好ましい接触温度は２５
〜４５℃である。
を接触させる温度条件は、油脂温度が５〜８０℃の範囲
である。５℃未満の低温では、ＰＵＦＡ含有油脂が半固
形状となって操作上好ましくなく、８０℃を越える高温
では精製後のＰＵＦＡ含有油脂の風味改善効果および酸
化抑制効果が所期した程度に得られず、むしろ効果は劣
る。このような傾向から、より好ましい接触温度は２５
〜４５℃である。
【００２６】また、ＰＵＦＡ含有油脂と融剤焼成ケイソ
ウ土とを接触させる時間は、１０分間以上であること
が、この発明の効果を得るために好ましい。
ウ土とを接触させる時間は、１０分間以上であること
が、この発明の効果を得るために好ましい。
【００２７】次に、カラムを用いた連続式では、ＰＵＦ
Ａ含有油脂１００重量部に対し、５０〜１００重量部の
融剤焼成ケイソウ土を使用し、これをカラムに充填して
ＰＵＦＡ含有油脂を通液する。この場合の温度条件は、
前記したバッチ式の場合に準ずる。そして、ＰＵＦＡ含
有油脂のカラム内での滞留時間は、前記接触時間と同様
に１０分間以上であることが、この発明の効果を得るた
めに好ましい。
Ａ含有油脂１００重量部に対し、５０〜１００重量部の
融剤焼成ケイソウ土を使用し、これをカラムに充填して
ＰＵＦＡ含有油脂を通液する。この場合の温度条件は、
前記したバッチ式の場合に準ずる。そして、ＰＵＦＡ含
有油脂のカラム内での滞留時間は、前記接触時間と同様
に１０分間以上であることが、この発明の効果を得るた
めに好ましい。
【００２８】このような精製工程を経たＰＵＦＡ含有油
脂について、さらに、食用油脂の製造工程において通常
行われる真空下での水蒸気蒸留法によって脱臭すれば、
油脂の酸化安定性が高まり、風味がより良く改善され
る。
脂について、さらに、食用油脂の製造工程において通常
行われる真空下での水蒸気蒸留法によって脱臭すれば、
油脂の酸化安定性が高まり、風味がより良く改善され
る。
【００２９】
【実施例】実施例および比較例に使用したケイソウ土の
種類とその物性を表１にまとめて示した。
種類とその物性を表１にまとめて示した。
【００３０】なお、表１のケイソウ土（Ｃ）に示すよう
に、融剤１５重量％ではケイソウ土を粉粒体状に製造す
ることは不可能であった。
に、融剤１５重量％ではケイソウ土を粉粒体状に製造す
ることは不可能であった。
【００３１】
【表１】
【００３２】〔実施例１〕食用油脂の精製工程で行われ
る通常の脱酸処理と脱色処理をしたＰＵＦＡ含有油脂で
あるカツオ油（ＤＨＡ２５％、ＥＰＡ６％含有）１００
０ｇを２リットルビーカーに入れ、表１のケイソウ土
（Ａ）を５０ｇ添加して４０℃で１時間攪拌（接触処
理）した。このような接触処理後に、ろ過してケイソウ
土を分離し、ろ別した油脂について３Ｔｏｒｒの減圧下
で水蒸気を吹き込む水蒸気蒸留法によって２１５℃で１
時間脱臭処理した。
る通常の脱酸処理と脱色処理をしたＰＵＦＡ含有油脂で
あるカツオ油（ＤＨＡ２５％、ＥＰＡ６％含有）１００
０ｇを２リットルビーカーに入れ、表１のケイソウ土
（Ａ）を５０ｇ添加して４０℃で１時間攪拌（接触処
理）した。このような接触処理後に、ろ過してケイソウ
土を分離し、ろ別した油脂について３Ｔｏｒｒの減圧下
で水蒸気を吹き込む水蒸気蒸留法によって２１５℃で１
時間脱臭処理した。
【００３３】脱臭処理後の油脂の脂肪酸組成中のＤＨＡ
含有量をガスクロマトグラフィーによって測定したとこ
ろ、ＤＨＡ２３．５％、ＥＰＡ５．８％であった。
含有量をガスクロマトグラフィーによって測定したとこ
ろ、ＤＨＡ２３．５％、ＥＰＡ５．８％であった。
【００３４】この油脂の保存後の臭気と過酸化物を調べ
るため、前記脱臭処理後の油脂１００ｇにミックストコ
フェロール（エーザイ社製）を３０００ｐｐｍ添加し、
これを２００ミリリットルのすり合わせ付き合い口瓶に
入れ、６０℃で３０時間保存した後に臭気の官能検査と
過酸化物価を測定した。
るため、前記脱臭処理後の油脂１００ｇにミックストコ
フェロール（エーザイ社製）を３０００ｐｐｍ添加し、
これを２００ミリリットルのすり合わせ付き合い口瓶に
入れ、６０℃で３０時間保存した後に臭気の官能検査と
過酸化物価を測定した。
【００３５】官能検査は、成人男女各３人をパネラーと
し、下記の基準により点数は小数点１桁まで細分化して
評価を行ない、点数を平均して評価点とした。官能検査
の評価および過酸化物価（ｍｅｑ／ｋｇ）は表２に示し
た。 ５．０：魚の生臭さ臭を全く感じない ４．０：魚の生臭さ臭を殆ど感じない ３．０：魚の生臭さ臭を感じる ２．０：魚の生臭さ臭を強く感じる １．０：刺激的な魚の生臭さ臭を感じる。
し、下記の基準により点数は小数点１桁まで細分化して
評価を行ない、点数を平均して評価点とした。官能検査
の評価および過酸化物価（ｍｅｑ／ｋｇ）は表２に示し
た。 ５．０：魚の生臭さ臭を全く感じない ４．０：魚の生臭さ臭を殆ど感じない ３．０：魚の生臭さ臭を感じる ２．０：魚の生臭さ臭を強く感じる １．０：刺激的な魚の生臭さ臭を感じる。
【００３６】〔実施例２〜８〕実施例１において表１に
示したケイソウ土（Ｂ）を用いたこと（実施例２）、融
剤焼成ケイソウ土（Ｄ）を用いたこと（実施例３）、融
剤焼成ケイソウ土（Ｅ）を用いたこと（実施例４）、融
剤焼成ケイソウ土（Ｆ）を用いたこと（実施例５）、融
剤焼成ケイソウ土（Ｇ）を用いたこと（実施例６）、融
剤焼成ケイソウ土（Ｈ）を用いたこと（実施例７）、融
剤焼成ケイソウ土（Ｉ）を用いたこと（実施例８）以外
は、実施例１と全く同様にして接触処理を行ない、その
後、同様のろ過・脱臭処理、トコフェロールの添加を行
ない、ＤＨＡ含有量を調べた。その後、実施例１と全く
同様に保存試験を行なって過酸化物価と臭気の変化を調
べ、結果を表２中に併記した。
示したケイソウ土（Ｂ）を用いたこと（実施例２）、融
剤焼成ケイソウ土（Ｄ）を用いたこと（実施例３）、融
剤焼成ケイソウ土（Ｅ）を用いたこと（実施例４）、融
剤焼成ケイソウ土（Ｆ）を用いたこと（実施例５）、融
剤焼成ケイソウ土（Ｇ）を用いたこと（実施例６）、融
剤焼成ケイソウ土（Ｈ）を用いたこと（実施例７）、融
剤焼成ケイソウ土（Ｉ）を用いたこと（実施例８）以外
は、実施例１と全く同様にして接触処理を行ない、その
後、同様のろ過・脱臭処理、トコフェロールの添加を行
ない、ＤＨＡ含有量を調べた。その後、実施例１と全く
同様に保存試験を行なって過酸化物価と臭気の変化を調
べ、結果を表２中に併記した。
【００３７】〔比較例１〜５〕実施例１において、ケイ
ソウ土（Ａ）を用いなかったこと（比較例１）、粉末活
性炭を用いたこと（比較例２）、シリカゲルを用いたこ
と（比較例３）、融剤を加えず未焼成のケイソウ土
（Ｊ）を用いたこと（比較例４）、融剤を加えていない
焼成ケイソウ土（Ｋ）を用いたこと（比較例５）以外は
実施例１と全く同様にして接触処理を行ない、その後も
同様にして、ろ過・脱臭処理、トコフェロールの添加を
行ない、ＤＨＡ含有量を調べた。そして、実施例１と同
じ保存試験による過酸化物価と臭気を調べ、それらの結
果を表２中に併記した。
ソウ土（Ａ）を用いなかったこと（比較例１）、粉末活
性炭を用いたこと（比較例２）、シリカゲルを用いたこ
と（比較例３）、融剤を加えず未焼成のケイソウ土
（Ｊ）を用いたこと（比較例４）、融剤を加えていない
焼成ケイソウ土（Ｋ）を用いたこと（比較例５）以外は
実施例１と全く同様にして接触処理を行ない、その後も
同様にして、ろ過・脱臭処理、トコフェロールの添加を
行ない、ＤＨＡ含有量を調べた。そして、実施例１と同
じ保存試験による過酸化物価と臭気を調べ、それらの結
果を表２中に併記した。
【００３８】
【表２】
【００３９】表２の結果からも明らかなように、活性炭
を用いた比較例２、融剤を添加していない焼成ケイソウ
土（Ｋ）を用いた比較例５は、保存試験における３０時
間後の過酸化物価は低いが、生臭い魚油臭が発生した。
また、シリカゲルを用いた比較例３、焼成していない乾
燥ケイソウ土（Ｊ）を用いた比較例４は、３０時間保存
後の過酸化物価が高く、生臭い魚油臭が発生した。
を用いた比較例２、融剤を添加していない焼成ケイソウ
土（Ｋ）を用いた比較例５は、保存試験における３０時
間後の過酸化物価は低いが、生臭い魚油臭が発生した。
また、シリカゲルを用いた比較例３、焼成していない乾
燥ケイソウ土（Ｊ）を用いた比較例４は、３０時間保存
後の過酸化物価が高く、生臭い魚油臭が発生した。
【００４０】一方、融剤を加えて焼成したケイソウ土を
用いて接触処理した実施例１〜８は、いずれも比較例１
〜５よりも保存後の過酸化物価が顕著に低く、官能評価
の結果も良好であった。
用いて接触処理した実施例１〜８は、いずれも比較例１
〜５よりも保存後の過酸化物価が顕著に低く、官能評価
の結果も良好であった。
【００４１】〔実施例９〜１１〕実施例１において、表
１に示したケイソウ土（Ａ）を３０ｇ用い、２５℃で１
時間処理したこと（実施例９）、ケイソウ土（Ａ）を１
ｇ用い、５℃で１０分間処理したこと（実施例１０）、
ケイソウ土（Ａ）を１ｇ用い、８０℃で１０分間処理し
たこと（実施例１１）以外は実施例１と全く同様にして
接触処理を行ない、その後も同様にして、ろ過・脱臭処
理、ＤＨＡ含有量を調べた。そして、実施例１と同じ保
存試験による過酸化物価と臭気を調べ、それらの結果を
表３に示した。
１に示したケイソウ土（Ａ）を３０ｇ用い、２５℃で１
時間処理したこと（実施例９）、ケイソウ土（Ａ）を１
ｇ用い、５℃で１０分間処理したこと（実施例１０）、
ケイソウ土（Ａ）を１ｇ用い、８０℃で１０分間処理し
たこと（実施例１１）以外は実施例１と全く同様にして
接触処理を行ない、その後も同様にして、ろ過・脱臭処
理、ＤＨＡ含有量を調べた。そして、実施例１と同じ保
存試験による過酸化物価と臭気を調べ、それらの結果を
表３に示した。
【００４２】〔比較例６〕実施例１において、表１に示
したケイソウ土（Ａ）による接触処理を１００℃で１時
間行なったこと以外は実施例１と全く同様にして油脂を
精製し、その後も同様にして、ろ過・脱臭処理を行な
い、保存試験による過酸化物価と臭気を調べて、それら
の結果を表３中に併記した。
したケイソウ土（Ａ）による接触処理を１００℃で１時
間行なったこと以外は実施例１と全く同様にして油脂を
精製し、その後も同様にして、ろ過・脱臭処理を行な
い、保存試験による過酸化物価と臭気を調べて、それら
の結果を表３中に併記した。
【００４３】
【表３】
【００４４】表３の結果からも明らかなように、ケイソ
ウ土処理の全ての条件を満足する実施例９〜１１は、保
存後において過酸化物価の上昇も低く、生臭さ臭も抑制
された。しかし、融剤を加えて処理したケイソウ土であ
っても１００℃で接触処理した場合は、過酸化物価の上
昇は抑制されるが、生臭さ臭は発生した。
ウ土処理の全ての条件を満足する実施例９〜１１は、保
存後において過酸化物価の上昇も低く、生臭さ臭も抑制
された。しかし、融剤を加えて処理したケイソウ土であ
っても１００℃で接触処理した場合は、過酸化物価の上
昇は抑制されるが、生臭さ臭は発生した。
【００４５】〔実施例１２〕表１に示したケイソウ土
（Ａ）３０ｇを容量１０５ｃｍ2 のカラムに充填し、こ
のカラムを４０℃の恒温槽中に設置した。次に、実施例
１と同じ前処理（脱酸・脱色処理）を行なったものと同
じカツオ油を１ミリリットル／分の流速で１時間通液し
た。
（Ａ）３０ｇを容量１０５ｃｍ2 のカラムに充填し、こ
のカラムを４０℃の恒温槽中に設置した。次に、実施例
１と同じ前処理（脱酸・脱色処理）を行なったものと同
じカツオ油を１ミリリットル／分の流速で１時間通液し
た。
【００４６】そして、実施例１と同じ保存試験による過
酸化物価と臭気を調べ、それらの結果を表４に示した。
酸化物価と臭気を調べ、それらの結果を表４に示した。
【００４７】
【表４】
【００４８】表４の結果より、ＰＵＦＡ含有油脂１００
重量部に対して、１００重量部のケイソウ土と１０分間
接触させると、保存後において過酸化物価の上昇も低
く、生臭さ臭も抑制されたことがわかる。
重量部に対して、１００重量部のケイソウ土と１０分間
接触させると、保存後において過酸化物価の上昇も低
く、生臭さ臭も抑制されたことがわかる。
【００４９】〔実施例１３〕実施例９において、ＰＵＦ
Ａ含有油脂として、カツオ油７５０ｇとコーン油２５０
ｇを混合した混合油脂（ＤＨＡ１６．７％、ＥＰＡ３．
５％）を用いたこと以外は、その後の工程も含めて実施
例９と全く同様の処理を行ない、さらに同様の保存試験
による過酸化物価と臭気を調べ、それらの結果を表５に
示した。
Ａ含有油脂として、カツオ油７５０ｇとコーン油２５０
ｇを混合した混合油脂（ＤＨＡ１６．７％、ＥＰＡ３．
５％）を用いたこと以外は、その後の工程も含めて実施
例９と全く同様の処理を行ない、さらに同様の保存試験
による過酸化物価と臭気を調べ、それらの結果を表５に
示した。
【００５０】〔比較例７〕実施例１３において、融剤を
加えて焼成したケイソウ土処理を行わないこと以外はそ
の後の工程も含めて実施例１３と同様の処理を行ない、
さらに同様の保存試験による過酸化物価と臭気を調べ、
それらの結果を表５に併記した。
加えて焼成したケイソウ土処理を行わないこと以外はそ
の後の工程も含めて実施例１３と同様の処理を行ない、
さらに同様の保存試験による過酸化物価と臭気を調べ、
それらの結果を表５に併記した。
【００５１】
【表５】
【００５２】表５の結果から、ＰＵＦＡ含有油脂にコー
ン油を混合しただけの混合油脂では、過酸化物価の上昇
も生臭さ臭も抑制できないが、融剤を加えて焼成したケ
イソウ土（Ａ）で処理すると、保存後において顕著に過
酸化物価の上昇も低くなり、生臭さ臭も抑制されている
ことがわかる。
ン油を混合しただけの混合油脂では、過酸化物価の上昇
も生臭さ臭も抑制できないが、融剤を加えて焼成したケ
イソウ土（Ａ）で処理すると、保存後において顕著に過
酸化物価の上昇も低くなり、生臭さ臭も抑制されている
ことがわかる。
【００５３】〔実施例１４〕脱酸・脱色処理済のＰＵＦ
Ａ含有油脂であるエゴマ油（オレイン酸１９．５％、リ
ノール酸１５．９％、α−リノレン酸５９．２％含有）
５００ｇを１リットルビーカーに入れ、表１のケイソウ
土（Ａ）を２５ｇ加え、４０℃で１時間攪拌して接触処
理を行なった。この処理後、ろ過によってケイソウ土を
分離し、ろ別した油脂を、３Ｔｏｒｒの減圧下、水蒸気
蒸留法によって２１５℃で１時間脱臭処理した。
Ａ含有油脂であるエゴマ油（オレイン酸１９．５％、リ
ノール酸１５．９％、α−リノレン酸５９．２％含有）
５００ｇを１リットルビーカーに入れ、表１のケイソウ
土（Ａ）を２５ｇ加え、４０℃で１時間攪拌して接触処
理を行なった。この処理後、ろ過によってケイソウ土を
分離し、ろ別した油脂を、３Ｔｏｒｒの減圧下、水蒸気
蒸留法によって２１５℃で１時間脱臭処理した。
【００５４】脱臭処理後の油脂の脂肪酸組成中のＰＵＦ
Ａ含有量をガスクロマトグラフィーによって測定したと
ころ、α−リノレン酸５７．９％を含有していた。
Ａ含有量をガスクロマトグラフィーによって測定したと
ころ、α−リノレン酸５７．９％を含有していた。
【００５５】そして、実施例１と同様の方法で保存試験
を行ない、４８時間後の過酸化物価と臭気を調べ、それ
らの結果を表６に示した。なお、臭気の官能検査の評価
については、前述の魚油臭のような強い臭いがないの
で、以下のように４段階評価とした。
を行ない、４８時間後の過酸化物価と臭気を調べ、それ
らの結果を表６に示した。なお、臭気の官能検査の評価
については、前述の魚油臭のような強い臭いがないの
で、以下のように４段階評価とした。
【００５６】 ◎ 特異な臭気なし ○ 臭気なし △ 若干の臭気がある × ひどい臭気がある。
【００５７】〔比較例８〕実施例１４において、ケイソ
ウ土を用いなかったこと以外は、全く同様にして処理を
行ない、その後、前記同様の保存試験による過酸化物価
と臭気を調べ、それらの結果を表６中に併記した。
ウ土を用いなかったこと以外は、全く同様にして処理を
行ない、その後、前記同様の保存試験による過酸化物価
と臭気を調べ、それらの結果を表６中に併記した。
【００５８】
【表６】
【００５９】表６の結果から、水産動物油脂以外のＰＵ
ＦＡを含有する植物油脂であるエゴマ油においても、融
剤を加えて焼成したケイソウ土処理を行なうことで、保
存後における特有の臭気の発生が抑えられることがわか
る。
ＦＡを含有する植物油脂であるエゴマ油においても、融
剤を加えて焼成したケイソウ土処理を行なうことで、保
存後における特有の臭気の発生が抑えられることがわか
る。
【００６０】
【発明の効果】この発明は、以上説明したように、高度
不飽和脂肪酸を含有する油脂を、融剤を加えて焼成した
ケイソウ土からなる粉粒体に接触させて精製したので、
高度不飽和脂肪酸含有油脂の食品への添加加工時および
保存時に、ＰＵＦＡの酸化および前駆物質の臭気成分へ
の変化による特有の生臭い匂いの発生を防止できる高度
不飽和脂肪酸含有油脂を精製することができ、またはそ
のような高度不飽和脂肪酸含有油脂を製造することがで
きるという利点がある。
不飽和脂肪酸を含有する油脂を、融剤を加えて焼成した
ケイソウ土からなる粉粒体に接触させて精製したので、
高度不飽和脂肪酸含有油脂の食品への添加加工時および
保存時に、ＰＵＦＡの酸化および前駆物質の臭気成分へ
の変化による特有の生臭い匂いの発生を防止できる高度
不飽和脂肪酸含有油脂を精製することができ、またはそ
のような高度不飽和脂肪酸含有油脂を製造することがで
きるという利点がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 平田 和子 神戸市東灘区魚崎浜町17番地 植田製油 株式会社内 (72)発明者 神笠 諭 倉吉市西倉吉町19番地 (56)参考文献 特開 平５−125387（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−47266（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C11B 3/10
Claims (6)
- 【請求項１】 炭素数１８以上で二重結合数３以上の高
度不飽和脂肪酸を含有する油脂１００重量部を、ケイソ
ウ土に融剤を加えて焼成しケイソウ殻表面の一部を溶融
し凝集させた粉粒体０．１重量部以上に、５〜８０℃の
条件で１０分間以上接触させることからなる高度不飽和
脂肪酸含有油脂の精製方法。 - 【請求項２】 前記融剤が、アルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、アルカリ金属の水酸化物およびアルカリ土
類金属の水酸化物からなる群より選ばれる１種以上の融
剤からなり、その前記粉粒体中の添加量が０．５〜１２
重量％である請求項１記載の高度不飽和脂肪酸含有油脂
の精製方法。 - 【請求項３】 精製される油脂が、炭素数１８以上で二
重結合数３以上の高度不飽和脂肪酸を５重量％以上含有
する水産動物油、植物油、または水産動物油と他の動物
油もしくは植物油との混合油である請求項１または請求
項２に記載の高度不飽和脂肪酸含有油脂の精製方法。 - 【請求項４】 炭素数１８以上で二重結合数３以上の高
度不飽和脂肪酸を含有し脱酸工程および脱色工程を経た
油脂を、ケイソウ土に融剤を加えて焼成しケイソウ殻表
面の一部を溶融し凝集させた粉粒体０．１重量部以上
に、５〜８０℃の条件で１０分間以上接触させた後、濾
別した油脂を真空下での水蒸気蒸留法によって脱臭する
ことからなる高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法。 - 【請求項５】 前記融剤が、アルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、アルカリ金属の水酸化物およびアルカリ土
類金属の水酸化物からなる群より選ばれる１種以上の融
剤からなり、前記粉粒体中の添加量が０．５〜１２重量
％である請求項４に記載の高度不飽和脂肪酸含有油脂の
製造方法。 - 【請求項６】 被精製油脂が、炭素数１８以上で二重結
合数３以上の高度不飽和脂肪酸を５重量％以上含有する
水産動物油、植物油または水産動物油と他の動物油もし
くは植物油との混合油である請求項４または請求項５に
記載の高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7294504A JP2815562B2 (ja) | 1995-11-13 | 1995-11-13 | 高度不飽和脂肪酸含有油脂の精製方法 |
| US08/741,683 US5840945A (en) | 1995-11-13 | 1996-10-31 | Method for refining and manufacturing fats and oils containing polyunsaturated fatty acids |
| DE69603340T DE69603340T2 (de) | 1995-11-13 | 1996-11-11 | Verfahren zur Raffinierung und Gewinnung von mehrfach ungesättigte Fettsäuren enthaltenden Fetten und Ölen |
| EP96118059A EP0773283B1 (en) | 1995-11-13 | 1996-11-11 | Method for refining and manufacturing fats and oils containing polyunsaturased fatty acids |
| CN96121681A CN1069692C (zh) | 1995-11-13 | 1996-11-12 | 精炼和生产含多不饱和脂肪酸的油脂的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7294504A JP2815562B2 (ja) | 1995-11-13 | 1995-11-13 | 高度不飽和脂肪酸含有油脂の精製方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09137182A JPH09137182A (ja) | 1997-05-27 |
| JP2815562B2 true JP2815562B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=17808638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7294504A Expired - Fee Related JP2815562B2 (ja) | 1995-11-13 | 1995-11-13 | 高度不飽和脂肪酸含有油脂の精製方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5840945A (ja) |
| EP (1) | EP0773283B1 (ja) |
| JP (1) | JP2815562B2 (ja) |
| CN (1) | CN1069692C (ja) |
| DE (1) | DE69603340T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109055005A (zh) * | 2018-08-28 | 2018-12-21 | 浙江康莱特药业有限公司 | 一种薏苡仁油的纯蒸汽脱臭精炼方法 |
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| JP3020469B2 (ja) * | 1997-11-21 | 2000-03-15 | 植田製油株式会社 | トコフェロールの抗酸化性改良法 |
| US6833149B2 (en) | 1999-01-14 | 2004-12-21 | Cargill, Incorporated | Method and apparatus for processing vegetable oil miscella, method for conditioning a polymeric microfiltration membrane, membrane, and lecithin product |
| CA2260397A1 (en) | 1999-01-29 | 2000-07-29 | Atlantis Marine Inc. | Method of converting rendered triglyceride oil from marine sources into bland, stable food oil |
| US6261608B1 (en) * | 1999-12-13 | 2001-07-17 | Sang Hak Lee | Method for manufacturing refined fish oil |
| SE523211C2 (sv) * | 2000-04-26 | 2004-04-06 | Skaanemejerier Ekonomisk Foere | Lipidkomposition omfattande en skyddande olja och en fleromättad fettsyra, emulsion innehållande en sådan komposition och förfarande för framställning av emulsionen |
| EP1178103A1 (en) * | 2000-08-02 | 2002-02-06 | Dsm N.V. | Purifying crude pufa oils |
| JP2002121581A (ja) * | 2000-10-13 | 2002-04-26 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 精製共役トリエン脂肪酸含有油脂及びその製造方法 |
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| PT1417211E (pt) | 2001-07-27 | 2007-08-28 | Neptune Technologies & Bioress | Fosfolípidos naturais de origem marinha contendo flavonóides e fosfolípidos polinsaturados e suas utilizações. |
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| DE102006035064A1 (de) * | 2006-07-28 | 2008-01-31 | Süd-Chemie AG | Vereinfachtes Verfahren zur Raffination von Fetten und Ölen |
| EP1917863A1 (de) * | 2006-11-03 | 2008-05-07 | Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co. KG | Fettes Öl aus Perillasamen mit verbesserten Eigenschaften |
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| GB0813599D0 (en) * | 2008-07-24 | 2008-09-03 | Pharma Marine As | Method |
| WO2010044648A1 (es) | 2008-10-16 | 2010-04-22 | Ragasa Industrias S.A. De C.V. | Aceite vegetal de alta pureza dieléctrico, método para obtención y su aplicación en un aparato eléctrico |
| WO2011050474A1 (en) | 2009-10-29 | 2011-05-05 | Acasti Pharma, Inc. | Concentrated therapeutic phospholipid compositions |
| EP3566586A1 (en) * | 2011-12-30 | 2019-11-13 | Dow AgroSciences LLC | Dha containing vegetable oil |
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| EP3118186B1 (fr) | 2013-12-11 | 2022-02-09 | Novasep Process | Installation chromatographique de production d acides gras polyinsatures |
| WO2015104464A1 (fr) | 2014-01-07 | 2015-07-16 | Novasep Process | Procédé de purification d'acides aminés aromatiques |
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| CN107874258A (zh) * | 2017-11-21 | 2018-04-06 | 荣成海锐芯生物科技有限公司 | 一种利用粗鱼肝油提取物制备鱼肝油胶囊的方法 |
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| JP3331018B2 (ja) * | 1993-08-04 | 2002-10-07 | 昭和化学工業株式会社 | ケイソウ土・パーライト複合濾過助剤およびその製造方法 |
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-
1995
- 1995-11-13 JP JP7294504A patent/JP2815562B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-10-31 US US08/741,683 patent/US5840945A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-11 DE DE69603340T patent/DE69603340T2/de not_active Expired - Fee Related
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- 1996-11-12 CN CN96121681A patent/CN1069692C/zh not_active Expired - Fee Related
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