JP2815325B2 - 毛髪成長を促進する方法 - Google Patents

毛髪成長を促進する方法

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JP2815325B2 JP7197845A JP19784595A JP2815325B2 JP 2815325 B2 JP2815325 B2 JP 2815325B2 JP 7197845 A JP7197845 A JP 7197845A JP 19784595 A JP19784595 A JP 19784595A JP 2815325 B2 JP2815325 B2 JP 2815325B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野及び従来の技術】毛髪の喪失又
は脱毛症は、ヒトに多い悩みである。男性及び女性のい
ずれにおいても、毛髪喪失の最も多い形は、男性型禿頭
症、又はアンドロゲン性脱毛症である。
【0002】毛包は、小さく、表面近くに存在する産毛
毛包から、大きく、深部に存在する硬毛毛包まで、その
サイズはまちまちである。毛包の周期的な成長相は、休
止期(休止する)、発育期I-III (発達する)、発育期
IV-VI (成長する)及び退行期(退縮する)である。Un
o, et al.,毛包の周期的動力学、及びオナシザルの禿頭
頭皮に対するミノキシジルの効果(Cyclic Dynamics of
Hair Follicles andthe Effect of Minoxidil on the
Bald Scalps of Stumptailed Macaques), TheAmerican
Journal of Dermatopathology, 7(3): 283-297 (1985)
を参照。
【0003】アンドロゲン性脱毛症の発症においては、
毛包のサイズが、徐々に縮小すると共に、太く、色素沈
着した毛髪繊維(硬毛)を産生する、大きい硬毛毛包
が、微細で、色素沈着していない毛髪繊維(産毛)を産
生する、小さい、産毛毛包に、変換される。更にまた、
成長する発育期の毛包の比率が低下する。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
化合物:2−(6−シアノ−3,4−ジヒドロ−2,2
−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−4−イル)ピリ
ジン−1−オキシドは、産毛の硬毛への変換を刺激し、
硬毛の成長を増進することによって、毛髪の成長を促進
することが認められている。
【0005】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、
毛髪成長を促進するのに有効な量の化合物:2−(6−
シアノ−3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−
1−ベンゾピラン−4−イル)ピリジン−1−オキシ
ド、及び不活性であり、皮膚科学的に許容しうる担体を
含む、患者への局所投与用医薬組成物に関する。
【0006】別の特徴においては、本発明は、毛髪成長
促進、産毛の硬毛への変換、硬毛の成長速度の増加、及
びアンドロゲン性脱毛症の治療のための局所用医薬組成
物の製造における、化合物:2−(6−シアノ−3,4
−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−ベンゾピラン−
4−イル)ピリジン−1−オキシドの用途に関する。
【0007】化合物:2−(6−シアノ−3,4−ジヒ
ドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−4
−イル)ピリジン−1−オキシドを製造する方法は、米
国特許4,971,982に記載されている。
【0008】式(I)の化合物は、皮膚へ局所投与され
ると、毛髪の成長を促進する。式(I)の化合物は、毛
髪が失われているか、若しくは治療を必要としている部
分又は範囲の皮膚に適用されなければならない。
【0009】本発明によると、式(I)の化合物は、通
常の局所用組成物として、皮膚に適用することができ
る。これらの組成物は、式(I)の化合物を、皮膚及び
身体、特に頭部に適用するために使用することができ
る。局所的に最善の効果を得るためには、式(I)の化
合物を適用する方法は、好ましくは、脱毛症の発症後す
ぐに開始されるべきである。その後、毛髪の成長を促進
するために、本組成物を、患者に、継続して適用するこ
とができる。
【0010】本発明によると、式(I)の化合物は、い
かなる通例の適当な局所製剤としても、例えば、局所投
与に有用であるいかなる適当な通常の担体とも組み合わ
せて、投与することができる。したがって、本発明によ
ると、式(I)の化合物は、クリーム、軟膏、石けん、
ゲル、溶液、ローション、シャンプーなどのいかなる適
当な局所用組成物としても投与することができる。一般
的には、最も有効な結果を得るためには、これらの局所
用組成物は、式(I)の化合物を、組成物全体に対し
て、少なくとも0.0005重量%、好ましくは組成物
全体に対して、約0.0005重量%から約5重量%含
有し、組成物全体に対して、0.05重量%から5重量
%含むものが、特に好ましい。
【0011】特に好ましいのは、式(I)の化合物を、
約1重量%から約5重量%含む局所用組成物である。所
望であれば、所望の毛髪成長の特性及び程度に応じて、
より高濃度のものを用いてもよい。
【0012】本方法は、好ましくは、式(I)の化合物
を、ヒト成人に対して、1日当たり50mg局所投与する
ことからなる。
【0013】これらの組成物を処方化するには、式
(I)の化合物が安定であり、通常の、無毒であり、皮
膚科学的に許容しうるどのような基剤又は担体も使用す
ることができる。本発明の好ましい組成物は、溶液であ
る。本発明の局所用組成物は、所望であれば、適当な日
焼け止め剤を含有することができる。本発明により利用
することのできる式(I)の化合物を含む処方剤を処方
化するには、どのような通常の日焼け止め剤も使用する
ことができる。
【0014】式(I)の化合物を含むこれらの局所用組
成物は、局所用組成物の製造に通常用いられる通例のど
のような賦形剤及び添加剤も含むことができる。本発明
によりこれらの組成物を製造するのに使用することので
きる通常の添加剤又は賦形剤としては、保存料、増粘
剤、香料などがある。更に又、ブチル化ヒドロキシアニ
ソール(BHA)、パルミチン酸アスコルビル、没食子
酸プロピル、アスコルビン酸ナトリウム、クエン酸、ブ
チル化ヒドロキシトルエン(BHT)、エトキシキン、
トコフェロールなどの通常の抗酸化剤を、これらの組成
物に導入することができる。これらの局所用組成物は、
これらの組成物に一般に使用される局所適用用の通常許
容しうる担体を含むことができる。これらの組成物は、
キレート剤、可溶化剤、中和剤、緩衝剤、増粘剤、湿潤
剤、乳化剤、皮膚及び毛髪のコンディショナー、並びに
一般に使用されているような粘度安定化剤を含んでもよ
い。更に又、これらの組成物は、化粧品組成物を製造す
るのに通常使用される着色料及び香料を含むことができ
る。
【0015】毛髪コンディショナーは、例えば、ラノリ
ン及びラノリン誘導体、動物タンパク質加水分解物、並
びにアルキル−アミドプロピル=ジメチル=2,3−ジ
ヒドロキシ−プロピルアンモニウムクロリドである。
【0016】増粘剤は、セチルアルコール、ステアリル
アルコール、セテオステアリルアルコール及びミリスチ
ルアルコールからなる群より選択されるアルコールであ
ってもよい。増粘剤は、また、キサンタンガム、ベエガ
ムなどのケイ酸マグネシウムアルミニウム、カルボメー
ル、ヒドロキシエチルセルロース、セルロースガム若し
くはヒドロキシプロピルセルロース、ステアリン酸グリ
セリル、水素化ひまし油、パルミチン酸セチル、ステア
リン酸;合成及び半合成ワックスの組み合わせ;ステア
リン酸グリセリル、セテアリルアルコール、パルミチン
酸セチル及びココグリセリド混合物の組み合わせ;又
は、ヒドロキシステアリン酸グリセリル、パルミチン酸
セチル及びトリヒドロキシステアリン混合物の組み合わ
せであってもよい。増粘剤は、上述した増粘剤の2種又
はそれ以上であってもよい。
【0017】親水性可溶化剤は、ジメチルイソソルビ
ド、プロピレングリコール若しくはトランスクトール;
又はエチルアルコール、イソプロピルアルコール、及び
ポリエチレングリコールからなる群より選択される脂肪
族アルコール、若しくはより好ましくはエチルアルコー
ルであることができる。
【0018】親油性可溶化剤は、ひまし油;ミリスチン
酸イソプロピル;オクチルドデカノール、イソセチルア
ルコール、オレイルアルコール、オレイルセチルアルコ
ールからなる群より選択されるアルコール、又はカプリ
リック及びカプロイックトリグリセリド、プロピレング
リコールジカプリラート及びジカプロアートの混合物で
あるミグリオールズ(Miglyols)(商標、米国、Huls社
製)、又はカプリリック及びカプロイックトリグリセリ
ドの混合物などの中鎖長植物性脂肪酸のトリグリセリ
ド;或いはネオビー(Neobee)M−5であることができ
る。親油性可溶化剤は、より好ましくは、ミグリオール
ズなどの中鎖長植物性脂肪酸のトリグリセリドである。
【0019】乳化剤は、ポリソルベート20、ポリソル
ベート40、ポリソルベート60及びポリソルベート8
0からなる群より選択されるポリソルベート;ラウリン
酸ソルビタン、オレイン酸ソルビタン、パルミチン酸ソ
ルビタン、ステアリン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソ
ルビタン及びトリステアリン酸ソルビタンからなる群よ
り選択されるソルビタンであることができる。乳化剤
は、また、モノステアリン酸グリセリル、ステアリン酸
ポリオキシエチレン、ポリオキシエチレンラウリルエー
テル、ステアリン酸PEG−20グリセリル、セテアレ
ト−12、セテアレト−20、セテアレト−30、PP
G−2−セテアレト−9、オレト−5、オレト−10、
オレト−5及びオレト−10の混合物などのオレイルア
ルコールのポリエチレングリコールエーテル、ソヤステ
ロール、PEG−5ソヤステロール、PEG−10ステ
ロール、PEG−16ソヤステロール、PEG−25ソ
ヤステロールなどのステロールであることができ、乳化
剤は、また、硫酸ナトリウムセテアリル又はPEG−4
0水素化ひまし油であることができる。
【0020】皮膚軟化剤は、オレイン酸オレイル、ステ
アリン酸オクチル、ミリスチン酸ミレト−3、ラウリン
酸ヘキシル、アジピン酸ジブチル、ステアリン酸イソセ
チル、ステアリン酸オクチルドデシル、PEG−7−グ
リセリル=ココアート、エルカ酸オレイル、ココ−カプ
リラート及びカプロアートの混合物、ミリスチン酸ミリ
スタール、セテアリル=イソナノアート、オレイン酸デ
シル、カプリリック及びカプロイックトリグリセリドの
混合物、PEG−5−ラウレト−5、トリヒドロキシ−
メトキシステアリン、並びにプロピレングリコール=ジ
カプリラート及びジカプロアートの混合物であることが
できる。皮膚軟化剤は、ひまし油、ジオクチルシクロヘ
キサン、鉱物油、又はシリコーン油であることもでき
る。
【0021】保存剤は、シス−1−(3−クロロエチ
ル)−3,5,7−トリアザ−1−アゾニアアダマンタ
ンクロリド;ソルビン酸、ソルビン酸カリウム;ベンジ
ルアルコール;塩化ベンザルコニウム;ジクロロベンジ
ルアルコール;N−(ヒドロキシメチル)−N−(1,
3−ジヒドロキシメチル−2,5−ジオキソ−4−イミ
ダゾリジニル)−N−ヒドロキシメチル)ウレア;ホウ
酸;クロロブタノール;モノチオグリセロール;メチル
パラベン;プロピルパラベンであることができる。
【0022】キレート剤は、エチレンジアミン四酢酸
(EDTA)の塩、ジメルカプロール、アスコルビン
酸、クエン酸、ジフェニルチオカルバゾン、ベルセン酸
若しくはその塩、好ましくはエチレンジアミン四酢酸
(EDTA)の塩であることができる。
【0023】湿潤薬は、グリセリン、プロピレングリコ
ール、2−ピロリドン−5−カルボン酸ナトリウム(P
CAナトリウム)、ヒアルロン酸であることができる。
【0024】式(I)の化合物を含む局所用組成物は、
皮膚に適用することができ、好ましくは、少なくとも1
日1回皮膚に適用すべきである。式(I)の化合物を含
む組成物は、毛髪の成長を促進するためには、連続して
適用すべきである。これらの製剤は、処方を行う医師に
より決定される患者の必要に応じて、適用することがで
きる。いかなる場合においても、本組成物の患者への適
用のための特定の療法は、代表的には、それぞれの年齢
及び毛髪損失の程度に応じるものである。
【0025】本発明を、以下の実施例により更に説明す
る。これらの実施例は、説明のためのものであり、請求
される発明を限定するものではない。
【0026】
【実施例】
実施例1 3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−4−(2−ピリ
ジル)−2H−1−ベンゾピラン−6−カルボニトリル
528mgをジクロロメタン15mlに溶解した溶液に、m
−クロロ過安息香酸406mgを、室温で加えた。室温で
2時間後、混合物を、重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、
有機相を、硫酸ナトリウムにより乾燥し、濃縮した。残
渣を、t−ブチルメチルエーテルから結晶化し、トルエ
ンから再結晶して、融点158−160℃の2−(6−
シアノ−3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−
1−ベンゾピラン−4−イル)ピリジンN−オキシド3
60mgを得た。
【0027】出発物質として使用した3,4−ジヒドロ
−2,2−ジメチル−4−(2−ピリジル)−2H−1
−ベンゾピラン−6−カルボニトリルは、以下のように
調製した。
【0028】2,2−ジメチル−4−(2−ピリジル)
−2H−1−ベンゾピラン−6−カルボニトリル2.9
6gを、エタノール100mlに溶解し、10%パラジウ
ム−炭素100mgに、室温で加えた。混合物を、水素大
気下、室温で2時間振とうした。次に、触媒をろ別し、
ろ液を濃縮した。残渣を、溶離のために酢酸エチル/石
油エーテル(1:2)を用いたシリカゲルによるクロマ
トグラフィーに付した。その結果、融点114−115
℃の3,4−ジヒドロ−2,2−ジメチル−4−(2−
ピリジル)−2H−1−ベンゾピラン−6−カルボニト
リル2.44gを得た。
【0029】実施例2 禿頭症のオナシザル(stumptailed macaque )における
毛髪成長に対する式(I)の化合物の効果 青年期後期のオナシザル(stumptailed macaques)にお
いて発症する前頭部脱毛症は、ヒト男性型禿頭症の研究
のための有用な動物モデルとして、しばしば引用されて
いる。Uno, et al.,男性型禿頭症のモデルとしてのオナ
シザル(Stumptailed Macaques as a Model of Male Pa
ttern Baldness)Models Dermatol. Vol. 3 pp. 159-16
9 (1987)を参照。
【0030】方法 年齢4〜12才の範囲の雄性オナシザル(stumptailed
macaques)を、賦形剤(プロピレングリコール/エタノ
ール/水が50/30/20容積%)(3匹で1群)、
式(I)の化合物−1%(3匹で1群)、及び式(I)
の化合物−5%(4匹で1群)の実験群に分けた。動物
は、屋内のケ−ジに群別に保持した。連続して11か月
間、禿頭症の前頭部の頭皮に、賦形剤及び薬物を毎日局
所投与した。前頭部の頭皮の写真を毎月撮影し、それか
ら、産毛から硬毛への変換を評価した。毛髪周期の相の
間での毛包の分布を、処置前(0)、6か月及び11か
月の間隔における頭皮生検標本の毛包の顕微鏡による形
態測定(ホリクログラムによる分析)により求めた。写
真及びホリクログラム(folliculogram )による分析の
結果は、それぞれ第1表及び第2表に示した。
【0031】実験操作: 賦形剤(プロピレングリコール/エタノール/水が50
/30/20容積%); 賦形剤中、式(I)の化合物−1%; 賦形剤中、式(I)の化合物−5%。
【0032】上記溶液0.5mlを、1日1回、1週に5
日間、11か月間連続して、禿頭症の頭皮約50cm2
に、局所的に適用した。
【0033】A)写真による評価 前頭部頭皮の写真を、1か月に1回、11か月間連続し
て、麻酔(ケタミンHCl、10mg−20mg/kg )下で
撮影した。
【0034】産毛の硬毛への変換の範囲を、第1表に示
した。
【0035】結果
【0036】
【表1】
【0037】化合物A:2−(6−シアノ−3,4−ジ
ヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−
4−イル)ピリジン−1−オキシド A1 −A3 =1% A4 −A7 =5%
【0038】B)ホリクログラムによる分析 この分析により、異なる周期相(休止期、発育期早期、
発育期中期、発育期後期、退行期)に属する毛包のSP
O相対数、及びある皮膚領域における各毛包のサイズ
(長さ)を求めた。
【0039】方法 処置開始0、6及び11か月後に、麻酔(ケタミン)
下、前頭部頭皮から、4mmの打ち抜き皮膚生検試料を採
取した。
【0040】ブワン−ホルマリン固定組織を、毛包勾配
に平行である表皮表面に垂直に切断した。連続パラフィ
ン切片(1試料当たり約200枚の、厚さ10μの切
片)を、ヘマトキシリン及びエオシンにより染色した。
【0041】連続した切片をそれぞれ、薄いトレース紙
上に、マイクロプロジェクターにより投影し、表皮及び
毛包、平均約50の、全体の輪郭を、紙にトレースし、
周期相、休止期(T)、発育期早期から中期(A3)、
発育期後期(A5)及び退行期(C)、並びに表皮表面
から毛包基部の間のサイズ及び長さを測定した。紙を、
明るく照明したスクリーン上に投影し、異なる種類の毛
包の数及びその長さを記録した。発育期後期(A5)に
おける毛包の割合を、第2表に記載した。Uno,H.,禿頭
症のモデルとしてのオナシザル:ミノキシジルの効果
(The Stumptailed Macaque as a Model for Baldness:
Effects of Minoxidil), InternationalJournal of Co
smetic Science 8, 63-71 (1986) 及びUno, M., et a
l.,毛包の周期的動力学、及びオナシザルの禿頭頭皮に
対するミノキシジルの効果(Cyclic Dynamics of Hair
Follicles and the Effect of Minoxidil on the Bald
Scalpsof Stumptailed Macaques), The American Journ
al of Dermatopathology, 7(3): 283-297 p. 293 (198
5)を参照。
【0042】結果
【0043】
【表2】
【0044】化合物A:2−(6−シアノ−3,4−ジ
ヒドロ−2,2−ジメチル−2H−1−ベンゾピラン−
4−イル)ピリジン−1−オキシド A1 −A3 =1% A4 −A7 =5%
【0045】以下の実施例に記載する成分を含有するク
リーム、ゲル、溶液、及びシャンプーは、通例の方法に
より処方化することができた。
【0046】実施例3 クリーム
【0047】
【表3】
【0048】実施例4 ゲル
【0049】
【表4】
【0050】実施例5 溶液
【0051】
【表5】
【0052】実施例6 シャンプー
【0053】
【表6】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) A61K 7/00 - 7/06 A61K 31/00 - 31/44

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 毛髪の成長を促進するための有効量の化
    合物2−(6−シアノ−3,4−ジヒドロ−2,2−ジ
    メチル−2H−1−ベンゾピラン−4−イル)ピリジン
    −1−オキシド、及び不活性であり皮膚科学的に許容し
    うる担体を含む、アンドロゲン性脱毛症の患者の頭部局
    所投与用組成物。
JP7197845A 1994-08-04 1995-08-03 毛髪成長を促進する方法 Expired - Lifetime JP2815325B2 (ja)

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US08/286152 1994-08-04
US08/286,152 US5470861A (en) 1994-08-04 1994-08-04 Method of promoting hair growth
US8/286152 1994-08-04

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JPH0859442A JPH0859442A (ja) 1996-03-05
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