JPH0859442A - 毛髪成長を促進する方法 - Google Patents
毛髪成長を促進する方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 産毛の硬毛への変換を刺激し、硬毛の成長を
増進することによって、毛髪の成長を促進する組成物を
見出すこと。 【解決手段】 毛髪成長を促進するのに有効な量の化合
物：２−（６−シアノ−３，４−ジヒドロ−２，２−ジ
メチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）ピリジン
−１−オキシド（下記式）、及び不活性であり、皮膚科
学的に許容しうる担体を含む、患者への局所投与用医薬
組成物。 【化１】
増進することによって、毛髪の成長を促進する組成物を
見出すこと。 【解決手段】 毛髪成長を促進するのに有効な量の化合
物：２−（６−シアノ−３，４−ジヒドロ−２，２−ジ
メチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）ピリジン
−１−オキシド（下記式）、及び不活性であり、皮膚科
学的に許容しうる担体を含む、患者への局所投与用医薬
組成物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野及び従来の技術】毛髪の喪失又
は脱毛症は、ヒトに多い悩みである。男性及び女性のい
ずれにおいても、毛髪喪失の最も多い形は、男性型禿頭
症、又はアンドロゲン性脱毛症である。
は脱毛症は、ヒトに多い悩みである。男性及び女性のい
ずれにおいても、毛髪喪失の最も多い形は、男性型禿頭
症、又はアンドロゲン性脱毛症である。
【０００２】毛包は、小さく、表面近くに存在する産毛
毛包から、大きく、深部に存在する硬毛毛包まで、その
サイズはまちまちである。毛包の周期的な成長相は、休
止期（休止する）、発育期I-III （発達する）、発育期
IV-VI （成長する）及び退行期（退縮する）である。Un
o, et al.,毛包の周期的動力学、及びオナシザルの禿頭
頭皮に対するミノキシジルの効果（Cyclic Dynamics of
Hair Follicles andthe Effect of Minoxidil on the
Bald Scalps of Stumptailed Macaques), TheAmerican
Journal of Dermatopathology, 7(3): 283-297 (1985)
を参照。
毛包から、大きく、深部に存在する硬毛毛包まで、その
サイズはまちまちである。毛包の周期的な成長相は、休
止期（休止する）、発育期I-III （発達する）、発育期
IV-VI （成長する）及び退行期（退縮する）である。Un
o, et al.,毛包の周期的動力学、及びオナシザルの禿頭
頭皮に対するミノキシジルの効果（Cyclic Dynamics of
Hair Follicles andthe Effect of Minoxidil on the
Bald Scalps of Stumptailed Macaques), TheAmerican
Journal of Dermatopathology, 7(3): 283-297 (1985)
を参照。
【０００３】アンドロゲン性脱毛症の発症においては、
毛包のサイズが、徐々に縮小すると共に、太く、色素沈
着した毛髪繊維（硬毛）を産生する、大きい硬毛毛包
が、微細で、色素沈着していない毛髪繊維（産毛）を産
生する、小さい、産毛毛包に、変換される。更にまた、
成長する発育期の毛包の比率が低下する。
毛包のサイズが、徐々に縮小すると共に、太く、色素沈
着した毛髪繊維（硬毛）を産生する、大きい硬毛毛包
が、微細で、色素沈着していない毛髪繊維（産毛）を産
生する、小さい、産毛毛包に、変換される。更にまた、
成長する発育期の毛包の比率が低下する。
【０００４】
化合物：２−（６−シアノ−３，４−ジヒドロ−２，２
−ジメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）ピリ
ジン−１−オキシドは、産毛の硬毛への変換を刺激し、
硬毛の成長を増進することによって、毛髪の成長を促進
することが認められている。
−ジメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）ピリ
ジン−１−オキシドは、産毛の硬毛への変換を刺激し、
硬毛の成長を増進することによって、毛髪の成長を促進
することが認められている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、
毛髪成長を促進するのに有効な量の化合物：２−（６−
シアノ−３，４−ジヒドロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−
１−ベンゾピラン−４−イル）ピリジン−１−オキシ
ド、及び不活性であり、皮膚科学的に許容しうる担体を
含む、患者への局所投与用医薬組成物に関する。
毛髪成長を促進するのに有効な量の化合物：２−（６−
シアノ−３，４−ジヒドロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−
１−ベンゾピラン−４−イル）ピリジン−１−オキシ
ド、及び不活性であり、皮膚科学的に許容しうる担体を
含む、患者への局所投与用医薬組成物に関する。
【０００６】別の特徴においては、本発明は、毛髪成長
促進、産毛の硬毛への変換、硬毛の成長速度の増加、及
びアンドロゲン性脱毛症の治療のための局所用医薬組成
物の製造における、化合物：２−（６−シアノ−３，４
−ジヒドロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−ベンゾピラン−
４−イル）ピリジン−１−オキシドの用途に関する。
促進、産毛の硬毛への変換、硬毛の成長速度の増加、及
びアンドロゲン性脱毛症の治療のための局所用医薬組成
物の製造における、化合物：２−（６−シアノ−３，４
−ジヒドロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−ベンゾピラン−
４−イル）ピリジン−１−オキシドの用途に関する。
【０００７】化合物：２−（６−シアノ−３，４−ジヒ
ドロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４
−イル）ピリジン−１−オキシドを製造する方法は、米
国特許４，９７１，９８２に記載されている。
ドロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４
−イル）ピリジン−１−オキシドを製造する方法は、米
国特許４，９７１，９８２に記載されている。
【０００８】式（Ｉ）の化合物は、皮膚へ局所投与され
ると、毛髪の成長を促進する。式（Ｉ）の化合物は、毛
髪が失われているか、若しくは治療を必要としている部
分又は範囲の皮膚に適用されなければならない。
ると、毛髪の成長を促進する。式（Ｉ）の化合物は、毛
髪が失われているか、若しくは治療を必要としている部
分又は範囲の皮膚に適用されなければならない。
【０００９】本発明によると、式（Ｉ）の化合物は、通
常の局所用組成物として、皮膚に適用することができ
る。これらの組成物は、式（Ｉ）の化合物を、皮膚及び
身体、特に頭部に適用するために使用することができ
る。局所的に最善の効果を得るためには、式（Ｉ）の化
合物を適用する方法は、好ましくは、脱毛症の発症後す
ぐに開始されるべきである。その後、毛髪の成長を促進
するために、本組成物を、患者に、継続して適用するこ
とができる。
常の局所用組成物として、皮膚に適用することができ
る。これらの組成物は、式（Ｉ）の化合物を、皮膚及び
身体、特に頭部に適用するために使用することができ
る。局所的に最善の効果を得るためには、式（Ｉ）の化
合物を適用する方法は、好ましくは、脱毛症の発症後す
ぐに開始されるべきである。その後、毛髪の成長を促進
するために、本組成物を、患者に、継続して適用するこ
とができる。
【００１０】本発明によると、式（Ｉ）の化合物は、い
かなる通例の適当な局所製剤としても、例えば、局所投
与に有用であるいかなる適当な通常の担体とも組み合わ
せて、投与することができる。したがって、本発明によ
ると、式（Ｉ）の化合物は、クリーム、軟膏、石けん、
ゲル、溶液、ローション、シャンプーなどのいかなる適
当な局所用組成物としても投与することができる。一般
的には、最も有効な結果を得るためには、これらの局所
用組成物は、式（Ｉ）の化合物を、組成物全体に対し
て、少なくとも０．０００５重量％、好ましくは組成物
全体に対して、約０．０００５重量％から約５重量％含
有し、組成物全体に対して、０．０５重量％から５重量
％含むものが、特に好ましい。
かなる通例の適当な局所製剤としても、例えば、局所投
与に有用であるいかなる適当な通常の担体とも組み合わ
せて、投与することができる。したがって、本発明によ
ると、式（Ｉ）の化合物は、クリーム、軟膏、石けん、
ゲル、溶液、ローション、シャンプーなどのいかなる適
当な局所用組成物としても投与することができる。一般
的には、最も有効な結果を得るためには、これらの局所
用組成物は、式（Ｉ）の化合物を、組成物全体に対し
て、少なくとも０．０００５重量％、好ましくは組成物
全体に対して、約０．０００５重量％から約５重量％含
有し、組成物全体に対して、０．０５重量％から５重量
％含むものが、特に好ましい。
【００１１】特に好ましいのは、式（Ｉ）の化合物を、
約１重量％から約５重量％含む局所用組成物である。所
望であれば、所望の毛髪成長の特性及び程度に応じて、
より高濃度のものを用いてもよい。
約１重量％から約５重量％含む局所用組成物である。所
望であれば、所望の毛髪成長の特性及び程度に応じて、
より高濃度のものを用いてもよい。
【００１２】本方法は、好ましくは、式（Ｉ）の化合物
を、ヒト成人に対して、１日当たり５０mg局所投与する
ことからなる。
を、ヒト成人に対して、１日当たり５０mg局所投与する
ことからなる。
【００１３】これらの組成物を処方化するには、式
（Ｉ）の化合物が安定であり、通常の、無毒であり、皮
膚科学的に許容しうるどのような基剤又は担体も使用す
ることができる。本発明の好ましい組成物は、溶液であ
る。本発明の局所用組成物は、所望であれば、適当な日
焼け止め剤を含有することができる。本発明により利用
することのできる式（Ｉ）の化合物を含む処方剤を処方
化するには、どのような通常の日焼け止め剤も使用する
ことができる。
（Ｉ）の化合物が安定であり、通常の、無毒であり、皮
膚科学的に許容しうるどのような基剤又は担体も使用す
ることができる。本発明の好ましい組成物は、溶液であ
る。本発明の局所用組成物は、所望であれば、適当な日
焼け止め剤を含有することができる。本発明により利用
することのできる式（Ｉ）の化合物を含む処方剤を処方
化するには、どのような通常の日焼け止め剤も使用する
ことができる。
【００１４】式（Ｉ）の化合物を含むこれらの局所用組
成物は、局所用組成物の製造に通常用いられる通例のど
のような賦形剤及び添加剤も含むことができる。本発明
によりこれらの組成物を製造するのに使用することので
きる通常の添加剤又は賦形剤としては、保存料、増粘
剤、香料などがある。更に又、ブチル化ヒドロキシアニ
ソール（ＢＨＡ）、パルミチン酸アスコルビル、没食子
酸プロピル、アスコルビン酸ナトリウム、クエン酸、ブ
チル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、エトキシキン、
トコフェロールなどの通常の抗酸化剤を、これらの組成
物に導入することができる。これらの局所用組成物は、
これらの組成物に一般に使用される局所適用用の通常許
容しうる担体を含むことができる。これらの組成物は、
キレート剤、可溶化剤、中和剤、緩衝剤、増粘剤、湿潤
剤、乳化剤、皮膚及び毛髪のコンディショナー、並びに
一般に使用されているような粘度安定化剤を含んでもよ
い。更に又、これらの組成物は、化粧品組成物を製造す
るのに通常使用される着色料及び香料を含むことができ
る。
成物は、局所用組成物の製造に通常用いられる通例のど
のような賦形剤及び添加剤も含むことができる。本発明
によりこれらの組成物を製造するのに使用することので
きる通常の添加剤又は賦形剤としては、保存料、増粘
剤、香料などがある。更に又、ブチル化ヒドロキシアニ
ソール（ＢＨＡ）、パルミチン酸アスコルビル、没食子
酸プロピル、アスコルビン酸ナトリウム、クエン酸、ブ
チル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、エトキシキン、
トコフェロールなどの通常の抗酸化剤を、これらの組成
物に導入することができる。これらの局所用組成物は、
これらの組成物に一般に使用される局所適用用の通常許
容しうる担体を含むことができる。これらの組成物は、
キレート剤、可溶化剤、中和剤、緩衝剤、増粘剤、湿潤
剤、乳化剤、皮膚及び毛髪のコンディショナー、並びに
一般に使用されているような粘度安定化剤を含んでもよ
い。更に又、これらの組成物は、化粧品組成物を製造す
るのに通常使用される着色料及び香料を含むことができ
る。
【００１５】毛髪コンディショナーは、例えば、ラノリ
ン及びラノリン誘導体、動物タンパク質加水分解物、並
びにアルキル−アミドプロピル＝ジメチル＝２，３−ジ
ヒドロキシ−プロピルアンモニウムクロリドである。
ン及びラノリン誘導体、動物タンパク質加水分解物、並
びにアルキル−アミドプロピル＝ジメチル＝２，３−ジ
ヒドロキシ−プロピルアンモニウムクロリドである。
【００１６】増粘剤は、セチルアルコール、ステアリル
アルコール、セテオステアリルアルコール及びミリスチ
ルアルコールからなる群より選択されるアルコールであ
ってもよい。増粘剤は、また、キサンタンガム、ベエガ
ムなどのケイ酸マグネシウムアルミニウム、カルボメー
ル、ヒドロキシエチルセルロース、セルロースガム若し
くはヒドロキシプロピルセルロース、ステアリン酸グリ
セリル、水素化ひまし油、パルミチン酸セチル、ステア
リン酸；合成及び半合成ワックスの組み合わせ；ステア
リン酸グリセリル、セテアリルアルコール、パルミチン
酸セチル及びココグリセリド混合物の組み合わせ；又
は、ヒドロキシステアリン酸グリセリル、パルミチン酸
セチル及びトリヒドロキシステアリン混合物の組み合わ
せであってもよい。増粘剤は、上述した増粘剤の２種又
はそれ以上であってもよい。
アルコール、セテオステアリルアルコール及びミリスチ
ルアルコールからなる群より選択されるアルコールであ
ってもよい。増粘剤は、また、キサンタンガム、ベエガ
ムなどのケイ酸マグネシウムアルミニウム、カルボメー
ル、ヒドロキシエチルセルロース、セルロースガム若し
くはヒドロキシプロピルセルロース、ステアリン酸グリ
セリル、水素化ひまし油、パルミチン酸セチル、ステア
リン酸；合成及び半合成ワックスの組み合わせ；ステア
リン酸グリセリル、セテアリルアルコール、パルミチン
酸セチル及びココグリセリド混合物の組み合わせ；又
は、ヒドロキシステアリン酸グリセリル、パルミチン酸
セチル及びトリヒドロキシステアリン混合物の組み合わ
せであってもよい。増粘剤は、上述した増粘剤の２種又
はそれ以上であってもよい。
【００１７】親水性可溶化剤は、ジメチルイソソルビ
ド、プロピレングリコール若しくはトランスクトール；
又はエチルアルコール、イソプロピルアルコール、及び
ポリエチレングリコールからなる群より選択される脂肪
族アルコール、若しくはより好ましくはエチルアルコー
ルであることができる。
ド、プロピレングリコール若しくはトランスクトール；
又はエチルアルコール、イソプロピルアルコール、及び
ポリエチレングリコールからなる群より選択される脂肪
族アルコール、若しくはより好ましくはエチルアルコー
ルであることができる。
【００１８】親油性可溶化剤は、ひまし油；ミリスチン
酸イソプロピル；オクチルドデカノール、イソセチルア
ルコール、オレイルアルコール、オレイルセチルアルコ
ールからなる群より選択されるアルコール、又はカプリ
リック及びカプロイックトリグリセリド、プロピレング
リコールジカプリラート及びジカプロアートの混合物で
あるミグリオールズ（Miglyols）（商標、米国、Huls社
製）、又はカプリリック及びカプロイックトリグリセリ
ドの混合物などの中鎖長植物性脂肪酸のトリグリセリ
ド；或いはネオビー（Neobee）Ｍ−５であることができ
る。親油性可溶化剤は、より好ましくは、ミグリオール
ズなどの中鎖長植物性脂肪酸のトリグリセリドである。
酸イソプロピル；オクチルドデカノール、イソセチルア
ルコール、オレイルアルコール、オレイルセチルアルコ
ールからなる群より選択されるアルコール、又はカプリ
リック及びカプロイックトリグリセリド、プロピレング
リコールジカプリラート及びジカプロアートの混合物で
あるミグリオールズ（Miglyols）（商標、米国、Huls社
製）、又はカプリリック及びカプロイックトリグリセリ
ドの混合物などの中鎖長植物性脂肪酸のトリグリセリ
ド；或いはネオビー（Neobee）Ｍ−５であることができ
る。親油性可溶化剤は、より好ましくは、ミグリオール
ズなどの中鎖長植物性脂肪酸のトリグリセリドである。
【００１９】乳化剤は、ポリソルベート２０、ポリソル
ベート４０、ポリソルベート６０及びポリソルベート８
０からなる群より選択されるポリソルベート；ラウリン
酸ソルビタン、オレイン酸ソルビタン、パルミチン酸ソ
ルビタン、ステアリン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソ
ルビタン及びトリステアリン酸ソルビタンからなる群よ
り選択されるソルビタンであることができる。乳化剤
は、また、モノステアリン酸グリセリル、ステアリン酸
ポリオキシエチレン、ポリオキシエチレンラウリルエー
テル、ステアリン酸ＰＥＧ−２０グリセリル、セテアレ
ト−１２、セテアレト−２０、セテアレト−３０、ＰＰ
Ｇ−２−セテアレト−９、オレト−５、オレト−１０、
オレト−５及びオレト−１０の混合物などのオレイルア
ルコールのポリエチレングリコールエーテル、ソヤステ
ロール、ＰＥＧ−５ソヤステロール、ＰＥＧ−１０ステ
ロール、ＰＥＧ−１６ソヤステロール、ＰＥＧ−２５ソ
ヤステロールなどのステロールであることができ、乳化
剤は、また、硫酸ナトリウムセテアリル又はＰＥＧ−４
０水素化ひまし油であることができる。
ベート４０、ポリソルベート６０及びポリソルベート８
０からなる群より選択されるポリソルベート；ラウリン
酸ソルビタン、オレイン酸ソルビタン、パルミチン酸ソ
ルビタン、ステアリン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソ
ルビタン及びトリステアリン酸ソルビタンからなる群よ
り選択されるソルビタンであることができる。乳化剤
は、また、モノステアリン酸グリセリル、ステアリン酸
ポリオキシエチレン、ポリオキシエチレンラウリルエー
テル、ステアリン酸ＰＥＧ−２０グリセリル、セテアレ
ト−１２、セテアレト−２０、セテアレト−３０、ＰＰ
Ｇ−２−セテアレト−９、オレト−５、オレト−１０、
オレト−５及びオレト−１０の混合物などのオレイルア
ルコールのポリエチレングリコールエーテル、ソヤステ
ロール、ＰＥＧ−５ソヤステロール、ＰＥＧ−１０ステ
ロール、ＰＥＧ−１６ソヤステロール、ＰＥＧ−２５ソ
ヤステロールなどのステロールであることができ、乳化
剤は、また、硫酸ナトリウムセテアリル又はＰＥＧ−４
０水素化ひまし油であることができる。
【００２０】皮膚軟化剤は、オレイン酸オレイル、ステ
アリン酸オクチル、ミリスチン酸ミレト−３、ラウリン
酸ヘキシル、アジピン酸ジブチル、ステアリン酸イソセ
チル、ステアリン酸オクチルドデシル、ＰＥＧ−７−グ
リセリル＝ココアート、エルカ酸オレイル、ココ−カプ
リラート及びカプロアートの混合物、ミリスチン酸ミリ
スタール、セテアリル＝イソナノアート、オレイン酸デ
シル、カプリリック及びカプロイックトリグリセリドの
混合物、ＰＥＧ−５−ラウレト−５、トリヒドロキシ−
メトキシステアリン、並びにプロピレングリコール＝ジ
カプリラート及びジカプロアートの混合物であることが
できる。皮膚軟化剤は、ひまし油、ジオクチルシクロヘ
キサン、鉱物油、又はシリコーン油であることもでき
る。
アリン酸オクチル、ミリスチン酸ミレト−３、ラウリン
酸ヘキシル、アジピン酸ジブチル、ステアリン酸イソセ
チル、ステアリン酸オクチルドデシル、ＰＥＧ−７−グ
リセリル＝ココアート、エルカ酸オレイル、ココ−カプ
リラート及びカプロアートの混合物、ミリスチン酸ミリ
スタール、セテアリル＝イソナノアート、オレイン酸デ
シル、カプリリック及びカプロイックトリグリセリドの
混合物、ＰＥＧ−５−ラウレト−５、トリヒドロキシ−
メトキシステアリン、並びにプロピレングリコール＝ジ
カプリラート及びジカプロアートの混合物であることが
できる。皮膚軟化剤は、ひまし油、ジオクチルシクロヘ
キサン、鉱物油、又はシリコーン油であることもでき
る。
【００２１】保存剤は、シス−１−（３−クロロエチ
ル）−３，５，７−トリアザ−１−アゾニアアダマンタ
ンクロリド；ソルビン酸、ソルビン酸カリウム；ベンジ
ルアルコール；塩化ベンザルコニウム；ジクロロベンジ
ルアルコール；Ｎ−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−（１，
３−ジヒドロキシメチル−２，５−ジオキソ−４−イミ
ダゾリジニル）−Ｎ−ヒドロキシメチル）ウレア；ホウ
酸；クロロブタノール；モノチオグリセロール；メチル
パラベン；プロピルパラベンであることができる。
ル）−３，５，７−トリアザ−１−アゾニアアダマンタ
ンクロリド；ソルビン酸、ソルビン酸カリウム；ベンジ
ルアルコール；塩化ベンザルコニウム；ジクロロベンジ
ルアルコール；Ｎ−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−（１，
３−ジヒドロキシメチル−２，５−ジオキソ−４−イミ
ダゾリジニル）−Ｎ−ヒドロキシメチル）ウレア；ホウ
酸；クロロブタノール；モノチオグリセロール；メチル
パラベン；プロピルパラベンであることができる。
【００２２】キレート剤は、エチレンジアミン四酢酸
（ＥＤＴＡ）の塩、ジメルカプロール、アスコルビン
酸、クエン酸、ジフェニルチオカルバゾン、ベルセン酸
若しくはその塩、好ましくはエチレンジアミン四酢酸
（ＥＤＴＡ）の塩であることができる。
（ＥＤＴＡ）の塩、ジメルカプロール、アスコルビン
酸、クエン酸、ジフェニルチオカルバゾン、ベルセン酸
若しくはその塩、好ましくはエチレンジアミン四酢酸
（ＥＤＴＡ）の塩であることができる。
【００２３】湿潤薬は、グリセリン、プロピレングリコ
ール、２−ピロリドン−５−カルボン酸ナトリウム（Ｐ
ＣＡナトリウム）、ヒアルロン酸であることができる。
ール、２−ピロリドン−５−カルボン酸ナトリウム（Ｐ
ＣＡナトリウム）、ヒアルロン酸であることができる。
【００２４】式（Ｉ）の化合物を含む局所用組成物は、
皮膚に適用することができ、好ましくは、少なくとも１
日１回皮膚に適用すべきである。式（Ｉ）の化合物を含
む組成物は、毛髪の成長を促進するためには、連続して
適用すべきである。これらの製剤は、処方を行う医師に
より決定される患者の必要に応じて、適用することがで
きる。いかなる場合においても、本組成物の患者への適
用のための特定の療法は、代表的には、それぞれの年齢
及び毛髪損失の程度に応じるものである。
皮膚に適用することができ、好ましくは、少なくとも１
日１回皮膚に適用すべきである。式（Ｉ）の化合物を含
む組成物は、毛髪の成長を促進するためには、連続して
適用すべきである。これらの製剤は、処方を行う医師に
より決定される患者の必要に応じて、適用することがで
きる。いかなる場合においても、本組成物の患者への適
用のための特定の療法は、代表的には、それぞれの年齢
及び毛髪損失の程度に応じるものである。
【００２５】本発明を、以下の実施例により更に説明す
る。これらの実施例は、説明のためのものであり、請求
される発明を限定するものではない。
る。これらの実施例は、説明のためのものであり、請求
される発明を限定するものではない。
【００２６】
実施例１ ３，４−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４−（２−ピリ
ジル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−カルボニトリル
５２８mgをジクロロメタン１５mlに溶解した溶液に、ｍ
−クロロ過安息香酸４０６mgを、室温で加えた。室温で
２時間後、混合物を、重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、
有機相を、硫酸ナトリウムにより乾燥し、濃縮した。残
渣を、ｔ−ブチルメチルエーテルから結晶化し、トルエ
ンから再結晶して、融点１５８−１６０℃の２−（６−
シアノ−３，４−ジヒドロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−
１−ベンゾピラン−４−イル）ピリジンＮ−オキシド３
６０mgを得た。
ジル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−カルボニトリル
５２８mgをジクロロメタン１５mlに溶解した溶液に、ｍ
−クロロ過安息香酸４０６mgを、室温で加えた。室温で
２時間後、混合物を、重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、
有機相を、硫酸ナトリウムにより乾燥し、濃縮した。残
渣を、ｔ−ブチルメチルエーテルから結晶化し、トルエ
ンから再結晶して、融点１５８−１６０℃の２−（６−
シアノ−３，４−ジヒドロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−
１−ベンゾピラン−４−イル）ピリジンＮ−オキシド３
６０mgを得た。
【００２７】出発物質として使用した３，４−ジヒドロ
−２，２−ジメチル−４−（２−ピリジル）−２Ｈ−１
−ベンゾピラン−６−カルボニトリルは、以下のように
調製した。
−２，２−ジメチル−４−（２−ピリジル）−２Ｈ−１
−ベンゾピラン−６−カルボニトリルは、以下のように
調製した。
【００２８】２，２−ジメチル−４−（２−ピリジル）
−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−カルボニトリル２．９
６ｇを、エタノール１００mlに溶解し、１０％パラジウ
ム−炭素１００mgに、室温で加えた。混合物を、水素大
気下、室温で２時間振とうした。次に、触媒をろ別し、
ろ液を濃縮した。残渣を、溶離のために酢酸エチル／石
油エーテル（１：２）を用いたシリカゲルによるクロマ
トグラフィーに付した。その結果、融点１１４−１１５
℃の３，４−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４−（２−
ピリジル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−カルボニト
リル２．４４ｇを得た。
−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−カルボニトリル２．９
６ｇを、エタノール１００mlに溶解し、１０％パラジウ
ム−炭素１００mgに、室温で加えた。混合物を、水素大
気下、室温で２時間振とうした。次に、触媒をろ別し、
ろ液を濃縮した。残渣を、溶離のために酢酸エチル／石
油エーテル（１：２）を用いたシリカゲルによるクロマ
トグラフィーに付した。その結果、融点１１４−１１５
℃の３，４−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４−（２−
ピリジル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−カルボニト
リル２．４４ｇを得た。
【００２９】実施例２ 禿頭症のオナシザル（stumptailed macaque ）における
毛髪成長に対する式（Ｉ）の化合物の効果 青年期後期のオナシザル（stumptailed macaques）にお
いて発症する前頭部脱毛症は、ヒト男性型禿頭症の研究
のための有用な動物モデルとして、しばしば引用されて
いる。Uno, et al.,男性型禿頭症のモデルとしてのオナ
シザル（Stumptailed Macaques as a Model of Male Pa
ttern Baldness）Models Dermatol. Vol. 3 pp. 159-16
9 (1987)を参照。
毛髪成長に対する式（Ｉ）の化合物の効果 青年期後期のオナシザル（stumptailed macaques）にお
いて発症する前頭部脱毛症は、ヒト男性型禿頭症の研究
のための有用な動物モデルとして、しばしば引用されて
いる。Uno, et al.,男性型禿頭症のモデルとしてのオナ
シザル（Stumptailed Macaques as a Model of Male Pa
ttern Baldness）Models Dermatol. Vol. 3 pp. 159-16
9 (1987)を参照。
【００３０】方法 年齢４〜１２才の範囲の雄性オナシザル（stumptailed
macaques）を、賦形剤（プロピレングリコール／エタノ
ール／水が５０／３０／２０容積％）（３匹で１群）、
式（Ｉ）の化合物−１％（３匹で１群）、及び式（Ｉ）
の化合物−５％（４匹で１群）の実験群に分けた。動物
は、屋内のケ−ジに群別に保持した。連続して１１か月
間、禿頭症の前頭部の頭皮に、賦形剤及び薬物を毎日局
所投与した。前頭部の頭皮の写真を毎月撮影し、それか
ら、産毛から硬毛への変換を評価した。毛髪周期の相の
間での毛包の分布を、処置前（０）、６か月及び１１か
月の間隔における頭皮生検標本の毛包の顕微鏡による形
態測定（ホリクログラムによる分析）により求めた。写
真及びホリクログラム（folliculogram ）による分析の
結果は、それぞれ第１表及び第２表に示した。
macaques）を、賦形剤（プロピレングリコール／エタノ
ール／水が５０／３０／２０容積％）（３匹で１群）、
式（Ｉ）の化合物−１％（３匹で１群）、及び式（Ｉ）
の化合物−５％（４匹で１群）の実験群に分けた。動物
は、屋内のケ−ジに群別に保持した。連続して１１か月
間、禿頭症の前頭部の頭皮に、賦形剤及び薬物を毎日局
所投与した。前頭部の頭皮の写真を毎月撮影し、それか
ら、産毛から硬毛への変換を評価した。毛髪周期の相の
間での毛包の分布を、処置前（０）、６か月及び１１か
月の間隔における頭皮生検標本の毛包の顕微鏡による形
態測定（ホリクログラムによる分析）により求めた。写
真及びホリクログラム（folliculogram ）による分析の
結果は、それぞれ第１表及び第２表に示した。
【００３１】実験操作： 賦形剤（プロピレングリコール／エタノール／水が５０
／３０／２０容積％）； 賦形剤中、式（Ｉ）の化合物−１％； 賦形剤中、式（Ｉ）の化合物−５％。
／３０／２０容積％）； 賦形剤中、式（Ｉ）の化合物−１％； 賦形剤中、式（Ｉ）の化合物−５％。
【００３２】上記溶液０．５mlを、１日１回、１週に５
日間、１１か月間連続して、禿頭症の頭皮約５０cm2
に、局所的に適用した。
日間、１１か月間連続して、禿頭症の頭皮約５０cm2
に、局所的に適用した。
【００３３】Ａ）写真による評価 前頭部頭皮の写真を、１か月に１回、１１か月間連続し
て、麻酔（ケタミンＨＣｌ、１０mg−２０mg/kg ）下で
撮影した。
て、麻酔（ケタミンＨＣｌ、１０mg−２０mg/kg ）下で
撮影した。
【００３４】産毛の硬毛への変換の範囲を、第１表に示
した。
した。
【００３５】結果
【００３６】
【表１】
【００３７】化合物Ａ：２−（６−シアノ−３，４−ジ
ヒドロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−
４−イル）ピリジン−１−オキシド Ａ1 −Ａ3 ＝１％ Ａ4 −Ａ7 ＝５％
ヒドロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−
４−イル）ピリジン−１−オキシド Ａ1 −Ａ3 ＝１％ Ａ4 −Ａ7 ＝５％
【００３８】Ｂ）ホリクログラムによる分析 この分析により、異なる周期相（休止期、発育期早期、
発育期中期、発育期後期、退行期）に属する毛包のＳＰ
Ｏ相対数、及びある皮膚領域における各毛包のサイズ
（長さ）を求めた。
発育期中期、発育期後期、退行期）に属する毛包のＳＰ
Ｏ相対数、及びある皮膚領域における各毛包のサイズ
（長さ）を求めた。
【００３９】方法 処置開始０、６及び１１か月後に、麻酔（ケタミン）
下、前頭部頭皮から、４mmの打ち抜き皮膚生検試料を採
取した。
下、前頭部頭皮から、４mmの打ち抜き皮膚生検試料を採
取した。
【００４０】ブワン−ホルマリン固定組織を、毛包勾配
に平行である表皮表面に垂直に切断した。連続パラフィ
ン切片（１試料当たり約２００枚の、厚さ１０μの切
片）を、ヘマトキシリン及びエオシンにより染色した。
に平行である表皮表面に垂直に切断した。連続パラフィ
ン切片（１試料当たり約２００枚の、厚さ１０μの切
片）を、ヘマトキシリン及びエオシンにより染色した。
【００４１】連続した切片をそれぞれ、薄いトレース紙
上に、マイクロプロジェクターにより投影し、表皮及び
毛包、平均約５０の、全体の輪郭を、紙にトレースし、
周期相、休止期（Ｔ）、発育期早期から中期（Ａ３）、
発育期後期（Ａ５）及び退行期（Ｃ）、並びに表皮表面
から毛包基部の間のサイズ及び長さを測定した。紙を、
明るく照明したスクリーン上に投影し、異なる種類の毛
包の数及びその長さを記録した。発育期後期（Ａ５）に
おける毛包の割合を、第２表に記載した。Uno,H.,禿頭
症のモデルとしてのオナシザル：ミノキシジルの効果
（The Stumptailed Macaque as a Model for Baldness:
Effects of Minoxidil), InternationalJournal of Co
smetic Science 8, 63-71 (1986) 及びUno, M., et a
l.,毛包の周期的動力学、及びオナシザルの禿頭頭皮に
対するミノキシジルの効果（Cyclic Dynamics of Hair
Follicles and the Effect of Minoxidil on the Bald
Scalpsof Stumptailed Macaques), The American Journ
al of Dermatopathology, 7(3): 283-297 p. 293 (198
5)を参照。
上に、マイクロプロジェクターにより投影し、表皮及び
毛包、平均約５０の、全体の輪郭を、紙にトレースし、
周期相、休止期（Ｔ）、発育期早期から中期（Ａ３）、
発育期後期（Ａ５）及び退行期（Ｃ）、並びに表皮表面
から毛包基部の間のサイズ及び長さを測定した。紙を、
明るく照明したスクリーン上に投影し、異なる種類の毛
包の数及びその長さを記録した。発育期後期（Ａ５）に
おける毛包の割合を、第２表に記載した。Uno,H.,禿頭
症のモデルとしてのオナシザル：ミノキシジルの効果
（The Stumptailed Macaque as a Model for Baldness:
Effects of Minoxidil), InternationalJournal of Co
smetic Science 8, 63-71 (1986) 及びUno, M., et a
l.,毛包の周期的動力学、及びオナシザルの禿頭頭皮に
対するミノキシジルの効果（Cyclic Dynamics of Hair
Follicles and the Effect of Minoxidil on the Bald
Scalpsof Stumptailed Macaques), The American Journ
al of Dermatopathology, 7(3): 283-297 p. 293 (198
5)を参照。
【００４２】結果
【００４３】
【表２】
【００４４】化合物Ａ：２−（６−シアノ−３，４−ジ
ヒドロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−
４−イル）ピリジン−１−オキシド Ａ1 −Ａ3 ＝１％ Ａ4 −Ａ7 ＝５％
ヒドロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−
４−イル）ピリジン−１−オキシド Ａ1 −Ａ3 ＝１％ Ａ4 −Ａ7 ＝５％
【００４５】以下の実施例に記載する成分を含有するク
リーム、ゲル、溶液、及びシャンプーは、通例の方法に
より処方化することができた。
リーム、ゲル、溶液、及びシャンプーは、通例の方法に
より処方化することができた。
【００４６】実施例３ クリーム
【００４７】
【表３】
【００４８】実施例４ ゲル
【００４９】
【表４】
【００５０】実施例５ 溶液
【００５１】
【表５】
【００５２】実施例６ シャンプー
【００５３】
【表６】
Claims (1)
- 【請求項１】 毛髪成長を促進するのに有効な量の化合
物：２−（６−シアノ−３，４−ジヒドロ−２，２−ジ
メチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）ピリジン
−１−オキシド、及び不活性であり、皮膚科学的に許容
しうる担体を含む、患者への局所投与用医薬組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/286,152 US5470861A (en) | 1994-08-04 | 1994-08-04 | Method of promoting hair growth |
| US08/286152 | 1994-08-04 | ||
| US8/286152 | 1994-08-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0859442A true JPH0859442A (ja) | 1996-03-05 |
| JP2815325B2 JP2815325B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=23097319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7197845A Expired - Lifetime JP2815325B2 (ja) | 1994-08-04 | 1995-08-03 | 毛髪成長を促進する方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5470861A (ja) |
| EP (1) | EP0699429A3 (ja) |
| JP (1) | JP2815325B2 (ja) |
| CN (1) | CN1119529A (ja) |
| AU (1) | AU696300B2 (ja) |
| BR (1) | BR9503537A (ja) |
| CA (1) | CA2155143A1 (ja) |
| FI (1) | FI953709A (ja) |
| TR (1) | TR199500953A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012006546A2 (en) * | 2010-07-08 | 2012-01-12 | The Johns Hopkins University | Circuits, devices and sensors for fluid detection |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5679378A (en) * | 1995-12-18 | 1997-10-21 | Olim Industries Of Israel, North America, Ltd. | Method and material for hair therapy |
| US5855877A (en) * | 1996-09-06 | 1999-01-05 | Colgate-Palmolive Company | Non-aqueous antiperspirant composition |
| WO1999001453A1 (en) * | 1997-07-02 | 1999-01-14 | F. Hoffmann-La Roche Ag | A process for the manufacture of optically active chromanylpyridine derivatives |
| SK12772003A3 (sk) * | 2001-04-18 | 2004-07-07 | Prometic Biosciences Inc. | Stredne dlhé mastné kyseliny, glyceridy a analógy ako faktory prežitia a aktivácie neutrofilov |
| US7763587B2 (en) * | 2002-06-13 | 2010-07-27 | L'oreal S.A. | Derivative of glucose and of vitamin F, compositions comprising it, uses and preparation process |
| DK1592416T3 (da) * | 2003-02-07 | 2009-04-20 | Prometic Biosciences Inc | Fedtsyrer med middel kædelængde, glycerider og analoger som stimulatorer af erythropoiesis |
| ATE551048T1 (de) | 2004-06-28 | 2012-04-15 | Dsm Ip Assets Bv | Proteinhydrolysate enthaltende kosmetische zusammensetzungen |
| US20060177403A1 (en) * | 2005-02-08 | 2006-08-10 | L'oreal | Cosmetic/dermatological compositions comprising a derivative of glucose and of vitamin F and A specific surfactant |
| KR101286782B1 (ko) | 2005-09-20 | 2013-07-17 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 신규 카복실산 유도체 |
| FR2902326B1 (fr) * | 2006-06-20 | 2008-12-05 | Oreal | Utilisation de la coumarine, de butylated hydroxyanisole et d'ethoxyquine pour le traitement de la canitie |
| MX2015013281A (es) * | 2013-03-19 | 2015-12-11 | Procter & Gamble | Metodos para medir los indicadores metabolicos de los foliculos pilosos. |
| KR20190081232A (ko) | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 토탈바이오 주식회사 | 곤충(귀뚜라미)의 단백질과 산야초 추출물의 혼합물를 피부 미백, 세포재생, 보습 유효성분으로 포함하는 화장품 조성물 |
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| JPH0650081A (ja) * | 1992-07-28 | 1994-02-22 | Furukawa Co Ltd | 海底穿孔装置の砂カバー機構 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0187854A4 (en) * | 1984-07-13 | 1987-01-22 | Gail S Bazzano | SUBSTITUTED PYRIMIDINE OXIDES USEFUL FOR PROMOTING HAIR GROWTH. |
| JPH07110806B2 (ja) * | 1986-08-08 | 1995-11-29 | ジ・アップジョン・カンパニー | 脱毛症を治療するための組成物 |
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| DE3823533A1 (de) * | 1988-07-12 | 1990-02-08 | Beiersdorf Ag | Substituierte 4-heterocyclyl-2h-benzo(b)pyrane, verfahren und 4-hydroxy-3-brom-, 3,4-oxiranyl-3,4-dehydro-2h-benzo(b)pyrane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, sowie sie enthaltende pharmazeutsche praeparate |
| DE3918041A1 (de) * | 1989-06-02 | 1990-12-06 | Merck Patent Gmbh | Chromanderivate |
| DE3922392A1 (de) * | 1989-07-07 | 1991-01-17 | Merck Patent Gmbh | Chromanderivate |
| DE3924417A1 (de) * | 1989-07-24 | 1991-01-31 | Merck Patent Gmbh | Chromanderivate |
| DE3926001A1 (de) * | 1989-08-05 | 1991-02-07 | Merck Patent Gmbh | Chromanderivate |
| FR2657872B2 (fr) * | 1989-11-06 | 1992-06-12 | Sanofi Sa | Derive d'amidino-4 chromanne, procede d'obtention et compositions pharmaceutiques le contenant. |
| JP3255411B2 (ja) * | 1991-02-18 | 2002-02-12 | 中外製薬株式会社 | 発毛促進剤 |
-
1994
- 1994-08-04 US US08/286,152 patent/US5470861A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-07-27 EP EP95111806A patent/EP0699429A3/en not_active Withdrawn
- 1995-07-27 AU AU27221/95A patent/AU696300B2/en not_active Ceased
- 1995-08-01 CA CA002155143A patent/CA2155143A1/en not_active Abandoned
- 1995-08-03 TR TR95/00953A patent/TR199500953A1/xx unknown
- 1995-08-03 BR BR9503537A patent/BR9503537A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-08-03 JP JP7197845A patent/JP2815325B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-03 CN CN95108684A patent/CN1119529A/zh active Pending
- 1995-08-03 FI FI953709A patent/FI953709A/fi unknown
Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS6438087A (en) * | 1987-07-06 | 1989-02-08 | Hoffmann La Roche | Benzopyrane derivative |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI953709A (fi) | 1996-02-05 |
| AU2722195A (en) | 1996-02-15 |
| EP0699429A3 (en) | 1999-01-13 |
| JP2815325B2 (ja) | 1998-10-27 |
| TR199500953A1 (tr) | 1996-10-21 |
| EP0699429A2 (en) | 1996-03-06 |
| FI953709A0 (fi) | 1995-08-03 |
| CA2155143A1 (en) | 1996-02-05 |
| BR9503537A (pt) | 1996-06-04 |
| US5470861A (en) | 1995-11-28 |
| CN1119529A (zh) | 1996-04-03 |
| AU696300B2 (en) | 1998-09-03 |
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