JP2807022B2 - 湿気硬化性熱溶融型シーリング材組成物 - Google Patents
湿気硬化性熱溶融型シーリング材組成物Info
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- JP2807022B2 JP2807022B2 JP1445490A JP1445490A JP2807022B2 JP 2807022 B2 JP2807022 B2 JP 2807022B2 JP 1445490 A JP1445490 A JP 1445490A JP 1445490 A JP1445490 A JP 1445490A JP 2807022 B2 JP2807022 B2 JP 2807022B2
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- Japan
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- parts
- sealing material
- diisocyanate
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は湿気硬化性熱溶融型シーリング材組成物、更
に詳しくは、溶融粘度が低く、初期強度に優れ、かつ最
終硬化後の物性、特に耐熱性に優れるウレタン系の湿気
硬化性熱溶融型シーリング材組成物に関する。
に詳しくは、溶融粘度が低く、初期強度に優れ、かつ最
終硬化後の物性、特に耐熱性に優れるウレタン系の湿気
硬化性熱溶融型シーリング材組成物に関する。
従来技術と発明が解決しようとする課題 従来より、湿気硬化性でホットメルトの性質を具備す
るウレタン系シーリング材として、たとえばポリアルキ
レンポリオールとポリイソシアネート化合物を反応させ
て得られるウレタンプレポリマー、スチレン系熱可塑性
エラストマーおよび粘着付与樹脂を配合したことから成
る湿気硬化性熱溶融型シーリング材が知られている（特
開昭64−54089号公報参照）。このシーリング材は、製
造および使用において相溶性であり、比較的良好な熱安
定性、未硬化接着力、貯蔵安定性および硬化接着力を有
するとされている。
るウレタン系シーリング材として、たとえばポリアルキ
レンポリオールとポリイソシアネート化合物を反応させ
て得られるウレタンプレポリマー、スチレン系熱可塑性
エラストマーおよび粘着付与樹脂を配合したことから成
る湿気硬化性熱溶融型シーリング材が知られている（特
開昭64−54089号公報参照）。このシーリング材は、製
造および使用において相溶性であり、比較的良好な熱安
定性、未硬化接着力、貯蔵安定性および硬化接着力を有
するとされている。
しかしながら、たとえば自動車ウインドガラスのシー
ル接着といった構造用途では特に耐熱性に優れることが
不可欠であり、この用途に上述のシーリング材を適用す
ると、耐熱性が十分でなく、熱時の物性低下が起こりう
る。
ル接着といった構造用途では特に耐熱性に優れることが
不可欠であり、この用途に上述のシーリング材を適用す
ると、耐熱性が十分でなく、熱時の物性低下が起こりう
る。
課題を解決するための手段 そこで、本発明者らは、この耐熱性の問題を改善すべ
く鋭意検討を進めたところ、上記公知シーリング材にお
いて、水酸基含有粘着付与樹脂とポリイソシアネート化
合物を反応させて得られるウレタンプレポリマーを配合
し、かつ配合成分の割合を特定化すれば、熱時物性を満
足しうることを見出し、本発明を完成させるに至った。
く鋭意検討を進めたところ、上記公知シーリング材にお
いて、水酸基含有粘着付与樹脂とポリイソシアネート化
合物を反応させて得られるウレタンプレポリマーを配合
し、かつ配合成分の割合を特定化すれば、熱時物性を満
足しうることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、スチレン系熱可塑性エラストマ
ー100部（重量部、以下同様）、ポリアルキレンポリオ
ール30〜180部と該ポリアルキレンポリオールのOHに対
して過剰モル量のポリイソシアネート化合物を反応させ
て得られるウレタンプレモリマーＡ、水酸基含有粘着付
与樹脂５〜100部と該水酸基含有粘着付与樹脂のOHに対
して過剰モル量のポリイソシアネート化合物を反応させ
て得られるウレタンプレポリマーＢ、および粘着付与樹
脂50〜150部から成ることを特徴とする湿気硬化性熱溶
融型シーリング材組成物を提供するものである。
ー100部（重量部、以下同様）、ポリアルキレンポリオ
ール30〜180部と該ポリアルキレンポリオールのOHに対
して過剰モル量のポリイソシアネート化合物を反応させ
て得られるウレタンプレモリマーＡ、水酸基含有粘着付
与樹脂５〜100部と該水酸基含有粘着付与樹脂のOHに対
して過剰モル量のポリイソシアネート化合物を反応させ
て得られるウレタンプレポリマーＢ、および粘着付与樹
脂50〜150部から成ることを特徴とする湿気硬化性熱溶
融型シーリング材組成物を提供するものである。
本発明に用いるスチレン系熱可塑性エラストマーは、
Ａ−Ｂ−Ａブロック共重合体、Ａ−Ｂブロック共重合体
およびＡ−（Ｂ−Ａ）ｎ−Ｂブロック共重合体［ここ
で、Ａはポリスチレンプロックまたはポリα−メチルス
チレンブロック、Ｂはゴム様ポリオレフィンブロック
（たとえば水素化または非水素化ポリイソプレンまたは
ポリブタジエンブロック）、およびｎは２〜50である］
を指称し、具体的には分子量7000〜200000のポリスチレ
ン−ポリイソプレン−ポリスチレンブロック共重合体
（スチレン含量14〜50重量％）、分子量70〜150000のポ
リスチレン−ポリブタジエン−ポリスチレンブロック共
重合体（スチレン含量20〜50重量％）、分子量50000〜1
00000のポリスチレン−水素化ポリブタジエン−ポリス
チレンブロック共重合体（スチレン含量10〜40重量％）
などが例示される。
Ａ−Ｂ−Ａブロック共重合体、Ａ−Ｂブロック共重合体
およびＡ−（Ｂ−Ａ）ｎ−Ｂブロック共重合体［ここ
で、Ａはポリスチレンプロックまたはポリα−メチルス
チレンブロック、Ｂはゴム様ポリオレフィンブロック
（たとえば水素化または非水素化ポリイソプレンまたは
ポリブタジエンブロック）、およびｎは２〜50である］
を指称し、具体的には分子量7000〜200000のポリスチレ
ン−ポリイソプレン−ポリスチレンブロック共重合体
（スチレン含量14〜50重量％）、分子量70〜150000のポ
リスチレン−ポリブタジエン−ポリスチレンブロック共
重合体（スチレン含量20〜50重量％）、分子量50000〜1
00000のポリスチレン−水素化ポリブタジエン−ポリス
チレンブロック共重合体（スチレン含量10〜40重量％）
などが例示される。
本発明で用いるポリアルキレンポリオールは、２以上
の末端OHを有する。イソプレン，ブチレン，ブタジエン
ンの単独重合体もしくは共重合体、またはこれらの単量
体とスチレン，エチレン，ヒドロキシエチルアクリレー
ト，アクリロニトリルなどの共重合体を指称し、具体的
には分子量500〜10000のポリイソプレンポリオール、ポ
リブタジエンポリオール、イソプレン−ブタジエンコポ
リマーポリオールなどが例示される。使用量は、上記ス
チレン系熱可塑性エラストマー100部に対して30〜180
部、好ましくは50〜150部の範囲で選定する。30部未満
であると、溶融温度が充分に低下せず、最終硬化後の物
性に劣り、また180部を越えると、初期強度が低下す
る。
の末端OHを有する。イソプレン，ブチレン，ブタジエン
ンの単独重合体もしくは共重合体、またはこれらの単量
体とスチレン，エチレン，ヒドロキシエチルアクリレー
ト，アクリロニトリルなどの共重合体を指称し、具体的
には分子量500〜10000のポリイソプレンポリオール、ポ
リブタジエンポリオール、イソプレン−ブタジエンコポ
リマーポリオールなどが例示される。使用量は、上記ス
チレン系熱可塑性エラストマー100部に対して30〜180
部、好ましくは50〜150部の範囲で選定する。30部未満
であると、溶融温度が充分に低下せず、最終硬化後の物
性に劣り、また180部を越えると、初期強度が低下す
る。
本発明におけるウレタンプレポリマーＡは、上記ポリ
アルキレンポリオールにポリイソシアネート化合物を、
該ポリアルキレンポリオールのOHに対して過剰モル量、
すなわち、通常NCO/OHのモル比が1.6〜3.0となるように
反応させることにより得られる。この反応は、要すれば
適当な反応溶媒（ヘキサン、トルエン、ヘプタン、シク
ロヘキサン、キシレン、メチレンクロライド、四塩化炭
素など）中で常温〜100℃で行なわれ、また反応に際
し、ジブチル錫ジラウレート、トリエチルアミン、オク
チル酸鉛などの触媒を使用してもよい。
アルキレンポリオールにポリイソシアネート化合物を、
該ポリアルキレンポリオールのOHに対して過剰モル量、
すなわち、通常NCO/OHのモル比が1.6〜3.0となるように
反応させることにより得られる。この反応は、要すれば
適当な反応溶媒（ヘキサン、トルエン、ヘプタン、シク
ロヘキサン、キシレン、メチレンクロライド、四塩化炭
素など）中で常温〜100℃で行なわれ、また反応に際
し、ジブチル錫ジラウレート、トリエチルアミン、オク
チル酸鉛などの触媒を使用してもよい。
上記ポリイソシアネート化合物としては、たとえば1,
3−トリメチレンジイソシアネート、1,4−テトラメチレ
ンジイソシアネート、1,5−ペンタメチレンジイソシア
ネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4
−または2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシア
ネート、ドデカメチレンジイソシアネート、リジンメチ
ルエステルジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシア
ネート類;1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,4
−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロヘキ
サンジイソシアネート、4,4′−メチレンビス（シクロ
ヘキシルイソシアネート）、メチル2,4−シクロヘキサ
ンジイソシアネート、メチル2,6−シクロヘキサンジイ
ソシアネート、1,4−ビス（イソシアネートメチル）シ
クロヘキサン、1,3−ベス（イソシアネートメチル）シ
クロヘキサン、水添ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、水添トリレンジイソ
シアネートなどの脂環式ポリイソシアネート類;m−フェ
ニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネ
ート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、4,4−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート（MDI）、2,4−または2,6
−トリレンジイソシアネート（TDI）、4,4′−トルイジ
ンジイソシアネート、ジアニジンジイソシアネート、4,
4′−ジフェニルエーテルジイソシアネート、1,3−また
は1,4−キシリレンジイソシアネート、ω，ω′−ジイ
ソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン、トリフェニル
メタントリイソシアネート、トリス（４−フェニルイソ
シアネート）チオホスフェートなどの芳香族ポリイソシ
アネート類が挙げられ、これらの１種または２種以上の
混合物を使用に供する。
3−トリメチレンジイソシアネート、1,4−テトラメチレ
ンジイソシアネート、1,5−ペンタメチレンジイソシア
ネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4
−または2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシア
ネート、ドデカメチレンジイソシアネート、リジンメチ
ルエステルジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシア
ネート類;1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,4
−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロヘキ
サンジイソシアネート、4,4′−メチレンビス（シクロ
ヘキシルイソシアネート）、メチル2,4−シクロヘキサ
ンジイソシアネート、メチル2,6−シクロヘキサンジイ
ソシアネート、1,4−ビス（イソシアネートメチル）シ
クロヘキサン、1,3−ベス（イソシアネートメチル）シ
クロヘキサン、水添ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、水添トリレンジイソ
シアネートなどの脂環式ポリイソシアネート類;m−フェ
ニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネ
ート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、4,4−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート（MDI）、2,4−または2,6
−トリレンジイソシアネート（TDI）、4,4′−トルイジ
ンジイソシアネート、ジアニジンジイソシアネート、4,
4′−ジフェニルエーテルジイソシアネート、1,3−また
は1,4−キシリレンジイソシアネート、ω，ω′−ジイ
ソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン、トリフェニル
メタントリイソシアネート、トリス（４−フェニルイソ
シアネート）チオホスフェートなどの芳香族ポリイソシ
アネート類が挙げられ、これらの１種または２種以上の
混合物を使用に供する。
本発明で用いる水酸基含有粘着付与樹脂としては、た
とえばテルペンフェノール樹脂および水酸基含有クマロ
ンインデン樹脂が挙げられる。使用量は、上記スチレン
系熱可塑性エラストマー100部に対して５〜100部、好ま
しくは10〜80部の範囲で選定する。５部未満であると、
耐熱性が充分でなく、また100部を越えると、最終硬化
後の物性に劣る（特に硬度が高くなり、伸びが小さくな
る）。
とえばテルペンフェノール樹脂および水酸基含有クマロ
ンインデン樹脂が挙げられる。使用量は、上記スチレン
系熱可塑性エラストマー100部に対して５〜100部、好ま
しくは10〜80部の範囲で選定する。５部未満であると、
耐熱性が充分でなく、また100部を越えると、最終硬化
後の物性に劣る（特に硬度が高くなり、伸びが小さくな
る）。
本発明におけるウレタンプレポリマーＢは、上記ウレ
タンプレポリマーＡの場合と同様な条件で、水酸基含有
粘着付与樹脂のOHに対し過剰モル量のポリイソシアネー
ト化合物を反応させることにより得られる。なお、水酸
基含有粘着付与樹脂とポリイソシアネート化合物は予め
反応させておく必要はなく、後記実施例に示されるよう
に、組成物調製時に要すれば反応温度に加熱して反応さ
せてもよい。
タンプレポリマーＡの場合と同様な条件で、水酸基含有
粘着付与樹脂のOHに対し過剰モル量のポリイソシアネー
ト化合物を反応させることにより得られる。なお、水酸
基含有粘着付与樹脂とポリイソシアネート化合物は予め
反応させておく必要はなく、後記実施例に示されるよう
に、組成物調製時に要すれば反応温度に加熱して反応さ
せてもよい。
本発明で用いる粘着付与樹脂としては、ロジン系、ロ
ジンエステル系、水添ロジンエステル系、テルペン系、
水添テルペン系の天然樹脂、およびC5系の脂肪族樹脂、
C9系の芳香族樹脂、C5系とC9系の共重合樹脂の石油樹脂
が挙げられる。使用量は、上記スチレン系熱可塑性エラ
ストマー100部に対して50〜150部、好ましくは60〜120
部の範囲で選定する。50部未満であると、溶融温度が充
分に低下せず、また150部を越えると、最終硬化後の物
性に劣り、特に硬度が高くなり、伸びが小さくなる。
ジンエステル系、水添ロジンエステル系、テルペン系、
水添テルペン系の天然樹脂、およびC5系の脂肪族樹脂、
C9系の芳香族樹脂、C5系とC9系の共重合樹脂の石油樹脂
が挙げられる。使用量は、上記スチレン系熱可塑性エラ
ストマー100部に対して50〜150部、好ましくは60〜120
部の範囲で選定する。50部未満であると、溶融温度が充
分に低下せず、また150部を越えると、最終硬化後の物
性に劣り、特に硬度が高くなり、伸びが小さくなる。
本発明に係る湿気硬化性熱溶融型シーリング材組成物
は、上記所定割合のスチレン系熱可塑性エラストマー、
ウレタンプレポリマーＡ（ポリアルキレンポリオールと
ポリイソシアネート化合物の反応生成物）、ウレタンプ
レポリマーＢ（水酸基含有粘着付与樹脂とポリイソシア
ネート化合物の反応生成物）および粘着付与樹脂を配合
した系で構成され、必要に応じて充填剤、可塑剤、硬化
促進触媒、老化防止剤、UV吸収剤等を適量配合してもよ
い。
は、上記所定割合のスチレン系熱可塑性エラストマー、
ウレタンプレポリマーＡ（ポリアルキレンポリオールと
ポリイソシアネート化合物の反応生成物）、ウレタンプ
レポリマーＢ（水酸基含有粘着付与樹脂とポリイソシア
ネート化合物の反応生成物）および粘着付与樹脂を配合
した系で構成され、必要に応じて充填剤、可塑剤、硬化
促進触媒、老化防止剤、UV吸収剤等を適量配合してもよ
い。
次に実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体
的に説明する。
的に説明する。
実施例１〜４および比較例1,2 （１）ウレタンプレポリマーＡの製造： ポリイソプレンポリオール（クラレ（株）製、TL−
１、分子量3800）100部を80±10℃にて２時間脱泡撹拌
した後、これに4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート（MDI）18.2部を加え、80±５℃にて３時間反応を
行い、NCO含有量3.0％（重量％、以下同様）のウレタン
プレポリマーＡを得る。
１、分子量3800）100部を80±10℃にて２時間脱泡撹拌
した後、これに4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート（MDI）18.2部を加え、80±５℃にて３時間反応を
行い、NCO含有量3.0％（重量％、以下同様）のウレタン
プレポリマーＡを得る。
（２）湿気硬化性熱溶融型シーリング材組成物の調製： 下記表１に示す部数の配合成分を用い、以下の手順で
調製する。先ず、スチレン系熱可塑性エラストマーとし
てポリスチレン−ポリイソプレン−ポリスチレンブロッ
ク共重合体（シェル化学社製、KRATON1107、平均分子量
130000、スチレン含量14％）、粘着付与樹脂としてα−
メチルスチレン系芳香族樹脂（理化ハーキュレス（株）
製、ピュテックスLC），テルペン系天然樹脂（グッドイ
ヤー社製、WINGTACK 10またはWINGTACK PLUS）、水酸
基含有粘着付与樹脂として水酸基含有クマロンインデン
樹脂（新日鉄化学（株）製、エスクロンＮ−100）およ
びヒンダードフェノール系老化防止剤（チバガイギー社
製、イルガノックス1010）を150℃の加熱ニーダーで２
時間脱泡撹拌する。次いで110℃に冷却してから、MDIを
加え、同温度で２時間反応させた後、（この場合、NCO
含有量0.4％のウレタンプレポリマーＢが生成）、これ
に上記（１）のウレタンプレポリマーＡを加え、110℃
で30分間脱泡撹拌を行い、充填剤としてカーボンブラッ
ク、硬化促進触媒としてジブチルチンジラウレート（50
％DOP溶液）を加えて、湿気硬化性熱溶融型シーリング
材組成物を得る。
調製する。先ず、スチレン系熱可塑性エラストマーとし
てポリスチレン−ポリイソプレン−ポリスチレンブロッ
ク共重合体（シェル化学社製、KRATON1107、平均分子量
130000、スチレン含量14％）、粘着付与樹脂としてα−
メチルスチレン系芳香族樹脂（理化ハーキュレス（株）
製、ピュテックスLC），テルペン系天然樹脂（グッドイ
ヤー社製、WINGTACK 10またはWINGTACK PLUS）、水酸
基含有粘着付与樹脂として水酸基含有クマロンインデン
樹脂（新日鉄化学（株）製、エスクロンＮ−100）およ
びヒンダードフェノール系老化防止剤（チバガイギー社
製、イルガノックス1010）を150℃の加熱ニーダーで２
時間脱泡撹拌する。次いで110℃に冷却してから、MDIを
加え、同温度で２時間反応させた後、（この場合、NCO
含有量0.4％のウレタンプレポリマーＢが生成）、これ
に上記（１）のウレタンプレポリマーＡを加え、110℃
で30分間脱泡撹拌を行い、充填剤としてカーボンブラッ
ク、硬化促進触媒としてジブチルチンジラウレート（50
％DOP溶液）を加えて、湿気硬化性熱溶融型シーリング
材組成物を得る。
（３）性能試験 各実施例および比較例のシーリング材組成物を、下記
表２に示す各種の性能試験に供し、結果を表２に示す。
表２に示す各種の性能試験に供し、結果を表２に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭53−21236（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−172380（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−115977（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−37936（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−207782（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−54089（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−272013（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09J 175/00 - 175/16 C08G 18/00 - 18/87 C08L 75/00 - 75/16 C09K 3/10
Claims (2)
- 【請求項１】スチレン系熱可塑性エラストマー100重量
部、 ポリアルキレンポリオール30〜180重量部と該ポリアル
キレンポリオールのOHに対して過剰モル量のポリイソシ
アネート化合物を反応させて得られるウレタンプレポリ
マーＡ、 水酸基含有粘着付与樹脂５〜100重量部と該水酸基含有
粘着付与樹脂のOHに対して過剰モル量のポリイソシアネ
ート化合物を反応させて得られるウレタンプレポリマー
Ｂ、および 粘着付与樹脂50〜150重量部 から成ることを特徴とする湿気硬化性熱溶融型シーリン
グ材組成物。 - 【請求項２】水酸基含有粘着付与樹脂がテルペンフェノ
ール樹脂または水酸基含有クマロンインデン樹脂である
請求項第１項記載のシーリング材組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1445490A JP2807022B2 (ja) | 1990-01-24 | 1990-01-24 | 湿気硬化性熱溶融型シーリング材組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1445490A JP2807022B2 (ja) | 1990-01-24 | 1990-01-24 | 湿気硬化性熱溶融型シーリング材組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03217453A JPH03217453A (ja) | 1991-09-25 |
| JP2807022B2 true JP2807022B2 (ja) | 1998-09-30 |
Family
ID=11861491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1445490A Expired - Fee Related JP2807022B2 (ja) | 1990-01-24 | 1990-01-24 | 湿気硬化性熱溶融型シーリング材組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2807022B2 (ja) |
-
1990
- 1990-01-24 JP JP1445490A patent/JP2807022B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03217453A (ja) | 1991-09-25 |
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