JP2804935B2 - 顔料分散液、その製造方法および使用方法 - Google Patents
顔料分散液、その製造方法および使用方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は顔料分散後、その製造方法及びこの顔料分散
液を水性基材、特に化粧品の顔料着色に使用する方法に
関する。 分散剤として陰イオン系助剤及び／又は非イオン系助
剤を含有する非常に多くの種類の顔料分散液が様々な利
用分野について知られている。これらの助剤は一般に、
アルキルアリール化合物又はそれのオキシアルキル化生
成物及び／もしくはスルホン化生成物である。固体の物
質を水性系中に分散させるのに著しく適しているこれら
の分散剤は制限された生物学的条件下でしか分解されな
いので、化粧品及び洗浄剤の分野で使用するには適して
いない。これらの製品の場合にはまた、一般に皮膚及び
粘膜に許容されないという性質を排除することができな
い。それ故、化粧品の分野に適している着色剤に加え
て、化粧品及び薬物用の基剤として使用される物質を分
散剤として含有する顔料分散液が、化粧品を着色させる
のに望ましい。 本発明は、 Ａ）顔料10乃至80重量％、好ましくは20乃至70重量％、 Ｂ）一般式（Ｉ） R1−Ｏ−（CH2CH2−Ｏ−）mSO3M （Ｉ） （式中、 R1は６乃至28個のＣ−原子、好ましくは10乃至20個の
Ｃ−原子を有するアルキル残基又はアルケニル残基を意
味し、 ｍは１乃至20、好ましくは１乃至10の整数を意味し、
そして Ｍは生理学的に許容されるアルカリ金属陽イオン又は
アンモニウムイオンを意味する） で表される１種又は２種以上のアルキルグリコールエ
ーテルサルフェート２乃至20重量％、好ましくは３乃至
15重量％、 Ｃ）一般式（II） （式中、 R2はそれぞれ、互いに関係なく、４乃至28個のＣ−原
子、好ましくは８乃至20個のＣ−原子を有するアルキル
残基又はアルケニル残基を意味し、 ｎはそれぞれ、互いに関係なく、０乃至10、好ましく
は０乃至５の整数を意味し、そして ｐは１乃至３の整数を意味する） で表される１種又は２種以上の燐酸エステル0.1乃至1
0重量％、好ましくは0.3乃至５重量％、 Ｄ）糖アルコール型の保水剤０乃至60重量％、好ましく
は３乃至50重量％、特に５乃至40重量％、及び Ｅ）水０乃至80重量％、好ましくは10乃至60重量％、 からなり、そして成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）
及び（Ｅ）の合計量が100重量％となっている顔料分散
液 に関する。 本発明による顔料分散液は通常の添加剤を０乃至５重
量％、好ましくは０乃至３重量％含有していてもよい。 本発明による顔料分散液の上記成分（Ｂ）、（Ｃ）及
び（Ｄ）はコスメチック・イングレジエント・ディクシ
ョナリー（Cosmetic Ingredient Dictionary）中のCTFA
（Cosmetic Toiletry Fragrance Associatio）−リスト
に示されている。（Ｂ）の下に挙げられているアルキル
グリコールエーテルサルフェートはシャンプー、泡風呂
及びシャワー浴並びにその他のボディー用洗剤に使用さ
れ、そしてメチレンブルー法により98％分解できる。
（Ｃ）の下に挙げられた燐酸エステルはクリーム状の水
中油型エマルジョンを形成させるための乳化剤として化
粧品中で使用される。 顔料分散液を製造するに当たって（Ｃ）の下で挙げた
助剤を省く場合には、通常の水性条件下に於ける分散、
例えば撹拌式ボールミルによる分散の際に、水性分散液
の極度の発泡が認められる。発泡は、就中、撹拌式ボー
ルミルの磨砕効率に劇的な減少をもたらす。 驚くべきことに、本発明の顔料分散液を製造する場合
に（Ｃ）で挙げられた燐酸エステルが存在することによ
って、過度の発泡を普通程度に抑えることができる。 分散後に得られる水性顔料分散液はそのまま使用基材
中に混入できるか、又は乾燥し、そして粉末の状態で更
に加工することもできる。 本発明の顔料分散液は驚くべきことに、高い着色力及
び良好な貯蔵安定性を有する。それとともに、成分
（Ｃ）は顔料分散液の上記工業的な特性に不利な影響を
及ぼさない。 特に重要である本発明の顔料分散液は、成分（Ｂ）が
次の化合物から選択される顔料分散液である。 20個まで、好ましくは10個まで、そして特に２又は３
個までのオキシエチル単位及びアルキル残基又はアルケ
ニル残基、例えばヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペ
ンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシ
ル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、ドコシ
ル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサ
コシル、ヘプタコシル、オクタコシル、２−メチル−ペ
ンチル、２−エチル−ヘキシル、２−プロピル−ヘプチ
ル、２−ブチル−オクチル、２−ペンチル−ノニル、２
−ヘキシル−デシル、２−ヘプチル−ウンデシル、２−
オクチル−ドデシル、２−ノニル−トリデシル、２−デ
シル−テトラデシル、２−ウンデシル−ペンタデシル、
２−ドデシル−ヘキサデシル、10−ウンデセニル、9c−
オクタデセニル、9t−オクタデセニル、9c,12c−オクタ
デカジエニル、9c,12c,15c−オクタデカトリエニル、9c
−エイコセニル、5,8,11,14−エイコサテトラエニル、1
3c−ドコセニル及び13t−ドコセニル、好ましくはデシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル及び9c−オクタデセニルを有するアルキル−又はア
ルケニルモノグリコールエーテルサルフェート又はアル
キル又はアルケニルオリゴグリコールエーテルサルフェ
ートのアルカリ金属塩及びアンモニウム塩、好ましくは
ナトリウム塩。 本発明の顔料分散液の特に好ましい成分（Ｂ）は、オ
レイルトリグリコールエーテルサルフェート、ステアリ
ルトリグリコールエーテルサルフェート、ラウリルトリ
グリコールエーテルサルフェート、ラウリルジグリコー
ルエーテルサルフェート、オレイルジグリコールエーテ
ルサルフェート、ステアリルジグリコールエーテルサル
フェートのナトリウム塩及び上記化合物の混合物であっ
て、殊にラウリルジグリコールエーテルサルフェートの
ナトリウム塩が好ましい。 本発明の顔料分散液は、成分（Ｃ）として、場合によ
り10モルまでのエチレンオキシド、好ましくは５モルま
でのエチレンオキシドでオキシエチル化されたアルカノ
ール又はアルケノール、例えばブタノール、ペンタノー
ル、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナ
ノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、
トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノー
ル、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカ
ノール、ノナデカノール、エイコサデカノール、ヘンエ
イコサノール、ドコサノール、トリコサノール、テトラ
コサノール、ペンタコサノール、ヘキサコサノール、ヘ
プタコサノール、オクタコサノール、２−メチル−ペン
タノール、２−エチル−ヘキサノール、２−プロピル−
ヘプタノール、２−ブチル−オクタノール、２−ペンチ
ル−ノナノール、２−ヘキシル−デカノール、２−ヘプ
チル−ウンデカノール、２−オクチル−ドデカノール、
２−ノニル−トリデカノール、２−デシル−テトラデカ
ノール、２−ウンデシル−ペンタデカノール、２−ドデ
シル−ヘキサデカノール、10−ウンデセノール、9c−オ
クタデセノール、9t−オクタデセノール、9c,12c−オク
タデカジエノール、9c,12c,15c−オクタデカトリエノー
ル、9c−エイコセノール、5,8,11,14−エイコサテトラ
エノール、13c−デコセノール及び13t−ドコセノールの
オルト燐酸エステル、好ましくはオクタノール、デカノ
ール、ドデカノール、テトラデカノール、オクタデカノ
ール、9c−オクタデセノール、エイコサノールのモノ
−、ジ−及びトリ−オルト燐酸エステル、５個までのオ
キシエチル単位を有するアルコールのオキシエチレート
並びにオルト燐酸エステルの混合物を含有する。上記式
（II）の燐酸エステルのうち特に好ましいものは、モノ
−、ジ−及びトリ−（ラウリルテトラグリコールエーテ
ル）−オルト燐酸エステル、モノ−、ジ−及びトリ−
（ステアリルテトラグリコールエーテル）−オルト燐酸
エステル、モノ−、ジ−及びトリ−（オクタデセニルグ
リコールエーテル）−オルト燐酸エステル及び殊にモノ
−、ジ−及びトリ−（オクタデセニル）−オルト燐酸エ
ステルである。 本発明による顔料分散液の成分（Ｄ）である糖アルコ
ール型の保水剤としては、例えばソルビット、マンニッ
ト、アドニット、ダルシット、エリトリット、キシリッ
ト及び特にグリセリン又はグリコール、例えば1,2−プ
ロパンジ オールが適している。 本発明の顔料分散液はまた、化粧品分野にとって通常
の他の助剤、例えば、沈殿防止剤、湿潤剤及び防腐剤を
少量含有することもできる。 本発明の顔料分散液は、成分（Ａ）として顔料を含有
し、この顔料という用語はここでは、化粧品の処方で許
可されている限り、水及び有機溶剤に大部分は不溶であ
る着色剤、例えば無機顔料、顔料充填剤及び有機顔料を
意味している。 無機顔料又は充填剤としては、例えば白色顔料及び有
色顔料、例えば二酸化チタン及び酸化鉄、特にピグメン
ト・イエロー42及び43（C.I.第77492号）、ピグメント
・ブラウン６及び７（C.I.第77491号）、ピグメント・
ブラック11（C.I.第77499号）及びピグメント・ホワイ
ト６（C.I.第77891号）が適している。 適当な有機顔料としては、就中、アゾ顔料、銅フタロ
シアニン顔料、インジゴ顔料、アントラキノン顔料、ジ
オキサジン顔料及びキナクリドン顔料からなる群から選
ばれる顔料、好ましくはピグメント・レッド４（C.I.第
12085号）、ピグメント・レッド181（C.I.第73360
号）、ピグメント・レッド５（C.I.第12490号）、ピグ
メント・レッド68（C.I.第15525号）、ピグメント・グ
リーン７（C.I.第74260号）、ピグメント・レッド３
（C.I.第12120号）、ピグメント・レッド12（C.I.第123
85号）およびピグメント・ブルー15（C.I.第74160号）
ばかりでなく、例えば、ピグメント・イエロー１（C.I.
第11680号）、ピグメント・オレンジ43（C.I.第71105
号）、ピグメント・レッド２（CI.第12310号）、ピグメ
ント・レッド７（C.I.第12420号）、ピグメント・レッ
ド８（C.I.第12335号）、ピグメント・レッド10（C.I.
第12440号）、ピグメント・バイオレット23（C.I.第513
19号）、ピグメント・レッド209（C.I.第73905号）、ピ
グメント・イエロー12（C.I.第21090号）、ピグメント
・イエロー13（C.I.第21100号）、ピグメント・イエロ
ー83（C.I.第21108号）、ピグメント・オレンジ34（C.
I.第21115号）、ピグメント・レッド９（C.I.第12460
号）、ピグメント・レッド112（C.I.第12370号）、ピグ
メント・オレンジ４（C.I.第12459号）、ピグメント・
オレンジ１（C.I.第11725号）、ピグメント・レッド146
（C.I.第12485号）、ピグメント・レッド171（C.I.第12
512号）、ピグメント・レッド175（C.I.第12513号）、
ピグメント・レッド88（C.I.第73312号）、ピグメント
・レッド209（C.I.第73905号）、ピグメント・レッド12
2（C.I.第73905号）、ピグメント・レッド144、166、17
0及び188、ピグメント・オレンジ13（C.I.第21110
号）、ピグメント・オレンジ20（C.I.第77199号）、ピ
グメント・イエロー２（C.I.第11730号）、ピグメント
・イエロー49（C.I.第11765号）、ピグメント・イエロ
ー97（C.I.第11767号）、ピグメント・イエロー16（C.
I.第20040号）、ピグメント・イエロー17（C.I.第21105
号）、ピグメント・イエロー55（C.I.第21096号）、ピ
グメント・イエロー38（C.I.第77878号）、ピグメント
・イエロー36（C.I.第77975号）、ピグメント・グリー
ン８（C.I.第10006号）、ピグメント・グリーン10（C.
I.第12775号）、ピグメント・グリーン37（C.I.第74255
号）、ピグメント・ブルー16（C.I.第74100号）及びピ
グメント・ブルー30（C.I.第77420号）が挙げられる。 本発明はまた、本発明による顔料分散液の製造方法に
関し、この製造方法では、成分（Ａ）を粉末、顆粒又は
水性プレスケーキの形で、水及び少なくとも他の成分
（Ｂ）及び（Ｃ）の存在下に、それ自体慣用の方法で分
散させ、引き続いて場合により残りの成分（Ｄ）及び、
場合により通常の添加剤を混合し、そして得られる水性
散液を水で所望の濃度とするか、又はこの水性分散液を
乾燥させる。 好ましくは、成分（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）及
び、場合により通常の添加剤を先ず混合し、そして仕込
まれている混合物中に成分（Ａ）を撹拌混合させ、そし
て使用される固体の粒子硬度に応じて、例えば撹拌機、
溶解機、回転子−固定子−ミル、ボールミル、撹拌式ボ
ールミル、例えばサンドミル及びパールミル、高速混合
機又は混練装置を用いて成分（Ａ）を分散させる。 乾燥した顔料分散液は糖アルコール型の保水剤（成分
Ｄ）を用いないで製造される。ここで乾燥は、水性顔料
分散液では慣用されている方法で、特に噴霧乾燥によっ
て遂行される。 本発明はまた、本発明による顔料分散液を水性基材、
特に化粧品の顔料着色に使用する方法に関する。 本発明の顔料分散液は良好な貯蔵安定性と高い固形物
含有率を有する。この水性顔料分散液は良好な流動学的
特性を有する。水性及び乾燥した顔料分散液は水性基
材、特に化粧品、例えば石鹸、フィンガ−ペイント（fi
nger paint）カラー及び粉末状洗剤、及び装飾用化粧品
材料、例えばクリーム、メーキャップ及びグリースペイ
ント・スティックの顔料着色に適している。 次の製造例中で部は重量部を意味し、百分率によるデ
ータ及び比は重量に関するものである。 例１ 磨砕容器中にモノ−、ジ−及びトリ−オレイル−オル
ト燐酸エステルからなる混合物８部、アルキルジグリコ
ールエーテルサルフェート−ナトリウム塩（アルキル＝
約72:28の比のC12/C14−アルキル、天然品に由来）の70
％水溶液28部、グリセリン40部及び水85部を仕込んで、
混合する。溶解機で200部のピグメント・イエロー３を
かき混ぜた後、珪岩ビーズ（φ1mm）1200部を添加し、
そして非連続式の撹拌型ボールミル中で１時間磨砕す
る。冷却水の温度が10℃の場合に、磨砕物の温度は30℃
である。39部の水で磨砕物を希釈した後、磨砕物を主と
する混合物から磨砕物を分離して、脱気する。非常に優
れた流動特性と50％の顔料含有率を有する、貯蔵安定性
に優れた顔料分散液が得られる。 例２ 例１から得られたアルキルジグリコールエーテルサル
フェート−ナトリウム塩の70％水溶液24部、モノ−、ジ
−及びトリ−（アルキルテトラグリコールエーテル）−
オルト燐酸エステル（アルキル＝C12/C14−アルキル、
天然産）からなる混合物12部、ソルビット40部及び水11
3部からなる混合物中で、180部のピグメント・イエロー
１を例１と類似した方法によりパールミル中で分散させ
る。 31部の水で希釈した後、優れた流動特性と45％の顔料
含有率を有する、貯蔵安定性に優れた顔料分散液が得ら
れる。 例３ アルキルトリグリコールエーテルサルフェート−ナト
リウム塩（アルキル＝C12/C14−アルキル、合成品）の7
0％水溶液32部、モノ−、ジ−及びトリオレイル−オル
ト燐酸エステルからなる混合物８部、グリセリン80部及
び水80部からなる混合物中で、160部のピグメント・ブ
ルー15（C.I.第74160号）を例１と類似した方法により
パールミル中で分散させる。40部の水で希釈した後、優
れた流動特性と40％の顔料含有率を有する貯蔵安定性に
優れた顔料分散液が得られる。 例４ 例１のアルキルジグリコールエーテルサルフェート−
ナトリウム塩37.5部、例１で述べた燐酸エステル15部、
グルセリン125部及び水67.5部からなる混合物中で、235
部のピグメント・グリーン７を例１と類似した方法で分
散させてから、この分散液を20部の水で希釈する。その
結果得られた顔料分散液の粘度は剪断速度Ｄ＝56s-1に
於いて0.83Pas（Pas＝パスカル秒）である。 比較例１ 例１のアルキルジグリコールエーテルサルフェート−
ナトリウム塩37.5部、グリセリン125部及び水75部から
なる混合物中で240部のピグメント・グリーン７を例１
と類似した方法で分散させてから、この分散液を22.5部
の水で希釈する。その結果得られた顔料分散液の粘度は
剪断速度Ｄ＝56s-1に於いて0.85Pasである。パールミル
に於ける分散中に泡が著しく生ずる。 比較例２ ノニルフェノールにエチレンオキシド30モルが付加さ
れている付加生成物30部、グリセリン150部及び水80部
からなる混合物中で230部のピグメント・グリーン７を
例１と類似した方法で分散させる。水35部で希釈後、得
られる顔料分散液の粘度は剪断速度Ｄ＝56s-1に於いて
0.82Pasである。 発泡試験 作業条件下又は製造条件下に於ける泡の挙動を試験す
るために、例４、比較例１及び比較例２の顔料分散液を
一定の条件の下で激しく撹拌する。鋸歯型溶解機（ｎ＝
5000/分、生成物量200g、円板直径30mm）による撹拌時
間はそれぞれの場合30分間である。顔料分散液は比較可
能な粘度を有する。泡の発生尺度として、撹拌機に於け
る分散液の密度を測定し、そして脱気後の分散液の密度
と比較する。測定された密度を、脱気した顔料分散液の
粘度とともに、表１に示す。 表１から明らかなように、燐酸エステルを含有しない
比較例１の分散液は極めて泡を形成し易く、これは撹拌
後の低い密度によって示される。生物学的に十分に分解
されない市販の非イオン分散剤を含有する比較例２の分
散液は発泡傾向について本発明による例４の分散液に匹
敵している。 使用例 混練機中に石鹸基剤100部を仕込んで、例１、２、３
又は４の顔料調合物0.2部及び水50部を添加し、その混
合物を30分間混練する。着色された石鹸基剤を次に押出
機中で40℃に加温し、そして排出後金型中に圧入してプ
レス成形する。濃く着色された透明な成形体が得られ
る。二酸化チタン２部を顔料調合物に付加的に混練する
と、不透明な着色体が得られる。
液を水性基材、特に化粧品の顔料着色に使用する方法に
関する。 分散剤として陰イオン系助剤及び／又は非イオン系助
剤を含有する非常に多くの種類の顔料分散液が様々な利
用分野について知られている。これらの助剤は一般に、
アルキルアリール化合物又はそれのオキシアルキル化生
成物及び／もしくはスルホン化生成物である。固体の物
質を水性系中に分散させるのに著しく適しているこれら
の分散剤は制限された生物学的条件下でしか分解されな
いので、化粧品及び洗浄剤の分野で使用するには適して
いない。これらの製品の場合にはまた、一般に皮膚及び
粘膜に許容されないという性質を排除することができな
い。それ故、化粧品の分野に適している着色剤に加え
て、化粧品及び薬物用の基剤として使用される物質を分
散剤として含有する顔料分散液が、化粧品を着色させる
のに望ましい。 本発明は、 Ａ）顔料10乃至80重量％、好ましくは20乃至70重量％、 Ｂ）一般式（Ｉ） R1−Ｏ−（CH2CH2−Ｏ−）mSO3M （Ｉ） （式中、 R1は６乃至28個のＣ−原子、好ましくは10乃至20個の
Ｃ−原子を有するアルキル残基又はアルケニル残基を意
味し、 ｍは１乃至20、好ましくは１乃至10の整数を意味し、
そして Ｍは生理学的に許容されるアルカリ金属陽イオン又は
アンモニウムイオンを意味する） で表される１種又は２種以上のアルキルグリコールエ
ーテルサルフェート２乃至20重量％、好ましくは３乃至
15重量％、 Ｃ）一般式（II） （式中、 R2はそれぞれ、互いに関係なく、４乃至28個のＣ−原
子、好ましくは８乃至20個のＣ−原子を有するアルキル
残基又はアルケニル残基を意味し、 ｎはそれぞれ、互いに関係なく、０乃至10、好ましく
は０乃至５の整数を意味し、そして ｐは１乃至３の整数を意味する） で表される１種又は２種以上の燐酸エステル0.1乃至1
0重量％、好ましくは0.3乃至５重量％、 Ｄ）糖アルコール型の保水剤０乃至60重量％、好ましく
は３乃至50重量％、特に５乃至40重量％、及び Ｅ）水０乃至80重量％、好ましくは10乃至60重量％、 からなり、そして成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）
及び（Ｅ）の合計量が100重量％となっている顔料分散
液 に関する。 本発明による顔料分散液は通常の添加剤を０乃至５重
量％、好ましくは０乃至３重量％含有していてもよい。 本発明による顔料分散液の上記成分（Ｂ）、（Ｃ）及
び（Ｄ）はコスメチック・イングレジエント・ディクシ
ョナリー（Cosmetic Ingredient Dictionary）中のCTFA
（Cosmetic Toiletry Fragrance Associatio）−リスト
に示されている。（Ｂ）の下に挙げられているアルキル
グリコールエーテルサルフェートはシャンプー、泡風呂
及びシャワー浴並びにその他のボディー用洗剤に使用さ
れ、そしてメチレンブルー法により98％分解できる。
（Ｃ）の下に挙げられた燐酸エステルはクリーム状の水
中油型エマルジョンを形成させるための乳化剤として化
粧品中で使用される。 顔料分散液を製造するに当たって（Ｃ）の下で挙げた
助剤を省く場合には、通常の水性条件下に於ける分散、
例えば撹拌式ボールミルによる分散の際に、水性分散液
の極度の発泡が認められる。発泡は、就中、撹拌式ボー
ルミルの磨砕効率に劇的な減少をもたらす。 驚くべきことに、本発明の顔料分散液を製造する場合
に（Ｃ）で挙げられた燐酸エステルが存在することによ
って、過度の発泡を普通程度に抑えることができる。 分散後に得られる水性顔料分散液はそのまま使用基材
中に混入できるか、又は乾燥し、そして粉末の状態で更
に加工することもできる。 本発明の顔料分散液は驚くべきことに、高い着色力及
び良好な貯蔵安定性を有する。それとともに、成分
（Ｃ）は顔料分散液の上記工業的な特性に不利な影響を
及ぼさない。 特に重要である本発明の顔料分散液は、成分（Ｂ）が
次の化合物から選択される顔料分散液である。 20個まで、好ましくは10個まで、そして特に２又は３
個までのオキシエチル単位及びアルキル残基又はアルケ
ニル残基、例えばヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペ
ンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシ
ル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、ドコシ
ル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサ
コシル、ヘプタコシル、オクタコシル、２−メチル−ペ
ンチル、２−エチル−ヘキシル、２−プロピル−ヘプチ
ル、２−ブチル−オクチル、２−ペンチル−ノニル、２
−ヘキシル−デシル、２−ヘプチル−ウンデシル、２−
オクチル−ドデシル、２−ノニル−トリデシル、２−デ
シル−テトラデシル、２−ウンデシル−ペンタデシル、
２−ドデシル−ヘキサデシル、10−ウンデセニル、9c−
オクタデセニル、9t−オクタデセニル、9c,12c−オクタ
デカジエニル、9c,12c,15c−オクタデカトリエニル、9c
−エイコセニル、5,8,11,14−エイコサテトラエニル、1
3c−ドコセニル及び13t−ドコセニル、好ましくはデシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル及び9c−オクタデセニルを有するアルキル−又はア
ルケニルモノグリコールエーテルサルフェート又はアル
キル又はアルケニルオリゴグリコールエーテルサルフェ
ートのアルカリ金属塩及びアンモニウム塩、好ましくは
ナトリウム塩。 本発明の顔料分散液の特に好ましい成分（Ｂ）は、オ
レイルトリグリコールエーテルサルフェート、ステアリ
ルトリグリコールエーテルサルフェート、ラウリルトリ
グリコールエーテルサルフェート、ラウリルジグリコー
ルエーテルサルフェート、オレイルジグリコールエーテ
ルサルフェート、ステアリルジグリコールエーテルサル
フェートのナトリウム塩及び上記化合物の混合物であっ
て、殊にラウリルジグリコールエーテルサルフェートの
ナトリウム塩が好ましい。 本発明の顔料分散液は、成分（Ｃ）として、場合によ
り10モルまでのエチレンオキシド、好ましくは５モルま
でのエチレンオキシドでオキシエチル化されたアルカノ
ール又はアルケノール、例えばブタノール、ペンタノー
ル、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナ
ノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、
トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノー
ル、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカ
ノール、ノナデカノール、エイコサデカノール、ヘンエ
イコサノール、ドコサノール、トリコサノール、テトラ
コサノール、ペンタコサノール、ヘキサコサノール、ヘ
プタコサノール、オクタコサノール、２−メチル−ペン
タノール、２−エチル−ヘキサノール、２−プロピル−
ヘプタノール、２−ブチル−オクタノール、２−ペンチ
ル−ノナノール、２−ヘキシル−デカノール、２−ヘプ
チル−ウンデカノール、２−オクチル−ドデカノール、
２−ノニル−トリデカノール、２−デシル−テトラデカ
ノール、２−ウンデシル−ペンタデカノール、２−ドデ
シル−ヘキサデカノール、10−ウンデセノール、9c−オ
クタデセノール、9t−オクタデセノール、9c,12c−オク
タデカジエノール、9c,12c,15c−オクタデカトリエノー
ル、9c−エイコセノール、5,8,11,14−エイコサテトラ
エノール、13c−デコセノール及び13t−ドコセノールの
オルト燐酸エステル、好ましくはオクタノール、デカノ
ール、ドデカノール、テトラデカノール、オクタデカノ
ール、9c−オクタデセノール、エイコサノールのモノ
−、ジ−及びトリ−オルト燐酸エステル、５個までのオ
キシエチル単位を有するアルコールのオキシエチレート
並びにオルト燐酸エステルの混合物を含有する。上記式
（II）の燐酸エステルのうち特に好ましいものは、モノ
−、ジ−及びトリ−（ラウリルテトラグリコールエーテ
ル）−オルト燐酸エステル、モノ−、ジ−及びトリ−
（ステアリルテトラグリコールエーテル）−オルト燐酸
エステル、モノ−、ジ−及びトリ−（オクタデセニルグ
リコールエーテル）−オルト燐酸エステル及び殊にモノ
−、ジ−及びトリ−（オクタデセニル）−オルト燐酸エ
ステルである。 本発明による顔料分散液の成分（Ｄ）である糖アルコ
ール型の保水剤としては、例えばソルビット、マンニッ
ト、アドニット、ダルシット、エリトリット、キシリッ
ト及び特にグリセリン又はグリコール、例えば1,2−プ
ロパンジ オールが適している。 本発明の顔料分散液はまた、化粧品分野にとって通常
の他の助剤、例えば、沈殿防止剤、湿潤剤及び防腐剤を
少量含有することもできる。 本発明の顔料分散液は、成分（Ａ）として顔料を含有
し、この顔料という用語はここでは、化粧品の処方で許
可されている限り、水及び有機溶剤に大部分は不溶であ
る着色剤、例えば無機顔料、顔料充填剤及び有機顔料を
意味している。 無機顔料又は充填剤としては、例えば白色顔料及び有
色顔料、例えば二酸化チタン及び酸化鉄、特にピグメン
ト・イエロー42及び43（C.I.第77492号）、ピグメント
・ブラウン６及び７（C.I.第77491号）、ピグメント・
ブラック11（C.I.第77499号）及びピグメント・ホワイ
ト６（C.I.第77891号）が適している。 適当な有機顔料としては、就中、アゾ顔料、銅フタロ
シアニン顔料、インジゴ顔料、アントラキノン顔料、ジ
オキサジン顔料及びキナクリドン顔料からなる群から選
ばれる顔料、好ましくはピグメント・レッド４（C.I.第
12085号）、ピグメント・レッド181（C.I.第73360
号）、ピグメント・レッド５（C.I.第12490号）、ピグ
メント・レッド68（C.I.第15525号）、ピグメント・グ
リーン７（C.I.第74260号）、ピグメント・レッド３
（C.I.第12120号）、ピグメント・レッド12（C.I.第123
85号）およびピグメント・ブルー15（C.I.第74160号）
ばかりでなく、例えば、ピグメント・イエロー１（C.I.
第11680号）、ピグメント・オレンジ43（C.I.第71105
号）、ピグメント・レッド２（CI.第12310号）、ピグメ
ント・レッド７（C.I.第12420号）、ピグメント・レッ
ド８（C.I.第12335号）、ピグメント・レッド10（C.I.
第12440号）、ピグメント・バイオレット23（C.I.第513
19号）、ピグメント・レッド209（C.I.第73905号）、ピ
グメント・イエロー12（C.I.第21090号）、ピグメント
・イエロー13（C.I.第21100号）、ピグメント・イエロ
ー83（C.I.第21108号）、ピグメント・オレンジ34（C.
I.第21115号）、ピグメント・レッド９（C.I.第12460
号）、ピグメント・レッド112（C.I.第12370号）、ピグ
メント・オレンジ４（C.I.第12459号）、ピグメント・
オレンジ１（C.I.第11725号）、ピグメント・レッド146
（C.I.第12485号）、ピグメント・レッド171（C.I.第12
512号）、ピグメント・レッド175（C.I.第12513号）、
ピグメント・レッド88（C.I.第73312号）、ピグメント
・レッド209（C.I.第73905号）、ピグメント・レッド12
2（C.I.第73905号）、ピグメント・レッド144、166、17
0及び188、ピグメント・オレンジ13（C.I.第21110
号）、ピグメント・オレンジ20（C.I.第77199号）、ピ
グメント・イエロー２（C.I.第11730号）、ピグメント
・イエロー49（C.I.第11765号）、ピグメント・イエロ
ー97（C.I.第11767号）、ピグメント・イエロー16（C.
I.第20040号）、ピグメント・イエロー17（C.I.第21105
号）、ピグメント・イエロー55（C.I.第21096号）、ピ
グメント・イエロー38（C.I.第77878号）、ピグメント
・イエロー36（C.I.第77975号）、ピグメント・グリー
ン８（C.I.第10006号）、ピグメント・グリーン10（C.
I.第12775号）、ピグメント・グリーン37（C.I.第74255
号）、ピグメント・ブルー16（C.I.第74100号）及びピ
グメント・ブルー30（C.I.第77420号）が挙げられる。 本発明はまた、本発明による顔料分散液の製造方法に
関し、この製造方法では、成分（Ａ）を粉末、顆粒又は
水性プレスケーキの形で、水及び少なくとも他の成分
（Ｂ）及び（Ｃ）の存在下に、それ自体慣用の方法で分
散させ、引き続いて場合により残りの成分（Ｄ）及び、
場合により通常の添加剤を混合し、そして得られる水性
散液を水で所望の濃度とするか、又はこの水性分散液を
乾燥させる。 好ましくは、成分（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）及
び、場合により通常の添加剤を先ず混合し、そして仕込
まれている混合物中に成分（Ａ）を撹拌混合させ、そし
て使用される固体の粒子硬度に応じて、例えば撹拌機、
溶解機、回転子−固定子−ミル、ボールミル、撹拌式ボ
ールミル、例えばサンドミル及びパールミル、高速混合
機又は混練装置を用いて成分（Ａ）を分散させる。 乾燥した顔料分散液は糖アルコール型の保水剤（成分
Ｄ）を用いないで製造される。ここで乾燥は、水性顔料
分散液では慣用されている方法で、特に噴霧乾燥によっ
て遂行される。 本発明はまた、本発明による顔料分散液を水性基材、
特に化粧品の顔料着色に使用する方法に関する。 本発明の顔料分散液は良好な貯蔵安定性と高い固形物
含有率を有する。この水性顔料分散液は良好な流動学的
特性を有する。水性及び乾燥した顔料分散液は水性基
材、特に化粧品、例えば石鹸、フィンガ−ペイント（fi
nger paint）カラー及び粉末状洗剤、及び装飾用化粧品
材料、例えばクリーム、メーキャップ及びグリースペイ
ント・スティックの顔料着色に適している。 次の製造例中で部は重量部を意味し、百分率によるデ
ータ及び比は重量に関するものである。 例１ 磨砕容器中にモノ−、ジ−及びトリ−オレイル−オル
ト燐酸エステルからなる混合物８部、アルキルジグリコ
ールエーテルサルフェート−ナトリウム塩（アルキル＝
約72:28の比のC12/C14−アルキル、天然品に由来）の70
％水溶液28部、グリセリン40部及び水85部を仕込んで、
混合する。溶解機で200部のピグメント・イエロー３を
かき混ぜた後、珪岩ビーズ（φ1mm）1200部を添加し、
そして非連続式の撹拌型ボールミル中で１時間磨砕す
る。冷却水の温度が10℃の場合に、磨砕物の温度は30℃
である。39部の水で磨砕物を希釈した後、磨砕物を主と
する混合物から磨砕物を分離して、脱気する。非常に優
れた流動特性と50％の顔料含有率を有する、貯蔵安定性
に優れた顔料分散液が得られる。 例２ 例１から得られたアルキルジグリコールエーテルサル
フェート−ナトリウム塩の70％水溶液24部、モノ−、ジ
−及びトリ−（アルキルテトラグリコールエーテル）−
オルト燐酸エステル（アルキル＝C12/C14−アルキル、
天然産）からなる混合物12部、ソルビット40部及び水11
3部からなる混合物中で、180部のピグメント・イエロー
１を例１と類似した方法によりパールミル中で分散させ
る。 31部の水で希釈した後、優れた流動特性と45％の顔料
含有率を有する、貯蔵安定性に優れた顔料分散液が得ら
れる。 例３ アルキルトリグリコールエーテルサルフェート−ナト
リウム塩（アルキル＝C12/C14−アルキル、合成品）の7
0％水溶液32部、モノ−、ジ−及びトリオレイル−オル
ト燐酸エステルからなる混合物８部、グリセリン80部及
び水80部からなる混合物中で、160部のピグメント・ブ
ルー15（C.I.第74160号）を例１と類似した方法により
パールミル中で分散させる。40部の水で希釈した後、優
れた流動特性と40％の顔料含有率を有する貯蔵安定性に
優れた顔料分散液が得られる。 例４ 例１のアルキルジグリコールエーテルサルフェート−
ナトリウム塩37.5部、例１で述べた燐酸エステル15部、
グルセリン125部及び水67.5部からなる混合物中で、235
部のピグメント・グリーン７を例１と類似した方法で分
散させてから、この分散液を20部の水で希釈する。その
結果得られた顔料分散液の粘度は剪断速度Ｄ＝56s-1に
於いて0.83Pas（Pas＝パスカル秒）である。 比較例１ 例１のアルキルジグリコールエーテルサルフェート−
ナトリウム塩37.5部、グリセリン125部及び水75部から
なる混合物中で240部のピグメント・グリーン７を例１
と類似した方法で分散させてから、この分散液を22.5部
の水で希釈する。その結果得られた顔料分散液の粘度は
剪断速度Ｄ＝56s-1に於いて0.85Pasである。パールミル
に於ける分散中に泡が著しく生ずる。 比較例２ ノニルフェノールにエチレンオキシド30モルが付加さ
れている付加生成物30部、グリセリン150部及び水80部
からなる混合物中で230部のピグメント・グリーン７を
例１と類似した方法で分散させる。水35部で希釈後、得
られる顔料分散液の粘度は剪断速度Ｄ＝56s-1に於いて
0.82Pasである。 発泡試験 作業条件下又は製造条件下に於ける泡の挙動を試験す
るために、例４、比較例１及び比較例２の顔料分散液を
一定の条件の下で激しく撹拌する。鋸歯型溶解機（ｎ＝
5000/分、生成物量200g、円板直径30mm）による撹拌時
間はそれぞれの場合30分間である。顔料分散液は比較可
能な粘度を有する。泡の発生尺度として、撹拌機に於け
る分散液の密度を測定し、そして脱気後の分散液の密度
と比較する。測定された密度を、脱気した顔料分散液の
粘度とともに、表１に示す。 表１から明らかなように、燐酸エステルを含有しない
比較例１の分散液は極めて泡を形成し易く、これは撹拌
後の低い密度によって示される。生物学的に十分に分解
されない市販の非イオン分散剤を含有する比較例２の分
散液は発泡傾向について本発明による例４の分散液に匹
敵している。 使用例 混練機中に石鹸基剤100部を仕込んで、例１、２、３
又は４の顔料調合物0.2部及び水50部を添加し、その混
合物を30分間混練する。着色された石鹸基剤を次に押出
機中で40℃に加温し、そして排出後金型中に圧入してプ
レス成形する。濃く着色された透明な成形体が得られ
る。二酸化チタン２部を顔料調合物に付加的に混練する
と、不透明な着色体が得られる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ
Ｃ０９Ｂ 67/20 Ｃ０９Ｂ 67/20 Ｌ
Ｃ０９Ｃ 3/08 Ｃ０９Ｃ 3/08
3/10 3/10
Ｃ１１Ｄ 1/37 Ｃ１１Ｄ 1/37
3/40 3/40
9/44 9/44
(72)発明者 フエルデイナンド・メムメル
ドイツ連邦共和国、フランクフルト・ア
ム・マイン 80、ドロツセルウエーク、
１
(56)参考文献 特開 昭62−116678（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−151619（ＪＰ，Ａ)
特開 昭58−42672（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−51764（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−123560（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−85478（ＪＰ，Ａ)
特公 昭60−55553（ＪＰ，Ｂ２)
特公 昭62−9564（ＪＰ，Ｂ２)
特公 昭60−23137（ＪＰ，Ｂ２)
(58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名)
C09D 17/00
A61K 7/04
A61K 7/02
C11D 1/37
C11D 3/40
C11D 9/44
C09C 3/08
C09B 67/20
B01F 17/14
B01F 17/42
B01J 13/00
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．Ａ）顔料10乃至80重量％、 Ｂ）一般式（Ｉ） R1−Ｏ−（CH2CH2−Ｏ−）mSO3M （Ｉ） （式中、 R1は６乃至28個のＣ−原子を有するアルキル残基又はア
ルケニル残基を意味し、 ｍは１乃至20の整数を意味し、そして Ｍは生理学的に許容されるアルカリ金属陽イオン又はア
ンモニウムイオンを意味する） で表される１種又は２種以上のアルキルグリコールエー
テルサルフェート２乃至20重量％、 Ｃ）一般式（II） （式中、 R2はそれぞれ、互いに関係なく、４乃至28個のＣ−原子
を有するアルキル残基又はアルケニル残基を意味し、 ｎはそれぞれ、互いに関係なく、０乃至10の整数を意味
し、そしてｐは１乃至３の整数を意味する） で表される１種又は２種以上の燐酸エステル0.1乃至10
重量％、 Ｄ）糖アルコール型の保水剤０乃至60重量％、及び Ｅ）水０乃至80重量％ からなり、そして成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）
及び（Ｅ）の合計量が100重量％となっている顔料分散
液。 ２．Ａ）顔料20乃至70重量％、 Ｂ）前記一般式（Ｉ）で表される１種又は２種以上のア
ルキルグリコールエーテルサルフェート３乃至15重量
％、 Ｃ）前記一般式（II）で表される１種又は２種以上の燐
酸エステル0.3乃至５重量％、 Ｄ）糖アルコール型の保水剤３乃至50重量％、及び Ｅ）水10乃至60重量％ を含有し、そして成分（Ａ）乃至（Ｅ）の合計量が100
重量％となっている特許請求の範囲第１項記載の顔料分
散液。 ３．一般式（Ｉ）中、 R1が10乃至20個のＣ−原子を有するアルキル残基又はア
ルケニル残基を意味し、 ｍが１乃至10の整数を意味し、そして Ｍがアルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンを意味
する、 １種又は２種以上のアルキルグリコールエーテルサルフ
ェートが含まれている特許請求の範囲第１項又は第２項
記載の顔料分散液。 ４．R1が12乃至18個のＣ−原子を有するアルキル残基又
はアルケニル残基を意味し、そしてｍが２又は３を意味
する特許請求の範囲第３項記載の顔料分散液。 ５．前記一般式（II）中、 R2が８乃至20個のＣ−原子を有するアルキル残基又はア
ルケニル残基を意味し、 ｎが０、１、２、３、４又は５を意味し、そして ｐが１、２又は３を意味する、 １種又は２種以上の燐酸エステルが含まれている特許請
求の範囲第１項乃至第４項のいずれかに記載の顔料分散
液。 ６．R2が12乃至18個のＣ−原子を有するアルキル残基又
はアルケニル残基を意味する特許請求の範囲第５項記載
の顔料分散液。 ７．Ａ）顔料10乃至80重量％、 Ｂ）一般式（Ｉ） R1−Ｏ−（CH2CH2−Ｏ−）mSO3M （Ｉ） （式中、 R1は６乃至28個のＣ−原子を有するアルキル残基又はア
ルケニル残基を意味し、 ｍは１乃至20の整数を意味し、そして Ｍは生理学的に許容されるアルカリ金属陽イオンまたは
アンモニウムイオンを意味する） で表される１種又は２種以上のアルキルグリコールエー
テルサルフェート２乃至20重量％、 Ｃ）一般式（II） （式中、 R2はそれぞれ、互いに関係なく、４乃至28個のＣ−原子
を有するアルキル残基又はアルケニル残基を意味し、 ｎはそれぞれ、互いに関係なく、０乃至10の整数を意味
し、そしてｐは１乃至３の整数を意味する） で表される１種又は２種以上の燐酸エステル0.1乃至10
重量％、 Ｄ）糖アルコール型の保水剤０乃至60重量％、及び Ｅ）水０乃至80重量％ からなり、そして成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）
及び（Ｅ）の合計量が100重量％となっている顔料分散
液の製造方法であって、成分（Ａ）を、水及び少なくと
も他の成分（Ｂ）及び（Ｃ）の存在下で分散させ、場合
により引き続き残余の成分（Ｄ）を混合し、そしてその
結果生成した水性の顔料分散液を、水を用いるか、又は
その水性顔料分散液を乾燥することによって所望の濃度
に調整することを特徴とする製造方法。 ８．Ａ）顔料10乃至80重量％、 Ｂ）一般式（Ｉ） R1−Ｏ−（CH2CH2−Ｏ−）mSO3M （Ｉ） （式中、 R1は６乃至28個のＣ−原子を有するアルキル残基又はア
ルケニル残基を意味し、 ｍは１乃至20の整数を意味し、そして Ｍは生理学的に許容されるアルカリ金属陽イオンまたは
アンモニウムイオンを意味する） で表される１種又は２種以上のアルキルグリコールエー
テルサルフェート２乃至20重量％、 Ｃ）一般式（II） （式中、 R2はそれぞれ、互いに関係なく、４乃至28個のＣ−原子
を有するアルキル残基又はアルケニル残基を意味し、 ｎはそれぞれ、互いに関係なく、０乃至10の整数を意味
し、そしてｐは１乃至３の整数を意味する） で表される１種又は２種以上の燐酸エステル0.1乃至10
重量％、 Ｄ）糖アルコール型の保水剤０乃至60重量％、及び Ｅ）水０乃至80重量％ からなり、そして成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）
及び（Ｅ）の合計量が100重量％となっている顔料分散
液を水性基材の顔料着色に使用する方法。 ９．水性基材が化粧品である特許請求の範囲第８項記載
の方法。 １０．化粧品が石鹸、フィンガーペイントカラー又は粉
末状洗剤である特許請求の範囲第９項記載の方法。
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