JP2777750B2 - 内燃機関の燃料の経済性を改善するための、アミン／アミド及びエステル／アルコール摩擦緩和剤の相乗性ブレンド - Google Patents

内燃機関の燃料の経済性を改善するための、アミン／アミド及びエステル／アルコール摩擦緩和剤の相乗性ブレンド

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 発明の分野 本発明は、内燃機関の燃料経済性を改善する方法に関
し、そして、そのような結果を達成するために内燃機関
のクランクケース潤滑油に添加する摩擦緩和剤の相乗性
ブレンドに関する。摩擦緩和剤の相乗性ブレンドは、 （ａ）例えば、オレイン酸及び／又はイソステアリン酸
のようなカルボン酸と、ジエチレントリアミン又はテト
ラエチレンペンタミンのようなアミンとの反応により生
成するアミン／アミド摩擦緩和剤及び （ｂ）グリセリンモノオレエート及び／又はグリセリン
モノリシノレエートのようなエステル／アルコール摩擦
緩和剤 の組合わせを含む。摩擦緩和剤の相乗性ブレンドを用い
ることにより摩擦の達成され増大された減少により階層
IIの燃料経済性を満たす、エンジン潤滑油の配合が可能
になる。
従来技術の説明 化石燃料資源の先細り及びそのような燃料の必然的価
格上昇に対する恒常的恐れが、大気に吐き出す有毒な放
出物の量を減少させることに対する国の命令による要求
と相俟って、燃料の経済性、特に自動車の燃焼機関の燃
料経済性を改善することに多大な感心を呼び起こしてい
る。
このような関心が、より清潔な燃焼組成物の発見及び
優れた燃料経済性、すなわち、燃料のガロン当り車のよ
り高い走行マイル数、をもたらす各種の燃料及び／又は
エンジン潤滑油組成物の発見に導いている。
米国特許第4,584,112号に開示されている、このよう
な発見の一つは、内燃機関のクランクケースを、潤滑粘
度の炭化水素油、kg当り15乃至25ミリモルの亜鉛0,0−
ジ（２−エチルヘキシル）ホスホロジトエート（phosph
orodithoate）及び0.25乃至２重量％のペンタエリトリ
トールモノオレエートで本質的に構成される潤滑油組成
物で潤滑することを含む。
米国特許第4,492,640号及び4,492,642号も、内燃装置
における燃料消費を減少させる方法を開示している。こ
れらの特許はいずれも、摩擦減少化合物を内燃機関用の
潤滑及び／又は燃料組成物に添加することを開示してい
る。米国特許第4,492,640号に開示されている摩擦減少
配合物は、アルコキシル化アルコールとヒドロキシスル
フィドの混合物のホウ素誘導体を含み、一方、米国特許
第4,492,642号に開示されている摩擦減少化合物は、ホ
ウ酸処理剤と、アンモニアと化合させたヒドロカルビル
エポキシドとの反応による生成物を含む。
米国特許第4,512,903号は、さらに別の摩擦減少化合
物、すなわち、モノ−又はポリ−ヒドロキシ−置換の脂
肪族モノカルボン酸及び第一又は第二アミンから製造さ
れるアミドを含む潤滑組成物を開示している。
オートマチックトランスミッション、すなわち、連続
可変トランスミッションにおいて又は農業用トラクター
の湿式クラッチ、又は湿式（wet）ブレーキを含む部品
用潤滑油として、基油及び摩擦緩和剤を含む潤滑油組成
物を使用することが、欧州特許出願第286,996号に開示
されている。その欧州特許出願の潤滑油組成物に用いら
れる摩擦改良化合物は、燐酸エステル、亜燐酸エステ
ル、燐酸エステルのアミン塩、亜燐酸エステルのアミン
塩、ソルビタン脂肪酸エステル、ペンタエリトリトール
脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、トリメチ
ロールプロパン脂肪酸エステル、グリコール脂肪酸エス
テル、カルボン酸、カルボン酸アミド、カルボン酸エス
テル、カルボン酸の金属塩、脂肪及び油、高級アルコー
ル及び硫黄含有化合物のような摩擦緩和剤を含むと述べ
られている。開示されている多くの摩擦緩和剤は単独で
又は互いに組合わせて用いることができる。この欧州特
許出願には、潤滑油組成物は、優れた摩擦特性を示し、
経時的に殆ど変化せず、そして、酸化に対する優れた安
定性を特徴とすると記載されている。しかし、開示され
ている潤滑油組成物を、クランクケースの潤滑剤として
用いることは示唆されていないし、燃料の経済性に対し
考えられる効果について何も説明されていない。
類似の開示が日本の出願公開第60−173097号に記載さ
れている。この日本の出願公開は、オートマチックトラ
ンスミッションに有用であり、そして、基油及び摩擦緩
和剤を含む潤滑油組成物を開示している。その潤滑油組
成物は、酸化及び経時的性質の変化に対し高い安定性を
示し、低いシフトショック（shift shock）及び高いト
ランスミッショントルク及び耐蝕性を示す。日本出願公
開に開示されている摩擦緩和剤は、燐酸エステル、亜燐
酸エステル又はそれらのアミン塩、ソルビタン、ペンタ
エリトリトール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、又はグリコールの脂肪酸エステル、カルボン酸又は
それらのアミド、エステル又は金属塩及び、脂肪又は
油、高級アルコール又は硫黄含有化合物を含む。日本出
願公開は、潤滑油組成物を内燃機関のクランクケースに
添加することの可能性について説明しておらず、燃料の
経済性について何も説明していない。
図面の説明 第一図は、対照のHR油を使用する場合に比較してエネ
ルギー節約油（Energy Conserving oil）又はエネルギ
ー節約II型油を使用する場合に得られる効率における変
化の百分率をグラフにより表すものである。
発明の概要 脂肪酸（例えば、イソステアリン酸）とテトラエチレ
ンペンタミンの反応生成物のようなアミン／アミドの0.
01乃至約2.0重量％を、グリセリンモノオレエートのよ
うなエステル／アルコールの約0.01乃至約2.0重量％と
組合わせて、内燃機関のクランクケースを潤滑するため
に使用する他の標準的潤滑油組成物に添加する場合、燃
料の経済性における顕著な改善が達成されることが今や
見出だされた。
従って、本発明は、潤滑粘度の油及び、酸又は酸混合
物とポリアミンとの反応により製造される化合物（Ａ）
の一以上及び酸又は酸の混合物とポリオールとの反応に
より製造される化合物（Ｂ）の一以上との相乗性ブレン
ドを含むクランクケース潤滑油組成物を提供する。
本発明は又、潤滑油及び、アミン／アミド及びエステ
ル／アルコール摩擦緩和剤の相乗性ブレンドを含む潤滑
添加剤濃縮物を提供する。本発明はさらに、摩擦緩和剤
の相乗性ブレンドが内燃機関の燃料消費の減少を促進す
ることを企図している。それ故、本発明は、このような
機関のクランクケースに、本明細書に開示する摩擦緩和
剤の相乗性ブレンドを含有する潤滑組成物を添加するこ
とを含む、内燃機関の燃料経済性改善方法を提供する。
特定の実施態様の詳細な説明 前述の通り、本発明の、摩擦緩和剤の相乗性ブレンド
は、（Ａ）アミン／アミド摩擦緩和剤及び（Ｂ）エステ
ル／アルコール摩擦緩和剤を含む。
アミン／アミド摩擦緩和剤は、酸又は酸の混合物をポ
リアミン又はそれらの混合物と反応させることにより製
造できる。ポリアミンとの反応に適切な酸は、全炭素原
子数約６乃至約36、一般的には炭素原子数約７乃至約2
4、そして好ましくは、炭素原子数約14乃至20の脂肪酸
を含む。酸は線状又は分枝、そして飽和又は不飽和のも
のでよい。リノール酸二量体のような二量体もまた有用
である。
ポリアミンとの反応に適切な酸の例は次の通りである
がこれに限定しない：酪酸、イソ吉草酸、カプロン酸、
ヘプタン酸、２−エチルヘキサン酸、カプリル酸、ペラ
ルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、エイコソン（eicosoic）酸、ステアリン
酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リシ
ノール酸、ベヘン酸、エルカ酸、ベヘノール（behenoli
c）酸、リノール酸二量体、ココナツ油脂肪酸、パーム
核油脂肪酸、タル油脂肪酸等及びそれらの混合物。好ま
しい酸又は酸の混合物の全炭素原子数は、平均約７乃至
約24、そしてより好ましくは約14乃至約20でなけれなな
らない。
リシノール酸のようなヒドロキシ脂肪酸の使用が特に
好ましいことが見出されている。本発明のアミン／アミ
ド及びエステル／アルコール摩擦緩和剤の製造において
ヒドロキシ脂肪酸を使用するとき、例外的な性能特性の
得られる理由は完全には理解されていないが、摩擦緩和
剤のヒドロキシ脂肪酸部分の炭素連鎖内の一又はそれよ
り多くのヒドロキシ基の故に摩擦か割剤の隣接分子間
に、より強い凝集力が存在し、その結果界面の潤滑がよ
り有効になると考えられる。
アミン／アミド摩擦緩和剤を生成するため前述の酸と
反応するのに有用なアミンは、ポリアミン又はポリアミ
ンの混合物を含む。ポリアミンは、約２乃至約60、好ま
しくは、３乃至約10の全炭素原子を分子中に含むのが一
般的である。有用なアミンは、一般的に、分子当り約２
乃至約20の全窒素原子、一般的には約２乃至約14,そし
て好ましくは、２乃至約12の窒素原子を含む。これらの
アミンは、ヒドロカルビルアミンであり得るか又は、そ
の他の非妨害基、例えば、アルコキシ基、アミド基、ニ
トリル基、イミダゾリン基等を含むヒドロカルンビルア
ミンであり得る。好ましいアミンは、一般式： （式中、Ｒ及びＲ′は、水素、C1乃至C25の直鎖又は分
枝連鎖のアルキル基、C1乃至C12アルコキシC2乃至C6ア
ルキレン基、C1乃至C12アルキルアミノC2乃至C6アルキ
レン基から成る群から独立に選ばれ、各ｓは、２乃至
６、好ましくは、２乃至４の同じ又は異なる数であり、
そしてｔは０乃至10、好ましくは２乃至７の数である。
もし、ｔ＝０の場合、第一又は第二アミノ基が少なくと
も二つ存在するためにＲ又はＲ′の少なくとも一つはＨ
でなければならない） のアミンを含む、脂肪族の飽和アミンである。
適切なアミン化合物の例は次の通りであるがこれに限
定しない:1,2−ジアミノエタン、1,3−ジアミノプロパ
ン、1,4−ジアミノブタン、1,6−ジアミノヘキサン、ジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラ
エチレンペンタミンのようなポリエチレンアミン、1,2
−プロピレンジアミン、ジ−（1,2−プロピレン）トリ
アミン、ジ−（1,3−プロピレン）トリアミンのような
ポリプロピレンアミン、N,N−ジメチル−1,3−ジアミノ
プロパン、N,N−ジ−（２−アミノエチル）エチレンジ
アミン、Ｎ−ドデシル−1,3−プロパンジアミン、ジ−
及びトリ−牛脂アミン、Ｎ−（３−アミノプロピル）モ
ルホリンのようなアミルモルホリン等。
その他の有用なアミン化合物は次のものを含む： 1,4−ジ（アミノメチル）シクロヘキサンのような脂環
式ジアミン及びモルホリン、イミダゾリン及び一般式： （式中、Ｇは水素及び炭素原子数１乃至３のオメガ−
（非第三）アミノアルキレン基から成る群から独立に選
ばれ、そしてｐは１乃至４の数である） のＮ−アミノアルキルピペラジンのような複数環式化合
物を含む。このようなアミンの例は２−ペンタデシルイ
ミダゾリン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン等を
含むがこれに限らない。
アミン化合物の市販混合物を使用するのが有利であ
る。例えば、アルキレンアミンの一つの製造方法は、ア
ルキレンジハライド（エチレンジクロリド又はプロピレ
ンジクロリドのような）のアンモニアとの反応を包含す
るがその結果、窒素の対がアルキレン基と結合して、ジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラ
エチレンペンタミン及び異性体のピペラジンのような化
合物を形成している、複数なアルキレンアミンの混合物
がもたらされる。分子当り平均約５乃至７の窒素原子数
の、ポリ（エチレンアミン）化合物の安価な混合物が
「ポリアミンＨ」、「ポリアミン400」、「ダウポリア
ミンＥ−100」等のような商品名で市販されている。
有用なアミンは式： NH2−アルキレン−（０−アルキレン）ｍ−NH2 （III） （式中、ｍは約３乃至70、好ましくは10乃至35の値を有
する）及び Ｒアルキレン−（−０−アルキレン−）ｎ−NH2］
ａ （IV） （式中、ｎは、ｎの全合計が約３乃至約70、そして好ま
しくは約６乃至約35であるという条件で約１乃至40の値
を有し、Ｒは、炭素原子数が10までの多価の飽和炭化水
素基であり、ａは３乃至６の数である） で表されるようなポリオキシアルキレンポリアミンも含
む。式III又はIVのアルキレン基は、炭素原子数約２乃
至７、そして好ましくは約２乃至４の直鎖又は分枝連鎖
であってよい。
前述のポリオキシアルキレンポリアミン、好ましく
は、ポリオキシアルキレンジアミン及びポリオキシアル
キレントリアミンは、約200乃至約4,000そして好ましく
は、約400乃至約2,000の範囲内の平均分子量を持つ。好
ましいポリオキシアルキレンポリアミンは、ポリオキシ
エチレンジアミン及びポリオキシプロピレンジアミン及
びポリオキシプロピレントリアミンを含み、平均分子量
は約200乃至2,000の範囲である。ポリオキシアルキレン
ポリアミンは市販されており、例えば、ジェファーソン
・ケミカル・カンパニー・インコーポレテッド（Jeffer
son Chemical Company Inc.）から「ジェファミンズ（J
effamines）Ｄ−230、Ｄ−400、Ｄ−1000、Ｄ−2000、
Ｔ−403」などの商品名で入手できる。
なおその他の有用なアミンは、式： NH2−Ｚ−NH2 （Ｖ） ［式中、Ｚは−CH2CH2CH2−、（CH2CH2CH2NH）nCH2CH2C
H2−（式中、ｎは１乃至６）又は−（CH2CH2CH2NH）mCH
2（CH2）ｐ（NHCH2CH2CH2）ｍ′−（式中、ｍ及びｍ′
は各々１以上であり、そしてｍ＋ｍ′は２乃至５であ
り、ｐは１乃至４である）］ で一般化できるものである。
その他のアミンには、C12乃至C20のアルキル、C6乃至
C10のアリール、ヒドロキシル、チオール、シアノ、エ
トキシ、重合度が２乃至10のポリオキシエチレン及びポ
リオキシプロピレン及びその他の適合性のある、非反応
性の官能基のようなＣ−置換基を持つポリアミノプロピ
ルアミンが含まれるが、Ｎ−置換のポリアミンは、環脱
水反応における大環式状合物の製造においては適切な反
応体ではない。すなわち、窒素原子は−NH又は−NH2で
なければならない。Ｚが、−CH2CH2CH2−、−（CH2CH2C
H2NH）nCH2CH2CH2−（式中、ｎは１乃至３である）か又
は−（CH2CH2CH2NH）ｍ（CH2CH2）（NHCH2CH2CH2）ｍ′
−（式中、ｍ及びｍ′は前述の通りであるである）のが
好ましい。
アミンは、10乃至95重量％の酸物質を含有する油溶液
を、約160乃至200℃、好ましくは180乃至190℃に一般的
には２乃至６例えば３乃至５時間、希望量の水が除去さ
れるまで加熱することにより酸物質例えば、オレイン酸
と容易に反応させる。
アミンは、酸物質からアミドを生成するのに有効ない
かなる量においても使用してよいが、アミンと酸を、約
1:10乃至1:1、好ましくは約1:4乃至2:3の酸アミン当量
比において接触させるのが一般的である。
エステル／アルコール摩擦緩和剤は、酸又は酸の混合
物をポリオール又はそれらの混合物と反応させることに
より製造できる。使用するのに適切な酸は前述の酸を含
む。
本発明において使用するポリオールは、炭素原子数が
約100以下そしてヒドロキシル基の数が約２乃至約10の
脂肪族多価アルコールを含む。これらのアルコールは構
造及び化学組成において全く多様なものであってよく、
例えば、これらは、置換又は非置換、封鎖又は非封鎖、
分枝連鎖又は直鎖のもの等希望に応じて使用できる。代
表的なアルコールは、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、トリメチレングリコール、ブチレングリコ
ールのようなアルキレングリコール及び、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、テトラエチレング
リコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレング
リコール、ジブチレングリコール、トリブチレングリコ
ールのようなポリグリコール及び、アルキレン基の炭素
原子数が２乃至約８のその他のアルキレングリコール及
びポリアルキレングリコールを含む。その他の有用な多
価アルコールは、グリセロール、グリセロールのモノメ
チルエーテル、ペンタエリトリトール、ジペンタエリト
リトール、トリペンタエリトリトール、9,10−ジヒドロ
キシステアリン酸、9,10−ジヒドロキシステアリン酸の
エチルエステル、３−クロロ−1,2−プロパンジオー
ル、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3
−ヘキサンジオール、2,3−ヘキサンジオール、ピナコ
ール、テトラヒドロキシペンタン、エリトリトール、ア
ラビトール、ソルビトール、マンニトール、1,2−シク
ロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、
1,4−（２−ヒドロキシエチル）−シクロヘキサン、1,4
−ジヒドロキシ−２−ニトロ−ブタン、1,4−ジ−（２
−ヒドロキシエチル）−ベンゼン、グルコース、ラムノ
ース、マンノース、グリセルアルデヒド及びガラクトー
ス等のような炭水化物、ジ−（２−ヒドロキシエチル）
アミン、トリ−（３−ヒドロキシプロピル）アミン、N,
N′−ジ−（ヒドロキシエチル）−エチレンジアミンの
ようなアミノアルコール、アリルアルコールとスチレン
との共重合体、N,N′−ジ−（２−ヒドロキシエチル）
グリシン及びそれらの低級一価−及び多価−脂肪族アル
コールなどとのエステルを含む。
脂肪族アルコールの中に、ポリエチレンオキシドの反
復単位のようなエーテル基を含むアルカンポリオールな
らびにヒドロキシル基が３以上であり、その中の１以上
が、オクタン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール
酸、ドデカン酸又はタル油酸のような、炭素原子数が８
乃至約30のモノカルボン酸によりエステル化された多価
アルコールが含まれる。このような部分的にエステル化
された多価アルコールの例は、ソルビトールのモノオレ
エート、グリセロールのモノオレエート、グリセロール
のモノステアレート、ソルビトールのジステアレート、
及びエリトリトールのジドデカノエートである。
発明において用いられるアルコールには、チオビスエ
タノール及びアミノアルコールのような窒素又は硫黄含
有アルコールも含まれる。
有用なアミノアルコール化合物は、ヒドロキシル基の
数が２乃至３であり、炭素原子の総数が４乃至８の2,2
−二置換−２−アミノ−１−アルカノールを含む。この
アミノアルコールは式： （式中、Ｘは、アルキル基の炭素原子数は１乃至３であ
るアルキル又はヒドロキシアルキル基であり、Ｘ置換基
の少なくとも一つ、好ましくは両方が、ｎを１乃至３と
する、（CH2）nOHの構造のヒドロキシアルキル基であ
る）により表される。このようなアミノアルコールの例
は、２−アミノ−２−メチル1,3−プロパンジオール、
２−アミノ−２−エチル−1,3−プロパンジオール及び
２−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−1,3−プロパ
ンジオールを含む。そして後者は、THAM、すなわち、ト
リス（ヒドロキシメチル）アミノメタンとしても知られ
る。THAMは、その有効性、入手性及び低価格の故に特に
好ましい。
エステル中間体の好ましい種類は、炭素原子数20まで
の脂肪族アルコール、特に炭素原子数３乃至15の脂肪族
アルコールから製造されるものである。この種類のアル
コールは、グリセロール、エリトリトール、ペンタエリ
トリトール、ジペンタエリトリトール、トリペンタエリ
トリトール、グルコン酸、グリセルアルデヒド、グルコ
ース、アラビノース、1,7−ヘプタンジオール、2,4−ヘ
プタンジオール、1,2,3−ヘキサントリオール、1,2,4−
ヘキサントリオール、1,2,5−ヘキサントリオール、2,
3,4−ヘキサントリオール、1,2,3−ブタントリオール、
1,2,4−ブタントリオール、キナ酸、2,2,6,6−テトラキ
ス（ヒドロキシメチル）−シクロヘキサノール、1,10−
デカンジオール、ジギタロース等を含む。ヒドロキシル
基の数が３以上であり、炭素原子数15までの脂肪族アル
コールから製造されたエステルが特に好ましい。
本発明において使用するエステル／アルコール摩擦減
少剤を製造するのに特に好ましい多価アルコールの種類
は、炭素原子数が、３乃至15、特に３乃至６であり、ヒ
ドロキシル基の数が３以上の多価アルカノールである。
このようなアルコールは、すでに詳細に記述したアルコ
ールにおいて例示され、そして、グリセロール、エリト
リトール、ペンタエリトリトール、マンニトール、ソル
ビトール、1,2,4−ヘキサントリオール及びテトラヒド
ロキシペンタン等により代表される。
ポリオール成分は、反応器内のポリオールと酸の混合
物を溶媒不存在下で約130℃乃至約180℃、一般的には約
140℃乃至約160℃、そして好ましくは、約145℃乃至約1
50℃の温度において、反応を行わせるのに十分な時間、
一般的には約４乃至約６時間加熱することにより、酸成
分、例えばリシノール酸又はオレイン酸と容易に反応さ
せることができる。粘度及び／又は反応速度を制御する
ため、任意に、酸、ポリオール及び／又は生成するエス
テル／アルコール製品のための溶媒を用いてよい。
本発明において有用なエステル／アルコール製品を製
造するためのポリオール成分との反応に適切な酸は、ア
ミン／アミド摩擦緩和剤に関連して既に記述したものと
同じ酸である。
発明の好ましい一つの実施態様において、酸、例えば
オレイン酸、そして、より好ましくは、リシノール酸の
ようなヒドロキシ酸が、ポリオール、例えば、グリセロ
ールと、酸対グリセロールのモル比、2:1において反応
する。実際上、酸対ポリオールの比は変化し得る。例え
ば、酸対ポリオールのモル比は、約3:1から約1:1まで変
化し得る。酸／ポリアミン付加物の場合のように、反応
混合物中の酸のモル過剰を維持する必要がある。
組成物 本発明のアミン／アミド及びエステル／アルコール摩
擦緩和剤ブレンドを潤滑粘度の油に加えて、そのような
油組成物により潤滑されたクランクケースを有する内燃
機関の燃料経済性を測定したとき、このブレンドは例外
的に良好な摩擦減少特性を与えることが明らかになっ
た。
それ故、本発明による摩擦緩和剤の相乗性ブレンド
は、各種の添加剤が溶解又は分散する基油を使用する内
燃機関クランクケース潤滑油配合物のような油性の物質
の中に組込むか溶解させて使用される。
本発明の潤滑組成物の製造用として適切な基油は、自
動車及びトラックのエンジン、船舶及び鉄道用ジーゼル
エンジン等のようなスパーク点火及び圧縮点火の内燃機
関のクランクケース潤滑油として従来使用されている基
油を含む。このような基油としては、天然のものの方が
より大きい利益を与えるが、天然品又は合成品でよい。
従って、本発明の添加剤の相乗性ブレンドを、ジカル
ボン酸のアルキルエステル、ポリグリコール及びアルコ
ール、ポリ−α−オレフィン、アルキルベンゼン、燐酸
の有機エステル、ポリシリコーン油等のような合成基油
の中に組み込むのが適切である。
天然基油が、原油の起源、例えば、パラフィン系、ナ
フテン系、混合、パラフィン−ナフテン系等に関し、な
らびにそれらの製造、例えば、蒸留範囲、直留又は分
解、水添精製、溶媒抽出等に関し広範囲に異なる鉱物質
潤滑油を含む。
さらに詳細に述べると、本発明の組成物に使用できる
天然の潤滑油基本原料は、直留鉱物性潤滑油、すなわ
ち、パラフィン系、ナフテン系、アスファルト系、又は
混合の基本原油からの留出物であるか、又は、所望によ
り各種のブレンド油が、残渣油、特にアスファルト成分
の除去された残渣油と同様に用いられる。油は、酸、ア
ルカリ及び／又は粘土又は塩化アルミニウムのようなそ
の他の薬品を用いる従来の方法で精製されるか又は、こ
れらの油が、例えば、フェノール類、二酸化硫黄、フル
フラール、ジクロロジエチルエーテル、ニトロベンゼ
ン、クロトンアルデヒドの溶媒を用いる溶媒抽出、モレ
キュラーシーブなどにより製造され抽出油であってもよ
い。
潤滑油基本原料の粘度は、100℃において一般的に約
2.5乃至約12、好ましくは、約25乃至約９センチストー
クスであるのが都合がよい。
そこで、本発明で企図された摩擦緩和剤のブレンド
は、一般に主要量、すなわち、50重量％より多い量で存
在する潤滑油及び一般に少量、すなわち、50重量％未満
であるが、当該摩擦緩和剤の存在しない場合より予想外
に著しい摩擦減少特性を与えるのに有効な量で存在する
摩擦緩和剤のブレンドを含む潤滑油組成物を製造するの
に使用できる。選ばれた種類の潤滑油組成物に対する特
定の要求を満たすため、その他の従来の添加物を希望に
応じ選定して含有させることができる。
本発明の摩擦緩和剤は、油溶性であるか、適切な溶媒
の助けにより油に溶解させ得るか、油中に安定に分散し
得るものである。油溶性、可溶性又は安定な分散性とい
う用語を本明細書において用いる場合、それは必ずし
も、物質がすべての割合において可溶性、溶解性、相溶
性であること、又は油に懸濁し得ることを意味しない。
そうではなくて、摩擦緩和剤は、油が使用される環境に
おいてそれらの目的とする作用を発揮するのに十分な範
囲まで油に、例えば、可溶性であるか安定に分散し得る
ことを意味する。なお、必要に応じて、他の添加剤をさ
らに組込むことによって、特定の摩擦緩和剤のより高濃
度の組込みが可能になることもある。
それ故、有効量のアミン／アミド及びエステル／アル
コール摩擦緩和剤を潤滑油組成物に組込むことができる
が、そのような有効量は、当該潤滑油組成物に、当該組
成物の重量を基準として一般的に約0.01乃至約２、好ま
しくは約0.2乃至約0.5重量％のアミン／アミド摩擦緩和
剤の量を、そして、一般的に約0.01乃至２、好ましくは
約0.2乃至約0.5重量％のエステル／アルコール摩擦緩和
剤の量を供給するのに足りるものであればよい。又、ア
ミン／アミド摩擦緩和剤対エステル／アルコール摩擦緩
和剤の重量比は、一般的に約1:10乃至10:1、好ましくは
約1:2乃至2:1であればよい。
本発明の摩擦緩和剤は従来の方法によって潤滑油に組
込むことができる。それ故、これらは、一般的にトルエ
ン又はテトラヒドロフランのような適切な溶媒の助けを
用いて希望水準の濃度で油に分散又は溶解させることに
より直接油に加えることができる。このような配合は室
温又は高温において行われる。別の方法として、摩擦緩
和剤を適切な油溶性溶媒及び基油と混合して濃縮物を生
成し、次にその濃縮物を潤滑油基本原料と混合して、最
終の混合物を得る。濃縮物は一般に、濃縮物の重量を基
準にして、約20乃至約80重量％、好ましくは約20乃至約
60重量％のブレンドされた摩擦緩和剤及び一般的に約80
乃至約20重量％、好ましくは約60乃至約20重量％の基油
を含む。
本発明の摩擦緩和剤ブレンド用の潤滑油基本原料は、
添加剤をその中に組込むことにより選ばれた機能を達成
するように適合されて、潤滑油組成物（すなわち、配合
物）を生成するのが一般的である。
このような配合物に一般に存在する添加剤の代表例
は、分散剤、粘度改良剤、腐食防止剤、酸化防止剤、そ
の他の摩擦緩和剤、消泡剤、磨耗防止剤、流動点降下剤
等を含む。
粘度改良剤は、潤滑油に高温及び低温の操作性を与
え、そして潤滑油が高温において安定な剪断応力を保持
し、そしてまた低温において許容できる粘度又は流動性
を示すことを可能にする。
粘度改良剤は、一般的にポリエステルを含む高分子量
の炭化水素ポリマーである。粘度改良剤はまた、分散剤
の性質の追加のような、他の性質又は機能を含むように
応用し得る。
これらの油溶性粘度改良ポリマーは、ゲル透過クロマ
トグラフィー又は膜浸透圧測定により決定すると、一般
的に103乃至106、好ましくは104乃至106、例えば20,000
乃至250,000の数平均分子量を持つ。
適切な粘度改良剤の代表例は、ポリイソブチレン、エ
チレンとプロピレンの共重合体、ポリメタクリレート、
メタクリレート共重合体、不飽和ジカルボン酸とビニル
化合物の共重合体及びスチレンとアクリル酸エステルと
の共重合体を含む、本技術分野で知られたいずれかの種
類である。
防蝕剤としても知られる腐食防止剤は、潤滑油組成物
と接触する金属部分の品質低下を減少させる。腐食防止
剤の例は、ジアルキルジチオ燐酸亜鉛、燐酸化炭化水
素、及び燐硫化炭化水素とアルカリ土類金属酸化物又は
水酸化物との、好ましくは、アルキル化フェノール又は
アルキルフェノールチオエステルの存在下で、そしてま
た好ましくは、二酸化炭素の存在での、反応による生成
物である。燐硫化炭化水素は、テルペン、ポリイソブチ
レンのようなC2乃至C6のオレフィンポリマーの重質石油
部分のような適切な炭化水素を、５乃至30重量％の燐の
硫化物と、1/2乃至15時間、65゜乃至320゜Fの温度で反
応させて製造される。燐硫化炭化水素の中和は、米国特
許第1,969,324号に開示されている方法により行い得
る。
酸化防止剤は、鉱油が使用中に劣化する傾向を減少さ
せるものであり、その劣化は、スラッジ及び金属表面の
ワニス状の沈積物のような酸化の生成物により証明され
る。このような酸化防止剤は、好ましくは、C5乃至C12
のアルキル側鎖を持つアルキルフェノールチオエステル
のアルカリ土類金属塩、例えば、カルシウムノニルフェ
ノールスルフィド、バリウム−ｔ−オクチルフェニルス
ルフィド、ジオクチルフェニルアミン、フェニル−α−
ナフチルアミン、燐硫化又は硫化炭化水素などを含む。
潤滑油配合物に加えられ得る適切な追加の摩擦緩和剤
の代表例は、脂肪酸エステル及びアミドを開示する米国
特許第3,933,659号、ポリイソブチエニル無水コハク酸
−アミノアルカノールのモリブデン錯体を開示する米国
特許第4,176,074号、二量体化脂肪酸のグリセロールエ
ステルを開示する米国特許第4,105,571号、アルカンホ
スホン酸塩を開示する米国特許第3,779,928号、ホスホ
ネートとオレアミドとの反応生成物を開示する米国特許
第3,778,375号、Ｓ−カヴボキシアルキレンヒドロカル
ビルスクシンイミド、Ｓ−カルボキシアルキレンヒドロ
カルビルスクシンアミド酸及びそれらの混合物を開示す
る米国特許第3,852,205号、Ｎ−（ヒドロキシアルキ
ル）アルケニルスクシンアミド酸又はスクシンイミドを
開示する米国特許第3,879,306号、ジ−（低級アルキ
ル）亜燐酸塩とエポキシドの反応生成物を開示する米国
特許第3,932,290号及び、燐硫化Ｎ−（ヒドロキシアル
キル）アルケニルスクシンイミドのアルキレンオキシド
付加物を開示する米国特許第4,028,258号などに見られ
る。前述の引用の開示は、参考として本明細書に組込
む。本発明のアミド／アミン及びエステル／アルコール
摩擦緩和剤のブレンドと組合わせて用いるのに最も好ま
しい摩擦緩和剤は、また本明細書に参考としてその開示
を組込んでいる米国特許第4,344,853号に開示されてい
るような、コハク酸エステル、又はそれらの金属塩、ヒ
ドロカルビル置換コハク酸又は無水物の金属塩及びチオ
ビスアルカノールである。
分散剤は、使用中の酸化による油不溶物を流体中の懸
濁状態に維持し、スラッジが凝集及び沈殿又は金属部分
上に沈積するのを防止する。適切な分散剤は、高分子量
のポリアリケニルスクシンイミド、例えば、油溶性ポリ
イソブチレン無水コハク酸の、テトラエチレンペンタミ
ンのようなエチレンアミンとの反応生成物及びそれらの
ホウ酸処理塩を含む。
流動点降下剤は、流体が流れたり又は注ぎ得る温度を
低下させる。このような降下剤はよく知られている。流
体の低温流動性を効果的に最適化するこれらの添加剤
は、一般的に、C8乃至C18のジアルキルフマレートビニ
ルアセテート共重合体、ポリメタクリレート及びワック
スナフタレンである。泡の制御は、ポリシロキサン系の
消泡剤、例えばシリコーン油及びポリジメチルシロキサ
ンにより可能である。
磨耗防止剤は、その名の示す通り、金属部分の磨耗を
減少させる。従来の磨耗防止剤の代表は、ジアルキルジ
チオ燐酸亜鉛、ジアリールジチオ燐酸亜鉛及びスルホン
酸マグネシウムである。
これらの多くの添加剤のいくつかは、効果の多重性、
例えば、分散剤−酸化防止剤を提供できる。この手法は
よく知られているので本明細書ではさらに説明を要しな
い。
組成物は、これらの従来の添加剤を含有するとき、そ
れらの正常な本来の機能を提供するのに有効な量で基油
に配合されるのが一般的である。このような添加剤の有
効量の代表例を次に例示する。
他の添加物も使用されるとき、一又はそれより多くの
当該他の添加物と共に摩擦緩和剤ブレンドの濃縮された
溶液又は分散体を含む添加剤濃縮物（前述の濃縮物の量
における）（当該濃縮物が添加剤混合物を構成する場合
は本明細書において添加剤パッケージと呼ぶ）を調製
し、潤滑油組成物を形成するのに数種の添加剤が同時に
基油に加えられるようにすることが必要ではないが望ま
しい。添加材濃縮物の潤滑油中への溶解は、溶媒によ
り、そして緩和な加熱を伴う混合により容易になるが、
これは必須ではない。濃縮物又は添加剤パッケージは、
摩擦緩和剤及び任意に加える添加剤のブレンドを適切な
量において含有するように配合され、その添加剤パッケ
ージを予め定められた量の基油と混合するとき最終の配
合物における所望の濃度を与えるのが一般的である。従
って、本発明の摩擦緩和剤のブレンドは、活性成分を、
合計量で、一般的に約2.5乃至約90重量％、好ましくは
約５乃至約75重量％、そして非常に好ましくは約８乃至
約50重量％の適切な比率における添加剤を含有し、残部
が基油である、添加剤パッケージを生成するため、その
他の望ましい添加剤と共に少量の基油又は他の相溶性の
ある溶媒中に加えることができる。
最終的な配合物は一般的に、約10重量％の添加剤パッ
ケージ及び残部の基油を用いる。
本明細書に記載する当該重量％はすべて、添加剤の活
性成分（A.I.）含有量、及び／又は各添加剤のA.I.重量
の和プラス全体の油又は希釈剤の重量に相当する、添加
剤パッケージ又は配合物の全重量に基づく。
本発明は次の実施例を参考にすることによりさらに理
解されるであろう。この実施例において、部はすべて重
量部であり、分子量はすべて特記しない限り数平均分子
量であり、そして発明の好ましい実施態様が含まれる。
実施例 １（アミン／アミド摩擦緩和剤の製造） 約847g（３モル）のオレイン酸及び189g（１モル）の
テトラエチレンペンタミン（TEPA）を反応フラスコに装
入した。次に、混合物を、不活性（N2）雰囲気下で約19
0℃まで加熱し、蒸留により水を除いた。約20時間後、
反応は完了したと考えられたので反応混合物を冷却し、
濾過した。反応生成物はオレイン酸−TEPA摩擦緩和剤を
含み、全酸価（TAN）は約6.0であることが明らかになっ
た。
本発明に基づき製造した摩擦緩和剤ブレンドを含む潤
滑油配合物の試料を、標準的な球−円筒（ball−oncyli
nder）試験に付した。摩擦緩和剤を含まないか、本発明
の範囲外の摩擦緩和剤を含む、類似の試料配合物も試験
した。
与えられた油配合物の摩擦性能を予測する球−円筒
（BOC）試験は、W.E.ワッデェイ（Waddey）、H.シャウ
ブ（Shaub）、J.M.ペコラード（Pecorard）及びR.A.カ
ーレイ（Carley）、「インプルーブド・フューエル・エ
コノミー・バイア・エンジン・オイルズ（Improved Fue
l Economy Via Engine Oils）」、SAEペーパー第780,59
9号（1978年）に記載されている。
この試験は、鋼−鋼の界面潤滑の摩擦係数を試験す
る。これらは燃料効率の良いエンジン油（FEED）選定に
おける「第一段階」の選別手段として用いられている。
BOCの条件は、「純粋な」界面−摩擦（BL）を表すもの
と考えられている。FEEDの選別にこれを用いることが、
TFロンストラップ（Lonstrup）、H.E.バチェラン（Bach
eran）、及びC.R.スミス（Smith）、「テスティング・
ザ・フューエル・エコノミー・キャラクタリスティック
ス・オブ・エンジン・オイルズ（Testing the Fuel Eco
nomy Caracteristics of Engine Oils）」、SAEペーパ
ー第790,949号（1979年）に記載されている。
BOC装置は基本的に、クロム鋼の回転円筒及びその上
に一定の垂直荷重（normal load）で保持される定位置
の鋼球で構成される。円筒は一部試験油に浸漬してお
り、試験油は円筒の表面に分布する。鋼の球に関する制
止力が一次可変示差変圧器（LVDT）により計測され、ス
トリップチャートに記録される。円筒の磨耗路の断面
は、表面輪郭計を用い後に検査される。
BOC試験条件／パラメーター： ・ロックウェル硬度、62乃至64のAISI52100の合金鋼球 ・ロックウェル硬度、20のAISI52100の合金鋼円筒 ・円筒の回転速度−約0.26 ・潤滑剤受器内に湿り空気を泡立たせる ・円筒にかかる荷重−4kg ・潤滑剤温度−120℃ ・試験時間−50分 １＝界面摩擦係数:u＝引く力 垂直荷重のBLは、潤滑剤本体の粘度に依存しないが、
BLは、潤滑剤の化学的性質及び金属の表面（ビールビー
層）に支配される。
球−円筒試験に用いた基油配合物は、精製された基本
鉱油、分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤及びジア
ルキルジチオ燐酸亜鉛耐磨耗剤のみを含む、SG/階層Ｉ
（Tier I）10W30クランクケース潤滑油配合物であっ
た。この基本配合物に対し、摩擦緩和剤を加えない場合
（対照）の他、次のものを添加した:0.1重量％のロキシ
オール（Loxiol）G11［ヘンケルコーポレイション（Hen
kel Corporation）から市販されている、グリセリンモ
ノリシノレエート摩擦緩和剤（比較配合物１）］、0.2
重量％のグリセリンモノ−及びジ−オレエート摩擦緩和
剤（比較配合物２）、0.2重量％の、実施例１のオレイ
ン酸/TEPA摩擦緩和剤（比較配合物３）、0.2重量％のグ
リセリンモノ−及びジ−オレエート及び0.2重量％の、
実施例１のオレイン酸/TEPAのブレンド（配合物４）、
0.1重量％のロキシオールG11、0.2重量％のグリセリン
モノ−及びジオレエート及び0.2重量％のオレイン酸/TE
PAからなるブレンド（配合物５）、0.1重量％のロキシ
オールG11及び0.2重量％のオレイン酸/TEPAのブレンド
（配合物６）、又は、0.1重量％のロキシオールG11及び
0.2重量％のグリセリンモノ−及びジ−オレエートのブ
レンド（比較配合物７）。
球−円筒試験を120℃において50分行い、各配合物に
対する結果を観察した。試験の初期段階（８乃至16分
間）において、配合物４、５及び６のみが、摩擦の減少
における有意な効果を示した。第二段階（16乃至32分
間）において、配合物、４、５及び６の外に比較配合物
１も大きな摩擦減少効果を示した。試験機関を総括する
と、ロキシオールG11及びオレイン酸/TEPA（配合物６）
の場合に摩擦減少における有意な相乗性効果が示され
た。そして、三種類の摩擦緩和剤、ロキシオールG11、
グリセリンモノ−及びジオレアート及びオレイン酸/TEP
Aを含む系（配合物５）の場合に、最大の摩擦減少が観
察された。
前述の結果に基づいて、比較配合物１、比較配合物７
及び配合物５に対し、標準ASTMシーケンス（sequence）
VI試験を行った。
シーケンスVI試験の手順（SAE・JI 423、1988年５
月）は、エンジン油を評価し、そして、常用車、ワゴン
車及び軽量（8500ポンドGVW又はそれ未満）トラック用
のエネルギー節約エンジン油を識別するために用いられ
る。推奨されている実施方法（JI 423）は、ある運転条
件におけるエネルギー節約特性を持ち、そして、「エネ
ルギー節約」（階層Ｉ）又は「エネルギー節約II」（階
層II）として分類される、エンジン油の格付けを含む。
シーケンスVI試験手順（SAE・JI 423、1988年５月）に
規定される定義によれば、エネルギー節約（階層Ｉ）及
びエネルギー節約II（階層II）のエンジン油は、ASTMリ
サーチレポート第RR:PDO2:1204号、「フューエル・エフ
ィシエント・エンジン・オイル・ダイナモメーター・テ
スト・ディベロップメント・アクティビティーズ、ファ
イナルレポート、パートII、1985年８月（Fuel Efficie
nt Engine Oil Dynamometer Test Development Activit
ies,Final Report,Part II,August 1985）」に記載され
ている手順を用い、特定のASTM基準油と比較するとき、
燃料消費量の少ないことを実証する潤滑油である。
シーケンスVIの手順は、候補の油の燃料消費を、等価
燃料経済性改善（Equivalent Fuel Economy Improvemen
t）（EFEI）に関し、ASTM・HR（高基準）SAE 20W−30ニ
ュートニアン（Newtonian）油のそれと次の式： により比較する。
この式は、５−車手順［1986年、ASTMブック・オブ・
スタンダード（Book of Standards）のボリューム05.03
のＤ−２プロポーザルP101として公開された］として知
られ、エネルギー節約（階層Ｉ）のカテゴリーを満たす
エンジン油を評価するためだけの代替方法である古い手
順の二つの段階において得られたデータを変換するのに
用いられる。
５−車手順を用い、階層Ｉのエネルギー節約要求を満
たすためには、候補油は、ASTMブック・オブ・スタンダ
ードのボリューム05.03の提示（Ｄ−２プロポーザルP10
1）として公開されており、本明細書の第１図にグラフ
で示す格付けの性能限度を満たさなけれんばならない。
候補油を用いた場合の５車平均燃料消費は、基準油HRを
用いた場合より、１％以上少なく、そして95％下側信頼
水準（LCL 95）の最小値は0.3％以上でなければならな
い。基準油HR−２を使用するとき、候補油の平均燃料消
費は、基準油のそれより、ある最小LCL95において1.5％
以上少なくなければならない。シーケンスVI試験を用い
るとき、試験の二つの段階において得られる結果は、上
の式を用いて等価な５−車の改善百分率に変換される。
シーケンスVI試験からの等価燃料経済性改善（EFEI）
は、前述の格付けのＤ−２プロポーザルP102の限度を満
たさなければならないが、５−車手順にのみ適用される
LCL95の要件は除外される。エネルギー節約IIとして分
類されるべき候補油に対し、前述の、そして第１図にグ
ラフで示す等価燃料経済性改善（EFEI）は、HR−２と比
較するとき最小2.7％でなければならない。
それ故、「エネルギー節約」（階層Ｉ）として分類さ
れるエンジン油は乗用車、ワゴン車及び軽量トラックの
燃料経済性を、標準の試験手順において、標準の基準油
より1.5％以上のEFEIを改善するように処方される。ま
た、「エネルギー節約II」（階層II）として分類される
油は、乗用車、ワゴン車及び軽量トラックの燃料経済性
を、標準の試験手順において標準の基準油より2.7％以
上のEFEIを改善するように処方される。勿論、「エネル
ギー節約」又は「エネルギー節約II」と標識されたエン
ジン油を使用する個々の車の運転者により達成される実
際の燃料経済性は異なる。何故なら、車及びエンジンの
種類、エンジン製造上の相違、エンジンの機械的条件及
び保守、以前に使用した油、運転条件及び運転の習慣を
含む多くの要因があるからである。
シーケンスVI試験の結果、比較配合物１に対して2.47
のEFEI％、比較配合物７に対して2.65のEFEI％、配合物
５に対して2.86のEFEI％であった。それ故、本発明の摩
擦緩和剤のブレンドは、階層IIの燃料経済性、すなわ
ち、約2.7以上のEFEI％を達成するため使用できること
は明白である。
当業者にとって明白なように、上記の開示及び例示の
ための実施例、表及び説明に基づき、発明の各種の改良
を行うか追及することは可能であるが、それらは開示の
範囲又は下記の請求項に記載する発明の範囲から逸脱す
るものではない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 30:06 40:25 (72)発明者 リア、ジャック アメリカ合衆国、ニュー・ジャージー州 08816、イースト・ブランスウィック、 ジェンセン・ストリート 61 (72)発明者 バックマン、ハロルド・エリック アメリカ合衆国、ニュー・ジャージー州 07901、サミット、ウッドランド・ド ライブ 47、アパートメント 208 (72)発明者 ハロルド、シァウブ アメリカ合衆国、ニュー・ジャージー州 07922、バークレー・ハイツ、リッ ジ・ドライブ 45 (56)参考文献 特開 昭55−84394（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−299892（ＪＰ，Ａ) 特表 昭60−500960（ＪＰ，Ａ) 国際公開88／6616（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 129/74 - 129/76 C10M 133/16

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一以上のアミン／アミド摩擦緩和剤及び一
    以上のエステル／アルコール摩擦緩和剤から成る、エン
    ジンオイルに添加するための、２種以上から成る摩擦緩
    和剤であって、当該ブレンドのアミン／アミド：エステ
    ル／アルコールの重量比が1:10乃至10:1であり、当該ア
    ミン／アミド摩擦緩和剤が、全炭素原子数６乃至36の、
    線状又は分枝、飽和又は不飽和の脂肪族カルボン酸の一
    以上と、窒素原子数２乃至20の、ポリアミンの一以上と
    を反応させることにより製造されており、そして、当該
    エステル／アルコール摩擦緩和剤が、全炭素原子数６乃
    至36の、線状又は分枝、飽和又は不飽和の脂肪族カルボ
    ン酸の一以上と多価アルコールの一以上とを反応させる
    ことにより製造されている、摩擦緩和剤。
  2. 【請求項２】当該アミン／アミド摩擦緩和剤及び当該エ
    ステル／アルコール摩擦緩和剤の各々が、全炭素原子数
    ７乃至24の酸の一以上から製造される、請求項１に記載
    の摩擦緩和剤。
  3. 【請求項３】当該アミン／アミド摩擦緩和剤及び当該エ
    ステル／アルコール摩擦緩和剤の各々が、イソステアリ
    ン酸、オレイン酸、リノール酸、リシノール酸及びそれ
    らの混合物からなる群から選ばれる酸から製造される、
    請求項２に記載の摩擦緩和剤。
  4. 【請求項４】当該ポリアミンが、式： （式中、Ｒ及びＲ′は、水素、C1乃至C25の直鎖又は分
    枝連鎖のアルキル基、C1乃至C12アルコキシC2乃至C6ア
    ルキレン基及びC1乃至C12アルキルアミノC2乃至C6アル
    キレン基から成る群から独立に選ばれ、各ｓは、２乃至
    ６の同じ又は異なる数であり、ｔは、０から10までの数
    であるが、第一又は第二アミノ基が二以上存在するよう
    に、ｔ＝０のときはＲ又はＲ′の少なくとも一つはＨで
    なければならないことを条件とする） で表される脂肪族飽和アミンを含む、請求項１に記載の
    摩擦緩和剤。
  5. 【請求項５】当該ポリアミンが、1,2−ジアミノエタ
    ン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,
    6−ジアミノヘキサン、ジエチレントリアミン、トリエ
    チレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、1,2−
    プロピレンジアミン、ジ−（1,2−プロピレン）トリア
    ミン、ジ−（1,3−プロピレン）トリアミン、N,N−ジメ
    チル−1,3−ジアミノプロパン、N,N−ジ−（２−アミノ
    エチル）エチレンジアミン及びＮ−ドデシル−1,3−プ
    ロパンジアミンから成る群から選ばれる、請求項４に記
    載の摩擦緩和剤。
  6. 【請求項６】当該多価アルコールが、炭素原子数３乃至
    15、そしてヒドロキシル基の数が３以上の脂肪族アルコ
    ールである、請求項１に記載の摩擦緩和剤。
  7. 【請求項７】当該多価アルコールが、グリセロール、エ
    リトリトール、ペンタエリトリトール、マンニトール、
    ソルビトール、1,2,4−ヘキサントリオール及びテトラ
    ヒドロキシペンタンから成る群から選ばれるアルコール
    である、請求項６に記載の摩擦緩和剤。
  8. 【請求項８】当該多価アルコールが、式： ［式中、Ｘはアルキル又はヒドロキシアルキル基であ
    り、アルキル基の炭素原子数は１乃至３であり、一以上
    のＸ置換基は式：（CH2）nOH（式中ｎは１乃至３であ
    る）で表わされるヒドロキシアルキル基である］ で表わされる2,2−二置換−２−アミノ−１−アルカノ
    ールである、請求項１に記載の摩擦緩和剤。
  9. 【請求項９】当該アミノアルコールがトリス（ヒドロキ
    シメチル）アミノメタンを含む、請求項８に記載の、摩
    擦緩和剤。
  10. 【請求項１０】主要量の潤滑粘度の油、組成物の全重量
    を基準にして約0.01乃至約２重量％のアミン／アミド摩
    擦緩和剤、及び約0.01乃至約２重量％のエステル／アル
    コール摩擦改良剤を含むエンジンオイル組成物であっ
    て、当該アミン／アミド摩擦緩和剤が、全炭素原子数６
    乃至36の線状又は分枝の、飽和又は不飽和の脂肪族カル
    ボン酸の一以上と、窒素原子数２乃至12のポリアミンの
    一以上とを反応させることにより製造されており、そし
    て当該エステル／アルコール摩擦緩和剤が、全炭素原子
    数６乃至36の線状又は分枝、飽和又は不飽和の脂肪族カ
    ルボン酸の一以上と多価アルコールの一以上とを反応さ
    せることにより製造されている、エンジンオイル組成
    物。
  11. 【請求項１１】約20乃至約80重量％の潤滑油及び約20乃
    至約80％のアミン／アミド摩擦緩和剤とエステル／アル
    コール摩擦改良剤を含む２種以上の摩擦緩和剤を含むエ
    ンジンオイルに添加するための添加剤濃縮物であって当
    該アミン／アミド：エステル／アルコールの重量比が、
    1:10乃至10:1であり、当該アミン／アミド摩擦緩和剤
    が、全炭素原子数６乃至36の線状又は分枝、飽和又は不
    飽和の脂肪族カルボン酸の一以上と、窒素原子数２乃至
    12のポリアミンの一以上とを反応させることにより製造
    されており、そして当該エステル／アルコール摩擦緩和
    剤が、全炭素原子数６乃至36の線状又は分枝、飽和又は
    不飽和の脂肪族カルボン酸の一以上と、多価アルコール
    の一以上とを反応させることにより製造されている、添
    加剤濃縮物。
  12. 【請求項１２】クランクケースに請求項10に記載のエン
    ジンオイル組成物を添加することを含む、クランクケー
    スを備える内燃機関により駆動される車の燃料経済性を
    改善する方法。
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