JPH05140556A - 炭化水素油添加剤およびそれを含む潤滑油組成物 - Google Patents
炭化水素油添加剤およびそれを含む潤滑油組成物Info
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- JPH05140556A JPH05140556A JP31059491A JP31059491A JPH05140556A JP H05140556 A JPH05140556 A JP H05140556A JP 31059491 A JP31059491 A JP 31059491A JP 31059491 A JP31059491 A JP 31059491A JP H05140556 A JPH05140556 A JP H05140556A
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- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 優れた酸化防止効果と摩擦調整作用とを有す
る炭化水素油添加剤と、この炭化水素油添加剤を含有す
ることで、酸化安定性が著しく優れ、スラッジが発生し
にくく、かつ優れた摩擦調整作用を有する潤滑油組成物
を提供する。 【構成】 一般式(I)(II) および(III) で表されるリン
化合物のアミン塩のうちの少なくとも１種からなる炭化
水素油添加剤と、この炭化水素油添加剤を含む潤滑油組
成物である。 一般式（Ｉ）、（II）、（III）の化合物の具体例に
は、それぞれ、４，４′−ジオクチルジフェニルアミン
・ジブチルホスフェート［１：１］、Ｎ−フェニル−１
−ナフチルアミン・ジブチルホスフェート［１：１］、
Ｎ−オレイルトリメチレンジアミン・ブチルホスフェー
ト［１：１］がある。
る炭化水素油添加剤と、この炭化水素油添加剤を含有す
ることで、酸化安定性が著しく優れ、スラッジが発生し
にくく、かつ優れた摩擦調整作用を有する潤滑油組成物
を提供する。 【構成】 一般式(I)(II) および(III) で表されるリン
化合物のアミン塩のうちの少なくとも１種からなる炭化
水素油添加剤と、この炭化水素油添加剤を含む潤滑油組
成物である。 一般式（Ｉ）、（II）、（III）の化合物の具体例に
は、それぞれ、４，４′−ジオクチルジフェニルアミン
・ジブチルホスフェート［１：１］、Ｎ−フェニル−１
−ナフチルアミン・ジブチルホスフェート［１：１］、
Ｎ−オレイルトリメチレンジアミン・ブチルホスフェー
ト［１：１］がある。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、自動車用あるいは一般
工業用の潤滑油組成物等に、酸化防止剤、摩擦調整剤と
して好適に使用される炭化水素油添加剤、および、この
炭化水素油添加剤を含有することにより、特に酸化安定
性に優れ、スラッジが発生しにくく、かつ優れた摩擦調
整作用を有する潤滑油組成物に関するものである。
工業用の潤滑油組成物等に、酸化防止剤、摩擦調整剤と
して好適に使用される炭化水素油添加剤、および、この
炭化水素油添加剤を含有することにより、特に酸化安定
性に優れ、スラッジが発生しにくく、かつ優れた摩擦調
整作用を有する潤滑油組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】従来、潤
滑油組成物等に添加される酸化防止剤としては、アミン
類、フェノール類が一般的に用いられている。アミン類
としては、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルパラフェニレ
ンジアミン、４，４′−ジオクチルジフェニルアミン、
Ｎ−フェニル−α−ナフチルアミン等が知られており、
フェノール類としては、例えば２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチル−フェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−
４−エチルフェノール等が知られている。
滑油組成物等に添加される酸化防止剤としては、アミン
類、フェノール類が一般的に用いられている。アミン類
としては、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルパラフェニレ
ンジアミン、４，４′−ジオクチルジフェニルアミン、
Ｎ−フェニル−α−ナフチルアミン等が知られており、
フェノール類としては、例えば２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチル−フェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−
４−エチルフェノール等が知られている。
【０００３】さらに、ジ（２−エチルヘキシル）ジチオ
リン酸亜鉛、ジアミンジチオカーバミン酸亜鉛等の亜鉛
化合物も、エンジン油、油圧作動油、軸受油等に広く用
いられている。しかし、上記アミン類、たとえばＮ−フ
ェニル−α−ナフチルアミンは酸化防止能に優れている
が、基油への溶解性が低く、その変質物の溶解度も低い
ため、スラッジが発生しやすい。また、４，４′−ジオ
クチルジフェニルアミンも、その変質物の溶解度が低
く、スラッジの一因となっている。
リン酸亜鉛、ジアミンジチオカーバミン酸亜鉛等の亜鉛
化合物も、エンジン油、油圧作動油、軸受油等に広く用
いられている。しかし、上記アミン類、たとえばＮ−フ
ェニル−α−ナフチルアミンは酸化防止能に優れている
が、基油への溶解性が低く、その変質物の溶解度も低い
ため、スラッジが発生しやすい。また、４，４′−ジオ
クチルジフェニルアミンも、その変質物の溶解度が低
く、スラッジの一因となっている。
【０００４】これらＮ−フェニル−α−ナフチルアミン
類や置換ジフェニルアミン類の欠点を解消するため、特
開平３−９５２９７号公報において、２種類のアミンを
混合する方法が明らかにされた。しかしこの方法におい
ても、酸化安定性を十分に向上することはできない。ま
た、ここで用いられる各々のアミンと酸性リン酸エステ
ルとの塩は未だ知られていない。
類や置換ジフェニルアミン類の欠点を解消するため、特
開平３−９５２９７号公報において、２種類のアミンを
混合する方法が明らかにされた。しかしこの方法におい
ても、酸化安定性を十分に向上することはできない。ま
た、ここで用いられる各々のアミンと酸性リン酸エステ
ルとの塩は未だ知られていない。
【０００５】米国特許第４，５５７，８４４号明細書に
は、内燃機関で使用するアルカンジオールのリン酸エス
テルおよびホウ酸と、たとえばＮ−ココナッツ−１，３
−プロピレンジアミンのようなジアミン化合物との反応
生成物に、酸化安定性と耐摩耗性の効果のあることが記
されている。しかし、この効果は未だ十分でなく、しか
も反応生成物が複雑である上、それ自身の安定性が劣る
という問題がある。
は、内燃機関で使用するアルカンジオールのリン酸エス
テルおよびホウ酸と、たとえばＮ−ココナッツ−１，３
−プロピレンジアミンのようなジアミン化合物との反応
生成物に、酸化安定性と耐摩耗性の効果のあることが記
されている。しかし、この効果は未だ十分でなく、しか
も反応生成物が複雑である上、それ自身の安定性が劣る
という問題がある。
【０００６】さらに、米国特許第４，５３７，６９４号
明細書では、同じく内燃機関で使用するＮ−ココナッツ
−１，３−プロピレンジアミンのようなジアミン化合物
の脂肪族カルボン酸塩に、耐摩耗性の効果があることが
記されているが、酸化安定性については記されていな
い。また、特公昭６２−１１２６９５号公報には、上記
米国特許明細書で使用されているジアミン化合物のエチ
レンオキサイド付加物と、リン酸エステル類との塩が開
示されているが、これは冷間圧延油組成物を目的とする
ものであり、酸化安定性については触れられていない。
明細書では、同じく内燃機関で使用するＮ−ココナッツ
−１，３−プロピレンジアミンのようなジアミン化合物
の脂肪族カルボン酸塩に、耐摩耗性の効果があることが
記されているが、酸化安定性については記されていな
い。また、特公昭６２−１１２６９５号公報には、上記
米国特許明細書で使用されているジアミン化合物のエチ
レンオキサイド付加物と、リン酸エステル類との塩が開
示されているが、これは冷間圧延油組成物を目的とする
ものであり、酸化安定性については触れられていない。
【０００７】一方、前述したフェノール類も、その酸化
防止能及びスラッジ生成防止能ともに十分とは言えな
い。また、ジアルキルジオチリン酸亜鉛等の亜鉛化合物
も、スラッジ生成の防止効果が十分とは言えず、スラッ
ジ生成防止対策が望まれている。しかも、最近、特に自
動車のガソリンエンジン油、ギヤー油は、省燃費化、高
速走行化、軽量化のために、今までよりも過酷な環境下
で使われることが多く、より一層、酸化安定性の高い潤
滑油が求められるようになってきた。しかし、この要求
に対して、未だ満足の行く潤滑油組成物は得られていな
い。
防止能及びスラッジ生成防止能ともに十分とは言えな
い。また、ジアルキルジオチリン酸亜鉛等の亜鉛化合物
も、スラッジ生成の防止効果が十分とは言えず、スラッ
ジ生成防止対策が望まれている。しかも、最近、特に自
動車のガソリンエンジン油、ギヤー油は、省燃費化、高
速走行化、軽量化のために、今までよりも過酷な環境下
で使われることが多く、より一層、酸化安定性の高い潤
滑油が求められるようになってきた。しかし、この要求
に対して、未だ満足の行く潤滑油組成物は得られていな
い。
【０００８】また、上記各酸化防止剤は、何れも、潤滑
油組成物の摩擦を調整する作用を有していないため、潤
滑油組成物には、酸化防止剤の他に摩擦調整剤を添加す
る必要がある。摩擦調整剤としては、リン酸エステル、
亜リン酸エステル、リン酸エステルのアミン塩、亜リン
酸エステルのアミン塩、脂肪酸エステル類、カルボン酸
アミド等が一般に知られている（例えば特開昭６３−２
５４１９６号公報等参照）。
油組成物の摩擦を調整する作用を有していないため、潤
滑油組成物には、酸化防止剤の他に摩擦調整剤を添加す
る必要がある。摩擦調整剤としては、リン酸エステル、
亜リン酸エステル、リン酸エステルのアミン塩、亜リン
酸エステルのアミン塩、脂肪酸エステル類、カルボン酸
アミド等が一般に知られている（例えば特開昭６３−２
５４１９６号公報等参照）。
【０００９】リン酸エステルの具体例としては、ブチル
アシッドホスフェート、２−エチルヘキシルアシッドホ
スフェート等があり、亜リン酸エステルの具体例として
は、ジラウリルハイドロジェンホスファイト、ジオレイ
ルハイドロジェンホスファイト等がある。また、リン酸
エステルや亜リン酸エステルとともにアミン塩を形成す
るアミンの具体例としては、オレイルアミン、ココナッ
ツアミン、牛脂アミン等があげられる。さらに、脂肪酸
エステル類の具体例としては、ペンタエリスリトール脂
肪酸エステル、トリメチロールプロパン脂肪酸エステ
ル、カルボン酸エステル等があげられ、カルボン酸アミ
ドの具体例としては、ラウリル酸、オレイン酸等の脂肪
酸や２価カルボン酸等と、ジエチルトリアミン、ヘキサ
エチレンペンタアミン、ココナッツアミン、オレイルア
ミン等との縮合物があげられる。
アシッドホスフェート、２−エチルヘキシルアシッドホ
スフェート等があり、亜リン酸エステルの具体例として
は、ジラウリルハイドロジェンホスファイト、ジオレイ
ルハイドロジェンホスファイト等がある。また、リン酸
エステルや亜リン酸エステルとともにアミン塩を形成す
るアミンの具体例としては、オレイルアミン、ココナッ
ツアミン、牛脂アミン等があげられる。さらに、脂肪酸
エステル類の具体例としては、ペンタエリスリトール脂
肪酸エステル、トリメチロールプロパン脂肪酸エステ
ル、カルボン酸エステル等があげられ、カルボン酸アミ
ドの具体例としては、ラウリル酸、オレイン酸等の脂肪
酸や２価カルボン酸等と、ジエチルトリアミン、ヘキサ
エチレンペンタアミン、ココナッツアミン、オレイルア
ミン等との縮合物があげられる。
【００１０】しかし、上記公知化合物の摩擦調整作用は
未だ十分でない。しかも、この摩擦調整作用と、酸化防
止作用とを兼ね備えた添加剤は知られていない。本発明
は、上記課題を解決するためになされたものであって、
酸化防止能と摩擦調整作用の両方に優れた炭化水素油添
加剤と、この炭化水素油添加剤を含有することによって
酸化安定性が著しく向上し、かつ、スラッジの生成を抑
制することができ、しかも、優れた摩擦調整作用を有す
る潤滑油組成物を提供することを目的とする。
未だ十分でない。しかも、この摩擦調整作用と、酸化防
止作用とを兼ね備えた添加剤は知られていない。本発明
は、上記課題を解決するためになされたものであって、
酸化防止能と摩擦調整作用の両方に優れた炭化水素油添
加剤と、この炭化水素油添加剤を含有することによって
酸化安定性が著しく向上し、かつ、スラッジの生成を抑
制することができ、しかも、優れた摩擦調整作用を有す
る潤滑油組成物を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の、本発明の炭化水素油添加剤は、下記一般式(I)(II)
および(III) で表されるリン化合物のアミン塩のうちの
少なくとも１種からなることを特徴とする。
の、本発明の炭化水素油添加剤は、下記一般式(I)(II)
および(III) で表されるリン化合物のアミン塩のうちの
少なくとも１種からなることを特徴とする。
【００１２】
【化５】
【００１３】〔上記式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は、同一または異
なって、水素原子、炭素数１〜２２のアルキル基、また
は炭素数２〜２２のアルケニル基、またはフェニル基
（フェニル基は、置換基として炭素数１〜１２のアルキ
ル基または炭素数２〜１２のアルケニル基を有していて
もよい）を示す。但し、Ｒ1 ，Ｒ2 は同時に水素原子で
ない。ｍ，ｎは、同一または異なって、１〜３の整数を
示す。Ｒ3 は水素原子、炭素数１〜２２のアルキル基、
または炭素数３〜２２のアルケニル基を示す。ｐは１〜
３の整数を示し、ｘは、ｐが１のとき１、ｐが２のとき
１〜２、ｐが３のとき１〜３の整数を示す。〕下記一般
式(II)：
なって、水素原子、炭素数１〜２２のアルキル基、また
は炭素数２〜２２のアルケニル基、またはフェニル基
（フェニル基は、置換基として炭素数１〜１２のアルキ
ル基または炭素数２〜１２のアルケニル基を有していて
もよい）を示す。但し、Ｒ1 ，Ｒ2 は同時に水素原子で
ない。ｍ，ｎは、同一または異なって、１〜３の整数を
示す。Ｒ3 は水素原子、炭素数１〜２２のアルキル基、
または炭素数３〜２２のアルケニル基を示す。ｐは１〜
３の整数を示し、ｘは、ｐが１のとき１、ｐが２のとき
１〜２、ｐが３のとき１〜３の整数を示す。〕下記一般
式(II)：
【００１４】
【化６】
【００１５】〔上記式中、Ｒ4 は水素原子、炭素数１〜
２２のアルキル基、または炭素数２〜２２のアルケニル
基を示し、ｑは１〜３の整数を示す。Ｒ3 は前記と同じ
基を示し、ｐおよびｘは前記と同じ整数を示す。〕およ
び、下記一般式(III) ：
２２のアルキル基、または炭素数２〜２２のアルケニル
基を示し、ｑは１〜３の整数を示す。Ｒ3 は前記と同じ
基を示し、ｐおよびｘは前記と同じ整数を示す。〕およ
び、下記一般式(III) ：
【００１６】
【化７】
【００１７】〔上記式中、Ｒ5 は炭素数１〜２２のアル
キル基、炭素数３〜２２のアルケニル基、炭素数３〜１
２のシクロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基を
示す。アリール基は、置換基として、炭素数１〜１２の
アルキル基または炭素数２〜１２のアルケニル基を有し
ていてもよい。Ｒ6 ，Ｒ7 は、同一または異なって、水
素原子または炭素数１〜２２のアルキル基を示し、Ａは
下記一般式(i)(ii) または(iii) で表される基を示す。
キル基、炭素数３〜２２のアルケニル基、炭素数３〜１
２のシクロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基を
示す。アリール基は、置換基として、炭素数１〜１２の
アルキル基または炭素数２〜１２のアルケニル基を有し
ていてもよい。Ｒ6 ，Ｒ7 は、同一または異なって、水
素原子または炭素数１〜２２のアルキル基を示し、Ａは
下記一般式(i)(ii) または(iii) で表される基を示す。
【００１８】−（ＣＨ2 ）r − (i) （上記式中ｒは１以上の整数を示す） −（ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ）s −ＣＨ2 ＣＨ2 − (ii) （上記式中ｓは１以上の整数を示す）
【００１９】
【化８】
【００２０】（上記式中ｔは０または１以上の整数を示
す）Ｒ3 は前記と同じ基を示し、ｐおよびｘは前記と同
じ整数を示す。〕また、本発明の潤滑油組成物は、上記
炭化水素油添加剤と、鉱油、合成油およびグリースより
なる群から選ばれた少なくとも１種の基油とを含有する
ことを特徴とする。
す）Ｒ3 は前記と同じ基を示し、ｐおよびｘは前記と同
じ整数を示す。〕また、本発明の潤滑油組成物は、上記
炭化水素油添加剤と、鉱油、合成油およびグリースより
なる群から選ばれた少なくとも１種の基油とを含有する
ことを特徴とする。
【００２１】前記一般式(I) で表される化合物は、本質
的に、下記一般式(Ia)〜(Ic)で表される化合物、およ
び、その２種以上の混合物を含んでいる。
的に、下記一般式(Ia)〜(Ic)で表される化合物、およ
び、その２種以上の混合物を含んでいる。
【００２２】
【化９】
【００２３】〔上記各式中のＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3は前記と
同じ基を示し、ｍ，ｎは前記と同じ整数を示す。ｘは、
式(Ib)では１〜２、式(Ic)では１〜３の整数を示す。〕
一般式(I) で表わされる化合物の具体例としては下記の
化合物が例示される。 ４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・ジブチルホス
フェート〔アミンとリン化合物との比１：１、以下同様
に示す。〕、４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・
ジオクチルホスフェート〔１：１〕、４，４′−ジオク
チルジフェニルアミン・ジデシルホスフェート〔１：
１〕、４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・ジオレ
イルホスフェート〔１：１〕、４，４′−ジオクチルジ
フェニルアミン・モノオレイルホスフェート〔１：
１〕、４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・ブチル
ホスフェート〔１：１〕、４，４′−ジオクチルジフェ
ニルアミン・オクチルホスフェート〔１：１〕、４，
４′−ジオクチルジフェニルアミン・デシルホスフェー
ト〔１：１〕、４，４′−ジオクチルジフェニルアミン
・ドデシルホスフェート〔１：１〕、４，４′−ジオク
チルジフェニルアミン・ジフェニルホスフェート〔１：
１〕、４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・ジ（ｔ
−アミルフェニル）ホスフェート〔１：１〕、４，４′
−ジノニルジフェニルアミン・ジブチルホスフェート
〔１：１〕、４，４′−ジノニルジフェニルアミン・オ
クチルホスフェート〔１：１〕、４，４′−ジノニルジ
フェニルアミン・デシルホスフェート〔１：１〕、４，
４′−ジノニルジフェニルアミン・ドデシルホスフェー
ト〔１：１〕、下記一般式(a) で表されるアミンとジブ
チルホスフェートとの塩〔１：１〕、
同じ基を示し、ｍ，ｎは前記と同じ整数を示す。ｘは、
式(Ib)では１〜２、式(Ic)では１〜３の整数を示す。〕
一般式(I) で表わされる化合物の具体例としては下記の
化合物が例示される。 ４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・ジブチルホス
フェート〔アミンとリン化合物との比１：１、以下同様
に示す。〕、４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・
ジオクチルホスフェート〔１：１〕、４，４′−ジオク
チルジフェニルアミン・ジデシルホスフェート〔１：
１〕、４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・ジオレ
イルホスフェート〔１：１〕、４，４′−ジオクチルジ
フェニルアミン・モノオレイルホスフェート〔１：
１〕、４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・ブチル
ホスフェート〔１：１〕、４，４′−ジオクチルジフェ
ニルアミン・オクチルホスフェート〔１：１〕、４，
４′−ジオクチルジフェニルアミン・デシルホスフェー
ト〔１：１〕、４，４′−ジオクチルジフェニルアミン
・ドデシルホスフェート〔１：１〕、４，４′−ジオク
チルジフェニルアミン・ジフェニルホスフェート〔１：
１〕、４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・ジ（ｔ
−アミルフェニル）ホスフェート〔１：１〕、４，４′
−ジノニルジフェニルアミン・ジブチルホスフェート
〔１：１〕、４，４′−ジノニルジフェニルアミン・オ
クチルホスフェート〔１：１〕、４，４′−ジノニルジ
フェニルアミン・デシルホスフェート〔１：１〕、４，
４′−ジノニルジフェニルアミン・ドデシルホスフェー
ト〔１：１〕、下記一般式(a) で表されるアミンとジブ
チルホスフェートとの塩〔１：１〕、
【００２４】
【化１０】
【００２５】（上記式中Ｃ6-10は炭素数６〜１０のアル
キル基を示し、Ｃ1-33は炭素数１〜３３のアルキル基を
示す。Ｃ6-10としてはオクチル基が好ましく、Ｃ1-33と
してはブチル基が好ましい。）上記一般式(a) で表され
るアミンとオクチルホスフェートとの塩〔１：１〕、上
記一般式(a) で表されるアミンとドデシルホスフェート
との塩〔１：１〕、オクチルフェニル−フェニルアミン
・ジブチルホスフェート〔１：１〕、オクチルフェニル
−フェニルアミン・デシルホスフェート〔１：１〕。
キル基を示し、Ｃ1-33は炭素数１〜３３のアルキル基を
示す。Ｃ6-10としてはオクチル基が好ましく、Ｃ1-33と
してはブチル基が好ましい。）上記一般式(a) で表され
るアミンとオクチルホスフェートとの塩〔１：１〕、上
記一般式(a) で表されるアミンとドデシルホスフェート
との塩〔１：１〕、オクチルフェニル−フェニルアミン
・ジブチルホスフェート〔１：１〕、オクチルフェニル
−フェニルアミン・デシルホスフェート〔１：１〕。
【００２６】前記一般式(II)で表される化合物は、本質
的に、下記一般式(IIa) 〜(IIc) で表される化合物、お
よび、その２種以上の混合物を含んでいる。
的に、下記一般式(IIa) 〜(IIc) で表される化合物、お
よび、その２種以上の混合物を含んでいる。
【００２７】
【化１１】
【００２８】〔上記各式中のＲ3 ，Ｒ4 は前記と同じ基
を示し、ｑは前記と同じ整数を示す。ｘは、式(IIb) で
は１〜２、式(IIc) では１〜３の整数を示す。〕一般式
(II)で表わされる化合物の具体例としては下記の化合物
が例示される。 Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン・ジブチルホスフェ
ート〔１：１〕、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン・
オクチルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−フェニル−１−
ナフチルアミン・デシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−
フェニル−１−ナフチルアミン・モノフェニルホスフェ
ート〔１：１〕、Ｎ−ｐ−オクチルフェニル−１−ナフ
チルアミン・ジブチルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ｐ
−オクチルフェニル−１−ナフチルアミン・デシルホス
フェート〔１：１〕。
を示し、ｑは前記と同じ整数を示す。ｘは、式(IIb) で
は１〜２、式(IIc) では１〜３の整数を示す。〕一般式
(II)で表わされる化合物の具体例としては下記の化合物
が例示される。 Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン・ジブチルホスフェ
ート〔１：１〕、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン・
オクチルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−フェニル−１−
ナフチルアミン・デシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−
フェニル−１−ナフチルアミン・モノフェニルホスフェ
ート〔１：１〕、Ｎ−ｐ−オクチルフェニル−１−ナフ
チルアミン・ジブチルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ｐ
−オクチルフェニル−１−ナフチルアミン・デシルホス
フェート〔１：１〕。
【００２９】前記一般式(III) で表される化合物は、本
質的に、下記一般式(IIIa)〜(IIIc)で表される化合物、
および、その２種以上の混合物を含んでいる。
質的に、下記一般式(IIIa)〜(IIIc)で表される化合物、
および、その２種以上の混合物を含んでいる。
【００３０】
【化１２】
【００３１】〔上記各式中のＲ3 ，Ｒ5 ，Ｒ6，Ｒ7 お
よびＡは前記と同じ基を示す。ｘは、式(IIIb)では１〜
２、式(IIIc)では１〜３の整数を示す。なお、Ａが前記
一般式(i) で表される基である場合、ｒは３〜６の整数
が好ましく、前記一般式(ii)で表される基である場合、
ｓは１〜１０の整数が好ましく、前記一般式(iii) で表
される基である場合、ｔは１〜１０の整数が好まし
い。〕一般式(III) で表わされる化合物の具体例として
は下記の化合物が例示される。
よびＡは前記と同じ基を示す。ｘは、式(IIIb)では１〜
２、式(IIIc)では１〜３の整数を示す。なお、Ａが前記
一般式(i) で表される基である場合、ｒは３〜６の整数
が好ましく、前記一般式(ii)で表される基である場合、
ｓは１〜１０の整数が好ましく、前記一般式(iii) で表
される基である場合、ｔは１〜１０の整数が好まし
い。〕一般式(III) で表わされる化合物の具体例として
は下記の化合物が例示される。
【００３２】Ｎ−ブチルトリメチレンジアミン・デシル
ホスフェート〔１：１〕、Ｎ−オクチルトリメチレンジ
アミン・デシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ドデシル
トリメチレンジアミン・デシルホスフェート〔１：
１〕、Ｎ−ヘキサデシルトリメチレンジアミン・デシル
ホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ステアリルトリメチレン
ジアミン・デシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−オレイ
ルトリメチレンジアミン・ブチルホスフェート〔１：
１〕、Ｎ−オレイルトリメチレンジアミン・オレイルホ
スフェート〔１：１〕、Ｎ−オレイルトリメチレンジア
ミン・デシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−オレイルト
リメチレンジアミン・ラウリルホスフェート〔１：
１〕、Ｎ−（硬化牛脂）トリメチレンジアミン・デシル
ホスフェート〔１：１〕、Ｎ−（硬化牛脂）トリメチレ
ンジアミン・イソオクチルホスフェート〔１：１〕、Ｎ
−（硬化牛脂）トリメチレンジアミン・アルキルホスフ
ェート〔１：１、アルキルはイソデシルとイソオクチル
の混合〕、Ｎ−タロウトリメチレンジアミン・デシルホ
スフェート〔１：１〕、Ｎ−ベヘニルトリメチレンジア
ミン・デシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ココナッツ
トリメチレンジアミン・ジ（ｎ−ブチル）ホスフェート
〔１：１〕、Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・ヘ
キシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ココナッツトリメ
チレンジアミン・オクチルホスフェート〔１：１〕、Ｎ
−ココナッツトリメチレンジアミン・２−エチルヘキシ
ルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ココナッツトリメチレ
ンジアミン・デシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ココ
ナッツトリメチレンジアミン・ドデシルホスフェート
〔１：１〕、Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・ジ
（ドデシル）ホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ココナッツ
トリメチレンジアミン・ステアリルホスフェート〔１：
１〕、Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・オレイル
ホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ココナッツトリメチレン
ジアミン・ベヘニルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ココ
ナッツトリメチレンジアミン・アルキルホスフェート
〔１：１、アルキルはイソデシルとイソオクチルの混
合〕、Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・ジ（ｔ−
アミルフェニル）ホスフェート〔１：１〕、ビス（Ｎ−
ココナッツトリメチレンジアミン）・モノオクチルホス
フェート〔２：１〕、Ｎ−メチル・ココナッツトリメチ
レンジアミン・デシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−コ
コナッツヘキサメチレンジアミン・デシルホスフェート
〔１：１〕、Ｎ−ココナッツトリプロピレンテトラミン
・デシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリ
ココナッツヘキサメチレンジアミン・デシルホスフェー
ト〔１：１〕、Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・
モノドデシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−シクロヘキ
シルトリメチレンジアミン・デシルホスフェート〔１：
１〕、Ｎ−フェニル・トリメチレンジアミン・デシルホ
スフェート〔１：１〕、Ｎ−ココナッツトリメチレンジ
アミン・ビス（オクチル）ホスフェート〔１：２〕。
ホスフェート〔１：１〕、Ｎ−オクチルトリメチレンジ
アミン・デシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ドデシル
トリメチレンジアミン・デシルホスフェート〔１：
１〕、Ｎ−ヘキサデシルトリメチレンジアミン・デシル
ホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ステアリルトリメチレン
ジアミン・デシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−オレイ
ルトリメチレンジアミン・ブチルホスフェート〔１：
１〕、Ｎ−オレイルトリメチレンジアミン・オレイルホ
スフェート〔１：１〕、Ｎ−オレイルトリメチレンジア
ミン・デシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−オレイルト
リメチレンジアミン・ラウリルホスフェート〔１：
１〕、Ｎ−（硬化牛脂）トリメチレンジアミン・デシル
ホスフェート〔１：１〕、Ｎ−（硬化牛脂）トリメチレ
ンジアミン・イソオクチルホスフェート〔１：１〕、Ｎ
−（硬化牛脂）トリメチレンジアミン・アルキルホスフ
ェート〔１：１、アルキルはイソデシルとイソオクチル
の混合〕、Ｎ−タロウトリメチレンジアミン・デシルホ
スフェート〔１：１〕、Ｎ−ベヘニルトリメチレンジア
ミン・デシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ココナッツ
トリメチレンジアミン・ジ（ｎ−ブチル）ホスフェート
〔１：１〕、Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・ヘ
キシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ココナッツトリメ
チレンジアミン・オクチルホスフェート〔１：１〕、Ｎ
−ココナッツトリメチレンジアミン・２−エチルヘキシ
ルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ココナッツトリメチレ
ンジアミン・デシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ココ
ナッツトリメチレンジアミン・ドデシルホスフェート
〔１：１〕、Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・ジ
（ドデシル）ホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ココナッツ
トリメチレンジアミン・ステアリルホスフェート〔１：
１〕、Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・オレイル
ホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ココナッツトリメチレン
ジアミン・ベヘニルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−ココ
ナッツトリメチレンジアミン・アルキルホスフェート
〔１：１、アルキルはイソデシルとイソオクチルの混
合〕、Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・ジ（ｔ−
アミルフェニル）ホスフェート〔１：１〕、ビス（Ｎ−
ココナッツトリメチレンジアミン）・モノオクチルホス
フェート〔２：１〕、Ｎ−メチル・ココナッツトリメチ
レンジアミン・デシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−コ
コナッツヘキサメチレンジアミン・デシルホスフェート
〔１：１〕、Ｎ−ココナッツトリプロピレンテトラミン
・デシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリ
ココナッツヘキサメチレンジアミン・デシルホスフェー
ト〔１：１〕、Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・
モノドデシルホスフェート〔１：１〕、Ｎ−シクロヘキ
シルトリメチレンジアミン・デシルホスフェート〔１：
１〕、Ｎ−フェニル・トリメチレンジアミン・デシルホ
スフェート〔１：１〕、Ｎ−ココナッツトリメチレンジ
アミン・ビス（オクチル）ホスフェート〔１：２〕。
【００３３】上記例示の各種塩類は、通常の方法によっ
て製造することができる。たとえば、Ｎ−ココナッツト
リメチレンジアミン・デシルホスフェートは、Ｎ−ココ
ナッツトリメチレンジアミンにデシルホスフェートを、
または逆にデシルホスフェートにＮ−ココナッツトリメ
チレンジアミンを発熱に注意しながら滴下して反応させ
ることによって製造することができる。
て製造することができる。たとえば、Ｎ−ココナッツト
リメチレンジアミン・デシルホスフェートは、Ｎ−ココ
ナッツトリメチレンジアミンにデシルホスフェートを、
または逆にデシルホスフェートにＮ−ココナッツトリメ
チレンジアミンを発熱に注意しながら滴下して反応させ
ることによって製造することができる。
【００３４】上記各種塩類からなる、本発明の炭化水素
油添加剤は、潤滑油組成物用に使用される。上記各種塩
類を潤滑油組成物の酸化防止剤および摩擦調整剤として
使用する場合には、後述する基油に対して、０．０１〜
１０．０重量％の割合で配合することが望ましく、０．
１〜２．０重量％の割合で配合することがより好まし
い。炭化水素油添加剤の配合量が上記範囲未満であると
きは、十分な酸化安定性および摩擦調整作用を得られな
いおそれがある。一方、配合量が上記範囲を超えても、
それ以上の酸化安定性および摩擦調整作用の向上は望め
ない。
油添加剤は、潤滑油組成物用に使用される。上記各種塩
類を潤滑油組成物の酸化防止剤および摩擦調整剤として
使用する場合には、後述する基油に対して、０．０１〜
１０．０重量％の割合で配合することが望ましく、０．
１〜２．０重量％の割合で配合することがより好まし
い。炭化水素油添加剤の配合量が上記範囲未満であると
きは、十分な酸化安定性および摩擦調整作用を得られな
いおそれがある。一方、配合量が上記範囲を超えても、
それ以上の酸化安定性および摩擦調整作用の向上は望め
ない。
【００３５】基油としては、鉱油および合成油のうちの
少なくとも一種またはグリースが用いられる。鉱油およ
び合成油は、４０℃における動粘度が５〜１００００cS
t の範囲内であることが好ましく、２０〜１０００cSt
の範囲内であることがより好ましい。鉱油としては、上
記粘度条件を満たせば特に制限はなく、原油の潤滑油留
分を溶剤精製、水素化精製、白土精製、硫酸処理等によ
り精製して得られるものがあげられる。
少なくとも一種またはグリースが用いられる。鉱油およ
び合成油は、４０℃における動粘度が５〜１００００cS
t の範囲内であることが好ましく、２０〜１０００cSt
の範囲内であることがより好ましい。鉱油としては、上
記粘度条件を満たせば特に制限はなく、原油の潤滑油留
分を溶剤精製、水素化精製、白土精製、硫酸処理等によ
り精製して得られるものがあげられる。
【００３６】一方、合成油としては、アルキル化芳香族
化合物、ポリグリコール油、エステル油、ジエステル
油、トリメチロールプロパンカプリレートやペンタエリ
スリトール−２−エチレンヘキサノエート等の脂肪族多
価アルコールの脂肪族カルボン酸エステル、合成ナフテ
ン油、ポリブテン、デセレートオリゴマー等のポリα−
オレフィン油等があげられる。
化合物、ポリグリコール油、エステル油、ジエステル
油、トリメチロールプロパンカプリレートやペンタエリ
スリトール−２−エチレンヘキサノエート等の脂肪族多
価アルコールの脂肪族カルボン酸エステル、合成ナフテ
ン油、ポリブテン、デセレートオリゴマー等のポリα−
オレフィン油等があげられる。
【００３７】本発明の潤滑油組成物は、上述した基油に
前記一般式(I) 〜(III) で表されるリン化合物のアミン
塩のうちの少なくとも１種を炭化水素油添加剤として加
え、例えば室温ないし８０℃、好ましくは、室温ないし
４０℃の温度で攪拌して溶解させることによって製造さ
れる。本発明の潤滑油組成物には、従来、潤滑油組成物
に添加される通常の添加剤が、従来と同程度の割合で配
合されていてもよい。かかる添加剤としては、例えば清
浄分散剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、極圧剤、耐
摩耗剤、油性向上剤、腐食防止剤、抗乳化剤、乳化剤、
消泡剤、金属不活性剤等があげられる。
前記一般式(I) 〜(III) で表されるリン化合物のアミン
塩のうちの少なくとも１種を炭化水素油添加剤として加
え、例えば室温ないし８０℃、好ましくは、室温ないし
４０℃の温度で攪拌して溶解させることによって製造さ
れる。本発明の潤滑油組成物には、従来、潤滑油組成物
に添加される通常の添加剤が、従来と同程度の割合で配
合されていてもよい。かかる添加剤としては、例えば清
浄分散剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、極圧剤、耐
摩耗剤、油性向上剤、腐食防止剤、抗乳化剤、乳化剤、
消泡剤、金属不活性剤等があげられる。
【００３８】本発明の潤滑油組成物は、例えば自動車エ
ンジン油、ディーゼルエンジン油、タービン油、油圧作
動油、油膜軸受油、ギヤー油、自動車変速機油、シリン
ダー油、ダイナモ油、マシン油、金属加工油、切削油、
圧延油等を始めとする、各種機器類用の潤滑油として使
用可能である。
ンジン油、ディーゼルエンジン油、タービン油、油圧作
動油、油膜軸受油、ギヤー油、自動車変速機油、シリン
ダー油、ダイナモ油、マシン油、金属加工油、切削油、
圧延油等を始めとする、各種機器類用の潤滑油として使
用可能である。
【００３９】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。実施例１〜７ 基油としての精製鉱油（４０℃における動粘度が３２．
０cSt ）に、前記一般式(I) で表される各種塩類を、炭
化水素油添加剤として、それぞれ１．０重量％添加し、
均一に溶解させて実施例１〜７の潤滑油組成物を調製し
た。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。実施例１〜７ 基油としての精製鉱油（４０℃における動粘度が３２．
０cSt ）に、前記一般式(I) で表される各種塩類を、炭
化水素油添加剤として、それぞれ１．０重量％添加し、
均一に溶解させて実施例１〜７の潤滑油組成物を調製し
た。
【００４０】そして、上記各実施例の潤滑油組成物につ
いて、Ｊ１Ｓ Ｋ−２５１４-1982 「潤滑油酸化安定度
試験方法」に所載の試験方法に準拠して１６５．５℃、
９６時間の条件で酸化処理を行い、処理前後の粘度の比
（３７．８℃）、全酸価（mgＫＯＨ／ｇ）の増加、およ
び、ラッカー度（ラッカー状物質またはスラッジの付着
状態）を測定して、炭化水素油添加剤の、酸化防止剤と
しての能力を評価した。また、パウデン摩擦試験機を用
いて、下記の測定方法により、各実施例の潤滑油組成物
の摩擦係数を測定して、炭化水素油添加剤の、摩擦調整
剤としての能力を評価した。 ＊測定方法 直径１０mmの軸受鋼と、厚さ３mm、長さ３０mmのゴムシ
ートとの間に、測定試料としての潤滑油組成物を供給し
た後、上記軸受鋼に所定の荷重をかけながらゴムシート
の上を５回往復させた後、摩擦係数を測定した。なお、
測定の条件は下記のとおり。
いて、Ｊ１Ｓ Ｋ−２５１４-1982 「潤滑油酸化安定度
試験方法」に所載の試験方法に準拠して１６５．５℃、
９６時間の条件で酸化処理を行い、処理前後の粘度の比
（３７．８℃）、全酸価（mgＫＯＨ／ｇ）の増加、およ
び、ラッカー度（ラッカー状物質またはスラッジの付着
状態）を測定して、炭化水素油添加剤の、酸化防止剤と
しての能力を評価した。また、パウデン摩擦試験機を用
いて、下記の測定方法により、各実施例の潤滑油組成物
の摩擦係数を測定して、炭化水素油添加剤の、摩擦調整
剤としての能力を評価した。 ＊測定方法 直径１０mmの軸受鋼と、厚さ３mm、長さ３０mmのゴムシ
ートとの間に、測定試料としての潤滑油組成物を供給し
た後、上記軸受鋼に所定の荷重をかけながらゴムシート
の上を５回往復させた後、摩擦係数を測定した。なお、
測定の条件は下記のとおり。
【００４１】測定温度：室温 荷 重：１０００Ｎ 速 度：３．０mm／ｓ 摺動距離：１０mm 結果を表１に示す。
【００４２】なお、上記各実施例で使用した塩類は、以
下のとおり。 実施例１：４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・ジ
ブチルホスフェート〔１：１〕 実施例２：４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・オ
クチルホスフェート〔１：１〕 実施例３：４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・ブ
チルホスフェート〔１：１〕 実施例４：４，４′−ジノニルジフェニルアミン・デシ
ルホスフェート〔１：１〕 実施例５：オクチルフェニル−フェニルアミン・デシル
ホスフェート〔１：１〕 実施例６：４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・デ
シルホスフェート〔１：１〕 実施例７：４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・ジ
（ｔ−アミルフェニル）ホスフェート〔１：１〕
下のとおり。 実施例１：４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・ジ
ブチルホスフェート〔１：１〕 実施例２：４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・オ
クチルホスフェート〔１：１〕 実施例３：４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・ブ
チルホスフェート〔１：１〕 実施例４：４，４′−ジノニルジフェニルアミン・デシ
ルホスフェート〔１：１〕 実施例５：オクチルフェニル−フェニルアミン・デシル
ホスフェート〔１：１〕 実施例６：４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・デ
シルホスフェート〔１：１〕 実施例７：４，４′−ジオクチルジフェニルアミン・ジ
（ｔ−アミルフェニル）ホスフェート〔１：１〕
【００４３】
【表１】
【００４４】実施例８〜１３ 炭化水素油添加剤として、前記一般式(II)で表される各
種塩類を使用したこと以外は、上記実施例１〜７と同様
にして潤滑油組成物を調製し、粘度の比（３７．８
℃）、全酸価の増加、ラッカー度、および、摩擦係数を
測定した。結果を表２に示す。
種塩類を使用したこと以外は、上記実施例１〜７と同様
にして潤滑油組成物を調製し、粘度の比（３７．８
℃）、全酸価の増加、ラッカー度、および、摩擦係数を
測定した。結果を表２に示す。
【００４５】なお、上記各実施例で使用した塩類は、以
下のとおり。 実施例８：Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン・ジブチ
ルホスフェート〔１：１〕 実施例９：Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン・オクチ
ルホスフェート〔１：１〕 実施例１０：Ｎ−ｐ−オクチルフェニル−１−ナフチル
アミン・ジブチルホスフェート〔１：１〕 実施例１１：Ｎ−ｐ−オクチルフェニル−１−ナフチル
アミン・デシルホスフェート〔１：１〕 実施例１２：Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン・デシ
ルホスフェート〔１：１〕 実施例１３：Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン・モノ
フェニルホスフェート〔１：１〕
下のとおり。 実施例８：Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン・ジブチ
ルホスフェート〔１：１〕 実施例９：Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン・オクチ
ルホスフェート〔１：１〕 実施例１０：Ｎ−ｐ−オクチルフェニル−１−ナフチル
アミン・ジブチルホスフェート〔１：１〕 実施例１１：Ｎ−ｐ−オクチルフェニル−１−ナフチル
アミン・デシルホスフェート〔１：１〕 実施例１２：Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン・デシ
ルホスフェート〔１：１〕 実施例１３：Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン・モノ
フェニルホスフェート〔１：１〕
【００４６】
【表２】
【００４７】実施例１４〜３７ 炭化水素油添加剤として、前記一般式(III) で表される
各種塩類を使用したこと以外は、上記実施例１〜７と同
様にして潤滑油組成物を調製し、粘度の比（３７．８
℃）、全酸価の増加、ラッカー度、および、摩擦係数を
測定した。結果を表３〜５に示す。
各種塩類を使用したこと以外は、上記実施例１〜７と同
様にして潤滑油組成物を調製し、粘度の比（３７．８
℃）、全酸価の増加、ラッカー度、および、摩擦係数を
測定した。結果を表３〜５に示す。
【００４８】なお、上記各実施例で使用した塩類は、以
下のとおり。 実施例１４：Ｎ−（硬化牛脂）トリメチレンジアミン・
イソデシルホスフェート〔１：１〕 実施例１５：Ｎ−（硬化牛脂）トリメチレンジアミン・
イソオクチルホスフェート〔１：１〕 実施例１６：Ｎ−オレイルトリメチレンジアミン・ブチ
ルホスフェート〔１：１〕 実施例１７：Ｎ−オレイルトリメチレンジアミン・オレ
イルホスフェート〔１：１〕 実施例１８：Ｎ−オレイルトリメチレンジアミン・ラウ
リルホスフェート〔１：１〕 実施例１９：Ｎ−シクロヘキシルトリメチレンジアミン
・デシルホスフェート〔１：１〕 実施例２０：Ｎ−フェニル・トリメチレンジアミン・デ
シルホスフェート〔１：１〕 実施例２１：Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・デ
シルホスフェート〔１：１〕 実施例２２：Ｎ−ブチルトリメチレンジアミン・デシル
ホスフェート〔１：１〕 実施例２３：Ｎ−オクチルトリメチレンジアミン・デシ
ルホスフェート〔１：１〕 実施例２４：Ｎ−オレイルトリメチレンジアミン・デシ
ルホスフェート〔１：１〕 実施例２５：Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・ジ
（ｎ−ブチル）ホスフェート〔１：１〕 実施例２６：Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・オ
クチルホスフェート〔１：１〕 実施例２７：Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・ド
デシルホスフェート〔１：１〕 実施例２８：Ｎ−（硬化牛脂）トリメチレンジアミン・
アルキルホスフェート〔１：１、アルキルはイソデシル
とイソオクチルの混合〕 実施例２９：ビス（Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミ
ン）・モノオクチルホスフェート〔２：１〕 実施例３０：Ｎ−メチル・ココナッツトリメチレンジア
ミン・デシルホスフェート〔１：１〕 実施例３１：Ｎ−ココナッツヘキサメチレンジアミン・
デシルホスフェート〔１：１〕 実施例３２：Ｎ−ココナッツトリプロピレンテトラミン
・デシルホスフェート〔１：１〕 実施例３３：Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリココナッツヘキサメチ
レンジアミン・デシルホスフェート〔１：１〕 実施例３４：Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・モ
ノドデシルホスフェート〔１：１〕 実施例３５：Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・ビ
ス（オクチル）ホスフェート〔１：２〕 実施例３６：実施例３で使用した塩と実施例２８で使用
した塩との、重量比１：１の混合物 実施例３７：Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・ジ
（ｔ−アミルフェニル）ホスフェート〔１：１〕
下のとおり。 実施例１４：Ｎ−（硬化牛脂）トリメチレンジアミン・
イソデシルホスフェート〔１：１〕 実施例１５：Ｎ−（硬化牛脂）トリメチレンジアミン・
イソオクチルホスフェート〔１：１〕 実施例１６：Ｎ−オレイルトリメチレンジアミン・ブチ
ルホスフェート〔１：１〕 実施例１７：Ｎ−オレイルトリメチレンジアミン・オレ
イルホスフェート〔１：１〕 実施例１８：Ｎ−オレイルトリメチレンジアミン・ラウ
リルホスフェート〔１：１〕 実施例１９：Ｎ−シクロヘキシルトリメチレンジアミン
・デシルホスフェート〔１：１〕 実施例２０：Ｎ−フェニル・トリメチレンジアミン・デ
シルホスフェート〔１：１〕 実施例２１：Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・デ
シルホスフェート〔１：１〕 実施例２２：Ｎ−ブチルトリメチレンジアミン・デシル
ホスフェート〔１：１〕 実施例２３：Ｎ−オクチルトリメチレンジアミン・デシ
ルホスフェート〔１：１〕 実施例２４：Ｎ−オレイルトリメチレンジアミン・デシ
ルホスフェート〔１：１〕 実施例２５：Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・ジ
（ｎ−ブチル）ホスフェート〔１：１〕 実施例２６：Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・オ
クチルホスフェート〔１：１〕 実施例２７：Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・ド
デシルホスフェート〔１：１〕 実施例２８：Ｎ−（硬化牛脂）トリメチレンジアミン・
アルキルホスフェート〔１：１、アルキルはイソデシル
とイソオクチルの混合〕 実施例２９：ビス（Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミ
ン）・モノオクチルホスフェート〔２：１〕 実施例３０：Ｎ−メチル・ココナッツトリメチレンジア
ミン・デシルホスフェート〔１：１〕 実施例３１：Ｎ−ココナッツヘキサメチレンジアミン・
デシルホスフェート〔１：１〕 実施例３２：Ｎ−ココナッツトリプロピレンテトラミン
・デシルホスフェート〔１：１〕 実施例３３：Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリココナッツヘキサメチ
レンジアミン・デシルホスフェート〔１：１〕 実施例３４：Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・モ
ノドデシルホスフェート〔１：１〕 実施例３５：Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・ビ
ス（オクチル）ホスフェート〔１：２〕 実施例３６：実施例３で使用した塩と実施例２８で使用
した塩との、重量比１：１の混合物 実施例３７：Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・ジ
（ｔ−アミルフェニル）ホスフェート〔１：１〕
【００４９】
【表３】
【００５０】
【表４】
【００５１】
【表５】
【００５２】比較例１〜５、参考例 比較のため、前記精製鉱油に対し、以下に示す化合物
を、それぞれ１．０重量％添加し、均一に溶解させて比
較例１〜５の潤滑油組成物を調製し、粘度の比（３７．
８℃）、全酸価の増加、ラッカー度、および、摩擦係数
を測定した。以上の結果を表６に示す。また、精製鉱油
のみの測定結果を、参考例として、同表に示した。 比較例１：ココナッツアミン・デシルホスフェート 比較例２：Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・オク
タノエート 比較例３：オクチルフェニルジアミン 比較例４：
を、それぞれ１．０重量％添加し、均一に溶解させて比
較例１〜５の潤滑油組成物を調製し、粘度の比（３７．
８℃）、全酸価の増加、ラッカー度、および、摩擦係数
を測定した。以上の結果を表６に示す。また、精製鉱油
のみの測定結果を、参考例として、同表に示した。 比較例１：ココナッツアミン・デシルホスフェート 比較例２：Ｎ−ココナッツトリメチレンジアミン・オク
タノエート 比較例３：オクチルフェニルジアミン 比較例４：
【００５３】
【化１３】
【００５４】比較例５：
【００５５】
【化１４】
【００５６】
【表６】
【００５７】
【発明の効果】前記一般式(I) 〜(III) で表わされるア
ミンとリン酸エステルの塩からなる、本発明の炭化水素
油添加剤は、優れた酸化防止効果、摩擦調整作用を発揮
する。また、これらの塩類を潤滑油基油に配合した本発
明の潤滑油組成物は、基油の酸化安定性が著しく向上
し、かつスラッジの発生が抑制されると同時に、優れた
摩擦調整作用を有する。
ミンとリン酸エステルの塩からなる、本発明の炭化水素
油添加剤は、優れた酸化防止効果、摩擦調整作用を発揮
する。また、これらの塩類を潤滑油基油に配合した本発
明の潤滑油組成物は、基油の酸化安定性が著しく向上
し、かつスラッジの発生が抑制されると同時に、優れた
摩擦調整作用を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:10 40:04 40:08 40:20 Ｚ 8217−4Ｈ 40:25 50:10 (72)発明者 藤田 耕太郎 大阪府堺市戎島町５丁１番地 堺化学工業 株式会社中央研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式(I) ： 【化１】 〔上記式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は、同一または異なって、水素
原子、炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数２〜２２の
アルケニル基、またはフェニル基（フェニル基は、置換
基として炭素数１〜１２のアルキル基または炭素数２〜
１２のアルケニル基を有していてもよい）を示す。但
し、Ｒ1 ，Ｒ2 は同時に水素原子でない。ｍ，ｎは、同
一または異なって、１〜３の整数を示す。Ｒ3 は水素原
子、炭素数１〜２２のアルキル基、または炭素数３〜２
２のアルケニル基を示す。ｐは１〜３の整数を示し、ｘ
は、ｐが１のとき１、ｐが２のとき１〜２、ｐが３のと
き１〜３の整数を示す。〕下記一般式(II)： 【化２】 〔上記式中、Ｒ4 は水素原子、炭素数１〜２２のアルキ
ル基、または炭素数２〜２２のアルケニル基を示し、ｑ
は１〜３の整数を示す。Ｒ3は前記と同じ基を示し、ｐ
およびｘは前記と同じ整数を示す。〕および、下記一般
式(III) ： 【化３】 〔上記式中、Ｒ5 は炭素数１〜２２のアルキル基、炭素
数３〜２２のアルケニル基、炭素数３〜１２のシクロア
ルキル基、炭素数６〜１８のアリール基を示す。アリー
ル基は、置換基として、炭素数１〜１２のアルキル基ま
たは炭素数２〜１２のアルケニル基を有していてもよ
い。Ｒ6 ，Ｒ7 は、同一または異なって、水素原子また
は炭素数１〜２２のアルキル基を示し、Ａは下記一般式
(i)(ii) または(iii) で表される基を示す。 −（ＣＨ2 ）r − (i) （上記式中ｒは１以上の整数を示す） −（ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ）s −ＣＨ2 ＣＨ2 − (ii) （上記式中ｓは１以上の整数を示す） 【化４】 （上記式中ｔは０または１以上の整数を示す）Ｒ3 は前
記と同じ基を示し、ｐおよびｘは前記と同じ整数を示
す。〕で表されるリン化合物のアミン塩のうちの少なく
とも１種からなることを特徴とする炭化水素油添加剤。 - 【請求項２】上記請求項１記載の炭化水素油添加剤と、
鉱油、合成油およびグリースよりなる群から選ばれた少
なくとも１種の基油とを含有することを特徴とする潤滑
油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31059491A JPH05140556A (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | 炭化水素油添加剤およびそれを含む潤滑油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31059491A JPH05140556A (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | 炭化水素油添加剤およびそれを含む潤滑油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140556A true JPH05140556A (ja) | 1993-06-08 |
Family
ID=18007133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31059491A Pending JPH05140556A (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | 炭化水素油添加剤およびそれを含む潤滑油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05140556A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06240282A (ja) * | 1992-12-25 | 1994-08-30 | Tonen Corp | 潤滑油組成物 |
| JPH07258671A (ja) * | 1994-03-24 | 1995-10-09 | Lubrizol Corp:The | 無灰の低リン潤滑剤 |
| JPH08291187A (ja) * | 1995-04-25 | 1996-11-05 | Sakai Chem Ind Co Ltd | 炭化水素油添加剤及びそれを含む潤滑油組成物 |
| JP2010037500A (ja) * | 2008-08-07 | 2010-02-18 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑油組成物 |
| WO2014092201A1 (ja) * | 2012-12-14 | 2014-06-19 | 協同油脂株式会社 | 低温フレッチング改善グリース組成物 |
-
1991
- 1991-11-26 JP JP31059491A patent/JPH05140556A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06240282A (ja) * | 1992-12-25 | 1994-08-30 | Tonen Corp | 潤滑油組成物 |
| JPH07258671A (ja) * | 1994-03-24 | 1995-10-09 | Lubrizol Corp:The | 無灰の低リン潤滑剤 |
| JPH08291187A (ja) * | 1995-04-25 | 1996-11-05 | Sakai Chem Ind Co Ltd | 炭化水素油添加剤及びそれを含む潤滑油組成物 |
| JP2010037500A (ja) * | 2008-08-07 | 2010-02-18 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑油組成物 |
| WO2014092201A1 (ja) * | 2012-12-14 | 2014-06-19 | 協同油脂株式会社 | 低温フレッチング改善グリース組成物 |
| JP2014118467A (ja) * | 2012-12-14 | 2014-06-30 | Kyodo Yushi Co Ltd | 低温フレッチング改善グリース組成物 |
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