JPH08291187A - 炭化水素油添加剤及びそれを含む潤滑油組成物 - Google Patents
炭化水素油添加剤及びそれを含む潤滑油組成物Info
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Landscapes
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 優れた酸化防止効果を有しかつ優れた極圧性
をも有し、スラッジの生成を抑制する炭化水素油添加剤
及びこれを含有する潤滑油組成物を提供する。 【構成】 りん酸又は亜りん酸及びそれらのアルキル、
アルケニル、アリールエステルとアルキル、アルケニ
ル、アリールアミンとの塩、及び、アルキル、アルケニ
ル、置換若しくは無置換のフェニルで置換されたりん酸
エステルとアルキル、アルケニル、置換若しくは無置換
のフェニルで置換された置換フェニルアミン、トリ置
換、ジ置換若しくはモノ置換ジフェニルアミンとの塩を
含有する組成物からなる炭化水素油添加剤並びにこれを
含有する潤滑油組成物
をも有し、スラッジの生成を抑制する炭化水素油添加剤
及びこれを含有する潤滑油組成物を提供する。 【構成】 りん酸又は亜りん酸及びそれらのアルキル、
アルケニル、アリールエステルとアルキル、アルケニ
ル、アリールアミンとの塩、及び、アルキル、アルケニ
ル、置換若しくは無置換のフェニルで置換されたりん酸
エステルとアルキル、アルケニル、置換若しくは無置換
のフェニルで置換された置換フェニルアミン、トリ置
換、ジ置換若しくはモノ置換ジフェニルアミンとの塩を
含有する組成物からなる炭化水素油添加剤並びにこれを
含有する潤滑油組成物
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、自動車用又は一般工業
用の潤滑油組成物等において、酸化防止剤、耐荷重添加
剤として好適に使用される炭化水素油添加剤、及び、そ
の炭化水素油添加剤を含有することにより、特に酸化安
定性に優れ、スラッジが発生せず、かつ優れた耐荷重
能、特に極圧性を有し、しかも高温においても極圧性の
低下しない潤滑油組成物に関する。
用の潤滑油組成物等において、酸化防止剤、耐荷重添加
剤として好適に使用される炭化水素油添加剤、及び、そ
の炭化水素油添加剤を含有することにより、特に酸化安
定性に優れ、スラッジが発生せず、かつ優れた耐荷重
能、特に極圧性を有し、しかも高温においても極圧性の
低下しない潤滑油組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、潤滑油組成物に添加される酸化防
止剤としては、アミン類、フェノール類が一般的に使用
されている。上記アミン類としては、例えば、Ｎ，Ｎ′
−ジフェニルパラフェニレンジアミン、４，４′−ジオ
クチルジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−α−ナフチル
アミン等が知られている。上記フェノール類としては、
例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール等
を挙げることができる。また、ジ（２−エチルヘキシ
ル）ジチオりん酸亜鉛、ジアミンジチオカーバミン酸亜
鉛等の亜鉛化合物も、エンジン油、油圧作動油、軸受油
等に広く用いられている。
止剤としては、アミン類、フェノール類が一般的に使用
されている。上記アミン類としては、例えば、Ｎ，Ｎ′
−ジフェニルパラフェニレンジアミン、４，４′−ジオ
クチルジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−α−ナフチル
アミン等が知られている。上記フェノール類としては、
例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール等
を挙げることができる。また、ジ（２−エチルヘキシ
ル）ジチオりん酸亜鉛、ジアミンジチオカーバミン酸亜
鉛等の亜鉛化合物も、エンジン油、油圧作動油、軸受油
等に広く用いられている。
【０００３】しかし、上記アミン類、例えば、Ｎ−フェ
ニル−α−ナフチルアミンは、酸化防止能に優れている
が、基油への溶解性が低く、その変質物の溶解度も低い
ので、スラッジが発生しやすい。また、４，４′−ジオ
クチルジフェニルアミンも、その変質物の溶解度が低
く、スラッジの一因となっている。
ニル−α−ナフチルアミンは、酸化防止能に優れている
が、基油への溶解性が低く、その変質物の溶解度も低い
ので、スラッジが発生しやすい。また、４，４′−ジオ
クチルジフェニルアミンも、その変質物の溶解度が低
く、スラッジの一因となっている。
【０００４】これらＮ−フェニル−α−ナフチルアミン
類や置換ジフェニルアミン類の欠点を解消するため、特
開平３−９５２９７号公報において、２種類のアミンを
混合する方法が開示されている。しかしこの方法におい
ても、酸化安定性を充分に向上させることはできない。
類や置換ジフェニルアミン類の欠点を解消するため、特
開平３−９５２９７号公報において、２種類のアミンを
混合する方法が開示されている。しかしこの方法におい
ても、酸化安定性を充分に向上させることはできない。
【０００５】米国特許第４５５７８４４号明細書には、
内燃機関で使用するアルカンジオールのりん酸エステ
ル、及び、ほう酸と、例えば、Ｎ−ココナッツ−１，３
−プロピレンジアミンのようなジアミン化合物との反応
生成物に、酸化安定性と耐摩耗性の効果のあることが記
されている。しかし、この効果はなお充分ではなく、し
かも反応生成物が複雑である上、それ自身の安定性に劣
り、極圧性も劣るという問題がある。
内燃機関で使用するアルカンジオールのりん酸エステ
ル、及び、ほう酸と、例えば、Ｎ−ココナッツ−１，３
−プロピレンジアミンのようなジアミン化合物との反応
生成物に、酸化安定性と耐摩耗性の効果のあることが記
されている。しかし、この効果はなお充分ではなく、し
かも反応生成物が複雑である上、それ自身の安定性に劣
り、極圧性も劣るという問題がある。
【０００６】一方、前述したフェノール類も、その酸化
防止能及びスラッジ生成防止能は、ともに充分とはいえ
ない。また、ジアルキルジチオりん酸亜鉛等の亜鉛化合
物も、スラッジ生成の防止効果が充分とはいえず、スラ
ッジ生成防止対策が望まれていた。しかも、最近、特に
自動車のガソリンエンジン油、ギヤー油等は、省燃費
化、高速走行化、軽量化のために、いままでよりも過酷
な環境下で使われることが多く、より一層、酸化安定性
の高い潤滑油が求められるようになった。しかし、この
要求に対して、満足の行く潤滑油は未だ得られていな
い。
防止能及びスラッジ生成防止能は、ともに充分とはいえ
ない。また、ジアルキルジチオりん酸亜鉛等の亜鉛化合
物も、スラッジ生成の防止効果が充分とはいえず、スラ
ッジ生成防止対策が望まれていた。しかも、最近、特に
自動車のガソリンエンジン油、ギヤー油等は、省燃費
化、高速走行化、軽量化のために、いままでよりも過酷
な環境下で使われることが多く、より一層、酸化安定性
の高い潤滑油が求められるようになった。しかし、この
要求に対して、満足の行く潤滑油は未だ得られていな
い。
【０００７】また、上記各酸化防止剤は、いずれも極圧
性を有していないので、潤滑油組成物には、酸化防止剤
の他に極圧剤を添加する必要がある。このような極圧剤
としては、例えば、特開昭６３−２５４１９６号公報等
に開示されているように、りん酸エステル、亜りん酸エ
ステル、りん酸エステルのアミン塩、亜りん酸エステル
のアミン塩、脂肪酸エステル類、カルボン酸アミド等が
一般に知られている。
性を有していないので、潤滑油組成物には、酸化防止剤
の他に極圧剤を添加する必要がある。このような極圧剤
としては、例えば、特開昭６３−２５４１９６号公報等
に開示されているように、りん酸エステル、亜りん酸エ
ステル、りん酸エステルのアミン塩、亜りん酸エステル
のアミン塩、脂肪酸エステル類、カルボン酸アミド等が
一般に知られている。
【０００８】上記りん酸エステルとしては、例えば、ブ
チルアシッドホスフェート、２−エチルヘキシルアシッ
ドホスフェート等が、また、上記亜りん酸エステルとし
ては、ジラウリルハイドロジェンホスファイト、ジオレ
イルハイドロジェンホスファイト等が知られている。ま
た、りん酸エステルや亜りん酸エステルとともにアミン
塩を形成するアミンとしては、オレイルアミン、ココナ
ッツアミン、牛脂アミン等が知られている。さらに、上
記脂肪酸エステル類としては、ペンタエリスリトール脂
肪酸エステル、トリメチロールプロパン脂肪酸エステ
ル、カルボン酸エステル等が知られている。上記カルボ
ン酸アミドとしては、ラウリル酸、オレイン酸等の脂肪
酸や２価カルボン酸等と、ジエチルトリアミン、ヘキサ
エチレンペンタアミン、ココナッツアミン、オレイルア
ミン等との縮合物が知られている。しかし、酸化防止作
用と極圧性とを兼ね備えた添加剤は未だ知られていな
い。
チルアシッドホスフェート、２−エチルヘキシルアシッ
ドホスフェート等が、また、上記亜りん酸エステルとし
ては、ジラウリルハイドロジェンホスファイト、ジオレ
イルハイドロジェンホスファイト等が知られている。ま
た、りん酸エステルや亜りん酸エステルとともにアミン
塩を形成するアミンとしては、オレイルアミン、ココナ
ッツアミン、牛脂アミン等が知られている。さらに、上
記脂肪酸エステル類としては、ペンタエリスリトール脂
肪酸エステル、トリメチロールプロパン脂肪酸エステ
ル、カルボン酸エステル等が知られている。上記カルボ
ン酸アミドとしては、ラウリル酸、オレイン酸等の脂肪
酸や２価カルボン酸等と、ジエチルトリアミン、ヘキサ
エチレンペンタアミン、ココナッツアミン、オレイルア
ミン等との縮合物が知られている。しかし、酸化防止作
用と極圧性とを兼ね備えた添加剤は未だ知られていな
い。
【０００９】特に極圧性に関して、室温で高性能であっ
ても、昇温していくと効果が低下する添加剤が多く、実
際の極圧条件下では、温度がかなり高くなり、添加剤の
性能が低下することがあるので、高温においても極圧性
を維持することが望まれていた。
ても、昇温していくと効果が低下する添加剤が多く、実
際の極圧条件下では、温度がかなり高くなり、添加剤の
性能が低下することがあるので、高温においても極圧性
を維持することが望まれていた。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述の現状
に鑑み、酸化防止能と極圧性のいずれにも優れた炭化水
素油添加剤、及び、これを含有することによって酸化安
定性が著しく向上し、かつ、スラッジの生成を抑制する
ことができ、しかも、優れた極圧性を有する潤滑油組成
物を提供することを目的とするものである。
に鑑み、酸化防止能と極圧性のいずれにも優れた炭化水
素油添加剤、及び、これを含有することによって酸化安
定性が著しく向上し、かつ、スラッジの生成を抑制する
ことができ、しかも、優れた極圧性を有する潤滑油組成
物を提供することを目的とするものである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、炭化水
素油添加剤として、次の一般式（Ｉ）で表される少なく
とも１種の塩又は次の一般式（ＩＩ）で表される少なく
とも１種の塩を、次の一般式（ＩＩＩＡ）で表される塩
及び次の一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩をモル比１０
／１〜１／８で含有する組成物と共に用いるところにあ
る。
素油添加剤として、次の一般式（Ｉ）で表される少なく
とも１種の塩又は次の一般式（ＩＩ）で表される少なく
とも１種の塩を、次の一般式（ＩＩＩＡ）で表される塩
及び次の一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩をモル比１０
／１〜１／８で含有する組成物と共に用いるところにあ
る。
【００１２】
【化８】
【００１３】式中、Ｒ1 は、水素、炭素数１〜２２のア
ルキル基、炭素数３〜２２のアルケニル基、又は、炭素
数６〜１８のアリール基（アリール基の水素が、炭素数
１〜１８のアルキル基又は炭素数２〜１８のアルケニル
基で置換されていてもよい。）を表す。Ｒ2 は、炭素数
１〜２２のアルキル基、炭素数３〜２２のアルケニル
基、又は、炭素数６〜１８のアリール基（アリール基の
水素が、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数２〜１
８のアルケニル基で置換されていてもよい。）を表す。
ａは、１〜３の整数を表し、ｂは、０〜２の整数を表
し、かつ、ａ＝１のときｂ＝２であり、ａ＝２のときｂ
＝１であり、ａ＝３のときｂ＝０である。ｎは、１〜３
の整数を表す。
ルキル基、炭素数３〜２２のアルケニル基、又は、炭素
数６〜１８のアリール基（アリール基の水素が、炭素数
１〜１８のアルキル基又は炭素数２〜１８のアルケニル
基で置換されていてもよい。）を表す。Ｒ2 は、炭素数
１〜２２のアルキル基、炭素数３〜２２のアルケニル
基、又は、炭素数６〜１８のアリール基（アリール基の
水素が、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数２〜１
８のアルケニル基で置換されていてもよい。）を表す。
ａは、１〜３の整数を表し、ｂは、０〜２の整数を表
し、かつ、ａ＝１のときｂ＝２であり、ａ＝２のときｂ
＝１であり、ａ＝３のときｂ＝０である。ｎは、１〜３
の整数を表す。
【００１４】
【化９】
【００１５】式中、Ｒ3 、Ｒ4 は、同一若しくは異なっ
て、水素、炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数３〜２
２のアルケニル基、フェニル基、又は、炭素数１〜１８
のアルキル基若しくは炭素数２〜１８のアルケニル基で
置換されたフェニル基を表す。Ｒ2 、ａ、ｂ、ｎは、上
記と同じ。
て、水素、炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数３〜２
２のアルケニル基、フェニル基、又は、炭素数１〜１８
のアルキル基若しくは炭素数２〜１８のアルケニル基で
置換されたフェニル基を表す。Ｒ2 、ａ、ｂ、ｎは、上
記と同じ。
【００１６】
【化１０】
【００１７】式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 は、同一若しくは
異なって、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数２〜
１８のアルケニル基を表す。Ｒ8 、Ｒ9 は、同一若しく
は異なって、水素、炭素数１〜２２のアルキル基（ただ
し、Ｒ8 及びＲ9 が同時にメチル基であることはな
い。）、炭素数３〜２２のアルケニル基、フェニル基、
又は、炭素数１〜１８のアルキル基若しくは炭素数２〜
１８のアルケニル基で置換されたフェニル基を表す。ｄ
は、０〜３の整数を表す。ｅ、ｆは、同一又は異なっ
て、０〜３の整数を表すが、同時に０ではない。ｇは、
０〜４の有理数を表す。ｈは、１又は２を表す。Ｘは、
０．７〜６の有理数を表す。ｉは、０〜３の整数を表
す。ｊ、ｋは、同一又は異なって、０〜３の整数を表す
が、同時に０ではない。ｒは、０〜４の有理数を表す。
ｓは、１〜３の整数を表し、ｔ、ｕは、同一又は異なっ
て、０〜２の整数を表し、かつ、ｓ＋ｔ＋ｕ＝３を満た
す。Ｙは、０．７〜６の有理数を表す。本発明の要旨
は、また、炭化水素油添加剤として、上記一般式（Ｉ）
で表される少なくとも１種の塩と、上記一般式（ＩＩ）
で表される少なくとも１種の塩とを共に用いるところ、
又は、上記一般式（ＩＩ）で表される塩の少なくとも２
種を共に用いるところにもある。以下に本発明を詳述す
る。
異なって、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数２〜
１８のアルケニル基を表す。Ｒ8 、Ｒ9 は、同一若しく
は異なって、水素、炭素数１〜２２のアルキル基（ただ
し、Ｒ8 及びＲ9 が同時にメチル基であることはな
い。）、炭素数３〜２２のアルケニル基、フェニル基、
又は、炭素数１〜１８のアルキル基若しくは炭素数２〜
１８のアルケニル基で置換されたフェニル基を表す。ｄ
は、０〜３の整数を表す。ｅ、ｆは、同一又は異なっ
て、０〜３の整数を表すが、同時に０ではない。ｇは、
０〜４の有理数を表す。ｈは、１又は２を表す。Ｘは、
０．７〜６の有理数を表す。ｉは、０〜３の整数を表
す。ｊ、ｋは、同一又は異なって、０〜３の整数を表す
が、同時に０ではない。ｒは、０〜４の有理数を表す。
ｓは、１〜３の整数を表し、ｔ、ｕは、同一又は異なっ
て、０〜２の整数を表し、かつ、ｓ＋ｔ＋ｕ＝３を満た
す。Ｙは、０．７〜６の有理数を表す。本発明の要旨
は、また、炭化水素油添加剤として、上記一般式（Ｉ）
で表される少なくとも１種の塩と、上記一般式（ＩＩ）
で表される少なくとも１種の塩とを共に用いるところ、
又は、上記一般式（ＩＩ）で表される塩の少なくとも２
種を共に用いるところにもある。以下に本発明を詳述す
る。
【００１８】本発明の炭化水素油添加剤は、上記一般式
（Ｉ）で表される少なくとも１種の塩及び上記一般式
（ＩＩ）で表される少なくとも１種の塩のうち少なくと
も１種、並びに、上記一般式（ＩＩＩＡ）で表される塩
及び上記一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩をモル比１０
／１〜１／８で含有する組成物を同時に含有してなる。
（Ｉ）で表される少なくとも１種の塩及び上記一般式
（ＩＩ）で表される少なくとも１種の塩のうち少なくと
も１種、並びに、上記一般式（ＩＩＩＡ）で表される塩
及び上記一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩をモル比１０
／１〜１／８で含有する組成物を同時に含有してなる。
【００１９】本発明に使用される上記一般式（Ｉ）で表
される少なくとも１種の塩及び上記一般式（ＩＩ）で表
される少なくとも１種の塩において、ｎの値は、１〜３
の範囲である。１より小さいと油溶性に劣り、３より大
きいと効果の増大が期待できず、また、経済上も不利と
なるので、上記範囲に限定される。
される少なくとも１種の塩及び上記一般式（ＩＩ）で表
される少なくとも１種の塩において、ｎの値は、１〜３
の範囲である。１より小さいと油溶性に劣り、３より大
きいと効果の増大が期待できず、また、経済上も不利と
なるので、上記範囲に限定される。
【００２０】上記一般式（Ｉ）で表される塩の具体例と
しては、例えば、第三級炭素原子を有する炭素数１２〜
１４のアルキルアミンと亜りん酸とをモル比１：１で含
有するアルキルアミン亜りん酸塩、第三級炭素原子を有
する炭素数１２〜１４のアルキルアミンと亜りん酸とを
モル比２：１で含有するアルキルアミン亜りん酸塩、第
三級炭素原子を有する炭素数１２〜１４のアルキルアミ
ンと亜りん酸とをモル比３：１で含有するアルキルアミ
ン亜りん酸塩、ｔ−オクチルアミンと亜りん酸とをモル
比３：１で含有するｔ−オクチルアミン亜りん酸塩、第
三級炭素原子を有する炭素数１８〜２２のアルキルアミ
ンと亜りん酸とをモル比２：１で含有するアルキルアミ
ン亜りん酸塩、ｔ−ブチルアミンと亜りん酸とをモル比
３：１で含有するｔ−ブチルアミン亜りん酸塩、ｔ−ド
コサアルキルアミンと亜りん酸とをモル比３：１で含有
するｔ−ドコサアルキルアミン亜りん酸塩、２−エチル
ヘキシルアミンと亜りん酸とをモル比３：１で含有する
２−エチルヘキシルアミン亜りん酸塩、ブチルアミンと
亜りん酸とをモル比３：１で含有するブチルアミン亜り
ん酸塩、オレイルアミンと亜りん酸とをモル比２：１で
含有するオレイルアミン亜りん酸塩、牛脂アミンと亜り
ん酸とをモル比３：１で含有する牛脂アミン亜りん酸
塩、ココナツアミンと亜りん酸とをモル比２：１で含有
するココナツアミン亜りん酸塩、第三級炭素原子を有す
る炭素数１２〜１４のアルキルアミンとモノ−２−エチ
ルヘキシルホスファイトとをモル比１：１で含有するア
ルキルアミンモノ−２−エチルヘキシルホスファイト
塩、第三級炭素原子を有する炭素数１２〜１４のアルキ
ルアミンとモノオレイルホスファイトとをモル比１：１
で含有するアルキルアミンモノオレイルホスファイト
塩、ジオクチルジフェニルアミンと亜りん酸とをモル比
１：１で含有するジオクチルジフェニルアミン亜りん酸
塩、アニリンとモノ−２−エチルヘキシルホスファイト
とをモル比１：１で含有するアニリンモノ−２−エチル
ヘキシルホスファイト塩等を挙げることができる。
しては、例えば、第三級炭素原子を有する炭素数１２〜
１４のアルキルアミンと亜りん酸とをモル比１：１で含
有するアルキルアミン亜りん酸塩、第三級炭素原子を有
する炭素数１２〜１４のアルキルアミンと亜りん酸とを
モル比２：１で含有するアルキルアミン亜りん酸塩、第
三級炭素原子を有する炭素数１２〜１４のアルキルアミ
ンと亜りん酸とをモル比３：１で含有するアルキルアミ
ン亜りん酸塩、ｔ−オクチルアミンと亜りん酸とをモル
比３：１で含有するｔ−オクチルアミン亜りん酸塩、第
三級炭素原子を有する炭素数１８〜２２のアルキルアミ
ンと亜りん酸とをモル比２：１で含有するアルキルアミ
ン亜りん酸塩、ｔ−ブチルアミンと亜りん酸とをモル比
３：１で含有するｔ−ブチルアミン亜りん酸塩、ｔ−ド
コサアルキルアミンと亜りん酸とをモル比３：１で含有
するｔ−ドコサアルキルアミン亜りん酸塩、２−エチル
ヘキシルアミンと亜りん酸とをモル比３：１で含有する
２−エチルヘキシルアミン亜りん酸塩、ブチルアミンと
亜りん酸とをモル比３：１で含有するブチルアミン亜り
ん酸塩、オレイルアミンと亜りん酸とをモル比２：１で
含有するオレイルアミン亜りん酸塩、牛脂アミンと亜り
ん酸とをモル比３：１で含有する牛脂アミン亜りん酸
塩、ココナツアミンと亜りん酸とをモル比２：１で含有
するココナツアミン亜りん酸塩、第三級炭素原子を有す
る炭素数１２〜１４のアルキルアミンとモノ−２−エチ
ルヘキシルホスファイトとをモル比１：１で含有するア
ルキルアミンモノ−２−エチルヘキシルホスファイト
塩、第三級炭素原子を有する炭素数１２〜１４のアルキ
ルアミンとモノオレイルホスファイトとをモル比１：１
で含有するアルキルアミンモノオレイルホスファイト
塩、ジオクチルジフェニルアミンと亜りん酸とをモル比
１：１で含有するジオクチルジフェニルアミン亜りん酸
塩、アニリンとモノ−２−エチルヘキシルホスファイト
とをモル比１：１で含有するアニリンモノ−２−エチル
ヘキシルホスファイト塩等を挙げることができる。
【００２１】上記一般式（Ｉ）で表される塩は、本質的
に下記一般式（１）で表される少なくとも１種の塩及び
下記一般式（２）で表される少なくとも１種の塩並びに
これらの２種以上の混合物を含む。
に下記一般式（１）で表される少なくとも１種の塩及び
下記一般式（２）で表される少なくとも１種の塩並びに
これらの２種以上の混合物を含む。
【００２２】
【化１１】
【００２３】式中、Ｒ1 は、水素を除く上記Ｒ1 と同
様。Ｒ2 、ａ、ｂ、ｎは、上記と同様。
様。Ｒ2 、ａ、ｂ、ｎは、上記と同様。
【００２４】上記一般式（ＩＩ）で表される塩の具体例
としては、例えば、第三級炭素原子を有する炭素数１２
〜１４のアルキルアミンとりん酸とをモル比１：１で含
有するアルキルアミンりん酸塩、第三級炭素原子を有す
る炭素数１２〜１４のアルキルアミンとりん酸とをモル
比２：１で含有するアルキルアミンりん酸塩、第三級炭
素原子を有する炭素数１２〜１４のアルキルアミンとり
ん酸とをモル比３：１で含有するアルキルアミンりん酸
塩、ｔ−オクチルアミンとりん酸とをモル比３：１で含
有するｔ−オクチルアミンりん酸塩、第三級炭素原子を
有する炭素数１８〜２２のアルキルアミンとりん酸とを
モル比２：１で含有するアルキルアミンりん酸塩、ｔ−
ブチルアミンとりん酸とをモル比２：１で含有するｔ−
ブチルアミンりん酸塩、ｔ−ドコサアルキルアミンとり
ん酸とをモル比３：１で含有するｔ−ドコサアルキルア
ミンりん酸塩、２−エチルヘキシルアミンとりん酸とを
モル比３：１で含有する２−エチルヘキシルアミンりん
酸塩、ブチルアミンとりん酸とをモル比３：１で含有す
るブチルアミンりん酸塩、オレイルアミンとりん酸とを
モル比２：１で含有するオレイルアミンりん酸塩、牛脂
アミンとりん酸とをモル比３：１で含有する牛脂アミン
りん酸塩、ココナツアミンとりん酸とをモル比２：１で
含有するココナツアミンりん酸塩、第三級炭素原子を有
する炭素数１２〜１４のアルキルアミンとモノ−２−エ
チルヘキシルホスフェートとをモル比２：１で含有する
アルキルアミンモノ−２−エチルヘキシルホスフェート
塩、第三級炭素原子を有する炭素数１２〜１４のアルキ
ルアミンとモノオレイルホスフェートとをモル比１：１
で含有するアルキルアミンモノオレイルホスフェート
塩、ジオクチルジフェニルアミンとりん酸とをモル比
１：１で含有するジオクチルジフェニルアミンりん酸
塩、アニリンとモノ−２−エチルヘキシルホスフェート
とをモル比１：１で含有するアニリンモノ−２−エチル
ヘキシルホスフェート塩、オレイルアミンとジメチルホ
スフェート及びモノメチルホスフェートからなる混合り
ん酸化合物とをモル比１：１で含有する塩、第三級炭素
原子を有する炭素数１２〜１４のアルキルアミンとジメ
チルホスフェート及びモノメチルホスフェートからなる
混合りん酸化合物とをモル比１：１で含有する塩、第三
級炭素原子を有する炭素数１２〜１４のアルキルアミン
とジ（２−エチルヘキシル）ホスフェート及びモノ（２
−エチルヘキシル）ホスフェートからなる混合りん酸化
合物とをモル比２：１で含有する塩等を挙げることがで
きる。
としては、例えば、第三級炭素原子を有する炭素数１２
〜１４のアルキルアミンとりん酸とをモル比１：１で含
有するアルキルアミンりん酸塩、第三級炭素原子を有す
る炭素数１２〜１４のアルキルアミンとりん酸とをモル
比２：１で含有するアルキルアミンりん酸塩、第三級炭
素原子を有する炭素数１２〜１４のアルキルアミンとり
ん酸とをモル比３：１で含有するアルキルアミンりん酸
塩、ｔ−オクチルアミンとりん酸とをモル比３：１で含
有するｔ−オクチルアミンりん酸塩、第三級炭素原子を
有する炭素数１８〜２２のアルキルアミンとりん酸とを
モル比２：１で含有するアルキルアミンりん酸塩、ｔ−
ブチルアミンとりん酸とをモル比２：１で含有するｔ−
ブチルアミンりん酸塩、ｔ−ドコサアルキルアミンとり
ん酸とをモル比３：１で含有するｔ−ドコサアルキルア
ミンりん酸塩、２−エチルヘキシルアミンとりん酸とを
モル比３：１で含有する２−エチルヘキシルアミンりん
酸塩、ブチルアミンとりん酸とをモル比３：１で含有す
るブチルアミンりん酸塩、オレイルアミンとりん酸とを
モル比２：１で含有するオレイルアミンりん酸塩、牛脂
アミンとりん酸とをモル比３：１で含有する牛脂アミン
りん酸塩、ココナツアミンとりん酸とをモル比２：１で
含有するココナツアミンりん酸塩、第三級炭素原子を有
する炭素数１２〜１４のアルキルアミンとモノ−２−エ
チルヘキシルホスフェートとをモル比２：１で含有する
アルキルアミンモノ−２−エチルヘキシルホスフェート
塩、第三級炭素原子を有する炭素数１２〜１４のアルキ
ルアミンとモノオレイルホスフェートとをモル比１：１
で含有するアルキルアミンモノオレイルホスフェート
塩、ジオクチルジフェニルアミンとりん酸とをモル比
１：１で含有するジオクチルジフェニルアミンりん酸
塩、アニリンとモノ−２−エチルヘキシルホスフェート
とをモル比１：１で含有するアニリンモノ−２−エチル
ヘキシルホスフェート塩、オレイルアミンとジメチルホ
スフェート及びモノメチルホスフェートからなる混合り
ん酸化合物とをモル比１：１で含有する塩、第三級炭素
原子を有する炭素数１２〜１４のアルキルアミンとジメ
チルホスフェート及びモノメチルホスフェートからなる
混合りん酸化合物とをモル比１：１で含有する塩、第三
級炭素原子を有する炭素数１２〜１４のアルキルアミン
とジ（２−エチルヘキシル）ホスフェート及びモノ（２
−エチルヘキシル）ホスフェートからなる混合りん酸化
合物とをモル比２：１で含有する塩等を挙げることがで
きる。
【００２５】上記一般式（ＩＩ）で表される塩は、本質
的に下記一般式（３）で表される少なくとも１種の塩、
下記一般式（４）で表される少なくとも１種の塩又は下
記一般式（５）で表される少なくとも１種の塩又はこれ
らの２種以上の混合物を含む。
的に下記一般式（３）で表される少なくとも１種の塩、
下記一般式（４）で表される少なくとも１種の塩又は下
記一般式（５）で表される少なくとも１種の塩又はこれ
らの２種以上の混合物を含む。
【００２６】
【化１２】
【００２７】式中、Ｒ2 、ａ、ｂ、ｎは、上記と同様。
Ｒ3 、Ｒ4 は、それぞれ、水素を除く上記Ｒ3 、上記Ｒ
4 と同様。
Ｒ3 、Ｒ4 は、それぞれ、水素を除く上記Ｒ3 、上記Ｒ
4 と同様。
【００２８】上記一般式（ＩＩＩＡ）で表される塩及び
上記一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩において、これら
の塩を構成するアミンとしては、例えば、アニリン、置
換フェニルアミン等を挙げることができ、更に、トリ置
換、ジ置換又はモノ置換ジフェニルアミンが含有されて
いてもよい。上記置換フェニルアミンにおける置換基の
具体例としては、例えば、メチル、エチル、イソプロピ
ル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｓｅｃ−
ブチル、２−エチルヘキシル、ｎ−オクチル、イソオク
チル、ｎ−ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、
ドデシル、イソドデシル、トリデシル、テトラデシル、
ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、ノナデシ
ル、ビニル、オレイル等の基を挙げることができる。上
記置換フェニルアミンとしては、これらの基により構成
される置換フェニルアミンの１種又は２種以上とするこ
とができる。
上記一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩において、これら
の塩を構成するアミンとしては、例えば、アニリン、置
換フェニルアミン等を挙げることができ、更に、トリ置
換、ジ置換又はモノ置換ジフェニルアミンが含有されて
いてもよい。上記置換フェニルアミンにおける置換基の
具体例としては、例えば、メチル、エチル、イソプロピ
ル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｓｅｃ−
ブチル、２−エチルヘキシル、ｎ−オクチル、イソオク
チル、ｎ−ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、
ドデシル、イソドデシル、トリデシル、テトラデシル、
ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、ノナデシ
ル、ビニル、オレイル等の基を挙げることができる。上
記置換フェニルアミンとしては、これらの基により構成
される置換フェニルアミンの１種又は２種以上とするこ
とができる。
【００２９】上記トリ置換、ジ置換又はモノ置換ジフェ
ニルアミンにおける置換基の具体例としては、例えば、
メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２−エチルヘキシ
ル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｎ−ノニル、イソノ
ニル、デシル、イソデシル、ドデシル、イソドデシル、
トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、ビニ
ル、オレイル等の基を挙げることができる。上記トリ置
換、ジ置換又はモノ置換ジフェニルアミンとしては、こ
れらの基により構成されるトリ置換、ジ置換又はモノ置
換ジフェニルアミンの１種又は２種以上とすることがで
きる。
ニルアミンにおける置換基の具体例としては、例えば、
メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２−エチルヘキシ
ル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｎ−ノニル、イソノ
ニル、デシル、イソデシル、ドデシル、イソドデシル、
トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、ビニ
ル、オレイル等の基を挙げることができる。上記トリ置
換、ジ置換又はモノ置換ジフェニルアミンとしては、こ
れらの基により構成されるトリ置換、ジ置換又はモノ置
換ジフェニルアミンの１種又は２種以上とすることがで
きる。
【００３０】本発明においては、上記一般式（ＩＩＩ
Ａ）で表される塩及び上記一般式（ＩＩＩＢ）で表され
る塩は、その構成アミンとして、上記アニリン、置換フ
ェニルアミン、トリ置換、ジ置換又はモノ置換ジフェニ
ルアミンの一部に代えて脂肪族アミンを含有することが
できる。上記脂肪族アミンは、上記アニリン、置換フェ
ニルアミン、トリ置換、ジ置換又はモノ置換ジフェニル
アミンの１〜９０％を置換して含有することができる。
上記脂肪族アミンは、一般式（Ｒ′′) a ＮＨ bで表し
た場合、Ｒ′′は、例えば、炭素数１〜２２の飽和又は
不飽和の炭化水素を表し、ａ＝１のときはｂ＝２、ａ＝
２のときはｂ＝１、ａ＝３のときはｂ＝０である。上記
脂肪族アミンとしては、例えば、メチルアミン、エチル
アミン、プロピルアミン、ブチルアミン、オクチルアミ
ン、２−エチルヘキシルアミン、オレイルアミン、ｔ−
ブチルアミン、ｔ−オクチルアミン、ｔ−ドデシルアミ
ン、ｔ−テトラデシルアミン、ｔ−オクタデシルアミ
ン、ｔ−ドコサアミン、第三級炭素原子を有する炭素数
１２〜１４の炭化水素を置換基とするアミンの混合物、
第三級炭素原子を有する炭素数１８〜２２の炭化水素を
置換基とするアミンの混合物等を挙げることができる。
Ａ）で表される塩及び上記一般式（ＩＩＩＢ）で表され
る塩は、その構成アミンとして、上記アニリン、置換フ
ェニルアミン、トリ置換、ジ置換又はモノ置換ジフェニ
ルアミンの一部に代えて脂肪族アミンを含有することが
できる。上記脂肪族アミンは、上記アニリン、置換フェ
ニルアミン、トリ置換、ジ置換又はモノ置換ジフェニル
アミンの１〜９０％を置換して含有することができる。
上記脂肪族アミンは、一般式（Ｒ′′) a ＮＨ bで表し
た場合、Ｒ′′は、例えば、炭素数１〜２２の飽和又は
不飽和の炭化水素を表し、ａ＝１のときはｂ＝２、ａ＝
２のときはｂ＝１、ａ＝３のときはｂ＝０である。上記
脂肪族アミンとしては、例えば、メチルアミン、エチル
アミン、プロピルアミン、ブチルアミン、オクチルアミ
ン、２−エチルヘキシルアミン、オレイルアミン、ｔ−
ブチルアミン、ｔ−オクチルアミン、ｔ−ドデシルアミ
ン、ｔ−テトラデシルアミン、ｔ−オクタデシルアミ
ン、ｔ−ドコサアミン、第三級炭素原子を有する炭素数
１２〜１４の炭化水素を置換基とするアミンの混合物、
第三級炭素原子を有する炭素数１８〜２２の炭化水素を
置換基とするアミンの混合物等を挙げることができる。
【００３１】上記一般式（ＩＩＩＡ）で表される塩にお
いて、これらの塩を構成するりん酸エステルとしては、
例えば、モノメチルりん酸エステル、ジメチルりん酸エ
ステル等を挙げることができ、これらの１種又は２種以
上を含有することができる。
いて、これらの塩を構成するりん酸エステルとしては、
例えば、モノメチルりん酸エステル、ジメチルりん酸エ
ステル等を挙げることができ、これらの１種又は２種以
上を含有することができる。
【００３２】上記一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩にお
いて、これらの塩を構成するりん酸エステルのＲ8 、Ｒ
9 の具体例としては、それぞれ、例えば、メチル、エチ
ル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、２−エチルヘキシル、ｎ−オク
チル、イソオクチル、ｎ−ノニル、イソノニル、デシ
ル、イソデシル、ドデシル、イソドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、オレイル、フェ
ニル、メチルフェニル、ノニルフェニル等の基を挙げる
ことができる。ただし、Ｒ8 及びＲ9 が同時にメチル基
であることはない。上記塩を構成するりん酸エステル
は、これらの基により構成されるりん酸エステルの１種
又は２種以上とすることができる。
いて、これらの塩を構成するりん酸エステルのＲ8 、Ｒ
9 の具体例としては、それぞれ、例えば、メチル、エチ
ル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、２−エチルヘキシル、ｎ−オク
チル、イソオクチル、ｎ−ノニル、イソノニル、デシ
ル、イソデシル、ドデシル、イソドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、オレイル、フェ
ニル、メチルフェニル、ノニルフェニル等の基を挙げる
ことができる。ただし、Ｒ8 及びＲ9 が同時にメチル基
であることはない。上記塩を構成するりん酸エステル
は、これらの基により構成されるりん酸エステルの１種
又は２種以上とすることができる。
【００３３】上記一般式（ＩＩＩＡ）で表される塩、上
記一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩は、本質的に下記一
般式（６）〜（１０）で表される塩を含む。
記一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩は、本質的に下記一
般式（６）〜（１０）で表される塩を含む。
【００３４】
【化１３】
【００３５】式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、ｄ、ｅ、ｆ、
ｇ、ｘは、上記と同様。Ｒ8 は、水素、メチル基を除く
上記Ｒ8 と同様。
ｇ、ｘは、上記と同様。Ｒ8 は、水素、メチル基を除く
上記Ｒ8 と同様。
【００３６】本発明においては、上記一般式（ＩＩＩ
Ａ）で表される塩と上記一般式（ＩＩＩＢ）で表される
塩とをモル比１０／１〜１／８で使用する。上記一般式
（ＩＩＩＡ）で表される塩がこの範囲より多いと潤滑油
への溶解性が悪くなり、この範囲より少ないと本発明に
係る極圧効果を得ることができなくなるので、上記範囲
に限定される。好ましくは、１０／１〜１／３の範囲で
ある。
Ａ）で表される塩と上記一般式（ＩＩＩＢ）で表される
塩とをモル比１０／１〜１／８で使用する。上記一般式
（ＩＩＩＡ）で表される塩がこの範囲より多いと潤滑油
への溶解性が悪くなり、この範囲より少ないと本発明に
係る極圧効果を得ることができなくなるので、上記範囲
に限定される。好ましくは、１０／１〜１／３の範囲で
ある。
【００３７】本発明の炭化水素油添加剤においては、上
記一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種の塩及び上記
一般式（ＩＩ）で表される少なくとも１種の塩のみを含
有することもでき、また、上記一般式（Ｉ）で表される
少なくとも１種の塩若しくは上記一般式（ＩＩ）で表さ
れる少なくとも１種の塩、又は、上記一般式（Ｉ）で表
される少なくとも１種の塩及び上記一般式（ＩＩ）で表
される少なくとも１種の塩と、上記一般式（ＩＩＩＡ）
で表される塩及び上記一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩
の両者からなる組成物とを併せて含有することもでき
る。また、所望により、上記一般式（ＩＩ）で表される
少なくとも１種の塩のうちいずれか少なくとも２種のみ
を含有することも可能である。上記一般式（Ｉ）で表さ
れる少なくとも１種の塩及び上記一般式（ＩＩ）で表さ
れる少なくとも１種の塩のみを共に含有する場合は、上
記一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種の塩と、上記
一般式（ＩＩ）で表される少なくとも１種の塩との重量
比が１／９９〜９９／１となる割合で含有する。重量比
が上記範囲未満であると極圧性能が劣り、上記範囲を超
えると溶解性が劣る。好ましくは１／１０〜１０／１で
ある。
記一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種の塩及び上記
一般式（ＩＩ）で表される少なくとも１種の塩のみを含
有することもでき、また、上記一般式（Ｉ）で表される
少なくとも１種の塩若しくは上記一般式（ＩＩ）で表さ
れる少なくとも１種の塩、又は、上記一般式（Ｉ）で表
される少なくとも１種の塩及び上記一般式（ＩＩ）で表
される少なくとも１種の塩と、上記一般式（ＩＩＩＡ）
で表される塩及び上記一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩
の両者からなる組成物とを併せて含有することもでき
る。また、所望により、上記一般式（ＩＩ）で表される
少なくとも１種の塩のうちいずれか少なくとも２種のみ
を含有することも可能である。上記一般式（Ｉ）で表さ
れる少なくとも１種の塩及び上記一般式（ＩＩ）で表さ
れる少なくとも１種の塩のみを共に含有する場合は、上
記一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種の塩と、上記
一般式（ＩＩ）で表される少なくとも１種の塩との重量
比が１／９９〜９９／１となる割合で含有する。重量比
が上記範囲未満であると極圧性能が劣り、上記範囲を超
えると溶解性が劣る。好ましくは１／１０〜１０／１で
ある。
【００３８】上記一般式（Ｉ）で表される少なくとも１
種の塩又は上記一般式（ＩＩ）で表される少なくとも１
種の塩と、上記一般式（ＩＩＩＡ）で表される塩及び上
記一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩をモル比１０／１〜
１／８で含有する組成物の両者を共に含有する場合、こ
れら両者の配合比率は、重量比で１／９９〜９９／１と
なる範囲である。上記一般式（ＩＩＩＡ）で表される塩
及び上記一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩をモル比１０
／１〜１／８で含有する組成物がこの範囲より少ないと
極圧性能が劣り、この範囲より多いと溶解性が劣る。好
ましくは１／１０〜１０／１である。
種の塩又は上記一般式（ＩＩ）で表される少なくとも１
種の塩と、上記一般式（ＩＩＩＡ）で表される塩及び上
記一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩をモル比１０／１〜
１／８で含有する組成物の両者を共に含有する場合、こ
れら両者の配合比率は、重量比で１／９９〜９９／１と
なる範囲である。上記一般式（ＩＩＩＡ）で表される塩
及び上記一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩をモル比１０
／１〜１／８で含有する組成物がこの範囲より少ないと
極圧性能が劣り、この範囲より多いと溶解性が劣る。好
ましくは１／１０〜１０／１である。
【００３９】本発明においては、上記一般式（Ｉ）で表
される少なくとも１種の塩として、脂肪族アミンを含有
するものを使用した場合、このものの一部に代えて芳香
族アミンを併用することもできる。また、上記一般式
（ＩＩ）で表される少なくとも１種の塩として、脂肪族
アミンを含有するものを使用した場合、このものの一部
に代えて芳香族アミンを併用することもできる。
される少なくとも１種の塩として、脂肪族アミンを含有
するものを使用した場合、このものの一部に代えて芳香
族アミンを併用することもできる。また、上記一般式
（ＩＩ）で表される少なくとも１種の塩として、脂肪族
アミンを含有するものを使用した場合、このものの一部
に代えて芳香族アミンを併用することもできる。
【００４０】上記例示の各種塩類は、通常の方法によっ
て製造することができる。例えば、上記一般式（ＩＩＩ
Ａ）で表される塩及び上記一般式（ＩＩＩＢ）で表され
る塩を含有する組成物の場合、例えば、ドデシルアニリ
ンにジメチルホスフェートとモノメチルホスフェート
（モル比１：１）及びジブチルホスフェートとモノブチ
ルホスフェート（モル比１：１）の１：１（重量比）混
合りん酸エステルを、又は、逆に、混合りん酸エステル
にドデシルアニリンを発熱に注意しながら滴下して反応
させた生成物（以下このものを「中間生成物」という）
に、亜りん酸とオレイルアミンをモル比１：３でそれぞ
れ添加するか、又は、予め反応させた亜りん酸とオレイ
ルアミンとの塩を、中間生成物に、中間生成物と亜りん
酸／オレイルアミンとの重量比が５：１となる割合で添
加することにより、又は、逆に、亜りん酸のオレイルア
ミンの塩に中間生成物を混合することによって製造する
ことができる。また、ジメチルホスフェートとモノメチ
ルホスフェートのドデシルアニリン塩とジブチルホスフ
ェートとモノブチルホスフェートのドデシルアニリン塩
とを混合してもよい。
て製造することができる。例えば、上記一般式（ＩＩＩ
Ａ）で表される塩及び上記一般式（ＩＩＩＢ）で表され
る塩を含有する組成物の場合、例えば、ドデシルアニリ
ンにジメチルホスフェートとモノメチルホスフェート
（モル比１：１）及びジブチルホスフェートとモノブチ
ルホスフェート（モル比１：１）の１：１（重量比）混
合りん酸エステルを、又は、逆に、混合りん酸エステル
にドデシルアニリンを発熱に注意しながら滴下して反応
させた生成物（以下このものを「中間生成物」という）
に、亜りん酸とオレイルアミンをモル比１：３でそれぞ
れ添加するか、又は、予め反応させた亜りん酸とオレイ
ルアミンとの塩を、中間生成物に、中間生成物と亜りん
酸／オレイルアミンとの重量比が５：１となる割合で添
加することにより、又は、逆に、亜りん酸のオレイルア
ミンの塩に中間生成物を混合することによって製造する
ことができる。また、ジメチルホスフェートとモノメチ
ルホスフェートのドデシルアニリン塩とジブチルホスフ
ェートとモノブチルホスフェートのドデシルアニリン塩
とを混合してもよい。
【００４１】上記各種塩類は、さらに後述する基油と同
じ油に５０〜９９％溶解させて、より取扱いを容易にし
たものを炭化水素油添加剤とすることもできる。
じ油に５０〜９９％溶解させて、より取扱いを容易にし
たものを炭化水素油添加剤とすることもできる。
【００４２】本発明の炭化水素油添加剤は、基油に含有
させて潤滑油組成物を製造することができる。本発明の
炭化水素油添加剤を潤滑油組成物の酸化防止剤及び極圧
剤として使用する場合には、上記基油に対して、０．０
１〜１０．０重量％の割合で配合することが好ましく、
０．１〜４．０重量％の割合で配合することがより好ま
しい。炭化水素油添加剤の配合量が０．０１重量％未満
であるときは、充分な酸化安定性及び耐荷重能が得られ
ないおそれがある。一方、配合量が１０．０重量％を超
えても、それ以上の酸化安定性及び耐荷重能の向上は認
められない。
させて潤滑油組成物を製造することができる。本発明の
炭化水素油添加剤を潤滑油組成物の酸化防止剤及び極圧
剤として使用する場合には、上記基油に対して、０．０
１〜１０．０重量％の割合で配合することが好ましく、
０．１〜４．０重量％の割合で配合することがより好ま
しい。炭化水素油添加剤の配合量が０．０１重量％未満
であるときは、充分な酸化安定性及び耐荷重能が得られ
ないおそれがある。一方、配合量が１０．０重量％を超
えても、それ以上の酸化安定性及び耐荷重能の向上は認
められない。
【００４３】上記基油としては、鉱油及び合成油のうち
の少なくとも一種が用いられる。鉱油及び合成油は、４
０℃における動粘度が５〜１００００ｃＳｔの範囲内で
あることが好ましく、５〜１０００ｃＳｔの範囲内であ
ることがより好ましい。上記鉱油としては、上記粘度条
件を満たせば特に制限はなく、原油の潤滑油留分を溶剤
精製、水素化精製、白土精製、硫酸処理等により精製し
て得られるものを挙げることができる。
の少なくとも一種が用いられる。鉱油及び合成油は、４
０℃における動粘度が５〜１００００ｃＳｔの範囲内で
あることが好ましく、５〜１０００ｃＳｔの範囲内であ
ることがより好ましい。上記鉱油としては、上記粘度条
件を満たせば特に制限はなく、原油の潤滑油留分を溶剤
精製、水素化精製、白土精製、硫酸処理等により精製し
て得られるものを挙げることができる。
【００４４】上記合成油としては、例えば、アルキル化
芳香族化合物、ポリグリコール油、エステル油、ジエス
テル油、トリメチロールプロパンカプリレートやペンタ
エリスリトール−２−エチルヘキサノエート等の脂肪族
多価アルコールの脂肪族カルボン酸エステル、合成ナフ
テン油、ポリブテン、デセレートオリゴマー等のポリα
−オレフィン油等を挙げることができる。
芳香族化合物、ポリグリコール油、エステル油、ジエス
テル油、トリメチロールプロパンカプリレートやペンタ
エリスリトール−２−エチルヘキサノエート等の脂肪族
多価アルコールの脂肪族カルボン酸エステル、合成ナフ
テン油、ポリブテン、デセレートオリゴマー等のポリα
−オレフィン油等を挙げることができる。
【００４５】本発明の潤滑油組成物の製造は、上記一般
式（Ｉ）で表される少なくとも１種の塩と上記一般式
（ＩＩ）で表される少なくとも１種の塩を併用してなる
か、上記一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種の塩若
しくは上記一般式（ＩＩ）で表される少なくとも１種の
塩のいずれかを使用し、更に、上記一般式（ＩＩＩＡ）
で表される塩及び上記一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩
をモル比１０／１〜１／８で含有する組成物を使用して
なるか、又は、上記一般式（ＩＩ）で表される少なくと
も２種の塩のみを含有してなる炭化水素油添加剤を上述
した基油に加え、例えば、室温〜８０℃、好ましくは、
室温〜４０℃の温度で攪拌して溶解させることによって
行うことができる。本発明の潤滑油組成物には、更に、
潤滑油組成物に添加されている通常の添加剤が、従来と
同程度の割合で配合されていてもよい。上記添加剤とし
ては、例えば、清浄分散剤、流動点降下剤、粘度指数向
上剤、極圧剤、耐摩耗剤、油性向上剤、腐食防止剤、抗
乳化剤、乳化剤、消泡剤、金属不活性剤等を挙げること
ができる。
式（Ｉ）で表される少なくとも１種の塩と上記一般式
（ＩＩ）で表される少なくとも１種の塩を併用してなる
か、上記一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種の塩若
しくは上記一般式（ＩＩ）で表される少なくとも１種の
塩のいずれかを使用し、更に、上記一般式（ＩＩＩＡ）
で表される塩及び上記一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩
をモル比１０／１〜１／８で含有する組成物を使用して
なるか、又は、上記一般式（ＩＩ）で表される少なくと
も２種の塩のみを含有してなる炭化水素油添加剤を上述
した基油に加え、例えば、室温〜８０℃、好ましくは、
室温〜４０℃の温度で攪拌して溶解させることによって
行うことができる。本発明の潤滑油組成物には、更に、
潤滑油組成物に添加されている通常の添加剤が、従来と
同程度の割合で配合されていてもよい。上記添加剤とし
ては、例えば、清浄分散剤、流動点降下剤、粘度指数向
上剤、極圧剤、耐摩耗剤、油性向上剤、腐食防止剤、抗
乳化剤、乳化剤、消泡剤、金属不活性剤等を挙げること
ができる。
【００４６】本発明の潤滑油組成物は、例えば、自動車
エンジン油、ディーゼルエンジン油、タービン油、油圧
作動油、油膜軸受油、ギヤー油、自動車変速機油、シリ
ンダー油、ダイナモ油、マシン油、金属加工油、切削
油、圧延油等を始めとする各種機器類用の潤滑油として
使用可能である。
エンジン油、ディーゼルエンジン油、タービン油、油圧
作動油、油膜軸受油、ギヤー油、自動車変速機油、シリ
ンダー油、ダイナモ油、マシン油、金属加工油、切削
油、圧延油等を始めとする各種機器類用の潤滑油として
使用可能である。
【００４７】
【実施例】以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。
明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。
【００４８】実施例１〜３２ 基油としての精製鉱油（４０℃における動粘度が１０．
０ｃＳｔ）に、表１〜３に示すように、各酸成分及び各
アミン成分をモル比１：３で含有する塩成分並びに各
酸成分の強酸価を各アミン成分で中和して得られた塩成
分を、表１〜３に示した重量比で配合したものを炭化
水素油添加剤として、それぞれ表１〜３に示した添加量
で添加し、均一に溶解させて各実施例の潤滑油組成物を
製造した。実施例１〜２０の塩成分中の各酸成分は、
それぞれ、ジ置換体とモノ置換体とをモル比１：１で含
有する。実施例２１〜３２の塩成分は、それぞれ、ａ
で示す両成分からなる塩とｂで示す両成分からなる塩と
をモル比１：１で含有する組成物である。実施例２２の
アミン成分は、ａで示す塩及びｂで示す塩のいずれにつ
いても、ドデシルアニリン／ジオクチルジフェニルアミ
ン＝１／１のものである。実施例３０の塩成分は、更
に、 tＣ12-14 アルキルアミンをドデシルアニリン含有
量の２５重量％含有する。実施例３１の塩成分は、更
に、オレイルアミンをドデシルアニリン含有量の２５重
量％含有する。表中、添加量は、重量％である。
０ｃＳｔ）に、表１〜３に示すように、各酸成分及び各
アミン成分をモル比１：３で含有する塩成分並びに各
酸成分の強酸価を各アミン成分で中和して得られた塩成
分を、表１〜３に示した重量比で配合したものを炭化
水素油添加剤として、それぞれ表１〜３に示した添加量
で添加し、均一に溶解させて各実施例の潤滑油組成物を
製造した。実施例１〜２０の塩成分中の各酸成分は、
それぞれ、ジ置換体とモノ置換体とをモル比１：１で含
有する。実施例２１〜３２の塩成分は、それぞれ、ａ
で示す両成分からなる塩とｂで示す両成分からなる塩と
をモル比１：１で含有する組成物である。実施例２２の
アミン成分は、ａで示す塩及びｂで示す塩のいずれにつ
いても、ドデシルアニリン／ジオクチルジフェニルアミ
ン＝１／１のものである。実施例３０の塩成分は、更
に、 tＣ12-14 アルキルアミンをドデシルアニリン含有
量の２５重量％含有する。実施例３１の塩成分は、更
に、オレイルアミンをドデシルアニリン含有量の２５重
量％含有する。表中、添加量は、重量％である。
【００４９】
【表１】
【００５０】
【表２】
【００５１】
【表３】
【００５２】得られた各潤滑油組成物について、ＪＩＳ
Ｋ ２５１４「潤滑油酸化安定度試験方法」に所載の
試験方法に準拠して、１５０℃、４８時間の条件で酸化
処理を行い、処理前後の粘度の比（３７．８℃）、全酸
価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の増加量、及び、ラッカー度（ワ
ニス棒の状態及びワニス棒へのスラッジの付着状態）を
測定して、炭化水素油添加剤の、酸化防止剤としての能
力を評価した。また、調製した各潤滑油組成物に関し、
基油への溶解性、及び、ＮＤＳ Ｋ２７４０所載の試験
方法に準拠して會田式四球摩擦試験機を用いて、０．５
ｋｇ／ｃｍ2 ずつ荷重を増やしていく方法で、各実施例
の潤滑油組成物の耐荷重圧（ｋｇ／ｃｍ2 ）を測定し
た。測定は室温と１００℃とで行った。試験結果は、表
５〜６に示した。表中において、ラッカー度は、スラッ
ジの有無及びワニス棒の状態を評価し、スラッジの有無
は、付着物無、薄、中、濃で状態を表し、ワニス棒の状
態は、着色の有無で状態を表した。基油への溶解性は、
○：溶解、×：不溶、で評価した。
Ｋ ２５１４「潤滑油酸化安定度試験方法」に所載の
試験方法に準拠して、１５０℃、４８時間の条件で酸化
処理を行い、処理前後の粘度の比（３７．８℃）、全酸
価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の増加量、及び、ラッカー度（ワ
ニス棒の状態及びワニス棒へのスラッジの付着状態）を
測定して、炭化水素油添加剤の、酸化防止剤としての能
力を評価した。また、調製した各潤滑油組成物に関し、
基油への溶解性、及び、ＮＤＳ Ｋ２７４０所載の試験
方法に準拠して會田式四球摩擦試験機を用いて、０．５
ｋｇ／ｃｍ2 ずつ荷重を増やしていく方法で、各実施例
の潤滑油組成物の耐荷重圧（ｋｇ／ｃｍ2 ）を測定し
た。測定は室温と１００℃とで行った。試験結果は、表
５〜６に示した。表中において、ラッカー度は、スラッ
ジの有無及びワニス棒の状態を評価し、スラッジの有無
は、付着物無、薄、中、濃で状態を表し、ワニス棒の状
態は、着色の有無で状態を表した。基油への溶解性は、
○：溶解、×：不溶、で評価した。
【００５３】比較例１〜６ 基油として、実施例１におけると同様のものを使用し
た。比較例１〜３においては、表４に示すように、各酸
成分の強酸価を各アミン成分で中和して得られた塩成分
のみを炭化水素油添加剤として、それぞれ表４に示し
た添加量で添加したこと以外は、実施例１と同様にして
潤滑油組成物を製造し、評価した。これらの場合、塩成
分中の各酸成分は、それぞれ、ジ置換体とモノ置換体
とをモル比１：１で含有する。比較例４、５において
は、それぞれ、ａで示す塩とｂで示す塩とをモル比１：
１で含有する組成物からなる塩成分のみを炭化水素油
添加剤として、それぞれ表４に示した添加量で添加した
こと以外は、実施例１と同様にして潤滑油組成物を製造
し、評価した。比較例６においては、亜りん酸と tＣ
12-14 アルキルアミンをモル比１：３で含有量する塩か
らなる塩成分のみを炭化水素油添加剤として、表４に
示した添加量で添加したこと以外は、実施例１と同様に
して潤滑油組成物を製造し、評価した。結果を表７に示
した。
た。比較例１〜３においては、表４に示すように、各酸
成分の強酸価を各アミン成分で中和して得られた塩成分
のみを炭化水素油添加剤として、それぞれ表４に示し
た添加量で添加したこと以外は、実施例１と同様にして
潤滑油組成物を製造し、評価した。これらの場合、塩成
分中の各酸成分は、それぞれ、ジ置換体とモノ置換体
とをモル比１：１で含有する。比較例４、５において
は、それぞれ、ａで示す塩とｂで示す塩とをモル比１：
１で含有する組成物からなる塩成分のみを炭化水素油
添加剤として、それぞれ表４に示した添加量で添加した
こと以外は、実施例１と同様にして潤滑油組成物を製造
し、評価した。比較例６においては、亜りん酸と tＣ
12-14 アルキルアミンをモル比１：３で含有量する塩か
らなる塩成分のみを炭化水素油添加剤として、表４に
示した添加量で添加したこと以外は、実施例１と同様に
して潤滑油組成物を製造し、評価した。結果を表７に示
した。
【００５４】
【表４】
【００５５】
【表５】
【００５６】
【表６】
【００５７】
【表７】
【００５８】表５〜７の結果から、本発明の炭化水素油
添加剤は、潤滑油添加剤として高性能であることが判っ
た。即ち、耐荷重能については、一般式（Ｉ）で表され
る塩と一般式（ＩＩ）で表される塩とからなるときは、
一般式（ＩＩ）で表される塩単独の場合と比べて、室温
での耐荷重圧は変わらないが、１００℃になると著しく
耐荷重圧が増加する。一般式（Ｉ）で表される塩と、上
記一般式（ＩＩＩＡ）で表される塩及び上記一般式（Ｉ
ＩＩＢ）で表される塩をモル比１０／１〜１／８で含有
する組成物からなるときは、室温、１００℃のいずれに
おいても、上記一般式（ＩＩＩＡ）で表される塩及び上
記一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩をモル比１０／１〜
１／８で含有する組成物単独の場合に比べて耐荷重圧が
向上しているが、特に１００℃においてその向上が著し
い。一般式（ＩＩ）で表される塩と上記一般式（ＩＩＩ
Ａ）で表される塩及び上記一般式（ＩＩＩＢ）で表され
る塩をモル比１０／１〜１／８で含有する組成物との組
み合わせ、及び、一般式（ＩＩ）で表される塩と一般式
（ＩＩ）で表される他の塩との組み合わせにおいては、
一般式（Ｉ）で表される塩を必須成分とするときに比べ
て若干劣るものの、やはり耐荷重能が著しく向上した。
添加剤は、潤滑油添加剤として高性能であることが判っ
た。即ち、耐荷重能については、一般式（Ｉ）で表され
る塩と一般式（ＩＩ）で表される塩とからなるときは、
一般式（ＩＩ）で表される塩単独の場合と比べて、室温
での耐荷重圧は変わらないが、１００℃になると著しく
耐荷重圧が増加する。一般式（Ｉ）で表される塩と、上
記一般式（ＩＩＩＡ）で表される塩及び上記一般式（Ｉ
ＩＩＢ）で表される塩をモル比１０／１〜１／８で含有
する組成物からなるときは、室温、１００℃のいずれに
おいても、上記一般式（ＩＩＩＡ）で表される塩及び上
記一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩をモル比１０／１〜
１／８で含有する組成物単独の場合に比べて耐荷重圧が
向上しているが、特に１００℃においてその向上が著し
い。一般式（ＩＩ）で表される塩と上記一般式（ＩＩＩ
Ａ）で表される塩及び上記一般式（ＩＩＩＢ）で表され
る塩をモル比１０／１〜１／８で含有する組成物との組
み合わせ、及び、一般式（ＩＩ）で表される塩と一般式
（ＩＩ）で表される他の塩との組み合わせにおいては、
一般式（Ｉ）で表される塩を必須成分とするときに比べ
て若干劣るものの、やはり耐荷重能が著しく向上した。
【００５９】また、酸化安定度試験の結果、一般式
（Ｉ）で表される塩を必須成分とするときは、酸化劣化
は殆ど受けいないことが判明した。即ち、比較例１〜３
においては、若干スラッジの発生があり、比較例４、５
では、スラッジは認められないがワニス棒の着色が認め
られたことと比較して、本発明の炭化水素油添加剤を使
用することにより、一般式（Ｉ）で表される塩と一般式
（ＩＩ）で表される塩との組み合わせ、又は、一般式
（ＩＩ）で表される塩と一般式（ＩＩ）で表される他の
塩との組み合わせからなるときは、スラッジの発生がな
くなり、一般式（Ｉ）で表される塩と、一般式（ＩＩＩ
Ａ）で表される塩及び上記一般式（ＩＩＩＢ）で表され
る塩をモル比１０／１〜１／８で含有する組成物との組
み合わせ、又は、一般式（ＩＩ）で表される塩と、一般
式（ＩＩＩＡ）で表される塩及び上記一般式（ＩＩＩ
Ｂ）で表される塩をモル比１０／１〜１／８で含有する
組成物との組み合わせからなる時は、スラッジの発生が
ないのはもちろん、ワニス棒の着色もなく、著しく酸化
安定性が向上されたことが判った。
（Ｉ）で表される塩を必須成分とするときは、酸化劣化
は殆ど受けいないことが判明した。即ち、比較例１〜３
においては、若干スラッジの発生があり、比較例４、５
では、スラッジは認められないがワニス棒の着色が認め
られたことと比較して、本発明の炭化水素油添加剤を使
用することにより、一般式（Ｉ）で表される塩と一般式
（ＩＩ）で表される塩との組み合わせ、又は、一般式
（ＩＩ）で表される塩と一般式（ＩＩ）で表される他の
塩との組み合わせからなるときは、スラッジの発生がな
くなり、一般式（Ｉ）で表される塩と、一般式（ＩＩＩ
Ａ）で表される塩及び上記一般式（ＩＩＩＢ）で表され
る塩をモル比１０／１〜１／８で含有する組成物との組
み合わせ、又は、一般式（ＩＩ）で表される塩と、一般
式（ＩＩＩＡ）で表される塩及び上記一般式（ＩＩＩ
Ｂ）で表される塩をモル比１０／１〜１／８で含有する
組成物との組み合わせからなる時は、スラッジの発生が
ないのはもちろん、ワニス棒の着色もなく、著しく酸化
安定性が向上されたことが判った。
【００６０】実施例３３〜４４ 基油として、実施例１におけると同様のものを使用し
た。実施例３３〜３８においては、炭化水素油添加剤と
して、亜りん酸／ tＣ12-14 アルキルアミン＝１／３
（モル比）である一般式（Ｉ）で表される塩を塩成分
として、一般式（ＩＩＩＡ）、一般式（ＩＩＩＢ）にお
いて、メチルアシッドホスフェートの強酸価をドデシル
アニリン中和したもの／イソプロピルアシッドホスフェ
ートの強酸価をドデシルアニリン中和したもの＝１／１
（モル比）からなる組成物を塩成分として、重量比
１：４でそれぞれ配合したものを用い、実施例３９〜４
４においては、炭化水素油添加剤として、りん酸／ tＣ
12-14 アルキルアミン＝１／３（モル比）である一般式
（ＩＩ）で表される塩を塩成分として、一般式（ＩＩ
ＩＡ）、一般式（ＩＩＩＢ）において、メチルアシッド
ホスフェートの強酸価をドデシルアニリン中和したもの
／イソプロピルアシッドホスフェートの強酸価をドデシ
ルアニリン中和したもの＝１／１（モル比）からなる組
成物を塩成分として、重量比１：４でそれぞれ配合し
たものを表８に示した添加量で用いたこと以外は、実施
例１と同様にして各実施例の潤滑油組成物を製造し、評
価した。結果を表９に示した。
た。実施例３３〜３８においては、炭化水素油添加剤と
して、亜りん酸／ tＣ12-14 アルキルアミン＝１／３
（モル比）である一般式（Ｉ）で表される塩を塩成分
として、一般式（ＩＩＩＡ）、一般式（ＩＩＩＢ）にお
いて、メチルアシッドホスフェートの強酸価をドデシル
アニリン中和したもの／イソプロピルアシッドホスフェ
ートの強酸価をドデシルアニリン中和したもの＝１／１
（モル比）からなる組成物を塩成分として、重量比
１：４でそれぞれ配合したものを用い、実施例３９〜４
４においては、炭化水素油添加剤として、りん酸／ tＣ
12-14 アルキルアミン＝１／３（モル比）である一般式
（ＩＩ）で表される塩を塩成分として、一般式（ＩＩ
ＩＡ）、一般式（ＩＩＩＢ）において、メチルアシッド
ホスフェートの強酸価をドデシルアニリン中和したもの
／イソプロピルアシッドホスフェートの強酸価をドデシ
ルアニリン中和したもの＝１／１（モル比）からなる組
成物を塩成分として、重量比１：４でそれぞれ配合し
たものを表８に示した添加量で用いたこと以外は、実施
例１と同様にして各実施例の潤滑油組成物を製造し、評
価した。結果を表９に示した。
【００６１】
【表８】
【００６２】
【表９】
【００６３】基油への添加量と性能との関係を検討した
表９の結果から、本発明の炭化水素油添加剤の添加量が
０．０１重量％以上で性能が向上することが判り、０．
１〜４．０重量％であると更に向上し、添加量１０重量
％までは性能の向上が見られ、添加量がそれ以上になっ
ても効果は維持されることが明らかであった。
表９の結果から、本発明の炭化水素油添加剤の添加量が
０．０１重量％以上で性能が向上することが判り、０．
１〜４．０重量％であると更に向上し、添加量１０重量
％までは性能の向上が見られ、添加量がそれ以上になっ
ても効果は維持されることが明らかであった。
【００６４】実施例４５〜５０ 基油として、実施例１におけると同様のものを使用し
た。実施例４５〜４７においては、炭化水素油添加剤と
して、亜りん酸／ tＣ12-14 アルキルアミンの含有モル
比がそれぞれ表１０に示した値である一般式（Ｉ）で表
される塩を塩成分として、一般式（ＩＩＩＡ）、一般
式（ＩＩＩＢ）において、メチルアシッドホスフェート
の強酸価をドデシルアニリンで中和したもの／イソプロ
ピルアシッドホスフェートの強酸価をドデシルアニリン
で中和したもの＝１／１（モル比）からなる組成物を塩
成分として、重量比１：４でそれぞれ配合したもの
を、実施例４８〜５０においては、炭化水素油添加剤と
して、りん酸／ tＣ12-14 アルキルアミンのモル比がそ
れぞれ表１０に示した値である一般式（ＩＩ）で表され
る塩を塩成分として、一般式（ＩＩＩＡ）、一般式
（ＩＩＩＢ）において、メチルアシッドホスフェートの
強酸価をドデシルアニリンで中和したもの／イソプロピ
ルアシッドホスフェートの強酸価をドデシルアニリンで
中和したもの＝１／１（モル比）からなる組成物を塩成
分として、重量比１：４でそれぞれ配合したものを用
いたこと以外は、実施例１と同様にして各実施例の潤滑
油組成物を製造し、評価した。結果を表１１に示した。
た。実施例４５〜４７においては、炭化水素油添加剤と
して、亜りん酸／ tＣ12-14 アルキルアミンの含有モル
比がそれぞれ表１０に示した値である一般式（Ｉ）で表
される塩を塩成分として、一般式（ＩＩＩＡ）、一般
式（ＩＩＩＢ）において、メチルアシッドホスフェート
の強酸価をドデシルアニリンで中和したもの／イソプロ
ピルアシッドホスフェートの強酸価をドデシルアニリン
で中和したもの＝１／１（モル比）からなる組成物を塩
成分として、重量比１：４でそれぞれ配合したもの
を、実施例４８〜５０においては、炭化水素油添加剤と
して、りん酸／ tＣ12-14 アルキルアミンのモル比がそ
れぞれ表１０に示した値である一般式（ＩＩ）で表され
る塩を塩成分として、一般式（ＩＩＩＡ）、一般式
（ＩＩＩＢ）において、メチルアシッドホスフェートの
強酸価をドデシルアニリンで中和したもの／イソプロピ
ルアシッドホスフェートの強酸価をドデシルアニリンで
中和したもの＝１／１（モル比）からなる組成物を塩成
分として、重量比１：４でそれぞれ配合したものを用
いたこと以外は、実施例１と同様にして各実施例の潤滑
油組成物を製造し、評価した。結果を表１１に示した。
【００６５】
【表１０】
【００６６】
【表１１】
【００６７】一般式（Ｉ）で表される塩又は一般式（Ｉ
Ｉ）で表される塩におけるりん化合物とアミンとのモル
比と性能の関係を検討した表１１の結果から、上記モル
比１／２以上の場合に特に優れた効果を発揮し、上記モ
ル比１／１の場合も、若干効果は劣るものの、一般式
（Ｉ）で表される塩又は一般式（ＩＩ）で表される塩を
無添加の場合に比べて、性能の向上がみられることが判
明した。
Ｉ）で表される塩におけるりん化合物とアミンとのモル
比と性能の関係を検討した表１１の結果から、上記モル
比１／２以上の場合に特に優れた効果を発揮し、上記モ
ル比１／１の場合も、若干効果は劣るものの、一般式
（Ｉ）で表される塩又は一般式（ＩＩ）で表される塩を
無添加の場合に比べて、性能の向上がみられることが判
明した。
【００６８】実施例５１〜５３ 基油として、実施例１におけると同様のものを使用し
た。一般式（Ｉ）において、表１２に示した酸成分とア
ミン成分とがモル比１：３である塩を塩成分として用
い、一般式（ＩＩＩＡ）、一般式（ＩＩＩＢ）におい
て、表１２のａで示す両成分からなる塩とｂで示す両成
分からなる塩を、それぞれ、モル比１／１で含有する組
成物を塩成分として、重量比１：４で用いて炭化水素
油添加剤を調製したこと以外は、実施例１と同様にして
各実施例の潤滑油組成物を製造し、評価した。結果を表
１３に示した。表からわかるように、一般式（ＩＩＩ
Ａ）で表される塩、一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩の
構造別種類に無関係に一般式（Ｉ）で表される塩の添加
効果があった。
た。一般式（Ｉ）において、表１２に示した酸成分とア
ミン成分とがモル比１：３である塩を塩成分として用
い、一般式（ＩＩＩＡ）、一般式（ＩＩＩＢ）におい
て、表１２のａで示す両成分からなる塩とｂで示す両成
分からなる塩を、それぞれ、モル比１／１で含有する組
成物を塩成分として、重量比１：４で用いて炭化水素
油添加剤を調製したこと以外は、実施例１と同様にして
各実施例の潤滑油組成物を製造し、評価した。結果を表
１３に示した。表からわかるように、一般式（ＩＩＩ
Ａ）で表される塩、一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩の
構造別種類に無関係に一般式（Ｉ）で表される塩の添加
効果があった。
【００６９】
【表１２】
【００７０】
【表１３】
【００７１】
【発明の効果】本発明により、優れた酸化防止効果を有
し、かつ優れた耐荷重効果をも有し、スラッジの生成を
抑制する炭化水素油添加剤及びこれを含有する潤滑油組
成物を提供することができる。
し、かつ優れた耐荷重効果をも有し、スラッジの生成を
抑制する炭化水素油添加剤及びこれを含有する潤滑油組
成物を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 105:02 137:08） Ｃ１０Ｎ 30:06 30:10 (72)発明者 中野 ひとみ 堺市戎之町西１丁１番23号 堺化学工業株 式会社内
Claims (9)
- 【請求項１】 次の一般式（Ｉ）で表される少なくとも
１種の塩、並びに、次の一般式（ＩＩＩＡ）で表される
塩及び次の一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩をモル比１
０／１〜１／８で含有する組成物からなることを特徴と
する炭化水素油添加剤。 【化１】 式中、Ｒ1 は、水素、炭素数１〜２２のアルキル基、炭
素数３〜２２のアルケニル基、又は、炭素数６〜１８の
アリール基（アリール基の水素が、炭素数１〜１８のア
ルキル基又は炭素数２〜１８のアルケニル基で置換され
ていてもよい。）を表す。Ｒ2 は、炭素数１〜２２のア
ルキル基、炭素数３〜２２のアルケニル基、又は、炭素
数６〜１８のアリール基（アリール基の水素が、炭素数
１〜１８のアルキル基又は炭素数２〜１８のアルケニル
基で置換されていてもよい。）を表す。ａは、１〜３の
整数を表し、ｂは、０〜２の整数を表し、かつ、ａ＝１
のときｂ＝２であり、ａ＝２のときｂ＝１であり、ａ＝
３のときｂ＝０である。ｎは、１〜３の整数を表す。 【化２】 式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 は、同一若しくは異なって、炭
素数１〜１８のアルキル基又は炭素数２〜１８のアルケ
ニル基を表す。Ｒ8 、Ｒ9 は、同一若しくは異なって、
水素、炭素数１〜２２のアルキル基（ただし、Ｒ8 及び
Ｒ9 が同時にメチル基であることはない。）、炭素数３
〜２２のアルケニル基、フェニル基、又は、炭素数１〜
１８のアルキル基若しくは炭素数２〜１８のアルケニル
基で置換されたフェニル基を表す。ｄは、０〜３の整数
を表す。ｅ、ｆは、同一又は異なって、０〜３の整数を
表すが、同時に０ではない。ｇは、０〜４の有理数を表
す。ｈは、１又は２を表す。Ｘは、０．７〜６の有理数
を表す。ｉは、０〜３の整数を表す。ｊ、ｋは、同一又
は異なって、０〜３の整数を表すが、同時に０ではな
い。ｒは、０〜４の有理数を表す。ｓは、１〜３の整数
を表し、ｔ、ｕは、同一又は異なって、０〜２の整数を
表し、かつ、ｓ＋ｔ＋ｕ＝３を満たす。Ｙは、０．７〜
６の有理数を表す。 - 【請求項２】 次の一般式（ＩＩ）で表される少なくと
も１種の塩、並びに、次の一般式（ＩＩＩＡ）で表され
る塩及び次の一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩をモル比
１０／１〜１／８で含有する組成物からなることを特徴
とする炭化水素油添加剤。 【化３】 式中、Ｒ2 は、炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数３
〜２２のアルケニル基、又は、炭素数６〜１８のアリー
ル基（アリール基の水素が、炭素数１〜１８のアルキル
基又は炭素数２〜１８のアルケニル基で置換されていて
もよい。）を表す。Ｒ3 、Ｒ4 は、同一若しくは異なっ
て、水素、炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数３〜２
２のアルケニル基、フェニル基、又は、炭素数１〜１８
のアルキル基若しくは炭素数２〜１８のアルケニル基で
置換されたフェニル基を表す。ａは、１〜３の整数を表
し、ｂは、０〜２の整数を表し、かつ、ａ＝１のときｂ
＝２であり、ａ＝２のときｂ＝１であり、ａ＝３のとき
ｂ＝０である。ｎは、１〜３の整数を表す。 【化４】 式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 は、同一若しくは異なって、炭
素数１〜１８のアルキル基又は炭素数２〜１８のアルケ
ニル基を表す。Ｒ8 、Ｒ9 は、同一若しくは異なって、
水素、炭素数１〜２２のアルキル基（ただし、Ｒ8 及び
Ｒ9 が同時にメチル基であることはない。）、炭素数３
〜２２のアルケニル基、フェニル基、又は、炭素数１〜
１８のアルキル基若しくは炭素数２〜１８のアルケニル
基で置換されたフェニル基を表す。ｄは、０〜３の整数
を表す。ｅ、ｆは、同一又は異なって、０〜３の整数を
表すが、同時に０ではない。ｇは、０〜４の有理数を表
す。ｈは、１又は２を表す。Ｘは、０．７〜６の有理数
を表す。ｉは、０〜３の整数を表す。ｊ、ｋは、同一又
は異なって、０〜３の整数を表すが、同時に０ではな
い。ｒは、０〜４の有理数を表す。ｓは、１〜３の整数
を表し、ｔ、ｕは、同一又は異なって、０〜２の整数を
表し、かつ、ｓ＋ｔ＋ｕ＝３を満たす。Ｙは、０．７〜
６の有理数を表す。 - 【請求項３】 次の一般式（Ｉ）で表される少なくとも
１種の塩、及び、次の一般式（ＩＩ）で表される少なく
とも１種の塩からなることを特徴とする炭化水素油添加
剤。 【化５】 式中、Ｒ1 は、水素、炭素数１〜２２のアルキル基、炭
素数３〜２２のアルケニル基、又は、炭素数６〜１８の
アリール基（アリール基の水素が、炭素数１〜１８のア
ルキル基又は炭素数２〜１８のアルケニル基で置換され
ていてもよい。）を表す。Ｒ2 は、炭素数１〜２２のア
ルキル基、炭素数３〜２２のアルケニル基、又は、炭素
数６〜１８のアリール基（アリール基の水素が、炭素数
１〜１８のアルキル基又は炭素数２〜１８のアルケニル
基で置換されていてもよい。）を表す。ａは、１〜３の
整数を表し、ｂは、０〜２の整数を表し、かつ、ａ＝１
のときｂ＝２であり、ａ＝２のときｂ＝１であり、ａ＝
３のときｂ＝０である。ｎは、１〜３の整数を表す。 【化６】 式中、Ｒ3 、Ｒ4 は、同一若しくは異なって、水素、炭
素数１〜２２のアルキル基、炭素数３〜２２のアルケニ
ル基、フェニル基、又は、炭素数１〜１８のアルキル基
若しくは炭素数２〜１８のアルケニル基で置換されたフ
ェニル基を表す。Ｒ2 、ａ、ｂ、ｎは、前記と同じ。 - 【請求項４】 次の一般式（ＩＩ）で表される塩の少な
くとも２種からなることを特徴とする炭化水素油添加
剤。 【化７】 式中、Ｒ2 は、炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数３
〜２２のアルケニル基、又は、炭素数６〜１８のアリー
ル基（アリール基の水素が、炭素数１〜１８のアルキル
基又は炭素数２〜１８のアルケニル基で置換されていて
もよい。）を表す。Ｒ3 、Ｒ4 は、同一若しくは異なっ
て、水素、炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数３〜２
２のアルケニル基、フェニル基、又は、炭素数１〜１８
のアルキル基若しくは炭素数２〜１８のアルケニル基で
置換されたフェニル基を表す。ａは、１〜３の整数を表
し、ｂは、０〜２の整数を表し、かつ、ａ＝１のときｂ
＝２であり、ａ＝２のときｂ＝１であり、ａ＝３のとき
ｂ＝０である。ｎは、１〜３の整数を表す。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種
の塩と、一般式（ＩＩＩＡ）で表される塩及び一般式
（ＩＩＩＢ）で表される塩をモル比１０／１〜１／８で
含有する組成物との重量比が、１／９９〜９９／１であ
る請求項１記載の炭化水素油添加剤。 - 【請求項６】 一般式（ＩＩ）で表される少なくとも１
種の塩と、一般式（ＩＩＩＡ）で表される塩及び一般式
（ＩＩＩＢ）で表される塩をモル比１０／１〜１／８で
含有する組成物との重量比が、１／９９〜９９／１であ
る請求項２記載の炭化水素油添加剤。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種
の塩と、一般式（ＩＩ）で表される少なくとも１種の塩
との重量比が１／９９〜９９／１である請求項３記載の
炭化水素油添加剤。 - 【請求項８】 一般式（ＩＩＩＡ）で表される塩及び一
般式（ＩＩＩＢ）で表される塩をモル比１０／１〜１／
８で含有する組成物が、一般式（ＩＩＩＡ）で表される
塩、一般式（ＩＩＩＢ）で表される塩の芳香族アミンの
一部を脂肪族アミンに置換した塩からなるものである請
求項１、２、５又は６記載の炭化水素油添加剤。 - 【請求項９】 請求項１、２、３、４、５、６、７又は
８記載の炭化水素油添加剤、並びに、鉱油及び合成油よ
りなる群から選択された少なくとも１種を含有してなる
ことを特徴とする潤滑油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12587695A JP3924798B2 (ja) | 1995-04-25 | 1995-04-25 | 炭化水素油添加剤及びそれを含む潤滑油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12587695A JP3924798B2 (ja) | 1995-04-25 | 1995-04-25 | 炭化水素油添加剤及びそれを含む潤滑油組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08291187A true JPH08291187A (ja) | 1996-11-05 |
| JP3924798B2 JP3924798B2 (ja) | 2007-06-06 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12587695A Expired - Lifetime JP3924798B2 (ja) | 1995-04-25 | 1995-04-25 | 炭化水素油添加剤及びそれを含む潤滑油組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3924798B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009119332A1 (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | 新日本石油株式会社 | 潤滑油組成物 |
| JP2009235266A (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-15 | Nippon Oil Corp | 潤滑油組成物 |
| JP2009235268A (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-15 | Nippon Oil Corp | 潤滑油組成物 |
| EP2033964A3 (de) * | 2007-08-25 | 2009-10-28 | Evonik Goldschmidt GmbH | Korrosionsinhibitor |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56141397A (en) * | 1980-04-04 | 1981-11-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Lubricant composition |
| JPH0339400A (ja) * | 1989-07-07 | 1991-02-20 | Tonen Corp | 潤滑油組成物 |
| JPH05140556A (ja) * | 1991-11-26 | 1993-06-08 | Sakai Chem Ind Co Ltd | 炭化水素油添加剤およびそれを含む潤滑油組成物 |
| JPH05230484A (ja) * | 1992-02-17 | 1993-09-07 | Sakai Chem Ind Co Ltd | 炭化水素油添加剤およびそれを含む潤滑油組成物 |
| JPH06172769A (ja) * | 1992-10-23 | 1994-06-21 | Sakai Chem Ind Co Ltd | 炭化水素油添加剤及びそれを含む潤滑油組成物 |
| JPH06240282A (ja) * | 1992-12-25 | 1994-08-30 | Tonen Corp | 潤滑油組成物 |
| JPH07179874A (ja) * | 1993-12-21 | 1995-07-18 | Sakai Chem Ind Co Ltd | 炭化水素油添加剤及びそれを含む潤滑油組成物 |
-
1995
- 1995-04-25 JP JP12587695A patent/JP3924798B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (7)
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|---|---|---|---|---|
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| JPH05140556A (ja) * | 1991-11-26 | 1993-06-08 | Sakai Chem Ind Co Ltd | 炭化水素油添加剤およびそれを含む潤滑油組成物 |
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| JPH07179874A (ja) * | 1993-12-21 | 1995-07-18 | Sakai Chem Ind Co Ltd | 炭化水素油添加剤及びそれを含む潤滑油組成物 |
Cited By (5)
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|---|---|---|---|---|
| EP2033964A3 (de) * | 2007-08-25 | 2009-10-28 | Evonik Goldschmidt GmbH | Korrosionsinhibitor |
| WO2009119332A1 (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | 新日本石油株式会社 | 潤滑油組成物 |
| JP2009235266A (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-15 | Nippon Oil Corp | 潤滑油組成物 |
| JP2009235268A (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-15 | Nippon Oil Corp | 潤滑油組成物 |
| US9163195B2 (en) | 2008-03-27 | 2015-10-20 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Lubricant composition |
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|---|---|
| JP3924798B2 (ja) | 2007-06-06 |
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