JP2737225B2 - 微細パターン形成材料およびパターン形成方法 - Google Patents
微細パターン形成材料およびパターン形成方法Info
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- JP2737225B2 JP2737225B2 JP1075317A JP7531789A JP2737225B2 JP 2737225 B2 JP2737225 B2 JP 2737225B2 JP 1075317 A JP1075317 A JP 1075317A JP 7531789 A JP7531789 A JP 7531789A JP 2737225 B2 JP2737225 B2 JP 2737225B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0754—Non-macromolecular compounds containing silicon-to-silicon bonds
-
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/167—X-ray
- Y10S430/168—X-ray exposure process
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、半導体素子や集積回路を電子ビームを用い
てパターン形成して製作する際に使用する微細パターン
形成材料ならびに同材料を用いた微細パターン形成方法
に関するものである。
てパターン形成して製作する際に使用する微細パターン
形成材料ならびに同材料を用いた微細パターン形成方法
に関するものである。
従来の技術 従来、IC及びLSI等の製造においては、紫外線を用い
たホトリソグラフィーによってパターン形成を行なって
いる。素子の微細化に伴ない、ステッパーレンズの高NA
化,短波長光源の使用等がすすめられているが、それに
よって焦点深度が浅くなるという欠点がある。また、LS
I素子のパターン寸法の微細化,ASICの製造等にともな
い、電子ビームリソグラフィーが用いられるようになっ
てきている。この電子ビームリソグラフィーによる微細
パターン形成にはポジ型電子線レジストは欠くことので
きないものである。その中でポリメチルメタクリレート
(PMMA)は最も解像性の良いものとして知られている
が、低感度であることが欠点である。それ故、近年ポジ
型電子線レジストの感度を高める多くの報告が行なわれ
ており、例えばポリメタクリル酸ブチル,メタクリル酸
メチルとメタクリル酸との共重合体,メタクリル酸とア
クリロニトリルとの共重合体,メタクリル酸メチルとイ
ソブチレンとの共重合体,ポリブテン−1−スルホン,
ポリイソプロペニルケトン,含フッ素ポリメタクリレー
ト等のポジ型電子線レジストが発表されている。これら
のレジストはいずれも、側鎖に電子吸引性基を導入、ま
た主鎖に分解しやすい結合を導入することによって、電
子ビームによる主鎖切断が容易におこるようにしたレジ
ストであり、高感度化をねらったものであるが、解像度
と感度の両方を十分に満たしたものであるとはいえな
い。
たホトリソグラフィーによってパターン形成を行なって
いる。素子の微細化に伴ない、ステッパーレンズの高NA
化,短波長光源の使用等がすすめられているが、それに
よって焦点深度が浅くなるという欠点がある。また、LS
I素子のパターン寸法の微細化,ASICの製造等にともな
い、電子ビームリソグラフィーが用いられるようになっ
てきている。この電子ビームリソグラフィーによる微細
パターン形成にはポジ型電子線レジストは欠くことので
きないものである。その中でポリメチルメタクリレート
(PMMA)は最も解像性の良いものとして知られている
が、低感度であることが欠点である。それ故、近年ポジ
型電子線レジストの感度を高める多くの報告が行なわれ
ており、例えばポリメタクリル酸ブチル,メタクリル酸
メチルとメタクリル酸との共重合体,メタクリル酸とア
クリロニトリルとの共重合体,メタクリル酸メチルとイ
ソブチレンとの共重合体,ポリブテン−1−スルホン,
ポリイソプロペニルケトン,含フッ素ポリメタクリレー
ト等のポジ型電子線レジストが発表されている。これら
のレジストはいずれも、側鎖に電子吸引性基を導入、ま
た主鎖に分解しやすい結合を導入することによって、電
子ビームによる主鎖切断が容易におこるようにしたレジ
ストであり、高感度化をねらったものであるが、解像度
と感度の両方を十分に満たしたものであるとはいえな
い。
また、電子ビームリソグラフィーにおいては、電子ビ
ームレジストの耐ドライエッチ性の悪さ、電子の前方散
乱,後方散乱のための近傍効果によるパターン精度への
影響等の欠点がある。これらの欠点をおぎなうために、
レジストの働きを感光層と平坦化層とに分けた多層レジ
スト法は非常に有効な方法である。第3図は電子ビーム
リソグラフィーにおける三層レジストプロセスを説明す
る図である。近接効果をおさえるために下層膜31として
有機膜を2〜3μm厚塗布し、中間層32としてSiO2等の
無機膜あるいはSOG(スピンオン グラス)等の無機高
分子膜を0.2μm厚塗布し、上層に電子線レジスト33を
0.5μm厚塗布する(第3図a)。露光後、現像し、レ
ジストパターンを得る(第3図b)。次にこのレジスト
パターンをマスクとして中間層のドライエッチングを行
ない(第3図c)、次に、中間層をマスクとして下層の
ドライエッチングを行なう(第3図d)。以上のような
多層レジストプロセスを用いることにより、微細なパタ
ーンを高アスペクト比で形成することができる。
ームレジストの耐ドライエッチ性の悪さ、電子の前方散
乱,後方散乱のための近傍効果によるパターン精度への
影響等の欠点がある。これらの欠点をおぎなうために、
レジストの働きを感光層と平坦化層とに分けた多層レジ
スト法は非常に有効な方法である。第3図は電子ビーム
リソグラフィーにおける三層レジストプロセスを説明す
る図である。近接効果をおさえるために下層膜31として
有機膜を2〜3μm厚塗布し、中間層32としてSiO2等の
無機膜あるいはSOG(スピンオン グラス)等の無機高
分子膜を0.2μm厚塗布し、上層に電子線レジスト33を
0.5μm厚塗布する(第3図a)。露光後、現像し、レ
ジストパターンを得る(第3図b)。次にこのレジスト
パターンをマスクとして中間層のドライエッチングを行
ない(第3図c)、次に、中間層をマスクとして下層の
ドライエッチングを行なう(第3図d)。以上のような
多層レジストプロセスを用いることにより、微細なパタ
ーンを高アスペクト比で形成することができる。
しかし、三層レジストでは工程がより複雑となり、ま
た、パターン転写時の寸法シフトが大きくなる等の問題
があり、実用的であるとはいえない。
た、パターン転写時の寸法シフトが大きくなる等の問題
があり、実用的であるとはいえない。
発明が解決しようとする課題 上記のように、三層レジストプロセスは有効な方法で
あるが、複雑な工程,パターン転写時のレジスト寸法の
変動等の問題点がある。電子ビーム露光の場合、近接効
果によるパターン精度への影響が大きいので、厚い下層
膜を塗布する必要がある。そこで、下層膜のマスクとレ
ジスト層との働きを同時にもったシリコン含有レジス
ト,無機レジスト等が開発されている。主鎖にシロキサ
ン結合を有した物,ラダー型ポリシロキサン,カルコゲ
ナイドガラス型無機レジスト等があるが、まだ十分に耐
ドライエッチ性を向上させることができず、また、感度
も解像度も悪く、実用にはほど遠いものである。これら
のレジストは、現像液として有機溶媒を用いるので、レ
ジストの感度変動,寸法変動も大きく、プロセス余裕度
が少なく、また、環境汚染等の問題もある。
あるが、複雑な工程,パターン転写時のレジスト寸法の
変動等の問題点がある。電子ビーム露光の場合、近接効
果によるパターン精度への影響が大きいので、厚い下層
膜を塗布する必要がある。そこで、下層膜のマスクとレ
ジスト層との働きを同時にもったシリコン含有レジス
ト,無機レジスト等が開発されている。主鎖にシロキサ
ン結合を有した物,ラダー型ポリシロキサン,カルコゲ
ナイドガラス型無機レジスト等があるが、まだ十分に耐
ドライエッチ性を向上させることができず、また、感度
も解像度も悪く、実用にはほど遠いものである。これら
のレジストは、現像液として有機溶媒を用いるので、レ
ジストの感度変動,寸法変動も大きく、プロセス余裕度
が少なく、また、環境汚染等の問題もある。
本発明者らはこの現像を解決するために、高感度ネガ
型電子線レジスト、また、それらを用いた微細パターン
形成方法を完成した。
型電子線レジスト、また、それらを用いた微細パターン
形成方法を完成した。
課題を解決するための手段 すなわち、本発明は 一般式: (ただし、R1,R2,R3,R4は同一又は異なったアルキル基
をあらわす。) で表される、シクロカルボシラン系モノマーと、ノボラ
ック樹脂等の溶解抑制剤として働く高分子樹脂と、フォ
ト酸発生剤とからなる3成分系物質をレジストとして使
用することによって、上記のような問題点を解消しよう
というものである。露光することにより、酸発生剤から
ルイス酸が発生し、このルイス酸により、シクロカルボ
シランが重合をおこす。
をあらわす。) で表される、シクロカルボシラン系モノマーと、ノボラ
ック樹脂等の溶解抑制剤として働く高分子樹脂と、フォ
ト酸発生剤とからなる3成分系物質をレジストとして使
用することによって、上記のような問題点を解消しよう
というものである。露光することにより、酸発生剤から
ルイス酸が発生し、このルイス酸により、シクロカルボ
シランが重合をおこす。
ルイス酸により高分子量化したレジストは、ネガ型を示
し、また、ノボラック樹脂を混合しているので、有機ア
ルカリ現像液を使用することができる。
し、また、ノボラック樹脂を混合しているので、有機ア
ルカリ現像液を使用することができる。
また、一般式: (ただし、R1,R2,R3,R4は水素、あるいは同一又は異な
ったアルキル基をあらわし、nは正の整数をあらわ
す。) で表される、ポリシランを光開始剤として、シクロカル
ボシランと混合することにより、上記と同様の重合反応
がおこり、高分子量化して、ネガ型のレジストとして使
用することができる。
ったアルキル基をあらわし、nは正の整数をあらわ
す。) で表される、ポリシランを光開始剤として、シクロカル
ボシランと混合することにより、上記と同様の重合反応
がおこり、高分子量化して、ネガ型のレジストとして使
用することができる。
また、一般式: (ただし、R1,R2,R3,R4は水素、あるいは同一又は異な
ったアルキル基をあらわし、nは正の整数をあらわ
す。) で表される、ポリジシラニレンフェニレンを開始剤とし
てシクロカルボシランと混合して、ネガ型のレジストと
して使用することもできる。
ったアルキル基をあらわし、nは正の整数をあらわ
す。) で表される、ポリジシラニレンフェニレンを開始剤とし
てシクロカルボシランと混合して、ネガ型のレジストと
して使用することもできる。
これらのシリコン含有物質を二層レジストの上層レジ
ストとして用いることによって、多層レジストを容易に
形成することができ、また、主鎖にSi,C,フェニル基し
かないため、耐ドライエッチ性が十分よく、化学増感の
手法により感度も十分よいので、正確な微細レジストパ
ターンを形成することができる。
ストとして用いることによって、多層レジストを容易に
形成することができ、また、主鎖にSi,C,フェニル基し
かないため、耐ドライエッチ性が十分よく、化学増感の
手法により感度も十分よいので、正確な微細レジストパ
ターンを形成することができる。
作用 本発明は、前記した高感度シリコン含有電子線レジス
ト、および、それを用いたレジストプロセスにより、容
易に微細パターンを形成することができる。工程を簡略
化することができ、パターン転写における寸法シフトも
なく、また、高感度に水溶液を現像液として用いること
ができ、正確な微細レジストパターンを形成することが
できる。従って、本発明を用いることによって、正確な
高解像度な微細パターン形成に有効に作用する。
ト、および、それを用いたレジストプロセスにより、容
易に微細パターンを形成することができる。工程を簡略
化することができ、パターン転写における寸法シフトも
なく、また、高感度に水溶液を現像液として用いること
ができ、正確な微細レジストパターンを形成することが
できる。従って、本発明を用いることによって、正確な
高解像度な微細パターン形成に有効に作用する。
実施例 (実施例1) 上記で示されたシクロカルボシランと、フェノール樹
脂と、1,1−ビス〔P−クロロフェニル〕−2,2,2−トリ
クロロエタンの酸発生剤とからなるエチルセロソルブア
セテート溶液を、半導体基板上に滴下し、2000rpmでス
ピンコートし、150℃,20分間のベーキングを行い、1.2
μm厚のレジスト膜を得ることができた。次に、加速電
圧30KV,ドーズ量10μc/cm2で電子線露光を行った後、有
機アルカリ水溶液で現像を行った所、正確なネガ型レジ
ストパターンが得られた。
脂と、1,1−ビス〔P−クロロフェニル〕−2,2,2−トリ
クロロエタンの酸発生剤とからなるエチルセロソルブア
セテート溶液を、半導体基板上に滴下し、2000rpmでス
ピンコートし、150℃,20分間のベーキングを行い、1.2
μm厚のレジスト膜を得ることができた。次に、加速電
圧30KV,ドーズ量10μc/cm2で電子線露光を行った後、有
機アルカリ水溶液で現像を行った所、正確なネガ型レジ
ストパターンが得られた。
(実施例2) ポリシランとシクロカルボシランとをエチルセロソル
ブアセテート溶液に溶解し、不溶分をろ別し、レジスト
溶液とした。このレジスト溶液を半導体基板上に塗布
し、2000rpmでスピンコートし150℃,20分間ベーキング
を行い、1.2μm厚のレジスト膜を形成することができ
た。次に、加速電圧30KV、ドーズ量10μc/cm2で電子線
露光を行った後、メチルイソブチルケトン(MIBK)で現
像を行った所、正確なネガ型レジストパターンを得るこ
とができた。
ブアセテート溶液に溶解し、不溶分をろ別し、レジスト
溶液とした。このレジスト溶液を半導体基板上に塗布
し、2000rpmでスピンコートし150℃,20分間ベーキング
を行い、1.2μm厚のレジスト膜を形成することができ
た。次に、加速電圧30KV、ドーズ量10μc/cm2で電子線
露光を行った後、メチルイソブチルケトン(MIBK)で現
像を行った所、正確なネガ型レジストパターンを得るこ
とができた。
(実施例3) ポリジシラニレンフェニレンとシクロカルボシランと
をセロソルブアセテートに溶解し、不溶分をろ別し、レ
ジスト溶液とした。このレジスト溶液を半導体基板上に
滴下し、2000rpmでスピンコートし、150℃、20分間のベ
ーキングを行い、1.2μm厚のレジスト膜を形成するこ
とができた。次に、加速電圧30KV、ドーズ量10μc/cm2
で電子線露光を行った後、MIBKで現像を行った所、正確
なネガ型レジストパターンを得ることができた。
をセロソルブアセテートに溶解し、不溶分をろ別し、レ
ジスト溶液とした。このレジスト溶液を半導体基板上に
滴下し、2000rpmでスピンコートし、150℃、20分間のベ
ーキングを行い、1.2μm厚のレジスト膜を形成するこ
とができた。次に、加速電圧30KV、ドーズ量10μc/cm2
で電子線露光を行った後、MIBKで現像を行った所、正確
なネガ型レジストパターンを得ることができた。
(実施例4) 本発明の第4の実施例を第1図に示す。半導体基板1
上に下層膜11として高分子有機膜を2μm厚塗布し、22
0℃,20分間ベーキングを行った。この上に実施例1で得
られた物質を電子線レジスト12として0.3μm厚塗布
し、150℃,20分間のベーキングを行った(第1図a)。
次に、加速電圧30KV、ドーズ量10μc/cm2で電子線露光
を行い、有機アルカリ水溶液で現像を行った所、正確な
微細レジストパターンが得られた(第1図b)。このレ
ジストパターンをマスクとして下層膜11のエッチングを
行い、正確で垂直な微細レジストパターンを得ることが
できた(第1図c)。
上に下層膜11として高分子有機膜を2μm厚塗布し、22
0℃,20分間ベーキングを行った。この上に実施例1で得
られた物質を電子線レジスト12として0.3μm厚塗布
し、150℃,20分間のベーキングを行った(第1図a)。
次に、加速電圧30KV、ドーズ量10μc/cm2で電子線露光
を行い、有機アルカリ水溶液で現像を行った所、正確な
微細レジストパターンが得られた(第1図b)。このレ
ジストパターンをマスクとして下層膜11のエッチングを
行い、正確で垂直な微細レジストパターンを得ることが
できた(第1図c)。
(実施例5) 本発明の第5の実施例を第2図に示す。半導体基板1
上に下層膜21として高分子有機膜を2μm厚塗布し、22
0℃,20分間のベーキングを行った。この上に実施例2で
得られた物質を電子線レジスト22として0.3μm厚塗布
し、150℃,20分間のベーキングを行った(第2図a)。
次に、加速電圧30KV,ドーズ量10μc/cm2で電子線露光を
行い、MIBKで現像を行った所、正確な微細レジストパタ
ーンが得られた(第2図b)。このレジストパターンを
マスクとして下層膜11のエッチングを行い、正確で垂直
な微細レジストパターンを得ることができた(第2図
c)。
上に下層膜21として高分子有機膜を2μm厚塗布し、22
0℃,20分間のベーキングを行った。この上に実施例2で
得られた物質を電子線レジスト22として0.3μm厚塗布
し、150℃,20分間のベーキングを行った(第2図a)。
次に、加速電圧30KV,ドーズ量10μc/cm2で電子線露光を
行い、MIBKで現像を行った所、正確な微細レジストパタ
ーンが得られた(第2図b)。このレジストパターンを
マスクとして下層膜11のエッチングを行い、正確で垂直
な微細レジストパターンを得ることができた(第2図
c)。
以上のように、本実施例によれば、二層レジストの上
層レジストとして高感度シリコン含有レジストを用いる
ことによって、高精度に微細なレジストパターンを形成
することができる。
層レジストとして高感度シリコン含有レジストを用いる
ことによって、高精度に微細なレジストパターンを形成
することができる。
発明の効果 以上説明したように、本発明によれば、シクロカルボ
シラン系モノマーと酸発生剤とを混合して電子線レジス
トとして使用することによって、高感度で高解像度、耐
ドライエッチ性の高いネガ型レジストパターンを形成す
ることができる。また、二層レジストの上層レジストと
して使用することにより、容易に高精度で垂直な微細レ
ジストパターンを形成することができ、超高密度集積回
路の製造に大きく寄与することができる。
シラン系モノマーと酸発生剤とを混合して電子線レジス
トとして使用することによって、高感度で高解像度、耐
ドライエッチ性の高いネガ型レジストパターンを形成す
ることができる。また、二層レジストの上層レジストと
して使用することにより、容易に高精度で垂直な微細レ
ジストパターンを形成することができ、超高密度集積回
路の製造に大きく寄与することができる。
第1図は本発明における一実施例の工程断面図、第2図
は同他の実施例の工程断面図、第3図は従来の三層レジ
スト法の工程断面図である。 1……半導体基板、11,21……下層膜、12,22……電子線
レジスト。
は同他の実施例の工程断面図、第3図は従来の三層レジ
スト法の工程断面図である。 1……半導体基板、11,21……下層膜、12,22……電子線
レジスト。
Claims (5)
- 【請求項1】一般式: (ただし、R1、R2、R3、R4は同一または異なったア
ルキル基をあらわす。)で表される、シクロカルボシラ
ン系のモノマーと、高分子樹脂系と、ハロゲン化有機化
合物の群から選択されたフォト酸発生剤とを混合してな
る、微細パターン形成材料。 - 【請求項2】一般式: (ただし、R1、R2、R3、R4は水素、あるいは同一ま
たは異なったアルキル基をあらわし、nは正の整数をあ
らわす。)で表される、ポリシラン系重合体と、 一般式: (ただし、R1、R2、R3、R4は同一または異なったア
ルキル基をあらわす。)で表される、シクロカルボシラ
ン系モノマーとを混合してなる、微細パターン形成材
料。 - 【請求項3】一般式: (ただし、R1、R2、R3、R4は水素、あるいは同一又
は異なったアルキル基をあらわし、nは正の整数をあら
わす。)で表される、ポリジシラニレンフェニレン系重
合体と、 一般式: (ただし、R1、R2、R3、R4は同一または異なったア
ルキル基をあらわす。)で表されるシクロカルボシラン
系モノマーとを混合してなる、微細パターン形成材料。 - 【請求項4】半導体基板上に、高分子有機膜を塗布し熱
処理する工程と、上記有機膜上に、 一般式: (ただし、R1、R2、R3、R4は同一又は異なったアル
キル基をあらわす。)で表される、シクロカルボシラン
系のモノマーと、高分子樹脂と、フォト酸発生剤とを混
合してなるレジスト膜を塗布し熱処理する工程と、パタ
ーン露光後、現像しレジストパターンをマスクとして高
分子有機膜をエッチングする工程とを有する、パターン
形成方法。 - 【請求項5】半導体基板上に、高分子有機膜を塗布し熱
処理する工程と、上記有機膜上に、ポリシラン系重合体
と、 一般式: (ただし、R1、R2、R3、R4は同一または異なったア
ルキル基をあらわす。)で表される、シクロカルボシラ
ン系モノマーとを混合してなるレジスト膜、または、ポ
リジシラニレンフェニレン系重合体と 一般式: (ただし、R1、R2、R3、R4は同一又は異なったアル
キル基をあらわす。)で表されるシクロカルボシラン系
モノマーとを混合してなるレジスト膜を塗布し、熱処理
する工程と、パターン描画後、現像しレジストパターン
をマスクとして高分子有機膜をエッチングする工程とを
有する、パターン形成方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1075317A JP2737225B2 (ja) | 1989-03-27 | 1989-03-27 | 微細パターン形成材料およびパターン形成方法 |
US07/496,020 US5093224A (en) | 1989-03-27 | 1990-03-20 | Process for producing fine patterns using cyclocarbosilane |
DE69012623T DE69012623T2 (de) | 1989-03-27 | 1990-03-24 | Verfahren zur Herstellung einer feinen Struktur. |
EP90105610A EP0392236B1 (en) | 1989-03-27 | 1990-03-24 | Process for forming a fine pattern |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1075317A JP2737225B2 (ja) | 1989-03-27 | 1989-03-27 | 微細パターン形成材料およびパターン形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02251963A JPH02251963A (ja) | 1990-10-09 |
JP2737225B2 true JP2737225B2 (ja) | 1998-04-08 |
Family
ID=13572761
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1075317A Expired - Lifetime JP2737225B2 (ja) | 1989-03-27 | 1989-03-27 | 微細パターン形成材料およびパターン形成方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5093224A (ja) |
EP (1) | EP0392236B1 (ja) |
JP (1) | JP2737225B2 (ja) |
DE (1) | DE69012623T2 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2586692B2 (ja) * | 1990-05-24 | 1997-03-05 | 松下電器産業株式会社 | パターン形成材料およびパターン形成方法 |
JPH0442229A (ja) * | 1990-06-08 | 1992-02-12 | Fujitsu Ltd | レジスト材料およびパターンの形成方法 |
JPH04330709A (ja) * | 1991-04-25 | 1992-11-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 微細パターン形成材料およびパターン形成方法 |
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