JP2736927B2 - 耐寒性、耐熱性が改良されたゴム組成物 - Google Patents
耐寒性、耐熱性が改良されたゴム組成物Info
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- JP2736927B2 JP2736927B2 JP24688489A JP24688489A JP2736927B2 JP 2736927 B2 JP2736927 B2 JP 2736927B2 JP 24688489 A JP24688489 A JP 24688489A JP 24688489 A JP24688489 A JP 24688489A JP 2736927 B2 JP2736927 B2 JP 2736927B2
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- rubber
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- acrylate
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は特定の組成を有する不飽和結合量の少ないニ
トリル基含有共重合ゴムをゴム成分とする耐寒性、耐熱
性を改良したゴム組成物に関するものである。
トリル基含有共重合ゴムをゴム成分とする耐寒性、耐熱
性を改良したゴム組成物に関するものである。
（従来の技術） 自動車の排気ガス対策上エンジン周りのゴム部品に対
しては高度の耐熱性が要求されるようになり、このよう
な背景下にニトリル基含有炭化水素ゴム（例えばアクリ
ロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、以下NBRと略すこ
とがある）中の炭素−炭素二重結合含有単量体単位の一
部分あるいは全部を水素化したニトリル基含有高飽和重
合ゴムが開発され、使用されている。
しては高度の耐熱性が要求されるようになり、このよう
な背景下にニトリル基含有炭化水素ゴム（例えばアクリ
ロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、以下NBRと略すこ
とがある）中の炭素−炭素二重結合含有単量体単位の一
部分あるいは全部を水素化したニトリル基含有高飽和重
合ゴムが開発され、使用されている。
このゴムは従来のNBRに比べて耐オゾン性、耐熱性等
が極めて優れているが、ニトリル基の含有量や不飽和度
によっては耐寒性がNBRよりも劣る場合がある。
が極めて優れているが、ニトリル基の含有量や不飽和度
によっては耐寒性がNBRよりも劣る場合がある。
最近の技術の進歩により、種々のゴム部品が用いられ
る雰囲気の温度は、より低温から高温までと巾広くなっ
て来ており、耐寒性が改善されたニトリル基含有高飽和
重合体ゴム組成物の開発が強く要望されていた。そこで
本発明者らは、先にこの耐寒性を改良する為に、不飽和
カルボン酸エステル系単量体を構成単位に含む、ニトリ
ル基含有高飽和共重合ゴムが有効であることを見い出し
た。（特開昭63−95242）しかし、耐寒性、耐熱性共に
更に向上させることが望まれていた。
る雰囲気の温度は、より低温から高温までと巾広くなっ
て来ており、耐寒性が改善されたニトリル基含有高飽和
重合体ゴム組成物の開発が強く要望されていた。そこで
本発明者らは、先にこの耐寒性を改良する為に、不飽和
カルボン酸エステル系単量体を構成単位に含む、ニトリ
ル基含有高飽和共重合ゴムが有効であることを見い出し
た。（特開昭63−95242）しかし、耐寒性、耐熱性共に
更に向上させることが望まれていた。
（発明が解決しようとする課題） 本発明者等はニトリル基含有高飽和共重合ゴムの耐寒
性および耐熱性を改善すべく鋭意検討した結果、該ゴム
の単量体組成が特定の条件を満たした場合に、耐寒性お
よび耐熱性が更に改善された耐寒性、耐熱性、耐油性の
バランスに優れた組成物が得られることを見い出し、こ
の知見に基づいて本発明を完成するに到った。
性および耐熱性を改善すべく鋭意検討した結果、該ゴム
の単量体組成が特定の条件を満たした場合に、耐寒性お
よび耐熱性が更に改善された耐寒性、耐熱性、耐油性の
バランスに優れた組成物が得られることを見い出し、こ
の知見に基づいて本発明を完成するに到った。
（課題を解決するための手段） かくして本発明によれば、共重合体鎖中の結合各単量
体単位の含有量が （１）不飽和ニトリル系単量体単位５〜40重量％ （２）フッ素を含有しない不飽和カルボン酸エステル系
単量体単位41〜80重量％ （３）共役ジエン系単量体単位20重量％以下 （４）水素化共役ジエン系単量体単位 残部 であり、かつ単量体単位（１）と単量体単位（２）の合
計が46〜90重量％及び単量体単位（３）と単量体単位
（４）の合計が10〜54重量％であるニトリル基含有高飽
和共重合ゴムと配合物とから成る耐寒性、耐熱性が改善
されたゴム組成物が提供される。
体単位の含有量が （１）不飽和ニトリル系単量体単位５〜40重量％ （２）フッ素を含有しない不飽和カルボン酸エステル系
単量体単位41〜80重量％ （３）共役ジエン系単量体単位20重量％以下 （４）水素化共役ジエン系単量体単位 残部 であり、かつ単量体単位（１）と単量体単位（２）の合
計が46〜90重量％及び単量体単位（３）と単量体単位
（４）の合計が10〜54重量％であるニトリル基含有高飽
和共重合ゴムと配合物とから成る耐寒性、耐熱性が改善
されたゴム組成物が提供される。
本発明のゴム組成物を使用することにより、NBRのブ
タジエン単位を高度に水素化した場合には得られないTR
10（伸張した試験片を凍結させたのち連続的に昇温し、
試験片の長さが10％収縮（回復）する時の温度を示す）
が−26℃以下（SRFカーボンブラック40重量部／ゴム100
重量部、可塑剤は使用しない）の加硫物の製造が可能と
なる。
タジエン単位を高度に水素化した場合には得られないTR
10（伸張した試験片を凍結させたのち連続的に昇温し、
試験片の長さが10％収縮（回復）する時の温度を示す）
が−26℃以下（SRFカーボンブラック40重量部／ゴム100
重量部、可塑剤は使用しない）の加硫物の製造が可能と
なる。
本発明で使用するニトリル基含有高飽和共重合ゴムは
耐油性及び耐寒性の要求から該ゴムの不飽和ニトリル系
単量体単位（１）の含有量は５〜40重量％が望ましい。
５重量％未満では耐油性にとぼしく、40重量％を越える
と耐寒性の改良効果が不充分である。また耐寒性、耐熱
性を改良する為に導入するフッ素を含有しない不飽和カ
ルボン酸エステル系単量体単位（２）の含量は41〜80重
量％である。41重量％未満でも耐寒性の改良効果はある
が、耐熱性の改良効果が不充分であり、80重量％を越え
ると耐寒性の改良効果は少ない。好ましくは45〜60重量
％である。
耐油性及び耐寒性の要求から該ゴムの不飽和ニトリル系
単量体単位（１）の含有量は５〜40重量％が望ましい。
５重量％未満では耐油性にとぼしく、40重量％を越える
と耐寒性の改良効果が不充分である。また耐寒性、耐熱
性を改良する為に導入するフッ素を含有しない不飽和カ
ルボン酸エステル系単量体単位（２）の含量は41〜80重
量％である。41重量％未満でも耐寒性の改良効果はある
が、耐熱性の改良効果が不充分であり、80重量％を越え
ると耐寒性の改良効果は少ない。好ましくは45〜60重量
％である。
耐熱性の点からは該ゴム中の共役ジエン系単量体単位
（３）の含有量は20重量％以下、好ましくは15重量％以
下である。上記の各単量体単位の含有量の残りが水素化
共役ジエン系単量体単位（４）の含有量である。
（３）の含有量は20重量％以下、好ましくは15重量％以
下である。上記の各単量体単位の含有量の残りが水素化
共役ジエン系単量体単位（４）の含有量である。
以上の要件と共に、耐油性と耐熱性と耐寒性をバラン
スさせるために、該ゴム中の単量体単位（１）と単量体
単位（２）の合計が46〜90重量％である必要があり、更
に耐熱性と耐寒性のバランスの点からは単量体単位
（３）と単量体単位（４）の合計が10〜54％である必要
がある。
スさせるために、該ゴム中の単量体単位（１）と単量体
単位（２）の合計が46〜90重量％である必要があり、更
に耐熱性と耐寒性のバランスの点からは単量体単位
（３）と単量体単位（４）の合計が10〜54％である必要
がある。
本発明のニトリル基含有高飽和共重合ゴムは不飽和ニ
トリル系単量体、フッ素を含有しない不飽和カルボン酸
エステル系単量体及び共役ジエン系単量体を共重合して
得られる共重合ゴム中の共役ジエン系単量体単位を通常
の方法で水素化したゴムである。
トリル系単量体、フッ素を含有しない不飽和カルボン酸
エステル系単量体及び共役ジエン系単量体を共重合して
得られる共重合ゴム中の共役ジエン系単量体単位を通常
の方法で水素化したゴムである。
本発明の共重合ゴムを製造するために使用される単量
体を以下に例示する。
体を以下に例示する。
不飽和ニトリル系単量体としてはアクリロニトリル、
メタクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリルなど
が挙げられる。
メタクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリルなど
が挙げられる。
フッ素を含有しない不飽和カルボン酸エステル系単量
体としてはメチルアクリレート、エチルアクリレート、
プロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ｔ−
ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｎ−ペ
ンチルアクリレート、イソノニルアクリレート、ｎ−ヘ
キシルアクリレート、２−メチル−ペンチルアクリレー
ト、ｎ−オクチルアクリレート、２−エチルヘキシルア
クリレート、ｎ−ドデシルアクリレート、メチルメタク
リレート、エミルメタクリレート等の炭素数１〜18程度
のアルキル基を有するアクリレート及びメタクリレー
ト；メトキシメチルアクリレート、メトキシエチルアク
リレート、エトキシエチルアクリレート、ブトキシエチ
ルアクリレート、エトキシプロピルアクリレート、メト
キシエトキシアクリレート、エトキシブトキシエクリレ
ート等の全炭素数２〜12程度のアルコキシアルキル基を
有するアクリレート；αおよびβ−シアノエチルアクリ
レート、α，βおよびγ−シアノプロピルアクリレー
ト、シアノブチルアクリレート、シアノヘキシルアクリ
レート、シアノオクチルアクリレート等の炭素数２〜12
程度のシアノアルキル基を有するアクリレート;2−ヒド
ロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリ
レート等のヒドロキシアルキル基を有するアクリレー
ト；マレイン酸モノエチル、マレイン酸ジメチル、フマ
ル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジ−ｎ−ブ
チル、フマル酸ジ−２エチルヘキシル、イタコン酸ジメ
チル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジ−ｎ−ブチ
ル、イタコン酸ジ−２エチルヘキシルなどの不飽和ジカ
ルボン酸モノ及びジアルキルエステルなどが挙げられ
る。
体としてはメチルアクリレート、エチルアクリレート、
プロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ｔ−
ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｎ−ペ
ンチルアクリレート、イソノニルアクリレート、ｎ−ヘ
キシルアクリレート、２−メチル−ペンチルアクリレー
ト、ｎ−オクチルアクリレート、２−エチルヘキシルア
クリレート、ｎ−ドデシルアクリレート、メチルメタク
リレート、エミルメタクリレート等の炭素数１〜18程度
のアルキル基を有するアクリレート及びメタクリレー
ト；メトキシメチルアクリレート、メトキシエチルアク
リレート、エトキシエチルアクリレート、ブトキシエチ
ルアクリレート、エトキシプロピルアクリレート、メト
キシエトキシアクリレート、エトキシブトキシエクリレ
ート等の全炭素数２〜12程度のアルコキシアルキル基を
有するアクリレート；αおよびβ−シアノエチルアクリ
レート、α，βおよびγ−シアノプロピルアクリレー
ト、シアノブチルアクリレート、シアノヘキシルアクリ
レート、シアノオクチルアクリレート等の炭素数２〜12
程度のシアノアルキル基を有するアクリレート;2−ヒド
ロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリ
レート等のヒドロキシアルキル基を有するアクリレー
ト；マレイン酸モノエチル、マレイン酸ジメチル、フマ
ル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジ−ｎ−ブ
チル、フマル酸ジ−２エチルヘキシル、イタコン酸ジメ
チル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジ−ｎ−ブチ
ル、イタコン酸ジ−２エチルヘキシルなどの不飽和ジカ
ルボン酸モノ及びジアルキルエステルなどが挙げられ
る。
共役ジエン系単量体としては1,3−ブタジエン、2,3−
ジメチルブタジエン、イソプレン、1,3−ペンタジエン
等が挙げられる。これらの単量体以外に、全単量体量の
一部を本発明の主旨が損なわれない範囲でスチレン、ビ
ニルピリジン等のビニル系単量体やビニルノルボルネ
ン、ジシクロペンタジエン、1,4−ヘキサジエン等の非
共役ジエン系単量体等の上記各単量体と共重合可能な単
量体で置換してもよい。
ジメチルブタジエン、イソプレン、1,3−ペンタジエン
等が挙げられる。これらの単量体以外に、全単量体量の
一部を本発明の主旨が損なわれない範囲でスチレン、ビ
ニルピリジン等のビニル系単量体やビニルノルボルネ
ン、ジシクロペンタジエン、1,4−ヘキサジエン等の非
共役ジエン系単量体等の上記各単量体と共重合可能な単
量体で置換してもよい。
本発明で使用されるニトリル基含有高飽和共重合ゴム
は前記の単量体を通常の重合手法により共重合させたゴ
ム及びこのゴムの共役ジエン系単量体単位を水素化した
ゴムである。
は前記の単量体を通常の重合手法により共重合させたゴ
ム及びこのゴムの共役ジエン系単量体単位を水素化した
ゴムである。
具体的にはブタジエン−ブチルアクリレート−アクリ
ロニトリル共重合ゴム、ブタジエン−イソノニルアクリ
レート−アクリロニトリル共重合ゴム、ブタジエン−イ
タコン酸ジ−ｎ−ブチル−アクリロニトリル共重合ゴム
などおよびこれらのゴムのブタジエン単位を水素化した
ものが例示できる。
ロニトリル共重合ゴム、ブタジエン−イソノニルアクリ
レート−アクリロニトリル共重合ゴム、ブタジエン−イ
タコン酸ジ−ｎ−ブチル−アクリロニトリル共重合ゴム
などおよびこれらのゴムのブタジエン単位を水素化した
ものが例示できる。
本発明のゴム組成物はニトリル基含有高飽和共重合ゴ
ムとゴム工業で常用されている各種配合剤とを通常の混
合機を用いて混合して配合ゴム組成物とされる。配合剤
の種類及び使用量はゴム組成物の使用目的（用途）に従
って決められ、本発明においては特に限定されない。
ムとゴム工業で常用されている各種配合剤とを通常の混
合機を用いて混合して配合ゴム組成物とされる。配合剤
の種類及び使用量はゴム組成物の使用目的（用途）に従
って決められ、本発明においては特に限定されない。
配合剤としては、硫黄、テトラメチルチウラムダイサ
ルファイドの様な硫黄供与性化合物、亜鉛華、ステアリ
ン酸、各種加硫促進剤（グアニジン系、チアゾール系、
チウラム系、ジチオ酸塩系など）などから成る硫黄加硫
系；ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ
（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３など及びこれら
とトリアリルシアヌレート、トリメチロールプロパント
リメタクリレートなどの架橋助剤を併用する有機過酸化
物加硫系;SRF、HAF、FEA等の各種グレードのカーボンブ
ラック、シリカ、タルク、炭酸カルシウム等の補強剤、
充てん剤、可塑剤、プロセス油、加工助剤、老化防止剤
等が通常使用される。
ルファイドの様な硫黄供与性化合物、亜鉛華、ステアリ
ン酸、各種加硫促進剤（グアニジン系、チアゾール系、
チウラム系、ジチオ酸塩系など）などから成る硫黄加硫
系；ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ
（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３など及びこれら
とトリアリルシアヌレート、トリメチロールプロパント
リメタクリレートなどの架橋助剤を併用する有機過酸化
物加硫系;SRF、HAF、FEA等の各種グレードのカーボンブ
ラック、シリカ、タルク、炭酸カルシウム等の補強剤、
充てん剤、可塑剤、プロセス油、加工助剤、老化防止剤
等が通常使用される。
（発明の効果） 本発明のゴム組成物を使用することにより、高飽和NB
Rを用いたゴム組成物では得られないTR10が−26℃以下
（SRFカーボンブラック40重量部／ゴム100重量部使用、
可塑剤は使用しない）の加硫ゴム製品の製造が可能であ
る。
Rを用いたゴム組成物では得られないTR10が−26℃以下
（SRFカーボンブラック40重量部／ゴム100重量部使用、
可塑剤は使用しない）の加硫ゴム製品の製造が可能であ
る。
本発明のゴム組成物はニトリル基含有高飽和共重合体
ゴムの特徴である耐オゾン性、耐油性を有すると共に特
に耐寒性および耐熱性が向上しているので、各種オイ
ル、ガス等と接触し、耐熱性、耐油性が要求されるゴム
製品、特に耐寒性の要求されるゴム製品の製造に使用す
ると効果を発揮する。
ゴムの特徴である耐オゾン性、耐油性を有すると共に特
に耐寒性および耐熱性が向上しているので、各種オイ
ル、ガス等と接触し、耐熱性、耐油性が要求されるゴム
製品、特に耐寒性の要求されるゴム製品の製造に使用す
ると効果を発揮する。
従って、本発明の対象となるゴム製品は回転機器の軸
受けに用いるＯ−リング、パッキング、ガスケットなど
の各種シール用ゴム製品；コンベヤ−ベルト、Ｖ−ベル
ト、タイミングベルト等の各種ベルト；バルブ及びバル
ブシート材；油井で使用されるパッカー、ウエルヘッド
シール、BOP（Blow out Preventar）、ブラダー等；各
種クッション材、防振材等；クランクシャフトシール、
ベシリングシール、アクセルのロータリーシール、船尾
管シール等の船舶又は自動車の軸受けシール：各種ダイ
アフラム；自動車燃料ホース、マリンホース、ライザ
ー、フローライン等のホース類；地熱発電等のエネルギ
ー分野などの幅広い用途のゴム製品等が例示できる。
受けに用いるＯ−リング、パッキング、ガスケットなど
の各種シール用ゴム製品；コンベヤ−ベルト、Ｖ−ベル
ト、タイミングベルト等の各種ベルト；バルブ及びバル
ブシート材；油井で使用されるパッカー、ウエルヘッド
シール、BOP（Blow out Preventar）、ブラダー等；各
種クッション材、防振材等；クランクシャフトシール、
ベシリングシール、アクセルのロータリーシール、船尾
管シール等の船舶又は自動車の軸受けシール：各種ダイ
アフラム；自動車燃料ホース、マリンホース、ライザ
ー、フローライン等のホース類；地熱発電等のエネルギ
ー分野などの幅広い用途のゴム製品等が例示できる。
（実施例） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
る。なお、実施例、比較例及び参考例中の部及び％はと
くに断りのないかぎり重量基準である。
る。なお、実施例、比較例及び参考例中の部及び％はと
くに断りのないかぎり重量基準である。
実施例１ 通常の乳化重合により調製したブタジエン−アクリロ
ニトリル共重合ゴム、ブタジエン−アクリロニトリル−
イタコン酸ジエチル三元共重合ゴム及びブタジエン−ア
クリロニトリル−イタコン酸ジ−ｎ−ブチル三元共重合
ゴムを別々にメチルイソブチルケトンに溶解し、Pd/シ
リカ触媒を用いて耐圧容器内で各ゴム中のブタジエン単
位部分を部分酸素化し、高飽和共重合ゴムを得た。これ
らのゴムの単量体単位の含有量を第１表に示す。
ニトリル共重合ゴム、ブタジエン−アクリロニトリル−
イタコン酸ジエチル三元共重合ゴム及びブタジエン−ア
クリロニトリル−イタコン酸ジ−ｎ−ブチル三元共重合
ゴムを別々にメチルイソブチルケトンに溶解し、Pd/シ
リカ触媒を用いて耐圧容器内で各ゴム中のブタジエン単
位部分を部分酸素化し、高飽和共重合ゴムを得た。これ
らのゴムの単量体単位の含有量を第１表に示す。
得られた高飽和共重合ゴムのそれぞれと第２表の配合
処方に記載した配合材とを冷却ロール上で混合してゴム
組成物を得、これらを170℃、15分間加圧加熱すること
によって加硫物を調製した。加硫物のTRテストはASTM D
−1329に準じた。他の加硫物性はJIS K−6301に従って
測定した。結果を第１表に併記する。
処方に記載した配合材とを冷却ロール上で混合してゴム
組成物を得、これらを170℃、15分間加圧加熱すること
によって加硫物を調製した。加硫物のTRテストはASTM D
−1329に準じた。他の加硫物性はJIS K−6301に従って
測定した。結果を第１表に併記する。
第１表から明らかなように、不飽和カルボン酸エステ
ル単位を含む共重合ゴムであっても、本発明の要件を満
足しない場合には（実験番号7,8,9,10,11）耐寒性（TR1
0）は改善されないとともに、耐寒性も向上しない。
ル単位を含む共重合ゴムであっても、本発明の要件を満
足しない場合には（実験番号7,8,9,10,11）耐寒性（TR1
0）は改善されないとともに、耐寒性も向上しない。
実施例２ 実施例１と同様にして得た第３表記載の高飽和共重合
ゴムを用い、第２表の配合処方によりゴム組成物を調
整、170℃で15分加圧加熱して加硫物を得た。加硫物の
特性を第３表に示す。
ゴムを用い、第２表の配合処方によりゴム組成物を調
整、170℃で15分加圧加熱して加硫物を得た。加硫物の
特性を第３表に示す。
実施例３ 実施例１〜２の本発明例の水素化共重合体ゴムそれぞ
れに第４表記載の配合剤を添加混合してゴム組成物を調
整し、160℃20時間プレス加硫して得た加硫物のTR10を
測定した。その結果は実施例１〜２に示した結果を再現
した。
れに第４表記載の配合剤を添加混合してゴム組成物を調
整し、160℃20時間プレス加硫して得た加硫物のTR10を
測定した。その結果は実施例１〜２に示した結果を再現
した。
Claims (1)
- 【請求項１】共重合体鎖中の結合各単量体単位の含有量
が （１）不飽和ニトリル系単量体単位５〜40重量％ （２）フッ素を含有しない不飽和カルボン酸エステル系
単量体単位41〜80重量％ （３）共役ジエン系単量体単位20重量％以下 （４）水素化共役ジエン系単量体単位 残部 であり、かつ単量体単位（１）と単量体単位（２）の合
計が46〜90重量％及び単量体単位（３）と単量体単位
（４）の合計が10〜54重量％であるニトリル基含有高飽
和共重合ゴムと配合物とから成る耐寒性、耐熱性が改善
されたゴム組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24688489A JP2736927B2 (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | 耐寒性、耐熱性が改良されたゴム組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03109449A JPH03109449A (ja) | 1991-05-09 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| WO1996006898A1 (fr) * | 1994-08-26 | 1996-03-07 | Koyo Seiko Co., Ltd. | Element d'etancheite et palier a capuchon |
| JP4081938B2 (ja) | 1999-10-15 | 2008-04-30 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム、架橋性ゴム組成物および架橋物、並びにゴムの製造方法 |
| JP2006144878A (ja) * | 2004-11-18 | 2006-06-08 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | マリンホース |
| US8044147B2 (en) * | 2005-02-23 | 2011-10-25 | Zeon Corporation | Nitrile group-containing copolymer rubber and a vulcanizable nitrile group-containing copolymer rubber composition |
| JP5176267B2 (ja) * | 2005-08-31 | 2013-04-03 | 日本ゼオン株式会社 | ニトリルゴム組成物および架橋物 |
| JP2007120771A (ja) * | 2007-02-16 | 2007-05-17 | Ntn Corp | 車輪用軸受装置 |
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