JP2729406B2 - 難消化性ヘテロ多糖類の製造法 - Google Patents
難消化性ヘテロ多糖類の製造法Info
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Classifications
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- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
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- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B31/00—Preparation of derivatives of starch
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は難消化性であると共に低カロリーの多糖類の
製造方法に関し、難消化性且つ低カロリー食品用素材と
して極めて好適なヘテロ多糖類の製造法に関する。
製造方法に関し、難消化性且つ低カロリー食品用素材と
して極めて好適なヘテロ多糖類の製造法に関する。
尚本明細書に於いて使用する語のうち下記に示す語は
以下のことを示す。
以下のことを示す。
（１）マルトデキストリン DE（DEXTROSE EQUIVALENTの略で、グルコース当量の
意味であり、澱粉の分解の程度を表す数値）が１〜20程
度の澱粉の分解物の総称。
意味であり、澱粉の分解の程度を表す数値）が１〜20程
度の澱粉の分解物の総称。
（２）粉飴 DEが20〜40の澱粉加水分解物の総称。
（３）焙焼デキストリン 澱粉を単体で、又は触媒として微量の酸を添加した
後、100〜200℃程度で加熱して分解して得られる一部又
は全部が冷水可溶性のデキストリンの総称。
後、100〜200℃程度で加熱して分解して得られる一部又
は全部が冷水可溶性のデキストリンの総称。
（４）可溶性澱粉 澱粉を通常懸濁液の状態で、アルカリ性で次亜塩素酸
ソーダなどの酸化剤を添加し、澱粉中の水酸基の一部を
酸化して、低分子化したもの。
ソーダなどの酸化剤を添加し、澱粉中の水酸基の一部を
酸化して、低分子化したもの。
（５）粉末化 原料の澱粉分解物と他の糖類と触媒を均一に混合する
と共に、無水状態で反応させるための前処理として通常
の粉末化するための手段として、スプレードライや凍結
真空乾燥等によって乾燥・粉末化する。
と共に、無水状態で反応させるための前処理として通常
の粉末化するための手段として、スプレードライや凍結
真空乾燥等によって乾燥・粉末化する。
（６）ホモオリゴ糖 単一の単糖類の結合体の総称で、澱粉、マルトース、
セルロース等。
セルロース等。
（７）ヘテロオリゴ等 ２種類以上の単糖類の結合体の総称で、乳糖、砂糖、
フラクトオリゴ糖、ガラクトオリゴ糖、大豆オリゴ糖
等。
フラクトオリゴ糖、ガラクトオリゴ糖、大豆オリゴ糖
等。
従来澱粉系の難消化性多糖類の製造法としてはグルコ
ース又はマルトースのような糖類、食用ポリカルボン酸
又は（及び）食用ポリオールを含有する水溶液から食用
重縮合体を製造する方法（特公昭53-47280号）、澱粉や
澱粉誘導体と食用酸を特定条件下で反応させる方法（特
公昭56-29512号）、澱粉又は澱粉分解物を糖アルコール
と無機酸或いは有機酸と無水条件下で加熱する方法（特
公平1-12762号）などが提案されている。これらは澱粉
又は澱粉分解やグルコース、マルトース等の糖類と食用
のポリカルボン酸やポリオール等を高熱で縮重合させて
得られるものである。また焙焼デキストリンの難消化性
の部分に注目してこれを食用に利用する方法も提案され
ている（特願昭63-254540）。
ース又はマルトースのような糖類、食用ポリカルボン酸
又は（及び）食用ポリオールを含有する水溶液から食用
重縮合体を製造する方法（特公昭53-47280号）、澱粉や
澱粉誘導体と食用酸を特定条件下で反応させる方法（特
公昭56-29512号）、澱粉又は澱粉分解物を糖アルコール
と無機酸或いは有機酸と無水条件下で加熱する方法（特
公平1-12762号）などが提案されている。これらは澱粉
又は澱粉分解やグルコース、マルトース等の糖類と食用
のポリカルボン酸やポリオール等を高熱で縮重合させて
得られるものである。また焙焼デキストリンの難消化性
の部分に注目してこれを食用に利用する方法も提案され
ている（特願昭63-254540）。
しかし乍らこれらの方法に於いてはグルコースを構成
糖としたホモポリマーであるため、アミラーゼに分解さ
れ易いという難点がある。
糖としたホモポリマーであるため、アミラーゼに分解さ
れ易いという難点がある。
一方低カロリー甘味料としてフラクトオリゴ糖、ガラ
クトオリゴ糖や大豆オリゴ糖等のヘテロオリゴ糖が開発
研究され市場に提供されるようになってきた。
クトオリゴ糖や大豆オリゴ糖等のヘテロオリゴ糖が開発
研究され市場に提供されるようになってきた。
本発明者らはこれらの低カロリーオリゴ糖類がヘテロ
糖であることに着目し澱粉分解物であるホモ多糖類をヘ
テロ多糖類とすることで難消化性の多糖類が得られるの
ではないかとの新しい着想にいたり、この新しい着想に
基づいてこれまでにないヘテロ多糖類の製造方法を開発
することとした。
糖であることに着目し澱粉分解物であるホモ多糖類をヘ
テロ多糖類とすることで難消化性の多糖類が得られるの
ではないかとの新しい着想にいたり、この新しい着想に
基づいてこれまでにないヘテロ多糖類の製造方法を開発
することとした。
従って本発明が解決しようとする課題は上記新しい着
想を現実のものとすること、更に詳しくは澱粉分解物で
あるホモ多糖類を人体内で消化され難いヘテロ多糖類と
なす新しい製造方法を開発することである。
想を現実のものとすること、更に詳しくは澱粉分解物で
あるホモ多糖類を人体内で消化され難いヘテロ多糖類と
なす新しい製造方法を開発することである。
この課題は澱粉分解物を少量の無機酸を触媒として、
グルコース以外の単糖類、グルコオリゴ糖以外のホモオ
リゴ糖類及びヘテロオリゴ糖の少なくとも１種と共に加
熱して重縮合を行わせることにより解決される。
グルコース以外の単糖類、グルコオリゴ糖以外のホモオ
リゴ糖類及びヘテロオリゴ糖の少なくとも１種と共に加
熱して重縮合を行わせることにより解決される。
本発明に於いて出発原料として使用される澱粉分解物
の原料の澱粉は馬鈴薯、とうもろこし、ワキシーとうも
ろこし、甘藷、キャッサバ等から得られる一般の澱粉何
れでも良く、その分解の程度（DE）は３〜40のものが良
い。また焙焼デキストリンや可溶性澱粉も使用できる。
の原料の澱粉は馬鈴薯、とうもろこし、ワキシーとうも
ろこし、甘藷、キャッサバ等から得られる一般の澱粉何
れでも良く、その分解の程度（DE）は３〜40のものが良
い。また焙焼デキストリンや可溶性澱粉も使用できる。
使用する糖類としてはキシロース、アラビノース、ガ
ラクトース、マンノース、フラクトース、ソルボース等
の単糖類やシュークロース、ラクトース、ケストース、
ニストース、ラクチュロース、ラフィノース、スタキオ
ースのようなオリゴ糖類が例示できるが、シュークロー
スやフラクトースのような単一のものの他にシュークロ
ース、フラクトース、グルコース、ケストース、ニスト
ース等の混合されたフラクトオリゴ糖やシュークロー
ス、ラフィノース、スタキオース等の混合されたガラク
トオリゴ糖等も使用できる。
ラクトース、マンノース、フラクトース、ソルボース等
の単糖類やシュークロース、ラクトース、ケストース、
ニストース、ラクチュロース、ラフィノース、スタキオ
ースのようなオリゴ糖類が例示できるが、シュークロー
スやフラクトースのような単一のものの他にシュークロ
ース、フラクトース、グルコース、ケストース、ニスト
ース等の混合されたフラクトオリゴ糖やシュークロー
ス、ラフィノース、スタキオース等の混合されたガラク
トオリゴ糖等も使用できる。
次に澱粉分解物と糖類との混合割合は澱粉分解物に対
して、25〜300重量％の広範囲にわたるが、作業上から
はDEの高いものでは（DE25以上）糖類の混合量はその50
〜25重量％になるような割合が好ましく、DEの低いもの
では糖類の混合量は50〜75重量％までも使用できる。
して、25〜300重量％の広範囲にわたるが、作業上から
はDEの高いものでは（DE25以上）糖類の混合量はその50
〜25重量％になるような割合が好ましく、DEの低いもの
では糖類の混合量は50〜75重量％までも使用できる。
また触媒として用いる酸は無機酸が使用され、たとえ
ば塩酸の稀めたもので充分であり、使用量としては原料
混合物に対し１％塩酸として10％以下で良く、平均とし
て５％程度で充分である。
ば塩酸の稀めたもので充分であり、使用量としては原料
混合物に対し１％塩酸として10％以下で良く、平均とし
て５％程度で充分である。
本発明法実施に際しては、原料混合物を水に溶解し
（可溶性澱粉使用の場合は加熱溶解）40％程度の液と
し、触媒（酸）を加えて、これをスプレードライ、凍結
真空乾燥等により粉末化し、しかる後にこの粉末を100
〜200℃の温度で加熱して一定時間反応させて重縮合を
行わせる。かくして得られたヘテロ多糖類粉末を水に溶
解し、以後常法に従って中和、活性炭脱色、イオン交換
樹脂による脱塩を行い、スプレードライして粉末化し精
製ヘテロ多糖類粉末を得る。
（可溶性澱粉使用の場合は加熱溶解）40％程度の液と
し、触媒（酸）を加えて、これをスプレードライ、凍結
真空乾燥等により粉末化し、しかる後にこの粉末を100
〜200℃の温度で加熱して一定時間反応させて重縮合を
行わせる。かくして得られたヘテロ多糖類粉末を水に溶
解し、以後常法に従って中和、活性炭脱色、イオン交換
樹脂による脱塩を行い、スプレードライして粉末化し精
製ヘテロ多糖類粉末を得る。
以下に実験例、実施例により本発明を具体的に説明す
る。
る。
尚本発明で示す難消化性成分は下記の方法で測定した
ものであり、また生成したものがヘテロ多糖類であるこ
とは下記方法により確認した。
ものであり、また生成したものがヘテロ多糖類であるこ
とは下記方法により確認した。
〈難消化性成分の含量の測定方法〉 サンプル1gを精秤し、水50mlを加えpH5.8となした
後、α−アミラーゼ（「ターマミル120L」、ノボ社製）
0.1mlを添加し、95℃、30分間反応させる。次に冷却
後、pH4.5に調整しアミログルコシダーゼ（シグマ社
製）0.1mlを添加し60℃、30分間反応させた後、90℃ま
で昇温し反応を終了させた。終了液は濾過後、５％まで
濃縮してHPLC（高速液体クロマトグラフィー）に供し、
糖組成より生成したグルコース量を測定した。そして、
次の式より難消化性デキストリンの含量を求めた。
後、α−アミラーゼ（「ターマミル120L」、ノボ社製）
0.1mlを添加し、95℃、30分間反応させる。次に冷却
後、pH4.5に調整しアミログルコシダーゼ（シグマ社
製）0.1mlを添加し60℃、30分間反応させた後、90℃ま
で昇温し反応を終了させた。終了液は濾過後、５％まで
濃縮してHPLC（高速液体クロマトグラフィー）に供し、
糖組成より生成したグルコース量を測定した。そして、
次の式より難消化性デキストリンの含量を求めた。
難消化性デキストリン含量％＝100−（生成単糖％×0.
9） 〈ヘテロ多糖類の確認方法〉 得られた製品を水溶液とし、１部を酸加水分解し、中
和後HPLCに供し、加水分解前の糖組成との比較により確
認。
9） 〈ヘテロ多糖類の確認方法〉 得られた製品を水溶液とし、１部を酸加水分解し、中
和後HPLCに供し、加水分解前の糖組成との比較により確
認。
実験例１ 第１表に示す所定の物質を所定量用い所定の方法で処
理した。得られた結果をも第１表に併記した。但し下記
第１表中の記載は夫々次のことを示す。
理した。得られた結果をも第１表に併記した。但し下記
第１表中の記載は夫々次のことを示す。
混合比は乾物換算（重量比）である。
乾燥方法の中SDは噴霧乾燥方法で、原料混合物を40重
量％に溶解し、１％塩酸を上記混合物（乾物）に対し５
％添加し、熱風温度160℃、排風温度95℃、アトマイザ
ー回転数14000r.p.m.で乾燥した。
量％に溶解し、１％塩酸を上記混合物（乾物）に対し５
％添加し、熱風温度160℃、排風温度95℃、アトマイザ
ー回転数14000r.p.m.で乾燥した。
但し、No.1、２、12は30重量％の水溶液とした。
乾燥方法FDは真空凍結乾燥方法で、凍結温度−20℃、
棚温度40℃で乾燥し、その他はSDと同じである。
棚温度40℃で乾燥し、その他はSDと同じである。
DE5 :ワキシーコーンスターチ 酵素分解 DE25:コーンスターチ 酸分解 DE35:コーンスターチ 酸分解 デキストリン：馬鈴薯澱粉 焙焼デキストリン （松谷化学社製 ブリティッシュガム70E） 可溶澱粉：キャッサバ 次亜塩素 （タピオカ）澱粉 酸Na処理 （松谷化学社製 スタビローズ S-10） 実施例１ DE3.5の澱粉分解物（パインデックス＃100、松谷化学
社製）850gと果糖150gの混合物を40％水溶液にした後、
塩酸500ppmを添加しスプレードライヤー（入口温度160
℃、出口温度95℃、アトマイザー回転数14000r.p.m.）
で乾燥した。次に得られた粉末500gをアルミバットに入
れオーブン中で100℃30分、140℃30分、160℃30分の順
に加熱した。
社製）850gと果糖150gの混合物を40％水溶液にした後、
塩酸500ppmを添加しスプレードライヤー（入口温度160
℃、出口温度95℃、アトマイザー回転数14000r.p.m.）
で乾燥した。次に得られた粉末500gをアルミバットに入
れオーブン中で100℃30分、140℃30分、160℃30分の順
に加熱した。
このようにして得られた粉末を溶解し、水酸化ナトリ
ウムで中和し、活性炭による脱色イオン交換樹脂により
脱塩を行いスプレー乾燥をして粉末450gを得た。この粉
末の性質は以下の通りであった。
ウムで中和し、活性炭による脱色イオン交換樹脂により
脱塩を行いスプレー乾燥をして粉末450gを得た。この粉
末の性質は以下の通りであった。
平均分子量 5500 パンクレアチンの分解率 8.5 ％ 難消化部 75.8％ 実施例２ DE8.0の澱粉分解物（パインデックス＃１、松谷化学
社製）500gと砂糖500gの混合物を40％水溶液にした後、
塩酸300ppmを添加し凍結乾燥器（凍結温度−20℃、棚温
度40℃）で乾燥した。
社製）500gと砂糖500gの混合物を40％水溶液にした後、
塩酸300ppmを添加し凍結乾燥器（凍結温度−20℃、棚温
度40℃）で乾燥した。
次に得られた粉末500gを粉砕後、アルミバットに入れ
オーブン中で140℃、30分間加熱した。
オーブン中で140℃、30分間加熱した。
このようにして得られた粉末を溶解し、水酸化ナトリ
ウムで中和し、活性炭による脱色イオン交換樹脂により
脱塩を行いスプレー乾燥をして粉末400gを得た。この粉
末の性質は以下の通りであった。
ウムで中和し、活性炭による脱色イオン交換樹脂により
脱塩を行いスプレー乾燥をして粉末400gを得た。この粉
末の性質は以下の通りであった。
平均分子量 8000 パンクレアチン分解率 7.7 ％ インベルターゼの分解率 1.3 ％ 難消化部 62.8％ 実施例３ DE3.5の澱粉分解物（パインデックス＃100、松谷化学
社製）2000kgと乳糖2000kgの混合物を40％水溶液にした
後、塩酸500ppmを添加しスプレーライヤー（入口温度17
0℃、出口温度90℃、アトマイザー回転数4500r.p.m.）
で乾燥した。次に得られた粉末3900kgをロータリーキル
ン式焙焼器に連続的に投入し160℃、1.5時間焙焼した。
社製）2000kgと乳糖2000kgの混合物を40％水溶液にした
後、塩酸500ppmを添加しスプレーライヤー（入口温度17
0℃、出口温度90℃、アトマイザー回転数4500r.p.m.）
で乾燥した。次に得られた粉末3900kgをロータリーキル
ン式焙焼器に連続的に投入し160℃、1.5時間焙焼した。
このようにして得られた粉末を溶解し、水酸化ナトリ
ウムで中和し、活性炭による脱色イオン交換樹脂による
脱塩を行いスプレー乾燥をして粉末3900kgを得た。この
粉末の性質は以下の通りであった。
ウムで中和し、活性炭による脱色イオン交換樹脂による
脱塩を行いスプレー乾燥をして粉末3900kgを得た。この
粉末の性質は以下の通りであった。
平均分子量 3500 パンクレアチンの分解率 5.2 ％ ラクターゼの分解率 1.2 ％ 難消化部 87.8％ 実施例４ DE39の澱粉分解物（パインデックス＃６、松谷化学社
製）800gとキシロース200gの混合物を45％水溶液にした
後、塩酸400ppmを添加して実施例１と同様に乾燥し、得
られた粉末800gをアルミバットに入れーブン中で130
℃、25分間加熱した。
製）800gとキシロース200gの混合物を45％水溶液にした
後、塩酸400ppmを添加して実施例１と同様に乾燥し、得
られた粉末800gをアルミバットに入れーブン中で130
℃、25分間加熱した。
このようにして得られた粉末を水に溶解し、水酸化ナ
トリウムで中和し、活性炭による脱色、イオン交換樹脂
による脱塩を行い、スプレー乾燥をして粉末650gを得
た。この粉末の性質は以下の通りであった。
トリウムで中和し、活性炭による脱色、イオン交換樹脂
による脱塩を行い、スプレー乾燥をして粉末650gを得
た。この粉末の性質は以下の通りであった。
平均分子量 520 パンクレアチン分解率 4.5 ％ インベルターゼの分解率 0.8 ％ 難消化部 88.4％ 実施例５ 焙焼デキストリン（アラビックス＃７、松谷化学社
製）600gとガラクトース400gの混合物を50％水溶液にし
た後、塩酸500ppmを添加して実施例２と同様に乾燥し、
得られた粉末850gをアルミバットに入れオーブン中で15
0℃、40分間加熱した。
製）600gとガラクトース400gの混合物を50％水溶液にし
た後、塩酸500ppmを添加して実施例２と同様に乾燥し、
得られた粉末850gをアルミバットに入れオーブン中で15
0℃、40分間加熱した。
このようにして得られた粉末を水に溶解し、水酸化ナ
トリウムで中和し、活性炭による脱色、イオン交換樹脂
による脱塩を行い、スプレー乾燥をして粉末650gを得
た。この粉末の性質は以下の通りであった。
トリウムで中和し、活性炭による脱色、イオン交換樹脂
による脱塩を行い、スプレー乾燥をして粉末650gを得
た。この粉末の性質は以下の通りであった。
平均分子量 1600 パンクレアチン分解率 3.5 ％ インベルターゼの分解率 0.7 ％ 難消化部 90.5％ 実施例６ 可溶性澱粉（スタビロースS-10、松谷化学社製））75
0gと乳糖250gの混合物を40％水溶液にした後、塩酸350p
pmを添加して実施例２と同様に乾燥し、得られた粉末75
0gをアルミバットに入れオーブン中で180℃、40分間加
熱した。
0gと乳糖250gの混合物を40％水溶液にした後、塩酸350p
pmを添加して実施例２と同様に乾燥し、得られた粉末75
0gをアルミバットに入れオーブン中で180℃、40分間加
熱した。
このようにして得られた粉末を水に溶解し、水酸化ナ
トリウムで中和し、活性炭による脱色、イオン交換樹脂
による脱塩を行い、スプレー乾燥をして粉末600gを得
た。この粉末の性質は以下の通りであった。
トリウムで中和し、活性炭による脱色、イオン交換樹脂
による脱塩を行い、スプレー乾燥をして粉末600gを得
た。この粉末の性質は以下の通りであった。
平均分子量 2100 パンクレアチン分解率 7.7 ％ インベルターゼの分解率 1.1 ％ 難消化部 80.4％ 但し上記実施例１〜６に於ける各分析方法は夫々次の
通りである。
通りである。
パンクレアチン分解率 試料を10％液に調製し、pH6.5、37℃においてパンク
レアチン（石津社製）１％／固型分を添加し、10時間消
化試験を行い次式により分解率を求めた。
レアチン（石津社製）１％／固型分を添加し、10時間消
化試験を行い次式により分解率を求めた。
試料の10％水溶液を調製し、pH7.3、37℃においてβ
−ガラクトシダーゼ（シグマ社製）0.1％／固型分添加
し、10時間消化試験を行い次式により分解率を求めた。
−ガラクトシダーゼ（シグマ社製）0.1％／固型分添加
し、10時間消化試験を行い次式により分解率を求めた。
試料の10％水溶液を調製し、pH4.0、20℃においてイ
ンベルターゼ（和光純薬製）0.1％／固型分を添加し、1
0時間消化試験を行い次式により分解率を求めた。
ンベルターゼ（和光純薬製）0.1％／固型分を添加し、1
0時間消化試験を行い次式により分解率を求めた。
Claims (6)
- 【請求項１】澱粉分解物を、グルコース以外の単糖類、
グルコオリゴ糖以外のホモオリゴ糖及びヘテロオリゴ糖
の少なくとも１種と共に無機酸に溶解し粉末化した後、
無水状態で加熱することを特徴とする難消化性ヘテロ多
糖類の製造法。 - 【請求項２】澱粉分解物がDE3-40のマルトデキストリン
と粉飴、焙焼デキストリン又は（及び）可溶性澱粉であ
る請求項（１）に記載の製造法。 - 【請求項３】単糖類がキシロース、アラビノースなどの
ペントース類、及びガラクトース、マンノース、フラク
トース、ソルボースなどのグルコース以外のヘキソース
類の少なくとも１種である請求項（１）に記載の製造
法。 - 【請求項４】オリゴ糖がシュクロース、ラクトース、ケ
ストース、ニストース、ラクチュロース、ラフィノース
及びスタキオースの少なくとも１種である請求項（１）
に記載の製造法。 - 【請求項５】澱粉分解物と糖類との混合比率が1:99から
99:1である請求項（１）に記載の製造法。 - 【請求項６】加熱を100〜200℃の温度で行う請求項
（１）に記載の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1344740A JP2729406B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 難消化性ヘテロ多糖類の製造法 |
| DE69025155T DE69025155T2 (de) | 1989-12-27 | 1990-12-24 | Verfahren zur Herstellung von unverdaubaren Heteropolysacchariden |
| EP90314271A EP0435656B1 (en) | 1989-12-27 | 1990-12-24 | Method for preparing indigestible heteropolysaccharides |
| KR1019900022563A KR0135071B1 (ko) | 1989-12-27 | 1990-12-27 | 난소화성 헤테로 다당류의 제조법 |
| US07/634,851 US5139575A (en) | 1989-12-27 | 1990-12-27 | Method for preparing indigestible heteropolysaccharides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1344740A JP2729406B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 難消化性ヘテロ多糖類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03199202A JPH03199202A (ja) | 1991-08-30 |
| JP2729406B2 true JP2729406B2 (ja) | 1998-03-18 |
Family
ID=18371611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1344740A Expired - Fee Related JP2729406B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 難消化性ヘテロ多糖類の製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5139575A (ja) |
| EP (1) | EP0435656B1 (ja) |
| JP (1) | JP2729406B2 (ja) |
| KR (1) | KR0135071B1 (ja) |
| DE (1) | DE69025155T2 (ja) |
Families Citing this family (17)
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|---|---|---|---|---|
| JPH04173094A (ja) * | 1990-11-08 | 1992-06-19 | Matsutani Kagaku Kogyo Kk | 低カロリー・デキストリンの製造法 |
| JPH06102032B2 (ja) * | 1991-05-27 | 1994-12-14 | 松谷化学工業株式会社 | 澱粉加工品の酵素加水分解方法 |
| US5236719A (en) * | 1991-09-27 | 1993-08-17 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum and other comestibles containing purified indigestible dextrin |
| US20020054949A1 (en) * | 2000-07-28 | 2002-05-09 | Forusz Samuel L. | Fiber formulation |
| US20080126195A1 (en) | 2004-07-22 | 2008-05-29 | Ritter Andrew J | Methods and Compositions for Treating Lactose Intolerance |
| US20060210696A1 (en) * | 2005-03-17 | 2006-09-21 | Chi-Li Liu | Slowly digestible carbohydrate |
| AU2006236325B2 (en) * | 2005-04-19 | 2013-01-10 | Archer-Daniels-Midland Company | Soluble non-caloric fiber composition and process of preparing the same |
| US7276126B2 (en) * | 2005-06-03 | 2007-10-02 | Tate And Lyle Ingredients Americas, Inc. | Production of enzyme-resistant starch by extrusion |
| US7608436B2 (en) * | 2006-01-25 | 2009-10-27 | Tate & Lyle Ingredients Americas, Inc. | Process for producing saccharide oligomers |
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