JP6357564B2 - 糖縮合反応用触媒組成物 - Google Patents
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Description
(1)活性炭を触媒成分として含んでなる、糖縮合反応用触媒組成物。
(2)糖縮合反応が100℃〜300℃の温度条件下で行う反応である、上記(1)に記載の触媒組成物。
(3)糖縮合反応が食物繊維含量30重量%以上の糖縮合物組成物を生成する縮合反応である、上記(1)または(2)に記載の触媒組成物。
(4)上記(1)〜(3)のいずれかに記載の触媒組成物と糖縮合物を含んでなる、糖縮合反応組成物。
糖縮合反応に付すことができる糖質には特に制限はなく、単糖、オリゴ糖、および多糖、並びにこれらの還元物のいずれをも用いることができるが、製造された糖縮合物を飲食品に利用することを意図している場合には飲食品として利用可能な糖質を用いることができる。
また、本発明の製造方法では、グルコース精製品である無水および/または含水結晶グルコースや非結晶性粉末グルコース品のみならず、グルコースシロップを利用して糖縮合反応を実施することができる。特に、後記実施例に示されるように、グルコース精製工程で生ずるハイドロールのようなグルコースシロップを縮合基質として利用可能であることから、本発明の製造方法はリサイクルや原料コスト削減の観点から極めて有利である。
さらに、好ましくは、これら酵素の市販品が挙げられる。
平成11年4月26日衛新第13号(栄養表示基準における栄養成分等の分析方法等について)に記載されている高速液体クロマトグラフ法(酵素−HPLC法)により測定する。具体的には以下のように行った。
検出器:示差屈折計
カラム:ULTRON PS-80N(φ8.0×300 mm、島津ジーエルシー)を二本連結
カラム温度:80℃
移動相:純水
流速:0.5ml/min
食物繊維成分含量(%)=[食物繊維成分のピーク面積/グリセリンのピーク面積]×f1×[内部標準グリセリン重量(mg)/秤取資料重量(mg)]×100
(上記式中、f1はグリセリンとブドウ糖のピーク面積の感度比(0.82)である。)
サンプルの着色度の測定は、各種サンプルを20%(w/w)水溶液とし、420nmの吸光度(OD420)を測定することにより行った。
サンプルの白色度の測定は、各種サンプルをBx.50に調整し、日本電色工業社製分光式色差計SE−2000で白色度(WI値)を測定した。SE−15723の標準白板にて標準合わせを行なった後、ブランクに純水を用い、純水測定時のWIを100と換算して算出し、比較例のライテス(ダニスコジャパン社製)は81.7、ファイバーソル2(松谷化学工業社製)は80.3であった。
各サンプルを1%(w/v)となるよう純水で溶解し、1%(w/v)活性炭を添加し、煮沸後、0.45μmメンブレンフィルターろ過した。ろ液をイオン交換樹脂 MB4処理後、0.45μmメンブレンフィルターろ過して分析を行なった。
カラム:Shodex OHpak SB-803 HQ+SB-802.5HQ(φ 8.0×300 mm、昭和電工)
温度:40℃
溶媒:200 mM 硝酸カリウム 0.9 ml/min
圧力:67kgf/cm2
装置:MALLS:Dawn Heleos-II(Wyatt Technology,USA)(λ=658 nm),
室温RI:Optilab rEX(Wyatt Technology), 25℃
σn/σc:0.145
解析ソフト:Astra(v.5.3.4.14, Wyatt Technology)
打込量 :Bx.1×100 μl
グリコシド結合形式の定量方法測定方法は下記の「箱守のメチル化法」(S.Hakomori,J.Biochem.,55,205(1964))の変法でメチル化し、加水分解後にガスクロマトグラフィーにより各グリコシド結合形式の組成の定量を行った。
カラム:TC-17 fused silica capillary column 30mX0.25mmID,1.0μm film
カラム温度:50℃で1分、280℃まで10℃/分で昇温、保持
試料気化室温度:300℃
検出温度:300℃
流速:2.5ml/分
ヘリウム 検出器ユニット 水素炎イオン化検出器
DEは、ソモギー変法(澱粉糖関連工業分析法(株式会社食品化学新聞社)(平成3年11月1日発行)11〜13頁)に従って測定した。
実施例A1:糖縮合における各種触媒の検討(1)
活性炭が糖縮合反応の触媒活性を有するか否か、クエン酸触媒、リン酸触媒、塩酸触媒、および鉱物触媒と比較しつつ検討した。
また、活性炭は結晶グルコースの製造過程で生ずるハイドロールにも有効に作用することが判明した。
グルコース以外の縮合基質を用いた場合にも活性炭が糖縮合反応の触媒活性を有するか否か、クエン酸触媒、リン酸触媒、塩酸触媒、および活性白土土触媒と比較しつつ検討した。
試験区1:グルコースおよびデキストリン (グルコース:デキストリン=70:30)
試験区2:グルコースおよびオリゴ糖(グルコース:オリゴ糖=70:30)
試験区3:グルコースおよび糖アルコール(グルコース:糖アルコール=90:10)
試験区4:グルコースおよびガラクトース(グルコース:ガラクトース=50:50)
試験区5:グルコースおよびキシロース(グルコース:キシロース=50:50)
試験区6:マンノース
試験区7:キシロース
活性炭触媒を用いた糖縮合反応において、反応温度や反応時間が反応産物である食物繊維含量や着色度に与える影響を検討した。
活性炭触媒を用いた糖縮合反応において、減圧条件下での反応が反応産物である食物繊維含量や着色度に与える影響を検討した。
活性炭触媒を用いた糖縮合反応において、グルコースにオリゴ糖やデキストリンを共存させて反応を実施し、反応産物の性質を検討した。
反応後、50mlの純水に溶解し、5.0μmフィルターで吸引ろ過して各種分析用サンプルとした。
活性炭触媒を用いた糖縮合反応において、グルコース以外の糖質のみを縮合基質とした場合について反応を実施し、反応産物の性質を検討した。また、活性炭触媒を用いた糖縮合反応において、グルコースにグルコース以外の糖質を共存させて反応を実施し、反応産物の性質を検討した。
活性炭触媒を用いた糖縮合反応において、グルコースに各種糖アルコールを共存させて反応を実施し、反応産物の性質を検討した。
無水結晶グルコース(メディカロース、日本食品化工社製)400gに対して、10%(固形分当り)の活性炭(精製シラサギ、日本エンバイロケミカルズ社製)を添加混合後、加熱反応機に投入し、180℃で30分間加熱し、サンプルを得た。室温まで冷却し、このサンプルを20%水溶液とした後、濾過を行い活性炭を完全に除去し、可溶性糖質を得た。得られた可溶性糖質画分を活性炭による脱色濾過、イオン交換樹脂による脱色、エバポレーター濃縮を行った後、乾燥した。約330gの生成物を得、食物繊維含量は79.1%、着色度0.13(Bx.50)、白色度98.5(Bx.50)、平均分子量3,300であった。
ハイドロール(ハイグル#9465日本食品化工社製)固形分400gに対して、10%(固形分当り)の活性炭(精製シラサギ、日本エンバイロケミカルズ社製)を添加混合後、加熱反応機に投入し、180℃で60分間加熱し、サンプルを得た。室温まで冷却し、このサンプルを20%水溶液とした後、濾過を行い活性炭を完全に除去し、可溶性糖質を得た。得られた糖質画分を活性炭による脱色濾過、イオン交換樹脂による脱色、エバポレーター濃縮を行った後、乾燥した。約300gの生成物を得、食物繊維含量は76.8%、着色度0.76(Bx.50)、白色度83.0(Bx.50)、平均分子量3,300であった。
オリゴ糖シラップ(ブランチオリゴ、日本食品化工社製)固形分120gと無水結晶グルコース(メディカロース、日本食品化工社製)固形分280gを混合したBx.65水溶液に対して、10%(固形分当り)の活性炭(精製シラサギ、日本エンバイロケミカルズ社製)を添加混合後、加熱反応機に投入し、180℃で30分間加熱し、サンプルを得た。室温まで冷却し、このサンプルを20%水溶液とした後、濾過を行い活性炭を完全に除去し、可溶性糖質を得た。得られた糖質画分を活性炭による脱色濾過、イオン交換樹脂による脱色、エバポレーター濃縮を行った後、乾燥した。約310gの生成物を得、食物繊維含量は79.0%、着色度0.26(Bx.50)、白色度94.5(Bx.50)、平均分子量5,200であった。
デキストリン(パインデックス#1、松谷化学工業社製)固形分120gと無水結晶グルコース(メディカロース、日本食品化工社製)固形分280gを混合したBx.65水溶液に対して、10%(固形分当り)の活性炭(精製シラサギ、日本エンバイロケミカルズ社製)を添加混合後、加熱反応機に投入し、180℃で30分間加熱し、サンプルを得た。室温まで冷却し、このサンプルを20%水溶液とした後、濾過を行い活性炭を完全に除去し、可溶性糖質を得た。得られた糖質画分を活性炭による脱色濾過、イオン交換樹脂による脱色、エバポレーター濃縮を行った後、乾燥した。約290gの生成物を得、食物繊維含量は78.7%、着色度0.45(Bx.50)、白色度89.0(Bx.50)、平均分子量7,900であった。
マルトオリゴ糖シラップ(DE47、日本食品化工社製)固形分30kgとグルコースシラップ(DE98、日本食品化工社製)固形分70kgを混合したBx.90濃縮液に、3%(固形分当り)の活性炭(水蒸気炭(食品添加物グレード)、フタムラ化学社製)を添加混合後、250℃設定の加熱反応機(連続式ニーダー)に投入し、混練加熱してサンプルを得た。サンプルを水浴中に受け、30%水溶液とした後、活性炭を濾過で完全に除去し、可溶性糖質を得た。得られた可溶性糖質画分を活性炭による脱色濾過、イオン交換樹脂による脱色、エバポレーター濃縮を行った後、乾燥した。約 90kgの生成物を得、食物繊維含量は81.7%、着色度0.14(Bx.20)であった。
[水への溶解性]
実施例A12の糖縮合物と各種水溶性食物繊維(ポリデキストロース、難消化性デキストリン)の水への溶解性を比較した。試験に当たって300ml容トールビーカーに蒸留水を200g添加し、マグネティックスターラーで撹拌(900rpm)した。次いで、各水溶性食物繊維素材を20g一時に添加し、完全に溶解するまでの時間を計測した。なお、乾燥法による溶解性の差を排除するため、各サンプルを10%(w/w)水溶液とした後、凍結乾燥機で乾燥したサンプルを用いて試験を行った。試験結果は図7に示される通りであった。図7から明らかなように、本発明の糖縮合物は、他の水溶性食物繊維と比べ、半分以下の溶解時間で水に溶解することが明らかとなった。
[アルコール溶液への溶解性]
水への溶解性の試験方法で用いた「蒸留水」を30%(v/v)エタノールに置き換えることで、各種水溶性食物繊維のアルコール溶液への溶解性を比較した。試験結果を図8に示される通りであった。図8から明らかなように、本発明の糖縮合物は、他の水溶性食物繊維と比べ、半分以下の溶解時間でアルコール溶液に溶解することが明らかとなった。
なお、いずれの水溶性食物繊維も、30%(v/v)エタノール溶液中に沈澱を生じなかった。
各種水溶性食物繊維を比較することを目的として、それぞれを10%水溶液の味質を比較した。10人のパネラーにて、作製した水溶液の官能評価を行い、味質について評価を行った。味質については、非常に良い(◎)、良い(○)、普通(△)、悪い(×)の評価で示し、風味については、非常に良い(◎)、良い(○)、普通(△)、悪い(×)の評価で示した。 比較例として市販水溶性食物繊維のポリデキストロースである「ライテス」(ダニスコジャパン社製)および「ライテスII」(ダニスコジャパン社製)を、また、難消化性デキストリンである「パインファイバー」(松谷化学工業社製)および「ファイバーソル2」(松谷化学工業社製)をそれぞれ用いた。評価結果は表14に示される通りであった。
安全性試験
実施例A12の糖縮合物を用いて、Ames試験を行った。具体的には、水溶性食物繊維NSK-1100の遺伝子突然変異誘発能の有無を検討するため、ネズミチフス菌(Salmonella typhimurium)TA100、TA1535、TA98、TA1537及び大腸菌Escherichia coli WP2 uvrAを用いて、代謝活性化する場合および代謝活性化しない場合の条件下で、プレインキュベーション法により実施した。その結果、実施例A12の糖縮合物には変異原性は認められなかった。
また、マウスを使用して、実施例A12の糖縮合物を経口投与して急性毒性試験を行った。その結果、本発明の糖縮合物は無毒性であり、投与可能な最大量においても死亡例は認められず、そのLD50値は10g/kg(マウス体重)以上であった。
消化性試験
実施例A12の糖縮合物を用いて、日本栄養食糧学会誌、第43巻、第23乃至29項(1990)に記載の岡田らの方法に準じて、試験管内において唾液アミラーゼ、人工胃液、膵臓アミラーゼおよび小腸粘膜酵素による消化性を調べた。対照として、市販の水溶性食物繊維(難消化性デキストリン(ファイバーソルII:松谷化学工業社製)およびポリデキストロース(ライテス:ダニスコ社製))を用いた。結果を表15に示される通りであった。
構造解析
実施例A8、A9、A10、A11、およびA12の糖縮合物について前記のメチル化分析による構造解析を行った。結果は表16に示される通りであった。
実施例B1:活性炭と各種触媒の組合せの検討
活性炭と各種触媒の組合せが糖縮合反応の触媒活性を有するか否かを、各種触媒単独で糖縮合反応を行った場合と比較しつつ検討した。
活性炭の種類が糖縮合反応の触媒活性を有するか否かを検討した。
活性炭1:水蒸気賦活炭(フタムラ化学社製)
活性炭2:薬品賦活炭(フタムラ化学社製)
活性炭3:塩化亜鉛炭(日本エンバイロケミカルズ社製)
活性炭4:水蒸気賦活炭(日本エンバイロケミカルズ社製)
活性炭の化学修飾が糖縮合反応の触媒活性を有するか否かを検討した。
活性炭1:活性炭(太閤A、フタムラ化学社製)
活性炭2:活性炭1に硝酸酸化処理を施したもの(硝酸酸化処理方法は、「環境化学 Vol. 17 (2007), No. 4 pp.635-641」に記載の方法に従った。)
活性炭3:活性炭1にスルホン化処理を施したもの(スルホン化処理方法は、特開2009−201405号公報に記載の方法に従った。)
中性活性炭が糖縮合反応の触媒活性を有するか否かを検討した。
実施例C1:ポリデキストロースの製造
活性炭を糖縮合反応用触媒として添加してポリデキストロースを製造可能であることを確認した。
Claims (4)
- 1種または2種以上の糖質またはその誘導体を活性炭の存在下で100℃〜300℃の温度条件下で加熱することを特徴とする、糖縮合物またはその還元物を含有する組成物の製造方法であって、前記組成物の食物繊維含量が30重量%以上である製造方法。
- 糖質が単糖、オリゴ糖および多糖から選択される、請求項1に記載の製造方法。
- 組成物から活性炭を除去する工程をさらに含んでなる、請求項1または2に記載の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法により製造された組成物を添加することを特徴とする、飲食品の製造方法。
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