JP2723846B2 - 飼料及び飼料添加物 - Google Patents
飼料及び飼料添加物Info
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- JP2723846B2 JP2723846B2 JP7207401A JP20740195A JP2723846B2 JP 2723846 B2 JP2723846 B2 JP 2723846B2 JP 7207401 A JP7207401 A JP 7207401A JP 20740195 A JP20740195 A JP 20740195A JP 2723846 B2 JP2723846 B2 JP 2723846B2
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/59—Compounds containing 9, 10- seco- cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、活性物質としてビタミンＤのヒ
ドロキシル化誘導体を含有する飼料及び飼料添加物に関
する。とくに、本発明は、１α，２５−ジヒドロキシ−
ビタミンＤ３を、１α，２４，２５−トリヒドロキシ−
ビタミンＤ３ と；または１α，２４，２５−トリヒドロ
キシ−ビタミンＤ３および２４，２５−ジヒドロキシ−
ビタミンＤ３ と混合して含有するか、あるいは１α−ヒ
ドロキシ−ビタミンＤ３を、１α，２４，２５−トリヒ
ドロキシ−ビタミンＤ ３ と混合して含有することを特徴
とする飼料及び飼料添加物に関する。 【０００２】したがって、本発明の飼料及び飼料添加物
は次の活性物質の組み合わせを含有する： １，２５（ＯＨ）２Ｄ３＋１，２４，２５（ＯＨ）
３Ｄ３ １，２５（ＯＨ）２Ｄ３＋２４，２５（ＯＨ）２Ｄ
３＋１，２４，２５（ＯＨ）３Ｄ３ １（ＯＨ）Ｄ３＋１，２４，２５（ＯＨ）３Ｄ３ 【０００３】ビタミンＤのヒドロキシル化誘導体、例え
ば、１α−ヒドロキシ−ビタミンＤ３，１α，２５−ジ
ヒドロキシ−ビタミンＤ３および１α，２４，２５−ト
リヒドロキシ−ビタミンＤ３は、ビタミンＤまたはその
薬理学的に活性な代謝物の欠乏に基づく病気の処置に使
用できることが知られている。本発明に従い飼料又は飼
料添加物を投与すると、個々の物質の投与に比較して治
療学的な利点が生ずることが、驚くべきことに発見され
た。好ましい実施態様において、本発明は１，２４，２
５（ＯＨ）３Ｄ ３ を１，２５（ＯＨ）２Ｄ３と混合して
含有する飼料及び飼料添加物に関する。１，２４，２５
（ＯＨ）３Ｄ３と１（ＯＨ）Ｄ３との組み合わせもまた
好ましい。１α，２４，２５−トリヒドロキシ−ビタミ
ンＤ３、好ましくは１４Ｒ−エピマーは、１α−ヒドロ
キシ−ビタミンＤ３および１α，２５−ジヒドロキシ−
ビタミンＤ３の活性を、それらが単独で決して活性でな
い濃度で増強する。この相乗効果は腎臓における１α−
ヒドロキシル化の疾患の場合においてさえ保存される。
本発明による飼料又は飼料添加物を投与すると、骨から
のカルシウムの移動は減少し、同時に骨の無機質化が増
加する。１α，２４，２５−トリヒドロキシ−ビタミン
Ｄ ３ を１α−ヒドロキシ−ビタミンＤ３または１α，２
５−ジヒドロキシ−ビタミンＤ３と組み合わせて投与す
ることにより、後者の化合物はそれらを単独で投与する
ときより低い投与量で投与することができ、これにより
毒性の副作用は回避されるかあるいは減少する。本発明
による飼料及び飼料添加物中における活性成分の相対的
比率は、狭い範囲内で臨界的ではない。好適には、１
α，２４，２５−トリヒドロキシ−ビタミンＤ３対１α
−ヒドロキシ−ビタミンＤ３または１α，２５−ジヒド
ロキシ−ビタミンＤ３の重量比は約５：１〜１：５であ
る。約１：１の重量比が好適である。１，２５（ＯＨ）
２Ｄ３対２４，２５（ＯＨ）２Ｄ ３ の重量比は１：２〜
１：２０、好ましくは１：１０である。本発明に従う活
性物質の組み合わせの効能は、以下に示す試験結果から
明らかである。 【０００４】 Ｉ．成長しつつあるニワトリについてのビタミンＤ試験 治療試験 活性物質の組み合わせ を雄のヒヨコに飼料と一緒に投与
した。期間の前に、動物にくる病発生性ビタミンＤ不含
飼料を８日間与えた。引き続く試験の期間において、動
物に活性物質を添加した同一の飼料を６日間与えた。骨
の分析は右の足根（中央のあしゆびの指節骨）を使用し
て実施した。骨の重量は、水とともに２０分間沸騰さ
せ、軟質成分、鍵および軟骨を除去し、そして１００℃
で乾燥することによって決定した。 【０００５】カルシウム結合性蛋白質（ＣａＢＰ）は、
コラジノ（Ｃｏｒｒａｄｉｎｏ）ら、サイエンス（Ｓｃ
ｉｅｎｃｅ）１７２、７３１−３（１９７１）に従い十
二指腸の粘膜のホモジネートから得た：決定は次のよう
に実施した：ワッサーマン（Ｗａｓｓｅｒｍａｎ）ら、
サイエンス（Ｓｃｉｅｎｃｅ）１５２、７９１−３（１
９６６）に従い、カチオン交換体の存在下に４５Ｃａを
添加し、蛋白質の１ｍｇにつき合計の活性に基づいて蛋
白質中に存在する４５Ｃａの百分率を決定した（ＣａＢ
Ｐの比活性）。血清中のアルカリ性ホスファターゼの活
性は、ベルグメイヤー（Ｂｅｒｇｍｅｙｅｒ）、メトー
デン・デル・エンジマチシェン・アナライゼ（Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ ｄｅｒ ｅｎｚｙｍａｔｉｓｃｈｅｎ Ａｎ
ａｌｙｓｅ）、Ｖｏｌ．１、第３版、８８８−８９２ペ
ージに従い決定した。 【０００６】この試験の結果を表１、２に記載する。ビ
タミンＤの活性は、それ自体、ＣａＢＰの活性および骨
灰の量の増加において、およびアルカリ性ホスファター
ゼの減少において示される。確証された値が示すよう
に、本発明における活性物質の組み合わせは、個々に投
与された成分に比較して、加法的な活性よりも高い活性
を及ぼす。 【０００７】ヒヨコを使用する他の系列の試験におい
て、腎臓の１α−ヒドロキシラーゼを、ランベック（Ｒ
ａｍｂｅｃｋ）ら、インターナショナル・ジャーナル・
オブ・ビタミン・アンド・ニュウトリション・リサーチ
（Ｉｎｔｅｒｎ．Ｊ．Ｖｉｔ．Ｎｕｔｒ．Ｒｅｓ．）５
４、２５−３４（１９８４）に従い、飼料にストロンチ
ウムを添加することにより阻害した。表３に記載する試
験の値が示すように、本発明における活性物質の組み合
わせの相乗作用は腎臓のヒドロキシル化を妨害する場合
においてさえ観測される。 【０００８】 ＩＩ．ニワトリにおける骨のカルシウムの移動 ニワトリにカルシウム不含飼料を１週間与えた。その
後、試験物質を０．１ｍｌの７５％エタノール中に溶解
して静脈内に投与した。１２時間後、血清中のＣａの値
を決定した。表４に記載する結果が示すように、本発明
における活性物質の組み合わせと投与したとき、骨から
のＣａの移動は、成分を単独で投与した場合よりも多く
ない。 【０００９】ＩＩＩ．ウズラの卵殻の試験 この試験は、卵殻により動物のＣａの排除に基づくビタ
ミンＤの活性を決定する。この試験は、ズッカー（Ｚｕ
ｃｋｅｒ）ら、ナツールビッセンシャフテン（Ｎａｔｕ
ｒｗｉｓｓ）５５、４４７−４５５（１９６８）に記載
されているようにして実施した。表５に記載する結果
が、同様に、示すように、本発明における活性物質の組
み合わせは加法的な効果より大きい効果を示す。 【００１０】 ＩＶ．ラットにおけるビタミンＤの治療的試験 この試験は、ウェイザー（Ｗｅｉｓｅｒ）、「ダス・テ
ィーア・イム・エクスペリメント（Ｄａｓ Ｔｉｅｒ
ｉｍ Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ）」、ウォルフ（Ｗｏｌ
ｆ）Ｈ．ウェイヘ（Ｗｅｉｈｅ）、ハンス・ヒューバー
（Ｈａｎｓ Ｈｕｂｅｒ）発行、ベルン−スツットガル
ト−ウィエン（Ｂｅｒｎ−Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ−Ｗｅｉ
ｎ）、１９７８に記載されているように、すねの骨の骨
端の軟骨の石灰化の程度へのビタミンＤの活性を決定す
る。エタノール／プロピレングリコール中に溶解した
１，２５（ＯＨ）２Ｄ３および／または１，２４，２５
（ＯＨ）３Ｄ３（１：１０）を、プロバングで各場合１
６匹の動物／群に７日間毎日投与した。１日後にＸ写真
を作成し、そして骨端の軟骨の石灰化を１２点の目盛を
基準にして分類した。この試験手順において、本発明に
おける活性物質の組み合わせを使用して相乗効果が達成
された（表６）。 【００１１】 【表１】 【００１２】 【表２】【００１３】 【表３】【００１４】 【表４】【００１５】 【表５】【００１６】 【表６】 【００１７】本発明の飼料及び飼料添加物は、腸のカル
シウムの輸送、血清中のカルシウムおよびリン酸塩のレ
ベルならびに骨の中のこれらの無機物質の沈着を増加さ
せるために適当である。したがって、本発明の飼料及び
飼料添加物は、例えば、卵、ことにニワトリおよびシチ
メンチョウの卵の薄い殻を防止するためおよび家禽にお
ける黒い骨（ｂｏｎｅ ｂｌａｃｋ）を処置または防止
するために使用することができる。 【００１８】妊娠した反すう動物における授乳熱を処置
するため、１，２５（ＯＨ）２Ｄ３または１（ＯＨ）Ｄ
３に基づいて０．０５〜１．５ｍｇ／日の投与量が考え
られる。家禽への投与の場合において、１，２５（Ｏ
Ｈ）２Ｄ３または１（ＯＨ）Ｄ３に基づいて０．０２５
〜２．５μｇ／ｋｇ飼料の投与量が考えられ、あるいは
飲料水に相応して適合する量が考えられる。 【００１９】次の実施例により、本発明をさらに説明す
る。 【００２０】 【実施例】実施例１ 飼料１ｋｇにつき０．２５〜２．５μｇの１α，２５−
ジヒドロキシ−ビタミンＤ３および０．２５〜２．５μ
ｇの１α，２４，２５−トリヒドロキシ−ビタミンＤ３
を、家禽の飼料の規格に従って調製してニワトリの基本
飼料と混合する。
ドロキシル化誘導体を含有する飼料及び飼料添加物に関
する。とくに、本発明は、１α，２５−ジヒドロキシ−
ビタミンＤ３を、１α，２４，２５−トリヒドロキシ−
ビタミンＤ３ と；または１α，２４，２５−トリヒドロ
キシ−ビタミンＤ３および２４，２５−ジヒドロキシ−
ビタミンＤ３ と混合して含有するか、あるいは１α−ヒ
ドロキシ−ビタミンＤ３を、１α，２４，２５−トリヒ
ドロキシ−ビタミンＤ ３ と混合して含有することを特徴
とする飼料及び飼料添加物に関する。 【０００２】したがって、本発明の飼料及び飼料添加物
は次の活性物質の組み合わせを含有する： １，２５（ＯＨ）２Ｄ３＋１，２４，２５（ＯＨ）
３Ｄ３ １，２５（ＯＨ）２Ｄ３＋２４，２５（ＯＨ）２Ｄ
３＋１，２４，２５（ＯＨ）３Ｄ３ １（ＯＨ）Ｄ３＋１，２４，２５（ＯＨ）３Ｄ３ 【０００３】ビタミンＤのヒドロキシル化誘導体、例え
ば、１α−ヒドロキシ−ビタミンＤ３，１α，２５−ジ
ヒドロキシ−ビタミンＤ３および１α，２４，２５−ト
リヒドロキシ−ビタミンＤ３は、ビタミンＤまたはその
薬理学的に活性な代謝物の欠乏に基づく病気の処置に使
用できることが知られている。本発明に従い飼料又は飼
料添加物を投与すると、個々の物質の投与に比較して治
療学的な利点が生ずることが、驚くべきことに発見され
た。好ましい実施態様において、本発明は１，２４，２
５（ＯＨ）３Ｄ ３ を１，２５（ＯＨ）２Ｄ３と混合して
含有する飼料及び飼料添加物に関する。１，２４，２５
（ＯＨ）３Ｄ３と１（ＯＨ）Ｄ３との組み合わせもまた
好ましい。１α，２４，２５−トリヒドロキシ−ビタミ
ンＤ３、好ましくは１４Ｒ−エピマーは、１α−ヒドロ
キシ−ビタミンＤ３および１α，２５−ジヒドロキシ−
ビタミンＤ３の活性を、それらが単独で決して活性でな
い濃度で増強する。この相乗効果は腎臓における１α−
ヒドロキシル化の疾患の場合においてさえ保存される。
本発明による飼料又は飼料添加物を投与すると、骨から
のカルシウムの移動は減少し、同時に骨の無機質化が増
加する。１α，２４，２５−トリヒドロキシ−ビタミン
Ｄ ３ を１α−ヒドロキシ−ビタミンＤ３または１α，２
５−ジヒドロキシ−ビタミンＤ３と組み合わせて投与す
ることにより、後者の化合物はそれらを単独で投与する
ときより低い投与量で投与することができ、これにより
毒性の副作用は回避されるかあるいは減少する。本発明
による飼料及び飼料添加物中における活性成分の相対的
比率は、狭い範囲内で臨界的ではない。好適には、１
α，２４，２５−トリヒドロキシ−ビタミンＤ３対１α
−ヒドロキシ−ビタミンＤ３または１α，２５−ジヒド
ロキシ−ビタミンＤ３の重量比は約５：１〜１：５であ
る。約１：１の重量比が好適である。１，２５（ＯＨ）
２Ｄ３対２４，２５（ＯＨ）２Ｄ ３ の重量比は１：２〜
１：２０、好ましくは１：１０である。本発明に従う活
性物質の組み合わせの効能は、以下に示す試験結果から
明らかである。 【０００４】 Ｉ．成長しつつあるニワトリについてのビタミンＤ試験 治療試験 活性物質の組み合わせ を雄のヒヨコに飼料と一緒に投与
した。期間の前に、動物にくる病発生性ビタミンＤ不含
飼料を８日間与えた。引き続く試験の期間において、動
物に活性物質を添加した同一の飼料を６日間与えた。骨
の分析は右の足根（中央のあしゆびの指節骨）を使用し
て実施した。骨の重量は、水とともに２０分間沸騰さ
せ、軟質成分、鍵および軟骨を除去し、そして１００℃
で乾燥することによって決定した。 【０００５】カルシウム結合性蛋白質（ＣａＢＰ）は、
コラジノ（Ｃｏｒｒａｄｉｎｏ）ら、サイエンス（Ｓｃ
ｉｅｎｃｅ）１７２、７３１−３（１９７１）に従い十
二指腸の粘膜のホモジネートから得た：決定は次のよう
に実施した：ワッサーマン（Ｗａｓｓｅｒｍａｎ）ら、
サイエンス（Ｓｃｉｅｎｃｅ）１５２、７９１−３（１
９６６）に従い、カチオン交換体の存在下に４５Ｃａを
添加し、蛋白質の１ｍｇにつき合計の活性に基づいて蛋
白質中に存在する４５Ｃａの百分率を決定した（ＣａＢ
Ｐの比活性）。血清中のアルカリ性ホスファターゼの活
性は、ベルグメイヤー（Ｂｅｒｇｍｅｙｅｒ）、メトー
デン・デル・エンジマチシェン・アナライゼ（Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ ｄｅｒ ｅｎｚｙｍａｔｉｓｃｈｅｎ Ａｎ
ａｌｙｓｅ）、Ｖｏｌ．１、第３版、８８８−８９２ペ
ージに従い決定した。 【０００６】この試験の結果を表１、２に記載する。ビ
タミンＤの活性は、それ自体、ＣａＢＰの活性および骨
灰の量の増加において、およびアルカリ性ホスファター
ゼの減少において示される。確証された値が示すよう
に、本発明における活性物質の組み合わせは、個々に投
与された成分に比較して、加法的な活性よりも高い活性
を及ぼす。 【０００７】ヒヨコを使用する他の系列の試験におい
て、腎臓の１α−ヒドロキシラーゼを、ランベック（Ｒ
ａｍｂｅｃｋ）ら、インターナショナル・ジャーナル・
オブ・ビタミン・アンド・ニュウトリション・リサーチ
（Ｉｎｔｅｒｎ．Ｊ．Ｖｉｔ．Ｎｕｔｒ．Ｒｅｓ．）５
４、２５−３４（１９８４）に従い、飼料にストロンチ
ウムを添加することにより阻害した。表３に記載する試
験の値が示すように、本発明における活性物質の組み合
わせの相乗作用は腎臓のヒドロキシル化を妨害する場合
においてさえ観測される。 【０００８】 ＩＩ．ニワトリにおける骨のカルシウムの移動 ニワトリにカルシウム不含飼料を１週間与えた。その
後、試験物質を０．１ｍｌの７５％エタノール中に溶解
して静脈内に投与した。１２時間後、血清中のＣａの値
を決定した。表４に記載する結果が示すように、本発明
における活性物質の組み合わせと投与したとき、骨から
のＣａの移動は、成分を単独で投与した場合よりも多く
ない。 【０００９】ＩＩＩ．ウズラの卵殻の試験 この試験は、卵殻により動物のＣａの排除に基づくビタ
ミンＤの活性を決定する。この試験は、ズッカー（Ｚｕ
ｃｋｅｒ）ら、ナツールビッセンシャフテン（Ｎａｔｕ
ｒｗｉｓｓ）５５、４４７−４５５（１９６８）に記載
されているようにして実施した。表５に記載する結果
が、同様に、示すように、本発明における活性物質の組
み合わせは加法的な効果より大きい効果を示す。 【００１０】 ＩＶ．ラットにおけるビタミンＤの治療的試験 この試験は、ウェイザー（Ｗｅｉｓｅｒ）、「ダス・テ
ィーア・イム・エクスペリメント（Ｄａｓ Ｔｉｅｒ
ｉｍ Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ）」、ウォルフ（Ｗｏｌ
ｆ）Ｈ．ウェイヘ（Ｗｅｉｈｅ）、ハンス・ヒューバー
（Ｈａｎｓ Ｈｕｂｅｒ）発行、ベルン−スツットガル
ト−ウィエン（Ｂｅｒｎ−Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ−Ｗｅｉ
ｎ）、１９７８に記載されているように、すねの骨の骨
端の軟骨の石灰化の程度へのビタミンＤの活性を決定す
る。エタノール／プロピレングリコール中に溶解した
１，２５（ＯＨ）２Ｄ３および／または１，２４，２５
（ＯＨ）３Ｄ３（１：１０）を、プロバングで各場合１
６匹の動物／群に７日間毎日投与した。１日後にＸ写真
を作成し、そして骨端の軟骨の石灰化を１２点の目盛を
基準にして分類した。この試験手順において、本発明に
おける活性物質の組み合わせを使用して相乗効果が達成
された（表６）。 【００１１】 【表１】 【００１２】 【表２】【００１３】 【表３】【００１４】 【表４】【００１５】 【表５】【００１６】 【表６】 【００１７】本発明の飼料及び飼料添加物は、腸のカル
シウムの輸送、血清中のカルシウムおよびリン酸塩のレ
ベルならびに骨の中のこれらの無機物質の沈着を増加さ
せるために適当である。したがって、本発明の飼料及び
飼料添加物は、例えば、卵、ことにニワトリおよびシチ
メンチョウの卵の薄い殻を防止するためおよび家禽にお
ける黒い骨（ｂｏｎｅ ｂｌａｃｋ）を処置または防止
するために使用することができる。 【００１８】妊娠した反すう動物における授乳熱を処置
するため、１，２５（ＯＨ）２Ｄ３または１（ＯＨ）Ｄ
３に基づいて０．０５〜１．５ｍｇ／日の投与量が考え
られる。家禽への投与の場合において、１，２５（Ｏ
Ｈ）２Ｄ３または１（ＯＨ）Ｄ３に基づいて０．０２５
〜２．５μｇ／ｋｇ飼料の投与量が考えられ、あるいは
飲料水に相応して適合する量が考えられる。 【００１９】次の実施例により、本発明をさらに説明す
る。 【００２０】 【実施例】実施例１ 飼料１ｋｇにつき０．２５〜２．５μｇの１α，２５−
ジヒドロキシ−ビタミンＤ３および０．２５〜２．５μ
ｇの１α，２４，２５−トリヒドロキシ−ビタミンＤ３
を、家禽の飼料の規格に従って調製してニワトリの基本
飼料と混合する。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ハラルト・バイザー
スイス国シーエイチ−4146ホーホバル
ト・ビユーレンベーク248
(72)発明者 ヘルマン・ツツカー
ドイツ連邦共和国デイ−8000ミユンヘン
80・ラプラセストラツセ16
(56)参考文献 特開 昭59−21354（ＪＰ，Ａ)
特開 昭48−67061（ＪＰ，Ａ)
特開 昭51−3979（ＪＰ，Ａ)
特開 昭53−24940（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．１α，２５−ジヒドロキシ−ビタミンＤ３を、１
α，２４，２５−トリヒドロキシ−ビタミンＤ３と；ま
たは１α，２４，２５−トリヒドロキシ−ビタミンＤ３
および２４，２５−ジヒドロキシ−ビタミンＤ３と混合
して含有するか、あるいは１α−ヒドロキシ−ビタミン
Ｄ３を、１α，２４，２５−トリヒドロキシ−ビタミン
Ｄ３と混合して含有することを特徴とする飼料。 ２．１α，２５−ジヒドロキシ−ビタミンＤ ３ を、１
α，２４，２５−トリヒドロキシ−ビタミンＤ ３ と；ま
たは１α，２４，２５−トリヒドロキシ−ビタミンＤ ３
および２４，２５−ジヒドロキシ−ビタミンＤ ３ と混合
して含有するか、あるいは１α−ヒドロキシ−ビタミン
Ｄ ３ を、１α，２４，２５−トリヒドロキシ−ビタミン
Ｄ ３ と混合して含有することを特徴とする飼料添加物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH02798/85-0 | 1985-07-01 | ||
| CH279885 | 1985-07-01 | ||
| CH166386 | 1986-04-24 | ||
| CH01663/86-1 | 1986-04-24 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61151833A Division JP2651669B2 (ja) | 1985-07-01 | 1986-06-30 | 製薬学的調製物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08103227A JPH08103227A (ja) | 1996-04-23 |
| JP2723846B2 true JP2723846B2 (ja) | 1998-03-09 |
Family
ID=25688316
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61151833A Expired - Lifetime JP2651669B2 (ja) | 1985-07-01 | 1986-06-30 | 製薬学的調製物 |
| JP7207401A Expired - Lifetime JP2723846B2 (ja) | 1985-07-01 | 1995-07-24 | 飼料及び飼料添加物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61151833A Expired - Lifetime JP2651669B2 (ja) | 1985-07-01 | 1986-06-30 | 製薬学的調製物 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4929610A (ja) |
| EP (1) | EP0207451B1 (ja) |
| JP (2) | JP2651669B2 (ja) |
| AU (1) | AU585362B2 (ja) |
| CA (1) | CA1317546C (ja) |
| DE (1) | DE3682960D1 (ja) |
| DK (1) | DK169460B1 (ja) |
| IE (1) | IE59235B1 (ja) |
| IL (1) | IL79236A (ja) |
| NZ (1) | NZ216649A (ja) |
| PH (1) | PH21640A (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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