JP2707320B2 - 新規難燃剤組成物 - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/02—Halogenated hydrocarbons
- C08K5/03—Halogenated hydrocarbons aromatic, e.g. C6H5-CH2-Cl
-
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規難燃剤組成物、易燃性合成樹脂を耐燃
性にする方法、およびその難燃剤を含む耐燃性プラスチ
ック組成物に関する。
性にする方法、およびその難燃剤を含む耐燃性プラスチ
ック組成物に関する。
ペンタブロモベンジルエステルポリアクリレート（PB
B−PA）が多くの合成樹脂において有効な貴重な難燃性
物質であることは公知であった。PBB−PAは、ペンタブ
ロモベンジルエステルモノアクリレート（PBB−MA）の
重合により、例えばDE2527802に記載された方法により
製造される。こうして得られたPBB−PA高分子難燃性物
質を当業者に公知の方法により難燃性を与えたい合成樹
脂に混入する。
B−PA）が多くの合成樹脂において有効な貴重な難燃性
物質であることは公知であった。PBB−PAは、ペンタブ
ロモベンジルエステルモノアクリレート（PBB−MA）の
重合により、例えばDE2527802に記載された方法により
製造される。こうして得られたPBB−PA高分子難燃性物
質を当業者に公知の方法により難燃性を与えたい合成樹
脂に混入する。
最も驚くべきことに、およびこれが本発明の目的であ
るが、PBB−PAを得るため重合せずモノマーペンタブロ
モベンジルエステルモノアクリレートもそれ自身難燃剤
として用いてよく、合成樹脂に混入してよいことがわか
った。
るが、PBB−PAを得るため重合せずモノマーペンタブロ
モベンジルエステルモノアクリレートもそれ自身難燃剤
として用いてよく、合成樹脂に混入してよいことがわか
った。
さらに、およびこれは本発明の他の目的であるが、PB
B−MAを含む合成樹脂がUL94テストにおいて実質的によ
り短かい総および最大燃焼時間存在することを発見し
た。
B−MAを含む合成樹脂がUL94テストにおいて実質的によ
り短かい総および最大燃焼時間存在することを発見し
た。
PBB−PAと比較して、PBB−MAの使用より得られる種々
の利点は、例えば反応工程に−PBB−PAへのPBB−MAの重
合−全体にわたり得られる。PBB−PAを合成樹脂に混入
した場合得られる生成物の正確な性質は知られていな
い。ポリマーマトリックス内でのPBB−MAの単なる分散
が得られるのか、もしくは部分的グラフトポリマーが生
ずるのか、もしくはモノマーの一部が重合するのか、ま
たはマトリックスと共重合するのか明らかでない。上記
工程のいずれか、または２種以上の組み合せが生ずるか
もしれず、および異なるポリマーマトリックスに異なる
挙動が含まれるかもしれない。
の利点は、例えば反応工程に−PBB−PAへのPBB−MAの重
合−全体にわたり得られる。PBB−PAを合成樹脂に混入
した場合得られる生成物の正確な性質は知られていな
い。ポリマーマトリックス内でのPBB−MAの単なる分散
が得られるのか、もしくは部分的グラフトポリマーが生
ずるのか、もしくはモノマーの一部が重合するのか、ま
たはマトリックスと共重合するのか明らかでない。上記
工程のいずれか、または２種以上の組み合せが生ずるか
もしれず、および異なるポリマーマトリックスに異なる
挙動が含まれるかもしれない。
本発明は、活性成分としてペンタブロモベンジルモノ
アクリレートを含んでなる難燃剤組成物、またはその現
場反応の生成物に関する。当業者に明らかなように、前
記組成物はさらに追加添加剤、例えば従来用いられた難
燃剤相乗剤、充填剤、熱およびUV安定剤、抗酸化剤、滑
剤、可塑化剤等を含んでよく、および実質的に純粋な形
状で、もしくはその異なる組成物中、またはマスターバ
ッチで提供されてよい。また、PBB−MAにより合成樹脂
に難燃性を与える正確なメカニズムは明らかにされてい
ないが、この現象の正確な理解は問題ではない。しか
し、PBB−MAはポリマーマトリックス内の他の化合物ま
たは添加剤と一部反応し、グラフトまたは他のタイプの
化合物を与える。しかし、そのような反応の結果が難燃
性の改良を与える限り、本発明の目的は得られる。従っ
て、PBB−MAの「現場反応の生成物」とは、プラスチッ
ク加工、貯蔵、取扱い等の間に形成したあらゆる化合物
を意味する。
アクリレートを含んでなる難燃剤組成物、またはその現
場反応の生成物に関する。当業者に明らかなように、前
記組成物はさらに追加添加剤、例えば従来用いられた難
燃剤相乗剤、充填剤、熱およびUV安定剤、抗酸化剤、滑
剤、可塑化剤等を含んでよく、および実質的に純粋な形
状で、もしくはその異なる組成物中、またはマスターバ
ッチで提供されてよい。また、PBB−MAにより合成樹脂
に難燃性を与える正確なメカニズムは明らかにされてい
ないが、この現象の正確な理解は問題ではない。しか
し、PBB−MAはポリマーマトリックス内の他の化合物ま
たは添加剤と一部反応し、グラフトまたは他のタイプの
化合物を与える。しかし、そのような反応の結果が難燃
性の改良を与える限り、本発明の目的は得られる。従っ
て、PBB−MAの「現場反応の生成物」とは、プラスチッ
ク加工、貯蔵、取扱い等の間に形成したあらゆる化合物
を意味する。
また、本発明は易燃性合成樹脂に難燃性を与える方法
を含み、この方法は前記合成樹脂にペンタブロモベンジ
ルモノアクリレートを混入することを含んでなる。その
混入方法は、従来用いられているどの方法であってよ
く、例えば、PBB−MAをプラスチック加工装置内で加工
前に合成樹脂と混合する、または加工の間混合する。実
際の混入方法は、前記のようにマトリックス内のPBB−M
Aの得られる分散特性に影響を与えるが、本発明には問
題ない。PBB−MAを混入し、および前記方法により得ら
れる難燃化プラスチック組成物も本発明の一部である。
本発明は組成物および方法だけに関するのではなく、難
燃剤としてのPBB−MAの使用にも関する。
を含み、この方法は前記合成樹脂にペンタブロモベンジ
ルモノアクリレートを混入することを含んでなる。その
混入方法は、従来用いられているどの方法であってよ
く、例えば、PBB−MAをプラスチック加工装置内で加工
前に合成樹脂と混合する、または加工の間混合する。実
際の混入方法は、前記のようにマトリックス内のPBB−M
Aの得られる分散特性に影響を与えるが、本発明には問
題ない。PBB−MAを混入し、および前記方法により得ら
れる難燃化プラスチック組成物も本発明の一部である。
本発明は組成物および方法だけに関するのではなく、難
燃剤としてのPBB−MAの使用にも関する。
本発明の上記および他の特性並びに利点は、以下の例
からさらにより理解されるべきであろうが、この例は本
発明の限定しない実施態様を説明のため記載したもので
ある。
からさらにより理解されるべきであろうが、この例は本
発明の限定しない実施態様を説明のため記載したもので
ある。
例１ このおよび以下の例において、PBB−MAおよびPBB−PA
含有物の比較をするため、活性物質の含量を生成物中の
臭素のパーセントで示す。
含有物の比較をするため、活性物質の含量を生成物中の
臭素のパーセントで示す。
臭素を10％含むPBB−PAおよびPBB−MAの濃厚物を以下
の組成に従いBUSS抽出配合機内で製造した。
の組成に従いBUSS抽出配合機内で製造した。
加工温度は:CO−ニーダー:220℃；ペレタイザー:215
℃；ダイ:207℃であった。濃厚物は純粋なPBTにより必
要な臭素レベルにまで希釈し、以下の条件のArburg射出
成形機によるテスト用に試験片を製造した。
℃；ダイ:207℃であった。濃厚物は純粋なPBTにより必
要な臭素レベルにまで希釈し、以下の条件のArburg射出
成形機によるテスト用に試験片を製造した。
加工温度：入口:210℃；中央ゾーン:235℃；最終ゾー
ン:250℃；ノズル:275℃。
ン:250℃；ノズル:275℃。
操作圧力：射出圧力:60atm;保持圧力:40atm;背圧力:10a
tm。
tm。
時 間：射出時間:0.1秒；保持時間:4.0秒；冷却時
間:14.0秒；型間時間:0.1秒；射出遅れ:0.5秒。
間:14.0秒；型間時間:0.1秒；射出遅れ:0.5秒。
市販入手可能なPBB−PA（FR 1025−Eurobrom、オラン
ダ）およびPBB−MA（IMI、イスラエルにより製造）を用
いて５％Br PBT（ポリブチレンテレフタレート）試験片
（Valox−420）を製造した。
ダ）およびPBB−MA（IMI、イスラエルにより製造）を用
いて５％Br PBT（ポリブチレンテレフタレート）試験片
（Valox−420）を製造した。
この試験片について行ったテストのデータおよび結果
を以下の表Ｉに示す。本発明の組成物の燃焼時間が事実
上０である点に注目すべきである。
を以下の表Ｉに示す。本発明の組成物の燃焼時間が事実
上０である点に注目すべきである。
例２ 以下の方法に従い、および例１と同じPBB−MAを用
い、２個のHIPS（高耐衝撃性ポリスチレン）試験片（10
％Brおよび14％Br）を製造した。用いた組成は以下のと
おりである。
い、２個のHIPS（高耐衝撃性ポリスチレン）試験片（10
％Brおよび14％Br）を製造した。用いた組成は以下のと
おりである。
この成分を200℃で４分間40rpmでBrabender Plastogr
aph内で配合、その後20rpmで130℃に冷却した（総加工
時間15〜16分）。得られる溶融液を１分間200℃、1atm
においてプレスし、さらに100atmでプレスし、その後４
分間120℃に冷却した。結果を表IIに示す。
aph内で配合、その後20rpmで130℃に冷却した（総加工
時間15〜16分）。得られる溶融液を１分間200℃、1atm
においてプレスし、さらに100atmでプレスし、その後４
分間120℃に冷却した。結果を表IIに示す。
例３ マトリックスとしてABS（アクリロニトリル−ブタジ
エン−スチレン）を用い最終10,12および14％Br含量を
与えるよう例２を繰り返した。
エン−スチレン）を用い最終10,12および14％Br含量を
与えるよう例２を繰り返した。
結果を表IIIに示す。
例４ 例１の方法に従い、最終９％Br含量を与えるよう難燃
化ナイロン６試験片（Capron 8200 MS）を製造した。結
果を表IVに示す。
化ナイロン６試験片（Capron 8200 MS）を製造した。結
果を表IVに示す。
フロントページの続き (72)発明者 レオナード エム．ショール イスラエル国，ハイファ，パルマッチ ストリート 39 (56)参考文献 特開 昭51−23230（ＪＰ，Ａ)
Claims (5)
- 【請求項１】活性成分として、ペンタブロモベンジルエ
ステルモノアクリレート、またはその現場反応の生成物
をそれのみまたは他の反応性難燃剤と共に含んでなる難
燃剤組成物。 - 【請求項２】ペンタブロモベンジルエステルモノアクリ
レートを混入することを含んでなる、易燃性合成樹脂に
難燃性を与える方法。 - 【請求項３】請求項２記載の方法により製造された難燃
化プラスチック組成物。 - 【請求項４】合成樹脂およびペンタブロモベンジルモノ
アクリレートまたはその現場反応の生成物を含んでなる
難燃化プラスチック組成物。 - 【請求項５】難燃剤添加物としてのペンタブロモベンジ
ルモノアクリレートの使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IL8660488A IL86604A (en) | 1988-06-02 | 1988-06-02 | Flame-retardant preparations containing pentbromobenzyl acrylate or the reaction products in place of the acrylate |
| IL86604 | 1988-06-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0297537A JPH0297537A (ja) | 1990-04-10 |
| JP2707320B2 true JP2707320B2 (ja) | 1998-01-28 |
Family
ID=11058908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1137571A Expired - Fee Related JP2707320B2 (ja) | 1988-06-02 | 1989-06-01 | 新規難燃剤組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5078918A (ja) |
| EP (1) | EP0344700B1 (ja) |
| JP (1) | JP2707320B2 (ja) |
| KR (1) | KR0157977B1 (ja) |
| DE (1) | DE68924616T2 (ja) |
| IL (1) | IL86604A (ja) |
Families Citing this family (8)
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|---|---|---|---|---|
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| DE4316189A1 (de) * | 1993-05-14 | 1994-11-17 | Bayer Ag | Flammgeschützte thermoplastische Formkörper mit hoher Kriechstromfestigkeit |
| DE19857965A1 (de) * | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Flammgeschützte Extrudate und mittels Preßverfahren hergestellte flammgeschützte Formkörper |
| IL136725A (en) * | 2000-06-12 | 2007-08-19 | Bromine Compounds Ltd | Aqueous suspensions of pentabromobenzyl acrylate, their use and process for preparing them |
| US7091270B2 (en) | 2002-01-31 | 2006-08-15 | Bromine Compounds Ltd. | Pentabromobenzyl alkyl ethers and their use as fire retardants |
| IL148326A (en) * | 2002-02-21 | 2008-04-13 | Bromine Compounds Ltd | Brominated esters, methods for their preparation and use thereof as flame retardants |
| DE102004030104A1 (de) * | 2004-06-22 | 2006-01-12 | Degussa Ag | Wässerig/organische Metalloxid-Dispersion und mit damit hergestellte beschichtete Substrate und Formkörper |
| WO2012094395A2 (en) | 2011-01-04 | 2012-07-12 | Primex Plastics Corporation | Fire retardant and method of use |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE1794182C3 (de) * | 1968-09-20 | 1976-01-08 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Schwerentflammbare Formmassen aus Styrolpolymerisaten |
| DE2527802C3 (de) * | 1975-06-21 | 1987-02-12 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von Homopolymerisaten und Copolymerisaten aus Pentabrombenzylestern oder Tetrabromxylylendiestern |
| US4211730A (en) * | 1975-06-21 | 1980-07-08 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Acrylate-based polymers and copolymers and their use as flameproofing agents |
| DE2612843B2 (de) * | 1976-03-26 | 1979-10-31 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Bis-acrylester und Bis-methacrylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung |
| US4243579A (en) * | 1978-09-21 | 1981-01-06 | Union Carbide Corporation | Flame retardant alkylene-alkyl acrylate copolymer composition |
| US4631148A (en) * | 1985-03-15 | 1986-12-23 | Fmc Corporation | Flame retardant allylic esters of tetrabromophthalic acid and flame retardant polymers containing same |
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| US4728463A (en) * | 1986-08-18 | 1988-03-01 | Ethyl Corporation | Brominated fire retardant composition |
| JPS6481410A (en) * | 1987-09-24 | 1989-03-27 | Hitachi Ltd | Semiconductor switch circuit |
| JPH0210109A (ja) * | 1988-06-28 | 1990-01-12 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 地磁気センサー初期化回路 |
-
1988
- 1988-06-02 IL IL8660488A patent/IL86604A/en not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-05-30 DE DE68924616T patent/DE68924616T2/de not_active Expired - Fee Related
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- 1989-06-01 KR KR1019890007534A patent/KR0157977B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-06-01 JP JP1137571A patent/JP2707320B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-01 US US07/359,996 patent/US5078918A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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