JP2688680B2 - シリコン含有レジスト材料及びその製造方法 - Google Patents
シリコン含有レジスト材料及びその製造方法Info
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- JP2688680B2 JP2688680B2 JP63108973A JP10897388A JP2688680B2 JP 2688680 B2 JP2688680 B2 JP 2688680B2 JP 63108973 A JP63108973 A JP 63108973A JP 10897388 A JP10897388 A JP 10897388A JP 2688680 B2 JP2688680 B2 JP 2688680B2
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0755—Non-macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はシリコン含有レジスト材料及びその製造方法
に関するものである。
に関するものである。
（従来の技術） 近年LSIの高集積化は目ざましく、LSI加工に用いるレ
ジストパターンも0.5μｍ又はそれ以下のサブミクロン
領域のパターン寸法が要求されている。一般に、単層レ
ジスト法における解像性を低下させる要因は、基板から
の反射光や後方散乱などによるカブリ、および現像処理
時におけるパターンの膨潤変形が主要なものである。レ
ジストの膜厚は薄いほど、これらの影響が小さくなるた
め、解像性のよいパターンを得ることができる。しかし
ながら、LSI加工においては段差基板の平坦化およびプ
ラズマエッチング耐性の観点から、レジスト膜厚は１〜
２μｍ程度の厚みが必要であり、単層レジストには解像
性に限界がある。そこで、サブミクロン加工には、レジ
ストを多層構造とした、多層レジストが採用される趨勢
にある。そしてその中でも上層を含シリコンレジストと
する２層レジスト法は注目されている（シリコン、含有
レジスト、応用物理学会発行、応用物理V0156No.1,51
（1987））。
ジストパターンも0.5μｍ又はそれ以下のサブミクロン
領域のパターン寸法が要求されている。一般に、単層レ
ジスト法における解像性を低下させる要因は、基板から
の反射光や後方散乱などによるカブリ、および現像処理
時におけるパターンの膨潤変形が主要なものである。レ
ジストの膜厚は薄いほど、これらの影響が小さくなるた
め、解像性のよいパターンを得ることができる。しかし
ながら、LSI加工においては段差基板の平坦化およびプ
ラズマエッチング耐性の観点から、レジスト膜厚は１〜
２μｍ程度の厚みが必要であり、単層レジストには解像
性に限界がある。そこで、サブミクロン加工には、レジ
ストを多層構造とした、多層レジストが採用される趨勢
にある。そしてその中でも上層を含シリコンレジストと
する２層レジスト法は注目されている（シリコン、含有
レジスト、応用物理学会発行、応用物理V0156No.1,51
（1987））。
これは例えば第３図ａ〜ｄに示す様に基板１上に厚い
ポリマー層を下層２として形成し、基板１の段差、反射
の影響を防ぎその上に上層３を含シリコンレジストによ
り薄くコーテイングするものである。上層レジスト３は
電子線等によりパターニングされそのイメージが酸素プ
ラズマにより下層レジスト２に転写される。
ポリマー層を下層２として形成し、基板１の段差、反射
の影響を防ぎその上に上層３を含シリコンレジストによ
り薄くコーテイングするものである。上層レジスト３は
電子線等によりパターニングされそのイメージが酸素プ
ラズマにより下層レジスト２に転写される。
そしてこの場合上層レジスト３に対しては、高感度で
あって高解像力を有ししかも酸素プラズマに対する耐性
が高い特性が要求される。
あって高解像力を有ししかも酸素プラズマに対する耐性
が高い特性が要求される。
上述したシリコン含有レジスト（以下SNRとも言う）
はシロキサンにクロロメチルフエニル基を導入したネガ
型電子線レジストを一般に指す。
はシロキサンにクロロメチルフエニル基を導入したネガ
型電子線レジストを一般に指す。
このようなSNRの様に、ゲル化を利用してパターンの
形成が行われるレジストは、一般にその感度は分子量に
比例し、他方その解像力はゲル化密度（ゲルの膨潤を考
慮）即ち分子量に反比例する。
形成が行われるレジストは、一般にその感度は分子量に
比例し、他方その解像力はゲル化密度（ゲルの膨潤を考
慮）即ち分子量に反比例する。
即ち該レジストに対し高感度で高解像性を得ることは
相反することになって極めてむつかしいことになる。例
えば上記文献中のSNRは、0.2μｍを解像する感度（50％
残膜のドーズ量）が4.2μC/cm2であり、どのような構造
にして高感度でかつ高解像力を得ることができるかは必
ずしも明確にされていない。即ち上述の如く材料自体の
ゲル化密度が小さくしかも膨潤量が小さいと言う相反す
ることが要求されるに至る。
相反することになって極めてむつかしいことになる。例
えば上記文献中のSNRは、0.2μｍを解像する感度（50％
残膜のドーズ量）が4.2μC/cm2であり、どのような構造
にして高感度でかつ高解像力を得ることができるかは必
ずしも明確にされていない。即ち上述の如く材料自体の
ゲル化密度が小さくしかも膨潤量が小さいと言う相反す
ることが要求されるに至る。
更に又同SNRは、シリコン含量は13wt％であり、その
第１表の如くO2−RIE耐性がシリコン含量に依存するこ
とから上記レジストに対し高いシリコン含量が要求され
る。
第１表の如くO2−RIE耐性がシリコン含量に依存するこ
とから上記レジストに対し高いシリコン含量が要求され
る。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、上記文献の説明からも明らかなように
従来の二層法におけるレジストにおいて高感度でかつ高
解像力であり、更にO2−RIE耐性が高いと言う上述のす
べての特性を具備するものは見出されていない。しかも
上記二層法に用いる従来の上層レジストは、一般にモノ
マーより合成しなければならず、該レジストの合成に要
する費用が高価となり、コスト高が免がれないという欠
点があった。
従来の二層法におけるレジストにおいて高感度でかつ高
解像力であり、更にO2−RIE耐性が高いと言う上述のす
べての特性を具備するものは見出されていない。しかも
上記二層法に用いる従来の上層レジストは、一般にモノ
マーより合成しなければならず、該レジストの合成に要
する費用が高価となり、コスト高が免がれないという欠
点があった。
本発明は高感度で高解像力、かつO2−RIE耐性の高い
シリコン含有レジストでしかも安価なレジスト材料及び
その製造方法を提供することを目的とする。
シリコン含有レジストでしかも安価なレジスト材料及び
その製造方法を提供することを目的とする。
（課題を解決するための手段） 本発明は、基板上の下層レジストを酸素プラズマで加
工する二層レジスト法における上層レジストとして、粘
土鉱物のシリル化生成物をレジスト材料として用いたも
のである。
工する二層レジスト法における上層レジストとして、粘
土鉱物のシリル化生成物をレジスト材料として用いたも
のである。
即ち本発明は、蛇紋岩、石綿などの粘土鉱物を一般式 （式中R1、R2、R3の少なくとも一つがビニル基、アリル
基等の不飽和結合を有する基、残余がアルキル基、アル
コキシル基、ハロゲンのいづれかである）で表わされる
シリル化物にてシリル化してなるシリル化生成物からな
るシリコン含有レジスト材料である。
基等の不飽和結合を有する基、残余がアルキル基、アル
コキシル基、ハロゲンのいづれかである）で表わされる
シリル化物にてシリル化してなるシリル化生成物からな
るシリコン含有レジスト材料である。
そして第２番目の発明は、粘土鉱物を酸分解して未分
解物を回収する工程、得られた酸分解未分解物をアルカ
リ分解し不溶部を除去する工程、更に中和する工程と、
及び得られた中和物を上記シリル化物にてシリル化反応
を行う工程、とからなるシリコン含有レジスト材料の製
造方法である。
解物を回収する工程、得られた酸分解未分解物をアルカ
リ分解し不溶部を除去する工程、更に中和する工程と、
及び得られた中和物を上記シリル化物にてシリル化反応
を行う工程、とからなるシリコン含有レジスト材料の製
造方法である。
（作用） この発明においては、原材料としての粘土鉱物のコス
トは著しく低く、シリル化反応に要する負担は特に増大
せず、上述のシリル化生成物がレジスト材料として上記
特性の向上に対し相反する性質を本来有しないなどの好
適な作用を示すものである。
トは著しく低く、シリル化反応に要する負担は特に増大
せず、上述のシリル化生成物がレジスト材料として上記
特性の向上に対し相反する性質を本来有しないなどの好
適な作用を示すものである。
（実施例） 以下実施例によりこの発明を具体的に説明する。
SCMR−１（Silylated Clay Material Resist）の合成と
精製 石綿80gを6M−Hcl 600ml中に投入し50℃の温度で12時
間攪拌し分解させた。遠心分離により未分解生成物を回
収し水洗乾燥を行い32gの残渣を得た。
精製 石綿80gを6M−Hcl 600ml中に投入し50℃の温度で12時
間攪拌し分解させた。遠心分離により未分解生成物を回
収し水洗乾燥を行い32gの残渣を得た。
次にこの残渣8gを0.8M−NaOH 100ml中に室温で加え約
５時間攪拌したのち、不溶部を濾別し濾液を中和した。
５時間攪拌したのち、不溶部を濾別し濾液を中和した。
次にこれを100mlのテトラヒドロフラン（THF）と0.23
3モルジメチルビニルクロロシランの混合液に滴下し１
時間攪拌を行った。反応終了後ヘキサンを加えたのち有
機層を分取し水洗し有機溶媒の溜去を行い粗生成物を得
た。
3モルジメチルビニルクロロシランの混合液に滴下し１
時間攪拌を行った。反応終了後ヘキサンを加えたのち有
機層を分取し水洗し有機溶媒の溜去を行い粗生成物を得
た。
この粗生成物をアセトンに溶解したのち、水を加えて
再沈澱させ精製を行い、この操作を数回くり返すことに
より精製した。
再沈澱させ精製を行い、この操作を数回くり返すことに
より精製した。
このSCMR−１の元素分析の結果を以下に示す。
Si 45.5wt％ Ｃ 27.2 〃 Ｈ 5.1 〃 Ｏ 22.7 〃 尚石綿のSi原子に対してジビニルシリル基は1/4であ
る。
る。
上述したSNRはそのSi含量は概ね13wt％であるのに対
しSCMRは45.0wt％と高くO2−RIE耐性が極めて高いこと
が判る。
しSCMRは45.0wt％と高くO2−RIE耐性が極めて高いこと
が判る。
この発明において、上記粘土鉱物として石綿に代えて
蛇紋岩などを用いても良い。又、シリル化物としては、
一般式、 （式中R1、R2、R3の少なくとも１つがビニル基、アリル
基等不飽和結合を有する基、その他がアルキル基、アル
コキシル基、ハロゲンより選ばれる）で表わされるもの
であり、例えば、ジメチルビニルクロロシラン、メチル
ジビニルクロロシラン、ジメトキシビニルクロロシラ
ン、ジメチルアリルクロロシラン、メチルアクリルジク
ロロシラン、アリルトリクロロシランなどがあり、これ
らを単独又は二種以上混合して用いることができる。
蛇紋岩などを用いても良い。又、シリル化物としては、
一般式、 （式中R1、R2、R3の少なくとも１つがビニル基、アリル
基等不飽和結合を有する基、その他がアルキル基、アル
コキシル基、ハロゲンより選ばれる）で表わされるもの
であり、例えば、ジメチルビニルクロロシラン、メチル
ジビニルクロロシラン、ジメトキシビニルクロロシラ
ン、ジメチルアリルクロロシラン、メチルアクリルジク
ロロシラン、アリルトリクロロシランなどがあり、これ
らを単独又は二種以上混合して用いることができる。
（SCMR使用例１） Siウエハ−上にMP−1400（シップレー社製ホトレジス
ト）を1.5μｍコーテイングし200℃で30分間オーブン中
でベークを行った。
ト）を1.5μｍコーテイングし200℃で30分間オーブン中
でベークを行った。
得られた基板上に、上述のSCMR−１をイソアミルアル
コールに10wt％溶解し0.2μｍのフイルターで濾過した
溶液を用い、0.3μｍ厚にコーテイングを行った。然る
後、80℃で１分間ホットプレート上でベークを行った。
得られた試料を20KVの電子線を用い選択露光を行い、そ
の後イソプロピルアルコールにて23℃で30秒間現像を行
った。SCMR−１の感度曲線を第１図に示す。規格化膜厚
0.5になるドーズ量を感度とすれば、感度は２μC/cm2で
あった。次に走査型電子顕微鏡（SEM）にてパターンを
観察したところ0.2μmL/Sのパターンが形成されてい
た。上層である上記SCMR−１のパターンを電子線にて形
成後、平行平板形リアクテイブエッチング装置（RIE）
にて下層を酸素プラズマ（エッチング条件、O2;20SccM,
1Pa,0.16W/cm2）にて30分間エッチングを行い、SEMにて
断面を観察したところ0.2μｍのパターンが1.7μｍ厚で
形成されていることが認められた。
コールに10wt％溶解し0.2μｍのフイルターで濾過した
溶液を用い、0.3μｍ厚にコーテイングを行った。然る
後、80℃で１分間ホットプレート上でベークを行った。
得られた試料を20KVの電子線を用い選択露光を行い、そ
の後イソプロピルアルコールにて23℃で30秒間現像を行
った。SCMR−１の感度曲線を第１図に示す。規格化膜厚
0.5になるドーズ量を感度とすれば、感度は２μC/cm2で
あった。次に走査型電子顕微鏡（SEM）にてパターンを
観察したところ0.2μmL/Sのパターンが形成されてい
た。上層である上記SCMR−１のパターンを電子線にて形
成後、平行平板形リアクテイブエッチング装置（RIE）
にて下層を酸素プラズマ（エッチング条件、O2;20SccM,
1Pa,0.16W/cm2）にて30分間エッチングを行い、SEMにて
断面を観察したところ0.2μｍのパターンが1.7μｍ厚で
形成されていることが認められた。
（SCMR使用例２） 上記SCMR−１及びMP−1400（前出）のO2プラズマによ
るRIE耐性の比較を第２図に示す。エッチング条件はO22
0SccM,1Pa,0.16W/cm2で行った。同図によればSCMR−１
はMP−1400に比べ50倍以上の耐性を示し著しく高いこと
が分かった。
るRIE耐性の比較を第２図に示す。エッチング条件はO22
0SccM,1Pa,0.16W/cm2で行った。同図によればSCMR−１
はMP−1400に比べ50倍以上の耐性を示し著しく高いこと
が分かった。
（SCMR使用例３） 上記合成例におけるジメチルビニルクロロシランに代
え等モルのジメチルアクリルクロロシランを反応させ同
様に精製を行い同様の試料SCMR−２を得た。このSCMR−
２を10wt％イリアシルアルコールに溶解し、上記利用例
１と同様にしてMP−1400上に0.3μｍコーテイングを行
った。電子線露光（20Kev）を行い酢酸イソアニルで現
像したところ感度は1.5μC/cm2であり、0.3μmL/Sのパ
ターンが解像されていることが分かった。
え等モルのジメチルアクリルクロロシランを反応させ同
様に精製を行い同様の試料SCMR−２を得た。このSCMR−
２を10wt％イリアシルアルコールに溶解し、上記利用例
１と同様にしてMP−1400上に0.3μｍコーテイングを行
った。電子線露光（20Kev）を行い酢酸イソアニルで現
像したところ感度は1.5μC/cm2であり、0.3μmL/Sのパ
ターンが解像されていることが分かった。
本発明において上記のシリル化により電子線等の荷電
ビームに対する反応性が高められるのであるが、上記合
成したシリル基は石綿のSi原子に対して0.01〜５（１〜
500％）の範囲、特に最適範囲は0.1〜１である。
ビームに対する反応性が高められるのであるが、上記合
成したシリル基は石綿のSi原子に対して0.01〜５（１〜
500％）の範囲、特に最適範囲は0.1〜１である。
（発明の効果） 以上説明したようにこの発明においては、LSI等の製
造で用いる２層用ネガ型電子線レジストが粘土鉱物を原
料としたシリル化物であり、特に該原料に起因して安価
にレジストを製造でき、しかも高感度でかつ高解像力を
示し、更に酸素プラズマ耐性も高いので0.5μｍ以下の
パターン形成に利用して上記問題を解消し得るなどその
工業的利用効果は非常に大きい。
造で用いる２層用ネガ型電子線レジストが粘土鉱物を原
料としたシリル化物であり、特に該原料に起因して安価
にレジストを製造でき、しかも高感度でかつ高解像力を
示し、更に酸素プラズマ耐性も高いので0.5μｍ以下の
パターン形成に利用して上記問題を解消し得るなどその
工業的利用効果は非常に大きい。
第１図は本発明レジストの感度曲線、第２図は同RIE耐
性比較図、第３図は従来の２層法の説明図である。 １……基板、２……下層、３……上層。
性比較図、第３図は従来の２層法の説明図である。 １……基板、２……下層、３……上層。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−275129（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−96942（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−31150（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−264341（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−275834（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−52548（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】蛇紋岩、石綿などの粘土鉱物を一般式 （式中のR1、R2、R3の少なくとも一つがビニル基、アリ
ル基等の不飽和結合を有する基、残余がアルキル基、ア
ルコキシル基、ハロゲンのいずれかである） で表されるシリル化物にてシリル化してなるシリル化生
成物からなるシリコン含有レジスト材料。 - 【請求項２】粘土鉱物を酸分解して未分解物を回収する
工程、 得られた酸分解未分解物をアルカリ分解し不溶部を除去
する工程、 更に中和する工程と、及び得られた中和物を （式中のR1、R2、R3の少なくとも一つがビニル基、アリ
ル基等の不飽和結合を有する基、残余がアルキル基、ア
ルコキシル基、ハロゲンのいずれかである） で表されるシリル化物にてシリル化反応を行う工程、 とからなるシリコン含有レジスト材料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63108973A JP2688680B2 (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | シリコン含有レジスト材料及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63108973A JP2688680B2 (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | シリコン含有レジスト材料及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01279241A JPH01279241A (ja) | 1989-11-09 |
| JP2688680B2 true JP2688680B2 (ja) | 1997-12-10 |
Family
ID=14498345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63108973A Expired - Lifetime JP2688680B2 (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | シリコン含有レジスト材料及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2688680B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2786502B2 (ja) * | 1990-02-15 | 1998-08-13 | 沖電気工業株式会社 | レジスト材料 |
| US7091105B2 (en) * | 2002-10-28 | 2006-08-15 | Hynix Semiconductor Inc. | Method of forming isolation films in semiconductor devices |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61264341A (ja) * | 1985-05-20 | 1986-11-22 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
| JPS61275834A (ja) * | 1985-05-31 | 1986-12-05 | Sony Corp | 感光性樹脂組成物 |
| JPS6252548A (ja) * | 1985-09-02 | 1987-03-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
-
1988
- 1988-05-06 JP JP63108973A patent/JP2688680B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01279241A (ja) | 1989-11-09 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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