JP2688341B2 - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
- Publication number
- JP2688341B2 JP2688341B2 JP7222248A JP22224895A JP2688341B2 JP 2688341 B2 JP2688341 B2 JP 2688341B2 JP 7222248 A JP7222248 A JP 7222248A JP 22224895 A JP22224895 A JP 22224895A JP 2688341 B2 JP2688341 B2 JP 2688341B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- compound
- conh
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明の対象は、組成物が式Ｉ
【０００２】
【化３】
【０００３】（上式中、Ａ1 はＨを意味しそしてＡ2 は
ＮＨ2 を意味するかまたはＡ1 およびＡ2 は共に酸素原
子を意味し、ＶはＯまたはＮＨを意味し、ＹはＶがＯで
ある場合には水素または（Ｃ1-Ｃ4)アルキルを意味する
か、またはＹはＶがＮＨである場合には式 -ＣＨ（ＣＨ
3)- ＣＯＮＨ- ＣＨ（ＣＨ3)-ＣＯＯＨまたは式 -ＣＨ
（ＣＨ3)- ＣＯＮＨ- ＣＨ（ＣＨ3)- ＣＯＯＨまたは式
-ＣＨ（ＣＨ3)- ＣＯＮＨ- ＣＨ〔ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)
2 〕- ＣＯＯＨで表わされる基を意味し、そしてＶの意
味と無関係に、Ｗは水素を意味する）で表わされる有効
物質またはその塩を、式ＩＩまたは式ＩＩ' 【０００４】 【化４】【０００５】〔上式中、Ｒ1 はフエニル、ピリジルおよ
びキノリニル｛これらはすべて場合によっては（Ｃ1-Ｃ
4)アルキルまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ（これら２つの
基はハロゲンによってモノ- または多置換されていても
よい）、式-ＣＯＯＲ3 、 -ＣＯＯ- ＣＨ2 Ｒ3-ＣＯＯ
Ｒ3 、 -ＣＨ2 Ｒ3-ＣＯＯ（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）または
ＣＨ2 Ｒ3-ＣＯＯＣＨ2 Ｒ3-ＣＯＯＲ3 （これらの式に
おいてＲ3 はそれぞれ互いに独立的にＨまたは（Ｃ1-Ｃ
4)アルキルを意味する）で表わされる基または式 -ＣＨ
2-Ｓ（Ｏ）n -(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル（ここにｎは０，１
または２を意味する）で表わされる基によってモノ- ま
たは多置換されている｝を意味し、そしてＲ2 はＨまた
は式 -ＣＯＮＨ（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）、 -ＯＣＯ（Ｃ1-
Ｃ4-アルキル）または -ＣＯ（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）で表
わされる基を意味する〕で表わされる化合物またはそれ
らの塩と組合せて含有することを特徴とする除草剤組成
物である。 【０００６】Ｒ2 がＨである場合には、２つの式ＩＩお
よびＩＩ' は、互変異性体の平衡状態で存在する。従っ
て、基Ｒ2 およびその他の置換基に応じて、一方の形態
または他方の形態（ＩＩまたはＩＩ')が存在する（ドイ
ツ特許出願公開第３，１２１，６３６号広報および同第
２，８３３，２７４号広報参照）。Ｖ＝Ｏである式Ｉの
化合物は、米国特許第４，１６８，９３６号およびヨー
ロッパ特許第３０，４２４号に記載されており、他方Ｖ
＝ＮＨである式Ｉの化合物は、米国特許第４，３０９，
２０８号、オオムラ(S. Omura et al)による論文(The J
apanese Journal of Antibiotics, Vol. XXXVIII- ２，
ｐ．５４２（１９８５）；セトら(H. S. Seto et al.)
による論文(The Journal of Antibiotics, Vol. XXXVI-
１，ｐｐ．９６−９８（１９８３））から知られてい
る。式Ｉで表わされる化合物のうちで好ましいものは、
下記の化合物である： Ｉａ：Ａ1 ＝Ｈ、Ａ2 ＝ＮＨ2 ；Ｖ−Ｙ＝ＯＨ、Ｗ＝Ｈ
である化合物およびその塩；モノアンモニウム塩；一般
名：グルホシネート(Glufosinate)-アンモニウム。 【０００７】Ｉｂ：Ａ1 およびＡ2 ＝共に酸素；Ｖ−Ｙ
＝ＯＨ、Ｗ＝Ｈである化合物およびその塩。 Ｉｃ：Ａ1 ＝Ｈ、Ａ2 ＝ＮＨ2 ；Ｖ＝ＮＨ；Ｙ＝ -ＣＨ
（ＣＨ3)- ＣＯＮＨ-ＣＨ（ＣＨ3)ＣＯＯＨ：Ｗ＝Ｈで
ある化合物およびその塩；一般名；ビアラホス(Bialaph
os) 。 【０００８】Ｉｄ：Ａ1 ＝Ｈ、Ａ2 ＝ＮＨ2 ；Ｖ＝Ｎ
Ｈ；Ｙ＝ -ＣＨ（ＣＨ3)ＣＯＮＨ- ＣＨ（ＣＨ2 ＣＨ-
(ＣＨ3)2 ＣＯＯＨ、Ｗ＝Ｈである化合物およびその
塩；一般名：ホスアラシン(Phosalacine) 〔オオムラら
(S. Omura et al.) による論文(The Japanese Journal
of Antibiotics, ３７（２），ｐ．５４２（１９８５）
参照〕。 【０００９】式ＩＩまたはＩＩ' で表わされる化合物の
うちで好ましいものとして挙げられるものは、Ｒ1 がピ
リジル（これは（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、式 -ＣＯＯＲ3 、 -ＣＯＯＣＨ2 Ｒ3-ＣＯＯＲ3 、 -ＣＨ2 Ｒ3-ＣＯＯ
（Ｃ1-Ｃ4-アルキル)、 -ＣＨ2(Ｒ3)- ＣＯＯＣＨ2 Ｒ
3 - ＣＯＯＲ3 または -ＣＨ2-Ｓ（Ｏ）n-(Ｃ1-Ｃ4-ア
ルキル) によって置換されていてもよい）を意味し、Ｒ
2 が前記の意味を有する化合物である（特開昭５９−２
２５１８０号、ヨーロッパ特許出願公開第１３３，３１
１号および同第４１，６２４号参照）。 【００１０】これらの化合物ＩＩまたはＩＩ' のうち
で、例えば下記の化合物が挙げられる：ＩＩａ：Ｒ1 ＝
３- メトキシカルボニル -２- ピリジルそしてＲ2 ＝メ
チルアミノカルボニル、 ＩＩｂ：Ｒ1 ＝３- メトキシカルボニル -２- ピリジル
そしてＲ2 ＝エチルアミノカルボニル、 ＩＩｃ：Ｒ1 ＝３- メトキシカルボニル -２- ピリジル
そしてＲ2 ＝メトキシカルボニル、 ＩＩｄ：Ｒ1 ＝３- カルボキシ -２- ピリジル、Ｒ2 ＝
Ｈ；イソプロピルアンモニウム塩は、一般名：イマザピ
ール(Imazapir)を有する。 【００１１】式ＩＩおよびＩＩ' で表わされる化合物の
うちで下記の化合物が更に特に重要である： ＩＩｅ：Ｒ1 ＝２- メトキシカルボニル -５- メチル-
フエニル、Ｒ2 ＝Ｈ本発明による組合せは、農業用に使
用されうる式ＩおよびＩＩまたはＩＩ'で表わされる化
合物の塩をも包含する。 【００１２】そのようなものとして好適なものは、例え
ば通常のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、置換ま
たは未置換のアンモニウム塩、ホスホニウム塩またはス
ルホニウム塩である。アルカリ土類金属塩およびアルカ
リ金属塩のうちでは、Ｎａ、Ｋ、ＭｇまたはＣａ塩を第
一に挙げるべきである。更に、式Ｉで表わされる化合物
は、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2 ＳＯ4 またはＨ3 ＰＯ4 のよ
うな無機酸または（Ｃ1-Ｃ4)カルボン酸、塩素化酢酸、
酒石酸またはクエン酸のような有機酸と酸付加塩をも形
成しうる。これらは、同様に本発明によって包含され
る。 【００１３】更に、式Ｉおよび式ＩＩまたはＩＩ' は、
またすべての対応する立体異性体およびそれらの混合物
をも包含するので、これらも同様に本発明による組合せ
に含まれる。本発明の対象は、また一般式Ｉの化合物と
２種の異なった一般式ＩＩまたはＩＩ' の有効物質との
３成分の組合せである。 【００１４】上記の除草性有効成分の組合せは個々の成
分の作用の結果として予想され得たものよりも大なる驚
異的に高い作用を示す。本発明による有効物質の組合せ
は、広範囲の雑草スペクトルを駆除する。それらは、例
えば、カモジグサ(Agropyron) 、スズメノヒエ(Paspalu
m)、ギョウギシバ(Cynodon) 、チガヤ(Imperata)、チカ
ラシバ(Pennisetum)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus)
、アザミ類(Cirsium) 、ギシギシ(Rumex) その他のよ
うな一年生および多年生の雑草の防除に適している。 【００１５】本発明による組合せは、アブラヤシ、ココ
ヤシ、ゴム樹、柑橘類、パインアップル、ワタ、コーヒ
ー、ココアその他のような農園芸作物における有害植物
の選択的防除に使用されうる。同様に、本発明による組
合せは、いわゆる「不耕起法("no till" または "zero
till") 」において耕地農業に使用されうる。それら
は、また道路、広場、工場施設その他において、これら
の場所に望ましくない植物の生長するのを防ぐために、
非選択的に使用することもできる。 【００１６】式ＩＩまたはＩＩ' で表わされる化合物に
対する式Ｉで表わされる化合物の混合比は、広い範囲内
で、特に約５００：１ないし１：１０の間で変動しう
る。この混合比の選択は、混合成分の種類、雑草の成長
の段階および雑草の種類や分布区域に左右される。混合
比は、好ましくは１００：１ないし１：５の間で選択さ
れる。 【００１７】本発明による組成物は、次いで水で希釈し
て使用される混合調合物──水和剤、乳剤──の形態で
存在しうるが、またいわゆるタンクミックスとして製造
し、別々の調合成分を水で一緒に希釈することもでき
る。有効物質の混合物における式Ｉの除草剤の使用量
は、一般に０．２５ないし４．０ｋｇ／ｈａの間で変動
するが、一方式ＩＩまたはＩＩ' の化合物の使用量は、
０．０１ないし５．０ｋｇ／ｈａの範囲内、特に次の範
囲内でよい：式ＩＩまたはＩＩ' の化合物 ０.05 ない
し2.0 ｋｇａ．ｉ．／ｈａ。 【００１８】本発明による製剤は、この技術分野の熟練
者によく知られた通常の製剤形態で、例えば水和剤、粉
剤、粒剤、分散物、濃縮物、乳剤または噴霧用溶液とし
て市販されうる。この場合、調合剤製品は、一般に、有
効物質を２ないし９５重量％の濃度で含有する。水和剤
は、水中に均一に分散されうる調合物であり、これら
は、有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかにな
お湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノー
ル、ポリオキシエチル化オレイル- またはステアリルア
ミン、アルキル- またはアルキルフエニル- スルホネー
トおよび分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウ
ム、ジナフチルメタンスルホン酸ナトリウムまたはオレ
イルメチルタウリン酸ナトリウムなどを適宜に含有す
る。 【００１９】乳剤は、有効物質混合物を有機溶剤、例え
ばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド、キシレンまたは高沸点の芳香族化合物中に溶解しそ
して非イオン性湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アル
キルフエノールまたはポリオキシエチル化オレイル- ま
たはステアリルアミンを添加することによって得られ
る。 【００２０】水和剤においては、有効物質の全濃度は、
約１０％ないし９５％の間で変動し、残部は、前記の調
合用添加剤よりなる。乳剤の場合には、有効物質濃度
は、約１０％ないし８０％である。粉剤は、大抵５ない
し２０％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は約２％ない
し２０％含有する。粒剤の場合には、有効物質の含量は
有効物質がいかなる形態で（液体かまたは固体か）存在
するかまたいかなる粒状化助剤、充填剤その他が使用さ
れるかということに依存して変化する。 【００２１】市販の濃縮調合物は、場合によっては、通
常の方法で、例えば水和剤および乳剤の場合には水で希
釈して使用される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液
は、使用前に更に不活性物質で希釈されることはない。 Ａ．調合例 ａ）粉剤は、有効物質混合物１０重量部および不活性物
質としてタルク９０重量部を混合しそしてハンマーミル
で粉砕することによって得られる。 ｂ）水中で容易に分散されうる水和剤は、有効物質混合
物２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４
重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部および
湿潤および分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナ
トリウム１重量部を混合しそしてピンデイスクミル（pi
n disc mill)中で粉砕することによって得られる。 ｃ）水中で容易に分散されうる分散物濃縮物は、有効物
質混合物２０重量部をアルキルフエノールポリグリコー
ルエーテル（トリトン(R) (Triton)Ｘ２０７）６重量
部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（ＥＯ
単位８）３重量部、およびパラフイン系鉱油（沸騰範囲
例えば約２５５ないし３７７℃またはそれ以上）７１重
量部を混合し、そしてボールミルで５ミクロン以下の微
細度まで粉砕することによって得られる。 ｄ）乳剤は、有効物質混合物１５重量部、溶剤としてシ
クロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてオキシエ
チル化ノニルフエノール（ＥＯ単位１０）１０重量部か
ら得られる。 Ｂ．生物試験例 相乗効果の立証は、以下の例において個々の成分の作用
から計算された作用の相加的な程度を、有効物質の組合
せの実験的に測定された作用の程度と比較することによ
って行われる。相加的な作用の程度は、コルビー(S.R.C
olby) の式〔除草剤の組合せの相乗的および拮抗的レス
ポンスの計算について(Calculatingsynergistic and an
tagonistic responses of herbicide combinations, We
eds,１５，１９６７，ｐｐ．２０−２２）参照〕に従っ
て行われる。 【００２２】この式は、下記のとおりである： 上式中、 Ｘ＝ｘ ｋｇ／ｈａの使用量における除草剤Ａによる損
傷度％ Ｙ＝ｙ ｋｇ／ｈａの使用量における除草剤Ｂによる損
傷度％ Ｅ＝（ｘ＋ｙ）ｋｇ／ｈａの使用量における除草剤Ａ＋
Ｂによる予想される損傷度％。 【００２３】もし実際の損傷が計算されたそれよりも大
であるならば、有効物質の組合せの作用は、相加的なも
の以上であり、すなわち相乗的効果が存在することにな
る。 例１ 熱帯条件下の野外実験において、イネ科のチガヤ(Imper
ata cylindrica) に対してグルホシネート- アンモニウ
ム（Ｉａ）およびイマザピール(Imazapir)（ＩＩｄ）の
調合物をそれぞれ単独および組合せて試験した。施用の
時点において、イネ科のこの種は、８０ないし１２０ｃ
ｍの生長高さを有し、花序はすでに形成されていた。実
験場所は、樹木によって日影になっていなかった。処理
には、標準的な背負式噴霧機を使用した。実験区画は、
１６ｍ2 の面積を有していた。 【００２４】それぞれの処理は、３回繰返された。評価
は、損傷の程度を視覚によって測定することによって行
われた。結果は、下記の第１表に示されており、効果は
それぞれの場合に３回の実験からの損傷度（％）に対す
る平均値として決定される。括弧内の数値は、コルビー
の式によって予想される数値を表わす。 【００２５】上記の結果から、Ｉａ単独では試験された
使用量において平均的ないし良好な初期効果を達成する
が、Ｉａの作用は、１２ないし２０週間の間に低下す
る。何故ならば、地下の根茎から再び新芽が生ずるから
である。それに対して、除草剤ＩＩｄは、初期作用が弱
く、しかもその作用は、施用の１２週後においても完全
に満足すべきものであるというわけではない。 【００２６】ＩａおよびＩＩｄの組合せ使用について、
両生成物の低いおよび平均的配量が用いられる場合に
は、初期および長期作用が個々の成分についてのそれに
比較してかなりよく、すなわち、それらはコルビーの式
によって計算された作用に比較して著しく大であったこ
とが明らかとなった。従って、相乗効果は存在する。 第１表： チガヤ(Imperata cylindrica) に対する作用 生成物 使用量 下記日数後における効果（％） ｋｇ／ｈａ ａ．ｉ． ２８ ８４ １４０（日） ──────────────────────────────────── Ｉａ 1.5 ５３ ３４ １３ 2.0 ８２ ３９ １５ 3.0 ８９ ６２ ５４ ＩＩｄ 0.25 ５ ３５ ４０ 0.375 ７ ５０ ５５ 0.5 １４ ７２ ７６ Ｉａ＋ＩＩｄ 1.5 ＋0.25 ６８ ９３ ７４ （55.35) （57.1) （47. 8) 1.5 ＋0.375 ８３ ９７ ８７ （56.29) (67.1) (60.85) 2.0 ＋0.25 ８５ ９８ ８２ （82.9) （60.35) （49.0) 2.0 ＋0.375 ８８ ９８ ８９ （83.26) （69.5) （69.75) ａ．ｉ．＝有効物質 Ｉａ＝グルホシネート- アンモニウム ＩＩｄ＝イマザピール(Imazapir)
ＮＨ2 を意味するかまたはＡ1 およびＡ2 は共に酸素原
子を意味し、ＶはＯまたはＮＨを意味し、ＹはＶがＯで
ある場合には水素または（Ｃ1-Ｃ4)アルキルを意味する
か、またはＹはＶがＮＨである場合には式 -ＣＨ（ＣＨ
3)- ＣＯＮＨ- ＣＨ（ＣＨ3)-ＣＯＯＨまたは式 -ＣＨ
（ＣＨ3)- ＣＯＮＨ- ＣＨ（ＣＨ3)- ＣＯＯＨまたは式
-ＣＨ（ＣＨ3)- ＣＯＮＨ- ＣＨ〔ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)
2 〕- ＣＯＯＨで表わされる基を意味し、そしてＶの意
味と無関係に、Ｗは水素を意味する）で表わされる有効
物質またはその塩を、式ＩＩまたは式ＩＩ' 【０００４】 【化４】【０００５】〔上式中、Ｒ1 はフエニル、ピリジルおよ
びキノリニル｛これらはすべて場合によっては（Ｃ1-Ｃ
4)アルキルまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ（これら２つの
基はハロゲンによってモノ- または多置換されていても
よい）、式-ＣＯＯＲ3 、 -ＣＯＯ- ＣＨ2 Ｒ3-ＣＯＯ
Ｒ3 、 -ＣＨ2 Ｒ3-ＣＯＯ（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）または
ＣＨ2 Ｒ3-ＣＯＯＣＨ2 Ｒ3-ＣＯＯＲ3 （これらの式に
おいてＲ3 はそれぞれ互いに独立的にＨまたは（Ｃ1-Ｃ
4)アルキルを意味する）で表わされる基または式 -ＣＨ
2-Ｓ（Ｏ）n -(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル（ここにｎは０，１
または２を意味する）で表わされる基によってモノ- ま
たは多置換されている｝を意味し、そしてＲ2 はＨまた
は式 -ＣＯＮＨ（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）、 -ＯＣＯ（Ｃ1-
Ｃ4-アルキル）または -ＣＯ（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）で表
わされる基を意味する〕で表わされる化合物またはそれ
らの塩と組合せて含有することを特徴とする除草剤組成
物である。 【０００６】Ｒ2 がＨである場合には、２つの式ＩＩお
よびＩＩ' は、互変異性体の平衡状態で存在する。従っ
て、基Ｒ2 およびその他の置換基に応じて、一方の形態
または他方の形態（ＩＩまたはＩＩ')が存在する（ドイ
ツ特許出願公開第３，１２１，６３６号広報および同第
２，８３３，２７４号広報参照）。Ｖ＝Ｏである式Ｉの
化合物は、米国特許第４，１６８，９３６号およびヨー
ロッパ特許第３０，４２４号に記載されており、他方Ｖ
＝ＮＨである式Ｉの化合物は、米国特許第４，３０９，
２０８号、オオムラ(S. Omura et al)による論文(The J
apanese Journal of Antibiotics, Vol. XXXVIII- ２，
ｐ．５４２（１９８５）；セトら(H. S. Seto et al.)
による論文(The Journal of Antibiotics, Vol. XXXVI-
１，ｐｐ．９６−９８（１９８３））から知られてい
る。式Ｉで表わされる化合物のうちで好ましいものは、
下記の化合物である： Ｉａ：Ａ1 ＝Ｈ、Ａ2 ＝ＮＨ2 ；Ｖ−Ｙ＝ＯＨ、Ｗ＝Ｈ
である化合物およびその塩；モノアンモニウム塩；一般
名：グルホシネート(Glufosinate)-アンモニウム。 【０００７】Ｉｂ：Ａ1 およびＡ2 ＝共に酸素；Ｖ−Ｙ
＝ＯＨ、Ｗ＝Ｈである化合物およびその塩。 Ｉｃ：Ａ1 ＝Ｈ、Ａ2 ＝ＮＨ2 ；Ｖ＝ＮＨ；Ｙ＝ -ＣＨ
（ＣＨ3)- ＣＯＮＨ-ＣＨ（ＣＨ3)ＣＯＯＨ：Ｗ＝Ｈで
ある化合物およびその塩；一般名；ビアラホス(Bialaph
os) 。 【０００８】Ｉｄ：Ａ1 ＝Ｈ、Ａ2 ＝ＮＨ2 ；Ｖ＝Ｎ
Ｈ；Ｙ＝ -ＣＨ（ＣＨ3)ＣＯＮＨ- ＣＨ（ＣＨ2 ＣＨ-
(ＣＨ3)2 ＣＯＯＨ、Ｗ＝Ｈである化合物およびその
塩；一般名：ホスアラシン(Phosalacine) 〔オオムラら
(S. Omura et al.) による論文(The Japanese Journal
of Antibiotics, ３７（２），ｐ．５４２（１９８５）
参照〕。 【０００９】式ＩＩまたはＩＩ' で表わされる化合物の
うちで好ましいものとして挙げられるものは、Ｒ1 がピ
リジル（これは（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、式 -ＣＯＯＲ3 、 -ＣＯＯＣＨ2 Ｒ3-ＣＯＯＲ3 、 -ＣＨ2 Ｒ3-ＣＯＯ
（Ｃ1-Ｃ4-アルキル)、 -ＣＨ2(Ｒ3)- ＣＯＯＣＨ2 Ｒ
3 - ＣＯＯＲ3 または -ＣＨ2-Ｓ（Ｏ）n-(Ｃ1-Ｃ4-ア
ルキル) によって置換されていてもよい）を意味し、Ｒ
2 が前記の意味を有する化合物である（特開昭５９−２
２５１８０号、ヨーロッパ特許出願公開第１３３，３１
１号および同第４１，６２４号参照）。 【００１０】これらの化合物ＩＩまたはＩＩ' のうち
で、例えば下記の化合物が挙げられる：ＩＩａ：Ｒ1 ＝
３- メトキシカルボニル -２- ピリジルそしてＲ2 ＝メ
チルアミノカルボニル、 ＩＩｂ：Ｒ1 ＝３- メトキシカルボニル -２- ピリジル
そしてＲ2 ＝エチルアミノカルボニル、 ＩＩｃ：Ｒ1 ＝３- メトキシカルボニル -２- ピリジル
そしてＲ2 ＝メトキシカルボニル、 ＩＩｄ：Ｒ1 ＝３- カルボキシ -２- ピリジル、Ｒ2 ＝
Ｈ；イソプロピルアンモニウム塩は、一般名：イマザピ
ール(Imazapir)を有する。 【００１１】式ＩＩおよびＩＩ' で表わされる化合物の
うちで下記の化合物が更に特に重要である： ＩＩｅ：Ｒ1 ＝２- メトキシカルボニル -５- メチル-
フエニル、Ｒ2 ＝Ｈ本発明による組合せは、農業用に使
用されうる式ＩおよびＩＩまたはＩＩ'で表わされる化
合物の塩をも包含する。 【００１２】そのようなものとして好適なものは、例え
ば通常のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、置換ま
たは未置換のアンモニウム塩、ホスホニウム塩またはス
ルホニウム塩である。アルカリ土類金属塩およびアルカ
リ金属塩のうちでは、Ｎａ、Ｋ、ＭｇまたはＣａ塩を第
一に挙げるべきである。更に、式Ｉで表わされる化合物
は、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2 ＳＯ4 またはＨ3 ＰＯ4 のよ
うな無機酸または（Ｃ1-Ｃ4)カルボン酸、塩素化酢酸、
酒石酸またはクエン酸のような有機酸と酸付加塩をも形
成しうる。これらは、同様に本発明によって包含され
る。 【００１３】更に、式Ｉおよび式ＩＩまたはＩＩ' は、
またすべての対応する立体異性体およびそれらの混合物
をも包含するので、これらも同様に本発明による組合せ
に含まれる。本発明の対象は、また一般式Ｉの化合物と
２種の異なった一般式ＩＩまたはＩＩ' の有効物質との
３成分の組合せである。 【００１４】上記の除草性有効成分の組合せは個々の成
分の作用の結果として予想され得たものよりも大なる驚
異的に高い作用を示す。本発明による有効物質の組合せ
は、広範囲の雑草スペクトルを駆除する。それらは、例
えば、カモジグサ(Agropyron) 、スズメノヒエ(Paspalu
m)、ギョウギシバ(Cynodon) 、チガヤ(Imperata)、チカ
ラシバ(Pennisetum)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus)
、アザミ類(Cirsium) 、ギシギシ(Rumex) その他のよ
うな一年生および多年生の雑草の防除に適している。 【００１５】本発明による組合せは、アブラヤシ、ココ
ヤシ、ゴム樹、柑橘類、パインアップル、ワタ、コーヒ
ー、ココアその他のような農園芸作物における有害植物
の選択的防除に使用されうる。同様に、本発明による組
合せは、いわゆる「不耕起法("no till" または "zero
till") 」において耕地農業に使用されうる。それら
は、また道路、広場、工場施設その他において、これら
の場所に望ましくない植物の生長するのを防ぐために、
非選択的に使用することもできる。 【００１６】式ＩＩまたはＩＩ' で表わされる化合物に
対する式Ｉで表わされる化合物の混合比は、広い範囲内
で、特に約５００：１ないし１：１０の間で変動しう
る。この混合比の選択は、混合成分の種類、雑草の成長
の段階および雑草の種類や分布区域に左右される。混合
比は、好ましくは１００：１ないし１：５の間で選択さ
れる。 【００１７】本発明による組成物は、次いで水で希釈し
て使用される混合調合物──水和剤、乳剤──の形態で
存在しうるが、またいわゆるタンクミックスとして製造
し、別々の調合成分を水で一緒に希釈することもでき
る。有効物質の混合物における式Ｉの除草剤の使用量
は、一般に０．２５ないし４．０ｋｇ／ｈａの間で変動
するが、一方式ＩＩまたはＩＩ' の化合物の使用量は、
０．０１ないし５．０ｋｇ／ｈａの範囲内、特に次の範
囲内でよい：式ＩＩまたはＩＩ' の化合物 ０.05 ない
し2.0 ｋｇａ．ｉ．／ｈａ。 【００１８】本発明による製剤は、この技術分野の熟練
者によく知られた通常の製剤形態で、例えば水和剤、粉
剤、粒剤、分散物、濃縮物、乳剤または噴霧用溶液とし
て市販されうる。この場合、調合剤製品は、一般に、有
効物質を２ないし９５重量％の濃度で含有する。水和剤
は、水中に均一に分散されうる調合物であり、これら
は、有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかにな
お湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノー
ル、ポリオキシエチル化オレイル- またはステアリルア
ミン、アルキル- またはアルキルフエニル- スルホネー
トおよび分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウ
ム、ジナフチルメタンスルホン酸ナトリウムまたはオレ
イルメチルタウリン酸ナトリウムなどを適宜に含有す
る。 【００１９】乳剤は、有効物質混合物を有機溶剤、例え
ばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド、キシレンまたは高沸点の芳香族化合物中に溶解しそ
して非イオン性湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アル
キルフエノールまたはポリオキシエチル化オレイル- ま
たはステアリルアミンを添加することによって得られ
る。 【００２０】水和剤においては、有効物質の全濃度は、
約１０％ないし９５％の間で変動し、残部は、前記の調
合用添加剤よりなる。乳剤の場合には、有効物質濃度
は、約１０％ないし８０％である。粉剤は、大抵５ない
し２０％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は約２％ない
し２０％含有する。粒剤の場合には、有効物質の含量は
有効物質がいかなる形態で（液体かまたは固体か）存在
するかまたいかなる粒状化助剤、充填剤その他が使用さ
れるかということに依存して変化する。 【００２１】市販の濃縮調合物は、場合によっては、通
常の方法で、例えば水和剤および乳剤の場合には水で希
釈して使用される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液
は、使用前に更に不活性物質で希釈されることはない。 Ａ．調合例 ａ）粉剤は、有効物質混合物１０重量部および不活性物
質としてタルク９０重量部を混合しそしてハンマーミル
で粉砕することによって得られる。 ｂ）水中で容易に分散されうる水和剤は、有効物質混合
物２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４
重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部および
湿潤および分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナ
トリウム１重量部を混合しそしてピンデイスクミル（pi
n disc mill)中で粉砕することによって得られる。 ｃ）水中で容易に分散されうる分散物濃縮物は、有効物
質混合物２０重量部をアルキルフエノールポリグリコー
ルエーテル（トリトン(R) (Triton)Ｘ２０７）６重量
部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（ＥＯ
単位８）３重量部、およびパラフイン系鉱油（沸騰範囲
例えば約２５５ないし３７７℃またはそれ以上）７１重
量部を混合し、そしてボールミルで５ミクロン以下の微
細度まで粉砕することによって得られる。 ｄ）乳剤は、有効物質混合物１５重量部、溶剤としてシ
クロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてオキシエ
チル化ノニルフエノール（ＥＯ単位１０）１０重量部か
ら得られる。 Ｂ．生物試験例 相乗効果の立証は、以下の例において個々の成分の作用
から計算された作用の相加的な程度を、有効物質の組合
せの実験的に測定された作用の程度と比較することによ
って行われる。相加的な作用の程度は、コルビー(S.R.C
olby) の式〔除草剤の組合せの相乗的および拮抗的レス
ポンスの計算について(Calculatingsynergistic and an
tagonistic responses of herbicide combinations, We
eds,１５，１９６７，ｐｐ．２０−２２）参照〕に従っ
て行われる。 【００２２】この式は、下記のとおりである： 上式中、 Ｘ＝ｘ ｋｇ／ｈａの使用量における除草剤Ａによる損
傷度％ Ｙ＝ｙ ｋｇ／ｈａの使用量における除草剤Ｂによる損
傷度％ Ｅ＝（ｘ＋ｙ）ｋｇ／ｈａの使用量における除草剤Ａ＋
Ｂによる予想される損傷度％。 【００２３】もし実際の損傷が計算されたそれよりも大
であるならば、有効物質の組合せの作用は、相加的なも
の以上であり、すなわち相乗的効果が存在することにな
る。 例１ 熱帯条件下の野外実験において、イネ科のチガヤ(Imper
ata cylindrica) に対してグルホシネート- アンモニウ
ム（Ｉａ）およびイマザピール(Imazapir)（ＩＩｄ）の
調合物をそれぞれ単独および組合せて試験した。施用の
時点において、イネ科のこの種は、８０ないし１２０ｃ
ｍの生長高さを有し、花序はすでに形成されていた。実
験場所は、樹木によって日影になっていなかった。処理
には、標準的な背負式噴霧機を使用した。実験区画は、
１６ｍ2 の面積を有していた。 【００２４】それぞれの処理は、３回繰返された。評価
は、損傷の程度を視覚によって測定することによって行
われた。結果は、下記の第１表に示されており、効果は
それぞれの場合に３回の実験からの損傷度（％）に対す
る平均値として決定される。括弧内の数値は、コルビー
の式によって予想される数値を表わす。 【００２５】上記の結果から、Ｉａ単独では試験された
使用量において平均的ないし良好な初期効果を達成する
が、Ｉａの作用は、１２ないし２０週間の間に低下す
る。何故ならば、地下の根茎から再び新芽が生ずるから
である。それに対して、除草剤ＩＩｄは、初期作用が弱
く、しかもその作用は、施用の１２週後においても完全
に満足すべきものであるというわけではない。 【００２６】ＩａおよびＩＩｄの組合せ使用について、
両生成物の低いおよび平均的配量が用いられる場合に
は、初期および長期作用が個々の成分についてのそれに
比較してかなりよく、すなわち、それらはコルビーの式
によって計算された作用に比較して著しく大であったこ
とが明らかとなった。従って、相乗効果は存在する。 第１表： チガヤ(Imperata cylindrica) に対する作用 生成物 使用量 下記日数後における効果（％） ｋｇ／ｈａ ａ．ｉ． ２８ ８４ １４０（日） ──────────────────────────────────── Ｉａ 1.5 ５３ ３４ １３ 2.0 ８２ ３９ １５ 3.0 ８９ ６２ ５４ ＩＩｄ 0.25 ５ ３５ ４０ 0.375 ７ ５０ ５５ 0.5 １４ ７２ ７６ Ｉａ＋ＩＩｄ 1.5 ＋0.25 ６８ ９３ ７４ （55.35) （57.1) （47. 8) 1.5 ＋0.375 ８３ ９７ ８７ （56.29) (67.1) (60.85) 2.0 ＋0.25 ８５ ９８ ８２ （82.9) （60.35) （49.0) 2.0 ＋0.375 ８８ ９８ ８９ （83.26) （69.5) （69.75) ａ．ｉ．＝有効物質 Ｉａ＝グルホシネート- アンモニウム ＩＩｄ＝イマザピール(Imazapir)
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
(Ａ０１Ｎ 57/20
43:50）
(72)発明者 ロタール・ウイルムス
ドイツ連邦共和国、ヒルシャイト、シユ
ールストラーセ、３
(72)発明者 ペーテル・ランゲンリユツデケ
ドイツ連邦共和国、ホーフハイム・ア
ム・タウヌス、ネルケンウエーク、５
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．組成物が式Ｉ 【化１】 （上式中、 Ａ1 はＨを意味しそしてＡ2 はＮＨ2 を意味するかまた
は Ａ1 およびＡ2 は共に酸素原子を意味し、 ＶはＯまたはＮＨを意味し、 ＹはＶがＯである場合には水素または（Ｃ1-Ｃ4)アルキ
ルを意味するか、または ＹはＶがＮＨである場合には式 -ＣＨ（ＣＨ3)- ＣＯＮ
Ｈ- ＣＨ（ＣＨ3)- ＣＯＯＨまたは式 -ＣＨ（ＣＨ3)-
ＣＯＮＨ- ＣＨ〔ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)2 〕- ＣＯＯＨで
表わされる基を意味し、そしてＶの意味と無関係に、 Ｗは水素を意味する）で表される有効物質またはその塩
及び式ＩＩまたはＩＩ' 【化２】〔上式中、 Ｒ1 はフエニル、ピリジルおよびキノリニル｛これらは
すべて場合によっては（Ｃ1-Ｃ4)アルキルまたは（Ｃ1-
Ｃ4)アルコキシ（これら２つの基はハロゲンによってモ
ノ- または多置換されていてもよい）、 式 -ＣＯＯＲ3 、 -ＣＯＯ- ＣＨ2 Ｒ3-ＣＯＯＲ3 、 -
ＣＨ2 Ｒ3-ＣＯＯ（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）またはＣＨ2 Ｒ
3-ＣＯＯＣＨ2 Ｒ3-ＣＯＯＲ3（これらの式においてＲ
3 はそれぞれ互いに独立的にＨまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルキ
ルを意味する）で表わされる基または式 -ＣＨ2-Ｓ
（Ｏ）n -(Ｃ1-Ｃ4)- アルキル（ここにｎは０，１また
は２を意味する）で表わされる基によってモノ- または
多置換されている｝を意味し、そして Ｒ2 はＨまたは式 -ＣＯＮＨ（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）、 -
ＯＣＯ（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）または -ＣＯ（Ｃ1-Ｃ4-ア
ルキル) で表わされる基を意味する〕で表わされる化合
物またはそれらの塩との組合せを含有することを特徴と
する除草剤組成物。 ２．式Ｉにおいて、Ａ1 がＨを意味しそしてＡ2 がＮＨ
2 を意味し、そしてＶ、Ｙ及びＷが請求項１と同じ意味
を有する化合物またはその塩である、特許請求の範囲第
１項に記載の除草剤組成物。 ３．式Ｉにおいて、Ａ1 がＨを意味しそしてＡ2 がＮＨ
2 を意味し、Ｖ−ＹがＯＨを意味しそしてＷがＨを意味
する式Ｉの化合物またはその塩である特許請求の範囲第
１項または第２項に記載の除草剤組成物。 ４．式Ｉの化合物のほかに、式ＩＩまたはＩＩ' におい
てＲ1 がカルボキシピリジルまたは（Ｃ1-Ｃ4-アルコキ
シ）カルボニルピリジルを意味しそしてＲ2 がＨまたは
-ＣＯＮＨ（Ｃ1-Ｃ4)アルキルを意味する式ＩＩまたは
ＩＩ' 化合物またはそれらの塩を含有する特許請求の範
囲第１項記載の除草剤組成物。 ５．式Ｉにおいて、Ａ1 がＨを意味し、Ａ2 がＮＨ2 を
意味し、そしてＶ−ＹがＯＨを意味、そしてＷがＨを意
味する式Ｉの化合物またはその塩を、式ＩＩまたは式Ｉ
Ｉ’においてＲ1 が３- カルボキシ-2- ピリジルを意味
しそしてＲ2 がＨを意味する式ＩＩまたはＩＩ’の化合
物またはそれらの塩と組合わせて含有する特許請求の範
囲第１項記載の除草剤組成物。 ６．式ＩＩまたはＩＩ’の化合物に対する式Ｉの化合物
の混合比が５００： １ないし１：１０の範囲内で変動
する特許請求の範囲第１項〜第５項のうちのいずれかに
記載の除草剤組成物。 ７．式ＩＩまたはＩＩ’の化合物に対する式Ｉの化合物
の混合比が１００：１ないし１：５の間で変動する特許
請求の範囲第１項〜第６項のうちのいずれか記載の除草
剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863615711 DE3615711A1 (de) | 1986-03-11 | 1986-05-09 | Herbizide mittel |
| DE3615711:2 | 1986-05-09 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62110940A Division JPH0818938B2 (ja) | 1986-05-09 | 1987-05-08 | 除草剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09151105A JPH09151105A (ja) | 1997-06-10 |
| JP2688341B2 true JP2688341B2 (ja) | 1997-12-10 |
Family
ID=6300505
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62110940A Expired - Lifetime JPH0818938B2 (ja) | 1986-05-09 | 1987-05-08 | 除草剤組成物 |
| JP7222248A Expired - Lifetime JP2688341B2 (ja) | 1986-05-09 | 1995-08-30 | 除草剤組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62110940A Expired - Lifetime JPH0818938B2 (ja) | 1986-05-09 | 1987-05-08 | 除草剤組成物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0252237B1 (ja) |
| JP (2) | JPH0818938B2 (ja) |
| AT (1) | ATE64819T1 (ja) |
| AU (1) | AU605484B2 (ja) |
| CA (1) | CA1291344C (ja) |
| DE (1) | DE3771135D1 (ja) |
| ES (1) | ES2028823T3 (ja) |
| GR (1) | GR3002379T3 (ja) |
| MY (1) | MY101888A (ja) |
| ZA (1) | ZA873301B (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2016859B3 (es) * | 1986-03-07 | 1990-12-01 | Ciba-Geigy Ag | Remedio sinergetico y procedimiento para la lucha selectiva contra las malas hierbas en los cereales. |
| DE3918288A1 (de) * | 1989-06-05 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| DE3938564A1 (de) * | 1989-11-21 | 1991-05-23 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| US5525578A (en) * | 1989-11-21 | 1996-06-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbicidal agents containing imidazole herbicide and ether sulfate surfactants |
| US5391539A (en) * | 1990-06-20 | 1995-02-21 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition comprising glufosinate and a heterocyclic sulfonylurea herbicide |
| JP2886361B2 (ja) * | 1990-06-20 | 1999-04-26 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
| BG60084A3 (en) * | 1990-09-13 | 1993-10-15 | Jp Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Herbicide composition |
| WO1992008353A1 (de) * | 1990-11-13 | 1992-05-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Synergistische herbizide mittel |
| RO117587B1 (ro) * | 1991-07-12 | 2002-05-30 | Hoechst Ag | Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite |
| ATE189946T1 (de) * | 1995-02-13 | 2000-03-15 | Novartis Ag | Herbizide zusammensetzung und verfahren zur bekämpfung und unkräutern |
| US6586367B2 (en) | 1996-09-05 | 2003-07-01 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Process for the control of weeds |
| DE19815820A1 (de) * | 1998-04-08 | 1999-10-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische herbizide Mittel auf Basis von phosphorhaltigen Blattherbiziden, Imidazolinonen und Wuchsstoffherbiziden |
| DE19836659A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Baumwollkulturen |
| DE19836660A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen |
| DK1104243T3 (da) * | 1998-08-13 | 2013-06-17 | Bayer Cropscience Ag | Herbicide midler til tolerante eller resistente majskulturer |
| DE19836684A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen |
| EP2052611A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| WO2024069167A1 (en) * | 2022-09-29 | 2024-04-04 | Upl Mauritius Limited | An herbicidal combination, composition and method of controlling weeds using the same |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2839087A1 (de) * | 1978-09-08 | 1980-03-20 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| ATE11918T1 (de) * | 1979-12-08 | 1985-03-15 | Fbc Ltd | 4-(methylphosphinyl)-2-oxobuttersaeure-derivate, sie enthaltende herbizide zusammensetzungen und zwischenprodukte und verfahren zu ihrer herstellung. |
| JPS6048905A (ja) * | 1983-08-25 | 1985-03-16 | Nissan Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| DE3416201A1 (de) * | 1984-05-02 | 1985-11-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Herbizide mittel |
| JPS61218503A (ja) * | 1985-03-25 | 1986-09-29 | Nissan Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| DE3614787A1 (de) * | 1985-10-10 | 1987-04-16 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
-
1987
- 1987-05-06 EP EP87106521A patent/EP0252237B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-06 AT AT87106521T patent/ATE64819T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-05-06 ES ES198787106521T patent/ES2028823T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-06 DE DE8787106521T patent/DE3771135D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-05-07 MY MYPI87000589A patent/MY101888A/en unknown
- 1987-05-08 CA CA000536657A patent/CA1291344C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-05-08 AU AU72640/87A patent/AU605484B2/en not_active Ceased
- 1987-05-08 ZA ZA873301A patent/ZA873301B/xx unknown
- 1987-05-08 JP JP62110940A patent/JPH0818938B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-07-25 GR GR91401012T patent/GR3002379T3/el unknown
-
1995
- 1995-08-30 JP JP7222248A patent/JP2688341B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU7264087A (en) | 1987-11-12 |
| DE3771135D1 (de) | 1991-08-08 |
| AU605484B2 (en) | 1991-01-17 |
| JPH09151105A (ja) | 1997-06-10 |
| EP0252237B1 (de) | 1991-07-03 |
| EP0252237A3 (en) | 1988-04-20 |
| ATE64819T1 (de) | 1991-07-15 |
| JPS62267211A (ja) | 1987-11-19 |
| EP0252237A2 (de) | 1988-01-13 |
| CA1291344C (en) | 1991-10-29 |
| MY101888A (en) | 1992-02-15 |
| JPH0818938B2 (ja) | 1996-02-28 |
| GR3002379T3 (en) | 1992-12-30 |
| ES2028823T3 (es) | 1992-07-16 |
| ZA873301B (en) | 1987-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2688341B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| AU632900B2 (en) | Glyphosate compositions and their use | |
| JP3015107B2 (ja) | エーテルアミン界面活性剤を含有するグリホサート処方物 | |
| DE60003568T2 (de) | Verbessertes verfahren zur bekämpfung von unkraut mit glyphosat-herbizid | |
| CA1160468A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| KR20020008844A (ko) | 식물 처리 조성물의 생물학적 효능을 증진시키는 방법 | |
| JPH06502401A (ja) | 相乗作用的除草剤組成物 | |
| CA1122426A (en) | Herbicides | |
| EP1290945B1 (de) | Herbizides Mittel | |
| CA1248360A (en) | Herbicidal agents | |
| EP1025144A1 (en) | Aqueous, flowable suspension concentrate of an agriculturally active chemical, and sprayable use formulation thereof | |
| CN104273156A (zh) | 一种小麦田除草剂组合物 | |
| JPH06157220A (ja) | 除草剤組成物 | |
| WO1998047356A2 (de) | Dicamba und safener enthaltende herbizide mittel | |
| EP0223029B1 (de) | Herbizide Mittel | |
| EP0412577A1 (de) | Herbizide Mittel | |
| JPS61218503A (ja) | 除草剤組成物 | |
| DK165155B (da) | Herbicidt middel, anvendelse af det herbicide middel samt fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt og skadelige graesser | |
| JPS62185092A (ja) | 新規ホスホン酸誘導体および除草剤 | |
| JPS59144707A (ja) | 改良除草処方剤 | |
| JPS6023304A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS6363530B2 (ja) | ||
| EP0512684A1 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| JPH01233203A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS59112905A (ja) | 懸濁状殺菌組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19970715 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070822 Year of fee payment: 10 |