JPH0818938B2 - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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- JPH0818938B2 JPH0818938B2 JP62110940A JP11094087A JPH0818938B2 JP H0818938 B2 JPH0818938 B2 JP H0818938B2 JP 62110940 A JP62110940 A JP 62110940A JP 11094087 A JP11094087 A JP 11094087A JP H0818938 B2 JPH0818938 B2 JP H0818938B2
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- Japan
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- alkyl
- formula
- alkoxy
- compound
- alkenyl
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明の対象は、組成物が式Ｉ （上式中、 A1はＨを意味しそしてA2はNH2を意味するかまたは A1およびA2は共に酸素原子を意味し、 ＶはＯまたはNHを意味し、 ＹはＶがＯである場合には水素または（C1−C4）アル
キルを意味するか、または ＹはＶがNHである場合には式−CH（CH3）−CONH−CH
（CH3）−COOHまたは式−CH（CH3）−CONH−CH（CH3）
−COOHまたは式−CH（CH3）−CONH−CH〔CH2CH（CH3）
２〕−COOHで表わされる基を意味し、そしてＶの意味と
無関係に、 Ｗは水素を意味する） で表わされる有効物質またはその塩を、式II 〔上式中、 R1は（C1−C4）アルキル、（C2−C6）アルケニル、
（C2−C6）アルキニル（これらの基はハロゲン化されて
いてもよい）、（C1−C4）アルキルアミノ、ジ（C1−C4
−アルキル）アミノ、〔Ｎ−（C1−C4−アルキルスルホ
ニル）−Ｎ−（C1−C4−アルキル）〕アミノ（ここでア
ルキル基はハロゲン化されていてもよい）、 フエニル、ベンジル、フエノキシ、ピラゾリルまたは
チエニル｛これらはすべて（C1−C4）アルキル、（C2−
C6）アルケニル、（C2−C6）アルキニルまたは（C1−
C4）アルコキシ（これらはすべてハロゲンまたは（C1−
C4−アルコキシ）カルボニルにより置換されていてもよ
い）により、 更にハロゲン、CF3、ニトロ、式−COOR4 （ここで R4はＨ、（C1−C4）アルキル、（C2−C6）アルケニ
ル、（C2−C6）アルキニル、（C1−C4）−アルコキシ−
（C1−C4）アルキルまたはハロゲン（C1−C4）アルキル
を意味する） で表わされる基により、 更に式−Ｓ（Ｏ）nR5 （ここで R5は（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、ハ
ロゲン（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ（C1
−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ−カルボニル
（C1−C4）アルキル、ジ（C1−C4）−アルキル）アミ
ノ、（C1−C4）アルコキシ−（C1−C4）アルキルアミノ
を意味しそしてｎは0,1または２を意味する） で表わされる基によって置換されていてもよい｝を意味
し、 R1はＨ、（C1−C4）アルキルまたは（C2−C4）アルケ
ニルを意味し、 R2およびR3は互いに独立的に（C1−C4）アルキルまた
は（C1−C4）アルコキシ（これら２つの基は場合によっ
てはハロゲン、（C1−C4）アルコキシまたは（C1−C4−
アルコキシ）カルボニルによってモノ−またはポリ置換
されている）、（C2−C6）アルケニル、（C2−C6）アル
キニル、（C2−C6）アルケニルオキシ、（C2−C6）アル
キニルオキシまたはハロゲンを意味し、 ＸはO,SまたはNR6を意味し、ここにR6は（C1−C4）ア
ルキルまたは（C1−C4）アルコキシであり、 ＺはCHまたはＮを意味する〕 で表わされる化合物またはその塩と組合せて含有する除
草剤組成物である。
キルを意味するか、または ＹはＶがNHである場合には式−CH（CH3）−CONH−CH
（CH3）−COOHまたは式−CH（CH3）−CONH−CH（CH3）
−COOHまたは式−CH（CH3）−CONH−CH〔CH2CH（CH3）
２〕−COOHで表わされる基を意味し、そしてＶの意味と
無関係に、 Ｗは水素を意味する） で表わされる有効物質またはその塩を、式II 〔上式中、 R1は（C1−C4）アルキル、（C2−C6）アルケニル、
（C2−C6）アルキニル（これらの基はハロゲン化されて
いてもよい）、（C1−C4）アルキルアミノ、ジ（C1−C4
−アルキル）アミノ、〔Ｎ−（C1−C4−アルキルスルホ
ニル）−Ｎ−（C1−C4−アルキル）〕アミノ（ここでア
ルキル基はハロゲン化されていてもよい）、 フエニル、ベンジル、フエノキシ、ピラゾリルまたは
チエニル｛これらはすべて（C1−C4）アルキル、（C2−
C6）アルケニル、（C2−C6）アルキニルまたは（C1−
C4）アルコキシ（これらはすべてハロゲンまたは（C1−
C4−アルコキシ）カルボニルにより置換されていてもよ
い）により、 更にハロゲン、CF3、ニトロ、式−COOR4 （ここで R4はＨ、（C1−C4）アルキル、（C2−C6）アルケニ
ル、（C2−C6）アルキニル、（C1−C4）−アルコキシ−
（C1−C4）アルキルまたはハロゲン（C1−C4）アルキル
を意味する） で表わされる基により、 更に式−Ｓ（Ｏ）nR5 （ここで R5は（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、ハ
ロゲン（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ（C1
−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ−カルボニル
（C1−C4）アルキル、ジ（C1−C4）−アルキル）アミ
ノ、（C1−C4）アルコキシ−（C1−C4）アルキルアミノ
を意味しそしてｎは0,1または２を意味する） で表わされる基によって置換されていてもよい｝を意味
し、 R1はＨ、（C1−C4）アルキルまたは（C2−C4）アルケ
ニルを意味し、 R2およびR3は互いに独立的に（C1−C4）アルキルまた
は（C1−C4）アルコキシ（これら２つの基は場合によっ
てはハロゲン、（C1−C4）アルコキシまたは（C1−C4−
アルコキシ）カルボニルによってモノ−またはポリ置換
されている）、（C2−C6）アルケニル、（C2−C6）アル
キニル、（C2−C6）アルケニルオキシ、（C2−C6）アル
キニルオキシまたはハロゲンを意味し、 ＸはO,SまたはNR6を意味し、ここにR6は（C1−C4）ア
ルキルまたは（C1−C4）アルコキシであり、 ＺはCHまたはＮを意味する〕 で表わされる化合物またはその塩と組合せて含有する除
草剤組成物である。
Ｖ＝Ｏである式Ｉの化合物は、米国特許第4,168,936
号およびヨーロッパ特許第30,424号に記載されており、
他方Ｖ＝NHである式Ｉの化合物は、米国特許第4,309,20
8号、オオムラ（S.Omura et al）による論文（The Japa
nese Journal of Antibiotics,Vol.XXXVIII−2,p.542
（1985）；セトら（H.S.Seto et al.）による論文（The
Journal of Antibiotics,Vol.XXXVI−一,pp.96−98（1
983））から知られている。式Ｉで表わされる化合物の
うちで好ましいものは、下記の化合物である： I a:A1＝Ｈ、A2＝NH2;V−Ｙ＝OH、Ｗ＝Ｈである化合物
およびその塩；モノアンモニウム塩；一般名：グルホシ
ネート（Glufosinate）−アンモニウム。
号およびヨーロッパ特許第30,424号に記載されており、
他方Ｖ＝NHである式Ｉの化合物は、米国特許第4,309,20
8号、オオムラ（S.Omura et al）による論文（The Japa
nese Journal of Antibiotics,Vol.XXXVIII−2,p.542
（1985）；セトら（H.S.Seto et al.）による論文（The
Journal of Antibiotics,Vol.XXXVI−一,pp.96−98（1
983））から知られている。式Ｉで表わされる化合物の
うちで好ましいものは、下記の化合物である： I a:A1＝Ｈ、A2＝NH2;V−Ｙ＝OH、Ｗ＝Ｈである化合物
およびその塩；モノアンモニウム塩；一般名：グルホシ
ネート（Glufosinate）−アンモニウム。
I b:A1およびA2＝共に酸素;V−Ｙ＝OH、Ｗ＝Ｈである化
合物およびその塩。
合物およびその塩。
I c:A1＝Ｈ、A2＝NH2;V＝NH;Y＝−CH（CH3）−CONH−CH
（CH3）COOH:W＝Ｈである化合物およびその塩；一般
名；ビアラホス（Bialaphos）。
（CH3）COOH:W＝Ｈである化合物およびその塩；一般
名；ビアラホス（Bialaphos）。
I d:A1＝Ｈ、A2＝NH2;V＝NH;Y＝−CH（CH3）CONH−CH
（CH2CH−（CH3）2COOH、Ｗ＝Ｈである化合物およびそ
の塩；一般名：ホスアラシン（Phosalacine）〔オオム
ラら（S.Omura et al.）による論文（The Japanese Jou
rnal of Antibiotics,37（２）,p.542（1985）参照〕。
（CH2CH−（CH3）2COOH、Ｗ＝Ｈである化合物およびそ
の塩；一般名：ホスアラシン（Phosalacine）〔オオム
ラら（S.Omura et al.）による論文（The Japanese Jou
rnal of Antibiotics,37（２）,p.542（1985）参照〕。
式IIで表わされる化合物のうちで好ましいものは、下
記の化合物である： タイプ1:前期の式IIにおいて、 R1＝〔Ｎ−（C1−C4−アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1
−C4−アルキル）アミノ〕、（ここにアルキル基はそれ
ぞれハロゲン化されていてもよい）、そしてＸがＯを意
味する式II のアルキルアミノスルホニル尿素（ヨーロッパ特許出願
公開第131,258号参照）；これらのうちで、R1が（CH3SO
2）（CH3）Ｎ−を意味し、R2およびR3がOCH3を意味し、
そしてＺはCHを意味する化合物II aが特に重要である。
記の化合物である： タイプ1:前期の式IIにおいて、 R1＝〔Ｎ−（C1−C4−アルキルスルホニル）−Ｎ−（C1
−C4−アルキル）アミノ〕、（ここにアルキル基はそれ
ぞれハロゲン化されていてもよい）、そしてＸがＯを意
味する式II のアルキルアミノスルホニル尿素（ヨーロッパ特許出願
公開第131,258号参照）；これらのうちで、R1が（CH3SO
2）（CH3）Ｎ−を意味し、R2およびR3がOCH3を意味し、
そしてＺはCHを意味する化合物II aが特に重要である。
タイプ2:前記の式IIにおいて、 R1が式 〔上式中、 R9は前記の意味を有し、 R10はＨ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキ
シ、式−COOR4または−Ｓ（Ｏ）nR5（ここでR5は（C1−
C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、ハロゲン−（C1
−C4）アルキル、（C1−C4）アルキルアミノまたはジ
（C1−C4−アルキル）アミノを意味し、そして R11はＨ、ハロゲン、（C1−C4）アルキルまたは（C1
−C4）アルコキシ（これらの２つの基はハロゲン化され
ていてもよい）を意味する〕 で表わされる基を意味しそしてＸがＯを意味する（ヨー
ロッパ特許出願公開第87,780号参照）。〕 これらの化合物のうちで、本発明によれば下記のもの
が特に好適である： 化合物II b:R1＝Ｈ、R1＝1,3,5−トリメチル−ピラゾー
ル−４−イル、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝OCH3そしてＺ＝
Ｎ II c:R1＝Ｈ、R1＝1,3,5−トリメチル−ピラゾール−４
−イル、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝OCH3そしてＺ＝CH II d:R1＝Ｈ、R1＝1,3,5−トリメチル−ピラゾール−４
−イル、Ｘ＝Ｏ、R2＝R3＝CH3そしてＺ＝CH II e:R1＝Ｈ、R1＝５−クロル−1,3−ジメチル−ピラゾ
ール−４−イル、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝OCH3そしてＺ
＝Ｎ II f:R1＝Ｈ、R1＝５−クロル−1,3−ジメチル−ピラゾ
ール−４−イル、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝OCH3そしてＺ
＝CH II g:R1＝Ｈ、R1＝５−クロル−1,3−ジメチル−ピラゾ
ール−４−イル、Ｘ＝Ｏ、R2＝R3＝CH3そしてＺ＝CH II h:R1＝Ｈ、R1＝1,5−ジメチル−ピラゾール−４−イ
ル、Ｘ＝Ｏ、R2＝R3＝OCH3そしてＺ＝CH II i:R1＝Ｈ、R1＝1,3−ジメチル−５−ジフルオルメト
キシ−ピラゾール−４−イル、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝O
CH3そしてＺ＝Ｈ II k:R1＝Ｈ、R1＝エトキシカルボニル−−メチル−ピ
ラゾール−５−イル、Ｘ＝Ｏ、R2＝R3＝CH3そしてＺ＝C
H II（ｌ）:R1＝Ｈ、R1＝４−エトキシカルボニル−１−
メチル−ピラゾール−５−イル、Ｘ＝Ｏ、R2＝R3＝OCH3
そしてＺ＝CH。
シ、式−COOR4または−Ｓ（Ｏ）nR5（ここでR5は（C1−
C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、ハロゲン−（C1
−C4）アルキル、（C1−C4）アルキルアミノまたはジ
（C1−C4−アルキル）アミノを意味し、そして R11はＨ、ハロゲン、（C1−C4）アルキルまたは（C1
−C4）アルコキシ（これらの２つの基はハロゲン化され
ていてもよい）を意味する〕 で表わされる基を意味しそしてＸがＯを意味する（ヨー
ロッパ特許出願公開第87,780号参照）。〕 これらの化合物のうちで、本発明によれば下記のもの
が特に好適である： 化合物II b:R1＝Ｈ、R1＝1,3,5−トリメチル−ピラゾー
ル−４−イル、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝OCH3そしてＺ＝
Ｎ II c:R1＝Ｈ、R1＝1,3,5−トリメチル−ピラゾール−４
−イル、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝OCH3そしてＺ＝CH II d:R1＝Ｈ、R1＝1,3,5−トリメチル−ピラゾール−４
−イル、Ｘ＝Ｏ、R2＝R3＝CH3そしてＺ＝CH II e:R1＝Ｈ、R1＝５−クロル−1,3−ジメチル−ピラゾ
ール−４−イル、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝OCH3そしてＺ
＝Ｎ II f:R1＝Ｈ、R1＝５−クロル−1,3−ジメチル−ピラゾ
ール−４−イル、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝OCH3そしてＺ
＝CH II g:R1＝Ｈ、R1＝５−クロル−1,3−ジメチル−ピラゾ
ール−４−イル、Ｘ＝Ｏ、R2＝R3＝CH3そしてＺ＝CH II h:R1＝Ｈ、R1＝1,5−ジメチル−ピラゾール−４−イ
ル、Ｘ＝Ｏ、R2＝R3＝OCH3そしてＺ＝CH II i:R1＝Ｈ、R1＝1,3−ジメチル−５−ジフルオルメト
キシ−ピラゾール−４−イル、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝O
CH3そしてＺ＝Ｈ II k:R1＝Ｈ、R1＝エトキシカルボニル−−メチル−ピ
ラゾール−５−イル、Ｘ＝Ｏ、R2＝R3＝CH3そしてＺ＝C
H II（ｌ）:R1＝Ｈ、R1＝４−エトキシカルボニル−１−
メチル−ピラゾール−５−イル、Ｘ＝Ｏ、R2＝R3＝OCH3
そしてＺ＝CH。
タイプ3:前記の式IIにおいて、 R1が式 （上式中、 R12はＨ、ハロゲン、（C1−C4）アルキル、（C2−
C4）アルケニルまたは（C1−C4）アルコキシ（ここで最
後に挙げた３つの全部の基はハロゲン化されていてもよ
い）、R4がＨ、（C1−C4）アルキルまたは（C2−C6）ア
ルケニルである式−COOR4で表わされる基、または式 −Ｓ（Ｏ）ｎ−R5で表わされる基を意味する） で表わされる基を意味し、そしてＸがＯを意味するチエ
ニルスルホニル尿素（米国特許第4,431,029号、日本特
許出願公開昭和60−197,676号、同昭60−139,691号およ
び同昭60−193,983号参照）。
C4）アルケニルまたは（C1−C4）アルコキシ（ここで最
後に挙げた３つの全部の基はハロゲン化されていてもよ
い）、R4がＨ、（C1−C4）アルキルまたは（C2−C6）ア
ルケニルである式−COOR4で表わされる基、または式 −Ｓ（Ｏ）ｎ−R5で表わされる基を意味する） で表わされる基を意味し、そしてＸがＯを意味するチエ
ニルスルホニル尿素（米国特許第4,431,029号、日本特
許出願公開昭和60−197,676号、同昭60−139,691号およ
び同昭60−193,983号参照）。
これらの化合物のうちで、例えば下記の化合物が挙げ
られる： II m:R1＝２−メトキシカルボニル−３−チエニル、R1
＝Ｈ、Ｘ＝Ｏ、R2＝OCH3、R3＝CH3そしてＺ＝Ｎ（チア
メチュロン−メチル（Thiameturon−methyl）） II n:R1＝３（ペンタフルオル−１−プロペニル）−２
−チエニル、R1＝Ｈ、Ｘ＝Ｏ、R2、R3＝OCH3、Ｚ＝Ｎま
たはCH II o:R1＝３−（２−クロル−1,2−ジフルオルエテニ
ル）−２−チエニル、R1＝Ｈ、Ｘ＝Ｏ、R2、R3＝OCH3＝
OCH3、Ｚ＝ＮまたはCH II p:R1＝３−（２−クロル−1,2−ジフルオルエテニ
ル）−２−チエニル、R1＝Ｈ、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝O
CH3、Ｚ＝ＮまたはCH II q:R1＝３−（ペンタフルオル−１−プロペニル）−
２−チエニル、R1＝Ｈ、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝OCH3、
Ｚ＝ＮまたはCH タイプ4:式IIにおいて、 R1がフエニル、フエノキシまたはベンジル｛これら２
つの基はハロゲン、（C1−C4）アルキルまたは（C1−
C4）アルコキシ（これら２つの基はハロゲン化されてい
てもよい）、または式−COOR4または−Ｓ（Ｏ）nR5で表
わされる基によって置換されていてもよい｝を意味し、
そして ＸがＯを意味するフエニル−、フエノキシ−およびベ
ンジルスルホニル尿素（ヨーロッパ特許出願公開第51,4
66号、同第113,956号、同第7687号、および米国特許第
4,514,212号参照）。
られる： II m:R1＝２−メトキシカルボニル−３−チエニル、R1
＝Ｈ、Ｘ＝Ｏ、R2＝OCH3、R3＝CH3そしてＺ＝Ｎ（チア
メチュロン−メチル（Thiameturon−methyl）） II n:R1＝３（ペンタフルオル−１−プロペニル）−２
−チエニル、R1＝Ｈ、Ｘ＝Ｏ、R2、R3＝OCH3、Ｚ＝Ｎま
たはCH II o:R1＝３−（２−クロル−1,2−ジフルオルエテニ
ル）−２−チエニル、R1＝Ｈ、Ｘ＝Ｏ、R2、R3＝OCH3＝
OCH3、Ｚ＝ＮまたはCH II p:R1＝３−（２−クロル−1,2−ジフルオルエテニ
ル）−２−チエニル、R1＝Ｈ、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝O
CH3、Ｚ＝ＮまたはCH II q:R1＝３−（ペンタフルオル−１−プロペニル）−
２−チエニル、R1＝Ｈ、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝OCH3、
Ｚ＝ＮまたはCH タイプ4:式IIにおいて、 R1がフエニル、フエノキシまたはベンジル｛これら２
つの基はハロゲン、（C1−C4）アルキルまたは（C1−
C4）アルコキシ（これら２つの基はハロゲン化されてい
てもよい）、または式−COOR4または−Ｓ（Ｏ）nR5で表
わされる基によって置換されていてもよい｝を意味し、
そして ＸがＯを意味するフエニル−、フエノキシ−およびベ
ンジルスルホニル尿素（ヨーロッパ特許出願公開第51,4
66号、同第113,956号、同第7687号、および米国特許第
4,514,212号参照）。
これらのうらで、例えば、下記の化合物が挙げられ
る： II s:R1＝Ｈ、R1＝２−エトキシカルボニル−フエニ
ル、Ｘ＝Ｏ、R2＝C1、R3＝OCH3そしてＺ＝CH II t:R1＝Ｈ、R1＝２−エトキシカルボニル−フエニル
メチル、Ｘ＝Ｏ、R2＝R3＝OCH3そしてＺ＝CH II u:R1＝Ｈ、R1＝２−メトキシカルボニル−フエニ
ル、Ｘ＝Ｏ、R2、R3＝CH3そしてＺ＝CH;一般名：スルホ
メチュロン−メチル（Sulfometuron−methyl） II v:R1＝CH3、R1＝２−メトキシカルボニル−フエニ
ル、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝OCH3そしてＺ＝Ｎ II w:R1＝Ｈ、R1＝２−メトキシカルボニル−フエニ
ル、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝OCH3そしてＺ＝Ｎ（メトス
ルフロン−メチル（Metsulfuron−methyl） II x:R1＝Ｈ、R1＝２−（２−クロルエトキシ）−フエ
ニル、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝OCH3そしてＺ＝Ｎ II y:R1＝Ｈ、R1＝２−クロルフエニル、Ｘ＝Ｏ、R2＝C
H3、R3＝OCH3そしてＺ＝Ｎ（クロルスルフロン（chlors
ul−furon）。
る： II s:R1＝Ｈ、R1＝２−エトキシカルボニル−フエニ
ル、Ｘ＝Ｏ、R2＝C1、R3＝OCH3そしてＺ＝CH II t:R1＝Ｈ、R1＝２−エトキシカルボニル−フエニル
メチル、Ｘ＝Ｏ、R2＝R3＝OCH3そしてＺ＝CH II u:R1＝Ｈ、R1＝２−メトキシカルボニル−フエニ
ル、Ｘ＝Ｏ、R2、R3＝CH3そしてＺ＝CH;一般名：スルホ
メチュロン−メチル（Sulfometuron−methyl） II v:R1＝CH3、R1＝２−メトキシカルボニル−フエニ
ル、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝OCH3そしてＺ＝Ｎ II w:R1＝Ｈ、R1＝２−メトキシカルボニル−フエニ
ル、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝OCH3そしてＺ＝Ｎ（メトス
ルフロン−メチル（Metsulfuron−methyl） II x:R1＝Ｈ、R1＝２−（２−クロルエトキシ）−フエ
ニル、Ｘ＝Ｏ、R2＝CH3、R3＝OCH3そしてＺ＝Ｎ II y:R1＝Ｈ、R1＝２−クロルフエニル、Ｘ＝Ｏ、R2＝C
H3、R3＝OCH3そしてＺ＝Ｎ（クロルスルフロン（chlors
ul−furon）。
本発明による組合せは、農業用に使用されうる式Ｉな
いしIIIで表わされる化合物の塩をも包含する。
いしIIIで表わされる化合物の塩をも包含する。
そのようなものとして好適なものは、例えば通常のア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、置換または未置換
のアンモニウム塩、ホスホニウム塩またはスルホニウム
塩である。アルカリ土類金属塩およびアルカリ金属塩の
うちでは、Na、Ｋ、MgまたはCa塩を第一に挙げるべきで
ある。
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、置換または未置換
のアンモニウム塩、ホスホニウム塩またはスルホニウム
塩である。アルカリ土類金属塩およびアルカリ金属塩の
うちでは、Na、Ｋ、MgまたはCa塩を第一に挙げるべきで
ある。
更に、式Ｉで表わされる化合物は、HCl、HBr、H2SO4
またはH3PO4のような無機酸または（C1−C4）カルボン
酸、塩素化酢酸、酒石酸またはクエン酸のような有機酸
と酸付加塩をも形成しうる。これらは、同様に本発明に
よって包含される。
またはH3PO4のような無機酸または（C1−C4）カルボン
酸、塩素化酢酸、酒石酸またはクエン酸のような有機酸
と酸付加塩をも形成しうる。これらは、同様に本発明に
よって包含される。
更に、式Ｉは、またすべての対応する立体異性体およ
びそれらの混合物をも包含するので、これらも同様に本
発明による組合せに含まれる。
びそれらの混合物をも包含するので、これらも同様に本
発明による組合せに含まれる。
本発明の対象は、また一般式Ｉの化合物と、２種の異
なった一般式IIの有効物質とからなる３成分の組合せで
ある。
なった一般式IIの有効物質とからなる３成分の組合せで
ある。
上記の除草性有効成分の組合せは個々の成分の作用の
結果として予想され得たものよりも大なる驚異的に高い
作用を示す。
結果として予想され得たものよりも大なる驚異的に高い
作用を示す。
本発明による有効物質の組合せは、広範囲の雑草スペ
クトルを駆除する。それらは、例えば、カモジグサ（Ag
ropyron）、スズメノヒエ（Paspalum）、ギョウギシバ
（Cynodon）、チガヤ（Imperata）、チカラシバ（Penni
setum）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus）、アザミ類
（Cirsium）、ギシギシ（Rumex）その他のような一年生
および多年生の雑草の防除に適している。
クトルを駆除する。それらは、例えば、カモジグサ（Ag
ropyron）、スズメノヒエ（Paspalum）、ギョウギシバ
（Cynodon）、チガヤ（Imperata）、チカラシバ（Penni
setum）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus）、アザミ類
（Cirsium）、ギシギシ（Rumex）その他のような一年生
および多年生の雑草の防除に適している。
本発明による組合せは、アブラヤシ、ココヤシ、ゴム
樹、柑橘類、パインアップル、ワタ、コーヒー、ココア
その他のような農園芸作物における有害植物の選択的防
除に使用されうる。同様に、本発明による組合せは、い
わゆる「不耕起法（“no till"または“zero till"）」
において耕地農業に使用されうる。それらは、また道
路、広場、工場施設その他において、これらの場所に望
ましくない植物の生長するのを防ぐために、非選択的に
使用することもできる。
樹、柑橘類、パインアップル、ワタ、コーヒー、ココア
その他のような農園芸作物における有害植物の選択的防
除に使用されうる。同様に、本発明による組合せは、い
わゆる「不耕起法（“no till"または“zero till"）」
において耕地農業に使用されうる。それらは、また道
路、広場、工場施設その他において、これらの場所に望
ましくない植物の生長するのを防ぐために、非選択的に
使用することもできる。
式IIで表わされる化合物に対する式Ｉで表わされる化
合物の混合比は、広い範囲内で、特に約500:1ないし1:1
0の間で変動しうる。この混合比の選択は、混合成分の
種類、雑草の成長の段階および雑草の種類や分布区域に
左右される。混合比は、好ましくは100:1ないし1:5の間
で選択される。
合物の混合比は、広い範囲内で、特に約500:1ないし1:1
0の間で変動しうる。この混合比の選択は、混合成分の
種類、雑草の成長の段階および雑草の種類や分布区域に
左右される。混合比は、好ましくは100:1ないし1:5の間
で選択される。
本発明による組成物は、次いで水で希釈して使用され
る混合調合物−水和剤、乳剤−の形態で存在しうるが、
またいわゆるタンクミックスとして製造し、別々の調合
成分を水で一緒に希釈することもできる。
る混合調合物−水和剤、乳剤−の形態で存在しうるが、
またいわゆるタンクミックスとして製造し、別々の調合
成分を水で一緒に希釈することもできる。
有効物質の混合物における式Ｉの除草剤の使用量は、
一般に0.25ないし4.0kg/haの間で変動するが、一方式II
の化合物の使用量は、0.01ないし5.0kg/haの範囲内、特
に次の範囲内でよい： 式IIの化合物 0.01ないし2.0 kga.i./ha 式IIの化合物タイプ１ 0.01ないし2.0 kga.i./ha 式IIの化合物タイプ２ 0.01ないし0.5 kga.i./ha 式IIの化合物タイプ３ 0.01ないし0.5 kga.i./ha 式IIの化合物タイプ４ 0.05ないし2.0 kga.i./ha および 式IIIの化合物 0.05ないし2.0 Kga.i./ha。
一般に0.25ないし4.0kg/haの間で変動するが、一方式II
の化合物の使用量は、0.01ないし5.0kg/haの範囲内、特
に次の範囲内でよい： 式IIの化合物 0.01ないし2.0 kga.i./ha 式IIの化合物タイプ１ 0.01ないし2.0 kga.i./ha 式IIの化合物タイプ２ 0.01ないし0.5 kga.i./ha 式IIの化合物タイプ３ 0.01ないし0.5 kga.i./ha 式IIの化合物タイプ４ 0.05ないし2.0 kga.i./ha および 式IIIの化合物 0.05ないし2.0 Kga.i./ha。
本発明による製剤は、この技術分野の熟練者によく知
られた通常の製剤形態で、例えば水和剤、粉剤、粒剤、
分散物、濃縮物、乳剤または噴霧用溶液として市販され
うる。この場合、調合剤製品は、一般に、有効物質を２
ないし95重量％の濃度で含有する。
られた通常の製剤形態で、例えば水和剤、粉剤、粒剤、
分散物、濃縮物、乳剤または噴霧用溶液として市販され
うる。この場合、調合剤製品は、一般に、有効物質を２
ないし95重量％の濃度で含有する。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、
これらは、有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほ
かになお湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフ
エノール、ポリオキシエチル化オレイル−またはステア
リルアミン、アルキル−またはアルキルフエニル−スル
ホネートおよび分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナト
リウム、ジナフチルメタンスルホン酸ナトリウムまたは
オレイルメチルタウリン酸ナトリウムなどを適宜に含有
する。
これらは、有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほ
かになお湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフ
エノール、ポリオキシエチル化オレイル−またはステア
リルアミン、アルキル−またはアルキルフエニル−スル
ホネートおよび分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナト
リウム、ジナフチルメタンスルホン酸ナトリウムまたは
オレイルメチルタウリン酸ナトリウムなどを適宜に含有
する。
乳剤は、有効物質混合物を有機溶剤、例えばブタノー
ル、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレ
ンまたは高沸点の芳香族化合物中に溶解しそして非イオ
ン性湿潤性、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノ
ールまたはポリオキシエチル化オレイル−またはステア
リルアミンを添加することによって得られる。
ル、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレ
ンまたは高沸点の芳香族化合物中に溶解しそして非イオ
ン性湿潤性、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノ
ールまたはポリオキシエチル化オレイル−またはステア
リルアミンを添加することによって得られる。
水和剤においては、有効物質の全濃度は、約10％ない
し95％の間で変動し、残部は、前記の調合用添加剤より
なる。乳剤の場合には、有効物質濃度は、約10％ないし
80％である。粉剤は、大抵５ないし20％の有効物質を含
有し、噴霧用溶液は約２％ないし20％含有する。粒剤の
場合には、有効物質の含量は有効物質がいかなる形態で
（液体かまたは固体か）存在するかまたはいかなる粒状
化助剤、充填剤その他が使用されるかということに依存
して変化する。
し95％の間で変動し、残部は、前記の調合用添加剤より
なる。乳剤の場合には、有効物質濃度は、約10％ないし
80％である。粉剤は、大抵５ないし20％の有効物質を含
有し、噴霧用溶液は約２％ないし20％含有する。粒剤の
場合には、有効物質の含量は有効物質がいかなる形態で
（液体かまたは固体か）存在するかまたはいかなる粒状
化助剤、充填剤その他が使用されるかということに依存
して変化する。
市販の濃縮調合物は、場合によっては、通常の方法
で、例えば水和剤および乳剤の場合には水で希釈して使
用される。
で、例えば水和剤および乳剤の場合には水で希釈して使
用される。
粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液は、使用前に更に
不活性物質で希釈されることはない。
不活性物質で希釈されることはない。
A.調合例 ａ）粉剤は、有効物質混合物10重量部および不活性物質
としてタルク90重量部を混合しそしてハンマーミルで粉
砕することによって得られる。
としてタルク90重量部を混合しそしてハンマーミルで粉
砕することによって得られる。
ｂ）水中で容易に分散されうる水和剤は、有効物質混合
物25重量部、不活性物質としてカオリン含有石英64重量
部、リグニンスルホン酸カリウム10重量部および湿潤お
よび分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナトリウ
ム１重量部を混合しそしてピンデイスクミル（pin disc
mill）中で粉砕することによって得られる。
物25重量部、不活性物質としてカオリン含有石英64重量
部、リグニンスルホン酸カリウム10重量部および湿潤お
よび分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナトリウ
ム１重量部を混合しそしてピンデイスクミル（pin disc
mill）中で粉砕することによって得られる。
ｃ）水中で容易に分散されうる分散物濃縮物は、有効物
質混合物20重量部をアルキルフエノールポリグリコール
エーテル（トリトン(R)（Triton）X207）６重量部、イ
ソトリデカノールポリグリコールエーテル（EO単位８）
３重量部、およびパラフイン系鉱油（沸騰範囲例えば約
255ないし377℃またはそれ以上）71重量部を混合し、そ
してボールミルで５ミクロン以下の微細度まで粉砕する
ことによって得られる。
質混合物20重量部をアルキルフエノールポリグリコール
エーテル（トリトン(R)（Triton）X207）６重量部、イ
ソトリデカノールポリグリコールエーテル（EO単位８）
３重量部、およびパラフイン系鉱油（沸騰範囲例えば約
255ないし377℃またはそれ以上）71重量部を混合し、そ
してボールミルで５ミクロン以下の微細度まで粉砕する
ことによって得られる。
ｄ）乳剤は、有効物質混合物15重量部、溶剤としてシク
ロヘキサノン75重量部および乳化剤としてオキシエチル
化ノニルフエノール（EO単位10）10重量部から得られ
る。
ロヘキサノン75重量部および乳化剤としてオキシエチル
化ノニルフエノール（EO単位10）10重量部から得られ
る。
B.生物試験例 相乗効果の立証は、以下の例において個々の成分の作
用から計算された作用の相加的な程度を、有効物質の組
合せの実験的に測定された作用の程度と比較することに
よって行われる。相加的な作用の程度は、コルビー（S.
R.Colby）の式〔除草剤の組合せの相乗的および拮抗的
レスポンスの計算について（Calculating Synergistic
and antagonistic responses of herbicide combinatio
ns,Weeds,15,1967,pp.20−22）参照〕に従って行われ
る。
用から計算された作用の相加的な程度を、有効物質の組
合せの実験的に測定された作用の程度と比較することに
よって行われる。相加的な作用の程度は、コルビー（S.
R.Colby）の式〔除草剤の組合せの相乗的および拮抗的
レスポンスの計算について（Calculating Synergistic
and antagonistic responses of herbicide combinatio
ns,Weeds,15,1967,pp.20−22）参照〕に従って行われ
る。
この式は、下記のとおりである： 上式中、 Ｘ＝ｘ kg/haの使用量における除草剤Ａによる損傷度
％ Ｙ＝ｙ kg/haの使用量における除草剤Ｂによる損傷度
％ Ｅ＝（ｘ＋ｙ）kg/haの使用量における除草剤Ａ＋Ｂに
よる予想される損傷度％ もし実際の損傷が計算された
それよりも大であるならば、有効物質の組合せの作用
は、相加的なもの以上であり、すなわち相乗的効果が存
在することになる。
％ Ｙ＝ｙ kg/haの使用量における除草剤Ｂによる損傷度
％ Ｅ＝（ｘ＋ｙ）kg/haの使用量における除草剤Ａ＋Ｂに
よる予想される損傷度％ もし実際の損傷が計算された
それよりも大であるならば、有効物質の組合せの作用
は、相加的なもの以上であり、すなわち相乗的効果が存
在することになる。
例１ 各種のイネ科の雑草およびその他の雑草の種子をプラ
スチックポット（直径9cm）内の砂の多いローム質土中
に播種しそして温室内で良好な成育条件下で３〜４週間
栽培した。次に水溶液、水分散性粉剤または乳剤として
調合された式Ｉの化合物および組合せ成分を、それぞれ
単独で、ならびに組合せて、噴霧用溶液の形で植物の地
上部分に噴霧した。
スチックポット（直径9cm）内の砂の多いローム質土中
に播種しそして温室内で良好な成育条件下で３〜４週間
栽培した。次に水溶液、水分散性粉剤または乳剤として
調合された式Ｉの化合物および組合せ成分を、それぞれ
単独で、ならびに組合せて、噴霧用溶液の形で植物の地
上部分に噴霧した。
温室内で理想的な成育条件下で約３週間放置した後、
除草効果を視覚的に評価した。結果を下記の第１表に示
す。
除草効果を視覚的に評価した。結果を下記の第１表に示
す。
上記の結果は、有効成分の組合せを使用することによ
って、各有効成分の個々の作用の合計に基づいて予想さ
れ得た効果に比較してかなりすぐれた予想外に高い除草
効果が達成されたことを示している。
って、各有効成分の個々の作用の合計に基づいて予想さ
れ得た効果に比較してかなりすぐれた予想外に高い除草
効果が達成されたことを示している。
例２ 野外の条件下で、５ないし15cmの生長高さを有する各
種の一年生および多年生の雑草を8m2の小区画に分け
た。
種の一年生および多年生の雑草を8m2の小区画に分け
た。
次にこれらの小区画を、本発明による混合物およびこ
れらの混合物を構成する個々の成分それぞれ単剤を使用
し、発芽後処理法を用いて種々異なった使用量において
処理した。その際使用し水の量は、400/haであった。
30日後、未処理の試料に比較した植物の損傷度を視覚的
に評価した。
れらの混合物を構成する個々の成分それぞれ単剤を使用
し、発芽後処理法を用いて種々異なった使用量において
処理した。その際使用し水の量は、400/haであった。
30日後、未処理の試料に比較した植物の損傷度を視覚的
に評価した。
各種の雑草に対する上記の混合物および個々の成分の
効果が第２表に要約されている。
効果が第２表に要約されている。
示された実験結果は、個々の成分の効果に比較した本
発明による混合物の相乗的効果を明らかに立証してい
る。この相乗効果は、例えばカモジグサの類（Agropyro
n）またはアザミの類（Cirsium）のような防除すること
の困難な多年生の雑草について特に明瞭に認めることが
できる。
発明による混合物の相乗的効果を明らかに立証してい
る。この相乗効果は、例えばカモジグサの類（Agropyro
n）またはアザミの類（Cirsium）のような防除すること
の困難な多年生の雑草について特に明瞭に認めることが
できる。
例３ 例１と同様にしてツユクサ（Commelina communis）お
よびアオビユ（Amaranthus retroflexus）をポット（直
径10cm）で栽培し、そして約25cmの生長高さにおいて本
発明による混合物および個々の成分単剤を用いて1,000
/haの水使用量において処理した。
よびアオビユ（Amaranthus retroflexus）をポット（直
径10cm）で栽培し、そして約25cmの生長高さにおいて本
発明による混合物および個々の成分単剤を用いて1,000
/haの水使用量において処理した。
視覚的判定による評価を約３週間後に行った。
この実験の結果は、第３表に要約されている。記載さ
れたデータが明らかに示しているように、グルホシネー
ト−アンモニウムと各種のスルホニル尿素誘導体との混
合物は、明らかに相乗効果を示している。何故ならば、
すべての場合に上記の混合物の効果の程度は、相加的効
果についてのコルビーによる計算値に比較してかなり高
いからである。
れたデータが明らかに示しているように、グルホシネー
ト−アンモニウムと各種のスルホニル尿素誘導体との混
合物は、明らかに相乗効果を示している。何故ならば、
すべての場合に上記の混合物の効果の程度は、相加的効
果についてのコルビーによる計算値に比較してかなり高
いからである。
フロントページの続き (72)発明者 ロタール・ウイルムス ドイツ連邦共和国、ヒルシヤイト、シユー ル ストラーセ、３ (72)発明者 ペーテル・ランゲンリユツデケ ドイツ連邦共和国、ホーフハイム・アム・ タウヌス、ネルケンウエーク、５
Claims (5)
- 【請求項１】組成物が式Ｉ （上式中、 A1はＨを意味しそしてA2はNH2を意味するかまたは A1およびA2は共に酸素原子を意味し、 ＶはＯまたはNHを意味し、 ＹはＶがＯである場合には水素または（C1−C4）アルキ
ルを意味するか、 または ＹはＶがNHである場合には式−CH（CH3）−CONH−CH（C
H3）−COOHまたは式−CH（CH3）−CONH−CH〔CH2CH（CH
3）２〕−COOHで表わされる基を意味し、そしてＶの意
味と無関係に、 Ｗは水素を意味する） で表わされる有効物質またはその塩を、式II 〔上式中、 R1は（C1−C4）アルキル、（C2−C6）アルケニル、（C2
−C6）アルキニル（これらの基はハロゲン化されていて
もよい）、（C1−C4）アルキルアミノ、ジ（C1−C4−ア
ルキル）アミノ、〔Ｎ−（C1−C4−アルキルスルホニ
ル）−Ｎ−（C1−C4−アルキル）〕アミノ（ここでアル
キル基はハロゲン化されていてもよい）、 フエニル、ベンジル、フエノキシ、ピラゾリルまたはチ
エニル｛これらはすべて（C1−C4）アルキル、（C2−
C6）アルケニル、（C2−C6）アルキニルまたは（C1−
C4）アルコキシ（これらはすべてハロゲンまたは（C1−
C4−アルコキシ）カルボニルにより置換されていてもよ
い）により、 更にハロゲン、CF3、ニトロ、式−COOR4 （ここで R4はＨ、（C1−C4）アルキル、（C2−C6）アルケニル、
（C2−C6）アルキニル、（C1−C4）−アルコキシ−（C1
−C4）アルキルまたはハロゲン（C1−C4）アルキルを意
味する） で表わされる基により、 更に式−Ｓ（Ｏ）nR5 （ここで R5は（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、ハロ
ゲン−（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ（C1
−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ−カルボニル
（C1−C4）アルキル、ジ（C1−C4）−アルキル）アミ
ノ、（C1−C4）アルキルアミノ、（C1−C4）アルコキシ
−（C1−C4）アルキルアミノを意味しそしてｎは0,1ま
たは２を意味する） で表わされる基によって置換されていてもよい｝を意味
し、 R1はＨ、（C1−C4）アルキルまたは（C2−C4）アルケニ
ルを意味し、 R2およびR3は互いに独立的に（C1−C4）アルキルまたは
（C1−C4）アルコキシ（これら２つの基は場合によって
はハロゲン、（C1−C4）アルコキシまたは（C1−C4−ア
ルコキシ）カルボニルによってモノ−またはポリ置換さ
れている）、（C2−C6）アルケニル、（C2−C6）アルキ
ニル、（C2−C6）アルケニルオキシ、（C2−C6）アルキ
ニルオキシまたはハロゲンを意味し、 ＸはO,SまたはNR6を意味し、ここにR6は（C1−C4）アル
キルまたは（C1−C4）アルコキシであり、 ＺはCHまたはＮを意味する〕 で表わされる化合物またはその塩と組合せて含有するこ
とを特徴とする除草剤組成物。 - 【請求項２】式Ｉにおいて、 A1がＨを意味しそしてA2がNH2を意味しそしてV,Yおよび
Ｗが特許請求の範囲第１項に記載された意味を有する有
効物質またはその塩を、式IIにおいて、 R1が（C1−C4）アルコキシカルボニル−チエニル、（C1
−C4）アルコキシカルボニルフエニルまたはクロルフエ
ニルを意味し、R1がＨまたはCH3を意味し、R2およびR3
が（C1−C4）アルキルまたは（C1−C4）アルコキシを意
味し、ＸがＯを意味し、そしてＺがＮまたはCHを意味す
る式IIの化合物と組合せて含有する特許請求の範囲第１
項記載の除草剤組成物。 - 【請求項３】式Ｉにおいて、 A1がＨを意味し、A2がNH2を意味し、Ｖ−ＹがOHを意味
しそしてＷがＨを意味する式Ｉの化合物またはその塩
を、式IIにおいて、R1が２−メトキシカルボニル−３−
チエニル、２−メトキシカルボニルフエニルまたは２−
クロルフエニルを意味し、R1がＨを意味し、R2およびR3
が OCH3またはCH3を意味し、ＸがＯを意味しそしてＺがＮ
またはCHを意味する式IIの化合物と組合せて含有する特
許請求の範囲第１項または第２項に記載の除草剤組成
物。 - 【請求項４】式IIの化合物に対する式Ｉの化合物の混合
比が500:1ないし1:10の範囲内で変動する特許請求の範
囲第１項〜第３項のうちのいずれかに記載の除草剤組成
物。 - 【請求項５】式IIの化合物に対する式Ｉの化合物の混合
比が100:1ないし1:5の間で変動する特許請求の範囲第１
項〜第４項のうちのいずれか記載の除草剤組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3615711.2 | 1986-05-09 | ||
| DE19863615711 DE3615711A1 (de) | 1986-03-11 | 1986-05-09 | Herbizide mittel |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7222248A Division JP2688341B2 (ja) | 1986-05-09 | 1995-08-30 | 除草剤組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62267211A JPS62267211A (ja) | 1987-11-19 |
| JPH0818938B2 true JPH0818938B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
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Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62110940A Expired - Lifetime JPH0818938B2 (ja) | 1986-05-09 | 1987-05-08 | 除草剤組成物 |
| JP7222248A Expired - Lifetime JP2688341B2 (ja) | 1986-05-09 | 1995-08-30 | 除草剤組成物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7222248A Expired - Lifetime JP2688341B2 (ja) | 1986-05-09 | 1995-08-30 | 除草剤組成物 |
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| JP (2) | JPH0818938B2 (ja) |
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| CA (1) | CA1291344C (ja) |
| DE (1) | DE3771135D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3918288A1 (de) * | 1989-06-05 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| DE3938564A1 (de) * | 1989-11-21 | 1991-05-23 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| US5525578A (en) * | 1989-11-21 | 1996-06-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbicidal agents containing imidazole herbicide and ether sulfate surfactants |
| JP2886361B2 (ja) * | 1990-06-20 | 1999-04-26 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
| US5391539A (en) * | 1990-06-20 | 1995-02-21 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition comprising glufosinate and a heterocyclic sulfonylurea herbicide |
| BG60084B2 (en) * | 1990-09-13 | 1993-10-29 | Jp Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Herbicide composition |
| JP3285352B2 (ja) * | 1990-11-13 | 2002-05-27 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | 相乗作用的除草剤組成物 |
| RO117587B1 (ro) * | 1991-07-12 | 2002-05-30 | Hoechst Ag | Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite |
| BR9606948A (pt) * | 1995-02-13 | 1997-12-23 | Novartis Ag Novartis S A Novar | Composições herbicida e método de controle de plantas daninhas |
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