JP2686906B2 - 耐汚染性被膜形成用熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
耐汚染性被膜形成用熱硬化性樹脂組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐汚染性の要求される
分野における塗装ないしコーティングに好適に用い得
る、耐汚染性に優れ、かつ優れた耐熱密着性、耐屈曲性
をも兼ね備えた被膜を形成する熱硬化性樹脂組成物に関
する。さらに具体的には、主として厨房機器やその周辺
部、石油やガス燃焼暖房機および給湯機等の塗装ないし
コーティングに好適に用いられ、それらの表面に、汚染
による染み跡が残らない優れた耐汚染性を有し、かつ優
れた耐熱密着性、耐屈曲性をも兼ね備えた被膜を形成す
る熱硬化性樹脂組成物に関する。
分野における塗装ないしコーティングに好適に用い得
る、耐汚染性に優れ、かつ優れた耐熱密着性、耐屈曲性
をも兼ね備えた被膜を形成する熱硬化性樹脂組成物に関
する。さらに具体的には、主として厨房機器やその周辺
部、石油やガス燃焼暖房機および給湯機等の塗装ないし
コーティングに好適に用いられ、それらの表面に、汚染
による染み跡が残らない優れた耐汚染性を有し、かつ優
れた耐熱密着性、耐屈曲性をも兼ね備えた被膜を形成す
る熱硬化性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】耐汚染性の要求される厨房機器やその周
辺部等の塗装ないしコーティングには、従来、フッ素樹
脂、あるいはフッ素樹脂にシリコーン樹脂、変性シリコ
ーン樹脂またはポリスルホン樹脂を配合した樹脂組成
物、あるいはシリコーン樹脂、変性シリコーン樹脂にシ
リコーンオイルを配合した樹脂組成物が用いられてい
た。しかし、フッ素樹脂を用いた場合の被膜は、清掃性
に優れ、食品類、油類等の付着物を拭き取り等により容
易に除去できるものの、これらの付着物に起因する拭き
取り等では容易に消すことのできない汚染の染み跡が残
る、耐熱密着性が劣る、また基板への密着性が不十分な
ため下塗りが必要であるといった問題があり、またフッ
素樹脂に他の樹脂を配合した樹脂組成物を用いた場合の
被膜は、付着物を拭き取り等で容易に除去できなかった
り、付着物に起因する汚染の染み跡が残り、さらには耐
屈曲性もあまり良くないといった問題がある。また、シ
リコーン樹脂、変性シリコーン樹脂にシリコーンオイル
を配合した樹脂組成物を用いた場合の被膜は、付着物は
比較的容易に拭き取り等により除去できるが、付着物に
起因する汚染の染み跡が残るという問題がある。
辺部等の塗装ないしコーティングには、従来、フッ素樹
脂、あるいはフッ素樹脂にシリコーン樹脂、変性シリコ
ーン樹脂またはポリスルホン樹脂を配合した樹脂組成
物、あるいはシリコーン樹脂、変性シリコーン樹脂にシ
リコーンオイルを配合した樹脂組成物が用いられてい
た。しかし、フッ素樹脂を用いた場合の被膜は、清掃性
に優れ、食品類、油類等の付着物を拭き取り等により容
易に除去できるものの、これらの付着物に起因する拭き
取り等では容易に消すことのできない汚染の染み跡が残
る、耐熱密着性が劣る、また基板への密着性が不十分な
ため下塗りが必要であるといった問題があり、またフッ
素樹脂に他の樹脂を配合した樹脂組成物を用いた場合の
被膜は、付着物を拭き取り等で容易に除去できなかった
り、付着物に起因する汚染の染み跡が残り、さらには耐
屈曲性もあまり良くないといった問題がある。また、シ
リコーン樹脂、変性シリコーン樹脂にシリコーンオイル
を配合した樹脂組成物を用いた場合の被膜は、付着物は
比較的容易に拭き取り等により除去できるが、付着物に
起因する汚染の染み跡が残るという問題がある。
【０００３】一方、石油やガス燃焼暖房機および給湯機
等の塗装ないしコーティングには、従来、主としてシリ
コーン系樹脂が用いられていた。しかし、シリコーン系
樹脂の被膜は、耐熱密着性が優れているものの、石油や
ガスの燃焼に伴う煤煙、燃焼ガス、室内のたばこの煙等
に起因する汚染の染み跡が生じるといった問題がある。
等の塗装ないしコーティングには、従来、主としてシリ
コーン系樹脂が用いられていた。しかし、シリコーン系
樹脂の被膜は、耐熱密着性が優れているものの、石油や
ガスの燃焼に伴う煤煙、燃焼ガス、室内のたばこの煙等
に起因する汚染の染み跡が生じるといった問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のような従来のフッ素樹脂、フッ素樹脂に他の樹脂を配
合した樹脂組成物あるいはシリコーン系樹脂等の問題点
を解決して、汚染による染み跡が残らない優れた耐汚染
性を有し、かつ優れた耐熱密着性、耐屈曲性をも兼ね備
えて、耐久性のある被膜を形成し得る熱硬化性樹脂組成
物を提供することにある。
のような従来のフッ素樹脂、フッ素樹脂に他の樹脂を配
合した樹脂組成物あるいはシリコーン系樹脂等の問題点
を解決して、汚染による染み跡が残らない優れた耐汚染
性を有し、かつ優れた耐熱密着性、耐屈曲性をも兼ね備
えて、耐久性のある被膜を形成し得る熱硬化性樹脂組成
物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の本
発明の目的を達成すべく鋭意研究した結果、アルケニル
置換ナジイミドをベースにし、それに特定の他の樹脂を
配合した熱硬化性樹脂組成物が、硬化により、優れた耐
汚染性を有し、かつ優れた耐熱密着性、耐屈曲性をも兼
ね備えて耐久性のある被膜となることを見出して本発明
を完成した。
発明の目的を達成すべく鋭意研究した結果、アルケニル
置換ナジイミドをベースにし、それに特定の他の樹脂を
配合した熱硬化性樹脂組成物が、硬化により、優れた耐
汚染性を有し、かつ優れた耐熱密着性、耐屈曲性をも兼
ね備えて耐久性のある被膜となることを見出して本発明
を完成した。
【０００６】すなわち、本発明の要旨は、（Ａ）一般式
［１］
［１］
【化２】 ［ここで、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立に選ばれた水素また
はメチル基、Ｒ3は−ＣpＨ2p−（ただしpは２〜２０の
整数）で表されるアルキレン基、Ｃ5〜Ｃ8のシクロアル
キレン基、−｛（ＣqＨ2qＯ）t（ＣrＨ2rＯ）uＣ
sＨ2s｝−（ただしq、r、sはそれぞれ独立に選ばれた２
〜６の整数、tは０または１の整数、uは１〜３０の整
数）で表されるポリオキシアルキレン基、Ｃ6〜Ｃ12の
二価の芳香族基、−（Ｒ）a−Ｃ6Ｈ4−Ｒ´−（ただ
し、ａは０または１の整数、Ｒ、Ｒ´は少なくとも一方
が独立に選ばれた、Ｃ1〜Ｃ4のアルキレン基またはＣ5
〜Ｃ8のシクロアルキレン基）で表されるアルキレン・
フェニレン基、−Ｃ6Ｈ4−Ｔ−Ｃ6Ｈ4−｛ただしＴは−
ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｏ
Ｃ6Ｈ4Ｃ（ＣＨ3)2Ｃ6Ｈ4Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−｝で
表される基またはこれらの基の１〜３個の水素を水酸基
で置換した基］で表されるビスアルケニル置換ナジイミ
ドと、（Ｂ）シリコーン樹脂、変性シリコーン樹脂、ポ
リスルホン樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂およ
びフッ素樹脂から選ばれた少なくとも一種の樹脂とを必
須の樹脂成分として含有することを特徴とする耐汚染性
被膜形成用熱硬化性樹脂組成物に存する。
はメチル基、Ｒ3は−ＣpＨ2p−（ただしpは２〜２０の
整数）で表されるアルキレン基、Ｃ5〜Ｃ8のシクロアル
キレン基、−｛（ＣqＨ2qＯ）t（ＣrＨ2rＯ）uＣ
sＨ2s｝−（ただしq、r、sはそれぞれ独立に選ばれた２
〜６の整数、tは０または１の整数、uは１〜３０の整
数）で表されるポリオキシアルキレン基、Ｃ6〜Ｃ12の
二価の芳香族基、−（Ｒ）a−Ｃ6Ｈ4−Ｒ´−（ただ
し、ａは０または１の整数、Ｒ、Ｒ´は少なくとも一方
が独立に選ばれた、Ｃ1〜Ｃ4のアルキレン基またはＣ5
〜Ｃ8のシクロアルキレン基）で表されるアルキレン・
フェニレン基、−Ｃ6Ｈ4−Ｔ−Ｃ6Ｈ4−｛ただしＴは−
ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｏ
Ｃ6Ｈ4Ｃ（ＣＨ3)2Ｃ6Ｈ4Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−｝で
表される基またはこれらの基の１〜３個の水素を水酸基
で置換した基］で表されるビスアルケニル置換ナジイミ
ドと、（Ｂ）シリコーン樹脂、変性シリコーン樹脂、ポ
リスルホン樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂およ
びフッ素樹脂から選ばれた少なくとも一種の樹脂とを必
須の樹脂成分として含有することを特徴とする耐汚染性
被膜形成用熱硬化性樹脂組成物に存する。
【０００７】以下、本発明の樹脂組成物についてさらに
詳細に説明する。
詳細に説明する。
【０００８】本発明の樹脂組成物に用いられる（Ａ）成
分のビスアルケニル置換ナジイミドとしては、特開昭５
９−８０６６２号公報、特開昭６０−１７８８６２号公
報、特開昭６１−１８７６１号公報および特開昭６３−
１７０３５８号公報等に記載されている公知のアルケニ
ル置換ナジイミド、あるいは平成５年８月１３日付け丸
善石油化学株式会社の特許出願（特願平５−２２２２５
８）に係る種々のアルケニル置換ナジイミドを用いるこ
とができ、一般に、一般式［１］
分のビスアルケニル置換ナジイミドとしては、特開昭５
９−８０６６２号公報、特開昭６０−１７８８６２号公
報、特開昭６１−１８７６１号公報および特開昭６３−
１７０３５８号公報等に記載されている公知のアルケニ
ル置換ナジイミド、あるいは平成５年８月１３日付け丸
善石油化学株式会社の特許出願（特願平５−２２２２５
８）に係る種々のアルケニル置換ナジイミドを用いるこ
とができ、一般に、一般式［１］
【化３】 ［ここで、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立に選ばれた水素また
はメチル基、Ｒ3は−ＣpＨ2p−（ただしpは２〜２０の
整数）で表されるアルキレン基、Ｃ5〜Ｃ8のシクロアル
キレン基、−｛（ＣqＨ2qＯ）t（ＣrＨ2rＯ）uＣ
sＨ2s｝−（ただしq、r、sはそれぞれ独立に選ばれた２
〜６の整数、tは０または１の整数、uは１〜３０の整
数）で表されるポリオキシアルキレン基、Ｃ6〜Ｃ12の
二価の芳香族基、−（Ｒ）a−Ｃ6Ｈ4−Ｒ´−（ただ
し、ａは０または１の整数、Ｒ、Ｒ´は少なくとも一方
が独立に選ばれた、Ｃ1〜Ｃ4のアルキレン基またはＣ5
〜Ｃ8のシクロアルキレン基）で表されるアルキレン・
フェニレン基、−Ｃ6Ｈ4−Ｔ−Ｃ6Ｈ4−｛ただしＴは−
ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｏ
Ｃ6Ｈ4Ｃ（ＣＨ3)2Ｃ6Ｈ4Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−｝で
表される基またはこれらの基の１〜３個の水素を水酸基
で置換した基］で表されるビスアルケニル置換ナジイミ
ドが用いられる。このビスアルケニル置換ナジイミド
は、一般に、対応する無水アルケニル置換ナジック酸と
ジアミンの反応によって合成される。
はメチル基、Ｒ3は−ＣpＨ2p−（ただしpは２〜２０の
整数）で表されるアルキレン基、Ｃ5〜Ｃ8のシクロアル
キレン基、−｛（ＣqＨ2qＯ）t（ＣrＨ2rＯ）uＣ
sＨ2s｝−（ただしq、r、sはそれぞれ独立に選ばれた２
〜６の整数、tは０または１の整数、uは１〜３０の整
数）で表されるポリオキシアルキレン基、Ｃ6〜Ｃ12の
二価の芳香族基、−（Ｒ）a−Ｃ6Ｈ4−Ｒ´−（ただ
し、ａは０または１の整数、Ｒ、Ｒ´は少なくとも一方
が独立に選ばれた、Ｃ1〜Ｃ4のアルキレン基またはＣ5
〜Ｃ8のシクロアルキレン基）で表されるアルキレン・
フェニレン基、−Ｃ6Ｈ4−Ｔ−Ｃ6Ｈ4−｛ただしＴは−
ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｏ
Ｃ6Ｈ4Ｃ（ＣＨ3)2Ｃ6Ｈ4Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−｝で
表される基またはこれらの基の１〜３個の水素を水酸基
で置換した基］で表されるビスアルケニル置換ナジイミ
ドが用いられる。このビスアルケニル置換ナジイミド
は、一般に、対応する無水アルケニル置換ナジック酸と
ジアミンの反応によって合成される。
【０００９】上記一般式［１］で表されるビスアルケニ
ル置換ナジイミドとしては、ジアミンが脂肪族ジアミン
であるＮ，Ｎ′−エチレン−ビス（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）、Ｎ，Ｎ′−トリメチレン−ビス（アリルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレン−ビス
（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ドデカメチ
レン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）等；ジアミンが
芳香族ジアミンであるＮ，Ｎ′−ｐ−フェニレン−ビス
（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｍ−フェニ
レン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、ビス｛４−
（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン、ビス
｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝エーテル
等；ジアミンがフェニレン・アルキレンジアミンである
Ｎ，Ｎ′−ｐ−キシリレン−ビス（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｍ−キシリレン−ビス（アリル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド）等があげられる。
ル置換ナジイミドとしては、ジアミンが脂肪族ジアミン
であるＮ，Ｎ′−エチレン−ビス（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）、Ｎ，Ｎ′−トリメチレン−ビス（アリルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレン−ビス
（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ドデカメチ
レン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）等；ジアミンが
芳香族ジアミンであるＮ，Ｎ′−ｐ−フェニレン−ビス
（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｍ−フェニ
レン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド）、ビス｛４−
（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン、ビス
｛４−（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド）フェニル｝エーテル
等；ジアミンがフェニレン・アルキレンジアミンである
Ｎ，Ｎ′−ｐ−キシリレン−ビス（アリルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド）、Ｎ，Ｎ′−ｍ−キシリレン−ビス（アリル
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド）等があげられる。
【００１０】勿論、ここに例示した化合物のアリル基を
メタリル基で置き換えたもの、あるいは上に例示した化
合物ならびに前記したそれらのメタリル置換体のノルボ
ルネン環の１つの水素原子がメチル基で置換された化合
物も本発明で使用され得る化合物として例示され得る。
メタリル基で置き換えたもの、あるいは上に例示した化
合物ならびに前記したそれらのメタリル置換体のノルボ
ルネン環の１つの水素原子がメチル基で置換された化合
物も本発明で使用され得る化合物として例示され得る。
【００１１】これらのビスアルケニル置換ナジイミドは
単独で用いても良いし、複数種を混合して用いても良
い。また、これらのビスアルケニル置換ナジイミドはオ
リゴマーとして用いても差し支えない。本発明では、
「ビスアルケニル置換ナジイミド」は、そのオリゴマー
も含めた意味で用いる。
単独で用いても良いし、複数種を混合して用いても良
い。また、これらのビスアルケニル置換ナジイミドはオ
リゴマーとして用いても差し支えない。本発明では、
「ビスアルケニル置換ナジイミド」は、そのオリゴマー
も含めた意味で用いる。
【００１２】また、本発明の樹脂組成物に用いられる
（Ｂ）成分のシリコーン樹脂、変性シリコーン樹脂、ポ
リスルホン樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂およ
びフッ素樹脂としては、公知の種々のものを用いること
ができる。その具体例を示せば、シリコーン樹脂として
は、メチルポリシロキサン樹脂、メチルフェニルポリシ
ロキサン樹脂およびメチル水素ポリシロキサン樹脂等、
変性シリコーン樹脂としては、エポキシ変性シリコーン
樹脂、ポリエステル変性シリコーン樹脂、アクリル変性
シリコーン樹脂およびフェノール変性シリコーン樹脂
等、ポリスルホン樹脂としては、ポリスルホン樹脂、ポ
リアリルスルホン樹脂およびポリエーテルスルホン樹脂
等、フッ素樹脂としては、ポリテトラフルオロエチレン
樹脂、テトラフルオロエチレン・パーフルオロアルキル
ビニルエーテル共重合体、テトラフルオロエチレン・ヘ
キサフルオロプロピレン共重合体、テトラフルオロエチ
エレン・ヘキサフルオロプロピレン・パーフルオロアル
キルビニルエーテル共重合体、テトラフルオロエチレン
・エチレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン
樹脂およびポリビニリデンフルオライド樹脂等があげら
れる。これらの（Ｂ）成分の各樹脂は、それぞれ単独で
用いても良いし、複数種を混合して用いても良い。
（Ｂ）成分のシリコーン樹脂、変性シリコーン樹脂、ポ
リスルホン樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂およ
びフッ素樹脂としては、公知の種々のものを用いること
ができる。その具体例を示せば、シリコーン樹脂として
は、メチルポリシロキサン樹脂、メチルフェニルポリシ
ロキサン樹脂およびメチル水素ポリシロキサン樹脂等、
変性シリコーン樹脂としては、エポキシ変性シリコーン
樹脂、ポリエステル変性シリコーン樹脂、アクリル変性
シリコーン樹脂およびフェノール変性シリコーン樹脂
等、ポリスルホン樹脂としては、ポリスルホン樹脂、ポ
リアリルスルホン樹脂およびポリエーテルスルホン樹脂
等、フッ素樹脂としては、ポリテトラフルオロエチレン
樹脂、テトラフルオロエチレン・パーフルオロアルキル
ビニルエーテル共重合体、テトラフルオロエチレン・ヘ
キサフルオロプロピレン共重合体、テトラフルオロエチ
エレン・ヘキサフルオロプロピレン・パーフルオロアル
キルビニルエーテル共重合体、テトラフルオロエチレン
・エチレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン
樹脂およびポリビニリデンフルオライド樹脂等があげら
れる。これらの（Ｂ）成分の各樹脂は、それぞれ単独で
用いても良いし、複数種を混合して用いても良い。
【００１３】本発明の樹脂組成物においては、（Ａ）成
分のビスアルケニル置換ナジイミドと（Ｂ）成分の各樹
脂の混合割合を、当該樹脂組成物を硬化して得られる被
膜の所望の物性に応じて任意に選択することができる
が、一般に、（Ａ）成分のビスアルケニル置換ナジイミ
ドの含有割合を、（Ａ）成分のビスアルケニル置換ナジ
イミドと（Ｂ）成分の各樹脂の合計重量に対して１０〜
９０重量％とするのが適当である。（Ａ）成分であるビ
スアルケニル置換ナジイミドの割合が９０重量％を越え
ると得られる被膜の耐熱密着性が低下し好ましくなく、
また１０重量％未満になると（Ａ）成分であるビスアル
ケニル置換ナジイミドを添加することによる効果が充分
に認められない。
分のビスアルケニル置換ナジイミドと（Ｂ）成分の各樹
脂の混合割合を、当該樹脂組成物を硬化して得られる被
膜の所望の物性に応じて任意に選択することができる
が、一般に、（Ａ）成分のビスアルケニル置換ナジイミ
ドの含有割合を、（Ａ）成分のビスアルケニル置換ナジ
イミドと（Ｂ）成分の各樹脂の合計重量に対して１０〜
９０重量％とするのが適当である。（Ａ）成分であるビ
スアルケニル置換ナジイミドの割合が９０重量％を越え
ると得られる被膜の耐熱密着性が低下し好ましくなく、
また１０重量％未満になると（Ａ）成分であるビスアル
ケニル置換ナジイミドを添加することによる効果が充分
に認められない。
【００１４】また、本発明の樹脂組成物においては、上
記必須の樹脂成分である（Ａ）成分のビスアルケニル置
換ナジイミドおよび（Ｂ）成分の各樹脂に加えて、必要
に応じて、カーボンブラック、金属酸化物等の着色顔料
および硫酸バリウム、タルク、雲母粉等の体質顔料等の
顔料を適宜配合することができる。これらの顔料の配合
割合は、必須の樹脂成分の合計重量に対して５０重量％
以下が適当である。５０重量％を越えると耐汚染性およ
び耐屈曲性が低下する。また、必要に応じて、分散剤、
沈降防止剤、可塑剤、その他一般に塗料ないしコーティ
ング材に用いられるような添加剤を適宜配合することも
できる。
記必須の樹脂成分である（Ａ）成分のビスアルケニル置
換ナジイミドおよび（Ｂ）成分の各樹脂に加えて、必要
に応じて、カーボンブラック、金属酸化物等の着色顔料
および硫酸バリウム、タルク、雲母粉等の体質顔料等の
顔料を適宜配合することができる。これらの顔料の配合
割合は、必須の樹脂成分の合計重量に対して５０重量％
以下が適当である。５０重量％を越えると耐汚染性およ
び耐屈曲性が低下する。また、必要に応じて、分散剤、
沈降防止剤、可塑剤、その他一般に塗料ないしコーティ
ング材に用いられるような添加剤を適宜配合することも
できる。
【００１５】本発明の樹脂組成物の調製は、上記必須の
樹脂成分と、必要に応じて顔料、その他添加剤を任意の
方法で、必要に応じ溶剤としてトルエン、キシレン、ブ
チルセロソルブ、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよびナ
フサ等を使用し、均一に混合すれば良い。一般には、デ
ィスパーで撹拌製造、あるいはサンドミルで分散製造し
て調製される。
樹脂成分と、必要に応じて顔料、その他添加剤を任意の
方法で、必要に応じ溶剤としてトルエン、キシレン、ブ
チルセロソルブ、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよびナ
フサ等を使用し、均一に混合すれば良い。一般には、デ
ィスパーで撹拌製造、あるいはサンドミルで分散製造し
て調製される。
【００１６】また、本発明の樹脂組成物の被膜の形成
は、一般に、上記方法で調製された樹脂組成物を、エア
ースプレー塗装やディップ塗装等の任意の方法で、物品
の表面を当該樹脂組成物で被覆し、当該樹脂組成物を硬
化させることにより行われる。すなわち、８０〜４２０
℃、好ましくは１２０〜４００℃の温度で、０．００５
〜２時間、好ましくは０．００５〜１時間加熱すること
により、硬化し被膜となる。また、硬化被膜は、必要に
応じて、１５０〜３５０℃で、０．５〜１時間後硬化処
理することにより、一層強固な被膜とすることができ
る。
は、一般に、上記方法で調製された樹脂組成物を、エア
ースプレー塗装やディップ塗装等の任意の方法で、物品
の表面を当該樹脂組成物で被覆し、当該樹脂組成物を硬
化させることにより行われる。すなわち、８０〜４２０
℃、好ましくは１２０〜４００℃の温度で、０．００５
〜２時間、好ましくは０．００５〜１時間加熱すること
により、硬化し被膜となる。また、硬化被膜は、必要に
応じて、１５０〜３５０℃で、０．５〜１時間後硬化処
理することにより、一層強固な被膜とすることができ
る。
【００１７】
【実施例】本発明を実施例および比較例によってさらに
具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定され
るものではない。
具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定され
るものではない。
【００１８】実施例１〜８および比較例１〜２ ビスアルケニル置換ナジイミドとしてビス｛４−（アリ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン（丸善石油化学
社製；ＢＡＮＩ−Ｍ、以下「ＢＡＮＩ−Ｍ」と略す）、
シリコーン樹脂としてメチルフェニルポリシロキサン樹
脂（信越化学工業社製；ＫＲ−３１１、以下「シリコー
ンＫＲ３１１」と略す）、変性シリコーン樹脂としてエ
ポキシ変性シリコーン樹脂（信越化学工業社製；ＥＳ−
１００１、以下「シリコーンＥＰ」と略す）およびポリ
エステル変性シリコーン樹脂（コールドシュミット社
製；シリコフタルＨＴＬ、以下「シリコーンＥＳ」と略
す）の各樹脂を、溶剤としてトルエンおよびブチルセロ
ソルブを使用し、表１に示す割合（重量％）でディスパ
ーで１時間撹拌製造した後、一般のエアースプレーガン
を用いてアルミニウム板に塗装した。これを２８０℃で
１５分間加熱硬化させて被膜を形成し、所定の方法で耐
汚染性、耐熱密着性および耐屈曲性を調べた。結果を表
１に示す。
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド）フェニル｝メタン（丸善石油化学
社製；ＢＡＮＩ−Ｍ、以下「ＢＡＮＩ−Ｍ」と略す）、
シリコーン樹脂としてメチルフェニルポリシロキサン樹
脂（信越化学工業社製；ＫＲ−３１１、以下「シリコー
ンＫＲ３１１」と略す）、変性シリコーン樹脂としてエ
ポキシ変性シリコーン樹脂（信越化学工業社製；ＥＳ−
１００１、以下「シリコーンＥＰ」と略す）およびポリ
エステル変性シリコーン樹脂（コールドシュミット社
製；シリコフタルＨＴＬ、以下「シリコーンＥＳ」と略
す）の各樹脂を、溶剤としてトルエンおよびブチルセロ
ソルブを使用し、表１に示す割合（重量％）でディスパ
ーで１時間撹拌製造した後、一般のエアースプレーガン
を用いてアルミニウム板に塗装した。これを２８０℃で
１５分間加熱硬化させて被膜を形成し、所定の方法で耐
汚染性、耐熱密着性および耐屈曲性を調べた。結果を表
１に示す。
【００１９】表中、耐汚染性の評価は、豚肉、サンマお
よび醤油をそれぞれ付けて、それぞれ２５０℃で１６時
間加熱した時の染み跡の付き具合について、汚染物を除
去した後に、３０ｃｍ離れた距離から目視判定したもの
の平均の評価であり、◎は染み跡がほとんどわからな
い、○は染み跡がわずかにわかる、△は染み跡はわかる
が目立たない、×は染み跡がよくわかることを示す。
よび醤油をそれぞれ付けて、それぞれ２５０℃で１６時
間加熱した時の染み跡の付き具合について、汚染物を除
去した後に、３０ｃｍ離れた距離から目視判定したもの
の平均の評価であり、◎は染み跡がほとんどわからな
い、○は染み跡がわずかにわかる、△は染み跡はわかる
が目立たない、×は染み跡がよくわかることを示す。
【００２０】耐熱密着性の評価は、３００℃で１００時
間加熱した時の素材への接着性について、ＪＩＳ Ｋ５
４００ ８．５．２の碁盤目テープ法により評価したも
のであり、◎は１０点、○は８点、△は６点、×は６点
未満を示す。
間加熱した時の素材への接着性について、ＪＩＳ Ｋ５
４００ ８．５．２の碁盤目テープ法により評価したも
のであり、◎は１０点、○は８点、△は６点、×は６点
未満を示す。
【００２１】また耐屈曲性の評価は、１００ｍｍの心棒
を中心に１８０°折り曲げた時の素材に対する接着性に
ついて、ＪＩＳ Ｋ５４００ ８．１により評価したも
のであり、◎は割れが認められずセロファンテープによ
る密着試験でも剥がれない、○は割れは認められないが
セロファンテープによる密着試験では剥がれが生ずる、
△はごくわずかに割れがある、×は割れが著しいことを
示す。
を中心に１８０°折り曲げた時の素材に対する接着性に
ついて、ＪＩＳ Ｋ５４００ ８．１により評価したも
のであり、◎は割れが認められずセロファンテープによ
る密着試験でも剥がれない、○は割れは認められないが
セロファンテープによる密着試験では剥がれが生ずる、
△はごくわずかに割れがある、×は割れが著しいことを
示す。
【００２２】この結果から、ビスアルケニル置換ナジイ
ミドを１０〜９０重量％含有する樹脂組成物は、良好な
耐汚染性、耐熱密着性および耐屈曲性を示すことがわか
る。
ミドを１０〜９０重量％含有する樹脂組成物は、良好な
耐汚染性、耐熱密着性および耐屈曲性を示すことがわか
る。
【００２３】
【表１】
【００２４】実施例９〜１８ ビスアルケニル置換ナジイミドとしてＢＡＮＩ−Ｍ、ポ
リスルホン樹脂としてポリエーテルスルホン樹脂（住友
化学工業社製；ＰＥＳ−５００３Ｐ、以下「ＰＥＳ」と
略す）、ポリフェニレンサルファイド樹脂（東レ・ピー
ピーエス社製；Ｍ３９１０、以下「ＰＰＳ」と略す）、
フッ素樹脂としてポリテトラフルオロエチレン樹脂（ヘ
キストジャパン社製；ＴＦ−９２０５、以下「ＰＴＦ
Ｅ」と略す）およびテトラフルオロエチレン・パーフル
オロアルキルビニルエーテル共重合体（三井デュポンフ
ロロケミカル社製；ＭＰ−１０、以下「ＰＦＡ」と略
す）の各樹脂と、分散剤（楠本化成社製；ディスパロン
＃１８６０、（以下「ディスパロン」と略す）を、溶剤
としてトルエン、ブチルセロソルブおよびＮ−メチル−
２−ピロリドンを使用し、表２に示す割合（重量％）で
サンドミルで２時間分散製造した後、一般のエアースプ
レーガンでアルミニウム板に塗装した。これを３７０℃
で１５分間加熱硬化させて被膜を形成し、実施例１〜８
と同様に試験を行った。結果を表２に示す。
リスルホン樹脂としてポリエーテルスルホン樹脂（住友
化学工業社製；ＰＥＳ−５００３Ｐ、以下「ＰＥＳ」と
略す）、ポリフェニレンサルファイド樹脂（東レ・ピー
ピーエス社製；Ｍ３９１０、以下「ＰＰＳ」と略す）、
フッ素樹脂としてポリテトラフルオロエチレン樹脂（ヘ
キストジャパン社製；ＴＦ−９２０５、以下「ＰＴＦ
Ｅ」と略す）およびテトラフルオロエチレン・パーフル
オロアルキルビニルエーテル共重合体（三井デュポンフ
ロロケミカル社製；ＭＰ−１０、以下「ＰＦＡ」と略
す）の各樹脂と、分散剤（楠本化成社製；ディスパロン
＃１８６０、（以下「ディスパロン」と略す）を、溶剤
としてトルエン、ブチルセロソルブおよびＮ−メチル−
２−ピロリドンを使用し、表２に示す割合（重量％）で
サンドミルで２時間分散製造した後、一般のエアースプ
レーガンでアルミニウム板に塗装した。これを３７０℃
で１５分間加熱硬化させて被膜を形成し、実施例１〜８
と同様に試験を行った。結果を表２に示す。
【００２５】
【表２】
【００２６】実施例１９〜２６ ビスアルケニル置換ナジイミドとしてＢＡＮＩ−Ｍ、シ
リコーン樹脂としてシリコーンＫＲ３１１、ポリスルホ
ン樹脂としてＰＥＳおよびフッ素樹脂としてＰＴＦＥの
各樹脂を、溶剤としてトルエンおよびブチルセロソルブ
を使用し、表３に示す割合（重量％）でサンドミルで２
時間分散製造した後、一般のエアースプレーガンでＳＵ
Ｓ４３０板に塗装した。これを３７０℃で１５分間加熱
硬化させて被膜を形成し、実施例１〜８と同様に試験を
行った。結果を表３に示す。
リコーン樹脂としてシリコーンＫＲ３１１、ポリスルホ
ン樹脂としてＰＥＳおよびフッ素樹脂としてＰＴＦＥの
各樹脂を、溶剤としてトルエンおよびブチルセロソルブ
を使用し、表３に示す割合（重量％）でサンドミルで２
時間分散製造した後、一般のエアースプレーガンでＳＵ
Ｓ４３０板に塗装した。これを３７０℃で１５分間加熱
硬化させて被膜を形成し、実施例１〜８と同様に試験を
行った。結果を表３に示す。
【００２７】
【表３】
【００２８】実施例２７〜３４および参考例１〜２ ビスアルケニル置換ナジイミドとしてＮ，Ｎ´−ｍ−キ
シリレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）（丸善石油
化学社製；ＢＡＮＩ−Ｘ、以下「ＢＡＮＩ−Ｘ」と略
す）、シリコーン樹脂としてメチルフェニルポリシロキ
サン樹脂（東芝シリコーン社製；ＴＳＲ１４５、以下
「シリコーンＴＳＲ」と略す）およびフッ素樹脂として
ＰＴＦＥの各樹脂と、着色顔料としてカーボンブラック
（旭化成工業社製；ブラック３０７８、以下「ＣＢ３０
７８」と略す）、体質顔料として硫酸バリウム（堺化学
工業社製；沈降性硫酸バリウム＃１００、以下「硫酸バ
リウム」と略す）、タルク（日本タルク社製；タルクＭ
Ｓ、以下「タルク」と略す）および雲母粉（山口雲母工
業所社製；マイカＡ−１、以下「雲母粉」と略す）、ま
た沈降防止剤（ＲＨＥＯＸ Ｉｎｃ．社製；ベントン２
７、以下「沈降防止剤」と略す）を、溶剤としてナフサ
およびブチルセロソルブを使用し、表４に示す割合（重
量％）でサンドミルで３時間分散製造した後、一般のエ
アースプレーガンでＳＵＳ４３０板に塗装した。これを
３８０℃で１５分間加熱硬化させて被膜を形成し、実施
例１〜８と同様に試験を行った。結果を表４に示す。
シリレン−ビス（アリルビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）（丸善石油
化学社製；ＢＡＮＩ−Ｘ、以下「ＢＡＮＩ−Ｘ」と略
す）、シリコーン樹脂としてメチルフェニルポリシロキ
サン樹脂（東芝シリコーン社製；ＴＳＲ１４５、以下
「シリコーンＴＳＲ」と略す）およびフッ素樹脂として
ＰＴＦＥの各樹脂と、着色顔料としてカーボンブラック
（旭化成工業社製；ブラック３０７８、以下「ＣＢ３０
７８」と略す）、体質顔料として硫酸バリウム（堺化学
工業社製；沈降性硫酸バリウム＃１００、以下「硫酸バ
リウム」と略す）、タルク（日本タルク社製；タルクＭ
Ｓ、以下「タルク」と略す）および雲母粉（山口雲母工
業所社製；マイカＡ−１、以下「雲母粉」と略す）、ま
た沈降防止剤（ＲＨＥＯＸ Ｉｎｃ．社製；ベントン２
７、以下「沈降防止剤」と略す）を、溶剤としてナフサ
およびブチルセロソルブを使用し、表４に示す割合（重
量％）でサンドミルで３時間分散製造した後、一般のエ
アースプレーガンでＳＵＳ４３０板に塗装した。これを
３８０℃で１５分間加熱硬化させて被膜を形成し、実施
例１〜８と同様に試験を行った。結果を表４に示す。
【００２９】
【表４】
【００３０】実施例３５および比較例３〜７ ビスアルケニル置換ナジイミドとしてＢＡＮＩ−Ｘ、シ
リコーン樹脂としてメチルポリシロキサン樹脂（信越化
学工業社製；ＫＲ−２２０、以下「シリコーンＫＲ２２
０」と略す）、変性シリコーン樹脂としてシリコーンＥ
Ｐ、ポリスルホン樹脂としてＰＥＳ、フッ素樹脂として
ＰＴＦＥの各樹脂と、シリコーンオイル（信越化学工業
社製；ＫＦ−９６、以下「シリコーンオイル」と略
す）、着色顔料としてカーボンブラック（三菱化成工業
社製；カーボンブラック＃４５、以下「ＣＢ４５」と略
す）、分散剤としてでディスパロンを、溶剤としてナフ
サ、ブチルセロソルブおよびＮ−メチル−２−ピロリド
ンを使用し、表５に示す割合（重量％）でサンドミルで
２時間分散製造した後、一般のエアースプレーガンでＳ
ＵＳ４３０板に塗装した。これを３８０℃で１５分間加
熱硬化させて被膜を形成し、実施例１〜８と同様に試験
を行った。結果を表５に示す。
リコーン樹脂としてメチルポリシロキサン樹脂（信越化
学工業社製；ＫＲ−２２０、以下「シリコーンＫＲ２２
０」と略す）、変性シリコーン樹脂としてシリコーンＥ
Ｐ、ポリスルホン樹脂としてＰＥＳ、フッ素樹脂として
ＰＴＦＥの各樹脂と、シリコーンオイル（信越化学工業
社製；ＫＦ−９６、以下「シリコーンオイル」と略
す）、着色顔料としてカーボンブラック（三菱化成工業
社製；カーボンブラック＃４５、以下「ＣＢ４５」と略
す）、分散剤としてでディスパロンを、溶剤としてナフ
サ、ブチルセロソルブおよびＮ−メチル−２−ピロリド
ンを使用し、表５に示す割合（重量％）でサンドミルで
２時間分散製造した後、一般のエアースプレーガンでＳ
ＵＳ４３０板に塗装した。これを３８０℃で１５分間加
熱硬化させて被膜を形成し、実施例１〜８と同様に試験
を行った。結果を表５に示す。
【００３１】
【表５】
【００３２】比較例８ フッ素樹脂としてダイキン工業社製の２コート（下塗
り；ＥＫ−１９０９ＢＫ、上塗り；ＥＫ−４１０９Ｂ
Ｋ）をＳＵＳ４３０板に塗装した。これを３８０℃で１
５分間加熱硬化させて被膜を形成し、実施例１〜８と同
様に試験を行ったところ、耐汚染性は○、耐熱密着性は
×、耐屈曲性は◎の結果が得られた。
り；ＥＫ−１９０９ＢＫ、上塗り；ＥＫ−４１０９Ｂ
Ｋ）をＳＵＳ４３０板に塗装した。これを３８０℃で１
５分間加熱硬化させて被膜を形成し、実施例１〜８と同
様に試験を行ったところ、耐汚染性は○、耐熱密着性は
×、耐屈曲性は◎の結果が得られた。
【００３３】
【発明の効果】本発明の熱硬化性樹脂組成物は、耐汚染
性の要求される分野における塗装ないしコーティングに
おいて、従来使用されているフッ素樹脂、フッ素樹脂に
他の樹脂を配合した樹脂組成物あるいはシリコーン系樹
脂等に比べ、汚染による染み跡が残らない優れた耐汚染
性を有し、かつ優れた耐熱密着性、耐屈曲性をも兼ね備
えて、耐久性のある硬化物を与える。
性の要求される分野における塗装ないしコーティングに
おいて、従来使用されているフッ素樹脂、フッ素樹脂に
他の樹脂を配合した樹脂組成物あるいはシリコーン系樹
脂等に比べ、汚染による染み跡が残らない優れた耐汚染
性を有し、かつ優れた耐熱密着性、耐屈曲性をも兼ね備
えて、耐久性のある硬化物を与える。
【００３４】従って、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、
厨房機器やその周辺部、石油やガス燃焼暖房機および給
油機等の塗装ないしコーティングに有用である。
厨房機器やその周辺部、石油やガス燃焼暖房機および給
油機等の塗装ないしコーティングに有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−170358（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】 （Ａ）一般式［１］ 【化１】 ［ここで、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立に選ばれた水素また
はメチル基、Ｒ3は−ＣpＨ2p−（ただしpは２〜２０の
整数）で表されるアルキレン基、Ｃ5〜Ｃ8のシクロアル
キレン基、−｛（ＣqＨ2qＯ）t（ＣrＨ2rＯ）uＣ
sＨ2s｝−（ただしq、r、sはそれぞれ独立に選ばれた２
〜６の整数、tは０または１の整数、uは１〜３０の整
数）で表されるポリオキシアルキレン基、Ｃ6〜Ｃ12の
二価の芳香族基、−（Ｒ）a−Ｃ6Ｈ4−Ｒ´−（ただ
し、ａは０または１の整数、Ｒ、Ｒ´は少なくとも一方
が独立に選ばれた、Ｃ1〜Ｃ4のアルキレン基またはＣ5
〜Ｃ8のシクロアルキレン基）で表されるアルキレン・
フェニレン基、−Ｃ6Ｈ4−Ｔ−Ｃ6Ｈ4−｛ただしＴは−
ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｏ
Ｃ6Ｈ4Ｃ（ＣＨ3)2Ｃ6Ｈ4Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−｝で
表される基またはこれらの基の１〜３個の水素を水酸基
で置換した基］で表されるビスアルケニル置換ナジイミ
ドと、（Ｂ）シリコーン樹脂、変性シリコーン樹脂、ポ
リスルホン樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂およ
びフッ素樹脂から選ばれた少なくとも一種の樹脂とを必
須の樹脂成分として含有することを特徴とする耐汚染性
被膜形成用熱硬化性樹脂組成物。 - 【請求項２】（Ａ）ビスアルケニル置換ナジイミドの含
有割合が、必須の樹脂成分の合計重量に対して１０〜９
０重量％である請求項１記載の耐汚染性被膜形成用熱硬
化性樹脂組成物。 - 【請求項３】着色顔料および／または体質顔料を、必須
の樹脂成分の合計重量に対して５０重量％以下の割合で
含有する請求項１または２記載の耐汚染性被膜形成用熱
硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34781893A JP2686906B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 耐汚染性被膜形成用熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34781893A JP2686906B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 耐汚染性被膜形成用熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07179816A JPH07179816A (ja) | 1995-07-18 |
| JP2686906B2 true JP2686906B2 (ja) | 1997-12-08 |
Family
ID=18392805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34781893A Expired - Fee Related JP2686906B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 耐汚染性被膜形成用熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2686906B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4595160B2 (ja) * | 2000-01-25 | 2010-12-08 | 東亞合成株式会社 | 感熱転写フイルム背面のスティッキング防止用活性エネルギー線硬化型コーティング剤 |
| JP5168744B2 (ja) * | 2000-07-31 | 2013-03-27 | オイレス工業株式会社 | 潤滑被覆用組成物および該組成物を被覆してなる摺動部材 |
| US10721817B2 (en) | 2015-07-06 | 2020-07-21 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resin composition, prepreg or resin sheet comprising the resin composition, and laminate and printed circuit board comprising them |
-
1993
- 1993-12-24 JP JP34781893A patent/JP2686906B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07179816A (ja) | 1995-07-18 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |