JP2679727B2 - アルコールの徴生物的酸化によるカルボン酸の製造方法 - Google Patents
アルコールの徴生物的酸化によるカルボン酸の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は脂肪族（非環式）アルコールの微生物的酸化
による脂肪族（非環式）カルボン酸の新規な製造方法に
関する。
による脂肪族（非環式）カルボン酸の新規な製造方法に
関する。
大気中の酸素による希釈エタノールの微生物的酸化に
よって酢酸を製造し得ることは既知である。この方法に
おいて微生物としてアセトバクター種（species Acetob
acter）のバクテリアが用いられる［例えばウルマンズ
・エンシクロペーデイエ・デア・テクニツシエン・ヘミ
イ（Ullmanns Encyclopadie der technischen Chemi
e）、第４版、第11巻、41頁以下参照］。更にフーゼル
アルコール、即ち、比較的多い炭素数及び随時分枝して
いてもよいＣ鎖を有するアルコールは酢酸菌属に対して
毒性であり、従って、徐々に、そして乏しい収率でのみ
対応するカルボン酸に微生物的に酸化され得る。かくし
て、レイ・アンド・ケルステルス（Ley ＆ Kerster
s）、バクテリオロジカル・レビユーズ（Bacteriol.Re
v.）28、164（1964）はイソブチルアルコール及びプロ
パノールの微生物的酸化が進行する速度は3:100の比で
あることを示している。1985年パーガモン・プレス（Pe
rgamon Press）出版、ムレイ・ムー‐ヤング（Murray M
oo−Young）により発行された「包括的生物工業」（“C
omprehensive Biotechnology"）、第３巻において、シ
ヤーペル（F.H.Sharpell）は971頁第47節の「微生物的
風味及び芳香」（“Mikrobial Flavors and Fragrance
s"）に、イソペンチルアルコールの微生物的酸化は理論
的に可能であるが、実際にイソペンチルアルコールを３
−メチル酪酸に酸化し得る微生物はまだ未公知であるこ
とを述べている。
よって酢酸を製造し得ることは既知である。この方法に
おいて微生物としてアセトバクター種（species Acetob
acter）のバクテリアが用いられる［例えばウルマンズ
・エンシクロペーデイエ・デア・テクニツシエン・ヘミ
イ（Ullmanns Encyclopadie der technischen Chemi
e）、第４版、第11巻、41頁以下参照］。更にフーゼル
アルコール、即ち、比較的多い炭素数及び随時分枝して
いてもよいＣ鎖を有するアルコールは酢酸菌属に対して
毒性であり、従って、徐々に、そして乏しい収率でのみ
対応するカルボン酸に微生物的に酸化され得る。かくし
て、レイ・アンド・ケルステルス（Ley ＆ Kerster
s）、バクテリオロジカル・レビユーズ（Bacteriol.Re
v.）28、164（1964）はイソブチルアルコール及びプロ
パノールの微生物的酸化が進行する速度は3:100の比で
あることを示している。1985年パーガモン・プレス（Pe
rgamon Press）出版、ムレイ・ムー‐ヤング（Murray M
oo−Young）により発行された「包括的生物工業」（“C
omprehensive Biotechnology"）、第３巻において、シ
ヤーペル（F.H.Sharpell）は971頁第47節の「微生物的
風味及び芳香」（“Mikrobial Flavors and Fragrance
s"）に、イソペンチルアルコールの微生物的酸化は理論
的に可能であるが、実際にイソペンチルアルコールを３
−メチル酪酸に酸化し得る微生物はまだ未公知であるこ
とを述べている。
驚くべきことに、ある種のバクテリア種、即ち、グル
コノバクター種を用いた場合、フーゼルアルコールを温
和な条件下で且つ費用のかかる沈澱した発酵添加物を加
えずに対応するカルボン酸に微生物的に酸化し得ること
が見出された。この種のバクテリア種を用いて、フーゼ
ンアルコール、即ち、比較的長い、随時分枝していても
よいＣ鎖を有するアルコールを高割合及びすぐれた収率
で対応するカルボン酸に酸化することができる。
コノバクター種を用いた場合、フーゼルアルコールを温
和な条件下で且つ費用のかかる沈澱した発酵添加物を加
えずに対応するカルボン酸に微生物的に酸化し得ること
が見出された。この種のバクテリア種を用いて、フーゼ
ンアルコール、即ち、比較的長い、随時分枝していても
よいＣ鎖を有するアルコールを高割合及びすぐれた収率
で対応するカルボン酸に酸化することができる。
従って、本発明は微生物としてグルコノバクター・ロ
セウス種（species Gluconobacter roseus）のバクテリ
アを用いることを特徴とする大気中の酸素によって、比
較的長い、随時分枝していてもよいＣ鎖を有する脂肪族
アルコールの微生物的酸化による比較的長い、随時分枝
していてもよいＣ鎖を有する脂肪族カルボン酸の製造方
法に関する。
セウス種（species Gluconobacter roseus）のバクテリ
アを用いることを特徴とする大気中の酸素によって、比
較的長い、随時分枝していてもよいＣ鎖を有する脂肪族
アルコールの微生物的酸化による比較的長い、随時分枝
していてもよいＣ鎖を有する脂肪族カルボン酸の製造方
法に関する。
本発明による方法に用いるためにグルコノバクター・
ロセウスの全ての市販の菌株が適している；かかる市販
の菌株の例として次のものを挙げることができる：大阪
の財団法人発酵研究所の「培養物リスト」（List of Cu
ltures）（1984）中の菌株番号IFO3990及び東京大学応
用微生物研究所のカタログ番号、IAM1841と称させる株
菌。
ロセウスの全ての市販の菌株が適している；かかる市販
の菌株の例として次のものを挙げることができる：大阪
の財団法人発酵研究所の「培養物リスト」（List of Cu
ltures）（1984）中の菌株番号IFO3990及び東京大学応
用微生物研究所のカタログ番号、IAM1841と称させる株
菌。
比較的長い随時分枝していてもよいＣ鎖を有する使用
可能なアルコールは好ましくは鎖中にＣ原子３〜10個を
有し且つ随時１個またはそれ以上のC1〜C3−アルキル基
で置換されていてもよい飽和及び不飽和アルコールであ
る。
可能なアルコールは好ましくは鎖中にＣ原子３〜10個を
有し且つ随時１個またはそれ以上のC1〜C3−アルキル基
で置換されていてもよい飽和及び不飽和アルコールであ
る。
本発明による方法は好ましくは次の如くして行われ
る： 本発明に従って用いる微生物グルコノバクター・ロセ
ウスをまず微生物の培養に対する普通の方法において、
普通の培養媒質中で培養する。十分な細菌数が培養媒質
中に得られたならば直ちに、酸化するアルコールをこれ
に加える。アルコールの量はアルコール濃度が0.1〜25g
/l培養バッチ、好ましくは1.5〜20g/l培養バッチである
ことが有利である。酸化が終了した際、培養汁をpH値３
〜１に酸性化し、適当な溶媒、例えば酢酸エチルで抽出
し、溶媒を蒸留除去することによってカルボン酸が得ら
れる。
る： 本発明に従って用いる微生物グルコノバクター・ロセ
ウスをまず微生物の培養に対する普通の方法において、
普通の培養媒質中で培養する。十分な細菌数が培養媒質
中に得られたならば直ちに、酸化するアルコールをこれ
に加える。アルコールの量はアルコール濃度が0.1〜25g
/l培養バッチ、好ましくは1.5〜20g/l培養バッチである
ことが有利である。酸化が終了した際、培養汁をpH値３
〜１に酸性化し、適当な溶媒、例えば酢酸エチルで抽出
し、溶媒を蒸留除去することによってカルボン酸が得ら
れる。
本発明に従って用いる微生物グルコノバクター・ロセ
ウスを合成、半合成及び天然培養媒質中で培養すること
ができる。培養媒質を調製するために、炭素源としてグ
ルコース、スクロース、マンニトール、ソルビトール、
グリセリン、デキストリン、澱粉、植物油等を用いるこ
とができ、そして窒素源として肉エキス、ペプトン、グ
ルテン粉末、綿実粉末、大豆粉末、落花生粉末、魚粉、
穀物くず、乾燥酵母、酵母エキス、硫酸アンモニウム、
硝酸アンモニウム、ウレア並びに他の有機及び無機窒素
源を用いることができる。また必要に応じて、培養媒質
に金属塩、例えばナトリウム、カリウム、マグネシウ
ム、カルシウム、亜鉛及び鉄の硫酸塩、硝酸塩、塩化
物、炭酸塩、リン酸塩等を加えることもできる。更に培
養媒質には発泡抑制剤、例えばシリコーンオイルと共に
表面活性剤を含ませることができる。
ウスを合成、半合成及び天然培養媒質中で培養すること
ができる。培養媒質を調製するために、炭素源としてグ
ルコース、スクロース、マンニトール、ソルビトール、
グリセリン、デキストリン、澱粉、植物油等を用いるこ
とができ、そして窒素源として肉エキス、ペプトン、グ
ルテン粉末、綿実粉末、大豆粉末、落花生粉末、魚粉、
穀物くず、乾燥酵母、酵母エキス、硫酸アンモニウム、
硝酸アンモニウム、ウレア並びに他の有機及び無機窒素
源を用いることができる。また必要に応じて、培養媒質
に金属塩、例えばナトリウム、カリウム、マグネシウ
ム、カルシウム、亜鉛及び鉄の硫酸塩、硝酸塩、塩化
物、炭酸塩、リン酸塩等を加えることもできる。更に培
養媒質には発泡抑制剤、例えばシリコーンオイルと共に
表面活性剤を含ませることができる。
培養温度は通常18乃至40℃間、好ましくは約30℃であ
る。培養媒質のpH値を3.5〜７、好ましくは４〜4.5の一
定値に保持した場合、良好な成果が得られる。このpH値
を例えば25％アンモニア水溶液の添加によって達成する
ことができる。培養を適当な振盪装置または撹拌装置を
備えた発酵器中で行うことができる；培養中、適度の通
気を確実に行うべきである。
る。培養媒質のpH値を3.5〜７、好ましくは４〜4.5の一
定値に保持した場合、良好な成果が得られる。このpH値
を例えば25％アンモニア水溶液の添加によって達成する
ことができる。培養を適当な振盪装置または撹拌装置を
備えた発酵器中で行うことができる；培養中、適度の通
気を確実に行うべきである。
本発明による方法はイソ酪酸、イソ吉草酸及び２−メ
チル酪酸の製造に対して殊に適している。
チル酪酸の製造に対して殊に適している。
本発明における方法によって製造し得る脂肪族カルボ
ン酸は芳香物質であるか、或いは反応によって、例えば
エステル化によって、同様に芳香物質として使用し得る
誘導体に転化することができる（例えば上記引用文献
“Comprehensive Biotechnology"参照）。
ン酸は芳香物質であるか、或いは反応によって、例えば
エステル化によって、同様に芳香物質として使用し得る
誘導体に転化することができる（例えば上記引用文献
“Comprehensive Biotechnology"参照）。
実施例１ 水１中の酵母エキス5g、肉ペプトン3g及びマンニト
ール25gの溶液を121℃で20分間殺菌した。冷却後、この
溶液300mlにグルコノバクター・ロセウス（IFO 3990）
を接種し、容量１のコニカルフラスコ中にて30℃で２
日間振盪した。次に培養媒質にイソブタノール0.5gを加
え、混合物を30℃で更に３日間振盪した。
ール25gの溶液を121℃で20分間殺菌した。冷却後、この
溶液300mlにグルコノバクター・ロセウス（IFO 3990）
を接種し、容量１のコニカルフラスコ中にて30℃で２
日間振盪した。次に培養媒質にイソブタノール0.5gを加
え、混合物を30℃で更に３日間振盪した。
処理するために、培養汁を酸性にし、酢酸エチルで抽
出し、抽出液から溶媒を留去した。
出し、抽出液から溶媒を留去した。
ガスクロマトグラフ分析により、91％程度のイソ酪酸
からなる液体0.44gが得られた。
からなる液体0.44gが得られた。
実施例２ 培養媒質の調製において、マンニトール25gの代りに
同量のソルビトールを用い、そして基質濃度をイソブタ
ノール10g/l培養汁に増加させることを変更して、実施
例１と同様の方法を行った。
同量のソルビトールを用い、そして基質濃度をイソブタ
ノール10g/l培養汁に増加させることを変更して、実施
例１と同様の方法を行った。
３日後のイソ酪酸の含有量はイソ酪酸12g/l発酵液で
あった［定量高速液体クロマトグラフイー（HPLC）によ
って測定した］。
あった［定量高速液体クロマトグラフイー（HPLC）によ
って測定した］。
実施例３ 容量30lの発酵器に水21、マンニトール500g、酵母
エキス100g、肉エキス60g及び発泡防止剤5gを加え、121
℃で20分間殺菌した。冷却後、この溶液に実施例１に述
べた如くして調製した予備培養液500mlを接種し、空気1
5l/分を通気し、撹拌速度300rpmにて28℃で発酵を行っ
た。27時間後、培養媒質のpH値は5.7から4.2に降下し、
細菌数は７×106/ml発酵液から６×109ml発酵液に上昇
した。この発酵液に15g/l基質濃度に対応するイソブタ
ノール315gを加え、通気を空気2l/分に減じ、発酵を続
けた。15時間後、発酵汁のpH値が3.8に低下した。酸性
にした発酵液のHPLC分析によりイソ酪酸濃度は14g/lで
あることがわかった。
エキス100g、肉エキス60g及び発泡防止剤5gを加え、121
℃で20分間殺菌した。冷却後、この溶液に実施例１に述
べた如くして調製した予備培養液500mlを接種し、空気1
5l/分を通気し、撹拌速度300rpmにて28℃で発酵を行っ
た。27時間後、培養媒質のpH値は5.7から4.2に降下し、
細菌数は７×106/ml発酵液から６×109ml発酵液に上昇
した。この発酵液に15g/l基質濃度に対応するイソブタ
ノール315gを加え、通気を空気2l/分に減じ、発酵を続
けた。15時間後、発酵汁のpH値が3.8に低下した。酸性
にした発酵液のHPLC分析によりイソ酪酸濃度は14g/lで
あることがわかった。
発酵汁の試料4lを濃硫酸でpH値２にし、酢酸エチルで
抽出した。抽出液から溶媒を除去した後、ガスクロマト
グラフ分析により86％程度のイソ酪酸からなる液体48g
が得られた。
抽出した。抽出液から溶媒を除去した後、ガスクロマト
グラフ分析により86％程度のイソ酪酸からなる液体48g
が得られた。
実施例４ 通気を空気12l/分にし、培養時間を24時間に変更し
て、実施例３と同様の方法を行った。かくして得られた
予備培養液を、水180l、マンニトール4.5kg、酵母エキ
ス900g、肉エキス540g及び発泡防止剤50gを加え、殺菌
し、そして再び室温に冷却した容量300lの発酵器に接種
した。かくして得られた培養汁を空気120l/分の通気及
び撹拌速度100rpm下にて28℃で25時間発酵させた。この
間、発酵液のpH値は5.5から4.1に降下し、細菌数は８×
108/ml発酵液から４×109/ml発酵液に上昇した。かくし
て得られた発酵汁に12.5g/l基質濃度に対応するイソブ
タノール2.5kgを加え、通気を空気22l/分におとし、発
酵を更に20時間行った；この期間に、pH値は3.8に降下
した。発酵液中のイソ酪酸の濃度をHPLCによって測定
し、その濃度は３時間後に6g/l、そして20時間後に15g/
lであった。
て、実施例３と同様の方法を行った。かくして得られた
予備培養液を、水180l、マンニトール4.5kg、酵母エキ
ス900g、肉エキス540g及び発泡防止剤50gを加え、殺菌
し、そして再び室温に冷却した容量300lの発酵器に接種
した。かくして得られた培養汁を空気120l/分の通気及
び撹拌速度100rpm下にて28℃で25時間発酵させた。この
間、発酵液のpH値は5.5から4.1に降下し、細菌数は８×
108/ml発酵液から４×109/ml発酵液に上昇した。かくし
て得られた発酵汁に12.5g/l基質濃度に対応するイソブ
タノール2.5kgを加え、通気を空気22l/分におとし、発
酵を更に20時間行った；この期間に、pH値は3.8に降下
した。発酵液中のイソ酪酸の濃度をHPLCによって測定
し、その濃度は３時間後に6g/l、そして20時間後に15g/
lであった。
実施例５ 実施例３に述べた方法によって、容量30lの発酵器中
で細菌数９×109/ml培養液及びpH値4.2を有する培養媒
質を調製した。この培養媒質に20g/l基質に対応するイ
ソブタノール420gを加え、実施例３に述べた条件下で発
酵を行った；しかしながら、この発酵においては、pH値
を25％アンモニア水溶液の添加によって4.2に保持し
た。15時間後、発酵液中のイソ酪酸の濃度をHPLCによっ
て測定した；濃度はイソ酪酸21g/l発酵液であった。
で細菌数９×109/ml培養液及びpH値4.2を有する培養媒
質を調製した。この培養媒質に20g/l基質に対応するイ
ソブタノール420gを加え、実施例３に述べた条件下で発
酵を行った；しかしながら、この発酵においては、pH値
を25％アンモニア水溶液の添加によって4.2に保持し
た。15時間後、発酵液中のイソ酪酸の濃度をHPLCによっ
て測定した；濃度はイソ酪酸21g/l発酵液であった。
発酵液の試料4lを酸性にし、酢酸エチルで抽出した。
抽出液から溶媒を留去した後、ガスクロマトグラフ分析
により94％程度のイソ酪酸からなる液体65gが得られ
た。
抽出液から溶媒を留去した後、ガスクロマトグラフ分析
により94％程度のイソ酪酸からなる液体65gが得られ
た。
実施例６ 実施例３に述べた如き方法を行うが、但し、イソブタ
ノール315gの代りに、10g/l基質濃度に対応する２−メ
チルブタノール210gを用いた。発酵液中の２−メチル酪
酸の濃度を24時間後にHPLCによって測定した；濃度は２
−メチル酪酸7g/lであった。
ノール315gの代りに、10g/l基質濃度に対応する２−メ
チルブタノール210gを用いた。発酵液中の２−メチル酪
酸の濃度を24時間後にHPLCによって測定した；濃度は２
−メチル酪酸7g/lであった。
処理するために、発酵液を濃硫酸でpH値２の酸性に
し、酢酸エチルで抽出した。抽出液から溶媒を留去した
後、ガスクロマトグラフ分析により72％程度の２−メチ
ル酪酸からなる液体160gが得られた。
し、酢酸エチルで抽出した。抽出液から溶媒を留去した
後、ガスクロマトグラフ分析により72％程度の２−メチ
ル酪酸からなる液体160gが得られた。
実施例７ 実施例６に述べた如き方法を行うが、但し、２−メチ
ルブタノール210gの代りに、10g/l基質濃度に対応する
イソアミルアルコールを用いた。
ルブタノール210gの代りに、10g/l基質濃度に対応する
イソアミルアルコールを用いた。
15時間発酵後、発酵液１当りの３−メチル酪酸の濃
度はHPLCによれば10g/lであった;39時間発酵後、３−メ
チル酪酸の濃度は11g/lに上昇した。
度はHPLCによれば10g/lであった;39時間発酵後、３−メ
チル酪酸の濃度は11g/lに上昇した。
全体の発酵液を処理し、ガスクロマトグラフ分析によ
り90％程度の３−メチル酪酸からなる黄色液体178gを得
た。
り90％程度の３−メチル酪酸からなる黄色液体178gを得
た。
実施例８ 実施例１に述べた如き方法を行うが、但し、栄養媒質
500mlを、10g/l基質濃度に対応するｎ−ブタノール5gと
共に用いた。
500mlを、10g/l基質濃度に対応するｎ−ブタノール5gと
共に用いた。
発酵液のHPLC分析により、ｎ−酪酸13g/l発酵液の生
成物濃度であることがわかった。
成物濃度であることがわかった。
実施例９ ゲラニオール0.5gを実施例１に述べた条件下で５日間
発酵させた。発酵液を処理するために、このものをpH値
２の酸性にし、酢酸エチルで抽出した。抽出液から溶媒
を留去した後、ガスクロマトグラフ分析により、ゲラニ
ウム酸50％を含有する黄色液体0.41gが得られた。
発酵させた。発酵液を処理するために、このものをpH値
２の酸性にし、酢酸エチルで抽出した。抽出液から溶媒
を留去した後、ガスクロマトグラフ分析により、ゲラニ
ウム酸50％を含有する黄色液体0.41gが得られた。
実施例10 培養媒質を実施例２に述べた方法で調製するが、但
し、pH値をアンモニア水溶媒の添加によって4.5の一定
値に保持した。かくして得られた培養媒質にイソアミル
アルコール158gを加え、更にイソアミルアルコール158g
を８時間にわたって連続的に計量導入した。25時間後、
HPLC分析により、３−メチル酪酸17g/l発酵液の生成物
濃度であることがわかった。
し、pH値をアンモニア水溶媒の添加によって4.5の一定
値に保持した。かくして得られた培養媒質にイソアミル
アルコール158gを加え、更にイソアミルアルコール158g
を８時間にわたって連続的に計量導入した。25時間後、
HPLC分析により、３−メチル酪酸17g/l発酵液の生成物
濃度であることがわかった。
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
1.微生物としてグルコノバクター・ロセウス種のバクテ
リアを用いることからなる大気中の酸素によって、比較
的長い、随時分枝していてもよいＣ鎖を有する脂肪族ア
ルコールの微生物的酸化による比較的長い、随時分枝し
ていてもよいＣ鎖を有する脂肪族カルボン酸の製造方
法。
リアを用いることからなる大気中の酸素によって、比較
的長い、随時分枝していてもよいＣ鎖を有する脂肪族ア
ルコールの微生物的酸化による比較的長い、随時分枝し
ていてもよいＣ鎖を有する脂肪族カルボン酸の製造方
法。
2.比較的長い、随時分枝していてもよいＣ鎖を有するア
ルコールが鎖中にＣ原子３〜10個を有し、そしてＣ鎖が
随時１個またはそれ以上のC1〜C3−アルキルで置換され
ていてもよい飽和または不飽和アルコールである上記１
に記載の方法。
ルコールが鎖中にＣ原子３〜10個を有し、そしてＣ鎖が
随時１個またはそれ以上のC1〜C3−アルキルで置換され
ていてもよい飽和または不飽和アルコールである上記１
に記載の方法。
Claims (1)
- 【請求項１】微生物としてグルコノバクター・ロセウス
種（species Gluconobacter roseus）のバクテリアを用
いることを特徴とする、ｎ−ブタノール、イソブタノー
ル、２−メチルブタノール、イソアミルアルコール及び
ゲラニオールよりなる群からの脂肪族アルコールの微生
物酸化によるｎ−酪酸、イソ酪酸、２−メチル酪酸、３
−メチル酪酸（イソ吉草酸）及びゲラン酸よりなる群か
らの脂肪族カルボン酸の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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