JP2678454B2 - オレフイン含有原料の二段階触媒転化方法 - Google Patents

オレフイン含有原料の二段階触媒転化方法

Info

Publication number
JP2678454B2
JP2678454B2 JP63045996A JP4599688A JP2678454B2 JP 2678454 B2 JP2678454 B2 JP 2678454B2 JP 63045996 A JP63045996 A JP 63045996A JP 4599688 A JP4599688 A JP 4599688A JP 2678454 B2 JP2678454 B2 JP 2678454B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
stage
catalyst
temperature
metal
olefin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP63045996A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS63238027A (ja
Inventor
ヨハネス・ペトラス・ウアン・デン・ベルグ
アンドラス・グース・セオドラス・ゲオルゲ・コートベーク
ピエール・グランヴアレツト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10613253&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2678454(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical Shell Internationale Research Maatschappij BV
Publication of JPS63238027A publication Critical patent/JPS63238027A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2678454B2 publication Critical patent/JP2678454B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02—Alkenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C2/08—Catalytic processes
    • C07C2/24—Catalytic processes with metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/74—Iron group metals
    • C07C2523/755—Nickel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はオレフイン含有原料の二段階触媒転化方法及
びそれによつて得られる液体炭化水素に関する。
〔従来の技術〕
触媒活性金属としてのニツケル及び結晶性分子篩材料
としてのZSM−５を含む触媒の存在下で、１分子当り３
個又は４個の炭素原子を有するオレフイン（C3及びC4オ
レフイン）を２段階で転化させ、第１段階ではオレフイ
ン原料分子から二量体を製造し、続いて第２段階では該
二量体を の四量体のような沸点がより高い炭化水素に転化させる
ことは公知である。
オリゴマー化を含む、多種多様な炭化水素転化方法に
おいて、１種類以上の触媒活性金属が組み込まれてる結
晶性ケイ酸アルミニウム（例えばモルデナイト）を使用
することも公知である。
〔発明が解決しようとする問題点〕
一般に触媒転化方法、特に上述した二量化方法及びオ
リゴマー化方法におけるオレフイン含有原料の使用に伴
う問題点は、例えば製油所で得られるオレフイン原料中
に多くの場合に存在する、ジエンのような望ましくない
化合物によつて否定的な影響をしばしば与えられるとこ
ろの触媒安定性である。
〔問題点を解決するための手段〕
驚くべきことに、第１段階において金属含有触媒を使
用し、そして制御された条件下にある第２段階において
触媒活性金属と組み合わされたモルデナイト型の触媒担
体を使用することにより、液体炭化水素がオレフイン含
有原料から非常に安定した状態で調製され得るというこ
とが見出された。
従つて、本発明は、オレフイン含有原料の二段階触媒
転化方法であつて、第１段階では、該原料が、実質的に
非オリゴマー化条件の下で、元素の周期表の1a、1b、2
a、2b、4b、5b、6b及び８族の金属からなる群から選択
される少なくとも１種類の金属（Ｘ）を有する触媒と接
触させられ、そして、第２段階では、第１段階からの流
出液が、第１段階の作業温度よりも少なくとも50℃高い
温度でのオレフインオリゴマー化条件の下で、1b、2a、
2b、4b、5b、6b及び８族の金属からなる群から選択され
る少なくとも１種類の金属（Ｚ）をモルデナイト型の結
晶性三価金属（Ｑ）ケイ酸塩上に有する触媒と接触させ
られる方法に関する。
周期表については、“化学及び物理学のハンドブツク
（Handbook of Chemistry and Physics）”、第55版（1
975）、CRCプレス（Press）、オハイオ、米国に載つて
いるものが参照されている。第２段階では、ｎを金属Ｚ
の原子価とすると、モル比Z:Qがn-1より大きい触媒が好
適に使用される。
金属Ｘ及びＺは、触媒中に、酸化物又は塩のような金
属化合物の形で、あるいは金属状態又はイオン状態で存
在し得る。
本発明による方法の好適な実施例では、金属Ｘ及びＺ
が同一であり、両者はオレフイン炭化水素の転化に対す
る触媒活性を有している。しかしながら、該方法の第１
段階は20℃〜150℃、特に30℃〜100℃の温度で好適に実
施されるので、オレフインのオリゴマー化が起こる度合
いは第１段階では非常に制限されており、時として、実
質的に零である。特に第１段階における30℃〜100℃の
比較的低い温度での、高度に反応性のジエンの吸着及び
／又は第２段階の触媒を急速には失活させない化合物へ
の転化は、重要な特徴であると考えられる。
第１段階は、１〜100バール、特に10〜50バールの圧
力で、そして0.1〜10kgオレフイン原料/kg触媒・時、特
に0.5〜8kgオレフイン原料/kg触媒・時の空間速度で実
施される。
好適な実施例では、本発明による方法の２つの段階で
使用される触媒は、同一であり得る。特に好適な実施例
では、本発明方法の両方の段階は連続流で実施され、こ
れにより、多くの公知の二段階方法で必要とされてい
る、生成物の第１段階からの分離が避けられる。更に、
もし温度分布がその中で、例えば熱交換インターナルに
より、本発明に従つて維持されるならば、本発明の二段
階方法は単一の圧力容器内で実施され得るという利点
を、連続流構成は有する。
本発明方法の第２段階は、特に第１段階の作業温度が
前述のように30〜100℃である時、第１段階の作業温度
よりも少なくとも100℃高い温度で最も好適に作業させ
られる。
第２段階は、150〜330℃の温度、１〜100バールの圧
力及び0.1〜10kgオレフイン原料/kg触媒・時の空間速度
で好適に実施される。本発明方法の第２段階は、180〜3
00℃の温度、10〜50バールの圧力及び0.2〜5kgオレフイ
ン原料/kg触媒・時の空間速度で最も好適に実施され
る。
好ましくは金属Ｘ及びＺの少なくとも一部の量が、そ
して最も好ましくは金属Ｘ及びＺの全量が、イオン交換
によつて触媒中に組み込まれている。本発明による方法
の両方の段階で使用される触媒は、モルデナイト型の担
体材料であつて、アルカリイオン、金属イオン、水素イ
オン、及び／又は好ましくはアンモニウムイオンのよう
な交換可能なカチオンを含むものを、金属硝酸塩又は金
属酢酸塩の水溶液のような少なくとも１種類の金属塩の
溶液で１回以上処理することによつて好適に調製され
る。イオン交換処理は、０℃から溶液の沸点までの温
度、好ましくは20〜100℃の温度で適切に実施される。
金属Ｚの原子価ｎは＋１から＋６まて変化し得る。し
かしながら、第２段階の触媒中の金属Ｚの内の少なくと
も１つは二価であることが好ましく、この場合、モル比
Z:Qは0.5より大きいことが好ましい。Ｚは、二価の金属
の銅、亜鉛、カドミウム、マグネシウム、カルシウム、
ストロンチウム、バリウム、チタン、バナジウム、クロ
ム、マンガン、鉄、コバルト及びニツケルからなる群か
ら好適に選択される。特に好ましい金属Ｘ及びＺはニツ
ケルである。
少なくとも第２段階で使用されるモルデナイト型金属
ケイ酸塩担体の結晶構造中に存在する三価の金属Ｑは、
アルミニウム、鉄、ガリウム、ロジウム、クロム及びス
カンジウムからなる群から選択される少なくとも１つの
金属を好適に含む。Ｑは実質的にアルミニウムからなる
のが最も好適であり、生じた結晶性ケイ酸アルミニウム
は、好適に大部分がモルデナイトからなり、そして最も
好適に、実質的に完全なモルデナイトからなる。
触媒中のケイ素:Qのモル比は、5:1〜100:1の範囲内、
好ましくは7:1〜30:1の範囲内にあるのが適切である。
この比は、いくらかの金属Ｑが触媒調製の間に例えば酸
浸出によつて結晶構造から除去された時を除いて、担体
材料として使用されている結晶性金属ケイ酸塩における
モル比Si:Qと、ほとんどの場合、実質的に同一である。
もし望むならば（例えば触媒粒子の圧潰強さを増強す
るために）、担体材料及び／又はいずれか一方の段階用
の既製の触媒は、結合剤材料、例えば耐火性酸化物（の
組合せ）、クレー及び／又は炭素と組み合わせられ得
る。適切な耐火性酸化物は、アルミナ、シリカ、マグネ
シア、ジルコニア、チタニア及びそれらの組合せを含
む。
調製された触媒におけるモル比Z:Qは、好ましくは0.6
〜1.5であり、最も好ましくは0.8〜1.2である。二価の
金属Ｚに対する0.5以下のモル比:Qは、時として、モル
比が0.5より大きい触媒よりも安定性が劣る触媒をもた
らす。例えば２よりも大きい非常に高いモル比Z:Qは、
触媒の調製を難しくし、結果として、金属Ｚを非常に高
い度合いで添加したことに起因する、比較的に低い表面
積及び気孔容積を有する比較的に不活性の触媒を生ず
る。
担体材料に金属Ｚを添加した後、このようにして得ら
れた触媒的に活性な組成物は、本発明による方法におい
て触媒として使用される前に、好適に乾燥され、且つ焼
成される。乾燥は１〜24時間に亘つて100〜400℃、好ま
しくは110〜300℃の温度で適切に実施される。焼成温度
は400〜800℃、好ましくは450〜650℃が適切である。焼
成処理は、空気中又は不活性（例えば窒素）雰囲気中
で、0.1〜24時間、好ましくは0.5〜５時間、減圧下、大
気圧下又は高圧下で適切に実施される。
もしオレフイン炭化水素分子の寸法が、それらがモル
デナイト型触媒で触媒的に転化させられ得るようなもの
であるならば、多種多様なオレフイン炭化水素含有原料
が本発明による方法に使用され得る。
モノオレフインが原料（成分）として好適に使用され
得る。原料は、エテン、プロペン、ｎ−ブテン、イソブ
テン、ｎ−ペンテン、イソペンテン、ｎ−ヘキセン及び
イソヘキセンのような、一分子当りに多くても６個の炭
素原子を有するオレフイン（C6 -オレフイン）を30重量
％超含むものが好適であり、そして、上記オレフインに
加えて、（環状）パラフインのような脂肪族炭化水素、
ジオレフイン及び１分子当りに７個以上の炭素原子を有
するモノオレフイン及び／又は芳香族成分が原料中に存
在していてもよい。
（流動）接触分解法、熱分解法（例えばエテン調製
用）、コーキング法及び／又は高温分解法の副生物とし
て適切に得られるところのブテン含有原料が特に好まし
い。
本発明方法用の適切な原料は、先ず最初にメタノール
に転化させられ、次いで実質的にC6 -オレフインからな
る生成物に転化させられる合成ガスから出発することに
よつても調製され得る。また、合成ガスは、フイツシヤ
ー・トロプツシユ型触媒の存在下で、パラフイン系炭化
水素に加えてかなりの量のC6 -オレフインを含む生成物
に転化させられ得る。
本発明による方法は、１個以上の固定床、移動床及び
／又は流動床で、あるいはスラリー型反応器で実施され
得る。そして、本発明方法は、0.05〜5mm、好ましくは
0.1〜1mmの幅を有する篩の目を通る、押出品、ペレツト
又は球のような触媒粒子の２個の固定床で好適に実施さ
れる。
本発明は、更に、上述した方法で調製される液体炭化
水素に関する。そのような液体炭化水素は、ガソリン範
囲（40〜150℃）、中間留出油範囲（150〜370℃で沸騰
するケロシン留分及びガソリン留分）及び潤滑基油範囲
（370℃超）で沸騰する生成物を含む。ガソリン沸点範
囲未満で沸騰する生成物及び転化させられていない原料
は、もし存在するならば、通常の液体生成物から好適に
分離され、そして、もし所望されるならば、第１段階、
より好ましくな第２段階に再循環させられ得る。
〔実 施 例〕
本発明が下記の例によつて説明される。
例 １） 触媒Ａの調製 ケイ素：アルミニウム（＝Ｑ）のモル比が９である、
アンモニウム形のモルデナイトが、１リツトル当り１モ
ルの酢酸ニツケル（II）を含有する水溶液と100℃の温
度でイオン交換される。結果として生ずる触媒は、ニツ
ケル（＝Ｚ）：アルミニウム（＝Ｑ）のモル比が１であ
り、120℃の温度で16時間乾燥され、そして、500℃の温
度で空気中において焼成され、もつて触媒Ａが得られ
る。
２） 液体炭化水素の調製 実験１ 接触分解法から得られ、54.5容量％のブタン、44.6容
量％のブテン、0.14容量％のブタジエン、3.9容量ppmの
硫黄及び0.29mg/の水を含む気体原料混合体が、0.2〜
0.6mmの粒度を有する2gの第１段階の触媒Ａを42℃の温
度及び16バールの圧力で収容している微量流反応器に、
そこを通過するようにして2kgブテン/kg触媒・時の空間
速度で導入される。続いて、第１段階の反応器から得ら
れた全反応物が、0.2〜0.6mmの粒度を有する6gの触媒を
215℃の温度及び16バールの圧力で収容している第２の
微量流反応器に、そこを通過するようにして2kgブテン/
kg触媒・時の空間速度で導入される。
実験２ 実験１で使用されたものと同様の原料混合物が、第２
段階の反応器のみを通過するようにして、同一条件の下
に導入される。
試験結果は下記の表に与えられており、該表における
“活性度”は、第２の反応器は唯一の反応器における、
転化させられたブテンのモル数/g触媒・時として定義さ
れている。試験番号１及び２については、触媒1g当り0.
5モルのブテンが転化させられた後の活性度が記載され
ているのに対し、試験番号３及び４並びに試験番号５に
おいては、触媒1g当り0.8モルのブタン並びに1.8モルの
ブタンがそれぞれ転化させられている。実験２では、触
媒の失活のために、触媒1g当りで1.8モルのブテンを転
化させることは不可能である。
表 実験 試験番号 活性度×100 １ １ 1.30 ２ ２ 1.00 １ ３ 1.26 ２ ４ 0.28 １ ５ 1.00 表に与えられている結果から、本発明に従う実験１で
は触媒が非常に安定であるのに対し、比較としての実験
２ではその安定性が実質的に低下している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ピエール・グランヴアレツト オランダ国 1031 シー・エム アムス テルダム、バトホイスウエヒ ３ (56)参考文献 特開 昭61−2791（ＪＰ，Ａ) 米国特許3644565（ＵＳ，Ａ)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】オレフイン含有原料の二段階触媒転化方法
    であつて、第１段階では、該原料が、実質的に非オリゴ
    マー化条件の下で、元素の周期表の1a、1b、2a、2b、4
    b、5b、6b及び８族の金属からなる群から選択される少
    なくとも１種類の金属（Ｘ）を有する触媒と接触させら
    れ、そして、第２段階では、第１段階からの流出液が、
    第１段階の作業温度よりも少なくとも50℃高い温度での
    オレフインオリゴマー化条件の下で、1b、2a、2b、4b、
    5b、6b及び８族の金属からなる群から選択される少なく
    とも１種類の金属（Ｚ）をモルデナイト型の結晶性三価
    金属（Ｑ）ケイ酸塩上に有する触媒と接触させられる方
    法。
  2. 【請求項２】前記金属Ｘ及びＺが同一である第１項記載
    の方法。
  3. 【請求項３】前記金属Ｚがニツケルを表す第１項又は第
    ２項記載の方法。
  4. 【請求項４】前記両方の段階において、モルデナイトが
    触媒担体として使用される第１項〜第３項のいずれか一
    項に記載の方法。
  5. 【請求項５】前記第２段階では、ｎを前記金属Ｚの原子
    価とすると、モル比Z:Qがn-1より大きい触媒が使用され
    る第１項〜第４項のいずれか一項に記載の方法。
  6. 【請求項６】前記両方の段階が連続流で実施される第１
    項〜第５項のいずれか一項に記載の方法。
  7. 【請求項７】前記第１段階が20℃〜150℃の温度で作業
    させられる第１項〜第６項のいずれか一項に記載の方
    法。
  8. 【請求項８】前記第１段階が30℃〜100℃の温度で作業
    させられる第７項に記載の方法。
  9. 【請求項９】前記第２段階が前記第１段階の作業温度よ
    りも少なくとも100℃高い温度で作業させられる第１項
    〜第８項のいずれか一項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】前記第２段階が150℃〜330℃の温度で作
    業させられる第１項〜第８項のいずれか一項に記載の方
    法。
  11. 【請求項１１】前記第２段階が180℃〜300℃の温度で作
    業させられる第10項に記載の方法。
JP63045996A 1987-03-03 1988-03-01 オレフイン含有原料の二段階触媒転化方法 Expired - Lifetime JP2678454B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB878704960A GB8704960D0 (en) 1987-03-03 1987-03-03 Catalytic conversion of olefins-containing feed
GB8704960 1987-03-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63238027A JPS63238027A (ja) 1988-10-04
JP2678454B2 true JP2678454B2 (ja) 1997-11-17

Family

ID=10613253

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63045996A Expired - Lifetime JP2678454B2 (ja) 1987-03-03 1988-03-01 オレフイン含有原料の二段階触媒転化方法

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4835335A (ja)
EP (1) EP0281208B2 (ja)
JP (1) JP2678454B2 (ja)
AT (1) ATE76861T1 (ja)
AU (1) AU614507B2 (ja)
CA (1) CA1297501C (ja)
DE (1) DE3871555T2 (ja)
ES (1) ES2031995T3 (ja)
GB (1) GB8704960D0 (ja)
SG (1) SG44293G (ja)
ZA (1) ZA881444B (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8804033D0 (en) * 1988-02-22 1988-03-23 Shell Int Research Process for preparing normally liquid hydrocarbonaceous products from hydrocarbon feed
GB8806675D0 (en) * 1988-03-21 1988-04-20 Shell Int Research Process for preparing liquid hydrocarbons
DE3914817C2 (de) * 1989-05-05 1995-09-07 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Oligomerisierung von Olefinen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3644565A (en) 1968-09-18 1972-02-22 Union Oil Co Alkylation process

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2378969A (en) * 1942-02-13 1945-06-26 Phillips Petroleum Co Purification process
US3221073A (en) * 1961-10-27 1965-11-30 Monsanto Co Purification of olefins
US3402217A (en) * 1963-11-20 1968-09-17 Monsanto Co Process for preparing olefin hydrocarbons for detergent use
US3518323A (en) * 1968-06-26 1970-06-30 Exxon Research Engineering Co Purification of butylenes
US3501551A (en) * 1969-03-19 1970-03-17 Standard Oil Co Process for producing normal butene polymers
US3898296A (en) * 1973-11-01 1975-08-05 Goodyear Tire & Rubber Selective cyclodimerization of 1,3-butadiene contained in a commercial C-4 hydrocarbon stream
FR2536085A1 (fr) * 1982-11-12 1984-05-18 Raffinage Cie Francaise Procede de pretraitement de coupes d'olefines legeres
FR2537573A1 (fr) * 1982-12-10 1984-06-15 Raffinage Cie Francaise Procede d'oligomerisation de coupes d'olefines legeres en presence d'un catalyseur au trifluorure de bore
US4479023A (en) * 1983-12-08 1984-10-23 Compagnie Francaise De Raffinage Process for the oligomerization of light olefin fractions in the presence of a boron trifluoride catalyst
JPS612791A (ja) * 1984-06-15 1986-01-08 Res Assoc Petroleum Alternat Dev<Rapad> 高オクタン価ガソリンの製造法
GB8531628D0 (en) * 1985-12-23 1986-02-05 Shell Int Research Preparation of liquid hydrocarbon

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3644565A (en) 1968-09-18 1972-02-22 Union Oil Co Alkylation process

Also Published As

Publication number Publication date
AU614507B2 (en) 1991-09-05
US4835335A (en) 1989-05-30
DE3871555T2 (de) 1992-12-03
EP0281208A1 (en) 1988-09-07
EP0281208B1 (en) 1992-06-03
AU1253588A (en) 1988-09-01
JPS63238027A (ja) 1988-10-04
ES2031995T3 (es) 1993-01-01
EP0281208B2 (en) 2002-04-10
SG44293G (en) 1993-06-25
ATE76861T1 (de) 1992-06-15
DE3871555D1 (de) 1992-07-09
GB8704960D0 (en) 1987-04-08
ZA881444B (en) 1988-08-18
CA1297501C (en) 1992-03-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5883036A (en) Olefin oligomerization catalyst, process for preparing the same, and olefin oligomerization process using the same
US7582805B2 (en) Supported catalyst for the selective hydrogenation of alkynes and dienes
CA1315299C (en) Process for preparing liquid hydrocarbons
US2773838A (en) Production of maleic and alkyl substituted maleic anhydrides by catalytic oxidation
EP0332243B1 (en) Process for preparing normally liquid hydrocarbonaceous products from a hydrocarbon feed containing linear-and branched olefins
JP2002525380A (ja) ペンタジルゼオライトをベースとした触媒を用いるオレフィン製造方法
US4112011A (en) Oligomerization process
EP0127207A1 (en) Process for the preparation of middle distillates
EP0134058A2 (en) Process for the preparation of an aromatic hydrocarbon mixture
EP0653398B1 (en) Solid superacid alkylation catalyst compositions and alkylation method using the same
TWI826689B (zh) 控制待寡聚烴流中寡聚物含量的烯烴寡聚方法
JP2678454B2 (ja) オレフイン含有原料の二段階触媒転化方法
US2495700A (en) Silica-alumina-nickel dehydrogenation catalyst
WO2015152159A1 (ja) 不飽和炭化水素の製造方法
JPH04504857A (ja) イソパラフィン―オレフィンアルキル化プロセス
EP0233382B1 (en) Process for the preparation of liquid hydrocarbons
US2401802A (en) Method of converting mono-olefins to di-olefins
JPS6316367B2 (ja)
JP2997890B2 (ja) 金属含有ゼオライト触媒の製造及び使用
US3271475A (en) Catalytic polymerization of olefions to liquid polymers
JPH0645789B2 (ja) 芳香族炭化水素混合物の製造方法
JP4198208B2 (ja) 低分岐度オクテンの製造方法
JPH08323207A (ja) オレフィンの低重合方法、その触媒及び触媒の製造方法
JPH03182592A (ja) 芳香族炭化水素の連続接触的選択的製造方法
JPH0819426B2 (ja) 低級炭化水素の重質化方法