JP2612861B2 - 木材溶液の製造方法 - Google Patents
木材溶液の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は樹脂化に好適な木材溶液の製造に関し、更に
詳しくは、無処理の木質材から、種々の樹脂の原料とし
て有用な木材溶液を製造する方法に関するものである。
詳しくは、無処理の木質材から、種々の樹脂の原料とし
て有用な木材溶液を製造する方法に関するものである。
従来技術とその問題点 高分子化学工業の著しい発展により、主として石油を
原料とする様々な樹脂類が開発されてきたが、将来、地
球上の資源、とりわけ石油資源の枯渇化が懸念されてお
り、これに代わる資源の有効利用が望まれている。その
ような観点から、短期間に再生可能な資源である木材等
のリグノセルロース類に多くの関心が集まっている。こ
れは単に森林資源の活用のみならず、パルプ工業等の木
材工業における木質系廃棄物や稲ワラ、籾ガラ等の農業
廃棄物の有効利用にもつながり、産業上、極めて価値の
あることといえる。
原料とする様々な樹脂類が開発されてきたが、将来、地
球上の資源、とりわけ石油資源の枯渇化が懸念されてお
り、これに代わる資源の有効利用が望まれている。その
ような観点から、短期間に再生可能な資源である木材等
のリグノセルロース類に多くの関心が集まっている。こ
れは単に森林資源の活用のみならず、パルプ工業等の木
材工業における木質系廃棄物や稲ワラ、籾ガラ等の農業
廃棄物の有効利用にもつながり、産業上、極めて価値の
あることといえる。
木材、および上記のリグノセルロース類（以下、本明
細書中では、記載を簡単にするため、これらを一括して
木質材という）を樹脂原料として利用する場合、通常、
それらを適当な有機溶媒に溶かして溶液化（木材溶液）
し、得られた木材溶液に架橋剤や硬化剤その他の樹脂化
に必要な化学物質を加えて反応させる方法がとられてい
る。しかしながら、木質材はそのままでは有機溶媒に溶
け難いので、従来は主として、木質材の水酸基の一部ま
たは全部にエステル化またはエーテル化等の化学修飾を
施した（化学的修飾木材）後、有機溶媒に溶解させ、木
材溶液を調製していた（特開昭57−2360、60−104513、
60−206883、61−215675〜９号公報等参照）。本発明者
らは、樹脂化に適した木材溶液を得るために鋭意研究を
重ねてきたが、有機溶媒として多価アルコール等の高分
子化可能な溶媒を用い、酸触媒の存在下で化学的修飾木
質材を処理する方法が極めて有用であることを見い出し
た（特開昭61−171701号公報）。この様にして得られた
木材溶液は種々の樹脂の製造原料として用い得ることが
明らかにされた（特開昭61−171744および61−1763号公
報）。しかしながらこの本発明者らの方法をも含めて、
上記の化学的修飾木質材を用いる方法は製造工程が複雑
である上、製造コストが高くつき、工業化に適さず実用
性に乏しいという問題点を有していた。そこで、より簡
便な木材溶液の製造方法の開発が望まれていた。このよ
うな状況の下、木質材をそのままフェノール類またはビ
スフェノール類に溶解させることが提案され特許出願さ
れた（特開昭61−261358号公報）。この出願に係る発明
方法によって得られる木材溶液は、木質材の水酸基がそ
のまま（いわば、活性化されずに）存在していると考え
られる。すなわち、その明細書の記載にも認められるよ
うに、樹脂化に際しては、主として反応性化合物である
溶媒が反応する結果、得られる樹脂は強度その他の物性
において、多少実用性に劣る面もある。このような事情
から、木質材の成分そのものが高分子化反応に関与し、
優れた物性を有する樹脂を与え得る木材溶液を、無処理
の木質材から簡便に製造することができれば、前記の木
質系資源の有効利用に大いに貢献するものと考えられ
る。
細書中では、記載を簡単にするため、これらを一括して
木質材という）を樹脂原料として利用する場合、通常、
それらを適当な有機溶媒に溶かして溶液化（木材溶液）
し、得られた木材溶液に架橋剤や硬化剤その他の樹脂化
に必要な化学物質を加えて反応させる方法がとられてい
る。しかしながら、木質材はそのままでは有機溶媒に溶
け難いので、従来は主として、木質材の水酸基の一部ま
たは全部にエステル化またはエーテル化等の化学修飾を
施した（化学的修飾木材）後、有機溶媒に溶解させ、木
材溶液を調製していた（特開昭57−2360、60−104513、
60−206883、61−215675〜９号公報等参照）。本発明者
らは、樹脂化に適した木材溶液を得るために鋭意研究を
重ねてきたが、有機溶媒として多価アルコール等の高分
子化可能な溶媒を用い、酸触媒の存在下で化学的修飾木
質材を処理する方法が極めて有用であることを見い出し
た（特開昭61−171701号公報）。この様にして得られた
木材溶液は種々の樹脂の製造原料として用い得ることが
明らかにされた（特開昭61−171744および61−1763号公
報）。しかしながらこの本発明者らの方法をも含めて、
上記の化学的修飾木質材を用いる方法は製造工程が複雑
である上、製造コストが高くつき、工業化に適さず実用
性に乏しいという問題点を有していた。そこで、より簡
便な木材溶液の製造方法の開発が望まれていた。このよ
うな状況の下、木質材をそのままフェノール類またはビ
スフェノール類に溶解させることが提案され特許出願さ
れた（特開昭61−261358号公報）。この出願に係る発明
方法によって得られる木材溶液は、木質材の水酸基がそ
のまま（いわば、活性化されずに）存在していると考え
られる。すなわち、その明細書の記載にも認められるよ
うに、樹脂化に際しては、主として反応性化合物である
溶媒が反応する結果、得られる樹脂は強度その他の物性
において、多少実用性に劣る面もある。このような事情
から、木質材の成分そのものが高分子化反応に関与し、
優れた物性を有する樹脂を与え得る木材溶液を、無処理
の木質材から簡便に製造することができれば、前記の木
質系資源の有効利用に大いに貢献するものと考えられ
る。
本発明の目的は、予め化学修飾することなく、木質材
から樹脂原料として優れた特性を有する木材溶液を得る
方法を提供することにある。
から樹脂原料として優れた特性を有する木材溶液を得る
方法を提供することにある。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、二塩基酸の無水物、好ましくは無水ジ
カルボン酸の存在下、高分子化可能な活性基を有する有
機溶媒に木質材を溶解せしめることにより、樹脂原料と
して極めて優れた特性を有する木材溶液を得ることがで
きることを見い出し、本発明を完成するに至った。
カルボン酸の存在下、高分子化可能な活性基を有する有
機溶媒に木質材を溶解せしめることにより、樹脂原料と
して極めて優れた特性を有する木材溶液を得ることがで
きることを見い出し、本発明を完成するに至った。
本発明の木材溶液の製造に用いられる木質材には、リ
グノセルロース類一般、即ち木粉、木材繊維、木材チッ
プや単板屑樹皮等を粉砕したもの、及びワラやモミガラ
などの植物繊維が含まれる。
グノセルロース類一般、即ち木粉、木材繊維、木材チッ
プや単板屑樹皮等を粉砕したもの、及びワラやモミガラ
などの植物繊維が含まれる。
また、二塩基酸の無水物としては、ジカルボン酸類の
無水物が好ましい。無水マレイン酸及び無水フタール酸
が特に好ましい。これら酸無水物の量は、その種類や木
材溶液の使用目的等に応じて随時変化され得るが、通常
は木質材100部に対して１部〜50部、好ましくは５〜20
部とすることができる。
無水物が好ましい。無水マレイン酸及び無水フタール酸
が特に好ましい。これら酸無水物の量は、その種類や木
材溶液の使用目的等に応じて随時変化され得るが、通常
は木質材100部に対して１部〜50部、好ましくは５〜20
部とすることができる。
次に、高分子化可能な活性基を有する溶媒としては多
価アルコール類、フェノール類、ビニールモノマー、及
びグリシジル化合物等を挙げることができる。これらの
内、多価アルコール類、多価フェノール類が特に好まし
い。本発明に用い得る多価アルコール類には、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリ
コール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオー
ル、1,6−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、
2,4−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8
−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デ
カンジオール、ピナコール、シクロペンタン1,2−ジオ
ール、シクロヘキサン1,2−ジオール、シクロヘキサン
1,4−ジオール、ポリオキシプロピレングリコール、ポ
リオキシプロピレン−ポリオキシエチレングリコール等
の二価アルコール、グリセリン等の三価アルコール、及
びポリエチレングリコール（例、ポリエチレングリコー
ル600）等の重合体が含まれる。一方、多価フェノール
類としては、フェノール、レゾルシン、クレゾール、ナ
フトール、カテコール、ビスフェノールＡ、ビスフェノ
ールＦなどが用いられる。これらの多価アルコール類、
多価フェノール類は、それぞれ単独で用いられるが、２
種以上の混合物として、あるいは、本発明の目的に適し
た他の適当な溶媒との混合物として用いることもでき
る。
価アルコール類、フェノール類、ビニールモノマー、及
びグリシジル化合物等を挙げることができる。これらの
内、多価アルコール類、多価フェノール類が特に好まし
い。本発明に用い得る多価アルコール類には、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリ
コール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオー
ル、1,6−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、
2,4−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8
−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デ
カンジオール、ピナコール、シクロペンタン1,2−ジオ
ール、シクロヘキサン1,2−ジオール、シクロヘキサン
1,4−ジオール、ポリオキシプロピレングリコール、ポ
リオキシプロピレン−ポリオキシエチレングリコール等
の二価アルコール、グリセリン等の三価アルコール、及
びポリエチレングリコール（例、ポリエチレングリコー
ル600）等の重合体が含まれる。一方、多価フェノール
類としては、フェノール、レゾルシン、クレゾール、ナ
フトール、カテコール、ビスフェノールＡ、ビスフェノ
ールＦなどが用いられる。これらの多価アルコール類、
多価フェノール類は、それぞれ単独で用いられるが、２
種以上の混合物として、あるいは、本発明の目的に適し
た他の適当な溶媒との混合物として用いることもでき
る。
さらに、溶解時に最初から、あるいは途中から、水、
または低級アルコールやアセトン等の低沸点の適当な溶
媒を添加共存させ、使用に適した粘度を得るようにして
もよい。
または低級アルコールやアセトン等の低沸点の適当な溶
媒を添加共存させ、使用に適した粘度を得るようにして
もよい。
反応混合物中の各成分の割合は、使用する試薬、反応
条件等によって適宜選択されるべきものであるが、通
常、重量比で、酸無水物１〜50部および溶媒10〜1000部
に、木質材100部を混合したものが反応混合物として好
ましい。例えば、無水マレイン酸１〜50部をポリエチレ
ングリコール600（PEG600）10〜1000部に添加した溶媒
中に、木質材100部を加える。より好ましくは無水マレ
イン酸５〜20部、ポリエチレングリコール600（PEG60
0）10〜100部及び木質材100部を混合する。この場合に
は所望により、アセトン（約１〜25％）を添加するとよ
い。
条件等によって適宜選択されるべきものであるが、通
常、重量比で、酸無水物１〜50部および溶媒10〜1000部
に、木質材100部を混合したものが反応混合物として好
ましい。例えば、無水マレイン酸１〜50部をポリエチレ
ングリコール600（PEG600）10〜1000部に添加した溶媒
中に、木質材100部を加える。より好ましくは無水マレ
イン酸５〜20部、ポリエチレングリコール600（PEG60
0）10〜100部及び木質材100部を混合する。この場合に
は所望により、アセトン（約１〜25％）を添加するとよ
い。
本発明の木材溶液は、上記の条件の範囲内で選択され
た反応混合物を200〜300℃に加熱することにより得られ
る。好ましくは、約220〜250℃とし、撹拌下、または非
撹拌下で反応させる。一般に、反応混合物をステンレス
製の耐圧反応管に仕込み、密閉して温度約250℃で30分
〜４時間反応させると、所望の木材溶液を得ることがで
きる。このようにして得られた木材溶液の木質材含有率
は、原料の仕込み量に応じて重量％で10〜90％の範囲で
ある。
た反応混合物を200〜300℃に加熱することにより得られ
る。好ましくは、約220〜250℃とし、撹拌下、または非
撹拌下で反応させる。一般に、反応混合物をステンレス
製の耐圧反応管に仕込み、密閉して温度約250℃で30分
〜４時間反応させると、所望の木材溶液を得ることがで
きる。このようにして得られた木材溶液の木質材含有率
は、原料の仕込み量に応じて重量％で10〜90％の範囲で
ある。
作用 本発明に係る木材溶液は均一な溶液を構成している。
この溶液は溶解時に無水マレイン酸等の酸無水物が存在
していることにより、少なくとも、木質材中のリグニン
の側鎖α炭素とβ炭素との間の不飽和基が消滅され（リ
グニンのフェノール性水酸基および芳香核の反応性が高
められる）、さらには木質材中に水酸基よりも反応性の
高いカルボキシル基が導入されて活性化されていると予
測され、樹脂の製造原料として極めて有用であると考え
られる。このことは、無処理木材を無水マレイン酸の存
在下及び非存在下で調製した木材溶液から、揮発性成分
を除去したもののIR吸収スペクトルを測定した結果、前
者の試料の方がカルボニル基の吸収が強いことでも示唆
されている（第１図）。
この溶液は溶解時に無水マレイン酸等の酸無水物が存在
していることにより、少なくとも、木質材中のリグニン
の側鎖α炭素とβ炭素との間の不飽和基が消滅され（リ
グニンのフェノール性水酸基および芳香核の反応性が高
められる）、さらには木質材中に水酸基よりも反応性の
高いカルボキシル基が導入されて活性化されていると予
測され、樹脂の製造原料として極めて有用であると考え
られる。このことは、無処理木材を無水マレイン酸の存
在下及び非存在下で調製した木材溶液から、揮発性成分
を除去したもののIR吸収スペクトルを測定した結果、前
者の試料の方がカルボニル基の吸収が強いことでも示唆
されている（第１図）。
本発明の無処理木材溶液は上記の如く活性化されてい
るので、これに例えば、多価イソシアネート類等の架橋
剤または硬化剤と、必要に応じて適当な発泡剤を加え、
通常の樹脂化反応の条件下で発泡硬化処理すると、該木
材溶液は、積極的に反応に関与すると考えられる。即
ち、木質材成分が、発泡時の形態保持に重要な役割を果
たすことにより、優れた物性を有する発泡体を得ること
ができることが証明された。
るので、これに例えば、多価イソシアネート類等の架橋
剤または硬化剤と、必要に応じて適当な発泡剤を加え、
通常の樹脂化反応の条件下で発泡硬化処理すると、該木
材溶液は、積極的に反応に関与すると考えられる。即
ち、木質材成分が、発泡時の形態保持に重要な役割を果
たすことにより、優れた物性を有する発泡体を得ること
ができることが証明された。
このような樹脂化反応にはイソシアネート等の架橋剤
を用いるが、例えばイソシアネートはフェノール性水酸
基よりもアルコール性水酸基に対して高い反応性を有す
る。従って、本発明の木材溶液にε−カプロラクトンま
たはプロピレンオキシドを重付加すると、樹脂化反応に
とってより有益である。これは、リグニンのフェノール
性水酸基にアルコール性水酸基が付加されること、並び
に、立体障害を受け易い位置にあるセルロース、リグニ
ンまたはヘミセルロースのアルコール性水酸基にプロピ
レンオキシドやε−カプロラクトンが付加して水酸基を
ピラノール環や芳香環等から外側へ引き出すよう作用す
ることに起因すると考えられる。いずれにしても本発明
の木材溶液は、接着剤や種々の樹脂化成形物の製造にお
いて積極的に反応に関与し、重要な役割を果たし得るこ
とが後述の参考例および試験例の結果から証明された。
を用いるが、例えばイソシアネートはフェノール性水酸
基よりもアルコール性水酸基に対して高い反応性を有す
る。従って、本発明の木材溶液にε−カプロラクトンま
たはプロピレンオキシドを重付加すると、樹脂化反応に
とってより有益である。これは、リグニンのフェノール
性水酸基にアルコール性水酸基が付加されること、並び
に、立体障害を受け易い位置にあるセルロース、リグニ
ンまたはヘミセルロースのアルコール性水酸基にプロピ
レンオキシドやε−カプロラクトンが付加して水酸基を
ピラノール環や芳香環等から外側へ引き出すよう作用す
ることに起因すると考えられる。いずれにしても本発明
の木材溶液は、接着剤や種々の樹脂化成形物の製造にお
いて積極的に反応に関与し、重要な役割を果たし得るこ
とが後述の参考例および試験例の結果から証明された。
効果 従来の木材溶液は、化学的修飾を施された木質材から
得られるのが一般的であり、無処理木材から高分子化反
応に適した木材溶液を得、実際に樹脂化を行なった例が
報告されてはいるが実用化はされていない。本発明方法
によれば、無処理の木質材から簡便な方法で、樹脂原料
として極めて優れた特性を有し、多方面に利用可能な木
材溶液を得ることができる。従って、本発明の木材溶液
製造方法、並びに本発明方法によって得られた木材溶液
は、木質材の有効利用として価値あるものといえる。
得られるのが一般的であり、無処理木材から高分子化反
応に適した木材溶液を得、実際に樹脂化を行なった例が
報告されてはいるが実用化はされていない。本発明方法
によれば、無処理の木質材から簡便な方法で、樹脂原料
として極めて優れた特性を有し、多方面に利用可能な木
材溶液を得ることができる。従って、本発明の木材溶液
製造方法、並びに本発明方法によって得られた木材溶液
は、木質材の有効利用として価値あるものといえる。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。
実施例１ 木材溶液の調製 乾燥マカンバ木粉（20〜80メッシュ）20g、ポリエチ
レングリコール600（PEG600）15g、無水マレイン酸4g、
及びアセトン10mlをステンレス製反応管に入れて密閉し
た後、250℃で2.5時間静置すると木材溶液が得られた。
レングリコール600（PEG600）15g、無水マレイン酸4g、
及びアセトン10mlをステンレス製反応管に入れて密閉し
た後、250℃で2.5時間静置すると木材溶液が得られた。
得られた木材溶液から揮発性成分を除去した後、IRス
ペクトルを測定した（Ａ）。比較のため、無水マレイン
酸非存在下で溶液化を行ない、得られた木材溶液を同様
に処理してIRを測定した（Ｂ）。その結果を第１図に示
す。図から明らかなように無水マレイン酸存在下で得ら
れた木材溶液の方がカルボニル基の吸収が強く表れてお
り、これは、無水マレイン酸が木質材の構成成分中に導
入されていることを示している。
ペクトルを測定した（Ａ）。比較のため、無水マレイン
酸非存在下で溶液化を行ない、得られた木材溶液を同様
に処理してIRを測定した（Ｂ）。その結果を第１図に示
す。図から明らかなように無水マレイン酸存在下で得ら
れた木材溶液の方がカルボニル基の吸収が強く表れてお
り、これは、無水マレイン酸が木質材の構成成分中に導
入されていることを示している。
実施例２ 木材溶液の調製 無水マレイン酸の代わりに無水フタール酸を用いて実
施例１と同様に溶液化反応を行ない、木材溶液を得た。
施例１と同様に溶液化反応を行ない、木材溶液を得た。
以下の参考例において本発明の製造方法によって得ら
れる木材溶液を用いた発泡体の製造と、得られた発泡体
の物性を示す。
れる木材溶液を用いた発泡体の製造と、得られた発泡体
の物性を示す。
参考例１ 木材溶液のヒドロキシプロピル化と発泡硬化 1.木材溶液のヒノロキシプロピル化 実施例で得られた木材溶液、プロピレンオキシド及び
水酸化カリウムを、それぞれ、下記の表１に記載の量、
簡易化学反応装置TEM−MV50型の反応容器に秤り採り、
密閉し、撹拌下、110℃で２〜４時間反応させた（ヒド
ロキシプロピル化）。圧力は最初、昇温に伴って７〜8k
gf/cm2まで高まったがその後下降し、２〜４時間後には
０〜0.5kgf/cm2になった。次に、溶液状生成物を酢酸で
中和し、ロータリーエバポレーターを用いて減圧下、未
反応のプロピレンオキシド及び水を除去し、室温まで冷
却した。
水酸化カリウムを、それぞれ、下記の表１に記載の量、
簡易化学反応装置TEM−MV50型の反応容器に秤り採り、
密閉し、撹拌下、110℃で２〜４時間反応させた（ヒド
ロキシプロピル化）。圧力は最初、昇温に伴って７〜8k
gf/cm2まで高まったがその後下降し、２〜４時間後には
０〜0.5kgf/cm2になった。次に、溶液状生成物を酢酸で
中和し、ロータリーエバポレーターを用いて減圧下、未
反応のプロピレンオキシド及び水を除去し、室温まで冷
却した。
2.発泡体の製造 1.で調製したヒドロキシプロピル化木材溶液10g、多
価イソシアネート化合物（Millionate MR200）10g、ト
リエチレンジアミン（触媒）の10％水溶液（水は発泡剤
として作用する）0.25ml、及びスタホームＦ（発泡調製
剤）0.20gを混合し、激しく撹拌して発泡させた。さら
に、90℃で２時間処理して硬化させた。
価イソシアネート化合物（Millionate MR200）10g、ト
リエチレンジアミン（触媒）の10％水溶液（水は発泡剤
として作用する）0.25ml、及びスタホームＦ（発泡調製
剤）0.20gを混合し、激しく撹拌して発泡させた。さら
に、90℃で２時間処理して硬化させた。
このようにして得られた各発泡体成形物は、密度0.03
〜0.04g/cm3であった。半硬質発泡体として十分優れた
性質を有していた。
〜0.04g/cm3であった。半硬質発泡体として十分優れた
性質を有していた。
参考例２ 木材溶液のε−カプロラクトン開環重合と発泡硬化 1.木材溶液のε−カプロラクトン開環重合 実施例で得られた木材溶液、ε−カプロラクトン及び
水酸化カリウムを、それぞれ下記の表２に記載の量、簡
易化学反応装置TEM−MV50型の反応容器に秤り採り、密
閉し、撹拌下、180℃で１時間反応させた。内圧は反応
に伴って2kgf/cm2まで高まった。次に、溶液状生成物を
酢酸で中和し、ロータリーエバポレーターを用いて減圧
下、150℃で未反応のε−カプロラクトン及び水を除去
し室温まで冷却した。
水酸化カリウムを、それぞれ下記の表２に記載の量、簡
易化学反応装置TEM−MV50型の反応容器に秤り採り、密
閉し、撹拌下、180℃で１時間反応させた。内圧は反応
に伴って2kgf/cm2まで高まった。次に、溶液状生成物を
酢酸で中和し、ロータリーエバポレーターを用いて減圧
下、150℃で未反応のε−カプロラクトン及び水を除去
し室温まで冷却した。
2.発泡体の製造 2.1.発泡剤としてトリエチレンジアミン水溶液中の水を
用いる方法 上記1.で調製したε−カプロラクトンと反応させた木
材溶液10gを50℃に保持し、多価イソシアネート化合物
（Millionate MR200）10g、トリエチレンジアミン（触
媒）の10％水溶液0.20ml、及びスタホームＦ（発泡調製
剤）0.20gを混合し、激しく撹拌して発泡させた。さら
に98℃で２時間処理して硬化させた。このようにして、
密度0.03程度の、低密度の発泡体成形物が得られた。
用いる方法 上記1.で調製したε−カプロラクトンと反応させた木
材溶液10gを50℃に保持し、多価イソシアネート化合物
（Millionate MR200）10g、トリエチレンジアミン（触
媒）の10％水溶液0.20ml、及びスタホームＦ（発泡調製
剤）0.20gを混合し、激しく撹拌して発泡させた。さら
に98℃で２時間処理して硬化させた。このようにして、
密度0.03程度の、低密度の発泡体成形物が得られた。
以上の結果から本発明方法によって得られる木材溶液
は木質系発泡体の形成に積極的に関与することが確認で
き、化学的修飾を施すことなく無処理木材を溶解したも
のでも高い反応性を与えることのできるものであり、発
泡体以外の各種の用途に適用出来るものである。
は木質系発泡体の形成に積極的に関与することが確認で
き、化学的修飾を施すことなく無処理木材を溶解したも
のでも高い反応性を与えることのできるものであり、発
泡体以外の各種の用途に適用出来るものである。
第１図は無水マレイン酸の存在下（Ａ）及び非存在下
（Ｂ）に調製した木材溶液のIRスペクトル、第２図は木
質材含有量の異なる木材溶液を用いて調製した成形発泡
体の密度と溶液化の条件との関係を示すグラフ、第３図
は同じく、成形発泡体の圧縮応力と溶液化の条件との関
係を示すグラフ、第４図は同じく、成形発泡体の弾性率
と溶液化の条件との関係を示すグラフである。
（Ｂ）に調製した木材溶液のIRスペクトル、第２図は木
質材含有量の異なる木材溶液を用いて調製した成形発泡
体の密度と溶液化の条件との関係を示すグラフ、第３図
は同じく、成形発泡体の圧縮応力と溶液化の条件との関
係を示すグラフ、第４図は同じく、成形発泡体の弾性率
と溶液化の条件との関係を示すグラフである。
Claims (3)
- 【請求項１】多価アルコール類、フェノール類、ビニル
モノマー類およびグリシジル化合物からなる群から選ば
れる、１種または２種以上の高分子化可能な活性基を有
する有機溶媒、二塩基酸の無水物、および木質材を、密
閉した容器内で加熱することを特徴とする木材溶液の製
造方法。 - 【請求項２】二塩基酸の無水物が無水ジカルボン酸であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】二塩基酸の無水物が無水マレイン酸または
無水フタール酸であり、高分子化可能な活性基を有する
有機溶媒が多価アルコール類であることを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62193347A JP2612861B2 (ja) | 1987-07-30 | 1987-07-30 | 木材溶液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62193347A JP2612861B2 (ja) | 1987-07-30 | 1987-07-30 | 木材溶液の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6436653A JPS6436653A (en) | 1989-02-07 |
| JP2612861B2 true JP2612861B2 (ja) | 1997-05-21 |
Family
ID=16306387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62193347A Expired - Fee Related JP2612861B2 (ja) | 1987-07-30 | 1987-07-30 | 木材溶液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2612861B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2611166B2 (ja) * | 1988-02-26 | 1997-05-21 | 農林水産省森林総合研究所長 | 樹脂原料組成物の製造方法 |
| JPWO2006001076A1 (ja) * | 2004-06-25 | 2008-04-17 | アグリフューチャー・じょうえつ株式会社 | 熱可塑性セルロース系組成物、その製造方法及びその成形品 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60141759A (ja) * | 1983-12-29 | 1985-07-26 | Okura Ind Co Ltd | セルロ−ス材成形品の製造法 |
-
1987
- 1987-07-30 JP JP62193347A patent/JP2612861B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6436653A (en) | 1989-02-07 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |