JP2598296B2 - 中間化合物の製造方法 - Google Patents
中間化合物の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は4−(61−メトキシ−21−ナフチル)ブタン
−2−オンを製造するのに有用な中間体を製造する新規
な方法に関する。
−2−オンを製造するのに有用な中間体を製造する新規
な方法に関する。
〔従来の技術〕 米国特許第4061779号明細書は4−(61−メトキシ−2
1−ナフチル)ブタン−2−オン〔ナブメトン(nabumet
one)〕及びリューマチ及び関節炎の症状の治療におけ
るその用途を記載いている。化合物を製造する多数の方
法も又記載されており、その方法の一つは式(I)の飽
和ジケトン中間体を経て進むが、この中間体又はその構
造の何れについても特定の開示はない。上述の特許明細
書において、式(I)の化合物はアセチルアセトン及び
炭酸カリウムを含む反応媒体中で生成されるが(特許明
細書の実施例22)化合物はこの媒体から単離されたとは
開示されていない。
1−ナフチル)ブタン−2−オン〔ナブメトン(nabumet
one)〕及びリューマチ及び関節炎の症状の治療におけ
るその用途を記載いている。化合物を製造する多数の方
法も又記載されており、その方法の一つは式(I)の飽
和ジケトン中間体を経て進むが、この中間体又はその構
造の何れについても特定の開示はない。上述の特許明細
書において、式(I)の化合物はアセチルアセトン及び
炭酸カリウムを含む反応媒体中で生成されるが(特許明
細書の実施例22)化合物はこの媒体から単離されたとは
開示されていない。
式(I)の飽和ジケトン中間体を製造する他の方法が
見い出され、それはアセチルアセトンによる6−メトキ
シ−2−ナフトアルデヒドの縮合により形成される生成
物の還元を特徴とする。
見い出され、それはアセチルアセトンによる6−メトキ
シ−2−ナフトアルデヒドの縮合により形成される生成
物の還元を特徴とする。
従つて本発明は式(II) (式中Xはヒドロキシル基でありYは水素であるか又は
X及びYは一緒になつて結合を形成する) の化合物の還元を含む式(I)の化合物即ち3−(61−
メトキシ−21−ナフチルメチル)−2,4−ペンタンジオ
ンを製造する方法を提供する。
X及びYは一緒になつて結合を形成する) の化合物の還元を含む式(I)の化合物即ち3−(61−
メトキシ−21−ナフチルメチル)−2,4−ペンタンジオ
ンを製造する方法を提供する。
それにより生成された式(I)の化合物は次に塩基条
件下で脱アセチル化されてナブメトンを生成しうる。
件下で脱アセチル化されてナブメトンを生成しうる。
式(II)の化合物はそれ自体好ましくは不活性溶媒又
は溶媒混合物中でアセチルアセトンによる6−メトキシ
−2−ナフトアルデヒドの縮合により形成されうる。好
適な溶媒は水と共沸物を形成するものである。
は溶媒混合物中でアセチルアセトンによる6−メトキシ
−2−ナフトアルデヒドの縮合により形成されうる。好
適な溶媒は水と共沸物を形成するものである。
縮合反応は減圧、常圧又は高圧でそして低温、外界温
度又は高温で行われうる。概して反応は103〜106Nm-2の
圧力そして−5゜〜100℃の温度で行われうる。縮合反
応は式(II)の中間体化合物(式中Xはヒドロキシル基
でありそしてYは水素である)を経て進み、そしてこの
中間体は自然に水を除いてX及びYが一緒になつて結合
を形成する式(II)のα,β−不飽和ジケトン中間体を
生成する。
度又は高温で行われうる。概して反応は103〜106Nm-2の
圧力そして−5゜〜100℃の温度で行われうる。縮合反
応は式(II)の中間体化合物(式中Xはヒドロキシル基
でありそしてYは水素である)を経て進み、そしてこの
中間体は自然に水を除いてX及びYが一緒になつて結合
を形成する式(II)のα,β−不飽和ジケトン中間体を
生成する。
好ましい態様においてアセチルアセトンによる6−メ
トキシ−2−ナフトアルデヒドの縮合は、水の共沸的除
去とともに溶媒の還流温度で約7×103Nm-2の減圧でト
ルエン中で行われて、冷却及び過により単離される式
(II)のα,β−不飽和ジケトン中間体化合物を得る。
トキシ−2−ナフトアルデヒドの縮合は、水の共沸的除
去とともに溶媒の還流温度で約7×103Nm-2の減圧でト
ルエン中で行われて、冷却及び過により単離される式
(II)のα,β−不飽和ジケトン中間体化合物を得る。
式(II)の化合物の還元は、低圧、中圧又は高圧(例
えば0.1×105〜106Nm-2の範囲)の水素を用いて接触水
素化により行われうる。一般に0.9×105〜1.5×105Nm-2
例えば大気圧の範囲の水素圧を用いるのが好ましい。
えば0.1×105〜106Nm-2の範囲)の水素を用いて接触水
素化により行われうる。一般に0.9×105〜1.5×105Nm-2
例えば大気圧の範囲の水素圧を用いるのが好ましい。
水素化は触媒好ましくは貴金属触媒例えばパラジウム
の存在下で行われるだろう。好適な形のパラジウム触媒
は、木炭上のパラジウム、硫酸バリウム上のパラジウム
又は炭酸カルシウム上のパラジウムを含む。木炭上のパ
ラジウムが特に好ましい。
の存在下で行われるだろう。好適な形のパラジウム触媒
は、木炭上のパラジウム、硫酸バリウム上のパラジウム
又は炭酸カルシウム上のパラジウムを含む。木炭上のパ
ラジウムが特に好ましい。
水素化反応は好ましくは不活性溶媒例えば低級アルコ
ール、弱酸、エステル、炭化水素(例えばトルエン)、
ハロ炭化水素又はケトン性溶媒又は溶媒の好適な混合物
中で行われる。反応は水性媒体中で生じうる。好ましく
は反応は酢酸エチル中で行われる。
ール、弱酸、エステル、炭化水素(例えばトルエン)、
ハロ炭化水素又はケトン性溶媒又は溶媒の好適な混合物
中で行われる。反応は水性媒体中で生じうる。好ましく
は反応は酢酸エチル中で行われる。
反応は外界又は高温例えば20℃〜100℃そしてさらに
好適には45℃〜65℃好ましくは60℃で行われうる。
好適には45℃〜65℃好ましくは60℃で行われうる。
反応が終つたならば(例えばhplc,tlcにより又は水素
吸収の終了により判断される)所望の化合物は触媒の
去及び溶媒の除去例えば減圧下の蒸発により得られう
る。
吸収の終了により判断される)所望の化合物は触媒の
去及び溶媒の除去例えば減圧下の蒸発により得られう
る。
もし所望ならば化合物は再結晶により精製されるか又
は直接脱アセチル化されてナブメトンを生成しうる。
は直接脱アセチル化されてナブメトンを生成しうる。
式(II)の化合物は新規でありそして本発明の態様を
形成する。式(I)の単離された化合物も新規でありそ
して本発明の他の態様を形成する。
形成する。式(I)の単離された化合物も新規でありそ
して本発明の他の態様を形成する。
以下の実施例は本発明を説明する。
実施例1 3−(61−メトキシ−21−ナフチルメチル)−2,4−ペ
ンタンジオン ピペリジン(6.32g)、酢酸(4.52g)、アセチルアセ
トン(118g)及び6−メトキシ−2−ナフトアルデヒド
(200g)を撹拌機及びデイーン・アンド・スターク還流
系を備えたガラス反応槽中のトルエン(500ml)に加え
た。
ンタンジオン ピペリジン(6.32g)、酢酸(4.52g)、アセチルアセ
トン(118g)及び6−メトキシ−2−ナフトアルデヒド
(200g)を撹拌機及びデイーン・アンド・スターク還流
系を備えたガラス反応槽中のトルエン(500ml)に加え
た。
圧力を約7×103Nm-2に減じそして加熱して還流を約4
0℃で開始した。反応から遊離する水を連続的に除き約
5時間後反応混合物を0〜5℃に冷却した。結晶性生成
物をさらに2時間過により単離し、45℃で乾燥した。
0℃で開始した。反応から遊離する水を連続的に除き約
5時間後反応混合物を0〜5℃に冷却した。結晶性生成
物をさらに2時間過により単離し、45℃で乾燥した。
収量:267.3g 分析:99.1% 活性収率:93.7% 融点:121〜2℃ 生成物の構造はプロトンNMRにより確認され次の通り
であつた。
であつた。
線位置 プロトン アサインメント 2.35ppm 3 −COCH3 2.45ppm 3 −COCH3 3.9 ppm 3 −OCH3 実施例2 3−(61−メトキシ−21−ナフチルメチル)−2,4−ペ
ンタンジオン 3−(61−メトキシ−21−ナフチルメチレン)−2,4
−ペンタンジオン(50g)を、還流コンデンサー、気体
注入管及び撹拌器を備付けたガラス反応槽中の酢酸エチ
ル(250ml)に加えた。
ンタンジオン 3−(61−メトキシ−21−ナフチルメチレン)−2,4
−ペンタンジオン(50g)を、還流コンデンサー、気体
注入管及び撹拌器を備付けたガラス反応槽中の酢酸エチ
ル(250ml)に加えた。
混合物を約60℃に加熱しその間窒素を注入しそして触
媒(炭素上10%パラジウム、0.8g)を酢酸エチル25ml)
中のスラリーとして加えた。
媒(炭素上10%パラジウム、0.8g)を酢酸エチル25ml)
中のスラリーとして加えた。
窒素の流れを止めそして水素を約1時間激しく撹拌し
つつ加熱溶液中に通した。容器に次に窒素を注入しつつ
混合物を約30℃に冷却しそして触媒を去した。
つつ加熱溶液中に通した。容器に次に窒素を注入しつつ
混合物を約30℃に冷却しそして触媒を去した。
酢酸エチルを減圧下留去しそして油状の残渣をイソプ
ロピルエーテルにより処理した。得られた白色の固体を
単離しそして45℃で乾燥した。収量50g。
ロピルエーテルにより処理した。得られた白色の固体を
単離しそして45℃で乾燥した。収量50g。
別に液を濃縮し次に冷却して物質を結晶させた(m.
p.75〜7℃)。
p.75〜7℃)。
生成物の構造はプロトンNMRにより確認され以下の通
りである。 線位置 プロトン アサインメント 2.13ppm 6 −COCH3 3.9 ppm 3 −OCH3
りである。 線位置 プロトン アサインメント 2.13ppm 6 −COCH3 3.9 ppm 3 −OCH3
Claims (9)
- 【請求項1】式(II) (式中Xはヒドロキシル基でありそしてYは水素である
か又はX及びYは一緒になって結合を形成する) の化合物を還元することを特徴とする式(I) の化合物、3−(61−メトキシ−21−ナフチルメチル)
−2,4−ペンタンジオン、を製造する方法。 - 【請求項2】還元が接触水素化により行われる請求項1
記載の方法。 - 【請求項3】水素の圧力が0.1×105〜106Nm-2である請
求項2記載の方法。 - 【請求項4】触媒がパラジウムを含む請求項1〜3の何
れか一つの項記載の方法。 - 【請求項5】式(II)の化合物がアセチルアセトンによ
る6−メトキシ−2−ナフトアルデヒドの縮合により製
造される請求項1〜4の何れか一つの項記載の方法。 - 【請求項6】縮合反応が103〜106Nm-2の圧力そして−5
゜〜100℃の温度で行われる請求項5記載の方法。 - 【請求項7】式(II) (式中Xはヒドロキシル基でありそしてYは水素である
か又はX及びYは一緒になって結合を形成する) の化合物。 - 【請求項8】3−(61−メトキシ−21−ナフチルメチ
ル)−2,4−ペンタンジオン。 - 【請求項9】融点75〜7℃を有する固体の形の請求項8
記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
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GB878707200A GB8707200D0 (en) | 1987-03-26 | 1987-03-26 | Chemical process |
GB8707200 | 1987-03-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63255243A JPS63255243A (ja) | 1988-10-21 |
JP2598296B2 true JP2598296B2 (ja) | 1997-04-09 |
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DK (1) | DK172560B1 (ja) |
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- 1988-03-24 AU AU13704/88A patent/AU612352B2/en not_active Ceased
- 1988-03-24 DK DK198801621A patent/DK172560B1/da not_active IP Right Cessation
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- 1993-12-29 BG BG98346A patent/BG61317B2/bg unknown
-
1998
- 1998-04-28 HK HK98103615A patent/HK1004545A1/xx not_active IP Right Cessation
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