JP2598296B2 - 中間化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は４−（61−メトキシ−21−ナフチル）ブタン
−２−オンを製造するのに有用な中間体を製造する新規
な方法に関する。
−２−オンを製造するのに有用な中間体を製造する新規
な方法に関する。
〔従来の技術〕 米国特許第4061779号明細書は４−（61−メトキシ−2
1−ナフチル）ブタン−２−オン〔ナブメトン（nabumet
one）〕及びリューマチ及び関節炎の症状の治療におけ
るその用途を記載いている。化合物を製造する多数の方
法も又記載されており、その方法の一つは式（Ｉ）の飽
和ジケトン中間体を経て進むが、この中間体又はその構
造の何れについても特定の開示はない。上述の特許明細
書において、式（Ｉ）の化合物はアセチルアセトン及び
炭酸カリウムを含む反応媒体中で生成されるが（特許明
細書の実施例22）化合物はこの媒体から単離されたとは
開示されていない。
1−ナフチル）ブタン−２−オン〔ナブメトン（nabumet
one）〕及びリューマチ及び関節炎の症状の治療におけ
るその用途を記載いている。化合物を製造する多数の方
法も又記載されており、その方法の一つは式（Ｉ）の飽
和ジケトン中間体を経て進むが、この中間体又はその構
造の何れについても特定の開示はない。上述の特許明細
書において、式（Ｉ）の化合物はアセチルアセトン及び
炭酸カリウムを含む反応媒体中で生成されるが（特許明
細書の実施例22）化合物はこの媒体から単離されたとは
開示されていない。
式（Ｉ）の飽和ジケトン中間体を製造する他の方法が
見い出され、それはアセチルアセトンによる６−メトキ
シ−２−ナフトアルデヒドの縮合により形成される生成
物の還元を特徴とする。
見い出され、それはアセチルアセトンによる６−メトキ
シ−２−ナフトアルデヒドの縮合により形成される生成
物の還元を特徴とする。
従つて本発明は式（II） （式中Ｘはヒドロキシル基でありＹは水素であるか又は
Ｘ及びＹは一緒になつて結合を形成する） の化合物の還元を含む式（Ｉ）の化合物即ち３−（61−
メトキシ−21−ナフチルメチル）−2,4−ペンタンジオ
ンを製造する方法を提供する。
Ｘ及びＹは一緒になつて結合を形成する） の化合物の還元を含む式（Ｉ）の化合物即ち３−（61−
メトキシ−21−ナフチルメチル）−2,4−ペンタンジオ
ンを製造する方法を提供する。
それにより生成された式（Ｉ）の化合物は次に塩基条
件下で脱アセチル化されてナブメトンを生成しうる。
件下で脱アセチル化されてナブメトンを生成しうる。
式（II）の化合物はそれ自体好ましくは不活性溶媒又
は溶媒混合物中でアセチルアセトンによる６−メトキシ
−２−ナフトアルデヒドの縮合により形成されうる。好
適な溶媒は水と共沸物を形成するものである。
は溶媒混合物中でアセチルアセトンによる６−メトキシ
−２−ナフトアルデヒドの縮合により形成されうる。好
適な溶媒は水と共沸物を形成するものである。
縮合反応は減圧、常圧又は高圧でそして低温、外界温
度又は高温で行われうる。概して反応は103〜106Nm-2の
圧力そして−５゜〜100℃の温度で行われうる。縮合反
応は式（II）の中間体化合物（式中Ｘはヒドロキシル基
でありそしてＹは水素である）を経て進み、そしてこの
中間体は自然に水を除いてＸ及びＹが一緒になつて結合
を形成する式（II）のα，β−不飽和ジケトン中間体を
生成する。
度又は高温で行われうる。概して反応は103〜106Nm-2の
圧力そして−５゜〜100℃の温度で行われうる。縮合反
応は式（II）の中間体化合物（式中Ｘはヒドロキシル基
でありそしてＹは水素である）を経て進み、そしてこの
中間体は自然に水を除いてＸ及びＹが一緒になつて結合
を形成する式（II）のα，β−不飽和ジケトン中間体を
生成する。
好ましい態様においてアセチルアセトンによる６−メ
トキシ−２−ナフトアルデヒドの縮合は、水の共沸的除
去とともに溶媒の還流温度で約７×103Nm-2の減圧でト
ルエン中で行われて、冷却及び過により単離される式
（II）のα，β−不飽和ジケトン中間体化合物を得る。
トキシ−２−ナフトアルデヒドの縮合は、水の共沸的除
去とともに溶媒の還流温度で約７×103Nm-2の減圧でト
ルエン中で行われて、冷却及び過により単離される式
（II）のα，β−不飽和ジケトン中間体化合物を得る。
式（II）の化合物の還元は、低圧、中圧又は高圧（例
えば0.1×105〜106Nm-2の範囲）の水素を用いて接触水
素化により行われうる。一般に0.9×105〜1.5×105Nm-2
例えば大気圧の範囲の水素圧を用いるのが好ましい。
えば0.1×105〜106Nm-2の範囲）の水素を用いて接触水
素化により行われうる。一般に0.9×105〜1.5×105Nm-2
例えば大気圧の範囲の水素圧を用いるのが好ましい。
水素化は触媒好ましくは貴金属触媒例えばパラジウム
の存在下で行われるだろう。好適な形のパラジウム触媒
は、木炭上のパラジウム、硫酸バリウム上のパラジウム
又は炭酸カルシウム上のパラジウムを含む。木炭上のパ
ラジウムが特に好ましい。
の存在下で行われるだろう。好適な形のパラジウム触媒
は、木炭上のパラジウム、硫酸バリウム上のパラジウム
又は炭酸カルシウム上のパラジウムを含む。木炭上のパ
ラジウムが特に好ましい。
水素化反応は好ましくは不活性溶媒例えば低級アルコ
ール、弱酸、エステル、炭化水素（例えばトルエン）、
ハロ炭化水素又はケトン性溶媒又は溶媒の好適な混合物
中で行われる。反応は水性媒体中で生じうる。好ましく
は反応は酢酸エチル中で行われる。
ール、弱酸、エステル、炭化水素（例えばトルエン）、
ハロ炭化水素又はケトン性溶媒又は溶媒の好適な混合物
中で行われる。反応は水性媒体中で生じうる。好ましく
は反応は酢酸エチル中で行われる。
反応は外界又は高温例えば20℃〜100℃そしてさらに
好適には45℃〜65℃好ましくは60℃で行われうる。
好適には45℃〜65℃好ましくは60℃で行われうる。
反応が終つたならば（例えばhplc,tlcにより又は水素
吸収の終了により判断される）所望の化合物は触媒の
去及び溶媒の除去例えば減圧下の蒸発により得られう
る。
吸収の終了により判断される）所望の化合物は触媒の
去及び溶媒の除去例えば減圧下の蒸発により得られう
る。
もし所望ならば化合物は再結晶により精製されるか又
は直接脱アセチル化されてナブメトンを生成しうる。
は直接脱アセチル化されてナブメトンを生成しうる。
式（II）の化合物は新規でありそして本発明の態様を
形成する。式（Ｉ）の単離された化合物も新規でありそ
して本発明の他の態様を形成する。
形成する。式（Ｉ）の単離された化合物も新規でありそ
して本発明の他の態様を形成する。
以下の実施例は本発明を説明する。
実施例１ ３−（61−メトキシ−21−ナフチルメチル）−2,4−ペ
ンタンジオン ピペリジン（6.32g）、酢酸（4.52g）、アセチルアセ
トン（118g）及び６−メトキシ−２−ナフトアルデヒド
（200g）を撹拌機及びデイーン・アンド・スターク還流
系を備えたガラス反応槽中のトルエン（500ml）に加え
た。
ンタンジオン ピペリジン（6.32g）、酢酸（4.52g）、アセチルアセ
トン（118g）及び６−メトキシ−２−ナフトアルデヒド
（200g）を撹拌機及びデイーン・アンド・スターク還流
系を備えたガラス反応槽中のトルエン（500ml）に加え
た。
圧力を約７×103Nm-2に減じそして加熱して還流を約4
0℃で開始した。反応から遊離する水を連続的に除き約
５時間後反応混合物を０〜５℃に冷却した。結晶性生成
物をさらに２時間過により単離し、45℃で乾燥した。
0℃で開始した。反応から遊離する水を連続的に除き約
５時間後反応混合物を０〜５℃に冷却した。結晶性生成
物をさらに２時間過により単離し、45℃で乾燥した。
収量:267.3g 分析:99.1％ 活性収率:93.7％ 融点:121〜２℃ 生成物の構造はプロトンNMRにより確認され次の通り
であつた。
であつた。
線位置 プロトン アサインメント 2.35ppm 3 −COCH3 2.45ppm 3 −COCH3 3.9 ppm 3 −OCH3 実施例２ ３−（61−メトキシ−21−ナフチルメチル）−2,4−ペ
ンタンジオン ３−（61−メトキシ−21−ナフチルメチレン）−2,4
−ペンタンジオン（50g）を、還流コンデンサー、気体
注入管及び撹拌器を備付けたガラス反応槽中の酢酸エチ
ル（250ml）に加えた。
ンタンジオン ３−（61−メトキシ−21−ナフチルメチレン）−2,4
−ペンタンジオン（50g）を、還流コンデンサー、気体
注入管及び撹拌器を備付けたガラス反応槽中の酢酸エチ
ル（250ml）に加えた。
混合物を約60℃に加熱しその間窒素を注入しそして触
媒（炭素上10％パラジウム、0.8g）を酢酸エチル25ml）
中のスラリーとして加えた。
媒（炭素上10％パラジウム、0.8g）を酢酸エチル25ml）
中のスラリーとして加えた。
窒素の流れを止めそして水素を約１時間激しく撹拌し
つつ加熱溶液中に通した。容器に次に窒素を注入しつつ
混合物を約30℃に冷却しそして触媒を去した。
つつ加熱溶液中に通した。容器に次に窒素を注入しつつ
混合物を約30℃に冷却しそして触媒を去した。
酢酸エチルを減圧下留去しそして油状の残渣をイソプ
ロピルエーテルにより処理した。得られた白色の固体を
単離しそして45℃で乾燥した。収量50g。
ロピルエーテルにより処理した。得られた白色の固体を
単離しそして45℃で乾燥した。収量50g。
別に液を濃縮し次に冷却して物質を結晶させた（m.
p.75〜７℃）。
p.75〜７℃）。
生成物の構造はプロトンNMRにより確認され以下の通
りである。 線位置 プロトン アサインメント 2.13ppm 6 −COCH3 3.9 ppm 3 −OCH3
りである。 線位置 プロトン アサインメント 2.13ppm 6 −COCH3 3.9 ppm 3 −OCH3
Claims (9)
- 【請求項１】式（II） （式中Ｘはヒドロキシル基でありそしてＹは水素である
か又はＸ及びＹは一緒になって結合を形成する） の化合物を還元することを特徴とする式（Ｉ） の化合物、３−（61−メトキシ−21−ナフチルメチル）
−2,4−ペンタンジオン、を製造する方法。 - 【請求項２】還元が接触水素化により行われる請求項１
記載の方法。 - 【請求項３】水素の圧力が0.1×105〜106Nm-2である請
求項２記載の方法。 - 【請求項４】触媒がパラジウムを含む請求項１〜３の何
れか一つの項記載の方法。 - 【請求項５】式（II）の化合物がアセチルアセトンによ
る６−メトキシ−２−ナフトアルデヒドの縮合により製
造される請求項１〜４の何れか一つの項記載の方法。 - 【請求項６】縮合反応が103〜106Nm-2の圧力そして−５
゜〜100℃の温度で行われる請求項５記載の方法。 - 【請求項７】式（II） （式中Ｘはヒドロキシル基でありそしてＹは水素である
か又はＸ及びＹは一緒になって結合を形成する） の化合物。 - 【請求項８】３−（61−メトキシ−21−ナフチルメチ
ル）−2,4−ペンタンジオン。 - 【請求項９】融点75〜７℃を有する固体の形の請求項８
記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| GB878707200A GB8707200D0 (en) | 1987-03-26 | 1987-03-26 | Chemical process |
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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- 1988-03-24 ZA ZA882101A patent/ZA882101B/xx unknown
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- 1988-03-24 DK DK198801621A patent/DK172560B1/da not_active IP Right Cessation
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- 1988-03-25 KR KR1019880003253A patent/KR960009161B1/ko not_active IP Right Cessation
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- 1993-12-29 BG BG98346A patent/BG61317B2/bg unknown
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1998
- 1998-04-28 HK HK98103615A patent/HK1004545A1/xx not_active IP Right Cessation
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