SU359815A1 - Способ получения4- - Google Patents
Способ получения4-Info
- Publication number
- SU359815A1 SU359815A1 SU1479003A SU1479003A SU359815A1 SU 359815 A1 SU359815 A1 SU 359815A1 SU 1479003 A SU1479003 A SU 1479003A SU 1479003 A SU1479003 A SU 1479003A SU 359815 A1 SU359815 A1 SU 359815A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxy
- methylindole
- reduction
- isopropylaminopropoxy
- methanol
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- NXWGWUVGUSFQJC-UHFFFAOYSA-N Mepindolol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC=CC2=C1C=C(C)N2 NXWGWUVGUSFQJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHCCHOFKNXLCHA-UHFFFAOYSA-N NCC(COC1=C2C=C(NC2=CC=C1)C)O Chemical compound NCC(COC1=C2C=C(NC2=CC=C1)C)O MHCCHOFKNXLCHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- NHEJGHMDYRCACH-UHFFFAOYSA-N OC(COC1=C2C=C(NC2=CC=C1)C)CN=C(C)C Chemical compound OC(COC1=C2C=C(NC2=CC=C1)C)CN=C(C)C NHEJGHMDYRCACH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 2
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- -1 2-hydroxy-isopropylaminopropoxy Chemical group 0.000 description 1
- XBVSGEGNQZAQPM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1H-indol-4-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1O XBVSGEGNQZAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N Benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDKKNFYVVCRZED-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)NCC(COC1=C2C=C(NC2=CC=C1)C)O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)NCC(COC1=C2C=C(NC2=CC=C1)C)O YDKKNFYVVCRZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNJCPCHHNWJIGX-UHFFFAOYSA-N OC(COC1=C2C=C(NC2=CC=C1)C)C(=C(C)C)N Chemical compound OC(COC1=C2C=C(NC2=CC=C1)C)C(=C(C)C)N MNJCPCHHNWJIGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени новых соединений индольного р да, которые могут найти применение в качестве физиологически активных .веществ. Использование широко известной реакции алкилировани аминов взаимодействием с карбонильными соединени ми с последующим восстановлением продукта взаимодействи , привело к получению нового производного 4-оксиндола, обладающего высокой физиологической активностью .
Известен способ получени 4-(2-окси-3-изопропиламинопропокси )-2-метилИНДОл.
Предложенный способ отличаетс от известного тем, что 4-(3-амино-2-оксипропОКСи)-2метилиндол подвергают взаимодействию с ацетоном с последующим .восстановлением образующегос 4- (2-окси-З-изопропилиденаминопропокси )-2-метилиндола или каталитически над палладиевым катализатором или при помощи комплексного гидрида металла « выделением целевого продукта известным способом .
Пример. 4- (2-окси-З-изопропиламинопропокси )-2-метилиндол 1,22 г 4-(2-окси-3-изо.пропилиденаминопропокси )-2-метилиндола раствор ют в 30 мл метанола и встр хивают в присутствии 0,5 г палладиевого катализатора (10% на угле) с водородом до окончани поглощени водорода. Затем отфильтровывают
от катализато.ра, тщательно вымывают метанолом и концентрируют фильтрат до начала кристаллизации. Получают указанное в заглавии соединение, т. пл. 95-97°С по кристаллизации из этилацетата.
Исходный продукт можно получить следующим образом.
Раствор 1,075 г гидроокси натри и 3,5 г 4-окси-2-метилиндола перемешивают в воде в
атмосфере азота в течение нескольких часов при комнатной температуре с 3,15 мл эпихлоргидрина , экстрагируют смесь хлористым метиленом, выпаривают высушенную над сульфатом магни органическую фазу и нагревают полукристаллический остаток с бензиламином . Получают 4-(3-бензиламино-2-оксипропокси )-2-метилиндол в виде аморфной пены, которую затем без нредварительной очистки раствор ют в метаноле и в цел х отщеплени
бензольной группы встр хивают с водородом в присутствии паллади . По удалении катализатора и испарении растворител 4-(3-амино2-окси-пропокси )-2-метилиндол остаетс в виде бесцветного масла, которое перерабатывают в качестве сырь без предварительной очистки ..
ющийс в качестве остатка 4-(2-окси-3-изопропилиденаминопропокси ) -2-метилиндол используют без лредварительной очистки в качестве исходного продукта дл вышеописанного восстановлени в 4-(2-окои-3-изопропиламинопрОПОкои )-2-восстано-влени в 4-(2-окси3-изопропиламинопропокси )-2-метИлиндол.
Предмет изобретени
Способ получени 4-(2-окси-3-изопропиламинопропокси ) -2-метилиндола, отличающийс тем, что 4-(З-амино-2-оксипрОПокси)-2-метилиндол подвергают взаимодействию с ацетоном с последующим восстановлением образующегос 4- (2-окси-З-изопропИЛИденаминопропокси )-2-метилиндола «ли каталически над палладиевым катализатором или .при помощи комплексного гидрида металла и выделением целевого продукта известным способом .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU359815A1 true SU359815A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH624952A5 (ru) | ||
| US5057615A (en) | Process for purifying tryptophan | |
| DeGraw | An improved synthesis of pilocarpine | |
| SU447886A1 (ru) | Способ получени защищенной 4,6-0-алкилиден- - -глюкопиранозы | |
| US3966813A (en) | Process for the preparation of 1-(m- and p-hydroxyphenyl)-2-aminoethanol | |
| SU359815A1 (ru) | Способ получения4- | |
| SU1321376A3 (ru) | Способ получени производных хинолинкарбоновой кислоты | |
| FR2713641A1 (fr) | Dérivés de l'épi-épibatidine. | |
| JPS61500615A (ja) | 化学合成 | |
| BE883759A (fr) | Glycosides d'anthracycline | |
| EA003515B1 (ru) | Новый способ получения изоиндолина | |
| JP3963613B2 (ja) | ヒドロキシフェニルシクロヘキサノン誘導体の製造方法 | |
| SU550976A3 (ru) | Способ получени 3-фтор- -ананина | |
| SU505366A3 (ru) | Способ получени -/гетероарилметилдезокси-норморфинов или-норкодеинов | |
| US2970159A (en) | Hydrazine derivatives | |
| US2933531A (en) | Substituted 1-(alpha-methylphenethyl)-2, 2-dimethylhydrazine | |
| AU2009356855A1 (en) | Process for the preparation of Ropinirole and salts thereof | |
| JP3822350B2 (ja) | キナ酸の製造方法 | |
| JP2598296B2 (ja) | 中間化合物の製造方法 | |
| SU521282A1 (ru) | Способ получени хинолиновых или изохинолиновых производных 3-кетостероидов | |
| JP3336657B2 (ja) | クマリン類の製造方法 | |
| RU1616078C (ru) | Способ получения 1-(4- гидрокси -3- гидроксиметилфенил)-2- (n- трет- бутилбензиламино) этанона гидрохлорида | |
| SU150791A1 (ru) | Способ получени производных фенотиазина | |
| KR820002048B1 (ko) | 글루코노락탐 유도체의 제조방법 | |
| TWI324997B (en) | Processing method of lactonization in the preparation of statins |