SU521282A1 - Способ получени хинолиновых или изохинолиновых производных 3-кетостероидов - Google Patents

Способ получени хинолиновых или изохинолиновых производных 3-кетостероидов

Info

Publication number
SU521282A1
SU521282A1 SU2058815A SU2058815A SU521282A1 SU 521282 A1 SU521282 A1 SU 521282A1 SU 2058815 A SU2058815 A SU 2058815A SU 2058815 A SU2058815 A SU 2058815A SU 521282 A1 SU521282 A1 SU 521282A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ketosteroids
quinoline
isoquinoline derivatives
found
isoquinoline
Prior art date
Application number
SU2058815A
Other languages
English (en)
Inventor
Лев Натанович Воловельский
Надежда Васильевна Попова
Мая Яковлевна Яковлева
Сергей Александрович Коротков
Original Assignee
Харьковский научно-исследовательский институт эндокринологии и химии гормонов
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Харьковский научно-исследовательский институт эндокринологии и химии гормонов filed Critical Харьковский научно-исследовательский институт эндокринологии и химии гормонов
Priority to SU2058815A priority Critical patent/SU521282A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU521282A1 publication Critical patent/SU521282A1/ru

Links

Landscapes

  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

О I Предлагаемый способ получениг хино;,н новых или изохинолиновых производных 3-кетостероидов , заключаетс  в том, что сте роидный кетон подвергают взаимодействию с хинолином или изохиполином в присутствии хлорной кислоты при HarpeFiaifflii с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Реакци  протекает преимущественно при 2ОО-210 С в f -метилнафталине. Пример 1. Смесь 2 г дигидротестостеронбензоата , 4 мл изохинолина, 2 мл 70%-ной хлорной кислоты и 10 г -метилнафталина нагревают в -бч при температуре 20О-210 С, Получейную смес разбавл ют ацетоном, добавл ют ЗО мл 2О%-ногЬ аммиака и летучие вещества отгон ют с вод ным паром. Выпавишй продук отфильтровывают и сушат при кот чгатной температуре. Выдел ют 3,6 г твердого про дукта, который раствор ют в метиловом спирте и нагревают в течение 0,5 ч с 0,2 активированного угл . Отфильтровывают от угл  и растворитель эвакуируют полностью Полученный остаток дважды перекристаллизовывают из эфира (1:5 и 1:10). Выделено 1,2 г (45% от теорет.) 2(1 , 2 -дигидроизохинолил-i )-5с -андростанол-17 р-он-3,бензоата с т. пл. 170-172°. Найдено,%: N 2,5, С,,Ьи, N0 Вычислено, : N2,7. ИК-спектры: СО - 171О; изохинолиновый цикл - 1630; 160О, 1575, 151О; С - W вторичного амина 1280 см . „- 220 тпац- 27О нм. Пример 2. Смесь 1 г дигидротсстололактона , 4 мл изохи ноли на, 2 мл 7О%ной хлорной кислоты, 10 г р -метилнафтал на нагревают в течение 5 ч при 20О-210 Затем реакционную массу разбавл ют ацетоном , добавл ют ЗО мл 20%-ного аммиака и летучие вещества отгон ют с вод ным паром. Продукт отфильтровывают, а маточник экстрагируют хлороформом (3 раза по 5О мл) и растворитель отгон ют. Полученный продукт и остаток после экстракции раствор ют в метиловом спирте, раствор нагревают в течение 0,5 ч с 0,2 г активи рованного угл , затем отфильтровывают от угл  и растворитель отгон ют полностью. Остаток перекристаллизовывают из эфира (1:5). Выделено 0,5,г (7О%) 2(l, 2 -дигиг .роизохинолил-1 )-дигидротестололактона с т. пл. 127-13О . Найдено,%: N 3,54. .eNOs. . Вычислено,%: з,2о. А,220 им, ,270 нм. ИК-спектры: СО 1740; изохинолиновый цикл 1640, 1560, 1510; С N вторично, амина 1280 см . Аналогично получают: 2 изохинолилдигидротестостерон-17-бензоат , -т., пл. 170 -172°С , выход 45%. Найдено,%: N 2,5. С,,И,, NOj. Вычислено,%: Я 2,7. 20 нм, нм. V 171О, 1600, 1630, 1575, 1510, 1280. 2-Изохинолилдигидротестостерон, т. пл. 117-12О°С, выход 56%. . Найдено,%: N3,29. Вычислено,%: МЗ, 35. нм, Л 6О нм. V330O-35OO, 1710, 163О, 1570, 1510, 128О. 2 с -метил-4-изохинолилдигидротестостерон, т. пл. 135-138°С, выход 57%. Найдено,%: Nj,31. С„Н NOj,. Вычислено,%: N 3,29. нм, Л„а,260 нм, V 1730, 164О, 157О, 1510, 128О, 2-Изохинолилдигидротестолактон, т. . 127-130°С, выход 70%. Найдено,%: N3,54. с,,Нзе QSВычислено ,%: N 3,25. нм, Л 270 нм. V 176О, 1710, 1640, 1510, 1560, 128О. -Изохинолил 5оС-андростандион-3,17, . пл. 155-158°С, выход 62%. Найдено,%: N 3,69, Z9 7 Вычислено,%: НЗ,36, П р и м е р 3. 2-(хинолил-2 )дигидротестостерон . Смесь 2 г дигидротестостерона , 4 мл хинолила, 4 мл хлорной кислоты (67%) и 1О МЛ р -метилнафталина нагревают при 2ОО-21О С в течение 5 ч. Затем добавл ют 30 мл 20%-ного раствора аммиака и летучие компоненты отгон ют с паром. Выделено 2,2 г сырого продукта. Дл  очистки лоследний раствор ют в 2 л метилового спирта, добавл ют О,1 г акти вированлого угл  и наггеваюг в течение 0,5 ч, отфильтровывают от угл  и выпаривают . Остаток перекристаллизовывают из эфи ра (1:5), затем из этилацетата (1:5). vj-io/j oaicivi no л njiuu i. u j.. -,. делено 09 г (32% теоретического) 2-(хинолил-2 )ди идpoтecтocтepoнaс т. пл. 238240°С Найдоно.%: N3,62. г и п i Вычислено,%: N3,37. ИК-спектр: 1375, 1460, 1590 (хинолиновый цикл); 3400 (ОН); 1740 ( 1380 (С N), . Пример 4. 2-(хинолил-2 )дигидротестололактон . Смесь 0.5 г дигидротестололактона , 3 мл хинолина, 1 мл хлоркой кислоты и 5 мл fb -метилнафталина нагревают при 200-210 с в течение 5 ч. Затем разбавл ют 10 мл 20%-ногр аммиака и лету чие продукты отгон ют с вод ным паром. Выделено 1,О г сырого продукта, которы Г раствор ют в 1 л метилового спирта и нагревают с 0,1 г активированного угл  в течение 0,5 ч; растворитель упаривают до Jy -J Tj Н OVJJJn i rVlD J IlWJJiiJ- конца. Выделившийс  продукт кристаллизуют из эфира (1:5), затем из этилацетатй (1:5) Выделено О 43 г (61% теоретического) 2- (хинолил-. )дигидротестололактона с т. пл. 2б8-270°С. Найдено,%: М3,86. С2вЧв 05Вычислено ,%:N3,26. ИК-спектр: 1370, 1455, 1595 (хинолино .вый цикл); 1715 (); 1380 (). см Пример 5. Кхинолпл-: )-2 А-Мтилдигидротестостерои . Смехь 2,0 г - -метилдигидротестостерона, 1 мл хиполшш, 4 мл хлорной кислоты (07%) и J О мл (Ь r-- гчп ) 1 n f -метилнафталина нагревают при 2()U-., IU «. течение 5 ч. После аналогичной обраГют;ки и кристаллизации из эфире (l:..i), из этилацетата (1:5) выделено 1,2 г (44% теоретического) 4(хинолнл-2 )-2Л-мотилдигидротестостерона , плав щего   при 274276°С . Найдено,%: N3,46. . NOzВычисленоД: N3,26. . ИК-спектр: 1370 Г46О, 159О (хи.юлиновый цикл); .1389 (); 172О IC-Oj; 3380 (ОН) см Формула, изобретени  1. Способ получени  хинолиновых или изохинолиновых производных 3-кетостероидов , отличающийс  тем, что соответствующий стероидный кетон подвергают взаимодействию с хинолином или изохинолином в присутствии хлорной кислоты при нагревании в высококип щем углеводороде , с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийс   . тем, что процесс провод т в fi -метилнафталине при 2ОО-21О С.
SU2058815A 1974-09-12 1974-09-12 Способ получени хинолиновых или изохинолиновых производных 3-кетостероидов SU521282A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2058815A SU521282A1 (ru) 1974-09-12 1974-09-12 Способ получени хинолиновых или изохинолиновых производных 3-кетостероидов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2058815A SU521282A1 (ru) 1974-09-12 1974-09-12 Способ получени хинолиновых или изохинолиновых производных 3-кетостероидов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU521282A1 true SU521282A1 (ru) 1976-07-15

Family

ID=20595647

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2058815A SU521282A1 (ru) 1974-09-12 1974-09-12 Способ получени хинолиновых или изохинолиновых производных 3-кетостероидов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU521282A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1048653B1 (en) Donepezil polycrystals and process for producing the same
NO143347B (no) Utgangsmateriale for fremstilling av benzodiazepinderivater
NO140977B (no) Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive 2-amino-1,4-dihydropyridiner
SU578871A3 (ru) Способ получени пропаргил-2фениламиноимидазолинов-(2)или их солей
SU521282A1 (ru) Способ получени хинолиновых или изохинолиновых производных 3-кетостероидов
US5015655A (en) 1-azabicycloalkane derivatives, their preparation process and their use as medicaments
JPH0136462B2 (ru)
JPS61500615A (ja) 化学合成
US3910958A (en) Process for preparing arylacetic acids and esters thereof
US1969357A (en) Amino derivative of carboxy-alkoxy diphenyls
SU421693A1 (ru) Способ получения производных хинуклидина
SU552031A3 (ru) Способ получени производных бензимидазола
SU371209A1 (ru) Способ получения 2-цианоциклогександионов-1,3
SU507225A3 (ru) Способ получени - пропионил-4-оксипролина или его солей
SU382619A1 (ru) Способ получения пирроло
NO133448B (ru)
SU374304A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОВКАИНА — ГИДРОХЛОРИДА уЗ-ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛАМИДА 2-БУТОКСИЦИНХОНИНОВОЙ
US2423062A (en) Resolution of alpha-hydroxy-beta:beta-dimethyl-gamma-butyrolactone
SU494028A1 (ru) Способ получени 3 @ -аминоизоксазолиновых производных стероидов
SU585808A3 (ru) Способ получени -амино-2-адамантилуксусной кислоты
SU857138A1 (ru) Способ получени 2,4-ди-/L-алкоксиэтил/-6,7-ди-/2-карбалкоксиэтил/1,3,5,8-тетраметилпорфиринов
SU1558908A1 (ru) Способ получени 10-метил-3(10Н)-акридинона
SU533584A1 (ru) Способ получени 4-бром-2,3,5,6тетраметилфенола
IL34719A (en) Aryl acids carboxylic acids
SU429058A1 (ru)