SU429058A1

SU429058A1 -

Info

Publication number: SU429058A1
Application number: SU1794706A
Authority: SU
Original assignee: Н. С. Козлов , Г. В. Воробьева; Институт физико органической химии; Белорусской ССР; Способ Получения Производных Фенил Галоидметил Бензохинолина
Priority date: 1972-06-09
Filing date: 1972-06-09
Publication date: 1974-05-25

Description

1

Изобретение относитс к способу получени новых производных 2-фенил-4-галоидметил-5, 6-бензохиноли«а, которые могут быть использованы в медицинской практике.

Известен способ получени производных 5,б-|бензохинолина конденсаций оснований Шиффа (бензилиден-2-:нафтиламина или его арилзамещенйых) с ацетальдегидом в присутствии катализатора-сол нокислого 2-нафтиламина в среде этилового спирта.

Применение в качестве исходного соединени галоидацетона позвол ет получить но-вые производные 2-фенил-4-галоидметил-5,6-бензохинолина .

Причем, при проведении реакции в среде этилового спирта в присутствии сол ной кислоты галоидпроиз1водные 5,6-бензохинолина не образуютс .

Способ получени производных 2-фенил-4галоидметил-5 ,6-бвнзохинолина заключаетс в том, что бензилиден-2-нафтиламин или его арилпроизводное подвергают конденсации с эквимолекул рным количеством галоидацетона в среде сухого диоксана при нагревании в присутствии катализатора-эфирата трехфтористого бора с выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. Реакционную смесь, состо щую из 0,01 мол бензилиден-2-нафтиламина, 0,015 мол хлорацетона, 20 мл сухого диоксана , 1 мл эфирата ВРз нагревают 25-30 мин на кип щей вод ной бане, затем отгон ют избыток растворител . Выделившийс при охлаждении осадок отфильтровывают, обрабатывают на холоде водным раствором ЫП4ОН, в случае осмолени обрабатывают изопропиловым спиртом, перекристаллизовывают из этилового спирта, толуола. Получают 4-хлорметил-2-фенил-5 ,6-бензохинолин с выходом 28-30%, т. пл. 122-123° (толуол).

Найдено, %: С 79,47; Н 4,51; С1 11,47; N 4,61.

CsoHnClN.

Вычислено, %: С 79,07; Н 4,60; СП 1,72; N 4,60.

Пример 2. В услови х предыдущего опыта при взаимодействии п-метоксибензилиден2-нафтиламина с хлорацетоном был синтезирован 4-хлорметил-2-п-метоксифенил-5,6-бензохинолин , т. пл. 146-147° (толуол), выход 33%.

Найдено,

С 76,00; П 4,90; CI 10,45;

%: N 4,06.

CaiHieClNO.

С 75,60; Н 4,81; С1 10,65;

Вычислено, %: N 4,20.

Пример 3. Реакционную смесь, состо щую из 0,01 мол ж-нитробензилиден-2-нафтиламина , 0,015 мол хлорацетона, 20 мл сухого диоксана, 0,5 мл эфирата трехфтористого бора нагревают 15 мин на кип щей вод ной бане, удал ют избыток растворител при комнатной температуре. Осадок отфильтровывают , обрабатывают холодным водным раствором NH4OH, кристаллизуют из толуола. Получают 2-ж-нитрофенил-4-хлорметил-5,6бензохинолин с выходом 28%, т..пл. 184-185°.

Найдено, %: С 69,03; Н 3,93; С1 10,10; N 8,12.

CsoHiaClNaOa.

Вычислено, %: С 68,80; Н 3,73; С1 10,20; N 8,03.

Пример 4. В услови х аналогичных примеру 1 при взаимодействии бензилиден-2-нафтиламина с бромацетоном синтезируют 2-фенил-4-бром-метил-5 ,6-бензохинолин, выход 25- 27%, т. пл. 156-157°С (толуол).

Найдено, %: С 69,5; Н 4,14; Вг 22,33; N 4,00.

C2oHi4BrN.

Вычислено, %: С 69,00; Н 4,02; Вг 22,96; N 4,02.

Предмет изобретени

Способ получени производных 2-фенил-4галоидметил-5 ,6-бензохинолина, отличающийс тем, что бензилиден-2-нафтиламин или его арилпроизводное подвергают конденсации с эквимолекул рным количеством галоидацетона в среде сухого диоксана при нагревании в присутствии катализатора-эфирата трехфтористого бора с выделением целевого продукта известными приемами.