JP2589500B2 - 電解液用溶媒 - Google Patents
電解液用溶媒Info
- Publication number
- JP2589500B2 JP2589500B2 JP62199129A JP19912987A JP2589500B2 JP 2589500 B2 JP2589500 B2 JP 2589500B2 JP 62199129 A JP62199129 A JP 62199129A JP 19912987 A JP19912987 A JP 19912987A JP 2589500 B2 JP2589500 B2 JP 2589500B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- dielectric constant
- added
- tetrahydrofuran
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/20—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Primary Cells (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電解液用溶媒に関するものであり、特に高誘
電率のシス−3,4−ジアルコキシテトラヒドロフランか
らなる電池又はコンデンサーの電解液用の溶媒に関する
ものである。
電率のシス−3,4−ジアルコキシテトラヒドロフランか
らなる電池又はコンデンサーの電解液用の溶媒に関する
ものである。
（従来の技術と問題点） 従来、電池やコンデンサーの電解液の溶媒としては、
誘電率の高い非プロトン性極性溶媒が好ましいことが知
られている［電気化学便覧（第４版）393〜423頁、電気
化学協会編、丸善株式会社発行、NIKKI NEW MATERIALS
1986年８月11日号参照］。誘電率の高い非プロトン性極
性溶媒としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等が知られてい
るが、これらはヘテロ原子である窒素原子や硫黄原子を
含んでいたり、反応性のあるケトン基を有している。
誘電率の高い非プロトン性極性溶媒が好ましいことが知
られている［電気化学便覧（第４版）393〜423頁、電気
化学協会編、丸善株式会社発行、NIKKI NEW MATERIALS
1986年８月11日号参照］。誘電率の高い非プロトン性極
性溶媒としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等が知られてい
るが、これらはヘテロ原子である窒素原子や硫黄原子を
含んでいたり、反応性のあるケトン基を有している。
一方、窒素原子や硫黄原子を含まず、エーテル結合の
みを有する化合物として、テトラヒドロフラン環の面に
対して２個のメトキシ基が互いに異なった方向、すなわ
ちトランス構造となっている（S,S）−（−）−3,4−ジ
メトキシテトラヒドロフランが知られており、このもの
は、（R,R）−（＋）2,3−ジメトキシコハク酸エチルエ
ステルから製造されることが、Helvetica Chimica Act
a、60巻、303頁（1977年）に記載されているが、誘電率
は記載されていない。
みを有する化合物として、テトラヒドロフラン環の面に
対して２個のメトキシ基が互いに異なった方向、すなわ
ちトランス構造となっている（S,S）−（−）−3,4−ジ
メトキシテトラヒドロフランが知られており、このもの
は、（R,R）−（＋）2,3−ジメトキシコハク酸エチルエ
ステルから製造されることが、Helvetica Chimica Act
a、60巻、303頁（1977年）に記載されているが、誘電率
は記載されていない。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は、窒素原子や硫黄原子を含まず、エーテ
ル結合のみを有し、かつ高い誘電率を示す化合物を探索
中のところ、特定の幾何学的構造を有する新規なテトラ
ヒドロフラン誘電体が、非常に高い誘電率を示すことを
見い出し本発明を達成した。
ル結合のみを有し、かつ高い誘電率を示す化合物を探索
中のところ、特定の幾何学的構造を有する新規なテトラ
ヒドロフラン誘電体が、非常に高い誘電率を示すことを
見い出し本発明を達成した。
即ち、本発明の要旨は、一般式［Ｉ］ （式中R1及びR2は炭素数１〜20のアルキル基を示し、か
つ２個のアルコキシ基OR1及びOR2が、テトラヒドロフラ
ン環の面に対してシス構造となっている） で表わされるシス−3,4−ジアルコキシテトラヒドロフ
ランよりなる電池又はコンデンサーの電解液用溶媒に存
する。
つ２個のアルコキシ基OR1及びOR2が、テトラヒドロフラ
ン環の面に対してシス構造となっている） で表わされるシス−3,4−ジアルコキシテトラヒドロフ
ランよりなる電池又はコンデンサーの電解液用溶媒に存
する。
以下、本発明を詳細に説明する。
前記［１］式で示される、シス−3,4−ジアルコキシ
テトラヒドロフランとして、例えば、 （R,S）−3,4−ジメトキシテトラヒドロフラン、 （R,S）−3,4−ジエトキシテトラヒドロフラン、 （R,S）−3,4−ジプロピルオキシテトラヒドロフラン、 （R,S）−3,4−ジオクチルオキシテトラヒドロフラン、 （±）３−エトキシ−４−メトキシテトラヒドロフラ
ン、 （R,S）−3,4−ジドデシルオキシテトラヒドロフラン、 （R,S）−3,4−ジオクタデシルオキシテトラヒドロフラ
ン、 等が挙げられる。
テトラヒドロフランとして、例えば、 （R,S）−3,4−ジメトキシテトラヒドロフラン、 （R,S）−3,4−ジエトキシテトラヒドロフラン、 （R,S）−3,4−ジプロピルオキシテトラヒドロフラン、 （R,S）−3,4−ジオクチルオキシテトラヒドロフラン、 （±）３−エトキシ−４−メトキシテトラヒドロフラ
ン、 （R,S）−3,4−ジドデシルオキシテトラヒドロフラン、 （R,S）−3,4−ジオクタデシルオキシテトラヒドロフラ
ン、 等が挙げられる。
これ等のテトラヒロドフラン誘導体は、以下に述べる
方法によって製造される。
方法によって製造される。
まず式［２］ で表わされるエリスリトールを脱水環化して、次式
［３］ （式中２個のヒドロキシル基が、テトラヒドロフラン環
の面に対してシス構造となっている） で表わされる（R,S）−3,4−ジヒドロキシテトラヒドロ
フランを製造する。
［３］ （式中２個のヒドロキシル基が、テトラヒドロフラン環
の面に対してシス構造となっている） で表わされる（R,S）−3,4−ジヒドロキシテトラヒドロ
フランを製造する。
エリスリトールの脱水環化反応は、それ自体周知の方
法に従って、例えばエリスリトール、水及び濃硫酸の混
合液を還流下加熱することによって行なわれ、反応後、
アニオン交換樹脂で硫酸を除去し、適当な溶媒で抽出す
ることにより、［３］式の化合物がほぼ定量的収率で得
られる。
法に従って、例えばエリスリトール、水及び濃硫酸の混
合液を還流下加熱することによって行なわれ、反応後、
アニオン交換樹脂で硫酸を除去し、適当な溶媒で抽出す
ることにより、［３］式の化合物がほぼ定量的収率で得
られる。
上記で得られた［３］式で示される（R,S）−3,4−ジ
ヒドロキシテトラヒドロフランを、次いでアルカリ金属
化合物と反応させて、相当するアルカリ金属とした後、
無水エーテル、無水テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の反応に不活性な溶媒中で、炭素数１〜20個を有するア
ルキル化剤を作用させることにより、前示［１］式で示
されるテトラヒドロフラン誘導体が得られる。
ヒドロキシテトラヒドロフランを、次いでアルカリ金属
化合物と反応させて、相当するアルカリ金属とした後、
無水エーテル、無水テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の反応に不活性な溶媒中で、炭素数１〜20個を有するア
ルキル化剤を作用させることにより、前示［１］式で示
されるテトラヒドロフラン誘導体が得られる。
アルカリ金属化合物としては、金属ナトリウム、金属
カリウム、金属リチウム、水素化ナノリウム、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド等が挙げられ、
［３］式の化合物の水酸基１当量あたり１当量以上が使
用される。
カリウム、金属リチウム、水素化ナノリウム、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド等が挙げられ、
［３］式の化合物の水酸基１当量あたり１当量以上が使
用される。
アルキル化剤としては、炭素数１〜20個を有する周知
のハロゲン化アルキル又はジアルキル硫酸エステル類が
使用される。具体的には、例えばヨウ化メチル、ヨウ化
エチル、ヨウ化オクチル、臭化メチル、臭化エチル、臭
化プロピル、塩化メチル、塩化エチル、塩化オクチル、
塩化ドデシル等のハロゲン化アルキル、あるいはジメチ
ル硫酸、ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸、ジブチル硫酸
等のジアルキル硫酸エステルが挙げられる。これ等のア
ルキル化剤は、通常［３］式の化合物に対して0.2〜20
モル比の範囲で使用される。
のハロゲン化アルキル又はジアルキル硫酸エステル類が
使用される。具体的には、例えばヨウ化メチル、ヨウ化
エチル、ヨウ化オクチル、臭化メチル、臭化エチル、臭
化プロピル、塩化メチル、塩化エチル、塩化オクチル、
塩化ドデシル等のハロゲン化アルキル、あるいはジメチ
ル硫酸、ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸、ジブチル硫酸
等のジアルキル硫酸エステルが挙げられる。これ等のア
ルキル化剤は、通常［３］式の化合物に対して0.2〜20
モル比の範囲で使用される。
アルキル化反応は、−78℃〜200℃の範囲で実施さ
れ、反応終了後、加水分解、中和及び抽出等の処理を行
なうことにより目的とするテトラヒドロフラン誘導体を
採取することができる。
れ、反応終了後、加水分解、中和及び抽出等の処理を行
なうことにより目的とするテトラヒドロフラン誘導体を
採取することができる。
（実施例） 以下本発明を実施例について更に詳細に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
製造例１ （R,S）−3,4−ジメトキシテトラヒドロフランの製造： （１）（R,S）−3,4−ジヒドロキシテトラヒドロフラン
の製造 20gの50％硫酸中にエリスリトール10gを添加し、還流
下で15時間加熱反応させた。次いで反応液に40mlの水を
加えて希釈した後、ダイヤイオンSA−20（三菱化成工業
（株）製アニオン交換樹脂）のカラム（5cm×50cm）に
通して硫酸を除去した。流出液を濃縮し、得られたシロ
ップをソックスレー抽出器を用いて、クロロホルムで10
時間抽出処理し、抽出液を濃縮し、残渣を蒸留して、沸
点86〜88℃/0.1mmHgを示す（R,S）−3,4−ジヒドロキシ
テトラヒドロフラン3.5gを得た。
の製造 20gの50％硫酸中にエリスリトール10gを添加し、還流
下で15時間加熱反応させた。次いで反応液に40mlの水を
加えて希釈した後、ダイヤイオンSA−20（三菱化成工業
（株）製アニオン交換樹脂）のカラム（5cm×50cm）に
通して硫酸を除去した。流出液を濃縮し、得られたシロ
ップをソックスレー抽出器を用いて、クロロホルムで10
時間抽出処理し、抽出液を濃縮し、残渣を蒸留して、沸
点86〜88℃/0.1mmHgを示す（R,S）−3,4−ジヒドロキシ
テトラヒドロフラン3.5gを得た。
（２）（R,S）−3,4−ジメトキシテトラヒドロフランの
製造 28.2g（0.6モル）の水素化ナトリウム（50％のオイル
分散）にヘキサン200mlを加えて分散させて放置した
後、上澄みを除去し、無水テトラヒドロフラン（THF）2
00mlを添加して再度分散させ、上澄みを除去し、再び無
水THF600mlを加えてヘキサンと置換した。
製造 28.2g（0.6モル）の水素化ナトリウム（50％のオイル
分散）にヘキサン200mlを加えて分散させて放置した
後、上澄みを除去し、無水テトラヒドロフラン（THF）2
00mlを添加して再度分散させ、上澄みを除去し、再び無
水THF600mlを加えてヘキサンと置換した。
次いで、０〜５℃に氷冷した後、上記（１）で得た
（R,S）−3,4−ジヒドロキシテトラヒドロフラン31.23g
（0.3モル）及びジメチル硫酸77.95g（0.62モル）を１
時間を要して徐々に滴加した。滴加後、５〜10℃で３時
間保持し、更に20〜30℃で３時間撹拌下反応させた。
（R,S）−3,4−ジヒドロキシテトラヒドロフラン31.23g
（0.3モル）及びジメチル硫酸77.95g（0.62モル）を１
時間を要して徐々に滴加した。滴加後、５〜10℃で３時
間保持し、更に20〜30℃で３時間撹拌下反応させた。
反応終了後、ゲル状の副生モノメチル硫酸ナトリウム
を濾別し、濾液からTHFを留去し、残渣を蒸留して、沸
点92〜95℃（R,S）−3,4−ジメトキシテトラヒドロフラ
ン24gを得た。
を濾別し、濾液からTHFを留去し、残渣を蒸留して、沸
点92〜95℃（R,S）−3,4−ジメトキシテトラヒドロフラ
ン24gを得た。
本物質の1H−NMR、13C−NMRのデータ及び元素分析値
は次の通りであった。1 H−NMR（CDCl3溶媒） 13C−NMR（CDCl3溶媒） 製造例２ 48g（１モル）の水素化ナトリウム（50％オイル分
酸）をヘキサン250mlに分散させ、上澄みを除去し、無
水THF250mlを添加して再度分散させ、上澄みを除去し、
再び無水THF250mlを加えてヘキサンと置換した。
は次の通りであった。1 H−NMR（CDCl3溶媒） 13C−NMR（CDCl3溶媒） 製造例２ 48g（１モル）の水素化ナトリウム（50％オイル分
酸）をヘキサン250mlに分散させ、上澄みを除去し、無
水THF250mlを添加して再度分散させ、上澄みを除去し、
再び無水THF250mlを加えてヘキサンと置換した。
次いで、０℃に氷冷した後、これに実施例１の（１）
で得た（R,S）−3,4−ジヒドロキシテトラヒドロフラン
52g（0.5モル）を無水THF75mlに溶解した溶液を滴加
し、６時間後に、さらにヨウ化メチル149.2g（１モル）
を滴加し、室温で３日間撹拌下反応させた。
で得た（R,S）−3,4−ジヒドロキシテトラヒドロフラン
52g（0.5モル）を無水THF75mlに溶解した溶液を滴加
し、６時間後に、さらにヨウ化メチル149.2g（１モル）
を滴加し、室温で３日間撹拌下反応させた。
反応終了後、副生したヨウ化ナトリウムを濾去し、濾
液を濃縮して得られた沈澱物を濾取し、蒸留して、実施
例１における（R,S）−3,4−ジメトキシテトラヒドロフ
ラン30.0gを得た。
液を濃縮して得られた沈澱物を濾取し、蒸留して、実施
例１における（R,S）−3,4−ジメトキシテトラヒドロフ
ラン30.0gを得た。
誘電率の測定 製造例１で得た（R,S）−3,4−ジメトキシテトラヒド
ロフランの比誘電率を測定した結果は次の通りであっ
た。
ロフランの比誘電率を測定した結果は次の通りであっ
た。
測定機の機種:VHP−Automatic Capacitance Bridge4270
A セル：液体用誘電 Cell 測定温湿度:23℃、50％RH 測定結果： 本発明（シス体） トランス体 ε′ ε′ 103Hz 54.6 43.5 104Hz 54.6 32.4 105Hz 30.4 20.0 106Hz 30.3 16.2 （発明の効果） 上述のように、シス−3,4−ジアルコキシテトラヒド
ロフランは非常に高い誘電率を示すため、コンデンサ
ー、電池等の溶媒として好適である。
A セル：液体用誘電 Cell 測定温湿度:23℃、50％RH 測定結果： 本発明（シス体） トランス体 ε′ ε′ 103Hz 54.6 43.5 104Hz 54.6 32.4 105Hz 30.4 20.0 106Hz 30.3 16.2 （発明の効果） 上述のように、シス−3,4−ジアルコキシテトラヒド
ロフランは非常に高い誘電率を示すため、コンデンサ
ー、電池等の溶媒として好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−26763（ＪＰ，Ａ) Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，188 （４），（1987），Ｐ．711−８
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式［Ｉ］ （式中R1及びR2は炭素数１〜20のアルキル基を示し、か
つ２個のアルコキシ基OR1及びOR2が、テトラヒドロフラ
ン環に対してシス構造となっている） で表わされるシス−3,4−ジアルコキシテトラヒドロフ
ランからなる電池又はコンデンサーの電解液用溶媒。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62199129A JP2589500B2 (ja) | 1987-08-11 | 1987-08-11 | 電解液用溶媒 |
| US07/306,932 US4939277A (en) | 1987-08-11 | 1989-02-07 | Tetrahydrofuran derivatives and process for their production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62199129A JP2589500B2 (ja) | 1987-08-11 | 1987-08-11 | 電解液用溶媒 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6442477A JPS6442477A (en) | 1989-02-14 |
| JP2589500B2 true JP2589500B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=16402622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62199129A Expired - Fee Related JP2589500B2 (ja) | 1987-08-11 | 1987-08-11 | 電解液用溶媒 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4939277A (ja) |
| JP (1) | JP2589500B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5023355A (en) * | 1990-06-20 | 1991-06-11 | Globus Alfred R | Stabilized B-carotene |
| US6593481B1 (en) | 2001-11-13 | 2003-07-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrogenation of 3,4-tetrahydrofurandiol to tetrahydrofuran |
| US7019155B2 (en) * | 2001-11-13 | 2006-03-28 | Invista North America S.A.R.L. | Hydrogenation of tetrahydroxybutane to tetrahydrofuran |
| WO2006123473A1 (ja) * | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Mitsubishi Chemical Corporation | （メタ）アクリロイロオキシテトラヒドロフランおよびその製造方法 |
| KR101111020B1 (ko) * | 2006-07-04 | 2012-03-13 | 주식회사 알엔에스 | 신규한 사이클릭 화합물의 유도체 및 그의 용도 |
| JP5114993B2 (ja) * | 2007-03-27 | 2013-01-09 | 三菱化学株式会社 | ポリエステル樹脂 |
| JP5177759B2 (ja) * | 2008-03-26 | 2013-04-10 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 多価アルコールからの環状エーテル及びヒドロキシケトンの製造方法 |
| WO2016080839A1 (en) | 2014-11-20 | 2016-05-26 | Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno | Production of furans |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2572566A (en) * | 1949-01-07 | 1951-10-23 | Phillips Petroleum Co | Process for production of 3, 4-dihydroxytetrahydrofuran |
| US2920081A (en) * | 1957-05-08 | 1960-01-05 | Union Carbide Corp | Production of 2, 5-dialkoxy-tetrahydrofuran |
| JPH0610983B2 (ja) * | 1985-07-29 | 1994-02-09 | 三洋電機株式会社 | 非水電解液電池 |
-
1987
- 1987-08-11 JP JP62199129A patent/JP2589500B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-02-07 US US07/306,932 patent/US4939277A/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，１８８（４），（１９８７），Ｐ．７１１−８ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6442477A (en) | 1989-02-14 |
| US4939277A (en) | 1990-07-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2731471A (en) | Nxg hi | |
| JPH1192423A (ja) | トリフルオロ酢酸及びクロロジフルオロ酢酸のメチルエステル又はエチルエステルの製造方法 | |
| JP2007191627A (ja) | ペルフルオロアルキル基誘導体ゲル化剤 | |
| JP2589500B2 (ja) | 電解液用溶媒 | |
| US4413142A (en) | Method for preparing L-carnitine | |
| JP2015528434A (ja) | トリフルオロメチル含有直鎖炭酸エステルの製造方法 | |
| DE2033359C3 (de) | Acylpropandiol-(l,3)-phosphorsäuremono-cholinester und Verfahren zu deren Herstellung | |
| JP2007191661A (ja) | ペルフルオロアルキル基を有する芳香族化合物ゲル化剤 | |
| US4668795A (en) | Process for the production of optically active 1-benzyl-3,4-bis-(diphenylphosphino)-pyrrolidine | |
| DE2033357C3 (de) | Palmitoyl-propandioKl 3)-phosphorsäure-S-trimethylaminophenylester und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| JP2005179254A (ja) | 常温溶融塩およびその製造方法 | |
| US4304927A (en) | Carboxylic acids, esters and salts of polyfluoroacetone | |
| US4689123A (en) | Novel tetraphosphonic acid compounds, intermediates and a process for their production | |
| US4475992A (en) | Cyclohexadiene derivatives and process for preparing the same | |
| JPH0676347B2 (ja) | アルカリ金属アルコラートの製造法 | |
| JP2939649B2 (ja) | グリセロ糖脂質の製造方法 | |
| JPH0338349B2 (ja) | ||
| US4336202A (en) | 1,3-Cyclohexanedione derivatives | |
| JPH0696564B2 (ja) | α−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコ−ル及びその製造法 | |
| EP0061019B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxy-4-aminopyrimidinen | |
| US5113001A (en) | Process for preparing sulfophenylalkylsiloxanes or sulfonaphthylalkylsiloxanes | |
| JPH0689015B2 (ja) | テトラアセチルアルブチンの製造法 | |
| EP1035116B1 (en) | Process for the preparation of 1-[(cyclopent-3-en-1-yl)-methyl]-5-ethyl-6-(3,5-dimethylbenzoyl)-2,4-pyrimidinedione | |
| SU1553529A1 (ru) | Способ получени гексаалкиловых эфиров пропан- 1,1,2,2,3,3-гексакарбоновой кислоты | |
| JPS6121624B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |