JP2564860B2 - ベンゾチアジアジン化合物、その製造法およびそれを含有する医薬組成物 - Google Patents

ベンゾチアジアジン化合物、その製造法およびそれを含有する医薬組成物

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JP2564860B2 JP62294588A JP29458887A JP2564860B2 JP 2564860 B2 JP2564860 B2 JP 2564860B2 JP 62294588 A JP62294588 A JP 62294588A JP 29458887 A JP29458887 A JP 29458887A JP 2564860 B2 JP2564860 B2 JP 2564860B2
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は新規ベンゾチアジアジン化合物およびその
塩類に関するものであり医療の分野で利用される。
［従来の技術］ 後述する本願の目的化合物に近似の化合物がケミカル
アブストラクツ（Chemical abstracts）［56,2462〜246
3,1962年］に記載されているが、これらが骨吸収抑制作
用を有することはまったく知られていない。
［問題点を解決するための手段］ この発明の目的化合物であるベンゾチアジアジン化合
物は新規であり、下記一般式［Ｉ］で示される。
［式中、R1はハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロ（低級）アルキル基、低級アルキルアミノ
基、低級アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボキ
シ基、エステル化されたカルボキシ基、カルボキシ（低
級）アルキル基もしくはエステル化されたカルボキシ
（低級）アルキル基で置換されていてもよいフェニル
基； シクロ（低級）アルキル基； または 低級アルキル基で置換されていてもよい複素環基； Ａは低級アルキレン基、 ｎは０または１の整数、 R2は水素または低級アルキル基、 R3は水素；ヒドロキシ基；ハロゲン；ハロ（低級）アル
キル基；低級アルキル基；低級アルキルアミノ基；アシ
ルアミノ基；アシル（低級）アルキルアミノ基；置換基
としてアリール基、保護されたアミノ基、複素環基、ア
ミノ基、カルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基
またはアミノ（低級）アルキル基もしくは保護されたア
ミノ（低級）アルキル基で置換されていてもよいシクロ
（低級）アルキル基を有していてもよい低級アルコキシ
基；またはカルボキシ基もしくはエステル化されたカル
ボキシ基で置換されていてもよいシクロ（低級）アルキ
ルオキシ基、 R4は水素またはハロゲン、 R5は水素またはハロゲンをそれぞれ意味する。但し、R3
が水素またはハロゲンである場合には、R1は低級アルコ
キシ基、低級アルキルアミノ基、低級アルキルチオ基、
アリールオキシ基、カルボキシ基、エステル化されたカ
ルボキシ基、カルボキシ（低級）アルキル基もしくはエ
ステル化されたカルボキシ（低級）アルキル基で置換さ
れたフェニル基； または低級アルキル基で置換された複素環基である。］ この発明の目的化合物［Ｉ］またはその塩は次の製造
法によって製造することができる。
［式中、R1、R2、R3、R4、R5、Ａおよびｎはそれぞれ前
と同じ意味であり、 R1 aはエステル化されたカルボキシ（低級）アルキル基
もしくはエステル化されたカルボキシ基で置換されたフ
ェニル基； R1 bはカルボキシ（低級）アルキル基もしくはカルボキ
シ基で置換されたフェニル基； R2 aは低級アルキル基、 R3 aはアリール基、シクロ（低級）アルキル基、カルボ
キシ基もしくはエステル化されたカルボキシ基で置換さ
れていてもよい低級アルコキシ基；またはカルボキシ基
もしくはエステル化されたカルボキシ基で置換されてい
てもよいシクロ（低級）アルキルオキシ基、 R3 bはアリール基、保護されたアミノ基、複素環基、カ
ルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基もしくは保
護されたアミノ（低級）アルキル基で置換されていても
よいシクロ（低級）アルキル基で置換されていてもよい
低級アルキル基；またはカルボキシ基もしくはエステル
化されたカルボキシ基で置換されていてもよいシクロ
（低級）アルキル基； R3 cはシクロ（低級）アルキル基で置換されていてもよ
いエステル化されたカルボキシ（低級）アルコキシ基；
またはエステル化されたカルボキシシクロ（低級）アル
キルオキシ基； R3 dはシクロ（低級）アルキル基で置換されていてもよ
いカルボキシ（低級）アルコキシ基；またはカルボキシ
シクロ（低級）アルキルオキシ基、 R3 eはアシル（低級）アルキルアミノ基または置換基と
して保護されたアミノ基または保護されたアミノ（低
級）アルキル基で置換されたシクロ（低級）アルキル基
を有する低級アルコキシ基、 R3 fは低級アルキルアミノ基または置換基としてアミノ
基またはアミノ（低級）アルキル基で置換されたシクロ
（低級）アルキル基を有する低級アルコキシ基、 R4 aは水素、 R4 bはハロゲン、 R5 aは水素、 R6およびR7はそれぞれハロゲン、低級アルコキシ基また
はイミダゾリル基、 R8およびR9はそれぞれ低級アルキル基、 Ｘは脱離基を意味する］。
上記製造法の原料中、化合物［II］は新規であり、次
の製造法で製造することができる。
（式中、R1、R3、R4、R5、Ａおよびｎはそれぞれ前と同
じ意味）。
この明細書の記載において、この発明の範囲内に包含
される種々の定義の好適な例および説明を以下詳細に説
明する。
「低級」とは、特に断りのない限り、炭素原子１〜６
個を有する基を意味するものとする。
R1のフェニル基の置換基の数は１ないし３、好ましく
は１または２である。
「低級アルキル基」の好適な例としては、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
第三級ブチル、ペンチル、ヘキシル等のような直鎖状ま
たは分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。
「ハロ（低級）アルキル基」、「低級アルキルアミノ
基」、「低級アルキルチオ基」、「アミノ（低級）アル
キル基」、「保護されたアミノ（低級）アルキル基」、
「アシル（低級）アルキルアミノ基」、「カルボキシ
（低級）アルキル基」および「エステル化されたカルボ
キシ（低級）アルキル基」の「低級アルキル」部分の好
適な例ついては、上記で例示したものが挙げられる。
「ハロ（低級）アルキル基」の好適な例としては、例
えばクロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル等の
「モノハロ（低級）アルキル基」、例えばジクロロメチ
ル、ジブロモメチル、ジフルオロメチル等のジハロ（低
級）アルキル基および例えばトリクロロメチル、トリブ
ロモメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル
等の「トリハロ（低級）アルキル基」等が挙げられる。
「低級アルキルアミノ基」の好適な例としては、例え
ばメチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ、
ヘキシルアミノ等の「モノ（低級）アルキルアミノ基お
よび例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピ
ルアミノ、メチルエチルアミノ等の「ジ（低級）アルキ
ルアミノ基」等が挙げられる。
「低級アルキレン基」の好適な例としては、メチレ
ン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタ
メチレン、ヘキサメチレン、プロピレン、メチルエチレ
ン、エチルエチレン、プロピルエチレン、イソプロピル
エチレン、メチルペンタメチレン等のような直鎖状また
は分枝鎖状のアルキレン等が挙げられる。
「ハロゲン」の好適な例としては、塩素、臭素、沃素
およびフッ素が挙げられる。
「低級アルコキシ基」、ならびに「カルボキシ（低
級）アルコキシ基」および「エステル化されたカルボキ
シ（低級）アルコキシ基」の「低級アルコキシ」部分の
好適な例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第三級ブト
キシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられ
る。
「アリール基」の好適な例としては、フェニル、トリ
ル、キシリル、クメニル、ナフチル等が挙げられる。
「アリールオキシ基」の好適な例としては、フェノキ
シ、トリルオキシ、ナフチルオキシ等が挙げられる。
「シクロ（低級）アルキル基」の好適な例としてはシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル等が挙げられる。
「シクロ（低級）アルキルオキシ基」、「カルボキシ
シクロ（低級）アルキルオキシ基」および「エステル化
されたカルボキシシクロ（低級）アルキルオキシ基」の
「シクロ（低級）アルキル」部分の好適な例について
は、上記で例示したものが挙げられる。
「アシルアミノ基」および「アシル（低級）アルキル
アミノ基」の「アシル」部分の好適な例としては、例え
ばホルミル、アセチル、プロピオニル、バレリル、ピバ
ロイル等の低級アルカノイル基、 例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プ
ロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブト
キシカルボニル、第三級ブトキシカルボニル、ペンチル
オキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等の低級
アルコキシカルボニル基、 例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル、プロパ
ンスルホニル、ブタンスルホニル、ペンタンスルホニ
ル、ヘキサンスルホニル等の低級アルカンスルホニル
基、 例えばベンゾイル、ナフトイル等の、前に例示したハ
ロゲンで置換されていてもよいアロイル基、 例えばフェニルカルバモイル、トリルカルバモイル等
の、前記ハロゲンで置換されていてもよいアリールカル
バモイル基等が挙げられる。
好適な「脱離基」としてはヒドロキシ基および酸残基
が挙げられ、「酸残基」の好適な例としては、例えば塩
素、臭素、沃素またはフッ素のようなハロゲン、例えば
メタンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、
トルエンスルホニルオキシ等のスルホニルオキシ基等が
挙げられ、それらの中で好ましい例としてはハロゲンが
挙げられる。
好適な「保護されたアミノ基」および「保護されたア
ミノ（低級）アルキル基」の「保護されたアミノ」部分
としては、「アシル」部分が前記のようなものであるア
シルアミノ基；フタルイミドホスホノアミノ基；ベンジ
ルアミノ、フェネチルアミノ、トリチルアミノのような
アル（低級）アルキルアミノ基等が挙げられる。
好適な「エステル化されたカルボキシ基」、ならびに
「エステル化されたカルボキシ（低級）アルキル基」、
「エステル化されたカルボキシ（低級）アルコキシ基」
および「エステル化されたカルボキシシクロ（低級）ア
ルキルオキシ基」の好適な「エステル化されたカルボキ
シ」部分としては、例えばメトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシ
カルボニル、ブトキシカルボニル、第三級ブトキシカル
ボニル等の低級アルコキシカルボニル基、例えばベンジ
ルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボ
ニル、フェネチルオキシカルボニル、ベンズヒドリルオ
キシカルボニル、トリチルオキシカルボニル等の、ニト
ロ基を有していてもよいモノ（またはジまたはトリ）フ
ェニル（低級）アルコキシカルボニル基等が挙げれる
が、それらの中でさらに好ましい例としては炭素数１〜
４個のアルコキシカルボニル基、最も好ましいものとし
てはエトキシカルボニル基が挙げられる。
好適な「複素環基」としては、窒素原子、イオウ原子
および酸素原子から選択されたヘテロ原子を少なくとも
１個を含むもので、飽和または不飽和単環式または多環
式複素環基が挙げられ、好ましい複素環基としては、そ
の例として、ピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピ
ラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリ
ダジニル、例えば4H−1,2,4−トリアゾリル、1H−1,2,3
−トリアゾリル、2H−1,2,3−トリアゾリル等のトリア
ゾリル、例えば1H−テトラゾリル、2H−テトラゾリル等
のテトラゾリル等の窒素原子１〜４個を含む不飽和３〜
６員複素単環基； 例えばピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジ
ノ、ピペラジニル等の窒素原子１〜４個を含む飽和３〜
６員複素単環基； 例えば、インドリル、イソインドリル、インドリジニ
ル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、イ
ンダゾリル、ベンゾトリアゾリル、例えばテトラゾロ
「1,5−ｂ］ピリダジニル等のテトラゾロピリダジニル
等の、窒素原子１〜５個を含む不飽和縮合複素環基のよ
うなＮ−含有複素環基； 例えばピラニル、フリル等の酸素原子１個を含む不飽
和３〜６員複素単環基； 例えば、オキサゾリル、イソオキサゾリル、例えば1,
2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,
2,5−オキサジアゾリル等のオキサジアゾリル等の酸素
原子１〜２個および窒素原子１〜３個を含む不飽和３〜
６員複素単環基； 例えばモルホリニル等の酸素原子１〜２個および窒素
原子１〜３個を含む飽和３〜６員複素単環基； 例えばベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリル
等の酸素原子１〜２個および窒素原子１〜３個を含む不
飽和縮合複素環基； 例えば、チアゾリル、例えば1,2,4−チアジアゾリ
ル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル等
のチアジアゾリル等の、イオウ原子１〜２個および窒素
原子１〜３個を含む不飽和３〜６員複素単環基； 例えばチアゾリジニル等のイオウ原子１〜２個および
窒素原子１〜３個を含む飽和３〜６員複素単環基； 例えばベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル等の
イオウ原子１〜２個および窒素原子１〜３個を含む不飽
和縮合複素環基等が挙げられる。
前記「複素環基」は前に例示した低級アルキル基のよ
うな置換基１〜４個を有していてもよい。
目的化合物［Ｉ］の医薬として許容される好適な塩類
は慣用の無毒性塩類であり、例えばギ塩酸、酢酸塩、ト
リルフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタン
スルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホ
ン酸塩等の有機酸塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫
酸塩、燐酸塩等の無機酸塩、例えばアルギニン塩、オル
ニチン塩等のアミノ酸との塩、例えばナトリウム塩、カ
リウム塩等のアルカリ金属塩、例えばカルシウム塩、マ
グネシウム塩等のアルカリ土類金属塩等のような塩基と
の塩等が挙げられる。
ここで、化合物［I a］〜［I p］は化合物［Ｉ］の範
囲内に包含されるので、これらの化合物［I a］〜［I
p］の好適な塩類については上記目的化合物［Ｉ］で例
示した塩類を参照することができる。
さらに目的化合物［Ｉ］および原料化合物［II］に
は、分子内の不斉炭素原子に起因する立体異方体が１個
以上含まれ、化合物［Ｉ］および［II］のそのような異
性体はすべてこの発明の範囲内に包含されるものとす
る。
目的化合物［Ｉ］またはその塩類の製造法を以下詳細
に説明する。
製造法１ 目的化合物［I a］またはその塩は、化合物［II］ま
たはアミノ基におけるその反応性誘導体またはその塩
を、化合物［III］と反応させることにより製造するこ
とができる。
化合物［II］のアミノ基における好適な反応性誘導体
としては、例えば、化合物［II］とカルボニル化合物と
の反応によって生成するシッフ塩基型イミノ基またはそ
のエナミン型互変異性体、化合物［II］とトリメチルシ
リルアセトアミド、ビス（トリメチルシリル）アセトア
ミド等のようなシリル化合物との反応によって生成する
シリル誘導体、化合物［II］と三塩化燐またはホスゲン
との反応によって生成する誘導体等のアミド化に常用さ
れるものが挙げられる。
この反応は通常、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
塩化メチレン、クロロロホルム、ベンゼン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドのような慣用の溶媒
中で行われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれ
ばその他のいかなる有機溶媒中でも反応を行うことがで
きる。
反応温度は特に限定されず、冷却下ないし加熱下に反
応を行うことができる。
製造法２ 目的化合物［I b］またはその塩は、化合物［I a］ま
たはその塩を窒素原子における置換基導入反応に付すこ
とにより製造することができる。
この導入反応は化合物［I a］またはその塩を、式:R2
a−Ｘ（式中、R2 aおよびＸはそれぞれ前と同じ意味）で
示される化合物と反応させることによって行うことがで
きる。
この導入反応はまた化合物［I a］またはその塩を、
例えばジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジ（低級）アル
キル硫酸、例えばジアゾメタン、ジアゾエタン等のジア
ゾ（低級）アルカン等の反応させることによっても行う
ことができる。
ジ（低級）アルキル硫酸または式:R2 a−Ｘで示される
化合物を使用する反応は通常、水、アセトン、エタノー
ル、エーテル、N,N−ジメチルホルムアミドのような溶
媒中で行われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であ
ればその他のいかなる溶媒中でも反応を行うことができ
る。
この反応は無機塩基または有機塩基のような塩基の存
在下に行うのが好ましい。
好適な有機塩基または無機塩基としては、例えば水素
化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化
物、例えば水素化カルシウム、水素化マグネシウム等の
アルカリ土類金属水素化物、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、例
えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカ
リ金属炭酸水素塩、例えばフッ化カリウム、フッ化セシ
ウム等のアルカリ金属フッ化物、例えばナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三級ブトキ
シド等のアルカリ金属アルコキシド、例えばトリメチル
アミン、トリエチルアミン等のトリアルキルアミン、ピ
コリン、1,5−ジアザビシクロ［4.3.0］ノン−５エン、
1,4−ジアザビシクロ［2.2.2］オクタン、1,5−ジアザ
ビシクロ［5.4.0］ウンデセン−５等が挙げられる。
反応温度は特に限定されず、冷却下ないし加熱下に反
応を行なうことができる。
ジアゾアルカンを使用する反応は通常、エーテル、テ
トラヒドロフラン等のような溶媒中で行われる。反応温
度は特に限定されないが通常は冷却下または常温で反応
が行われる。
製造法３ 目的化合物［I d］またはその塩は、化合物［I c］ま
たはその塩を酸素原子における置換基の脱離反応に付す
ことにより製造することができる。
反応はルイス酸、その例として、例えば三塩化ホウ
素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素、例えば臭化水
素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸等の存在下に行
うのが好ましい。
反応は通常溶媒は存在させずに、またはクロロホル
ム、塩化メチレン、四塩化炭素等のような反応に悪影響
を及ぼさない溶媒中で行われる。
反応温度は特に限定されず、冷却下ないし加熱下で反
応を行うことができる。
製造法４ 目的化合物［I f］またはその塩は、化合物［I e］ま
たはその塩を化合物［IV］と反応させることにより製造
することができる。
この反応は製造法２で説明した無機塩基または有機塩
基のような塩基の存在下に行うのが好ましい。
この反応は通常、水、メタノール、エタノール、プロ
パノール、テトラリン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、クロロホルム、トルエン、N,N−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドのような慣用の溶媒中で行
われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればその
他のいかなる溶媒中でも反応を行うことができる。
反応温度は特に限定されず、冷却下、常温または加熱
下に反応が行われる。
製造法５ 目的化合物［I h］またはその塩は、化合物［I g］ま
たはその塩を脱エステル反応に付すことにより製造する
ことができる。
脱エステル反応は加水分解、還元等の常法によって行
うことができる。
加水分解反応は塩基または酸の存在下に行うことがで
き、好適な塩基としては製造法２で説明したような無機
塩基が挙げられる。好適な酸としては例えばギ酸、酢
酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸および例えば
塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸等の無機酸が挙げられ
る。
この反応は通常、水、アセトン、ジクロロメタン、メ
タノール、エタノール、プロパノール、ピリジン、N,N
−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等のよう
な反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒中、またはそれ
らの混合物中で行われ、さらに反応に使用する塩基また
は酸が液体である場合には、それを溶媒として使用する
こともできる。
反応温度は特に限定されず、通常冷却下ないし加熱下
に反応が行われる。
この反応において、R1がエステル化されたカルボキシ
基もしくはエステル化されたカルボキシ（低級）アルキ
ル基で置換されたフェニル基；またはエステル化された
カルボキシ（低級）アルキル基である場合には、反応中
にそれらがカルボキシ基もしくはカルボキシ（低級）ア
ルキル基で置換されたフェニル基；またはカルボキシ
（低級）アルキル基にそれぞれ変化することがあるがこ
の場合もまたこの反応の範囲内に含まれる。
製造法６ 目的化合物［I j］またはその塩は、化合物［I i］ま
たはその塩を脱エステル反応に付すことにより製造する
ことができる。
この反応は製造法５と実質的に同様にして行うことが
でき、従って例えば加水分解の反応方式および例えば塩
基、酸、溶媒、反応温度等のこの反応の反応条件につい
ては製造法５の説明を参照することができる。還元の反
応方式および反応条件については製造法Ｂの説明を参照
することができる。
この反応において、R3がエステル化されたカルボキシ
基で置換された低級アルコキシ基またはエステル化され
たカルボキシ基で置換されたシクロ（低級）アルキルオ
キシ基である場合には、反応中にそれらがカルボキシ基
で置換された低級アルコキシ基またはカルボキシ基で置
換されたシクロ（低級）アルキルオキシ基にそれぞれ変
化することがあるが、この場合もまたこの反応の範囲内
に含まれる。
製造法７ 目的化合物［I l］またはその塩は、化合物［I k］ま
たはその塩をハロゲン化することにより製造することが
できる。
この反応の好適なハロゲン化剤としては、その例を挙
げると、例えば塩素、臭素、沃素等のハロゲン、例えば
塩化スルフリル、臭化スルフリル等のハロゲン化スルフ
リル、例えばＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモス
クシンイミド等のＮ−ハロスクシンイミド、例えばピリ
ジニウムヒドロブロミド・過臭化物、ピリジニウムヒド
ロクロリド・過塩化物等のピリジニウムヒドロハロゲン
化物、過ハロゲン化物、例えばフェニルトリメチルアン
モニウム・過臭化物等の第四級アンモニウム・過ハロゲ
ン化物、例えばω−トリブロモアセトフェノン等のω−
トリハロアセトフェノン、臭化第二銅、臭化カリウム、
オキシ塩化セレン等の常用のものが挙げられる。これら
のハロゲン化剤は使用される化合物［I k］の種類によ
って選択することができる。
この反応は通常、クロロホルム、塩化メチレン、四塩
化炭素、酢酸、例えば臭化水素、塩化水素等のハロゲン
化水素と酢酸との混合物、水、ジメチルホルムアミド等
のような慣用の溶媒中で行われる。
反応温度は特に限定されず、冷却下、常温、加温下ま
たは加熱下に反応が行われる。
製造法８ 目的化合物［I n］またはその塩は、化合物［I m］ま
たはその塩をアルキル化反応に付すことにより製造する
ことができる。
このアルキル化反応に使用されるアルキル化剤として
は、例えばジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジ（低級）
アルキル硫酸、例えばジアゾメタン、ジアゾエタン等の
ジアゾ（低級）アルカン、例えば沃化メチル、沃化エチ
ル等の低級アルキルハロゲン化物、例えばｐ−トルエン
スルホン酸メチル等のスルホン酸低級アルキル等が挙げ
られる。
ジ（低級）アルキル硫酸、低級アルキルハロゲン化物
またはスルホン酸低級アルキルを使用する反応は通常、
水、アセトン、エタノール、エーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルホルムアミドのような溶媒中で行われる
が、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればその他のい
かなる溶媒中でも反応を行うことができる。
この反応は製造法２で述べた無機塩基または有機塩基
のような塩基の存在下に行うのが好ましい。
反応温度は特に限定されず、冷却下ないし溶媒の沸点
付近までの加熱下に反応が行われる。
ジアゾアルカンを使用する反応は通常、エーテル、テ
トラヒドロフラン等のような溶媒中で行われる。
反応温度は特に限定されないが、通常は冷却下または
常温で反応が行われる。
化合物［I n］またはその塩はまた、化合物［I m］ま
たはその塩をアルカンアルデヒドと還元剤の存在下に反
応させることによっても製造することができる。好適な
アルカンアルデヒドとしては、ホルムアルデヒド、アセ
トアルデヒド、プロピオンアルデヒド等が挙げられる。
好適な還元剤については製造法Ｂで説明する還元剤が挙
げられる。
この反応は通常、水、メタノール、エタノール、プロ
パノール、テトラリン、テトラヒドロフラン、アセトニ
トリル、ジオキサン、クロロホルム、トルエン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのような慣用の
溶媒中で行われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒で
あればその他のいかなる有機溶媒中でも反応を行うこと
ができる。
反応温度は特に限定されないが、通常は冷却下、常温
または加温下に反応が行われる。
製造法９ 目的化合物［I p］またはその塩は、化合物［I o］ま
たはその塩をアミノ保護基の脱離反応に付すことにより
製造することができる。
この脱離反応は加水分解、還元、保護基がアシル基で
ある化合物［I o］をイミノハロゲン化剤、次いでイミ
ノエーテル化剤と反応させ、必要に応じて生成する化合
物を加水分解に付すことによる方法等のような常法に従
って行われる。
加水分解法としては酸、塩基またはヒドラジン等を使
用する方法が挙げられる。これらの方法は脱離すべき保
護基の種類によって選択できる。
これらの方法の中で、酸を用いる加水分解は、例えば
第三級ペンチルオキシカルボニル、第三級ブトキシカル
ボニル等の置換されたまたは非置換アルコキシカルボニ
ル基、例えばホルミル、アセチル等のアルカノイル基、
シクロアルコキシカルボニル基、例えばベンジルオキシ
カルボニル、置換されたベンジルオキシカルボニル等の
置換されたまたは非置換アラルコキシカルボニル基、例
えばベンジル、トリチル等のアル（低級）アルキル基等
のような保護基を脱離するための一般的な好ましい方法
の一つである。
好適な酸としては、例えばギ酸、トリフルオロ酢酸、
ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸等
の有機酸または無機酸が挙げられるが、好ましい酸は、
例えばギ酸、トリフルオロ酢酸、塩酸等である。反応に
適する酸は脱離すべき保護基の種類によって選択するこ
とができる。脱離反応を酸によって行う場合には、溶媒
の存在下または溶媒を存在させずに反応を行うことがで
きる。好適な溶媒としては、例えばメタノール、エタノ
ール、テトラヒドロフラン等の慣用の有機溶媒、水また
はそれらの混合物が挙げられる。トリフルオロ酢酸を使
用する場合には、アニソールの存在下に脱離反応を行う
のが好ましい。
ヒドラジンを使用する加水分解は、例えばスクシニル
基またはフタロイル基のような保護基の脱離に一般的に
適用される。
塩基による加水分解はアシル基、その例として、例え
ばジクロロアセチル、トリフルオロアセチル等のハロア
ルカノイル基等の脱離に適用するのが好ましい。好適な
塩基としては、例えば、前記製造法２で例示したような
無機塩基および有機塩基が挙げられる。塩基を使用する
加水分解はしばしば水、慣用の有機溶媒またはそれらの
混合物中で行われる。
保護基中、アシル基は一般的には上記加水分解によっ
て、またはその他の常用の加水分解によって脱離するこ
とができる。アシル基がハロゲン置換アルコキシカルボ
ニル基または８−キノリルオキシカルボニル基である場
合には、それらは銅、亜鉛等のような重金属処理によっ
て脱離される。
還元による脱離は一般的には、例を挙げると、例えば
トリクロロエトキシカルボニル等のハロアルコキシカル
ボニル等、例えばベンジルオキシカルボニル、置換され
たベンジルオキシカルボニル等の置換されたまたは非置
換アラルコキシカルボニル基、２−ピリジルメトキシカ
ルボニル基等の保護基の脱離に適用される。好適な還元
法としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム等の水素化
ホウ素アルカリ金属等による還元がその例として挙げら
れる。
反応温度は特に限定されず、アミノ基の保護基の種類
および前記脱離法の種類によって適宜選択でき、冷却
下、常温または若干温度を上昇させる程度のような温和
を条件下にこの反応を行うのが好ましい。
原料化合物［II］またはその塩の製造法を以下詳細に
説明する。
製造法Ａ 化合物［VII］またはその塩は、化合物［Ｖ］または
スルホ基におけるその反応性誘導体またはその塩を、化
合物［VI］またはアミノ基におけるその反応性誘導体ま
たはその塩と反応させることにより製造することができ
る。
スルホ基における反応性誘導体の好適な例としては、
例えば酸塩化物、酸臭化物等の酸ハロゲン化物、酸無水
物、活性化エステルまたは活性化アミド等が挙げられ
る。
アミノ基における反応性誘導体の好適な例について
は、前記製造法１で説明したものを参照することができ
る。
反応は製造法２で説明したような有機塩基または無機
塩基の存在下に行うのが好ましい。
反応は通常溶媒中で行われる。使用される好適な溶媒
としては、水、例えばメタノール、エタノール、プロパ
ノール等のアルコール、アセトニトリル、またはジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のよう
なその他のあらゆる慣用の溶媒またはそれらの混合物が
挙げられる。さらにまた、前記の液状塩基も溶媒として
使用することができる。
この反応は好ましくは冷却下から加熱下までの範囲で
行われる。
製造法Ｂ 化合物［II］またはその塩は、化合物［VII］または
その塩を還元することにより製造することができる。
反応の方法としては、常法として行われる化学的還元
および接触還元が挙げられる。
化学的還元に使用される好適な還元剤は、例えばス
ズ、亜鉛、鉄等の金属、金属および／または例えば塩化
クロム、酢酸クロム等の金属化合物と例えばギ酸、酢
酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、塩酸、臭化水素酸等の有機酸または無機酸と
の組合わせ、そのような金属および／または金属化合物
と例えばアンモニア、塩化アンモニウム、水酸化ナトリ
ウム等の塩基との組合わせ、例えば水素化アルミニウム
リチウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化アル
ミニウム、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム、
水素化トリ第三級ブトキシアルミニウムリチウム等の水
素化アルミニウム化合物、例えば水素化ホウ素ナトリウ
ム、水素化ホウ素リチウム、水素化シアノホウ素ナトリ
ウム、水素化ホウ素テトラメチルアンモニウム、ボラ
ン、ジボラン等の水素化ホウ素化合物のような水素化金
属化合物、例えば三塩化燐、三臭化燐、トリフェニルホ
スフィン、トリエチルホスフィン等の燐化合物等であ
る。
接触還元に使用される好適な触媒は、例えば白金板、
白金海綿、白金黒、コロイド白金、酸化白金、白金線等
の白金触媒、例えばパラジウム海綿、パラジウム黒、酸
化パラジウム、パラジウム−炭素、コロイドパラジウ
ム、パラジウム−硫酸バリウム、パラジウム−炭酸バリ
ウム等のパラジウム触媒、例えば還元ニッケル、酸化ニ
ッケル、ラナーニッケル等のニッケル触媒、例えば還元
コバルト、ラネーコバルト等のコバルト触媒、例えば還
元鉄、ラネー鉄等の鉄触媒、例えば還元銅、ラネー銅、
ウルマン銅等の銅触媒等のような常用のものである。
還元は通常溶媒中で行われる。使用される好適な溶媒
としては、水、例えばメタノール、エタノール、プロパ
ノール等のアルコール、アセトニトリル、またはジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のよう
なその他のあらゆる慣用の溶媒、またはそれらの混合物
が挙げられる。
この反応は加温下ないし加熱下に行うのが好ましい。
製造法１〜９および製造法ＡおよびＢによりこのよう
にして得られる化合物は、常法に従って前記の医療とし
て許容される塩類に変化させることができる。
治療のためにこの発明の化合物［Ｉ］および医療とし
て許容されるその塩類は経口投与、非経口投与または外
用投与に適した有機もしくは無機固体状もしくは液状賦
形剤のような医薬として許容される担体と混合して、慣
用の医薬製剤の形で使用することができる。医薬製剤と
してはカプセル、錠剤、糖衣錠、顆粒、溶液、懸濁液、
エマルジョン等が挙げられる。所望に応じてこれらの製
剤中に助剤、安定剤、湿潤剤または乳化剤、緩衝液およ
び通常使用される添加剤が含まれていてもよい。
化合物［Ｉ］の投与量は患者の年齢および条件によっ
て変化するが、化合物［Ｉ］を平均１回投与量約0.1m
g、1mg、10mg、50mg、100mg、250mg、500mg、1000mg投
与すれば前記骨疾患の治療に有効である。一般的には0.
1mg/個体および1000mg/個体の間の量を１日当りに投与
することができる。
［発明の効果］ 目的化合物［Ｉ］の有用性を示すために、化合物
［Ｉ］の代表的化合物についての薬理試験結果を以下に
示す。
試験法 生後１〜２日のウィスター系ラット新生児の頭蓋冠を
無菌切除して、ダルベッコ修正イーグル培養液で洗浄
し、中央縫合線に沿って分割した。頭蓋冠の半分をプー
ルして無作為に別々の群に分けた。頭蓋冠の半分を、熱
で不活性化（56℃、１時間）した子牛胎児血清10％と共
にダルベッコ修正イーグル培養液2mlを含む多凹部血中
隔離して自由浮遊骨として培養した。hPTH（１−34）
（１×10-8M）処理および試験化合物（１×10-5M）処理
を零時間に開始した。培養はすべて37℃で、空気95％、
CO25％の雰囲気中に６日間行った。骨吸収を６日後の培
養液中のカルシウム蓄積量測定によって定量した。培養
液中の総カルシウム濃度を分光光度計（日立モデルＵ−
3200東京、日本）を用いてOCPC法により測定した。
比較試験として同様の試験をhPTA（１×10-8）のみを
含む培養液を用いて、またさらにhPTHも試験化合物も両
方とも含まない培養液を用いて行なった。
試験結果を下記式で計算した抑制百分率で表わした。
CD:hPTHと試験化合物との両方で処理した培養液中の総
カルシウム濃度 CO:hPTHも試験化合物も両方とも含まない対照培養液中
の総カルシウム濃度 CP:hPTHのみで処理した培養液中の総カルシウム濃度 試験化合物 （ａ）２−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキ
シ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド［実施例４および実施
例６−（22）］ （ｂ）２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−
（２−メチルプロポキシ）−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド［実施例６
−（24）および実施例10］ （ｃ）２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−
シクロヘキシルメトキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド［実施例６−
（25）および実施例11］ （ｄ）２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
メチル−６−イソプロポキシ−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド［実施例
６−（23）および実施例９］ （ｅ）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−カルボ
キシエトキシ）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド（R,S混合
物）［実施例６−（29）、実施例14および実施例15−
（５）］ （ｆ）（1R）−（＋）−２−（４−クロロフェニル）−
６−（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキ
サイド［実施例６−（44）、実施例15−（12）および実
施例16−（５）］ 試験結果 上記試験結果から明らかなように、目的化合物［Ｉ］
およびその塩は、例えば強い骨吸収抑制作用を有し、骨
粗鬆症、パジェットの骨疾患、骨溶解、悪性カルシウム
過剰症および慢性関節リウマチのような骨代謝異常を特
徴とする骨疾患治療剤として有用である。
［実施例］ 以下この発明を製造例および実施例に従ってさらに詳
細に説明する。
製造例１ ４−クロロアニリン（14.51g）と４−メトキシ−２−
ニトロベンゼンスルホニルクロライド（28.54g）の混合
物に水酸化ナトリウム水溶液（0.7N,162ml）を70℃で30
分以上かけて加える。添加後、混合物を同じ温度で30分
間撹拌する。冷却した混合物を1N塩酸溶液で希釈する。
分離した油を酢酸エチルで抽出する。抽出物を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。黄色固体をｎ−
ヘキサンで粉末化し、濾取して４−メトキシ−２−ニト
ロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）ベンゼンスルホンアミ
ド（37.23g）を得る。
融点:50−60℃ IR（CHCl3）:1600,1540,1490,1170cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.92（3H,s）,6.90−7.80（7H,m）,7.
70（1H,d,J＝9Hz） 製造例２ ４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（４−クロロフェニ
ル）ベンゼンスルホンアミド（37.2g）と塩化アンモニ
ウム（75.4g）のメタノール（400ml）および水（400m
l）の混液中混合物に鉄（76.4g）を100℃で1.5時間以上
かけて少量ずつ加える。反応性混合物を８時間還流し、
濾過する。濾過された固まりを加熱したメタノールで洗
浄する。集めた濾液を減圧下に乾固し、残渣を酢酸エチ
ルで３回抽出する。抽出物を水で洗浄し、乾燥し、濃縮
して粗生成物を得て、それをシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（塩化メチレンで溶出する）で精製して２−
アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（４−クロロフェニル）ベ
ンゼンスルホンアミド（25.77g）を得る。
融点:94−96℃ IR（ヌジョール）:3400,3300,1600,1580,1500cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.76（3H,s）,4.90（2H,br s）,6.20
−6.30（2H,m）,6.90−7.50（6H,m） 製造例３ 製造例１と同様にして以下の化合物を得る。
（１）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（Ｐ−トリル）
ベンゼンスルホンアミド 融点:100−101℃ IR（ヌジョール）:3320,1600,1540,1390,1240,1150cm-1 NMR（CDCl3,δ）:2.28（3H,s）,3.90（3H,s）,6.90−7.
40（6H,m）,7.70（1H,d,J＝9Hz） （２）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（フェニル）ベ
ンゼンスルホンアミド 融点:126−128℃ IR（ヌジョール）:3400,3300,1600,1540,1460,1170cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.90（3H,s）,6.96（1H,dd,J＝2Hz,9H
z）,7.10−7.40（5H,m）,7.72（1H,d,J＝9Hz） （３）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（４−トリフル
オロメチルフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:108−110℃ IR（ヌジョール）:1600,1540,1460,1330,1170,1120cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.90（3H,s）,7.02（1H,dd,J＝2Hz,9H
z）,7.20−7.70（5H,m）,7.83（1H,d,J＝9Hz） （４）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（3,4−ジクロ
ロフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:146−150℃ IR（ヌジョール）:3300,1610,1550,1470,1380cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.90（3H,s）,6.90−7.40（5H,m）,7.
30（1H,d,J＝9Hz） （５）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（４−フルオロ
フェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:98−100℃ IR（ヌジョール）:3350,1600,1530,1380,1240,1170cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.85（3H,s）,7.00−7.20（4H,
m）,7.30（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.55（1H,d,J＝2Hz）,
7.82（1H,d,J＝9Hz）,10.5（1H,br s） （６）４−イソプロポキシ−２−ニトロ−Ｎ−（４−メ
トキシフェニル）ベンゼンスルホンアミド IR（CHCl3）:1600,1540,1510,1390,1240,1160cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.37（6H,d,J＝6Hz）,3.77（3H,s）,
4.62（1H,m）,6.78（1H,d,J＝9Hz）,6.90（1H,dd,J＝2H
z,9Hz）,7.00−7.30（4H,m）,7.62（1H,d,J＝9Hz） （７）２−ニトロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）ベンゼ
ンスルホンアミド 融点:120−123℃ IR（ヌジョール）:3300,1600,1550,1490,1460,1340,117
0,1160cm-1 NMR（CDCl3,δ）:7.00−7.40（4H,m）,7.50−7.95（4H,
m） （８）４−クロロ−２−ニトロ−Ｎ−（４−クロロフェ
ニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:116−118℃ IR（ヌジョール）:1540,1490,1460,1360,1240,1180,117
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:7.10−7.33（4H,m）,7.55（1H,dd,J＝
2Hz,9Hz）,7.75（1H,d,J＝9Hz）,7.83（1H,d,J＝2Hz） （９）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（２−クロロフ
ェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:94−95℃ IR（ヌジョール）:3350,3300,1600,1540,1480,1460,118
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.90（3H,s）,6.90−7.40（5H,m）,7.
60−7.90（2H,m） （10）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（３−クロロフ
ェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:137−138℃ IR（ヌジョール）:3300,1610,1590,1550,1330,1170cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.82（3H,s）,7.00（1H,dd,J＝2Hz,9H
z）,7.10,7.40（5H,m）,7.89（1H,d,J＝9Hz） （11）４−イソプロポキシ−２−ニトロ−Ｎ−（４−ク
ロロフェニル）ベンゼンスルホンアミド IR（CHCl3）:1600,1540,1490,1390,1170cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.36（6H,d,J＝6Hz）,4.62（1H,m）,
6.92（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.0−7.5（6H,m）,7.69（1
H,d,J＝9Hz） （12）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（４−クロロベ
ンジル）ベンゼンスルホンアミド 融点:110.5−111.5℃ IR（ヌジョール）:3320,1610,1530,1165cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.93（3H,s）,4.25（2H,s）,5.65（1
H,br.s）,7.05（1H,dd,J＝2.5,8.8Hz）,7.18,7.20（4H,
ABq,J＝8.8Hz）,7.30（1H,d,J＝2.5Hz）,7.88（1H,d,J
＝8.8Hz） （13）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−シクロヘキシル
ベンゼンスルホンアミド 融点:91−93℃ IR（ヌジョール）:3320,1605,1540,1330,1155,1050cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.05−1.4（5H,m）,1.45−1.9（5H,
m）,3.27（1H,br）,3.94（3H,s）,5.13（1H,d,J＝7.3H
z）,7.16（1H,dd,J＝2.5,8.8Hz）.7.43（1H,d,J＝2.5H
z）,8.03（1H,d,J＝8.8Hz） （14）４−イソプロポキシ−２−ニトロ−Ｎ−（２−ピ
リジル）ベンゼンスルホンアミド 融点:123−125℃ IR（ヌジョール）:1635,1620,1605,1240,1150cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.25（6H,d,J＝5.5Hz）,4.65−4.8
5（1H,m）,6.8−6.9（1H,m）,7.10−7.17（1H,m）,7.26
（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.40（1H,d,J＝2Hz）,7.75−7.8
7（1H,m）,7.9−7.98（2H,m） （15）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（ペンチル）ベ
ンゼンスルホンアミド 融点:48−50℃ IR（ヌジョール）:3300,1600,1560,1350,1340,1160cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝7Hz）,1.10−1.60
（6H,m）,3.05（2H,q,J＝7Hz）,3.94（3H,s）,5.13（1
H,bs）,7.15（1H,dd,J＝3Hz,9Hz）,7.35（1H,d,J＝3H
z）,8.04（1H,d,J＝9Hz） （16）４−アセチルアミノ−２−ニトロ−Ｎ−（４−ク
ロロフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:207−209℃ IR（ヌジョール）:3370,3230,1695,1590,1250,1170,115
5cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.15（3H,s）,7.15,7.35（4H,ABq,
J＝9.0Hz）,7.72−7.85（1H,m）,7.85−8.0（1H,m）,8.
17（1H,s）,10.7（1H,s）,10.75（1H,s） （17）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（４−メトキシ
カルボニルフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:170℃（分解） IR（ヌジョール）:3250,1690,1605,1545,1295cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.79（3H,s）,3.87（3H,s）,7.25,
7.90（4H,ABq,J＝8.5Hz）,7.33（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,
7.60（1H,d,J＝2.0Hz）,7.96（1H,d,J＝9Hz）,11.11（1
H,s） （18）４−シクロヘキシルメトキシ−２−ニトロ−Ｎ−
（２−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド 融点:164℃（分解） IR（ヌジョール）:3140,1640,1610,1560,1155cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.9−1.4（5H,m）,1.5−1.9（6H,
m）,3.89（2H,d,J＝6Hz）,6.8−6.9（1H,m）,7.1−7.2
（1H,m）,7.26（1H,dd,J＝2.4Hz,8.8Hz）,7.43（1H,d,J
＝2.4Hz）,7.75−7.90（1H,m）,7.9−8.0（1H,m）,7.95
（1H,d,J＝8.8Hz） （19）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（４−メトキシ
カルボニルメチルフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:93−94℃ IR（ヌジョール）:3330,1715,1545,1160cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.33（2H,s）,3.58（3H,s）,3.86
（3H,s）,7.05,7.15（4H,ABq,J＝8.3Hz）,7.32（1H,dd,
J＝2.0,8.8Hz）,7.56（1H,d,J＝2.0Hz）,7.56（1H,d,J
＝8.8Hz）,10.52（1H,s） （20）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（３−エトキシ
カルボニルプロピル）ベンゼンスルホンアミド 融点:55−56℃ IR（ヌジョール）:3350,1720,1610,1550,1470,1380,128
0,1170cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.25（3H,t,J＝7Hz）,1.86（2H,m）,
2.39（2H,t,J＝7Hz）,3.12（2H,q,J＝7Hz）,4.12（2H,
q,J＝7Hz）,3.94（3H,s）,5.33（1H,bs）,7.15（1H,dd,
J＝2Hz,9Hz）,7.33（1H,d,J＝2Hz）,8.03（1H,d,J＝9H
z） （21）４−メチル−２−ニトロ−Ｎ−（４−クロロフェ
ニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:112−114℃ IR（ヌジョール）:3350,1600,1550,1490,1430,1380,136
0,1340,1170cm-1 NMR（CDCl3,δ）:2.48（3H,s）,7.14（2H,d,J＝8Hz）,
7.24（2H,d,J＝8Hz）,7.38（1H,d,J＝8Hz）,7.67（1H,
s）,7.70（1H,d,J＝8Hz） （22）４−イソプロポキシ−２−ニトロ−Ｎ−［２−
（4,6−ジメチルピリジル）］ベンゼンスルホンアミド 融点:175−180℃ IR（ヌジョール）:1620,1540,1390,1300,1230,1150cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.30（6H,d,J＝6Hz）,2.20（3H,
s）,2.30（3H,s）,4.80（1H,m）,6.50（1H,s）,6.82（1
H,s）,7.22（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.42（1H,d,J＝2H
z）,7.92（1H,d,J＝9Hz） （23）４−トリフルオロメチル−２−ニトロ−Ｎ−（４
−クロロフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:88−90℃ IR（ヌジョール）:3300,1550,1490,1400,1320,1160,114
0,1080cm-1 NMR（CDCl3,δ）:7.14（2H,d,J＝9Hz）,7.26（2H,d,J＝
9Hz）,7.86（1H,d,J＝9Hz）,7.98（1H,d,J＝9Hz）,8.11
（1H,s） （24）４−イソプロポキシ−２−ニトロ−Ｎ−（２−ピ
リミジニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:218−220℃ IR（ヌジョール）:1610,1580,1440,1380,1350,1240,111
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.30（6H,d,J＝6Hz）,4.80（1H,
m）,7.05（1H,t,J＝4Hz）,7.30（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,
7.48（1H,d,J＝2Hz）,8.10（1H,d,J＝9Hz）,8.50（2H,
d,J＝4Hz） （25）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（４−フェノキ
シフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:130−132℃ IR（ヌジョール）:3330,1600,1540,1240,1170cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.90（3H,s）,6.85−7.40（11H,m）,
7.70（1H,d,J＝9Hz） （26）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（４−イソプロ
ピルフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:108−109℃ IR（ヌジョール）:3300,1605,1545,1165cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.20（6H,d,J＝7Hz）,2.85（1H,m）,
3.90（3H,s）,6.97（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.05−7.15
（4H,m）,7.32（1H,d,J＝2Hz）,7.72（1H,d,J＝9Hz） （27）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−［（３−クロロ
−４−メチル）フェニル］ベンゼンスルホンアミド 融点:138−139℃ IR（ヌジョール）:3300,1600,1545,1170cm-1 NMR（CDCl3,δ）:2.38（3H,s）,3.90（3H,s）,7.00（1
H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.05−7.15（2H,m）,7.22（1H,d,J
＝2Hz）,7.33（1H,d,J＝2Hz）,7.75（1H,d,J＝9Hz） （28）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（４−メチルチ
オフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:120−121℃ IR（ヌジョール）:3250,3100,1600,1550,1490,1245,117
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:2.44（3H,s）,3.90（3H,s）,6.97（1
H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.12（4H,s）,7.31（1H,d,J＝2H
z）,7.70（1H,d,J＝9Hz） （29）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（４−ジメチル
アミノフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:127−128℃ IR（ヌジョール）:3350,3340,1600,1540,1520,1350,128
0,1230,1160cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.82（6H,s）,3.86（3H,s）,6.60
（2H,d,J＝9Hz）,6.91（2H,d,J＝9Hz）,7.28（1H,dd,J
＝2Hz,9Hz）,7.53（1H,d,J＝2Hz）,7.73（1H,d,J＝9H
z） 製造例４ 製造例２と同様にして以下の化合物を得る。
（１）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（Ｐ−トリル）
ベンゼンスルホンアミド IR（CHCl3）:3500,3400,1610,1570,1450,1150cm-1 NMR（CDCl3,δ）:2.23（3H,s）,3.75（3H,s）,4.90（2
H,br s）,6.18−6.25（2H,m）,6.85−7.10（4H,m）,7.4
0（1H,d,J＝9Hz） （２）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（フェニル）ベ
ンゼンスルホンアミド 融点:112−114℃ IR（ヌジョール）:3500,3400,3200,1630,1610,1500,147
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.75（3H,s）,4.90（2H,br s）,6.10
−6.30（2H,m）,7.00−7.30（5H,m）,7.40（1H,d,J＝9H
z） （３）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（４−トリフル
オロメチルフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:92−94℃ IR（ヌジョール）:3400,3300,1620,1600,1460,1330,113
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.60（3H,s）,6.00（2H,br s）,6.18
（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.22（1H,d,J＝2Hz）,7.22（2H,
d,J＝7Hz）,7.52（1H,d,J＝9Hz）,7.60（2H,d,J＝7H
z）,10.7（1H,br s） （４）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（3,4−ジクロ
ロフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:135−138℃ IR（ヌジョール）:3400,3300,1600,1470,1380cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.77（3H,s）,4.85（2H,br s）,6.19
（1H,d,J＝2Hz）,6.27（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.80（1H,
br s） （５）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（４−フルオロ
フェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:94−97℃ IR（CHCl3）:3500,3400,3200,1630,1600,1460,1310,122
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.65（3H,s）,5.95（2H,br s）,6.
13（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.22（1H,d,J＝2Hz）,7.35（1
H,d,J＝9Hz） （６）２−アミノ−４−イソプロポキシ−Ｎ−（４−メ
トキシフェニル）ベンゼンスルホンアミド IR（CHCl3）:3500,3350,1720,1600,1510,1240cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（6H,d,J＝6Hz）,3.75（3H,s）,
4.50（1H,m）,4.80（2H,br s）,6.12−6.20（2H,m）,6.
72（2H,d,J＝7Hz）,6.95（2H,d,J＝7Hz）,7.80（1H,d,J
＝9Hz） （７）２−アミノ−Ｎ−（４−クロロフェニル）ベンゼ
ンスルホンアミド 融点:100−105℃ IR（ヌジョール）:1620,1490,1460,1450,1320,1150,114
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:4.85（2H,br s）,6.60−6.80（2H,
m）,6.90−7.40（5H,m）,7.50（1H,d,J＝9Hz） （８）２−アミノ−４−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェ
ニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:114−115℃ IR（ヌジョール）:1610,1590,1480,1440,1310,1160,114
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:4.95（2H,br s）6.63（1H,dd,J＝2Hz,
9Hz）,6.72（1H,d,J＝2Hz）,6.90−7.30（4H,m）,7.38
（1H,d,J＝9Hz） （９）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（２−クロロフ
ェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:137−138℃ IR（ヌジョール）:3700,3500,3300,1640,1600,1570,138
0,1320,1220,1140cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.75（3H,s）,4.99（2H,br s）,6.12
（1H,d,J＝2Hz）,6.22（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.90−7.7
0（5H,m） （10）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（３−クロロフ
ェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:138−140℃ IR（ヌジョール）:3450,3350,3250,1640,1600,1460,138
0,1160,1140cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.75（3H,s）,4.90（2H,br s）,6.20
（1H,d,J＝2Hz）,6.25（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.75（1H,
br s）,6.90−7.30（3H,m）,7.45（1H,d,J＝9Hz） （11）２−アミノ−４−イソプロポキシ−Ｎ−（４−ク
ロロフェニル）ベンゼンスルホンアミド IR（CHCl3）:3400,3300,3100,1650,1600,1490,1320cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（6H,d,J＝6Hz）,1.50（1H,m）,
4.85（2H,br s）,6.10−6.25（2H,m）,6.90−7.25（4H,
m）,7.90（1H,d,J＝9Hz） （12）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（４−クロロベ
ンジル）ベンゼンスルホンアミド 融点:121−122℃ IR（ヌジョール）:3470,3370,3250,1620,1600,1565,126
5cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.81（3H,s）,4.00（2H,d,J＝6.0H
z）,4.85（2H,s）,4.96（1H,t,J＝6.0Hz）,6.21（1H,d,
J＝2.4Hz）,6.34（1H,dd,J＝2.4,8.8Hz）,7.13,7.23（4
H,ABq,J＝8.5Hz）,7.61（1H,d,J＝8.8Hz） （13）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−シクロヘキシル
ベンゼンスルホンアミド 融点:95−98℃ IR（ヌジョール）:3450,3360,3280,1650,1600,1575,130
0,1130,1065cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.0−1.4（5H,m）,1.4−1.8（5H,m）,
2.95−3.15（1H,m）,3.81（3H,s）,4.58（1H,d,J＝7.5H
z）,4.84（2H,s）,6.22（1H,d,J＝2.3Hz）,6.35（1H,d
d,J＝2.3,8.8Hz）,7.64（1H,d,J＝8.8Hz） （14）２−アミノ−４−イソプロポキシ−Ｎ−（２−ピ
リジル）ベンゼンスルホンアミド 融点:176−177℃ IR（ヌジョール）:3460,3370,1630,1610,1260cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.23（6H,d,J＝6Hz）,4.4−4.6（1
H,m）,6.0（2H,br s）,6.15（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.22
（1H,d,J＝2Hz）,6.85−6.95（1H,m）,7.0−7.10（1H,
m）,7.52（1H,d,J＝9Hz）,7.6−7.75（1H,m）,8.03−8.
1（1H,m） （15）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（ペンチル）ベ
ンゼンスルホンアミド IR（ヌジョール）:3500,3350,1620,1320,1300,1160,114
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝7Hz）,1.05−1.60
−（6H,m）,2.85（2H,q,J＝7Hz）,3.80（3H,s）,4.60
（1H,t,J＝7Hz）,4.90（2H,br s）,6.25（1H,d,J＝3H
z）,6.85（1H,dd,J＝3Hz,9Hz）,7.62（1H,d,J＝9Hz） （16）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（４−メトキシ
カルボニルフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:195℃（分解） IR（ヌジョール）:3460,3370,3230,1690,1610,1300cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.65（3H,s）,3.75（3H,s）,6.03
（2H,br s）,6.15−6.30（2H,m）,7.14,7.80（4H,ABq,J
＝9.5Hz）,7.50（1H,d,J＝9.5Hz）,10.68（1H,br s） （17）２−アミノ−４−シクロヘキシルメトキシ−Ｎ−
（２−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド 融点:213−214℃ IR（ヌジョール）:3460,3360,1630,1620,1130cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85−1.4（5H,m）,1.55−1.85（6
H,m）;3.70（2H,d,J＝6Hz）,6.0（2H,br s）,6.16（1H,
dd,J＝2.3Hz,8.8Hz）,6.23（1H,d,J＝2.3Hz）,6.83−6.
95（1H,m）,7.0−7.08（2H,m）,7.53（1H,d,J＝8.8H
z）,7.6−7.72（1H,m）,8.0−8.1（1H,m） （18）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（４−メトキシ
カルボニルメチルフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:111−113℃ IR（ヌジョール）:3450,3360,3270,1720,1595,1135cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.54（2H,s）,3.57（3H,s）,3.67
（3H,s）,5.99（2H,s,NH2）,6.1−6.2（1H,m）,6.22−
6.27（1H,m）,6.96,7.10（4H,ABq,J＝8.2Hz）,7.42（1
H,d,J＝8.8Hz）,10.1（1H,br s） （19）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（３−エトキシ
カルボニルプロピル）ベンゼンスルホンアミド 融点:53−54℃ IR（ヌジョール）:3500,3400,3300,1710,1630,1610,157
0,1470,1380,1310,1270,1220,1160cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.24（3H,t,J＝7Hz）,1.76（2H,m）,
2.33（2H,t,J＝7Hz）,2.91（2H,q,J＝7Hz）,3.80（3H,
s）,4.10（2H,q,J＝7Hz）,4.85（1H,br s）,6.23（1H,
d,J＝2Hz）,6.35（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.61（1H,d,J＝
9Hz） （20）２−アミノ−４−メチル−Ｎ−（４−クロロフェ
ニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:96−98℃ IR（ヌジョール）:3400,3300,3100,1610,1500,1330,123
0,1140cm-1 NMR（CDCl3,δ）:2.25（3H,s）,4.77（2H,br s）,6.50
（1H,d,J＝8Hz）,6.54（1H,s）,7.00（2H,d,J＝8Hz） （21）２−アミノ−４−イソプロポキシ−Ｎ−［２−
（4,6−ジメチルピリジル）］ベンゼンスルホンアミド 融点:180−182℃ IR（ヌジョール）:3450,3350,3250,1620,1600,1400,125
0,1130cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.22（6H,d,J＝6Hz）,2.15（3H,
s）,2.22（3H,s）,4.50（1H,m）,5.85（2H,br s）,6.12
（1H,d,J＝9Hz）,6.22（1H,s）,6.50（1H,s）,6.70（1
H,s）,7.50（1H,d,J＝9Hz） （22）２−アミノ−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（４
−クロロフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:100−102℃ IR（ヌジョール）:3420,3350,1630,1500,1340,1190,114
0,1090cm-1 NMR（CDCl3,δ）:5.00（2H,br s）,6.70−7.40（6H,
m）,7.70（1H,d,J＝9Hz） （23）２−アミノ−４−イソプロポキシ−Ｎ−（２−ピ
リミジニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:204−206℃ IR（ヌジョール）:3400,3300,1610,1580,1500,1450,138
0,1320,1130cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.25（6H,d,J＝6Hz）,1.45（1H,
m）,6.00（2H,br s）,6.15（1H,d,J＝9Hz）,7.00（1H,
t,J＝4Hz）,7.60（1H,d,J＝9Hz）,8.50（2H,d,J＝4H
z）,11.4（1H,br s） （24）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（４−フェノキ
シフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:100−101℃ IR（ヌジョール）:3460,3360,3270,1600,1310,1245,113
5cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.50（2H,br）,3.77（3H,s）,6.25（1
H,d,J＝2Hz）,6.26（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.73（1H,br
s）,6.80−7.45（10H,m） （25）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（４−イソプロ
ピルフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:98−99℃ IR（ヌジョール）:3460,3360,3260,1605,1575,1305,121
5cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.18（6H,d,J＝7Hz）,2.82（1H,m）,
3.45（2H,br）,3.76（3H,s）,6.23（1H,dd,J＝2Hz,9H
z）,6.25（1H,d,J＝2Hz）,6.72（1H,br s）,6.95,7.05
（4H,ABq,J＝9Hz）,7.40（1H,d,J＝9Hz） （26）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−［（３−クロロ
−４−メチル）フェニル］ベンゼンスルホンアミド 融点:138−139℃ IR（ヌジョール）:3420,3350,3250,1600,1315,1140cm-1 NMR（CDCl3,δ）:2.27（3H,s）,3.45（2H,br）,6.24（1
H,d,J＝2Hz）,6.27（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.80（1H.br
s）,6.85（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.05（1H,d,J＝9Hz）,
7.08（1H,d,J＝2Hz）,7.43（1H,d,J＝9Hz） （27）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（４−メチルチ
オフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:91−92℃ IR（ヌジョール）:3450,3375,3250,1625,1600,1570,149
0,1215,1160,1140cm-1 NMR（CDCl3,δ）:2.51（3H,s）,3.86（3H,s）,6.50（1
H,d,J＝2Hz）,6.82（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.36（4H,
s）,7.79（1H,d,J＝9Hz）,8.51（1H,s） （28）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（４−ジメチル
アミノフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点:119−121℃ IR（ヌジョール）:3450,3440,3350,3250,1600,1520,121
0,1160,1140cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.79（6H,s）,3.68（3H,s）,6.10
（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.24（1H,d,J＝2Hz）,6.55（2H,
d,J＝9Hz）,6.85（2H,d,J＝9Hz）,7.26（1H,d,J＝9H
z）,9.42（1H,s） 製造例５ ４−アセチルアミノ−２−ニトロ−Ｎ−（４−クロロ
フェニル）ベンゼンスルホンアミド（4.85g）の酢酸エ
チル（485ml）溶液に10％パラジウム炭素を加え、混合
物を室温、常圧下で７時間水素添加する。触媒を濾過に
より除去し、溶媒を減圧下で乾固する。残渣をジイソプ
ロピルエーテルで粉末化し、濾取して４−アセチルアミ
ノ−２−アミノ−Ｎ−（４−クロロフェニル）ベンゼン
スルホンアミドの無色粉末（4.76g）を得る。
融点:127℃（分解） IR（ヌジョール）:3340,1665,1600,1310,1135cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.01（3H,s）,5.87（2H,br）,6.67
−6.75（1H,m）,7.0−7.56（6H,m）,9.95（1H,br）,10.
4（1H,br） 実施例１ ２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（４−クロロフェニ
ル）ベンゼンスルホンアミド（24.37g）と1,1′−カル
ボニルジイミダゾール（18.93g）の乾燥ジオキサン（50
0ml）中混合物を一夜還流し、濃縮乾固する。残渣をメ
タノールで洗浄し、濾取して２−（４−クロロフェニ
ル）−６−メトキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド（23.9g）を得る。
融点:229−230℃ IR（ヌジョール）:1700,1610,1600,1480,1360,1300cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.38（1H,br s）,3.85（3H,s）,6.
30−7.00（2H,m）,7.40−7.70（4H,m）,7.85（1H,d,J＝
9Hz） 実施例２ ２−（４−クロロフェニル）−６−メトキシ−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキ
サイド（23.50g）の乾燥N,N−ジメチルホルムアミド（1
50ml）溶液に水素化ナトリウム（60％油分散物）を０℃
で加える。懸濁液を常温で１時間撹拌し、次に同じ温度
で沃化メチル（5.18ml）を加える。反応性混合物を常温
で1.5時間撹拌し、氷水中に注ぐ。分離した固体を濾取
し、乾燥し、エタノールから再結晶して２−（４−クロ
ロフェニル）−６−メトキシ−４−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサ
イド（21.07g）を白色針状結晶として得る。
融点:167−168℃ IR（ヌジョール）:1710,1600,1330,1180,1130cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.42（3H,s）,3.95（3H,s）,6.95
−7.10（2H,m）,7.38−7.65（2H,m）,8.90（1H,d,J＝9H
z） 実施例３ ２−（４−クロロフェニル）−６−メトキシ−４−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オ
ン1,1−ジオキサイド（21.0g）の塩化メチレン（200m
l）溶液に三臭化ホウ素（塩化メチレン89.2mlの1N溶
液）を常温を添加する。混合物を同じ温度で８時間撹拌
し、氷水中に注ぐ。分離した固体を濾取し、乾燥し、エ
タノールから再結晶して２−（４−クロロフェニル）−
６−ヒドロキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド（18.86
g）を得る。
融点：＞250℃ iR（ヌジョール）:3300,1660,1650,1610cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.45（3H,s）,6.80（1H,d,J＝9H
z）,7.90（1H,s）,7.35−7.65（4H,m）,7.70（1H,d,J＝
9Hz） 実施例４ ２−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−４−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−
オン1,1−ジオキサイド（15.33g）、炭酸カリウム（7.5
0g）および２−沃化プロパン（5.43ml）のN,N−ジメチ
ルホルムアミド（150ml）懸濁液を60℃で２時間撹拌す
る。混合物を氷水中に注ぐ。分離した固体を濾取し、乾
燥し、エタノールから再結晶して２−（４−クロロフェ
ニル）−６−イソプロポキシ−４−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサ
イド（13.54g）を白色結晶として得る。
融点:157−159℃ IR（ヌジョール）:1700,1605,1460,1330,1320,1300cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.32（3H,s）,1.35（3H,s）,3.50
（3H,s）,4.89（1H,m）,7.00（1H,d,J＝9Hz）,7.02（1
H,s）,7.35−7.60（4H,m）,7.85（1H,d,J＝9Hz） 実施例５ 実施例１と同様にして以下の化合物を得る。
（１）６−メトキシ−２−（Ｐ−トリル）−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサ
イド 融点:228−230℃ IR（ヌジョール）:1710,1700,1630,1610,1480,1400,134
0,1200,1120cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.38（3H,s）,3.88（3H,s）,6.70
−7.10（2H,m）,7.20−7.50（4H,m）,7.85（1H,d,J＝9H
z）,11.45（1H,br s） （２）６−メトキシ−２−フェニル−2H−1,2,4−ベン
ゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:203−235℃ IR（ヌジョール）:3500,1700,1690,1610,1590,1460,137
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.85（3H,s）,6.80（1H,s）,6.95
（1H,d,J＝9Hz）,7.30−7.70（5H,m）,7.82（1H,d,J＝9
Hz）,11.5（1H,br s） （３）６−メトキシ−２−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:202−204℃ IR（ヌジョール）:1700,1610,1590,1460,1380,1320,118
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.85（3H,s）,6.50（1H,d,J＝2H
z）,6.85（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.62（2H,d,J＝7Hz）,
7.72（2H,d,J＝7Hz）,7.80（1H,d,J＝9Hz） （４）２−（3,4−ジクロロフェニル）−６−メトキシ
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1
−ジオキサイド 融点:239−240℃ IR（ヌジョール）:1720,1600,1470,1360,1190cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.45（3H,s）,6.70−7.00（2H,
m）,7.45（1H,d,J＝8Hz）,7.70−7.95（3H,m）,11.50
（1H,br s） （５）２−（４−フルオロフェニル）−６−メトキシ−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−
ジオキサイド 融点:224−225℃ IR（ヌジョール）:3250,3150,1690,1600,1360,1290,118
0,1170,1150cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.85（3H,s）,6.80（1H,s）,6.92
（1H,d,J＝10Hz）,7.30−7.60（4H,m）,7.85（1H,d,J＝
10Hz） （６）６−イソプロポキシ−２−（４−メトキシフェニ
ル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オ
ン1,1−ジオキサイド 融点:208−210℃ IR（ヌジョール）:3200,1700,1620,1590,1460cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.32（6H,d,J＝6Hz）,3.82（3H,
s）,4.69（1H,m）,6.76（1H,d,J＝2Hz）,6.90（1H,dd,J
＝2Hz,9Hz）,7.05（2H,d,J＝7Hz）,7.30（2H,d,J＝7H
z）,7.80（1H,d,J＝9Hz）,11.4（1H,br s） （７）６−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:235−237℃ IR（ヌジョール）:1720,1710,1600,1580,1460,1310,117
0,1160,1100cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:7.20−7.75（6H,m）,7.98（1H,d,J
＝9Hz）,11.8（1H,br s） （８）２−（２−クロロフェニル）−６−メトキシ−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジ
オキサイド 融点:234−235℃ IR（ヌジョール）:3400,1720,1620,1600,1590,1460,132
0,1290,1140cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.87（3H,s）,6.87（1H,s）,9.24
（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.50−7.72（4H.m）,7.84（1H,
d,J＝9Hz）,11.6（1H,br s） （９）２−（３−クロロフェニル）−６−メトキシ−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジ
オキサイド 融点:204−205℃ IR（ヌジョール）:1700,1590,1470,1370,1350,1200,117
0,1140cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.90（3H,s）,6.80（1H,d,J＝2H
z）,6.92（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.30−7.75（3H,m）,7.
85（1H,d,J＝9Hz） （10）２−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキ
シ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン
1,1−ジオキサイド 融点:132−133℃ IR（ヌジョール）:1700,1460,1370,1340cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.32（6H,d,J＝6Hz）,4.70（1H,
m）,6.78（1H,d,J＝2Hz）,6.90（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,
7.42（2H,d,J＝7Hz）,7.60（2H,d,J＝7Hz）,7.90（1H,
d,J＝9Hz） （11）２−（４−クロロベンジル）−６−メトキシ−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジ
オキサイド 融点:199−200℃ IR（ヌジョール）:3200,3060,1695,1610,1590,1335,132
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.84（3H,s）,4.95（2H,s）,6.77
（1H,d,J＝2.0Hz）,6.90（1H,dd,J＝2.0,9.0Hz）,7.35,
7.40（4h,ABq,J＝8.7Hz）,7.80（1H,d,J＝9.0Hz）,11.3
7（1H,br） （12）２−シクロヘキシル−６−メトキシ−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサ
イド 融点:190−191℃ IR（ヌジョール）:3200,3070,1690,1600,1185,1170cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.0−1.5（3H,m）,1.5−1.95（5H,
m）,2.1−2.4（2H,m）,3.82（3H,s）,4.2−4.45（1H,
m）,6.73（1H,s）,6.85（1H,dd,J＝2.2,8.8Hz）,7.72
（1H,d,J＝8.8Hz）,11.17（1H,br） （13）６−イソプロポキシ−２−（２−ピリジル）−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジ
オキサイド 融点:183−184℃ IR（ヌジョール）:3450,1745,1615,1340cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.32（6H,d,J＝6Hz）,4.6−4.8（1
H,m）,6.81（1H,d,J＝2.2Hz）,6.90（1H,J＝2.2Hz,8.8H
z）,7.45−7.6（2H,m）,7.76（1H,d,J＝8.8Hz）,7.95−
8.06（1H,m）,8.55−8.65（1H,m）,11.48（1H,br s） （14）６−メトキシ−２−ペンチル−2H−1,2,4−ベン
ゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:100−104℃ IR（ヌジョール）:1690,1610,1600,1470,1350,1330cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.85（3H,t,J＝6Hz）,1.15−1.40
（4H,m）,1.50−1.70（2H,m）,3.73（3H,t,J＝7Hz）,3.
83（3H,s）,6.73（1H,d,J＝2Hz）,6.87（1H,dd,J＝2Hz,
9Hz）,7.76（1H,d,J＝9Hz） （15）６−アセチルアミノ−２−（４−クロロフェニ
ル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オ
ン1,1−ジオキサイド 融点：＞250℃ IR（ヌジョール）:3360,1725,1600,1325cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.11（3H,s）,7.4−7.5（3H,m）,
7.55−7.67（2H,m）,7.80−7.90（2H,m）,10.51（1H,
s）,11.60（1H,s） （16）６−メトキシ−２−（４−メトキシカルボニルフ
ェニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:231−233℃ IR（ヌジョール）:3260,1720,1695,1600,1355,1320cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.88（3H,s）,3.91（3H,s）,6.84
（1H,d,J＝2Hz）,6.95（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.60,8.10
（4H,ABq,J＝8.5Hz）,7.85（1H,d,J＝9Hz）,11.58（1H,
br s） （17）６−シクロヘキシルメトキシ−２−（２−ピリジ
ル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オ
ン1,1−ジオキサイド 融点:206−208℃ IR（ヌジョール）:3150,1745,1610,1595,1340,1325,131
0,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.9−1.4（5H,m）,1.55−1.9（6H,
m）,3.99（2H,d,J＝6Hz）,6.82（1H,d,J＝2.1Hz）,6.92
（1H,dd,J＝2.1Hz,8,8Hz）,7.45−7.6（2H,m）,7.77（1
H,d,J＝8.8Hz）,7.95−8.08（1H,m）,8.55−8.65（1H,
m）,11.49（1H,br s） （18）２−（４−メトキシカルボニルメチルフェニル）
−６−メトキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:214−215℃ IR（ヌジョール）:3200,1720,1700,1340cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.65（3H,s）,3.79（2H,s）,3.86
（3H,s）,6.80−6.85（1H,m）,6.43（1H,dd,J＝2.0,9.0
Hz）,7.35,7.45（4H,ABq,J＝8.3Hz）,7.85（1H,d,J＝9.
0Hz）,11.5（1H,br） （19）２−（４−クロロフェニル）−６−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:245−248℃ IR（ヌジョール）:1690,1610,1590,1490,1350,1190,115
0,1090cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.41（3H,s）,3.35（1H,br s）,7.
13（1H,s）,7.18（1H,d,J＝8Hz）,7.46（2H,d,J＝8H
z）,7.60（2H,d,J＝8Hz）,7.79（1H,d,J＝8Hz） （20）２−［２−（4,6−ジメチルピリジル）］−６−
イソプロポキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:188−190℃ IR（ヌジョール）:3600,1740,1600,1330,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.33（6H,d,J＝8Hz）,2.35（3H,
s）,2.45（3H,s）,4.72（1H,m）,6.80（1H,d,J＝2Hz）,
6.90（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.10（1H,s）,7.25（1H,
s）,7.75（1H,d,J＝9Hz） （21）２−（４−クロロフェニル）−６−トリフルオロ
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−
オン1,1−ジオキサイド 融点:234−235℃ IR（ヌジョール）:1720,1600,1490,1360,1340,1190,114
0,1090cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:7.40−7.80（6H,m）,8.17（1H,d,J
＝9Hz） （22）６−イソプロポキシ−２−（２−ピリミジニル）
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1
−ジオキサイド 融点:168−170℃ IR（ヌジョール）:3600,1740,1600,1570,1350,1320,118
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.30（6H,d,J＝6Hz）,4.72（1H,
m）,6.80（1H,d,J＝2Hz）,6.92（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,
7.70（1H,t,J＝4Hz）.7.80（1H,d,J＝9Hz）,9.00（2H,
d,J＝4Hz）,11.65（1H,br s） （23）６−メトキシ−２−（４−フェノキシフェニル）
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1
−ジオキサイド 融点:247−248℃ IR（スジョール）:3210,3110,3060,1700,1595,1340,124
5cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.86（3H,s）,6.81（1H,d,J＝2H
z）,6.92（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.00−7.55（9H,m）,7.
82（1H,d,J＝9Hz）,11.47（1H,br） （24）２−（４−イソプロピルフェニル）−６−メトキ
シ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン
1,1−ジオキサイド 融点:213−214℃ IR（ヌジョール）:3200,2960,1695,1610,1590,1195cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.25（6H,d,J＝7Hz）,3.00（1H,
m）,3.86（3H,s）,6.81（1H,d,J＝2Hz）,6.92（1H,dd,J
＝2Hz,9Hz）,7.30,7.40（4H,ABq,J＝8.5Hz）,7.81（1H,
d,J＝9Hz）,11.45（1H,br） （25）２−［（３−クロロ−４−メチル）フェニル］−
６−メトキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:222−223℃ IR（ヌジョール）:3220,1710,1600,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.40（3H,s）,3.87（3H,s）,6.80
（1H,d,J＝2Hz）,7.32（1H,dd,J＝2Hz,8.5Hz）,7.5（1
H,d,J＝2Hz）,7.52（1H,d,J＝8.5Hz）,7.83（1H,d,J＝9
Hz）,9.93（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,11.5（1H,br s） （26）６−メトキシ−２−（４−メチルチオフェニル）
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1
−ジオキサイド 融点:218−219℃ IR（ヌジョール）:1685,1590,1210,1190,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.51（3H,s）,3.86（3H,s）,6.81
（1H,d,J＝2Hz）,6.92（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.31（2H,
d,J＝8Hz）,7.39（2H,d,J＝8Hz）,7.82（1H,d,J＝9Hz） （27）２−（４−ジメチルアミノフェニル）−６−メト
キシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オ
ン1,1−ジオキサイド 融点：＞250℃ IR（ヌジョール）:1680,1600,1520,1350,1210,1170cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.96（6H,s）,3.85（3H,s）,6.76
（2H,d,J＝9Hz）,7.13（2H,d,J＝9Hz）,6.79（1H,d,J＝
2Hz）,6.90（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.79（1H,d,J＝9Hz） 実施例６ 実施例２と同様にして以下の化合物を得る。
（１）６−メトキシ−４−メチル−２−（Ｐ−トリル）
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1
−ジオキサイド 融点:170−173℃ IR（ヌジョール）:1690,1460,1440,1330,1310,1180,113
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.50（3H,s）,3.95（3H,s）,6.95
−7.10（2H,m）,7.20−7.40（4H,m）,7.95（1H,d,J＝9H
z） （２）６−メトキシ−４−メチル−２−フェニル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:203−206℃ IR（ヌジョール）:1710,1700,1600,1450,1330,1300,122
0,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.50（3H,s）,3.95（3H,s）,7.00
（1H,d,J＝9Hz）,7.05（1H,s）,7.35−7.65（5H,m）,7.
88（1H,d,J＝9Hz） （３）６−メトキシ−４−メチル−２−（４−トリフル
オロメチルフェニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:165−168℃ IR（ヌジョール）:1700,1610,1580,1460,1340,1170,114
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.52（3H,s）,3.95（3H,s）,7.02
（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.10（1H,d,J＝2Hz）,7.65（2H,
d,J＝7Hz）,7.92（1H,d,J＝9Hz）,7.98（2H,d,J＝7Hz） （４）２−（3,4−ジクロロフェニル）−６−メトキシ
−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:150−151℃ IR（ヌジョール）:1710,1600,1470,1340,1320cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.50（3H,s）,3.95（3H,s）,7.02
（1H,d,J＝9Hz）,7.06（1H,s）,7.45（1H,d,J＝8Hz）,
7.70−8.00（3H,m） （５）２−（４−フルオロフェニル）−６−メトキシ−
４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:203−204℃ IR（ヌジョール）:1700,1590,1440cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.52（3H,s）,3.95（3H,s）,7.02
（1H,d,J＝9Hz）,7.10（1H,s）,7.30−7.60（4H,m）,7.
90（1H,d,J＝9Hz） （６）６−イソプロポキシ−２−（４−メトキシフェニ
ル）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:182−183℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1460,1370,1340cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（6H,d,J＝6Hz）,3.50（3H,
s）,3.82（3H,s）,4.89（1H,m）,7.00−7.08（4H,m）,
7.25−7.32（2H,m）,7.84（1H,d,J＝9Hz） （７）２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:178−180℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1500,1470,1450,1350,127
0,1180,1140cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.53（3H,s）,7.40−8.00（8H,m） （８）６−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−
オン1,1−ジオキサイド 融点:154−157℃ IR（ヌジョール）:1700,1590,1560,1460,1340,1310,118
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.51（3H,s）,7.43（2H,d,J＝8H
z）,7.52（1H,dd,J＝1Hz,8Hz）,7.57（2H,d,J＝8Hz）,
7.78（1H,d,J＝1Hz）,8.00（1H,d,J＝8Hz） （９）２−（２−クロロフェニル）−６−メトキシ−４
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:155−156℃ IR（ヌジョール）:1710,1600,1460,1330,1300,1180,114
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.54（3H,s）,3.95（3H,s）,7.03
（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.11（1H,d,J＝2Hz）,7.50−7.7
0（4H,m）,7.90（1H,d,J＝9Hz） （10）２−（３−クロロフェニル）−６−メトキシ−４
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:153−154℃ IR（ヌジョール）:1710,1600,1590,1460,1340,1320,118
0,1130,1060,1030cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.51（3H,s）,3.94（3H,s）,7.02
（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.07（1H,d,J＝2Hz）,7.34−7.6
5（4H,m）,7.90（1H,d,J＝9Hz） （11）６−イソプロポキシ−４−メチル−２−（Ｐ−ト
リル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−
オン1,1−ジオキサイド 融点:163−165℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1580,1340,1320,1130,111
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.33（3H,s）,1.36（3H,s）,2.38
（3H,s）,3.49（3H,s）,4.90（1H,m）,6.90−7.10（2H,
m）,7.20−7.34（4H,m）,7.84（1H,d,J＝8Hz） （12）６−イソプロポキシ−４−メチル−２−フェニル
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1
−ジオキサイド 融点:134−135℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1580,1450,1340,1190cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.42（6H,d,J＝6Hz）,3.55（3H,s）,
4.70（1H,m）,6.70−7.90（2H,m）,7.35−7.60（5H,
m）,7.82（1H,d,J＝9Hz） （13）２−（3,4−ジクロロフェニル）−６−イソプロ
ポキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:109−110℃ IR（ヌジョール）:1710,1570,1460,1350,1320cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（6H,d,J＝5Hz）,3.49（3H,
s）,4.90（1H,m）,7.01（1H,d,J＝8Hz）,7.03（1H,s）,
7.45（1H,d,J＝9Hz）,7.74−7.89（3H,m） （14）２−（４−フルオロフェニル）−６−イソプロポ
キシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:139−140℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1570,1460,1380,1330,121
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.33（6H,d,J＝6Hz）,3.50（3H,
s）,4.90（1H,m）,6.98−7.02（2H,m）,7.30−7.48（4
H,m）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （15）２−（４−クロロフェニル）−６−エトキシ−４
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:150−151℃ IR（ヌジョール）:1680,1600,1580,1460,1350,1320,122
0,1190,1130cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.39（3H,t,J＝7Hz）,3.50（3H,
s）,4.23（2H,q,J＝7Hz）,7.00（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,
7.05（1H,d,J＝2Hz）,7.40−7.63（4H,m）,7.87（1H,d,
J＝9Hz） （16）６−ベンジルオキシ−２−（４−クロロフェニ
ル）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:174−175℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1590,1460,1320,1310,118
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.34（3H,s）,5.32（2H,s）,7.07
（1H,dd,J＝9Hz,2Hz）,7.20（1H,d,J＝2Hz）,7.30−7.6
3（9H,m）,7.90（1H,d,J＝9Hz） （17）２−（４−クロロフェニル）−６−シクロプロピ
ルメトキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:145−146℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1580,1540,1330cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.30−0.45（4H,m）,1.30（1H,
m）,3.45（3H,s）,4.01（2H,d,J＝7Hz）,6.90−7.10（2
H,m）,7.35−7.70（4H,m）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （18）２−（２−クロロフェニル）−６−イソプロポキ
シ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:150−152℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1580,1450,1360,1320,120
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（6H,d,J＝6Hz）,3.52（3H,
s）,4.90（1H,m）,6.95−7.10（2H,m）,7.50−7.70（4
H,m）,7.86（1H,d,J＝9Hz） （19）２−（３−クロロフェニル）−６−イソプロポキ
シ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:126−127℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1590,1380,1330,1310,118
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（6H,d,J＝6Hz）,3.49（3H,
s）,4.90（1H,m）,6.98−7.03（2H,m）,7.37−7.65（4
H,m）,7.86（1H,d,J＝9Hz） （20）２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−
プロポキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:142−143℃ IR（ヌジョール）:1700,1690,1610,1580,1340,1320cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.02（3H,t,J＝7Hz）,1.80（2H.q,
J＝7Hz）,3.50（3H,s）,4.10（2H,t,J＝7Hz）,6.95−7.
10（2H,m）,7.40−7.70（4H,m）,7.90（1H,d,J＝9Hz） （21）６−ブトキシ−２−（４−クロロフェニル）−４
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:102−103℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1340,1320,1180,1130cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,t,J＝7Hz）,1.35−1.90
（4H,m）,3.50（3H,s）,4.18（2H,t,J＝7Hz）,6.95−7.
10（2H,m）,7.35−7.70（4H,m）,8.90（1H,d,J＝9Hz） （22）２−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキ
シ−４−メチル−2H−12,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:157−159℃ IR（ヌジョール）:1700,1605,1460,1330,1320,1300cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.32（3H,s）,1.35（3H,s）,3.50
（3H,s）,4.89（1H,m）,7.00（1H,d,J＝9Hz）,7.02（1
H,s）,7.35−7.60（4H,m）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （23）２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
メチル−６−イソプロポキシ−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:158−160℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1460,1370,1320,1130cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（6H,d,J＝6Hz）,3.50（3H,
s）,4.90（1H,m）,7.00−7.10（2H,m）,7.64（2H,d,J＝
7Hz）,7.80−8.00（3H,m） （24）２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−
（２−メチルプロポキシ）−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:108−110℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1580,1460,1340,1320,119
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.02（6H,d,J＝7Hz）,2.08（1H,
m）,3.51（3H,s）,3.95（2H,d,J＝8Hz）,6.99−7.06（2
H,m）,7.39−7.63（4H,m）,7.87（1H,d,J＝9Hz） （25）２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−
シクロヘキシルメトキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:127−129℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1590,1460,1320,1310,118
0,1130cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.04−1.40（5H,m）,1.50−1.90
（6H,m）,3.50（3H,s）,3.98（2H,d,J＝6Hz）,6.98−7.
05（2H,m）,7.38−7.63（4H,m）,7.86（1H,d,J＝9Hz） （26）２−（４−クロロベンジル）−６−メトキシ−４
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:132−133℃ IR（ヌジョール）:1675,1600,1350,1330,1195cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.47（3H,s）,3.92（3H,s）,4.96
（2H,s）,6.98（1H,d,J＝9.0Hz）,7.00（1H,s）,7.35,
7.40（4H,ABq,J＝8.7Hz）,7.87（1H,d,J＝9.0Hz） （27）２−（４−クロロフェニル）−６−カルボキシメ
トキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:228−230℃ IR（ヌジョール）:1730,1690,1600,1460,1340,1320cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.34（1H,brs）,3.50（3H,s）,4.9
5（2H,s）,6.99（1H,dd,J＝9Hz,2Hz）,7.11（1H,d,J＝2
Hz）,7.35−7.65（4H,m）,7.89（1H,d,J＝9Hz） （28）２−（４−クロロフェニル）−６−［１−（エト
キシカルボニル）エトキシ］−４−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサ
イド（R,S混合物） 融点:111−112℃ IR（ヌジョール）:1750,1690,1605,1340,1210,1140cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.29（3H,t,J＝7.1Hz）,1.69（3H,d,J
＝6.7Hz）,3.52（3H,s）,4.26（2H,q,J＝7.1Hz）,4.88
（1H,q,J＝6.7Hz）,6.73（1H,dd,J＝8.7Hz,2.0Hz）,6.8
4（1H,d,J＝2.0Hz）,7.35,7.46（4H,ABq,J＝8.6Hz）,7.
83（1H,d,J＝8.7Hz） （29）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−カルボ
キシエトキシ）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド（R,S混合
物） 融点:179.5−180.5℃ IR（ヌジョール）:3250,1760,1665,1600,1350cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝6.7Hz）,3.52（3H,
s）,4.94（1H,q,J＝6.7Hz）,5.54（1H,brs）,6.76（1H,
dd,J＝1.9Hz,8.7Hz）,7.40（4H,ABq,J＝8.6Hz）,7.85
（1H,d,J＝8.7Hz） （30）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−エトキ
シカルボニル−１−メチルエトキシ）−４−メチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジ
オキサイド 融点:184−185℃ IR（ヌジョール）:1720,1700,1580,1370,1340cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝7Hz）,1.73（6H,s）,
3.53（3H,s）,4.28（2H,q,J＝7Hz）,6.68（1H,dd,J＝9H
z,2Hz）,6.80（1H,d,J＝2Hz）,7.37（2H,d,J＝9Hz）,7.
50（2H,d,J＝9Hz）,7.81（1H,d,J＝9Hz） （31）２−（４−クロロフェニル）−６−（３−エトキ
シカルボニルプロポキシ）−４−メチル−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイ
ド 融点:90−92℃ IR（ヌジョール）:1730,1700,1600,1580,1470,1330,132
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.28（3H,t,J＝7Hz）,2.17（2H,m）,
2.54（2H,t,J＝7Hz）,3.54（3H,s）,4.15（2H,t,J＝7H
z）,4.17（2H,q,J＝7Hz）,6.70−6.90（2H,m）,7.30−
7.55（4H,m）,7.84（1H,d,J＝9Hz） （32）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−エトキ
シカルボニルプロポキシ）−４−メチル−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイ
ド 融点:105−108℃ IR（ヌジョール）:1750,1690,1600,1580,1210cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.11（3H,t.J＝7Hz）,1.29（3H,t,J＝
7Hz）,2.06（2H,m）,3.50（3H,s）,4.26（2H,q,J＝7H
z）,4.69（1H,t,J＝6Hz）,6.74（1H,dd,J＝9Hz,6Hz）,
6.84（1H,d,J＝2Hz）,7.30−7.50（4H,m）,7.83（1H,d,
J＝9Hz） （33）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−エトキ
シカルボニルシクロブチルオキシ）−４−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:140−142℃ IR（ヌジョール）:1730,1690,1610,1590,1360cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.69（3H,t,J＝7Hz）,1.85−2.90（6
H,m）、3.46（3H,s）,4.20（2H,q,J＝7Hz）,6.57（1H,d
d,J＝9Hz,2Hz）,6.92（1H,d,J＝2Hz）,7.41（2H,d,J＝8
Hz）,7.60（2H,d,J＝8Hz）,7.87（1H,d,J＝9Hz） （34）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−カルボ
キシ−１−メチルエトキシ）−４−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサ
イド 融点:208−210℃ IR（ヌジョール）:3250,1750,1670,1600,1350,1330cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.75（6H,s）,3.51（3H,s）,6.74（1
H,dd,J＝9Hz,2Hz）,6.83（1H,d,J＝2Hz）,7.34（2H,d,J
＝9Hz）,7.46（2H,d,J＝9Hz）,7.82（1H,d,J＝9Hz） （35）２−（４−クロロフェニル）−６−（３−カルボ
キシプロポキシ）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:170−171℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1580,1330,1310cm-1 NMR（CDCl3,δ）:2.19（2H,m）,2.62（2H,t,J＝7Hz）,
3.54（3H,s）,4.17（2H,t,J＝6Hz）,6.70−6.90（2H,
m）,7.35（2H,d,J＝9Hz）,7.47（2H,d,J＝9Hz）,7.84
（1H,d,J＝9Hz） （36）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−カルボ
キシプロポキシ）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:179−181℃ IR（ヌジョール）:3250,1760,1680,1600,1590,1380,120
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.15（3H,t,J＝7Hz）,2.11（2H,m）,
3.53（3H,s）,4.78（1H,t,J＝6Hz）,6.76（1H,dd,J＝9H
z,2Hz）,6.86（1H,d,J＝2Hz）,7.30−7.50（4H,m）,7.8
5（1H,d,J＝9Hz） （37）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−カルボ
キシシクロブチルオキシ）−４−メチル−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイ
ド 融点:148−151℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1380,1320,1180cm-1 NMR（CDCl3,δ）:2.00−2.30（2H,m）,2.50−2.75（2H,
m）,2.78−2.95（2H,m）,3.51（3H,s）,6.53（1H,dd,J
＝9Hz,2Hz）,6.73（1H,d,J＝2Hz）,7.34（2H,d,J＝9H
z）,7.46（2H,d,J＝9Hz）,7.80（1H,d,J＝9Hz） （38）４−イソプロピル−２−（４−クロロフェニル）
−６−メトキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:166−168℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1570,1460,1340,1300cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.54（6H,d,J＝6Hz）,3.94（3H,
s）,4.61（1H,m）,6.90−7.10（2H,m）,7.30−7.70（4
H,m）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （39）２−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキ
シ−４−イソプロピル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:158−160℃ IR（ヌジョール）:1690,1590,1490,1460,1340,1300cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（6H,d,J＝6Hz）,1.52（6H,d,
J＝6Hz）,4.58（1H,m）,4.88（1H,m）,6.90−7.05（2H,
m）,7.30−7.65（4H,m）,7.82（1H,d,J＝9Hz） （40）２−（４−クロロフェニル）−４−エチル−６−
メトキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:106−107℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1570,1490,1460,1350,131
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.28（3H,t,J＝7Hz）,3.95（3H,
s）,4.14（2H,q,J＝7Hz）,7.03（1H,d,J＝9Hz）,7.09
（1H,s）,7.42（2H,d,J＝9Hz）,7.60（2H,d,J＝9Hz）,
7.90（1H,d,J＝9Hz） （41）２−（４−クロロフェニル）−４−エチル−６−
イソプロポキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:167−168℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1580,1460,1340,1310cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.26（3H,t,J＝7Hz）,1.34（6H,d,
J＝6Hz）,4.13（2H,q,J＝7Hz）,7.05−7.09（2H,m）,7.
42（2H,d,J＝9Hz）,7.60（2H,d,J＝9Hz）,7.87（2H,d,J
＝9Hz） （42）（1R）−（＋）−２−（４−クロロフェニル）−
６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシ］−４−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オ
ン1,1−ジオキサイド 融点:86−88℃ ［α］Ｄ＋24.0゜（Ｃ＝1.0,エタノール） IR（ヌジョール）:1740,1690,1680,1600,1590,1500,121
0,1185cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝7Hz）,1.69（3H,d,J＝
7Hz）,3.53（3H,s）,4.26（2H,q,J＝7Hz）,4.87（1H,q,
J＝7Hz）,6.74（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.83（1H,d,J＝9H
z）,7.35（2H,d,J＝9Hz）,7.46（2H,d,J＝9Hz）,7.83
（1H,d,J＝9Hz） （43）（1S）−（−）−２−（４−クロロフェニル）−
６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシ］−４−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オ
ン1,1−ジオキサイド 融点:96−98℃ ［α］Ｄ−24.7゜（Ｃ＝1.0,エタノール） IR（ヌジョール）:1730,1690,1680,1600,1590,1340,119
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.29（3H,t,J＝7Hz）,1.69（3H,d,J＝
7Hz）,3.52（3H,s）,4.26（2H,q,J＝7Hz）,4.88（1H,q,
J＝7Hz）,6.74（1H,d,J＝9Hz）,6.83（1H,s）,7.35（2
H,d,J＝9Hz）,7.46（2H,d,J＝9Hz）,7.83（1H,d,J＝9H
z） （44）（1R）−（＋）−２−（４−クロロフェニル）−
６−（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキ
サイド 融点:75−85℃ ［α］Ｄ＋16.4゜（Ｃ＝1.0,エタノール） IR（ヌジョール）:3200,1740,1700,1690,1660,1600,158
0,1380,1130cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.77（3H,d,J＝7Hz）,3.55（3H,s）,
4.98（1H,q,J＝7Hz）,6.79（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.88
（1H,d,J＝2Hz）,7.37（2H,d,J＝9Hz）,7.49（2H,d,J＝
9Hz）,7.88（1H,d,J＝9Hz） （45）（1S）−（−）−２−（４−クロロフェニル）−
６−（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキ
サイド 融点:85−95℃ ［α］Ｄ−17.0゜（Ｃ＝1.0,エタノール） IR（ヌジョール）:3200,1740,1700,1665,1600,1580,120
0,1130cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.75（3H,d,J＝7Hz）,3.52（3H,s）,
4.95（1H,q,J＝7Hz）,6.50（1H,bs）,6.75（1H,dd,J＝2
Hz,9Hz）,6.88（1H,d,J＝2Hz）,7.32（2H,d,J＝9Hz）,
7.45（2H,d,J＝9Hz）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （46）２−シクロヘキシル−６−メトキシ−４−メチル
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1
−ジオキサイド 融点:124.5−126℃ IR（ヌジョール）:1690,1595,1325,1310,1300,1175cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.0−1.5（3H,m）,1.55−1.9（5H,
m）,2.05−2.35（2H,m）,3.45（3H,s）,3.90（3H,s）,
4.15−4.4（1H,m）,6.95（1H,d,J＝8.3Hz）,6.97（1H,
s）,7.78（1H,d,J＝8.3Hz） （47）６−イソプロポキシ−４−メチル−２−（２−ピ
リジル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:173−174℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1590,1340,1215cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.40（6H,d,J＝6Hz）,3.53（3H,s）,
4.6−4.8（1H,m）,6.73−6.85（2H,m）,7.35−7.55（2
H,m）,7.82（1H,d,J＝8.7Hz）,7.8−7.95（1H,m）,8.6
−8.68（1H,m） （48）６−メトキシ−４−メチル−２−ペンチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:85−88℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1450,1330,1310,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.84（3H,t,J＝6Hz）,1.10−1.40
（4H,m）,1.50−1.75（2H,m）,3.47（3H,s）,3.75（2H,
t,J＝7Hz）,3.91（3H,s）,6.90−7.05（2H,m）,7.82（1
H,d,J＝9Hz） （49）２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−
（Ｎ−メチルアセチルアミノ）−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:168−172℃ IR（ヌジョール）:1690,1655,1590,1340cm-1 NMR（CDCl3,δ）:2.09（3H,s）,3.38（3H,s）,3.57（3
H,s）,7.10−7.55（6H,m）,7.95−8.05（1H,m） （50）６−メトキシ−２−（４−メトキシカルボニルフ
ェニル）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:153−156℃ IR（ヌジョール）:1725,1690,1590,1320,1280cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.52（3H,s）,3.89（3H,s）,3.95
（3H,s）,6.97−7.13（2H,m）,7.55,8.10（4H,ABq,J＝
8.3Hz）,7.90（1H,d,J＝8.8Hz） （51）６−シクロヘキシルメトキシ−４−メチル−２−
（２−ピリジル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:161.5−162.5℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1310cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.95−1.45（5H,m）,1.65−2.0（6H,
m）,3.54（3H,s）,3.86（2H,d,J＝6Hz）,6.73−6.85（2
H,m）,7.35−7.55（2H,m）,7.82（1H,d,J＝8.5Hz）,7.8
1−7.95（1H,m）,8.6−8.67（1H,m） （52）２−（４−メトキシカルボニルメチルフェニル）
−６−メトキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:173−176℃ IR（ヌジョール）:1735,1690,1600,1335,1320cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.52（3H,s）,3.65（3H,s）,3.79
（2H,s）,3.95（3H,s）,6.96−7.10（2H,m）,7.33,7.43
（4H,ABq,J＝8.3Hz）,7.88（1H,d,J＝8.7Hz） （53）２−（４−クロロフェニル）−4,6−ジメチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−
ジオキサイド 融点:164−166℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1490,1350,1330,1280,118
0,1090cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.50（3H,s）,3.51（3H,s）,7.28
（1H,d,J＝8Hz）,7.41（2H,d,J＝9Hz）,7.50（1H.s）,
7.60（2H,d,J＝9Hz）,7.84（1H,d,J＝8Hz） （54）２−［２−（4,6−ジメチルピリジル）］−６−
イソプロポキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:202−203℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1580,1350,1320,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.37（6H,d,J＝6Hz）,2.34（3H,
s）,2.48（3H,s）,3.49（3H,s）,4.89（1H,m）,7.01（1
H,d,J＝9Hz）,7.04（1H,s）,7.13（1H,s）,7.24（1H,
s）,7.80（1H,d,J＝9Hz） （55）２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−
トリフルオロメチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:148−150℃ IR（ヌジョール）:1700,1380,1360,1270,1190,1140,108
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.60（3H,s）,7.45（2H,d,J＝9H
z）,7.62（2H,d,J＝9Hz）,7.81（1H,d,J＝8Hz）,7.96
（1H,s）,8.21（1H,d,J＝8Hz） （56）６−イソプロポキシ−４−メチル−２−（２−ピ
リミジニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:176−178℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1400,1380,1350,1330,128
0,1230cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.33（6H,d,J＝6Hz）,3.53（3H,
s）,4.90（1H,m）,7.00（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.10（1
H,d,J＝7Hz）,7.67（1H,t,J＝4Hz）,7.84（1H,t,J＝9H
z）,8.97（2H,d,J＝4Hz） （57）６−メトキシ−４−メチル−２−（４−フェノキ
シフェニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:184−186℃ IR（ヌジョール）:1690,1590,1330,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.52（3H,s）,3.94（3H,s）,6.95
−7.55（11H,m）,7.89（1H,d,J＝9Hz） （58）２−（４−イソプロピルフェニル）−６−メトキ
シ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:158−159℃ IR（ヌジョール）:1700,1595,1330,1310,1125cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.24（6H,d,J＝7Hz）,2.98（1H,
m）,3.51（3H,s）,3.94（3H,s）,7.01（1H,dd,J＝2Hz,9
Hz）,7.06（1H,d,J＝2Hz）,7.27,7.39（4H,ABq,J＝8H
z）,7.87（1H,d,J＝9Hz） （59）２−［（３−クロロ−４−メチル）フェニル］−
６−メトキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:208−211℃ IR（ヌジョール）:1695,1595,1315,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.40（3H,s）,3.51（3H,s）,394
（3H,s）,7.02（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.07（1H,d,J＝2H
z）,7.39（1H,dd,J＝2Hz,8Hz）,7.46（1H,d,J＝2Hz）,
7.52（1H,d,J＝8Hz）,7.89（1H,d,J＝9Hz） （60）６−メトキシ−４−メチル−２−（４−メチルチ
オフェニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:154−155℃ IR（ヌジョール）:1690,1610,1580,1490,1310,1185,113
5cm-1 NMR（CDCl3,δ）:2.51（3H,s）,3.54（3H,s）,3.93（3
H,s）,6.76（1H,d,J＝2Hz）,6.83（1H,dd,J＝2Hz,9H
z）,7.32（4H,s）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （61）２−（４−ジメチルアミノフェニル）−６−メト
キシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:244−245℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1520,1330,1310,1180,113
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.96（6H,s）,3.50（3H,s）,3.94
（3H,s）,6.75（2H,d,J＝9Hz）,7.10（2H,d,J＝9Hz）,
7.02（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.02（1H,d,J＝2Hz）,7.85
（1H,d,J＝9Hz） （62）２−（４−クロロベンジル）−６−イソプロポキ
シ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド IR（ニート）:2980,1680,1600,1580,1330,1180,1110cm
-1 NMR（CDCl3,δ）:1.38（6H,d,J＝6.0Hz）,3.45（3H,
s）,4.55−4.75（1H,m）,5.00（2H,s）,6.65（1H,d,J＝
1.9Hz）,6.77（1H,dd,J＝1.9,8.8Hz）,7.27,7.40（4H,A
Bq,J＝8.4Hz）,7.80（1H,d,J＝8.8Hz） （63）２−シクロヘキシル−６−イソプロポキシ−４−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−
オン1,1−ジオキサイド 融点:111−112℃ IR（ヌジョール）:1685,1605,1330,1180,1110cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.0−1.45（3H,m）,1.31（6H,d,J
＝6.0Hz）,1.5−1.9（5H,m）,2.05−2.35（2H,m）,3.43
（3H,s）,4.25−4.4（1H,m）,4.84（1H,m）,6.91（1H,
s）,6.78（1H,d,J＝9.0Hz）,7.75（1H,d,J＝9.0Hz） （64）６−イソプロポキシ−４−メチル−２−ペンチル
−2H−1,2,4−ペンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1
−ジオキサイド 融点:44−46℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1580,1460,1340,1320,119
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.84（3H,t,J＝6Hz）,1.05−1.40
（4H,m）,1.31（6H,d,J＝6Hz）,1.50−1.75（2H,m）,3.
44（3H,s）,3.74（2H,t,J＝7Hz）,4.85（1H,m）,6.90−
7.05（2H,m）,7.78（1H,d,J＝9Hz） （65）６−イソプロポキシ−２−（４−イソプロポキシ
カルボニルフェニル）−４−メチル−2H−1,2,4−ベン
ゾチアジアジン−３−（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:128−129℃ IR（ヌジョール）:1720,1710,1610,1340,1280cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.38（6H,d,J＝6.8Hz）,1.436H,d,J＝
6.5Hz）,3.54（3H,s）,4.63−4.8（1H,m）,5.2−5.35
（1H,m）,6.76（1H,d,J＝2Hz）,6.82（1H,dd,J＝2Hz,8.
7Hz）,7.50,8.15（4H,ABq,J＝8.4Hz）,7.83（1H,d,J＝
8.7Hz） （66）２−（４−イソプロポキシカルボニルメチルフェ
ニル）−６−イソプロポキシ−４−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−３（４−Ｈ）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:117−120℃ IR（ヌジョール）:1730,1690,1595,1335,1325cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.24（6H,d,J＝6.0Hz）,1.41（6H,d,J
＝6.0Hz）,3.52（3H,s）,3.63（2H,s）,4.6−4.8（1H,
m）,4.9−5.1（1H,m）,6.7−6.85（2H,m）,7.3−7.5（4
H,m）,7.75−7.80（1H,m） （67）２−（４−クロロフェニル）−5,7−ジクロロ−
６−イソプロポキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:185−188℃ IR（ヌジョール）:1710,1470,1380,1360,1190cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.38（6H,d,J＝6Hz）,3.33（3H,
s）,4.75（1H,m）,7.44（2H,d,J＝9Hz）,7.61（2H,d,J
＝9Hz）,8.14（1H,s） （68）（1R）−（＋）−６−［１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ］−４−メチル−２−フェニル−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−３−（4H）−オン1,1−ジオキ
サイド 融点:137.5−139℃ IR（ヌジョール）:1740,1700,1605,1340,1210,1140cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝7Hz）,1.69（3H,d,J＝
7Hz）,3.53（3H,s）,4.26（2H,q,J＝7Hz）,4.88（1H,q,
J＝7Hz）,6.73（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.84（1H,d,J＝2H
z）,7.35−7.55（5H,m）,7.84（1H,d,J＝9Hz） （69）（1R）−（＋）−６−［１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ］−４−メチル−２−（４−フェノキシフ
ェニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:128−130℃ IR（ヌジョール）:1740,1685,1610,1330,1195,1130cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.29（3H,t,J＝7Hz）,1.69（3H,d,J＝
7Hz）,3.53（3H,s）,4.26（2H,q,J＝7Hz）,4.88（1H,q,
J＝7Hz）,6.75（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.83（1H,d,J＝2H
z）,7.0−7.45（9H,m）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （70）（1R）−（＋）−６−［１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ］−２−（４−イソプロピルフェニル）−
４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:154−155℃ IR（ヌジョール）:1740,1695,1600,1340,1310,1200,113
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.27（6H,d,J＝7Hz）,1.29（3H,t,J＝
7Hz）,1.69（3H,d,J＝7Hz）,2.95（1H,m）,3.52（3H,
s）,4.26（2H,q,J＝7Hz）,4.88（1H,q,JP＝7Hz）,6.73
（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.83（1H,d,J＝2Hz）,7.32（4H,
s）,7.83（1H,d,J＝9Hz） （71）（1R）−（＋）−２−［（３−クロロ−４−メチ
ル）フェニル］−６−［１−（エトキシカルボニル）エ
トキシ］−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:149−150℃ IR（ヌジョール）:1740,1685,1600,1335cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.21（3H,t,J＝7Hz）,1.58（3H,d,
J＝7Hz）,2.40（3H,s）,3.48（3H,s）,4.18（2H,q,J＝7
Hz）,5.33（1H,q,J＝7Hz）,6.95（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,
7.08（1H,d,J＝2Hz）,7.30（1H,dd,J＝2Hz,8Hz）,7.47
（1H,d,J＝2Hz）,7.51（1H,d,J＝8Hz）,7.87（1H,d,J＝
9Hz） （72）（1R）−（＋）−２−シクロヘキシル−６−［１
−（エトキシカルボニル）エトキシ］−４−メチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジ
オキサイド 融点:139−141℃ IR（ヌジョール）:1740,1690,1600,1580,1340,1300,120
0,1170cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.28（3H,t,J＝6Hz）,1.16−1.45（3
H,m）,1.66（3H,d,J＝6Hz）,1.80−1.92（5H,m）,2.22
−2.42（2H,m）,3.44（3H,s）,4.23（2H,q,J＝6Hz）,4.
29−4.49（1H,m）,4.83（1H,q,J＝6Hz）,6.65（1H,dd,J
＝2Hz,8Hz）,6.71（1H,d,J＝2Hz）,7.74（1H,d,J＝6H
z） （73）（1R）−（＋）−６−［１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ］−４−メチル−２−（４−メチルフェニ
ル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オ
ン1,1−ジオキサイド 融点:134−135℃ IR（ヌジョール）:1740,1680,1600,1580,1340,1320,120
0,1130cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝6Hz）,1.69（3H,d,J＝
6Hz）,2.40（3H,s）,3.52（3H,s）,4.25（2H,q,J＝6H
z）,4.88（1H,q,J＝6Hz）,6.70（1H,dd,J＝2Hz,8Hz）,
6.82（1H,d,J＝2Hz）,7.28（4H,s）,7.83（1H,d,J＝8H
z） （74）（1R）−（＋）−６−［１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ］−４−メチル−２−（２−ピリジル）−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−
ジオキサイド 融点:153−154℃ IR（ヌジョール）:1740,1690,1605,1580,1460,1330,120
5,1115cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.29（3H,t,J＝7Hz）,1.69（3H,d,J＝
7Hz）,3.52（3H,s）,4.25（2H,q,J＝7Hz）,4.86（1H,q,
J＝7Hz）,6.72（1H,dd,J＝2Hz,8Hz）,6.84（1H,d,J＝2H
z）,7.38−7.51（2H,m）,7.82（1H,d,J＝8Hz）,7.90（1
H,dd,J＝2Hz,8Hz）,8.62−8.66（1H,m） （75）（1R）−（＋）−２−（3,4−ジクロロフェニ
ル）−６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシ］−
４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:108−110℃ IR（ヌジョール）:1720,1685,1600,1190,1135cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝8Hz）,1.69（3H,d,J＝
7Hz）,3.53（3H,s）,4.29（2H,q,J＝8Hz）,4.87（1H,q,
J＝7Hz）,6.74（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.83（1H,d,J＝2H
z）,7.28（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.53（1H,d,J＝2Hz）,
7.55（1H,d,J＝9Hz）,7.83（1H,d,J＝9Hz） （76）（1R）−（＋）−２−（３−クロロフェニル）−
６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシ］−４−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オ
ン1,1−ジオキサイド 融点:135−137℃ IR（ヌジョール）:1740,1700,1600,1580,1340,1210cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝7Hz）,1.70（3H,d,J＝
7Hz）,3.46（3H,s）,4.27（2H,q,J＝7Hz）,4.86（1H,q,
J＝7Hz）,6.81−7.37（6H,m）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （77）（1R）−（＋）−２−（２−クロロフェニル）−
６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシ］−４−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オ
ン1,1−ジオキサイド IR（CHCl3）:1745,1700,1605,1580,1350,1320,1140cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝7Hz）,1.69（3H,d,J＝
7Hz）,3.54（3H,s）,4.27（2H,q,J＝7Hz）,4.88（1H,q,
J＝7Hz）,6.70−7.72（6H,m）,7.82（1H,d,J＝9Hz） （78）（1R）−（＋）−６−［１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ］−２−（４−フルオロフェニル）−４−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−
オン1,1−ジオキサイド 融点:100−102℃ IR（ヌジョール）:1740,1680,1605,1370,1340cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝7Hz）,1.69（3H,d,J＝
7Hz）,3.52（3H,s）,4.26（2H,q,J＝7Hz）,4.88（1H,q,
J＝7Hz）,6.71−7.43（6H,m）,7.83（1H,d,J＝9Hz） （79）（1R）−（＋）−６−［１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ］−４−メチル−２−（４−メチルチオフ
ェニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:156−157℃ IR（ヌジョール）:1720,1605,1600,1580,1205,1180,113
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.29（3H,t,J＝7Hz）,1.69（3H,d,J＝
7Hz）,2.50（3H,s）,3.52（3H,s）,4.25（2H,q,J＝7H
z）,4.87（1H,q,J＝7Hz）,6.72（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,
6.82（1H,d,J＝2Hz）,7.32（4H,s）,7.83（1H,d,J＝9H
z） （80）（1R）−（＋）−２−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシ］
−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:190−192℃ IR（ヌジョール）:1715,1680,1600,1195,1130cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.29（3H,t,J＝7Hz）,1,67（3H,d,J＝
7Hz）,3.00（6H,z）,3.51（3H,s）,4.25（2H,q,J＝7H
z）,4.87（1H,q,J＝7Hz）,6.69−6.81（4H,m）,7.24（2
H,d,J＝8Hz）,7.84（1H,d,J＝8Hz） （81）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−フェニル−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:184−185.5℃ IR（ヌジョール）:3200,1750,1660,1610,1320,1180cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H.d.J＝7Hz）,3.53（3H,s）,
3.55−4.1（1H,br）,4.95（1H,q,J＝7Hz）,6.76（1H,d
d,J＝2Hz,9Hz）,6.85（1H,d,J＝2Hz）,7.35−7.55（5H,
m）,7.86（1H,d,J＝9Hz） （82）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−（４−フェノキシフェニル）−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−
ジオキサイド 融点:106℃（分解） IR（ヌジョール）:3600−2400,1740,1695,1665,1600,15
85,1345,1215cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝7Hz）,3.53（3H,s）,
3.63（1H,br）,4.95（1H,q,J＝7Hz）,6.76（1H,dd,J＝2
Hz,9Hz）,6.85（1H,d,J＝2Hz）,7.0−7.45（9H,m）,7.8
6（1H,d,J＝9Hz） （83）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1
−ジオキサイド 融点:74℃（分解） IR（ヌジョール）:3600−2400,1730,1695,1600,1340,13
15cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.27（6H,d,J＝7Hz）,1.74（3H,d,J＝
7Hz）,2.76（1H,m）,3.43（1H,br）,3.52（3H,s）,4.95
（1H,q,J＝7Hz）,6.76（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.85（1H,
d,J＝2Hz）,7.32（4H,s）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （84）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−［（３−クロロ−４−メチル）フェニル］−
４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:184−186℃ IR（ヌジョール）:3600−2500,1720,1700,1595,1330cm
-1 NMR（CDCl3,δ）:1.75（3H,d,J＝7Hz）,2.42（3H,s）,
3.25（1H,br）,3.53（3H,s）,4.94（1H,q,J＝7Hz）,6.7
7（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.85（1H,d,J＝2Hz）,7.23（1
H,dd,J＝2Hz,8Hz）,7.34（1H,d,J＝8Hz）,7.41（1H,d,J
＝2Hz）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （85）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−
オン1,1−ジオキサイド 融点:162−163℃ IR（CHCl3）:3600−3300,1720,1690,1600,1340,1320,11
30cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.75（3H,d,J＝6Hz）,3.54（3H,s）,
4.90−5.01（1H,q,J＝6Hz）,6.77（1H,dd,J＝2Hz,8H
z）,6.87（1H,d,J＝2Hz）,7.54（2H,d,J＝8Hz）,7.74
（2H,d,J＝8Hz）,7.86（1H,d,J＝8Hz） （86）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−シクロヘキシル−４−メチル−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイ
ド 融点:76−77℃ IR（CHCl3）:3600−2400,1720,1680,1600,1330,1310,11
70cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.20−1.45（3H,m）,1.70（3H,d,J＝6
Hz）,1.82−1.88（5H,m）,2.20−2.38（2H,m）,3.44（3
H,s）,4.35−4.47（1H,m）,4.76（1H,s）,4.89（1H,q,J
＝6Hz）,6.67−6.74（2H,m）,7.75（1H,d,J＝8Hz） （87）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−2H,
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:182−183℃ IR（CHCl3）:1700,1600,1320,1130cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝6Hz）,2.40（3H,s）,
3.17（1H,br s）,3.52（3H,s）,4.89−5.00（1H,q,J＝6
Hz）,6.75（1H,dd,J＝2Hz,8Hz）,6.84（1H,d,J＝2Hz）,
7.29（4H,s）,7.85（1H,d,J＝8Hz） （88）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−（２−ピリジル）−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサ
イド 融点:142−143℃ IR（ヌジョール）:3700−2300,1700,1600,1350,1320,12
75,1210,1190cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.56（3H,d,J＝7Hz）,3.47（3H,s）,
5.17（1H,q,J＝7Hz）,6.92（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.08
（1H,d,J＝2Hz）,7.45−7.60（2H,m）,7.84（1H,d,J＝9
Hz）,8.00（1H,m）,8.56−8.59（1H,m） （89）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−（3,4−ジクロロフェニル）−４−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−
ジオキサイド 融点:105−106℃ IR（ヌジョール）:3250−2400,1735,1690,1600,1585,13
00,1290,1175cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.57（3H,d,J＝7Hz）,3.48（3H,
s）,5.20（1H,q,J＝7Hz）,6.93（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,
7.08（1H,d,J＝2Hz）,7.46（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.76
−7.93（3H,m） （90）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−（３−クロロフェニル）−４−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:174−176℃ IR（ヌジョール）:1725,1700,1610,1580,1330,1310,118
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝7Hz）,2.72（1H,br
s）,3.53（3H,s）,4.95（1H,q,J＝7Hz）,6.74−7.51（6
H,m）,7.86（1H,d,J＝9Hz） （91）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−（２−クロロフェニル）−４−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:110−112℃ IR（ヌジョール）:1740,1700,1600,1580,1375,1190cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.75（3H,d,J＝7Hz）,3.55（3H,s）,
4.95（1H,q,J＝7Hz）,6.74−7.67（6H,m）,7.85（1H,d,
J＝9Hz） （92）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジ
オキサイド 融点:130−132℃ IR（ヌジョール）:1740,1700,1600,1500,1380,1210cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝7Hz）,3.52（3H,s）,
4.94（1H,q,J＝7Hz）,5.80（1H,br s）,6.74−7.43（6
H,m）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （93）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−（４−メチルチオフェニル）−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−
ジオキサイド 融点:143−144℃ IR（ヌジョール）:3350−2300,1730,1660,1600,1580,11
90,1090cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝7Hz）,2.50（3H,s）,
3.53（3H,s）,4.95（1H,q,J＝7Hz）,6.76（1H,dd,J＝2H
z,9Hz）,6.85（1H,d,J＝2Hz）,7.32（4H,s）,7.85（1H,
d,J＝9Hz） （94）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−（４−ジメチルアミノフェニル）−４−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン
1,1−ジオキサイド 融点:190℃（分解） IR（KBr）:3400,2750−2200,1690,1590,1450,1320,118
0,1125cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.57（3H,d,J＝7Hz）,2.97（6H,
s）,3.47（3H,s）,5.22（1H,q,J＝7Hz）,6.85（2H,d,J
＝9Hz）,7.15（2H,d,J＝9Hz）,6.92（1H,dd,J＝2Hz,9H
z）,7.05（1H,d,J＝2Hz）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （95）６−［１−（カルボキシ）シクロヘキシルメトキ
シ］−２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:145−150℃ IR（ヌジョール）:3300,1700,1600,1580,1370,1310,119
0,1130cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.10−2.10（11H,m）,3.40（3H,s）,
4.40（1H,br s）,6.60（1H,d,J＝9Hz）,6.85（1H,s）,
7.25（2H,d,J＝9Hz）,7.42（2H,d,J＝9Hz）,7.70（1H,
d,J＝9Hz） （96）（1R）−（＋）−６−［１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ］−４−メチル−２−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:124−125℃ IR（ヌジョール）:1720,1685,1595,1330,1130,1060cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝6Hz）,1.70（3H,d,J＝
6Hz）,3.54（3H,s）,4.26（2H,q,J＝6Hz）,4.88（1H,q,
J＝6Hz）,6.75（1H,dd,J＝2Hz,8Hz）,6.85（1H,d,J＝2H
z）,7.55（2H,d,J＝8Hz）,7.75（2H,d,J＝8Hz）,7.84
（1H,d,J＝8Hz） （97）６−シクロヘキシルメトキシ−２−（４−シクロ
ヘキシルメトキシカルボニルフェニル）−４−メチル−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−
ジオキサイド 融点:119−121℃ IR（ヌジョール）:1720,1690,1600,1320cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.95−1.40（10H,m）,1.55−1.95
（12H,m）,3.52（3H,s）,4.00（2H,d,J＝5.8Hz）,4.15
（2H,d,J＝5.8Hz）,6.97−7.10（2H,m）,7.55,8.10（4
H,ABq,J＝8.3Hz）,7.87（1H,d,J＝8.7Hz） （98）２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−
（２−フタルイミドエトキシ）−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:175−180℃ IR（ヌジョール）:1770,1710,1605,1585cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.50（3H,s）,4.0−4.1（2H,m）,
4.4−4.5（2H,m）,6.95−7.05（2H,m）,7.35−7.45（2
H,m）,7.55−7.56（3H,m）,7.8−8.0（4H,m） （99）６−［トランス−４−（第３級ブトキシカルボニ
ルアミノメチル）シクロヘキシルメトキシ］−２−（４
−クロロフェニル）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:133−136℃ IR（ヌジョール）:3400,1690,1600,1590,1520,1450,136
0,1340,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.75−1.20（4H,m）,1.40（9H,
s）,1.40−2.00（6H,m）,2.73（2H,t,J＝6Hz）,3.50（3
H,s）,3.98（2H,d,J＝7Hz）,7.00（1H,d,J＝9Hz）,7.08
（1H,s）,7.40（2H,d,J＝9Hz）,7.60（2H,d,J＝9Hz）,
7.88（1H,d,J＝9Hz） （100）２−（４−クロロフェニル）−６−［１−（エ
トキシカルボニル）シクロヘキシルメトキシ］−４−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オ
ン1,1−ジオキサイド 融点:128−131℃ IR（ヌジョール）:1730,1690,1600,1590,1380,1180cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝8Hz）,1.10−2.10（11
H,m）,3.52（3H,s）,4.25（2H,q,J＝8Hz）,4.50（1H,d,
J＝5Hz）,6.75（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.82（1H,d,J＝2H
z）,7.35（2H,d,J＝9Hz）,7.45（2H,d,J＝9Hz）,7.85
（1H,d,J＝9Hz） （101）２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６
−［２−（テトラヒドロ−2H−ピラニル）メトキシ］−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−
ジオキサイド 融点：＞250℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1580,1490,1340,1320,119
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.20−1.90（6H,m）,3.40−3.90
（3H,m）,3.50（3H,s）,4.10（2H,d,J＝6Hz）,7.00（1
H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.10（1H,d,J＝2Hz）,7.40（2H,d,J
＝9Hz）,7.60（2H,d,J＝9Hz）,7.86（1H,d,J＝9Hz） （102）２−（４−カルボキシメチルフェニル）−６−
イソプロポキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:232−233℃ IR（ヌジョール）:3600−2500,1700,1685,1600cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（6H,d,J＝6.0Hz）,3.49（3H,
s）,3.66（2H,s）,4.8−5.0（1H,m）,6.95−7.01（2H,
m）,7.30,7.40（4H,ABq,J＝8.0Hz）,7.84（1H,d,J＝9.0
Hz） （103）２−（４−カルボキシフェニル）−６−イソプ
ロポキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:247.5−248.5℃ IR（ヌジョール）:3200−2400,1690,1605cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（6H,d,J＝6.0Hz）,3.50（3H,
s）,4.80−5.0（1H,m）,6.95−7.07（2H,m）,7.51,8.09
（4H,ABq,J＝8.3Hz）,7.86（1H,d,J＝8.4Hz）,13.3（1
H.br s） （104）２−（４−カルボキシフェニル）−６−シクロ
ヘキシルメトキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:240.5−241℃ IR（ヌジョール）:3300−2400,1690,1600,1330cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.40−1.95（5H,m）,1.55−1.95
（6H,m）,3.52（3H,s）,4.00（1H,d,J＝5.8Hz）,6.95−
7.10（2H,m）,7.50,8.05（4H,ABq,J＝8.3Hz）,7.86（1
H,d,J＝8.7Hz）,13.3（1H,br s） （105）６−［トランス−４−（アミノメチル）シクロ
ヘキシルメトキシ］−２−（４−クロロフェニル）−４
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド塩酸塩 融点：＞250℃ IR（ヌジョール）:3400,1700,1610,1600,1380,1330,131
0,1280,1130cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.90−1.20（4H,m）,1.40−2.10
（6H,m）,2.70（2H,m）,3.50（3H,s）,4.02（2H,d,J＝7
Hz）,7.03（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.10（1H,d,J＝2Hz）,
7.40（2H,d,J＝9Hz）,7.60（2H,d,J＝9Hz）,7.90（1H,
d,J＝9Hz）,8.00（1H,br s） （106）７−クロロ−６−イソプロポキシ−４−メチル
−２−（２−ピリジル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:193−194℃ IR（ヌジョール）:1685,1590,1345cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.46（6H,d,J＝6Hz）,3.55（3H,s）,
4.6−4.85（1H,m）,6.75（1H,s）,7.35−7.55（2H,m）,
7.90（1H,s）,7.85−7.95（1H,m）,8.6−8.7（1H,m） （107）７−ブロモ−６−イソプロポキシ−４−メチル
−２−（２−ピリジル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:194.5−195.5℃ IR（ヌジョール）:1690,1590,1345cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.47（6H,d,J＝6Hz）,3.55（3H,s）,
4.6−4.85（1H,m）,6.71（1H,s）,7.35−7.55（2H,m）,
7.85−7.95（1H,m）,8.04（1H,s）,8.60−8.70（1H,m） （108）２−（４−クロロフェニル）−5.7−ジクロロ−
６−ヒドロキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:197−198℃ IR（ヌジョール）:1720,1700,1500,1360,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.55（3H,s）,7.42（2H,d,J＝9H
z）,7.60（2H,d,J＝9Hz）,8.00（1H,s） 実施例７ 実施例３と同様にして以下の化合物を得る。
（１）６−ヒドロキシ−４−メチル−２−（Ｐ−トリ
ル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オ
ン1,1−ジオキサイド 融点:163−165℃ IR（ヌジョール）:3400,1670,1610,1590,1480,1340,132
0,1220,1190,1140cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.35（3H,s）,3.40（3H,s）,6.80
（1H,d,J＝9Hz）,6.90（1H,s）,7.10−7.40（4H,m）,7.
75（1H,d,J＝9Hz） （２）６−ヒドロキシ−４−メチル−２−フェニル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジ
オキサイド 融点:235−237℃ IR（ヌジョール）:1680,1610,1590,1470,1330,1210,119
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.45（3H,s）,6.80（1H,d,J＝9H
z）,6.90（1H,s）.7.30−7.60（5H,m）,7.78（1H,d,J＝
9Hz） （３）６−ヒドロキシ−４−メチル−２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:230−233℃ IR（ヌジョール）:3300,1660,1610,1590,1460,1350,132
0,1190,1110cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.42（3H,s）,6.80（2H,d,J＝9H
z）,6.90（1H,s）,7.60（2H,d,J＝7Hz）,7.77（1H,d,J
＝9Hz）,7.92（2H,d,J＝7Hz） （４）２−（3,4−ジクロロフェニル）−６−ヒドロキ
シ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点：＞250℃ IR（ヌジョール）:3350,1660,1610,1590,1460,1350,134
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.45（3H,s）,6.82（1H,d,J＝8H
z）,6.86（1H,s）,7.45（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.65−7.
90（3H,m）,11.0（1H,s） （５）２−（４−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ
−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:228−230℃ IR（ヌジョール）:3400,1650,1610,1580,1460,1350,121
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.40（3H,s）,6.80（1H,d,J＝9H
z）,6.85（1H,s）,7.30−7.60（4H,m）,7.75（1H,d,J＝
9Hz）,11.0（1H,br s） （６）２−（２−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−
４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:195−196℃ IR（ヌジョール）:3400,1670,1620,1590,1470,1460,133
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.48（3H,s）,6.83（1H,d,J＝9H
z）,6.93（1H,s）,7.40−7.75（4H,m）,7.77（1H,d,J＝
9Hz）,11.0（1H,br s） （７）２−（３−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−
４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:242−243℃ IR（ヌジョール）:3500,1680,1660,1610,1590,1460,137
0,1320cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.45（3H,s）,6.83（1H,dd,J＝2H
z,9Hz）,6.89（1H,d,J＝2Hz）,7.30−7.65（4H,m）,7.7
7（1H,d,J＝9Hz） （８）２−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−
４−イソプロピル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:212−213℃ IR（ヌジョール）:3350,1660,1610,1460,1350,1320cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.52（6H,d,J＝6Hz）,4.52（1H,
m）,6.81（1H,d,J＝9Hz）,6.96（1H,s）,7.25−7.70（4
H,m）,7.72（1H,d,J＝9Hz） （９）２−（４−クロロフェニル）−４−エチル−６−
ヒドロキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:253−255℃ IR（ヌジョール）:3300,1640,1610,1580,1460,1350,133
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.28（3H,t,J＝7Hz）,4.05（2H,q,
J＝7Hz）,6.82（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.90（1H,d,J＝2H
z）,7.42（2H,d,J＝9Hz）,7.60（2H,d,J＝9Hz）,7.78
（1H,d,J＝9Hz） （10）２−（４−クロロベンジル）−６−ヒドロキシ−
４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:130−132℃ IR（ヌジョール）:3250,1645,1610,1580,1335,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.41（3H,s）,4.94（2H,s）,6.80
（1H,d,J＝9.0Hz）,6.82（1H,s）,7.35,7.39（4H,ABq,J
＝8.6Hz）,7.75（1H,d,J＝9.0Hz）,10.93（1H,br s） （11）２−シクロヘキシル−６−ヒドロキシ−４−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン
1,1−ジオキサイド 融点:189−190℃ IR（ヌジョール）:3300,1665,1610,1585,1320,1200,118
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.0−1.5（3H,m）,1.5−1.9（5H,
m）,2.05−2.35（2H,m）,3.38（3H,s）,4.2−4.4（1H,
m）,6.76（1H,d,J＝8.2Hz）,6.78（1H,s）,7.66（1H,d,
J＝8.2Hz）,10.84（1H,br s） （12）６−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジ
オキサイド 融点:108−110℃ IR（ヌジョール）:3300,1640,1600,1580,1460,1340,118
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.84（3H,t,J＝6Hz）,1.10−1.40
（4H,m）,1.50−1.70（2H,m）,3.40（3H,s）,374（2H,
t,J＝7Hz）,6.70−6.90（2H,m）,7.70（1H,d,J＝9Hz）,
10.9（1H,br s） （13）２−（４−カルボキシフェニル）−６−ヒドロキ
シ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
−（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点：＞250℃ IR（ヌジョール）:3600−2500,3350,1705,1610cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.46（3H,s）,6.80−6.95（2H,
m）,7.50,8.05（4H,ABq,J＝8.4Hz）,7.80（1H,d,J＝8.7
Hz）,10.99（1H,s） （14）２−（４−カルボキシメチルフェニル）−６−ヒ
ドロキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点：＞250℃ IR（ヌジョール）:3210,1715,1665,1620,1585,1340cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.45（3H,s）,3.66（2H,s）,6.75
−6.90（2H,m）,7.30,7.40（4H,ABq,J＝8.3Hz）,7.75
（1H,d,J＝8.6Hz）,10.96（1H,s） （15）６−ヒドロキシ−４−メチル−２−（４−フェノ
キシフェニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:239−240℃ IR（ヌジョール）:3260,1645,1610,1585,1345,1210cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.51（3H,s）,6.75−6.85（2H,m）,7.
0−7.45（9H,m）,7.67−7.78（1H,m） （16）６−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピルフェニ
ル）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点：＞250℃ IR（ヌジョール）:3410,3370,1670,1610,1585,1325cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.23（6H,d,J＝7Hz）,2.93（1H,m）,
3.31（1H,br s）,3.47（3H,s）,6.70（1H,d,J＝2Hz）,
6.72（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.28（4H,s）,7.70（1H,d,J
＝9Hz） （17）２−［（３−クロロ−４−メチル）フェニル］−
６−ヒドロキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点：＞250℃ IR（ヌジョール）:3400,1670,1610,1590,1325cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.39（3H,s）.3.45（3H,s）,6.82
（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.88（1H,d,J＝2Hz）,7.28（1H,
dd,J＝2Hz,8Hz）,7.44（1H,d,J＝2Hz）,7.51（1H,d,J＝
8Hz）,7.76（1H,d,J＝9Hz） （18）６−ヒドロキシ−４−メチル−２−（４−メチル
チオフェニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:248−249℃ IR（ヌジョール）:3250,1670,1610,1580,1330,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.52（3H,s）,3.45（3H,s）,6.81
（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.87（1H,d,J＝2Hz）,7.27（2H,
d,J＝9Hz）,7.37（2H,d,J＝9Hz）,7.86（1H,d,J＝9Hz） （19）２−（４−ジメチルアミノフェニル）−６−ヒド
ロキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:190−191℃ IR（ヌジョール）:3350,1660,1600,1580,1520,1480,132
0,1180,1140cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.95（6H,s）,3.44（3H,s）,6.73
−6.85（4H,m）,7.10（2H,d,J＝9Hz）,7.73（1H,d,J＝8
Hz）,10.90（1H,s） 実施例８ 実施例４と同様にして以下の化合物を得る。
（１）６−イソプロポキシ−４−メチル−２−（Ｐ−ト
リル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−
オン1,1−ジオキサイド 融点:163−165℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1580,1340,1320,1130,111
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.33（3H,s）,1.36（3H,s）,2.38
（3H,s）,3.49（3H,s）,4.90（1H,m）,6.90−7.10（2H,
m）,7.20−7.34（4H,m）,7.84（1H,d,J＝8Hz） （２）６−イソプロポキシ−４−メチル−２−フェニル
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1
−ジオキサイド 融点:134−135℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1580,1450,1340,1190cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.42（6H,d,J＝6Hz）,3.55（3H,s）,
4.70（1H,m）,6.70−7.90（2H,m）,7.35−7.60（5H,
m）,7.82（1H,d,J＝9Hz） （３）２−（3,4−ジクロロフェニル）−６−イソプロ
ポキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:109−110℃ IR（ヌジョール）:1710,1570,1460,1350,1320cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（6H,d,J＝5Hz）,3.49（3H,
s）,4.90（1H,m）,7.01（1H,d,J＝8Hz）,7.03（1H,s）,
7.45（1H,d,J＝9Hz）.7.74−7.89（3H,m） （４）２−（４−フルオロフェニル）−６−イソプロポ
キシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:139−140℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1570,1460,1380,1330,121
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.33（6H,d,J＝6Hz）,3.50（3H,
s）,4.90（1H,m）,6.98−7.02（2H,m）,7.30−7.48（4
H,m）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （５）２−（４−クロロフェニル）−６−エトキシ−４
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:150−151℃ IR（ヌジョール）:1680,1600,1580,1460,1350,1320,122
0,1190,1130cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.39（3H,t,J＝7Hz）,3.50（3H,
s）,4.23（2H,q,J＝7Hz）,7.00（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,
7.05（1H,d,J＝2Hz）,7.40−7.63（4H,m）,7.87（1H,d,
J＝9Hz） （６）６−ベンジルオキシ−２−（４−クロロフェニ
ル）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:174−175℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1590,1460,1320,1310,118
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.34（3H,s）,5.32（2H,s）,7.07
（1H,dd,J＝9Hz,2Hz）,7.20（1H,d,J＝2Hz）,7.30−7.6
3（9H,m）,7.90（1H,d,J＝9Hz） （７）２−（４−クロロフェニル）−６−シクロプロピ
ルメトキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:145−146℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1580,1540,1330cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.30−0.45（4H,m）,1.30（1H,
m）,3.45（3H,s）,4.01（2H,d,J＝7Hz）,6.90−7.10（2
H,m）,7.35−7.70（4H,m）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （８）２−（２−クロロフェニル）−６−イソプロポキ
シ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:150−152℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1580,1450,1360,1320,120
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（6H,d,J＝6Hz）,3.52（3H,
s）,4.90（1H,m）,6.95−7.10（2H,m）,7.50−7.70（4
H,m）,7.86（1H,d,J＝9Hz） （９）２−（３−クロロフェニル）−６−イソプロポキ
シ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:126−127℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1590,1380,1330,1310,118
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（6H,d,J＝6Hz）,3.49（3H,
s）,4.90（1H,m）,6.98−7.03（2H,m）,7.37−7.65（4
H,m）,7.86（1H,d,J＝9Hz） （10）２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−
プロポキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:142−143℃ IR（ヌジョール）:1700,1690,1610,1580,1340,1320cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.02（3H,t,J＝7Hz）,1.80（2H,q,
J＝7Hz）,3.50（3H,s）,4.10（2H,t,J＝7Hz）,6.95−7.
10（2H,m）,7.40−7.70（4H,m）,7.90（1H,d,J＝9Hz） （11）６−ブトキシ−２−（４−クロロフェニル）−４
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:102−103℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1340,1320,1180,1130cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.96（3H,t,J＝7Hz）,1.35−1.90
（4H,m）,3.50（3H,s）,4.18（2H,t,J＝7Hz）,6.95−7.
10（2H,m）,7.35−7.70（4H,m）,8.90（1H,d,J＝9Hz） （12）６−メトキシ−４−メチル−２−（Ｐ−トリル）
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1
−ジオキサイド 融点:170−173℃ IR（ヌジョール）:1690,1460,1440,1330,1310,1180,113
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.50（3H,s）,3.95（3H,s）,6.95
−7.10（2H,m）,7.20−7.40（4H,m）,7.95（1H,d,J＝9H
z） （13）６−メトキシ−４−メチル−２−フェニル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:203−206℃ IR（ヌジョール）:1710,1700,1600,1450,1330,1300,122
0,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.50（3H,s）,3.95（3H,s）,7.00
（1H,d,J＝9Hz）,7.05（1H,s）,7.25−7.65（5H,m）,7.
88（1H,d,J＝9Hz） （14）６−メトキシ−４−メチル−２−（４−トリフル
オロメチルフェニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:165−168℃ IR（ヌジョール）:1700,1610,1580,1460,1340,1170,114
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.52（3H,s）,3.95（3H,s）,7.02
（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.10（1H,d,J＝2Hz）,7.65（2H,
d,J＝7Hz）,7.92（1H,d,J＝9hz）,7.98（2H,d,J＝7Hz） （15）２−（3,4−ジクロロフェニル）−６−メトキシ
−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:150−151℃ IR（ヌジョール）:1710,1600,1470,1340,1320cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.50（3H,s）,3.95（3H,s）,7.02
（1H,d,J＝9Hz）,7.06（1H,s）,7.45（1H,d,J＝8Hz）,
7.70−8.00（3H,m） （16）２−（４−フルオロフェニル）−６−メトキシ−
４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:203−204℃ IR（ヌジョール）:1700,1590,1440cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.52（3H,s）,3.95（3H,s）,7.02
（1H,d,J＝9Hz）,7.10（1H,s）,7.30−7.60（4H,m）,7.
90（1H,d,J＝9Hz） （17）６−イソプロポキシ−２−（４−メトキシフェニ
ル）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:182−183℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1460,1370,1340cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（6H,d,J＝6Hz）,3.50（3H,
s）,3.82（3H,s）,4.89（1H,m）,7.00−7.08（4H,m）,
7.25−7.32（2H,m）,7.84（1H,d,J＝9Hz） （18）２−（２−クロロフェニル）−６−メトキシ−４
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:155−156℃ IR（ヌジョール）:1710,1600,1460,1330,1300,1180,114
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.54（3H,s）,3.95（3H,s）,7.03
（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.11（1H,d,J＝2Hz）,7.50−7.7
0（4H,m）,7.90（1H,d,J＝9Hz） （19）２−（３−クロロフェニル）−６−メトキシ−４
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:153−154℃ IR（ヌジョール）:1710,1600,1590,1460,1340,1320,118
0,1130,1060,1030cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.51（3H,s）,3.94（3H,s）,7.02
（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.07（1H,d,J＝2Hz）,7.34−7.6
5（4H,m）,7.90（1H,d,J＝9Hz） （20）２−（４−クロロフェニル）−６−メトキシ−４
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:167−168℃ IR（ヌジョール）:1710,1600,1330,1180,1130cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.42（3H,s）,3.95（3H,s）,6.95
−7.10（2H,m）,7.38−7.65（2H,m）,8.90（1H,d,J＝9H
z） （21）２−（４−クロロベンジル）−６−イソプロポキ
シ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド IR（ニート）:2980,1680,1600,1580,1330,1180,1110cm
-1 NMR（CDCl3,δ）:1.38（6H,d,J＝6.0Hz）,3.45（3H,
s）,4.55−4.75（1H,m）,5.00（2H,s）,6.65（1H,d,J＝
1.9Hz）,6.77（1H,dd,J＝1.9,8Hz）,7.27,7.40（4H,AB
q,J＝8.4Hz）,7.80（1H,d,J＝8.8Hz） （22）４−イソプロピル−２−（４−クロロフェニル）
−６−メトキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:166−168℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1570,1460,1340,1300cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.54（6H,d,J＝6Hz）,3.94（3H,
s）,4.61（1H,m）,6.90−7.10（2H,m）,7.30−7.70（4
H,m）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （23）２−（４−クロロフェニル）−６−イソプロポキ
シ−４−イソプロピル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:158−160℃ IR（ヌジョール）:1690,1590,1490,1460,1340,1300cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（6H,d,J＝6Hz）,1.52（6H,d,
J＝6Hz）,4.58（1H,m）,4.88（1H,m）,6.90−7.05（2H,
m）,7.30−7.65（4H,m）,7.82（1H,d,J＝9Hz） （24）２−（４−クロロフェニル）−４−エチル−６−
メトキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:106−107℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1570,1490,1460,1350,131
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.28（3H,t,J＝7Hz）,3.95（3H,
s）,4.14（2H,q,J＝7Hz）,7.03（1H,d,J＝9Hz）,7.09
（1H,s）,7.42（2H,d,J＝9Hz）,7.60（2H,d,J＝9Hz）,
7.90（1H,d,J＝9Hz） （25）２−（４−クロロフェニル）−４−エチル−６−
イソプロポキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:167−168℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1580,1460,1340,1310cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.26（3H,t,J＝7Hz）,1.34（6H,d,
J＝6Hz）,4.13（2H,q,J＝7Hz）,7.05−7.09（2H,m）,7.
42（2H,d,J＝9Hz）,7.60（2H,d,J＝9Hz）,7.87（2H,d,J
＝9Hz） （26）２−シクロヘキシル−６−イソプロポキシ−４−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−
オン1,1−ジオキサイド 融点:111−112℃ IR（ヌジョール）:1685,1605,1330,1180,1110cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.0−1.45（3H,m）,1.31（6H,d,J
＝6.0Hz）,1.5−1.9（5H,m）,2.05−2.35（2H,m）,3.43
（3H,s）,4.25−4.4（1H,m）,4.84（1H,m）,6.91（1H,
s）,6.78（1H,d,J＝9.0Hz）,7.75（1H,d,J＝9.0Hz） （27）６−イソプロポキシ−４−メチル−２−ペンチル
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1.1
−ジオキサイド 融点:44−46℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1580,1460,1340,1320,119
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.84（3H,t,J＝6Hz）,1.05−1.40
（4H,m）,1.31（6H,d,J＝6Hz）,1.50−1.75（2H,m）,3.
44（3H,s）,3.74（2H,t,J＝7Hz）,4.85（1H,m）,6.90−
7.05（2H,m）,7.78（1H,d,J＝9Hz） （28）６−イソプロポキシ−２−（４−イソプロポキシ
カルボニルフェニル）−４−メチル−2H−1,2,4−ベン
ゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:128−129℃ IR（ヌジョール）:1720,1710,1610,1340,1280cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.38（6H,d,J＝6.8Hz）,1.43（6H,d,J
＝6.5Hz）,3.54（3H,s）,4.63−4.8（1H,m）,5.2−5.35
（1H,m）,6.76（1H,d,J＝2Hz）,6.82（1H,dd,J＝2Hz,8.
7Hz）,7.50,8.15（4H,ABq,J＝8.4Hz）,7.83（1H,d,J＝
8.7Hz） （29）２−（４−イソプロポキシカルボニルメチルフェ
ニル）−６−イソプロポキシ−４−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサ
イド 融点:117−120℃ IR（ヌジョール）:1730,1690,1595,1335,1325cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.24（6H,d,J＝6.0Hz）,1.41（6H,d,J
＝6.0Hz）,3.52（3H,s）,3.63（2H,s）,4.6−4.8（1H,
m）,4.9−5.1（1H,m）,6.7−6.85（2H,m）,7.3−7.5（4
H,m）,7.75−7.80（1H,m） （30）２−（４−クロロフェニル）−5,7−ジクロロ−
６−イソプロポキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:185−188℃ IR（ヌジョール）:1710,1470,1380,1360,1190cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.38（6H,d,J＝6Hz）,3.33（3H,
s）,4.75（1H,m）,7.44（2H,d,J＝9Hz）,7.61（2H,d,J
＝9Hz）,8.14（1H,s） （31）２−（４−クロロベンジル）−６−メトキシ−４
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:132−133℃ IR（ヌジョール）:1675,1600,1350,1330,1195cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.47（3H,s）,3.92（3H,s）,4.96
（2H,s）,6.98（1H,d,J＝9.0Hz）,7.00（1H,s）,7.35,
7.40（4H,ABq,J＝8.7Hz）,7.87（1H,d,J＝9.0Hz） （32）２−シクロヘキシル−６−メトキシ−４−メチル
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1
−ジオキサイド 融点:124.5−126℃ IR（ヌジョール）:1690,1595,1325,1310,1300,1175cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.0−1.5（3H,m）,1.55−1.9（5H,
m）,2.05−2.35（2H,m）,3.45（3H,s）,3.90（3H,s）,
4.15−4.4（1H,m）,6.95（1H,d,J＝8.3Hz）,6.97（1H,
s）,7.78（1H,d,J＝8.3Hz） （33）６−イソプロポキシ−４−メチル−２−（２−ピ
リジル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:173−174℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1590,1340,1215cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.40（6H,d,J＝6Hz）,3.53（3H,s）,
4.6−4.8（1H,m）,6.73−6.85（2H,m）,7.35−7.55（2
H,m）,7.82（1H,d,J＝8.7Hz）,7.8−7.95（1H,m）,8.6
−8.68（1H,m） （34）６−メトキシ−４−メチル−２−ペンチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:85−88℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1450,1330,1310,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.84（3H,t,J＝6Hz）,1.10−1.40
（4H,m）,1.50−1.75（2H,m）,3.47（3H,s）,3.75（2H,
t,J＝7Hz）,3.91（3H,s）,6.90−7.05（2H,m）,7.82（1
H,d,J＝9Hz） （35）６−メトキシ−２−（４−メトキシカルボニルフ
ェニル）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:153−156℃ IR（ヌジョール）:1725,1690,1590,1320,1280cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.52（3H,s）,3.89（3H,s）,3.95
（3H,s）,6.97−7.13（2H,m）,7.55,8.10（4H,ABq,J＝
8.3Hz）,7.90（1H,d,J＝8.8Hz） （36）６−シクロヘキシルメトキシ−４−メチル−２−
（２−ピリジル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:161.5−162.5℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1310cm-1 NMR（CDCl3,δ）:0.95−1.45（5H,m）,1.65−2.0（6H,
m）,3.54（3H,s）,3.86（2H,d,J＝6Hz）,6.73−6.85（2
H,m）,7.35−7.55（2H,m）,7.82（1H,d,J＝8.5Hz）,7.8
1−7.95（1H,m）,8.6−8.67（1H,m） （37）２−（４−メトキシカルボニルメチルフェニル）
−６−メトキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:173−176℃ IR（ヌジョール）:1735,1690,1600,1335,1320cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.52（3H,s）,3.65（3H,s）,3.79
（2H,s）,3.95（3H,s）,6.96−7.10（2H,m）,7.33,7.43
（4H,ABq,J＝8.3Hz）,7.88（1H,d,J＝8,7Hz） （38）２−［２−（4,6−ジメチルピリジル）］−６−
イソプロポキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:202−203℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1580,1350,1320,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.37（6H,d,J＝6Hz）,2.34（3H,
s）,2.48（3H,s）,3.49（3H,s）,4.89（1H,m）,7.01（1
H,d,J＝9Hz）,7.04（1H,s）,7.13（1H,s）,7.25（1H,
s）,7.80（1H,d,J＝9Hz） （39）６−イソプロポキシ−４−メチル−２−（２−ピ
リミジニル）−2H−1,,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:176−178℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1400,1380,1350,1330,128
0,1230cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.33（6H,d,J＝6Hz）,3.53（3H,
s）,4.90（1H,m）,7.00（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.10（1
H,d,J＝2Hz）,7.67（1H,t,J＝4Hz）,7.84（1H,t,J＝9H
z）,8.97（2H,d,J＝4Hz） （40）６−メトキシ−４−メチル−２−（４−フェノキ
シフェニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:184−186℃ IR（ヌジョール）:1690,1590,1330,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.52（3H,s）,3.94（3H,s）,6.95
−7.55（11H,m）,7.89（1H,d,J＝9Hz） （41）２−（４−イソプロピルフェニル）−６−メトキ
シ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３
（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:158−159℃ IR（ヌジョール）:1700,1595,1330,1310,1125cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.24（6H,d,J＝7Hz）,2.98（1H,
m）,3.51（3H,s）,3.94（3H,s）,7.01（1H,dd,J＝2Hz,9
Hz）,7.06（1H,d,J＝2Hz）,7.27,7.39（4H,ABq,J＝8H
z）,7.87（1H,d,J＝9Hz） （42）２−［（３−クロロ−４−メチル）フェニル］−
６−メトキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:208−211℃ IR（ヌジョール）:1695,1595,1315,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.40（3H,s）,3.51（3H,s）,3.94
（3H,s）,7.02（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.07（1H,d,J＝2H
z）,7.39（1H,dd,J＝2Hz,8Hz）,7.46（1H,d,J＝2Hz）,
7.52（1H,d,J＝8Hz）,7.89（1H,d,J＝9Hz） （43）６−メトキシ−４−メチル−２−（４−メチルチ
オフェニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1.1−ジオキサイド 融点:154−155℃ IR（ヌジョール）:1690,1610,1580,1490,1310,1185,113
5cm-1 NMR（CDCl3,δ）:2.51（3H,s）,3.54（3H,s）,3.93（3
H,s）,6.76（1H,d,J＝2Hz）,6.83（1H,dd,J＝2Hz,9H
z）,7.32（4H,s）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （44）２−（４−ジメチルアミノフェニル）−６−メト
キシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:244−245℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1520,1330,1310,1180,113
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:2.96（6H,s）,3.50（3H,s）,3.94
（3H,s）,6.75（2H,d,J＝9Hz）,7.10（2H,d,J＝9Hz）,
7.02（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.02（1H,d,J＝2Hz）,7.85
（1H,d,J＝9Hz） （45）２−（４−カルボキシメチルフェニル）−６−イ
ソプロポキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:232−233℃ IR（ヌジョール）:3600−2500,1700,1685,1600cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（6H,d,J＝6.0Hz）,3.49（3H,
z）,3.66（2H,s）,4.8−5.0（1H,m）,6.95−7.01（2H,
m）,7.30,7.40（4H,ABq,J＝8.0Hz）,7.84（1H,d,J＝9.0
Hz） （46）２−（４−カルボキシフェニル）−６−イソプロ
ポキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:247.5−248.5℃ IR（ヌジョール）:3200−2400,1690,1605cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（6H,d,J＝6.0Hz）,3.50（3H,
s）,4.80−5.0（1H,m）,6.95−7.07（2H,m）,7.51,8.09
（4H,ABq,J＝8.3Hz）,7.86（1H,d,J＝8.4Hz）,13.3（1
H.br s） （47）２−（４−カルボキシフェニル）−６−シクロヘ
キシルメトキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:240.5−241℃ IR（ヌジョール）:3300−2400,1690,1600,1330cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.40−1.95（5H,m）,1.55−1.95
（6H,m）,3.52（3H,s）,4.00（1H,d,J＝5.8Hz）,6.95−
7.10（2H,m）,7.50,8.05（4H,Abq,J＝8.3Hz）,7.86（1
H,d,J＝8.7Hz）,13.3（1H,br s） （48）７−クロロ−６−イソプロポキシ−４−メチル−
２−（２−ピリジル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:193−194℃ IR（ヌジョール）:1685,1590,1345cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.46（6H,d,J＝6Hz）,3.55（3H,s）,
4.6−4.85（1H,m）,6.75（1H,s）,7.35−7.55（2H,m）,
7.90（1H,s）,7.85−7.95（1H,m）,8.6−8.7（1H,m） 実施例９ ６−ヒドロキシ−４−メチル−２−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド（124mg）、炭酸カ
リウム（55mg）および２−沃化プロパン（68mg）のN,N
−ジメチルホルムアミド（1ml）懸濁液を60℃で２時間
撹拌する。混合物を氷水中に注ぐ。分離した固体を濾取
りし、乾燥し、エタノールから再結晶して２−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−メチル−６−イソプ
ロポキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド（78mg）を得る。
mp:158−160℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1460,1370,1320,1130cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（6H,d,J＝6Hz）,3.50（3H,
s）,4.90（1H,m）,7.00−7.10（2H,m）,7.64（2H,d,J＝
7Hz）,7.80−8.00（3H,m） 実施例10 ２−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−４−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−
オン1,1−ジオキサイド（250mg）、炭酸カリウム（122m
g）および１−沃化イソブタン（163mg）のN,N−ジエチ
ルホルムアミド（1ml）懸濁液を60℃で２時間撹拌す
る。混合物を氷水中に注ぐ。分離した固体を濾取し、乾
燥し、エタノールから再結晶して２−（４−クロロフェ
ニル）−４−メチル−６−（２−メチルプロポキシ）−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−
ジオキサイド（169mg）を得る。
融点:108−110℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1580,1460,1340,1320,119
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.02（6H,d,J＝7Hz）,2.08（1H,
m）,3.51（3H,s）,3.95（2H,d,J＝8Hz）,6.99−7.06（2
H,m）,7.39−7.63（4H,m）,7.87（1H,d,J＝9Hz） 実施例11 ２−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−４−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−
オン1,1−ジオキサイド（250mg）、炭酸カリウム（122m
g）および臭化メチルシクロヘキサン（159mg）のN,N−
ジメチルホルムアミド（1ml）懸濁液を60℃で２時間撹
拌する。混合物を氷水中に注ぐ。分離した固体を濾取
し、乾燥し、エタノールから再結晶して２−（４−クロ
ロフェニル）−４−メチル−６−シクロヘキシルメトキ
シ−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン
1,1−ジオキサイド（230mg）を得る。
融点:127−129℃ IR（ヌジョール）:1690,1600,1590,1460,1320,1310,118
0,1130cm-1 NMR（DMSO−d6δ）:1.04−1.40（5H,m）,1.50−1.90（6
H,m）,3.50（3H,s）,3.98（2H,d,J＝6Hz）,6.98−7.05
（2H,m）,7.38−7.63（4H,m）,7.86（1H,d,J＝9Hz） 実施例12 ２−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−４−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−
オン1,1−ジオキサイド（500mg）、臭化酢酸エチル（0.
2ml）および炭酸カリウム（245mg）のN,N−ジメチルホ
ルムアミド（1ml）中混合物を80℃で３時間撹拌する。
混合物を冷却し、氷水中に注ぐ。分離した固体を濾取
し、エタノール（15ml）とテトラヒドロフラン（15ml）
の混液に溶解する。２−（４−クロロフェニル）−６−
エトキシカルボニルメトキシ−４−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサ
イドを含む溶液に1N水酸化ナトリウム溶液（2.2ml）を
常温で加える。その溶液を常温で１時間撹拌し減圧下で
濃縮する。残渣を塩化メチレンで抽出する。有機層を食
塩水で洗浄し、乾燥し、乾固して粗生成物を得、メタノ
ールから再結晶して２−（４−クロロフェニル）−６−
カルボキシメトキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド（213
mg）を得る。
融点:228−230℃ IR（ヌジョール）:1730,1690,1600,1460,1340,1320cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.34（1H,brs）,3.50（3H,s）,4.9
5（2H,s）,6.99（1H,dd,J＝9Hz,2Hz）,7.11（1H,d,J＝2
Hz）,7.35−7.65（4H,m）,7.89（1H,d,J＝9Hz） 実施例13 ２−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−４−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−
オン1,1−ジオキサイド（678mg）、２−プロモプロピオ
ン酸エチル（362mg）および炭酸カリウム（207mg）の乾
燥N,N−ジメチルホルムアミド（2ml）中混合物をを常温
で一夜撹拌する。混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで２回
抽出する。有機層を水洗し、乾燥し、減圧下で乾固す
る。残渣をｎ−ヘキサンから再結晶して２−（４−クロ
ロフェニル）−６−［１−（エトキシカルボニル）エト
キシ］−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド（816mg）（R,S混
合物）を得る。
融点:111−112℃ IR（ヌジョール）:1750,1690,1605,1340,1210,1140cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.29（3H,t,J＝7.1Hz）,1.69（3H,d,J
＝6.7Hz）,3.52（3H,s）,4.26（2H,q,J＝7.1Hz）,4.88
（1H,q,J＝6.7Hz）,6.73（1H,dd,J＝8.7Hz,2.0Hz）,6.8
4（1H,d,J＝2.0Hz）,7.35,7.46（4H,ABq,J＝8.6Hz）,7.
83（1H,d,J＝8.7Hz） 実施例14 ２−（４−クロロフェニル）−６−［１−（エトキシ
カルボニル）エトキシ）−４−メチル−2H−1,2,4−ベ
ンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド
（400mg）のエタノール（5ml）および水（5ml）の混液
中懸濁液に1N水酸化ナトリウム溶液（1.1ml）を加え
る。混合物を0.5時間還流し、減圧下で濃縮する。残渣
を水に溶解し、ジエチルエーテルで洗浄する。水層を塩
酸で酸性にする。分離した油を酢酸エチルで抽出する。
有機層を食塩水で洗浄し、乾燥し、蒸発乾固する。残渣
をｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混液から結晶化して、２
−（４−クロロフェニル）−６−（１−カルボキシエト
キシ）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド（240mg）（R,S混
合物）を得る。
融点:179.5−180.5℃ IR（ヌジョール）:3250,1760,1665,1600,1350cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝6.7Hz）,3.52（3H,
s）,4.94（1H,q,J＝6.7Hz）,5.54（1H,brs）,6.76（1H,
dd,J＝1.9Hz,8.7Hz）,7.40（4H,ABq,J＝8.6Hz）,7.85
（1H,d,J＝8.7Hz） 実施例15 実施例13と同様にして以下の化合物を得る。
（１）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−エトキ
シカルボニル−１−メチルエトキシ）−４−メチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジ
オキサイド 融点:184−185℃ NMR（ヌジョール）:1720,1700,1580,1370,1340cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝7Hz）,1.73（6H,s）,
3.53（3H,s）,4.28（2H,q,J＝7Hz）,6.68（1H,dd,J＝9H
z,2Hz）,6.80（1H,d,J＝2Hz）,7.37（2H,d,J＝9Hz）,7.
50（2H,d,J＝9Hz）,7.81（1H,d,J＝9Hz） （２）２−（４−クロロフェニル）−６−（３−エトキ
シカルボニルプロポキシ）−４−メチル−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイ
ド 融点:90−92℃ IR（ヌジョール）:1730,1700,1600,1580,1470,1330,132
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.28（3H,t,J＝7Hz）,2.17（2H,m）,
2.54（2H,t,J＝7Hz）,3.54（3H,s）,4.15（2H,t,J＝7H
z）,4.17（2H,q,J＝7Hz）,6.70−6.90（2H,m）,7.30−
7.55（4H,m）,7.84（1H,d,J＝9Hz） （３）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−エトキ
シカルボニルプロポキシ）−４−メチル−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイ
ド 融点:105−108℃ IR（ヌジョール）:1750,1690,1600,1580,1210cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.11（3H,t,J＝7Hz）,1.29（3H,t,J＝
7Hz）,2.06（2H,m）,3.50（3H,s）,4.26（2H,q,J＝7H
z）,4.69（1H,t,J＝6Hz）,6.74（1H,dd,J＝9Hz,6Hz）,
6.84（1H,d,J＝2Hz）,7.30−7.50（4H,m）,7.83（1H,d,
J＝9Hz） （４）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−エトキ
シカルボニルシクロブチルオキシ）−４−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:140−142℃ IR（ヌジョール）:1730,1690,1610,1590,1360cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.69（3H,t,J＝7Hz）,1.85−2.90（6
H,m）,3.46（3H,s）,4.20（2H,q,J＝7Hz）,6.57（1H,d
d,J＝9Hz,2Hz）,6.92（1H,d,J,2Hz）,7.41（2H,d,J＝8H
z）,7.60（2H,d,J＝8Hz）,7.87（1H,d,J＝9Hz） （５）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−カルボ
キシエトキシ）−４−メチル−2H,1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド（R,S混合
物） 融点:179.5−180.5℃ IR（ヌジョール）:3250,1760,1665,1600,1350cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝6.7Hz）,3.52（3H,
s）,4.94（1H,q,J＝6,7Hz）,5.54（1H,brs）,6.76（1H,
dd,J＝1.9Hz,8.7Hz）,7.40（4H,ABq,J＝8.6Hz）,7.85
（1H,d,J＝8.7Hz） （６）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−カルボ
キシ−１−メチルエトキシ）−４−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサ
イド 融点:208−210℃ IR（ヌジョール）:3250,1750,1670,1600,1350,1330cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.75（6H,s）,3.51（3H,s）,6.74（1
H,dd,J＝9Hz,2Hz）,6.83（1H,d,J＝2Hz）,7.34（2H,d,J
＝9Hz）,7.46（2H,d,J＝9Hz）,7.82（1H,d,J＝9Hz） （７）２−（４−クロロフェニル）−６−（３−カルボ
キシプロポキシ）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:170−171℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1580,1330,1310cm-1 NMR（CDCl3,δ）:2.19（2H,m）,2.62（2H,t,J＝7Hz）,
3.54（3H,s）,4.17（2H,t,J＝6Hz）,6.70−6.90（2H,
m）,7.35（2H,d,J＝9Hz）,7.47（2H,d,J＝9Hz）.7.84
（1H,d,J＝9Hz） （８）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−カルボ
キシプロポキシ）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:179−181℃ IR（ヌジョール）:3250,1760,1680,1600,1590,1380,120
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.15（3H,t,J＝7Hz）,2.11（2H,m）,
3.53（3H,s）,4.78（1H,t,J＝6Hz）,6.76（1H,dd,J＝9H
z,2Hz）,6.86（1H,d,J＝2Hz）,7.30−7.50（4H,m）,7.8
5（1H,d,J＝9Hz） （９）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−カルボ
キシシクロブチルオキシ）−４−メチル−２−Ｈ−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサ
イド 融点:148−151℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1380,1320,1180cm-1 NMR（CDCl3,δ）:2.00−2.30（2H,m）,2.50−2.75（2H,
m）,2.78−2.95（2H,m）,3.51（3H,s）,6.53（1H,dd,J
＝9Hz,2Hz）,6.73（1H,d,J＝2Hz）,7.34（2H,d,J＝9H
z）,7.46（2H,d,J＝9Hz）,7.80（1H,d,J＝9Hz） （10）（1R）−（＋）−２−（４−クロロフェニル）−
６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシ］−４−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オ
ン1,1−ジオキサイド 融点:86−88℃ ［α］Ｄ＋24.0゜（Ｃ＝1.0,エタノール） IR（ヌジョール）:1740,1690,1680,1600,1590,1500,121
0,1185cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝7Hz）,1.69（3H,d,J＝
7Hz）,3.53（3H,s）,4.26（2H,q,J＝7Hz）,4.87（1H,q,
J＝7Hz）,6.74（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.83（1H,d,J＝9H
z）,7.35（2H,d,J＝9Hz）,7.46（2H,d,J＝9Hz）,7.83
（1H,d,J＝9Hz） （11）（1S）−（−）−２−（４−クロロフェニル）−
６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシ］−４−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オ
ン1,1−ジオキサイド 融点:96−98℃ ［α］Ｄ−24.7゜（Ｃ＝1.0,エタノール） IR（ヌジョール）:1730,1690,1680,1600,1590,1340,119
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.29（3H,t,J＝7Hz）,1.693H,d,J＝7H
z）,3.52（3H,s）,4.26（2H,q,J＝7Hz）,4.88（1H,q,J
＝7Hz）,6.74（1H,d,J＝9Hz）,6.83（1H,s）,7.35（2H,
d,J＝9Hz）,7.46（2H,d,J＝9Hz）,7.83（1H,d,J＝9Hz） （12）（1R）−（＋）−２−（４−クロロフェニル）−
６−（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキ
サイド 融点:75−85℃ ［α］Ｄ＋16.4゜（Ｃ＝1.0,エタノール） IR（ヌジョール）:3200,1740,1700,1690,1660,1600,158
0,1380,1130cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.77（3H,d,J＝7Hz）,3.55（3H,s）,
4.98（1H,q,J＝7Hz）,6.79（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.88
（1H,d,J＝2Hz）,7.37（2H,d,J＝9Hz）,7.49（2H,d,J＝
9Hz）,7.88（1H,d,J＝9Hz） （13）（1S）−（−）−２−（４−クロロフェニル）−
６−（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキ
サイド 融点:85−95℃ ［α］Ｄ−17.0゜（Ｃ＝1.0,エタノール） IR（ヌジョール）:3200,1740,1700,1665,1600,1580,120
0,1130cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.75（3H,d,J＝7Hz）,3.52（3H,s）,
4.95（1H,q,J＝7Hz）.6.50（1H,bs）,6.75（1H,dd,J＝2
Hz,9Hz）,6.88（1H,d,J＝2Hz）,7.32（2H,d,J＝9Hz）,
7.45（2H,d,J＝9Hz）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （14）（1R）−（＋）−６−［１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ］−４−メチル−２−フェニル−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサ
イド 融点:137.5−139℃ IR（ヌジョール）:1740,1700,1605,1340,1210,1140cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝7Hz）,1.69（3H,d,J＝
7Hz）,3.53（3H,s）,4.26（2H,q,J＝7Hz）,4.88（1H,q,
J＝7Hz）,6.73（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.84（1H,d,J＝2H
z）,7.35−7.55（5H,m）,7.84（1H,d,J＝9Hz） （15）（1R）−（＋）−６−［１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ］−４−メチル−２−（４−フェノキシフ
ェニル）−2H−1,2,4−ペンゾチアジアジン−−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:128−130℃ IR（ヌジョール）:1740,1685,1610,1330,1195,1130cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.29（3H,t,J＝7Hz）,1.69（3H,d,J＝
7Hz）,3.53（3H,s）,4.26（2H,q,J＝7Hz）,4.88（1H,q,
J＝7Hz）,6.75（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.83（1H,d,J＝2H
z）,7.0−7.45（9H,m）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （16）（1R）−（＋）−６−［１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ］−２−（４−イソプロピルフェニル）−
４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:154−155℃ IR（ヌジョール）:1740,1695,1600,1340,1310,1200,113
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.27（6H,d,J＝7Hz）,1.29（3H,t,J＝
7Hz）,1.69（3H,d,J＝7Hz）,2.95（1H,m）,3.52（3H,
s）,4.26（2H,q,J＝7Hz）,4.88（1H,q,J＝7Hz）,6.73
（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.83（1H,d,J＝2Hz）,7.32（4H,
s）,7.83（1H,d,J＝9Hz） （17）（1R）−（＋）−２−［（３−クロロ−４−メチ
ル）フェニル］−６−［１−（エトキシカルボニル）エ
トキシ］−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:149−150℃ IR（ヌジョール）:1740,1685,1600,1335cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.21（3H,t,J＝7Hz）,1.58（3H,d,
J,7Hz）,2.40（3H,s）,3.48（3H,s）,4.18（2H,q,J＝7H
z）,5.33（1H,q,J＝7Hz）,6.95（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,
7.08（1H,d,J＝2Hz）,7.30（1H,dd,J＝2Hz,8Hz）,7.47
（1H,d,J＝2Hz）,7.51（1H,d,J＝8Hz）,7.87（1H,d,J＝
9Hz） （18）（1R）−（＋）−２−シクロヘキシル−６−［１
−（エトキシカルボニル）エトキシ］−４−メチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジ
オキサイド 融点:139−141℃ IR（ヌジョール）:1740,1690,1600,1580,1340,1300,120
0,1170cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.28（3H,t,J＝6Hz）,1.16−1.45（3
H,m）−1.66（3H,d,J＝6Hz）,1.80−1.92（5H,m）,2.22
−2.42（2H,m）,3.44（3H,s）,4.23（2H,q,J＝6Hz）,4.
29−4.49（1H,m）,4.83（1H,q,J＝6Hz）,6.65（1H,dd,J
＝2Hz,8Hz）,6.71（1H,d,J＝2Hz）,7.74（1H,d,J＝6H
z） （19）（1R）−（＋）−６−［１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ］−４−メチル−２−（４−メチルフェニ
ル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オ
ン1,1−ジオキサイド 融点:134−135℃ IR（ヌジョール）:1740,1680,1600,1580,1340,1320,120
0,1130cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝6Hz）,1.69（3H,d,J＝
6Hz）,2.40（3H,s）,3.52（3H,s）,4.25（2H,q,J＝6H
z）,4.88（1H,q,J＝6Hz）,6.70（1H,dd,J＝2Hz,8Hz）,
6.82（1H,d,J＝2Hz）,7.28（4H,s）,7.83（1H,d,J＝8H
z） （20）（1R）−（＋）−６−［１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ］−４−メチル−２−（２−ピリジル）−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−
ジオキサイド 融点:153−154℃ IR（ヌジョール）:1740,1690,1605,1580,1460,1330,120
5,1115cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.29（3H,t,J＝7Hz）,1.69（3H,d,J＝
7Hz）,3.53（3H,s）,4.25（2H,q,J＝7Hz）,4.86（1H,q,
J＝7Hz）,6.72（1H,dd,J＝2Hz,8Hz）,6.84（1H,d,J＝2H
z）,7.38−7.51（2H,m）,7.82（1H,d,J＝8Hz）,7.90（1
H,dd,J＝2Hz,8Hz）,8.62−8.66（1H,m） （21）（1R）−（＋）−２−（3,4−ジクロロフェニ
ル）−６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシ］−
４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:108−110℃ IR（ヌジョール）:1720,1685,1600,1190,1135cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝8Hz）,1.69（3H,d,J＝
7Hz）,3.53（3H,s）,4.29（2H,q,J＝8Hz）,4.87（1H,q,
J＝7Hz）,6.74（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.83（1H,d,J＝2H
z）,7.28（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.53（1H,d,J＝2Hz）,
7.55（1H,d,J＝9Hz）,7.83（1H,d,J＝9Hz） （22）（1R）−（＋）−２−（３−クロロフェニル）−
６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシ］−４−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オ
ン1,1−ジオキサイド 融点:135−137℃ IR（ヌジョール）:1740,1700,1600,1580,1340,1210cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝7Hz）,1.70（3H,d,J＝
7Hz）,3.46（3H,s）,4.27（2H,q,J＝7Hz）,4.86（1H,q,
J＝7Hz）,6.81−7.37（6H,m）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （23）（1R）−（＋）−２−（２−クロロフェニル）−
６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシ］−４−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オ
ン1,1−ジオキサイド IR（CHCl3）:1745,1700,1605,1580,1350,1320,1140cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝7Hz）,1.69（3H,d,J＝
7Hz）,3.54（3H,s）,4.27（2H,q,J＝7Hz）,4.88（1H,q,
J＝7Hz）,6.70−7.72（6H,m）,7.82（1H,d,J＝9Hz） （24）（1R）−（＋）−６−［１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ］−２−（４−フルオロフェニル）−４−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−
オン1,1−ジオキサイド 融点:100−102℃ IR（ヌジョール）:1740,1680,1605,1370,1340cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝7Hz）,1.69（3H,d,J＝
7Hz）,3.52（3H,s）,4.26（2H,q,J＝7Hz）,4.88（1H,q,
J＝7Hz）,6.71−7.43（6H,m）,7.83（1H,d,J＝9Hz） （25）（lR）−（＋）−６−［１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ］−４−メチル−２−（４−メチルチオフ
ェニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）
−オン1,1−ジオキサイド 融点:156−157℃ IR（ヌジョール）:1720,1605,1600,1580,1205,1180,113
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.29（3H,t,J＝7Hz）,1.69（3H,d,J＝
7Hz）,2.50（3H,s）,3.52（3H,s）,4.25（2H,q,J＝7H
z）,4.87（1H,q,J＝7Hz）,6.72（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,
6.82（1H,d,J＝2Hz）,7.32（4H,s）,7.83（1H,d,J＝9H
z） （26）（1R）−（＋）−２−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシ］
−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:190−192℃ IR（ヌジョール）:1715,1680,1600,1195,1130cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.29（3H,t,J＝7Hz）,1.67（3H,d,J＝
7Hz）,3.00（6H,s）,3.51（3H,s）,4.25（2H,q,J＝7H
z）,4.87（1H,q,J＝7Hz）,6.69−6.81（4H,m）,7.24（2
H,d,J＝8Hz）,7.84（1H,d,J＝8Hz） （27）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−フェニル−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:184−185.5℃ IR（ヌジョール）:3200,1750,1660,1610,1320,1180cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝7Hz）,3.53（3H,s）,
3.55−4.1（1H.br）,4.95（1H,q,J＝7Hz）,6.76（1H,d
d,J＝2Hz,9Hz）,6.85（1H,d,J＝2Hz）,7.35−7.55（5H,
m）,7.86（1H,d,J＝9Hz） （28）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−（４−フェノキシフェニル）−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−
ジオキサイド 融点:106℃（分解） IR（ヌジョール）:3600−2400,1740,1695,1665,1600,15
85,1345,1215cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝7Hz）,3.53（3H,s）,
3.63（1H,br）,4.95（1H,q,J＝7Hz）,6.76（1H,dd,J＝2
Hz,9Hz）,6.85（1H,d,J＝2Hz）,7.0−7.45（9H,m）,7.8
6（1H,d,J＝9Hz） （29）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1
−ジオキサイド 融点:74℃（分解） IR（ヌジョール）:3600−2400,1730,1695,1600,1340,13
15cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.27（6H,d,J＝7Hz）,1.74（3H,d,J＝
7Hz）,2.76（1H,m）,3.43（1H,br）,3.52（3H,s）,4.95
（1H,q,J＝7Hz）,6.76（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.85（1H,
d,J＝2Hz）,7.32（4H,s）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （30）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−［（３−クロロ−４−メチル）フェニル］−
４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:184−186℃ IR（ヌジョール）:3600−2500,1720,1700,1595,1330cm
-1 NMR（CDCl3,δ）:1.75（3H,d,J＝7Hz）,2.42（3H,s）,
3.25（1H,br）,3.53（3H,s）,4.94（1H,q,J＝7Hz）,6.7
7（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.85（1H,d,J＝2Hz）,7.23（1
H,dd,J＝2Hz,8Hz）,7.34（1H,d,J＝8Hz）,7.41（1H,d,J
＝2Hz）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （31）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−
オン1,1−ジオキサイド 融点:162−163℃ IR（CHCl3）:3600−3300,1720,1690,1600,1340,1320,11
30cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.75（3H,d,J＝6Hz）,3.54（3H,s）,
4.90−5.01（1H,q,J＝6Hz）,6.77（1H,dd,J＝2Hz,8H
z）,6.87（1H,d,J＝2Hz）,7.54（2H,d,J＝8Hz）,7.74
（2H,d,J＝8Hz）,7.86（1H,d,J＝8Hz） （32）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−シクロヘキシル−４−メチル−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1ジオキサイド 融点:76−77℃ IR（CHCl3）:3600−2400,1720,1680,1600,1330,1310,11
70cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.20−1.45（3H,m）,1.70（3H,d,J＝6
Hz）,1.82−1.88（5H,m）,2.20−2.38（2H,m）,3.44−
（3H,s）,4.35−4.47（1H,m）,4.76（1H,s）,4.89（1H,
q,J＝6Hz）,6.67−6.74（2H,m）,7.75（1H,d,J＝8Hz） （33）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:182−183℃ IR（CHCl3）:1700,1600,1320,1130cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝6Hz）,2.40（3H,s）,
3.17（1H,br s）,3.52（3H,s）,4.89−5.00（1H,q,J＝6
Hz）,6.75（1H,dd,J＝2Hz,8Hz）,6.84（1H,d,J＝2Hz）,
7.29（4H,s）,7.85（1H,d,J＝8Hz） （34）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−（２−ピリジル）−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン−1,1−ジオキ
サイド 融点:142−143℃ IR（ヌジョール）:3700−2300,1700,1600,1350,1320,12
75,1210,1190cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.56（3H,d,J＝7Hz）,3.47（3H,s）,
5.17（1H,q,J＝7Hz）,6.92（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.08
（1H,d,J＝2Hz）,7.45−7.60（2H,m）,7.84（1H,d,J＝9
Hz）,8.00（1H,m）,8.56−8.59（1H,m） （35）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−（3,4−ジクロロフェニル）−４−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−
ジオキサイド 融点:105−106℃ IR（ヌジョール）:3250−2400,1735,1690,1600,1585,13
00,1290,1175cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.57（3H,d,J＝7Hz）,3.48（3H,
s）,5.20（1H,q,J＝7Hz）,6.93（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,
7.08（1H,d,J＝2Hz）,7.46（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.76
−7.93（3H,m） （36）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−（３−クロロフェニル）−４−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:174−176℃ IR（ヌジョール）:1725,1700,1610,1580,1330,1310,118
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝7Hz）,2.72（1H,br
s）,3.53（3H,s）,4.95（1H,q,J＝7Hz）,6.74−7.51（6
H,m）,7.86（1H,d,J＝9Hz） （37）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−（２−クロロフェニル）−４−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:110−112℃ IR（ヌジョール）:1740,1700,1600,1580,1375,1190cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.75（3H,d,J＝7Hz）,3.55（3H,s）,
4.95（1H,q,J＝7Hz）,6.74−7.67（6H,m）,7.85（1H,d,
J＝9Hz） （38）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジ
オキサイド 融点:130−132℃ IR（ヌジョール）:1740,1700,1600,1500,1380,1210cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝7Hz）,3.52（3H,s）,
4.94（1H,q,J＝7Hz）,5.80（1H,br s）,6.74−7.43（6
H,m）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （39）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−（４−メチルチオフェニル）−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−
ジオキサイド 融点:143−144℃ IR（ヌジョール）:3350−2300,1730,1660,1600,1580,11
90,1090cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝7Hz）,2.50（3H,s）,
3.53（3H,s）,4.95（1H,q,J＝7Hz）,6.76（1H,dd,J＝2H
z,9Hz）,6.85（1H,d,J＝2Hz）,7.32（4H,s）,7.85（1H,
d,J＝9Hz） （40）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−（４−ジメチルアミノフェニル）−４−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン
1,1−ジオキサイド 融点:190℃（分解） IR（KBr）:3400,2750−2200,1690,1590,1450,1320,118
0,1125cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.57（3H,d,J＝7Hz）,2.97（6H,
s）,3.47（3H,s）,5.22（1H,q,J＝7Hz）,6.85（2H,d,J
＝9Hz）,7.15（2H,d,J＝9Hz）,6.92（1H,dd,J＝2Hz,9H
z）,7.05（1H,d,J＝2Hz）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （41）６−［１−（カルボキシ）シクロヘキシルメトキ
シ］−２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:145−150℃ IR（ヌジョール）:3300,1700,1600,1580,1370,1310,119
0,1130cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.10−2.10（11H,m）,3.40（3H,s）,
4.40（1H,br s）,6.60（1H,d,J＝9Hz）,6.85（1H,s）,
7.25（2H,d,J＝9Hz）,7.43（2H,d,J＝9Hz）,7.70（1H,
d,J＝9Hz） 実施例16 実施例14と同様にして以下の化合物を得る。
（１）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−カルボ
キシ−１−メチルエトキシ）−４−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサ
イド 融点:208−210℃ IR（ヌジョール）:3250,1750,1670,1600,1350,1330cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.75（6H,s）,3.51（3H,s）,6.74（1
H,dd,J＝9Hz,2Hz）,6.83（1H,d,J＝2Hz）,7.34（2H,d,J
＝9Hz）,7.46（2H,d,J＝9Hz）,7.82（1H,d,J＝9Hz） （２）２−（４−クロロフェニル）−６−（３−カルボ
キシプロポキシ）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:170−171℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1580,1330,1310cm-1 NMR（CDCl3,δ）:2.19（2H,m）,2.62（2H,t,J＝7Hz）,
3.54（3H,s）,4.17（2H,t,J＝6Hz）,6.70−6.90（2H,
m）,7.35（2H,d,J＝9Hz）,7.47（2H,2,J＝9Hz）,7.84
（1H,d,J＝9Hz） （３）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−カルボ
キシプロポキシ）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:179−181℃ IR（ヌジョール）:3250,1760,1680,1600,1590,1380,120
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.15（3H,t,J＝7Hz）,2.11（2H,m）,
3.53（3H,s）,4.78（1H,t,J＝6Hz）,6.76（1H,dd,J＝9H
z,2Hz）,6.86（1H,d,J＝2Hz）,7.30−7.50（4H,m）,7.8
5（1H,d,J＝9Hz） （４）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−カルボ
キシシクロブチルオキシ）−４−メチル−２−Ｈ−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサ
イド 融点:148−151℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1380,1320,1180cm-1 NMR（CDCl3,δ）:2.00−2.30（2H,m）,2.50−2.75（2H,
m）,2.78−2.95（2H,m）,3.51（3H,s）,6.53（1H,dd,J
＝9Hz,2Hz）,6.73（1H,d,J＝2Hz）,7.34（2H,d,J＝9H
z）,7.46（2H,d,J＝9Hz）,7.80（1H,d,J＝9Hz） （５）（1R）−（＋）−２−（４−クロロフェニル）−
６−（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキ
サイド 融点:75−85℃ ［α］Ｄ＋16.4゜（Ｃ＝1.0,エタノール） IR（ヌジョール）:3200,1740,1700,1690,1660,1600,158
0,1380,1130cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.77（3H,d,J＝7Hz）,3.55（3H,s）,
4.98（1H,q,J＝7Hz）,6.79（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.88
（1H,d,J＝2Hz）,7.37（2H,d,J＝9Hz）,7.49（2H,d,J＝
9Hz）,7.88（1H,d,J＝9Hz） （６）（1S）−（−）−２−（４−クロロフェニル）−
６−（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキ
サイド 融点:85−95℃ ［α］Ｄ−17.0゜（Ｃ＝1.0,エタノール） IR（ヌジョール）:3200,1740,1700,1665,1600,1580,120
0,1130cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.75（3H,d,J＝7Hz）,3.52（3H,s）,
4.95（1H,q,J＝7Hz）,6.50（1H,bs）,6.75（1H,dd,J＝2
Hz,9Hz）,6.88（1H,d,J＝2Hz）,7.32（2H,d,J＝9Hz）,
7.45（2H,d,J＝9Hz）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （７）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−フェニル−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−３（4H）−オン1.1−ジオキサイド 融点:184−185.5℃ IR（ヌジョール）:3200,1750,1660,1610,1320,1180cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝7Hz）,3.53（3H,s）,
3.55−4.1（1H,br）,4.95（1H,q,J＝7Hz）,6.76（1H,d
d,J＝2Hz,9Hz）,6.85（1H,d,J＝2Hz）,7.35−7.55（5H,
m）,7.86（1H,d,J＝9Hz） （８）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−（４−フェノキシフェニル）−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−
ジオキサイド 融点:106℃（分解） IR（ヌジョール）:3600−2400,1740,1695,1665,1600,15
85,1345,1215cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝7Hz）,3.53（3H,s）,
3.63（1H,br）,4.95（1H,q,J＝7Hz）,6.76（1H,dd,J＝2
Hz,9Hz）,6.85（1H,d,J＝2Hz）,7.0−7.45（9H,m）,7.8
6（1H,d,J＝9Hz） （９）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1
−ジオキサイド 融点:74℃（分解） IR（ヌジョール）:3600−2400,1730,1695,1600,1340,13
15cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.27（6H,d,J＝7Hz）,1.74（3H,d,J＝
7Hz）,2.76（1H,m）,3.43（1H,br）,3.52（3H,s）,4.95
（1H,q,J＝7Hz）,6.76（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.85（1H,
d,J＝2Hz）,7.32（4H,s）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （10）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−［（３−クロロ−４−メチル）フェニル］−
４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:184−186℃ IR（ヌジョール）:3600−2500,1720,1700,1595,1330cm
-1 NMR（CDCl3,δ）:1.75（3H,d,J＝7Hz）,2.42（3H,s）,
3.25（1H,br）,3.53（3H,s）,4.94（1H,q,J＝7Hz）,6.7
7（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.85（1H,d,J＝2Hz）,7.23（1
H,dd,J＝2Hz,8Hz）,7.34（1H,d,J＝8Hz）,7.41（1H,d,J
＝2Hz）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （11）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−
オン1,1−ジオキサイド 融点:162−163℃ IR（CHCl3）:3600−3300,1720,1690,1600,1340,1320,11
30cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.75（3H,d,J＝6Hz）,3.54（3H,s）,
4.90−5.01（1H,q,J＝6Hz）,6.77（1H,dd,J＝2Hz,8H
z）,6.87（1H,d,J＝2Hz）,7.54（2H,d,J＝8Hz）,7.74
（2H,d,J＝8Hz）,7.86（1H,d,J＝8Hz） （12）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−シクロヘキシル−４−メチル−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイ
ド 融点:76−77℃ IR（CHCl3）:3600−2400,1720,1680,1600,1330,1310,11
70cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.20−1.45（3H,m）,1.70（3H,d,J＝6
Hz）,1.82−1.88（5H,m）,2.20−2.38（2H,m）,3.44（3
H,s）,4.35−4.47（1H,m）,4.76（1H,s）,4.89（1H,q,J
＝6Hz）,6.67−6.74（2H,m）,7.75（1H,d,J＝8Hz） （13）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1,−ジ
オキサイド 融点:182−183℃ IR（CHCl3）:1700,1600,1320,1130cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝6Hz）,2.40（3H,s）,
3.17（1H.br s）,3.52（3H,s）,4.89−5.00（1H,q,J＝6
Hz）,6.75（1H,dd,J＝2Hz,8Hz）,6.84（1H,d,J＝2Hz）,
7.29（4H,s）,7.85（1H,d,J＝8Hz） （14）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−（２−ピリジル）−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサ
イド 融点:142−143℃ IR（ヌジョール）:3700−2300,1700,1600,1350,1320,12
75,1210,1190cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.56（3H,d,J＝7Hz）,3.47（3H,s）,
5.17（1H,q,J＝7Hz）,6.92（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.08
（1H,d,J＝2Hz）,7.45−7.60（2H,m）,7.84（1H,d,J＝9
Hz）,8.00（1H,m）,8.56−8.59（1H,m） （15）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−（3,4−ジクロロフェニル）−４−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−
ジオキサイド 融点:105−106℃ IR（ヌジョール）:3250−2400,1735,1690,1600,1585,13
00,1290,1175cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.57（3H,d,J＝7Hz）,3.48（3H,
s）,5.20（1H,q,J＝7Hz）,6.93（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,
7.08（1H,d,J＝2Hz）,7.46（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.76
−7.93（3H,m） （16）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−（３−クロロフェニル）−４−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:174−176℃ IR（ヌジョール）:1725,1700,1610,1580,1330,1310,118
0cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝7Hz）,2.72（1H,br
s）,3.53（3H,s）,4.95（1H,q,J＝7Hz）,6.74−7.51（6
H,m）,7.86（1H,d,J＝9Hz） （17）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−（２−クロロフェニル）−４−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:110−112℃ IR（ヌジョール）:1740,1700,1600,1580,1375,1190cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.75（3H,d,J＝7Hz）,3.55（3H,s）,
4.95（1H,q,J＝7Hz）,6.74−7.67（6H,m）,7.85（1H,d,
J＝9Hz） （18）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジ
オキサイド 融点:130−132℃ IR（ヌジョール）:1740,1700,1600,1500,1380,1210cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝7Hz）,3.52（3H,s）,
4.94（1H,q,J＝7Hz）,5.80（1H,br s）,6.74−7.43（6
H,m）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （19）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−（４−メチルチオフェニル）−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−
ジオキサイド 融点:143−144℃ IR（ヌジョール）:3350−2300,1730,1660,1600,1580,11
90,1090cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.74（3H,d,J＝7Hz）,2.50（3H,s）,
3.53（3H,s）,4.95（1H,q,J＝7Hz）,6.76（1H,dd,J＝2H
z,9Hz）,6.85（1H,d,J＝2Hz）,7.32（4H,s）,7.85（1H,
d,J＝9Hz） （20）（1R）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−２−（４−ジメチルアミノフェニル）−４−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン
1,1−ジオキサイド 融点:190℃（分解） IR（KBr）:3400,2750−2200,1690,1590,1450,1320,118
0,1125cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.57（3H,d,J＝7Hz）,2.97（6H,
s）,3.47（3H,s）,5.22（1H,q,J＝7Hz）,6.85（2H,d,J
＝9Hz）,7.15（2H,d,J＝9Hz）,6.92（1H,dd,J＝2Hz,9H
z）,7.05（1H,d,J＝2Hz）,7.85（1H,d,J＝9Hz） （21）６−［１−（カルボキシ）シクロヘキシルメトキ
シ］−２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド 融点:145−150℃ IR（ヌジョール）:3300,1700,1600,1580,1370,1310,119
0,1130cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.10−2.10（11H,m）,3.40（3H,s）,
4.40（1H,br s）,6.60（1H,d,J＝9Hz）,6.85（1H,s）,
7.25（2H,d,J＝9Hz）,7.42（2H,d,J＝9Hz）,7.70（1H,
d,J＝9Hz） 実施例17 （1R）−（＋）−２−（４−クロロフェニル）−６−
（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサ
イド（250mg）のアセトニトリル（5ml）溶液に炭酸水素
ナトリウム（51mg）の水（1ml）溶液を常温で加える。
混合物を減圧下で濃縮する。残渣をエタノールとアセト
ニトリルの混液から再結晶して（1R）−（＋）−２−
（４−クロロフェニル）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
３（4H）−オン1,1−ジオキサイドのナトリウム塩（205
mg）を結晶として得る。
融点:225−230℃ ［α］Ｄ＋8.34゜（Ｃ＝1.0,エタノール） IR（ヌジョール）:3300,1710,1600,1580,1380,1210,119
0,1130cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.43（3H,d,J＝7Hz）,3.45（3H,
s）,4.48（1H,q,J＝7Hz）,6.80（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,
6.95（1H,d,J＝2Hz）,7.42（2H,d,J＝9Hz）,7.59（2H,
d,J＝9Hz）,7.77（1H,d,J＝9Hz） 実施例18 実施例17と同様にして以下の化合物を得る。
（1S）−（−）−２−（４−クロロフェニル）−６−
（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサ
イド ナトリウム塩 融点:210−215℃ ［α］Ｄ−8.53゜（Ｃ＝0.1,エタノール） IR（ヌジョール）:3550,3400,1710,1600,1380,1220,118
0,1120cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.44（3H,d,J＝7Hz）,3.45（3H,
s）,4.49（1H,q,J＝7Hz）,6.81（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,
7.39（1H,d,J＝2Hz）,7.42（2H,d,J＝9Hz）,7.59（2H,
d,J＝9Hz）,7.77（1H,d,J＝9Hz） 実施例19 ２−（４−カルボキシフェニル）−６−ヒドロキシ−
４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4
H）−オン1,1−ジオキサイド（0.13g）、炭酸カリウム
（0.103g）および臭化メチルシクロヘキサン（0.14g）
の乾燥N,N−ジメチルホルムアミド（1.3ml）中混合物を
80℃で16時間撹拌する。冷却した混合物を希釈した塩酸
に注ぐ。分離した油をジエチルエーテルで抽出する。有
機層を水、炭酸水素ナトリウム溶液および食塩水で洗浄
する。乾燥した溶媒を減圧下で濃縮して、６−シクロヘ
キシルメトキシ−２−（４−シクロヘキシルメトキシカ
ルボニルフェニル）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド（0.1
3g）を無色結晶として得る。
融点:119−121℃ IR（ヌジョール）:1720,1690,1600,1320cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.95−1.40（10H,m）,1.55−1.95
（12H,m）,3.52（3H,s）,4.00（2H,d,J＝5.8Hz）,4.15
（2H,d,J＝5.8Hz）,6.97−7.10（2H,m）,7.55,8.10（4
H,ABq,J＝8.3Hz）,7.87（1H,d,J＝8.7Hz） 実施例20 実施例19と同様にして以下の化合物を得る。
（１）２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−
（２−フタルイミドエトキシ）−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:175−180℃ IR（ヌジョール）:1770,1710,1605,1585cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.50（3H,s）,4.0−4.1（2H,m）,
4.4−4.5（2H,m）,6.95−7.05（2H,m）,7.35−7.45（2
H,m）,7.55−7.56（3H,m）,7.8−8.0（4H,m） （２）６−［トランス−４−（第３級ブトキシカルボニ
ルアミノメチル）シクロヘキシルメトキシ］−２−（４
−クロロフェニル）−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:133−136℃ IR（ヌジョール）:3400,1690,1600,1590,1520,1450,136
0,1340,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.75−1.20（4H,m）,1.40（9H,
s）,1.40−2.00（6H,m）,2.73（2H,t,J＝6Hz）,3.50（3
H,s）,3.98（2H,d,J＝7Hz）,7.00（1H,d,J＝9Hz）,7.08
（1H,s）,7.40（2H,d,J＝9Hz）,7.602H,d,J＝9Hz）,7.8
8（1H,d,J＝9Hz） （３）２−（４−クロロフェニル）−６−［１−（エト
キシカルボニル）シクロヘキシルメトキシ］−４−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン
1,1−ジオキサイド 融点:128−131℃ IR（ヌジョール）:1730,1690,1600,1590,1380,1180cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝8Hz）,1.10−2.10（11
H,m）,3.52（3H,s）,4.25（2H,q,J＝8Hz）,4.50（1H,d,
J＝5Hz）,6.75（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,6.82（1H,d,J＝2H
z）,7.35（2H,d,J＝9Hz）,7.45（2H,d,J＝9Hz）,7.85
（1H,d,J＝9Hz） （４）２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−
［２−（テトラヒドロ−2H−ピラニル）メトキシ］−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジ
オキサイド 融点：＞250℃ IR（ヌジョール）:1700,1600,1580,1490,1340,1320,119
0cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.20−1.90（6H,m）,3.40−3.90
（3H,m）,3.50（3H,s）,4.10（2H,d,J＝6Hz）,7.00（1
H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.10（1H,d,J＝2Hz）,7.40（2H,d,J
＝9Hz）,7.60（2H,d,J＝9Hz）,7.86（1H,d,J＝9Hz） 実施例21 ２−（４−イソプロポキシカルボニルメチルフェニ
ル）−６−イソプロポキシ−４−メチル−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイ
ド（95mg）の1,4−ジオキサン（6ml），水（2ml）およ
び濃塩酸（1ml）の混合溶液を２時間還流する。混合物
を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルで２回抽出する。
集めた有機層を水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。溶液を減圧下で乾固した後、結晶性残
渣をエタノールから再結晶して２−（４−カルボキシメ
チルフェニル）−６−イソプロポキシ−４−メチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジ
オキサイド（61mg）を淡黄色結晶として得る。
融点:232−233℃ IR（ヌジョール）:3600−2500,1700,1685,1600cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（6H,d,J＝6.0Hz）,3.49（3H,
s）,3.66（2H,s）,4.8−5.0（1H,m）,6.95−7.01（2H,
m）,7.30,7.40（4H,ABq,J＝8.0Hz）,7.84（1H,d,J＝9.0
Hz） 実施例22 実施例21と同様にして以下の化合物を得る。
（１）２−（４−カルボキシフェニル）−６−イソプロ
ポキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:247.5−248.5℃ IR（ヌジョール）:3200−2400,1690,1605cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.34（6H,d,J＝6.0Hz）,3.50（3H,
s）,4.80−5.0（1H,m）,6.95−7.07（2H,m）,7.51,8.09
（4H,ABq,J＝8.3Hz）,7.86（1H,d,J＝8.4Hz）,13.3（br
s） 実施例23 ６−シクロヘキシルメトキシ−２−（４−シクロヘキ
シルメトキシカルボニルフェニル）−４−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオ
キサイド（0.12g）の濃塩酸（1ml）、水（2ml）および
1,4−ジオキサン（8ml）混合溶液を一夜還流する。混合
物を減圧下で濃縮する。残渣を酢酸エチルと1N水酸化ナ
トリウム溶液の混液で処理する。沈殿物を濾取し、酢酸
エチルで洗浄し、次いで酢酸エチルトと1N塩酸溶液の混
液に溶解する。有機層を水洗し、乾燥し、減圧下に乾固
する。残渣をエタノールから再結晶して２−（４−カル
ボキシフェニル）−６−シクロヘキシルメトキシ−４−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−
オン1,1−ジオキサイドを無色結晶として得る。
融点:240.5−241℃ IR（ヌジョール）:3300−2400,1690,1600,1330cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:1.40−1.95（5H,m）,1.55−1.95
（6H,m）,3.52（3H,s）,4.00（1H,d,J＝5.8Hz）,6.95−
7.10（2H,m）,7.50,8.05（4H,ABq,J＝8.3Hz）,7.86（1
H,d,J＝8.7Hz）,13.3（1H,br s） 実施例24 ２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−（Ｎ
−メチルアセチルアミノ）−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド（0.14g）の
エタノール（2.8ml）溶液に濃塩酸（2.8ml）を加える。
混合物を１時間還流し、飽和炭酸ナトリウム水溶液で中
和する。生じる結晶を濾取して２−（４−クロロフェニ
ル）−４−メチル−６−（Ｎ−メチルアミノ）−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキ
サイド（0.105g）を無色粉末として得る。
融点:207−209℃ IR（ヌジョール）:3400,1690,1600,1320cm-1 NMR（CDCl3,δ）:2.95（3H,s）,3.51（3H,s）,4.5（1H,
br）,6.28（1H,br s）,6.4−6.5（1H,m）,7.3−7.5（4
H,m）,7.62−7.7（1H,m） 実施例25 実施例24と同様にして以下の化合物を得る。
６−［トランス−４−（アミノメチル）シクロヘキシ
ルメトキシ］−２−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン
1,1−ジオキサイド塩酸塩 融点：＞250℃ IR（ヌジョール）:3400,1700,1610,1600,1380,1330,131
0,1280,1130cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:0.90−1.20（4H,m）,1.40−2.10
（6H,m）,2.70（2H,m）,3.50（3H,s）,4.02（2H,d,J＝7
Hz）,7.03（1H,dd,J＝2Hz,9Hz）,7.10（1H,d,J＝2Hz）,
7.40（2H,d,J＝9Hz）,7.60（2H,d,J＝9Hz）,7.90（1H,
d,J＝9Hz）,8.00（1H,br s） 実施例26 ２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−（２
−フタルイミドエトキシ）−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド（0.153g）
のメタノール（1.5ml）溶液にヒドラジン一水和物（30m
g）を加える。混合物を１時間還流し、反応性混合物を
濃塩酸で処理し、さらに30分間還流する。沈殿物を濾過
によって除き、濾液をエーテルで２回洗浄する。水層を
1N水酸化ナトリウム水溶液で処理し、酢酸エチルで抽出
する。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥する。溶媒を減圧下で乾固した後、残渣をイソプロピ
ルエーテルで粉末化する。無色結晶を濾取し、エタノー
ルから再結晶して６−（２−アミノエトキシ）−２−
（４−クロロフェニル）−４−メチル−2H−1,2,4−ベ
ンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド
（30mg）を無色柱状結晶として得る。
融点:175−176℃ IR（ヌジョール）:3370,3310,1705,1685,1600,1195cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.66（2H,br s）,3.19（2H,br s）,3.
54（3H,s）,4.12（2H,t,J＝5.0Hz）,6.77−7.90（2H,
m）,7.35,7.46（4H,ABq,J＝8.5Hz）,7.85（1H,d,J＝8.5
Hz） 実施例27 ６−イソプロポキシ−４−メチル−２−（２−ピリジ
ル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オ
ン1,1−ジオキサイド（0.174g）のクロロホルム（5mg）
溶液に塩素ガスを５℃で数分間吹きこむ。混合物を炭酸
水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥し、減圧下で濃縮
する。残渣をエタノールから結晶化して７−クロロ−６
−イソプロポキシ−４−メチル−２−（２−ピリジル）
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1
−ジオキサイド（115mg）を無色針状晶として得る。
融点:193−194℃ IR（ヌジョール）:1685,1590,1345cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.46（6H,d,J＝6Hz）,3.55（3H,s）,
4.6−4.85（1H,m）,6.75（1H,s）,7.35−7.55（2H,m）,
7.90（1H,s）,7.85−7.95（1H,m）,8.6−8.7（1H,m） 実施例28 実施例27と同様にして以下の化合物を得る。
７−ブロモ−６−イソプロポキシ−４−メチル−２−
（２−ピリジル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
３（4H）−オン1,1−ジオキサイド 融点:194.5−195.5℃ IR（ヌジョール）:1690,1590,1345cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.47（6H,d,J＝6Hz）,3.55（3H,s）,
4.6−4.85（1H,m）,6.71（1H,s）,7.35−7.55（2H,m）,
7.85−7.95（1H,m）,8.04（1H,s）,8.60−8.70（1H,m） 実施例29 ２−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−４−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−
オン1,1−ジオキサイド（700mg）の酢酸（70ml）懸濁液
に常温で塩素ガスを吹きこみ、無色溶液を得る。混合物
を氷水中に注ぐ。沈殿物を濾取し、エタノールから再結
晶して２−（４−クロロフェニル）−5,7−ジクロロ−
６−ヒドロキシ−４−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド（350mg）
を結晶として得る。
融点:197−198℃ IR（ヌジョール）:1720,1700,1500,1360,1180cm-1 NMR（DMSO−d6,δ）:3.55（3H,s）,7.42（2H,d,J＝9H
z）,7.60（2H,d,J＝9Hz）,8.00（1H,s） 実施例30 ２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−（Ｎ
−メチルアミノ）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
３（4H）−オン1,1−ジオキサイド（55mg）の乾燥テト
ラヒドロフラン（2ml）溶液に1.5M n−ブチルリチウム
のｎ−ヘキサン（0.16ml）溶液を−78℃で加える。混合
物を０℃で30分間撹拌し、同じ温度で沃化メチル（0.05
ml）を加える。混合物を０℃で30分間撹拌し、水を加え
る。混合物を酢酸エチルで２回抽出し、集めた有機層を
水と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶
液を減圧下に乾固した後、残渣を調製薄層クロマトグラ
フィーにより精製して（ベンゼンとアセトン（9:1）の
混液で溶出する）、２−（４−クロロフェニル）−６−
（N,N−ジメチルアミノ）−４−メチル−2H−1,2,4−ベ
ンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド
（8mg）を無色粉末として得る。
融点:205−206℃ IR（ヌジョール）:1690,1605cm-1 NMR（CDCl3,δ）:3.12（6H,s）,3.54（3H,s）,6.32（1
H,d,J＝2.0Hz）,6.56（1H,dd,J＝2.0,9.0Hz）,7.35,7.4
5（4H,ABq,J＝8.8Hz）,7.70（1H,d,J＝9.0Hz） 実施例31 ６−ヒドロキシ−４−メチル−２−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド（1.56g）、（Ｓ）
−（−）−２−［［（４−メチルフェニル）スルホニ
ル］オキシ］プロピオン酸エチル（1.37g）および炭酸
カリウム（578mg）のN,N−ジメチルホルムアミド（15.6
ml）中混合物を60〜65℃で１時間撹拌する。冷却した混
合物を濾過し、濾液を氷と1N塩酸の混合物中に注ぐ。沈
殿物を集め、塩化メチレンに溶解する。溶液を乾燥し、
減圧下で濃縮する。残渣をジイソプロピルエーテルから
結晶化して（1R）−（＋）−６−［１−（エトキシカル
ボニル）エトキシ］−４−メチル−２−（４−トリフル
オロメチルフェニル）−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−３（4H）−オン1,1−ジオキサイド（1.58g）を得
る。
融点:124−125℃ IR（ヌジョール）:1720,1685,1595,1330,1130,1060cm-1 NMR（CDCl3,δ）:1.30（3H,t,J＝6Hz）,1.70（3H,d,J＝
6Hz）,3.54（3H,s）,4.26（2H,q,J＝6Hz）,4.88（1H,q,
J＝6Hz）,6.75（1H,dd,J＝2Hz,8Hz）,6.85（1H,d,J＝2H
z）,7.55（2H,d,J＝8Hz）,7.75（2H,d,J＝8Hz）,7.84
（1H,d,J＝8Hz）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/06 Ｃ０７Ｄ 417/06 // Ａ６１Ｋ 31/54 ＡＢＧ Ａ６１Ｋ 31/54 ＡＢＧ ＡＢＪ ＡＢＪ ＡＤＤ ＡＤＤ 審査官 岡部 義恵

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： ［式中、R1はハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキ
    シ基、ハロ（低級）アルキル基、低級アルキルアミノ
    基、低級アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボキ
    シ基、エステル化されたカルボキシ基、カルボキシ（低
    級）アルキル基もしくはエステル化されたカルボキシ
    （低級）アルキル基で置換されていてもよいフェニル
    基；シクロ（低級）アルキル基；または低級アルキル基
    で置換されていてもよい複素環基； Ａは低級アルキレン基、 ｎは０または１の整数、 R2は水素または低級アルキル基、 R3は水素；ヒドロキシ基；ハロゲン；ハロ（低級）アル
    キル基；低級アルキル基；低級アルキルアミノ基；アシ
    ルアミノ基；アシル（低級）アルキルアミノ基；置換基
    としてアリール基、保護されたアミノ基、複素環基、ア
    ミノ基、カルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基
    またはアミノ（低級）アルキル基もしくは保護されたア
    ミノ（低級）アルキル基で置換されていてもよいシクロ
    （低級）アルキル基を有していてもよい低級アルコキシ
    基；またはカルボキシ基もしくはエステル化されたカル
    ボキシ基で置換されていてもよいシクロ（低級）アルキ
    ルオキシ基； R4は水素またはハロゲン、 R5は水素またはハロゲンをそれぞれ意味する。 但し、R3が水素またはハロゲンである場合には、R1は低
    級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級アルキル
    チオ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、エステル化
    されたカルボキシ基、カルボキシ（低級）アルキル基も
    しくはエステル化されたカルボキシ（低級）アルキル基
    で置換されたフェニル基；または低級アルキル基で置換
    された複素環基である。］で示されるベンゾチアジアジ
    ン化合物およびその塩。
  2. 【請求項２】R4およびR5がそれぞれ水素であり、ｎが０
    である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】R1がハロゲン、低級アルキル基、低級アル
    コキシ基、ハロ（低級）アルキル基、低級アルキルアミ
    ノ基、低級アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボ
    キシ基、エステル化されたカルボキシ基、カルボキシ
    （低級）アルキル基もしくはエステル化されたカルボキ
    シ（低級）アルキル基で置換されていてもよいフェニル
    基、 R2が低級アルキル基、 R3が置換基としてアリール基、保護されたアミノ基、複
    素環基、アミノ基、カルボキシ基、エステル化されたカ
    ルボキシ基またはアミノ（低級）アルキル基もしくは保
    護されたアミノ（低級）アルキル基で置換されていても
    よいシクロ（低級）アルキル基を有していてもよい低級
    アルコキシ基である特許請求の範囲第２項記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】R1がハロゲンで置換されたフェニル基、R3
    がカルボキシ基で置換された低級アルコキシ基である特
    許請求の範囲第３項記載の化合物。
  5. 【請求項５】（1R）−（＋）−２−（４−クロロフェニ
    ル）−６−（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−
    2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−３（4H）−オン1,1−
    ジオキサイドまたはその塩である特許請求の範囲第４項
    記載の化合物。
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