JPS63183572A - ベンゾチアジアジン化合物、その製造法およびそれを含有する医薬組成物 - Google Patents

ベンゾチアジアジン化合物、その製造法およびそれを含有する医薬組成物

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JPS63183572A JP62294588A JP29458887A JPS63183572A JP S63183572 A JPS63183572 A JP S63183572A JP 62294588 A JP62294588 A JP 62294588A JP 29458887 A JP29458887 A JP 29458887A JP S63183572 A JPS63183572 A JP S63183572A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は新規ベンゾチアジアジン化合物およびその塩
類に関するものであり医療の分野で利用される。
［従来の技術］ 後述する本願の目的化合物に近似の化合物がケミカルア
ブストラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ａｂｓｔｒａｃｔｓ
　）［並、　２４６２〜２４６３．１９６２年］に記載
されているが、これらが骨吸収抑制作用を有することは
まったく知られていない。
［問題点を解決するための手段］ この発明の目的化合物であるベンゾチアジアジン化合物
は新規であり、下記一般式［Ｉ］で示きれる。
［式中、Ｒ１はハロゲン、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロ（低級）アルキル基、低級アルキルアミノ
基、低級アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボキ
シ基、エステル化きれたカルボキシ基、カルボキシ（低
級）アルキル基もしくはエステル化きれたカルボキシ（
低級）アルキル基で置換されていてもよいフェニル基；
シクロ（低級）アルキル基； カルボキシ基もしくはエステル化されたカルボキシ基で
置換されていてもよい低級アルキル基；または 低級アルキル基で置換きれていてもよい複素環基； Ａは低級アルキレン基、 ｎは０または１の整数、 Ｒ２は水素または低級アルキル基、 Ｒ３は水素；ヒドロキシ基；ハロゲン；ハロ（低級）ア
ルキル基；低級アルキル基；低級アルキルアミノ基；ア
シルアミノ基；アシル（低級）アルキル゛アミノ基；置
換基としてアリール基、保Ｓすれたアミノ基、複素環基
、アミン基、カルボキシ基、エステル化されたカルボキ
シ基またはアミノ（低級）アルキル基もしくは保護され
たアミノ（低級）アルキル基で置換きれていてもよいシ
クロ（低級）アルキル基を有していてもよい低級アルコ
キシ基；またはカルボキシ基もしくはエステル化された
カルボキシ基で置換されていてもよいシクロ（低級）ア
ルキルオキシ基、 Ｒ４は水素またはハロゲン、 Ｒ５は水素またはハロゲンをそれぞれ意味する。
但し、Ｒ３が水素またはハロゲンである場合には、Ｒ１
は低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級アル
キルチオ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、エステ
ル化されたカルボキシ基、カルボキシ（低級）アルキル
基もしくはエステル化されたカルボキシ（低級）アルキ
ル基で置換きれたフェニル基； カルボキシ基もしくはエステ）し化されたカルボキシ基
で置換された低級アルキル基；または低級アルキル基で
置換きれた複素環基である。］この発明の目的化合物［
Ｉ］またはその塩は次の製造法によって製造することが
できる。
製造法１ またはアミノ基における その反応性誘導体または その塩 ［Ｉａコ またはその塩 製造法２ ［Ｉａコ またはその塩 ［Ｉｂ］ またはその塩 製造法３ ［Ｉｃコ またはその塩 ［Ｉｄ］ またはその塩 製造法４ ［Ｉｅ］ またはその塩 ［Ｉｆ］ またはその塩 製造法５ ［Ｉｇ］ またはその塩 ［１ｈ］ またはその塩 製造法６ ［Ｈコ またはその塩 ［Ｉｊコ またはその塩 製造法７ ［Ｉｋ］ またはその塩 ［■ρコ またはその塩 製造法８ ［Ｉｎ］ またはその塩 ［１ｎコ またはその塩 製造法９ ［Ｉｏ］ またはその塩 ［、Ｉ　ｐ　］ またはその塩 ［式中、Ｒ、Ｒ、Ｒ、Ｒ、Ｒ、Ａおよ びｎはそれぞれ前と同じ意味であり、 Ｒ１はエステル化されたカルボキシ（低級）アルキル基
もしくはエステル化されたカルボキシ基で置換されたフ
ェニル基；またはエステル化されたカルボキシ（低級）
アルキル基； Ｒ１はカルボキシ（低級）アルキ□ル基もしくはカルボ
キシ基で置換されたフェニル基；またはカルボキシ（低
級）アルキル基； Ｒ２は低級アルキル基、 Ｒ３はアリール基、シクロ（低級）アルキル基、カ ルボキシ シ基で置換されていてもよい低級アルコキシ基；または
カルボキシ基もしくはエステル化きれたカルボキシ基で
置換されていてもよいシクロ（低級）アルキルオキシ基
、 Ｒｇはアリール基、保護されたアミノ基、複素環基、カ
ルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基もしくは保
護されたアミン（低級）アルキル基で置換きれていても
よいシクロ（低級）アルキル基で置換されていてもよい
低級アルキル基；またはカルボキシ基もしくはエステル
化されたカルボキシ基で置換きれていてもよいシクロ（
低級）アルキル基； Ｒ３はシクロ（低級）アルキル基で置換されていてもよ
いエステル化されたカルボキシ（低級）アルコキシ基；
またはエステル化きれたカルボキシシクロ（低級）アル
キルオキシ基； Ｒ３はシクロ（低級）アルキル基で置換されていてもよ
いカルボキシ（低級）アルコキシ基；またはカルボキシ
シクロ（低級）アルキルオキシ基、Ｒ３はアシル（低級
）アルキルアミノ基または置換基として保護されたアミ
ノ基または保護されたアミノ（低級）アルキル基で置換
されたシクロ（低級）アルキル基を有する低級アルコキ
シ基、Ｒ２は低級アルキルアミノ基または置換基として
アミノ基またはアミノ（低級）アルキル基で置換きれた
シクロ（低級）アルキル基を有する低級アルコキシ基、 Ｒ４は水素、 Ｒｂはハロゲン、 Ｒ５は水素、 ＲおよびＲ７はそれぞれハロゲン、低級アルコキシ基ま
たはイミダゾリル基、 ＲおよびＲ９はそれぞれ低級アルキル基、Ｘは脱離基を
意味するコ。
上記製造法の原料中、化合物［ＩＩ］は新規であり、次
の製造法で製造することができる。
［Ｖ］ ［■］またはその塩 （式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａおよびｎはそれぞ
れ前と同じ意味）。
この明細書の記載において、この発明の範囲内に包含さ
れる種々の定義の好適な例および説明を一以下詳細に説
明する。
「低級、とは、特に断りのない限り、炭素原子１〜６個
を有する基を意味するものとする。
Ｒ１のフェニル基の置換基の数は工ないし３、好ましく
は１または２である。
「低級アルキル基」の好適な例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第
三級ブチル、ペンチル、ヘキシル等のような直鎖状また
は分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。
「ハロ（低級）アルキル基」、「低級アルキルアミノ基
４、「低級アルキルチす基」、′アミノ（低級）アルキ
ル基」、「保護きれたアミン（低級）アルキル基」、′
アシル（低級）アルキルアミノ基」、「カルボキシ（低
級）アルキル基」および１エステル化されたカルボキシ
（低級）アルキル基」の１低級アルキル」部分の好適な
例については、上記で例示したものが挙げられる。
「ハロ（低級）アｊＬ−キル基ノの好適な例としては、
例えばクロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル等
の′モノハロ（低級）アルキル基」、例えばジクロロメ
チル、ジブロモメチル、ジフルオロメチル等のジハロ（
低級）アルキル基および例えばトリクロロメチル、トリ
ブロモメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチ
ル等の「トリハロ（低級）アルキル基ｊ等が挙げられる
。
「低級アルキルアミノ基」の好適な例としては、例えば
メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミン、ヘ
キシルアミノ等の「モノ（低級）アルキルアミノ基およ
び例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピル
アミノ、メチルエチルアミノ等の「ジ（低級）アルキル
アミノ基」等が挙げられる。
「低級アルキレン基」の好適な例としては、メチレン、
エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチ
レン、ヘキサメチレン、プロピレン、メチルエチレン、
エチルエチレン、プロピルエチレン、イソプロピルエチ
レン、メチルペンタメチレン等のような直鎖状また分枝
鎖状のアルキレン基が挙げられる。
「ハロゲン」の好適な例としては、塩素、臭素、沃素お
よびフッ素が挙げられる。
１低級アルコギシ基」、ならびにｒカルボキシ（低級）
アルコキシ基」および１エステル化されたカルボキシ（
低級）アルコキシ基」の「低級アルコキシ」部分の好適
な例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第三級ブトキシ
、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。
’　７　’）−ル基」の好適な例としては、フェニル、
トリノ呟　キシリル、クメニル、ナフチル等が挙げられ
る。
１アリールオキシ基」の好適な例としては、フェノキシ
、トリルオキシ、ナフチルオキジ等が挙げられる。
「シクロ（低級）アルキル基」の好適な例としてはシク
ロプロピル、シクロプロピル　シクロペンチル、シクロ
ヘキシル等が挙げられる。
「シクロ（低級）アルキルオキシ基」、１カルボキシシ
クロ（低級）アルキルオキシ基」および−３９＝ 「エステル化されたカルボキシシクロ（低級）アルキル
オキシ基」の１シクロ（低級）アルキル。
部分の好適な例については、上記で例示したものが挙げ
られる。
「アシルアミノ基」および１アシル（低級）アルキルア
ミノ基」の１アシル」部分の好適な例としては、例えば
ホルミル、アセチル、プロピオニル、バレリル、ピバロ
イル等の低級アルカノイル基、 例えばメタンスルホニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、インプロポキシカルボ二ノ呟ブトキシ
カルボニル、第三級プトキシ力ルボニＪ呟ペンチルオキ
シカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等の低級アル
ロキシ力ルポニル基、 例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル、プロパン
スルホニル、ブタンスルホニル、ペンタンスルホニル、
ヘキサンスルホニル等の低級アルカンスルホニル基、 例えばベンゾイル、ナフトイル寺の、前に例示したハロ
ゲンで置換されていてもよいアロイル基、 例えばフェニルカルバモイル、トリルカルバモイル等の
、前記ハロゲンで置換きれていてもよいアリールカルバ
モイル基等が挙げられる。
好適な「脱離基」としてはヒドロキシ基および酸残基が
挙げられ、「酸残基」の好適な例としては、例えば塩素
、臭素、沃素またはフッ素のようなハロゲン、例えばメ
タンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、ト
ルエンスルホニルオキシ等のスルホニルオキシ基等が挙
げられ、それらの中で好ましい例としてはハロゲンが挙
げられる。
好適な１保護されたアミン基」および「保護されたアミ
ン（低級）アルキル基」の「保護されたアミノ」部分と
しては、「アシル」部分が前記のようなものであるアシ
ルアミノ基；フタルイミドホスホノアミン基；ベンジル
アミノ、フェネチルアミノ、トリチルアミノのようなア
ル（低級）アルキルアミノ基等が挙げられる。
好適な１エステル化されたカルボキシ基ヨ、ならびに１
エステル化されたカルボキシ（低級）アルキル基」、′
エステル化されたカルボキシ（低級）アルコキシ基」お
よび１エステル化きれたカルボキシシクロ（低級）アル
キルオキシ基」の好適な「エステル化されたカルボキシ
」部分としては、例えばメトキシカルボニル ル ルボニル、ブトキシカルボニル、第三級ブトキシカルボ
ニル等の低級アルコキシカルボニル基、例えばベンジル
オキシカルボニル ジルオキシカルボニル ル ルオキシカルボニル等の、ニトロ基を有していてもよい
モノ（またはジまたはトリ）フェニル（低級）アルコキ
シカルボニル基等が挙げられるが、それらの中でさらに
好ましい例としてはＲ素数１〜４個のアルコキシカルボ
ニル基、最も好ましいものとしてはエトキシカルボニル
基が挙げられる。
好適な′複素環基Ｊとしては、窒素原子、イ才つ原子お
よび酸素原子から選択されたベテロ原子を少なくとも１
個を含むもので、飽和または不飽和単環式または多環式
複素環基が挙げられ、好ましい複素環基としては、その
例として、ピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダ
ジニル、例えば４Ｈ−　１．２．４−　トリアゾリル、
ＩＨ−　１．２．３−　トリアゾリル、２Ｈ−１．２．
３−トリアゾリル等のトリアゾリル、例えばＩＨ−テト
ラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル等のテトラゾリル等の窒
素原子１〜４個を含む不飽和３〜６員複素単環基； 例えばピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジノ、
ピペラジニル等の窒素原子１〜４個を含む飽和３〜６員
複素単環基； 例えば、インドリル、イソインドリル、イントリジニル
、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、イミ
ダゾリル、ベンゾトリアゾリル、例えばテトラシロ［１
．５．−ｂ］ピリダジニル等のテトラシロピリダジニル
等の、窒素原子１〜５個を含む不飽和縮合複素環基のよ
うなＮ−含有複素環基； 例えばピラニル、フリル等の酸素原子１個を含む不飽和
３〜６員複素単環基； 例えば、オキサシリル、イソオキサシリル、例えば１．
２．４−オキサジアゾリル、１．３．４−オキサジアゾ
リル、１．２．５−オキサジアゾリル等のオキサジアゾ
リル等の酸素原子１〜２個および窒素原子１〜３個を含
む不飽和３〜６員複素単環基； 例えばモルホリニル等のｒ１１素原子１〜２個および窒
素原子１〜３個を含む飽和３〜６員複素単環基； 例えばベンズオキサシリル、ベンズオキサジアゾリル等
の酸素原子１〜２個および窒素原子１〜３個を含む不飽
和縮合複素環基； 例えば、チアゾリル、例えば１．２．４−チアジアゾリ
ル、１．３．４−チアジアゾリル、１．２．５一チアジ
アゾリル等のチアジアゾリル等の、イ才つ原子１〜２個
および窒素原子１〜３個を含む不飽和３〜６員複素軍環
基； 例えばチアゾリジニル等のイ才つ原子１〜２個および窒
素原子１〜３個を含む飽和３〜６員複素単環基； 例えばベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル等のイ
オウ原子１〜２個および窒素原子１〜３個を含む不飽和
縮合複素環基等が挙げられる。
前記「複素環基Ｊは前に例示した低級アルキル基のよう
な置換基１〜４個を有していてもよい。
目的化合物［Ｉ］の医薬として許容される好適な塩類は
慣用の無毒性塩類であり、例えばギ塩酸、酢酸塩、トリ
ルフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、゛酒石酸塩、メタン
スルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホ
ン酸塩等の有機酸塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫
酸塩、燐酸塩等の無機酸塩、例えばアルギニン塩、オル
ニチン塩等のアミノ酸との塩、例えばナトリウム塩、カ
リウム塩等のアルカリ金属塩、例えばカルシウム塩、マ
グネシウム塩等のアルカリ土類金属塩等のような塩基と
の塩等が挙げられる。
ここで、化合物［Ｉａ］〜［Ｉ　ｐｌは化合物［ｊ］の
範囲内に包含されるので、これらの化合物［Ｉａ］〜［
Ｉｐ］の好適な塩類については上記目的化合物［Ｉ］で
例示した塩類を参照することができる。
さらに目的化合物［Ｉ］および原料化合物［ＩＩ］には
、分子内の不斉炭素原子に起因する立体異性体が１個以
上含まれ、化合物［Ｉ］および［ＩＩ］のそのような異
性体はすへてこの発明の範囲内に包含されるものとする
。
目的化合物［Ｉ］またはその塩類の製造法を以下詳細に
説明する。
製造法１ 目的化合物［Ｉａ］またはその塩は、化合物［１［コま
たはアミノ基におけるその反応性誘導体またはその塩を
、化合物［１［［］と反応きせることにより製造するこ
とができる。
化合物［１［］のアミノ基における好適な反応性誘導体
としては、例えば、化合物［ＩＩ］とカルボニル化合物
との反応によって生成するシッフ塩基型イミノ基または
そのエナミン型互変異性体、化合物［■コとトリメチル
シリルアセトアミド、ビス（トリメチルシリル）アセト
アミド等のようなシリル化合物との反応によって生成す
るシリル誘導体、化合物［１［］と三塩化燐またはホス
ゲンとの反応によって生成する誘導体等のアミド化に常
用されるものが挙げられる。
この反応は通常、テトラヒドロフラン、ジオキサン、塩
化メチレン、クロロロホルム、ベンゼン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドのような慣用の溶媒中
で行われるが、反応に悪影響を及ぼきない溶媒であれば
その他のいかなる有機溶媒中でも反応を行うことができ
る。
反応温度は特に限定されず、冷却下ない、し加熱下に反
応を行うことができる。
１激珠遣 目的化合物［Ｉｂ］またはその塩は、化合物［Ｉａ］ま
たはその塩を窒素原子における置換基導入反応に付すこ
とにより製埠することができる。
、この導入反応は化合物［Ｉ　、ａ］またはその塩を、
式：Ｒ−ＸＣ式中、Ｒ８およびＸはそれぞれ前と同じ意
味）で示きれる化合物と反応させることによって行うこ
とができる。
この導入反応はまた化合物［Ｉａ、］またはその塩を、
例えばジメチル硫酸、ジエチル硫酸！のジ（低級）アル
キル硫酸、例えばジアゾメタン、ジアゾ汗タン等のジア
ゾ（低級）アルカン等と反応させることによっても行う
ことができる。
ジ（低級）アルキル硫酸または式：　Ｒ，−Ｘ　　で示
される化合物を使用する反応は通常、水、アセトン、エ
タノール、エーテル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの
ような溶媒中で行われるが、反応に悪影響を及ぼさない
溶媒であればその他のいかなる溶媒中でも反応を行うこ
とができる。
この反応は無機塩基または有機塩基のような塩基の存在
下に行うのが好ましい。
好適な有機塩基または無機塩基としては、例えば水素化
ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物
、例えば水素化カルシウム、水素化マグネシウム等のア
ルカリ土類金属水素化物、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、例え
ば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ
金属炭酸水素塩、例えばフッ化カリウム、フッ化セシウ
ム等のアルカリ金属フッ化物、例えばナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三級ブトキシ
ド等のアルカリ金属アルコキシド、例えばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン等のトリアルキルアミン、ピコ
リン、１．５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノン−５
エン、１．４−ジアザビシクロ［２，２，２コオクタン
、１．５−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−
５等が挙げられる。
反応温度は特に限定きれず、冷却下ないし加熱下に反応
を行なうことができる。
ジアゾアルカンを使用する反応は通常、エーテル、テト
ラヒドロフラン等のような溶媒中で行われる。反応温度
は特に限定されないが通常は冷却下または常温で反応が
行われる。
鉦盗並１ 目的化合物［Ｉｄ］またはその塩は、化合物［Ｉ　ｃ］
またはその塩を酸素原子における置換基の脱離反応に付
すことにより製造することができる。
反応はルイス酸、その例として、例えば三塩化ホウ素、
三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素、例えば臭化水素酸
、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸等の存在下に行うの
が好ましい。
反応は通常溶媒を存在させずに、またはクロロホルム、
塩化メチレン、四塩化次素等のような反応に悪影響を及
ぼさない溶媒中で行われる。
反応温度は特に限定されず、冷却下ないし力日熱下で反
応を行うことができる。
製造法４ 目的化合物［１ｆ］またはその塩は、化合物［Ｉ　ｅｌ
またはその塩を化合物［■コと反応させることにより製
造することができる。
この反応は製造法２で説明した無機塩基または有機塩基
のような塩基の存在下に行うのが好ましい。
この反応は通常、水、メタノール、エタノール、プロパ
ツール、テトラリン、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、クロロホルム、トルエン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドのような慣用の溶媒中で行
われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればその
他のいかなる溶媒中でも反応を行うことができる。
反応温度は特に限定諮れず、冷却下、常温または加熱下
に反応が行われる。
製造法５ 目的化合物［Ｉｈ］またはその塩は、化合物［Ｉ　ｇ］
またはその塩を脱エステル反応に付すことにより製造す
ることができる。
脱エステル反応は加水分解、還元等の常法によって行う
ことができる。
加水分解反応は塩基または酸の存在下に行うことができ
、好適な塩基としては製造法２で説明したような無機塩
基が挙げられる。好適な酸としては例えばギ酸、酢酸、
プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホン酸
、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸および例えば塩酸
、臭化水素酸、硫酸、燐酸等の無機酸が挙げられる。
この反応は通常、水、アセトン、ジクロロメタン、メタ
ノール、エタノール、プロパツール、ピリジン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等のよう
な反応に悪影響を及ぼきない慣用の溶媒中、またはそれ
らの混合物中で行われ、さらに反応に使用する塩基また
は酸が液体である場合には、それを溶媒として使用する
こともできる。
反応温度は特に限定きれず、通常冷却下ないし加熱下に
反応が行われる。
この反応において、Ｒがエステル化されたカルボキシ基
もしくはエステル化されたカルボキシ（低級）アルキル
基で置換されたフェニル基；またはエステル化されたカ
ルボキシ（低級）アルキル基である場合には、反応中に
それらがカルボキシ基もしくはカルボキシ（低級）アル
キル基で置換されたフェニル基；またはカルボキシ（低
級）アルキル基にそれぞれ変化することがあるがこの場
合もまたこの反応の範囲内に含まれる。
製造法６ 目的化合物［Ｉ　ｊ’］またはその塩は、化合物［Ｉｉ
］またはその塩を脱エステル反応に付すことにより製造
することができる。
この反応は製造法５と実質的に同様にして行うことがで
き、従って例えば加水分解の反応方式および例えば塩基
、酸、溶媒、反応温度等のこの反応の反応条件について
は製造法５の説明を参照することができる。還元の反応
方式および反応条件については製造法Ｂの説明を参照す
ることができる。
この反応において、Ｒがエステル化きれたカルボキシ基
で置換された低級アルコキシ基またはエステル化された
カルボキシ基で置換されたシクロ（低級）アルキルオキ
シ基である場合には、反応中にそれらがカルボキシ基で
置換された低級アルコキシ基またはカルボキシ基で置換
されたシクロ（低級）アルキルオキシ基にそれぞれ変化
することがあるが、この場合もまたこの反応の範囲内に
含まれる。
１監迭Ｊ 目的化合物［Ｉｉ！］またはその塩は、化合物［工ｋ］
またはその塩をハロゲン化することにより製造すること
ができる。
この反応の好適なハロゲン化剤としては、その例を挙げ
ると、・例えば塩素、臭素、沃素等のノ１０ゲン、例え
ば塩化スルフリル、臭化スルフリル等のハロゲン化スル
フリノ呟例えばＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモ
スクシンイミド等のＮ−八へスクシンイミド、例えばピ
リジニウムヒドロプロミド・過臭化物、ピリジニウムヒ
ドロクロリド・過塩化物等のピリジニウムヒドロハロゲ
ン化物・過ハロゲン化物、例えばフェニルトリメチルア
ンモニウム・過臭化物等の第四級アンモニウム・過ハロ
ゲン化物、例えばω−トリブロモアセトフェノン等ノω
−トリハロアセトフェノン、臭化第二銅、臭化カリウム
、オキシ塩化セレン等の常用のものが挙げられる。これ
らのハロゲン化剤は使用される化合物［Ｉｋ］の種類に
よって選択することができる。
この反応は通常、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化
戻素、酢酸、例えば臭化水素、塩化水素等のハロゲン化
水素と酢酸との混合物、水、ジ２　メチルホルムアミド
等のような慣用の溶媒中で行われる。
反応温度は特に限定されず、冷却下、常温、加温下また
は加熱下に反応が行われる。
製造法８ 目的化合物［Ｉｎ］またはその塩は、化合物［Ｉ　ｍ］
またはその塩をアルキル化反応に付すことにより製造す
ることができる。
このアルキル化反応に使用されるアルキル化剤としては
、例えばジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジ（低級）ア
ルキル硫酸、例えばジアゾメタン、ジアゾエタン等のジ
アゾ（低級）アルカン、例えば沃化メチル、沃化エチル
等の低級アルキルハロゲン供物、例えばｐ−トルエンス
ルホン酸メチル等のスルホン酸低級アルキル等が挙げら
れる。
ジて低級）アルキル硫酸、低級アルキル／＼ロゲン化物
またはスルホン酸低級アルキルを使用する反応は通常、
水、アセトン、エタノール、エーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルホルムアミドのような溶媒中で行われる
が、反応に悪影響を及ぼきない溶媒であればその他のい
かなる溶媒中でも反応を行うことができる。
この反応はＭ’Ｓ迭１で述べた無機塩基または有機塩基
のような塩基の存在下に行うのが好ましい。
反応温度は特に限定されず、冷却下ないし溶媒の沸点付
近までの加熱下に反応が行われる。
ジアゾアルカンを使用する反応は導常、エーテル、テト
ラヒドロフラン等のような溶媒中で行われる。
反応温度は特に限定きれないが、通常は冷却下、または
常温で反応が行われる。。
化合物［Ｉｎ］またはその塩はまた、化合物［Ｉ　ｍ］
またはその塩をアルカンアルデヒドと還元剤の存在下に
反応させることによっても製造することができる。好適
なアルカンアルデヒドとしては、ホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等が挙げられる
。好適な還元剤については製造法Ｂで説明する還元剤が
挙げられる。
この反応は通常、水、メタノール、エタノール、プロパ
ツール、テトラリン、テトラヒドロフラン、アセトニト
リル、ジオキサン、クロロホルム、トルエン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシドのような慣用の溶
・媒中で行われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒で
あればその他のいかなる有機溶媒中でも反応を行うこと
ができる。
反応温度は特に限定されないが、通常は冷却下、常温ま
たは加温下に反応が行われる。
製造法９ 目的化合物［１ｐ］またはその塩は、化合物［Ｉ　ｏ］
またはその塩をアミノ保護基の脱離反応に付すことによ
り製造することができる。
この脱離反応は加水分解、還元、保護基がアシル基であ
る化合物［Ｉｏ］をイミノハロゲン化剤、次いでイミノ
エーテル化剤と反応きせ、必要に応じて生成する化合物
を加水分解に付すことによる方法等のような常法に従っ
て行われる。
加水分解法としては酸、塩基またはヒドラジン等を使用
する方法が挙げられる。これらの方法は脱離すべき保護
基の種類によって選択できる。
これらの方法の中で、酸を用いる加水分解は、例えば第
三級ペンチルオキシカルボニル、第三級ブトキシカルボ
ニル等の置換されたまたは非置換アルコキシカルボニル
基、例えばホルミル、アセチル等のアルカノイル ニル 換されたベンジルオキシカルボニル等の置換されたまた
は非置換アラルコキシカルボニル基、例えばベンジル、
トリチル等のアル（低級）アルキル基等のような保護基
を脱離するための一般的な好ましい方法の一つである。
好適な酸としては、例えばギ酸、トリフルオロ酢酸、ベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸等の
有機酸または無機酸が挙げられるが、好ましい酸は、例
えばギ酸、トリフルオロ酢酸、塩酸等である。反応に適
する酸は脱離すべき保護基の種類によって選択すること
ができる。脱離反応を酸によって行う場合には、溶媒の
存在下または溶媒を存在許せずに反応を行うことができ
る。好適な溶媒としては、例えばメタノール、エタノー
ル、テトラヒドロフラン等の慣用の有機溶媒、水または
それらの混合物が挙げられる。トリフルオロ酢酸を使用
する場合には、アニソールの存在下に脱離反応を行うの
が好ましい。
ヒドラジンを使用する加水分解は、例えばスフシェル基
またはフタロイル基のような保護基の脱離に一般的に適
用される。
塩基によるカロ水分解はアシル基、その例として、イ列
えばジクロロアセチル、トリフルオロアセチル等のハロ
アルカノイル基等の脱離に適用するのが好ましい。好適
な塩基としては、例え゛ば、前記製造法２で例示したよ
うな無機塩基および有機塩基が挙げられる。塩基を使用
する加水分解はしばしば水、慣用の有機溶媒またはそれ
らの混合物中で行われる。
保護基中、アシル基は一般的には上記加水分解によって
、またはその他の常用の加水分解によって脱離すること
ができる。アシル基がハロゲン置換アルコキシカルボニ
ル基または８−キノリルオキシカルボニル基である場合
には、それらは銅、亜鉛等のような重金属処理によって
脱離される。
還元による脱離は一般的には、例を挙げると、例えばト
リクロロエトキシカルボニル等のハロアルコキシカルボ
ニル基、例えばベンジルオキシカルボニル、置換された
ペンジルオキシ力ルポニル等の置換されたまたは非置換
アラルコキシカルボニル基、２−ビリジルントキシカル
ボニル基等の保護基の脱離に適用される。′好適な還元
法としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム等の水素化
ホウ素アルカリ金属停による還元がその例として挙げら
れる。
反応温度は特に限定されず、アミノ基の保護基の種類お
よび前記脱離法の種類によって適宜選択でき、冷却下、
常温または若干温度を上昇させる程度のような温和な条
件下にこの反応を行うのが好ましい。
原料化合物［１１］またはその塩の製造法を以下詳細に
説明する。
製造法Ａ 化合物［■］またはその塩は、化合物［ｖ］またはスル
ホ基におけるその反応性誘導体またはその塩を、化合物
［ＶＩ］またはアミノ基におけるその反応性誘導体また
はその塩と反応きせることにより製造することができる
。
スルホ基における反応性誘導体の好適な例としては、例
えば酸塩化物、酸臭化物等の酸ハロゲン化物、酸無水物
、活性化エステルまたは活性化アミド等が挙げられる。
アミノ基における反応性誘導体の好適な例については、
前記製造法１で説明したものを参照することができる。
反応は製造法２で説明したような有機塩基または無機塩
基の存在下に行うのが好ましい。
反応は通常溶媒中で行われる。゛使用される好適な溶媒
上しては、水、例えばメタノール、エタノール、プロパ
ツール等のアルコール、アセトニトリル、またはジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のよう
なその他のあらゆる慣用の溶媒またはそれらの混合物が
挙げられる。
さらにまた、前記の液状塩基も溶媒として使用すること
ができる。
この反応は好ましくは冷却下から加熱下までの範囲で行
われる。
製造法Ｂ 化合物［１［］またはその塩は、化合物［■コまたはそ
の塩を還元することにより製造することができる。
反応の方法としては、常法として行われる化学的還元お
よび接触還元が挙げられる。
化学的還元に使用される好適な還元剤は、例えばスズ、
亜鉛、鉄等の金属、金属および／または例えば塩化クロ
ム、酢酸クロム等の金属化合物と例えばギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、塩酸、臭化水素酸等の有機酸または無機酸との組合
わせ、そのような金属および／または金属化合物と例え
ばアンモニア、塩化アンモニウム、水酸化ナトリウム等
の塩基との組合わせ、例えば水素化アルミニウムリチウ
ム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化アルミニウ
ム、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム、水素化
トリ第三級ブトキシアルミニウムリチウム等の′水素化
アルミニウム化合物、例えば水素化ホウ素ナトリウム、
水素化ホウ素リチウム、水素化シアノホウ素ナトリウム
、水素化ホウ素テトラメチルアンモニウム、ボラン、ジ
ボラン等の水素化ホウ素化合物のような水素化金属化合
物、例えば三塩化燐、三臭化燐、トリフェニルホスフィ
ン、トリエチルホスフィン等の燐化合物等である。
接触還元に使用される好適な触媒は、例えば白金板、白
金海綿、白金黒、コロイド白金、酸化白金、白金線等の
白金触媒、例えばパラジウム海綿、パラジウム黒、酸化
パラジウム、パラジウム−炭素、コロイドパラジウム、
バランラム−硫酸バリウム、パラジウム−炭酸バリウム
等のパラジウム触媒、例えば還元ニッケル、酸化ニッケ
ル、ラネーニッケル等のニッケル触媒、例えば還元コバ
ルト、ラネーコバルト等のコバルト触媒、例えば還元鉄
、ラネー鉄等の鉄触媒、例えば還元銅、ラネー銅、ウル
マン鋼等の銅触媒等のような常用のものである。
還元は通常溶媒中で行われる。使用される好適な溶媒と
しては、水、例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール等のアルコール、アセトニトリル、またはジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のような
その他のあらゆる慣用の溶媒、またはそれらの混合物が
挙げられる。
この反応は加温下ないし加熱下に行うのが好ましい。
製造法１〜９および製造法ＡおよびＢによりこのように
して得られる化合物は、常法に従って前記の医薬として
許容きれる塩類に変化させることができる。
治療のためにこの発明の化合物［Ｉ］および医薬として
許容されるその塩類は経口投与、非経口投与または外用
投与に適した有機もしくは無機固体状もしくは液状賦形
剤のような医薬として許容される担体と混合して、慣用
の医薬製剤の形で使用することができる。医薬製剤とし
てはカプセル、錠剤、糖衣錠、顆粒、溶液、懸濁液、ニ
マルジョン等が挙げられる。所望に応してこれらの製剤
中に助剤、安定剤、湿潤剤または乳化剤、緩衝液および
通常使用きれる添加剤が含まれていてもよい。
化合物［Ｉ］の投与量は患者の年齢および条件によって
変化するが、化合物ＣＩ］を平均１回投与量約０．１ｍ
ｇ、　　１ｍｇ、　１０ｍｇ、　５０ｍｇ、　１００ｍ
ｇ、　２５．０ｍｇ。
５００ｍｇ、１０００ｍｇ投与すれば前記骨疾患の治療
に有効である。一般的には０．１ｍｇ／個体および１０
００ｍｇ／個体の間の量を１日当りに投与することがで
きる。
［発明の効果］ 目的化合物［、Ｉ］の有用性を示すために、化合物［Ｉ
］の代表的化合物についての薬理試験結果を以下に示す
。
区艶迭 生後１〜２日のウィスター系ラット新生児の頭蓋冠を無
菌切除して、ダルベツコ修正イーグル培養液で洗浄し、
中央縫合線に沿って分割した。頭蓋冠の半分をプールし
て無作為に別々の群に分けた。頭蓋冠の半分を、熱で不
活性化（５６℃、１時間）した子牛胎児血清１０％と共
にダルベツコ修正イーグル培養液２ｍｕを含む多口部血
中隔離して自由浮遊骨として培養した。ｈＰＴＨ（１−
３４）　（Ｉ　Ｘ１０　Ｍ）処理および試験化合物（ｔ
ｘｔｏＭ）処理を零時間に開始した。培養はすべて３７
℃で、空気９５％、ＣＯ３５％の雰囲気中に６日間行っ
た。骨吸収を６日後の培養液中のカルシウム蓄積量測定
によって定量した。培養液中の総力ルシウム濃度を分光
光度計（日立モデルＵ　−３２００東京、日本）を用し
、１て０ＣＰＣ法により測定した。
比較試験として同様の試験をｈｐｒＡ（１ｘｔｏ　　）
のみを含む培養液を用いて、またさらにｈＰｒＨも試験
化合物も両方とも含まない培養液を用いて行なった。
試験結果を下記式で計算した抑制百分率で表わした。
Ｃ，：ｈＰＩＨと試験化合物との両方で処理した培養液
中の総力ルシウム濃度 Ｃｏ：ｈＰＴＨも試験化合物も両方とも含まない対照培
養液中の総力ルシウム濃度 ＣＰ：ｈＰＴＨのみで処理した培養液中の総力ルシウム
濃度 試験化合物 （ａ）２−（４−クロロフェニル）−６−インブロボキ
シー４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジ
ン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド［実施例
４および実施例６−　（２２）　］（ｂ）２−（４−ク
ロロフェニル）−４−メチル−６−（２−メチルプロポ
キシ）−２Ｈ−１，２゜４−ベンゾチアジアジン−３（
４Ｈ）−オン１．１−ジオキサイド［実施例６−（２４
）および実施例１０］ （ｃ）２＝（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−
シクロへキシルメトキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチ
アジアジン−３（４）（）−オン　１゜１−ジオキサイ
ド［実施例６−　（２５）および実施例１１コ （ｄ）２−（４−トリプルオロメチルフェニル）−４−
メチル−６−インプロポキシー２Ｈ−１゜２．４−ベン
ゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１，１−ジオキサ
イド［実施例６−（２３）お、よび実施例９コ （ｅ−Ｌ２−（４−クロロフェニル）−６−（１−カル
ボキシエトキシ）−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベ
ンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキ
サイド（Ｒ，Ｓ混合物）［実施例６−（２９）、実施例
１４および実施例１５−　（５）　］ （ｆ）（Ｉ　Ｒ）−（＋）−２−（４−クロロフェニル
）−６−（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−２
Ｈ，−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−
オン　１．１−ジオキサイド［実施例６−（４４＞、実
施例１５−（１２）および実施例１６−　（５）　］ 試ｊＯ嚢釆 上記試験結果から明らかなように、目的化合物［Ｉ］お
よびその塩は、例えば強い骨吸収抑制作用を有し、骨粗
軽症、パジェットの骨疾患、骨溶解、悪性カルシウム過
剰症および慢性関節リウマチのような骨代謝異常を特徴
とする骨疾患治療剤として有用である。
［実施例コ 以下この発明を製造例および実施例に従ってさらに詳細
に説明する。
製造例１ ４−クロロアニリン（１４，５１ｇ　）と４−メトキシ
−２−二トロベンゼンスルホニルクロライド（２８，５
４ｇ）の混合物に水酸化ナトリウム水溶液（０，７Ｎ　
、　１６２眠）を７０℃で３０分以上かけて加える。添
加後、混合物を同じ温度で３０分間攪拌する。冷却した
混合物をＩＮ塩酸溶液で希釈する。
分離した油を酢酸エチルで抽出する。抽出物を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。
黄色固体をｎ−ヘキサンで粉末化し、濾取して４−メト
キシ−２−二トローＮ−（４−１０ロフエニル）ベンゼ
ンスルホンアミド（３７，２３ｇ　）　ヲ得る。
融点：　５６−６０℃ 工Ｒ（ＣｕＣｌ２）：１６００，１５４０．１４９０，
１１７０ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　３．
９２　（’３Ｈ，ｓ）、　６．９０−７．８０（７Ｈ，
ｍ）、　　７．７０　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）製造
例２ ４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（４−クロロフェニル
）ベンゼンスルホンアミＦ（’３７．２ｇ）と塩化アン
モニウム（７５，４ｇ）のメタノール（４００ｍＡ　）
および水（ａｏｏｍｘ　）の混液中混合物に鉄（７６，
４ｇ）を１００℃で１．５時゛間以上かけて少量ずつ加
える。反応性混合物を８時間還流し、濾過する。濾過さ
れた固まりを加熱したメタノールで洗浄する。集めた濾
液を減圧下に乾固し、残渣を酢酸エチルで３回抽出する
。抽出物を水で洗浄し、乾燥し、濃縮して粗生成物を得
て、それをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化
メチレンで溶出する）で精製して２−アミノ−４−メト
キシ−Ｎ−（４−クロロフェニル）ベンゼンスルホンア
ミド（２５，７７ｇ）を得る。
融点：　９４−９６℃ ＩＲ（スジタール）、：　　３４００．　　＄３００．
　１６００．　１５８０゜１５００　ａｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　ｉ　３．７６　＜３Ｈ，ｓ
）、　４．９０　（２Ｈ。
ｂｒ　ｓ）、　６．２０−６．３０　（２Ｈ，ｍ＞、　
６．９０−７．５０（６Ｈ，ｔｆｉ） 製造例３ 製造例１と同様にして以下の化合物を得る。
（１）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（Ｐ−トリル）
ベンゼンスルホンアミド 融点：　１００−１０１℃ ＩＲ（Ｘジ１−Ｌ）　　＋　　３３２０．　１６００．
　１５４０．　１３９０．　１２４０゜１１５０　ｃｍ
−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　：　２．２ｇ　（３Ｈ，ｓ
）、　３．９０　（３Ｈ，ｓ）。
６．９０−７．４０　（６８，ｍ）、　７．７０’（Ｉ
Ｈ，ｄ、’Ｊ＝９Ｈｚ）（２）４−メトキシ−２−ニト
ロ−Ｎ−（フェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点：　１２６−１２８℃ ＩＲ（Ｘジａ−Ｌ）　　：　　３４００．　３３００．
　１６００．　１５４０．　１４６０゜１１７０　ｃｒ
ｎ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δ）　：　３．９０　（３Ｈ，ｓ
）、　６．９６　（ＩＨ，’ｄｄ。
Ｊ−２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　７．１０−７．４０　（５
Ｈ，ｍ＞、　７．７２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ２） （３）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（４−１リフル
オロメチルフエニル）ベンゼンスルポンアミド 融点：　１０８−１１０℃ ＩＲ（ｖ；ａ−ｒｈ）　　：　　１６００．　１５４０
．　１４６０．　　・１３３０．　１１７０゜１１２０
　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、８　）　’　３−９０　（３Ｈ５
ｓ）、７．０２　（ＩＨ９ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　７．２０−７．７０　（５
Ｈ，ｍ）、　７．８３（ＩＨ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ） （４）４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（３，４−ジク
ロロフェニル）ベンゼンスルホンアミド融点：　１４６
−１５０℃ ＩＲ（Ｘジ５−Ｌ）　　：　　３３００’、　　１６１
０．　１５５０．　１４７０゜１３ＪｌｌＯｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　３．９０　（３Ｈ，ｓ
）、　６．９０−７．４０（５Ｈ，ｍ＞、　７．３０　
（ＩＨ，ｃｌ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（５）４−メトキシ−２−
ニトロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンゼンスルポ
ンアミド融点：　９８−１００°Ｃ ＩＲ（Ｚジａ−Ｊ）　　’　　３３５０．　１６００．
　１５３６．　１３８０．　１２４０゜１１７０　ａｍ
−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　６．８　　）　　コ　３．８５
　　（３Ｈ，ｓ）、　　？−（１（＋−７，２０（４Ｈ
，ｍ）、　　７．３０　　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、
　　９Ｈｚ）、　　７．５５（ＩＨ，ｃｌ、Ｊ＝２Ｈｚ
＞、　７．８２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　１０．
５（ＬＨ，ｂｒ　５） （６）４−イソプロポキシ−２−二トローＮ−（４−メ
トキシフェニル）ベンゼンスルポンアミドＩＲ（ＣＨＣ
Ｌ３ン　：　　１６００．　１５４０．　１５１０．　
１３９０．　１２４０゜１１６０　ｃｍ” ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．３７　（６８，ｄ
、Ｊ＝６Ｈｚ）、　３．７７＜３Ｈ，ｓ）、　４．６２
　（ＩＨ，ｍ）、　６．７８　（１）１．ｄＪ＝９Ｈｚ
）。
６．９０　（１Ｂ、ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ＞、　
７．００−７．３０　（４Ｈ。
ｍ）、　７．６２　＜ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（７）２
−ニトロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）ベンゼンスルホ
ンアミド 融点二１２０−１２３℃ ＩＲ（ヌジ１−Ｌ）　　’　　３３００．　１６００．
　１５５０．　１４９（１，１４６０゜１３４０、１１
７０．１１６０　ａｍ−１ＢＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　
’　７−００−７．４０　（４Ｂ９ｍ）、７−５０−７
．９５　（４Ｈ，ｍ） （８）４−クロロ−２−二トローＮ−（４−クロロフェ
ニル）ベンゼンスルホンアミド 融点：　１１６−１１８℃ ＩＲ（Ｘジｖ−４）　　：　　１５４０．　１４９０．
　１４６０．　１３６０．　１２４０゜１１８０、１１
７０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｇ、６ｉ　）　ニア、１０−７．３３
　（４Ｈ−ｍ）、７．５５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、
　９Ｈｚ）、　７．７５　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ２）。
７．８３　（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝ｚｕＺ＞ （９）４−メト、キシ−２−ニトロ−Ｎ−（２−クロロ
フェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点：　９４−９５℃ ＩＲ（ＸＪｂ−４）　　：　　３３５０．　３３００．
　１６００．　１５４０．　１４８０゜１４６０、　Ｚ
１８０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣｐＣｌａ、Ｓ）　’　３．９０　（３Ｈ１ｓ
）、６．９０．−７−４０（５Ｈ，ｍ）、　７．６０−
７．９０　（２Ｈ，ｍ）（１０）　４−メトキシ−２−
二トローＮ−（３−クロロフェニル）ベンゼンスルホン
アミド。
融点：　１３７−１３８℃ ＩＲＣ７’ジａ−ル）　　：　　３３００．　１６１０
．　１５９０．．１５５０．　１３３（＋、　　・１１
７０　ｃｍ−１ −７６−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　３．８２　（３Ｈ，ｓ
＞、　７゜００　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）、　　７．１０−７．４０　
（５Ｈ，ｍ）、　　７．８９（ＩＨ，ｄ、、Ｃ９Ｈｚ＞ （１１）　４−インプロポキシ−２−二トローＮ−（４
−クロロフェニル）ベンゼンスルホンアミドＩＲ（ＣＨ
ＣＬ３）　：　１６００．１５４０．１４９０．１３９
０゜１１７００ｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１３６　（６Ｈ，ｄ、
Ｊ＝６Ｈｚ＞、　４．６２（ＩＨ，ｍ）、　６゜９２　
（ＩＨ，ｄｄ、、Ｃ２）１ｚ、　９Ｈｚ＞、　７．０−
７．５　（６Ｈ，ｍ＞、　７．６９　（１）１．ｄ、Ｊ
＝９Ｈｚ）（１２）　４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−
（４−クロロベンジル）ベンゼンスルホンアミド融点！
　１１０．５−１１１．５℃ ＩＲ（ヌジョール）’　　：　　３３２０．　１６１０
．　１５３０．　１１６５　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ２．ε）　：　３．９３　（３Ｂ、ｓ）、　４．２５
　（２Ｈ，ｓ）。
５．６５　　（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）、　　７．０５　　＜
ＩＨ，ｄｄ、’、Ｔ＝２．６゜８．８Ｈｚ）、　７．１
８．７．２０　（４Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝８．８Ｈ２）。
７．３０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ）、　７．８８
　（ＩＨ，ｄ。
、Ｃ８，８Ｈｚ） （１３）　４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−シクロヘキ
シルベンゼンスルホンアミド 融点：　９１−９３℃ ＩＲ（ス九−ル’）　　：　　３３２０．　１６０５．
　１５４０．　１３３０．　１１５５゜１０５０　ａｍ
　’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．０５−１．４　（
５Ｈ，ｍ）、　１．４５−１．９（５Ｈ，ｍ）、　３．
２７　（ＩＨ，ｂｒ）、　３．９４　（３Ｈ，ｓ）、　
５．１３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、　７．１６　
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．５゜８．８Ｈｚ）、　　７．４
３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ）、　　８．０３　（
ＩＨ。
ｄ、Ｊ”８．８Ｈｚ） （１４）　４−イソプロポキシ−２−二トローＮ−（２
−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド融点：　１２３−
１２５℃ ＩＲ（ヌジａ−ル）　　：　　１６３５．　１６２０．
　１６０５．　１２４０゜１１５０　ｃｍ−” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．２５　（６）
１．ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）。
４．６５−４．８５　（ＬＨ，ｍ＞、　６．８−６．９
　（ＩＨ，ｍ＞、　７．１０−７．１７　（ＬＨ，ｍ）
、　７．２６　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）
。
７．４０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　７．７５−７
．８７　（ＬＨ，ｍ＞。
７．９−７．９８　（２Ｈ，ｙｎ＞ （１５）　４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（ペンチル
）ベンゼンスルホンアミド 融点７４８−５０℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３３００．　１６００．
　１５６０．　１３５０．　１３４０゜１１６０　ａｍ
−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　０．８５　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．１０−１．６０　（６Ｈ，
ｍ）、　３．０５　（２Ｈ，ｑ、ＪニアＨｚ）、　３．
９４（３Ｈ，ｓ）、　５．１３　（ＩＨ，ｂｓ）、　７
．１５　（１１（、ｄｄ。
Ｊ＝３Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　７．３５　（１）１．ｄ、
Ｊ＝３Ｈｚ）、　８．０４（１）１．ｄ、Ｊ＝９Ｈ２） （１６）　４−アセチルアミノ−２−ニトロ−Ｎ−（４
−クロロフェニル）ベンゼンスルホンアミド融点：　２
０７−２０９℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３３７０．　３２３０．
　１６９５．　１５９０．　１２５０゜１１７０、１１
５５　ａｍ”” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ε）　：　２．１５　（３Ｈ
，ｓ）、　７．１５．７．３５（４）１．ＡＢｑ、Ｊ＝
９．０Ｈｚ）、　７．７２−７．８５　（ＩＨ，ｍ）。
７．８５−８．０　（ＬＨ，ｍ＞、　８．１７　（ＩＨ
，ｓ）、　１０．７　（ＩＨ。
ｓ）、　１０．７５　（ＩＨ，５） （１７）　４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（４−メ＝
７９− トキシカルボニルフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点：１７０℃（分解〉 ＩＲ（Ｘジｉ＋−ｘ）　　：　　３２５０．　１６９０
．　　ＩＱ５．　１５４５゜１２９５　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．Ｓ）　’　３．７９　（３Ｈ
，ｓ）、　３−８７　（３Ｈ１ｓ）、　７．２５．７．
９０　（４Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝８．．５Ｈｚ、）、　７．
３３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ＞、　７．６
０　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２．０Ｈｚ）、　７，９６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、　１１．１１（ＩＨ，５） （１８）　４−シクロヘキシルメトキシ−２−二トロー
Ｎ−（２−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド融点：１
６４℃（分解） ＩＲ（ヌジａ−ＩＬ）　　：　　３１４０．　１６４０
．　１６１０．　１５６０゜１１５５　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　０．９−１．４　
（５Ｈ，ｍ＞、　１．５−１．９（６Ｈ，ｍ）、　３．
８ｊ（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　６．８−６．９　（
ＩＨ。
ｍ）、　７．１−７．２　（ＩＨ，ｍ）、　７．２６　
（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２．４Ｈｚ、　８．８Ｈｚ）、　７．４３　（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）。
７．７５−７．、．９０（１）ｊ、ｍ）、　７．９−８
．０　（ＬＨ，ｍ）、　７．９５８Ｏ− （ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．１ｌｌ）ｌｚ） （１９）　４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（４−メト
キシカルボニルメチルフェニル ホンアミド 融点：　９３−９４℃ ＩＲ　　（ヌジョール）　　’　　３３３０，　　１７
１５．　　１５４５．　　　１１６０　　ｃｍ−’ＮＭ
Ｒ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）　’　８．３３　（２Ｈ，
ｓ）、　３．５８　（３Ｈ。
ｓ）、　　３．８６　（３Ｈ．ｓ）、　　７．０５，　
　７．１５　（４Ｈ，ＡＢｑ。
Ｊ＝８．３１（ｚ）、　７．３２　（ＩＨ，ｄｄ，Ｊ＝
２．０，　８．８Ｈｚ）。
７、５６　（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、　７．５６
　（ＬＨ．、ｄ。
Ｊ＝８．８Ｈｚ）、　１０．５２　（ＩＨ．ｓ）（２０
）　４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（３−エトキシカ
ルボニルプロビル）ベンゼンスルホンアミド 融点：　５５−５６℃ ＩＲ　　（ヌジョール）　　：　　３３５０，　　１７
２０，　　１６１０，　　１５５０，　　１４７０。
１３８０、　１２８０．　１１７０　ａｍ−１ＮＭＲ　
（ＣＤＣｌ２，δ）　ｉ　１．２５　（３）１，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ）、　１．８６（２Ｈ，ｍ＞、　２．３９　（
２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、　３；１２　（２Ｈ．ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．−１２　（２Ｈ．ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ
）、　３．９４　（３Ｈ，ｓ）。
５．３３　　（ＬＨ，ｂｓ）、　　７．１５　（ＩＨ，
ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）。
７．３３　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞、　　８．０３　
（ＬＨ，ｄ、、Ｔ＝９Ｈｚ＞（２１）　４−メチル−２
−ニトロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）ベンゼンスルホ
ンアミド 融点：　１１２−１１４℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３３５０．　１６００．
　１５５０．　１４９０．　１４３０゜１３８０、１３
６０．１３４０．１１７０　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＣＤＣｌ
２．δ）　’　２．４８　（３Ｈ，ｓ）、　７．１４　
（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ＞、　７．２４　（２）１．ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ
）、　７．３８　（１）１．ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ＞、　７．６７　（ＬＨ，ｓ）、　７．７０
　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）（２２）　４−イソプロポ
キシ−２−二トローＮ−［’２−（４’、　６−シメチ
ルビリジル）コベンゼンスルホンアミド 融点：　１７５−１８０℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１６２０．　１５４０．
　１３９０．　１３００．　１２３０゜１１５０　ａｍ
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　　８　）　：　１．３０　（６
Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　２．２０６′ （３Ｈ，ｓ）、　２．３０　（３Ｈ，ｓ）、　４．８０
　（ＩＨ，ｍ）、　６．５０（ＬＨ，ｓ）、　６．８２
　（ＩＨ，ｓ）、　７．２２　（ＩＨ，ｄｄＪ＝２Ｈｚ
。
９Ｈｚ＞、　７．４２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　
７．９２　（ＩＨ，ｄ。
、Ｃ９Ｈｚ） （２３）　４−トリフルオロメチル−２−ニトロ−Ｎ−
（４−クロロフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点７８ｇ−９０℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３３００．　１５５０．
　１４９０．　１４００．　１３２０゜１１６０、１１
４０．１０８０　ｃｍ”ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：
　７．１４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．２６（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　　７．８６　　（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　　７．９８（ＩＨ，ｄ、Ｊ：９Ｈ
ｚ）、　　８．１１　（ＩＨ，５）（２４）　４−イソ
プロポキシ−２−二トローＮ−（２−ピリミジニル）ベ
ンゼンスルホンアミド融点：　２１８−２２０℃ ＩＲ（スジョール）　　：　１６１０．　１５８０．　
１４４０．　１３８０．　１３５０゜１２４０、１１１
０　ｃｍ−” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）：１゜３０　（６Ｈ，ｄ
、Ｊ＝６Ｈｚ）、　４．８０（１）１．ｍ＞、　７．０
５　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝４Ｈｚ）、　７．３０　（ＩＨ，
ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　７．４８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝２Ｈｚ）、　８．１０（１）（、ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、
　８．５０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）（２５）　４−
メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル
）ベンゼンスルホンアミド融点：　１３０−１３２℃ ＩＲ（スジｅ−ル）　　：　　３３３０．　１６００．
　１５４０．　１２４０゜１１７０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　３．９０　（３Ｈ，ｓ
）・、　６．８５−７．４０（１１）１．ｍ＞、　７．
７０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（２６）　４−メトキ
シ−２−ニトロ−Ｎ−（４−イソフロビルフェニル）ベ
ンゼンスルホンアミド融点４１０８−１０９℃ ＩＲ（Ｘジａ−４）　　：　　３３００．　１６０５．
　１５４５．　１１６５　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＣＤＣｌ
２．δ）　：　１．２０　（６）１．ｄ、Ｊ＝７）１ｚ
）、　２．８５（ＬＨ，ｍ）、　３．９０　（３Ｈ，ｓ
）、　６．９７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。
９Ｈｚ＞、　７．０５−７．１５　（４Ｈ，ｍ）、　７
．３２　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ＞、　７．７２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）
（２７）　４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−［（３−ク
ロロ−４−メチル）フェニルコベンゼンスルホンアミド 融点：　１３ｇ−１３９℃ ＩＲ，（スジ１−ル）　　’　　３３００．　１６００
．　１５４５．　１１７０　　ａｍ”−’ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ２．８）　：　２．３８　（３）１．ｓ）、　３．
９０　（３Ｈ，ｓ）。
７．００　（１１（、ｄｄ、Ｊ＝２）！ｚ、　　９Ｈｚ
）、　　７．０５−７．１５（２Ｈ，ｍ）、　　７．２
２　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　７．３３　（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝２１（ｚ）、　　７．７５　（１）１．ｄ、Ｊ＝９
Ｈｚ）（２８）　４−メトキシ−２−ニトロ−Ｎ−（４
−メチルチオフェニル）ベンゼンスルホンアミド融点：
　１２０−１２１℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３２５０．　３１００．
　１６００．　１５５０．’１４９０゜１２４５、１１
’７０　ｃｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　’　２．４４　（３Ｈ，ｓ
）、　３．９０　（３Ｈ，ｓ）。
６．９７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　
７．１２　（４Ｈ，ｓ）。
７．３１　（１）１．ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　７．７０　
（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（２９）　４−メトキシ−２
−ニトロ−Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）ベンゼ
ンスルホンアミド融点ｊ　１２７−１２８℃ ＩＲ（ヌジタール）　　：　　３３５０．　９３４０．
　１６００．　１５４０．　１５２０゜１３５０、１２
８０．１２３０．１１６０　ｃｍ””ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄ６．ε）　：　２．８２　（６Ｈ，ｓ）、　３．８
６　（３Ｈ。
Ｓ）、６．６０’（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．９
１　（２）１．ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．２８　（１１（、ｄｄ、Ｊ＝２Ｈ
ｚ、　９Ｈｚ＞、　７．５３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞
、７．７３　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞製１乳↓ 製造例２と同様にして以下の化合物を得る。
（１〉２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（Ｐ−トリル）
ベンゼンスルホンアミド ＩＲ（ＣＩ（Ｃ１３）　：　３５００．３４００．１６
１０．１５７０．１４５０゜１１５０　ｃｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　：　２．２３　（３Ｈ，ｓ
）、　３．７５　（３Ｈ，ｓ）。
４．９０　（２）１．ｂｒ　ｓ）、　６．１８−６．２
５　（２Ｈ，ｍ）、　６．８５−７．１０　（４Ｈ，ｍ
）、　７．４０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（２）２−
アミノ−４−メトキシ−Ｎ−、（フェニル）ベンゼンス
ルホンアミド 融点：　１１２−１１４℃ ＩＲ（ス九−ル）　　：　　３５００．　３４００．　
３２００．　１６３０．　１６１０゜１５００、１４７
０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　’　３．７５　（３１，ｓ
）、　４．９０　（２Ｈ。
ｂｒ　ｓ）、　６．１０−６．３０　（２Ｈ，ｍ）、　
７．００−７．３０　（５Ｈ。
ｍ）、　７．４０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（３）２
−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点：　９２−９４℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３４００．　３３００．
　１６２０．　１６００．　１４６０゜１３３０、１１
３０　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　：　３．６０　（３Ｈ，ｓ
）、　６．００　（２Ｈ。
ｂｒ　ｓ）、　　６．１８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
、　　９Ｈｚ）、　　６．２２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
＞、　　　７．２２　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　
　　７．５２（ＩＨ，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）、　　７．６０
　（２Ｈ，ｄＪ＝７Ｈｚ）、　　１０．７（ＬＨ，ｂｒ
　　５） （４〉２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（３，４−ジク
ロロフェニル）ベンゼンスルホンアミド融点：　１３５
−１３８℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３４００．　３３００．
　１６００．　１４７０゜１３８０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　’　３．７７　（３Ｈ，ｓ
）、　４．８５　（２Ｈ。
ｂｒ　ｓ）、　６．１９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞、
　６．２７　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　６．８０　（ＬＨ，ｂｒ　
ｓ）（５）２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（４−フル
オロフェニル）ベンゼンスルホンアミド融点：　９４−
９７℃ ＩＲ（ＣＨＣＬ３）　：　３５００．３４００．３２０
０．１６３０．１６００゜１４６０、１３１０．１２２
０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ＞　：　３．
６５　（３Ｈ，ｓ）、　５．９５　（２Ｈ。
ｂｒ　ｓ）、　６．１３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、
　９Ｈｚ）、　６．２２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　
７．３５　（１８，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞〈６）２−アミノ
−４−イソプロポキシ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）
ベンゼンスルホンアミドＩＲ（ＣＨＣＬ３）　：　３５
００．３３５０．１７２０．１６００．１５１０゜１２
４０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　：、　ｉ、ａｏ　（６Ｈ，
ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　３．７５（３Ｈ，ｓ）、　４．５
０　（ＩＨ，ｍ）、　４．８０　（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）。
６．１２−６．２０　（２Ｈ，ｍ）、　６．７２　（２
Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
６．９５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　７．８０　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（７）２−アミノ−Ｎ−（４−
クロロフェニル）ベンゼンスルホとア、ミド 融点：　１００−１０５°Ｃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１６２０．　１４９０．
　１４６０．　１４５０．　１３２０゜１１５０、１１
４０　ａｍ”−１ ＨＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、Ｓ　）　：４．８５　（２Ｈ１ｂ
ｒ　ｓ）、６．６０−６．８０（２１，、ｍ）、　　６
．９０−７．４０　（５Ｈ，ｍ＞、　　７．．５Ｑ、　
（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ） （８）２−アミノ−４−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェ
ニル）ベンゼンスルホンアミド 融点：　１１４−１１５°Ｃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１６１０．　１５９０．
　１４ｇ０．　１４４０．　１３１０゜１１６０、１１
４０　ａｍ”−１ ＨＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　’　４．９５　（２Ｈ，ｂ
ｒ　ｓ）、　６．６３　＜ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　６．７２　（ＩＨ，
ｄ、Ｊ：２Ｈｚ）。
６．９０−７．３０　（４Ｈ，ｍ＞、　７．３８　（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（９）２−アミノ−４−メトキシ
−Ｎ−（２−クロロフェニル）ベンゼンスルホンアミド
。
融点：　１３７−１３８℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３７００．　．３５００
．　３３００．　１６４０．　１６００゜１５７０、１
３８０．１３２０．１２２０゜１１４０　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　３．７５　（３Ｈ，ｓ
）、　４．９９　（２Ｈ。
ｂｒ　ｓ）、　　６．１２　（ＬＨ，ｄＪ＝２Ｈｚ＞、
　　６．２２　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　　９）１ｚ）、　　６．９０−７．７０
　（５Ｈ，ｍ）＜１０）　２−アミノ−４−メトキシ−
Ｎ−（３−クロロフェニル）ベンゼンスルホンアミド融
点：　１３８−１４０°Ｃ ＩＲ（スジヲール）　　：　　３４５０．　３３５０．
　３２５０．　１６４０．　１６００゜１４６０、１３
８０．１１６０．１１４０　ａｍ’ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３
．δ）　：　３．７５　（３Ｈ，ｓ）、　４．９０　（
２Ｈ。
ｂｒ　ｓ）、　６．２０　（１）１．ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞
、６．２５　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ’）、　６．７５　（ＩＨ，ｂｒ
　ｓ）、　６．９０−７．３０（３Ｈ，ｍ）、　７．４
５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（１１）　２−アミノ−
４−イソプロポキシ−Ｎ−（４−クロロフェニル）ベン
ゼンスルホンアミドＩＲ（ＣＨＣＬ３）　：　３４００
．３３００．３１００．１６５０．１６００゜１４９０
、１３２０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）　：　１．３０　（６Ｈ，ｄ
、Ｊ＝６）１ｚ）、　１．５０（ＬＨ，ｍ）、　４．８
５　（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　６．１０−６．２５　（２
Ｈ。
ｍ）、　６．９０−７．２５　（４Ｈ，ｍ）、　７．９
０　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（１２）　２−アミノ−
４−メトキシ−Ｎ−（４−クロロベンジル）ベンゼンス
ルホンアミド融点：　１２１−１２２℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３４７０．　３３７０．
　３２５０．　１６２０．　１６００゜１５６５、１２
６５　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　　Ｓ　）　　：　３．８１　（３Ｈ
，ｓ）、　　４．００　（２Ｈ，ｄ。
３“ Ｊ＝６．０Ｈｚ＞、　　４．．８５　（２Ｈ，ｓ）、　
　４．９６　（ＩＨ，ｔ。
Ｊ＝６．０）Ｉｚ）、　　６．２１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
２．４Ｈｚ）、　　６．３４（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．４
．　８．８Ｈｚ）、　７．１３．　７．２３　（４Ｈ。
ＡＢｑ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．６１　（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝８．８Ｈｚ）（１３）　２−アミノ−４−メトキシ
−Ｎ−シクロヘキシルベンゼンスルホンアミド 融点：　９５−９８℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　３４５０．　３３６０．
　３２８０．　１６５０．　１６００゜１５７５、１３
００．１１３０．１０６５　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１
ｓ、８　）　’　１．０”１．４　（５Ｂ１ｍ＞、１．
４−１．８（５Ｈ，ｍ）、　２．９５−３．１５　（Ｉ
Ｈ，ｍ＞、　３．８１　（３Ｈ，ｓ）。
４．５８　（１１，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ＞、　４．８４
　（２Ｂ、ｓ）、　６．２２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．３Ｈ
ｚ）、　６．３５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．３゜８．８
）１ｚ）、　７．６４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ＞
（１４）　２−アミノ−４−イソプロポキシ−Ｎ−（２
−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド融点：　１７６−
１７７℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３４６０．　３３７０．
　１６３０．　１６１０゜１２６００ｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．２３　（６Ｈ
，ｄ、、Ｃ６Ｈｚ）、　４．４−４．６　（１）１．ｍ
）、　　６．０　（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　　６．１５　
（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）、　　６．２２　（１１，ｄ
、Ｊ＝２Ｈｚ＞、　　６．８５−６．９５　（ＩＨ，ｍ
＞、　　７．０７７．１０　（ＬＨ，ｍ＞、　　７．５
２　（ＬＨ。
ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　　７．６−７．７５　（ＩＨ，ｍ
＞、　　８．０３−８．１（ＩＨ，ｍ） （１５）　２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（ペンチル
）ベンゼンスルホンアミド ＩＲ（スジヲール）　　：　　３５００．　３３５０．
　１６２０．　１３２０．　１３００゜１１６０、１１
４０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　０．８５　（３）
１．ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　１．０５−１．６０　（６Ｈ
，ｒｎ）、　２．８５　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　
３．８０（３Ｈ，ｓ）、　４．６０　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝
７Ｈｚ＞、　４．９０　（２Ｈ，ｂｒｓ）、　６．２５
　（ｉＨ，ｄ、Ｊ冨３Ｈｚ＞、　６．８５　（ＩＨ，ｄ
ｄ。
Ｊ＝３Ｈｚ、、　９Ｈｚ）、　７．６２　（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝９Ｈｚ）＜１６）　２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ
−（４−メトキシカルボニルフェニル ミド 融点＝１９５℃（分解） ＩＲ　　（ヌジヲール）　　：　　３４６０．　　３３
７０，　　３２３０，　　１６９０．　　１６１０。
１３００　ｃｍ” ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ＞　：　３．５５　（３
Ｈ．ｓ）、　３．７５　（３Ｈ。
ｓ）、　６．０３　（２Ｈ．ｂｒ　ｓ）、　６．１５−
６．３０　＜２！１．ｍ）。
７、１４．　７，８０　（４Ｈ．ＡＢｑ．Ｊ＝９．５Ｈ
ｚ）、　７．５０　（１１。
ｄＪ＝９．５Ｈｚ）、　１０．６８　（ＩＨ．ｂｒ　ｓ
）（１７）２−７４／−４−シクロへキシルメトキシ−
Ｎ−（２−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド融点：　
２１３−２１４℃ ＩＲ　　（ヌジョール）　　：　　３４６０．　　３３
６０．　　１６３０，　　１６２０。
１１３０　ｃｍ−’ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）　：　０．８５−１．
４　（５）１，ｍ）、　１．５５−１、８５　　（６Ｈ
，ｗ＋）；　　３．７０　　（２）１．ｄ，Ｊ＝６）１
２）、　　６．０（２）１．ｂｒ−ｓ）、　６．１６　
（ＩＨ，ｄｄ．Ｊ＝２’．３Ｈｚ．　８．８Ｈｚ＞。
６、２３　（１１（、ｄｊ＝２．３Ｈｚ＞、　６．８３
−６．９５　（１）１．ｍ）。
７、０−７、０８　（２Ｈ，ｍ＞、　７．５３　（ＩＨ
．ｄ，Ｊ＝８、８Ｈｚ）。
７、６−７、７２　（ＩＨ，ｍ）、　８．０−８．１　
（ＩＨ．ｍ）（１８）　２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ
−（４−メトキシカルボニルメチルフェニル）ベンゼン
スルホンアミド 融点：　１１１−１１３℃ ＩＲ（ヌジヲール）　　：　　３４５０．　３３６０．
　３２７０．　１７２０．　１５９５゜１１３５　ａｍ
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　３．５４　（２Ｈ
，ｓ）、　３．５７　（３Ｈ。
Ｓ）、　３．６７　（３Ｈ，ｓ）、　５．９９　（２Ｈ
，ｓ、Ｎｌ２）、　６．１−６．２　（１）１．ｍ）、
　６．２２−６．２７　（１）１．ｍ＞、　６．９６゜
７．１０　（４Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　７．
４２　（ＩＨ，ｄ。
、Ｃ８，８Ｈｚ）、　１０．１　（ＩＨ，ｂｒ　５）（
１９）　２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（３−エトキ
シカルボニルプロビル）ベンゼンスルホンアミド 融点：　５３−５４”Ｃ ＩＲ（ヌジョール）　　ｉ　　３５００．　３４００．
　３３００．　１７１０．　１６３０゜１６１０、１５
７０．１４７０．１３８０．１３１０゜１２７０、１２
２０．１１６０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　
’　１．２４　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　１．７６
（２Ｈ，ｍ）、　２．３３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）
、　２．９１　（２Ｈ，ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．８０　（３Ｈ，ｓ）、　４．１０
　（２Ｈ，ｑＪ＝７Ｈｚ）。
４．８５　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、　　６．２３　（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　６．３５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝
２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　７．６１　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９
）１ｚ）（２０）　２−アミノ−４−メチル−Ｎ−（４
−クロロフェニル）ベンゼンスルホンアミド 融点：　９６−９８℃ ＩＲ（ｘジａ−ル）　　：　　３４００．　３３００．
　３１００．　１６１０．　１５００゜１３３０、１２
３０．１１４０　ａｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣｌ２．ε）　
：　２．２５　（３Ｈ，ｓ）、　４．７７　（２Ｈ，ｂ
ｒｓ）、　６．５０　（１）１．ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞、　
６．５４　（ＬＨ，ｓ）。
７．００　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） （２１）　２−アミノ−４−インプロポキシ−Ｎ−［２
−（４，６−シメチルビリジル）コベンゼンスルホンア
ミド 融点：　１８０−１８２°Ｃ ＩＲ（Ｘジｉ−ル）　　：　　３４５０．　３３５０．
　３２５０．　１６２０．　１６００゜１４００、１２
５０．１１３０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８
　）　’　１．２２　（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　２
．１５（３Ｈ，ｓ）、　２．２２　（３）１．ｓ）、　
４．５０　（１）１．ｍ）、　５．８５（２Ｈ，ｂｒ　
ｓ）、　６．１２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）、　６．
２２　（ＩＨ。
ｓ）、　　６．５０　（ＩＨ，ｓ）、　　６．７０　（
１１，ｓ）、　　７．５０　（ＩＨ。
ｄ、　Ｊ＝９Ｈｚ　） （２２）　２−アミノ−４−トリフルオロメチル−Ｎ−
（４−１０ロフエニル）ベンゼンスルホンアミド 融点：　１００−１０２℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３４２０．　３３５０．
　１６３０．　１５００．　１３４０゜１１９０、１１
４０．１０９０　ａｍ””ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、Ｓ　）
　’　５．００　（２Ｈ１ｂｒ　ｓ）、６．７０−７．
４０（６Ｈ，ｍ＞、　　７．７０’　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
９Ｈｚ）（２３）　２−アミノ−４−イソプロポキシ−
Ｎ−（２−ピリミジニル）ベンゼンスルホンアミド融点
：　２０４−２０６℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３４００．　３３００．
　１６１０．　１５８０．　１５００゜１４５０、１３
８０．１３２０．１１３０　ｃｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、δ）　：　１．２５　（６）１．ｄ、Ｊ＝６Ｈ
ｚ）、　１．４５（ＩＨ，’ｍ＞、　６．００　（２）
１．ｂｒ　ｓ）、　６．１５　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．００　（ＩＨ，’ｔ、Ｊ＝４Ｈｚ
）、　７．６０　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ：９Ｈｚ＞、　８．５０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝’４Ｈｚ
）、　１１’、４　（ＩＨ。
ｂｒｓ）　　　’ ＝９６− （２４）　２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（４−フェ
ノキシフェニル）ベンゼンスルホンアミド融点：　１０
０（０１℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　３４６０．　３３６０．
　３２７０．　１６００．　１３１０゜１２４５、　’
１１３５　ａｍ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　）　：　３．５０　（２）１
．’ｂｒ）、’　３’、７７　（３Ｈ，ｓ）。
６．２５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　６．２６　（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。
９Ｈｚ＞、　　６．７３　　（ＬＨ，ｂｒ　　ｓ）、　
　６．８０ニア、４５　　（ｔｏｎ、ｍ）（２５）　２
−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（４−イソプロピルフェ
ニル）ベンゼンスルホンアミド融点：　９ｇ−９９℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３４６０．　３３６０．
　３２６０．　１６０５．　１５７５゜１３０５、１２
１５　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）：１．１８　（６Ｈ，ｄ、Ｊ
＝７Ｈｚ）、　２．８２（ＩＨ，＋ｎ）、　３．４５　
（２）１．ｂｒ）、　３．７６　（３）ｆ、ｓ）、　６
．２３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、’９Ｈｚ＞、　６．
２５’（１）１．ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）。
６．７２　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、　６．９５．７．０５
　（４Ｈ，ＡＢｑ。
Ｊ＝９）１ｚ＞、　７．４０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ
＞（２６）　２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−［（３−
クロロ−４−メチル）フェニル］ベンゼンスルホンアミ
ド 融点：　１３８−１３９℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３４２０．　３３５０．
　３２５０．　１６００．　１３１５゜１１４０　ｃｍ
’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δ）　：　２．２７　（３Ｈ，ｓ
）、　３．４５　（２Ｈ，ｂｒ）。
６．２４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞、　６．２７　（
ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。
９Ｈｚ）、　　６．８０　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、　　６
．８５　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）、　　７．０５　（ＩＨ，ｄ
、Ｊ：９Ｈｚ）、　　７．０８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
）、　７．４３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（２７）　
２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（４−メチルチオフェ
ニル）ベンゼンスルホンアミド融点：　９１−９２℃ ＩＲ（ヌ九−ル’）　　：　　３４５０．　３３７５．
　３２５０．　１６２５．　１６００゜１５７０、１４
９０．１２１５．１１６０゜１１４０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　２．５１　（３Ｈ９ｓ
）、３．８６　（３Ｈ１ｓ）。
６．５０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　６．８２　（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２）１ｚ。
９）１ｚ）、　７．３６　（４Ｈ，ｓ）、　７．７９　
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
８．５１　（ＩＨ，５） （２８）　２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（４−ジメ
チルアミノフェニル）ベンゼンスルホンアミド融点：　
１１９−１２１℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３４５０．　３４４０．
　３３５０．　３２５０．　１６００゜１５２０、１２
１０．１１６０．１１４０　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ
ｄｓ、ｆ；　）　’　２−７９　（６Ｈ１ｓ）、３．６
８　（３Ｈ９ｓ）、　６．１０　（ＩＨ，ｄｄ、、Ｃ２
Ｈｚ、　９Ｈｚ＞、　６．２４　（ＩＨ。
ｄ、、ｃ２Ｈｚ）、　６．５５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ＞、　６．８５　（２）１゜ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、、　
７．２６　（１）１．ｄ、Ｊ＝９）＋ｚ）、　９．４２
（ＩＨ，ｓ） 智ｊｌ乱互 ４−アセチルアミノ−２−ニトロ−Ｎ−（４−クロロフ
ェニル）ベンゼンスルホンアミ）’（４，８５ｇ）の酢
酸エチル（４８５＋１１１１　）溶液←こ１０％ノ＜ラ
ジウム羨素を加え、混合物を室温、常圧下で７時間水素
添加する。触媒を濾過により除去し、溶媒を減圧下で乾
固する。残渣をジイソブロピルエーテＪしで粉末化し、
濾取して４−７１セチルアミノ−２−アミノ−Ｎ−（４
−クロロフェニル）ベンゼンスルホンアミドの無色粉末
（４，７６ｇ）を得る。
融点＝１２７℃（分解） ＩＲ（ヌジョール）　　＋　　３３４０．　１６６５．
　１６００．　１３１０゜１１３５　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　２．０１　（３Ｈ
’、ｓ）、　５．８７　（２Ｈ。
ｂｒ）、　６．６７−６．７５　（ＩＨ，ｍ）、　７．
０−７．５６　、（６Ｈ，ｍ＞。
９．９５　（ＩＨ，ｂｒ）、　１０．４　（ＩＨ，ｂｒ
）夾農碧ユ ２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（４−クロロフェニル
）ベンゼンスルホンアミド（２４，３７ｇ　）と１．１
’　　−カルボニルジイミダゾール＆）の乾燥ジオキサ
ン（　５ｏｏ，ｍｕ　）中温合物を一夜還流し、濃縮乾
固する。残渣をメタノールで洗浄Ｌ、ｍ取して２．−（
４−クロロフェニル）−６−メドキシー２Ｈ−１．２．
４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１，１−
ジオキサイド（２３．９ｇ）を得る。
融点：　２２９−２３０℃ ＩＲ　　（スジ３−ル’）　　ｉ　　１７００．　　１
６１０，　　１６００，　　１４８０．　　１３６０。
１３００　８ｍ’。
ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）　’　３．３８　（Ｉ
Ｈ．ｂｒ　ｓ）、　、３．、８５（３Ｈ，ｓ）、　、６
．３０−７．００　（２Ｈ，ｍ）、　７．４０−７．７
０＜４Ｈ．ｍ）、　７．８５　（ＬＨ．ｄ．Ｊ：９Ｈｚ
）実施例２ ２−（　４−クロロフェニル）−６−メドキシー２Ｈ−
、１．２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン
　１，１−ジオキサイド（　２３．５０ｇ　）の乾燥Ｎ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド（　１５０ｍ１１　）溶液
に水素化ナトリウム（６０％油分散物）を０°Ｃで加え
る。懸濁液を常温で１時間攪拌し、次に同じ温度で沃化
メチル（　５．　１８ｍＱ　）を加える。反応性混合物
を常温で１．５時間攪拌し、氷水中に注ぐ。分離した固
体を濾取し、乾燥し、エタノールから再結晶して２−（
４−クロロフェニル）−６−メドキシー４−メチル−２
Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オ
ン　１．１−ジオキサイド（２１，０７ｇ　）を白色針
状結晶として得る。
融点：　１６７−１６８℃ ＩＲ（ヌジ日−ル）　　：　　１７１０．　１６００．
　１３３０．　１１８０゜１１３０　ａｍ”−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ε）：３．４２　（３８，ｓ
）、　３．９５　（３Ｈ。
ｓ）、　６．９５”７．１０　（２Ｈ，ｍ＞、　７．３
８−７．６５　（２Ｈ，＋ｎ＞。
８．９０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）哀轟迩１ ２−（４−クロロフェニル）−６−メドキシー４−メチ
ル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４！
（）−オン　１，１−ジオキサイド（２ＬＯｇ）の塩化
メチレン（２００ｍ１ｋ　）溶液に三臭化ホウ素（塩化
メチレン８９．２−のＩＮ溶液）を常温で添加する。混
合物を同じ温度で８時間攪拌し、氷水中に注ぐ。分離し
た固体を濾取し、乾燥し、エタノールから再結晶して２
−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−４−メチ
ル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ
）−オン　１．１−ジオキサイド（１８，８６ｇ　）を
得る。
融点：　＞２５０℃ ＩＲ（ヌジβ−ル）　　：　　３３００．　１６６０．
　１６５０．　１６１０　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、Ｓ　）　’　３．４５　（３Ｈ，ｓ）、　６．
８０　（ＩＨ９ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．９０　（ＩＨ，ｓ）、　７．３５
−７．６５　（４Ｈ，ｍ）。
７．７０　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） 実施例４ ２−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−４−メ
チル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド（１５，３３ｇ　）
、炭酸カリウム（７，５０ＩＣ）および２−沃化プロパ
ン（’５．４３ｍＱ　）のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（１ｓｏｍａ　）懸濁液を６０℃で２時間攪拌する。
混合物を氷水中に注ぐ。分離した固体を濾取し、乾燥し
、エタノールから再結晶して２−（４−クロロフェニル
）−６−インブロボキシー４−メチル−２Ｈ−１，２，
４−ベンゾチアシアジン−３（，４Ｈ）−オン　１．１
−ジオキサイド（１３，５４ｇ　）を白色結晶として得
る。
融点：　１５７−１５９℃ ＩＲ（スジ窪−ル）　　：　　１７００．　１６０５．
　１４６Ｃ１，・　１３３０．　１３２０゜１３００　
ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　１．３２　（３Ｈ
，ｓ）、　１．３５　（３Ｈ。
ｓ）、　３．５０　（３Ｈ，ｓ）、　４．８９　（ＩＨ
，ｍ＞、　７．００　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．０２　（ＩＨ，ｓ）、　７．
３５−７．６０　（４）１゜ｍ）、　７．８５　（ｌｉ
ｔ、ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞哀鳳芳１ 実施例１と同様にして以下の化合物を得る。
（１）６−メドキシー２−（Ｐ−トリル）−２Ｈ−１，
２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．
１−ジオキサイド 融点：　２２８−２３０℃ ＩＲ（ヌジロール）　　：　　１７１０．　１７００．
　１６３０．　１６１０．　１４８０゜１４００、１３
４０．１２００．１１２０　ｃｍ−”ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、δ）　’　２．３８　（３Ｈ，ｓ）、　３．８
８　（３Ｈ。
ｓ）、　６．７０−７．１０　（２Ｈ，ｍ）、　７゜２
０−７．５０　（４Ｈ，ｍ）。
７．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　１１．４５　
（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）（２）６−メドキシー２−フェニル
−２Ｈ−１，２゜４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）
−オン　１゜１−ジオキサイド 融点：　２０３−２３５°Ｃ ＩＲ（スジ９−ル）　　：　　３５００．　１７００．
　１６９０．　１６１０．　１５９０゜１４６０、１３
７０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　３．８５　（３Ｈ
，ｓ）、　６．８０　（ＬＨ，ｓ）。
６．９５　（１Ｍ、ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．３０−７
．７０　（５Ｈ，ｍ）。
７．８２　（ＩＬｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　１１．５　（Ｉ
Ｈ，ｂｒ　５）（３）６−メドキシー２−（４−トリプ
ルオロメチルフェニル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチ
アジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド
融点：　２０２−２０４℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１７００．　１６１０．
　１５９０．　１４６０．　１３８０゜１３２０、１１
８０　ｃｍ−” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　３．８５　（３Ｈ
，ｓ）、　６．５０　＜ＬＨ，ｄ。
、Ｃ２Ｈｚ）、　６．８５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
、　９Ｈｚ）、　７．６２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、
　７．７２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　７．８０（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） （４）２−（３，４−ジクロロフェニル）−６−メドキ
シー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ
）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　２３９−２４
０℃ ＩＲ（Ｘジｓ−１リ　：　　１７２０．　１６００．　
１４７０．　１３６０゜１１９０　ｃｒｎ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、δ＞　：　３．４５　（３Ｈ
，ｓ）、　６．７０−７．００＜２Ｈ，ｍ）、　７．４
５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．７０−７．９５
（３Ｈ，ｍ）、　１１．５０　（ＩＨ，ｂｒ　５）（５
）２−（４−フルオロフェニル）−６−メドキシー２Ｈ
−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン
　１．１−ジオキサイド融点：　２２４−２２５℃ ＩＲ（Ｚジａ−Ｌ）　　：　　３２５０．　３１５０．
　１６９０．　１６００．　１３６０゜１２９０、１１
８０．１１７０．１１５０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄａ、Ｓ　）　’　３．８５　（３Ｈ，ｓ）、　６−
８０　（ＩＨｌｓ）、　６．９２　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１
０Ｈｚ＞、　７．３０−７．６０　（４Ｈ。
ｍ＞、　７．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ＞（６）
６−イツブロボキシー２−（４−メトキシフェニル）−
２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−
オン　１．１−ジオキサイド融点７２０８−２１０℃ ＩＲ（ヌジａ−４）　　：　　３２００．　１７００．
　１６２０．　１５９０゜１４６０　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、ｌ；　）　’　１．３２　（
６Ｈ１ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、３．８２（３Ｈ，ｓ）、　４
．６９　（ＩＨ，ｍ＞、　６．７６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
２Ｈｚ）。
６．９０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ＞、　
７．０５　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　　　７．３０　　＜２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７
Ｈｚ＞、　　　７．８０　　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ＞、　１１．４　（ＬＨ，ｂｒ　５）（７）
６−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−２Ｈ７１，
２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．
１−ジオキサイド 融点：　２３５−２３７℃ ＩＲ（ヌジａ−ル）　：　　１７２０．　１７１０．　
１６００．　１５８０．　１４６０゜１３１０、１１７
０．１１６０．１１００　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄａ、δ）　：　７．２０−７．７５　（６Ｈ，ｍ）、
　７．９８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　１１．８　（
１Ｂ、ｂｒ　５）（８）２−（２−クロロフェニル）−
６−メドキシー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン
−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　２３４−２３５℃ ＩＲ（ヌ九−ル）　　ｉ　　３４００．　１７２０．　
１６２０．　１６００．　１５９０゜１４６０、１３２
０．１２９０．１１４０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄａ、δ）　：　３．８７　（３Ｈ，ｓ）、　６．８７
　（１）１゜ｓ）、　　９．２４　（ＬＨ，ｄｄ、、Ｃ
２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）、　　７．５０−７．７２（４Ｈ
，ｍ）、　　７．８４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　
　１１．６　（１）１゜ｂｒｓ） （９）２−（３−クロロフェニル）−６−メドキシー２
Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オ
ン　１．１−ジオキサイド 融点：　２０４−２０５°Ｃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１７００．　１５９０．
　１４７０．　１３７０．　１３５０゜１２００、１１
７０．１１４０　ａｍ−”。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、δ）　：　３．９０　（３Ｈ
，ｓ）、　６．８０　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ）、　６．９２　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
、　９Ｈｚ＞、　７．３０−７．７５　（３Ｈ，ｍ）、
　７．８５　（ＩＨ，ｄＪ＝９Ｈｚ）（１０）２−（４
−クロロフェニル）−６−イツブロボキ、シー２Ｈ−１
，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１
．１−ジオキサイド融点：　１３２−１３３°Ｃ ＩＲ（スジョール）　　；　　１７００．　１４６０．
　１３７０．　１３４０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄａ、δ）　：　１．３２　（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ
）、　４．７０（ＩＨ，ｍ＞、　　６．７８　　（１）
１．ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　６．９０　　（ＩＨ，ｄｄ
。
Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）、　　７．４２　（２Ｈ，ｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　７゜６０（２）１．ｄ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、　　７．９０　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（１１
）２−（４−クロロベンジル）−６−メドキシー２Ｈ−
１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　
１，１−ジオキサイド融点：　１９９−２００℃ ＩＲ（ヌジシール）　　：　　３２００．　３０６０．
　１６９５．　１６１０．　１５９０゜１３３５、１３
２０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、δ）　：　３．８４　（３）
１．ｓ）、　４．９５　（２Ｈ。
ｓ）、　６．７７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）＋　
６．９０　（ＬＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２．０．９．０Ｈｚ）、　７．３５．７．４０　（
４Ｈ，ＡＢｑ。
Ｊ＝８．７Ｈｚ）、　７．８０　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９．
０Ｈｚ＞、　４１．３７（ＩＨ，ｂｒ） （１２）　２−シクロへキシル−６−メドキシー２Ｈ−
１，，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン
　１，１−ジオキサイド 融点：　１９０−１９１℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３２００．　３０７０．
　１６９０．　１６００．　１１８５゜１１７０　ｃｍ
−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　１．０−１．５　
（３Ｈ，ｍ＞、　１．５−１．９５（５Ｈ，ｍ）、　　
２．１−２．４　（２Ｈ，ｍ）、　　３．８２　（３Ｈ
，ｓ）。
４．２−４．４５　（ＩＨ，ｍ）、　　６．７３　（Ｌ
Ｈ，ｓ）、　　６．８５　（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝２．２．　８．８Ｈｚ）、　　７．７２　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ＞。
１１．１７　（ＩＨ，ｂｒ） （１３）　６−インブロボキシー２−（２−ピリジル）
−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）
−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１８３−１８４
℃ ＩＲ（ヌジａ−ル）　　’　　３４５０．　１７４５．
　１６１５．　１３４０　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、δ）　：　１．３２　（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ
）、　４．６−４．８　（ＩＨ，ｍ）、　６．８１　（
ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、　６．９０（ＩＨ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ、　８．８Ｈｚ＞、　７．４５−７．６　（
２）１．ｍ）。
７．７６　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、　７．９５
−８．０６　（ＩＨ，ｍ＞。
８．５５−８．６５　（ＩＨ，ｍ）、　１１．４８　（
ＬＨ，ｂｒ　５）（１４）　６−メドキシー２−ペンチ
ル−２Ｈ−１゜２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ
）−オン１．１−ジオキサイド 融点：　１００−１０４℃ ＩＲ（ヌジョール）　　Ｆ　　１６９０．　１６１０．
　１６００．　１４７０．　１３５０゜１３３０ｃｍ−
１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　０．８５　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　１．１５−１．４０　（４）１
．ｍ＞、　１．５０−１．７０　（２Ｈ，ｍ）、　３．
７３＜３Ｈ，ｔ、、７＝７Ｈｚ）、　　３．８３　（３
Ｈ，ｓ）、　　６．７３　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ）、　　６．８７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈ
ｚ、　　９Ｈｚ＞、　　７．７６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ） （１５）　６−アセチルアミノ−２−（４−クロロフェ
ニル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（
４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　＞２５０
℃ ＩＲ（Ｘジａ−ル）　　：　　３３６０．　１７２５．
　１６００．　１３２５　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、８　）　’　２．１１　（３Ｈ，ｓ）、　７．
４−７．５（３Ｈ，ｍ＞、　７．５５−７．６７　（２
）１．ｍ＞、　７．８０−７．９０（２Ｈ，ｍ）、　１
０．５１　（ＩＨ，ｓ）、　１１．６０　（ＩＨ，５）
（１６）　６−メドキシー２−（４−メトキシカルボニ
ルフェニル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン
−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　２
３１−２３３℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３２６０．　１７２０．
　１６９５．　１６００．　１３３５゜１３２０　ａｍ
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　’　３．８８　（３）
１．ｓ）、　３．９１　（３Ｈ。
ｓ）、　　６．８４　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　
　６．９５　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）、　　７．６０．　８．１０
　（４Ｈ，ＡＢｑ。
Ｊ＝８．５Ｈｚ＞、　　７．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９
Ｈｚ）、　　１１．５８　（ＬＨ。
ｂｒｓ） （１７）　６−シクロヘキジルメトキシー２−（２−ピ
リジル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３
（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　２０６
−２０８℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３１５０．　１７４５．
　１６１０．　１５９５．　１３４０゜Ｌ３２５．１３
１０．１１８０　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ
）　：　０．９−１．４　（５Ｈ，ｍ）、　１．５５−
１．９（６Ｈ，ｍ）、　３．９９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６
Ｈｚ）、　６．８２　（１１，ｄ。
Ｊ＝２．１Ｈｚ＞、　６．９２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２
．ｊＨｚ、　８．８Ｈｚ＞。
７．４５−７．６　（２Ｈ，＋ｎ）、　７．７７　（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）。
７．９５−８．０８　（ＩＨ，ｍ）、　８．５５−８．
６５　（ＩＨ，ｍ）。
１１．４９　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ） （１８）２−（４−メトキシカルボニルメチルフェニル
）−６−メドキシー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジア
ジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　２１４−２１５℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３２００．　１７２０．
　１７００．　１３４０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、δ）　：　３．６５　（３Ｈ，ｓ＞、　３．７
９　（２Ｈ。
ｓ）、　　３．８６　（３Ｈ，ｓ）、　　６．８０−６
．８５　（ＩＨ，ｍ）、　　６．４３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ
−２，０，９，０Ｈｚ）、　　７．３５．　７．４５　
（４Ｈ。
ＡＢｑ、Ｊ＝８．３Ｈｚ＞、　７．８５　（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　１１．５（１Ｂ、ｂｒ） （１９）２−（３−エトキシカルボニルプロビル−６−
メドキシー２Ｈ−　１．２．４−ベンゾチアジアジン−
３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１１
ｇ−１２０℃ ＩＲ　　（ヌジａ−ル）　　：　　３２５０，　　１７
３０，　　１７００，　　１４５０．　　１３８０。
１３２０　ｃｍ−” ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄｓ．δ）　＝１．１５　（３Ｈ
．ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．８８（２Ｈ，ｍ）、　２．
３４　（２）１．ｔ．Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．３５　（Ｉ
Ｈ。
ｂｒ　ｓ）、　３．６０−３．８０　（２Ｈ，ｍ）、　
６．８８　（ＩＨ．ｄｄ。
Ｊ＝２）１ｚ、　　９Ｈｚ＞、　　７．７７　（１）１
．ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（２０）２−（４−クロロフェニル
）−６−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジ
ン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　２４５−２４８℃ ＩＲ（ヌジａ−ル）　　：　　１６９０．　１６１０．
　１５９０．　１４９０．　１３５０゜１１９０、１１
５０．１０９０　ａｍ’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）
　：　２．４１　（３Ｈ，ｓ）、　３．３５　（ＩＨ。
ｂｒ　ｓ）、　７．１３　（１）１．ｓ）、　７．１８
　（ＩＨ，ｄ、に８Ｈｚ＞。
７．４６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．６０　（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞。
７．７９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） （２１）２−［２−（４，６−シメチルビリジル）］−
］６−イツブロボキシー２Ｈ−１，２４−ベンゾチアジ
アジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１８８−１９０°Ｃ ＩＲ（ヌジヲール）　　：　　３６００．　１７４０．
　１６００．　１３３０゜１１８０　ｃｍ−” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　’　１．３３　（６
Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞、　２．３５（３Ｈ，ｓ）、　２
．４５　（３Ｈ，ｓ）、　４．７２　（ＬＨ，ｍ＞、　
６．８０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞、　　６．９０　（
ＩＨ，ｄｄ、、Ｃ２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）。
７．１０　（ＩＨ，ｓ）、　　７．２５　（ＬＨ，ｓ）
、　　７．７５　（１）１．ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ） （２２）２−（４−クロロフェニル）−６−トリフルオ
ロメチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３
（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　２３４
−２３５°Ｃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　１７２０．　１６００．　
１４９０．　１３６０．　１３４０゜１１９０、１１４
０．１０９０　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　
）　’　７．４０−７．８０　（６Ｂ１ｍ）、８．１７
（１Ｂ、ｄ、、Ｔ＝９Ｈｚ） （２３）　６−イツブロボキシー２−（２−ピリミジニ
ル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１，１−ジオキサイド融点７１６ｇ−１７
０℃ ＩＲ（ヌジａ−ル）　　：　　３６００．　１７４０．
　１６００．　１５７０．　１３５０゜１３２０、１１
８０　ｃｒｎ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　’　１．３０　（６Ｈ
，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　４．７２（１）１．ｍ＞、’　
６．８０　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　６．９２
　　（１１（、ｄｄ。
、Ｃ２Ｈｚ、　９）１ｚ）、　７．７０　（ＩＨ，ｔ、
Ｊ＝４Ｈｚ）、　７．８０（１）！、ｄ、、Ｃ９Ｈｚ）
、　　９．００　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝４）１ｚ）、　　１
１．６５（１１，ｂｒ　５） （２４）　６−メドキシー２−（４−フェノキシフェニ
ル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　２４７−２
４８℃ ＩＲ（ヌ九−ル）　　：　　３２１０．　３１１０．　
３０６０．　１７００．　１５９５゜１３４０、１２４
５　ａｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．５）＝３．８６（３Ｈ１Ｓ）
、６．８１（ＩＨ９ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ＞、　６．９２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
、　９Ｈｚ）、　７．００−７．５５　（９）１．ｍ）
、　７．８２　（１１（、ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　１１．
４７（ＬＨ，ｂｒ） （２５）２−（４−イソプロピルフェニル）−６−メド
キシー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　２１３−２
１４℃ ＩＲ（スジヲール）　　：　　３２００．　２９６０．
　１６９５．　１６１０．　１５９０゜１１９５　ｏｍ
−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　’　１．２５　（６
Ｈ１ｄ、Ｊ”７Ｈｚ＞、３．００（１１（、ｍ）、　３
．８６’　（３Ｈ，ｓ）、　６．８１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝２Ｈｚ＞。
６．９２　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）、
　　７．３０．　７．４０（４）１．ＡＢｑ、Ｊ＝８．
５Ｈｚ）、　　７．８１（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
１１．４５　　（ＩＨ，ｂｒ） （２６）２−［：（３−クロロ−４−メチル）フェニル
コー６−メトキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジア
ジン−３（４Ｈ）−才゛ン　１，１−ジオキサイド 融点：　２２２−２２３℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　３２２０．　１７１０．
　１６００．　１１８０　　ａｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄ６．δ）　：　２．４０　（３Ｈ，ｓ）、　３．８
７　（３Ｈ。
ｓ）、　６．８０　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　７．
ｇ２　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　８．５Ｈｚ＞、　７．５　（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝２Ｈｚ）、　７．５２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ
＞、　７．８３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　９．９
３（１）１．ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　１１．
５　（ＩＨ，ｂｒ　５）（２７）　６−メドキシー２−
（４−メチルチオフェニル）−２Ｈ−１，２，４−ベン
ゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサ
イド融点：　２１ｇ−２１９℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１６ｇ５．　１５９０．
　１２１０．　１１９０゜１１８０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　２．５１　（３Ｈ
，ｓ）、　３．８６　（３Ｈ。
ｓ）、　　６．８１　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　
　６．９２　（１１，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　　９）１ｚ）、　　７．３１　　（２Ｈ
，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞、　　７．３９（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ）、　　７．８２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（２
８）２−（４−ジメチルアミノフェニル）−６−メドキ
シー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ
）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　＞２５０℃ ＩＲ（ヌジジール）　　：　　１６ｇ０．　１６００．
　１５２０．　１３５０．　１２１０゜１１７０　ｃｍ
−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　２．９６　（６Ｈ
，ｓ）、　３．８５　（３Ｈ。
ｓ）、　６．７６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．
１３　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．７９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）
、　６．９０　＜１）１．ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　７．７９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝９Ｈｚ）実施例６ 実施例２と同様にして以下の化合物を得る。
（１）６−メドキシー４−メチル−２−（Ｐ−トリル）
−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）
−オン　１．１−ジオキサイド融点ｉ　１７０−１７３
°Ｃ ＩＲ（ス九−ル）　　：　　１６９０．　１４６０．　
１４４０．　１３３０．　１３１０゜１１８０、１１３
０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ε）　：　３．５０　（３Ｈ
，ｓ）、　３．９５　（３Ｈ。
ｓ）、　６．９５−７．１０　（２Ｈ，ｍ）、　７．２
０−７．４０　（４Ｈ，ｍ）。
７．９５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） （２）６−メドキシー４−メチル−２−フェニル−２Ｈ
−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン
　１．１−ジオキサイド 融点：　２０３−２０６℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１７１０．　１７００．
　１６００．　１４５０．　１３３０゜１３００、１２
２０．１１８０　ｃｍ−１ＲＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ
）　：　３．５０　（３１（、ｓ）、　３．９５　＜３
１（。
ｓ）、　７．００　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）、　７
．０５　（ＩＨ，ｓ）。
７．３５−７．６５　（５Ｈ，ｍ）、　７．８８　（Ｌ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（３）６−メドキシー４−メチル
−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２Ｈ−１
，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１
．１−ジオキサイド 融点：　１６５−１６８℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　１７００．　１６１０．
　１５８０．　１４６０．　１３４０゜１１７０、１１
４０　ａｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　３．５２　（３Ｈ
，ｓ）、　３，９５　（３）１゜ｓ）、　　７．０２　
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）、　　７．１
０　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞、　７．６５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、　７．９２　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．９８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７）
１ｚ）＜４）２−（３，４−ジクロロフェニル）−６−
メドキシー４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチア
ジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１５０−１５１℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１７１０．　１６００．
　１４７０．　１３４０゜１３２０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ７ｄｓ　、Ｓ　）　　＝　３．５０　
　（３Ｈ、ｓ）！　　３．９５　　（３）ｔ　。
ｓ）、　７．．０２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ＞、　７
．０６　（ＩＨ，ｓ）。
７．４５　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８１（ｚ）、　　７．７０
−８．００　（３Ｈ，ｍ）（５）２−（４−フルオロフ
ェニル）−６−メドキシー４−メチル−２Ｈ−１，２，
４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−
ジオキサイド融点：　２０３−２０４℃ １Ｒ（ヌ九−ル）　　：　　１７００．　１５９０．　
１４４０　　ｃｍＮＭＲ’（ＤＭＳＯ−ｄ６．　　δ　
）　　：　　３．５２　　（３Ｈ，ｓ）、　　３．９５
　　（３Ｈ。
ｓ）、　７．０２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．
１０　（ＩＨ，ｓ）。
７．３０−７．６０　（４Ｈ，ｍ）、　７．９０　（１
）１．ｄ、Ｊ：９Ｈｚ＞（６）６−イツプロボキシー２
−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−２Ｈ−１，
２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．
１−ジオキサイド 融点７１８２−１８３℃ ＩＲ（ヌジジール）　　Ｆ　　１６９０．　１６００．
　１４６０．　１３７０゜１３４０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．３４　（６Ｌ
ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　３．５０（３Ｈ，ｓ）、　３．８
２　（３）１．ｓ）、　４．８９　（１）！、ｍ）、　
７．００−７．０８　（４Ｂ、ｍ）、　７．２５−７．
３２　（２Ｈ，ｍ＞、　７．８４（１）１．ｄ、Ｊ＝９
Ｈｚ） （７）２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−２Ｈ
−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン
　１．１−ジオキサイド 融点７１７８−１８０℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１６９０．　１６００．
　１５００．　１４７０．　１４５０゜１３５０、１２
７０．１１８０．１１４０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄ６．δ）　：　３．５３　（３Ｈ，ｓ）、　７．４
０−８．００（８Ｈ，ｍ） （８）６−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−
メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（
４Ｈ）−イン　１．１−ジオキサイド融点：　１５４−
１５７℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１７００．　１５９０．
　１５６０．　１４６０．　１３４０゜１３１０、１１
８０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　３．５１　＜３Ｈ
，ｓ）、　７．４３　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝８）１ｚ）、　７．５２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝ＩＨ
ｚ、　８Ｈｚ）、　７．５７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞
、　７．７８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ＩＨｚ）、　８．００
（１）１．ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） （９）２−（２−クロロフェニル）−６−メドキシー４
−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３
（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点ｉ　１５５
−１５６℃ ＩＲ（ＸＥｆ−４）　　：　　１７１０．　１６００．
　１４６０．　１３３０．　１３００゜１１８０、１１
４０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　３．５４　（３Ｈ
，ｓ）、　３．９５　（３８゜ｓ）、　７．０３　（１
８，ｄｄＪ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　７．１１　（１１
゜ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞、　７．５０−７．７０　（４Ｈ，
＋ｎ）、　７．９０　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ） （１０）２−（３−クロロフェニル）−６−メドキシー
４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−
３（４）１）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１
５３−１５４℃ ＩＲ（Ｘジ１−４）　　：　　１７１０．　１６００．
　１５９０．　１４６０．　１３４０゜１３２０、１１
８０．１１３０．１０６０゜１０３０　ｃｒｎ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄｓ、８　）　＝３．５１　（３Ｈ１
ｓ）、３−９４　（３Ｈ１ｓ）、　７．０２　（ＩＨ，
ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　７．０７　（１１゜
ｄ、Ｊ＝２１（ｚ）、　７．３４−７．６５　（４Ｈ，
ｍ）、　７．９０　（１１（、ｄ。
Ｊ＝９Ｈ２） （１１）　６−インブロボキシー４−メチル−２−（Ｐ
−トリル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−
３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１６３−１６５”Ｃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１６９０．　１６００．
　１５８０．　１３４０．　１．３２０゜１１３０、１
１１０　ａｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　’　１．３３　（３Ｈ
，ｓ）、　１．３６　（３Ｈ。
ｓ）、　　２．３８　（３Ｈ，ｓ）、　　３．４９　（
３Ｈ，ｓ）、　　４．９０（ＩＨ，ｍ）、　　６．９０
−７．１０　　（２Ｈ，ｍ）、　　７．２０−７．３４
（４Ｈ，ｍ）、　　７．８４　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）（１２）　６−インブロボキシー４−メチル−２−
フェニル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３
（４Ｈ）−イン　１．１−ジオキサイド融点：　１３４
−１３５℃ ＩＲ（ヌジヲール）　　：　　１６９０．　１６００．
　１５８０．　１４５０．　１３４０゜１１９０　ｃｍ
−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１４２　（６１，ｄ、
Ｊ＝６Ｈｚ＞、　３．５５（３Ｈ，ｓ）、　４．７０　
（１）１．ｍ）、　６．７０−７．９０　（２Ｈ，ｍ）
。
７．３５−７．６０　（５Ｈ，＋ｎ＞、　７．８２　＜
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（Ｌ３）　２−　（３，，４，
−ジクロロフェニル）−６−インブロボキシー４−メチ
ル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ
）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１０９−１１０℃ ＩＲ（スジ３−ル’）　　：　　１７１０．　１５７（
１，１４６０，１３５０゜１３２０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ）　：　１．３４　（６Ｈ
，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ＞、　３．４９（３Ｈ，ｓン、　　４
．９０　　（ＩＨ，ｍ＞、　　７．０１　　（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝８Ｈｚ）。
７．０３　（ＩＨ，ｓ）、　７．４５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝９Ｈｚ）、　７．７４−７．８９　（３Ｈ，ｍ） （１４）２−（４−フルオロフェニル）−６−イソプロ
ポキシ−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジ
アジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１３９−１４０’Ｃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１７００．　１６００．
　１５７０．　１４６０．　１３８０゜１３３０、１２
１０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）：１．３３　（６Ｈ，ｄ
、Ｊ＝６Ｈｚ）。
３．５０　（３Ｈ，ｓ）、　４．９０　（ＩＨ，ｍ）、
　６．９８−７．０２（２Ｈ，ｍ）、　　７．３０−７
．４８　（４１（、ｍ）、　　７．８５　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ） （１５）２−（４−クロロフェニル）−６−ニトキシー
４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−
３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１５
０−１５１℃ ＩＲ（ヌジシール）　　；　　１６８０．　１６００．
　１５８０．　１４６０．　１３５０゜１３２０、１２
２０．１１９０．１１３０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、δ）　：　１．３９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　３．５０（３Ｈ，ｓ）、　４．２３　（２Ｈ，ｑ
、Ｊ＝７）１ｚ）、　７．００　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　７．０５　（ＬＨ，ｄ、Ｊ
＝２Ｈｚ＞、　７．４０−７．６３　（４Ｈ，ｍ）、　
７．８７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（１６）　６−ベ
ンジルオキシ−２−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ
）−オン　１，１−ジオキサイド 融点：　１７４−１７５℃ ＩＲ（スジ９−ル）　　：　　１６９０．　１６００．
　１５９０．　１４６０．　１３２０゜１３１０、１１
８０　ａｍ”−１ ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ　、８　）　　’　　３．３４
　　（３）１．ｓ）、　　５．３２　　（２Ｈ。
ｓ）、　　７．０７　　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、　
　２Ｈｚ＞、　　７．２０　（１１゜ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）
、　　７．３０−７．６３　（９１，ｍ）、　　７．９
０　（１）１゜ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） （１７）２−（４−クロロフェニル）−６−シクロブロ
ピルメトキシー４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾ
チアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイ
ド 融点：　１４５−１４６℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　ｉ　　１６９０．　１６００．
　１５８０．　１５４０゜１３３０　ｃｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ、）　：　０．３０−０．
４５　（４Ｈ，ｍ＞、　１．３０（ＩＨ，ｍ）、　３．
４５　Ｃ３Ｈ，ｓ＞、　４．０１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７
Ｈｚ）。
６．９０−７．１０　（２Ｈ，ｍ）、　７．３５−７．
７０　（４Ｈ，ｍ＞。
７．８５　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）（１１３）２−
（２−クロロフェニル）−６−イツブロボキシー４−メ
チル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１５０−１５２℃ ＩＲ（ス九−ル）　　：　　１７００．　１６００．　
１５８０．　１４５０．　１３６０゜１３２０、１２０
０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　１．３４　＜６Ｈ
，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　３．５２（３Ｈ，ｓ）、　　４
．９０　（ＩＨ，ｍ）、　　６．９５−７．１０　（２
）１．ｍ）。
７．５０−７．７０　（４Ｈ，ｍ）、　　７．８６　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（１９）２−（３−クロロフェ
ニル）−６−イツプロボキシー４−メチル−２Ｈ−１，
２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．
１−ジオキサイド 融点：　１２６−１２７℃ ＩＲ（ヌジａ−ル）　　：　　１７００．　１６００．
　１５９０．　１３８０．　１３３０゜１３１０、１１
８０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　’　１．３４　（６Ｈ
，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　３．４９＜３）１．ｓ）、　４
．９０　（ＩＨ，ｍ）、　６．９８−７．０３　（２Ｈ
，ｍ＞。
７．３７−７．６５　（４）１．ｍ）、　７．８６　（
１１（、ｄ、に９Ｈｚ）＜２０）２−（４−クロロフェ
ニル）−４−メチル−６−ブロボキシー２Ｈ−１，２，
４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１，１−
ジオキサイド 融点：　１４２−１４３℃ ＩＲ（Ｘショール）　　：　　１７００．　１６９０．
　１６１０．　１５８０．　１３４０゜１３２０　ｃｍ
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ’）　：　１．．０２　（
３１（、ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　１．８０（２Ｈ，ｑ、Ｊ
＝７Ｈｚ＞、　３．５０　（３１（、ｓ）、　４．１０
　（２）１．ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．９５−７．１０　＜２Ｈ，ｍ）、
　７．４０−７．７０（４Ｈ，ｍ）、　７．９０　（Ｌ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（２１）　６−プトキシー２−（
４−クロロフェニル）−４−メチル−２Ｈ−１，２，４
−ベンゾチア。
ジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１０２−１０３℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１７００．　１６００．
　１３４０．　１３２０．　１１８０゜１１３０　ｃｍ
７１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ＞　：　０．９６　（，３
Ｌｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．３５−１．９０　（４１（
、ｍ）、　３．５０　（３）１．ｓ）、　４．１８　（
２％（、ｔ。
ｆｆ＝７Ｈｚ）、　６．９５−７．１０　（２）１．ｍ
）、　、７．３５−７．７０＜４１４．ｍ）、　　８．
９０　　（１１（、ｄ、Ｊ＝９１（Ｚ）（２２）２−（
４−クロロフェニル）−６−イツブロボキシー４−メチ
ル−２Ｈ−１，２，４チアジアジン−３，（ａＨ）−オ
ン　１．１−ジ才キサイド 融点：　１５７−１５９℃ ＩＲ（スジ９−ル）　　：　　１７００．　１６０５．
　１４６０．　１３３０．　１３２０゜１３００　Ｃｍ
−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．３２　（３）
１．ｓ）、　１．３５　（３Ｈ。
ｓ）、３．５０　（３Ｈ，ｓ）、　　４．８９　（１）
１．ｍ＞、　　７．００　（１）１゜ｄ、、Ｃ９Ｈｚ＞
、７．０２　（ＩＨ，ｓ）、　　７．３５−７．’６０
　（４Ｂ。
ｍ＞、　　７．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（２３
）２−（４−１−リフルオロメチルフェニル）−４−メ
φルー６−イツプロボキシー２Ｈ−１゜２．４−ベンゾ
チアジアジン−３（４Ｈ）−オン１．１−ジオキサイド 融点：　１５ｇ−１６０℃ ＩＲ（ヌジａ−ル’）　　：　　１６９０．　１６００
．　１４６０．　１３７０．　１３２０゜１１３０　ａ
ｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．３４　（６Ｈ
，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　３．５０（３１，ｓ）、　４．
９０　（ＩＨ，ｍ）、　７．００−７．１０　（２Ｂ、
ｍ）。
７．６４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　７．８０−８
．００　（３Ｈ，ｍ）＜２４）２−（４−クロロフェニ
ル）−４−メチル−６−（２−メチルプロポキシ）−２
Ｈ−１，２゜４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−才
″／１゜１−ジオキサイド 融点：　１０８−１１０℃ ＩＲ（Ｘジａ−ル）　　：　　１６９０．　１６００．
　１５８０．　１４６０．　１３４０゜１３２０、１１
９０　ｃｍ−” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　：１．０２　（６Ｈ
，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．０８（ＩＨ，ｍ＞、　３．
５１　（３Ｈ，ｓ）、　３．９５　（２）１．ｄ、Ｊ＝
８Ｈｚ＞。
６．９９−７．０６　＜２８．ｍ）、　　７．３９’−
７，６３（４）１．ｍ）。
７．８７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞ （２５）２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６
−シクロへキシルメトキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾ
チアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイ
ド 融点：　１２７−１２９℃ ＩＲ（Ｘジａ−ル）”　　１６９０．　１６００．　１
５９０．　１４６０．　１３２０゜１３１０、１１８０
．１１３０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）
　’　１．０４（，４０（５Ｂ９ｍ）　、１−５０−１
．９０　（６Ｈ，ｍ）、　　３．５０　＜３Ｈ，ｓ）、
　　３．９８　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、　６゜９８’７．０５　（２Ｈ，ｍ）、
　７．３８−７．６３（４Ｈ，ｍ＞、　　７．８６　（
１）１．ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（２６＞２−（４−クロロベ
ンジル）−６−メドキシー４−メチル−２Ｈ−１，２，
４−ペンゾチアジアジンシ３（４Ｈ）−オン　１．１−
ジオキサイド融点：　１３２−１３３℃ ＩＲ（ヌジａ−ル）　　：　　１６７５．　１６００．
　１３５０．　１３３０゜１１９５　ａｍ−１ ＮｆイＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．　δ　ン　：　　３．４７
　　（３Ｂ、ｓ）、　　３．９２　　（３Ｈ，ｓ）。
４．９６　（２Ｈ，ｓ）、　６．９８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝９．０Ｈｚ）、　７．００（ＩＨ，ｓ）、　７．３５
．７．４０　（４Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
７．８７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−９，０）１ｚ）（２７）２
−（４−クロロフェニル）−６−カルポキシメトキシー
４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−
３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　２２８−２３０”Ｃ ＩＲ（ヌジョール）　　Ｆ　　１７３０．　１６９０．
’　１６００．　１４６０．　１３４０゜１３２０　ｃ
ｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　３．３４　（ＩＨ
，ｂｒｓ）、　３．５０　（３Ｈ。
ｓ）、　４．９５　（２Ｈ，ｓ）、　６．９９’（ＩＨ
，ｄ４Ｊ＝９Ｈｚ。
２Ｈｚ）、　７．１１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　
７．３５−７．６５（４Ｈ，ｍ）、　　７．８９　（Ｌ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（２８）２−（４−クロロフェニ
ル）　−，６−［１’−（エトキシカルボニル）エトキ
、シ］−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジ
アジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド（Ｒ
，Ｓ　　混合物） 融点：　１１１−１１２℃ ＩＲ（ス九−ル＞　　：　　１７５０．　１６９０．　
１６０５．　１３４０．　　ｒｚｔｏ。
１１４０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．２９　（３）１．
ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　１．６９（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６
．７Ｈｚ＞、　３．５２　（’３Ｈ，ｓ）、　４．２６
　（２Ｈ。
ｑ、Ｊ＝７．’１Ｈｚ）’、　４．８８　＜ＩＨ，ｑ、
Ｊ：６．７Ｈｚ＞、　６．７３（ＩＨ，ｄ’ｄ、Ｊ＝８
’、７Ｈｚ、　２’、０Ｈｚ）、　６．’８４　（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝２．０Ｈｚ＞、　７．３５．７．４６’　（４’Ｈ
，ＡＢｑ、Ｊ＝８．６Ｂｚ）。
７．８３　’（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）（２９）２
−（４−クロロフェニル）　−６−’（１’−カルボキ
シエトキシ）−４−メチル−２Ｈ−１゜２．４−ベンゾ
チアジアジン−３（４Ｈ）−オン１．１−ジオキサイド
（Ｒ，Ｓ　混合物）融点、＝１７９．５−１８０．５℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３２５０．　１７６０．
　１６６５．　１６００゜１３５０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　：　１．７４　（３Ｈ，ｄ
、、Ｃ６，７Ｈｚ）、　３．５２（３Ｈ，ｓ）、　　４
．９４　（ＬＨ，ｑ、Ｊ＝６．７Ｈｚ＞、　　５．５４
　（ＩＨ。
ｂｒｓ）、　　６．７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．９Ｈ
ｚ、　　８．７Ｈｚ）、　　７．４０（４Ｈ，ＡＢｑ、
Ｊ＝８．６Ｈｚ＞、　　７．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８
．７Ｈｚ）（３０）２−（４−クロロフェニル）−６−
（１−エトキシカルボニル−１−メチルエトキシ）−４
−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３
（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１８４
−１８５℃ ＩＲ（ヌ九−ル’）　　：　１７２０．　１７００．　
１５８０．　１３７０゜１３４０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．３０　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７）１ｚ）、　１．７３（６Ｈ，ｓ）、　３．５
３　（３Ｈ，ｓ）、　４．２８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）。
６．６８　（１）１．ｄｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、　２Ｈｚ）、
　６．８０　（１）１．ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ）、　７．３７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）
、　７．５０　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ＞、　７．８１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ２）
（３１）２−（４−クロロフェニル）−６−（ｊ−エト
キシ力ルポニルブロボキシ）−４−メチル−２Ｈ−１，
２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．
１−ジオキサイド 融点７．９０−９２℃ ＩＲ（ｘジｉ−ル）　　：　　１７３０．　１７００．
　１６００．　１５８０．　１４７０゜１３３０、１３
２０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．２８　（３Ｂ、ｔ
、Ｊ＝７Ｈ２）、　２．１７（２Ｈ，ｒｎ）、　２．５
４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．５４　（３Ｂ、
ｓ）。
４．１５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．１７　（
２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞。
６．７０−６．９０　（２Ｈ，ｍ）、　７．３０−７．
５５　（４Ｈ，ｍ）。
７．８４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） （３２）２−（４−クロロフェニル）、”６−（１−エ
トキシ力ルポニルブロボキシ）−４−メチル−２Ｈ−１
，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１
．１−ジオキサイド 融点：　１０５−１０８℃ ＩＲ（Ｘジａ−ル）　：　　１７５０．　１６９０．−
１６００．　１５８０゜１２１０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．１１　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．２９（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）
、　２．０６　＜２Ｈ，ｍ＞、　３．５０　（３）１．
ｓ）。
’４．２６　（２）！、ｑ、Ｊ＝７）１ｚ＞、　４．６
９　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６Ｈ２）。
６．７４　（１１（、ｄｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、　　６Ｈｚ）
、　　Ｑ、８４　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ）、　、７．３０−７．５０　（４Ｈ，ｍ）
、　　７．８３　（ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ） （３３）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−エト
キシカルボニルシクロブチルオキシ）−４−メチル−２
Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オ
ン　１．１−ジオキサイド融点：　１４０−１４２℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　１７３０．　１６９０．
　１６１０．　１５９０゜１３６０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　７．１．６９　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　１．８５−２．９０　（６Ｈ，ｍ）
、　３．４６　（３Ｈ，ｓ）、　４．２０　（２Ｈ，ｑ
。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．５．７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ、　２Ｈｚ）−、６，９２（、ＬＨ，ｄ、、Ｊ＝２Ｈ
ｚ）、　７．４１．、　（２８，ｄ、、Ｊ＝８Ｈｚ＞、
　７．６０（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．８７　（
、ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（３４）　２−　（，４−ク
ロロフェニル）、−６−（１−カルボキシ−，１−メチ
ルエトキシ）−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾ
チアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイ
ド 融点：　２０８−２１０°Ｃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３２５０．　１７５０．
　１６７０．　１６００．　１３５０゜１３３０　ａｍ
−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．、δ）　：　１．７５　（６８，
ｓ）、　３．５１　（３Ｈ，ｓ）。
６．７４　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ：９）１ｚ、　　２Ｈｚ＞
、　　６．８３　　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ）、　　７．３４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ
＞、　　７．４６　　（２Ｈ，ｄ。
、Ｃ９Ｈｚ）、７．８２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（
３５）’　２１−　（４−クロロフェニル）−６＝（３
−カルボキシプロポキシ）−４−メチル−２Ｈ−１，２
，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１
−ジオキサイド 融点：　１７０−１７１℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　１７００．　１６００．　
１５ｇ０．　１３３０゜１３１０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３４δ）、：　２．１９　（２Ｈ，ｍ
）、　２．６２　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．５４　（３）１．ｓ）、　、４，
１７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）。
６．７０−６．９０　（２Ｈ，ｍ＞、　７．３５　（２
Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
７．４７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．８４　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（３６）２−（４−クロロフェ
ニル）、−６−（１−カルボキシプロポキシ）−４−メ
チル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−才ン　１．１−ジオキサイド 融点：　１７９−１８１℃ ＩＲ（スジョール）　　ｉ　　３２５０．　１７６０．
　１６８０．　１６００．　１５９０゜１３８０、１２
００　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．　　ε　ン　：　　１．１５　　
（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　２．１１（２Ｈ，ｍ＞
、　３．５３　（３Ｈ，ｓ）、　４．７８　（１８，ｔ
、Ｊ＝６Ｈｚ）。
６．７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、　２Ｈｚ）、　
６．８６　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ）、　７．３０．−７．５０　（４Ｈ，ｍ＞
、　７．８５　＜ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）　　。
（３７）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−カル
ボキシシクロブチルオキシ ２Ｈ−１．２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−
オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１４８−１５１℃ ＩＲ　　（ヌジヲール）　　：　　１７００．　　１６
００，　　１３８０，　　１３２０。
１１８０　ａｍ−’ ＮＭＲ　（ＣＤＣ１ａ，８　）　’　２．　００−２．
３０　（２Ｈ，ｍ＞、２．　５０−２、７５　（２Ｈ．
ｍ）、　２．７８−２．９５　（２Ｈ．ｍ）、　３．５
１（３Ｈ．ｓ）、　６．５３　（ＩＨ．ｄｄ．、Ｃ９Ｈ
ｚ．　２Ｈｚ＞、　６．７３（１）１，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ
）、　７．３４　（２Ｈ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ＞、　７．４
６（２Ｈ．ｄ，Ｊ＝９１（ｚ）、　　７．８０　（ＩＨ
，ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）（３８）　４−イソプロピル−２−
（４−クロロフェニル）−６−メドキシー２Ｈ−１．２
．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１
−ジオキサイド 融点：　１６６−１６８℃ ＩＲ　　（ヌジョール）　　：　　１６９０，　　１６
００．　　１５７０．　　１４６０．　　１３４０。
１３００　ｃｍ−’ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯｄ６，８　）　’　１．５４　（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ＞、　３．　９４（３８，ｓ）、　
　４．６１　（ＬＨ．ｍ）、　　６．９０−７．１０　
（２Ｈ，ｍ）。
７、３０−７．７０　（４Ｈ，ｍ）、　７．８５　（Ｌ
Ｈ．ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ＞（３９）２−（４−クロロフェニ
ル）−６−イツブロボキシー４ーイソプロピル−２Ｈ−
１．２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　
１．１−ジオキサイド 融点：　１５８−１６０℃ ＩＲ　　（スジ３−ル）　　：　　１６９０．　　１５
９０．　　１４９０．　　１４６０．　　１３４０。
１３００　ｃｍ’ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）　：　１．３４　（６
Ｈ．ｄ．Ｊ＝６Ｈｚ）、　１．５２（６Ｈ．ｄ，Ｊ＝６
Ｈｚ）、　　４．５８　（ＬＨ，ｍ）、　　４．８８　
（ＩＨ．ｍ）。
６、９０−７．０５　　（２Ｈ．ｍ）、　　７．３０−
７．６５　（４Ｈ．ｍ）。
７、８２　（ＬＨ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ） （４０）２−（４−クロロフェニル）−４−エチル−６
−メドキシー２Ｈ−１．２．４−ベンゾチアジアジン−
３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１０
６−１０７℃ ＩＲ　　（スジ３−ル）　　：　　１６９０．　　１６
００．　　１５７０．　　１４９０．　　１４６０。
１３５０、　１３１０　ｃｍ−１ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）　：　１．２８　＜３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．９５（３Ｈ，ｓ）、　４
．１４　（２Ｈ．ｑ．Ｊ＝７Ｈｚ）、　７．０３　（Ｉ
Ｈ．ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ＞、　７．０９　＜ＩＨ．ｓ）、　７．４２
　（２Ｈ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ＞。
７、６０　（２Ｈ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．９０　（
ＩＨ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）（４１）２−（４−クロロフェ
ニル）−４−エチル−６−インブロボキシー２８−１．
２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−イン　１，
１−ジオキサイド 融点４　１６７−１６８°Ｃ ＩＲ　　（ヌジョール）　　：　　１７００．　　１６
００．　　１５８０，　　１４６０．　　１３４０。
１３１０　Ｃｍ”−１ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）　’　１．２６　（３
Ｈ．ｔ．Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．３４（６Ｈ．ｄ，Ｊ＝６
Ｈｚ）、　　４．１３　（２１，ｑ．Ｊ＝７Ｈｚ＞、　
　７．０５−７、０９　　（２Ｈ，ｍ＞、　　７．４２
　（２Ｈ．ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ＞、　　７．６０（２）１．
ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ＞、　　７．８７　（２Ｈ，ｄ．Ｊ＝９
Ｈｚ）（４２）　（　Ｉ　Ｒ）’−（＋）−２−（　４
−クロロフェニル）−６−［　１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシツー４〜メチル−２Ｈ−１．２．４−ベン
ゾチアジアジン−３（４Ｈ）−イン　１．１−ジオキサ
イド 融点：　８６−８８℃ ［αコＤ　＋２４．０°　（Ｃｍ１．０．　　エタノー
ル）ＩＲ　　（ヌジョール’）　　：　　１７４０，　
　１６９０，　　１６８０，　　１６００．　　１５９
０。
１５００、　１２１０．　１１８５　ｃｍ−”ＮＭＲ　
（ＣＤＣｌ２，δ）　’　１．３０　＜３８．ｔ．Ｊ＝
７Ｈｚ）、　１．６９（３Ｈ．ｄ，Ｊ＝’７Ｈｚ＞、　
３．５３　（３Ｈ，ｓ）、　４．２６　（２Ｈ．ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．’８７’（ＩＨ，ｑ．Ｊ＝７Ｈｚ
）、　６．７４　＜ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ．　９１（ｚ）、　６．８３　（ＩＨ．ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．３５（２Ｈ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）、
　７．４６　（２）１．ｄ，Ｊ＝９）１ｚ）、　７．８
３（ＬＨ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ） （４３）　（　Ｉ　Ｓ）−（−）−２−（　４−クロロ
フェニル）−６−［　１−（エトキシカルボニル）エト
キシ］−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジ
アジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　９６−９８℃ ［αコＤ　−２４，７°　（Ｃ＝１．０．　　エタノー
ル）ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１７３０．　１６９
０．　１６８０．　１６００．　１５９０゜１３４０、
１１９０　ａｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δ）　：　１．２９　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．６９（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞
、　　３．５２　（３Ｈ，ｓ）、　　４．２６　（２Ｈ
，ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ＞、　４．８８　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）
、　６．７４　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　　６．８３　（ＬＨ，ｓ）、　　７．
３５　（２Ｈ，ｄ、、Ｃ９Ｈｚ）。
７．４６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）、　７．８３　
（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（４４）　（Ｉ　Ｒ）−（＋
）−２−（ａ−クロロフェニル）−６−（１−カルボキ
シエトキシ）−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾ
チアジアジン−３（４，Ｈ）−オン　１．１−ジオキサ
イド融点：　７５−８５℃ ［αコＤ　＋１６．４責Ｃ＝１．０．　　エタノール）
ＩＲ（＊ジａ−４）　　：　　３２００．　１７４０．
　１７００．　１６９０．　１６６０゜１６００、１５
８０．１３８０．１１３０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
２．δ）　：　１．７７　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、
　３．５５（３Ｈ，ｓ）、　　４．９８　（ＩＨ，ｑ、
ＪニアＨｚ）、　　６．７９　＜ＬＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ＞、　　６．８８　　（ＬＨ，
ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　７．３７＜２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、　　７．４９　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　
　７．８８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９）１ｚ） （４５）　（Ｉ　５）−（−）−２−（４−クロロフェ
ニル）−６−（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル
−２）（−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ
）−オン　１，１−ジオキサイド融点：　８５−９５℃ ［αコＤ　−１７，０°　（Ｃ＝１．０．　　エタノー
ル）ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３２００．　１７．
４０．　１７００．　１６６５．　１６００゜１５８０
、１２００．１１３０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．
δ）　：　１．７５　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３
．５２（３Ｈ，ｓ）、　４．９５　（１１（、ｑ、Ｊ＝
７Ｈｚ＞、　６．５０　（ＬＨ。
ｂｓ）、　６．７５　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９
Ｈｚ＞、　６．８８　（ＬＨ。
ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　７．３２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、　７．４５　（２Ｈ。
ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．８５　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）（４６）　２−シクロへキシル−６−メドキシー４
−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３
（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１２４
．５−１２６℃ ＩＲ（スジ９−ル）　　：　　１６９０．　１５９５．
　１３２５．　１３１０．　１３００゜１１７５　ｃｍ
−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）’ｉ　１．０−１．５　
（３Ｈ，ｍ）、　１．５５−１．９　（５Ｈ，ｍ＞、　
２．０５−２．３５　（２Ｈ，ｍ）、　３．４５　（３
Ｈ。
ｓ）、　３．９０　（３）１．ｓ）、　４．１５−４．
４　（ＩＬｍ）、　６．９５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ＞、　６．９７　（ＩＨ，ｓ）、　７．７８　（ＩＨ
。
ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ） （４７）　６−イツブロボキシー４−メチル−２−（２
−ピリジル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン
−３（４Ｈ）−オン　１，１−ジオキサイド 融点：　１７３−１７４°Ｃ ＩＲ（スジ９−ル）　　：　　１７００．　１６００．
　１５９０．　１３４０゜１２１５　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｇ、８　）　：１．４０　（６Ｈ１ｄ
；Ｊ＝６Ｈｚ）、３．５３（３Ｈ，ｓ）、　　４．６−
４．８　　（１）１．ｍ）、　　６．７３−６．８５　
　（２Ｈ。
ｍ）、　　７．３５−７．５５　　（２Ｈ，ｍ＞、　　
７．８２　　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝８．７Ｈ２）、　　７．８−７．９５　　（１）１
．ｍ＞、　　８．６−８．６８（１）１．ｍ） （４Ｂ）　６−メドキシー４−メチル−２−ペンチル−
２Ｈ−１，，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）
−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　８５−８８℃ ＩＲ（ヌ九−ル’）　　：　　１６９０．　１６００．
　１４５０．　１３３０．　１３１０゜１１８０　ａｍ
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　’　０．８４　（３
１，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　１．１０−１．４０　（４Ｈ
，ｍ）、　１．５０−１．７５　（２Ｈ，ｍ）、　３．
４７（３Ｈ，ｓ＞、　３．７５　（２Ｈ，ｔ、ＪニアＨ
ｚ）、　３．９１　（３Ｈ，ｓ）。
６．９０−７．０５（２Ｈ，ｍ、）、　７．８２　（１
）Ｔ、ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）（４９＞２−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチル−６−（Ｎ−メチルアセチルアミ
ノ）−，２Ｈ−１，２，，４−ベンゾチアジアジン−３
（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点７１６ｇ−１７２°Ｃ ＩＲ（ヌジジール）　　：　　１６９０．　１’６５５
．　１５９０．　１３４０　　ｃｍ　　’ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ２．δ）　：　２．０９　＜３Ｈ，ｓ）、　３．３
８　（３Ｈ，ｓ＞。
３．５７　（３Ｈ，ｓ）、　７．１０−７．５５　（６
）１．ｍ＞、　７．９５−８．０５　（ＩＨ，ｍ） （５０）　６−メドキシー２−（４−メトキシカルボニ
ルフェニル）−４−メチル−２）（−１，２，４−ベン
ゾチアジアジン−３（４）（）−オン　１．１−ジオキ
サイド 融点：　１５３−１５６℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１７２５．　１６９０．
　１５９０．　１３２０゜１２８０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．Ｓ　）　’　３−５２　（３
Ｈ１ｓ）、３−８９　（３Ｈ１ｓ）、　３．９５　（３
Ｈ，ｓ）、　６．９７−７．１３　（２Ｈ，ｍ＞。
７．５５．８．１０　（４１，ＡＢｑ、Ｊ＝８．３Ｈｚ
＞、　７．９０　（１）１゜ｄ、　Ｊ＝８．８Ｈｚ　） （５１）　６−シクロへキシルメトキシ−４−メチル−
２−（２−ピリジル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチア
ジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１６１．５−１６２．５’Ｃ ＩＲ（スジぢ−ル）　　’　　１７００．　１６００．
　１３１０　　ｃｍ−”ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　　δ）二〇
、９５−１．４５　（５Ｈ，’ｍ）、　１．６５−２．
０３゜ （６Ｈ，ｍ）、　３．５４　（３８，ｓ）、　３．８６
　＜２８．ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ＞。
６．７３−６．８５　（２Ｈ，ｍ）、　７．３５−７．
５５　（２Ｈ，ｍ）。
７．８２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ＞、　　７．８
１−７．９５　（ＩＨ，ｍ）。
８．６−８．６７　　（ＩＨ，ｍ） （５２）２−（４−メトキシカルボニルメチルフェニル
）−６−メドキシー４−メチル−２Ｈ−１゜２．４−ベ
ンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン１．１−ジオキサ
イド 融点：　１７３−１７６℃ ＩＲ、（ヌジョール）　　：　　１７３５．　１６９０
．　１６００．　１３３５゜１３２０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄｓ、Ｓ　）　：３．５２　（３）１
．ｓ）、３−６５　（３Ｈ１ｓ）、　３．７９　（２）
！、ｓ）、　３．９５　（３Ｈ，ｓ）、　６．９６−７
．１０（２Ｈ，ｍ）、　７．３３．７．４３　（４Ｈ，
ＡＢｑ、Ｊ＝８．３Ｈ２）。
７．８８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）（５３）２−
（３−エトキシカルボニルプロビル）−６−メドキシー
４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−
３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　６３−６５℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１７４０．　１６９０．
　１６００．　１４８０．　１３８０゜１３６０、１３
４０．１３２０．１１８０　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣＩ
３．δ）　：　１．２３　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、
　２．０６（２Ｈ，ｍ）、　　２．３７　　（２Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　３．４９　　（３Ｈ，ｓ）。
３．９０　（３Ｈ，ｓ）、　　３．９６　（２Ｈ，ｔ、
Ｊ＝７Ｈｚ）、　　４．’０９（２１（、ｑ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ＞、　　６．６９　（１１（、ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞、　
　６．８０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ＞、
　　７．７９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）（５４）２
−（４−クロロフェニル）−４，［ｌｔ−ジメチル−２
Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オ
ン　１．１−ジオキサイド融点：　１６４−１６６℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　ｉ　　１７００．　１６００．
　１４９０．　１３５０．　１３３０゜１２８０、１１
８０．１０９０　ａｍ’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　
）　＝２．５０　（３Ｈ１ｓ）、３．５１　（３Ｈ９ｓ
）、　７．２８　（ＩＨ，ｄ、ＪＪＨｚ）、　７．４１
　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ：９Ｈｚ＞、　７．５０　（ＩＬｓ）’、　７．６０
　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）。
７．８４　（１８，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞ （５５）２−［２−（４，６−シメチルビリジル）ツー
６−インブロボキシー゛４−メチル−２Ｈ−１゜２．４
−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−イン１．１−ジオ
キサイド 融点：　２０２−２０３℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１７００．　１６００．
　１５８０．　１３５０．　１３２０゜１１８０　ａｍ
”” ＮＭＲ、（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１：、３７　（
６）１．ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　２．３４（３Ｈ，ｓ）、
　　２．４８　　（３Ｈ，ｓ）、　　３．４９　　（３
Ｈ，ｓ）、　　４．８９（ＩＨ，ｍ）、　　７．０１　
　（ＬＨ，ｄ＝Ｊ＝９Ｈｚ）、　　７．０４　（ＩＨ，
５）−７，１３（ＩＨ４）、　　７．２４　　（ＩＨ；
ｓ）、　　７．８０　（ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）　　　　　・ （５６）’　２　＝　（４−クロロフェニル）−４−メ
チル−６−トリフルオロメチル−２Ｈ−１，２，４−ベ
ンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキ
サイド 融点：　１４８−１５０℃ ＩＲ（ヌジョール）　：　　１７００．　１３Ｂ０．　
１３６０．　１２７０．　１１９０゜１１４０、１０８
０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ）：３．６０　（３Ｈ，ｓ
）、　７．４５　（２Ｈ１ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．６２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞
、　７．８１　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝８Ｈ２）、　７．９６　（ＩＨ，ｓ）、　８．２１
　（ＩＨ，ｄ、、Ｊ＝８Ｈ２）（５７）　、　６−イン
ブロボキシー４−メチル−２−（２−ピリミジニル）−
２Ｈ−，１，，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ
，）−オン　１．１−ジ才キサイド 融点：　１７６−１７８℃ ＩＲ（ヌジシール）　　：　　１７００．　１６００．
　１４００．　１３８０．　１３５０゜１３３０、１２
８０．１２３０　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ
）　：　１．３３．（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　３．
５３（３Ｈ，ｓ）、　４．９０　（ＩＨ，ｍ）、　７．
００　（１１，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。
９Ｈｚ）、　　７．１０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、
、７．６７　（ＩＨ，ｔ。
Ｊ＝ａｔｔＺ＞、　　７．、．８４　　（１）！、ｔ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、　　８．９７　　（２Ｌｄ。
Ｊ＝４Ｈｚ＞ （５８）　６−メドキシー４−メチル−２−（４−フェ
ノキシフェニル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジア
ジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点ｉ　１８４−１８６℃ ＩＲ（ヌジョール）　　’　　１６９０．　１５９０．
　１３３０．　１１８０　　ｃｍ−”。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，８　）　：３．５２　（３Ｈ
９ｓ）、３．９４　（３Ｈ１ｓ）、　６．９５−７．５
５　（１１）１．ｍ）、　７．８９　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ） （５９）２−（４−イソプロピルフェニル）−６−メド
キシー４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジア
ジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１５８−１５９℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１７００．　１５９５．
　１３３０．　１３１０゜１１２５　ｃｍ”−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．２４　（６Ｈ
，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．９８（ＬＨ，ｍ＞、　３．
５１　（３Ｈ，ｓ）、　３．９４　（３）１．ｓ）、　
７．０１（１１（、ｄｄ、、Ｔ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）
、　　？、０６　　（１）１．ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）。
７．２７．７．３９　（４Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝８Ｈｚ＞、
　７．８７　（１）１．ｄ。
、Ｃ９Ｈｚ） （［ｌｉＯ＞２−［（３−クロロ−４−メチル）フェニ
ルツー６−メトキシ−４−メチル−２Ｈ−１，２゜４−
ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１゜１−ジオ
キサイド 融点：　２０ｇ−２１１℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　１６９５．　１５９５．
　１３１５．　１１８０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄ６．δ）　：　２．４０　＜３Ｈ，ｓ）、　３．５
１　（３Ｈ。
ｓ）、　３．９４　（３Ｈ，ｓ）、　７．０２　（ＩＨ
，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。
９Ｈｚ）、　７．０７　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　
７．３９　（ＩＨ，ｄｄ。
に２）１ｚ、　８Ｈｚ）、　７．４６　＜ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝２Ｈｚ）、　７．５２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞、７
．８９　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（，６，１）　６
−メドキシー４−メチル−２−（４−メチルチオフェニ
ル）−２Ｈ−１，２，４−ペンツチアジアジン−３（４
Ｈ）−イン　１，１−ジオキサイド 融点：　１５４−１５５°Ｃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１６９０．　１６１０．
　１５８０．　１４９０．　１３１０゜１１８５、１１
３５　ａｍ”” ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　：　２．５１　（３Ｈ，ｓ
）、　３．５．４　（３Ｈ，ｓ）。
３．９３　（３Ｈ，ｓ）、　６．７６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝２Ｈｚ＞、　６．．８３（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、
　９Ｈｚ）、、　７．３２　（４Ｈ，ｓ）、　７．８５
くＩＨｌｄ、Ｊ＝９Ｈ２） （６２）２−（４７ジメチルアミノフエニル）−６−メ
ドキシー４−メチル−２Ｈ−１，２，，４−ベンゾチア
ジアジン−３（４，Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　２４４−２４５℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　１６９０．　１６００．
　１５２０．　１３３０．　１３１０゜１１８０、１１
３０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　２．９６　＜６Ｈ
，ｓ）、　３．５０　（３Ｈ。
ｓ）、、　３．９４　　（３Ｈ，ｓ）、　　６．７５　
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
７．１０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　７．０２　
（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。
９Ｈｚ＞、　　７．０２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、
　　７．８５　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈ２） （６３）２−（４−クロロベンジル）−６−インブロボ
キシー４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジア
ジン−３，（４Ｈ）−イン　１，１−ジオキサイド ＩＲ（ニー））　　：　　２９８０．　　１６８０．　
１６００．　１５８０．　　罵３３０゜１１８０、１１
１０　ａｍ ’　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：、１．３８　（６Ｈ
，ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　３．４５（３８，ｓ）、４
．５５−４．７５　　（ＩＨ，ｍ）、　　５．ＱＯ（２
Ｈ，ｓ）。
６、６５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．、９Ｈｚ）、　、６．
７７　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．９゜８．８Ｈｚ）、　７
．２７．７．４０　（４Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）
。
７．８０　、（ＬＨ，ｄＪ＝８．８Ｈｚ）（６４）　２
−シクロへキシル−６−イツブロボキシー４−メチル−
２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−
オン　１．１−ジオキサイド融点：　１１１−１１２℃ ＩＲ（ヌジａ−ル）　　：　　１６８５．　１６０５．
　１３３０．　１１８０゜１１１０　ｃｍ−” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　’　１．０−１．４５
　（３Ｈ，ｍ）、　１．３１（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ）、　　１．５−１．９　（５Ｈ，ｍ）、　　２．０
５−２．３５　（２Ｈ，ｍ）、　　３．４３　＜３Ｈ，
ｓ）、　　４．２５−４．４　（ＩＨ。
ｍ）、４．８４　（１１，ｔｎ）、　　６．９１　（Ｉ
Ｈ，ｓ）、　　６．７８　（ＬＨ。
ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　　７．７５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝９．０Ｈｚ＞（６５）　６−イツブロボキシー４−メ
チルー２−ペンチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジ
アジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点
：　４４−４６℃ ＩＲ（スジタール）　　：　　１６９０．　１６００．
　１５ｇ０．　１４６０．　１３４０゜１３２０、１１
９０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　０．８４　（３１
（、ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　１．０５−１．４０　（４）
１．ｍ）、　１．３１　（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　
１．５０−１．７５　（２Ｈ，ｍ）、　３．４４　（３
Ｈ，ｓ）、　３．７４　（２Ｈ，ｔ。
、Ｃ７Ｈｚ）、　４．８５　（ＩＨ，ｍ）、　６．９０
−７．０５　（２Ｈ，ｍ）。
７．７８　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） （６６）　６−インブロボキシー２−（４−イソプロポ
キシカルボニルフェニル）−４−メチル−２Ｈ−１，２
，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１
−ジオキサイド 融点：　１２８−１２９℃ ＩＲ（ｘ９ａ−ル）　：　　１７２０．　１７１０．　
１６１０．　１３４０゜１２８０　ｃｍ”−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．３８　（６Ｈ，ｄ
、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、　１．４３６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．５
Ｈｚ＞、　３．５４　（３Ｈ，ｓ）、　４．６３−４．
８（ＩＨ，ｍ）、　５．２−５．３５　（ＬＨ，ｍ＞、
　６．７６　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ）、　６．８２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
、　８．７Ｈｚ＞。
７．５０．８．１５　（４Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝８．４Ｈｚ
）、　７．’８３　（ＬＨ。
ａ、、ｙ＝ｓ、　７Ｈ２） （６７）２−（４−インプロポキシカルボニルメチルフ
ェニル）−６−イツブロボキシー４〜メチル−２Ｈ−１
，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−イン　１
．１−ジオキサイド 融点：　１１７−１２０’Ｃ ＩＲ（スジａ−ｘ）　　：　　１７３０．　１６９０．
　１５９５．　１３３５゜１３２５　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　）　：１．２４　（６Ｈ，ｄ
、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　１．４１（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．
０Ｈｚ＞、　３．５２　（３Ｈ，ｓ）、　３．６３　（
２８゜ｓ）、　４．６−４．８　（ＩＨ，ｎ＋）、　４
．９−５．１　（１）１．ｍ）。
６．７−６．８５　（２Ｈ，ｍ）、　　７．３−７．５
　（４Ｈ，ｍ）、　　７．７５−７．８０　（ＬＨ，ｎ
＋） （６ｇ）　４−イソプロポキシ−２−（３−インブロボ
キシカルポニルブロビル）−４−メチル−２Ｈ−１，２
，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１
−ジオキサイド ＩＲ（ＣＨＣＬ３）　：　１７２０．１７００．１６０
０．１５８０．１３４０゜１２７０、１１２０　ａｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．１２　（６Ｈ，ｄ
、Ｊ＝６Ｈｚ）、、１．３０（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ＞
、　１．９９　（２Ｈ，ｍ）、−２，２８（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ＞、　３．４１　（３Ｈ，ｓ）、　９．９０
　（２Ｈ，ｔ、Ｊ”７Ｈｚ）。
４．６０　（ＩＨ，ｍ＞、　４．９２　（ＩＨ，ｍ）、
　６．６０　（ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ＞、’　６．７０　（１１，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈ
ｚ、　　９Ｈｚ）、　　７．７０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ） （６９）２−（４−クロロフェニル）−５，７−ジクロ
ロ−６−イツブロボキシー４−メチル−２Ｈ−１，２，
４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−イン　１，１−
ジオキサイド 融点７１８５−１８８℃ ＩＲ（スジ１−Ｌ）　　’　　１７１０．　１４７０．
　１３８（１，１３６０゜１１９０’　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　　　δ　）　　：　　１．３ｇ
　　（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．３３６′ ＜３Ｈ，ｓ）、　　４．７５　（ＬＨ，＋ｎ）、　　７
．４４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
７．６１　（２Ｈ，’ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　８．１４
．（ＬＨ，５）（７０）（ＩＲ）−（＋）−６−［１−
（エトキシカルボニル ニル−２Ｈ−１．２．４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１３７．５
−１３９℃ ＩＲ　　（スジ９−ル）　　：　　１７４０．　　１７
００．　　１６０５．　　１３４０．　　１２１０。
１１４０ｃｍ’ ＮＭＲ　（ＣＤＣ１３，８　）　’　１．３０　（３Ｈ
，ｔ’．に７Ｈｚ）、１．６９（３Ｈ．ｄ，Ｊ＝７）１
ｚ）、　３．５３　（３Ｈ，ｓ）、　４．２６　（２）
１．ｑ。
Ｊ＝’７Ｈｚ）、’　４．８８　（ＩＨ．ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ＞、　６．７３　（１１（、ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ，　９Ｈｚ）、　６．８４　（ＩＨ．ｄ．Ｊ
＝２）１ｚ）、　７．’３５−７、５５　（５１，ｍ＞
、　７．８４　（ＩＨ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ＞（７１）（Ｉ
Ｒ）−（＋）−６−［１−（エトキシカルボニル）エト
キシゴー４−メチル−２−（４−フェノキシフェニル）
−２Ｈ−１．２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）
−オン　１．１−ジ才キサイド 融点Ｆ　１２ｇ−１３０℃ ＩＲ（Ｘジａ−Ａ）　　’　　１７４０．　１６８５．
　１６１０．　１３３０．　１１９５゜１１３０　ｃ’
ｎ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　”１．２９　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　１．６９（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）
、　３．５３　（３Ｈ，ｓ）、　４．２６　（２Ｈ，ｑ
。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．８８　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞
、　６．７５　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）、　　６．８３　（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝２Ｈｚ＞、　　７．０−７．４５　（９Ｈ，ｍ）
、　　７．８５　（ＩＨ，ｄＪ＝９Ｈｚ）（７２）（Ｉ
Ｒ）−（＋）−６−［１−（エトキシカルボニル）エト
キシ］−’２−（４−イソプロピルフェニル）−４−メ
チル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１５４−１５５℃ ＩＲ（Ｘジａ−ル）　　：　　１７４０．　１６９５．
　１６００．　１３４０．　１３１０゜１２００、１１
３０　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、ｌ；　）　’　１．２７　（６Ｈ
，ｄＪ＝７）１ｚ）、　１．２９（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７）
１ｚ）、　１．６９　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２
．９５（ＩＨ，ｍ＞、　３．５２　＜３１．ｓ）、　４
．２６　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
４．８８　（ＬＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　６．７３　（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。
９Ｈｚ）、　６．８３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２）１ｚ）、
　７．３２　（４Ｈ，ｓ）。
７．８３　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞ （７３）　（Ｉ　Ｒ）＝　（＋　）　−２−［（３−ク
ロロ−４−メチル）フェニルコ−６−［１−（エトキシ
カルボニル）エトキシ］−４−メチル−２Ｈ−１，２，
４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−
ジオキサイド 融点ｉ　１４９−１５０℃ ＩＲ（Ｚジａ−ル）　　’　　１７４０．　１６８５．
　１６００．　１３３５　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄ６．δ）　：　１．２１　（３）！、ｔ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ＞、　１．５８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．４
０　（３Ｈ，ｓ）、　３．４８　（３）１．ｓ）。
４．１８　＜２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．３３　（
１Ｂ、ｑＪ＝７Ｈｚ＞。
６．９５　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ＞、　
７．０８　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ＞、　７．３０　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
、　８Ｈｚ）、　７．４７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、
　７．５１　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．８７（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ２） （７ｔ）　（Ｉ　Ｒ）−’（＋）−２−シクロへキシル
−６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシコー４−
メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジンー３　
（４Ｈ）−オン　１，１−ジオキサイド融点：　１３９
−１４１℃ ＩＲ（＊ジａ−ル）　　：　　１７４０．　１６９０．
　１６００．　１５８０．　１３４０゜１３００、１２
００．１１７０’ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　８　
）　：　１．２８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　１．
１６−１．４５　（３Ｈ，ｍ）、　１．６６　（３Ｈ，
ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　１．８０−１．９２　（５Ｈ，ｍ
＞、　２．２２−２．４２　（２Ｈ，ｍ）、　３．４４
（３Ｈ，ｓ）、　４．２３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ＞
、　４．２９−４．４９（ＩＨ，ｍ）、　４．８３　（
ＩＨ，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　６．６５　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　８Ｈｚ）、　６．７１　（１１，ｄ、Ｊ
＝２Ｈｚ）、　７．７４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈ２） （７５）　（Ｉ　Ｒ）−（＋）−６−［１−（エトキシ
カルボニル）エトキシコー４−メチル−２−（４−メチ
ルフェニル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン
−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１３４−１３５℃ ＩＲ（ＸＬ＋−Ｌ）　　’　　１７４０．　１６８０．
　１６００．　１５８０．　１３４０゜１３２０、”　
１２０（ｔ、　１１３０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ
、δ）　７１．３０　（３）１．ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　
１．６９（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．４０　（
３Ｈ，ｓ）、　　３．５２　（３Ｈ，ｓ）。
４．２５　（’２Ｈ，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　４．８８　
（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝６）１ｚ）。
６．７０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　　８Ｈｚ＞、
　　６．８２　（１８，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ）、　　７．２８　（４Ｈ，ｓ）、　　７．
８３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８１（ｚ）（７６）（ＩＲ）−
（＋）−ａ−［’ｔ−（エトキシカルボニル）エトキシ
］−４−メチル−２−（２−ピリジル）−２Ｈ−１，２
，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１
−ジオキサイド融点：　１５３−１５４℃ ＩＲ（ヌジタール）　　：　　１７４０．　１６９０．
　１６０５．　１５８０．　１４６０゜１３３０、１２
０５．１１１５　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、８　）
　’　１．２９　（３Ｈ１ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、１．６９
（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　３．５２　（３Ｈ，ｓ’
）、　４．２５　（２Ｈ，ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．８６　（ＩＨ，ｑ、７＝７Ｈｚ）
、　６．７２　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２）！ｚ、　８Ｈｚ）、　６．８４　（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝２Ｈｚ＞、　７．３８−７．５１　（２Ｈ，ｍ）、
　７．８２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ４１（ｚ）、　７．９０　
’（１Ｂ、ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　８Ｈｚ＞、　８．６２
−８．６６　（ＩＨ，ｍ＞（７７）（Ｉ　Ｒ）−（＋）
−２−（３，４−ジクロロフェニル）−６−［１−（エ
トキシカルボニル）エトキシ］−４−メチル−２Ｈ−１
，２，４−ベンソチアジアジンー３（４Ｈ）−オン　１
．１−ジオキサイド 融点：　１０８−１１０℃ ＩＲ（ヌジａ−ル）　　：　　１７２０．　１６Ｂ５．
　１６００．　１１９０゜１１３５　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、Ｓ　）　’　１．３０　（３Ｈ９
ｔ、Ｊ＝８）１ｚ）、１．６９（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ
＞＋　　３．５３　（３Ｈ，ｓ）、　　４．２９　（２
Ｈ，ｑ。
Ｊ４Ｈｚ）、　　４．８７　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）
、、　６．７４　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　６．８３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝２Ｈｚ）、　７．２８（、ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、
　　９Ｈｚ）、　　７．５３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
）。
、７．５５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．８３　
（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（７８）、（ＩＲ）−、（＋
）７．２−（３−クロロフェニル）−６−［１−（エト
キシカルボニル）エトキシツー４−メチル−２Ｈ−１，
２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１，
１−ジオキサイド 融点：　１３５−１３７℃ ＩＲ（ヌジＢ−ル）　　：　　１７４０．　１７００．
　１６００．　１５８０．　１３４０゜１２１０　ａｍ
’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、δ）　：　１３０　（３Ｈ，ｔ、
Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．７０（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、
　　３．４６　（３）１．ｓ）、　　４．２７　（２Ｈ
，ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　４．８６　（ＬＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ
＞、　　６．８１−７．３７（６Ｈ，ｍ）、　７．８５
　（ＬＨ，、ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（７９）　（Ｉ　Ｒ）　
−（＋　）　−２−（２−クロロフェニル）−６−［１
−（エトキシカルボニル）エトキシ］−４−メチル−２
Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オ
ン　１，１−ジオキサイド ＩＲ（Ｃ）ＩＣｌ３）、：　　１７４５．　　１７００
．　−１６０５．　　１５８０．　　１３５０゜１３２
０、１１４０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、８　）　’　１．３０　（３）１
．ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　１．６９（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、　３．５４　（３Ｈ，ｓ）、　４．２７　（２）
１．ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．８８　（１）１．ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　６．７０−７．７２（６８，ｍ＞、　７．８２　
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（８０）　（Ｉ　Ｒ）−（＋
）　−６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシ］−
２＝−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−２Ｈ−
１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（，４Ｈ）−オン
　１．１−ジオキサイド −１６，ｊ− 融点：　１００−１０２℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　１７４０．　１６８０．
　１６０５．　１３７０゜１３４０　ｃｍ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、Ｓ　）　’　１．３０　（３Ｈ１
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、、１．６９（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　　３．５２　＜３Ｈ，ｓ）、　　４．２６　（２
Ｈ，ｑ。
、　　Ｊ＝７Ｈｚ）、　　４．８８　（ＩＨ，ｑ、に７
Ｈｚ）、　　６．７１−７．４３（６Ｈ，ｍ）、　　７
．８３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（＋ｎ）（、ＩＲ）
−（＋）−６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシ
ツー４−メチル−２−（４−メチルチオフェニル、）−
，２Ｈ７１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）
−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１５Ｂ−１５７℃　− ＩＲ、（ヌジａ−ル）　　：　　１７２０．　１６０５
．　１６００．　１５Ｂ０．　１２０５゜１１８０、１
１３０．ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、８　）　’　１．２ｐ（，３Ｈ９
ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、Ｊ、　６９（３Ｈ，ｄ、ＪニアＨ
ｚ）、　２．５０　（３Ｈ，ｓ）、　３．５２　（３Ｈ
，ｓ）。
４．２５　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　４．８７　
（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
６．７２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　
６．８２　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ＞、　７．３２　（４Ｈ，ｓ）、　７．８３
　（ＬＨ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）（８２）（ＩＲ）−（＋）
−ｚ−（４−ジメチルアミノフェニル）−６−［１−（
エトキシカルボニル）エトキシツー４−メチル−２Ｈ−
１，２，４−ベンゾチアジアジン−３，（４Ｈ）−オン
　１，１−ジオキサイド 融点：　１９０７１９２℃ ＩＲ（スジシール’）　　：　　１７１５．　１６ｇ０
．　１６００．　１１９５゜１１３０　ｃｍ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、δ）　：　１．２９　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　１．６７（３）１．ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ
＞、　３．００　（６Ｈ，ｓ）、、　３．５１　（３Ｈ
，ｓ）。
４．２５　（２）１．ｑ、に７Ｈｚ＞、　　４．８７　
（ＩＨ，Ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
６．６９−６．８１　（４Ｈ，ｍ）、　７．２４　（２
Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。
７．８４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） （８３）　（Ｉ　Ｒ）−（＋）−，６−（１−カルボキ
シエトキシ）−４−メチル−２−フェニル−２，Ｈ−１
，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１
．１−ジオキサイド 融点：１８４−１８５．５°Ｃ ＩＲ（ｚジａ−ル）　　：　　３２００．　１７５−０
．　１６６０．　１６１０．　１３２０゜１８０ｃｍ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、８）　７１．７４　（３Ｈ，ｄ、
’Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．５３（３Ｈ，ｓ）、　３．５５
−４．１　（ＬＨ，ｂｒ）、　４．９５　（ＬＨ，Ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　　６．７６　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈ
ｚ、　　９Ｈｚ）、　　６．８５（１８，ｄ、Ｊ＝２Ｈ
ｚ＞、　　７．３５−７．５５　（５Ｈ，ｍ）、　　７
．８６（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝９Ｈ２） （８４）　（Ｉ　Ｒ）　−（＋　）　−ｅ　−（１−カ
ルボキシエトキシ）−４−メチル−２−（４−フェノキ
シフェニル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン
−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：１０
６℃（分解） ＩＲ（ヌ９ｅ−４）　　：　　３６００−２４００．’
　　１７４０．　１６９５．　１６６５゜１６００、１
５８５．１３４５．１２１５　ｃｍ−”ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉｓ、８）　：　１．７４　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）
、　３．５３（３Ｈ，ｓ）、　３．６３　（１）１．ｂ
ｒ）、　４．９５　（ＩＨ，ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．７６　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
、　９Ｈｚ）、　６．８５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、
　７．０−７．４５　（９Ｈ，’ｍ）、　７．８６（１
１，ｄ、Ｊ＝９Ｈ２） （８ｓ）　（ＩＲ）−（＋）−ｓ−（１−カルボキシ−
ｃ　トキシ）−２−（４−イソプロピルフェニル）−４
−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３
（４Ｈ）−オン　１，１−ジオキサイド融点ニア４℃（
分解） ＩＲ（ヌ九−ル’）　　：　　３６００−２４００．　
１７３０．　１６９５．　１６００゜１３４０、１３１
５　ｃｍ−” ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、δ）　：　１．２７　（６）１．
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．７４（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　２．７６　（ＩＨ，ｍ＞、　３．４３　（ＩＨ。
ｂｒ）、　３．５２　（３Ｈ，ｓ）、　４．９５　（Ｉ
Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
６．７６　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ＞、　
６．８５　（ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝２）！ｚ＞、　７．３２　（４Ｈ，ｓ）、　７．’
８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（ｇａ）　（ＩＲ）−
（＋）−６−（ｆ−カルボキシエトキシ）−’２−［（
１−クロロ−４−メチル）フェニル］−４−メチル−２
Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オ
ン　１．１−ジオキサイド 融点：　１８４−１８６℃ ＩＲ’（スジ３−ル）　　：　　３６００−２５００．
　１７２０．　１７００．　１５９５゜１３３０　ｃｍ
−’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、δ）＝１．７５　（３Ｈ，ｄ、Ｊ
＝７Ｈｚ）、　２．４２（３Ｈ，ｓ）、　　３．２５（
ＩＨ，ｂｒ）、　　３．５３　（３Ｈ，ｓ）、　　４．
９４（ＬＨ，ｑ、ＪニアＨｚ）、　　６．７７　（ＩＨ
，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ＞。
６．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　７．２３　
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２）１ｚ。
８Ｈｚ）、　　７．３４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
　　７．４１　　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ：２Ｈｚ＞、　　７．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ
）（８７）　（Ｉ　Ｒ）−（＋）−６−（１−カルボキ
シエトキシ）−４−メチル−２−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジ
ン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１６２−１６３℃ ＩＲ（ＣＨＣＩｓ）　ｉ　３６００−３３００．１７２
０．１６９０．１６００゜１３４０、１３２０．１１３
０　ａｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、Ｅ　）　：１．７５
　（３Ｈ，ｄ’、Ｊ＝６Ｈｚ）、　３．５４（３Ｈ，ｓ
）、　４．９０−５．０１　（１）１．ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ
）、　６．７７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　８）１ｚ
）、　６．８７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞。
７．５４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞、　７．７４　（
２）１．ｄ、Ｊ＝８）１ｚ）。
７．８６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８）１ｚ）（８ｇ＞（ｘＲ
）−（＋）−ｓ−１−カルボキシエトキシ）−２−シク
ロへキシル−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチ
アジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点７７ロ一７７℃ ＩＲ（ＣＨＣＩｓ）　：、　３６００−２４００．１７
２０．１６８０．１６００゜１３３０、１３１０．１１
７０　ｃｍ””ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、ｌ；　）　’　１
−２０−１．４５　（３）１１ｍ＞　、１．７０（３Ｈ
，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　１．８２−１．８８　（５Ｈ
，ｍ＞、’２．２０−２．３８　　（２Ｈ，ｍ）、　　
３．４４　（３Ｈ，ｓ）、　　４．３５−４．４７（Ｉ
Ｈ，ｍ＞、　　４．７６　（ＩＨ，ｓ）、　　４．８９
　（ＬＨ，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ＞。
６．６７−６．７４　（２Ｈ，−ｍ）、　　７．７５　
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞（８９）　（Ｉ　Ｒ）−（＋
）−６−（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−２
−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾ
チアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイ
ド融点：　１８２−１８３℃ １Ｒ（ＣＨＣＩｓ）　’、　１７００，１６００，１３
２０．１１３０　ｃ＝ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、δ）　：　
１．７４　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　２．４０（３
Ｈ，ｓ）、−３，１７（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、　３．５２
　（３）１．ｓ）。
４．８９−５．００　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　６
．７５　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ−２Ｈｚ、　８Ｈｚ＞、　６．８４　（ＬＨ，ｄ、Ｊ
＝２Ｈｚ）、　７．２９（４）１．ｓ）、　７．８５　
（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞（９０）　（Ｉ　Ｒ）−（＋
）−６−（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−２
−（２−ピリジル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジ
アジン−３（４Ｈ）−オン　１，１−ジオキサイド 融点：　１４２−１４３℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　３７００−２３００．　
１７００．　１６００．　１３５０゜１３２０、１２７
５．１２１０．１１９０　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＣＤＣｌ２
．δ）　：　１．５６　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　
３．４７（３Ｈ，ｓ）、　５．１７　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝
７Ｈｚ）、　６．９２　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　７．０８　（ＬＨ，ｄ、、
Ｃ２Ｈｚ＞、　７．４５−７．６０　（２）１．ｍ）、
　７．８４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　８．００（
ＩＨ，ｍ）、　８．５６−８．５９　（ＩＨ，ｍ＞（９
１）　（Ｉ　Ｒ）−（＋）−６−（１−カルボキシエト
キシ）−２−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチ
ル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３，（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１０５−１
０６℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３２５０−２４００．　
１７３５．　１６９０．　１６００゜１５８５、１３０
０．１２９０．１１７５　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６．δ）　：　１．５７　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞
、　３．４８（３）１．ｓ）、　　５．２０　（ＩＨ，
ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　６．９３　（１１（、ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　　９）１ｚ）、　　７．０８　（ＬＨ，
ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　７．４６（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２
Ｈｚ、　９Ｈｚ＞、　７．７６−７．９３　（３Ｈ，ｍ
）（９２）　（Ｉ　Ｒ）　−（＋　）　−６−（１−カ
ルボキシエトキシ）−２−（３−クロロフェニル）−４
−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３
（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１７４
−１７６℃ ＩＲ（ヌジョール’）　　：　　１７２５．　１７００
．　１６１０．　１５８０．　１３３０゜１３１０．１
１８０　ｃｍ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．７４　（，３）１
．ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．７２（ＬＨ，ｂｒ　ｓ）、
　３．５３　（３Ｈ，ｓ）、　４．９５　（ＬＨ，ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ＞、　６．７４−７．５１　（６Ｈ，ｍ）、
　７．８６　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ） （９３）　（、Ｉ　Ｒ）−（＋）−６−（１−カルボキ
シエトキシ）　−２−（−２−クロロフェニル）−４−
メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（
４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１１０−
１１２℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１７４０．　１７００．
　１６００．　１５８０．　１３７５゜１１９０　ｃｍ
’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　：　１．７５　（３Ｈ，ｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．５５（３Ｈ，ｓ）、　　４．９
５　（ＩＨ，ｑ、ＪニアＨｚ＞、　　６．７４−７．６
７（６Ｈ，ｍ）、　　７．８５（！）１．ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ＞（９４）　（Ｉ　Ｒ）−（＋）−６−（１−カルボ
キシエトキシ）、−、，２＝　（４−フルオロフェニル
）−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジ
ン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　
１３０−１３２℃ ＩＲ（ヌジａ−ル’）　　ｉ　　１７４０．　１７００
．　１６００．　１５００．　１３８０゜１２１０　ｃ
ｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）：１．７４　（３Ｈ，ｄ、Ｊ
＝７Ｈｚ）、　３．５２（３Ｈ，ｓ）、　４．９４　（
ＬＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　５．８０　（ＩＨ。
ｂｒ　ｓ）、　６’、７４−７．４３　（６Ｈ，ｍ）、
　７．８５　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ） （９５）　（’Ｉ　Ｒ）−（＋）−６−（１−カルボキ
シエトキシ）−４−メチル−２−（４’−メチルチオフ
ェニル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３
（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１４３
−１４４℃ ＩＲ（スジ９−ル）　　：　　３３５０２３００．　１
７３０．　１６６０．　１６００゜１５８０、１１９０
．１０９（ＪＣ１０９（ＪＣ（ＣＤＣ１３，８）　＝１
．７４　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．５０（３Ｈ
，ｓ）、　３．５３　（３Ｈ，ｓ）、　４．９５　（Ｉ
Ｈ，ｑ、、Ｃ７）１ｚ）。
６．７６　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ＞、　
６．８５　（１）１．ｄ。
Ｊ＝２）１ｚ）、　７．３２　（４）１．ｓ）、　７．
８５　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ２）（９６）　（Ｉ　Ｒ）
−（＋）＝６−（１−カルボキシエトキシ）−２−（４
−ジメチルアミノフェニル）−４−メチル−２Ｈ−１，
２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．
１−ジオキサイド 融点：１９０℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）　：　３４００．２７５０−２２００．
１６９０．１５９０゜１４５０、１３２０．、１，１８
０．１１２５　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）
　：　１．５７　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　２．９
７（６Ｈ，ｓ）、　３．４７　（３Ｈ，ｓ）、、５．２
２（ＩＨ，、ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
６．８５　（２Ｈ，ｄ、Ｃ９Ｈｚ＞、　７．１５　（２
Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
６．９２　（１）１，４ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９）１ｚ）
、　７．０５　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ＞、　７．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）
（９７）６−［１−（カルボキシ）シクロへキシルメト
キシ］−，２−，（，４−クロロフェニル）−４−メチ
ル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ
）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１４５−１５
０℃ ＩＲくヌジａ−Ｌ）　　：　　３３００．　１７００．
　１６００．　１５８０．　１３７０゜１３１０、１１
９０．１１３０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　
：　１．１０−２．１０　（ＩＩＨ，ｍ＞、　３．４０
＜３Ｈ，ｓ）、　４．４０　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、　６
．６０　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．８５　（ＩＨ，ｓ）、　７．２５
　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
７．４２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．７０　（
１１（、ｄＪ＝９Ｈｚ＞（９８）　（Ｉ　Ｒ）　−（＋
　）　−６−Ｃ１−（エトキシカルボニル）エトキシ］
−４−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル
）−２Ｈ−１，２゜４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ
）−オン　１゜１−ジオキサイド 融点：　１２４−１２５℃ ＩＲ（Ｘジａ−Ｌ）　　：　　１７２０．　１６８５．
　１５９５．　１３３０．　１１３０゜１０６０　ｃｍ
−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．３０　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝６Ｈｚ）、　１．７０（３）１．ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ
）、　　３．５４　（３Ｈ，ｓ）、　　４．２６　（２
Ｈ，ｑ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、　　４．８８　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ
）、　　６．７５　（１１（、ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　　８Ｈｚ＞、　　６．８５　　（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　７．５５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、　　７．７５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　
７．８４（１１（、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） （９９）　６−シクロへキシルメトキシ−２−（４−シ
クロヘキシルメトキシカルボニルフェニル４−メチル−
２Ｈ−１．２．４−ベンゾチアジアジン−３　（　４Ｈ
）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１１９−１２
１℃ ＩＲ　　（スジヲール）　　’　　１７２０，　　１６
９０．　　１６００．　　１３２０　　ｃｍ−’ＮＭＲ
　（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．９５−１．４（１　（
ＩＯＨ，ｍ）、　１．５５−１、９５　（１２Ｈ，ｍ）
、　３．５２　（３）１，ｓ）、　４．００　（２Ｌｄ
。
Ｊ＝５．８Ｈｚ＞、　４．１５　（２Ｈ．ｄ，Ｊ＝５．
８Ｈｚ）、　６．９７−７、１０　（２Ｈ．ｍ）、　７
．５５，　８．１０　（４Ｈ，ＡＢｑ。
Ｊ＝８．３）１ｚ）、　７．８７　（ＩＨ．ｄ，Ｊ＝８
．７Ｈｚ）（１００）　２−（　４−クロロフェニル）
−４−メチル−６−（２−フタルイミドエトキシ）−２
Ｈ−１、２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オ
ン　１，１−ジオキサイド 融点：　１７５−１８０”Ｃ ＩＲ　　（Ｘジａ−Ｌ）　　’　　１７７０．　　１７
１０．　　１６０５．　　１５８５　　ｃｍ−’ＮＭＲ
　（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）　：、　３．５０　（３１（
、ｓ）、　４．０−４．１（２Ｈ．ｍ）、　　４．４−
４．５　（２Ｈ，ｍ）、　　６．９５−７．０５　（２
１。
ｍ＞、　　７．３５−７．４５　（２Ｈ．ｍ）、　　７
．５５−７．５．６　（３Ｈ，ｍ）。
７、８−８．０　　（４Ｈ．ｍ） （１０１）　６　−　［　、トランス−４−（第３級ブ
トキシカルボニルアミノメチル）シクロへキシルメトキ
シ］−２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−２Ｈ
−１．２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン
　１．１−ジオキサイド 融点：　１３３−１３６＠Ｃ ＩＲ　　（ヌジョール）　　：　　３４００．　　１６
９０．　　１６００．　　１５９０．　　１５２０。
１４５０、　１３６０．　Ｊ３４０．　１１８０　Ｃｍ
−’ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）　’　０．７５−
１．２０　（４Ｈ．ｍ＞、　１．４０（９Ｈ．ｓ）、　
１．４０−２．００　（６Ｈ．ｍ＞、　２．７３　（２
１（、ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、　３．５０　（３Ｈ．ｓ）、　３．９８
　（２Ｈ．ｄ．Ｊ＝７Ｈｚ）。
７、００　（ＩＨ，ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．０８　（
ＩＨ．ｓ）、　７．４０（２Ｈ，ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）、　
７．６０　（２Ｈ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．８８（Ｉ
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ＞ ＵＯ２）　２　−　（　４−クロロフェニル）−６−［
　１−（エトキシカルボニル）シクロへキシルメトキシ
］−４−メチル−２Ｈ−　１．２．４−ベンゾチアジア
ジン−３　（４　Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融
点：　１２８−１３１℃ ＩＲ　　（スジョール）　　：　　１７３０．　　１６
９０．　　１６００，　　１５９０，　　１３８０。
１１８０　ａｍ ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２，δ）　：　１．３０　（３Ｈ．
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ＞、　１．１０−２、１０　（ＩＩＨ，
ｍ）、　３．５２　（３Ｈ．ｓ）、　４．２５　（２）
１，ｑ。
Ｊ＝８Ｈｚ）、　４．５０　（ＩＨ，ｄ．Ｊ＝５Ｈｚ＞
、　６．７５　（ＬＨ，ｄｄ。
Ｊ：８２Ｈｚ，　　９Ｈｚ）、　　６．８２　　（ＩＨ
，ｄ．Ｊ＝２Ｈｚン．　　　７。３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ）、　７．４５　（２Ｈ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）、　
７．８５（ＩＨ．ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ） （１０３）　２　−　（　４−クロロフェニル）−４−
メチル−６−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル）
メトキシ］ー２Ｈー１．２．４ーベンゾチアジアジン−
３　（　４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　
＞２５０℃ ＩＲ　　（ヌジョール）　　：　　１７００，　　１６
００，　　１５８０．　　１４９０，　　１３４０。
１３２０、　１１９０　ａｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．２０−１．９
０　（６Ｈ，ｍ）、　３．４０−３．９０　　（３）１
．ｒｎ＞、　　３．５０　　（３Ｈ，ｓ）、　　４．１
０　　（２１（、ｄ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、７．００　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、
９Ｈｚ）、７．１０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞、　　７
．４０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　　７．６０（２
Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　７．８６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝９Ｈｚ）（１０４）　２−　（４−カルボキシメチル
フェニル）−６−インブロボキシー４−メチル−２Ｈ−
１，２゜４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　
１゜エージオキサイド 融点：　２３２−２３３℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３６００−２５００．　
１７００．　１６８５゜１６００　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．３４　（６Ｈ
，ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ＞。
３．４９　（３）１．ｓ）、　３．６６　（２Ｈ，ｓ）
、　４．８−５．０　（ＩＨ。
ｍ）、　６．９５−７．０１　（２１（、ｍ＞、　７．
３０．７．４０　（４Ｈ。
ＡＢｑ、、Ｃ８，０Ｈｚ）、　７．８４　（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝９．０Ｈｚ）（１０５）　２−　（４−カルボキシ
フェニル）−６−インブロボキシー４−メチル−２Ｈ−
１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　
１，１−ジオキサイド 融点：　２４７．５−２４８．５℃ ＩＲ（Ｘジａ−Ｌ）　　’　　３２００−２４００．　
１６９０．　１６０５　　ｃｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ　　δ）　　：　　１．３４　（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝＝６
．０Ｈｚ＞。
６゜ ３．５０　（３Ｈ，ｓ）、　　４．８０−５．０　（Ｉ
Ｈ，ｍ）、　　６．９５−７．０７（２Ｈ，ｍ＞、　　
７．５１．　８．０９　（４Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ）。
７．８６　（１）１．ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　　１３
．３　（ＬＨ，ｂｒ　５）（１０６）　２−（３〜カル
ボキシプロピルツプロボキシー４ーメチル−２Ｈ−１．
２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．
１−ジオキサイド 融点：　１５０−１５２℃ ＩＲ　　（ヌジヲール）　　：　　１７１０，　　１６
９０，　　１６００，　　１５８０．　　１４７０。
１３８０、　１１００　ｃｍ−’ ＮＭＲ　（ＣＤＣ１ａ，　８　）　＝１．　３８　（６
Ｈ．ｄ．Ｊ＝６Ｈｚ＞、　２．　０５（２Ｈ，ｍ）、　
２．４３　（２Ｈ．ｔ，Ｊ＝７）１ｚ）、　３．４６　
（３Ｈ．ｓ）。
３、９８　（２Ｈ，ｔ．Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．６７　（
ＩＨ．ｍ）、　６．６７（ＬＨ．ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ＞、　
６．７６　（ＩＨ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，　９Ｈｚ）。
７、７６　（ＬＨ．ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ＞ （１０７）　２　−　（４−カルボキシフェニルクロへ
キシルメトキシ−４−メチル−２Ｈ−１。
２、４−ベンゾチアジアジン−３　（　４Ｈ）−オン１
、１−ジオキサイド 融点：　２４０．５−２４１℃ ＩＲ　　（ヌジジール）　　：　　３３００−２４００
．　　１６９０，　　１６００。
１３３０　ａｍ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）　：　１．４０−１．
９５　（５Ｈ，ｍ）、　１．５５−）　　１．９５　（
６Ｈ．ｍ）、　３．５２　（３Ｈ．ｓ）、　４．００　
（ＩＨ．ｄ。
Ｊ＝５．８Ｈｚ）、　６．９５−７ＡＯ　（２８，ｍ）
、　７．５０．　８．０５（４Ｈ，ＡＢＱ，Ｊ”８．３
Ｈｚ）、　７．８６　（ＩＨ．ｄ，Ｊ＝８．７）１ｚ）
。
１３、３　（ＬＨ．ｂｒ　ｓ） （１０８）　６　−　［　）ランス−４−（アミノメチ
ル）シクロへキシルメトキシコ−２−（　４−クロロフ
ェニル）−４−メチル−２Ｈ−１．２．４−ベンゾチア
ジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド　
塩酸塩 融点：　＞２５０℃ ＩＲ　　（スジ９−ル’）　　：　　３４００，　　１
７００，　　１６１０，　　１６００．　　１３８０。
１３３０、　１３１０．　１２８０．　１１３０　ｃｍ
−ｌＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄｓ，Ｓ）　’　（１９０−
１．２０　（４Ｈ，ｍ＞、１．４０−２、１０　（６Ｈ
，ｍ＞、　２．７０　（２Ｈ，ｍ）、’　３．５０　（
３Ｈ．ｓ）。
４、０２　（２Ｈ，ｄ．Ｊ＝７Ｈｚ）、　　７．０３　
（ＩＨ．ｄｄ．Ｊ＝２Ｈｚ。
９Ｈｚ）、　　７．１０　（ＬＨ．ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、
　　７．４０　（２Ｈ．ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ＞、　　７．６０　（２Ｈ．ｄ．Ｊ＝９）１
ｚ）、’　　７．９０　（ＩＨ．ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ＞、　　８．００　（ＩＨ．ｂｒ　ｓ）（１
０９）　７−クロロ−６−インブロボキシー４−メチル
−２−（２−ピリジル）−２Ｈ−１．２．４−ベンゾチ
アジアジン−３（４Ｈ）−オン　１，１−ジオキサイド 融点：　１９３−１９４℃ ＩＲ　　（ヌジョール）　　：　　１６８５．　　１５
９０．　　１３４５　　ｃｍ−’ＮＭＲ　（ＣＤＣＩｓ
，ｌ；　）　’　１．４６　（６）１，ｄ．Ｊ＝６Ｈｚ
）、３．　５５（３Ｈ，ｓ）、　４．６−４．８５　（
ＬＨ，ｍ）、　６．７５　（ＩＨ．ｓ）。
７、３５−７．５５　（２１，ｍ）、’　７．９０　（
ＩＨ．ｓ）、　７．８５−７、９５　（ＩＨ，ｍ＞、　
８．６−８．７　（ＬＨ，ｍ＞（１１０）　７−ブロモ
−６−インブロボキシー４−メチル−２−（２−ピリジ
ル）−２Ｈ−１．２．４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１９４．５−１９５．５℃ ＩＲ（ヌジョール）　　’　　１６９０．　１５９０．
　１３４５　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：
　１．４７　（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　３．５５（
３Ｈ，ｓ）、　　４．６−４．８５　（ＩＨ，ｍ）、　
　６．７１　　（ＩＨ，ｓ）。
７．３５−７．５５　（２Ｈ，ｍ＞、　　７．８５−７
．９５　（ＩＨ，ｍ＞。
８．０４　（ＩＨ，ｓ）、　　８．６０−８．７０　（
ＩＨ，ｍ）（１１１）　２−（４−クロロフェニル）−
５，７−ジクロロ−６−ヒドロキシ−４−メチル−２Ｈ
−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン
　１．１−ジオキサイド 融点：　１９７−１９８℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１７２０．　１７００．
　１５００．　１３６０゜１１８０ｃＩＩｌ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−九、δ）　：　３．５５　（３Ｈ，
ｓ）、　７．４２　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ＞、　７．６０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）
、　８．００　（ＩＨ，ｓ）実施例７ 実施例３と同様にして以下の化合物を得る。
（１）６−ヒドロキシ−４−メチル−２−（Ｐ−トリル
）−２８−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ
）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１６３−１６
５℃ ＩＲ（ヌジヲール）　　：　　３４００．　１６７０．
　１６１０．　１５９０．　１４８０゜１３４０、１３
２０．１２２０．１１９０゜１１４０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　　δ）　：　２．３５　（３Ｈ
，ｓ’）、　３．４０　（３Ｈ。
６゜ ｓ）、　６．８０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．
９０　（ＬＨ，ｓ）。
７、１０−７゜４０　（４Ｈ，ｍ）、　７．７５　（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（２）　６−ヒドロキシ−４−メ
チル−２−フェニル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジ
アジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　２３５−２３７℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１６８０．　１６１０．
　１５９０．　１４７０．　１３３０゜１２１０、１１
９０　ｃｍ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　’　３．４５　（３
Ｈ，ｓ＞、　６．８０　（ＩＨｌｄ。
Ｊ　＝９Ｈｚ）、　６．９０　（ＩＨ，ｓ）、　７．３
０−７．６０　（５Ｈ，ｍ）。
７．７８　（１１，ｄ、Ｊ＝９Ｈ２） （３）６−ヒドロキシ−４−メチル−２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチ
アジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　２３０−２３３℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３３００．　１６６０．
　１６１０．　１５９０．　１４６０゜１３５０、１３
２０．１１９０．１１１０　ｃｍＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ
ｓ、ｌｊ　）、、：　　３．４２　　（３Ｈ１９，ｓ）
、　６．８０　　（２）ｊ、ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．９０　（ＩＨ，ｓ）、　７．６０
　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
７．７７　（ＬＨ，ｄ、、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．９２　
（２Ｈ，ｄ、ＪＴニアＨｚ）（４＞２−（ａ、４−ジク
ロロフェニル）−６−ヒドロキシ−４−メチル−２Ｈ−
１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　
１．１−ジオキサイド 融点：　＞２５０℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３３５０．　１６６０．
　１６１０．　１５９０．　１４６０゜１３５０、１３
４０　ｃｍ−” ＮＭＲ（ＤＭＳ９−ｄｓ４　）　’　３．４５　（３Ｈ
１ｓ）、６．８２　（ＩＨｌｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ）、　６．８６　（ＩＨ，ｓ）、　７．４５
　（１）１．ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。
９Ｈｚ）、　　７．６５−７．９０．（３Ｈ，ｍ）、　
　１１．０　（ＩＨ，５）（５）２−（４−フルオロフ
ェニル）−６−ヒドロキシ−４−メチル−２Ｈ−１，２
，，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．
１−ジオキサイド 融点：　２２８−２３．０℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３４００．　１６５０．
　１６１０．　１５８０．　１４６０゜１３５０、１２
１０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　３．４０　（３Ｈ
，ｓ）、　６．８０　（ＩＨ。
＜１．、ｃ９Ｈｚ＞、　６．８５　（ＬＨ，ｓ）、　７
．３０−７．６０　（４Ｈ。
ｍ）、　　７．７５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　
１１．０　（１）１．ｂｒ　５）（６）２−（２−クロ
ロフェニル）−６−ヒドロキシ−４−メチル−２Ｈ−１
，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１
，１−ジオキサイド融点：　１９５−１９６℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　３４００．　１６７０．
　１６２０．　１５９０．　１４７０゜１４６０、１３
３０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　３．４８　（３Ｈ
，ｓ）、　６．８３　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．９３　（ＩＨ，ｓ）、　７．４０
−７．７５　（４Ｈ，ｍ＞。
７．７７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）、　１１．０　（
ＬＨ，ｂｒ　ｓ）（７）２−（３−クロロフェニル）−
６−ヒドロキシ−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベン
ゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサ
イド融点：　２４２−２４３℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３５００．　１６８０．
　１６６０．　１６１０．　１５９０゜１４６０、１３
７０．１３２０　ａｍ　　。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　　δ）　’　３．４５　（３Ｈ
，ｓ）、　６．８３　（ＬＨ。
６゛ ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　６．８９　（ＬＨ，
ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）。
７．３０−７．６５　　＜４）１．ｍ）、　　７．７７
　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（８）２−（４−クロロ
フェニル）−６−ヒドロキシ−４−イソプロピル−２Ｈ
−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン
　１．１−ジオキサイド 融点：　２１２−２１３℃ ＩＲ（スジコール）　　：　　３３５０．　１６６０．
　１６１０．　１４６０．　１３５０゜１３２０　ｃｍ
−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．８　）　：　１．５２　（６
）１．ｄ、Ｊ＝６Ｈ２）、　４．５２（ＩＨ，ｍ＞、　
６．８１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．９６　（
ＩＨ，ｓ）。
７．２５−７．７０　（４Ｈ，ｍ＞、　７．７２　（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（９）２−（４−クロロフェニル
）−４−エチル−６−ヒドロキシ−２Ｈ−１，２，４−
ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１，１−ジオ
キサイド融点：　２５３−２５５°Ｃ ＩＲ（スジコール）　　：　　３３００．　１６４０．
　１６１０．　１５８０．　１４６０゜１３５０、１３
３０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ４ａ、Ｅ　）　’　１，２８　（３Ｈ
１ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４−０５（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　６．８２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ−２Ｈｚ、　９Ｈｚ
＞。
６．９０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞、　７．４２　（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
７．６０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．７８　＜
１）１．ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（１０）２−（４−クロロベ
ンジル）−６−ヒドロキシ−４−メチル−２Ｈ−１，２
，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１
−ジオキサイド 融点：　１３０−１３２℃ ＩＲ（スジコール）　　：　　３２５０．　１６４５．
　１６１０．　１５８０．　１３３５゜１１８０　ｃｍ
’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，８　）　’　３．４１’　（
３Ｈ９ｓ）、４−９４　（２Ｈ９ｓ）、　　６．８０　
（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ＞、　　６．８２　（ＩＨ
，ｓ）。
７．３５．　７．３９　（４Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ＞、　　７．７５　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　　１０．９３　（１）１．ｂ
’ｒ　ｓ＞（１１）　２−シクロヘキシル−６−ヒドロ
キシ−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジア
ジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：
　１８９−１９０”Ｃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３３００．　１６６５．
　１６１０．　１５Ｂ５．　１３２０゜１２００、１１
８０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．０−１．５　
（３Ｈ，ｍ）、　１５−１．９（５Ｈ，ｍ）、　２．０
５−２．３５　（２Ｈ，ｍ）、　３．３８　（３Ｈ，ｓ
）。
４．２−４．４　（ＩＨ，ｍ）、　６．７６−　（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ＞。
６．７８　（ＩＨ，ｓ）、　　７．６６　（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝８．２Ｈｚ＞、　　１０．８４（ＩＨ，ｂｒ　５） （１２）　６−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチル
−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）
−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１ｏｓ−ｔｔｏ
℃ ＩＲ（スジコール）　　：　　３３００．　１６４０．
　１６００．　１５８０．　１４６０゜１３４０、１１
８０　ａｍ”−１ ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　０．８４　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝６）１ｚ）、　１．１０−１．４０　　（４
Ｈ，ｍ）、　　１．５０−１．７０　　（２Ｈ，ｍ）、
　　３．４０（３Ｈ，ｓ）、　　３．７４　（２Ｈ，ｔ
、、Ｔ＝７Ｈｚ）、　’６．７０−６．９０（２Ｈ，ｍ
）、　７．７０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９１（ｚ＞、　１０
．９　（ＩＨ。
ｂｒｓ）　　′ （１３）２−（４−カルボキシフェニルドロキシ−４−
メチル−２Ｈ−１．２．４−ベンゾチアジアジン−３−
（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　＞２５０℃ ＩＲ　　（スジコール）　　：　　３６００−２５００
．　　３３５０．　　１７０５。
１６１０　ｃｍ”” ＮＭＲ　（Ｄｌ（Ｓｏ−ｄ６，δ）　：　３．４６　（
３Ｈ．ｓ）、　６．８０−６．９５（２Ｈ，ｍ）、　７
．５０．　８．０５　（４）１．ＡＢｑ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）。
７、８０　（ＩＨ．ｄ．Ｊ＝８．７Ｈｚ＞、　１０．９
９　（ＩＨ．ｓ）（１４）２−（４−カルボキシメチル
フェニル）−６−ヒドロキシ−４−メチル−２Ｈ−１．
２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．
１−ジオキサイド 融点：　＞２５０℃ ＩＲ　　（スジシール）　　７　　３２１０．　　１？
１５，　　１６６５，　　１６２０，　　１５８５。
１３４０　ａｍ−” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　３．４５　（３Ｈ
，ｓ）、　３．６６　（２Ｈ７ｓ）、　　６．７５−６
．９０　（２Ｈ，ｍ）、　　７．３０．　７．４０　（
４）１゜ＡＢｑ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）、　　７．７５　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
１０．９６　（ＩＨ，５） （１５）２−（３−カルボキシプロピル）−６−ヒドロ
キシ−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジア
ジン−３（４Ｉ（）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１４５−１４８℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　３３００．　１６９０．
　１６００．　１５９０．　１４７０゜１３８０、１３
４０．１１２０　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，８
　）　’　１．８０　（２Ｈ９ｍ）、２．２４　（２Ｈ
１ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　３．４０　（３Ｈ，ｓ）、　　３．
８０　（２Ｈ，ｔＪ＝７Ｈｚ）。
６．７８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　６．８０　（Ｉ
Ｈ，ｓ）、　７．７１（１１，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　１
０．８　（ＩＨ，ｂｒ　５）（１６）　６−ヒドロキシ
−４−メチル−２−（４〜フエノキシフエニル）−２Ｈ
−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン
　１．１−ジオキサイド 融点７２３９−２４０℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　３２６０．　１６４５．
　１６１０．　１５ｇ５．　１３４５゜１２１０　ｃｍ
−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　３．５１　（３１（、
ｓ）、　６．７５−６．８５（２Ｈ，ｍ＞、　　７．０
−７．４５　（９Ｈ，ｍ）、　　７．６７−７．７８（
ＬＨ，ｍ＞ （１７）　６−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピルフ
ェニル）−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチア
ジアジン−３（４Ｈ）−オン　１，１−ジオキサイド 融点：　＞２５０℃ ＩＲ（Ｘジ＊−４）　　’　　３’４１０．　３３７０
．　１６７０．　１６１０．　１５８５゜１３２５６ｍ
−Ｉ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　：　１．２３　（６Ｈ，ｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．９３（ＩＨ，ｍ）、　　３．３
１　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、　　３．４７　（３Ｈ，ｓ）
。
６．７０　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　６．７２　
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。
９Ｈｚ）、　　７．２８　（４Ｈ，ｓ）、　　７．７０
　（１）！、ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（１８）２−［（３−ク
ロロ−４−メチル）フェニル］−６−ヒドロキシー４−
メチル−２Ｈ−１゜２．４−ベンゾチアジアジン−３（
４Ｈ）−オン１．１−ジオキサイド 融点：　＞２５０℃ ＩＲ（ス九−ル）　　：　　３４００．　１６７０．　
１６１０．　１５９０゜１３２５　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　２．３９　（３Ｈ
，、ｓ）、　３．４５　（３Ｈ。
ｓ）、　　６．８２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　　
９Ｈｚ＞、　　６．８８　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　７．２８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝
２）１ｚ、　　８Ｈｚ＞、　　７．４４（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝２Ｈｚ）、　　７．５１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）
、　　７．７６（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） （１９）　６−ヒドロキシ−４−メチル−２−（４−メ
チルチオフェニル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジ
アジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点・：　２４８−２４９°Ｃ ＩＲ（スジシール）　　：　　３２５０．　１６７０．
　１６１０．　１５８０．　１３３０゜１１８０　ａｍ
−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　２．５２　（３Ｈ
，ｓ）、　３．４５　（３Ｈ。
ｓ）、　６．８１　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈ
ｚ）、　６．８７　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　７．２７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ：９Ｈ
ｚ）、　７．３７　（２Ｈ。
ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　７．８６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ＞（２０）２−（４−ジメチルアミノフェニル）−６
−ヒドロキシ−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ペンゾ
チアジアジンー：Ｌ（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサ
イド 融点：　１９０−１９１℃ ＩＲ（スジミール）　　：　　３３５０．　１６６０．
　１６００．　１５８０．　１５２０゜１４８０、１３
２０．１１８０．１１４０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄ６．δ）　’　２．９５　（６Ｈ，ｓ）、　３．４
４　（３Ｈ。
ｓ）、　　６．７３−６．８５’（４Ｈ，ｍ）、　　７
．１０　（２１，’ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ＞、　７．７３　（ＩＨ，ｄ、’Ｊ＝８Ｈｚ
）、　１０．９０（ｉＨ’、ｌｓ） 衷農迩１ 実施例４と同様にして以下の化合物を得る。
（１）６−イツブロボキシー４−メチル−２−（Ｐ−ト
リル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（
４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１６３−
１６５℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　１６９０．　１６００．
　１５８０．　１３４０．　１３２０゜１１３０、１１
１０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．３３　（３Ｈ
，ｓ）、　１．３６　（３Ｈ。
ｓ）、　　２．３８　（３Ｈ，ｓ）、　　３．．４９　
（３Ｈ，ｓ）、　　４．９０　（ＩＨ。
ｍ）、　　６．９０−７．１０　（２Ｈ，ｍ）、　　７
．２０−７．３４　（４）１．ｍ）。
７．８４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） （２）６−イツプロボキシー４−メチルー２−フェニル
−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）
−イン　１，１−ジオキサイド融点：　１３４−１３５
℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１６９０．　１６００．
　１５８０．　１４５０．　１３４０゜１１９０　ｃｍ
−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　：１．４２　（６Ｈ９ｄ、
Ｊ＝６Ｈｚ）、３．５５（３Ｈ，ｓ）、　４．７０　（
１１，ｍ＞、　６．７０−７．９０　（２Ｈ，ｍ＞。
７．３５−７．６０　（５）１．ｍ）、　７．８２　（
１１，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（３）２−（３，４−ジクロロ
フェニル）−６−イツブロボキシー４−メチル−２Ｈ−
１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　
１．１−ジオキサイド 融点：　１０９−１１０℃ ＩＲ（スジ９−ル’）　　：　　１７１０．　１５７０
．　１４６０．　１３５０゜＝　　１３２０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．３４　（６Ｈ
，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　３．４９（３Ｈ，ｓ）、　　４
．９０　　（ＩＨ，ｍ）、　　７．０１　　（ＬＨ，ｄ
、Ｊ＝８Ｈｚ）。
７．０３　（ＩＨ，ｓ＞、　　７．４５　（ＩＨ，ｄ、
、Ｃ９Ｈｚ）、　　７．７４−７．８９　（３ｕ、ｍ） （４）２−（４−フルオロフェニル）−６−イツブロボ
キシー４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジア
ジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１３９−１４０℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１７００．　１６００．
　１５７０．　１４６０．　１３８０．。
１３３０、１２１０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．３３　（６Ｈ
，ｄＪ＝６Ｈｚ）、　３．５０（３Ｈ，ｓ）、　４．９
０　（ＬＨ，ｍ）、　６．９８−７．０２　（２Ｈ，ｍ
）。
７．３０−７．４８　（４Ｈ，ｍ）、　７．８５　（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（５）２−（４−クロロフェニル
）、−６−ニトキシー４−メチル−２Ｈ−１，２，４−
ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−イン　１，１−ジオ
キサイド融点：　１５０−１５１°Ｃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１６８０．　１６００．
　１５ｇ０．　１４６０．　１３５０゜１３２０、１２
２０．１１９０．１１３０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄ６．δ）　：　１．３９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　３．５０（３Ｈ，ｓ）、　　４．２３　（２）１
．ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　７．００　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　、９Ｈｚ＞、　　７．０５　（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　７．４０−７．６３　（４Ｈ，ｍ
＞、　　７．８７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）（６）
　６−ベンジルオキシ−２−（４−クロロフェニル）−
４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−
３（４１（）−オン　１．１−ジオキサイド　１ 融点：　１７４−１７５°Ｃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１６９０．　１６００．
　１５９０．　１４６０．　１３２０゜′１３１０．１
１８０　ｃｍ−１ ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　３．３４　（３Ｈ
，ｓ）、　５．３２（２Ｈ。
ｓ）、　７．０７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、　２Ｈ
ｚ＞、　７．２０　（１１（。
ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　７．３０”７．６３　（９Ｈ，ｔ
ｊ＋）、　７．９０．（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ　） （７）２−（４−クロロフェニル）−６−シクロブロビ
ルメトキシー４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチ
アジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１４５−１４６℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１６９０．　１６００．
　１５８０．　１５４０゜１３３０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　０．３０−０．４
５　（４）１．ｍ）、　１．３０（ＬＨ，ｍ）、　３．
４５　（３Ｈ，ｓ＞、　４．０１　（２Ｈ，ｄ、Ｃ７Ｈ
ｚ＞。
６．９０−７．１０　（２Ｈ，ｍ）’、　７．３５−７
．７０（４Ｈ，ｍ）。
７．８５　＜ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） （８）２−（，２−クロロフェニル）−６−インブロボ
キシー４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジア
ジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１５０−１５２’Ｃ ＩＲ（ＸジＢ−Ｌ）　　’　　１７００’、　　１６０
０．’　　１５８０．　１４５０．　１３６０’。
１３２０、１２００　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　’　１．３４　（６Ｈ
，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　３．５２’（３Ｈ，ｓ）、　４
．９０　（ＩＨ，ｍ）、　６．’９Ｅｒ７．１０　（２
Ｈ，”ｍ）。
７．５０−７．７０　（４Ｈ，ｍ）、　７．８６　（１
１，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（９）２−（３−クロロフェニル
）−６−イツブ晶ボキ゛シー４−メチル−２Ｈ−１，２
，４−ベンゾチアジアジン−３゛ぐ４Ｈ）−オン　１．
１−ジオキサイド 融点：　１２６−１２７℃ ＩＲ（ヌ９ａ−４）　　：　　１７００．　１６０Ｃ）
、　　１５９０．　１３８０．　１３３０゜１３１０．
　１１８０　ａｍ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．３４　（６Ｈ
，ｄ、Ｊ４Ｈｚ＞、　３．４９（３Ｈ，ｓ）、　４．９
０　（ＩＨ，ｍ＞、　６．９８−７．０３　（２Ｈ，ｍ
＞。
７．３７−７．６５　（４Ｈ，ｍ）、　　７．８６　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（１０）２−（４−クロロフェ
ニル）−４−メチル−６−ブロボキシー２Ｈ−１，２，
４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−
ジオキサイド 融点！　１４２−１４３℃ ＩＲ（’Ａ！；ａ−４）　　：　　１７００．　１６９
０．　１６１０．　１５８０．　１３４０゜１３２０　
　ａｍ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　ｓ　、８　）　’　１−０２　
（３Ｈ、ｔ　、Ｊ　＝７Ｈｚ　）、１．８０（２Ｈ，ｑ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．５０　（３Ｈ，ｓ）、　４．’
ＩＯ（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　　６．９５−７．１０　（２Ｈ，ｔｎ
）、　　７．４０−７．７０（４Ｈ，ｍ＞、　　７．９
０　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（１１）　６−プトキシ
ー２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−２Ｈ−１
，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１
．１−ジオキサイド 融点：１０２−１０３℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１７００．　１６００．
　１３４０’、　　１３２０．　１１８０゜１１３０　
ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　０．９６　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　１．３５−１．９０　（４１，
ｍ）、　　３．５０　（３Ｈ，ｓ）、　　４．１８　（
２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　６．９５−７．１０　（２Ｈ，ｍ）
、　　７．３５−７．７０（４Ｈ，ｍ＞、　　８．９０
　（ｔＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（１’２）−６−メドキシ
ー４−メチル−２−（’Ｐ−トリル）−２Ｈ−１，２，
４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−
ジオキサイド融点：　１７０−１７３℃ ＩＲ（ヌジョール）　　；　　１６９０．　１４６０．
　１４４０．　１３３０．　１３１０゜１１８０、１１
３０　ａｍ”” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　３．５０　（３Ｈ
，ｓ）、　３．９５　（３Ｈ。
ｓ）、　６’、９５−７．１０’（２Ｈ，ｍ＞、　７．
２０−７．４０　（４Ｈ，ｍ＞。
７．９５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） （１３）　６−メドキシー４−メチル−２−フェニル−
２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−
オン　１．１−ジオキサイド 融点ｉ　２０３−２０６℃ ＩＲ（ヌジジール）　　：　　１７１０．　１７００．
　１６００．　１４５０．　１３３０゜１３００、１２
２０．１１８０’ａｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ
）　：　３．５０　（３Ｈ，ｓ）、　３．９５　＜３Ｈ
。
ｓ）、　　７．００　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　
７．０５　（ＩＨ，ｓ）。
７．２５−７．６５　（５Ｈ，ｍ）、　　７．８８　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（１４）　６−メドキシー４−
メチル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２
Ｈ＝１．２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オ
ン　１．１−ジオキサイド 融点！　１６５−１６８℃ ＩＲ（＊ジａ−ル）　　：　　１７００．　１６１０．
　１５８０．　１４６０．　１３４０゜１１７０、１１
４０　ｃｍ−” ＮＭＲ’（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　：３．５２（３Ｈ
９ｓ）、３．９５　（３Ｈ９ｓ）、　７．０２　（ＩＨ
，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　７．１０　（ＬＨ
。
ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞、　７．’６５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７
Ｈｚ）、　７．９２　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝９ｈｚ）、　７．９８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）（１５）２−（３，４−ジクロロフェニル）−？６
−メドキシー４−メチルー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチ
アジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１５０（５１℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１７１０．　１６００．
　１４７０．　１３４０゜１３２０　ａｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　３．５０　（３Ｈ
，ｓ）、　３．９５　（ＩＨ。
ｓ）、　７．０２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　７．
０６　（１Ｂ、ｓ）。
７．４５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　７．７０−
８．００　（３Ｈ，ｍ）（１６）２−（４−フルオロフ
ェニル）−６−メドキシー４−メチル−２Ｈ−１，２，
４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−
ジオキサイド 融点：　２０３−２０４℃ ＩＲ（Ｘジ＋１−Ｌ）　　’　　１７００．　１５９０
．　１４４０　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ
）　：　３．５２　（３Ｈ，ｓ）、　３．９５　（３Ｈ
。
ｓ）、　　７．０２　（ＬＨ，ｄＪ＝９Ｈｚ）、　　７
．１０　（ＬＨ，ｓ）。
７．３０−７．６０　（４Ｈ，ｍ＞、　　７．９０　（
ＩＨｌｄ、、Ｔ＝９Ｈｚ＞（１７）　６−イツプロボキ
シー２−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−２Ｈ
−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３・（４Ｈ）−オ
ン　１．１−ジオキサイド 融点：　１８２−１・８３℃・ ＩＲ（ヌジａ−ル）　　：　　１６９０．　１６００．
　１４６０．　１３７０゜１３４０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．３４　（６Ｈ
，ｄＪ＝６Ｈｚ＞、　３．５０（３Ｈ，ｓ）、　　３．
８２　（３Ｈ，ｓ）、　　４．８９　（ＩＨ，ｍ＞、　
　７．００−７．０８　（４Ｈ，ｍ）、　　７．２５−
７．３２　（２Ｈ，ｍ）、　　７．８４（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝９Ｈｚ） （１ｇ）２−（２−クロロフェニル）−６−メドキシー
４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−
３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１５
５−１５６℃ ＩＲ（ｘジａ−ｘ）　　：　　１７１０．　１６００．
　１４６０．　１３３０．　１３００゜１１８０、１１
４０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，８　）　：３−５４　（３）
１．ｓ）、３．９５　（３）１゜ｓ）、　７．０３　（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　７．１１　（
ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　７．５０−７．７０　（４Ｈ，ｍ
＞、　７．９０　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ） （１９）２−（３−クロロフェニル）−６−メドキシー
４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−
３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１５
３−１５４℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　１７１０．　１６００．
　１５９０．　１４６０．　１３４０゜１３２０、　１
１Ｂ０．　１１３０．　１０６０゜１０３０　ａｍ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　　８　）　：　３．５１　（３
Ｈ，ｓ）、　３．９４　（３）１゜６゛ ｓ）、、　７．０２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９
Ｈｚ）、　７．０７　（１８゜ｄ、Ｃ２Ｈｚ）、　７．
３４−７．６５　（４Ｈ，ｍ）、　７．９０　（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ） （２０）２−（４−クロロフェニル）−６−メドキシー
４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−
３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１６
７−１６８℃ ＩＲ（ヌジョールン　：　　１７１０．　１６００．　
１３β０．　１１８０゜１１３０　ｃｍ”−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　　８　）　：　３．４２　（３
Ｈ，ｓ）、　３．９５　（３）１゜６゛ ｓ）、、　６．９５−７．１０．（２Ｈ，、ｍ）、　７
．３８−７．６５　（２Ｈ，ｍ）。
８．９０　（ＩＨ，ｄ、、Ｊ、＝９Ｈｚ＞（２１）２−
（４−クロロベンジル）−６−イツプロボキシー４−メ
チル−２）（−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（
４Ｈ）−イン　１．１−ジオキサイド ＩＲ（ニー））　　　：　　２９８０．　　１６８０．
　　１６００．　　１５ｇ０．　　１３３０゜１１８０
、　１１１０　ｃｍ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、Ｓ　）　’　１．３８　（６Ｈ１
ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ＞、３．４５（３Ｈ，Ｓ）、　　４
．５５−４．７５　（ＩＨ，ｍ）、　　５．００　（２
Ｈ，ｓ）。
６．６５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ）、　　６．７
７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．９゜８Ｈｚ）、　　７．２
７．　７．４０　（４Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、
　　７．８０（１１，ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ） （２２）　４−イソプロピル−２−（４−クロロフェニ
ル）−６−メドキシー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジ
アジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１６６−１６８℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　１６９０．　１６００．
　１５７０．　１４６０．　１３４０゜′−１ １３０Ｑ　ａｍ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ　）　　’　　１．５４　
　（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　３．９４（３Ｈ，ｓ
）、　４．６１　（ＬＨ，ｍ）、　、６．．９０−７．
１０　（２Ｈ，ｍ）。
７．３０−７．７０　（４Ｈ，ｍ＞、　７．８５　（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）＜２３）２−（４−クロロフェニ
ル）−６−インブロボキシー４−イソプロピル−２Ｈ−
１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　
１．１−ジオキサイド 融点：　１５８−１６０℃ ＩＲ（ヌ九−ル）　　：　　１６９０．　１５９０．　
１４９０．　１４６０．　１３４０゜１３００　ａｍ−
’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄｓ、Ｓ　）　；１．３４　（６Ｈ１
ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、１．５２（６）ｊ、ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ
＞、　４．５８　（ＩＨ，ｒｎ）、　４．８８　（ＩＨ
，ｍ）。
６．９０−７．０５　（２Ｈ，ｍ）、　７．３０−７．
６５　（４Ｈ，ｍ）。
７．８２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） （２４）２−（４−クロロフェニル）−４−エチル−６
−メドキシー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−
３（４Ｈ）−イン　１．１−ジオキサイド融点＋１０６
−１０７°Ｃ ＩＲ（スジシール）　　；　　１６９０．　１６００．
　１５７０．　１４９０．　１４６０゜１３５０、１３
１０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．２８　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．９５（３Ｈ，ｓ）、　４．
１４　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　７．０３　（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ＞、　７．０９　（１）１．ｓ）、７．４２
　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
７．６０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　７．９０　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（２５）２−（４−クロロフェ
ニル）−４−エチル−６−インブロボキシー２Ｈ−１，
２，４−ペンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．
１−ジオキサイド 融点：　１６７−１６８℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１７００．　１６００．
　１５８０．　１４６０．　１３４０゜１３１０　ａｍ
−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）：１．２６　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．３４（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）
、　　４．１３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　７．
０５−７．０９　（２Ｈ，ｍ）、　　７．４２　（２Ｈ
，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　　７．６０（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９
Ｈｚ＞、　　７．８７　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（
２６）　２−シクロへキシル−６−イツブロボキシー４
−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３
（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１１１
−１１２℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１６８５．　１６０５．
　１３３０．　１１８０゜１１１０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　’　１．０−１．４５
　（３Ｈ，ｍ）、　１．３１（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ＞、　１．５−１．９　（５Ｈ，ｍ）、　２．０５−
２゜３５　（２Ｈ，ｍ）、　３．４３　（３Ｌｓ）、　
４．２５−４．４（ＩＨ，ｍ）、　４．８４　（ＩＨ，
ｍ）、　６．９１　（ＩＨ，ｓ）、　６．７８（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．７５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
９．０Ｈｚ）（２７）　６−イツプロボキシー４−メチ
ル−２−ぺ、　　フチルー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチ
アジアジン−３（４Ｈ）−イン　１．１−ジオキサイド
融点：　４４−４６℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１６９０．　１６００．
　１５８０．　１４６０．　１３４０゜１３２０、１１
９０　ｃｍ”” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　）　’　０．８４　（
３Ｈ１ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、１．０５−１．４０　（４Ｈ
，ｍ）、　１．３１　（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　１
．５０−１７５　（２Ｈ，ｍ）、　３．４４　（３Ｈ，
ｓ）、　３．７４　（２Ｈ，ｔ。
ＪニアＨｚ＞、　４．８５　（ＩＨ，ｍ＞、　６．９０
−７．０５　（２Ｈ，ｍ＞。
７．７８　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） （２８）　６−イツブロボキシー２−（４−イソプロポ
キシカルボニルフェニル −　１．２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オ
ン　１．１−ジオキサイド 融点：　１２８−１２９℃ ＩＲ　　（スジョール）　　：　１７２０．　　１７１
０．　　１６１０．　　１３４０。
１２８０　ｃｍ−１ ＮＭＲ　（ＣＤＣ１３．８　）　’　１．３８　（６１
（９ｄ．Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．４３（６）１．ｄ，Ｊ
＝６．５Ｈｚ）、　３．５４　（３Ｈ．ｓ）、　４．６
３−４．８（ＩＨ．ｍ）、、　５．２−５．３５　（Ｉ
Ｈ．ｍ）、　　６．７６　（ＩＨ．ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ）、　　６．８２　（ＩＨ．ｄｄ．Ｊ＝２Ｈ
ｚ．　　８．７Ｈｚ）。
７、、５０．　　８．１５　（４Ｈ．ＡＢｑ．Ｊ＝８、
４Ｈｚ）、　　７．８３　（ＩＨ。
ｄ．Ｊ＝８．７Ｈｚ） （２９）２−（４−インプロポキシカルボニルメチルフ
ェニル −２Ｈ−１．２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）
−イン　１．１−ジオキサイド 融点：　１１７−１２０℃ ＩＲ　　（ヌジＢ−ル”）　　：　　１７３０．　　１
６９０．　　１５９５．　　１３３５。
１３２５　ａｍ−１ ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２，δ）　：　１．２４　（６Ｈ．
ｄ．Ｊ＝６．０Ｈｚ＞、　１．４１（６Ｈ．ｄ．Ｊ＝６
．、ＯＨｚ）、　３．５２　（３Ｈ．ｓ）、　３．６３
　（２Ｈ。
ｓ）、　４．６−４．８　（ＩＨ．ｍ）、　４．９−、
５．１　（ＬＨ．ｍ）。
６、７−６、８５　（２Ｈ．ｍ）、　７．３−７．５　
（４Ｈ．ｍ＞、　７．７５−７、８０　（ＩＨ劃） （３０）　６−インブロボキシー２−（３−イソプロポ
キシカルボニルプロビル）−４−メチル−２Ｈ−　１．
２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．
１−ジオキサイド ＩＲ　（ＣＨＣＬ３）　：　１７２０．　１７００．　
１６００．　１５ｇ０．　１３４０。
１２７０、　１１２０　ａｍ−１ ＮＭＲ　（ＣＤＣ１ａ，６ｉ　）　’　１．　１２　（
６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ＞、１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６
Ｈｚ）、　　１．９９　（２Ｈ，ｍ）、　　２。２８　
（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　　３．４１　（３Ｈ，ｓ）、　　３．
９０　（２Ｈ．ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）’。
４、、６０　（１）１，ｍ）、　　４．９２　（ＩＨ．
ｍ）、　　６．６０　（１）１，ｄ。
Ｊ＝２）１ｚ）、　　６．７０　（１）１．ｄｄ．Ｊ＝
２Ｈｚ．　　９Ｈｚ）、　　７．７０（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ） （３１）２−（４−クロロフェニル）−５．７−ジクロ
ロ−６−インブロボキシー４−メチル−２Ｈ−１、２．
４−ベンゾチアジアジン−３　（　４Ｈ）−オン　１．
１−ジオキサイド 融点：　１８５−１８８°Ｃ ＩＲ　　（ヌジョール）　　：　　１７１０．　　１４
７０．　　１３８０，　　１３６０。
１１９０　ｃｍ”’Ｉ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄｓ，δ）　’　１．３８　（６
Ｈ，ｄ．Ｊ＝６Ｈｚ）、　３．３３（３Ｈ．ｓ）、　４
．７５　（ＩＨ．ｍ）、　７．４４　（２Ｈ，ｄ．Ｊ＝
９Ｈｚ）。
７、６１　（２Ｈ．ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、　８．１４　（
１）１，ｓ）（３２）２−（４−クロロベンジル）−６
−メドキシー４−メチル−２Ｈ−１．２．４−ペンゾチ
アジアジン−３（４Ｈ）−イン　１．１−ジオキサイド
融点：　１３２−１３３℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　１６７５．　１６００．
　１３５０．　１３３０゜１１９５　ｃｍ−” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　３．４７　（３Ｈ
，ｓ）、　３．９２　（３Ｈ。
ｓ）、　４．９６　（２Ｈ，ｓ）、　６．９８　（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）。
７．００　（ＬＨ，ｓ）、　７．３５．７．４０　（４
Ｈ，ＡＢｑ。
Ｊ＝８．７Ｈｚ＞、　７．８７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９．
０Ｈｚ）（３３）　２−シクロへキシル−６−メドキシ
ー４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン
−３（４Ｈ）−イン　１．１−ジオキサイド融点：　１
２４．５−１２６℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　１６９０．　１５９５．
　１３２５．　１３１０．　１３００゜１１７５　ｃｍ
−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．０−１．５　
（３Ｈ，ｍ＞、　１．５５−１．９（５Ｈ，ｍ）、　２
．０５−２．３５　（２Ｈ，ｍ＞、　３．４５　（３Ｈ
，ｓ）。
３．９０　（３Ｈ，ｓ）、　４．１５−４．４　（ＩＨ
，ｍ）、　６．９５　（ＩＨ。
ｄ、Ｊ４．３Ｈｚ）、　６．９７　（ＩＨ，ｓ）、　７
．７８　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝８．３Ｈｚ） （３４）　６−インブロボキシー４−メチル−２−（２
−ピリジル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン
−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１７３−１７４℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１７００．　１６００．
　１５９０．　１３４０゜１２１５　ａｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．４０　（６Ｈ，ｄ
、Ｊ＝６Ｈｚ）、　３．５３（３Ｈ，ｓ）、　　４．６
−４．８　　（１）１．ｍ＞、　　６．７３−６．８５
　　（２Ｈ。
ｍ）、　　７．３５−７．５５　（２Ｈ，ｍ）、　７．
８２　＜ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝８．７Ｈｚ）、　７．８−７．９５　（ＩＨ，ｍ＞
、　８．６−８．６８（ＩＨ，ｍ） （３５）　６−メドキシー４−メチル−２−ペンチル−
２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−
オン　１．１−ジオキサイド 融点：　８５−８８℃ ＩＲ（ヌジａ−ル）　　：　　１６９０．　１６００．
　１４５０．　１３３０．　１３１０゜１１８０　ａｍ
’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　０．８４　（３）
１．ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　１．１０−１．４０　（４Ｈ
，ｍ）、　１．５０−１．７５　（２Ｈ，ｍ）、　３．
４７（３）１．ｓ）、　　３．７５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝
７Ｈｚ）、　　３．９１（３Ｈ，ｓ）、６．９０−７．
０５　（２）１．ｍ＞、　　７．８２（ＩＨ，ｄ、、Ｃ
９Ｈｚ） （３６）−６−メドキシー２−（４−メトキシカルボニ
ルフェニル）−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾ
チアジアジン−３（４Ｈ）−イン　１，１−ジオキサイ
ド 融点：　１５３−１５６℃ ＩＲ（ヌジａ−ル）　　：　　１７２５．　１６９０．
　１５９０．　１３２０゜１２８０　ｃｍ−’　　　“ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　’　３．５２　（３Ｈ
，ｓ）、　３．８９　（３Ｈ。
ｓ）、　３．９５　（３Ｈ，ｓ）、　６．９７−７．１
３　（２Ｈ，ｍ）。
７．５５．８．１０　＜４Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝８．３Ｈｚ
）、　７．９０　（ＩＨ。
ｄ、、Ｃ８，８Ｈｚ） （３７）　６−シクロへキシルメトキシ−４−メチル−
２−（２−ピリジル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチア
ジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１６１．５−１６２．５℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１７００．　１６００．
　１３１０　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：
　０．９５−１．４５　（５Ｈ，ｍ）、　１’、６５−
２．０（６Ｈ，ｍ）、　３．５４　（３Ｈ，’ｓ）、　
３．８６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ＞。
６．７３−６．８５　（２ｍ、ｍ）、’　７．３５−７
．５５　＜２Ｈ，ｍ）。
７．８２　（１）１．ｄ、Ｊ＝８．５）１ｚ）、　７．
８１−７．９５　（ＩＨ，ｍ）。
８．６−８．６７　（ＩＨ，ｍ） （３８）２−（４−メトキシカルボニルメチルフェニル
）′−６−メドキシー４−メチルー２Ｈ−１゜２．４−
ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン１．１−ジオキ
サイド 融点：　１７３−１７６℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１７３５．　１６９０．
　１６００．　１３３５゜１３２０　ａｍ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　６．　δ　）　二　−３，５２
（３Ｈ，ｓ）、　　３．６５　　（３Ｂ。
ｓ）’、　３．７９　（２）１’、ｓ）、　３．９５　
（３Ｈ，ｓ）、　６．９６−７．１０（２Ｈ，ｍ）、　
７．３３．７．４３　（４Ｈ，ＡＢｑＪ＝８．３Ｈｚ）
。
７．８８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８゜７Ｈｚ）（３９）２−
（３−エトキシカルボニルプロビル）−６−メドキシー
４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−
３（４Ｈ）−オン　１．１−ジ才キサイド 融点：　６３−６５℃ ＩＲ（スジ３−ル”）　　：　　１７４０．　１６９０
．　１６００．　１４８０．　１３８０゜１３６０、１
３４０．１３２０．１１８０　ｃｍ”−ＩＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ２．８）　：　１．２３　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　２．０６（２Ｈ，ｍ＞、　　２．３７　（２Ｈ，
ｔ、Ｊ−７）１ｚ）、　　３．４９　（３Ｈ，ｓ）。
３．９０　（３Ｈ，ｓ）、　　３．９６　（２Ｈ，ｔ、
Ｊ＝７Ｈｚ）、　　４．０９（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）
、　　６．６９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　６．
８０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）、　　７
．７９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（４０）２−［２−
（４，６−シメチルビリジル）コー６−イソブロボキシ
ー４−メチル−２Ｈ−１゜２．４−ベンゾチアジアジン
−３（４Ｈ）−オン１．１−ジオキサイド 融点：　２０２−２０３℃ ＩＲ（ヌ九−ル）　　：　　１７００．　１６００．　
１５８０．　１３５０．　１３２０゜１１８０　ａｍ−
１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．３７　（６Ｈ
，ｄ、に６Ｈｚ＞、　２．３４、（３Ｈ，ｓ）、　２．
４８　（３Ｈ，ｓ）、　３．４９　（３Ｈ，ｓ、）、　
４．８９（ＬＨ，ｍ）、　７．０１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ：
９Ｈｚ）、　７．０４　（ＬＨ，ｓ）。
７．１３　（ＩＨ，ｓ）、　７．２５　（ＩＨ，ｓ）、
　７．８０　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ） （４１＞　６−イツプロボキシー４−メチル−２−（２
−ピリミジニル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジア
ジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１７６−１７８°Ｃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１７００．　１６００．
　１４００．　１３８０．　１３５０゜１３３０、１２
８０．１２３０　ａｍ’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）
　：　１．３３　（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、’　３．
５３（３Ｈ，ｓ）、　４．９０　（ＩＨ，ｍ＞、　７．
００　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。
９Ｈｚ）、　７．１０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　
７．６７　（ＩＨ，ｔ。
、Ｃ４Ｈｚ）、　７．８４　（１）！、ｔ、Ｊ＝９Ｈｚ
＞、　８．９７　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝４Ｈｚ） （４２）　６−メドキシー４−メチル−２−（４−フェ
ノキシフェニル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジア
ジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点７１８４−１８６℃ ＩＲ（ヌジョール）　　’　　１６９０．　１５９０．
　１３３０．　１１８０　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄ６．δ）　：　３．５２　（３Ｈ，ｓ）、　３．９
４　（３Ｈ。
ｓ）、　６．９５−７．５５　（１１Ｈ，ｍ）、　７．
８９　＜ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９）１ｚ） （４３）２−（４−イソプロピルフェニル）−６−メド
キシー４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジア
ジン−３（４Ｈ）−オン、１．１−ジオキサイド 融点：　１５８−１５９℃ ＩＲ（ヌジ■−ル）　　ｉ　　１７００．　１５９５．
　１３３０．　１３１０゜１１２５　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）、、：４．２４　（６Ｈ
，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．９８（ＩＨ，ｍ）、　３．
５１　（３Ｈ，ｓ）、　３．９４　（３Ｈ，ｓ）、　７
．０１（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、７．０
６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞。
７．２７．７．３９　（４Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝８Ｈｚ＞、
　７．８７　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ：９Ｈｚ） （４４＞　２−　［（３−クロロ−４−メチル）フェニ
ルツー６−メトキシ−４−メチル−２Ｈ−１，２゜４−
ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１゜１−ジオ
キサイド 融点：　２０８−２１１℃ ＩＲ（ヌジョール）　　’　　１６９５．　１５９５．
　１３１５．　１１８０　　ｃｍ”ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６．δ）　：　２．４０　（３Ｈ，ｓ）、　３．５１
　（３Ｈ。
ｓ）、　　３．９４　（３）１．ｓ）、　　７．０２　
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。
９Ｈｚ＞、　　７．０７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、
　　７．３９　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　　８Ｈｚ＞、　　７．４６　（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝２Ｈｚ＞、　　７．５２（ＩＨ，ｄ、Ｊ−８Ｈｚ
）、　７．８９　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（４５）　
６−メドキシー４−メチル−２−（４−メチルチオフェ
ニル）−２，Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３
（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１５４−１５５℃ ＩＲ（Ｘジａ−ル）　：　　１６９０．　１６１０．　
１５８０．　１４９０．　１３１０゜１１８５、１１３
５　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　）　：　２．５１　（３Ｈ，
ｓ）、　３．５４　（３Ｈ，ｓ＞。
３．９３　（３Ｈ，ｓ）、　６．７６　（１４（、ｄ、
Ｊ＝２Ｈｚ）、　６．８３（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ：２Ｈｚ、
　９Ｈｚ）、　７．３２　（４Ｈ，ｓ）、、　７．８５
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ２） （４６）２−（４−ジメチルアミノフェニル）−６−メ
ドキシー４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ペンゾチアジ
アジンニ３　（４Ｈ）−オン　１，１−ジオキサイド 融点：　２４４−２４５℃ ＩＲ（ヌジョール）　　：　　１６９０．　１６００．
　１５２０．　１３３０．　１３１０゜１１８０．１１
３０　ａｍ’−１ ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　’　２．９６　（６
Ｈ，ｓ）、　３．５０　（３Ｈ１ｓ）、　　３．９４　
　＜３Ｈ，ｓ）、　　６．７５　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９
Ｈｚ）。
７．１０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ＞、　　７．０２　
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。
９Ｈｚ）、　　７．０２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、
　　７．８５　（ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈ２） （４７）２−（４−カルボキシメチルフェニル６−イツ
ブロボキシー４ーメチル−２Ｈ−１．２。
４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１。
１−ジオキサイド 融点：　２３２−２３３℃ ＩＲ　　（スジ９−ル）　　：　　３６００−２５００
．　　１７００．　　１６８５。
１６００　ｃｍ−’ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄａ．δ）　Ｚ　１．３４　（６
Ｈ．ｄ．Ｊ＝６．０Ｈｚ＞。
３、４９　（３Ｈ，ｓ）、　３．６６　（２Ｈ．ｓ）、
　４．８−５．０　（ＩＨ。
ｍ）、　６．９５−７．０１　（２Ｈ，ｍ）、　７．３
０，　７．４０　（４Ｈ。
ＡＢｑ．Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　７．８４　（１）１．ｄ
．Ｊ＝９．０Ｈｚ）（４８）２−（４−カルボキシフェ
ニル）−６−イツプロボキシー４ーメチル−２Ｈ−１．
２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−イン　１．
１−ジオキサイド 融点：　２４７．５−２４８．５℃ ＩＲ　　（ヌジョール）　　’　　３２００−２４００
．　　１６９０．　　１６０５　　ｃｍ−’ＮＭＲ　’
　（ＤＭＳＯ−ｄａ．δ）　’　１．３４　（６Ｈ，ｄ
．Ｊ＝６．０Ｈｚ）。
３、５０　（３）１．ｓ）、　４．８０−５．０　（Ｉ
Ｈ．ｍ）、　６．９５−７．０７（２Ｈ，ｍ）、　　７
．５１．　　８．０９　（４Ｈ，ＡＢｑ．Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ＞。
７、８６　（ＩＨ，ｄ．Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　１３．３
　（ＩＨ．ｂｒ　ｓ）＜４９）２−（３−カルボキシプ
ロピル）−６−イツプロボキシー４ーメチル−２Ｈ−１
．２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１
．１−ジオキサイド 融点：　１５０−１５２”Ｃ ＩＲ　　（スジ１−ル’）　　：　　１７１０，　　１
６９０，　　１６００．　　１５ｇ０．　　１４７０。
１３８０、　１１００　ａｍ−１ ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２，Ｓ　）　：１．３８−（６Ｈ．
ｄ．Ｊ＝６Ｈｚ）、　２．０５（２Ｈ，ｍ＞、　２．４
３　（２Ｈ．ｔ．Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．４６　（３Ｈ．
ｓ）。
３、９８　（２Ｈ．ｔ．Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．６７　（
ＬＨ．ｍ）、　６．６７（ＩＨ．ｄ．Ｊ＝２Ｈｚ）、　
６．７６　（ＩＨ．ｄｄ．Ｊ＝２Ｈｚ．　９Ｈｚ）。
７、７６　（ＩＨ．ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ） （５０）２−（４−カルボキシフェニル）−６−シクロ
ヘキジルメトキシー４−メチル−２Ｈ−１。
２、４−ベンゾチアジアジン−３　（　４Ｈ）−オン１
、１−ジオキサイド 融点：　２４０．５−２４１℃ ＩＲ　　（スジ９−ル）　　：　　３３００−２４００
．　　１６９０．　　１６００。
１３３０　ｃｍ−’ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄａ，δ）　’　１．４０−１．
９５　（５Ｈ．ｍ）、　１．５５−１、９５　（６Ｈ．
ｍ）、　３．５２　（３Ｈ．ｓ）、　４．００　（ＩＨ
．ｄ。
Ｊ＝５．８Ｈｚ＞、　６．９５−７．１０　（２）１．
ｍ＞、　７．５０，　８．０５（４Ｈ，Ａｂｑ，Ｊ＝８
．３Ｈｚ＞、　７．８６　（ＩＨ．ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ
）。
１３、３　（ＩＨ．ｂｒ　ｓ） （５１）　７−クロロ−６−インブロボキシー４−メチ
ル−２−（２−ピリジル）−２Ｈ−１．２．４−ベンゾ
チアジアジン−３（４Ｈ）−イン　１，１−ジオキサイ
ド 融点：　１９３−１９４℃ ＩＲ　　（スジ３−ル）　　：　　１６８５，　　１５
９’０．　　１３４５　　ａｍ−１ＨＭＲ　（ＣＤＣ１
３，δ）　：　１．４６　（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、
　３．５５（３Ｈ．ｓ）、　４．６−４．８５　（ＩＨ
．ｍ＞、　６．７５　（ＩＨ．ｓ）。
７、３５−７．５５　　（２Ｈ．ｍ）、　　７．９０　
　＜ＩＨ．ｓ）、　　７．８５−７、９５　（ＩＨ．ｍ
）、　８．６−８．７　（ＩＨ，ｍ）火】１Ｈ主 ６−ヒドロキシ−４−メチル−２−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−２Ｈ−１．２．４−ベンゾチアジア
ジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド（１２
４ｍｇ）、羨酸カリウム（５５ｍｇ）および２−沃化プ
ロパン（６８＋ｎｇ）のＮ．Ｎ−ジメチルホルムアミド
（　１ｍＱ）懸濁液を６０℃で２時間攪拌する。混合物
を氷水中に注ぐ。分離した固体を濾取し、乾燥し、エタ
ノールから再結晶して２−（４−）リフルオロメチルフ
ェニル）−４−メチル−６−インブロボキシー２Ｈ−１
．２．４−ベンゾチアジアジン−３　（　４Ｈ）−オン
　１．１−ジオキサイド（７８ｍｇ）を得る。
ｍｐ　：　１５８−１６０°Ｃ ＩＲ　　（スジヲール）　　：　　１６９０，　　１６
００．　　１４６０．　　１３７０．　　１３２０。
１１３０　ｃｍ−’ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄａ，ｌ；　）　’　１−　３４
　（６Ｈ．ｄ．Ｊ＝６１（ｚ）、　３．５０＜３Ｈ，ｓ
）、　４．９０　（ＬＨ．ｍ）、　７．００−７．１０
　（２Ｈ．ｍ）。
７．６４　（２８，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　７．８０−
８．００　（３Ｂ、ｍ）火】ｄ」籾 ２−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−４−メ
チル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１，１−ジオキサイド（２５０ｍｇ）、炭
酸カリウム（１２２ｍｇ）および１−沃化イツブタン（
１６３ｍｇ）のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＱ
）懸濁液を６０°Ｃで２時間攪拌する。
ロロフェニル）−４−ｉｆシル−−（２−ｙｔチルプロ
ポキシ）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３
（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド（１６９ｍｇ）
を得る。
融点ｊ　１０８−１１０℃ ＩＲ（ヌ九−ル）　　：　　１６９０．　１６００．　
１５８０．　１４６０．　１３４０゜１３２０、１１９
０　ｃｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．０２　（６Ｈ
，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．０８（ＩＨ，ｍ＞、　３．
５１　（３Ｈ，ｓ）、　３．９５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ）。
６．９９−７．０６　（２Ｈ，ｍ）、　７．３９−７．
６３　（４Ｈ，ｍ）。
７．８７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） 実施例１１ ２−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−４−メ
チル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド（２５０ｍｇ）、炭
酸カリウム（１２２ｍｇ）および臭化メチルシクロヘキ
サン（１５９ｍｇ）のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（
１ｍＱ　）懸濁液を６０℃で２時間攪拌する。混合物を
氷水中に注ぐ。分離した固体を濾取し、乾燥し、エタノ
ールから再結晶して２−（４−クロロフェニル）−４−
メチル−６−シクロへキシルメトキシ−２Ｈ−１，２，
４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−
ジオキサイド（２３０ｍｇｌ）を得る。
融点：　１２７−１２９℃ ＩＲ（Ｘジｉ−ル）　　：　　１６９０．　１６００．
　１５９０．−１４６０．　１３２０゜１３１０、１１
８０．１１３０　ｃｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６Ｓ）
　’　１．０４−１−４０　（５Ｈ９ｍ）、１，５０−
１．９０　（６Ｈ，ｍ）、　３．５０　（３８，ｓ）、
　３．９８　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ−６Ｈｚ）、　６．９８−７．０５　（２）１．ｍ）
、　７．３８−７．６３（４Ｈ，ｍ）、　　７．８６　
（１）１．ｄ、Ｊ＝９１（ｚ）塞ｍ（１１１１２ ２−（４−１０ロフエニル）−６−ヒドロキシ−４−メ
チル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド（５００ｍｇ）、臭
化酢酸エチル（０，２１＋１Ｑ）および炭酸カリウム（
２４５ｍｇ）のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ
ｌ）中部合物を８０℃で３時間攪拌する。
混合物を冷却し、氷水中に注ぐ。分離した固体を濾取し
、エタノール（１５１１１１）とテトラヒドロフラン（
１５ｍ１１　）の混液に溶解する。２−（４−クロロフ
ェニル）−６−エトキシ、カルボニルメトキシ−４−メ
チル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイドを含む溶液にＩＮ水
酸化ナトリウム溶液（２，２１１１４）を常温で加える
。その溶液を常温で１時間攪拌し減圧下で濃縮する。残
渣を塩化メチレンで抽出する。有機層を食塩水で洗浄し
、乾燥し、乾固して粗生成物を得、メタノールから再結
晶して２−（４−クロロフェニル）−６−カルポキシメ
トキシー４−メチル−２Ｈ−１．２．４−ベンゾチアジ
アジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド（２
１３ｍｇ）を得る。
融点：　２２Ｂ−２３０℃ ＩＲ　　（ｘジ＊−ル）　　：　　１７３０．　　１６
９０．　　１６００．　　１４６０，　　１３４０。
１３２０、　ａｍ−’ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　３．３４　（Ｉ
Ｈ，ｂｒｓ）、　３．５０　（３８。
ｓ）；　４．９５　（２Ｈ．ｓ）、’６．９９　（ＩＨ
．ｄｄ．、Ｔ＝９）１ｚ。
２Ｈｚ）、　７．１１　（１１，ｄ．Ｊ＝２Ｈｚ＞、　
７、３５−７．　６５（４Ｈ．＋＋＋）、　７．８９　
（ＩＨ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ＞東】ｄ汁１ ２−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−４−メ
チル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド（６７８ｍｇ）、２
−ブロモプロピオン酸エチル（３６２ｍｇ）および羨酸
カリウム（２０７ｍｇ　）の乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（２ｍｍ）中温合物を常温で一夜攪拌する。混
合物を水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出する。有機層を
水洗し、乾燥し、減圧下で乾固する。残渣をｎ−ヘキサ
ンから再結晶して２−（４−クロロフェニル）−！３−
［１−（エトキシカルボニル）エトキシ］−４−メチル
−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）
−オン　１，１−ジオキサイド（８１６ｍｇ）　（、Ｒ
、Ｓ混合物）を得る。
融点：　１１１−１１２℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　１７５０．　１６９０．
　１６０５．　１３４０．　１２１０゜１１４０　ａｍ
’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　：　１．２９　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　１．６９（３１，ｄ、、Ｊ７６
．７）ｊｚ）、　、３．５２　（３Ｈ，Ｓ）、　４．２
６　（２Ｈ。
ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ＞、　　４．８８　（ＬＨ，ｑ、Ｊ
＝６．７）１ｚ）、　　６．７３＜ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８
．７Ｈｚ、　　２．０Ｈｚ）、　　６．８４　　（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝２．０Ｈｚ＞、　　７．３５．　７．４６　（４Ｈ
，ＡＢｑ、Ｊ＝８．６）１ｚ）。
７．８３　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）来１ｄ汁Ｕ ２−（４−クロロフェニル）−６−［１−（エトキシカ
ルボニル）エトキシツー４−メチル−２Ｈ−１，２，４
−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１，１−ジ
オキサイド（４００ｍｇ、）のエタノール（５１１１Ｑ
）および水（，５ｍｌ＋）の混液中懸濁液にＩＮ＊酸化
ナトリウム溶液（ｔ、１ｍｍ）を加える。混合物を０．
５時間還流し、減圧下で濃縮する。残渣を水に溶解し、
ジエチルエーテルで洗浄する。水層を塩酸で酸性にする
。分離した油を酢酸エチルで抽出する。有機層を食塩水
で洗浄し、乾燥し、蒸発乾固する。残渣をｎ−ヘキサン
と酢酸エチルの混液から結晶化して、２−（４−クロロ
フェニルレ）−６，７（１−カルボキシエトキシ）−鳴
一メチルー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３
（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド（２４０ｍｇ）
　（Ｒ１Ｓ混合物）を得る。
融点：　１７９．５−１８０．５℃ ＩＲ（スジ９−ル）　　：　　３２５０．　１７６０．
　１６６５．　１６００゜１３５０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　’　１．７４　（３Ｈ９
’ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ＞、３−５２（３Ｈ，ｓ）、　４
．９４　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝６．．７Ｈｚ）、　５．５４
　＜ＩＨ。
ｂｒｓ）、　６．７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ
、　８．７Ｈｚ）。
７．４０（４Ｈ，ＡＢｑＪ＝８．６Ｈｚ）、　７．．８
５　（ＩＨ，ｄ。
、Ｃ８，７Ｈｚ） 塞】口」独 実施例１３と同様にして以下の化合物を得る。
（１）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−エトキ
シカルボニル−１−メチルエトキシ）−４−メチル−２
Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オ
ン　１．１−ジオキサイド融点７１８４−１８５°Ｃ ＮＭＲ（スジシール）　　：　　１７２０．　１７００
．　１５８０．　１３７０゜１３４０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、ｌ；　）　’　１−３０　（３Ｈ
１ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．７３（６Ｈ，ｓ）、　３．５
３　（３Ｈ，ｓ）、　４．２８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ＞。
６．６８　（ＩＨ，ｄｄＪ＝９Ｈｚ、　　２Ｈｚ）、　
　６．８０　＜ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ＞、　７．３７　（２１（、ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ
）、　７．５０　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝９）１ｚ）、　　７．８１　（１）１．ｄ、Ｊ＝９
Ｈｚ）（２）２−（４−クロロフェニル）−６−（３−
エトキシ力ルポニルブロボキシ）−４−メチル−２Ｈ−
１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４，Ｈ）−オン
　１．１−ジオキサイド 融点：　９０−９２°Ｃ ＩＲ（ヌジ■−ル）　　：　　１７３０．　１７００．
　１６００．　１５Ｂ０．　１４７０゜１３３０、１３
２０　ｃｍ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．２８　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．１７（２Ｈ，ｍ）、　２．５４
　（２Ｈ，ｔ、’Ｊ＝７）１ｚ＞、　３．５４　（３Ｈ
，ｓ）。
４．１５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　４．１７　（
２）１．ｑ、Ｊ＝７Ｈ２）。
６．７０−６．９０　（２Ｈ，ｍ）、　７．３０−７．
５５　（４Ｈ，ｍ）。
７．８４”（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） （３）２二（４−クロロフェニル）−６−（１−エトキ
シ力ルポニルプロボキシ）−４−メチル−２Ｈ−１，２
，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１
−ジオキサイド 融点−：　１ａ５−：ｘｏ’ｓ℃ ＩＲ（スジョール’）　　：　　１７５０．　１６９０
．　１６００．　１５８０゜１２１０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ε）　！　１．１１　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．２９（３）１．ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　　２．０６　（２Ｈ，ｍ）、　　３．５０　（３
Ｈ，ｓ）。
４．２６　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　４．６９　
（ＩＨ，ｔ、Ｊ：６Ｈｚ＞。
６．７４　（ＩＨ，ｄｄ、、Ｃ９Ｈｚ、　　６Ｈｚ）、
　　６．８４　（ＬＨ，ｄ。
Ｊ：２Ｈｚ）、・７．３０−７．５０　（４Ｈ，ｍ＞、
　　７．８３　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ：９Ｈ２） （４）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−エトキ
シカルボニルシクロブチルオキシ）−４−メチル−２Ｈ
−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン
　１．１一ジオキサイド融点ｉ　１４０−１４２℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　１７３０．　１６９０．
　１６１０．　１＋９０゜１３６０ＣＩＩＩ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ε）　：　１．６９　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．８５−２．９０　（６Ｈ，ｍ）
、　３．４６　（３Ｈ，ｓ）、　４．２０　（２Ｈ，ｑ
。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．５７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝９Ｈｚ
、　２Ｈｚ）、　６．９２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、
　７．４１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．６０（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞、　７．８７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝９Ｈｚ＞（５）２−’（４−クロロフェニル）　−６
−（’　１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−２Ｈ
−１，２゜４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン
　１゜１−ジオキサイド　　　（Ｒ１混合物）融点７１
７９．５−１８０．５℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　３２５０．　１７６０．
　１６６５．　１６００゜１３５０　ａｍ’ ＮＭＲ、（Ｃ１）Ｃ１３，δ　）　　：　　１．７４　
　（３）１．ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、　　３．５２（３
Ｈ，ｓ）、　４．９４　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）
、　５．５４　（ＩＨ。
ｂｒｓ）、　８．７６　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．’９Ｈ
ｚ、　８．７Ｈｚ）、　７．４０（４Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝
８．６Ｈ２）、　７．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ＞（６）２−（４−クロロフェニル）　−６＝（１−
カルボキシ−１−メチルエトキシ）−４−メチル−２Ｈ
−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン
　１．１−ジオキサイド 融点：２０８−之１０℃ ＩＲ（ヌ九−ル）　　：　　３２５０．　１７５０．　
１６７０．　１６００．　１３５０゜１３３０　ｃｍ”
−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．７５　（６Ｈ，ｓ
）、　３．５１　（３Ｈ，ｓ）；６．７４（ｉＨ，ｄｄ
’、Ｊ＝９Ｈｚ、　２Ｈｚ）、　６．８３　（ＬＨ，ｄ
。
Ｊ＝２Ｈｚ＞、　　７．３４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ
）、　７．４６　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　　７．８２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ
）（７）２−（４−クロロフェニル）−６−（３−カル
ボキシプロポキシ）−４−メチル−２Ｈ−１゜２．４−
ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン１．１−ジオキ
サイド 融点：　１７０−１７１℃ ＩＲ（スジａ−ル）　　：　　１７００．　１６００．
　１５８０．　１３３０゜１３１０　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　２．１９　（２Ｈ，ｍ
）、　２．６２　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．５４　（３Ｈ，ｓ）、　４．１７
　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）。
６．７０−６．９０　（２Ｈ，ｍ）、　７．３５　（２
Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
７．４７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．８４　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（８）２−（４−クロロフェニ
ル）−６−（１−カルホキ１ジプロポキシ）−４−メチ
ル−２Ｈ−，１゜２．４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン１．１−ジオキサイド 融点７１７９−１８１℃ ＩＲ，（スジョール）　　：　　３２５０．　１７６０
．　１６８０．　１６００．　１５９０゜１３８０、１
２０Ｑ　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．１５　（３１，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ＞、、　２．１１（２Ｈ，ｍ）、　３．５
３　（３Ｈ，ｓ）、　４．７８　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝６Ｈ
ｚ）。
６．７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、　２Ｈｚ）、　
６．８６　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ）、　７．３０−７．５０　（４Ｈ，ｍ＞、
　７．８５　（１１，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ＞ （９）２−（４−クロロフェニル）−６−（１−カルボ
キシシクロブチルオキシ）−４−メチル−２Ｈ−１，２
，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１
−ジオキサイド 融点：　１４８−１５１℃ ＩＲ（スジち一ル）　　：　　１７００．　１６００．
　．１３８０．　１β２０゜１１８０　ｃｍ Ｎｌ’ｌＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　２．００−２．３
０　（２Ｈ，ｍ＞、　２．５０−２．７５　（２Ｈ，ｍ
）、　２．７８−２．９５　（２Ｈ，ｍ）、　３．５１
（３Ｈ，、ｓ）、　６．５３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ、　２Ｈｚ）、、６．７３（１８，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞
、　７．３４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．４６
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．８０　（ＬＨ，ｄ、
Ｊ＝９Ｈｚ）（１０）　（Ｉ　Ｒ）　−（＋　）　−２
−（、；−りＰロフェニル）＝ｊ−，［１７＜エトキシ
カルボニル）エトキシコー４−メチル−２Ｈ−１，２，
４−ペンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１，１−
ジオキサイド 融点：　８６−８８℃ ［α　コｏ　　”２４−０°　（Ｃ＝１．０．　　エタ
ノール）ＩＲ（スジ１−ル”）　　：　　１７４０．　
１６９０．　１６ｇ０．　１６００．　１５９０゜１５
００、１２１０．１１８５　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
２．δ）　：　１．３０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、
　１．６９（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．５３　（
３Ｈ，ｓ）、　４．２６　（２Ｈ，ｑ。
ＪニアＨｚ＞、　４．８７　（１）１．ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　６．７４　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２）１ｚ、　９Ｈｚ）、　６．８３　（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．３５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、
　、７．４６　（２Ｈ，ｄｊ＝９Ｈｚ）、　７．８３（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） （１１）（Ｉｓ）−（−）−２−（４−クロロフェニル
）−６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシ］−４
−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３
（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　９６−９８℃ ［αコＤ　−２４，７＠　（Ｃ＝１．０．　　エタノー
ル）ＩＲ（スジ日−ル）　　：　　１７３０．　１６９
０．　１６８０．　１６００．　１５９０゜１３４０、
１１９０　ａｍ”” ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　’　１２９　（３Ｈ，ｔ、
Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．６９３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　
　３．５２　（３１（、ｓ）、　　４．２６　（２Ｈ，
ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　　４．８８　＜ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７）１
ｚ）、　　６．７４　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　　６．８３　　（ＩＨ，ｓン、　　７
．３５　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚン。
７．４６　（２）！、ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　７．８３
　（ＩＨ，ｄＪ＝９Ｈｚ）（１２）　（Ｉ　Ｒ）　−（
＋　）　−２−（４−クロロフェニル）−６−（１−カ
ルボキシエトキシ）−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−
ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオ
キサイド融点７７５−８５°Ｃ ［αコＤ　＋１６．４°　（Ｃ＝１．０．　　エタノー
ル）ＩＲ＜ヌ’；ａ−ＪＬ）　　’　　３２００．　１
７４０．　１７００．　１６９０．　１６６０゜１６０
０、１５８０．１３８０．１１３０　ｃｍ−’ＮＭＲ（
ＣＤＣ１３，Ｅ　）　’　１．７７　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝
７Ｈｚ）、　３．５５（３Ｈ，ｓ）、　４．９８　（Ｉ
Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．７９　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）、　　６．８８　　＜ＬＨ，
ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　７．３７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、　７．４９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）、　７
．８８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） （１３）　（Ｉ　５）−（−）−２−（４−クロロフェ
ニル）−６−（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル
−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）
−オン　１，１−ジオキサイド融点ｉ　８５−９５℃ ［αコＤ　−１７，０責ｃ＝１．ｏ、　　エタノール）
ＩＲ（スジョール”）　　：　　３２００．　１７４０
．　１７００．　１６６５．　１６００゜１５８０、　
ｔ２００．１１３０　ａｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ
）　：　１．７５　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．
５２（３Ｈ，ｓ）、　４．９５　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、　６．５０　（ＩＨ。
ｂｓ）、　６．７５（讐Ｈ，ｄｄ、Ｊ・２Ｈｚ、　９Ｈ
ｚ）、　６．８８　（ＩＨ。
ｄ、、ｃ２Ｈｚ）、　７．３２　（２８，ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、　７．４５　（２Ｈ。
ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）（１４）ｌＲ）−（＋）−ａ−［１−（エトキシカ
ルボニル ニル−２Ｈ−’１’．２．４ーベンゾチアジアジン−３
（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１３７
．５−１３９℃ ＩＲ’　（スジ９−ル）　　：　　１７４０．　　１７
００，　　１６０５，　　１３４０，　　１２１０。
１１４０　ａｍ−１ ＮＭＲ　（ｃｏｃｔ３，δ）　：　１．３０　（３Ｈ．
ｔ．Ｊ−７１（ｚ）、　１．６９（３Ｈ．ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、　　３．５３　（３Ｈ．ｓ）、　　４．２６　（
２Ｈ．ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　　４．８８　（１）１．Ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ＞、　　６．７３　（１１（、ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ，　、９１（ｚ）、　　６．８４　（ＩＨ，
ｄ．Ｊ＝２Ｈｚ）、　　７．３５−７、５５　（５）１
．ｍ）、　　７．８４　（ＩＨ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）（１
５ン　（　Ｉ　Ｒ）−（＋）−６−［　１−（エトキシ
カルボニル）エトキシツー４−メチル−２−（４−フェ
ノキシフェニル）−２Ｈ−１．２．４−ベンゾチアジア
ジン−３　（　４Ｈ）−オン　１，１−ジオキサイド 融点ｊ　１２８−１３０℃　　　　 ＩＲ　　（スジ１−ル）　　７　　１７４０．　　１６
ｇ５．　　１６１０．　　１３３０．　　１１９５。
１ｒ３０　ａｍ−１ ＮＭＲ　（ＣＤＣ１８　）　：　１．２９　（３Ｈ．ｔ
，Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．６９３゛ ＜３）１．ｄ．Ｊ＝７Ｈ−ｚ）、　３．５３　（３Ｈ．
ｓ）、　４．２６　（２Ｌｑ。
Ｊ＝７）１ｚ）、　　４．８８　（１）１，ｑ．Ｊ＝７
Ｈｚ）、　　６．７５　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ，　９Ｈｚ＞、　６．８３　（ＬＨ．ｄ．Ｊ
＝２Ｈｚ）、　７．０−７、４５　（９Ｈ，ｍ）、　　
７．８５　（ＩＨ．ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）（１６）　（　Ｉ
Ｒ）−（　＋’）　−ａ−’［’ｔ　−　（エトキシカ
ルボニル）エトキシコ−２−（４−イソプロピルフェニ
ル）−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジア
ジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１５４−１５５℃ ＩＲ（Ｘ５ｉｉ＋−４）　　：　　１７４０．　１６９
５．　１６００．　１３４０．　１３１０゜１２００、
１１３０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．２７　（６Ｈ，ｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．２９（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞
、　　１．６９　（３）１．ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　２
．９５（ＬＨ，ｍ）、　　３．５２　（３Ｈ，ｓ）、　
　４．２６　（２Ｈ，ｑ、、Ｃ７Ｈｚ）。
４．８８　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　６．７３　
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。
９Ｈｚ＞、　　６．８３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、
　　７．３２　（４Ｈ，ｓ）。
７．８３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ＞ （１７）　（Ｉ　Ｒ）　−（＋　）　−２−［（３−ク
ロロ−４−メチル）フェニルコ−６−［１−（エトキシ
カルボニル）エトキシ］−４−メチル−２Ｈ−１，２，
４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−
ジオキサイド 融点：　１４９−１５０℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１７４０．　１６８５．
　１６００．　１３３５　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄ６．δ）　：　１．２１　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　１．５８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　２．４
０　　＜３Ｈ，ｓ）、　　３．４８　　（３Ｈ，ｓ）。
４．１８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　５．３３　
（１）（、ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞。
６．９５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２）１ｚ、　　９Ｈｚ）
、　　７．０８　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ：２Ｈｚ＞、　　７．３０　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈ
ｚ、　　８Ｈｚ）、　　７．４７（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈ
ｚ＞、　　７．５１　　＜ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　
　７．８７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） （１ｓ）　（Ｉ　Ｒ）−（＋）−２−シクロへキシル−
６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシ］−４−メ
チル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１３９−１
４１℃ ＩＲ（スジａ−ル）　　：　　１７４０．　１６９０．
　１６００．　１５ｇ０．　１３４０゜１３００、１２
００．１１７０　ｃｒｎ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）
　：　１．２８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　１．１
６−１．４５　（３Ｈ，ｍ）、　１．６６　（３Ｈ，ｄ
、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　１．８０−１．９２　（５Ｈ，ｍ）
、　２．２２−２．４２　（２Ｈ，ｍ）、　３．４４（
３Ｈ，ｓ）、　４．２３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ）、
　４．２９−４．４９（ＩＨ，ｍ）、　４．８３　（Ｉ
Ｈ，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　６．６５　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　８Ｈｚ）、　６．７１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝２Ｈｚ）、　７．７４（ｔＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ） （１９）　（Ｉ　Ｒ）−（＋）−６−［１−（エトキシ
カルボニル −メチルフェニル）−２Ｈ−１．２．４−ベンゾチアジ
アジン−３（４Ｈ）−オン　１，１−ジオキサイド 融点７　１３４−１３５°Ｃ ＩＲ　　（スジョール）　　：　　１７４０．　　１＆
８０，　　１６００，　　１５８０．　　１３４０。
１３２０、　１２００．　１１３Ｑ　ｃｍ−１ＨＭＲ　
（ＣＤＣｌ２，δ）　：　１．３０　（３Ｈ，ｔ．Ｊ＝
６Ｈｚ）、　１．６９（３Ｈ．ｄ．Ｊ＝６Ｈｚ）、　２
．４０　（３Ｈ．ｓ）、　３．５２　（３１，ｓ）。
４、２５　（２Ｈ．ｑ．Ｊ：６Ｈｚ）、　　４．８８　
（１８，ｑ．Ｊ＝６Ｈｚ）。
６、７０　（ＩＨ．ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ．　８Ｈｚ）、　
６．８２　（ＩＨ．ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ）、　７．２８　（４Ｈ．ｓ）、　７．８３
　（ＩＨ．ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）（２０）（ＩＲ）−（＋）
＝６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシツー４−
メチル−２−（２−ピリジル）−２Ｈ−１．２．４−ベ
ンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキ
サイド融点：　１５３−１５４℃ ＩＲ　　（スジシール”）　　：　　１７４０．　　１
６９０，　　１６０５，　　１５８０．　　１４６０。
１３３０、　１２０５．　１１１５　ｃｍ−’ＮＭＲ　
（ＣＤＣｌ２．８”）　：　１．２９　（３Ｈ．ｔ．Ｊ
＝７Ｈｚ）、　１．６９（３）１．ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、
　　３．５３　（３１，ｓ）、　　４．２５　（２Ｈ，
ｑ。
Ｊ＝７）１ｚ）、　　４．８６　（ＬＨ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、　　６．７２　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ．　　８）１ｚ）、　　６．８４　（ＩＨ．
ｄ．Ｊ＝２）１ｚ）、　　７．３８−７、５１　　（２
Ｈ，ｍ＞、　　７．８２　（ＩＨ．ｄ．Ｊ＝８Ｈｚ）、
　　７．９０（ＩＨ．ｄｄ．Ｊ＝２Ｈｚ，　８Ｈｚ）、
　８．６２−８．６６　（ＩＨ，ｍ＞（２１）（ＩＲ）
−、（＋）−２−（３．４−ジ汐ロロフェニル）−６−
［　１−（エトキシカルボニル）エトキシツー４−メチ
ル−２Ｈ−１．２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ
）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１０８−１１０℃ ＩＲ　　（スジョール）　　：　　１７２０．　　１６
ｇ５．　　１６００，　　１１９０。
１１３５　ｃ＋ｎ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δ）　：　１．３０　（３Ｈ．ｔ
Ｊ＝８Ｈｚ）、　１．６９（３Ｈ．ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ＞、
　３．５３　（３Ｈ．ｓ）、　４．２９　（２Ｈ．ｑ。
Ｊ＝８Ｈｚ）、　４．８７　（ＩＨ．ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）
、　６．７４　（ＩＨ．ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ．　９Ｈｚ＞、　６．８３　（ＩＨ．ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ）、　７．２８（ＩＨ．ｄｄ．Ｊ＝２）！ｚ．
　９Ｈｚ＞、　７．５３　（ＩＨ，ｄ．Ｊ＝２Ｈｚ＞。
７、５５　（ＩＨ．ｄ．Ｊ：９Ｈｚ）、　７．８３　＜
ＩＨ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）（２２）　（Ｉ　Ｒ）−（＋）
−２−（３−クロロフェニル）−６−［４−（エトキシ
カルボニル）エトキシコー４−メチル−２Ｈ−１，２，
４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−
ジオキサイド 融点：　１３５−１３７℃ ＩＲ（スジミール）　　：　　１７４０．　１７００．
　１６００．　１５８０．　１３４０゜１２１０　ａｍ
−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ　、　８　　）　　Ｘ　１．３０　
　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　１．７０（３Ｈ，ｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．４６　（３Ｈ，ｓ）、　４．２
７　（２Ｈ，ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．８６　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞
、　６．８１−７．３７（６Ｈ，ｍ）、　７．８５　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（２３）　（Ｉ　Ｒ）−（＋）
−２−（２−クロロフェニル）−６−［１−（エトキシ
カルボニル）エトキシコー４−メチル−２Ｈ−１，２，
４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１，１−
ジオキサイド ＩＲ（ＣＨＣＬ３）　：　１７４５．１７００．１６０
５．１５８０．１３５０゜１３２０、１１４０　ｃｍ−
’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、ｌ；　　）　　’　　１．３０　
　（３Ｈ１ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　１．６９（３Ｈ，ｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　３．５４　（３Ｈ，ｓ）、　　４
．２７　（２Ｈ，ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚン、　　４．８８　　（１）１．ｑ、Ｊ＝７
Ｈｚ＞、　　８．７０−７．７２（６Ｈ，ｍ）、　　７
．８２　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（２４）（ＩＲ）−
（＋）−６−［１−（エトキシカルボニル）エトキシ］
−２−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−２Ｈ−
１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　
１，１−ジオキサイド 融点：　１００−１０２℃ ＩＲ（スジミール）　　：　　１７４０．　１６８０．
　１６０５．　１３７０゜１３４０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．８）　：　１．３０　（３Ｂ、ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　１．６９（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞
、　３．５２　（３Ｈ，ｓ）、　　４．２６　（２Ｈ，
ｑ。
Ｊ＝７）１ｚ）、　４．８８　（１）１．ｑ、ＪニアＨ
ｚ）、　６．７１−７．４３（６Ｈ，ｍ）、　７．８３
　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（２５）　（Ｉ　Ｒ）　”
　（＋　）　＝　６−　［１−（エトキシカルボニル）
エトキシクー４−メチル−２−（４−メチルチオフェニ
ル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１５６−１５７°Ｃ ＩＲ（Ｘジｉ−ル）　　：　　１７２０．’　　１６０
５．　１６００．’　　１５８０．　１２０５゜１１８
０、１１３０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３．　δ　）　二　１．２９　　（
３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　１．６９（３Ｈ，ｄ、Ｊ
＝７Ｈｚ）、　２ＪＯ（３Ｈ，ｓ）、　３．５２　（３
Ｈ，ｓ）。
４．２５　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　４．８７　（
ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞。
６．７２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）、
　　６．８２　（ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ）、　７．３２　（４Ｈ，ｓ）、　７．８３
　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（２６）　（Ｉ　Ｒ）−（
＋）−２−（４−ジメチルアミノフェニル）−６−［１
−（エトキシカルボニル）エトキシクー４−メチル−２
Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オ
ン　１．１−ジオキサイド 融点：　１９０−１９２°Ｃ ＩＲ（１’；ａ−Ｌ）　　’　　１７１５．　１６８０
．　１６００．　１１９５゜１１３０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．　　δ　）　　：　　１．２９　
　（３Ｌｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、　　　１．６７（３Ｈ，
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．００　（６Ｈ，ｓ）、　３．
５１　（３Ｈ，ｓ）。
４．２５　（２Ｈ９ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．８７　（
ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
６、６９−６．８１　（４Ｈ，ｍ）、　７．２４　（２
Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。
７．８４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） （２７）　（Ｉ　Ｒ）−（＋）−６−（１−カルボキシ
エトキシ）−４−メチル−２−フェニル−２Ｈ−１，２
，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１
−ジオキサイド 融点：　１８４−１８５．５℃ ＩＲ（スジａ−ル）　　：　　３２００．　１７５０．
　１６６０．　１６１０．　１３２０゜１１８０　ａｍ
’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．ε）　：　１．７４　（ｌＨ，ｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．５３（３Ｈ，ｓ）、　３．５５
−４．１　（ＩＨ，ｂｒ）、　４．９５　（ＩＨ，ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．７６　（１１，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
、　９Ｈｚ）、　６．８５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、
　７．３５−７．５５　（５Ｈ，ｍ）、　７．８６（Ｌ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） （２８）（ＩＲ）−（＋）−６−（１−カルボキシエト
キシ）−４−メチル−２−（４−フェノキシフェニル）
−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（，４Ｈ
）−オン　１．１−ジオキサイド融点＝１０６℃（分解
） ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３６００−２４００．　
１７４０．　１６９５．　１６６５゜１６００、１５８
５．１３４５．１２１５　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２
．８）　７１．７４　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈ２＞、　３
．５３（３Ｈ，ｓ）、　　３．６３　（ＬＨ，ｂｒ）、
　　４．９５　（１）１．ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　　６．７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈ
ｚ、　　９Ｈｚ＞、　　６．８５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２）
１ｚ）、　　７．０−７．４５　（９Ｈ，ｍ＞、　　７
．８６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ２） （２９）　（Ｉ　Ｒ）−（＋）−６−（１−カルボキシ
エトキシ）−２−（４−イソプロピルフェニル）−４−
メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（
４Ｈ）−オン　１，１−ジオキサイド融点ニア４℃（分
解） ＩＲ（スジョール）　　：　　３６００−２４００．　
１７３０．　１６９５．　１６００゜１３４０、１３１
５　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．　８　）　　：　　１．２７　　
（６１（、ｄ、Ｊ＝７）１ｚ＞、　　１．７４（３Ｈ，
ｄ、Ｊ＝７）１ｚ）、　２．７６　（１）１．ｍ）、　
３．４３　（ＩＨ。
ｂｒ）、　３．５２　（３Ｈ，ｓ）、　４．９５　（Ｌ
Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
６．７６（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　６
．８５　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ＞、　７．３２　（４Ｈ，ｓ）、　７．８５
　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（３０）　（Ｉ　Ｒ，）　
−（＋　）　−６＝　（、１−カルボキシエトキシ）−
２−［（３−クロロ−４−メチル）フェニル］−４−メ
チル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：１８４−１８６°Ｃ ＩＲ（スジョール）　　：　　３６００−２５００．　
１７２０．　１７００．　１５９５゜１３３０　ｃｍ−
’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．７５　（糺ｄ、Ｊ
＝７Ｈｚ）、　２．４２（３）！、ｓ）、　３．２５　
（ＩＨ，ｂｒ）、　３．５３　（３Ｈ，ｓ）、　４．９
４（ＩＨ，ｑ、、Ｃ７Ｈｚ）、　　６．７７　（ＩＨ，
ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）。
６．８５　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞、　７．２３　（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。
８Ｈｚ）、　７．３４　（１，Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
　７．４１　（ＩＨ，ｄ。
、Ｃ２Ｈｚ＞、　７．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞
（３１）　（Ｉ　Ｒ）−（＋）−６−（１−カルボキシ
エトキシ）−４−メチル−２−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２Ｈ−４，２，４−ベンゾチアジアジン
−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１６２−１６３℃ ＩＲ（ＣＨＣＬ３）　：　３６００−３３００．１７２
０．１６９０．１６００゜１３４０、１３２０．１１３
０　ａｍ’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ＞　：’１．７５（
３）１．ｄ、Ｊ＝６）１ｚ＞、　３．５４（３Ｈ，ｓ）
、　４．９０−５．０１　、（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ）
、　６．７７（ＬＨ，ｄｄ、、Ｊ＝２Ｈｚ、　８Ｈｚ、
）、　６．８７．　（ＩＨ，ｄ、、Ｃ２Ｈｚ）。
７．５４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　７．７４　
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。
７．８６　（１）１．ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）（３２）　（Ｉ
　Ｒ）−（、＋）−６７、（，１−カルボキシエトキシ
）−２−シクロへキシル−４−メチル−２Ｈ−１，２，
４−ベンゾチアジアジン、７３　（４Ｈ）−オン　１．
１−ジオキサイド 融点：　７ロ一７７℃ ＩＲ（ＣＨＣＬ３）　：３６００−２４００．１７２０
．１６８０．１６００゜１３３０、１３１０．１１７０
　ａｍ’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．２０−１
．４５−（３Ｈ，ｍ）、　１．７０（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６
Ｈｚ）、　１８２−１．８８　（５Ｈ，ｍ＞、　２．２
０−２．３８　（２Ｈ，ｍ）、　３．４４　（３Ｈ，ｓ
）、　４．３５−４．４７（ＩＨ，ｍ＞、　４．７６（
ＩＨ，ｓ）、　４．８９　（ＬＨ；ｑ；Ｊ＝６Ｈｚ）、
　６．６７−６．７４　（２Ｈ，ｍ）、　７．７５　（
ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ） （３３）　（ＩＲ・）−（＋）−６＝（１′−カルボキ
シエトキシ）−４−メチル−２−（４−メチルフェニル
）−２Ｈ−１’、２．４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点！　１８２−１
８３℃ ＩＲ（ＣＨＣＩｇ）　：１７００，１６００，１３２０
，１１３０　ａｍ−ＩＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　）　：
　１．７４　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　２．４０（
３Ｈ，ｓ）、　３．１７　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、　３．
５２　（３Ｈ，ｓ）。
４．８９−５．００　（ＩＨ，ｑ、Ｊ：６Ｈｚ）、　６
．７５　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　８Ｈｚ）、　６．８４　（１１（、ｄ、
Ｊ＝２１（ｚ）、　７．２９（４Ｈ，ｓ）、　７．８５
　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）（３４）　（Ｉ　Ｒ）−（
＋）−６−（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−
２−（２−ピリジル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチア
ジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１４２−１４３°Ｃ ＩＲ（スジョール）　　：　　３７００−２３００．　
１７００．　１６００．　１３５０゜１３２０、１２７
５．　’１２１０．１１９０　ａｍ−ＩＮＭＲ＜ｃｏｃ
ｔ３．δ）　：　１．５６　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝’７Ｈｚ
）、　３．４７（３Ｈ，ｓ）、　５．１７　（１）１．
ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．９２　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　７．０８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝２Ｈｚ）、　７．４５’７．６０　（２Ｈ，ｍ）、　
７．８４　（１１（、ｄ、、Ｔ−９ｔ（ｚ）、　８．０
０（ＩＨ，ｍ）、　８．５６−８．５９　（ＩＨ，ｍ＞
（３５）　（Ｉ　Ｒ）　−（＋　）−６−（１−カルボ
キシエトキシ）−２−（３，４−ジクロロフェニル）−
４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−
３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１０
５−１０６’Ｃ ＩＲ（スジョール）　　：　　３２５０−２４００．　
１７３５．　１６９０．　１６００゜１５８５、１３０
０．１２９０．１１７５　ａｍ’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ”ｄ
ｓ、８　）　：１−５７　＜３Ｈ９ｄ−Ｊ＝７Ｈｚ）、
３．４８（３Ｈ，ｓ）、　５．２０　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝
７）１ｚ）、　６．９３　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　９）１ｚ）、　７．０８　（ＩＢ、ｄ、
Ｊ＝２）１ｚ＞、　７．４６（ＩＨ，ｄｄ、、Ｃ２Ｈｚ
、　９Ｈｚ）、　７．７６−７．９３　（３）１．ｍ）
（３６）　（Ｉ　Ｒ）　−（＋　”）　−６−（１−カ
ルボキシエトキシ）−２−（３−クロロフェニル）−４
−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３
（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１７４
−１７６℃ ＩＲ（スジ９−ル）　　：　　１７２５．　１７００．
　１６１０．　１５８０．　１３３０゜１３１０、１１
８０　ｃｍ−” ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．７４　（３Ｈ，ｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．７２（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、　３
．５３　＜３Ｌｓ）、　４．９５　（ＩＨ，ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　　６．７４−７．５１　　（６Ｈ，ｍ
）、　　７．８６　（ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ） （３７）（ＩＲ）−（＋）−６−（１−カルボキシエト
キシ）−２−（２−クロロフェニル）−４−メチル−２
Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オ
ン　１．１−ジオキサイド融点：　１１０−１１２℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１７４０．　１７００．
　１６００．　１５８０．　１３７５゜１１９０　ｃｍ
−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．７５　（３Ｈ，ｄ
、Ｊｚ７Ｈｚ）、　３．５５（３Ｈ，ｓ）、　４．９５
　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　６．７４−７．６７（
６）１．ｍ＞、　７．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞
（３８）　（Ｉ　Ｒ）−（＋）−６−（１−カルボキシ
エトキシ）−２−（’４−フルオロフェニル）−４−メ
チル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１３０−１
３２℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　１７４（１，１７００，
１６００，１５０（１，１３８０゜１２１０　ａｍ’″
Ｉ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　’　１．７４　（３１，
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．５２（３Ｈ，ｓ）、　　４．
９４　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　５．８０　（１
）１゜ｂｒ　ｓ）、　　６．７４−７．４３　（６Ｈ，
＋ｎ）、　　７．８５　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ） （３９）　（Ｉ　Ｒ）−（＋）−６−（１−カルボキシ
エトキシ）−４−メチル−２−（４−メチルチオフェニ
ル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１４３−１
４４℃ ＩＲ（スジコール’）　　：　　３３５０−２３００．
　１７３０．　１６６０．　１６００゜１５８０、１１
９０．１０９０　ｃｍ−”ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、Ｓ　）
　’　１．７４　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　−２，
５０（３Ｈ，ｓ）、　３．５３　（３）１．ｓ）、　４
．９５　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７）１ｚ）。
６．７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　
６．８５　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ）、　７．３２　（４Ｈ，ｓ）、　７．８５
　（ＩＨ，ｄＪ＝９Ｈｚ）（４０）　（Ｉ　Ｒ）−（＋
）−６−（１−カルボキシエトキシ）−２−（４−ジメ
チルアミノフェニル）−４−メチル−２Ｈ−１，２，４
−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジ
オキサイド 融点：１９０℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：　　３４００．２７５０−２２００．
１６９０，１５９０゜１４５０、１３２０．’　１１８
０．１１２５　ｃｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　’　Ｓ
　）　　：　　１５７　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　
　２．９７６゜ （６１，ｓ）、　　３．４７　（３Ｈ，ｓ）、　　５．
２２　（ＬＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
６．８５　（２Ｈ，ｄ、ＪＪＨｚ）、　　７．１５　（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
６．９２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）、
　　７．０５　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ：２Ｈｚ＞、　　７．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ
）（４１）６−［１−（カルボキシ）シクロヘキシルメ
トキシ］−２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−
２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−
オン　１．１−ジオキサイド融点：　１４５−１５０℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３３００．　１７００．
　１６００．　１５ｇ０．　１３７０゜１３１０、１１
９０．１１３０　ａｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　
：　１．１０−２．１０　（１１）１．ｍ）、　３．４
０（３Ｈ，ｓ）、　４．４０　（ＬＨ，ｂｒ　ｓ）、　
６．６０　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．８５　（ＩＨ，ｓ）、　７．２５
　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞。
７．４３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．７０　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞実施例１６ 実施例１４と同様にして以下の化合物を得る。　　−（
１）２−（４−クロロフェニル）−６−（，１−カルボ
キシ−１−メチルエトキシ）−４−メチル−２Ｈ−１，
２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．
１−ジオキサイド 融点：２０８−２１０℃ ＩＲ（スジミール）　　：　　３２５０．　１７５０．
　１６７０．　１６００．　１３５０゜１３３０　ｃｍ
−１ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、δ）　：　１．７５　（６）１．
ｓ）、　３．５１（３１（、ｓ）。
６．７４　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、　２Ｈ２）、　
６．８３　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ＞、　７．３４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９）１ｚ
）、　７．４６　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．８２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ：９１１ｚ
）（２）２−（４−クロロフェニル）−６−（３−カル
ボキシプロポキシ）−４−メチル−２Ｈ−１゜２．４−
ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン１．１−ジオキ
サイド 融点：　１７０−１７１℃ ＩＲ（スジミール）　　：　　１７００．　１６００．
　１５８０．　１３３０゜１３１０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、δ）　：　２．１９　（２Ｈ，ｍ
）、　２．６２　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、３．５４　（３Ｈ，ｓ）、　４．１７　
（２Ｈ，ｔ、、Ｃ６Ｈｚ）。
６．７０−６．９０　（２Ｈ，ｍ＞、　７．３５　（２
１（、ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）。
７．４７　（２Ｈ，ｄＪ−９Ｈｚ）、　７．８４　（Ｌ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（３）２−（４−クロロフェニル
）−６−（１−カルボキシプロポキシ）−４−メチル−
２Ｈ−１゜２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−
オン１．１−ジオキサイド 融点：　１７９−１８１℃ ＩＲ（スジ１−ル’Ｉ　　：　　３２５０．　１７６０
．　１６８０．　１６００．　１５９０゜１３８０、１
２００　ｃｍ”” ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、Ｅ　＞　’　１．１５　（３Ｈ，
ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、　２．１１（２Ｈ，＋ｎ）、　３
．５９　（３）１．ｓ）、　４．７８　ｒＬＨ，ｔ、Ｊ
＝６Ｈｚ）。
６．７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、　２Ｈｚ＞、　
６．８６　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ）、　７．３０−７．５（Ｌ（４Ｈ，ｍ）、
　７．８５　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈ２） （４＞２−（４−クロロフェニル）−６−（１−カルボ
キシシクロブチルオキシ）−４−メチル−２Ｈ−１，２
，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１
−ジオキサイド 融点：　１４８−１５１℃ ＩＲ（スジミール’）　　：　　１７００．　１６００
．　１３８０．　１３２０゜１１８０　ａｍ’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、ε）　：　２．００−２．３０　
（２Ｈ，ｍ）、　２．５０−２．７５　（２Ｈ，ｍ）、
　２．７８−２．９５　＜２８劃）、　３．５１（３Ｈ
，ｓ）、　　６．５３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、　
　２Ｈｚ）、　　６．７３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、
　　７．３４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　７．４
６＜２８．ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）、　　７．８０　（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（５）（ＩＲ）−（＋）−２−（，
４−クロロフェニル）−６−（１−カルボキシエトキシ
）−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジ
ン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　
７５−８５℃ ［αコＤ　＋１６．４１Ｃ＝１．、Ｏ，エタノール）Ｉ
Ｒ（スジ？−ル）　　ｉ　　３２００．　１７４０．　
１７００．　１６９０．　１６６０゜１６００、１５８
−０．１３８０．１１３０　ａｍＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、
８　）　：１．７？　（３Ｑ、ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３
．５５＜３Ｈ，ｓ）、　４．９８　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７
Ｈｚ）、　６．７９　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ＞、　６．８８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝２Ｈｚ）、　７．３７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　
７．４９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　７．８８（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ２） （６）（Ｉ　５）−（−）−２−（４−クロロフェニル
）−６−（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−２
Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オ
ン　１．１−ジオキサイド融点：　８５−９５℃ ［α］Ｄ　　−１７，０°　（Ｃ＝１．０．　　エタノ
ール）ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３２００．　１７
４０．　１７００．　１６６５．　１６００゜１５８０
、１２００．１１３０　ａｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣ１３，
８＞　＝１．７５　（３Ｈ１ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．５
２（３Ｈ，ｓ）、　４．９５　＜ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　６゜５０　（ＩＨ：ｂｓ）、　６．７５　（ＩＨ
，ｄｄ、Ｊ７−２Ｈｚ、　９Ｈｚ＞、　６．８８　（Ｉ
Ｈ。
ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、、　７．３２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９
Ｈｚ）、　７．４５　（２Ｈ。
ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　７．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）（７）（ＩＲ）Ｔ−（＋）−６−、（１−カルボキ
シエトキシ）−４−メチル−２−フェニル−２Ｈ−１，
２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１，
１−ジオキサイド 融点：　１８４−１８５．５℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３２００．　１７５０．
　１６６０．　１６１０．　１３２０゜１１８０　ｃｍ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　’　１．７４　（３）１．
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．５３（３Ｑ、ｓ）、　　３．
５５−４．１　（ＩＨ，ｂｒ）、　　４．９５　（ＩＨ
，ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、、６．７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
、　　９Ｈｚ）、　　６．８５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
＞、　　７．３５−７．５５　（５Ｈ，ｎｒ）、　　７
．８６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ２） （８）（ＩＲ）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキ
シ）−４−メチル−２−（４−フェノキシフェニル）−
２Ｈ，−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）
−オン　１，１−ジオキサイド融点：１０６℃（分解） ＩＲ（スジョール）　　：　　３６００−２４００．　
１７４０．　１６９５．　１６６５゜１６００、１５８
５．１３４５．１２１５　ａｍ’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．
δ）　：　１．７４　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　３
．５３（３Ｈ，ｓ）、　３．６３　（１）！、ｂｒ）、
　４．９５　（ＩＨ，ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
、　９Ｈｚ＞、　６．８５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞、
　７．０−７．４５　（９Ｈ，ｍ）、　７．８６（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝９Ｈ２） （９）（Ｉ　Ｒ）−（＋）−６−（１−カルボキシエト
キシ）−２−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチ
ル−２Ｈ，−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点ニア４°Ｃ（分
解） ＩＲ（スジョール）　　：　　３６００−２４００．　
１７３０．　１６９５．　１６００゜１３４０、１３１
５　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ、８　　）　　：　１．２７　　（
６Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　　１．７４　　・（３Ｈ
，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．７６　（１１，ｍ）、　３
．４３　（ＩＨ。
ｂｒ）、　３．５２　（３Ｈ，ｓ）、　４．９５　（Ｉ
Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞。
６．７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ＞、　
６．８５　＜１８．ｄ。
に２Ｈｚ＞、　７．３２　（４Ｈ，ｓ）、　７．８５　
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞（１０）　（、Ｉ　Ｒ）−（
＋）−６−（１−カルボキシエトキシ）−２−［（３−
クロロ−４−メチル）フェニルコー４−メチル−２Ｈ−
１，□２．４−ベンゾチアジアジンー３（４Ｈ）−オン
　１，１−ジオキサイド 融点：　１８４−１８６℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　３６００−２５００．　
１７２０．　１７００．　１５９５゜１３３０　ｃｊｎ
−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．７５　（３Ｈ；ｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．４２（３Ｈ，ｓ）、　３．２５
　（ＩＨ，ｂｒ）、　３．５３　（３）１．ｓ）、　４
．９４（１）１．ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　６．７７　（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２）１ｚ、　　９）＋ｚ＞。
６、．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ：８２Ｈｚ＞、　　７．２
３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。
８Ｈｚ）、　　７．３４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
　　７−４’ｌ　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ）、　　７．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ
）ｍ）（Ｉ　Ｒ）＝（＋）−６−（１−カルボキシエト
キシ）−４−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−２Ｈ・−１，２，４−ベンゾチアジアジン−
３（，４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１６２−１６３℃　　　　　　　　　　　　・
ＩＲ（ｃｏＨｃ１３）　：　３６００．−３３００゜１
７２０；　１６９（１，１６００゜１３４０、１３２（
Ｌ、　１１１０　ａｍＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　
１．７５　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈ２）、　３．５４（３
Ｈ，ｓ）、　４．’９０−１０１　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝６
Ｈｚ）、　６．７７（ＩＨ，ｄａ、Ｊ＝２Ｈｚ、　　８
Ｈｚ）、　　６．８７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞。
７．５４　（２）１．ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞、　７．７４　
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８−Ｈｚ）。
７．８６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ２） （１２）　（Ｉ　Ｒ）−（＋）−６−（１−カルボキシ
エトキシ）−２−シクロへキシル−４−メチル−２Ｈ−
１，’２．４−べ”ンゾ讐アリデシン−３（４Ｈ）−オ
ン　１，１−ジオキサイド 融点：　７ロ一７７℃ ＩＲ（ＣＨｃＩ３）　：３６００−２４００．１７２０
．１６８０．　’１６００゜１３３０、１３１０．１１
７ｊｌ　ｃｒｎ−’ＮＭＲ，（ＣＤＣ１ｓ、ｌ；　）　
’　１．２０−１．４５’　（３Ｈ１ｍ）、１．７０＜
３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　１．８２−１．８８　（
５Ｈ，ｍ）、　　２．２０−２．３８　（２Ｈ，ｍ）、
　３．４４　（３Ｈ，ｓ）、　４．３５−４．４７（１
）１．ｍ＞、　４．７６　（ＩＨ，ｓ）、　４．８９　
（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ＞’。
６．６７−６．７４　（２１（、ｍ）、’　７．７５　
（ＩＨ，ｄ、’、Ｃ３Ｈｚ＞（１３）　（Ｉ　Ｒ）”（
＋）−６−（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−
２−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１，２，４−ベン
ゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１，１−ジオキサ
イド融点：　１８２−１８３℃ ＩＲ（ＣＨＣＩ　’）　：　１７ｄ０．１６００．１３
２０．１１３０　ｃｍ−ＩＮＭＲ（＜：Ｄｃｌ　　ε’
）　：　’１．７４　（’３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　
２．４０（３Ｈ，ｓ）、　３．１７　（ＩＨ，ｂｒ　’
ｓ）’、　’３．５２　（３Ｈ，’ｓ）。
４．８９−５．１）１）　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、
　６．７５　（ＩＨ，ｄｄ’。
’Ｊ＝２Ｈｚ、　８Ｈｚ）、’　６．ｊ４　’（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ’）、　７．’２９（４Ｈ，ｓ）、　７
．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞（１４）　（Ｉ　Ｒ
）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキシ）−４−メ
チル−２−（２−ピリジル）−２Ｈ−１，２，４−ベン
ゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１，１−ジオキサ
イド 融点：　１４２−１４３℃ ＩＲ（ヌ九−ル）　　：　　３７００−２３００．　１
７００．　１６００．　１３５０ｉ１３２０、１２７５
．１２１０．　［９０ｃｍ’ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、Ｓ　
）　’　１．５６　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．
４７（３Ｈ，ｓ）、　５．１７（ＩＨ，ｑ、Ｃ７Ｈｚ）
、　６．９２　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　７．０８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝２Ｈｚ＞、　７．４５−７．６０　（２Ｈ，ｍ）、　
７．８４　（ＩＨ，ｄＪ＝９Ｈｚ＞、　８．００（ＩＨ
，ｍ＞、８．５６−８．５９　（ＩＨ，ｍ＞（１５）（
ＩＲ）−（＋）−６−（１−カルボキシエトキシ）−２
−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチル−２Ｈ−
１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　
１．１−ジオキサイド融点：　１０５−１０６°Ｃ ＩＲ（スジａ−ル）　　：　　３２５０−２４００．　
１７３５．　１６９０．　１６００゜１５８５、１３０
０．１２９０．１１７５　ａｍ””ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６．δ）　：　１．５７　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）
、　３．４８（３Ｈ，ｓ）、　　５．２０　（１）１．
ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　６．９３　（１１（、ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）、　　７．０８　（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　７．４６（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈ
ｚ、　　９Ｈｚ）、　　７．７６−７．９３　（３Ｈ，
ｍ＞（１６）　（Ｉ　Ｒ）　−（＋　）−６−（１−カ
ルボキシエトキシ）−２−（３−クロロフェニル）−４
−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジンー３
（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１７４
−１７６℃ ＩＲ（ｘジａ−ル）　　’　　１７２５．　１７００．
　１６１０．　１５８０．　１３３０゜’１３１０．１
１８０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．７４　（３Ｈ，ｄ
、、Ｃ７Ｈｚ）、　２．７２（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、　３
．５３　（３Ｈ，ｓ）、　４．９５　（ＩＨ，’ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．７４−７．５１　（６Ｈ，ｍ）、
　７．８６　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈ２） （１７）　（Ｉ　Ｒ，）−（＋）−６＝（１−カルボキ
シエトキシ）−２−（２−クロロフェニル）−４＝メチ
ル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ
）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１１０−１１
２℃ ＩＲ（スジａ−ル）　　：　　１７４０．　１７００．
　１６００．　１５８０．　１３７５゜−２６３−＝ １１９０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．７５　（３Ｈ，ｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．５５（３Ｈ，ｓ）、　　４．９
５　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　６．７４−７．６
７（６Ｈ，ｎ＋）、　　７．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９
Ｈｚ＞（１８）（ＩＲ）−（＋）−６−（１−カルボキ
シエトキシ）−２−（４−フルオロフェニル）−４−メ
チル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１３０−１
３２℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　１７４０．　１７００．
　１６００．　１５００．　１３８０゜１２１０　ａｍ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　１．７４　（３Ｈ，ｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．５２（３Ｈ，ｓ）、’　４．９
４　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．８０　（ＩＨ。
ｂｒ　ｓ）、　６．７４−７．４３　（６Ｈ，ｍ）、　
７．８’５　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ） （１９）　（Ｉ　Ｒ）−（＋）−６−（１−カルボキシ
エトキシ）−４−メチル−２−（４−メチルチオフェニ
ル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾデアジアジン−３（４
’Ｈ）−オン　１，１−ジオキサイド融点：　１４１−
ｉ４４℃　　　　　　　　　　”ＩＲ（ヌ九−ル）　　
：　　３３５０−２３００．　１７３０．　１６６０．
　１６００゜１５８０、１１９０．１０９０．ａｍ”Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣ１３，δ）　：　１．７４　（３Ｈ，ｄ、
Ｊ＝７Ｈｚ＞、　２．５０（３Ｈ，ｓ）、　　３．５３
　（３Ｈ，ｓ）、　　４．９５　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）。
６．７６　（ＩＨ，、ｄｄ、Ｊ＝２）１ｚ、、　９Ｈｚ
）、　　６．．８５　（ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ＞、　　７．３２　（４Ｈ，ｓ）、　　７．
８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）（２０）　（、、ｘＲ
，、）　−（、Ｔ）：　）　−，６，７（１−力ルボキ
シエトキシ）＝２−（４−シメチルアミノフ、二ニル）
−４−メチ、ルー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジ
ン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：１９０°Ｃ（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）　　：　　３４００．　２７５０−２２
００．　１６９０．　１５９０゜１４５０、１３２０．
１１８０．１１２５　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６
．δ）　：　１．５７　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　
２．９７（６Ｈ，ｓ）、　３．４７　（３Ｈ，ｓ）、　
５．２？　（ＩＨ，（１，Ｊ＝７Ｈｚ）。
６．８５　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　　７．１５
　　（２Ｈ，ｄＪ＝９Ｈｚ）。
６．９２　　（１）１．ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ
）、　　７．０５　　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ＞、　　７．８５　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）（２ｔ）ｓ−［１−（カルボキシ）シクロへキシル
メトキシ］−２−（４−クロロフェニル）−４−メチル
−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−・３（４Ｈ
）−オン　１．１−ジオキサイド融点：　１４５−１５
０℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　？　　３３００．　１７００．
　１６００．　１５ｇ０．　１３７０゜１３１０、１１
９０．１１３０　ａｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　
）　：１．１０−２−１０　（ＩＩＨ９ｍ＞、３．４０
（’３Ｈ，ｓ）、　４．４０　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）、　
６．６０　（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．８５　（ＩＨ，ｓ）、　７．２５
　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
７．４２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　７．７０　（
１１（、ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）衷農五Ｍ （ＩＲ）−（＋）−２−（４−クロロフェニル）−６−
（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−２Ｈ−１，
２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．
１−ジオキサイド（２５０ｍｇ　）のアセトニトリル（
ｓｎ＋Ｑ）溶液に炭酸水素ナトリウム（５１ｍｇ）の水
（ｌＩｎ１１）溶液を常温で加える。
混合物を減圧下で濃縮する。残渣をエタノールとアセト
ニトリルの混液から再結晶して（ＩＲ）−（＋）−２−
（４−クロロフェニル）−６−（１−カルポキシエトキ
シ）−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジア
ジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイドのナト
リウム塩（２０５ｍｇ）を結晶として得る。
融点：　２２５−２３０℃ ［αコＤ　　＋８．３４°　（Ｃ＝１．０．　　エタノ
ール）ＩＲ（スジョール）　　：　　３３００．　１７
１０．　１６００．　１５ｇ０．　１３８０゜１２１０
、１１９０．１１３０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ
６．δ）　：　１．４３　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、
　３．４５（３Ｈ，ｓ）、　４．４８　（１）１．ｑ、
Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．８０　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）、　６．９５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝２）１ｚ＞、　７．４２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、
　７．５９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　７．７７（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） 実施例１８ 実施例１７と同様にして以下の化合物を得る。
（Ｉ　５）−（−）−２−（４−クロロフェニル）−６
−（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−２Ｈ−１
，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１
．１−ジオキサイド　ナトリウム塩 融点：　２１０−２１５℃ ［ａ　］ｏ　　−８，ｓａｏ　（Ｃ＝０．１．　　ｘｖ
）−ル）ＩＲ（Ｘ５ｆ−ル）　　”３５５０．　３４０
０．　１７１０．　１６００．　１３８０゜１２２０、
１１８０．’１１２０　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ
ｓ、８　）　：ｔ、　４４　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）
、　３．４５（３Ｈ，ｓ）、　４．４９　（ＩＨ，ｑ、
Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．８１　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ＞、　７．３９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝２Ｈｚ）、　７．４２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　
７．５９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．７７（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞ ２６８一 実施例１９ ２−（４−カルボキシフェニル キシ−４−メチル−２Ｈ−１．２．４−ベンゾチアジア
ジン−３（４Ｈ）−オン　１，１−ジオキサイド（　０
．　１３．ｇ　、）、炭酸カリウム（０．１０３ｇ）お
よび臭化メチルシクロヘキサン（０．１４ｇ）の乾燥Ｎ
。
Ｎ−ジメチルホルムアミド（１，３ｍ１１）中温合物を
８０℃で１６時間攪拌する。冷却した混合物を希釈した
塩酸に注ぐ。分離した油をジエチルエーテルで抽出する
。有機層を水、炭酸水素ナトリウム溶液および食塩水で
洗浄する。乾燥した溶媒を減圧下で濃縮して、６−シク
ロへキシルメトキシ−２−（４−シクロへキシルメトキ
シカルボニルフェニル）−４−メチル−２Ｈ−１．２．
４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−
ジオキサイド（０．１３ｇ）を無色結晶として得る。
融点：　１１９−１２１°Ｃ ＩＲ　　（スジョール）　　：　　１７２０，　　１６
９０，　　１６００．　　１３２０　　ｃｍ−’ＮＭＲ
　（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）二〇、９５−１．４０　（１
０Ｈ．ｍ）、　１．５５−１、９５　（１２）１．ｍ）
、　３、５２　（３Ｈ．ｓ）、　４．００　（２Ｈ．ｄ
。
Ｊ＝５．８Ｈｚ）、　　４．１５　＜２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５
．８Ｈｚ）、　　６．９７−７．１０　（２Ｈ，ｍ）、
　　７．５５．　８．１０　（４Ｈ，ＡＢｑ。
Ｊ＝８．３Ｈｚ）、　　７．８７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８
．７Ｈｚ）火ｎ憩 実施例１９と同様にして以下の化合物を得る。
（１）２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−
（２−フタルイミドエトキシ）−２Ｈ−１゜２．４−ベ
ンゾチアジアジン−３（４）（）−オン１．１−ジオキ
サイド 融点：　１７５−１８０℃ ＩＲ（ヌ九−ル）　　’　　１７７０．　１７１０．　
１６０５．　１５８５　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６．δ）　：　３．５０　＜３Ｈ，ｓ）、　４．０−
４．１（２Ｈ，ｍ）、　　４．４−４．５　（２Ｈ，ｍ
）、　　６．９５−７．０５　（２Ｈ。
ｍ）、　　７．３５−７．４５　（２Ｈ，ｍ）、　　７
．５５−７；５６　（３Ｈ，ｍ）。
７．８−８．０　（４Ｈ，ｍ） （２）６−［）ランス−４−（第３級ブトキシカルボニ
ルアミノメチル）シクロヘキシルメトキシ］−２−（４
−クロロフェニル）−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−
ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオ
キサイド 融点：　１３３−１３６℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　３４００．　１６９０．
　１６００．　１５９０．　１５２０゜１４５０、１３
６０．１３４０．１１８０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄ６．δ）　：　０．７５−１．２０　（４Ｈ，ｍ）
、　１．４０（９Ｈ，ｓ）、　　１．４０−２．００　
（６Ｈ，ｒｎ＞、　　２．７３　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　３．５０　（３Ｈ，、ｓ）、　　３
．９８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞。
７．００　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　７．０８　
（ＩＨ，ｓ）、　　７．４０（２）１．ｄＪ＝９Ｈｚ＞
、　　７．６０　（２）１．ｄ、Ｊ＝９１（ｚ）、　　
７．８８（１）１．ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） （３）２−（４−クロロフェニル）−６−［１−（エト
キシカルボニル）シクロヘキシルメトキシコー４−メチ
ル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ
）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１２８−１３１℃ ＩＲ（スジョール）　　：　１７３０．　１６９０．　
１６００．　１５９０．　１３８０゜１１８０　ｃｍ−
’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ｌ；　）　’　１−３０　（３Ｈ
９ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、１．１０−２．１０　（ＩＩＨ，
ｍ）、　　３．５２　（３Ｈ，ｓ）、　　４．２５　（
２Ｈ，ｑ。
Ｊ：８Ｈｚ）、　　４．５０　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ）、　　６．７５　　（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）、　　６．８２　（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　７．３５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ
＞、　　７．４５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　７
．８５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）　　　、 （４）２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−
［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル）メトキシ］−
２Ｈ−１．２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−
イン　１．１−ジオキサイド融点ｊ　＞２５０℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１７００．　１６００．
　１５８０．　１４９０．　１３４０゜１３２０、１１
９０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．２０−１．９
０　（６Ｈ，ｍ＞、　３．４０−３．９０　　（３Ｈ，
ｍ）、　　、３．５０　　（３Ｈ，ｓ）、　　４．ＩＱ
　　（２Ｌｄ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、　７．００　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
、　９Ｈｚ）、　７．１０（ＩＨ，ｄ、、Ｃ２，Ｈｚ）
、　　　７．４０　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　
　７．６０（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．８６　（
１）！、ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）夫凰孤旦 ２−（４−イソプロポキシカルボニルメチルフェニル）
−６−イツプロボキシー４−メチル−２Ｈ−１，２，４
−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−イン　１．１−ジ
オキサイド（９５ｍｇ）の１゜４−ジオキサン（６ｍＡ
）、水（２＋１１１１）および濃塩酸（１ｍＱ）の混合
溶液を２時間還流する。混合物を減圧下で濃縮し、残渣
を酢酸エチルで２回抽出する。集めた有機層を水および
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶液を
減圧下で乾固した後、結晶性残渣をエタノールから再結
晶して２−（４−カルボキシメチルフェニルインブロボ
キシー４−メチル−２Ｈ−１．２．４−ベンゾチアジア
ジン−３（４Ｈ）−イン　１，１−ジオキサイド（　、
６１ｍｇ　）を淡黄色結晶として得る。
融点：　２３２−２３３℃ ＩＲ　　（スジコール）　　：　　３６００−２５００
．　　１７００．　　１６８５。
１６００　ｃｍ−１ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄｓ，８　）　’　１．　３４　
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．　０Ｈｚ）。
３、４９　（３Ｈ，ｓ）、　３．６６　（２Ｈ，ｓ）、
　４．８−５．０　（ＩＨ。
ｍ）、　６．９５−７．０１　（２Ｈ，ｍ）、、　７．
３０，　７．４０　（４Ｈ。
ＡＢｑ．Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　７．８４　＜ＩＨ，ｄ．
、Ｊ＝９．０Ｈｚ）実施例２２ 実施例２１と同様にして以下の化合物を得る。
（１）２−（４−カルボキシフェニル）−６−イソプロ
ポキシ−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジ
アジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　２４７．５−２４８．５℃ ＩＲ（Ｘ！；ａ−ル）　　：　　３２００−２４００．
　１６９０．　１６０５　　ｃｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄａ、Ｓ　）　＝１．３４　（６Ｈ１ｄ、Ｊ＝６．０
Ｈｚ）。
３．５０　　（３Ｈ，ｓ）、　　　４．８０−５．０　
　（ＩＨ，ｍ）、　　　６．９５−７．０７（２Ｈ，＋
ｎ）、　７．５１．８．０９　（４Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝８
．３Ｈｚ）。
７．８６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　１３．３
　（ｂｒ　５）（２）２−（３−カルボキシプロピル）
−６−イツプロボキシー４−メチル−２Ｈ−１，２，４
−ベンゾチアジアジン−３（４）（）−オン　１，１−
ジオキサイド 融点：　１５０−１５２℃ ＩＲ（ｘジａ−ｘ）　　：　　１７１０．　１６９０．
　１６００．　１５８０．　１４７０゜１３８０、１１
００　ｃｍ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｇ、８　）　＝１．３８　（６）！、
ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　２−０５（２Ｈ，ｍ＞、　２．４
３　（２Ｈ，ｔ、：Ｔ＝７Ｈｚ）、　３．４６　（３Ｈ
，ｓ）。
３．９８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　４．８７　
（ＩＨ，ｍ）、　　６．６７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞
、　６．７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　９Ｈｚ）
。
７．７６　（ＬＨ，ｄ、ｊ＝９Ｈｚ） 実施例２３ ６−シクロへキシルメトキシ−２−（４−シクロヘキシ
ルメトキシ力ルポ二ルフェニル）−４−メチル−２Ｈ−
１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ’）−才＞
　　１．１−ジオキサイド（０，１２ｇ）の濃塩酸（１
眠）、水（２ｍＱ）および１，４−ジオキサン（８賊）
混合溶液を一夜還流する。
混合物を減圧下で濃縮する。残渣を酢酸エチルとＩＮ＊
酸化ナトリウム溶液の混液で処理する。沈殿物を濾取し
、酢酸エチルで洗浄し、次いで酢酸エチルとＩＮ塩酸溶
液の混液に溶解する。有機層を水洗し、乾燥し、減圧下
に乾固する。残渣をエタノールから再結晶して２−（４
−カルボキシフェニル）−６−シクロへキシルメトキシ
−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン
−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイドを無色結晶
として得る。
融点：　２４０．５−２４１℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　３３００−２４００．　
１６９０．　１６００゜１３３０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）：１．４０−１．９５　
（５Ｈ，ｍ）、　１．５５−１、’９５　（６Ｈ，ｍ）
、　’３．’５２　（３Ｈ，ｓ）、　４．００　（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝５．８Ｈｚ）、　　６．９５−７．１０　（２Ｈ，
ｍ）、　　７．５０．　８．０５（４Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝
８．３Ｈｚ）、　　７．８６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．７
Ｈｚ）。
１３．３　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ） 火１１都 ２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−（Ｎ−
メチルアセチルアミノ）−２Ｈ−１，２゜４−ベンゾチ
アジアジン−３（４Ｈ）−オン　１゜１−ジオキサイド
（０，１４ｇ）のエタノール（２，８緘）溶液に濃塩酸
（２，８＝　）を加える。混合物を１時間還流し、飽和
度酸ナトリウム水溶液で中和する。生じる結晶を濾取し
て２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−（Ｎ
−メチルアミノ）’−２Ｈ−１．２．４−ベンゾチアジ
アジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド（０
，１０５ｇ）を無色粉末として得る。
融点：　２０７−２０９℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　３４００．　１６９０．
　１６００．　１３２０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣＩ
　　δ）　　：　　２．９５　　（３Ｈ，ｓ）、　　３
．５１　　（３Ｈ，ｓ）。
４．５　（ＬＨ，ｂｒ）、　　６．２８’（ＬＨ，ｂｒ
　ｓ）、　　６．４−６．５（ＬＨ，ｍ）、　　７．３
−７．５　（４Ｈ，ｍ）、　　７．６２−７．７　（１
）！、ｍ）東１ｄｌ翻 実施例２４と同様にして以下の化合物を得る。
６−［トランス−４−（アミノメチル）シクロヘキシル
メトキシ］−’２−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ル−２Ｈ〜１．２．４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ
）−オン　１．１−ジオキサイド　塩酸塩 融点：　＞２５０℃ ＩＲ（Ｘジｗ−ル）　：　　３４００．　１７００．　
１６１０．　１６００．　１３８０゜１３３０、１３１
０．１２８０．１１３０ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ
６．δ）　：　０．９０−１．２０　（４Ｈ，ｍ＞、　
１．４０−２．１０　（６Ｌｍ）、　’２．７０　（２
Ｈ，＋ｎ）、　３．５０　（３）１．ｓ）。
４．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　７．０３　（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２）１ｚ。
９Ｈｚ＞、　７．１０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　
７．４０　（２８，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ＞、　７．６０　（２Ｈ，ｄＪ＝９Ｈｚ）、
　７．９０　＜ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　８．００　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）火ｊ［
翻 ２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−（２−
フタルイミドエトキシ）−２Ｈ−１，２゜４−ベンゾチ
アジアジン−３（４Ｈ）−オン　１゜１−ジオキサイド
（０，１５３ｇ　）のメタノール（１，５ｍＱ　）溶液
にヒドラジン−水和物（３０ｍｇ）を加える。混合物を
１時間還流し、反応性混合物を濃塩酸で処理し、さらに
３０分間還流する。沈殿物を濾過によって除き、濾液を
エーテルで２回洗浄する・。水層をＩＮ水酸化ナトリ゛
ウム水溶液で処理し、酢酸エチルで抽出する。抽出物を
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を
減圧下で乾固した後、残渣をイソプロピルエーテルで粉
末化する。無色結晶を濾取し、エタノールから再結晶し
て６−（２−アミノエトキシ）−２−（４−クロロフェ
ニル）−４−メチル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジ
アジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド（３
０ｍｇ）を無色柱状結晶として得る。
融点Ｆ　１７５−１７６℃ ＩＲ（スジタール）　　：　　３３７０．　３３１０．
　１７０５．　１６８５．　１６００゜１１９５　ｃｍ
−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．　ｌ；　）　：　１．６６　＜２
１（、ｂｒ　ｓ）、　３．１９　（２Ｌｂｒ　ｓ）、　
　３．５４　（３Ｈ，ｓ）、　　４．１２　（２Ｈ，ｔ
。
Ｊ＝５．０Ｈｚ＞、　　６．Ｍ−７，９０（２Ｈ，ｍ）
、　　７．３５．　７．４６（４Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝８．
５Ｈｚ）、　　７．８５　、（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ　＞実施例２７ ローインブロボキシー４−メチル−２−（２−ピリジル
）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ
）−オン　１．１−ジオキサイド（０，１７４ｇ　）の
クロロホルム（５１１１１１）溶液に塩素ガスを５°Ｃ
で数分間吹きこむ。混合物を次酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄し、乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をエタノー
ルから結晶化して７−クロロ−６−インブロボキシー４
−メチル−２−（２−ピリジル）−２Ｈ−１，２，４−
ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオ
キサイド（１１５ｍｇ）を無色針状晶として得る。
融点：　１９３−１９４℃ ＩＲ（スジョール）　　’　　１６８５．　１５９０．
　１３４５　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　’
　１．４６　（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　３．５５（
３Ｈ，ｓ）、　　４．６−４．８５　（ＩＨ，ｍ）、　
　６．７５　（ＩＨ，ｓ）。
７．３５−７．５５　（２Ｈ，ｍ）、　　７．９０　（
ＩＨ，ｓ）、　　７．８５−７．９５　（ＩＨ，ｍ）、
　　８．６−８．７　（ＩＨ，ｍ）米ＩＬ路 実施例２７と同様にして以下の化合物を得る。
７−プロモー６−イツブロボキシー４−メチル−２−（
２−ピリジル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジ
ン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド 融点：　１９４．５−１９５．５℃ ＩＲ（スジミール）　　’　　１６９０．　１５９０．
　１３４５　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：
　１．４７　（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈ２）、　３．５５（
３Ｈ，ｓ）、　４．６−４．８５　（ＬＨ，ｍ）、　６
．７１　（１）１．ｓ）。
７．３５−７．５５　（２Ｈ，ｍ）、　　７．８５−７
．９５　（ＩＨ，ｍ）。
８．０４　（ＩＨ，ｓ）、　８．６０−８．７０　（Ｉ
Ｈ，ｍ＞塞］１１本 ２−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−４−メ
チル−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４
Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド（７００ｍｇ）の酢
酸（７ＱｍＱ　’）懸濁液に常温で塩素ガスを吹きこみ
、無色溶液を得る。混合物を氷水中に注ぐ。沈殿物を濾
取し、エタノールから再結晶して２−（４−クロロフェ
ニル）−５，７−ジクロロ−６−ヒドロキシ−４−メチ
ル−２Ｈ−１゜２．４−ベンゾチアジアジン−３（４）
（）−オン１．１−ジオキサイド（３５０ｍｇ）を結晶
として得る。
融点：　１９７．−１９８℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　１７２０．　１７００．
　１５００．　１３６０゜１１８０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　３．５５　（３Ｈ
，ｓ）、　７．４２　（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．６０　（２Ｈ，ｄＪ＝９Ｈｚ）、
　８．００　（ＩＨ，ｓ）実施例３０ ２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−６−（Ｎ−
メチルアミノ）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジ
ン−３（４Ｈ）−オン　１．１−ジオキサイド（５５ｍ
ｇ）の乾燥テトラヒドロフラン（２賊）溶液に１．５Ｍ
　ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン（０，１６１ｎｌ
ｌ　）溶液を一７８℃で加える。混合物を０°Ｃで３０
分間攪拌し、同じ温度で沃化メチル（ｏ、　ｏｓｍｕ　
）を加える。混合物を０℃で３０分間攪拌し、水を力ａ
える。混合物を酢酸エチルで２回抽出し、集めた有機層
を水と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。
−溶液を減圧下に乾固した後、残渣を調製薄層クロマト
グラフィーにより精製して（ベンゼンとアセトン（９：
１）の混液で溶出する）、２−　（４−クロロフェニル
）−６−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミン）−４−メチル−２
Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オ
ン　１．１−ジオキサイド（８ｍｇ）を無色粉末として
得る。
融点ｊ　２０５−２０６℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　’　　１６９０．　１６０５　
　ｃｍ”−１□ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　７３．１２
　（６Ｈ，ｓ）、　３．５４　（３Ｈ，ｓ）。
６．３２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．０］（ｚ）、　６．５
６　＜ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．０゜９．０Ｈｚ）、　７．
３５．７．４５　（４）１．ＡＢｑ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）
。
７．７０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ：９．０Ｈｚ）実施例３１ ６−ヒドロキシ−４−メチル−２−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジア
ジン−３（４Ｈ）−オン　１，１−ジオキサイド（１，
５６ｇ）、（５）−（−）−２−［［（４−メチルフェ
ニル）スルホニル］オキシ］プロピオン酸エチル（１，
３７ｇ）および炭酸カリウム（５７８ｍｇ）のＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド（１！５．６蛾）中温合物を６０
〜６５℃で１時間攪拌する。
冷却した混合物を濾過し、濾液を氷とＩＮ塩酸の混合物
中に注ぐ。沈殿物を集め、塩化メチレンに溶解する。溶
液を乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をジイソプロピル
エーテルから結晶化して（ＩＲ）　−（＋　）　−６−
［１−（エトキシカルボニル）エトキシコー４−メチル
−２−（４−−）リフルオロメチルフェニル）−２Ｈ−
１，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン　
１，１−ジオキサイド（１，５８ｇ）を得る。
融点ｊ　１２４−１２５℃ ＩＲ（ス九−ル）　　ｉ　　１７２０．　１６Ｂ５．　
１５９５．　１３３０．　１１３０゜１０６０　ａｍ−
’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　）　：　１．３０　（３Ｈ，
ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　１．７０（３）１．ｄ、Ｊ＝６Ｈ
ｚ）、　３．５４　（３Ｈ，ｓ）、　４．２６　＜２Ｈ
，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　４．８８　（１１（、ｑ、Ｊ＝
６Ｈｚ＞、　６．７５　（１）１．ｄｄ。
Ｊ＝２Ｈｚ、　　８Ｈｚ＞、　　６．８５　（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝２Ｈｚ＞、　　７．５５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８）１
ｚ）、　７．７５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８）１ｚ）、　７
．８４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ＞

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１はハロゲン、低級アルキル基、低級アル
    コキシ基、ハロ（低級）アルキル基、低級アルキルアミ
    ノ基、低級アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボ
    キシ基、エステル化されたカルボキシ基、カルボキシ（
    低級）アルキル基もしくはエステル化されたカルボキシ
    （低級）アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
    ；シクロ（低級）アルキル基；カルボキシ基もしくはエ
    ステル化されたカルボキシ基で置換されていてもよい低
    級アルキル基；または低級アルキル基で置換されていて
    もよい複素環基； Ａは低級アルキレン基、 ｎは０または１の整数、 Ｒ＾２は水素または低級アルキル基、 Ｒ＾３は水素；ヒドロキシ基；ハロゲン；ハロ（低級）
    アルキル基；低級アルキル基；低級アルキルアミノ基；
    アシルアミノ基；アシル（低級）アルキルアミノ基；置
    換基としてアリール基、保護されたアミノ基、複素環基
    、アミノ基、カルボキシ基、エステル化されたカルボキ
    シ基またはアミノ（低級）アルキル基もしくは保護され
    たアミノ（低級）アルキル基で置換されていてもよいシ
    クロ（低級）アルキル基を有していてもよい低級アルコ
    キシ基；またはカルボキシ基もしくはエステル化された
    カルボキシ基で置換されていてもよいシクロ（低級）ア
    ルキルオキシ基； Ｒ＾４は水素またはハロゲン、 Ｒ＾５は水素またはハロゲンをそれぞれ意味する。 但し、Ｒ＾３が水素またはハロゲンである場合には、Ｒ
    ＾１は低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級
    アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、エ
    ステル化されたカルボキシ基、カルボキシ（低級）アル
    キル基もしくはエステル化されたカルボキシ（低級）ア
    ルキル基で置換されたフェニル基；カルボキシ基もしく
    はエステル化されたカルボキシ基で置換された低級アル
    キル基；または低級アルキル基で置換された複素環基で
    ある。］で示されるベンゾチアジアジン化合物およびそ
    の塩。 ２）Ｒ＾４およびＲ＾５がそれぞれ水素であり、ｎが０
    である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３）Ｒ＾１がハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキ
    シ基、ハロ（低級）アルキル基、低級アルキルアミノ基
    、低級アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボキシ
    基、エステル化されたカルボキシ基、カルボキシ（低級
    ）アルキル基もしくはエステル化されたカルボキシ（低
    級）アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、 Ｒ＾２が低級アルキル基、 Ｒ＾３が置換基としてアリール基、保護されたアミノ基
    、複素環基、アミノ基、カルボキシ基、エステル化され
    たカルボキシ基またはアミノ（低級）アルキル基もしく
    は保護されたアミノ（低級）アルキル基で置換されてい
    てもよいシクロ（低級）アルキル基を有していてもよい
    低級アルコキシ基である特許請求の範囲第２項記載の化
    合物。 ４）Ｒ＾１がハロゲンで置換されたフェニル基、Ｒ＾３
    がカルボキシ基で置換された低級アルコキシ基である特
    許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５）（１Ｒ）−（＋）−２−（４−クロロフェニル）−
    ６−（１−カルボキシエトキシ）−４−メチル−２Ｈ−
    １，２，４−ベンゾチアジアジン−３（４Ｈ）−オン１
    ，１−ジオキサイドまたはその塩である特許請求の範囲
    第４項記載の化合物。 ６）（１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはアミノ基におけるその反応性誘
    導体またはその塩を、式：Ｒ＾６−ＣＯ−Ｒ＾７で示さ
    れる化合物と反応させて、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩 ［式中、Ｒ＾１はハロゲン、低級アルキル基、低級アル
    コキシ基、ハロ（低級）アルキル基、低級アルキルアミ
    ノ基、低級アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボ
    キシ基、エステル化されたカルボキシ基、カルボキシ（
    低級）アルキル基もしくはエステル化されたカルボキシ
    （低級）アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
    ；シクロ（低級）アルキル基；カルボキシ基もしくはエ
    ステル化されたカルボキシ基で置換されていてもよい低
    級アルキル基；または低級アルキル基で置換されていて
    もよい複素環基； Ａは低級アルキレン基、 ｎは０または１の整数、 Ｒ＾３は水素；ヒドロキシ基；ハロゲン；ハロ（低級）
    アルキル基；低級アルキル基；低級アルキルアミノ基；
    アシルアミノ基；アシル（低級）アルキルアミノ基；置
    換基としてアリール基、保護されたアミノ基、複素環基
    、アミノ基、カルボキシ基、エステル化されたカルボキ
    シ基またはアミノ（低級）アルキル基もしくは保護され
    たアミノ（低級）アルキル基で置換されていてもよいシ
    クロ（低級）アルキル基を有していてもよい低級アルコ
    キシ基；またはカルボキシ基もしくはエステル化された
    カルボキシ基で置換されていてもよいシクロ（低級）ア
    ルキルオキシ基； Ｒ＾４は水素またはハロゲン、 Ｒ＾５は水素またはハロゲン、Ｒ＾６およびＲ＾７はそ
    れぞれハロゲン、低級アルコキシ基またはイミダゾリル
    基をそれぞれ意味する。 但し、Ｒ＾３が水素またはハロゲンである場合には、Ｒ
    ＾１は低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級
    アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、エ
    ステル化されたカルボキシ基、カルボキシ（低級）アル
    キル基もしくはエステル化されたカルボキシ（低級）ア
    ルキル基で置換されたフェニル基；カルボキシ基もしく
    はエステル化されたカルボキシ基で置換された低級アル
    キル基；または低級アルキル基で置換された複素環基で
    ある。］ を得るか、または （２）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩を、窒素原子における置
    換基の導入反応に付して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩（式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３
    、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ａおよびｎはそれぞれ前と同じ意味
    であり、Ｒ＾２＿ａは低級アルキル基を意味する）を得
    るか、または （３）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩を、酸素原子における置
    換基の脱離反応に付して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾４
    、Ｒ＾５、Ａおよびｎはそれぞれ前と同じ意味であり、
    Ｒ＾２は水素または低級アルキル基、Ｒ＾３＿ａはアリ
    ール基、シクロ（低級）アルキル基、カルボキシ基もし
    くはエステル化されたカルボキシ基で置換されていても
    よい低級アルコキシ基；またはカルボキシ基もしくはエ
    ステル化されたカルボキシ基で置換されていてもよいシ
    クロ（低級）アルキルオキシ基をそれぞれ意味する］ を得るか、または （４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩を、式：Ｒ＾３＿ｂ−Ｘ
    で示される化合物と反応させて式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２
    ＿ａ、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ａおよびｎはそれぞれ前と同意
    味、Ｒ＾３＿ｂはアリール基、保護されたアミノ基、複
    素環基、カルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基
    もしくは保護されたアミノ（低級）アルキル基で置換さ
    れていてもよいシクロ（低級）アルキル基で置換されて
    いてもよい低級アルキル基；またはカルボキシ基もしく
    はエステル化されたカルボキシ基で置換されていてもよ
    いシクロ（低級）アルキル基、Ｘは脱離基をそれぞれ意
    味する］を得るか、または （５）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩を脱エステル化反応に付
    して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２
    、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ａおよびｎはそれぞれ前と同じ意味
    、Ｒ＾３＿ｃはシクロ（低級）アルキル基で置換されて
    いてもよいエステル化されたカルボキシ（低級）アルコ
    キシ基；またはエステル化されたカルボキシシクロ（低
    級）アルキルオキシ基；Ｒ＾３＿ｄはシクロ（低級）ア
    ルキル基で置換されていてもよいカルボキシ（低級）ア
    ルコキシ基；またはカルボキシシクロ（低級）アルキル
    オキシ基をそれぞれ意味する］を得るか、または （６）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩を脱エステル化反応に付
    して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩［式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３
    、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ａおよびｎはそれぞれ前と同じ意味
    、Ｒ＾１＿ａはエステル化されたカルボキシ（低級）ア
    ルキル基もしくはエステル化されたカルボキシ基で置換
    されたフェニル基；またはエステル化されたカルボキシ
    （低級）アルキル基；Ｒ＾１＿ｂはカルボキシ（低級）
    アルキル基もしくはカルボキシ基で置換されたフェニル
    基；またはカルボキシ（低級）アルキル基をそれぞれ意
    味する］を得るか、または （７）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩をハロゲン化して式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩（式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２
    、Ｒ＾３、Ｒ＾５、Ａおよびｎはそれぞれ前と同じ意味
    、Ｒ＾４＿ａは水素、Ｒ＾４＿ｂはハロゲン、Ｒ＾５＿
    ａは水素をそれぞれ意味する）を得るか、または （８）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩をアルキル化反応に付し
    て、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩（式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２
    、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ａおよびｎはそれぞれ前と同じ意味
    、Ｒ＾８およびＲ＾９はそれぞれ低級アルキル基を意味
    する）を得るか、または （９）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩を、アミノ保護基の脱離
    反応に付して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２
    、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ａおよびｎはそれぞれ前と同じ意味
    、Ｒ＾３＿ｅはアシル（低級）アルキルアミノ基；また
    は置換基として保護されたアミノ基または保護されたア
    ミノ（低級）アルキル基で置換されたシクロ（低級）ア
    ルキル基を有する低級アルコキシ基；Ｒ＾３＿ｆは低級
    アルキルアミノ基；または置換基としてアミノ基または
    アミノ（低級）アルキル基で置換されたシクロ（低級）
    アルキル基を有する低級アルコキシ基；をそれぞれ意味
    する］を得ることを特徴とする式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ａ
    およびｎはそれぞれ前と同じ意味）で示されるベンゾチ
    アジアジン化合物またはその塩の製造法。 ７）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１はハロゲン、低級アルキル基、低級アル
    コキシ基、ハロ（低級）アルキル基、低級アルキルアミ
    ノ基、低級アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボ
    キシ基、エステル化されたカルボキシ基、カルボキシ（
    低級）アルキル基もしくはエステル化されたカルボキシ
    （低級）アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
    ；シクロ（低級）アルキル基；カルボキシ基もしくはエ
    ステル化されたカルボキシ基で置換されていてもよい低
    級アルキル基；または低級アルキル基で置換されていて
    もよい複素環基； Ａは低級アルキレン基、 ｎは０または１の整数、 Ｒ＾２は水素または低級アルキル基、 Ｒ＾３は水素；ヒドロキシ基；ハロゲン；ハロ（低級）
    アルキル基；低級アルキル基；低級アルキルアミノ基；
    アシルアミノ基；アシル（低級）アルキルアミノ基；置
    換基としてアリール基、保護されたアミノ基、複素環基
    、アミノ基、カルボキシ基、エステル化されたカルボキ
    シ基またはアミノ（低級）アルキル基もしくは保護され
    たアミノ（低級）アルキル基で置換されていてもよいシ
    クロ（低級）アルキル基を有していてもよい低級アルコ
    キシ基；またはカルボキシ基もしくはエステル化された
    カルボキシ基で置換されていてもよいシクロ（低級）ア
    ルキルオキシ基； Ｒ＾４は水素またはハロゲン、 Ｒ＾５は水素またはハロゲンをそれぞれ意味する。 但し、Ｒ＾３が水素またはハロゲンである場合には、Ｒ
    ＾１は低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級
    アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、エ
    ステル化されたカルボキシ基、カルボキシ（低級）アル
    キル基もしくはエステル化されたカルボキシ（低級）ア
    ルキル基で置換されたフェニル基；カルボキシ基もしく
    はエステル化されたカルボキシ基で置換された低級アル
    キル基；または低級アルキル基で置換された複素環基で
    ある。］で示されるベンゾチアジアジン化合物またはそ
    の塩を有効成分とする骨疾患治療用医薬組成物。 ８）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１はハロゲン、低級アルキル基、低級アル
    コキシ基、ハロ（低級）アルキル基、低級アルキルアミ
    ノ基、低級アルキルチオ基、アリールオキシ基、エステ
    ル化されたカルボキシ基もしくはエステル化されたカル
    ボキシ（低級）アルキル基で置換されていてもよいフェ
    ニル基；シクロ（低級）アルキル基；エステル化された
    カルボキシ基で置換されていてもよい低級アルキル基；
    または低級アルキル基で置換されていてもよい複素環基
    ； Ｒ＾３は水素；ヒドロキシ基；ハロゲン；ハロ（低級）
    アルキル基；低級アルキル基；アシルアミノ基；置換基
    としてアリール基、カルボキシ基、エステル化されたカ
    ルボキシ基またはシクロ（低級）アルキル基を有してい
    てもよい低級アルコキシ基；またはカルボキシ基もしく
    はエステル化されたカルボキシ基で置換されていてもよ
    いシクロ（低級）アルキルオキシ基； Ｒ＾４は水素またはハロゲン、 Ｒ＾５は水素またはハロゲン、 Ａは低級アルキレン基、 ｎは０または１の整数をそれぞれ意味する］で示される
    化合物およびその塩。
JP62294588A 1986-11-21 1987-11-20 ベンゾチアジアジン化合物、その製造法およびそれを含有する医薬組成物 Expired - Lifetime JP2564860B2 (ja)

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GB8720659 1987-09-02

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