JPS63183572A - ベンゾチアジアジン化合物、その製造法およびそれを含有する医薬組成物 - Google Patents
ベンゾチアジアジン化合物、その製造法およびそれを含有する医薬組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
この発明は新規ベンゾチアジアジン化合物およびその塩
類に関するものであり医療の分野で利用される。
類に関するものであり医療の分野で利用される。
[従来の技術]
後述する本願の目的化合物に近似の化合物がケミカルア
ブストラクツ(Chemical abstracts
)[並、 2462〜2463.1962年]に記載
されているが、これらが骨吸収抑制作用を有することは
まったく知られていない。
ブストラクツ(Chemical abstracts
)[並、 2462〜2463.1962年]に記載
されているが、これらが骨吸収抑制作用を有することは
まったく知られていない。
[問題点を解決するための手段]
この発明の目的化合物であるベンゾチアジアジン化合物
は新規であり、下記一般式[I]で示きれる。
は新規であり、下記一般式[I]で示きれる。
[式中、R1はハロゲン、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロ(低級)アルキル基、低級アルキルアミノ
基、低級アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボキ
シ基、エステル化きれたカルボキシ基、カルボキシ(低
級)アルキル基もしくはエステル化きれたカルボキシ(
低級)アルキル基で置換されていてもよいフェニル基;
シクロ(低級)アルキル基; カルボキシ基もしくはエステル化されたカルボキシ基で
置換されていてもよい低級アルキル基;または 低級アルキル基で置換きれていてもよい複素環基; Aは低級アルキレン基、 nは0または1の整数、 R2は水素または低級アルキル基、 R3は水素;ヒドロキシ基;ハロゲン;ハロ(低級)ア
ルキル基;低級アルキル基;低級アルキルアミノ基;ア
シルアミノ基;アシル(低級)アルキル゛アミノ基;置
換基としてアリール基、保Sすれたアミノ基、複素環基
、アミン基、カルボキシ基、エステル化されたカルボキ
シ基またはアミノ(低級)アルキル基もしくは保護され
たアミノ(低級)アルキル基で置換きれていてもよいシ
クロ(低級)アルキル基を有していてもよい低級アルコ
キシ基;またはカルボキシ基もしくはエステル化された
カルボキシ基で置換されていてもよいシクロ(低級)ア
ルキルオキシ基、 R4は水素またはハロゲン、 R5は水素またはハロゲンをそれぞれ意味する。
キシ基、ハロ(低級)アルキル基、低級アルキルアミノ
基、低級アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボキ
シ基、エステル化きれたカルボキシ基、カルボキシ(低
級)アルキル基もしくはエステル化きれたカルボキシ(
低級)アルキル基で置換されていてもよいフェニル基;
シクロ(低級)アルキル基; カルボキシ基もしくはエステル化されたカルボキシ基で
置換されていてもよい低級アルキル基;または 低級アルキル基で置換きれていてもよい複素環基; Aは低級アルキレン基、 nは0または1の整数、 R2は水素または低級アルキル基、 R3は水素;ヒドロキシ基;ハロゲン;ハロ(低級)ア
ルキル基;低級アルキル基;低級アルキルアミノ基;ア
シルアミノ基;アシル(低級)アルキル゛アミノ基;置
換基としてアリール基、保Sすれたアミノ基、複素環基
、アミン基、カルボキシ基、エステル化されたカルボキ
シ基またはアミノ(低級)アルキル基もしくは保護され
たアミノ(低級)アルキル基で置換きれていてもよいシ
クロ(低級)アルキル基を有していてもよい低級アルコ
キシ基;またはカルボキシ基もしくはエステル化された
カルボキシ基で置換されていてもよいシクロ(低級)ア
ルキルオキシ基、 R4は水素またはハロゲン、 R5は水素またはハロゲンをそれぞれ意味する。
但し、R3が水素またはハロゲンである場合には、R1
は低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級アル
キルチオ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、エステ
ル化されたカルボキシ基、カルボキシ(低級)アルキル
基もしくはエステル化されたカルボキシ(低級)アルキ
ル基で置換きれたフェニル基; カルボキシ基もしくはエステ)し化されたカルボキシ基
で置換された低級アルキル基;または低級アルキル基で
置換きれた複素環基である。]この発明の目的化合物[
I]またはその塩は次の製造法によって製造することが
できる。
は低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級アル
キルチオ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、エステ
ル化されたカルボキシ基、カルボキシ(低級)アルキル
基もしくはエステル化されたカルボキシ(低級)アルキ
ル基で置換きれたフェニル基; カルボキシ基もしくはエステ)し化されたカルボキシ基
で置換された低級アルキル基;または低級アルキル基で
置換きれた複素環基である。]この発明の目的化合物[
I]またはその塩は次の製造法によって製造することが
できる。
製造法1
またはアミノ基における
その反応性誘導体または
その塩
[Iaコ
またはその塩
製造法2
[Iaコ
またはその塩
[Ib]
またはその塩
製造法3
[Icコ
またはその塩
[Id]
またはその塩
製造法4
[Ie]
またはその塩
[If]
またはその塩
製造法5
[Ig]
またはその塩
[1h]
またはその塩
製造法6
[Hコ
またはその塩
[Ijコ
またはその塩
製造法7
[Ik]
またはその塩
[■ρコ
またはその塩
製造法8
[In]
またはその塩
[1nコ
またはその塩
製造法9
[Io]
またはその塩
[、I p ]
またはその塩
[式中、R、R、R、R、R、Aおよ
びnはそれぞれ前と同じ意味であり、
R1はエステル化されたカルボキシ(低級)アルキル基
もしくはエステル化されたカルボキシ基で置換されたフ
ェニル基;またはエステル化されたカルボキシ(低級)
アルキル基; R1はカルボキシ(低級)アルキ□ル基もしくはカルボ
キシ基で置換されたフェニル基;またはカルボキシ(低
級)アルキル基; R2は低級アルキル基、 R3はアリール基、シクロ(低級)アルキル基、カ ルボキシ シ基で置換されていてもよい低級アルコキシ基;または
カルボキシ基もしくはエステル化きれたカルボキシ基で
置換されていてもよいシクロ(低級)アルキルオキシ基
、 Rgはアリール基、保護されたアミノ基、複素環基、カ
ルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基もしくは保
護されたアミン(低級)アルキル基で置換きれていても
よいシクロ(低級)アルキル基で置換されていてもよい
低級アルキル基;またはカルボキシ基もしくはエステル
化されたカルボキシ基で置換きれていてもよいシクロ(
低級)アルキル基; R3はシクロ(低級)アルキル基で置換されていてもよ
いエステル化されたカルボキシ(低級)アルコキシ基;
またはエステル化きれたカルボキシシクロ(低級)アル
キルオキシ基; R3はシクロ(低級)アルキル基で置換されていてもよ
いカルボキシ(低級)アルコキシ基;またはカルボキシ
シクロ(低級)アルキルオキシ基、R3はアシル(低級
)アルキルアミノ基または置換基として保護されたアミ
ノ基または保護されたアミノ(低級)アルキル基で置換
されたシクロ(低級)アルキル基を有する低級アルコキ
シ基、R2は低級アルキルアミノ基または置換基として
アミノ基またはアミノ(低級)アルキル基で置換きれた
シクロ(低級)アルキル基を有する低級アルコキシ基、 R4は水素、 Rbはハロゲン、 R5は水素、 RおよびR7はそれぞれハロゲン、低級アルコキシ基ま
たはイミダゾリル基、 RおよびR9はそれぞれ低級アルキル基、Xは脱離基を
意味するコ。
もしくはエステル化されたカルボキシ基で置換されたフ
ェニル基;またはエステル化されたカルボキシ(低級)
アルキル基; R1はカルボキシ(低級)アルキ□ル基もしくはカルボ
キシ基で置換されたフェニル基;またはカルボキシ(低
級)アルキル基; R2は低級アルキル基、 R3はアリール基、シクロ(低級)アルキル基、カ ルボキシ シ基で置換されていてもよい低級アルコキシ基;または
カルボキシ基もしくはエステル化きれたカルボキシ基で
置換されていてもよいシクロ(低級)アルキルオキシ基
、 Rgはアリール基、保護されたアミノ基、複素環基、カ
ルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基もしくは保
護されたアミン(低級)アルキル基で置換きれていても
よいシクロ(低級)アルキル基で置換されていてもよい
低級アルキル基;またはカルボキシ基もしくはエステル
化されたカルボキシ基で置換きれていてもよいシクロ(
低級)アルキル基; R3はシクロ(低級)アルキル基で置換されていてもよ
いエステル化されたカルボキシ(低級)アルコキシ基;
またはエステル化きれたカルボキシシクロ(低級)アル
キルオキシ基; R3はシクロ(低級)アルキル基で置換されていてもよ
いカルボキシ(低級)アルコキシ基;またはカルボキシ
シクロ(低級)アルキルオキシ基、R3はアシル(低級
)アルキルアミノ基または置換基として保護されたアミ
ノ基または保護されたアミノ(低級)アルキル基で置換
されたシクロ(低級)アルキル基を有する低級アルコキ
シ基、R2は低級アルキルアミノ基または置換基として
アミノ基またはアミノ(低級)アルキル基で置換きれた
シクロ(低級)アルキル基を有する低級アルコキシ基、 R4は水素、 Rbはハロゲン、 R5は水素、 RおよびR7はそれぞれハロゲン、低級アルコキシ基ま
たはイミダゾリル基、 RおよびR9はそれぞれ低級アルキル基、Xは脱離基を
意味するコ。
上記製造法の原料中、化合物[II]は新規であり、次
の製造法で製造することができる。
の製造法で製造することができる。
[V]
[■]またはその塩
(式中、R1、R3、R4、R5、Aおよびnはそれぞ
れ前と同じ意味)。
れ前と同じ意味)。
この明細書の記載において、この発明の範囲内に包含さ
れる種々の定義の好適な例および説明を一以下詳細に説
明する。
れる種々の定義の好適な例および説明を一以下詳細に説
明する。
「低級、とは、特に断りのない限り、炭素原子1〜6個
を有する基を意味するものとする。
を有する基を意味するものとする。
R1のフェニル基の置換基の数は工ないし3、好ましく
は1または2である。
は1または2である。
「低級アルキル基」の好適な例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第
三級ブチル、ペンチル、ヘキシル等のような直鎖状また
は分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第
三級ブチル、ペンチル、ヘキシル等のような直鎖状また
は分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。
「ハロ(低級)アルキル基」、「低級アルキルアミノ基
4、「低級アルキルチす基」、′アミノ(低級)アルキ
ル基」、「保護きれたアミン(低級)アルキル基」、′
アシル(低級)アルキルアミノ基」、「カルボキシ(低
級)アルキル基」および1エステル化されたカルボキシ
(低級)アルキル基」の1低級アルキル」部分の好適な
例については、上記で例示したものが挙げられる。
4、「低級アルキルチす基」、′アミノ(低級)アルキ
ル基」、「保護きれたアミン(低級)アルキル基」、′
アシル(低級)アルキルアミノ基」、「カルボキシ(低
級)アルキル基」および1エステル化されたカルボキシ
(低級)アルキル基」の1低級アルキル」部分の好適な
例については、上記で例示したものが挙げられる。
「ハロ(低級)アjL−キル基ノの好適な例としては、
例えばクロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル等
の′モノハロ(低級)アルキル基」、例えばジクロロメ
チル、ジブロモメチル、ジフルオロメチル等のジハロ(
低級)アルキル基および例えばトリクロロメチル、トリ
ブロモメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチ
ル等の「トリハロ(低級)アルキル基j等が挙げられる
。
例えばクロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル等
の′モノハロ(低級)アルキル基」、例えばジクロロメ
チル、ジブロモメチル、ジフルオロメチル等のジハロ(
低級)アルキル基および例えばトリクロロメチル、トリ
ブロモメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチ
ル等の「トリハロ(低級)アルキル基j等が挙げられる
。
「低級アルキルアミノ基」の好適な例としては、例えば
メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミン、ヘ
キシルアミノ等の「モノ(低級)アルキルアミノ基およ
び例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピル
アミノ、メチルエチルアミノ等の「ジ(低級)アルキル
アミノ基」等が挙げられる。
メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミン、ヘ
キシルアミノ等の「モノ(低級)アルキルアミノ基およ
び例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピル
アミノ、メチルエチルアミノ等の「ジ(低級)アルキル
アミノ基」等が挙げられる。
「低級アルキレン基」の好適な例としては、メチレン、
エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチ
レン、ヘキサメチレン、プロピレン、メチルエチレン、
エチルエチレン、プロピルエチレン、イソプロピルエチ
レン、メチルペンタメチレン等のような直鎖状また分枝
鎖状のアルキレン基が挙げられる。
エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチ
レン、ヘキサメチレン、プロピレン、メチルエチレン、
エチルエチレン、プロピルエチレン、イソプロピルエチ
レン、メチルペンタメチレン等のような直鎖状また分枝
鎖状のアルキレン基が挙げられる。
「ハロゲン」の好適な例としては、塩素、臭素、沃素お
よびフッ素が挙げられる。
よびフッ素が挙げられる。
1低級アルコギシ基」、ならびにrカルボキシ(低級)
アルコキシ基」および1エステル化されたカルボキシ(
低級)アルコキシ基」の「低級アルコキシ」部分の好適
な例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第三級ブトキシ
、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。
アルコキシ基」および1エステル化されたカルボキシ(
低級)アルコキシ基」の「低級アルコキシ」部分の好適
な例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第三級ブトキシ
、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。
’ 7 ’)−ル基」の好適な例としては、フェニル、
トリノ呟 キシリル、クメニル、ナフチル等が挙げられ
る。
トリノ呟 キシリル、クメニル、ナフチル等が挙げられ
る。
1アリールオキシ基」の好適な例としては、フェノキシ
、トリルオキシ、ナフチルオキジ等が挙げられる。
、トリルオキシ、ナフチルオキジ等が挙げられる。
「シクロ(低級)アルキル基」の好適な例としてはシク
ロプロピル、シクロプロピル シクロペンチル、シクロ
ヘキシル等が挙げられる。
ロプロピル、シクロプロピル シクロペンチル、シクロ
ヘキシル等が挙げられる。
「シクロ(低級)アルキルオキシ基」、1カルボキシシ
クロ(低級)アルキルオキシ基」および−39= 「エステル化されたカルボキシシクロ(低級)アルキル
オキシ基」の1シクロ(低級)アルキル。
クロ(低級)アルキルオキシ基」および−39= 「エステル化されたカルボキシシクロ(低級)アルキル
オキシ基」の1シクロ(低級)アルキル。
部分の好適な例については、上記で例示したものが挙げ
られる。
られる。
「アシルアミノ基」および1アシル(低級)アルキルア
ミノ基」の1アシル」部分の好適な例としては、例えば
ホルミル、アセチル、プロピオニル、バレリル、ピバロ
イル等の低級アルカノイル基、 例えばメタンスルホニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、インプロポキシカルボ二ノ呟ブトキシ
カルボニル、第三級プトキシ力ルボニJ呟ペンチルオキ
シカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等の低級アル
ロキシ力ルポニル基、 例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル、プロパン
スルホニル、ブタンスルホニル、ペンタンスルホニル、
ヘキサンスルホニル等の低級アルカンスルホニル基、 例えばベンゾイル、ナフトイル寺の、前に例示したハロ
ゲンで置換されていてもよいアロイル基、 例えばフェニルカルバモイル、トリルカルバモイル等の
、前記ハロゲンで置換きれていてもよいアリールカルバ
モイル基等が挙げられる。
ミノ基」の1アシル」部分の好適な例としては、例えば
ホルミル、アセチル、プロピオニル、バレリル、ピバロ
イル等の低級アルカノイル基、 例えばメタンスルホニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、インプロポキシカルボ二ノ呟ブトキシ
カルボニル、第三級プトキシ力ルボニJ呟ペンチルオキ
シカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等の低級アル
ロキシ力ルポニル基、 例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル、プロパン
スルホニル、ブタンスルホニル、ペンタンスルホニル、
ヘキサンスルホニル等の低級アルカンスルホニル基、 例えばベンゾイル、ナフトイル寺の、前に例示したハロ
ゲンで置換されていてもよいアロイル基、 例えばフェニルカルバモイル、トリルカルバモイル等の
、前記ハロゲンで置換きれていてもよいアリールカルバ
モイル基等が挙げられる。
好適な「脱離基」としてはヒドロキシ基および酸残基が
挙げられ、「酸残基」の好適な例としては、例えば塩素
、臭素、沃素またはフッ素のようなハロゲン、例えばメ
タンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、ト
ルエンスルホニルオキシ等のスルホニルオキシ基等が挙
げられ、それらの中で好ましい例としてはハロゲンが挙
げられる。
挙げられ、「酸残基」の好適な例としては、例えば塩素
、臭素、沃素またはフッ素のようなハロゲン、例えばメ
タンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、ト
ルエンスルホニルオキシ等のスルホニルオキシ基等が挙
げられ、それらの中で好ましい例としてはハロゲンが挙
げられる。
好適な1保護されたアミン基」および「保護されたアミ
ン(低級)アルキル基」の「保護されたアミノ」部分と
しては、「アシル」部分が前記のようなものであるアシ
ルアミノ基;フタルイミドホスホノアミン基;ベンジル
アミノ、フェネチルアミノ、トリチルアミノのようなア
ル(低級)アルキルアミノ基等が挙げられる。
ン(低級)アルキル基」の「保護されたアミノ」部分と
しては、「アシル」部分が前記のようなものであるアシ
ルアミノ基;フタルイミドホスホノアミン基;ベンジル
アミノ、フェネチルアミノ、トリチルアミノのようなア
ル(低級)アルキルアミノ基等が挙げられる。
好適な1エステル化されたカルボキシ基ヨ、ならびに1
エステル化されたカルボキシ(低級)アルキル基」、′
エステル化されたカルボキシ(低級)アルコキシ基」お
よび1エステル化きれたカルボキシシクロ(低級)アル
キルオキシ基」の好適な「エステル化されたカルボキシ
」部分としては、例えばメトキシカルボニル ル ルボニル、ブトキシカルボニル、第三級ブトキシカルボ
ニル等の低級アルコキシカルボニル基、例えばベンジル
オキシカルボニル ジルオキシカルボニル ル ルオキシカルボニル等の、ニトロ基を有していてもよい
モノ(またはジまたはトリ)フェニル(低級)アルコキ
シカルボニル基等が挙げられるが、それらの中でさらに
好ましい例としてはR素数1〜4個のアルコキシカルボ
ニル基、最も好ましいものとしてはエトキシカルボニル
基が挙げられる。
エステル化されたカルボキシ(低級)アルキル基」、′
エステル化されたカルボキシ(低級)アルコキシ基」お
よび1エステル化きれたカルボキシシクロ(低級)アル
キルオキシ基」の好適な「エステル化されたカルボキシ
」部分としては、例えばメトキシカルボニル ル ルボニル、ブトキシカルボニル、第三級ブトキシカルボ
ニル等の低級アルコキシカルボニル基、例えばベンジル
オキシカルボニル ジルオキシカルボニル ル ルオキシカルボニル等の、ニトロ基を有していてもよい
モノ(またはジまたはトリ)フェニル(低級)アルコキ
シカルボニル基等が挙げられるが、それらの中でさらに
好ましい例としてはR素数1〜4個のアルコキシカルボ
ニル基、最も好ましいものとしてはエトキシカルボニル
基が挙げられる。
好適な′複素環基Jとしては、窒素原子、イ才つ原子お
よび酸素原子から選択されたベテロ原子を少なくとも1
個を含むもので、飽和または不飽和単環式または多環式
複素環基が挙げられ、好ましい複素環基としては、その
例として、ピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダ
ジニル、例えば4H− 1.2.4− トリアゾリル、
IH− 1.2.3− トリアゾリル、2H−1.2.
3−トリアゾリル等のトリアゾリル、例えばIH−テト
ラゾリル、2H−テトラゾリル等のテトラゾリル等の窒
素原子1〜4個を含む不飽和3〜6員複素単環基; 例えばピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジノ、
ピペラジニル等の窒素原子1〜4個を含む飽和3〜6員
複素単環基; 例えば、インドリル、イソインドリル、イントリジニル
、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、イミ
ダゾリル、ベンゾトリアゾリル、例えばテトラシロ[1
.5.−b]ピリダジニル等のテトラシロピリダジニル
等の、窒素原子1〜5個を含む不飽和縮合複素環基のよ
うなN−含有複素環基; 例えばピラニル、フリル等の酸素原子1個を含む不飽和
3〜6員複素単環基; 例えば、オキサシリル、イソオキサシリル、例えば1.
2.4−オキサジアゾリル、1.3.4−オキサジアゾ
リル、1.2.5−オキサジアゾリル等のオキサジアゾ
リル等の酸素原子1〜2個および窒素原子1〜3個を含
む不飽和3〜6員複素単環基; 例えばモルホリニル等のr11素原子1〜2個および窒
素原子1〜3個を含む飽和3〜6員複素単環基; 例えばベンズオキサシリル、ベンズオキサジアゾリル等
の酸素原子1〜2個および窒素原子1〜3個を含む不飽
和縮合複素環基; 例えば、チアゾリル、例えば1.2.4−チアジアゾリ
ル、1.3.4−チアジアゾリル、1.2.5一チアジ
アゾリル等のチアジアゾリル等の、イ才つ原子1〜2個
および窒素原子1〜3個を含む不飽和3〜6員複素軍環
基; 例えばチアゾリジニル等のイ才つ原子1〜2個および窒
素原子1〜3個を含む飽和3〜6員複素単環基; 例えばベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル等のイ
オウ原子1〜2個および窒素原子1〜3個を含む不飽和
縮合複素環基等が挙げられる。
よび酸素原子から選択されたベテロ原子を少なくとも1
個を含むもので、飽和または不飽和単環式または多環式
複素環基が挙げられ、好ましい複素環基としては、その
例として、ピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダ
ジニル、例えば4H− 1.2.4− トリアゾリル、
IH− 1.2.3− トリアゾリル、2H−1.2.
3−トリアゾリル等のトリアゾリル、例えばIH−テト
ラゾリル、2H−テトラゾリル等のテトラゾリル等の窒
素原子1〜4個を含む不飽和3〜6員複素単環基; 例えばピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジノ、
ピペラジニル等の窒素原子1〜4個を含む飽和3〜6員
複素単環基; 例えば、インドリル、イソインドリル、イントリジニル
、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、イミ
ダゾリル、ベンゾトリアゾリル、例えばテトラシロ[1
.5.−b]ピリダジニル等のテトラシロピリダジニル
等の、窒素原子1〜5個を含む不飽和縮合複素環基のよ
うなN−含有複素環基; 例えばピラニル、フリル等の酸素原子1個を含む不飽和
3〜6員複素単環基; 例えば、オキサシリル、イソオキサシリル、例えば1.
2.4−オキサジアゾリル、1.3.4−オキサジアゾ
リル、1.2.5−オキサジアゾリル等のオキサジアゾ
リル等の酸素原子1〜2個および窒素原子1〜3個を含
む不飽和3〜6員複素単環基; 例えばモルホリニル等のr11素原子1〜2個および窒
素原子1〜3個を含む飽和3〜6員複素単環基; 例えばベンズオキサシリル、ベンズオキサジアゾリル等
の酸素原子1〜2個および窒素原子1〜3個を含む不飽
和縮合複素環基; 例えば、チアゾリル、例えば1.2.4−チアジアゾリ
ル、1.3.4−チアジアゾリル、1.2.5一チアジ
アゾリル等のチアジアゾリル等の、イ才つ原子1〜2個
および窒素原子1〜3個を含む不飽和3〜6員複素軍環
基; 例えばチアゾリジニル等のイ才つ原子1〜2個および窒
素原子1〜3個を含む飽和3〜6員複素単環基; 例えばベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル等のイ
オウ原子1〜2個および窒素原子1〜3個を含む不飽和
縮合複素環基等が挙げられる。
前記「複素環基Jは前に例示した低級アルキル基のよう
な置換基1〜4個を有していてもよい。
な置換基1〜4個を有していてもよい。
目的化合物[I]の医薬として許容される好適な塩類は
慣用の無毒性塩類であり、例えばギ塩酸、酢酸塩、トリ
ルフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、゛酒石酸塩、メタン
スルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホ
ン酸塩等の有機酸塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫
酸塩、燐酸塩等の無機酸塩、例えばアルギニン塩、オル
ニチン塩等のアミノ酸との塩、例えばナトリウム塩、カ
リウム塩等のアルカリ金属塩、例えばカルシウム塩、マ
グネシウム塩等のアルカリ土類金属塩等のような塩基と
の塩等が挙げられる。
慣用の無毒性塩類であり、例えばギ塩酸、酢酸塩、トリ
ルフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、゛酒石酸塩、メタン
スルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホ
ン酸塩等の有機酸塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫
酸塩、燐酸塩等の無機酸塩、例えばアルギニン塩、オル
ニチン塩等のアミノ酸との塩、例えばナトリウム塩、カ
リウム塩等のアルカリ金属塩、例えばカルシウム塩、マ
グネシウム塩等のアルカリ土類金属塩等のような塩基と
の塩等が挙げられる。
ここで、化合物[Ia]〜[I plは化合物[j]の
範囲内に包含されるので、これらの化合物[Ia]〜[
Ip]の好適な塩類については上記目的化合物[I]で
例示した塩類を参照することができる。
範囲内に包含されるので、これらの化合物[Ia]〜[
Ip]の好適な塩類については上記目的化合物[I]で
例示した塩類を参照することができる。
さらに目的化合物[I]および原料化合物[II]には
、分子内の不斉炭素原子に起因する立体異性体が1個以
上含まれ、化合物[I]および[II]のそのような異
性体はすへてこの発明の範囲内に包含されるものとする
。
、分子内の不斉炭素原子に起因する立体異性体が1個以
上含まれ、化合物[I]および[II]のそのような異
性体はすへてこの発明の範囲内に包含されるものとする
。
目的化合物[I]またはその塩類の製造法を以下詳細に
説明する。
説明する。
製造法1
目的化合物[Ia]またはその塩は、化合物[1[コま
たはアミノ基におけるその反応性誘導体またはその塩を
、化合物[1[[]と反応きせることにより製造するこ
とができる。
たはアミノ基におけるその反応性誘導体またはその塩を
、化合物[1[[]と反応きせることにより製造するこ
とができる。
化合物[1[]のアミノ基における好適な反応性誘導体
としては、例えば、化合物[II]とカルボニル化合物
との反応によって生成するシッフ塩基型イミノ基または
そのエナミン型互変異性体、化合物[■コとトリメチル
シリルアセトアミド、ビス(トリメチルシリル)アセト
アミド等のようなシリル化合物との反応によって生成す
るシリル誘導体、化合物[1[]と三塩化燐またはホス
ゲンとの反応によって生成する誘導体等のアミド化に常
用されるものが挙げられる。
としては、例えば、化合物[II]とカルボニル化合物
との反応によって生成するシッフ塩基型イミノ基または
そのエナミン型互変異性体、化合物[■コとトリメチル
シリルアセトアミド、ビス(トリメチルシリル)アセト
アミド等のようなシリル化合物との反応によって生成す
るシリル誘導体、化合物[1[]と三塩化燐またはホス
ゲンとの反応によって生成する誘導体等のアミド化に常
用されるものが挙げられる。
この反応は通常、テトラヒドロフラン、ジオキサン、塩
化メチレン、クロロロホルム、ベンゼン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドのような慣用の溶媒中
で行われるが、反応に悪影響を及ぼきない溶媒であれば
その他のいかなる有機溶媒中でも反応を行うことができ
る。
化メチレン、クロロロホルム、ベンゼン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドのような慣用の溶媒中
で行われるが、反応に悪影響を及ぼきない溶媒であれば
その他のいかなる有機溶媒中でも反応を行うことができ
る。
反応温度は特に限定されず、冷却下ない、し加熱下に反
応を行うことができる。
応を行うことができる。
1激珠遣
目的化合物[Ib]またはその塩は、化合物[Ia]ま
たはその塩を窒素原子における置換基導入反応に付すこ
とにより製埠することができる。
たはその塩を窒素原子における置換基導入反応に付すこ
とにより製埠することができる。
、この導入反応は化合物[I 、a]またはその塩を、
式:R−XC式中、R8およびXはそれぞれ前と同じ意
味)で示きれる化合物と反応させることによって行うこ
とができる。
式:R−XC式中、R8およびXはそれぞれ前と同じ意
味)で示きれる化合物と反応させることによって行うこ
とができる。
この導入反応はまた化合物[Ia、]またはその塩を、
例えばジメチル硫酸、ジエチル硫酸!のジ(低級)アル
キル硫酸、例えばジアゾメタン、ジアゾ汗タン等のジア
ゾ(低級)アルカン等と反応させることによっても行う
ことができる。
例えばジメチル硫酸、ジエチル硫酸!のジ(低級)アル
キル硫酸、例えばジアゾメタン、ジアゾ汗タン等のジア
ゾ(低級)アルカン等と反応させることによっても行う
ことができる。
ジ(低級)アルキル硫酸または式: R,−X で示
される化合物を使用する反応は通常、水、アセトン、エ
タノール、エーテル、N、N−ジメチルホルムアミドの
ような溶媒中で行われるが、反応に悪影響を及ぼさない
溶媒であればその他のいかなる溶媒中でも反応を行うこ
とができる。
される化合物を使用する反応は通常、水、アセトン、エ
タノール、エーテル、N、N−ジメチルホルムアミドの
ような溶媒中で行われるが、反応に悪影響を及ぼさない
溶媒であればその他のいかなる溶媒中でも反応を行うこ
とができる。
この反応は無機塩基または有機塩基のような塩基の存在
下に行うのが好ましい。
下に行うのが好ましい。
好適な有機塩基または無機塩基としては、例えば水素化
ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物
、例えば水素化カルシウム、水素化マグネシウム等のア
ルカリ土類金属水素化物、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、例え
ば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ
金属炭酸水素塩、例えばフッ化カリウム、フッ化セシウ
ム等のアルカリ金属フッ化物、例えばナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三級ブトキシ
ド等のアルカリ金属アルコキシド、例えばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン等のトリアルキルアミン、ピコ
リン、1.5−ジアザビシクロ[4,3,0]ノン−5
エン、1.4−ジアザビシクロ[2,2,2コオクタン
、1.5−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン−
5等が挙げられる。
ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物
、例えば水素化カルシウム、水素化マグネシウム等のア
ルカリ土類金属水素化物、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、例え
ば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ
金属炭酸水素塩、例えばフッ化カリウム、フッ化セシウ
ム等のアルカリ金属フッ化物、例えばナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三級ブトキシ
ド等のアルカリ金属アルコキシド、例えばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン等のトリアルキルアミン、ピコ
リン、1.5−ジアザビシクロ[4,3,0]ノン−5
エン、1.4−ジアザビシクロ[2,2,2コオクタン
、1.5−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン−
5等が挙げられる。
反応温度は特に限定きれず、冷却下ないし加熱下に反応
を行なうことができる。
を行なうことができる。
ジアゾアルカンを使用する反応は通常、エーテル、テト
ラヒドロフラン等のような溶媒中で行われる。反応温度
は特に限定されないが通常は冷却下または常温で反応が
行われる。
ラヒドロフラン等のような溶媒中で行われる。反応温度
は特に限定されないが通常は冷却下または常温で反応が
行われる。
鉦盗並1
目的化合物[Id]またはその塩は、化合物[I c]
またはその塩を酸素原子における置換基の脱離反応に付
すことにより製造することができる。
またはその塩を酸素原子における置換基の脱離反応に付
すことにより製造することができる。
反応はルイス酸、その例として、例えば三塩化ホウ素、
三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素、例えば臭化水素酸
、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸等の存在下に行うの
が好ましい。
三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素、例えば臭化水素酸
、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸等の存在下に行うの
が好ましい。
反応は通常溶媒を存在させずに、またはクロロホルム、
塩化メチレン、四塩化次素等のような反応に悪影響を及
ぼさない溶媒中で行われる。
塩化メチレン、四塩化次素等のような反応に悪影響を及
ぼさない溶媒中で行われる。
反応温度は特に限定されず、冷却下ないし力日熱下で反
応を行うことができる。
応を行うことができる。
製造法4
目的化合物[1f]またはその塩は、化合物[I el
またはその塩を化合物[■コと反応させることにより製
造することができる。
またはその塩を化合物[■コと反応させることにより製
造することができる。
この反応は製造法2で説明した無機塩基または有機塩基
のような塩基の存在下に行うのが好ましい。
のような塩基の存在下に行うのが好ましい。
この反応は通常、水、メタノール、エタノール、プロパ
ツール、テトラリン、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、クロロホルム、トルエン、N、N−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドのような慣用の溶媒中で行
われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればその
他のいかなる溶媒中でも反応を行うことができる。
ツール、テトラリン、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、クロロホルム、トルエン、N、N−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドのような慣用の溶媒中で行
われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればその
他のいかなる溶媒中でも反応を行うことができる。
反応温度は特に限定諮れず、冷却下、常温または加熱下
に反応が行われる。
に反応が行われる。
製造法5
目的化合物[Ih]またはその塩は、化合物[I g]
またはその塩を脱エステル反応に付すことにより製造す
ることができる。
またはその塩を脱エステル反応に付すことにより製造す
ることができる。
脱エステル反応は加水分解、還元等の常法によって行う
ことができる。
ことができる。
加水分解反応は塩基または酸の存在下に行うことができ
、好適な塩基としては製造法2で説明したような無機塩
基が挙げられる。好適な酸としては例えばギ酸、酢酸、
プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホン酸
、p−トルエンスルホン酸等の有機酸および例えば塩酸
、臭化水素酸、硫酸、燐酸等の無機酸が挙げられる。
、好適な塩基としては製造法2で説明したような無機塩
基が挙げられる。好適な酸としては例えばギ酸、酢酸、
プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホン酸
、p−トルエンスルホン酸等の有機酸および例えば塩酸
、臭化水素酸、硫酸、燐酸等の無機酸が挙げられる。
この反応は通常、水、アセトン、ジクロロメタン、メタ
ノール、エタノール、プロパツール、ピリジン、N、N
−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等のよう
な反応に悪影響を及ぼきない慣用の溶媒中、またはそれ
らの混合物中で行われ、さらに反応に使用する塩基また
は酸が液体である場合には、それを溶媒として使用する
こともできる。
ノール、エタノール、プロパツール、ピリジン、N、N
−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等のよう
な反応に悪影響を及ぼきない慣用の溶媒中、またはそれ
らの混合物中で行われ、さらに反応に使用する塩基また
は酸が液体である場合には、それを溶媒として使用する
こともできる。
反応温度は特に限定きれず、通常冷却下ないし加熱下に
反応が行われる。
反応が行われる。
この反応において、Rがエステル化されたカルボキシ基
もしくはエステル化されたカルボキシ(低級)アルキル
基で置換されたフェニル基;またはエステル化されたカ
ルボキシ(低級)アルキル基である場合には、反応中に
それらがカルボキシ基もしくはカルボキシ(低級)アル
キル基で置換されたフェニル基;またはカルボキシ(低
級)アルキル基にそれぞれ変化することがあるがこの場
合もまたこの反応の範囲内に含まれる。
もしくはエステル化されたカルボキシ(低級)アルキル
基で置換されたフェニル基;またはエステル化されたカ
ルボキシ(低級)アルキル基である場合には、反応中に
それらがカルボキシ基もしくはカルボキシ(低級)アル
キル基で置換されたフェニル基;またはカルボキシ(低
級)アルキル基にそれぞれ変化することがあるがこの場
合もまたこの反応の範囲内に含まれる。
製造法6
目的化合物[I j’]またはその塩は、化合物[Ii
]またはその塩を脱エステル反応に付すことにより製造
することができる。
]またはその塩を脱エステル反応に付すことにより製造
することができる。
この反応は製造法5と実質的に同様にして行うことがで
き、従って例えば加水分解の反応方式および例えば塩基
、酸、溶媒、反応温度等のこの反応の反応条件について
は製造法5の説明を参照することができる。還元の反応
方式および反応条件については製造法Bの説明を参照す
ることができる。
き、従って例えば加水分解の反応方式および例えば塩基
、酸、溶媒、反応温度等のこの反応の反応条件について
は製造法5の説明を参照することができる。還元の反応
方式および反応条件については製造法Bの説明を参照す
ることができる。
この反応において、Rがエステル化きれたカルボキシ基
で置換された低級アルコキシ基またはエステル化された
カルボキシ基で置換されたシクロ(低級)アルキルオキ
シ基である場合には、反応中にそれらがカルボキシ基で
置換された低級アルコキシ基またはカルボキシ基で置換
されたシクロ(低級)アルキルオキシ基にそれぞれ変化
することがあるが、この場合もまたこの反応の範囲内に
含まれる。
で置換された低級アルコキシ基またはエステル化された
カルボキシ基で置換されたシクロ(低級)アルキルオキ
シ基である場合には、反応中にそれらがカルボキシ基で
置換された低級アルコキシ基またはカルボキシ基で置換
されたシクロ(低級)アルキルオキシ基にそれぞれ変化
することがあるが、この場合もまたこの反応の範囲内に
含まれる。
1監迭J
目的化合物[Ii!]またはその塩は、化合物[工k]
またはその塩をハロゲン化することにより製造すること
ができる。
またはその塩をハロゲン化することにより製造すること
ができる。
この反応の好適なハロゲン化剤としては、その例を挙げ
ると、・例えば塩素、臭素、沃素等のノ10ゲン、例え
ば塩化スルフリル、臭化スルフリル等のハロゲン化スル
フリノ呟例えばN−クロロスクシンイミド、N−ブロモ
スクシンイミド等のN−八へスクシンイミド、例えばピ
リジニウムヒドロプロミド・過臭化物、ピリジニウムヒ
ドロクロリド・過塩化物等のピリジニウムヒドロハロゲ
ン化物・過ハロゲン化物、例えばフェニルトリメチルア
ンモニウム・過臭化物等の第四級アンモニウム・過ハロ
ゲン化物、例えばω−トリブロモアセトフェノン等ノω
−トリハロアセトフェノン、臭化第二銅、臭化カリウム
、オキシ塩化セレン等の常用のものが挙げられる。これ
らのハロゲン化剤は使用される化合物[Ik]の種類に
よって選択することができる。
ると、・例えば塩素、臭素、沃素等のノ10ゲン、例え
ば塩化スルフリル、臭化スルフリル等のハロゲン化スル
フリノ呟例えばN−クロロスクシンイミド、N−ブロモ
スクシンイミド等のN−八へスクシンイミド、例えばピ
リジニウムヒドロプロミド・過臭化物、ピリジニウムヒ
ドロクロリド・過塩化物等のピリジニウムヒドロハロゲ
ン化物・過ハロゲン化物、例えばフェニルトリメチルア
ンモニウム・過臭化物等の第四級アンモニウム・過ハロ
ゲン化物、例えばω−トリブロモアセトフェノン等ノω
−トリハロアセトフェノン、臭化第二銅、臭化カリウム
、オキシ塩化セレン等の常用のものが挙げられる。これ
らのハロゲン化剤は使用される化合物[Ik]の種類に
よって選択することができる。
この反応は通常、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化
戻素、酢酸、例えば臭化水素、塩化水素等のハロゲン化
水素と酢酸との混合物、水、ジ2 メチルホルムアミド
等のような慣用の溶媒中で行われる。
戻素、酢酸、例えば臭化水素、塩化水素等のハロゲン化
水素と酢酸との混合物、水、ジ2 メチルホルムアミド
等のような慣用の溶媒中で行われる。
反応温度は特に限定されず、冷却下、常温、加温下また
は加熱下に反応が行われる。
は加熱下に反応が行われる。
製造法8
目的化合物[In]またはその塩は、化合物[I m]
またはその塩をアルキル化反応に付すことにより製造す
ることができる。
またはその塩をアルキル化反応に付すことにより製造す
ることができる。
このアルキル化反応に使用されるアルキル化剤としては
、例えばジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジ(低級)ア
ルキル硫酸、例えばジアゾメタン、ジアゾエタン等のジ
アゾ(低級)アルカン、例えば沃化メチル、沃化エチル
等の低級アルキルハロゲン供物、例えばp−トルエンス
ルホン酸メチル等のスルホン酸低級アルキル等が挙げら
れる。
、例えばジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジ(低級)ア
ルキル硫酸、例えばジアゾメタン、ジアゾエタン等のジ
アゾ(低級)アルカン、例えば沃化メチル、沃化エチル
等の低級アルキルハロゲン供物、例えばp−トルエンス
ルホン酸メチル等のスルホン酸低級アルキル等が挙げら
れる。
ジて低級)アルキル硫酸、低級アルキル/\ロゲン化物
またはスルホン酸低級アルキルを使用する反応は通常、
水、アセトン、エタノール、エーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルホルムアミドのような溶媒中で行われる
が、反応に悪影響を及ぼきない溶媒であればその他のい
かなる溶媒中でも反応を行うことができる。
またはスルホン酸低級アルキルを使用する反応は通常、
水、アセトン、エタノール、エーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルホルムアミドのような溶媒中で行われる
が、反応に悪影響を及ぼきない溶媒であればその他のい
かなる溶媒中でも反応を行うことができる。
この反応はM’S迭1で述べた無機塩基または有機塩基
のような塩基の存在下に行うのが好ましい。
のような塩基の存在下に行うのが好ましい。
反応温度は特に限定されず、冷却下ないし溶媒の沸点付
近までの加熱下に反応が行われる。
近までの加熱下に反応が行われる。
ジアゾアルカンを使用する反応は導常、エーテル、テト
ラヒドロフラン等のような溶媒中で行われる。
ラヒドロフラン等のような溶媒中で行われる。
反応温度は特に限定きれないが、通常は冷却下、または
常温で反応が行われる。。
常温で反応が行われる。。
化合物[In]またはその塩はまた、化合物[I m]
またはその塩をアルカンアルデヒドと還元剤の存在下に
反応させることによっても製造することができる。好適
なアルカンアルデヒドとしては、ホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等が挙げられる
。好適な還元剤については製造法Bで説明する還元剤が
挙げられる。
またはその塩をアルカンアルデヒドと還元剤の存在下に
反応させることによっても製造することができる。好適
なアルカンアルデヒドとしては、ホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等が挙げられる
。好適な還元剤については製造法Bで説明する還元剤が
挙げられる。
この反応は通常、水、メタノール、エタノール、プロパ
ツール、テトラリン、テトラヒドロフラン、アセトニト
リル、ジオキサン、クロロホルム、トルエン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシドのような慣用の溶
・媒中で行われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒で
あればその他のいかなる有機溶媒中でも反応を行うこと
ができる。
ツール、テトラリン、テトラヒドロフラン、アセトニト
リル、ジオキサン、クロロホルム、トルエン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシドのような慣用の溶
・媒中で行われるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒で
あればその他のいかなる有機溶媒中でも反応を行うこと
ができる。
反応温度は特に限定されないが、通常は冷却下、常温ま
たは加温下に反応が行われる。
たは加温下に反応が行われる。
製造法9
目的化合物[1p]またはその塩は、化合物[I o]
またはその塩をアミノ保護基の脱離反応に付すことによ
り製造することができる。
またはその塩をアミノ保護基の脱離反応に付すことによ
り製造することができる。
この脱離反応は加水分解、還元、保護基がアシル基であ
る化合物[Io]をイミノハロゲン化剤、次いでイミノ
エーテル化剤と反応きせ、必要に応じて生成する化合物
を加水分解に付すことによる方法等のような常法に従っ
て行われる。
る化合物[Io]をイミノハロゲン化剤、次いでイミノ
エーテル化剤と反応きせ、必要に応じて生成する化合物
を加水分解に付すことによる方法等のような常法に従っ
て行われる。
加水分解法としては酸、塩基またはヒドラジン等を使用
する方法が挙げられる。これらの方法は脱離すべき保護
基の種類によって選択できる。
する方法が挙げられる。これらの方法は脱離すべき保護
基の種類によって選択できる。
これらの方法の中で、酸を用いる加水分解は、例えば第
三級ペンチルオキシカルボニル、第三級ブトキシカルボ
ニル等の置換されたまたは非置換アルコキシカルボニル
基、例えばホルミル、アセチル等のアルカノイル ニル 換されたベンジルオキシカルボニル等の置換されたまた
は非置換アラルコキシカルボニル基、例えばベンジル、
トリチル等のアル(低級)アルキル基等のような保護基
を脱離するための一般的な好ましい方法の一つである。
三級ペンチルオキシカルボニル、第三級ブトキシカルボ
ニル等の置換されたまたは非置換アルコキシカルボニル
基、例えばホルミル、アセチル等のアルカノイル ニル 換されたベンジルオキシカルボニル等の置換されたまた
は非置換アラルコキシカルボニル基、例えばベンジル、
トリチル等のアル(低級)アルキル基等のような保護基
を脱離するための一般的な好ましい方法の一つである。
好適な酸としては、例えばギ酸、トリフルオロ酢酸、ベ
ンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、塩酸等の
有機酸または無機酸が挙げられるが、好ましい酸は、例
えばギ酸、トリフルオロ酢酸、塩酸等である。反応に適
する酸は脱離すべき保護基の種類によって選択すること
ができる。脱離反応を酸によって行う場合には、溶媒の
存在下または溶媒を存在許せずに反応を行うことができ
る。好適な溶媒としては、例えばメタノール、エタノー
ル、テトラヒドロフラン等の慣用の有機溶媒、水または
それらの混合物が挙げられる。トリフルオロ酢酸を使用
する場合には、アニソールの存在下に脱離反応を行うの
が好ましい。
ンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、塩酸等の
有機酸または無機酸が挙げられるが、好ましい酸は、例
えばギ酸、トリフルオロ酢酸、塩酸等である。反応に適
する酸は脱離すべき保護基の種類によって選択すること
ができる。脱離反応を酸によって行う場合には、溶媒の
存在下または溶媒を存在許せずに反応を行うことができ
る。好適な溶媒としては、例えばメタノール、エタノー
ル、テトラヒドロフラン等の慣用の有機溶媒、水または
それらの混合物が挙げられる。トリフルオロ酢酸を使用
する場合には、アニソールの存在下に脱離反応を行うの
が好ましい。
ヒドラジンを使用する加水分解は、例えばスフシェル基
またはフタロイル基のような保護基の脱離に一般的に適
用される。
またはフタロイル基のような保護基の脱離に一般的に適
用される。
塩基によるカロ水分解はアシル基、その例として、イ列
えばジクロロアセチル、トリフルオロアセチル等のハロ
アルカノイル基等の脱離に適用するのが好ましい。好適
な塩基としては、例え゛ば、前記製造法2で例示したよ
うな無機塩基および有機塩基が挙げられる。塩基を使用
する加水分解はしばしば水、慣用の有機溶媒またはそれ
らの混合物中で行われる。
えばジクロロアセチル、トリフルオロアセチル等のハロ
アルカノイル基等の脱離に適用するのが好ましい。好適
な塩基としては、例え゛ば、前記製造法2で例示したよ
うな無機塩基および有機塩基が挙げられる。塩基を使用
する加水分解はしばしば水、慣用の有機溶媒またはそれ
らの混合物中で行われる。
保護基中、アシル基は一般的には上記加水分解によって
、またはその他の常用の加水分解によって脱離すること
ができる。アシル基がハロゲン置換アルコキシカルボニ
ル基または8−キノリルオキシカルボニル基である場合
には、それらは銅、亜鉛等のような重金属処理によって
脱離される。
、またはその他の常用の加水分解によって脱離すること
ができる。アシル基がハロゲン置換アルコキシカルボニ
ル基または8−キノリルオキシカルボニル基である場合
には、それらは銅、亜鉛等のような重金属処理によって
脱離される。
還元による脱離は一般的には、例を挙げると、例えばト
リクロロエトキシカルボニル等のハロアルコキシカルボ
ニル基、例えばベンジルオキシカルボニル、置換された
ペンジルオキシ力ルポニル等の置換されたまたは非置換
アラルコキシカルボニル基、2−ビリジルントキシカル
ボニル基等の保護基の脱離に適用される。′好適な還元
法としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム等の水素化
ホウ素アルカリ金属停による還元がその例として挙げら
れる。
リクロロエトキシカルボニル等のハロアルコキシカルボ
ニル基、例えばベンジルオキシカルボニル、置換された
ペンジルオキシ力ルポニル等の置換されたまたは非置換
アラルコキシカルボニル基、2−ビリジルントキシカル
ボニル基等の保護基の脱離に適用される。′好適な還元
法としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム等の水素化
ホウ素アルカリ金属停による還元がその例として挙げら
れる。
反応温度は特に限定されず、アミノ基の保護基の種類お
よび前記脱離法の種類によって適宜選択でき、冷却下、
常温または若干温度を上昇させる程度のような温和な条
件下にこの反応を行うのが好ましい。
よび前記脱離法の種類によって適宜選択でき、冷却下、
常温または若干温度を上昇させる程度のような温和な条
件下にこの反応を行うのが好ましい。
原料化合物[11]またはその塩の製造法を以下詳細に
説明する。
説明する。
製造法A
化合物[■]またはその塩は、化合物[v]またはスル
ホ基におけるその反応性誘導体またはその塩を、化合物
[VI]またはアミノ基におけるその反応性誘導体また
はその塩と反応きせることにより製造することができる
。
ホ基におけるその反応性誘導体またはその塩を、化合物
[VI]またはアミノ基におけるその反応性誘導体また
はその塩と反応きせることにより製造することができる
。
スルホ基における反応性誘導体の好適な例としては、例
えば酸塩化物、酸臭化物等の酸ハロゲン化物、酸無水物
、活性化エステルまたは活性化アミド等が挙げられる。
えば酸塩化物、酸臭化物等の酸ハロゲン化物、酸無水物
、活性化エステルまたは活性化アミド等が挙げられる。
アミノ基における反応性誘導体の好適な例については、
前記製造法1で説明したものを参照することができる。
前記製造法1で説明したものを参照することができる。
反応は製造法2で説明したような有機塩基または無機塩
基の存在下に行うのが好ましい。
基の存在下に行うのが好ましい。
反応は通常溶媒中で行われる。゛使用される好適な溶媒
上しては、水、例えばメタノール、エタノール、プロパ
ツール等のアルコール、アセトニトリル、またはジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のよう
なその他のあらゆる慣用の溶媒またはそれらの混合物が
挙げられる。
上しては、水、例えばメタノール、エタノール、プロパ
ツール等のアルコール、アセトニトリル、またはジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のよう
なその他のあらゆる慣用の溶媒またはそれらの混合物が
挙げられる。
さらにまた、前記の液状塩基も溶媒として使用すること
ができる。
ができる。
この反応は好ましくは冷却下から加熱下までの範囲で行
われる。
われる。
製造法B
化合物[1[]またはその塩は、化合物[■コまたはそ
の塩を還元することにより製造することができる。
の塩を還元することにより製造することができる。
反応の方法としては、常法として行われる化学的還元お
よび接触還元が挙げられる。
よび接触還元が挙げられる。
化学的還元に使用される好適な還元剤は、例えばスズ、
亜鉛、鉄等の金属、金属および/または例えば塩化クロ
ム、酢酸クロム等の金属化合物と例えばギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸、トリフルオロ酢酸、p−トルエンスルホン
酸、塩酸、臭化水素酸等の有機酸または無機酸との組合
わせ、そのような金属および/または金属化合物と例え
ばアンモニア、塩化アンモニウム、水酸化ナトリウム等
の塩基との組合わせ、例えば水素化アルミニウムリチウ
ム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化アルミニウ
ム、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム、水素化
トリ第三級ブトキシアルミニウムリチウム等の′水素化
アルミニウム化合物、例えば水素化ホウ素ナトリウム、
水素化ホウ素リチウム、水素化シアノホウ素ナトリウム
、水素化ホウ素テトラメチルアンモニウム、ボラン、ジ
ボラン等の水素化ホウ素化合物のような水素化金属化合
物、例えば三塩化燐、三臭化燐、トリフェニルホスフィ
ン、トリエチルホスフィン等の燐化合物等である。
亜鉛、鉄等の金属、金属および/または例えば塩化クロ
ム、酢酸クロム等の金属化合物と例えばギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸、トリフルオロ酢酸、p−トルエンスルホン
酸、塩酸、臭化水素酸等の有機酸または無機酸との組合
わせ、そのような金属および/または金属化合物と例え
ばアンモニア、塩化アンモニウム、水酸化ナトリウム等
の塩基との組合わせ、例えば水素化アルミニウムリチウ
ム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化アルミニウ
ム、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム、水素化
トリ第三級ブトキシアルミニウムリチウム等の′水素化
アルミニウム化合物、例えば水素化ホウ素ナトリウム、
水素化ホウ素リチウム、水素化シアノホウ素ナトリウム
、水素化ホウ素テトラメチルアンモニウム、ボラン、ジ
ボラン等の水素化ホウ素化合物のような水素化金属化合
物、例えば三塩化燐、三臭化燐、トリフェニルホスフィ
ン、トリエチルホスフィン等の燐化合物等である。
接触還元に使用される好適な触媒は、例えば白金板、白
金海綿、白金黒、コロイド白金、酸化白金、白金線等の
白金触媒、例えばパラジウム海綿、パラジウム黒、酸化
パラジウム、パラジウム−炭素、コロイドパラジウム、
バランラム−硫酸バリウム、パラジウム−炭酸バリウム
等のパラジウム触媒、例えば還元ニッケル、酸化ニッケ
ル、ラネーニッケル等のニッケル触媒、例えば還元コバ
ルト、ラネーコバルト等のコバルト触媒、例えば還元鉄
、ラネー鉄等の鉄触媒、例えば還元銅、ラネー銅、ウル
マン鋼等の銅触媒等のような常用のものである。
金海綿、白金黒、コロイド白金、酸化白金、白金線等の
白金触媒、例えばパラジウム海綿、パラジウム黒、酸化
パラジウム、パラジウム−炭素、コロイドパラジウム、
バランラム−硫酸バリウム、パラジウム−炭酸バリウム
等のパラジウム触媒、例えば還元ニッケル、酸化ニッケ
ル、ラネーニッケル等のニッケル触媒、例えば還元コバ
ルト、ラネーコバルト等のコバルト触媒、例えば還元鉄
、ラネー鉄等の鉄触媒、例えば還元銅、ラネー銅、ウル
マン鋼等の銅触媒等のような常用のものである。
還元は通常溶媒中で行われる。使用される好適な溶媒と
しては、水、例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール等のアルコール、アセトニトリル、またはジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のような
その他のあらゆる慣用の溶媒、またはそれらの混合物が
挙げられる。
しては、水、例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール等のアルコール、アセトニトリル、またはジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のような
その他のあらゆる慣用の溶媒、またはそれらの混合物が
挙げられる。
この反応は加温下ないし加熱下に行うのが好ましい。
製造法1〜9および製造法AおよびBによりこのように
して得られる化合物は、常法に従って前記の医薬として
許容きれる塩類に変化させることができる。
して得られる化合物は、常法に従って前記の医薬として
許容きれる塩類に変化させることができる。
治療のためにこの発明の化合物[I]および医薬として
許容されるその塩類は経口投与、非経口投与または外用
投与に適した有機もしくは無機固体状もしくは液状賦形
剤のような医薬として許容される担体と混合して、慣用
の医薬製剤の形で使用することができる。医薬製剤とし
てはカプセル、錠剤、糖衣錠、顆粒、溶液、懸濁液、ニ
マルジョン等が挙げられる。所望に応してこれらの製剤
中に助剤、安定剤、湿潤剤または乳化剤、緩衝液および
通常使用きれる添加剤が含まれていてもよい。
許容されるその塩類は経口投与、非経口投与または外用
投与に適した有機もしくは無機固体状もしくは液状賦形
剤のような医薬として許容される担体と混合して、慣用
の医薬製剤の形で使用することができる。医薬製剤とし
てはカプセル、錠剤、糖衣錠、顆粒、溶液、懸濁液、ニ
マルジョン等が挙げられる。所望に応してこれらの製剤
中に助剤、安定剤、湿潤剤または乳化剤、緩衝液および
通常使用きれる添加剤が含まれていてもよい。
化合物[I]の投与量は患者の年齢および条件によって
変化するが、化合物CI]を平均1回投与量約0.1m
g、 1mg、 10mg、 50mg、 100m
g、 25.0mg。
変化するが、化合物CI]を平均1回投与量約0.1m
g、 1mg、 10mg、 50mg、 100m
g、 25.0mg。
500mg、1000mg投与すれば前記骨疾患の治療
に有効である。一般的には0.1mg/個体および10
00mg/個体の間の量を1日当りに投与することがで
きる。
に有効である。一般的には0.1mg/個体および10
00mg/個体の間の量を1日当りに投与することがで
きる。
[発明の効果]
目的化合物[、I]の有用性を示すために、化合物[I
]の代表的化合物についての薬理試験結果を以下に示す
。
]の代表的化合物についての薬理試験結果を以下に示す
。
区艶迭
生後1〜2日のウィスター系ラット新生児の頭蓋冠を無
菌切除して、ダルベツコ修正イーグル培養液で洗浄し、
中央縫合線に沿って分割した。頭蓋冠の半分をプールし
て無作為に別々の群に分けた。頭蓋冠の半分を、熱で不
活性化(56℃、1時間)した子牛胎児血清10%と共
にダルベツコ修正イーグル培養液2muを含む多口部血
中隔離して自由浮遊骨として培養した。hPTH(1−
34) (I X10 M)処理および試験化合物(t
xtoM)処理を零時間に開始した。培養はすべて37
℃で、空気95%、CO35%の雰囲気中に6日間行っ
た。骨吸収を6日後の培養液中のカルシウム蓄積量測定
によって定量した。培養液中の総力ルシウム濃度を分光
光度計(日立モデルU −3200東京、日本)を用し
、1て0CPC法により測定した。
菌切除して、ダルベツコ修正イーグル培養液で洗浄し、
中央縫合線に沿って分割した。頭蓋冠の半分をプールし
て無作為に別々の群に分けた。頭蓋冠の半分を、熱で不
活性化(56℃、1時間)した子牛胎児血清10%と共
にダルベツコ修正イーグル培養液2muを含む多口部血
中隔離して自由浮遊骨として培養した。hPTH(1−
34) (I X10 M)処理および試験化合物(t
xtoM)処理を零時間に開始した。培養はすべて37
℃で、空気95%、CO35%の雰囲気中に6日間行っ
た。骨吸収を6日後の培養液中のカルシウム蓄積量測定
によって定量した。培養液中の総力ルシウム濃度を分光
光度計(日立モデルU −3200東京、日本)を用し
、1て0CPC法により測定した。
比較試験として同様の試験をhprA(1xto )
のみを含む培養液を用いて、またさらにhPrHも試験
化合物も両方とも含まない培養液を用いて行なった。
のみを含む培養液を用いて、またさらにhPrHも試験
化合物も両方とも含まない培養液を用いて行なった。
試験結果を下記式で計算した抑制百分率で表わした。
C,:hPIHと試験化合物との両方で処理した培養液
中の総力ルシウム濃度 Co:hPTHも試験化合物も両方とも含まない対照培
養液中の総力ルシウム濃度 CP:hPTHのみで処理した培養液中の総力ルシウム
濃度 試験化合物 (a)2−(4−クロロフェニル)−6−インブロボキ
シー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド[実施例
4および実施例6− (22) ](b)2−(4−ク
ロロフェニル)−4−メチル−6−(2−メチルプロポ
キシ)−2H−1,2゜4−ベンゾチアジアジン−3(
4H)−オン1.1−ジオキサイド[実施例6−(24
)および実施例10] (c)2=(4−クロロフェニル)−4−メチル−6−
シクロへキシルメトキシ−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−3(4)()−オン 1゜1−ジオキサイ
ド[実施例6− (25)および実施例11コ (d)2−(4−トリプルオロメチルフェニル)−4−
メチル−6−インプロポキシー2H−1゜2.4−ベン
ゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,1−ジオキサ
イド[実施例6−(23)お、よび実施例9コ (e−L2−(4−クロロフェニル)−6−(1−カル
ボキシエトキシ)−4−メチル−2H−1,2,4−ベ
ンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキ
サイド(R,S混合物)[実施例6−(29)、実施例
14および実施例15− (5) ] (f)(I R)−(+)−2−(4−クロロフェニル
)−6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−2
H,−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−
オン 1.1−ジオキサイド[実施例6−(44>、実
施例15−(12)および実施例16− (5) ] 試jO嚢釆 上記試験結果から明らかなように、目的化合物[I]お
よびその塩は、例えば強い骨吸収抑制作用を有し、骨粗
軽症、パジェットの骨疾患、骨溶解、悪性カルシウム過
剰症および慢性関節リウマチのような骨代謝異常を特徴
とする骨疾患治療剤として有用である。
中の総力ルシウム濃度 Co:hPTHも試験化合物も両方とも含まない対照培
養液中の総力ルシウム濃度 CP:hPTHのみで処理した培養液中の総力ルシウム
濃度 試験化合物 (a)2−(4−クロロフェニル)−6−インブロボキ
シー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド[実施例
4および実施例6− (22) ](b)2−(4−ク
ロロフェニル)−4−メチル−6−(2−メチルプロポ
キシ)−2H−1,2゜4−ベンゾチアジアジン−3(
4H)−オン1.1−ジオキサイド[実施例6−(24
)および実施例10] (c)2=(4−クロロフェニル)−4−メチル−6−
シクロへキシルメトキシ−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−3(4)()−オン 1゜1−ジオキサイ
ド[実施例6− (25)および実施例11コ (d)2−(4−トリプルオロメチルフェニル)−4−
メチル−6−インプロポキシー2H−1゜2.4−ベン
ゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,1−ジオキサ
イド[実施例6−(23)お、よび実施例9コ (e−L2−(4−クロロフェニル)−6−(1−カル
ボキシエトキシ)−4−メチル−2H−1,2,4−ベ
ンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキ
サイド(R,S混合物)[実施例6−(29)、実施例
14および実施例15− (5) ] (f)(I R)−(+)−2−(4−クロロフェニル
)−6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−2
H,−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−
オン 1.1−ジオキサイド[実施例6−(44>、実
施例15−(12)および実施例16− (5) ] 試jO嚢釆 上記試験結果から明らかなように、目的化合物[I]お
よびその塩は、例えば強い骨吸収抑制作用を有し、骨粗
軽症、パジェットの骨疾患、骨溶解、悪性カルシウム過
剰症および慢性関節リウマチのような骨代謝異常を特徴
とする骨疾患治療剤として有用である。
[実施例コ
以下この発明を製造例および実施例に従ってさらに詳細
に説明する。
に説明する。
製造例1
4−クロロアニリン(14,51g )と4−メトキシ
−2−二トロベンゼンスルホニルクロライド(28,5
4g)の混合物に水酸化ナトリウム水溶液(0,7N
、 162眠)を70℃で30分以上かけて加える。添
加後、混合物を同じ温度で30分間攪拌する。冷却した
混合物をIN塩酸溶液で希釈する。
−2−二トロベンゼンスルホニルクロライド(28,5
4g)の混合物に水酸化ナトリウム水溶液(0,7N
、 162眠)を70℃で30分以上かけて加える。添
加後、混合物を同じ温度で30分間攪拌する。冷却した
混合物をIN塩酸溶液で希釈する。
分離した油を酢酸エチルで抽出する。抽出物を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。
ネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。
黄色固体をn−ヘキサンで粉末化し、濾取して4−メト
キシ−2−二トローN−(4−10ロフエニル)ベンゼ
ンスルホンアミド(37,23g ) ヲ得る。
キシ−2−二トローN−(4−10ロフエニル)ベンゼ
ンスルホンアミド(37,23g ) ヲ得る。
融点: 56−60℃
工R(CuCl2):1600,1540.1490,
1170cm−INMR(CDCl2.δ) : 3.
92 (’3H,s)、 6.90−7.80(7H,
m)、 7.70 (LH,d、J=9)1z)製造
例2 4−メトキシ−2−ニトロ−N−(4−クロロフェニル
)ベンゼンスルホンアミF(’37.2g)と塩化アン
モニウム(75,4g)のメタノール(400mA )
および水(aoomx )の混液中混合物に鉄(76,
4g)を100℃で1.5時゛間以上かけて少量ずつ加
える。反応性混合物を8時間還流し、濾過する。濾過さ
れた固まりを加熱したメタノールで洗浄する。集めた濾
液を減圧下に乾固し、残渣を酢酸エチルで3回抽出する
。抽出物を水で洗浄し、乾燥し、濃縮して粗生成物を得
て、それをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩化
メチレンで溶出する)で精製して2−アミノ−4−メト
キシ−N−(4−クロロフェニル)ベンゼンスルホンア
ミド(25,77g)を得る。
1170cm−INMR(CDCl2.δ) : 3.
92 (’3H,s)、 6.90−7.80(7H,
m)、 7.70 (LH,d、J=9)1z)製造
例2 4−メトキシ−2−ニトロ−N−(4−クロロフェニル
)ベンゼンスルホンアミF(’37.2g)と塩化アン
モニウム(75,4g)のメタノール(400mA )
および水(aoomx )の混液中混合物に鉄(76,
4g)を100℃で1.5時゛間以上かけて少量ずつ加
える。反応性混合物を8時間還流し、濾過する。濾過さ
れた固まりを加熱したメタノールで洗浄する。集めた濾
液を減圧下に乾固し、残渣を酢酸エチルで3回抽出する
。抽出物を水で洗浄し、乾燥し、濃縮して粗生成物を得
て、それをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩化
メチレンで溶出する)で精製して2−アミノ−4−メト
キシ−N−(4−クロロフェニル)ベンゼンスルホンア
ミド(25,77g)を得る。
融点: 94−96℃
IR(スジタール)、: 3400. $300.
1600. 1580゜1500 am’ NMR(CDCl2.δ) i 3.76 <3H,s
)、 4.90 (2H。
1600. 1580゜1500 am’ NMR(CDCl2.δ) i 3.76 <3H,s
)、 4.90 (2H。
br s)、 6.20−6.30 (2H,m>、
6.90−7.50(6H,tfi) 製造例3 製造例1と同様にして以下の化合物を得る。
6.90−7.50(6H,tfi) 製造例3 製造例1と同様にして以下の化合物を得る。
(1)4−メトキシ−2−ニトロ−N−(P−トリル)
ベンゼンスルホンアミド 融点: 100−101℃ IR(Xジ1−L) + 3320. 1600.
1540. 1390. 1240゜1150 cm
−’ NMR(CDCl2.8) : 2.2g (3H,s
)、 3.90 (3H,s)。
ベンゼンスルホンアミド 融点: 100−101℃ IR(Xジ1−L) + 3320. 1600.
1540. 1390. 1240゜1150 cm
−’ NMR(CDCl2.8) : 2.2g (3H,s
)、 3.90 (3H,s)。
6.90−7.40 (68,m)、 7.70’(I
H,d、’J=9Hz)(2)4−メトキシ−2−ニト
ロ−N−(フェニル)ベンゼンスルホンアミド 融点: 126−128℃ IR(Xジa−L) : 3400. 3300.
1600. 1540. 1460゜1170 cr
n−’ NMR(CDC13,δ) : 3.90 (3H,s
)、 6.96 (IH,’dd。
H,d、’J=9Hz)(2)4−メトキシ−2−ニト
ロ−N−(フェニル)ベンゼンスルホンアミド 融点: 126−128℃ IR(Xジa−L) : 3400. 3300.
1600. 1540. 1460゜1170 cr
n−’ NMR(CDC13,δ) : 3.90 (3H,s
)、 6.96 (IH,’dd。
J−2Hz、 9Hz)、 7.10−7.40 (5
H,m>、 7.72(IH,d、J=9H2) (3)4−メトキシ−2−ニトロ−N−(4−1リフル
オロメチルフエニル)ベンゼンスルポンアミド 融点: 108−110℃ IR(v;a−rh) : 1600. 1540
. 1460. ・1330. 1170゜1120
am−’ NMR(CDC1a、8 ) ’ 3−90 (3H5
s)、7.02 (IH9dd。
H,m>、 7.72(IH,d、J=9H2) (3)4−メトキシ−2−ニトロ−N−(4−1リフル
オロメチルフエニル)ベンゼンスルポンアミド 融点: 108−110℃ IR(v;a−rh) : 1600. 1540
. 1460. ・1330. 1170゜1120
am−’ NMR(CDC1a、8 ) ’ 3−90 (3H5
s)、7.02 (IH9dd。
J=2Hz、 9Hz)、 7.20−7.70 (5
H,m)、 7.83(IH,d、J−9Hz) (4)4−メトキシ−2−ニトロ−N−(3,4−ジク
ロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド融点: 146
−150℃ IR(Xジ5−L) : 3300’、 161
0. 1550. 1470゜13JllOcm−’ NMR(CDCl2.δ) : 3.90 (3H,s
)、 6.90−7.40(5H,m>、 7.30
(IH,cl、J=9Hz>(5)4−メトキシ−2−
ニトロ−N−(4−フルオロフェニル)ベンゼンスルポ
ンアミド融点: 98−100°C IR(Zジa−J) ’ 3350. 1600.
1536. 1380. 1240゜1170 am
−’ NMR(DMSO−d 6.8 ) コ 3.85
(3H,s)、 ?−(1(+−7,20(4H
,m)、 7.30 (IH,dd、J=2Hz、
9Hz)、 7.55(IH,cl、J=2Hz
>、 7.82 (IH,d、J=9Hz>、 10.
5(LH,br 5) (6)4−イソプロポキシ−2−二トローN−(4−メ
トキシフェニル)ベンゼンスルポンアミドIR(CHC
L3ン : 1600. 1540. 1510.
1390. 1240゜1160 cm” NMR(CDCl2.δ) : 1.37 (68,d
、J=6Hz)、 3.77<3H,s)、 4.62
(IH,m)、 6.78 (1)1.dJ=9Hz
)。
H,m)、 7.83(IH,d、J−9Hz) (4)4−メトキシ−2−ニトロ−N−(3,4−ジク
ロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド融点: 146
−150℃ IR(Xジ5−L) : 3300’、 161
0. 1550. 1470゜13JllOcm−’ NMR(CDCl2.δ) : 3.90 (3H,s
)、 6.90−7.40(5H,m>、 7.30
(IH,cl、J=9Hz>(5)4−メトキシ−2−
ニトロ−N−(4−フルオロフェニル)ベンゼンスルポ
ンアミド融点: 98−100°C IR(Zジa−J) ’ 3350. 1600.
1536. 1380. 1240゜1170 am
−’ NMR(DMSO−d 6.8 ) コ 3.85
(3H,s)、 ?−(1(+−7,20(4H
,m)、 7.30 (IH,dd、J=2Hz、
9Hz)、 7.55(IH,cl、J=2Hz
>、 7.82 (IH,d、J=9Hz>、 10.
5(LH,br 5) (6)4−イソプロポキシ−2−二トローN−(4−メ
トキシフェニル)ベンゼンスルポンアミドIR(CHC
L3ン : 1600. 1540. 1510.
1390. 1240゜1160 cm” NMR(CDCl2.δ) : 1.37 (68,d
、J=6Hz)、 3.77<3H,s)、 4.62
(IH,m)、 6.78 (1)1.dJ=9Hz
)。
6.90 (1B、dd、J=2Hz、 9Hz>、
7.00−7.30 (4H。
7.00−7.30 (4H。
m)、 7.62 <IH,d、J=9Hz)(7)2
−ニトロ−N−(4−クロロフェニル)ベンゼンスルホ
ンアミド 融点二120−123℃ IR(ヌジ1−L) ’ 3300. 1600.
1550. 149(1,1460゜1340、11
70.1160 am−1BMR(CDC13,8)
’ 7−00−7.40 (4B9m)、7−50−7
.95 (4H,m) (8)4−クロロ−2−二トローN−(4−クロロフェ
ニル)ベンゼンスルホンアミド 融点: 116−118℃ IR(Xジv−4) : 1540. 1490.
1460. 1360. 1240゜1180、11
70 am−1 NMR(CDC1g、6i ) ニア、10−7.33
(4H−m)、7.55(IH,dd、J=2Hz、
9Hz)、 7.75 (LH,d、J=9H2)。
−ニトロ−N−(4−クロロフェニル)ベンゼンスルホ
ンアミド 融点二120−123℃ IR(ヌジ1−L) ’ 3300. 1600.
1550. 149(1,1460゜1340、11
70.1160 am−1BMR(CDC13,8)
’ 7−00−7.40 (4B9m)、7−50−7
.95 (4H,m) (8)4−クロロ−2−二トローN−(4−クロロフェ
ニル)ベンゼンスルホンアミド 融点: 116−118℃ IR(Xジv−4) : 1540. 1490.
1460. 1360. 1240゜1180、11
70 am−1 NMR(CDC1g、6i ) ニア、10−7.33
(4H−m)、7.55(IH,dd、J=2Hz、
9Hz)、 7.75 (LH,d、J=9H2)。
7.83 (lH,d、J=zuZ>
(9)4−メト、キシ−2−ニトロ−N−(2−クロロ
フェニル)ベンゼンスルホンアミド 融点: 94−95℃ IR(XJb−4) : 3350. 3300.
1600. 1540. 1480゜1460、 Z
180 cm−1 NMR(CpCla、S) ’ 3.90 (3H1s
)、6.90.−7−40(5H,m)、 7.60−
7.90 (2H,m)(10) 4−メトキシ−2−
二トローN−(3−クロロフェニル)ベンゼンスルホン
アミド。
フェニル)ベンゼンスルホンアミド 融点: 94−95℃ IR(XJb−4) : 3350. 3300.
1600. 1540. 1480゜1460、 Z
180 cm−1 NMR(CpCla、S) ’ 3.90 (3H1s
)、6.90.−7−40(5H,m)、 7.60−
7.90 (2H,m)(10) 4−メトキシ−2−
二トローN−(3−クロロフェニル)ベンゼンスルホン
アミド。
融点: 137−138℃
IRC7’ジa−ル) : 3300. 1610
. 1590..1550. 133(+、 ・11
70 cm−1 −76−’ NMR(CDCl2.δ) : 3.82 (3H,s
>、 7゜00 (IH,dd。
. 1590..1550. 133(+、 ・11
70 cm−1 −76−’ NMR(CDCl2.δ) : 3.82 (3H,s
>、 7゜00 (IH,dd。
J=2Hz、 9Hz)、 7.10−7.40
(5H,m)、 7.89(IH,d、、C9Hz> (11) 4−インプロポキシ−2−二トローN−(4
−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミドIR(CH
CL3) : 1600.1540.1490.139
0゜11700m−1 NMR(CDCl2.δ) : 136 (6H,d、
J=6Hz>、 4.62(IH,m)、 6゜92
(IH,dd、、C2)1z、 9Hz>、 7.0−
7.5 (6H,m>、 7.69 (1)1.d、J
=9Hz)(12) 4−メトキシ−2−ニトロ−N−
(4−クロロベンジル)ベンゼンスルホンアミド融点!
110.5−111.5℃ IR(ヌジョール)’ : 3320. 1610
. 1530. 1165 cm−INMR(CDC
l2.ε) : 3.93 (3B、s)、 4.25
(2H,s)。
(5H,m)、 7.89(IH,d、、C9Hz> (11) 4−インプロポキシ−2−二トローN−(4
−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミドIR(CH
CL3) : 1600.1540.1490.139
0゜11700m−1 NMR(CDCl2.δ) : 136 (6H,d、
J=6Hz>、 4.62(IH,m)、 6゜92
(IH,dd、、C2)1z、 9Hz>、 7.0−
7.5 (6H,m>、 7.69 (1)1.d、J
=9Hz)(12) 4−メトキシ−2−ニトロ−N−
(4−クロロベンジル)ベンゼンスルホンアミド融点!
110.5−111.5℃ IR(ヌジョール)’ : 3320. 1610
. 1530. 1165 cm−INMR(CDC
l2.ε) : 3.93 (3B、s)、 4.25
(2H,s)。
5.65 (IH,br、s)、 7.05 <
IH,dd、’、T=2.6゜8.8Hz)、 7.1
8.7.20 (4H,ABQ、J=8.8H2)。
IH,dd、’、T=2.6゜8.8Hz)、 7.1
8.7.20 (4H,ABQ、J=8.8H2)。
7.30 (IH,d、J=2.5Hz)、 7.88
(IH,d。
(IH,d。
、C8,8Hz)
(13) 4−メトキシ−2−ニトロ−N−シクロヘキ
シルベンゼンスルホンアミド 融点: 91−93℃ IR(ス九−ル’) : 3320. 1605.
1540. 1330. 1155゜1050 am
’ NMR(CDCl2.δ) : 1.05−1.4 (
5H,m)、 1.45−1.9(5H,m)、 3.
27 (IH,br)、 3.94 (3H,s)、
5.13(IH,d、J=7.3Hz)、 7.16
(IH,dd、J=2.5゜8.8Hz)、 7.4
3 (IH,d、J=2.5Hz)、 8.03 (
IH。
シルベンゼンスルホンアミド 融点: 91−93℃ IR(ス九−ル’) : 3320. 1605.
1540. 1330. 1155゜1050 am
’ NMR(CDCl2.δ) : 1.05−1.4 (
5H,m)、 1.45−1.9(5H,m)、 3.
27 (IH,br)、 3.94 (3H,s)、
5.13(IH,d、J=7.3Hz)、 7.16
(IH,dd、J=2.5゜8.8Hz)、 7.4
3 (IH,d、J=2.5Hz)、 8.03 (
IH。
d、J”8.8Hz)
(14) 4−イソプロポキシ−2−二トローN−(2
−ピリジル)ベンゼンスルホンアミド融点: 123−
125℃ IR(ヌジa−ル) : 1635. 1620.
1605. 1240゜1150 cm−” NMR(DMSO−d6.δ) : 1.25 (6)
1.d、J=5.5Hz)。
−ピリジル)ベンゼンスルホンアミド融点: 123−
125℃ IR(ヌジa−ル) : 1635. 1620.
1605. 1240゜1150 cm−” NMR(DMSO−d6.δ) : 1.25 (6)
1.d、J=5.5Hz)。
4.65−4.85 (LH,m>、 6.8−6.9
(IH,m>、 7.10−7.17 (LH,m)
、 7.26 (LH,dd、J=2Hz、 9Hz)
。
(IH,m>、 7.10−7.17 (LH,m)
、 7.26 (LH,dd、J=2Hz、 9Hz)
。
7.40 (IH,d、J=2Hz)、 7.75−7
.87 (LH,m>。
.87 (LH,m>。
7.9−7.98 (2H,yn>
(15) 4−メトキシ−2−ニトロ−N−(ペンチル
)ベンゼンスルホンアミド 融点748−50℃ IR(ヌジョール) : 3300. 1600.
1560. 1350. 1340゜1160 am
−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 0.85 (3H
,t、J=7Hz)、 1.10−1.60 (6H,
m)、 3.05 (2H,q、JニアHz)、 3.
94(3H,s)、 5.13 (IH,bs)、 7
.15 (11(、dd。
)ベンゼンスルホンアミド 融点748−50℃ IR(ヌジョール) : 3300. 1600.
1560. 1350. 1340゜1160 am
−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 0.85 (3H
,t、J=7Hz)、 1.10−1.60 (6H,
m)、 3.05 (2H,q、JニアHz)、 3.
94(3H,s)、 5.13 (IH,bs)、 7
.15 (11(、dd。
J=3Hz、 9Hz)、 7.35 (1)1.d、
J=3Hz)、 8.04(1)1.d、J=9H2) (16) 4−アセチルアミノ−2−ニトロ−N−(4
−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド融点: 2
07−209℃ IR(ヌジョール) : 3370. 3230.
1695. 1590. 1250゜1170、11
55 am”” NMR(DMSO−d6.ε) : 2.15 (3H
,s)、 7.15.7.35(4)1.ABq、J=
9.0Hz)、 7.72−7.85 (IH,m)。
J=3Hz)、 8.04(1)1.d、J=9H2) (16) 4−アセチルアミノ−2−ニトロ−N−(4
−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド融点: 2
07−209℃ IR(ヌジョール) : 3370. 3230.
1695. 1590. 1250゜1170、11
55 am”” NMR(DMSO−d6.ε) : 2.15 (3H
,s)、 7.15.7.35(4)1.ABq、J=
9.0Hz)、 7.72−7.85 (IH,m)。
7.85−8.0 (LH,m>、 8.17 (IH
,s)、 10.7 (IH。
,s)、 10.7 (IH。
s)、 10.75 (IH,5)
(17) 4−メトキシ−2−ニトロ−N−(4−メ=
79− トキシカルボニルフェニル)ベンゼンスルホンアミド 融点:170℃(分解〉 IR(Xジi+−x) : 3250. 1690
. IQ5. 1545゜1295 am−’ NMR(DMSO−d6.S) ’ 3.79 (3H
,s)、 3−87 (3H1s)、 7.25.7.
90 (4H,ABq、J=8..5Hz、)、 7.
33(IH,dd、J=2Hz、 9Hz>、 7.6
0 (IH,d。
79− トキシカルボニルフェニル)ベンゼンスルホンアミド 融点:170℃(分解〉 IR(Xジi+−x) : 3250. 1690
. IQ5. 1545゜1295 am−’ NMR(DMSO−d6.S) ’ 3.79 (3H
,s)、 3−87 (3H1s)、 7.25.7.
90 (4H,ABq、J=8..5Hz、)、 7.
33(IH,dd、J=2Hz、 9Hz>、 7.6
0 (IH,d。
J=2.0Hz)、 7,96 (IH,d、J=9H
z)、 11.11(IH,5) (18) 4−シクロヘキシルメトキシ−2−二トロー
N−(2−ピリジル)ベンゼンスルホンアミド融点:1
64℃(分解) IR(ヌジa−IL) : 3140. 1640
. 1610. 1560゜1155 am−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 0.9−1.4
(5H,m>、 1.5−1.9(6H,m)、 3.
8j(2H,d、J=6Hz)、 6.8−6.9 (
IH。
z)、 11.11(IH,5) (18) 4−シクロヘキシルメトキシ−2−二トロー
N−(2−ピリジル)ベンゼンスルホンアミド融点:1
64℃(分解) IR(ヌジa−IL) : 3140. 1640
. 1610. 1560゜1155 am−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 0.9−1.4
(5H,m>、 1.5−1.9(6H,m)、 3.
8j(2H,d、J=6Hz)、 6.8−6.9 (
IH。
m)、 7.1−7.2 (IH,m)、 7.26
(IH,dd。
(IH,dd。
J=2.4Hz、 8.8Hz)、 7.43 (IH
,d、J=2.4Hz)。
,d、J=2.4Hz)。
7.75−7.、.90(1)j、m)、 7.9−8
.0 (LH,m)、 7.958O− (IH,d、J=8.1ll)lz) (19) 4−メトキシ−2−ニトロ−N−(4−メト
キシカルボニルメチルフェニル ホンアミド 融点: 93−94℃ IR (ヌジョール) ’ 3330, 17
15. 1545. 1160 cm−’NM
R (DMSO−d6,δ) ’ 8.33 (2H,
s)、 3.58 (3H。
.0 (LH,m)、 7.958O− (IH,d、J=8.1ll)lz) (19) 4−メトキシ−2−ニトロ−N−(4−メト
キシカルボニルメチルフェニル ホンアミド 融点: 93−94℃ IR (ヌジョール) ’ 3330, 17
15. 1545. 1160 cm−’NM
R (DMSO−d6,δ) ’ 8.33 (2H,
s)、 3.58 (3H。
s)、 3.86 (3H.s)、 7.05,
7.15 (4H,ABq。
7.15 (4H,ABq。
J=8.31(z)、 7.32 (IH,dd,J=
2.0, 8.8Hz)。
2.0, 8.8Hz)。
7、56 (IH,d,J=2.0Hz)、 7.56
(LH.、d。
(LH.、d。
J=8.8Hz)、 10.52 (IH.s)(20
) 4−メトキシ−2−ニトロ−N−(3−エトキシカ
ルボニルプロビル)ベンゼンスルホンアミド 融点: 55−56℃ IR (ヌジョール) : 3350, 17
20, 1610, 1550, 1470。
) 4−メトキシ−2−ニトロ−N−(3−エトキシカ
ルボニルプロビル)ベンゼンスルホンアミド 融点: 55−56℃ IR (ヌジョール) : 3350, 17
20, 1610, 1550, 1470。
1380、 1280. 1170 am−1NMR
(CDCl2,δ) i 1.25 (3)1,t,J
=7Hz)、 1.86(2H,m>、 2.39 (
2H,t,J=7Hz)、 3;12 (2H.q。
(CDCl2,δ) i 1.25 (3)1,t,J
=7Hz)、 1.86(2H,m>、 2.39 (
2H,t,J=7Hz)、 3;12 (2H.q。
J=7Hz)、 4.−12 (2H.q,J=7Hz
)、 3.94 (3H,s)。
)、 3.94 (3H,s)。
5.33 (LH,bs)、 7.15 (IH,
dd、J=2Hz、 9Hz)。
dd、J=2Hz、 9Hz)。
7.33 (LH,d、J=2Hz>、 8.03
(LH,d、、T=9Hz>(21) 4−メチル−2
−ニトロ−N−(4−クロロフェニル)ベンゼンスルホ
ンアミド 融点: 112−114℃ IR(ヌジョール) : 3350. 1600.
1550. 1490. 1430゜1380、13
60.1340.1170 cm−INMR(CDCl
2.δ) ’ 2.48 (3H,s)、 7.14
(2H,d。
(LH,d、、T=9Hz>(21) 4−メチル−2
−ニトロ−N−(4−クロロフェニル)ベンゼンスルホ
ンアミド 融点: 112−114℃ IR(ヌジョール) : 3350. 1600.
1550. 1490. 1430゜1380、13
60.1340.1170 cm−INMR(CDCl
2.δ) ’ 2.48 (3H,s)、 7.14
(2H,d。
J=8Hz>、 7.24 (2)1.d、J=8Hz
)、 7.38 (1)1.d。
)、 7.38 (1)1.d。
J=8Hz>、 7.67 (LH,s)、 7.70
(LH,d、J=8Hz)(22) 4−イソプロポ
キシ−2−二トローN−[’2−(4’、 6−シメチ
ルビリジル)コベンゼンスルホンアミド 融点: 175−180℃ IR(ヌジョール) : 1620. 1540.
1390. 1300. 1230゜1150 am
−1 NMR(DMSO−d 8 ) : 1.30 (6
H,d、J=6Hz>、 2.206′ (3H,s)、 2.30 (3H,s)、 4.80
(IH,m)、 6.50(LH,s)、 6.82
(IH,s)、 7.22 (IH,ddJ=2Hz
。
(LH,d、J=8Hz)(22) 4−イソプロポ
キシ−2−二トローN−[’2−(4’、 6−シメチ
ルビリジル)コベンゼンスルホンアミド 融点: 175−180℃ IR(ヌジョール) : 1620. 1540.
1390. 1300. 1230゜1150 am
−1 NMR(DMSO−d 8 ) : 1.30 (6
H,d、J=6Hz>、 2.206′ (3H,s)、 2.30 (3H,s)、 4.80
(IH,m)、 6.50(LH,s)、 6.82
(IH,s)、 7.22 (IH,ddJ=2Hz
。
9Hz>、 7.42 (IH,d、J=2Hz)、
7.92 (IH,d。
7.92 (IH,d。
、C9Hz)
(23) 4−トリフルオロメチル−2−ニトロ−N−
(4−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド 融点78g−90℃ IR(ヌジョール) : 3300. 1550.
1490. 1400. 1320゜1160、11
40.1080 cm”NMR(CDCl2.δ) :
7.14 (2H,d、J=9Hz)、 7.26(
2H,d、J=9Hz)、 7.86 (IH,
d、J=9Hz>、 7.98(IH,d、J:9H
z)、 8.11 (IH,5)(24) 4−イソ
プロポキシ−2−二トローN−(2−ピリミジニル)ベ
ンゼンスルホンアミド融点: 218−220℃ IR(スジョール) : 1610. 1580.
1440. 1380. 1350゜1240、111
0 cm−” NMR(DMSO−d6.δ):1゜30 (6H,d
、J=6Hz)、 4.80(1)1.m>、 7.0
5 (IH,t、J=4Hz)、 7.30 (IH,
dd。
(4−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド 融点78g−90℃ IR(ヌジョール) : 3300. 1550.
1490. 1400. 1320゜1160、11
40.1080 cm”NMR(CDCl2.δ) :
7.14 (2H,d、J=9Hz)、 7.26(
2H,d、J=9Hz)、 7.86 (IH,
d、J=9Hz>、 7.98(IH,d、J:9H
z)、 8.11 (IH,5)(24) 4−イソ
プロポキシ−2−二トローN−(2−ピリミジニル)ベ
ンゼンスルホンアミド融点: 218−220℃ IR(スジョール) : 1610. 1580.
1440. 1380. 1350゜1240、111
0 cm−” NMR(DMSO−d6.δ):1゜30 (6H,d
、J=6Hz)、 4.80(1)1.m>、 7.0
5 (IH,t、J=4Hz)、 7.30 (IH,
dd。
J=2Hz、 9Hz)、 7.48 (IH,d、J
=2Hz)、 8.10(1)(、d、J=9Hz)、
8.50 (2H,d、J=4Hz)(25) 4−
メトキシ−2−ニトロ−N−(4−フェノキシフェニル
)ベンゼンスルホンアミド融点: 130−132℃ IR(スジe−ル) : 3330. 1600.
1540. 1240゜1170 cm−1 NMR(CDCl2.δ) : 3.90 (3H,s
)・、 6.85−7.40(11)1.m>、 7.
70 (IH,d、J=9Hz)(26) 4−メトキ
シ−2−ニトロ−N−(4−イソフロビルフェニル)ベ
ンゼンスルホンアミド融点4108−109℃ IR(Xジa−4) : 3300. 1605.
1545. 1165 cm−INMR(CDCl
2.δ) : 1.20 (6)1.d、J=7)1z
)、 2.85(LH,m)、 3.90 (3H,s
)、 6.97 (IH,dd、J=2Hz。
=2Hz)、 8.10(1)(、d、J=9Hz)、
8.50 (2H,d、J=4Hz)(25) 4−
メトキシ−2−ニトロ−N−(4−フェノキシフェニル
)ベンゼンスルホンアミド融点: 130−132℃ IR(スジe−ル) : 3330. 1600.
1540. 1240゜1170 cm−1 NMR(CDCl2.δ) : 3.90 (3H,s
)・、 6.85−7.40(11)1.m>、 7.
70 (IH,d、J=9Hz)(26) 4−メトキ
シ−2−ニトロ−N−(4−イソフロビルフェニル)ベ
ンゼンスルホンアミド融点4108−109℃ IR(Xジa−4) : 3300. 1605.
1545. 1165 cm−INMR(CDCl
2.δ) : 1.20 (6)1.d、J=7)1z
)、 2.85(LH,m)、 3.90 (3H,s
)、 6.97 (IH,dd、J=2Hz。
9Hz>、 7.05−7.15 (4H,m)、 7
.32 (IH,d。
.32 (IH,d。
J=2Hz>、 7.72 (IH,d、J=9Hz)
(27) 4−メトキシ−2−ニトロ−N−[(3−ク
ロロ−4−メチル)フェニルコベンゼンスルホンアミド 融点: 13g−139℃ IR,(スジ1−ル) ’ 3300. 1600
. 1545. 1170 am”−’NMR(CD
Cl2.8) : 2.38 (3)1.s)、 3.
90 (3H,s)。
(27) 4−メトキシ−2−ニトロ−N−[(3−ク
ロロ−4−メチル)フェニルコベンゼンスルホンアミド 融点: 13g−139℃ IR,(スジ1−ル) ’ 3300. 1600
. 1545. 1170 am”−’NMR(CD
Cl2.8) : 2.38 (3)1.s)、 3.
90 (3H,s)。
7.00 (11(、dd、J=2)!z、 9Hz
)、 7.05−7.15(2H,m)、 7.2
2 (LH,d、J=2Hz)、 7.33 (IH
,d。
)、 7.05−7.15(2H,m)、 7.2
2 (LH,d、J=2Hz)、 7.33 (IH
,d。
J=21(z)、 7.75 (1)1.d、J=9
Hz)(28) 4−メトキシ−2−ニトロ−N−(4
−メチルチオフェニル)ベンゼンスルホンアミド融点:
120−121℃ IR(ヌジョール) : 3250. 3100.
1600. 1550.’1490゜1245、11
’70 cm’ NMR(CDCl2.8) ’ 2.44 (3H,s
)、 3.90 (3H,s)。
Hz)(28) 4−メトキシ−2−ニトロ−N−(4
−メチルチオフェニル)ベンゼンスルホンアミド融点:
120−121℃ IR(ヌジョール) : 3250. 3100.
1600. 1550.’1490゜1245、11
’70 cm’ NMR(CDCl2.8) ’ 2.44 (3H,s
)、 3.90 (3H,s)。
6.97 (IH,dd、J=2Hz、 9Hz)、
7.12 (4H,s)。
7.12 (4H,s)。
7.31 (1)1.d、J=2Hz)、 7.70
(LH,d、J=9Hz)(29) 4−メトキシ−2
−ニトロ−N−(4−ジメチルアミノフェニル)ベンゼ
ンスルホンアミド融点j 127−128℃ IR(ヌジタール) : 3350. 9340.
1600. 1540. 1520゜1350、12
80.1230.1160 cm””NMR(DMSO
−d6.ε) : 2.82 (6H,s)、 3.8
6 (3H。
(LH,d、J=9Hz)(29) 4−メトキシ−2
−ニトロ−N−(4−ジメチルアミノフェニル)ベンゼ
ンスルホンアミド融点j 127−128℃ IR(ヌジタール) : 3350. 9340.
1600. 1540. 1520゜1350、12
80.1230.1160 cm””NMR(DMSO
−d6.ε) : 2.82 (6H,s)、 3.8
6 (3H。
S)、6.60’(2H,d、J=9Hz)、 6.9
1 (2)1.d。
1 (2)1.d。
J=9Hz)、 7.28 (11(、dd、J=2H
z、 9Hz>、 7.53(IH,d、J=2Hz>
、7.73 (IH,d、J=9Hz>製1乳↓ 製造例2と同様にして以下の化合物を得る。
z、 9Hz>、 7.53(IH,d、J=2Hz>
、7.73 (IH,d、J=9Hz>製1乳↓ 製造例2と同様にして以下の化合物を得る。
(1〉2−アミノ−4−メトキシ−N−(P−トリル)
ベンゼンスルホンアミド IR(CI(C13) : 3500.3400.16
10.1570.1450゜1150 cm’ NMR(CDCl2.8) : 2.23 (3H,s
)、 3.75 (3H,s)。
ベンゼンスルホンアミド IR(CI(C13) : 3500.3400.16
10.1570.1450゜1150 cm’ NMR(CDCl2.8) : 2.23 (3H,s
)、 3.75 (3H,s)。
4.90 (2)1.br s)、 6.18−6.2
5 (2H,m)、 6.85−7.10 (4H,m
)、 7.40 (IH,d、J=9Hz)(2)2−
アミノ−4−メトキシ−N−、(フェニル)ベンゼンス
ルホンアミド 融点: 112−114℃ IR(ス九−ル) : 3500. 3400.
3200. 1630. 1610゜1500、147
0 cm−1 NMR(CDCl2.δ) ’ 3.75 (31,s
)、 4.90 (2H。
5 (2H,m)、 6.85−7.10 (4H,m
)、 7.40 (IH,d、J=9Hz)(2)2−
アミノ−4−メトキシ−N−、(フェニル)ベンゼンス
ルホンアミド 融点: 112−114℃ IR(ス九−ル) : 3500. 3400.
3200. 1630. 1610゜1500、147
0 cm−1 NMR(CDCl2.δ) ’ 3.75 (31,s
)、 4.90 (2H。
br s)、 6.10−6.30 (2H,m)、
7.00−7.30 (5H。
7.00−7.30 (5H。
m)、 7.40 (IH,d、J=9Hz)(3)2
−アミノ−4−メトキシ−N−(4−トリフルオロメチ
ルフェニル)ベンゼンスルホンアミド 融点: 92−94℃ IR(ヌジョール) : 3400. 3300.
1620. 1600. 1460゜1330、11
30 am−’ NMR(CDCl2.8) : 3.60 (3H,s
)、 6.00 (2H。
−アミノ−4−メトキシ−N−(4−トリフルオロメチ
ルフェニル)ベンゼンスルホンアミド 融点: 92−94℃ IR(ヌジョール) : 3400. 3300.
1620. 1600. 1460゜1330、11
30 am−’ NMR(CDCl2.8) : 3.60 (3H,s
)、 6.00 (2H。
br s)、 6.18 (IH,dd、J=2Hz
、 9Hz)、 6.22(IH,d、J=2Hz
>、 7.22 (2H,d、J=7Hz>、
7.52(IH,d、J:9Hz)、 7.60
(2H,dJ=7Hz)、 10.7(LH,br
5) (4〉2−アミノ−4−メトキシ−N−(3,4−ジク
ロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド融点: 135
−138℃ IR(スジ1−ル) : 3400. 3300.
1600. 1470゜1380 cm−’ NMR(CDCl2.δ) ’ 3.77 (3H,s
)、 4.85 (2H。
、 9Hz)、 6.22(IH,d、J=2Hz
>、 7.22 (2H,d、J=7Hz>、
7.52(IH,d、J:9Hz)、 7.60
(2H,dJ=7Hz)、 10.7(LH,br
5) (4〉2−アミノ−4−メトキシ−N−(3,4−ジク
ロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド融点: 135
−138℃ IR(スジ1−ル) : 3400. 3300.
1600. 1470゜1380 cm−’ NMR(CDCl2.δ) ’ 3.77 (3H,s
)、 4.85 (2H。
br s)、 6.19 (IH,d、J=2Hz>、
6.27 (IH,dd。
6.27 (IH,dd。
J=2Hz、 9Hz)、 6.80 (LH,br
s)(5)2−アミノ−4−メトキシ−N−(4−フル
オロフェニル)ベンゼンスルホンアミド融点: 94−
97℃ IR(CHCL3) : 3500.3400.320
0.1630.1600゜1460、1310.122
0 cm−’NMR(DMSO−d6.δ> : 3.
65 (3H,s)、 5.95 (2H。
s)(5)2−アミノ−4−メトキシ−N−(4−フル
オロフェニル)ベンゼンスルホンアミド融点: 94−
97℃ IR(CHCL3) : 3500.3400.320
0.1630.1600゜1460、1310.122
0 cm−’NMR(DMSO−d6.δ> : 3.
65 (3H,s)、 5.95 (2H。
br s)、 6.13 (IH,dd、J=2Hz、
9Hz)、 6.22(IH,d、J=2Hz)、
7.35 (18,d、J=9Hz>〈6)2−アミノ
−4−イソプロポキシ−N−(4−メトキシフェニル)
ベンゼンスルホンアミドIR(CHCL3) : 35
00.3350.1720.1600.1510゜12
40 cm−1 NMR(CDCl2.8) :、 i、ao (6H,
d、J=6Hz>、 3.75(3H,s)、 4.5
0 (IH,m)、 4.80 (2H,br s)。
9Hz)、 6.22(IH,d、J=2Hz)、
7.35 (18,d、J=9Hz>〈6)2−アミノ
−4−イソプロポキシ−N−(4−メトキシフェニル)
ベンゼンスルホンアミドIR(CHCL3) : 35
00.3350.1720.1600.1510゜12
40 cm−1 NMR(CDCl2.8) :、 i、ao (6H,
d、J=6Hz>、 3.75(3H,s)、 4.5
0 (IH,m)、 4.80 (2H,br s)。
6.12−6.20 (2H,m)、 6.72 (2
H,d、J=7Hz)。
H,d、J=7Hz)。
6.95 (2H,d、J=7Hz)、 7.80 (
IH,d、J=9Hz)(7)2−アミノ−N−(4−
クロロフェニル)ベンゼンスルホとア、ミド 融点: 100−105°C IR(ヌジョール) : 1620. 1490.
1460. 1450. 1320゜1150、11
40 am”−1 HMR(CDC1s、S ) :4.85 (2H1b
r s)、6.60−6.80(21,、m)、 6
.90−7.40 (5H,m>、 7..5Q、
(IH,d。
IH,d、J=9Hz)(7)2−アミノ−N−(4−
クロロフェニル)ベンゼンスルホとア、ミド 融点: 100−105°C IR(ヌジョール) : 1620. 1490.
1460. 1450. 1320゜1150、11
40 am”−1 HMR(CDC1s、S ) :4.85 (2H1b
r s)、6.60−6.80(21,、m)、 6
.90−7.40 (5H,m>、 7..5Q、
(IH,d。
J=9Hz)
(8)2−アミノ−4−クロロ−N−(4−クロロフェ
ニル)ベンゼンスルホンアミド 融点: 114−115°C IR(スジョール) : 1610. 1590.
14g0. 1440. 1310゜1160、11
40 am”−1 HMR(CDCl2.δ) ’ 4.95 (2H,b
r s)、 6.63 <IH。
ニル)ベンゼンスルホンアミド 融点: 114−115°C IR(スジョール) : 1610. 1590.
14g0. 1440. 1310゜1160、11
40 am”−1 HMR(CDCl2.δ) ’ 4.95 (2H,b
r s)、 6.63 <IH。
dd、J=2Hz、 9Hz)、 6.72 (IH,
d、J:2Hz)。
d、J:2Hz)。
6.90−7.30 (4H,m>、 7.38 (I
H,d、J=9Hz)(9)2−アミノ−4−メトキシ
−N−(2−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド
。
H,d、J=9Hz)(9)2−アミノ−4−メトキシ
−N−(2−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド
。
融点: 137−138℃
IR(ヌジョール) : 3700. .3500
. 3300. 1640. 1600゜1570、1
380.1320.1220゜1140 am−’ NMR(CDCl2.δ) : 3.75 (3H,s
)、 4.99 (2H。
. 3300. 1640. 1600゜1570、1
380.1320.1220゜1140 am−’ NMR(CDCl2.δ) : 3.75 (3H,s
)、 4.99 (2H。
br s)、 6.12 (LH,dJ=2Hz>、
6.22 (IH,dd。
6.22 (IH,dd。
J=2Hz、 9)1z)、 6.90−7.70
(5H,m)<10) 2−アミノ−4−メトキシ−
N−(3−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド融
点: 138−140°C IR(スジヲール) : 3450. 3350.
3250. 1640. 1600゜1460、13
80.1160.1140 am’NMR(CDCI3
.δ) : 3.75 (3H,s)、 4.90 (
2H。
(5H,m)<10) 2−アミノ−4−メトキシ−
N−(3−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド融
点: 138−140°C IR(スジヲール) : 3450. 3350.
3250. 1640. 1600゜1460、13
80.1160.1140 am’NMR(CDCI3
.δ) : 3.75 (3H,s)、 4.90 (
2H。
br s)、 6.20 (1)1.d、J=2Hz>
、6.25 (IH,dd。
、6.25 (IH,dd。
J=2Hz、 9Hz’)、 6.75 (IH,br
s)、 6.90−7.30(3H,m)、 7.4
5 (IH,d、J=9Hz)(11) 2−アミノ−
4−イソプロポキシ−N−(4−クロロフェニル)ベン
ゼンスルホンアミドIR(CHCL3) : 3400
.3300.3100.1650.1600゜1490
、1320 cm−1 NMR(CDCI3.δ) : 1.30 (6H,d
、J=6)1z)、 1.50(LH,m)、 4.8
5 (2H,br s)、 6.10−6.25 (2
H。
s)、 6.90−7.30(3H,m)、 7.4
5 (IH,d、J=9Hz)(11) 2−アミノ−
4−イソプロポキシ−N−(4−クロロフェニル)ベン
ゼンスルホンアミドIR(CHCL3) : 3400
.3300.3100.1650.1600゜1490
、1320 cm−1 NMR(CDCI3.δ) : 1.30 (6H,d
、J=6)1z)、 1.50(LH,m)、 4.8
5 (2H,br s)、 6.10−6.25 (2
H。
m)、 6.90−7.25 (4H,m)、 7.9
0 (LH,d、J=9Hz>(12) 2−アミノ−
4−メトキシ−N−(4−クロロベンジル)ベンゼンス
ルホンアミド融点: 121−122℃ IR(ヌジョール) : 3470. 3370.
3250. 1620. 1600゜1565、12
65 cm−’ NMR(CDCI S ) : 3.81 (3H
,s)、 4.00 (2H,d。
0 (LH,d、J=9Hz>(12) 2−アミノ−
4−メトキシ−N−(4−クロロベンジル)ベンゼンス
ルホンアミド融点: 121−122℃ IR(ヌジョール) : 3470. 3370.
3250. 1620. 1600゜1565、12
65 cm−’ NMR(CDCI S ) : 3.81 (3H
,s)、 4.00 (2H,d。
3“
J=6.0Hz>、 4..85 (2H,s)、
4.96 (IH,t。
4.96 (IH,t。
J=6.0)Iz)、 6.21 (IH,d、J=
2.4Hz)、 6.34(LH,dd、J=2.4
. 8.8Hz)、 7.13. 7.23 (4H。
2.4Hz)、 6.34(LH,dd、J=2.4
. 8.8Hz)、 7.13. 7.23 (4H。
ABq、J=8.5Hz)、 7.61 (IH,d、
J=8.8Hz)(13) 2−アミノ−4−メトキシ
−N−シクロヘキシルベンゼンスルホンアミド 融点: 95−98℃ IR(スジョール) : 3450. 3360.
3280. 1650. 1600゜1575、13
00.1130.1065 cm−’NMR(CDC1
s、8 ) ’ 1.0”1.4 (5B1m>、1.
4−1.8(5H,m)、 2.95−3.15 (I
H,m>、 3.81 (3H,s)。
J=8.8Hz)(13) 2−アミノ−4−メトキシ
−N−シクロヘキシルベンゼンスルホンアミド 融点: 95−98℃ IR(スジョール) : 3450. 3360.
3280. 1650. 1600゜1575、13
00.1130.1065 cm−’NMR(CDC1
s、8 ) ’ 1.0”1.4 (5B1m>、1.
4−1.8(5H,m)、 2.95−3.15 (I
H,m>、 3.81 (3H,s)。
4.58 (11,d、J=7.5Hz>、 4.84
(2B、s)、 6.22(IH,d、J=2.3H
z)、 6.35 (IH,dd、J=2.3゜8.8
)1z)、 7.64 (IH,d、J=8.8Hz>
(14) 2−アミノ−4−イソプロポキシ−N−(2
−ピリジル)ベンゼンスルホンアミド融点: 176−
177℃ IR(ヌジョール) : 3460. 3370.
1630. 1610゜12600m−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.23 (6H
,d、、C6Hz)、 4.4−4.6 (1)1.m
)、 6.0 (2H,br s)、 6.15
(IH,dd。
(2B、s)、 6.22(IH,d、J=2.3H
z)、 6.35 (IH,dd、J=2.3゜8.8
)1z)、 7.64 (IH,d、J=8.8Hz>
(14) 2−アミノ−4−イソプロポキシ−N−(2
−ピリジル)ベンゼンスルホンアミド融点: 176−
177℃ IR(ヌジョール) : 3460. 3370.
1630. 1610゜12600m−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.23 (6H
,d、、C6Hz)、 4.4−4.6 (1)1.m
)、 6.0 (2H,br s)、 6.15
(IH,dd。
J=2Hz、 9Hz)、 6.22 (11,d
、J=2Hz>、 6.85−6.95 (IH,m
>、 7.077.10 (LH,m>、 7.5
2 (LH。
、J=2Hz>、 6.85−6.95 (IH,m
>、 7.077.10 (LH,m>、 7.5
2 (LH。
d、J=9Hz>、 7.6−7.75 (IH,m
>、 8.03−8.1(IH,m) (15) 2−アミノ−4−メトキシ−N−(ペンチル
)ベンゼンスルホンアミド IR(スジヲール) : 3500. 3350.
1620. 1320. 1300゜1160、11
40 am−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 0.85 (3)
1.t、J=7Hz>、 1.05−1.60 (6H
,rn)、 2.85 (2H,q、J=7Hz)、
3.80(3H,s)、 4.60 (IH,t、J=
7Hz>、 4.90 (2H,brs)、 6.25
(iH,d、J冨3Hz>、 6.85 (IH,d
d。
>、 8.03−8.1(IH,m) (15) 2−アミノ−4−メトキシ−N−(ペンチル
)ベンゼンスルホンアミド IR(スジヲール) : 3500. 3350.
1620. 1320. 1300゜1160、11
40 am−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 0.85 (3)
1.t、J=7Hz>、 1.05−1.60 (6H
,rn)、 2.85 (2H,q、J=7Hz)、
3.80(3H,s)、 4.60 (IH,t、J=
7Hz>、 4.90 (2H,brs)、 6.25
(iH,d、J冨3Hz>、 6.85 (IH,d
d。
J=3Hz、、 9Hz)、 7.62 (IH,d、
J=9Hz)<16) 2−アミノ−4−メトキシ−N
−(4−メトキシカルボニルフェニル ミド 融点=195℃(分解) IR (ヌジヲール) : 3460. 33
70, 3230, 1690. 1610。
J=9Hz)<16) 2−アミノ−4−メトキシ−N
−(4−メトキシカルボニルフェニル ミド 融点=195℃(分解) IR (ヌジヲール) : 3460. 33
70, 3230, 1690. 1610。
1300 cm”
NMR (DMSO−d6,δ> : 3.55 (3
H.s)、 3.75 (3H。
H.s)、 3.75 (3H。
s)、 6.03 (2H.br s)、 6.15−
6.30 <2!1.m)。
6.30 <2!1.m)。
7、14. 7,80 (4H.ABq.J=9.5H
z)、 7.50 (11。
z)、 7.50 (11。
dJ=9.5Hz)、 10.68 (IH.br s
)(17)2−74/−4−シクロへキシルメトキシ−
N−(2−ピリジル)ベンゼンスルホンアミド融点:
213−214℃ IR (ヌジョール) : 3460. 33
60. 1630, 1620。
)(17)2−74/−4−シクロへキシルメトキシ−
N−(2−ピリジル)ベンゼンスルホンアミド融点:
213−214℃ IR (ヌジョール) : 3460. 33
60. 1630, 1620。
1130 cm−’
NMR (DMSO−d6,δ) : 0.85−1.
4 (5)1,m)、 1.55−1、85 (6H
,w+); 3.70 (2)1.d,J=6)1
2)、 6.0(2)1.br−s)、 6.16
(IH,dd.J=2’.3Hz. 8.8Hz>。
4 (5)1,m)、 1.55−1、85 (6H
,w+); 3.70 (2)1.d,J=6)1
2)、 6.0(2)1.br−s)、 6.16
(IH,dd.J=2’.3Hz. 8.8Hz>。
6、23 (11(、dj=2.3Hz>、 6.83
−6.95 (1)1.m)。
−6.95 (1)1.m)。
7、0−7、08 (2H,m>、 7.53 (IH
.d,J=8、8Hz)。
.d,J=8、8Hz)。
7、6−7、72 (IH,m)、 8.0−8.1
(IH.m)(18) 2−アミノ−4−メトキシ−N
−(4−メトキシカルボニルメチルフェニル)ベンゼン
スルホンアミド 融点: 111−113℃ IR(ヌジヲール) : 3450. 3360.
3270. 1720. 1595゜1135 am
−1 NMR(DMSO−ds、δ) : 3.54 (2H
,s)、 3.57 (3H。
(IH.m)(18) 2−アミノ−4−メトキシ−N
−(4−メトキシカルボニルメチルフェニル)ベンゼン
スルホンアミド 融点: 111−113℃ IR(ヌジヲール) : 3450. 3360.
3270. 1720. 1595゜1135 am
−1 NMR(DMSO−ds、δ) : 3.54 (2H
,s)、 3.57 (3H。
S)、 3.67 (3H,s)、 5.99 (2H
,s、Nl2)、 6.1−6.2 (1)1.m)、
6.22−6.27 (1)1.m>、 6.96゜
7.10 (4H,ABq、J=8.2Hz)、 7.
42 (IH,d。
,s、Nl2)、 6.1−6.2 (1)1.m)、
6.22−6.27 (1)1.m>、 6.96゜
7.10 (4H,ABq、J=8.2Hz)、 7.
42 (IH,d。
、C8,8Hz)、 10.1 (IH,br 5)(
19) 2−アミノ−4−メトキシ−N−(3−エトキ
シカルボニルプロビル)ベンゼンスルホンアミド 融点: 53−54”C IR(ヌジョール) i 3500. 3400.
3300. 1710. 1630゜1610、15
70.1470.1380.1310゜1270、12
20.1160 cm−’NMR(CDCl2.δ)
’ 1.24 (3H,t、J=7Hz>、 1.76
(2H,m)、 2.33 (2H,t、J=7Hz)
、 2.91 (2H,q。
19) 2−アミノ−4−メトキシ−N−(3−エトキ
シカルボニルプロビル)ベンゼンスルホンアミド 融点: 53−54”C IR(ヌジョール) i 3500. 3400.
3300. 1710. 1630゜1610、15
70.1470.1380.1310゜1270、12
20.1160 cm−’NMR(CDCl2.δ)
’ 1.24 (3H,t、J=7Hz>、 1.76
(2H,m)、 2.33 (2H,t、J=7Hz)
、 2.91 (2H,q。
J=7Hz)、 3.80 (3H,s)、 4.10
(2H,qJ=7Hz)。
(2H,qJ=7Hz)。
4.85 (IH,br s)、 6.23 (IH
,d、J=2Hz)、 6.35(IH,dd、J=
2Hz、 9Hz)、 7.61 (LH,d、J=9
)1z)(20) 2−アミノ−4−メチル−N−(4
−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド 融点: 96−98℃ IR(xジa−ル) : 3400. 3300.
3100. 1610. 1500゜1330、12
30.1140 am−1HMR(CDCl2.ε)
: 2.25 (3H,s)、 4.77 (2H,b
rs)、 6.50 (1)1.d、J=8Hz>、
6.54 (LH,s)。
,d、J=2Hz)、 6.35(IH,dd、J=
2Hz、 9Hz)、 7.61 (LH,d、J=9
)1z)(20) 2−アミノ−4−メチル−N−(4
−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド 融点: 96−98℃ IR(xジa−ル) : 3400. 3300.
3100. 1610. 1500゜1330、12
30.1140 am−1HMR(CDCl2.ε)
: 2.25 (3H,s)、 4.77 (2H,b
rs)、 6.50 (1)1.d、J=8Hz>、
6.54 (LH,s)。
7.00 (2H,d、J=8Hz)
(21) 2−アミノ−4−インプロポキシ−N−[2
−(4,6−シメチルビリジル)コベンゼンスルホンア
ミド 融点: 180−182°C IR(Xジi−ル) : 3450. 3350.
3250. 1620. 1600゜1400、12
50.1130 cm−’NMR(DMSO−ds、8
) ’ 1.22 (6H,d、J=6Hz)、 2
.15(3H,s)、 2.22 (3)1.s)、
4.50 (1)1.m)、 5.85(2H,br
s)、 6.12 (IH,d、J:9Hz)、 6.
22 (IH。
−(4,6−シメチルビリジル)コベンゼンスルホンア
ミド 融点: 180−182°C IR(Xジi−ル) : 3450. 3350.
3250. 1620. 1600゜1400、12
50.1130 cm−’NMR(DMSO−ds、8
) ’ 1.22 (6H,d、J=6Hz)、 2
.15(3H,s)、 2.22 (3)1.s)、
4.50 (1)1.m)、 5.85(2H,br
s)、 6.12 (IH,d、J:9Hz)、 6.
22 (IH。
s)、 6.50 (IH,s)、 6.70 (
11,s)、 7.50 (IH。
11,s)、 7.50 (IH。
d、 J=9Hz )
(22) 2−アミノ−4−トリフルオロメチル−N−
(4−10ロフエニル)ベンゼンスルホンアミド 融点: 100−102℃ IR(スジ3−ル) : 3420. 3350.
1630. 1500. 1340゜1190、11
40.1090 am””NMR(CDC1a、S )
’ 5.00 (2H1br s)、6.70−7.
40(6H,m>、 7.70’ (IH,d、J=
9Hz)(23) 2−アミノ−4−イソプロポキシ−
N−(2−ピリミジニル)ベンゼンスルホンアミド融点
: 204−206℃ IR(スジ1−ル) : 3400. 3300.
1610. 1580. 1500゜1450、13
80.1320.1130 cm−1HMR(DMSO
−ds、δ) : 1.25 (6)1.d、J=6H
z)、 1.45(IH,’m>、 6.00 (2)
1.br s)、 6.15 (IH,d。
(4−10ロフエニル)ベンゼンスルホンアミド 融点: 100−102℃ IR(スジ3−ル) : 3420. 3350.
1630. 1500. 1340゜1190、11
40.1090 am””NMR(CDC1a、S )
’ 5.00 (2H1br s)、6.70−7.
40(6H,m>、 7.70’ (IH,d、J=
9Hz)(23) 2−アミノ−4−イソプロポキシ−
N−(2−ピリミジニル)ベンゼンスルホンアミド融点
: 204−206℃ IR(スジ1−ル) : 3400. 3300.
1610. 1580. 1500゜1450、13
80.1320.1130 cm−1HMR(DMSO
−ds、δ) : 1.25 (6)1.d、J=6H
z)、 1.45(IH,’m>、 6.00 (2)
1.br s)、 6.15 (IH,d。
J=9Hz)、 7.00 (IH,’t、J=4Hz
)、 7.60 (IH,d。
)、 7.60 (IH,d。
J:9Hz>、 8.50 (2H,d、J=’4Hz
)、 11’、4 (IH。
)、 11’、4 (IH。
brs) ’
=96−
(24) 2−アミノ−4−メトキシ−N−(4−フェ
ノキシフェニル)ベンゼンスルホンアミド融点: 10
0(01℃ IR(スジョール) : 3460. 3360.
3270. 1600. 1310゜1245、 ’
1135 am NMR(CDCl2.8 ) : 3.50 (2)1
.’br)、’ 3’、77 (3H,s)。
ノキシフェニル)ベンゼンスルホンアミド融点: 10
0(01℃ IR(スジョール) : 3460. 3360.
3270. 1600. 1310゜1245、 ’
1135 am NMR(CDCl2.8 ) : 3.50 (2)1
.’br)、’ 3’、77 (3H,s)。
6.25 (IH,d、J=2Hz)、 6.26 (
IH,dd、J=2Hz。
IH,dd、J=2Hz。
9Hz>、 6.73 (LH,br s)、
6.80ニア、45 (ton、m)(25) 2
−アミノ−4−メトキシ−N−(4−イソプロピルフェ
ニル)ベンゼンスルホンアミド融点: 9g−99℃ IR(スジ3−ル) : 3460. 3360.
3260. 1605. 1575゜1305、12
15 cm−’ NMR(CDCl2.δ):1.18 (6H,d、J
=7Hz)、 2.82(IH,+n)、 3.45
(2)1.br)、 3.76 (3)f、s)、 6
.23(IH,dd、J=2Hz、’9Hz>、 6.
25’(1)1.d、J=2Hz)。
6.80ニア、45 (ton、m)(25) 2
−アミノ−4−メトキシ−N−(4−イソプロピルフェ
ニル)ベンゼンスルホンアミド融点: 9g−99℃ IR(スジ3−ル) : 3460. 3360.
3260. 1605. 1575゜1305、12
15 cm−’ NMR(CDCl2.δ):1.18 (6H,d、J
=7Hz)、 2.82(IH,+n)、 3.45
(2)1.br)、 3.76 (3)f、s)、 6
.23(IH,dd、J=2Hz、’9Hz>、 6.
25’(1)1.d、J=2Hz)。
6.72 (IH,br s)、 6.95.7.05
(4H,ABq。
(4H,ABq。
J=9)1z>、 7.40 (IH,d、J=9Hz
>(26) 2−アミノ−4−メトキシ−N−[(3−
クロロ−4−メチル)フェニル]ベンゼンスルホンアミ
ド 融点: 138−139℃ IR(ヌジョール) : 3420. 3350.
3250. 1600. 1315゜1140 cm
’ NMR(CDC13,δ) : 2.27 (3H,s
)、 3.45 (2H,br)。
>(26) 2−アミノ−4−メトキシ−N−[(3−
クロロ−4−メチル)フェニル]ベンゼンスルホンアミ
ド 融点: 138−139℃ IR(ヌジョール) : 3420. 3350.
3250. 1600. 1315゜1140 cm
’ NMR(CDC13,δ) : 2.27 (3H,s
)、 3.45 (2H,br)。
6.24 (IH,d、J=2Hz>、 6.27 (
LH,dd、J=2Hz。
LH,dd、J=2Hz。
9Hz)、 6.80 (IH,br s)、 6
.85 (IH,dd。
.85 (IH,dd。
J=2Hz、 9Hz)、 7.05 (IH,d
、J:9Hz)、 7.08(IH,d、J=2Hz
)、 7.43 (IH,d、J=9Hz>(27)
2−アミノ−4−メトキシ−N−(4−メチルチオフェ
ニル)ベンゼンスルホンアミド融点: 91−92℃ IR(ヌ九−ル’) : 3450. 3375.
3250. 1625. 1600゜1570、14
90.1215.1160゜1140 cm−’ NMR(CDC13,8) ’ 2.51 (3H9s
)、3.86 (3H1s)。
、J:9Hz)、 7.08(IH,d、J=2Hz
)、 7.43 (IH,d、J=9Hz>(27)
2−アミノ−4−メトキシ−N−(4−メチルチオフェ
ニル)ベンゼンスルホンアミド融点: 91−92℃ IR(ヌ九−ル’) : 3450. 3375.
3250. 1625. 1600゜1570、14
90.1215.1160゜1140 cm−’ NMR(CDC13,8) ’ 2.51 (3H9s
)、3.86 (3H1s)。
6.50 (IH,d、J=2Hz)、 6.82 (
IH,dd、J=2)1z。
IH,dd、J=2)1z。
9)1z)、 7.36 (4H,s)、 7.79
(IH,d、J=9Hz)。
(IH,d、J=9Hz)。
8.51 (IH,5)
(28) 2−アミノ−4−メトキシ−N−(4−ジメ
チルアミノフェニル)ベンゼンスルホンアミド融点:
119−121℃ IR(ヌジョール) : 3450. 3440.
3350. 3250. 1600゜1520、12
10.1160.1140 cm−INMR(DMSO
ds、f; ) ’ 2−79 (6H1s)、3.6
8 (3H9s)、 6.10 (IH,dd、、C2
Hz、 9Hz>、 6.24 (IH。
チルアミノフェニル)ベンゼンスルホンアミド融点:
119−121℃ IR(ヌジョール) : 3450. 3440.
3350. 3250. 1600゜1520、12
10.1160.1140 cm−INMR(DMSO
ds、f; ) ’ 2−79 (6H1s)、3.6
8 (3H9s)、 6.10 (IH,dd、、C2
Hz、 9Hz>、 6.24 (IH。
d、、c2Hz)、 6.55 (2H,d、J=9H
z>、 6.85 (2)1゜d、J=9Hz)、、
7.26 (1)1.d、J=9)+z)、 9.42
(IH,s) 智jl乱互 4−アセチルアミノ−2−ニトロ−N−(4−クロロフ
ェニル)ベンゼンスルホンアミ)’(4,85g)の酢
酸エチル(485+1111 )溶液←こ10%ノ<ラ
ジウム羨素を加え、混合物を室温、常圧下で7時間水素
添加する。触媒を濾過により除去し、溶媒を減圧下で乾
固する。残渣をジイソブロピルエーテJしで粉末化し、
濾取して4−71セチルアミノ−2−アミノ−N−(4
−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミドの無色粉末
(4,76g)を得る。
z>、 6.85 (2)1゜d、J=9Hz)、、
7.26 (1)1.d、J=9)+z)、 9.42
(IH,s) 智jl乱互 4−アセチルアミノ−2−ニトロ−N−(4−クロロフ
ェニル)ベンゼンスルホンアミ)’(4,85g)の酢
酸エチル(485+1111 )溶液←こ10%ノ<ラ
ジウム羨素を加え、混合物を室温、常圧下で7時間水素
添加する。触媒を濾過により除去し、溶媒を減圧下で乾
固する。残渣をジイソブロピルエーテJしで粉末化し、
濾取して4−71セチルアミノ−2−アミノ−N−(4
−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミドの無色粉末
(4,76g)を得る。
融点=127℃(分解)
IR(ヌジョール) + 3340. 1665.
1600. 1310゜1135 cm−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 2.01 (3H
’、s)、 5.87 (2H。
1600. 1310゜1135 cm−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 2.01 (3H
’、s)、 5.87 (2H。
br)、 6.67−6.75 (IH,m)、 7.
0−7.56 、(6H,m>。
0−7.56 、(6H,m>。
9.95 (IH,br)、 10.4 (IH,br
)夾農碧ユ 2−アミノ−4−メトキシ−N−(4−クロロフェニル
)ベンゼンスルホンアミド(24,37g )と1.1
’ −カルボニルジイミダゾール&)の乾燥ジオキサ
ン( 5oo,mu )中温合物を一夜還流し、濃縮乾
固する。残渣をメタノールで洗浄L、m取して2.−(
4−クロロフェニル)−6−メドキシー2H−1.2.
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,1−
ジオキサイド(23.9g)を得る。
)夾農碧ユ 2−アミノ−4−メトキシ−N−(4−クロロフェニル
)ベンゼンスルホンアミド(24,37g )と1.1
’ −カルボニルジイミダゾール&)の乾燥ジオキサ
ン( 5oo,mu )中温合物を一夜還流し、濃縮乾
固する。残渣をメタノールで洗浄L、m取して2.−(
4−クロロフェニル)−6−メドキシー2H−1.2.
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,1−
ジオキサイド(23.9g)を得る。
融点: 229−230℃
IR (スジ3−ル’) i 1700. 1
610, 1600, 1480. 1360。
610, 1600, 1480. 1360。
1300 8m’。
NMR (DMSO−d6,δ) ’ 3.38 (I
H.br s)、 、3.、85(3H,s)、 、6
.30−7.00 (2H,m)、 7.40−7.7
0<4H.m)、 7.85 (LH.d.J:9Hz
)実施例2 2−( 4−クロロフェニル)−6−メドキシー2H−
、1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1,1−ジオキサイド( 23.50g )の乾燥N
,N−ジメチルホルムアミド( 150m11 )溶液
に水素化ナトリウム(60%油分散物)を0°Cで加え
る。懸濁液を常温で1時間攪拌し、次に同じ温度で沃化
メチル( 5. 18mQ )を加える。反応性混合物
を常温で1.5時間攪拌し、氷水中に注ぐ。分離した固
体を濾取し、乾燥し、エタノールから再結晶して2−(
4−クロロフェニル)−6−メドキシー4−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド(21,07g )を白色針
状結晶として得る。
H.br s)、 、3.、85(3H,s)、 、6
.30−7.00 (2H,m)、 7.40−7.7
0<4H.m)、 7.85 (LH.d.J:9Hz
)実施例2 2−( 4−クロロフェニル)−6−メドキシー2H−
、1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1,1−ジオキサイド( 23.50g )の乾燥N
,N−ジメチルホルムアミド( 150m11 )溶液
に水素化ナトリウム(60%油分散物)を0°Cで加え
る。懸濁液を常温で1時間攪拌し、次に同じ温度で沃化
メチル( 5. 18mQ )を加える。反応性混合物
を常温で1.5時間攪拌し、氷水中に注ぐ。分離した固
体を濾取し、乾燥し、エタノールから再結晶して2−(
4−クロロフェニル)−6−メドキシー4−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド(21,07g )を白色針
状結晶として得る。
融点: 167−168℃
IR(ヌジ日−ル) : 1710. 1600.
1330. 1180゜1130 am”−1 NMR(DMSO−ds、ε):3.42 (38,s
)、 3.95 (3H。
1330. 1180゜1130 am”−1 NMR(DMSO−ds、ε):3.42 (38,s
)、 3.95 (3H。
s)、 6.95”7.10 (2H,m>、 7.3
8−7.65 (2H,+n>。
8−7.65 (2H,+n>。
8.90 (IH,d、J=9)1z)哀轟迩1
2−(4−クロロフェニル)−6−メドキシー4−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4!
()−オン 1,1−ジオキサイド(2LOg)の塩化
メチレン(200m1k )溶液に三臭化ホウ素(塩化
メチレン89.2−のIN溶液)を常温で添加する。混
合物を同じ温度で8時間攪拌し、氷水中に注ぐ。分離し
た固体を濾取し、乾燥し、エタノールから再結晶して2
−(4−クロロフェニル)−6−ヒドロキシ−4−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド(18,86g )を
得る。
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4!
()−オン 1,1−ジオキサイド(2LOg)の塩化
メチレン(200m1k )溶液に三臭化ホウ素(塩化
メチレン89.2−のIN溶液)を常温で添加する。混
合物を同じ温度で8時間攪拌し、氷水中に注ぐ。分離し
た固体を濾取し、乾燥し、エタノールから再結晶して2
−(4−クロロフェニル)−6−ヒドロキシ−4−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド(18,86g )を
得る。
融点: >250℃
IR(ヌジβ−ル) : 3300. 1660.
1650. 1610 am−’NMR(DMSO
−ds、S ) ’ 3.45 (3H,s)、 6.
80 (IH9d。
1650. 1610 am−’NMR(DMSO
−ds、S ) ’ 3.45 (3H,s)、 6.
80 (IH9d。
J=9Hz)、 7.90 (IH,s)、 7.35
−7.65 (4H,m)。
−7.65 (4H,m)。
7.70 (LH,d、J=9Hz)
実施例4
2−(4−クロロフェニル)−6−ヒドロキシ−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド(15,33g )
、炭酸カリウム(7,50IC)および2−沃化プロパ
ン(’5.43mQ )のN、N−ジメチルホルムアミ
ド(1soma )懸濁液を60℃で2時間攪拌する。
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド(15,33g )
、炭酸カリウム(7,50IC)および2−沃化プロパ
ン(’5.43mQ )のN、N−ジメチルホルムアミ
ド(1soma )懸濁液を60℃で2時間攪拌する。
混合物を氷水中に注ぐ。分離した固体を濾取し、乾燥し
、エタノールから再結晶して2−(4−クロロフェニル
)−6−インブロボキシー4−メチル−2H−1,2,
4−ベンゾチアシアジン−3(,4H)−オン 1.1
−ジオキサイド(13,54g )を白色結晶として得
る。
、エタノールから再結晶して2−(4−クロロフェニル
)−6−インブロボキシー4−メチル−2H−1,2,
4−ベンゾチアシアジン−3(,4H)−オン 1.1
−ジオキサイド(13,54g )を白色結晶として得
る。
融点: 157−159℃
IR(スジ窪−ル) : 1700. 1605.
146C1,・ 1330. 1320゜1300
cm−1 NMR(DMSO−ds、δ) : 1.32 (3H
,s)、 1.35 (3H。
146C1,・ 1330. 1320゜1300
cm−1 NMR(DMSO−ds、δ) : 1.32 (3H
,s)、 1.35 (3H。
s)、 3.50 (3H,s)、 4.89 (IH
,m>、 7.00 (IH。
,m>、 7.00 (IH。
d、J=9Hz)、 7.02 (IH,s)、 7.
35−7.60 (4)1゜m)、 7.85 (li
t、d、J=9Hz>哀鳳芳1 実施例1と同様にして以下の化合物を得る。
35−7.60 (4)1゜m)、 7.85 (li
t、d、J=9Hz>哀鳳芳1 実施例1と同様にして以下の化合物を得る。
(1)6−メドキシー2−(P−トリル)−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: 228−230℃ IR(ヌジロール) : 1710. 1700.
1630. 1610. 1480゜1400、13
40.1200.1120 cm−”NMR(DMSO
−ds、δ) ’ 2.38 (3H,s)、 3.8
8 (3H。
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: 228−230℃ IR(ヌジロール) : 1710. 1700.
1630. 1610. 1480゜1400、13
40.1200.1120 cm−”NMR(DMSO
−ds、δ) ’ 2.38 (3H,s)、 3.8
8 (3H。
s)、 6.70−7.10 (2H,m)、 7゜2
0−7.50 (4H,m)。
0−7.50 (4H,m)。
7.85 (IH,d、J=9Hz)、 11.45
(IH,br s)(2)6−メドキシー2−フェニル
−2H−1,2゜4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1゜1−ジオキサイド 融点: 203−235°C IR(スジ9−ル) : 3500. 1700.
1690. 1610. 1590゜1460、13
70 cm−’ NMR(DMSO−ds、δ) : 3.85 (3H
,s)、 6.80 (LH,s)。
(IH,br s)(2)6−メドキシー2−フェニル
−2H−1,2゜4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1゜1−ジオキサイド 融点: 203−235°C IR(スジ9−ル) : 3500. 1700.
1690. 1610. 1590゜1460、13
70 cm−’ NMR(DMSO−ds、δ) : 3.85 (3H
,s)、 6.80 (LH,s)。
6.95 (1M、d、J=9Hz)、 7.30−7
.70 (5H,m)。
.70 (5H,m)。
7.82 (ILd、J=9Hz>、 11.5 (I
H,br 5)(3)6−メドキシー2−(4−トリプ
ルオロメチルフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド
融点: 202−204℃ IR(スジョール) : 1700. 1610.
1590. 1460. 1380゜1320、11
80 cm−” NMR(DMSO−ds、δ) : 3.85 (3H
,s)、 6.50 <LH,d。
H,br 5)(3)6−メドキシー2−(4−トリプ
ルオロメチルフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド
融点: 202−204℃ IR(スジョール) : 1700. 1610.
1590. 1460. 1380゜1320、11
80 cm−” NMR(DMSO−ds、δ) : 3.85 (3H
,s)、 6.50 <LH,d。
、C2Hz)、 6.85 (IH,dd、J=2Hz
、 9Hz)、 7.62(2H,d、J=7Hz)、
7.72 (2H,d、J=7Hz>、 7.80(
IH,d、J=9Hz) (4)2−(3,4−ジクロロフェニル)−6−メドキ
シー2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 239−24
0℃ IR(Xジs−1リ : 1720. 1600.
1470. 1360゜1190 crn−’ NMR(DMSO−da、δ> : 3.45 (3H
,s)、 6.70−7.00<2H,m)、 7.4
5 (IH,d、J=8Hz)、 7.70−7.95
(3H,m)、 11.50 (IH,br 5)(5
)2−(4−フルオロフェニル)−6−メドキシー2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド融点: 224−225℃ IR(Zジa−L) : 3250. 3150.
1690. 1600. 1360゜1290、11
80.1170.1150 cm−’NMR(DMSO
−da、S ) ’ 3.85 (3H,s)、 6−
80 (IHls)、 6.92 (LH,d、J=1
0Hz>、 7.30−7.60 (4H。
、 9Hz)、 7.62(2H,d、J=7Hz)、
7.72 (2H,d、J=7Hz>、 7.80(
IH,d、J=9Hz) (4)2−(3,4−ジクロロフェニル)−6−メドキ
シー2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 239−24
0℃ IR(Xジs−1リ : 1720. 1600.
1470. 1360゜1190 crn−’ NMR(DMSO−da、δ> : 3.45 (3H
,s)、 6.70−7.00<2H,m)、 7.4
5 (IH,d、J=8Hz)、 7.70−7.95
(3H,m)、 11.50 (IH,br 5)(5
)2−(4−フルオロフェニル)−6−メドキシー2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド融点: 224−225℃ IR(Zジa−L) : 3250. 3150.
1690. 1600. 1360゜1290、11
80.1170.1150 cm−’NMR(DMSO
−da、S ) ’ 3.85 (3H,s)、 6−
80 (IHls)、 6.92 (LH,d、J=1
0Hz>、 7.30−7.60 (4H。
m>、 7.85 (IH,d、J=10Hz>(6)
6−イツブロボキシー2−(4−メトキシフェニル)−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−
オン 1.1−ジオキサイド融点7208−210℃ IR(ヌジa−4) : 3200. 1700.
1620. 1590゜1460 am−’ NMR(DMSO−da、l; ) ’ 1.32 (
6H1d、J=6Hz>、3.82(3H,s)、 4
.69 (IH,m>、 6.76 (IH,d、J=
2Hz)。
6−イツブロボキシー2−(4−メトキシフェニル)−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−
オン 1.1−ジオキサイド融点7208−210℃ IR(ヌジa−4) : 3200. 1700.
1620. 1590゜1460 am−’ NMR(DMSO−da、l; ) ’ 1.32 (
6H1d、J=6Hz>、3.82(3H,s)、 4
.69 (IH,m>、 6.76 (IH,d、J=
2Hz)。
6.90 (IH,dd、J=2Hz、 9Hz>、
7.05 (2H,d。
7.05 (2H,d。
J=7Hz)、 7.30 <2H,d、J=7
Hz>、 7.80 (IH,d。
Hz>、 7.80 (IH,d。
J=9Hz>、 11.4 (LH,br 5)(7)
6−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−2H71,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: 235−237℃ IR(ヌジa−ル) : 1720. 1710.
1600. 1580. 1460゜1310、117
0.1160.1100 cm−’NMR(DMSO−
da、δ) : 7.20−7.75 (6H,m)、
7.98(IH,d、J=9Hz>、 11.8 (
1B、br 5)(8)2−(2−クロロフェニル)−
6−メドキシー2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 234−235℃ IR(ヌ九−ル) i 3400. 1720.
1620. 1600. 1590゜1460、132
0.1290.1140 cm−’NMR(DMSO−
da、δ) : 3.87 (3H,s)、 6.87
(1)1゜s)、 9.24 (LH,dd、、C
2Hz、 9Hz)、 7.50−7.72(4H
,m)、 7.84 (IH,d、J=9Hz>、
11.6 (1)1゜brs) (9)2−(3−クロロフェニル)−6−メドキシー2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド 融点: 204−205°C IR(ヌジョール) : 1700. 1590.
1470. 1370. 1350゜1200、11
70.1140 am−”。
6−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−2H71,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: 235−237℃ IR(ヌジa−ル) : 1720. 1710.
1600. 1580. 1460゜1310、117
0.1160.1100 cm−’NMR(DMSO−
da、δ) : 7.20−7.75 (6H,m)、
7.98(IH,d、J=9Hz>、 11.8 (
1B、br 5)(8)2−(2−クロロフェニル)−
6−メドキシー2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 234−235℃ IR(ヌ九−ル) i 3400. 1720.
1620. 1600. 1590゜1460、132
0.1290.1140 cm−’NMR(DMSO−
da、δ) : 3.87 (3H,s)、 6.87
(1)1゜s)、 9.24 (LH,dd、、C
2Hz、 9Hz)、 7.50−7.72(4H
,m)、 7.84 (IH,d、J=9Hz>、
11.6 (1)1゜brs) (9)2−(3−クロロフェニル)−6−メドキシー2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド 融点: 204−205°C IR(ヌジョール) : 1700. 1590.
1470. 1370. 1350゜1200、11
70.1140 am−”。
NMR(DMSO−da、δ) : 3.90 (3H
,s)、 6.80 (IH,d。
,s)、 6.80 (IH,d。
J=2Hz)、 6.92 (LH,dd、J=2Hz
、 9Hz>、 7.30−7.75 (3H,m)、
7.85 (IH,dJ=9Hz)(10)2−(4
−クロロフェニル)−6−イツブロボキ、シー2H−1
,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1
.1−ジオキサイド融点: 132−133°C IR(スジョール) ; 1700. 1460.
1370. 1340 cm−’NMR(DMSO
−da、δ) : 1.32 (6H,d、J=6Hz
)、 4.70(IH,m>、 6.78 (1)
1.d、J=2Hz)、 6.90 (IH,dd
。
、 9Hz>、 7.30−7.75 (3H,m)、
7.85 (IH,dJ=9Hz)(10)2−(4
−クロロフェニル)−6−イツブロボキ、シー2H−1
,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1
.1−ジオキサイド融点: 132−133°C IR(スジョール) ; 1700. 1460.
1370. 1340 cm−’NMR(DMSO
−da、δ) : 1.32 (6H,d、J=6Hz
)、 4.70(IH,m>、 6.78 (1)
1.d、J=2Hz)、 6.90 (IH,dd
。
J=2Hz、 9Hz)、 7.42 (2H,d
、J=7Hz)、 7゜60(2)1.d、J=7H
z)、 7.90 (LH,d、J=9Hz)(11
)2−(4−クロロベンジル)−6−メドキシー2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1,1−ジオキサイド融点: 199−200℃ IR(ヌジシール) : 3200. 3060.
1695. 1610. 1590゜1335、13
20 cm−1 NMR(DMSO−da、δ) : 3.84 (3)
1.s)、 4.95 (2H。
、J=7Hz)、 7゜60(2)1.d、J=7H
z)、 7.90 (LH,d、J=9Hz)(11
)2−(4−クロロベンジル)−6−メドキシー2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1,1−ジオキサイド融点: 199−200℃ IR(ヌジシール) : 3200. 3060.
1695. 1610. 1590゜1335、13
20 cm−1 NMR(DMSO−da、δ) : 3.84 (3)
1.s)、 4.95 (2H。
s)、 6.77 (IH,d、J=2.0Hz)+
6.90 (LH,dd。
6.90 (LH,dd。
J=2.0.9.0Hz)、 7.35.7.40 (
4H,ABq。
4H,ABq。
J=8.7Hz)、 7.80 (LH,d、J=9.
0Hz>、 41.37(IH,br) (12) 2−シクロへキシル−6−メドキシー2H−
1,,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1,1−ジオキサイド 融点: 190−191℃ IR(ヌジョール) : 3200. 3070.
1690. 1600. 1185゜1170 cm
−’ NMR(DMSO−ds、δ) : 1.0−1.5
(3H,m>、 1.5−1.95(5H,m)、
2.1−2.4 (2H,m)、 3.82 (3H
,s)。
0Hz>、 41.37(IH,br) (12) 2−シクロへキシル−6−メドキシー2H−
1,,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1,1−ジオキサイド 融点: 190−191℃ IR(ヌジョール) : 3200. 3070.
1690. 1600. 1185゜1170 cm
−’ NMR(DMSO−ds、δ) : 1.0−1.5
(3H,m>、 1.5−1.95(5H,m)、
2.1−2.4 (2H,m)、 3.82 (3H
,s)。
4.2−4.45 (IH,m)、 6.73 (L
H,s)、 6.85 (IH。
H,s)、 6.85 (IH。
dd、J=2.2. 8.8Hz)、 7.72 (
IH,d、J=8.8Hz>。
IH,d、J=8.8Hz>。
11.17 (IH,br)
(13) 6−インブロボキシー2−(2−ピリジル)
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1.1−ジオキサイド融点: 183−184
℃ IR(ヌジa−ル) ’ 3450. 1745.
1615. 1340 am−’NMR(DMSO
−ds、δ) : 1.32 (6H,d、J=6Hz
)、 4.6−4.8 (IH,m)、 6.81 (
LH,d、J=2.2Hz)、 6.90(IH,J=
2.2Hz、 8.8Hz>、 7.45−7.6 (
2)1.m)。
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1.1−ジオキサイド融点: 183−184
℃ IR(ヌジa−ル) ’ 3450. 1745.
1615. 1340 am−’NMR(DMSO
−ds、δ) : 1.32 (6H,d、J=6Hz
)、 4.6−4.8 (IH,m)、 6.81 (
LH,d、J=2.2Hz)、 6.90(IH,J=
2.2Hz、 8.8Hz>、 7.45−7.6 (
2)1.m)。
7.76 (LH,d、J=8.8Hz)、 7.95
−8.06 (IH,m>。
−8.06 (IH,m>。
8.55−8.65 (IH,m)、 11.48 (
LH,br 5)(14) 6−メドキシー2−ペンチ
ル−2H−1゜2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン1.1−ジオキサイド 融点: 100−104℃ IR(ヌジョール) F 1690. 1610.
1600. 1470. 1350゜1330cm−
1 NMR(DMSO−ds、δ) : 0.85 (3H
,t、J=6Hz)、 1.15−1.40 (4)1
.m>、 1.50−1.70 (2H,m)、 3.
73<3H,t、、7=7Hz)、 3.83 (3
H,s)、 6.73 (IH,d。
LH,br 5)(14) 6−メドキシー2−ペンチ
ル−2H−1゜2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン1.1−ジオキサイド 融点: 100−104℃ IR(ヌジョール) F 1690. 1610.
1600. 1470. 1350゜1330cm−
1 NMR(DMSO−ds、δ) : 0.85 (3H
,t、J=6Hz)、 1.15−1.40 (4)1
.m>、 1.50−1.70 (2H,m)、 3.
73<3H,t、、7=7Hz)、 3.83 (3
H,s)、 6.73 (IH,d。
J=2Hz)、 6.87 (IH,dd、J=2H
z、 9Hz>、 7.76(IH,d、J=9H
z) (15) 6−アセチルアミノ−2−(4−クロロフェ
ニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(
4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: >250
℃ IR(Xジa−ル) : 3360. 1725.
1600. 1325 cm−’NMR(DMSO
−ds、8 ) ’ 2.11 (3H,s)、 7.
4−7.5(3H,m>、 7.55−7.67 (2
)1.m>、 7.80−7.90(2H,m)、 1
0.51 (IH,s)、 11.60 (IH,5)
(16) 6−メドキシー2−(4−メトキシカルボニ
ルフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 2
31−233℃ IR(ヌジョール) : 3260. 1720.
1695. 1600. 1335゜1320 am
−1 NMR(DMSO−ds、δ) ’ 3.88 (3)
1.s)、 3.91 (3H。
z、 9Hz>、 7.76(IH,d、J=9H
z) (15) 6−アセチルアミノ−2−(4−クロロフェ
ニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(
4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: >250
℃ IR(Xジa−ル) : 3360. 1725.
1600. 1325 cm−’NMR(DMSO
−ds、8 ) ’ 2.11 (3H,s)、 7.
4−7.5(3H,m>、 7.55−7.67 (2
)1.m>、 7.80−7.90(2H,m)、 1
0.51 (IH,s)、 11.60 (IH,5)
(16) 6−メドキシー2−(4−メトキシカルボニ
ルフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 2
31−233℃ IR(ヌジョール) : 3260. 1720.
1695. 1600. 1335゜1320 am
−1 NMR(DMSO−ds、δ) ’ 3.88 (3)
1.s)、 3.91 (3H。
s)、 6.84 (IH,d、J=2Hz)、
6.95 (IH,dd。
6.95 (IH,dd。
J=2Hz、 9Hz)、 7.60. 8.10
(4H,ABq。
(4H,ABq。
J=8.5Hz>、 7.85 (IH,d、J=9
Hz)、 11.58 (LH。
Hz)、 11.58 (LH。
brs)
(17) 6−シクロヘキジルメトキシー2−(2−ピ
リジル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 206
−208℃ IR(ヌジョール) : 3150. 1745.
1610. 1595. 1340゜L325.13
10.1180 am−’NMR(DMSO−ds、δ
) : 0.9−1.4 (5H,m)、 1.55−
1.9(6H,m)、 3.99 (2H,d、J=6
Hz)、 6.82 (11,d。
リジル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 206
−208℃ IR(ヌジョール) : 3150. 1745.
1610. 1595. 1340゜L325.13
10.1180 am−’NMR(DMSO−ds、δ
) : 0.9−1.4 (5H,m)、 1.55−
1.9(6H,m)、 3.99 (2H,d、J=6
Hz)、 6.82 (11,d。
J=2.1Hz>、 6.92 (IH,dd、J=2
.jHz、 8.8Hz>。
.jHz、 8.8Hz>。
7.45−7.6 (2H,+n)、 7.77 (I
H,d、J=8.8Hz)。
H,d、J=8.8Hz)。
7.95−8.08 (IH,m)、 8.55−8.
65 (IH,m)。
65 (IH,m)。
11.49 (IH,br s)
(18)2−(4−メトキシカルボニルメチルフェニル
)−6−メドキシー2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 214−215℃ IR(ヌジョール) : 3200. 1720.
1700. 1340 cm−’NMR(DMSO
−ds、δ) : 3.65 (3H,s>、 3.7
9 (2H。
)−6−メドキシー2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 214−215℃ IR(ヌジョール) : 3200. 1720.
1700. 1340 cm−’NMR(DMSO
−ds、δ) : 3.65 (3H,s>、 3.7
9 (2H。
s)、 3.86 (3H,s)、 6.80−6
.85 (IH,m)、 6.43(IH,dd、J
−2,0,9,0Hz)、 7.35. 7.45
(4H。
.85 (IH,m)、 6.43(IH,dd、J
−2,0,9,0Hz)、 7.35. 7.45
(4H。
ABq、J=8.3Hz>、 7.85 (IH,d、
J=9.0Hz)、 11.5(1B、br) (19)2−(3−エトキシカルボニルプロビル−6−
メドキシー2H− 1.2.4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 11
g−120℃ IR (ヌジa−ル) : 3250, 17
30, 1700, 1450. 1380。
J=9.0Hz)、 11.5(1B、br) (19)2−(3−エトキシカルボニルプロビル−6−
メドキシー2H− 1.2.4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 11
g−120℃ IR (ヌジa−ル) : 3250, 17
30, 1700, 1450. 1380。
1320 cm−”
NMR (DMSO−ds.δ) =1.15 (3H
.t,J=7Hz)、 1.88(2H,m)、 2.
34 (2)1.t.J=7Hz)、 3.35 (I
H。
.t,J=7Hz)、 1.88(2H,m)、 2.
34 (2)1.t.J=7Hz)、 3.35 (I
H。
br s)、 3.60−3.80 (2H,m)、
6.88 (IH.dd。
6.88 (IH.dd。
J=2)1z、 9Hz>、 7.77 (1)1
.d、J=9Hz)(20)2−(4−クロロフェニル
)−6−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 245−248℃ IR(ヌジa−ル) : 1690. 1610.
1590. 1490. 1350゜1190、11
50.1090 am’NMR(DMSO−d6.δ)
: 2.41 (3H,s)、 3.35 (IH。
.d、J=9Hz)(20)2−(4−クロロフェニル
)−6−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 245−248℃ IR(ヌジa−ル) : 1690. 1610.
1590. 1490. 1350゜1190、11
50.1090 am’NMR(DMSO−d6.δ)
: 2.41 (3H,s)、 3.35 (IH。
br s)、 7.13 (1)1.s)、 7.18
(IH,d、に8Hz>。
(IH,d、に8Hz>。
7.46 (2H,d、J=8Hz)、 7.60 (
2H,d、J=8Hz>。
2H,d、J=8Hz>。
7.79 (IH,d、J=8Hz)
(21)2−[2−(4,6−シメチルビリジル)]−
]6−イツブロボキシー2H−1,24−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 188−190°C IR(ヌジヲール) : 3600. 1740.
1600. 1330゜1180 cm−” NMR(DMSO−ds、8 ) ’ 1.33 (6
H,d、J=8Hz>、 2.35(3H,s)、 2
.45 (3H,s)、 4.72 (LH,m>、
6.80(IH,d、J=2Hz>、 6.90 (
IH,dd、、C2Hz、 9Hz)。
]6−イツブロボキシー2H−1,24−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 188−190°C IR(ヌジヲール) : 3600. 1740.
1600. 1330゜1180 cm−” NMR(DMSO−ds、8 ) ’ 1.33 (6
H,d、J=8Hz>、 2.35(3H,s)、 2
.45 (3H,s)、 4.72 (LH,m>、
6.80(IH,d、J=2Hz>、 6.90 (
IH,dd、、C2Hz、 9Hz)。
7.10 (IH,s)、 7.25 (LH,s)
、 7.75 (1)1.d。
、 7.75 (1)1.d。
J=9Hz)
(22)2−(4−クロロフェニル)−6−トリフルオ
ロメチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 234
−235°C IR(ヌジョール) : 1720. 1600.
1490. 1360. 1340゜1190、114
0.1090 am−1HMR(DMSO−ds、8
) ’ 7.40−7.80 (6B1m)、8.17
(1B、d、、T=9Hz) (23) 6−イツブロボキシー2−(2−ピリミジニ
ル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1,1−ジオキサイド融点716g−17
0℃ IR(ヌジa−ル) : 3600. 1740.
1600. 1570. 1350゜1320、11
80 crn−’ NMR(DMSO−d6.δ) ’ 1.30 (6H
,d、J=6Hz>、 4.72(1)1.m>、’
6.80 (IH,d、J=2Hz)、 6.92
(11(、dd。
ロメチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 234
−235°C IR(ヌジョール) : 1720. 1600.
1490. 1360. 1340゜1190、114
0.1090 am−1HMR(DMSO−ds、8
) ’ 7.40−7.80 (6B1m)、8.17
(1B、d、、T=9Hz) (23) 6−イツブロボキシー2−(2−ピリミジニ
ル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1,1−ジオキサイド融点716g−17
0℃ IR(ヌジa−ル) : 3600. 1740.
1600. 1570. 1350゜1320、11
80 crn−’ NMR(DMSO−d6.δ) ’ 1.30 (6H
,d、J=6Hz>、 4.72(1)1.m>、’
6.80 (IH,d、J=2Hz)、 6.92
(11(、dd。
、C2Hz、 9)1z)、 7.70 (IH,t、
J=4Hz)、 7.80(1)!、d、、C9Hz)
、 9.00 (2H,d、J=4)1z)、 1
1.65(11,br 5) (24) 6−メドキシー2−(4−フェノキシフェニ
ル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 247−2
48℃ IR(ヌ九−ル) : 3210. 3110.
3060. 1700. 1595゜1340、124
5 am’ NMR(DMSO−d6.5)=3.86(3H1S)
、6.81(IH9d。
J=4Hz)、 7.80(1)!、d、、C9Hz)
、 9.00 (2H,d、J=4)1z)、 1
1.65(11,br 5) (24) 6−メドキシー2−(4−フェノキシフェニ
ル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 247−2
48℃ IR(ヌ九−ル) : 3210. 3110.
3060. 1700. 1595゜1340、124
5 am’ NMR(DMSO−d6.5)=3.86(3H1S)
、6.81(IH9d。
J=2Hz>、 6.92 (IH,dd、J=2Hz
、 9Hz)、 7.00−7.55 (9)1.m)
、 7.82 (11(、d、J=9Hz)、 11.
47(LH,br) (25)2−(4−イソプロピルフェニル)−6−メド
キシー2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 213−2
14℃ IR(スジヲール) : 3200. 2960.
1695. 1610. 1590゜1195 om
−’ NMR(DMSO−ds、8 ) ’ 1.25 (6
H1d、J”7Hz>、3.00(11(、m)、 3
.86’ (3H,s)、 6.81 (IH,d、J
=2Hz>。
、 9Hz)、 7.00−7.55 (9)1.m)
、 7.82 (11(、d、J=9Hz)、 11.
47(LH,br) (25)2−(4−イソプロピルフェニル)−6−メド
キシー2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 213−2
14℃ IR(スジヲール) : 3200. 2960.
1695. 1610. 1590゜1195 om
−’ NMR(DMSO−ds、8 ) ’ 1.25 (6
H1d、J”7Hz>、3.00(11(、m)、 3
.86’ (3H,s)、 6.81 (IH,d、J
=2Hz>。
6.92 (LH,dd、J=2Hz、 9Hz)、
7.30. 7.40(4)1.ABq、J=8.
5Hz)、 7.81(LH,d、J=9Hz)。
7.30. 7.40(4)1.ABq、J=8.
5Hz)、 7.81(LH,d、J=9Hz)。
11.45 (IH,br)
(26)2−[:(3−クロロ−4−メチル)フェニル
コー6−メトキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−才゛ン 1,1−ジオキサイド 融点: 222−223℃ IR(スジョール) : 3220. 1710.
1600. 1180 am−INMR(DMSO
−d6.δ) : 2.40 (3H,s)、 3.8
7 (3H。
コー6−メトキシ−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−才゛ン 1,1−ジオキサイド 融点: 222−223℃ IR(スジョール) : 3220. 1710.
1600. 1180 am−INMR(DMSO
−d6.δ) : 2.40 (3H,s)、 3.8
7 (3H。
s)、 6.80 (LH,d、J=2Hz)、 7.
g2 (IH,dd。
g2 (IH,dd。
J=2Hz、 8.5Hz>、 7.5 (IH,d、
J=2Hz)、 7.52(LH,d、J=8.5Hz
>、 7.83 (IH,d、J=9Hz)、 9.9
3(1)1.dd、J=2Hz、 9Hz)、 11.
5 (IH,br 5)(27) 6−メドキシー2−
(4−メチルチオフェニル)−2H−1,2,4−ベン
ゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサ
イド融点: 21g−219℃ IR(ヌジョール) : 16g5. 1590.
1210. 1190゜1180 am−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 2.51 (3H
,s)、 3.86 (3H。
J=2Hz)、 7.52(LH,d、J=8.5Hz
>、 7.83 (IH,d、J=9Hz)、 9.9
3(1)1.dd、J=2Hz、 9Hz)、 11.
5 (IH,br 5)(27) 6−メドキシー2−
(4−メチルチオフェニル)−2H−1,2,4−ベン
ゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサ
イド融点: 21g−219℃ IR(ヌジョール) : 16g5. 1590.
1210. 1190゜1180 am−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 2.51 (3H
,s)、 3.86 (3H。
s)、 6.81 (LH,d、J=2Hz)、
6.92 (11,dd。
6.92 (11,dd。
J=2Hz、 9)1z)、 7.31 (2H
,d、J=8Hz>、 7.39(2H,d、J=8
Hz)、 7.82 (IH,d、J=9Hz>(2
8)2−(4−ジメチルアミノフェニル)−6−メドキ
シー2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド融点: >250℃ IR(ヌジジール) : 16g0. 1600.
1520. 1350. 1210゜1170 cm
−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 2.96 (6H
,s)、 3.85 (3H。
,d、J=8Hz>、 7.39(2H,d、J=8
Hz)、 7.82 (IH,d、J=9Hz>(2
8)2−(4−ジメチルアミノフェニル)−6−メドキ
シー2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド融点: >250℃ IR(ヌジジール) : 16g0. 1600.
1520. 1350. 1210゜1170 cm
−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 2.96 (6H
,s)、 3.85 (3H。
s)、 6.76 (2H,d、J=9Hz)、 7.
13 (2H,d。
13 (2H,d。
J=9Hz)、 6.79 (IH,d、J=2Hz)
、 6.90 <1)1.dd。
、 6.90 <1)1.dd。
J=2Hz、 9Hz)、 7.79 (IH,d、J
=9Hz)実施例6 実施例2と同様にして以下の化合物を得る。
=9Hz)実施例6 実施例2と同様にして以下の化合物を得る。
(1)6−メドキシー4−メチル−2−(P−トリル)
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1.1−ジオキサイド融点i 170−173
°C IR(ス九−ル) : 1690. 1460.
1440. 1330. 1310゜1180、113
0 am−1 NMR(DMSO−d6.ε) : 3.50 (3H
,s)、 3.95 (3H。
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1.1−ジオキサイド融点i 170−173
°C IR(ス九−ル) : 1690. 1460.
1440. 1330. 1310゜1180、113
0 am−1 NMR(DMSO−d6.ε) : 3.50 (3H
,s)、 3.95 (3H。
s)、 6.95−7.10 (2H,m)、 7.2
0−7.40 (4H,m)。
0−7.40 (4H,m)。
7.95 (IH,d、J=9Hz)
(2)6−メドキシー4−メチル−2−フェニル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点: 203−206℃ IR(ヌジョール) : 1710. 1700.
1600. 1450. 1330゜1300、12
20.1180 cm−1RMR(DMSO−d6.δ
) : 3.50 (31(、s)、 3.95 <3
1(。
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点: 203−206℃ IR(ヌジョール) : 1710. 1700.
1600. 1450. 1330゜1300、12
20.1180 cm−1RMR(DMSO−d6.δ
) : 3.50 (31(、s)、 3.95 <3
1(。
s)、 7.00 (IH,d、J=9)1z)、 7
.05 (IH,s)。
.05 (IH,s)。
7.35−7.65 (5H,m)、 7.88 (L
H,d、J=9Hz)(3)6−メドキシー4−メチル
−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2H−1
,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1
.1−ジオキサイド 融点: 165−168℃ IR(スジ3−ル) : 1700. 1610.
1580. 1460. 1340゜1170、11
40 am’ NMR(DMSO−d6.δ) : 3.52 (3H
,s)、 3,95 (3)1゜s)、 7.02
(IH,dd、J=2Hz、 9Hz)、 7.1
0 (IH。
H,d、J=9Hz)(3)6−メドキシー4−メチル
−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2H−1
,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1
.1−ジオキサイド 融点: 165−168℃ IR(スジ3−ル) : 1700. 1610.
1580. 1460. 1340゜1170、11
40 am’ NMR(DMSO−d6.δ) : 3.52 (3H
,s)、 3,95 (3)1゜s)、 7.02
(IH,dd、J=2Hz、 9Hz)、 7.1
0 (IH。
d、J=2Hz>、 7.65 (2H,d、J=7H
z)、 7.92 (IH。
z)、 7.92 (IH。
d、J=9Hz)、 7.98 (2H,d、J=7)
1z)<4)2−(3,4−ジクロロフェニル)−6−
メドキシー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 150−151℃ IR(スジョール) : 1710. 1600.
1470. 1340゜1320 cm−’ NMR(DMSO7ds 、S ) = 3.50
(3H、s)! 3.95 (3)t 。
1z)<4)2−(3,4−ジクロロフェニル)−6−
メドキシー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 150−151℃ IR(スジョール) : 1710. 1600.
1470. 1340゜1320 cm−’ NMR(DMSO7ds 、S ) = 3.50
(3H、s)! 3.95 (3)t 。
s)、 7..02 (IH,d、J−9Hz>、 7
.06 (IH,s)。
.06 (IH,s)。
7.45 (LH,d、J=81(z)、 7.70
−8.00 (3H,m)(5)2−(4−フルオロフ
ェニル)−6−メドキシー4−メチル−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド融点: 203−204℃ 1R(ヌ九−ル) : 1700. 1590.
1440 cmNMR’(DMSO−d6. δ
) : 3.52 (3H,s)、 3.95
(3H。
−8.00 (3H,m)(5)2−(4−フルオロフ
ェニル)−6−メドキシー4−メチル−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド融点: 203−204℃ 1R(ヌ九−ル) : 1700. 1590.
1440 cmNMR’(DMSO−d6. δ
) : 3.52 (3H,s)、 3.95
(3H。
s)、 7.02 (IH,d、J=9Hz)、 7.
10 (IH,s)。
10 (IH,s)。
7.30−7.60 (4H,m)、 7.90 (1
)1.d、J:9Hz>(6)6−イツプロボキシー2
−(4−メトキシフェニル)−4−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点7182−183℃ IR(ヌジジール) F 1690. 1600.
1460. 1370゜1340 cm−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 1.34 (6L
d、J=6Hz)、 3.50(3H,s)、 3.8
2 (3)1.s)、 4.89 (1)!、m)、
7.00−7.08 (4B、m)、 7.25−7.
32 (2H,m>、 7.84(1)1.d、J=9
Hz) (7)2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点7178−180℃ IR(ヌジョール) : 1690. 1600.
1500. 1470. 1450゜1350、12
70.1180.1140 cm−’NMR(DMSO
−d6.δ) : 3.53 (3H,s)、 7.4
0−8.00(8H,m) (8)6−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−4−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(
4H)−イン 1.1−ジオキサイド融点: 154−
157℃ IR(スジョール) : 1700. 1590.
1560. 1460. 1340゜1310、11
80 cm−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 3.51 <3H
,s)、 7.43 (2H,d。
)1.d、J:9Hz>(6)6−イツプロボキシー2
−(4−メトキシフェニル)−4−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点7182−183℃ IR(ヌジジール) F 1690. 1600.
1460. 1370゜1340 cm−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 1.34 (6L
d、J=6Hz)、 3.50(3H,s)、 3.8
2 (3)1.s)、 4.89 (1)!、m)、
7.00−7.08 (4B、m)、 7.25−7.
32 (2H,m>、 7.84(1)1.d、J=9
Hz) (7)2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点7178−180℃ IR(ヌジョール) : 1690. 1600.
1500. 1470. 1450゜1350、12
70.1180.1140 cm−’NMR(DMSO
−d6.δ) : 3.53 (3H,s)、 7.4
0−8.00(8H,m) (8)6−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−4−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(
4H)−イン 1.1−ジオキサイド融点: 154−
157℃ IR(スジョール) : 1700. 1590.
1560. 1460. 1340゜1310、11
80 cm−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 3.51 <3H
,s)、 7.43 (2H,d。
J=8)1z)、 7.52 (IH,dd、J=IH
z、 8Hz)、 7.57(2H,d、J=8Hz>
、 7.78 (IH,d、J=IHz)、 8.00
(1)1.d、J=8Hz) (9)2−(2−クロロフェニル)−6−メドキシー4
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点i 155
−156℃ IR(XEf−4) : 1710. 1600.
1460. 1330. 1300゜1180、11
40 cm−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 3.54 (3H
,s)、 3.95 (38゜s)、 7.03 (1
8,ddJ=2Hz、 9Hz)、 7.11 (11
゜d、J=2Hz>、 7.50−7.70 (4H,
+n)、 7.90 (IH,d。
z、 8Hz)、 7.57(2H,d、J=8Hz>
、 7.78 (IH,d、J=IHz)、 8.00
(1)1.d、J=8Hz) (9)2−(2−クロロフェニル)−6−メドキシー4
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点i 155
−156℃ IR(XEf−4) : 1710. 1600.
1460. 1330. 1300゜1180、11
40 cm−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 3.54 (3H
,s)、 3.95 (38゜s)、 7.03 (1
8,ddJ=2Hz、 9Hz)、 7.11 (11
゜d、J=2Hz>、 7.50−7.70 (4H,
+n)、 7.90 (IH,d。
J=9Hz)
(10)2−(3−クロロフェニル)−6−メドキシー
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4)1)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 1
53−154℃ IR(Xジ1−4) : 1710. 1600.
1590. 1460. 1340゜1320、11
80.1130.1060゜1030 crn−’ NMR(DMSOds、8 ) =3.51 (3H1
s)、3−94 (3H1s)、 7.02 (IH,
dd、J=2Hz、 9Hz)、 7.07 (11゜
d、J=21(z)、 7.34−7.65 (4H,
m)、 7.90 (11(、d。
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4)1)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 1
53−154℃ IR(Xジ1−4) : 1710. 1600.
1590. 1460. 1340゜1320、11
80.1130.1060゜1030 crn−’ NMR(DMSOds、8 ) =3.51 (3H1
s)、3−94 (3H1s)、 7.02 (IH,
dd、J=2Hz、 9Hz)、 7.07 (11゜
d、J=21(z)、 7.34−7.65 (4H,
m)、 7.90 (11(、d。
J=9H2)
(11) 6−インブロボキシー4−メチル−2−(P
−トリル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 163−165”C IR(ヌジョール) : 1690. 1600.
1580. 1340. 1.320゜1130、1
110 am’ NMR(DMSO−d6.δ) ’ 1.33 (3H
,s)、 1.36 (3H。
−トリル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 163−165”C IR(ヌジョール) : 1690. 1600.
1580. 1340. 1.320゜1130、1
110 am’ NMR(DMSO−d6.δ) ’ 1.33 (3H
,s)、 1.36 (3H。
s)、 2.38 (3H,s)、 3.49 (
3H,s)、 4.90(IH,m)、 6.90
−7.10 (2H,m)、 7.20−7.34
(4H,m)、 7.84 (IH,d、J=8H
z)(12) 6−インブロボキシー4−メチル−2−
フェニル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−イン 1.1−ジオキサイド融点: 134
−135℃ IR(ヌジヲール) : 1690. 1600.
1580. 1450. 1340゜1190 cm
−1 NMR(CDCl2.δ) : 142 (61,d、
J=6Hz>、 3.55(3H,s)、 4.70
(1)1.m)、 6.70−7.90 (2H,m)
。
3H,s)、 4.90(IH,m)、 6.90
−7.10 (2H,m)、 7.20−7.34
(4H,m)、 7.84 (IH,d、J=8H
z)(12) 6−インブロボキシー4−メチル−2−
フェニル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−イン 1.1−ジオキサイド融点: 134
−135℃ IR(ヌジヲール) : 1690. 1600.
1580. 1450. 1340゜1190 cm
−1 NMR(CDCl2.δ) : 142 (61,d、
J=6Hz>、 3.55(3H,s)、 4.70
(1)1.m)、 6.70−7.90 (2H,m)
。
7.35−7.60 (5H,+n>、 7.82 <
IH,d、J=9Hz)(L3) 2− (3,,4,
−ジクロロフェニル)−6−インブロボキシー4−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 109−110℃ IR(スジ3−ル’) : 1710. 157(
1,1460,1350゜1320 am−1 NMR(DMSO−d、、δ) : 1.34 (6H
,d、J=5Hz>、 3.49(3H,sン、 4
.90 (IH,m>、 7.01 (IH,d
、J=8Hz)。
IH,d、J=9Hz)(L3) 2− (3,,4,
−ジクロロフェニル)−6−インブロボキシー4−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 109−110℃ IR(スジ3−ル’) : 1710. 157(
1,1460,1350゜1320 am−1 NMR(DMSO−d、、δ) : 1.34 (6H
,d、J=5Hz>、 3.49(3H,sン、 4
.90 (IH,m>、 7.01 (IH,d
、J=8Hz)。
7.03 (IH,s)、 7.45 (IH,d、J
=9Hz)、 7.74−7.89 (3H,m) (14)2−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロ
ポキシ−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 139−140’C IR(ヌジョール) : 1700. 1600.
1570. 1460. 1380゜1330、12
10 cm−’ NMR(DMSO−d6.δ):1.33 (6H,d
、J=6Hz)。
=9Hz)、 7.74−7.89 (3H,m) (14)2−(4−フルオロフェニル)−6−イソプロ
ポキシ−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 139−140’C IR(ヌジョール) : 1700. 1600.
1570. 1460. 1380゜1330、12
10 cm−’ NMR(DMSO−d6.δ):1.33 (6H,d
、J=6Hz)。
3.50 (3H,s)、 4.90 (IH,m)、
6.98−7.02(2H,m)、 7.30−7
.48 (41(、m)、 7.85 (IH,d。
6.98−7.02(2H,m)、 7.30−7
.48 (41(、m)、 7.85 (IH,d。
J=9Hz)
(15)2−(4−クロロフェニル)−6−ニトキシー
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 15
0−151℃ IR(ヌジシール) ; 1680. 1600.
1580. 1460. 1350゜1320、12
20.1190.1130 cm−’NMR(DMSO
−ds、δ) : 1.39 (3H,t、J=7Hz
)、 3.50(3H,s)、 4.23 (2H,q
、J=7)1z)、 7.00 (IH,dd。
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 15
0−151℃ IR(ヌジシール) ; 1680. 1600.
1580. 1460. 1350゜1320、12
20.1190.1130 cm−’NMR(DMSO
−ds、δ) : 1.39 (3H,t、J=7Hz
)、 3.50(3H,s)、 4.23 (2H,q
、J=7)1z)、 7.00 (IH,dd。
J=2Hz、 9Hz)、 7.05 (LH,d、J
=2Hz>、 7.40−7.63 (4H,m)、
7.87 (IH,d、J=9Hz)(16) 6−ベ
ンジルオキシ−2−(4−クロロフェニル)−4−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1,1−ジオキサイド 融点: 174−175℃ IR(スジ9−ル) : 1690. 1600.
1590. 1460. 1320゜1310、11
80 am”−1 HMR(DMSO−ds 、8 ) ’ 3.34
(3)1.s)、 5.32 (2H。
=2Hz>、 7.40−7.63 (4H,m)、
7.87 (IH,d、J=9Hz)(16) 6−ベ
ンジルオキシ−2−(4−クロロフェニル)−4−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1,1−ジオキサイド 融点: 174−175℃ IR(スジ9−ル) : 1690. 1600.
1590. 1460. 1320゜1310、11
80 am”−1 HMR(DMSO−ds 、8 ) ’ 3.34
(3)1.s)、 5.32 (2H。
s)、 7.07 (LH,dd、J=9Hz、
2Hz>、 7.20 (11゜d、J=2Hz)
、 7.30−7.63 (91,m)、 7.9
0 (1)1゜d、J=9Hz) (17)2−(4−クロロフェニル)−6−シクロブロ
ピルメトキシー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイ
ド 融点: 145−146℃ IR(スジ3−ル) i 1690. 1600.
1580. 1540゜1330 cm’ NMR(DMSO−ds、δ、) : 0.30−0.
45 (4H,m>、 1.30(IH,m)、 3.
45 C3H,s>、 4.01 (2H,d、J=7
Hz)。
2Hz>、 7.20 (11゜d、J=2Hz)
、 7.30−7.63 (91,m)、 7.9
0 (1)1゜d、J=9Hz) (17)2−(4−クロロフェニル)−6−シクロブロ
ピルメトキシー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイ
ド 融点: 145−146℃ IR(スジ3−ル) i 1690. 1600.
1580. 1540゜1330 cm’ NMR(DMSO−ds、δ、) : 0.30−0.
45 (4H,m>、 1.30(IH,m)、 3.
45 C3H,s>、 4.01 (2H,d、J=7
Hz)。
6.90−7.10 (2H,m)、 7.35−7.
70 (4H,m>。
70 (4H,m>。
7.85 (LH,d、J=9)1z)(113)2−
(2−クロロフェニル)−6−イツブロボキシー4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 150−152℃ IR(ス九−ル) : 1700. 1600.
1580. 1450. 1360゜1320、120
0 cm−1 NMR(DMSO−ds、δ) : 1.34 <6H
,d、J=6Hz)、 3.52(3H,s)、 4
.90 (IH,m)、 6.95−7.10 (2
)1.m)。
(2−クロロフェニル)−6−イツブロボキシー4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 150−152℃ IR(ス九−ル) : 1700. 1600.
1580. 1450. 1360゜1320、120
0 cm−1 NMR(DMSO−ds、δ) : 1.34 <6H
,d、J=6Hz)、 3.52(3H,s)、 4
.90 (IH,m)、 6.95−7.10 (2
)1.m)。
7.50−7.70 (4H,m)、 7.86 (
IH,d、J=9Hz)(19)2−(3−クロロフェ
ニル)−6−イツプロボキシー4−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: 126−127℃ IR(ヌジa−ル) : 1700. 1600.
1590. 1380. 1330゜1310、11
80 am−1 NMR(DMSO−ds、δ) ’ 1.34 (6H
,d、J=6Hz)、 3.49<3)1.s)、 4
.90 (IH,m)、 6.98−7.03 (2H
,m>。
IH,d、J=9Hz)(19)2−(3−クロロフェ
ニル)−6−イツプロボキシー4−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: 126−127℃ IR(ヌジa−ル) : 1700. 1600.
1590. 1380. 1330゜1310、11
80 am−1 NMR(DMSO−ds、δ) ’ 1.34 (6H
,d、J=6Hz)、 3.49<3)1.s)、 4
.90 (IH,m)、 6.98−7.03 (2H
,m>。
7.37−7.65 (4)1.m)、 7.86 (
11(、d、に9Hz)<20)2−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−6−ブロボキシー2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,1−
ジオキサイド 融点: 142−143℃ IR(Xショール) : 1700. 1690.
1610. 1580. 1340゜1320 cm
−1 NMR(DMSO−ds、δ’) : 1..02 (
31(、t、J=7Hz>、 1.80(2H,q、J
=7Hz>、 3.50 (31(、s)、 4.10
(2)1.t。
11(、d、に9Hz)<20)2−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−6−ブロボキシー2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,1−
ジオキサイド 融点: 142−143℃ IR(Xショール) : 1700. 1690.
1610. 1580. 1340゜1320 cm
−1 NMR(DMSO−ds、δ’) : 1..02 (
31(、t、J=7Hz>、 1.80(2H,q、J
=7Hz>、 3.50 (31(、s)、 4.10
(2)1.t。
J=7Hz)、 6.95−7.10 <2H,m)、
7.40−7.70(4H,m)、 7.90 (L
H,d、J=9Hz>(21) 6−プトキシー2−(
4−クロロフェニル)−4−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチア。
7.40−7.70(4H,m)、 7.90 (L
H,d、J=9Hz>(21) 6−プトキシー2−(
4−クロロフェニル)−4−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチア。
ジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド
融点: 102−103℃
IR(ヌジョール) : 1700. 1600.
1340. 1320. 1180゜1130 cm
71 NMR(DMSO−ds、δ> : 0.96 (,3
Lt、J=7Hz)、 1.35−1.90 (41(
、m)、 3.50 (3)1.s)、 4.18 (
2%(、t。
1340. 1320. 1180゜1130 cm
71 NMR(DMSO−ds、δ> : 0.96 (,3
Lt、J=7Hz)、 1.35−1.90 (41(
、m)、 3.50 (3)1.s)、 4.18 (
2%(、t。
ff=7Hz)、 6.95−7.10 (2)1.m
)、 、7.35−7.70<414.m)、 8.
90 (11(、d、J=91(Z)(22)2−(
4−クロロフェニル)−6−イツブロボキシー4−メチ
ル−2H−1,2,4チアジアジン−3,(aH)−オ
ン 1.1−ジ才キサイド 融点: 157−159℃ IR(スジ9−ル) : 1700. 1605.
1460. 1330. 1320゜1300 Cm
−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.32 (3)
1.s)、 1.35 (3H。
)、 、7.35−7.70<414.m)、 8.
90 (11(、d、J=91(Z)(22)2−(
4−クロロフェニル)−6−イツブロボキシー4−メチ
ル−2H−1,2,4チアジアジン−3,(aH)−オ
ン 1.1−ジ才キサイド 融点: 157−159℃ IR(スジ9−ル) : 1700. 1605.
1460. 1330. 1320゜1300 Cm
−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.32 (3)
1.s)、 1.35 (3H。
s)、3.50 (3H,s)、 4.89 (1)
1.m>、 7.00 (1)1゜d、、C9Hz>
、7.02 (IH,s)、 7.35−7.’60
(4B。
1.m>、 7.00 (1)1゜d、、C9Hz>
、7.02 (IH,s)、 7.35−7.’60
(4B。
m>、 7.85 (IH,d、J=9Hz)(23
)2−(4−1−リフルオロメチルフェニル)−4−メ
φルー6−イツプロボキシー2H−1゜2.4−ベンゾ
チアジアジン−3(4H)−オン1.1−ジオキサイド 融点: 15g−160℃ IR(ヌジa−ル’) : 1690. 1600
. 1460. 1370. 1320゜1130 a
m−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.34 (6H
,d、J=6Hz)、 3.50(31,s)、 4.
90 (IH,m)、 7.00−7.10 (2B、
m)。
)2−(4−1−リフルオロメチルフェニル)−4−メ
φルー6−イツプロボキシー2H−1゜2.4−ベンゾ
チアジアジン−3(4H)−オン1.1−ジオキサイド 融点: 15g−160℃ IR(ヌジa−ル’) : 1690. 1600
. 1460. 1370. 1320゜1130 a
m−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.34 (6H
,d、J=6Hz)、 3.50(31,s)、 4.
90 (IH,m)、 7.00−7.10 (2B、
m)。
7.64 (2H,d、J=7Hz>、 7.80−8
.00 (3H,m)<24)2−(4−クロロフェニ
ル)−4−メチル−6−(2−メチルプロポキシ)−2
H−1,2゜4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−才
″/1゜1−ジオキサイド 融点: 108−110℃ IR(Xジa−ル) : 1690. 1600.
1580. 1460. 1340゜1320、11
90 cm−” NMR(DMSO−ds、8 ) :1.02 (6H
,d、J=7Hz)、 2.08(IH,m>、 3.
51 (3H,s)、 3.95 (2)1.d、J=
8Hz>。
.00 (3H,m)<24)2−(4−クロロフェニ
ル)−4−メチル−6−(2−メチルプロポキシ)−2
H−1,2゜4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−才
″/1゜1−ジオキサイド 融点: 108−110℃ IR(Xジa−ル) : 1690. 1600.
1580. 1460. 1340゜1320、11
90 cm−” NMR(DMSO−ds、8 ) :1.02 (6H
,d、J=7Hz)、 2.08(IH,m>、 3.
51 (3H,s)、 3.95 (2)1.d、J=
8Hz>。
6.99−7.06 <28.m)、 7.39’−
7,63(4)1.m)。
7,63(4)1.m)。
7.87 (IH,d、J=9Hz>
(25)2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−6
−シクロへキシルメトキシ−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイ
ド 融点: 127−129℃ IR(Xジa−ル)” 1690. 1600. 1
590. 1460. 1320゜1310、1180
.1130 cm−’NMR(DMSO−ds、8 )
’ 1.04(,40(5B9m) 、1−50−1
.90 (6H,m)、 3.50 <3H,s)、
3.98 (2H,d。
−シクロへキシルメトキシ−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイ
ド 融点: 127−129℃ IR(Xジa−ル)” 1690. 1600. 1
590. 1460. 1320゜1310、1180
.1130 cm−’NMR(DMSO−ds、8 )
’ 1.04(,40(5B9m) 、1−50−1
.90 (6H,m)、 3.50 <3H,s)、
3.98 (2H,d。
J=6Hz)、 6゜98’7.05 (2H,m)、
7.38−7.63(4H,m>、 7.86 (
1)1.d、J=9Hz)(26>2−(4−クロロベ
ンジル)−6−メドキシー4−メチル−2H−1,2,
4−ペンゾチアジアジンシ3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド融点: 132−133℃ IR(ヌジa−ル) : 1675. 1600.
1350. 1330゜1195 am−1 NfイR(DMSO−d6. δ ン : 3.47
(3B、s)、 3.92 (3H,s)。
7.38−7.63(4H,m>、 7.86 (
1)1.d、J=9Hz)(26>2−(4−クロロベ
ンジル)−6−メドキシー4−メチル−2H−1,2,
4−ペンゾチアジアジンシ3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド融点: 132−133℃ IR(ヌジa−ル) : 1675. 1600.
1350. 1330゜1195 am−1 NfイR(DMSO−d6. δ ン : 3.47
(3B、s)、 3.92 (3H,s)。
4.96 (2H,s)、 6.98 (IH,d、J
=9.0Hz)、 7.00(IH,s)、 7.35
.7.40 (4H,ABq、J=8.7Hz)。
=9.0Hz)、 7.00(IH,s)、 7.35
.7.40 (4H,ABq、J=8.7Hz)。
7.87 (IH,d、J−9,0)1z)(27)2
−(4−クロロフェニル)−6−カルポキシメトキシー
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 228−230”C IR(ヌジョール) F 1730. 1690.
’ 1600. 1460. 1340゜1320 c
m’ NMR(DMSO−d6.δ) : 3.34 (IH
,brs)、 3.50 (3H。
−(4−クロロフェニル)−6−カルポキシメトキシー
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 228−230”C IR(ヌジョール) F 1730. 1690.
’ 1600. 1460. 1340゜1320 c
m’ NMR(DMSO−d6.δ) : 3.34 (IH
,brs)、 3.50 (3H。
s)、 4.95 (2H,s)、 6.99’(IH
,d4J=9Hz。
,d4J=9Hz。
2Hz)、 7.11 (IH,d、J=2Hz)、
7.35−7.65(4H,m)、 7.89 (L
H,d、J=9Hz>(28)2−(4−クロロフェニ
ル) −,6−[1’−(エトキシカルボニル)エトキ
、シ]−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド(R
,S 混合物) 融点: 111−112℃ IR(ス九−ル> : 1750. 1690.
1605. 1340. rzto。
7.35−7.65(4H,m)、 7.89 (L
H,d、J=9Hz>(28)2−(4−クロロフェニ
ル) −,6−[1’−(エトキシカルボニル)エトキ
、シ]−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド(R
,S 混合物) 融点: 111−112℃ IR(ス九−ル> : 1750. 1690.
1605. 1340. rzto。
1140 cm−1
NMR(CDCl2.δ) : 1.29 (3)1.
t、J=7.1Hz)、 1.69(3H,d、J=6
.7Hz>、 3.52 (’3H,s)、 4.26
(2H。
t、J=7.1Hz)、 1.69(3H,d、J=6
.7Hz>、 3.52 (’3H,s)、 4.26
(2H。
q、J=7.’1Hz)’、 4.88 <IH,q、
J:6.7Hz>、 6.73(IH,d’d、J=8
’、7Hz、 2’、0Hz)、 6.’84 (IH
,d。
J:6.7Hz>、 6.73(IH,d’d、J=8
’、7Hz、 2’、0Hz)、 6.’84 (IH
,d。
J=2.0Hz>、 7.35.7.46’ (4’H
,ABq、J=8.6Bz)。
,ABq、J=8.6Bz)。
7.83 ’(IH,d、J=8.7Hz)(29)2
−(4−クロロフェニル) −6−’(1’−カルボキ
シエトキシ)−4−メチル−2H−1゜2.4−ベンゾ
チアジアジン−3(4H)−オン1.1−ジオキサイド
(R,S 混合物)融点、=179.5−180.5℃ IR(ヌジョール) : 3250. 1760.
1665. 1600゜1350 cm−1 NMR(CDCl2.8) : 1.74 (3H,d
、、C6,7Hz)、 3.52(3H,s)、 4
.94 (LH,q、J=6.7Hz>、 5.54
(IH。
−(4−クロロフェニル) −6−’(1’−カルボキ
シエトキシ)−4−メチル−2H−1゜2.4−ベンゾ
チアジアジン−3(4H)−オン1.1−ジオキサイド
(R,S 混合物)融点、=179.5−180.5℃ IR(ヌジョール) : 3250. 1760.
1665. 1600゜1350 cm−1 NMR(CDCl2.8) : 1.74 (3H,d
、、C6,7Hz)、 3.52(3H,s)、 4
.94 (LH,q、J=6.7Hz>、 5.54
(IH。
brs)、 6.76 (IH,dd、J=1.9H
z、 8.7Hz)、 7.40(4H,ABq、
J=8.6Hz>、 7.85 (IH,d、J=8
.7Hz)(30)2−(4−クロロフェニル)−6−
(1−エトキシカルボニル−1−メチルエトキシ)−4
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 184
−185℃ IR(ヌ九−ル’) : 1720. 1700.
1580. 1370゜1340 cm−1 NMR(CDCl2.δ) : 1.30 (3H,t
、J=7)1z)、 1.73(6H,s)、 3.5
3 (3H,s)、 4.28 (2H,q、J=7H
z)。
z、 8.7Hz)、 7.40(4H,ABq、
J=8.6Hz>、 7.85 (IH,d、J=8
.7Hz)(30)2−(4−クロロフェニル)−6−
(1−エトキシカルボニル−1−メチルエトキシ)−4
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 184
−185℃ IR(ヌ九−ル’) : 1720. 1700.
1580. 1370゜1340 cm−1 NMR(CDCl2.δ) : 1.30 (3H,t
、J=7)1z)、 1.73(6H,s)、 3.5
3 (3H,s)、 4.28 (2H,q、J=7H
z)。
6.68 (1)1.dd、J=9Hz、 2Hz)、
6.80 (1)1.d。
6.80 (1)1.d。
J=2Hz)、 7.37 (2H,d、J=9Hz)
、 7.50 (2H,d。
、 7.50 (2H,d。
J=9Hz>、 7.81 (IH,d、J=9H2)
(31)2−(4−クロロフェニル)−6−(j−エト
キシ力ルポニルブロボキシ)−4−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点7.90−92℃ IR(xジi−ル) : 1730. 1700.
1600. 1580. 1470゜1330、13
20 am−1 NMR(CDCl2.δ) : 1.28 (3B、t
、J=7H2)、 2.17(2H,rn)、 2.5
4 (2H,t、J=7Hz)、 3.54 (3B、
s)。
(31)2−(4−クロロフェニル)−6−(j−エト
キシ力ルポニルブロボキシ)−4−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点7.90−92℃ IR(xジi−ル) : 1730. 1700.
1600. 1580. 1470゜1330、13
20 am−1 NMR(CDCl2.δ) : 1.28 (3B、t
、J=7H2)、 2.17(2H,rn)、 2.5
4 (2H,t、J=7Hz)、 3.54 (3B、
s)。
4.15 (2H,t、J=7Hz)、 4.17 (
2H,q、J=7Hz>。
2H,q、J=7Hz>。
6.70−6.90 (2H,m)、 7.30−7.
55 (4H,m)。
55 (4H,m)。
7.84 (IH,d、J=9Hz)
(32)2−(4−クロロフェニル)、”6−(1−エ
トキシ力ルポニルブロボキシ)−4−メチル−2H−1
,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1
.1−ジオキサイド 融点: 105−108℃ IR(Xジa−ル) : 1750. 1690.−
1600. 1580゜1210 cm−1 NMR(CDCl2.δ) : 1.11 (3H,t
、J=7Hz)、 1.29(3H,t、J=7Hz)
、 2.06 <2H,m>、 3.50 (3)1.
s)。
トキシ力ルポニルブロボキシ)−4−メチル−2H−1
,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1
.1−ジオキサイド 融点: 105−108℃ IR(Xジa−ル) : 1750. 1690.−
1600. 1580゜1210 cm−1 NMR(CDCl2.δ) : 1.11 (3H,t
、J=7Hz)、 1.29(3H,t、J=7Hz)
、 2.06 <2H,m>、 3.50 (3)1.
s)。
’4.26 (2)!、q、J=7)1z>、 4.6
9 (IH,t、J=6H2)。
9 (IH,t、J=6H2)。
6.74 (11(、dd、J=9Hz、 6Hz)
、 Q、84 (IH,d。
、 Q、84 (IH,d。
J=2Hz)、 、7.30−7.50 (4H,m)
、 7.83 (LH,d。
、 7.83 (LH,d。
J=9Hz)
(33)2−(4−クロロフェニル)−6−(1−エト
キシカルボニルシクロブチルオキシ)−4−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド融点: 140−142℃ IR(スジ1−ル) : 1730. 1690.
1610. 1590゜1360 cm−1 NMR(CDCl2.8) 7.1.69 (3H,t
、J=7Hz>、 1.85−2.90 (6H,m)
、 3.46 (3H,s)、 4.20 (2H,q
。
キシカルボニルシクロブチルオキシ)−4−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド融点: 140−142℃ IR(スジ1−ル) : 1730. 1690.
1610. 1590゜1360 cm−1 NMR(CDCl2.8) 7.1.69 (3H,t
、J=7Hz>、 1.85−2.90 (6H,m)
、 3.46 (3H,s)、 4.20 (2H,q
。
J=7Hz)、 6.5.7 (IH,dd、J=9H
z、 2Hz)−、6,92(、LH,d、、J=2H
z)、 7.41.、 (28,d、、J=8Hz>、
7.60(2H,d、J=8Hz)、 7.87 (
、IH,d、J=9Hz)(34) 2− (,4−ク
ロロフェニル)、−6−(1−カルボキシ−,1−メチ
ルエトキシ)−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイ
ド 融点: 208−210°C IR(ヌジョール) : 3250. 1750.
1670. 1600. 1350゜1330 am
−’ NMR(CDCl2.、δ) : 1.75 (68,
s)、 3.51 (3H,s)。
z、 2Hz)−、6,92(、LH,d、、J=2H
z)、 7.41.、 (28,d、、J=8Hz>、
7.60(2H,d、J=8Hz)、 7.87 (
、IH,d、J=9Hz)(34) 2− (,4−ク
ロロフェニル)、−6−(1−カルボキシ−,1−メチ
ルエトキシ)−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイ
ド 融点: 208−210°C IR(ヌジョール) : 3250. 1750.
1670. 1600. 1350゜1330 am
−’ NMR(CDCl2.、δ) : 1.75 (68,
s)、 3.51 (3H,s)。
6.74 (LH,dd、J:9)1z、 2Hz>
、 6.83 (IH,d。
、 6.83 (IH,d。
J=2Hz)、 7.34 (2H,d、J=9Hz
>、 7.46 (2H,d。
>、 7.46 (2H,d。
、C9Hz)、7.82 (IH,d、J=9Hz)(
35)’ 21− (4−クロロフェニル)−6=(3
−カルボキシプロポキシ)−4−メチル−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド 融点: 170−171℃ IR(スジ3−ル) : 1700. 1600.
15g0. 1330゜1310 cm−1 NMR(CDCI34δ)、: 2.19 (2H,m
)、 2.62 (2H,t。
35)’ 21− (4−クロロフェニル)−6=(3
−カルボキシプロポキシ)−4−メチル−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド 融点: 170−171℃ IR(スジ3−ル) : 1700. 1600.
15g0. 1330゜1310 cm−1 NMR(CDCI34δ)、: 2.19 (2H,m
)、 2.62 (2H,t。
J=7Hz)、 3.54 (3)1.s)、 、4,
17 (2H,t、J=6Hz)。
17 (2H,t、J=6Hz)。
6.70−6.90 (2H,m>、 7.35 (2
H,d、J=9Hz)。
H,d、J=9Hz)。
7.47 (2H,d、J=9Hz)、 7.84 (
IH,d、J=9Hz>(36)2−(4−クロロフェ
ニル)、−6−(1−カルボキシプロポキシ)−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−才ン 1.1−ジオキサイド 融点: 179−181℃ IR(スジョール) i 3250. 1760.
1680. 1600. 1590゜1380、12
00 cm−1 NMR(CDCl2. ε ン : 1.15
(3H,t、J=7Hz>、 2.11(2H,m>
、 3.53 (3H,s)、 4.78 (18,t
、J=6Hz)。
IH,d、J=9Hz>(36)2−(4−クロロフェ
ニル)、−6−(1−カルボキシプロポキシ)−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−才ン 1.1−ジオキサイド 融点: 179−181℃ IR(スジョール) i 3250. 1760.
1680. 1600. 1590゜1380、12
00 cm−1 NMR(CDCl2. ε ン : 1.15
(3H,t、J=7Hz>、 2.11(2H,m>
、 3.53 (3H,s)、 4.78 (18,t
、J=6Hz)。
6.76 (IH,dd、J=9Hz、 2Hz)、
6.86 (IH,d。
6.86 (IH,d。
J=2Hz)、 7.30.−7.50 (4H,m>
、 7.85 <LH,d。
、 7.85 <LH,d。
J=9Hz) 。
(37)2−(4−クロロフェニル)−6−(1−カル
ボキシシクロブチルオキシ 2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−
オン 1.1−ジオキサイド 融点: 148−151℃ IR (ヌジヲール) : 1700. 16
00, 1380, 1320。
ボキシシクロブチルオキシ 2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−
オン 1.1−ジオキサイド 融点: 148−151℃ IR (ヌジヲール) : 1700. 16
00, 1380, 1320。
1180 am−’
NMR (CDC1a,8 ) ’ 2. 00−2.
30 (2H,m>、2. 50−2、75 (2H.
m)、 2.78−2.95 (2H.m)、 3.5
1(3H.s)、 6.53 (IH.dd.、C9H
z. 2Hz>、 6.73(1)1,d,J=2Hz
)、 7.34 (2H.d.J=9Hz>、 7.4
6(2H.d,J=91(z)、 7.80 (IH
,d.J=9Hz)(38) 4−イソプロピル−2−
(4−クロロフェニル)−6−メドキシー2H−1.2
.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド 融点: 166−168℃ IR (ヌジョール) : 1690, 16
00. 1570. 1460. 1340。
30 (2H,m>、2. 50−2、75 (2H.
m)、 2.78−2.95 (2H.m)、 3.5
1(3H.s)、 6.53 (IH.dd.、C9H
z. 2Hz>、 6.73(1)1,d,J=2Hz
)、 7.34 (2H.d.J=9Hz>、 7.4
6(2H.d,J=91(z)、 7.80 (IH
,d.J=9Hz)(38) 4−イソプロピル−2−
(4−クロロフェニル)−6−メドキシー2H−1.2
.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド 融点: 166−168℃ IR (ヌジョール) : 1690, 16
00. 1570. 1460. 1340。
1300 cm−’
NMR (DMSOd6,8 ) ’ 1.54 (6
H,d,J=6Hz>、 3. 94(38,s)、
4.61 (LH.m)、 6.90−7.10
(2H,m)。
H,d,J=6Hz>、 3. 94(38,s)、
4.61 (LH.m)、 6.90−7.10
(2H,m)。
7、30−7.70 (4H,m)、 7.85 (L
H.d,J=9Hz>(39)2−(4−クロロフェニ
ル)−6−イツブロボキシー4ーイソプロピル−2H−
1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点: 158−160℃ IR (スジ3−ル) : 1690. 15
90. 1490. 1460. 1340。
H.d,J=9Hz>(39)2−(4−クロロフェニ
ル)−6−イツブロボキシー4ーイソプロピル−2H−
1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点: 158−160℃ IR (スジ3−ル) : 1690. 15
90. 1490. 1460. 1340。
1300 cm’
NMR (DMSO−d6,δ) : 1.34 (6
H.d.J=6Hz)、 1.52(6H.d,J=6
Hz)、 4.58 (LH,m)、 4.88
(IH.m)。
H.d.J=6Hz)、 1.52(6H.d,J=6
Hz)、 4.58 (LH,m)、 4.88
(IH.m)。
6、90−7.05 (2H.m)、 7.30−
7.65 (4H.m)。
7.65 (4H.m)。
7、82 (LH.d.J=9Hz)
(40)2−(4−クロロフェニル)−4−エチル−6
−メドキシー2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 10
6−107℃ IR (スジ3−ル) : 1690. 16
00. 1570. 1490. 1460。
−メドキシー2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 10
6−107℃ IR (スジ3−ル) : 1690. 16
00. 1570. 1490. 1460。
1350、 1310 cm−1
NMR (DMSO−d6,δ) : 1.28 <3
H,t,J=7Hz)、 3.95(3H,s)、 4
.14 (2H.q.J=7Hz)、 7.03 (I
H.d。
H,t,J=7Hz)、 3.95(3H,s)、 4
.14 (2H.q.J=7Hz)、 7.03 (I
H.d。
J=9Hz>、 7.09 <IH.s)、 7.42
(2H.d.J=9Hz>。
(2H.d.J=9Hz>。
7、60 (2H.d.J=9Hz)、 7.90 (
IH,d,J=9Hz)(41)2−(4−クロロフェ
ニル)−4−エチル−6−インブロボキシー28−1.
2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−イン 1,
1−ジオキサイド 融点4 167−168°C IR (ヌジョール) : 1700. 16
00. 1580, 1460. 1340。
IH,d,J=9Hz)(41)2−(4−クロロフェ
ニル)−4−エチル−6−インブロボキシー28−1.
2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−イン 1,
1−ジオキサイド 融点4 167−168°C IR (ヌジョール) : 1700. 16
00. 1580, 1460. 1340。
1310 Cm”−1
NMR (DMSO−d6,δ) ’ 1.26 (3
H.t.J=7Hz)、 1.34(6H.d,J=6
Hz)、 4.13 (21,q.J=7Hz>、
7.05−7、09 (2H,m>、 7.42
(2H.d,J=9Hz>、 7.60(2)1.
d.J=9Hz>、 7.87 (2H,d.J=9
Hz)(42) ( I R)’−(+)−2−( 4
−クロロフェニル)−6−[ 1−(エトキシカルボニ
ル)エトキシツー4〜メチル−2H−1.2.4−ベン
ゾチアジアジン−3(4H)−イン 1.1−ジオキサ
イド 融点: 86−88℃ [αコD +24.0° (Cm1.0. エタノー
ル)IR (ヌジョール’) : 1740,
1690, 1680, 1600. 159
0。
H.t.J=7Hz)、 1.34(6H.d,J=6
Hz)、 4.13 (21,q.J=7Hz>、
7.05−7、09 (2H,m>、 7.42
(2H.d,J=9Hz>、 7.60(2)1.
d.J=9Hz>、 7.87 (2H,d.J=9
Hz)(42) ( I R)’−(+)−2−( 4
−クロロフェニル)−6−[ 1−(エトキシカルボニ
ル)エトキシツー4〜メチル−2H−1.2.4−ベン
ゾチアジアジン−3(4H)−イン 1.1−ジオキサ
イド 融点: 86−88℃ [αコD +24.0° (Cm1.0. エタノー
ル)IR (ヌジョール’) : 1740,
1690, 1680, 1600. 159
0。
1500、 1210. 1185 cm−”NMR
(CDCl2,δ) ’ 1.30 <38.t.J=
7Hz)、 1.69(3H.d,J=’7Hz>、
3.53 (3H,s)、 4.26 (2H.q。
(CDCl2,δ) ’ 1.30 <38.t.J=
7Hz)、 1.69(3H.d,J=’7Hz>、
3.53 (3H,s)、 4.26 (2H.q。
J=7Hz)、 4.’87’(IH,q.J=7Hz
)、 6.74 <IH,dd。
)、 6.74 <IH,dd。
J=2Hz. 91(z)、 6.83 (IH.d,
J=9Hz)、 7.35(2H.d.J=9Hz)、
7.46 (2)1.d,J=9)1z)、 7.8
3(LH,d,J=9Hz) (43) ( I S)−(−)−2−( 4−クロロ
フェニル)−6−[ 1−(エトキシカルボニル)エト
キシ]−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 96−98℃ [αコD −24,7° (C=1.0. エタノー
ル)IR(ヌジョール) : 1730. 169
0. 1680. 1600. 1590゜1340、
1190 am’ NMR(CDC13,δ) : 1.29 (3H,t
、J=7Hz)、 1.69(3H,d、J=7Hz>
、 3.52 (3H,s)、 4.26 (2H
,q。
J=9Hz)、 7.35(2H.d.J=9Hz)、
7.46 (2)1.d,J=9)1z)、 7.8
3(LH,d,J=9Hz) (43) ( I S)−(−)−2−( 4−クロロ
フェニル)−6−[ 1−(エトキシカルボニル)エト
キシ]−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 96−98℃ [αコD −24,7° (C=1.0. エタノー
ル)IR(ヌジョール) : 1730. 169
0. 1680. 1600. 1590゜1340、
1190 am’ NMR(CDC13,δ) : 1.29 (3H,t
、J=7Hz)、 1.69(3H,d、J=7Hz>
、 3.52 (3H,s)、 4.26 (2H
,q。
J=7Hz>、 4.88 (IH,q、J=7Hz)
、 6.74 (IH,d。
、 6.74 (IH,d。
J=9Hz)、 6.83 (LH,s)、 7.
35 (2H,d、、C9Hz)。
35 (2H,d、、C9Hz)。
7.46 (2H,d、J=9)1z)、 7.83
(LH,d、J=9Hz)(44) (I R)−(+
)−2−(a−クロロフェニル)−6−(1−カルボキ
シエトキシ)−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−3(4,H)−オン 1.1−ジオキサ
イド融点: 75−85℃ [αコD +16.4責C=1.0. エタノール)
IR(*ジa−4) : 3200. 1740.
1700. 1690. 1660゜1600、15
80.1380.1130 cm−’NMR(CDCl
2.δ) : 1.77 (3H,d、J=7Hz>、
3.55(3H,s)、 4.98 (IH,q、
JニアHz)、 6.79 <LH,dd。
(LH,d、J=9Hz)(44) (I R)−(+
)−2−(a−クロロフェニル)−6−(1−カルボキ
シエトキシ)−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−3(4,H)−オン 1.1−ジオキサ
イド融点: 75−85℃ [αコD +16.4責C=1.0. エタノール)
IR(*ジa−4) : 3200. 1740.
1700. 1690. 1660゜1600、15
80.1380.1130 cm−’NMR(CDCl
2.δ) : 1.77 (3H,d、J=7Hz>、
3.55(3H,s)、 4.98 (IH,q、
JニアHz)、 6.79 <LH,dd。
J=2Hz、 9Hz>、 6.88 (LH,
d、J=2Hz)、 7.37<2H,d、J=9H
z)、 7.49 (2H,d、J=9Hz>、
7.88(IH,d、J=9)1z) (45) (I 5)−(−)−2−(4−クロロフェ
ニル)−6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル
−2)(−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1,1−ジオキサイド融点: 85−95℃ [αコD −17,0° (C=1.0. エタノー
ル)IR(ヌジョール) : 3200. 17.
40. 1700. 1665. 1600゜1580
、1200.1130 cm−’NMR(CDCl2.
δ) : 1.75 (3H,d、J=7Hz)、 3
.52(3H,s)、 4.95 (11(、q、J=
7Hz>、 6.50 (LH。
d、J=2Hz)、 7.37<2H,d、J=9H
z)、 7.49 (2H,d、J=9Hz>、
7.88(IH,d、J=9)1z) (45) (I 5)−(−)−2−(4−クロロフェ
ニル)−6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル
−2)(−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1,1−ジオキサイド融点: 85−95℃ [αコD −17,0° (C=1.0. エタノー
ル)IR(ヌジョール) : 3200. 17.
40. 1700. 1665. 1600゜1580
、1200.1130 cm−’NMR(CDCl2.
δ) : 1.75 (3H,d、J=7Hz)、 3
.52(3H,s)、 4.95 (11(、q、J=
7Hz>、 6.50 (LH。
bs)、 6.75 (LH,dd、J=2Hz、 9
Hz>、 6.88 (LH。
Hz>、 6.88 (LH。
d、J=2Hz)、 7.32 (2H,d、J=9H
z)、 7.45 (2H。
z)、 7.45 (2H。
d、J=9Hz)、 7.85 (LH,d、J=9H
z)(46) 2−シクロへキシル−6−メドキシー4
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 124
.5−126℃ IR(スジ9−ル) : 1690. 1595.
1325. 1310. 1300゜1175 cm
−’ NMR(DMSO−d6.δ)’i 1.0−1.5
(3H,m)、 1.55−1.9 (5H,m>、
2.05−2.35 (2H,m)、 3.45 (3
H。
z)(46) 2−シクロへキシル−6−メドキシー4
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 124
.5−126℃ IR(スジ9−ル) : 1690. 1595.
1325. 1310. 1300゜1175 cm
−’ NMR(DMSO−d6.δ)’i 1.0−1.5
(3H,m)、 1.55−1.9 (5H,m>、
2.05−2.35 (2H,m)、 3.45 (3
H。
s)、 3.90 (3)1.s)、 4.15−4.
4 (ILm)、 6.95(IH,d、J=8.3H
z>、 6.97 (IH,s)、 7.78 (IH
。
4 (ILm)、 6.95(IH,d、J=8.3H
z>、 6.97 (IH,s)、 7.78 (IH
。
d、J=8.3Hz)
(47) 6−イツブロボキシー4−メチル−2−(2
−ピリジル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−オン 1,1−ジオキサイド 融点: 173−174°C IR(スジ9−ル) : 1700. 1600.
1590. 1340゜1215 am−’ NMR(CDC1g、8 ) :1.40 (6H1d
;J=6Hz)、3.53(3H,s)、 4.6−
4.8 (1)1.m)、 6.73−6.85
(2H。
−ピリジル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−オン 1,1−ジオキサイド 融点: 173−174°C IR(スジ9−ル) : 1700. 1600.
1590. 1340゜1215 am−’ NMR(CDC1g、8 ) :1.40 (6H1d
;J=6Hz)、3.53(3H,s)、 4.6−
4.8 (1)1.m)、 6.73−6.85
(2H。
m)、 7.35−7.55 (2H,m>、
7.82 (IH,d。
7.82 (IH,d。
J=8.7H2)、 7.8−7.95 (1)1
.m>、 8.6−8.68(1)1.m) (4B) 6−メドキシー4−メチル−2−ペンチル−
2H−1,,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 85−88℃ IR(ヌ九−ル’) : 1690. 1600.
1450. 1330. 1310゜1180 am
−1 NMR(DMSO−ds、8 ) ’ 0.84 (3
1,t、J=6Hz)、 1.10−1.40 (4H
,m)、 1.50−1.75 (2H,m)、 3.
47(3H,s>、 3.75 (2H,t、JニアH
z)、 3.91 (3H,s)。
.m>、 8.6−8.68(1)1.m) (4B) 6−メドキシー4−メチル−2−ペンチル−
2H−1,,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 85−88℃ IR(ヌ九−ル’) : 1690. 1600.
1450. 1330. 1310゜1180 am
−1 NMR(DMSO−ds、8 ) ’ 0.84 (3
1,t、J=6Hz)、 1.10−1.40 (4H
,m)、 1.50−1.75 (2H,m)、 3.
47(3H,s>、 3.75 (2H,t、JニアH
z)、 3.91 (3H,s)。
6.90−7.05(2H,m、)、 7.82 (1
)T、d、J=9)1z)(49>2−(4−クロロフ
ェニル)−4−メチル−6−(N−メチルアセチルアミ
ノ)−,2H−1,2,,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点716g−172°C IR(ヌジジール) : 1690. 1’655
. 1590. 1340 cm ’NMR(CD
Cl2.δ) : 2.09 <3H,s)、 3.3
8 (3H,s>。
)T、d、J=9)1z)(49>2−(4−クロロフ
ェニル)−4−メチル−6−(N−メチルアセチルアミ
ノ)−,2H−1,2,,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点716g−172°C IR(ヌジジール) : 1690. 1’655
. 1590. 1340 cm ’NMR(CD
Cl2.δ) : 2.09 <3H,s)、 3.3
8 (3H,s>。
3.57 (3H,s)、 7.10−7.55 (6
)1.m>、 7.95−8.05 (IH,m) (50) 6−メドキシー2−(4−メトキシカルボニ
ルフェニル)−4−メチル−2)(−1,2,4−ベン
ゾチアジアジン−3(4)()−オン 1.1−ジオキ
サイド 融点: 153−156℃ IR(ヌジョール) : 1725. 1690.
1590. 1320゜1280 cm−’ NMR(DMSO−d6.S ) ’ 3−52 (3
H1s)、3−89 (3H1s)、 3.95 (3
H,s)、 6.97−7.13 (2H,m>。
)1.m>、 7.95−8.05 (IH,m) (50) 6−メドキシー2−(4−メトキシカルボニ
ルフェニル)−4−メチル−2)(−1,2,4−ベン
ゾチアジアジン−3(4)()−オン 1.1−ジオキ
サイド 融点: 153−156℃ IR(ヌジョール) : 1725. 1690.
1590. 1320゜1280 cm−’ NMR(DMSO−d6.S ) ’ 3−52 (3
H1s)、3−89 (3H1s)、 3.95 (3
H,s)、 6.97−7.13 (2H,m>。
7.55.8.10 (41,ABq、J=8.3Hz
>、 7.90 (1)1゜d、 J=8.8Hz ) (51) 6−シクロへキシルメトキシ−4−メチル−
2−(2−ピリジル)−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 161.5−162.5’C IR(スジぢ−ル) ’ 1700. 1600.
1310 cm−”NMR(CDCI δ)二〇
、95−1.45 (5H,’m)、 1.65−2.
03゜ (6H,m)、 3.54 (38,s)、 3.86
<28.d、J=6Hz>。
>、 7.90 (1)1゜d、 J=8.8Hz ) (51) 6−シクロへキシルメトキシ−4−メチル−
2−(2−ピリジル)−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 161.5−162.5’C IR(スジぢ−ル) ’ 1700. 1600.
1310 cm−”NMR(CDCI δ)二〇
、95−1.45 (5H,’m)、 1.65−2.
03゜ (6H,m)、 3.54 (38,s)、 3.86
<28.d、J=6Hz>。
6.73−6.85 (2H,m)、 7.35−7.
55 (2H,m)。
55 (2H,m)。
7.82 (IH,d、J=8.5Hz>、 7.8
1−7.95 (IH,m)。
1−7.95 (IH,m)。
8.6−8.67 (IH,m)
(52)2−(4−メトキシカルボニルメチルフェニル
)−6−メドキシー4−メチル−2H−1゜2.4−ベ
ンゾチアジアジン−3(4H)−オン1.1−ジオキサ
イド 融点: 173−176℃ IR、(ヌジョール) : 1735. 1690
. 1600. 1335゜1320 cm−’ NMR(DMSOds、S ) :3.52 (3)1
.s)、3−65 (3H1s)、 3.79 (2)
!、s)、 3.95 (3H,s)、 6.96−7
.10(2H,m)、 7.33.7.43 (4H,
ABq、J=8.3H2)。
)−6−メドキシー4−メチル−2H−1゜2.4−ベ
ンゾチアジアジン−3(4H)−オン1.1−ジオキサ
イド 融点: 173−176℃ IR、(ヌジョール) : 1735. 1690
. 1600. 1335゜1320 cm−’ NMR(DMSOds、S ) :3.52 (3)1
.s)、3−65 (3H1s)、 3.79 (2)
!、s)、 3.95 (3H,s)、 6.96−7
.10(2H,m)、 7.33.7.43 (4H,
ABq、J=8.3H2)。
7.88 (IH,d、J=8.7Hz)(53)2−
(3−エトキシカルボニルプロビル)−6−メドキシー
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 63−65℃ IR(スジョール) : 1740. 1690.
1600. 1480. 1380゜1360、13
40.1320.1180 cm−1NMR(CDCI
3.δ) : 1.23 (3H,t、J=7Hz)、
2.06(2H,m)、 2.37 (2H,t
、J=7Hz>、 3.49 (3H,s)。
(3−エトキシカルボニルプロビル)−6−メドキシー
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 63−65℃ IR(スジョール) : 1740. 1690.
1600. 1480. 1380゜1360、13
40.1320.1180 cm−1NMR(CDCI
3.δ) : 1.23 (3H,t、J=7Hz)、
2.06(2H,m)、 2.37 (2H,t
、J=7Hz>、 3.49 (3H,s)。
3.90 (3H,s)、 3.96 (2H,t、
J=7Hz)、 4.’09(21(、q、J=7H
z>、 6.69 (11(、d、J=2Hz>、
6.80(IH,dd、J=2Hz、 9Hz>、
7.79 (IH,d、J=9)1z)(54)2
−(4−クロロフェニル)−4,[lt−ジメチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド融点: 164−166℃ IR(スジ1−ル) i 1700. 1600.
1490. 1350. 1330゜1280、11
80.1090 am’NMR(DMSO−ds、8
) =2.50 (3H1s)、3.51 (3H9s
)、 7.28 (IH,d、JJHz)、 7.41
(2H,d。
J=7Hz)、 4.’09(21(、q、J=7H
z>、 6.69 (11(、d、J=2Hz>、
6.80(IH,dd、J=2Hz、 9Hz>、
7.79 (IH,d、J=9)1z)(54)2
−(4−クロロフェニル)−4,[lt−ジメチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド融点: 164−166℃ IR(スジ1−ル) i 1700. 1600.
1490. 1350. 1330゜1280、11
80.1090 am’NMR(DMSO−ds、8
) =2.50 (3H1s)、3.51 (3H9s
)、 7.28 (IH,d、JJHz)、 7.41
(2H,d。
J:9Hz>、 7.50 (ILs)’、 7.60
(2H,d、J=9)1z)。
(2H,d、J=9)1z)。
7.84 (18,d、J=8Hz>
(55)2−[2−(4,6−シメチルビリジル)ツー
6−インブロボキシー゛4−メチル−2H−1゜2.4
−ベンゾチアジアジン−3(4H)−イン1.1−ジオ
キサイド 融点: 202−203℃ IR(ヌジョール) : 1700. 1600.
1580. 1350. 1320゜1180 am
”” NMR、(DMSO−d6.δ) : 1:、37 (
6)1.d、J=6Hz)、 2.34(3H,s)、
2.48 (3H,s)、 3.49 (3
H,s)、 4.89(IH,m)、 7.01
(LH,d=J=9Hz)、 7.04 (IH,
5)−7,13(IH4)、 7.24 (IH;
s)、 7.80 (LH,d。
6−インブロボキシー゛4−メチル−2H−1゜2.4
−ベンゾチアジアジン−3(4H)−イン1.1−ジオ
キサイド 融点: 202−203℃ IR(ヌジョール) : 1700. 1600.
1580. 1350. 1320゜1180 am
”” NMR、(DMSO−d6.δ) : 1:、37 (
6)1.d、J=6Hz)、 2.34(3H,s)、
2.48 (3H,s)、 3.49 (3
H,s)、 4.89(IH,m)、 7.01
(LH,d=J=9Hz)、 7.04 (IH,
5)−7,13(IH4)、 7.24 (IH;
s)、 7.80 (LH,d。
J=9Hz) ・
(56)’ 2 = (4−クロロフェニル)−4−メ
チル−6−トリフルオロメチル−2H−1,2,4−ベ
ンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキ
サイド 融点: 148−150℃ IR(ヌジョール) : 1700. 13B0.
1360. 1270. 1190゜1140、108
0 cm−1 NMR(DMSO−ds、S):3.60 (3H,s
)、 7.45 (2H1d。
チル−6−トリフルオロメチル−2H−1,2,4−ベ
ンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキ
サイド 融点: 148−150℃ IR(ヌジョール) : 1700. 13B0.
1360. 1270. 1190゜1140、108
0 cm−1 NMR(DMSO−ds、S):3.60 (3H,s
)、 7.45 (2H1d。
J=9Hz)、 7.62 (2H,d、J=9Hz>
、 7.81 (IH,d。
、 7.81 (IH,d。
J=8H2)、 7.96 (IH,s)、 8.21
(IH,d、、J=8H2)(57) 、 6−イン
ブロボキシー4−メチル−2−(2−ピリミジニル)−
2H−,1,,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
,)−オン 1.1−ジ才キサイド 融点: 176−178℃ IR(ヌジシール) : 1700. 1600.
1400. 1380. 1350゜1330、12
80.1230 am−1HMR(DMSO−d6.δ
) : 1.33.(6H,d、J=6Hz)、 3.
53(3H,s)、 4.90 (IH,m)、 7.
00 (11,dd、J=2Hz。
(IH,d、、J=8H2)(57) 、 6−イン
ブロボキシー4−メチル−2−(2−ピリミジニル)−
2H−,1,,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
,)−オン 1.1−ジ才キサイド 融点: 176−178℃ IR(ヌジシール) : 1700. 1600.
1400. 1380. 1350゜1330、12
80.1230 am−1HMR(DMSO−d6.δ
) : 1.33.(6H,d、J=6Hz)、 3.
53(3H,s)、 4.90 (IH,m)、 7.
00 (11,dd、J=2Hz。
9Hz)、 7.10 (IH,d、J=7Hz>、
、7.67 (IH,t。
、7.67 (IH,t。
J=attZ>、 7.、.84 (1)!、t、
J=9Hz)、 8.97 (2Ld。
J=9Hz)、 8.97 (2Ld。
J=4Hz>
(58) 6−メドキシー4−メチル−2−(4−フェ
ノキシフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点i 184−186℃ IR(ヌジョール) ’ 1690. 1590.
1330. 1180 cm−”。
ノキシフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点i 184−186℃ IR(ヌジョール) ’ 1690. 1590.
1330. 1180 cm−”。
NMR(DMSO−d6,8 ) :3.52 (3H
9s)、3.94 (3H1s)、 6.95−7.5
5 (11)1.m)、 7.89 (IH,d。
9s)、3.94 (3H1s)、 6.95−7.5
5 (11)1.m)、 7.89 (IH,d。
J=9Hz)
(59)2−(4−イソプロピルフェニル)−6−メド
キシー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 158−159℃ IR(ヌジョール) : 1700. 1595.
1330. 1310゜1125 cm”−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.24 (6H
,d、J=7Hz)、 2.98(LH,m>、 3.
51 (3H,s)、 3.94 (3)1.s)、
7.01(11(、dd、、T=2Hz、 9Hz)
、 ?、06 (1)1.d、J=2Hz)。
キシー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 158−159℃ IR(ヌジョール) : 1700. 1595.
1330. 1310゜1125 cm”−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.24 (6H
,d、J=7Hz)、 2.98(LH,m>、 3.
51 (3H,s)、 3.94 (3)1.s)、
7.01(11(、dd、、T=2Hz、 9Hz)
、 ?、06 (1)1.d、J=2Hz)。
7.27.7.39 (4H,ABq、J=8Hz>、
7.87 (1)1.d。
7.87 (1)1.d。
、C9Hz)
([liO>2−[(3−クロロ−4−メチル)フェニ
ルツー6−メトキシ−4−メチル−2H−1,2゜4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1゜1−ジオ
キサイド 融点: 20g−211℃ IR(スジ3−ル) : 1695. 1595.
1315. 1180 cm−’NMR(DMSO
−d6.δ) : 2.40 <3H,s)、 3.5
1 (3H。
ルツー6−メトキシ−4−メチル−2H−1,2゜4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1゜1−ジオ
キサイド 融点: 20g−211℃ IR(スジ3−ル) : 1695. 1595.
1315. 1180 cm−’NMR(DMSO
−d6.δ) : 2.40 <3H,s)、 3.5
1 (3H。
s)、 3.94 (3H,s)、 7.02 (IH
,dd、J=2Hz。
,dd、J=2Hz。
9Hz)、 7.07 (LH,d、J=2Hz)、
7.39 (IH,dd。
7.39 (IH,dd。
に2)1z、 8Hz)、 7.46 <IH,d、J
=2Hz)、 7.52(IH,d、J=8Hz>、7
.89 (IH,d、J=9Hz)(,6,1) 6
−メドキシー4−メチル−2−(4−メチルチオフェニ
ル)−2H−1,2,4−ペンツチアジアジン−3(4
H)−イン 1,1−ジオキサイド 融点: 154−155°C IR(スジョール) : 1690. 1610.
1580. 1490. 1310゜1185、11
35 am”” NMR(CDCl2.8) : 2.51 (3H,s
)、 3.5.4 (3H,s)。
=2Hz)、 7.52(IH,d、J=8Hz>、7
.89 (IH,d、J=9Hz)(,6,1) 6
−メドキシー4−メチル−2−(4−メチルチオフェニ
ル)−2H−1,2,4−ペンツチアジアジン−3(4
H)−イン 1,1−ジオキサイド 融点: 154−155°C IR(スジョール) : 1690. 1610.
1580. 1490. 1310゜1185、11
35 am”” NMR(CDCl2.8) : 2.51 (3H,s
)、 3.5.4 (3H,s)。
3.93 (3H,s)、 6.76 (IH,d、J
=2Hz>、 6..83(LH,dd、J=2Hz、
9Hz)、、 7.32 (4H,s)、 7.85
くIHld、J=9H2) (62)2−(47ジメチルアミノフエニル)−6−メ
ドキシー4−メチル−2H−1,2,,4−ベンゾチア
ジアジン−3(4,H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 244−245℃ IR(スジ1−ル) : 1690. 1600.
1520. 1330. 1310゜1180、11
30 cm−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 2.96 <6H
,s)、 3.50 (3H。
=2Hz>、 6..83(LH,dd、J=2Hz、
9Hz)、、 7.32 (4H,s)、 7.85
くIHld、J=9H2) (62)2−(47ジメチルアミノフエニル)−6−メ
ドキシー4−メチル−2H−1,2,,4−ベンゾチア
ジアジン−3(4,H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 244−245℃ IR(スジ1−ル) : 1690. 1600.
1520. 1330. 1310゜1180、11
30 cm−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 2.96 <6H
,s)、 3.50 (3H。
s)、、 3.94 (3H,s)、 6.75
(2H,d、J=9Hz)。
(2H,d、J=9Hz)。
7.10 (2H,d、J=9Hz)、 7.02
(LH,dd、J=2Hz。
(LH,dd、J=2Hz。
9Hz>、 7.02 (IH,d、J=2Hz)、
7.85 (IH,d。
7.85 (IH,d。
J=9H2)
(63)2−(4−クロロベンジル)−6−インブロボ
キシー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3,(4H)−イン 1,1−ジオキサイド IR(ニー)) : 2980. 1680.
1600. 1580. 罵330゜1180、11
10 am ’ NMR(CDCl2.δ) :、1.38 (6H
,d、J=6.0Hz)、 3.45(38,s)、4
.55−4.75 (IH,m)、 5.QO(2
H,s)。
キシー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3,(4H)−イン 1,1−ジオキサイド IR(ニー)) : 2980. 1680.
1600. 1580. 罵330゜1180、11
10 am ’ NMR(CDCl2.δ) :、1.38 (6H
,d、J=6.0Hz)、 3.45(38,s)、4
.55−4.75 (IH,m)、 5.QO(2
H,s)。
6、65 (IH,d、J=1.、9Hz)、 、6.
77 (LH,dd、J=1.9゜8.8Hz)、 7
.27.7.40 (4H,ABq、J=8.4Hz)
。
77 (LH,dd、J=1.9゜8.8Hz)、 7
.27.7.40 (4H,ABq、J=8.4Hz)
。
7.80 、(LH,dJ=8.8Hz)(64) 2
−シクロへキシル−6−イツブロボキシー4−メチル−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−
オン 1.1−ジオキサイド融点: 111−112℃ IR(ヌジa−ル) : 1685. 1605.
1330. 1180゜1110 cm−” NMR(DMSO−d6.δ) ’ 1.0−1.45
(3H,m)、 1.31(6H,d、J=6.0H
z)、 1.5−1.9 (5H,m)、 2.0
5−2.35 (2H,m)、 3.43 <3H,
s)、 4.25−4.4 (IH。
−シクロへキシル−6−イツブロボキシー4−メチル−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−
オン 1.1−ジオキサイド融点: 111−112℃ IR(ヌジa−ル) : 1685. 1605.
1330. 1180゜1110 cm−” NMR(DMSO−d6.δ) ’ 1.0−1.45
(3H,m)、 1.31(6H,d、J=6.0H
z)、 1.5−1.9 (5H,m)、 2.0
5−2.35 (2H,m)、 3.43 <3H,
s)、 4.25−4.4 (IH。
m)、4.84 (11,tn)、 6.91 (I
H,s)、 6.78 (LH。
H,s)、 6.78 (LH。
d、J=9.0Hz)、 7.75 (IH,d、J
=9.0Hz>(65) 6−イツブロボキシー4−メ
チルー2−ペンチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点
: 44−46℃ IR(スジタール) : 1690. 1600.
15g0. 1460. 1340゜1320、11
90 cm−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 0.84 (31
(、t、J=6Hz)、 1.05−1.40 (4)
1.m)、 1.31 (6H,d、J=6Hz)、
1.50−1.75 (2H,m)、 3.44 (3
H,s)、 3.74 (2H,t。
=9.0Hz>(65) 6−イツブロボキシー4−メ
チルー2−ペンチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点
: 44−46℃ IR(スジタール) : 1690. 1600.
15g0. 1460. 1340゜1320、11
90 cm−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 0.84 (31
(、t、J=6Hz)、 1.05−1.40 (4)
1.m)、 1.31 (6H,d、J=6Hz)、
1.50−1.75 (2H,m)、 3.44 (3
H,s)、 3.74 (2H,t。
、C7Hz)、 4.85 (IH,m)、 6.90
−7.05 (2H,m)。
−7.05 (2H,m)。
7.78 (LH,d、J=9Hz)
(66) 6−インブロボキシー2−(4−イソプロポ
キシカルボニルフェニル)−4−メチル−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド 融点: 128−129℃ IR(x9a−ル) : 1720. 1710.
1610. 1340゜1280 cm”−’ NMR(CDCl2.δ) : 1.38 (6H,d
、J=6.8Hz)、 1.436H,d、J=6.5
Hz>、 3.54 (3H,s)、 4.63−4.
8(IH,m)、 5.2−5.35 (LH,m>、
6.76 (IH,d。
キシカルボニルフェニル)−4−メチル−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド 融点: 128−129℃ IR(x9a−ル) : 1720. 1710.
1610. 1340゜1280 cm”−’ NMR(CDCl2.δ) : 1.38 (6H,d
、J=6.8Hz)、 1.436H,d、J=6.5
Hz>、 3.54 (3H,s)、 4.63−4.
8(IH,m)、 5.2−5.35 (LH,m>、
6.76 (IH,d。
J=2Hz)、 6.82 (IH,dd、J=2Hz
、 8.7Hz>。
、 8.7Hz>。
7.50.8.15 (4H,ABq、J=8.4Hz
)、 7.’83 (LH。
)、 7.’83 (LH。
a、、y=s、 7H2)
(67)2−(4−インプロポキシカルボニルメチルフ
ェニル)−6−イツブロボキシー4〜メチル−2H−1
,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−イン 1
.1−ジオキサイド 融点: 117−120’C IR(スジa−x) : 1730. 1690.
1595. 1335゜1325 cm−1 NMR(CDCl2.8 ) :1.24 (6H,d
、J=6.0Hz)、 1.41(6H,d、J=6.
0Hz>、 3.52 (3H,s)、 3.63 (
28゜s)、 4.6−4.8 (IH,n+)、 4
.9−5.1 (1)1.m)。
ェニル)−6−イツブロボキシー4〜メチル−2H−1
,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−イン 1
.1−ジオキサイド 融点: 117−120’C IR(スジa−x) : 1730. 1690.
1595. 1335゜1325 cm−1 NMR(CDCl2.8 ) :1.24 (6H,d
、J=6.0Hz)、 1.41(6H,d、J=6.
0Hz>、 3.52 (3H,s)、 3.63 (
28゜s)、 4.6−4.8 (IH,n+)、 4
.9−5.1 (1)1.m)。
6.7−6.85 (2H,m)、 7.3−7.5
(4H,m)、 7.75−7.80 (LH,n
+) (6g) 4−イソプロポキシ−2−(3−インブロボ
キシカルポニルブロビル)−4−メチル−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド IR(CHCL3) : 1720.1700.160
0.1580.1340゜1270、1120 am’ NMR(CDCl2.δ) : 1.12 (6H,d
、J=6Hz)、、1.30(6H,d、J=6Hz>
、 1.99 (2H,m)、−2,28(2H,t。
(4H,m)、 7.75−7.80 (LH,n
+) (6g) 4−イソプロポキシ−2−(3−インブロボ
キシカルポニルブロビル)−4−メチル−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド IR(CHCL3) : 1720.1700.160
0.1580.1340゜1270、1120 am’ NMR(CDCl2.δ) : 1.12 (6H,d
、J=6Hz)、、1.30(6H,d、J=6Hz>
、 1.99 (2H,m)、−2,28(2H,t。
J=7Hz>、 3.41 (3H,s)、 9.90
(2H,t、J”7Hz)。
(2H,t、J”7Hz)。
4.60 (IH,m>、 4.92 (IH,m)、
6.60 (LH,d。
6.60 (LH,d。
J=2Hz>、’ 6.70 (11,dd、J=2H
z、 9Hz)、 7.70(IH,d、J=9H
z) (69)2−(4−クロロフェニル)−5,7−ジクロ
ロ−6−イツブロボキシー4−メチル−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−イン 1,1−
ジオキサイド 融点7185−188℃ IR(スジ1−L) ’ 1710. 1470.
138(1,1360゜1190’ am−1 NMR(DMSO−d δ ) : 1.3g
(6H,d、J=6Hz)、 3.336′ <3H,s)、 4.75 (LH,+n)、 7
.44 (2H,d、J=9Hz)。
z、 9Hz)、 7.70(IH,d、J=9H
z) (69)2−(4−クロロフェニル)−5,7−ジクロ
ロ−6−イツブロボキシー4−メチル−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−イン 1,1−
ジオキサイド 融点7185−188℃ IR(スジ1−L) ’ 1710. 1470.
138(1,1360゜1190’ am−1 NMR(DMSO−d δ ) : 1.3g
(6H,d、J=6Hz)、 3.336′ <3H,s)、 4.75 (LH,+n)、 7
.44 (2H,d、J=9Hz)。
7.61 (2H,’d、J=9Hz)、 8.14
.(LH,5)(70)(IR)−(+)−6−[1−
(エトキシカルボニル ニル−2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 137.5
−139℃ IR (スジ9−ル) : 1740. 17
00. 1605. 1340. 1210。
.(LH,5)(70)(IR)−(+)−6−[1−
(エトキシカルボニル ニル−2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 137.5
−139℃ IR (スジ9−ル) : 1740. 17
00. 1605. 1340. 1210。
1140cm’
NMR (CDC13,8 ) ’ 1.30 (3H
,t’.に7Hz)、1.69(3H.d,J=7)1
z)、 3.53 (3H,s)、 4.26 (2)
1.q。
,t’.に7Hz)、1.69(3H.d,J=7)1
z)、 3.53 (3H,s)、 4.26 (2)
1.q。
J=’7Hz)、’ 4.88 (IH.q,J=7H
z>、 6.73 (11(、dd。
z>、 6.73 (11(、dd。
J=2Hz, 9Hz)、 6.84 (IH.d.J
=2)1z)、 7.’35−7、55 (51,m>
、 7.84 (IH.d.J=9Hz>(71)(I
R)−(+)−6−[1−(エトキシカルボニル)エト
キシゴー4−メチル−2−(4−フェノキシフェニル)
−2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1.1−ジ才キサイド 融点F 12g−130℃ IR(Xジa−A) ’ 1740. 1685.
1610. 1330. 1195゜1130 c’
n−’ NMR(CDC13,S ) ”1.29 (3H,t
、J=7Hz>、 1.69(3H,d、J=7Hz)
、 3.53 (3H,s)、 4.26 (2H,q
。
=2)1z)、 7.’35−7、55 (51,m>
、 7.84 (IH.d.J=9Hz>(71)(I
R)−(+)−6−[1−(エトキシカルボニル)エト
キシゴー4−メチル−2−(4−フェノキシフェニル)
−2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1.1−ジ才キサイド 融点F 12g−130℃ IR(Xジa−A) ’ 1740. 1685.
1610. 1330. 1195゜1130 c’
n−’ NMR(CDC13,S ) ”1.29 (3H,t
、J=7Hz>、 1.69(3H,d、J=7Hz)
、 3.53 (3H,s)、 4.26 (2H,q
。
J=7Hz)、 4.88 (IH,q、J=7Hz>
、 6.75 (IH,dd。
、 6.75 (IH,dd。
J=2Hz、 9Hz)、 6.83 (IH,d
、J=2Hz>、 7.0−7.45 (9H,m)
、 7.85 (IH,dJ=9Hz)(72)(I
R)−(+)−6−[1−(エトキシカルボニル)エト
キシ]−’2−(4−イソプロピルフェニル)−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 154−155℃ IR(Xジa−ル) : 1740. 1695.
1600. 1340. 1310゜1200、11
30 am−’ NMR(CDCIs、l; ) ’ 1.27 (6H
,dJ=7)1z)、 1.29(3H,t、J=7)
1z)、 1.69 (3H,d、J=7Hz)、 2
.95(IH,m>、 3.52 <31.s)、 4
.26 (2H,q、J=7Hz)。
、J=2Hz>、 7.0−7.45 (9H,m)
、 7.85 (IH,dJ=9Hz)(72)(I
R)−(+)−6−[1−(エトキシカルボニル)エト
キシ]−’2−(4−イソプロピルフェニル)−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 154−155℃ IR(Xジa−ル) : 1740. 1695.
1600. 1340. 1310゜1200、11
30 am−’ NMR(CDCIs、l; ) ’ 1.27 (6H
,dJ=7)1z)、 1.29(3H,t、J=7)
1z)、 1.69 (3H,d、J=7Hz)、 2
.95(IH,m>、 3.52 <31.s)、 4
.26 (2H,q、J=7Hz)。
4.88 (LH,q、J=7Hz>、 6.73 (
IH,dd、J=2Hz。
IH,dd、J=2Hz。
9Hz)、 6.83 (IH,d、J=2)1z)、
7.32 (4H,s)。
7.32 (4H,s)。
7.83 (LH,d、J=9Hz>
(73) (I R)= (+ ) −2−[(3−ク
ロロ−4−メチル)フェニルコ−6−[1−(エトキシ
カルボニル)エトキシ]−4−メチル−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド 融点i 149−150℃ IR(Zジa−ル) ’ 1740. 1685.
1600. 1335 am−’NMR(DMSO
−d6.δ) : 1.21 (3)!、t、J=7H
z>、 1.58(3H,d、J=7Hz)、 2.4
0 (3H,s)、 3.48 (3)1.s)。
ロロ−4−メチル)フェニルコ−6−[1−(エトキシ
カルボニル)エトキシ]−4−メチル−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド 融点i 149−150℃ IR(Zジa−ル) ’ 1740. 1685.
1600. 1335 am−’NMR(DMSO
−d6.δ) : 1.21 (3)!、t、J=7H
z>、 1.58(3H,d、J=7Hz)、 2.4
0 (3H,s)、 3.48 (3)1.s)。
4.18 <2H,q、J=7Hz)、 5.33 (
1B、qJ=7Hz>。
1B、qJ=7Hz>。
6.95 (LH,dd、J=2Hz、 9Hz>、
7.08 (IH,d。
7.08 (IH,d。
J=2Hz>、 7.30 (LH,dd、J=2Hz
、 8Hz)、 7.47(IH,d、J=2Hz)、
7.51 (LH,d、J=8Hz)、 7.87(
IH,d、J=9H2) (7t) (I R)−’(+)−2−シクロへキシル
−6−[1−(エトキシカルボニル)エトキシコー4−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジンー3
(4H)−オン 1,1−ジオキサイド融点: 139
−141℃ IR(*ジa−ル) : 1740. 1690.
1600. 1580. 1340゜1300、12
00.1170’cm−’NMR(CDCIs、 8
) : 1.28 (3H,t、J=6Hz>、 1.
16−1.45 (3H,m)、 1.66 (3H,
d、J=6Hz)、 1.80−1.92 (5H,m
>、 2.22−2.42 (2H,m)、 3.44
(3H,s)、 4.23 (2H,q、J=6Hz>
、 4.29−4.49(IH,m)、 4.83 (
IH,q、J=6Hz>、 6.65 (IH,dd。
、 8Hz)、 7.47(IH,d、J=2Hz)、
7.51 (LH,d、J=8Hz)、 7.87(
IH,d、J=9H2) (7t) (I R)−’(+)−2−シクロへキシル
−6−[1−(エトキシカルボニル)エトキシコー4−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジンー3
(4H)−オン 1,1−ジオキサイド融点: 139
−141℃ IR(*ジa−ル) : 1740. 1690.
1600. 1580. 1340゜1300、12
00.1170’cm−’NMR(CDCIs、 8
) : 1.28 (3H,t、J=6Hz>、 1.
16−1.45 (3H,m)、 1.66 (3H,
d、J=6Hz)、 1.80−1.92 (5H,m
>、 2.22−2.42 (2H,m)、 3.44
(3H,s)、 4.23 (2H,q、J=6Hz>
、 4.29−4.49(IH,m)、 4.83 (
IH,q、J=6Hz>、 6.65 (IH,dd。
J=2Hz、 8Hz)、 6.71 (11,d、J
=2Hz)、 7.74(IH,d、J=6H2) (75) (I R)−(+)−6−[1−(エトキシ
カルボニル)エトキシコー4−メチル−2−(4−メチ
ルフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 134−135℃ IR(XL+−L) ’ 1740. 1680.
1600. 1580. 1340゜1320、”
120(t、 1130 cm−’NMR(CDCIs
、δ) 71.30 (3)1.t、J=6Hz)、
1.69(3H,d、J=6Hz)、 2.40 (
3H,s)、 3.52 (3H,s)。
=2Hz)、 7.74(IH,d、J=6H2) (75) (I R)−(+)−6−[1−(エトキシ
カルボニル)エトキシコー4−メチル−2−(4−メチ
ルフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 134−135℃ IR(XL+−L) ’ 1740. 1680.
1600. 1580. 1340゜1320、”
120(t、 1130 cm−’NMR(CDCIs
、δ) 71.30 (3)1.t、J=6Hz)、
1.69(3H,d、J=6Hz)、 2.40 (
3H,s)、 3.52 (3H,s)。
4.25 (’2H,q、J=6Hz)、 4.88
(IH,q、J=6)1z)。
(IH,q、J=6)1z)。
6.70 (IH,dd、J=2Hz、 8Hz>、
6.82 (18,d。
6.82 (18,d。
J=2Hz)、 7.28 (4H,s)、 7.
83 (IH,d、J=81(z)(76)(IR)−
(+)−a−[’t−(エトキシカルボニル)エトキシ
]−4−メチル−2−(2−ピリジル)−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド融点: 153−154℃ IR(ヌジタール) : 1740. 1690.
1605. 1580. 1460゜1330、12
05.1115 cm−’NMR(CDCIs、8 )
’ 1.29 (3H1t、J=7Hz>、1.69
(3H,d、J=7Hz>、 3.52 (3H,s’
)、 4.25 (2H,q。
83 (IH,d、J=81(z)(76)(IR)−
(+)−a−[’t−(エトキシカルボニル)エトキシ
]−4−メチル−2−(2−ピリジル)−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド融点: 153−154℃ IR(ヌジタール) : 1740. 1690.
1605. 1580. 1460゜1330、12
05.1115 cm−’NMR(CDCIs、8 )
’ 1.29 (3H1t、J=7Hz>、1.69
(3H,d、J=7Hz>、 3.52 (3H,s’
)、 4.25 (2H,q。
J=7Hz)、 4.86 (IH,q、7=7Hz)
、 6.72 (IH,dd。
、 6.72 (IH,dd。
J=2)!z、 8Hz)、 6.84 (IH,d、
J=2Hz>、 7.38−7.51 (2H,m)、
7.82 (IH,d、J41(z)、 7.90
’(1B、dd、J=2Hz、 8Hz>、 8.62
−8.66 (IH,m>(77)(I R)−(+)
−2−(3,4−ジクロロフェニル)−6−[1−(エ
トキシカルボニル)エトキシ]−4−メチル−2H−1
,2,4−ベンソチアジアジンー3(4H)−オン 1
.1−ジオキサイド 融点: 108−110℃ IR(ヌジa−ル) : 1720. 16B5.
1600. 1190゜1135 cm−’ NMR(CDC1s、S ) ’ 1.30 (3H9
t、J=8)1z)、1.69(3H,d、J=7Hz
>+ 3.53 (3H,s)、 4.29 (2
H,q。
J=2Hz>、 7.38−7.51 (2H,m)、
7.82 (IH,d、J41(z)、 7.90
’(1B、dd、J=2Hz、 8Hz>、 8.62
−8.66 (IH,m>(77)(I R)−(+)
−2−(3,4−ジクロロフェニル)−6−[1−(エ
トキシカルボニル)エトキシ]−4−メチル−2H−1
,2,4−ベンソチアジアジンー3(4H)−オン 1
.1−ジオキサイド 融点: 108−110℃ IR(ヌジa−ル) : 1720. 16B5.
1600. 1190゜1135 cm−’ NMR(CDC1s、S ) ’ 1.30 (3H9
t、J=8)1z)、1.69(3H,d、J=7Hz
>+ 3.53 (3H,s)、 4.29 (2
H,q。
J4Hz)、 4.87 (IH,q、J=7Hz)
、、 6.74 (IH,dd。
、、 6.74 (IH,dd。
J=2Hz、 9Hz)、 6.83 (IH,d、J
=2Hz)、 7.28(、LH,dd、J=2Hz、
9Hz)、 7.53 (IH,d、J=2Hz
)。
=2Hz)、 7.28(、LH,dd、J=2Hz、
9Hz)、 7.53 (IH,d、J=2Hz
)。
、7.55 (IH,d、J=9Hz)、 7.83
(LH,d、J=9Hz)(78)、(IR)−、(+
)7.2−(3−クロロフェニル)−6−[1−(エト
キシカルボニル)エトキシツー4−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,
1−ジオキサイド 融点: 135−137℃ IR(ヌジB−ル) : 1740. 1700.
1600. 1580. 1340゜1210 am
’ NMR(CDCIs、δ) : 130 (3H,t、
J=7Hz)、 1.70(3H,d、J=7Hz)、
3.46 (3)1.s)、 4.27 (2H
,q。
(LH,d、J=9Hz)(78)、(IR)−、(+
)7.2−(3−クロロフェニル)−6−[1−(エト
キシカルボニル)エトキシツー4−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,
1−ジオキサイド 融点: 135−137℃ IR(ヌジB−ル) : 1740. 1700.
1600. 1580. 1340゜1210 am
’ NMR(CDCIs、δ) : 130 (3H,t、
J=7Hz)、 1.70(3H,d、J=7Hz)、
3.46 (3)1.s)、 4.27 (2H
,q。
J=7Hz>、 4.86 (LH,q、J=7Hz
>、 6.81−7.37(6H,m)、 7.85
(LH,、d、J=9Hz>(79) (I R)
−(+ ) −2−(2−クロロフェニル)−6−[1
−(エトキシカルボニル)エトキシ]−4−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1,1−ジオキサイド IR(C)ICl3)、: 1745. 1700
. −1605. 1580. 1350゜132
0、1140 cm−’ NMR(CDC1a、8 ) ’ 1.30 (3)1
.t、J=7Hz>、 1.69(3H,d、J=7H
z)、 3.54 (3H,s)、 4.27 (2)
1.q。
>、 6.81−7.37(6H,m)、 7.85
(LH,、d、J=9Hz>(79) (I R)
−(+ ) −2−(2−クロロフェニル)−6−[1
−(エトキシカルボニル)エトキシ]−4−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1,1−ジオキサイド IR(C)ICl3)、: 1745. 1700
. −1605. 1580. 1350゜132
0、1140 cm−’ NMR(CDC1a、8 ) ’ 1.30 (3)1
.t、J=7Hz>、 1.69(3H,d、J=7H
z)、 3.54 (3H,s)、 4.27 (2)
1.q。
J=7Hz)、 4.88 (1)1.q、J=7Hz
)、 6.70−7.72(68,m>、 7.82
(IH,d、J=9Hz)(80) (I R)−(+
) −6−[1−(エトキシカルボニル)エトキシ]−
2=−(4−フルオロフェニル)−4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(,4H)−オン
1.1−ジオキサイド −16,j− 融点: 100−102℃ IR(スジシール) : 1740. 1680.
1605. 1370゜1340 cm NMR(CDCIs、S ) ’ 1.30 (3H1
t、J=7Hz)、、1.69(3H,d、J=7Hz
)、 3.52 <3H,s)、 4.26 (2
H,q。
)、 6.70−7.72(68,m>、 7.82
(IH,d、J=9Hz)(80) (I R)−(+
) −6−[1−(エトキシカルボニル)エトキシ]−
2=−(4−フルオロフェニル)−4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(,4H)−オン
1.1−ジオキサイド −16,j− 融点: 100−102℃ IR(スジシール) : 1740. 1680.
1605. 1370゜1340 cm NMR(CDCIs、S ) ’ 1.30 (3H1
t、J=7Hz)、、1.69(3H,d、J=7Hz
)、 3.52 <3H,s)、 4.26 (2
H,q。
、 J=7Hz)、 4.88 (IH,q、に7
Hz)、 6.71−7.43(6H,m)、 7
.83 (IH,d、J=9Hz>(+n)(、IR)
−(+)−6−[1−(エトキシカルボニル)エトキシ
ツー4−メチル−2−(4−メチルチオフェニル、)−
,2H71,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 15B−157℃ − IR、(ヌジa−ル) : 1720. 1605
. 1600. 15B0. 1205゜1180、1
130.cm−’ NMR(CDC1a、8 ) ’ 1.2p(,3H9
t、J=7)1z)、J、 69(3H,d、JニアH
z)、 2.50 (3H,s)、 3.52 (3H
,s)。
Hz)、 6.71−7.43(6H,m)、 7
.83 (IH,d、J=9Hz>(+n)(、IR)
−(+)−6−[1−(エトキシカルボニル)エトキシ
ツー4−メチル−2−(4−メチルチオフェニル、)−
,2H71,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 15B−157℃ − IR、(ヌジa−ル) : 1720. 1605
. 1600. 15B0. 1205゜1180、1
130.cm−’ NMR(CDC1a、8 ) ’ 1.2p(,3H9
t、J=7)1z)、J、 69(3H,d、JニアH
z)、 2.50 (3H,s)、 3.52 (3H
,s)。
4.25 (2H,q、J=7Hz)、 4.87
(IH,q、J=7Hz)。
(IH,q、J=7Hz)。
6.72 (IH,dd、J=2Hz、 9Hz)、
6.82 (IH,d。
6.82 (IH,d。
J=2Hz>、 7.32 (4H,s)、 7.83
(LH,d、J−9Hz)(82)(IR)−(+)
−z−(4−ジメチルアミノフェニル)−6−[1−(
エトキシカルボニル)エトキシツー4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3,(4H)−オン
1,1−ジオキサイド 融点: 1907192℃ IR(スジシール’) : 1715. 16g0
. 1600. 1195゜1130 cm NMR(CDCIs、δ) : 1.29 (3H,t
、J=7Hz>、 1.67(3)1.d、J=7Hz
>、 3.00 (6H,s)、、 3.51 (3H
,s)。
(LH,d、J−9Hz)(82)(IR)−(+)
−z−(4−ジメチルアミノフェニル)−6−[1−(
エトキシカルボニル)エトキシツー4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3,(4H)−オン
1,1−ジオキサイド 融点: 1907192℃ IR(スジシール’) : 1715. 16g0
. 1600. 1195゜1130 cm NMR(CDCIs、δ) : 1.29 (3H,t
、J=7Hz>、 1.67(3)1.d、J=7Hz
>、 3.00 (6H,s)、、 3.51 (3H
,s)。
4.25 (2)1.q、に7Hz>、 4.87
(IH,Q、J=7Hz)。
(IH,Q、J=7Hz)。
6.69−6.81 (4H,m)、 7.24 (2
H,d、J=8Hz)。
H,d、J=8Hz)。
7.84 (IH,d、J=8Hz)
(83) (I R)−(+)−,6−(1−カルボキ
シエトキシ)−4−メチル−2−フェニル−2,H−1
,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1
.1−ジオキサイド 融点:184−185.5°C IR(zジa−ル) : 3200. 175−0
. 1660. 1610. 1320゜180cm NMR(CDCIs、8) 71.74 (3H,d、
’J=7Hz)、 3.53(3H,s)、 3.55
−4.1 (LH,br)、 4.95 (LH,Q。
シエトキシ)−4−メチル−2−フェニル−2,H−1
,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1
.1−ジオキサイド 融点:184−185.5°C IR(zジa−ル) : 3200. 175−0
. 1660. 1610. 1320゜180cm NMR(CDCIs、8) 71.74 (3H,d、
’J=7Hz)、 3.53(3H,s)、 3.55
−4.1 (LH,br)、 4.95 (LH,Q。
J=7Hz)、 6.76 (LH,dd、J=2H
z、 9Hz)、 6.85(18,d、J=2H
z>、 7.35−7.55 (5H,m)、 7
.86(1B、d、J=9H2) (84) (I R) −(+ ) −e −(1−カ
ルボキシエトキシ)−4−メチル−2−(4−フェノキ
シフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点:10
6℃(分解) IR(ヌ9e−4) : 3600−2400.’
1740. 1695. 1665゜1600、1
585.1345.1215 cm−”NMR(CDC
Is、8) : 1.74 (3H,d、J=7Hz)
、 3.53(3H,s)、 3.63 (1)1.b
r)、 4.95 (IH,q。
z、 9Hz)、 6.85(18,d、J=2H
z>、 7.35−7.55 (5H,m)、 7
.86(1B、d、J=9H2) (84) (I R) −(+ ) −e −(1−カ
ルボキシエトキシ)−4−メチル−2−(4−フェノキ
シフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点:10
6℃(分解) IR(ヌ9e−4) : 3600−2400.’
1740. 1695. 1665゜1600、1
585.1345.1215 cm−”NMR(CDC
Is、8) : 1.74 (3H,d、J=7Hz)
、 3.53(3H,s)、 3.63 (1)1.b
r)、 4.95 (IH,q。
J=7Hz)、 6.76 (LH,dd、J=2Hz
、 9Hz)、 6.85(IH,d、J=2Hz)、
7.0−7.45 (9H,’m)、 7.86(1
1,d、J=9H2) (8s) (IR)−(+)−s−(1−カルボキシ−
c トキシ)−2−(4−イソプロピルフェニル)−4
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1,1−ジオキサイド融点ニア4℃(
分解) IR(ヌ九−ル’) : 3600−2400.
1730. 1695. 1600゜1340、131
5 cm−” NMR(CDCIs、δ) : 1.27 (6)1.
d、J=7Hz)、 1.74(3H,d、J=7Hz
)、 2.76 (IH,m>、 3.43 (IH。
、 9Hz)、 6.85(IH,d、J=2Hz)、
7.0−7.45 (9H,’m)、 7.86(1
1,d、J=9H2) (8s) (IR)−(+)−s−(1−カルボキシ−
c トキシ)−2−(4−イソプロピルフェニル)−4
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1,1−ジオキサイド融点ニア4℃(
分解) IR(ヌ九−ル’) : 3600−2400.
1730. 1695. 1600゜1340、131
5 cm−” NMR(CDCIs、δ) : 1.27 (6)1.
d、J=7Hz)、 1.74(3H,d、J=7Hz
)、 2.76 (IH,m>、 3.43 (IH。
br)、 3.52 (3H,s)、 4.95 (I
H,q、J=7Hz)。
H,q、J=7Hz)。
6.76 (LH,dd、J=2Hz、 9Hz>、
6.85 (LH,d。
6.85 (LH,d。
J=2)!z>、 7.32 (4H,s)、 7.’
85 (IH,d、J=9Hz>(ga) (IR)−
(+)−6−(f−カルボキシエトキシ)−’2−[(
1−クロロ−4−メチル)フェニル]−4−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド 融点: 184−186℃ IR’(スジ3−ル) : 3600−2500.
1720. 1700. 1595゜1330 cm
−’ NMR(CDCIs、δ)=1.75 (3H,d、J
=7Hz)、 2.42(3H,s)、 3.25(
IH,br)、 3.53 (3H,s)、 4.
94(LH,q、JニアHz)、 6.77 (IH
,dd、J=2Hz、 9Hz>。
85 (IH,d、J=9Hz>(ga) (IR)−
(+)−6−(f−カルボキシエトキシ)−’2−[(
1−クロロ−4−メチル)フェニル]−4−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド 融点: 184−186℃ IR’(スジ3−ル) : 3600−2500.
1720. 1700. 1595゜1330 cm
−’ NMR(CDCIs、δ)=1.75 (3H,d、J
=7Hz)、 2.42(3H,s)、 3.25(
IH,br)、 3.53 (3H,s)、 4.
94(LH,q、JニアHz)、 6.77 (IH
,dd、J=2Hz、 9Hz>。
6.85 (IH,d、J=2Hz)、 7.23
(IH,dd、J=2)1z。
(IH,dd、J=2)1z。
8Hz)、 7.34 (IH,d、J=8Hz)、
7.41 (IH,d。
7.41 (IH,d。
J:2Hz>、 7.85 (IH,d、J=9Hz
)(87) (I R)−(+)−6−(1−カルボキ
シエトキシ)−4−メチル−2−(4−トリフルオロメ
チルフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 162−163℃ IR(CHCIs) i 3600−3300.172
0.1690.1600゜1340、1320.113
0 am−’NMR(CDCIs、E ) :1.75
(3H,d’、J=6Hz)、 3.54(3H,s
)、 4.90−5.01 (1)1.q、J=6Hz
)、 6.77(IH,dd、J=2Hz、 8)1z
)、 6.87 (IH,d、J=2Hz>。
)(87) (I R)−(+)−6−(1−カルボキ
シエトキシ)−4−メチル−2−(4−トリフルオロメ
チルフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 162−163℃ IR(CHCIs) i 3600−3300.172
0.1690.1600゜1340、1320.113
0 am−’NMR(CDCIs、E ) :1.75
(3H,d’、J=6Hz)、 3.54(3H,s
)、 4.90−5.01 (1)1.q、J=6Hz
)、 6.77(IH,dd、J=2Hz、 8)1z
)、 6.87 (IH,d、J=2Hz>。
7.54 (2H,d、J=8Hz>、 7.74 (
2)1.d、J=8)1z)。
2)1.d、J=8)1z)。
7.86 (IH,d、J=8)1z)(8g>(xR
)−(+)−s−1−カルボキシエトキシ)−2−シク
ロへキシル−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点77ロ一77℃ IR(CHCIs) :、 3600−2400.17
20.1680.1600゜1330、1310.11
70 cm””NMR(CDCIs、l; ) ’ 1
−20−1.45 (3)11m> 、1.70(3H
,d、J=6Hz>、 1.82−1.88 (5H
,m>、’2.20−2.38 (2H,m)、
3.44 (3H,s)、 4.35−4.47(I
H,m>、 4.76 (IH,s)、 4.89
(LH,q、J=6Hz>。
)−(+)−s−1−カルボキシエトキシ)−2−シク
ロへキシル−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点77ロ一77℃ IR(CHCIs) :、 3600−2400.17
20.1680.1600゜1330、1310.11
70 cm””NMR(CDCIs、l; ) ’ 1
−20−1.45 (3)11m> 、1.70(3H
,d、J=6Hz>、 1.82−1.88 (5H
,m>、’2.20−2.38 (2H,m)、
3.44 (3H,s)、 4.35−4.47(I
H,m>、 4.76 (IH,s)、 4.89
(LH,q、J=6Hz>。
6.67−6.74 (2H,−m)、 7.75
(IH,d、J=8Hz>(89) (I R)−(+
)−6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−2
−(4−メチルフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイ
ド融点: 182−183℃ 1R(CHCIs) ’、 1700,1600,13
20.1130 c=NMR(CDCIs、δ) :
1.74 (3H,d、J=6Hz)、 2.40(3
H,s)、−3,17(IH,br s)、 3.52
(3)1.s)。
(IH,d、J=8Hz>(89) (I R)−(+
)−6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−2
−(4−メチルフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイ
ド融点: 182−183℃ 1R(CHCIs) ’、 1700,1600,13
20.1130 c=NMR(CDCIs、δ) :
1.74 (3H,d、J=6Hz)、 2.40(3
H,s)、−3,17(IH,br s)、 3.52
(3)1.s)。
4.89−5.00 (IH,q、J=6Hz)、 6
.75 (IH,dd。
.75 (IH,dd。
J−2Hz、 8Hz>、 6.84 (LH,d、J
=2Hz)、 7.29(4)1.s)、 7.85
(LH,d、J=8Hz>(90) (I R)−(+
)−6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−2
−(2−ピリジル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1,1−ジオキサイド 融点: 142−143℃ IR(スジョール) : 3700−2300.
1700. 1600. 1350゜1320、127
5.1210.1190 cm−INMR(CDCl2
.δ) : 1.56 (3H,d、J=7Hz)、
3.47(3H,s)、 5.17 (IH,q、J=
7Hz)、 6.92 (IH,dd。
=2Hz)、 7.29(4)1.s)、 7.85
(LH,d、J=8Hz>(90) (I R)−(+
)−6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−2
−(2−ピリジル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1,1−ジオキサイド 融点: 142−143℃ IR(スジョール) : 3700−2300.
1700. 1600. 1350゜1320、127
5.1210.1190 cm−INMR(CDCl2
.δ) : 1.56 (3H,d、J=7Hz)、
3.47(3H,s)、 5.17 (IH,q、J=
7Hz)、 6.92 (IH,dd。
J=2Hz、 9Hz)、 7.08 (LH,d、、
C2Hz>、 7.45−7.60 (2)1.m)、
7.84 (IH,d、J=9Hz)、 8.00(
IH,m)、 8.56−8.59 (IH,m>(9
1) (I R)−(+)−6−(1−カルボキシエト
キシ)−2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3,(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 105−1
06℃ IR(ヌジョール) : 3250−2400.
1735. 1690. 1600゜1585、130
0.1290.1175 cm−’NMR(DMSO−
d6.δ) : 1.57 (3H,d、J=7Hz>
、 3.48(3)1.s)、 5.20 (IH,
q、J=7Hz>、 6.93 (11(、dd。
C2Hz>、 7.45−7.60 (2)1.m)、
7.84 (IH,d、J=9Hz)、 8.00(
IH,m)、 8.56−8.59 (IH,m>(9
1) (I R)−(+)−6−(1−カルボキシエト
キシ)−2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3,(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 105−1
06℃ IR(ヌジョール) : 3250−2400.
1735. 1690. 1600゜1585、130
0.1290.1175 cm−’NMR(DMSO−
d6.δ) : 1.57 (3H,d、J=7Hz>
、 3.48(3)1.s)、 5.20 (IH,
q、J=7Hz>、 6.93 (11(、dd。
J=2Hz、 9)1z)、 7.08 (LH,
d、J=2Hz)、 7.46(IH,dd、J=2
Hz、 9Hz>、 7.76−7.93 (3H,m
)(92) (I R) −(+ ) −6−(1−カ
ルボキシエトキシ)−2−(3−クロロフェニル)−4
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 174
−176℃ IR(ヌジョール’) : 1725. 1700
. 1610. 1580. 1330゜1310.1
180 cm NMR(CDCl2.δ) : 1.74 (,3)1
.d、J=7Hz)、 2.72(LH,br s)、
3.53 (3H,s)、 4.95 (LH,q。
d、J=2Hz)、 7.46(IH,dd、J=2
Hz、 9Hz>、 7.76−7.93 (3H,m
)(92) (I R) −(+ ) −6−(1−カ
ルボキシエトキシ)−2−(3−クロロフェニル)−4
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 174
−176℃ IR(ヌジョール’) : 1725. 1700
. 1610. 1580. 1330゜1310.1
180 cm NMR(CDCl2.δ) : 1.74 (,3)1
.d、J=7Hz)、 2.72(LH,br s)、
3.53 (3H,s)、 4.95 (LH,q。
J=7Hz>、 6.74−7.51 (6H,m)、
7.86 (IH,d。
7.86 (IH,d。
J=9Hz)
(93) (、I R)−(+)−6−(1−カルボキ
シエトキシ) −2−(−2−クロロフェニル)−4−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(
4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 110−
112℃ IR(ヌジョール) : 1740. 1700.
1600. 1580. 1375゜1190 cm
’ NMR(CDCl2.8) : 1.75 (3H,d
、J=7Hz)、 3.55(3H,s)、 4.9
5 (IH,q、JニアHz>、 6.74−7.6
7(6H,m)、 7.85(!)1.d、J=9H
z>(94) (I R)−(+)−6−(1−カルボ
キシエトキシ)、−、,2= (4−フルオロフェニル
)−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点:
130−132℃ IR(ヌジa−ル’) i 1740. 1700
. 1600. 1500. 1380゜1210 c
m−’ NMR(CDCl2.δ):1.74 (3H,d、J
=7Hz)、 3.52(3H,s)、 4.94 (
LH,q、J=7Hz>、 5.80 (IH。
シエトキシ) −2−(−2−クロロフェニル)−4−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(
4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 110−
112℃ IR(ヌジョール) : 1740. 1700.
1600. 1580. 1375゜1190 cm
’ NMR(CDCl2.8) : 1.75 (3H,d
、J=7Hz)、 3.55(3H,s)、 4.9
5 (IH,q、JニアHz>、 6.74−7.6
7(6H,m)、 7.85(!)1.d、J=9H
z>(94) (I R)−(+)−6−(1−カルボ
キシエトキシ)、−、,2= (4−フルオロフェニル
)−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点:
130−132℃ IR(ヌジa−ル’) i 1740. 1700
. 1600. 1500. 1380゜1210 c
m−’ NMR(CDCl2.δ):1.74 (3H,d、J
=7Hz)、 3.52(3H,s)、 4.94 (
LH,q、J=7Hz>、 5.80 (IH。
br s)、 6’、74−7.43 (6H,m)、
7.85 (IH,d。
7.85 (IH,d。
J=9Hz)
(95) (’I R)−(+)−6−(1−カルボキ
シエトキシ)−4−メチル−2−(4’−メチルチオフ
ェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 143
−144℃ IR(スジ9−ル) : 33502300. 1
730. 1660. 1600゜1580、1190
.109(JC109(JC(CDC13,8) =1
.74 (3H,d、J=7Hz)、 2.50(3H
,s)、 3.53 (3H,s)、 4.95 (I
H,q、、C7)1z)。
シエトキシ)−4−メチル−2−(4’−メチルチオフ
ェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 143
−144℃ IR(スジ9−ル) : 33502300. 1
730. 1660. 1600゜1580、1190
.109(JC109(JC(CDC13,8) =1
.74 (3H,d、J=7Hz)、 2.50(3H
,s)、 3.53 (3H,s)、 4.95 (I
H,q、、C7)1z)。
6.76 (LH,dd、J=2Hz、 9Hz>、
6.85 (1)1.d。
6.85 (1)1.d。
J=2)1z)、 7.32 (4)1.s)、 7.
85 (LH,d、J=9H2)(96) (I R)
−(+)=6−(1−カルボキシエトキシ)−2−(4
−ジメチルアミノフェニル)−4−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点:190℃(分解) IR(KBr) : 3400.2750−2200.
1690.1590゜1450、1320.、1,18
0.1125 cm−’NMR(DMSO−d6.δ)
: 1.57 (3H,d、J=7Hz>、 2.9
7(6H,s)、 3.47 (3H,s)、、5.2
2(IH,、q、J=7Hz)。
85 (LH,d、J=9H2)(96) (I R)
−(+)=6−(1−カルボキシエトキシ)−2−(4
−ジメチルアミノフェニル)−4−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点:190℃(分解) IR(KBr) : 3400.2750−2200.
1690.1590゜1450、1320.、1,18
0.1125 cm−’NMR(DMSO−d6.δ)
: 1.57 (3H,d、J=7Hz>、 2.9
7(6H,s)、 3.47 (3H,s)、、5.2
2(IH,、q、J=7Hz)。
6.85 (2H,d、C9Hz>、 7.15 (2
H,d、J=9Hz)。
H,d、J=9Hz)。
6.92 (1)1,4d、J=2Hz、 9)1z)
、 7.05 (IH,d。
、 7.05 (IH,d。
J=2Hz>、 7.85 (IH,d、J=9Hz)
(97)6−[1−(カルボキシ)シクロへキシルメト
キシ]−,2−,(,4−クロロフェニル)−4−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 145−15
0℃ IRくヌジa−L) : 3300. 1700.
1600. 1580. 1370゜1310、11
90.1130 cm−’NMR(CDCl2.8)
: 1.10−2.10 (IIH,m>、 3.40
<3H,s)、 4.40 (IH,br s)、 6
.60 (IH,d。
(97)6−[1−(カルボキシ)シクロへキシルメト
キシ]−,2−,(,4−クロロフェニル)−4−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 145−15
0℃ IRくヌジa−L) : 3300. 1700.
1600. 1580. 1370゜1310、11
90.1130 cm−’NMR(CDCl2.8)
: 1.10−2.10 (IIH,m>、 3.40
<3H,s)、 4.40 (IH,br s)、 6
.60 (IH,d。
J=9Hz)、 6.85 (IH,s)、 7.25
(2H,d、J=9Hz)。
(2H,d、J=9Hz)。
7.42 (2H,d、J=9Hz)、 7.70 (
11(、dJ=9Hz>(98) (I R) −(+
) −6−C1−(エトキシカルボニル)エトキシ]
−4−メチル−2−(4−トリフルオロメチルフェニル
)−2H−1,2゜4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1゜1−ジオキサイド 融点: 124−125℃ IR(Xジa−L) : 1720. 1685.
1595. 1330. 1130゜1060 cm
−’ NMR(CDCl2.δ) : 1.30 (3H,t
、J=6Hz)、 1.70(3)1.d、J=6Hz
)、 3.54 (3H,s)、 4.26 (2
H,q。
11(、dJ=9Hz>(98) (I R) −(+
) −6−C1−(エトキシカルボニル)エトキシ]
−4−メチル−2−(4−トリフルオロメチルフェニル
)−2H−1,2゜4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1゜1−ジオキサイド 融点: 124−125℃ IR(Xジa−L) : 1720. 1685.
1595. 1330. 1130゜1060 cm
−’ NMR(CDCl2.δ) : 1.30 (3H,t
、J=6Hz)、 1.70(3)1.d、J=6Hz
)、 3.54 (3H,s)、 4.26 (2
H,q。
J=6Hz)、 4.88 (IH,q、J=6Hz
)、 6.75 (11(、dd。
)、 6.75 (11(、dd。
J=2Hz、 8Hz>、 6.85 (IH,
d、J=2Hz)、 7.55(2H,d、J=8H
z)、 7.75 (2H,d、J=8Hz)、
7.84(11(、d、J=8Hz) (99) 6−シクロへキシルメトキシ−2−(4−シ
クロヘキシルメトキシカルボニルフェニル4−メチル−
2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3 ( 4H
)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 119−12
1℃ IR (スジヲール) ’ 1720, 16
90. 1600. 1320 cm−’NMR
(DMSO−d6,δ):0.95−1.4(1 (
IOH,m)、 1.55−1、95 (12H,m)
、 3.52 (3)1,s)、 4.00 (2Ld
。
d、J=2Hz)、 7.55(2H,d、J=8H
z)、 7.75 (2H,d、J=8Hz)、
7.84(11(、d、J=8Hz) (99) 6−シクロへキシルメトキシ−2−(4−シ
クロヘキシルメトキシカルボニルフェニル4−メチル−
2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3 ( 4H
)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 119−12
1℃ IR (スジヲール) ’ 1720, 16
90. 1600. 1320 cm−’NMR
(DMSO−d6,δ):0.95−1.4(1 (
IOH,m)、 1.55−1、95 (12H,m)
、 3.52 (3)1,s)、 4.00 (2Ld
。
J=5.8Hz>、 4.15 (2H.d,J=5.
8Hz)、 6.97−7、10 (2H.m)、 7
.55, 8.10 (4H,ABq。
8Hz)、 6.97−7、10 (2H.m)、 7
.55, 8.10 (4H,ABq。
J=8.3)1z)、 7.87 (IH.d,J=8
.7Hz)(100) 2−( 4−クロロフェニル)
−4−メチル−6−(2−フタルイミドエトキシ)−2
H−1、2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1,1−ジオキサイド 融点: 175−180”C IR (Xジa−L) ’ 1770. 17
10. 1605. 1585 cm−’NMR
(DMSO−d6,δ) :、 3.50 (31(
、s)、 4.0−4.1(2H.m)、 4.4−
4.5 (2H,m)、 6.95−7.05 (2
1。
.7Hz)(100) 2−( 4−クロロフェニル)
−4−メチル−6−(2−フタルイミドエトキシ)−2
H−1、2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1,1−ジオキサイド 融点: 175−180”C IR (Xジa−L) ’ 1770. 17
10. 1605. 1585 cm−’NMR
(DMSO−d6,δ) :、 3.50 (31(
、s)、 4.0−4.1(2H.m)、 4.4−
4.5 (2H,m)、 6.95−7.05 (2
1。
m>、 7.35−7.45 (2H.m)、 7
.55−7.5.6 (3H,m)。
.55−7.5.6 (3H,m)。
7、8−8.0 (4H.m)
(101) 6 − [ 、トランス−4−(第3級ブ
トキシカルボニルアミノメチル)シクロへキシルメトキ
シ]−2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−2H
−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点: 133−136@C IR (ヌジョール) : 3400. 16
90. 1600. 1590. 1520。
トキシカルボニルアミノメチル)シクロへキシルメトキ
シ]−2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−2H
−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点: 133−136@C IR (ヌジョール) : 3400. 16
90. 1600. 1590. 1520。
1450、 1360. J340. 1180 Cm
−’NMR (DMSO−d6,δ) ’ 0.75−
1.20 (4H.m>、 1.40(9H.s)、
1.40−2.00 (6H.m>、 2.73 (2
1(、t。
−’NMR (DMSO−d6,δ) ’ 0.75−
1.20 (4H.m>、 1.40(9H.s)、
1.40−2.00 (6H.m>、 2.73 (2
1(、t。
J=6Hz)、 3.50 (3H.s)、 3.98
(2H.d.J=7Hz)。
(2H.d.J=7Hz)。
7、00 (IH,d.J=9Hz)、 7.08 (
IH.s)、 7.40(2H,d.J=9Hz)、
7.60 (2H.d.J=9Hz)、 7.88(I
H,d,J=9Hz> UO2) 2 − ( 4−クロロフェニル)−6−[
1−(エトキシカルボニル)シクロへキシルメトキシ
]−4−メチル−2H− 1.2.4−ベンゾチアジア
ジン−3 (4 H)−オン 1.1−ジオキサイド融
点: 128−131℃ IR (スジョール) : 1730. 16
90. 1600, 1590, 1380。
IH.s)、 7.40(2H,d.J=9Hz)、
7.60 (2H.d.J=9Hz)、 7.88(I
H,d,J=9Hz> UO2) 2 − ( 4−クロロフェニル)−6−[
1−(エトキシカルボニル)シクロへキシルメトキシ
]−4−メチル−2H− 1.2.4−ベンゾチアジア
ジン−3 (4 H)−オン 1.1−ジオキサイド融
点: 128−131℃ IR (スジョール) : 1730. 16
90. 1600, 1590, 1380。
1180 am
NMR (CDCl2,δ) : 1.30 (3H.
t,J=8Hz>、 1.10−2、10 (IIH,
m)、 3.52 (3H.s)、 4.25 (2)
1,q。
t,J=8Hz>、 1.10−2、10 (IIH,
m)、 3.52 (3H.s)、 4.25 (2)
1,q。
J=8Hz)、 4.50 (IH,d.J=5Hz>
、 6.75 (LH,dd。
、 6.75 (LH,dd。
J:82Hz, 9Hz)、 6.82 (IH
,d.J=2Hzン. 7。35(2H,d,J=
9Hz)、 7.45 (2H.d.J=9Hz)、
7.85(IH.d,J=9Hz) (103) 2 − ( 4−クロロフェニル)−4−
メチル−6−[2−(テトラヒドロ−2H−ピラニル)
メトキシ]ー2Hー1.2.4ーベンゾチアジアジン−
3 ( 4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点:
>250℃ IR (ヌジョール) : 1700, 16
00, 1580. 1490, 1340。
,d.J=2Hzン. 7。35(2H,d,J=
9Hz)、 7.45 (2H.d.J=9Hz)、
7.85(IH.d,J=9Hz) (103) 2 − ( 4−クロロフェニル)−4−
メチル−6−[2−(テトラヒドロ−2H−ピラニル)
メトキシ]ー2Hー1.2.4ーベンゾチアジアジン−
3 ( 4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点:
>250℃ IR (ヌジョール) : 1700, 16
00, 1580. 1490, 1340。
1320、 1190 am’
NMR(DMSO−d6.δ) : 1.20−1.9
0 (6H,m)、 3.40−3.90 (3)1
.rn>、 3.50 (3H,s)、 4.1
0 (21(、d。
0 (6H,m)、 3.40−3.90 (3)1
.rn>、 3.50 (3H,s)、 4.1
0 (21(、d。
J=6Hz)、7.00 (LH,dd、J=2Hz、
9Hz)、7.10(IH,d、J=2Hz>、 7
.40 (2H,d、J=9Hz>、 7.60(2
H,d、J=9Hz)、 7.86 (IH,d、J
=9Hz)(104) 2− (4−カルボキシメチル
フェニル)−6−インブロボキシー4−メチル−2H−
1,2゜4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1゜エージオキサイド 融点: 232−233℃ IR(ヌジョール) : 3600−2500.
1700. 1685゜1600 am−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 1.34 (6H
,d、J=6.0Hz>。
9Hz)、7.10(IH,d、J=2Hz>、 7
.40 (2H,d、J=9Hz>、 7.60(2
H,d、J=9Hz)、 7.86 (IH,d、J
=9Hz)(104) 2− (4−カルボキシメチル
フェニル)−6−インブロボキシー4−メチル−2H−
1,2゜4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1゜エージオキサイド 融点: 232−233℃ IR(ヌジョール) : 3600−2500.
1700. 1685゜1600 am−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 1.34 (6H
,d、J=6.0Hz>。
3.49 (3)1.s)、 3.66 (2H,s)
、 4.8−5.0 (IH。
、 4.8−5.0 (IH。
m)、 6.95−7.01 (21(、m>、 7.
30.7.40 (4H。
30.7.40 (4H。
ABq、、C8,0Hz)、 7.84 (IH,d、
J=9.0Hz)(105) 2− (4−カルボキシ
フェニル)−6−インブロボキシー4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1,1−ジオキサイド 融点: 247.5−248.5℃ IR(Xジa−L) ’ 3200−2400.
1690. 1605 cm−1HMR(DMSO−
d δ) : 1.34 (6H,d、J==6
.0Hz>。
J=9.0Hz)(105) 2− (4−カルボキシ
フェニル)−6−インブロボキシー4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1,1−ジオキサイド 融点: 247.5−248.5℃ IR(Xジa−L) ’ 3200−2400.
1690. 1605 cm−1HMR(DMSO−
d δ) : 1.34 (6H,d、J==6
.0Hz>。
6゜
3.50 (3H,s)、 4.80−5.0 (I
H,m)、 6.95−7.07(2H,m>、
7.51. 8.09 (4H,ABq、J=8.3H
z)。
H,m)、 6.95−7.07(2H,m>、
7.51. 8.09 (4H,ABq、J=8.3H
z)。
7.86 (1)1.d、J=8.4Hz)、 13
.3 (LH,br 5)(106) 2−(3〜カル
ボキシプロピルツプロボキシー4ーメチル−2H−1.
2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: 150−152℃ IR (ヌジヲール) : 1710, 16
90, 1600, 1580. 1470。
.3 (LH,br 5)(106) 2−(3〜カル
ボキシプロピルツプロボキシー4ーメチル−2H−1.
2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: 150−152℃ IR (ヌジヲール) : 1710, 16
90, 1600, 1580. 1470。
1380、 1100 cm−’
NMR (CDC1a, 8 ) =1. 38 (6
H.d.J=6Hz>、 2. 05(2H,m)、
2.43 (2H.t,J=7)1z)、 3.46
(3H.s)。
H.d.J=6Hz>、 2. 05(2H,m)、
2.43 (2H.t,J=7)1z)、 3.46
(3H.s)。
3、98 (2H,t.J=7Hz)、 4.67 (
IH.m)、 6.67(LH.d,J=2Hz>、
6.76 (IH,dd,J=2Hz, 9Hz)。
IH.m)、 6.67(LH.d,J=2Hz>、
6.76 (IH,dd,J=2Hz, 9Hz)。
7、76 (LH.d,J=9Hz>
(107) 2 − (4−カルボキシフェニルクロへ
キシルメトキシ−4−メチル−2H−1。
キシルメトキシ−4−メチル−2H−1。
2、4−ベンゾチアジアジン−3 ( 4H)−オン1
、1−ジオキサイド 融点: 240.5−241℃ IR (ヌジジール) : 3300−2400
. 1690, 1600。
、1−ジオキサイド 融点: 240.5−241℃ IR (ヌジジール) : 3300−2400
. 1690, 1600。
1330 am
NMR (DMSO−d6,δ) : 1.40−1.
95 (5H,m)、 1.55−) 1.95 (
6H.m)、 3.52 (3H.s)、 4.00
(IH.d。
95 (5H,m)、 1.55−) 1.95 (
6H.m)、 3.52 (3H.s)、 4.00
(IH.d。
J=5.8Hz)、 6.95−7AO (28,m)
、 7.50. 8.05(4H,ABQ,J”8.3
Hz)、 7.86 (IH.d,J=8.7)1z)
。
、 7.50. 8.05(4H,ABQ,J”8.3
Hz)、 7.86 (IH.d,J=8.7)1z)
。
13、3 (LH.br s)
(108) 6 − [ )ランス−4−(アミノメチ
ル)シクロへキシルメトキシコ−2−( 4−クロロフ
ェニル)−4−メチル−2H−1.2.4−ベンゾチア
ジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド
塩酸塩 融点: >250℃ IR (スジ9−ル’) : 3400, 1
700, 1610, 1600. 1380。
ル)シクロへキシルメトキシコ−2−( 4−クロロフ
ェニル)−4−メチル−2H−1.2.4−ベンゾチア
ジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド
塩酸塩 融点: >250℃ IR (スジ9−ル’) : 3400, 1
700, 1610, 1600. 1380。
1330、 1310. 1280. 1130 cm
−lNMR (DMSO−ds,S) ’ (190−
1.20 (4H,m>、1.40−2、10 (6H
,m>、 2.70 (2H,m)、’ 3.50 (
3H.s)。
−lNMR (DMSO−ds,S) ’ (190−
1.20 (4H,m>、1.40−2、10 (6H
,m>、 2.70 (2H,m)、’ 3.50 (
3H.s)。
4、02 (2H,d.J=7Hz)、 7.03
(IH.dd.J=2Hz。
(IH.dd.J=2Hz。
9Hz)、 7.10 (LH.d,J=2Hz)、
7.40 (2H.d。
7.40 (2H.d。
J=9Hz>、 7.60 (2H.d.J=9)1
z)、’ 7.90 (IH.d。
z)、’ 7.90 (IH.d。
J=9Hz>、 8.00 (IH.br s)(1
09) 7−クロロ−6−インブロボキシー4−メチル
−2−(2−ピリジル)−2H−1.2.4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−オン 1,1−ジオキサイド 融点: 193−194℃ IR (ヌジョール) : 1685. 15
90. 1345 cm−’NMR (CDCIs
,l; ) ’ 1.46 (6)1,d.J=6Hz
)、3. 55(3H,s)、 4.6−4.85 (
LH,m)、 6.75 (IH.s)。
09) 7−クロロ−6−インブロボキシー4−メチル
−2−(2−ピリジル)−2H−1.2.4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−オン 1,1−ジオキサイド 融点: 193−194℃ IR (ヌジョール) : 1685. 15
90. 1345 cm−’NMR (CDCIs
,l; ) ’ 1.46 (6)1,d.J=6Hz
)、3. 55(3H,s)、 4.6−4.85 (
LH,m)、 6.75 (IH.s)。
7、35−7.55 (21,m)、’ 7.90 (
IH.s)、 7.85−7、95 (IH,m>、
8.6−8.7 (LH,m>(110) 7−ブロモ
−6−インブロボキシー4−メチル−2−(2−ピリジ
ル)−2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 194.5−195.5℃ IR(ヌジョール) ’ 1690. 1590.
1345 cm−’NMR(CDCl2.δ) :
1.47 (6H,d、J=6Hz)、 3.55(
3H,s)、 4.6−4.85 (IH,m)、
6.71 (IH,s)。
IH.s)、 7.85−7、95 (IH,m>、
8.6−8.7 (LH,m>(110) 7−ブロモ
−6−インブロボキシー4−メチル−2−(2−ピリジ
ル)−2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 194.5−195.5℃ IR(ヌジョール) ’ 1690. 1590.
1345 cm−’NMR(CDCl2.δ) :
1.47 (6H,d、J=6Hz)、 3.55(
3H,s)、 4.6−4.85 (IH,m)、
6.71 (IH,s)。
7.35−7.55 (2H,m>、 7.85−7
.95 (IH,m>。
.95 (IH,m>。
8.04 (IH,s)、 8.60−8.70 (
IH,m)(111) 2−(4−クロロフェニル)−
5,7−ジクロロ−6−ヒドロキシ−4−メチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点: 197−198℃ IR(スジョール) : 1720. 1700.
1500. 1360゜1180cIIl−1 NMR(DMSO−九、δ) : 3.55 (3H,
s)、 7.42 (2H,d。
IH,m)(111) 2−(4−クロロフェニル)−
5,7−ジクロロ−6−ヒドロキシ−4−メチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点: 197−198℃ IR(スジョール) : 1720. 1700.
1500. 1360゜1180cIIl−1 NMR(DMSO−九、δ) : 3.55 (3H,
s)、 7.42 (2H,d。
J=9Hz>、 7.60 (2H,d、J=9Hz)
、 8.00 (IH,s)実施例7 実施例3と同様にして以下の化合物を得る。
、 8.00 (IH,s)実施例7 実施例3と同様にして以下の化合物を得る。
(1)6−ヒドロキシ−4−メチル−2−(P−トリル
)−28−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 163−16
5℃ IR(ヌジヲール) : 3400. 1670.
1610. 1590. 1480゜1340、13
20.1220.1190゜1140 am−1 NMR(DMSO−d δ) : 2.35 (3H
,s’)、 3.40 (3H。
)−28−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 163−16
5℃ IR(ヌジヲール) : 3400. 1670.
1610. 1590. 1480゜1340、13
20.1220.1190゜1140 am−1 NMR(DMSO−d δ) : 2.35 (3H
,s’)、 3.40 (3H。
6゜
s)、 6.80 (IH,d、J=9Hz)、 6.
90 (LH,s)。
90 (LH,s)。
7、10−7゜40 (4H,m)、 7.75 (I
H,d、J=9Hz)(2) 6−ヒドロキシ−4−メ
チル−2−フェニル−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 235−237℃ IR(ヌジョール) : 1680. 1610.
1590. 1470. 1330゜1210、11
90 cm NMR(DMSO−ds、S ) ’ 3.45 (3
H,s>、 6.80 (IHld。
H,d、J=9Hz)(2) 6−ヒドロキシ−4−メ
チル−2−フェニル−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 235−237℃ IR(ヌジョール) : 1680. 1610.
1590. 1470. 1330゜1210、11
90 cm NMR(DMSO−ds、S ) ’ 3.45 (3
H,s>、 6.80 (IHld。
J =9Hz)、 6.90 (IH,s)、 7.3
0−7.60 (5H,m)。
0−7.60 (5H,m)。
7.78 (11,d、J=9H2)
(3)6−ヒドロキシ−4−メチル−2−(4−トリフ
ルオロメチルフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 230−233℃ IR(ヌジョール) : 3300. 1660.
1610. 1590. 1460゜1350、13
20.1190.1110 cmNMR(DMSO−d
s、lj )、、: 3.42 (3H19,s)
、 6.80 (2)j、d。
ルオロメチルフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 230−233℃ IR(ヌジョール) : 3300. 1660.
1610. 1590. 1460゜1350、13
20.1190.1110 cmNMR(DMSO−d
s、lj )、、: 3.42 (3H19,s)
、 6.80 (2)j、d。
J=9Hz)、 6.90 (IH,s)、 7.60
(2H,d、J=7Hz)。
(2H,d、J=7Hz)。
7.77 (LH,d、、J=9Hz)、 7.92
(2H,d、JTニアHz)(4>2−(a、4−ジク
ロロフェニル)−6−ヒドロキシ−4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点: >250℃ IR(ヌジョール) : 3350. 1660.
1610. 1590. 1460゜1350、13
40 cm−” NMR(DMS9−ds4 ) ’ 3.45 (3H
1s)、6.82 (IHld。
(2H,d、JTニアHz)(4>2−(a、4−ジク
ロロフェニル)−6−ヒドロキシ−4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点: >250℃ IR(ヌジョール) : 3350. 1660.
1610. 1590. 1460゜1350、13
40 cm−” NMR(DMS9−ds4 ) ’ 3.45 (3H
1s)、6.82 (IHld。
J=8Hz)、 6.86 (IH,s)、 7.45
(1)1.dd、J=2Hz。
(1)1.dd、J=2Hz。
9Hz)、 7.65−7.90.(3H,m)、
11.0 (IH,5)(5)2−(4−フルオロフ
ェニル)−6−ヒドロキシ−4−メチル−2H−1,2
,,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: 228−23.0℃ IR(ヌジョール) : 3400. 1650.
1610. 1580. 1460゜1350、12
10 cm−’ NMR(DMSO−ds、δ) : 3.40 (3H
,s)、 6.80 (IH。
11.0 (IH,5)(5)2−(4−フルオロフ
ェニル)−6−ヒドロキシ−4−メチル−2H−1,2
,,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: 228−23.0℃ IR(ヌジョール) : 3400. 1650.
1610. 1580. 1460゜1350、12
10 cm−’ NMR(DMSO−ds、δ) : 3.40 (3H
,s)、 6.80 (IH。
<1.、c9Hz>、 6.85 (LH,s)、 7
.30−7.60 (4H。
.30−7.60 (4H。
m)、 7.75 (IH,d、J=9Hz)、
11.0 (1)1.br 5)(6)2−(2−クロ
ロフェニル)−6−ヒドロキシ−4−メチル−2H−1
,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1
,1−ジオキサイド融点: 195−196℃ IR(ヌジョール) : 3400. 1670.
1620. 1590. 1470゜1460、13
30 am−1 NMR(DMSO−ds、δ) : 3.48 (3H
,s)、 6.83 (IH,d。
11.0 (1)1.br 5)(6)2−(2−クロ
ロフェニル)−6−ヒドロキシ−4−メチル−2H−1
,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1
,1−ジオキサイド融点: 195−196℃ IR(ヌジョール) : 3400. 1670.
1620. 1590. 1470゜1460、13
30 am−1 NMR(DMSO−ds、δ) : 3.48 (3H
,s)、 6.83 (IH,d。
J=9Hz)、 6.93 (IH,s)、 7.40
−7.75 (4H,m>。
−7.75 (4H,m>。
7.77 (IH,d、J:9Hz)、 11.0 (
LH,br s)(7)2−(3−クロロフェニル)−
6−ヒドロキシ−4−メチル−2H−1,2,4−ベン
ゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサ
イド融点: 242−243℃ IR(スジ3−ル) : 3500. 1680.
1660. 1610. 1590゜1460、13
70.1320 am 。
LH,br s)(7)2−(3−クロロフェニル)−
6−ヒドロキシ−4−メチル−2H−1,2,4−ベン
ゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサ
イド融点: 242−243℃ IR(スジ3−ル) : 3500. 1680.
1660. 1610. 1590゜1460、13
70.1320 am 。
NMR(DMSO−d δ) ’ 3.45 (3H
,s)、 6.83 (LH。
,s)、 6.83 (LH。
6゛
dd、J=2Hz、 9Hz)、 6.89 (LH,
d、J=2Hz)。
d、J=2Hz)。
7.30−7.65 <4)1.m)、 7.77
(LH,d、J=9Hz>(8)2−(4−クロロ
フェニル)−6−ヒドロキシ−4−イソプロピル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点: 212−213℃ IR(スジコール) : 3350. 1660.
1610. 1460. 1350゜1320 cm
−’ NMR(DMSO−d6.8 ) : 1.52 (6
)1.d、J=6H2)、 4.52(IH,m>、
6.81 (IH,d、J=9Hz)、 6.96 (
IH,s)。
(LH,d、J=9Hz>(8)2−(4−クロロ
フェニル)−6−ヒドロキシ−4−イソプロピル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点: 212−213℃ IR(スジコール) : 3350. 1660.
1610. 1460. 1350゜1320 cm
−’ NMR(DMSO−d6.8 ) : 1.52 (6
)1.d、J=6H2)、 4.52(IH,m>、
6.81 (IH,d、J=9Hz)、 6.96 (
IH,s)。
7.25−7.70 (4H,m>、 7.72 (I
H,d、J=9Hz>(9)2−(4−クロロフェニル
)−4−エチル−6−ヒドロキシ−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,1−ジオ
キサイド融点: 253−255°C IR(スジコール) : 3300. 1640.
1610. 1580. 1460゜1350、13
30 cm−’ NMR(DMSO4a、E ) ’ 1,28 (3H
1t、J=7Hz)、4−05(2H,q、J=7Hz
)、 6.82 (IH,dd、J−2Hz、 9Hz
>。
H,d、J=9Hz>(9)2−(4−クロロフェニル
)−4−エチル−6−ヒドロキシ−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,1−ジオ
キサイド融点: 253−255°C IR(スジコール) : 3300. 1640.
1610. 1580. 1460゜1350、13
30 cm−’ NMR(DMSO4a、E ) ’ 1,28 (3H
1t、J=7Hz)、4−05(2H,q、J=7Hz
)、 6.82 (IH,dd、J−2Hz、 9Hz
>。
6.90 (IH,d、J=2Hz>、 7.42 (
2H,d、J=9Hz)。
2H,d、J=9Hz)。
7.60 (2H,d、J=9Hz)、 7.78 <
1)1.d、J=9Hz)(10)2−(4−クロロベ
ンジル)−6−ヒドロキシ−4−メチル−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド 融点: 130−132℃ IR(スジコール) : 3250. 1645.
1610. 1580. 1335゜1180 cm
’ NMR(DMSO−d6,8 ) ’ 3.41’ (
3H9s)、4−94 (2H9s)、 6.80
(LH,d、J=9.0Hz>、 6.82 (IH
,s)。
1)1.d、J=9Hz)(10)2−(4−クロロベ
ンジル)−6−ヒドロキシ−4−メチル−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド 融点: 130−132℃ IR(スジコール) : 3250. 1645.
1610. 1580. 1335゜1180 cm
’ NMR(DMSO−d6,8 ) ’ 3.41’ (
3H9s)、4−94 (2H9s)、 6.80
(LH,d、J=9.0Hz>、 6.82 (IH
,s)。
7.35. 7.39 (4H,ABq、J=8.6H
z>、 7.75 (IH。
z>、 7.75 (IH。
d、J=9.0Hz)、 10.93 (1)1.b
’r s>(11) 2−シクロヘキシル−6−ヒドロ
キシ−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点:
189−190”C IR(スジ3−ル) : 3300. 1665.
1610. 15B5. 1320゜1200、11
80 am−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 1.0−1.5
(3H,m)、 15−1.9(5H,m)、 2.0
5−2.35 (2H,m)、 3.38 (3H,s
)。
’r s>(11) 2−シクロヘキシル−6−ヒドロ
キシ−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点:
189−190”C IR(スジ3−ル) : 3300. 1665.
1610. 15B5. 1320゜1200、11
80 am−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 1.0−1.5
(3H,m)、 15−1.9(5H,m)、 2.0
5−2.35 (2H,m)、 3.38 (3H,s
)。
4.2−4.4 (IH,m)、 6.76− (IH
,d、J=8.2Hz>。
,d、J=8.2Hz>。
6.78 (IH,s)、 7.66 (IH,d、
J=8.2Hz>、 10.84(IH,br 5) (12) 6−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンチル
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1.1−ジオキサイド融点: 1os−tto
℃ IR(スジコール) : 3300. 1640.
1600. 1580. 1460゜1340、11
80 am”−1 HMR(DMSO−d6.δ) : 0.84 (3H
,t、J=6)1z)、 1.10−1.40 (4
H,m)、 1.50−1.70 (2H,m)、
3.40(3H,s)、 3.74 (2H,t
、、T=7Hz)、 ’6.70−6.90(2H,m
)、 7.70 (IH,d、J=91(z>、 10
.9 (IH。
J=8.2Hz>、 10.84(IH,br 5) (12) 6−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンチル
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1.1−ジオキサイド融点: 1os−tto
℃ IR(スジコール) : 3300. 1640.
1600. 1580. 1460゜1340、11
80 am”−1 HMR(DMSO−d6.δ) : 0.84 (3H
,t、J=6)1z)、 1.10−1.40 (4
H,m)、 1.50−1.70 (2H,m)、
3.40(3H,s)、 3.74 (2H,t
、、T=7Hz)、 ’6.70−6.90(2H,m
)、 7.70 (IH,d、J=91(z>、 10
.9 (IH。
brs) ′
(13)2−(4−カルボキシフェニルドロキシ−4−
メチル−2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3−
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: >250℃ IR (スジコール) : 3600−2500
. 3350. 1705。
メチル−2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3−
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: >250℃ IR (スジコール) : 3600−2500
. 3350. 1705。
1610 cm””
NMR (Dl(So−d6,δ) : 3.46 (
3H.s)、 6.80−6.95(2H,m)、 7
.50. 8.05 (4)1.ABq,J=8.4H
z)。
3H.s)、 6.80−6.95(2H,m)、 7
.50. 8.05 (4)1.ABq,J=8.4H
z)。
7、80 (IH.d.J=8.7Hz>、 10.9
9 (IH.s)(14)2−(4−カルボキシメチル
フェニル)−6−ヒドロキシ−4−メチル−2H−1.
2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: >250℃ IR (スジシール) 7 3210. 1?
15, 1665, 1620, 1585。
9 (IH.s)(14)2−(4−カルボキシメチル
フェニル)−6−ヒドロキシ−4−メチル−2H−1.
2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: >250℃ IR (スジシール) 7 3210. 1?
15, 1665, 1620, 1585。
1340 am−”
NMR(DMSO−d6.δ) : 3.45 (3H
,s)、 3.66 (2H7s)、 6.75−6
.90 (2H,m)、 7.30. 7.40 (
4)1゜ABq、J=8.3Hz)、 7.75 (
IH,d、J=8.6Hz)。
,s)、 3.66 (2H7s)、 6.75−6
.90 (2H,m)、 7.30. 7.40 (
4)1゜ABq、J=8.3Hz)、 7.75 (
IH,d、J=8.6Hz)。
10.96 (IH,5)
(15)2−(3−カルボキシプロピル)−6−ヒドロ
キシ−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4I()−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 145−148℃ IR(スジシール) : 3300. 1690.
1600. 1590. 1470゜1380、13
40.1120 am−1HMR(DMSO−d6,8
) ’ 1.80 (2H9m)、2.24 (2H
1t。
キシ−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4I()−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 145−148℃ IR(スジシール) : 3300. 1690.
1600. 1590. 1470゜1380、13
40.1120 am−1HMR(DMSO−d6,8
) ’ 1.80 (2H9m)、2.24 (2H
1t。
J=7Hz>、 3.40 (3H,s)、 3.
80 (2H,tJ=7Hz)。
80 (2H,tJ=7Hz)。
6.78(IH,d、J=9Hz>、 6.80 (I
H,s)、 7.71(11,d、J=9Hz)、 1
0.8 (IH,br 5)(16) 6−ヒドロキシ
−4−メチル−2−(4〜フエノキシフエニル)−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点7239−240℃ IR(スジシール) : 3260. 1645.
1610. 15g5. 1345゜1210 cm
−’ NMR(CDCl2.δ) : 3.51 (31(、
s)、 6.75−6.85(2H,m>、 7.0
−7.45 (9H,m)、 7.67−7.78(
LH,m> (17) 6−ヒドロキシ−2−(4−イソプロピルフ
ェニル)−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−3(4H)−オン 1,1−ジオキサイド 融点: >250℃ IR(Xジ*−4) ’ 3’410. 3370
. 1670. 1610. 1585゜13256m
−I NMR(CDCl2.8) : 1.23 (6H,d
、J=7Hz)、 2.93(IH,m)、 3.3
1 (IH,br s)、 3.47 (3H,s)
。
H,s)、 7.71(11,d、J=9Hz)、 1
0.8 (IH,br 5)(16) 6−ヒドロキシ
−4−メチル−2−(4〜フエノキシフエニル)−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点7239−240℃ IR(スジシール) : 3260. 1645.
1610. 15g5. 1345゜1210 cm
−’ NMR(CDCl2.δ) : 3.51 (31(、
s)、 6.75−6.85(2H,m>、 7.0
−7.45 (9H,m)、 7.67−7.78(
LH,m> (17) 6−ヒドロキシ−2−(4−イソプロピルフ
ェニル)−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−3(4H)−オン 1,1−ジオキサイド 融点: >250℃ IR(Xジ*−4) ’ 3’410. 3370
. 1670. 1610. 1585゜13256m
−I NMR(CDCl2.8) : 1.23 (6H,d
、J=7Hz)、 2.93(IH,m)、 3.3
1 (IH,br s)、 3.47 (3H,s)
。
6.70 (LH,d、J=2Hz)、 6.72
(IH,dd、J=2Hz。
(IH,dd、J=2Hz。
9Hz)、 7.28 (4H,s)、 7.70
(1)!、d、J=9Hz)(18)2−[(3−ク
ロロ−4−メチル)フェニル]−6−ヒドロキシー4−
メチル−2H−1゜2.4−ベンゾチアジアジン−3(
4H)−オン1.1−ジオキサイド 融点: >250℃ IR(ス九−ル) : 3400. 1670.
1610. 1590゜1325 am−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 2.39 (3H
,、s)、 3.45 (3H。
(1)!、d、J=9Hz)(18)2−[(3−ク
ロロ−4−メチル)フェニル]−6−ヒドロキシー4−
メチル−2H−1゜2.4−ベンゾチアジアジン−3(
4H)−オン1.1−ジオキサイド 融点: >250℃ IR(ス九−ル) : 3400. 1670.
1610. 1590゜1325 am−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 2.39 (3H
,、s)、 3.45 (3H。
s)、 6.82 (IH,dd、J=2Hz、
9Hz>、 6.88 (IH。
9Hz>、 6.88 (IH。
d、J=2Hz)、 7.28 (IH,dd、J=
2)1z、 8Hz>、 7.44(IH,d、J
=2Hz)、 7.51 (IH,d、J=8Hz)
、 7.76(LH,d、J=9Hz) (19) 6−ヒドロキシ−4−メチル−2−(4−メ
チルチオフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点・: 248−249°C IR(スジシール) : 3250. 1670.
1610. 1580. 1330゜1180 am
−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 2.52 (3H
,s)、 3.45 (3H。
2)1z、 8Hz>、 7.44(IH,d、J
=2Hz)、 7.51 (IH,d、J=8Hz)
、 7.76(LH,d、J=9Hz) (19) 6−ヒドロキシ−4−メチル−2−(4−メ
チルチオフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点・: 248−249°C IR(スジシール) : 3250. 1670.
1610. 1580. 1330゜1180 am
−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 2.52 (3H
,s)、 3.45 (3H。
s)、 6.81 (LH,dd、J=2Hz、 9H
z)、 6.87 (IH。
z)、 6.87 (IH。
d、J=2Hz)、 7.27 (2H,d、J:9H
z)、 7.37 (2H。
z)、 7.37 (2H。
d、J=9Hz>、 7.86 (IH,d、J=9H
z>(20)2−(4−ジメチルアミノフェニル)−6
−ヒドロキシ−4−メチル−2H−1,2,4−ペンゾ
チアジアジンー:L(4H)−オン 1.1−ジオキサ
イド 融点: 190−191℃ IR(スジミール) : 3350. 1660.
1600. 1580. 1520゜1480、13
20.1180.1140 cm−’NMR(DMSO
−d6.δ) ’ 2.95 (6H,s)、 3.4
4 (3H。
z>(20)2−(4−ジメチルアミノフェニル)−6
−ヒドロキシ−4−メチル−2H−1,2,4−ペンゾ
チアジアジンー:L(4H)−オン 1.1−ジオキサ
イド 融点: 190−191℃ IR(スジミール) : 3350. 1660.
1600. 1580. 1520゜1480、13
20.1180.1140 cm−’NMR(DMSO
−d6.δ) ’ 2.95 (6H,s)、 3.4
4 (3H。
s)、 6.73−6.85’(4H,m)、 7
.10 (21,’d。
.10 (21,’d。
J=9Hz>、 7.73 (IH,d、’J=8Hz
)、 10.90(iH’、ls) 衷農迩1 実施例4と同様にして以下の化合物を得る。
)、 10.90(iH’、ls) 衷農迩1 実施例4と同様にして以下の化合物を得る。
(1)6−イツブロボキシー4−メチル−2−(P−ト
リル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(
4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 163−
165℃ IR(スジシール) : 1690. 1600.
1580. 1340. 1320゜1130、11
10 cm−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 1.33 (3H
,s)、 1.36 (3H。
リル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(
4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 163−
165℃ IR(スジシール) : 1690. 1600.
1580. 1340. 1320゜1130、11
10 cm−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 1.33 (3H
,s)、 1.36 (3H。
s)、 2.38 (3H,s)、 3..49
(3H,s)、 4.90 (IH。
(3H,s)、 4.90 (IH。
m)、 6.90−7.10 (2H,m)、 7
.20−7.34 (4)1.m)。
.20−7.34 (4)1.m)。
7.84 (IH,d、J=8Hz)
(2)6−イツプロボキシー4−メチルー2−フェニル
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−イン 1,1−ジオキサイド融点: 134−135
℃ IR(ヌジョール) : 1690. 1600.
1580. 1450. 1340゜1190 cm
−’ NMR(CDC13,8) :1.42 (6H9d、
J=6Hz)、3.55(3H,s)、 4.70 (
11,m>、 6.70−7.90 (2H,m>。
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−イン 1,1−ジオキサイド融点: 134−135
℃ IR(ヌジョール) : 1690. 1600.
1580. 1450. 1340゜1190 cm
−’ NMR(CDC13,8) :1.42 (6H9d、
J=6Hz)、3.55(3H,s)、 4.70 (
11,m>、 6.70−7.90 (2H,m>。
7.35−7.60 (5)1.m)、 7.82 (
11,d、J=9Hz)(3)2−(3,4−ジクロロ
フェニル)−6−イツブロボキシー4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点: 109−110℃ IR(スジ9−ル’) : 1710. 1570
. 1460. 1350゜= 1320 cm−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.34 (6H
,d、J=5Hz)、 3.49(3H,s)、 4
.90 (IH,m)、 7.01 (LH,d
、J=8Hz)。
11,d、J=9Hz)(3)2−(3,4−ジクロロ
フェニル)−6−イツブロボキシー4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点: 109−110℃ IR(スジ9−ル’) : 1710. 1570
. 1460. 1350゜= 1320 cm−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.34 (6H
,d、J=5Hz)、 3.49(3H,s)、 4
.90 (IH,m)、 7.01 (LH,d
、J=8Hz)。
7.03 (IH,s>、 7.45 (IH,d、
、C9Hz)、 7.74−7.89 (3u、m) (4)2−(4−フルオロフェニル)−6−イツブロボ
キシー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 139−140℃ IR(ヌジョール) : 1700. 1600.
1570. 1460. 1380.。
、C9Hz)、 7.74−7.89 (3u、m) (4)2−(4−フルオロフェニル)−6−イツブロボ
キシー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 139−140℃ IR(ヌジョール) : 1700. 1600.
1570. 1460. 1380.。
1330、1210 cm−1
NMR(DMSO−d6.δ) : 1.33 (6H
,dJ=6Hz)、 3.50(3H,s)、 4.9
0 (LH,m)、 6.98−7.02 (2H,m
)。
,dJ=6Hz)、 3.50(3H,s)、 4.9
0 (LH,m)、 6.98−7.02 (2H,m
)。
7.30−7.48 (4H,m)、 7.85 (I
H,d、J=9Hz)(5)2−(4−クロロフェニル
)、−6−ニトキシー4−メチル−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−イン 1,1−ジオ
キサイド融点: 150−151°C IR(スジョール) : 1680. 1600.
15g0. 1460. 1350゜1320、12
20.1190.1130 cm−’NMR(DMSO
−d6.δ) : 1.39 (3H,t、J=7Hz
)、 3.50(3H,s)、 4.23 (2)1
.q、J=7Hz)、 7.00 (IH,dd。
H,d、J=9Hz)(5)2−(4−クロロフェニル
)、−6−ニトキシー4−メチル−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−イン 1,1−ジオ
キサイド融点: 150−151°C IR(スジョール) : 1680. 1600.
15g0. 1460. 1350゜1320、12
20.1190.1130 cm−’NMR(DMSO
−d6.δ) : 1.39 (3H,t、J=7Hz
)、 3.50(3H,s)、 4.23 (2)1
.q、J=7Hz)、 7.00 (IH,dd。
J=2Hz、 、9Hz>、 7.05 (IH,d
、J=2Hz)、 7.40−7.63 (4H,m
>、 7.87 (IH,d、J=9)1z)(6)
6−ベンジルオキシ−2−(4−クロロフェニル)−
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(41()−オン 1.1−ジオキサイド 1 融点: 174−175°C IR(スジョール) : 1690. 1600.
1590. 1460. 1320゜′1310.1
180 cm−1 HMR(DMSO−d6.δ) : 3.34 (3H
,s)、 5.32(2H。
、J=2Hz)、 7.40−7.63 (4H,m
>、 7.87 (IH,d、J=9)1z)(6)
6−ベンジルオキシ−2−(4−クロロフェニル)−
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(41()−オン 1.1−ジオキサイド 1 融点: 174−175°C IR(スジョール) : 1690. 1600.
1590. 1460. 1320゜′1310.1
180 cm−1 HMR(DMSO−d6.δ) : 3.34 (3H
,s)、 5.32(2H。
s)、 7.07 (IH,dd、J=9Hz、 2H
z>、 7.20 (11(。
z>、 7.20 (11(。
d、J=2Hz)、 7.30”7.63 (9H,t
j+)、 7.90.(IH,d。
j+)、 7.90.(IH,d。
J=9Hz )
(7)2−(4−クロロフェニル)−6−シクロブロビ
ルメトキシー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 145−146℃ IR(ヌジョール) : 1690. 1600.
1580. 1540゜1330 am−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 0.30−0.4
5 (4)1.m)、 1.30(LH,m)、 3.
45 (3H,s>、 4.01 (2H,d、C7H
z>。
ルメトキシー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 145−146℃ IR(ヌジョール) : 1690. 1600.
1580. 1540゜1330 am−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 0.30−0.4
5 (4)1.m)、 1.30(LH,m)、 3.
45 (3H,s>、 4.01 (2H,d、C7H
z>。
6.90−7.10 (2H,m)’、 7.35−7
.70(4H,m)。
.70(4H,m)。
7.85 <IH,d、J=9Hz)
(8)2−(,2−クロロフェニル)−6−インブロボ
キシー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 150−152’C IR(XジB−L) ’ 1700’、 160
0.’ 1580. 1450. 1360’。
キシー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 150−152’C IR(XジB−L) ’ 1700’、 160
0.’ 1580. 1450. 1360’。
1320、1200 am−’
NMR(DMSO−d6.δ) ’ 1.34 (6H
,d、J=6Hz)、 3.52’(3H,s)、 4
.90 (IH,m)、 6.’9Er7.10 (2
H,”m)。
,d、J=6Hz)、 3.52’(3H,s)、 4
.90 (IH,m)、 6.’9Er7.10 (2
H,”m)。
7.50−7.70 (4H,m)、 7.86 (1
1,d、J=9Hz)(9)2−(3−クロロフェニル
)−6−イツブ晶ボキ゛シー4−メチル−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3゛ぐ4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: 126−127℃ IR(ヌ9a−4) : 1700. 160C)
、 1590. 1380. 1330゜1310.
1180 am NMR(DMSO−d6.δ) : 1.34 (6H
,d、J4Hz>、 3.49(3H,s)、 4.9
0 (IH,m>、 6.98−7.03 (2H,m
>。
1,d、J=9Hz)(9)2−(3−クロロフェニル
)−6−イツブ晶ボキ゛シー4−メチル−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3゛ぐ4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: 126−127℃ IR(ヌ9a−4) : 1700. 160C)
、 1590. 1380. 1330゜1310.
1180 am NMR(DMSO−d6.δ) : 1.34 (6H
,d、J4Hz>、 3.49(3H,s)、 4.9
0 (IH,m>、 6.98−7.03 (2H,m
>。
7.37−7.65 (4H,m)、 7.86 (
IH,d、J=9Hz)(10)2−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−6−ブロボキシー2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド 融点! 142−143℃ IR(’A!;a−4) : 1700. 169
0. 1610. 1580. 1340゜1320
am NMR(DMSO−d s 、8 ) ’ 1−02
(3H、t 、J =7Hz )、1.80(2H,q
、J=7Hz)、 3.50 (3H,s)、 4.’
IO(2H,t。
IH,d、J=9Hz)(10)2−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−6−ブロボキシー2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド 融点! 142−143℃ IR(’A!;a−4) : 1700. 169
0. 1610. 1580. 1340゜1320
am NMR(DMSO−d s 、8 ) ’ 1−02
(3H、t 、J =7Hz )、1.80(2H,q
、J=7Hz)、 3.50 (3H,s)、 4.’
IO(2H,t。
J=7Hz)、 6.95−7.10 (2H,tn
)、 7.40−7.70(4H,m>、 7.9
0 (LH,d、J=9Hz>(11) 6−プトキシ
ー2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−2H−1
,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1
.1−ジオキサイド 融点:102−103℃ IR(スジョール) : 1700. 1600.
1340’、 1320. 1180゜1130
cm−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 0.96 (3H
,t、J=7Hz>、 1.35−1.90 (41,
m)、 3.50 (3H,s)、 4.18 (
2H,t。
)、 7.40−7.70(4H,m>、 7.9
0 (LH,d、J=9Hz>(11) 6−プトキシ
ー2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−2H−1
,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1
.1−ジオキサイド 融点:102−103℃ IR(スジョール) : 1700. 1600.
1340’、 1320. 1180゜1130
cm−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 0.96 (3H
,t、J=7Hz>、 1.35−1.90 (41,
m)、 3.50 (3H,s)、 4.18 (
2H,t。
J=7Hz>、 6.95−7.10 (2H,m)
、 7.35−7.70(4H,m>、 8.90
(tH,d、J=9Hz>(1’2)−6−メドキシ
ー4−メチル−2−(’P−トリル)−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド融点: 170−173℃ IR(ヌジョール) ; 1690. 1460.
1440. 1330. 1310゜1180、11
30 am”” NMR(DMSO−d6.δ) : 3.50 (3H
,s)、 3.95 (3H。
、 7.35−7.70(4H,m>、 8.90
(tH,d、J=9Hz>(1’2)−6−メドキシ
ー4−メチル−2−(’P−トリル)−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド融点: 170−173℃ IR(ヌジョール) ; 1690. 1460.
1440. 1330. 1310゜1180、11
30 am”” NMR(DMSO−d6.δ) : 3.50 (3H
,s)、 3.95 (3H。
s)、 6’、95−7.10’(2H,m>、 7.
20−7.40 (4H,m>。
20−7.40 (4H,m>。
7.95 (IH,d、J=9Hz)
(13) 6−メドキシー4−メチル−2−フェニル−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−
オン 1.1−ジオキサイド 融点i 203−206℃ IR(ヌジジール) : 1710. 1700.
1600. 1450. 1330゜1300、12
20.1180’am−1NMR(DMSO−d6.δ
) : 3.50 (3H,s)、 3.95 <3H
。
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−
オン 1.1−ジオキサイド 融点i 203−206℃ IR(ヌジジール) : 1710. 1700.
1600. 1450. 1330゜1300、12
20.1180’am−1NMR(DMSO−d6.δ
) : 3.50 (3H,s)、 3.95 <3H
。
s)、 7.00 (IH,d、J=9Hz)、
7.05 (IH,s)。
7.05 (IH,s)。
7.25−7.65 (5H,m)、 7.88 (
IH,d、J=9Hz)(14) 6−メドキシー4−
メチル−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2
H=1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド 融点! 165−168℃ IR(*ジa−ル) : 1700. 1610.
1580. 1460. 1340゜1170、11
40 cm−” NMR’(DMSO−ds、S ) :3.52(3H
9s)、3.95 (3H9s)、 7.02 (IH
,dd、J=2Hz、 9Hz)、 7.10 (LH
。
IH,d、J=9Hz)(14) 6−メドキシー4−
メチル−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2
H=1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド 融点! 165−168℃ IR(*ジa−ル) : 1700. 1610.
1580. 1460. 1340゜1170、11
40 cm−” NMR’(DMSO−ds、S ) :3.52(3H
9s)、3.95 (3H9s)、 7.02 (IH
,dd、J=2Hz、 9Hz)、 7.10 (LH
。
d、J=2Hz>、 7.’65 (2H,d、J=7
Hz)、 7.92 (IH。
Hz)、 7.92 (IH。
d、J=9hz)、 7.98 (2H,d、J=7H
z)(15)2−(3,4−ジクロロフェニル)−?6
−メドキシー4−メチルー2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 150(51℃ IR(ヌジョール) : 1710. 1600.
1470. 1340゜1320 am’ NMR(DMSO−d6.δ) : 3.50 (3H
,s)、 3.95 (IH。
z)(15)2−(3,4−ジクロロフェニル)−?6
−メドキシー4−メチルー2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 150(51℃ IR(ヌジョール) : 1710. 1600.
1470. 1340゜1320 am’ NMR(DMSO−d6.δ) : 3.50 (3H
,s)、 3.95 (IH。
s)、 7.02 (IH,d、J=9Hz>、 7.
06 (1B、s)。
06 (1B、s)。
7.45 (IH,d、J=8Hz)、 7.70−
8.00 (3H,m)(16)2−(4−フルオロフ
ェニル)−6−メドキシー4−メチル−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド 融点: 203−204℃ IR(Xジ+1−L) ’ 1700. 1590
. 1440 am−1HMR(DMSO−d6.δ
) : 3.52 (3H,s)、 3.95 (3H
。
8.00 (3H,m)(16)2−(4−フルオロフ
ェニル)−6−メドキシー4−メチル−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド 融点: 203−204℃ IR(Xジ+1−L) ’ 1700. 1590
. 1440 am−1HMR(DMSO−d6.δ
) : 3.52 (3H,s)、 3.95 (3H
。
s)、 7.02 (LH,dJ=9Hz)、 7
.10 (LH,s)。
.10 (LH,s)。
7.30−7.60 (4H,m>、 7.90 (
IHld、、T=9Hz>(17) 6−イツプロボキ
シー2−(4−メトキシフェニル)−4−メチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3・(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド 融点: 182−1・83℃・ IR(ヌジa−ル) : 1690. 1600.
1460. 1370゜1340 cm−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.34 (6H
,dJ=6Hz>、 3.50(3H,s)、 3.
82 (3H,s)、 4.89 (IH,m>、
7.00−7.08 (4H,m)、 7.25−
7.32 (2H,m)、 7.84(IH,d、J
=9Hz) (1g)2−(2−クロロフェニル)−6−メドキシー
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 15
5−156℃ IR(xジa−x) : 1710. 1600.
1460. 1330. 1300゜1180、11
40 cm−1 NMR(DMSO−d6,8 ) :3−54 (3)
1.s)、3.95 (3)1゜s)、 7.03 (
IH,dd、J=2Hz、 9Hz)、 7.11 (
IH。
IHld、、T=9Hz>(17) 6−イツプロボキ
シー2−(4−メトキシフェニル)−4−メチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3・(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド 融点: 182−1・83℃・ IR(ヌジa−ル) : 1690. 1600.
1460. 1370゜1340 cm−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.34 (6H
,dJ=6Hz>、 3.50(3H,s)、 3.
82 (3H,s)、 4.89 (IH,m>、
7.00−7.08 (4H,m)、 7.25−
7.32 (2H,m)、 7.84(IH,d、J
=9Hz) (1g)2−(2−クロロフェニル)−6−メドキシー
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 15
5−156℃ IR(xジa−x) : 1710. 1600.
1460. 1330. 1300゜1180、11
40 cm−1 NMR(DMSO−d6,8 ) :3−54 (3)
1.s)、3.95 (3)1゜s)、 7.03 (
IH,dd、J=2Hz、 9Hz)、 7.11 (
IH。
d、J=2Hz)、 7.50−7.70 (4H,m
>、 7.90 (IH,d。
>、 7.90 (IH,d。
J=9Hz)
(19)2−(3−クロロフェニル)−6−メドキシー
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 15
3−154℃ IR(スジシール) : 1710. 1600.
1590. 1460. 1340゜1320、 1
1B0. 1130. 1060゜1030 am NMR(DMSO−d 8 ) : 3.51 (3
H,s)、 3.94 (3)1゜6゛ s)、、 7.02 (IH,dd、J=2Hz、 9
Hz)、 7.07 (18゜d、C2Hz)、 7.
34−7.65 (4H,m)、 7.90 (IH,
d。
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 15
3−154℃ IR(スジシール) : 1710. 1600.
1590. 1460. 1340゜1320、 1
1B0. 1130. 1060゜1030 am NMR(DMSO−d 8 ) : 3.51 (3
H,s)、 3.94 (3)1゜6゛ s)、、 7.02 (IH,dd、J=2Hz、 9
Hz)、 7.07 (18゜d、C2Hz)、 7.
34−7.65 (4H,m)、 7.90 (IH,
d。
J=9Hz)
(20)2−(4−クロロフェニル)−6−メドキシー
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 16
7−168℃ IR(ヌジョールン : 1710. 1600.
13β0. 1180゜1130 cm”−’ NMR(DMSO−d 8 ) : 3.42 (3
H,s)、 3.95 (3)1゜6゛ s)、、 6.95−7.10.(2H,、m)、 7
.38−7.65 (2H,m)。
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 16
7−168℃ IR(ヌジョールン : 1710. 1600.
13β0. 1180゜1130 cm”−’ NMR(DMSO−d 8 ) : 3.42 (3
H,s)、 3.95 (3)1゜6゛ s)、、 6.95−7.10.(2H,、m)、 7
.38−7.65 (2H,m)。
8.90 (IH,d、、J、=9Hz>(21)2−
(4−クロロベンジル)−6−イツプロボキシー4−メ
チル−2)(−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(
4H)−イン 1.1−ジオキサイド IR(ニー)) : 2980. 1680.
1600. 15g0. 1330゜1180
、 1110 cm NMR(CDC1s、S ) ’ 1.38 (6H1
d、J=6.0Hz>、3.45(3H,S)、 4
.55−4.75 (IH,m)、 5.00 (2
H,s)。
(4−クロロベンジル)−6−イツプロボキシー4−メ
チル−2)(−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(
4H)−イン 1.1−ジオキサイド IR(ニー)) : 2980. 1680.
1600. 15g0. 1330゜1180
、 1110 cm NMR(CDC1s、S ) ’ 1.38 (6H1
d、J=6.0Hz>、3.45(3H,S)、 4
.55−4.75 (IH,m)、 5.00 (2
H,s)。
6.65 (IH,d、J=1.9Hz)、 6.7
7 (IH,dd、J=1.9゜8Hz)、 7.2
7. 7.40 (4H,ABq、J=8.4Hz)、
7.80(11,d、J=8.8Hz) (22) 4−イソプロピル−2−(4−クロロフェニ
ル)−6−メドキシー2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 166−168℃ IR(スジシール) : 1690. 1600.
1570. 1460. 1340゜′−1 130Q am NMR(DMSO−d6.δ ) ’ 1.54
(6H,d、J=6Hz)、 3.94(3H,s
)、 4.61 (LH,m)、 、6..90−7.
10 (2H,m)。
7 (IH,dd、J=1.9゜8Hz)、 7.2
7. 7.40 (4H,ABq、J=8.4Hz)、
7.80(11,d、J=8.8Hz) (22) 4−イソプロピル−2−(4−クロロフェニ
ル)−6−メドキシー2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 166−168℃ IR(スジシール) : 1690. 1600.
1570. 1460. 1340゜′−1 130Q am NMR(DMSO−d6.δ ) ’ 1.54
(6H,d、J=6Hz)、 3.94(3H,s
)、 4.61 (LH,m)、 、6..90−7.
10 (2H,m)。
7.30−7.70 (4H,m>、 7.85 (I
H,d、J=9Hz)<23)2−(4−クロロフェニ
ル)−6−インブロボキシー4−イソプロピル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点: 158−160℃ IR(ヌ九−ル) : 1690. 1590.
1490. 1460. 1340゜1300 am−
’ NMR(DMSOds、S ) ;1.34 (6H1
d、J=6Hz)、1.52(6)j、d、J=6Hz
>、 4.58 (IH,rn)、 4.88 (IH
,m)。
H,d、J=9Hz)<23)2−(4−クロロフェニ
ル)−6−インブロボキシー4−イソプロピル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点: 158−160℃ IR(ヌ九−ル) : 1690. 1590.
1490. 1460. 1340゜1300 am−
’ NMR(DMSOds、S ) ;1.34 (6H1
d、J=6Hz)、1.52(6)j、d、J=6Hz
>、 4.58 (IH,rn)、 4.88 (IH
,m)。
6.90−7.05 (2H,m)、 7.30−7.
65 (4H,m)。
65 (4H,m)。
7.82 (IH,d、J=9Hz)
(24)2−(4−クロロフェニル)−4−エチル−6
−メドキシー2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−イン 1.1−ジオキサイド融点+106
−107°C IR(スジシール) ; 1690. 1600.
1570. 1490. 1460゜1350、13
10 cm−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.28 (3H
,t、J=7Hz)、 3.95(3H,s)、 4.
14 (2H,q、J=7Hz)、 7.03 (IH
,d。
−メドキシー2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−イン 1.1−ジオキサイド融点+106
−107°C IR(スジシール) ; 1690. 1600.
1570. 1490. 1460゜1350、13
10 cm−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.28 (3H
,t、J=7Hz)、 3.95(3H,s)、 4.
14 (2H,q、J=7Hz)、 7.03 (IH
,d。
J=9Hz>、 7.09 (1)1.s)、7.42
(2H,d、J=9Hz)。
(2H,d、J=9Hz)。
7.60 (2H,d、J=9Hz>、 7.90 (
IH,d、J=9Hz)(25)2−(4−クロロフェ
ニル)−4−エチル−6−インブロボキシー2H−1,
2,4−ペンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: 167−168℃ IR(ヌジョール) : 1700. 1600.
1580. 1460. 1340゜1310 am
−’ NMR(DMSO−ds、δ):1.26 (3H,t
、J=7Hz)、 1.34(6H,d、J=6Hz)
、 4.13 (2H,q、J=7Hz)、 7.
05−7.09 (2H,m)、 7.42 (2H
,d、J=9Hz>、 7.60(2H,d、J=9
Hz>、 7.87 (2H,d、J=9Hz)(
26) 2−シクロへキシル−6−イツブロボキシー4
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 111
−112℃ IR(スジョール) : 1685. 1605.
1330. 1180゜1110 cm−’ NMR(DMSO−ds、δ) ’ 1.0−1.45
(3H,m)、 1.31(6H,d、J=6.0H
z>、 1.5−1.9 (5H,m)、 2.05−
2゜35 (2H,m)、 3.43 (3Ls)、
4.25−4.4(IH,m)、 4.84 (IH,
m)、 6.91 (IH,s)、 6.78(IH,
d、J=9.0Hz)、 7.75 (IH,d、J=
9.0Hz)(27) 6−イツプロボキシー4−メチ
ル−2−ぺ、 フチルー2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−イン 1.1−ジオキサイド
融点: 44−46℃ IR(スジョール) : 1690. 1600.
1580. 1460. 1340゜1320、11
90 cm”” NMR(DMSO−ds、l; ) ’ 0.84 (
3H1t、J=6Hz)、1.05−1.40 (4H
,m)、 1.31 (6H,d、J=6Hz)、 1
.50−175 (2H,m)、 3.44 (3H,
s)、 3.74 (2H,t。
IH,d、J=9Hz)(25)2−(4−クロロフェ
ニル)−4−エチル−6−インブロボキシー2H−1,
2,4−ペンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: 167−168℃ IR(ヌジョール) : 1700. 1600.
1580. 1460. 1340゜1310 am
−’ NMR(DMSO−ds、δ):1.26 (3H,t
、J=7Hz)、 1.34(6H,d、J=6Hz)
、 4.13 (2H,q、J=7Hz)、 7.
05−7.09 (2H,m)、 7.42 (2H
,d、J=9Hz>、 7.60(2H,d、J=9
Hz>、 7.87 (2H,d、J=9Hz)(
26) 2−シクロへキシル−6−イツブロボキシー4
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 111
−112℃ IR(スジョール) : 1685. 1605.
1330. 1180゜1110 cm−’ NMR(DMSO−ds、δ) ’ 1.0−1.45
(3H,m)、 1.31(6H,d、J=6.0H
z>、 1.5−1.9 (5H,m)、 2.05−
2゜35 (2H,m)、 3.43 (3Ls)、
4.25−4.4(IH,m)、 4.84 (IH,
m)、 6.91 (IH,s)、 6.78(IH,
d、J=9.0Hz)、 7.75 (IH,d、J=
9.0Hz)(27) 6−イツプロボキシー4−メチ
ル−2−ぺ、 フチルー2H−1,2,4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−イン 1.1−ジオキサイド
融点: 44−46℃ IR(スジョール) : 1690. 1600.
1580. 1460. 1340゜1320、11
90 cm”” NMR(DMSO−ds、l; ) ’ 0.84 (
3H1t、J=6Hz)、1.05−1.40 (4H
,m)、 1.31 (6H,d、J=6Hz)、 1
.50−175 (2H,m)、 3.44 (3H,
s)、 3.74 (2H,t。
JニアHz>、 4.85 (IH,m>、 6.90
−7.05 (2H,m>。
−7.05 (2H,m>。
7.78 (LH,d、J=9Hz)
(28) 6−イツブロボキシー2−(4−イソプロポ
キシカルボニルフェニル − 1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド 融点: 128−129℃ IR (スジョール) : 1720. 171
0. 1610. 1340。
キシカルボニルフェニル − 1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド 融点: 128−129℃ IR (スジョール) : 1720. 171
0. 1610. 1340。
1280 cm−1
NMR (CDC13.8 ) ’ 1.38 (61
(9d.J=6.8Hz)、1.43(6)1.d,J
=6.5Hz)、 3.54 (3H.s)、 4.6
3−4.8(IH.m)、、 5.2−5.35 (I
H.m)、 6.76 (IH.d。
(9d.J=6.8Hz)、1.43(6)1.d,J
=6.5Hz)、 3.54 (3H.s)、 4.6
3−4.8(IH.m)、、 5.2−5.35 (I
H.m)、 6.76 (IH.d。
J=2Hz)、 6.82 (IH.dd.J=2H
z. 8.7Hz)。
z. 8.7Hz)。
7、、50. 8.15 (4H.ABq.J=8、
4Hz)、 7.83 (IH。
4Hz)、 7.83 (IH。
d.J=8.7Hz)
(29)2−(4−インプロポキシカルボニルメチルフ
ェニル −2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−イン 1.1−ジオキサイド 融点: 117−120℃ IR (ヌジB−ル”) : 1730. 1
690. 1595. 1335。
ェニル −2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−イン 1.1−ジオキサイド 融点: 117−120℃ IR (ヌジB−ル”) : 1730. 1
690. 1595. 1335。
1325 am−1
NMR (CDCl2,δ) : 1.24 (6H.
d.J=6.0Hz>、 1.41(6H.d.J=6
.、OHz)、 3.52 (3H.s)、 3.63
(2H。
d.J=6.0Hz>、 1.41(6H.d.J=6
.、OHz)、 3.52 (3H.s)、 3.63
(2H。
s)、 4.6−4.8 (IH.m)、 4.9−、
5.1 (LH.m)。
5.1 (LH.m)。
6、7−6、85 (2H.m)、 7.3−7.5
(4H.m>、 7.75−7、80 (IH劃) (30) 6−インブロボキシー2−(3−イソプロポ
キシカルボニルプロビル)−4−メチル−2H− 1.
2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド IR (CHCL3) : 1720. 1700.
1600. 15g0. 1340。
(4H.m>、 7.75−7、80 (IH劃) (30) 6−インブロボキシー2−(3−イソプロポ
キシカルボニルプロビル)−4−メチル−2H− 1.
2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド IR (CHCL3) : 1720. 1700.
1600. 15g0. 1340。
1270、 1120 am−1
NMR (CDC1a,6i ) ’ 1. 12 (
6H,d,J=6Hz>、1.30(6H,d,J=6
Hz)、 1.99 (2H,m)、 2。28
(2H,t。
6H,d,J=6Hz>、1.30(6H,d,J=6
Hz)、 1.99 (2H,m)、 2。28
(2H,t。
J=7Hz)、 3.41 (3H,s)、 3.
90 (2H.t,J=7Hz)’。
90 (2H.t,J=7Hz)’。
4、、60 (1)1,m)、 4.92 (IH.
m)、 6.60 (1)1,d。
m)、 6.60 (1)1,d。
J=2)1z)、 6.70 (1)1.dd.J=
2Hz. 9Hz)、 7.70(IH,d,J=
9Hz) (31)2−(4−クロロフェニル)−5.7−ジクロ
ロ−6−インブロボキシー4−メチル−2H−1、2.
4−ベンゾチアジアジン−3 ( 4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: 185−188°C IR (ヌジョール) : 1710. 14
70. 1380, 1360。
2Hz. 9Hz)、 7.70(IH,d,J=
9Hz) (31)2−(4−クロロフェニル)−5.7−ジクロ
ロ−6−インブロボキシー4−メチル−2H−1、2.
4−ベンゾチアジアジン−3 ( 4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: 185−188°C IR (ヌジョール) : 1710. 14
70. 1380, 1360。
1190 cm”’I
NMR (DMSO−ds,δ) ’ 1.38 (6
H,d.J=6Hz)、 3.33(3H.s)、 4
.75 (IH.m)、 7.44 (2H,d.J=
9Hz)。
H,d.J=6Hz)、 3.33(3H.s)、 4
.75 (IH.m)、 7.44 (2H,d.J=
9Hz)。
7、61 (2H.d,J=9Hz)、 8.14 (
1)1,s)(32)2−(4−クロロベンジル)−6
−メドキシー4−メチル−2H−1.2.4−ペンゾチ
アジアジン−3(4H)−イン 1.1−ジオキサイド
融点: 132−133℃ IR(スジ1−ル) : 1675. 1600.
1350. 1330゜1195 cm−” NMR(DMSO−d6.δ) : 3.47 (3H
,s)、 3.92 (3H。
1)1,s)(32)2−(4−クロロベンジル)−6
−メドキシー4−メチル−2H−1.2.4−ペンゾチ
アジアジン−3(4H)−イン 1.1−ジオキサイド
融点: 132−133℃ IR(スジ1−ル) : 1675. 1600.
1350. 1330゜1195 cm−” NMR(DMSO−d6.δ) : 3.47 (3H
,s)、 3.92 (3H。
s)、 4.96 (2H,s)、 6.98 (IH
,d、J=9.0Hz)。
,d、J=9.0Hz)。
7.00 (LH,s)、 7.35.7.40 (4
H,ABq。
H,ABq。
J=8.7Hz>、 7.87 (IH,d、J=9.
0Hz)(33) 2−シクロへキシル−6−メドキシ
ー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−イン 1.1−ジオキサイド融点: 1
24.5−126℃ IR(スジ1−ル) : 1690. 1595.
1325. 1310. 1300゜1175 cm
−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.0−1.5
(3H,m>、 1.55−1.9(5H,m)、 2
.05−2.35 (2H,m>、 3.45 (3H
,s)。
0Hz)(33) 2−シクロへキシル−6−メドキシ
ー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−イン 1.1−ジオキサイド融点: 1
24.5−126℃ IR(スジ1−ル) : 1690. 1595.
1325. 1310. 1300゜1175 cm
−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.0−1.5
(3H,m>、 1.55−1.9(5H,m)、 2
.05−2.35 (2H,m>、 3.45 (3H
,s)。
3.90 (3H,s)、 4.15−4.4 (IH
,m)、 6.95 (IH。
,m)、 6.95 (IH。
d、J4.3Hz)、 6.97 (IH,s)、 7
.78 (IH,d。
.78 (IH,d。
J=8.3Hz)
(34) 6−インブロボキシー4−メチル−2−(2
−ピリジル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 173−174℃ IR(スジョール) : 1700. 1600.
1590. 1340゜1215 am’ NMR(CDCl2.δ) : 1.40 (6H,d
、J=6Hz)、 3.53(3H,s)、 4.6
−4.8 (1)1.m>、 6.73−6.85
(2H。
−ピリジル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 173−174℃ IR(スジョール) : 1700. 1600.
1590. 1340゜1215 am’ NMR(CDCl2.δ) : 1.40 (6H,d
、J=6Hz)、 3.53(3H,s)、 4.6
−4.8 (1)1.m>、 6.73−6.85
(2H。
m)、 7.35−7.55 (2H,m)、 7.
82 <IH,d。
82 <IH,d。
J=8.7Hz)、 7.8−7.95 (IH,m>
、 8.6−8.68(IH,m) (35) 6−メドキシー4−メチル−2−ペンチル−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−
オン 1.1−ジオキサイド 融点: 85−88℃ IR(ヌジa−ル) : 1690. 1600.
1450. 1330. 1310゜1180 am
’ NMR(DMSO−d6.δ) : 0.84 (3)
1.t、J=6Hz)、 1.10−1.40 (4H
,m)、 1.50−1.75 (2H,m)、 3.
47(3)1.s)、 3.75 (2H,t、J=
7Hz)、 3.91(3H,s)、6.90−7.
05 (2)1.m>、 7.82(IH,d、、C
9Hz) (36)−6−メドキシー2−(4−メトキシカルボニ
ルフェニル)−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−3(4H)−イン 1,1−ジオキサイ
ド 融点: 153−156℃ IR(ヌジa−ル) : 1725. 1690.
1590. 1320゜1280 cm−’ “ NMR(DMSO−d6.δ) ’ 3.52 (3H
,s)、 3.89 (3H。
、 8.6−8.68(IH,m) (35) 6−メドキシー4−メチル−2−ペンチル−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−
オン 1.1−ジオキサイド 融点: 85−88℃ IR(ヌジa−ル) : 1690. 1600.
1450. 1330. 1310゜1180 am
’ NMR(DMSO−d6.δ) : 0.84 (3)
1.t、J=6Hz)、 1.10−1.40 (4H
,m)、 1.50−1.75 (2H,m)、 3.
47(3)1.s)、 3.75 (2H,t、J=
7Hz)、 3.91(3H,s)、6.90−7.
05 (2)1.m>、 7.82(IH,d、、C
9Hz) (36)−6−メドキシー2−(4−メトキシカルボニ
ルフェニル)−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾ
チアジアジン−3(4H)−イン 1,1−ジオキサイ
ド 融点: 153−156℃ IR(ヌジa−ル) : 1725. 1690.
1590. 1320゜1280 cm−’ “ NMR(DMSO−d6.δ) ’ 3.52 (3H
,s)、 3.89 (3H。
s)、 3.95 (3H,s)、 6.97−7.1
3 (2H,m)。
3 (2H,m)。
7.55.8.10 <4H,ABq、J=8.3Hz
)、 7.90 (IH。
)、 7.90 (IH。
d、、C8,8Hz)
(37) 6−シクロへキシルメトキシ−4−メチル−
2−(2−ピリジル)−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 161.5−162.5℃ IR(スジョール) : 1700. 1600.
1310 am−’NMR(CDCl2.δ) :
0.95−1.45 (5H,m)、 1’、65−
2.0(6H,m)、 3.54 (3H,’s)、
3.86 (2H,d、J=6Hz>。
2−(2−ピリジル)−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 161.5−162.5℃ IR(スジョール) : 1700. 1600.
1310 am−’NMR(CDCl2.δ) :
0.95−1.45 (5H,m)、 1’、65−
2.0(6H,m)、 3.54 (3H,’s)、
3.86 (2H,d、J=6Hz>。
6.73−6.85 (2m、m)、’ 7.35−7
.55 <2H,m)。
.55 <2H,m)。
7.82 (1)1.d、J=8.5)1z)、 7.
81−7.95 (IH,m)。
81−7.95 (IH,m)。
8.6−8.67 (IH,m)
(38)2−(4−メトキシカルボニルメチルフェニル
)′−6−メドキシー4−メチルー2H−1゜2.4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン1.1−ジオキ
サイド 融点: 173−176℃ IR(スジョール) : 1735. 1690.
1600. 1335゜1320 am NMR(DMSO−d 6. δ ) 二 −3,52
(3H,s)、 3.65 (3B。
)′−6−メドキシー4−メチルー2H−1゜2.4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン1.1−ジオキ
サイド 融点: 173−176℃ IR(スジョール) : 1735. 1690.
1600. 1335゜1320 am NMR(DMSO−d 6. δ ) 二 −3,52
(3H,s)、 3.65 (3B。
s)’、 3.79 (2)1’、s)、 3.95
(3H,s)、 6.96−7.10(2H,m)、
7.33.7.43 (4H,ABqJ=8.3Hz)
。
(3H,s)、 6.96−7.10(2H,m)、
7.33.7.43 (4H,ABqJ=8.3Hz)
。
7.88 (IH,d、J=8゜7Hz)(39)2−
(3−エトキシカルボニルプロビル)−6−メドキシー
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジ才キサイド 融点: 63−65℃ IR(スジ3−ル”) : 1740. 1690
. 1600. 1480. 1380゜1360、1
340.1320.1180 cm”−INMR(CD
Cl2.8) : 1.23 (3H,t、J=7Hz
)、 2.06(2H,m>、 2.37 (2H,
t、J−7)1z)、 3.49 (3H,s)。
(3−エトキシカルボニルプロビル)−6−メドキシー
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジ才キサイド 融点: 63−65℃ IR(スジ3−ル”) : 1740. 1690
. 1600. 1480. 1380゜1360、1
340.1320.1180 cm”−INMR(CD
Cl2.8) : 1.23 (3H,t、J=7Hz
)、 2.06(2H,m>、 2.37 (2H,
t、J−7)1z)、 3.49 (3H,s)。
3.90 (3H,s)、 3.96 (2H,t、
J=7Hz)、 4.09(2H,q、J=7Hz)
、 6.69 (IH,d、J=2Hz)、 6.
80(IH,dd、J=2Hz、 9Hz)、 7
.79 (IH,d、J=9Hz>(40)2−[2−
(4,6−シメチルビリジル)コー6−イソブロボキシ
ー4−メチル−2H−1゜2.4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−オン1.1−ジオキサイド 融点: 202−203℃ IR(ヌ九−ル) : 1700. 1600.
1580. 1350. 1320゜1180 am−
1 NMR(DMSO−d6.δ) : 1.37 (6H
,d、に6Hz>、 2.34、(3H,s)、 2.
48 (3H,s)、 3.49 (3H,s、)、
4.89(LH,m)、 7.01 (IH,d、J:
9Hz)、 7.04 (LH,s)。
J=7Hz)、 4.09(2H,q、J=7Hz)
、 6.69 (IH,d、J=2Hz)、 6.
80(IH,dd、J=2Hz、 9Hz)、 7
.79 (IH,d、J=9Hz>(40)2−[2−
(4,6−シメチルビリジル)コー6−イソブロボキシ
ー4−メチル−2H−1゜2.4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−オン1.1−ジオキサイド 融点: 202−203℃ IR(ヌ九−ル) : 1700. 1600.
1580. 1350. 1320゜1180 am−
1 NMR(DMSO−d6.δ) : 1.37 (6H
,d、に6Hz>、 2.34、(3H,s)、 2.
48 (3H,s)、 3.49 (3H,s、)、
4.89(LH,m)、 7.01 (IH,d、J:
9Hz)、 7.04 (LH,s)。
7.13 (IH,s)、 7.25 (IH,s)、
7.80 (IH,d。
7.80 (IH,d。
J=9Hz)
(41> 6−イツプロボキシー4−メチル−2−(2
−ピリミジニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 176−178°C IR(スジョール) : 1700. 1600.
1400. 1380. 1350゜1330、12
80.1230 am’NMR(DMSO−d6.δ)
: 1.33 (6H,d、J=6Hz)、’ 3.
53(3H,s)、 4.90 (IH,m>、 7.
00 (IH,dd、J=2Hz。
−ピリミジニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 176−178°C IR(スジョール) : 1700. 1600.
1400. 1380. 1350゜1330、12
80.1230 am’NMR(DMSO−d6.δ)
: 1.33 (6H,d、J=6Hz)、’ 3.
53(3H,s)、 4.90 (IH,m>、 7.
00 (IH,dd、J=2Hz。
9Hz)、 7.10 (IH,d、J=2Hz)、
7.67 (IH,t。
7.67 (IH,t。
、C4Hz)、 7.84 (1)!、t、J=9Hz
>、 8.97 (2H,d。
>、 8.97 (2H,d。
J=4Hz)
(42) 6−メドキシー4−メチル−2−(4−フェ
ノキシフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点7184−186℃ IR(ヌジョール) ’ 1690. 1590.
1330. 1180 am−1HMR(DMSO
−d6.δ) : 3.52 (3H,s)、 3.9
4 (3H。
ノキシフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点7184−186℃ IR(ヌジョール) ’ 1690. 1590.
1330. 1180 am−1HMR(DMSO
−d6.δ) : 3.52 (3H,s)、 3.9
4 (3H。
s)、 6.95−7.55 (11H,m)、 7.
89 <IH,d。
89 <IH,d。
J=9)1z)
(43)2−(4−イソプロピルフェニル)−6−メド
キシー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン、1.1−ジオキサイド 融点: 158−159℃ IR(ヌジ■−ル) i 1700. 1595.
1330. 1310゜1125 am−1 NMR(DMSO−d6.δ)、、:4.24 (6H
,d、J=7Hz)、 2.98(IH,m)、 3.
51 (3H,s)、 3.94 (3H,s)、 7
.01(LH,dd、J=2Hz、 9Hz)、7.0
6 (IH,d、J=2Hz>。
キシー4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン、1.1−ジオキサイド 融点: 158−159℃ IR(ヌジ■−ル) i 1700. 1595.
1330. 1310゜1125 am−1 NMR(DMSO−d6.δ)、、:4.24 (6H
,d、J=7Hz)、 2.98(IH,m)、 3.
51 (3H,s)、 3.94 (3H,s)、 7
.01(LH,dd、J=2Hz、 9Hz)、7.0
6 (IH,d、J=2Hz>。
7.27.7.39 (4H,ABq、J=8Hz>、
7.87 (IH,d。
7.87 (IH,d。
J:9Hz)
(44> 2− [(3−クロロ−4−メチル)フェニ
ルツー6−メトキシ−4−メチル−2H−1,2゜4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1゜1−ジオ
キサイド 融点: 208−211℃ IR(ヌジョール) ’ 1695. 1595.
1315. 1180 cm”NMR(DMSO−
d6.δ) : 2.40 (3H,s)、 3.51
(3H。
ルツー6−メトキシ−4−メチル−2H−1,2゜4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1゜1−ジオ
キサイド 融点: 208−211℃ IR(ヌジョール) ’ 1695. 1595.
1315. 1180 cm”NMR(DMSO−
d6.δ) : 2.40 (3H,s)、 3.51
(3H。
s)、 3.94 (3)1.s)、 7.02
(IH,dd、J=2Hz。
(IH,dd、J=2Hz。
9Hz>、 7.07 (IH,d、J=2Hz)、
7.39 (IH,dd。
7.39 (IH,dd。
J=2Hz、 8Hz>、 7.46 (IH,d
、J=2Hz>、 7.52(IH,d、J−8Hz
)、 7.89 (LH,d、J=9Hz)(45)
6−メドキシー4−メチル−2−(4−メチルチオフェ
ニル)−2,H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 154−155℃ IR(Xジa−ル) : 1690. 1610.
1580. 1490. 1310゜1185、113
5 am−’ NMR(CDCl2.8 ) : 2.51 (3H,
s)、 3.54 (3H,s>。
、J=2Hz>、 7.52(IH,d、J−8Hz
)、 7.89 (LH,d、J=9Hz)(45)
6−メドキシー4−メチル−2−(4−メチルチオフェ
ニル)−2,H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 154−155℃ IR(Xジa−ル) : 1690. 1610.
1580. 1490. 1310゜1185、113
5 am−’ NMR(CDCl2.8 ) : 2.51 (3H,
s)、 3.54 (3H,s>。
3.93 (3H,s)、 6.76 (14(、d、
J=2Hz)、 6.83(LH,dd、J:2Hz、
9Hz)、 7.32 (4H,s)、、 7.85
(IH,d、J=9H2) (46)2−(4−ジメチルアミノフェニル)−6−メ
ドキシー4−メチル−2H−1,2,4−ペンゾチアジ
アジンニ3 (4H)−オン 1,1−ジオキサイド 融点: 244−245℃ IR(ヌジョール) : 1690. 1600.
1520. 1330. 1310゜1180.11
30 am’−1 HMR(DMSO−ds、8 ) ’ 2.96 (6
H,s)、 3.50 (3H1s)、 3.94
<3H,s)、 6.75 (2H,d、J=9
Hz)。
J=2Hz)、 6.83(LH,dd、J:2Hz、
9Hz)、 7.32 (4H,s)、、 7.85
(IH,d、J=9H2) (46)2−(4−ジメチルアミノフェニル)−6−メ
ドキシー4−メチル−2H−1,2,4−ペンゾチアジ
アジンニ3 (4H)−オン 1,1−ジオキサイド 融点: 244−245℃ IR(ヌジョール) : 1690. 1600.
1520. 1330. 1310゜1180.11
30 am’−1 HMR(DMSO−ds、8 ) ’ 2.96 (6
H,s)、 3.50 (3H1s)、 3.94
<3H,s)、 6.75 (2H,d、J=9
Hz)。
7.10 (2H,d、J:9Hz>、 7.02
(IH,dd、J=2Hz。
(IH,dd、J=2Hz。
9Hz)、 7.02 (IH,d、J=2Hz)、
7.85 (LH,d。
7.85 (LH,d。
J=9H2)
(47)2−(4−カルボキシメチルフェニル6−イツ
ブロボキシー4ーメチル−2H−1.2。
ブロボキシー4ーメチル−2H−1.2。
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1。
1−ジオキサイド
融点: 232−233℃
IR (スジ9−ル) : 3600−2500
. 1700. 1685。
. 1700. 1685。
1600 cm−’
NMR (DMSO−da.δ) Z 1.34 (6
H.d.J=6.0Hz>。
H.d.J=6.0Hz>。
3、49 (3H,s)、 3.66 (2H.s)、
4.8−5.0 (IH。
4.8−5.0 (IH。
m)、 6.95−7.01 (2H,m)、 7.3
0, 7.40 (4H。
0, 7.40 (4H。
ABq.J=8.0Hz)、 7.84 (1)1.d
.J=9.0Hz)(48)2−(4−カルボキシフェ
ニル)−6−イツプロボキシー4ーメチル−2H−1.
2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−イン 1.
1−ジオキサイド 融点: 247.5−248.5℃ IR (ヌジョール) ’ 3200−2400
. 1690. 1605 cm−’NMR ’
(DMSO−da.δ) ’ 1.34 (6H,d
.J=6.0Hz)。
.J=9.0Hz)(48)2−(4−カルボキシフェ
ニル)−6−イツプロボキシー4ーメチル−2H−1.
2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−イン 1.
1−ジオキサイド 融点: 247.5−248.5℃ IR (ヌジョール) ’ 3200−2400
. 1690. 1605 cm−’NMR ’
(DMSO−da.δ) ’ 1.34 (6H,d
.J=6.0Hz)。
3、50 (3)1.s)、 4.80−5.0 (I
H.m)、 6.95−7.07(2H,m)、 7
.51. 8.09 (4H,ABq.J=8.3H
z>。
H.m)、 6.95−7.07(2H,m)、 7
.51. 8.09 (4H,ABq.J=8.3H
z>。
7、86 (IH,d.J=8.4Hz)、 13.3
(IH.br s)<49)2−(3−カルボキシプ
ロピル)−6−イツプロボキシー4ーメチル−2H−1
.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1
.1−ジオキサイド 融点: 150−152”C IR (スジ1−ル’) : 1710, 1
690, 1600. 15g0. 1470。
(IH.br s)<49)2−(3−カルボキシプ
ロピル)−6−イツプロボキシー4ーメチル−2H−1
.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1
.1−ジオキサイド 融点: 150−152”C IR (スジ1−ル’) : 1710, 1
690, 1600. 15g0. 1470。
1380、 1100 am−1
NMR (CDCl2,S ) :1.38−(6H.
d.J=6Hz)、 2.05(2H,m>、 2.4
3 (2H.t.J=7Hz)、 3.46 (3H.
s)。
d.J=6Hz)、 2.05(2H,m>、 2.4
3 (2H.t.J=7Hz)、 3.46 (3H.
s)。
3、98 (2H.t.J=7Hz)、 4.67 (
LH.m)、 6.67(IH.d.J=2Hz)、
6.76 (IH.dd.J=2Hz. 9Hz)。
LH.m)、 6.67(IH.d.J=2Hz)、
6.76 (IH.dd.J=2Hz. 9Hz)。
7、76 (IH.d,J=9Hz)
(50)2−(4−カルボキシフェニル)−6−シクロ
ヘキジルメトキシー4−メチル−2H−1。
ヘキジルメトキシー4−メチル−2H−1。
2、4−ベンゾチアジアジン−3 ( 4H)−オン1
、1−ジオキサイド 融点: 240.5−241℃ IR (スジ9−ル) : 3300−2400
. 1690. 1600。
、1−ジオキサイド 融点: 240.5−241℃ IR (スジ9−ル) : 3300−2400
. 1690. 1600。
1330 cm−’
NMR (DMSO−da,δ) ’ 1.40−1.
95 (5H.m)、 1.55−1、95 (6H.
m)、 3.52 (3H.s)、 4.00 (IH
.d。
95 (5H.m)、 1.55−1、95 (6H.
m)、 3.52 (3H.s)、 4.00 (IH
.d。
J=5.8Hz>、 6.95−7.10 (2)1.
m>、 7.50, 8.05(4H,Abq,J=8
.3Hz>、 7.86 (IH.d,J=8.7Hz
)。
m>、 7.50, 8.05(4H,Abq,J=8
.3Hz>、 7.86 (IH.d,J=8.7Hz
)。
13、3 (IH.br s)
(51) 7−クロロ−6−インブロボキシー4−メチ
ル−2−(2−ピリジル)−2H−1.2.4−ベンゾ
チアジアジン−3(4H)−イン 1,1−ジオキサイ
ド 融点: 193−194℃ IR (スジ3−ル) : 1685, 15
9’0. 1345 am−1HMR (CDC1
3,δ) : 1.46 (6H,d,J=6Hz)、
3.55(3H.s)、 4.6−4.85 (IH
.m>、 6.75 (IH.s)。
ル−2−(2−ピリジル)−2H−1.2.4−ベンゾ
チアジアジン−3(4H)−イン 1,1−ジオキサイ
ド 融点: 193−194℃ IR (スジ3−ル) : 1685, 15
9’0. 1345 am−1HMR (CDC1
3,δ) : 1.46 (6H,d,J=6Hz)、
3.55(3H.s)、 4.6−4.85 (IH
.m>、 6.75 (IH.s)。
7、35−7.55 (2H.m)、 7.90
<IH.s)、 7.85−7、95 (IH.m
)、 8.6−8.7 (IH,m)火】1H主 6−ヒドロキシ−4−メチル−2−(4−トリフルオロ
メチルフェニル)−2H−1.2.4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド(12
4mg)、羨酸カリウム(55mg)および2−沃化プ
ロパン(68+ng)のN.N−ジメチルホルムアミド
( 1mQ)懸濁液を60℃で2時間攪拌する。混合物
を氷水中に注ぐ。分離した固体を濾取し、乾燥し、エタ
ノールから再結晶して2−(4−)リフルオロメチルフ
ェニル)−4−メチル−6−インブロボキシー2H−1
.2.4−ベンゾチアジアジン−3 ( 4H)−オン
1.1−ジオキサイド(78mg)を得る。
<IH.s)、 7.85−7、95 (IH.m
)、 8.6−8.7 (IH,m)火】1H主 6−ヒドロキシ−4−メチル−2−(4−トリフルオロ
メチルフェニル)−2H−1.2.4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド(12
4mg)、羨酸カリウム(55mg)および2−沃化プ
ロパン(68+ng)のN.N−ジメチルホルムアミド
( 1mQ)懸濁液を60℃で2時間攪拌する。混合物
を氷水中に注ぐ。分離した固体を濾取し、乾燥し、エタ
ノールから再結晶して2−(4−)リフルオロメチルフ
ェニル)−4−メチル−6−インブロボキシー2H−1
.2.4−ベンゾチアジアジン−3 ( 4H)−オン
1.1−ジオキサイド(78mg)を得る。
mp : 158−160°C
IR (スジヲール) : 1690, 16
00. 1460. 1370. 1320。
00. 1460. 1370. 1320。
1130 cm−’
NMR (DMSO−da,l; ) ’ 1− 34
(6H.d.J=61(z)、 3.50<3H,s
)、 4.90 (LH.m)、 7.00−7.10
(2H.m)。
(6H.d.J=61(z)、 3.50<3H,s
)、 4.90 (LH.m)、 7.00−7.10
(2H.m)。
7.64 (28,d、J=7Hz>、 7.80−
8.00 (3B、m)火】d」籾 2−(4−クロロフェニル)−6−ヒドロキシ−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1,1−ジオキサイド(250mg)、炭
酸カリウム(122mg)および1−沃化イツブタン(
163mg)のN、N−ジメチルホルムアミド(1mQ
)懸濁液を60°Cで2時間攪拌する。
8.00 (3B、m)火】d」籾 2−(4−クロロフェニル)−6−ヒドロキシ−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1,1−ジオキサイド(250mg)、炭
酸カリウム(122mg)および1−沃化イツブタン(
163mg)のN、N−ジメチルホルムアミド(1mQ
)懸濁液を60°Cで2時間攪拌する。
ロロフェニル)−4−ifシル−−(2−ytチルプロ
ポキシ)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド(169mg)
を得る。
ポキシ)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド(169mg)
を得る。
融点j 108−110℃
IR(ヌ九−ル) : 1690. 1600.
1580. 1460. 1340゜1320、119
0 cm’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.02 (6H
,d、J=7Hz)、 2.08(IH,m>、 3.
51 (3H,s)、 3.95 (2H,d、J=8
Hz)。
1580. 1460. 1340゜1320、119
0 cm’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.02 (6H
,d、J=7Hz)、 2.08(IH,m>、 3.
51 (3H,s)、 3.95 (2H,d、J=8
Hz)。
6.99−7.06 (2H,m)、 7.39−7.
63 (4H,m)。
63 (4H,m)。
7.87 (IH,d、J=9Hz)
実施例11
2−(4−クロロフェニル)−6−ヒドロキシ−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド(250mg)、炭
酸カリウム(122mg)および臭化メチルシクロヘキ
サン(159mg)のN、N−ジメチルホルムアミド(
1mQ )懸濁液を60℃で2時間攪拌する。混合物を
氷水中に注ぐ。分離した固体を濾取し、乾燥し、エタノ
ールから再結晶して2−(4−クロロフェニル)−4−
メチル−6−シクロへキシルメトキシ−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド(230mgl)を得る。
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド(250mg)、炭
酸カリウム(122mg)および臭化メチルシクロヘキ
サン(159mg)のN、N−ジメチルホルムアミド(
1mQ )懸濁液を60℃で2時間攪拌する。混合物を
氷水中に注ぐ。分離した固体を濾取し、乾燥し、エタノ
ールから再結晶して2−(4−クロロフェニル)−4−
メチル−6−シクロへキシルメトキシ−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド(230mgl)を得る。
融点: 127−129℃
IR(Xジi−ル) : 1690. 1600.
1590.−1460. 1320゜1310、11
80.1130 cm−1HMR(DMSO−d6S)
’ 1.04−1−40 (5H9m)、1,50−
1.90 (6H,m)、 3.50 (38,s)、
3.98 (2H,d。
1590.−1460. 1320゜1310、11
80.1130 cm−1HMR(DMSO−d6S)
’ 1.04−1−40 (5H9m)、1,50−
1.90 (6H,m)、 3.50 (38,s)、
3.98 (2H,d。
J−6Hz)、 6.98−7.05 (2)1.m)
、 7.38−7.63(4H,m)、 7.86
(1)1.d、J=91(z)塞m(11112 2−(4−10ロフエニル)−6−ヒドロキシ−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド(500mg)、臭
化酢酸エチル(0,21+1Q)および炭酸カリウム(
245mg)のN、N−ジメチルホルムアミド(1ml
l)中部合物を80℃で3時間攪拌する。
、 7.38−7.63(4H,m)、 7.86
(1)1.d、J=91(z)塞m(11112 2−(4−10ロフエニル)−6−ヒドロキシ−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド(500mg)、臭
化酢酸エチル(0,21+1Q)および炭酸カリウム(
245mg)のN、N−ジメチルホルムアミド(1ml
l)中部合物を80℃で3時間攪拌する。
混合物を冷却し、氷水中に注ぐ。分離した固体を濾取し
、エタノール(151111)とテトラヒドロフラン(
15m11 )の混液に溶解する。2−(4−クロロフ
ェニル)−6−エトキシ、カルボニルメトキシ−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイドを含む溶液にIN水
酸化ナトリウム溶液(2,21114)を常温で加える
。その溶液を常温で1時間攪拌し減圧下で濃縮する。残
渣を塩化メチレンで抽出する。有機層を食塩水で洗浄し
、乾燥し、乾固して粗生成物を得、メタノールから再結
晶して2−(4−クロロフェニル)−6−カルポキシメ
トキシー4−メチル−2H−1.2.4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド(2
13mg)を得る。
、エタノール(151111)とテトラヒドロフラン(
15m11 )の混液に溶解する。2−(4−クロロフ
ェニル)−6−エトキシ、カルボニルメトキシ−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイドを含む溶液にIN水
酸化ナトリウム溶液(2,21114)を常温で加える
。その溶液を常温で1時間攪拌し減圧下で濃縮する。残
渣を塩化メチレンで抽出する。有機層を食塩水で洗浄し
、乾燥し、乾固して粗生成物を得、メタノールから再結
晶して2−(4−クロロフェニル)−6−カルポキシメ
トキシー4−メチル−2H−1.2.4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド(2
13mg)を得る。
融点: 22B−230℃
IR (xジ*−ル) : 1730. 16
90. 1600. 1460, 1340。
90. 1600. 1460, 1340。
1320、 am−’
NMR (DMSO−d6.δ) : 3.34 (I
H,brs)、 3.50 (38。
H,brs)、 3.50 (38。
s); 4.95 (2H.s)、’6.99 (IH
.dd.、T=9)1z。
.dd.、T=9)1z。
2Hz)、 7.11 (11,d.J=2Hz>、
7、35−7. 65(4H.+++)、 7.89
(IH.d.J=9Hz>東】d汁1 2−(4−クロロフェニル)−6−ヒドロキシ−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド(678mg)、2
−ブロモプロピオン酸エチル(362mg)および羨酸
カリウム(207mg )の乾燥N、N−ジメチルホル
ムアミド(2mm)中温合物を常温で一夜攪拌する。混
合物を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出する。有機層を
水洗し、乾燥し、減圧下で乾固する。残渣をn−ヘキサ
ンから再結晶して2−(4−クロロフェニル)−!3−
[1−(エトキシカルボニル)エトキシ]−4−メチル
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1,1−ジオキサイド(816mg) (、R
、S混合物)を得る。
7、35−7. 65(4H.+++)、 7.89
(IH.d.J=9Hz>東】d汁1 2−(4−クロロフェニル)−6−ヒドロキシ−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド(678mg)、2
−ブロモプロピオン酸エチル(362mg)および羨酸
カリウム(207mg )の乾燥N、N−ジメチルホル
ムアミド(2mm)中温合物を常温で一夜攪拌する。混
合物を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出する。有機層を
水洗し、乾燥し、減圧下で乾固する。残渣をn−ヘキサ
ンから再結晶して2−(4−クロロフェニル)−!3−
[1−(エトキシカルボニル)エトキシ]−4−メチル
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1,1−ジオキサイド(816mg) (、R
、S混合物)を得る。
融点: 111−112℃
IR(スジシール) : 1750. 1690.
1605. 1340. 1210゜1140 am
’ NMR(CDCl2.8) : 1.29 (3H,t
、J=7.1Hz)、 1.69(31,d、、J76
.7)jz)、 、3.52 (3H,S)、 4.2
6 (2H。
1605. 1340. 1210゜1140 am
’ NMR(CDCl2.8) : 1.29 (3H,t
、J=7.1Hz)、 1.69(31,d、、J76
.7)jz)、 、3.52 (3H,S)、 4.2
6 (2H。
q、J=7.1Hz>、 4.88 (LH,q、J
=6.7)1z)、 6.73<IH,dd、J=8
.7Hz、 2.0Hz)、 6.84 (IH
,d。
=6.7)1z)、 6.73<IH,dd、J=8
.7Hz、 2.0Hz)、 6.84 (IH
,d。
J=2.0Hz>、 7.35. 7.46 (4H
,ABq、J=8.6)1z)。
,ABq、J=8.6)1z)。
7.83 (IH,d、J=8.7Hz)来1d汁U
2−(4−クロロフェニル)−6−[1−(エトキシカ
ルボニル)エトキシツー4−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,1−ジ
オキサイド(400mg、)のエタノール(5111Q
)および水(,5ml+)の混液中懸濁液にIN*酸化
ナトリウム溶液(t、1mm)を加える。混合物を0.
5時間還流し、減圧下で濃縮する。残渣を水に溶解し、
ジエチルエーテルで洗浄する。水層を塩酸で酸性にする
。分離した油を酢酸エチルで抽出する。有機層を食塩水
で洗浄し、乾燥し、蒸発乾固する。残渣をn−ヘキサン
と酢酸エチルの混液から結晶化して、2−(4−クロロ
フェニルレ)−6,7(1−カルボキシエトキシ)−鳴
一メチルー2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド(240mg)
(R1S混合物)を得る。
ルボニル)エトキシツー4−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,1−ジ
オキサイド(400mg、)のエタノール(5111Q
)および水(,5ml+)の混液中懸濁液にIN*酸化
ナトリウム溶液(t、1mm)を加える。混合物を0.
5時間還流し、減圧下で濃縮する。残渣を水に溶解し、
ジエチルエーテルで洗浄する。水層を塩酸で酸性にする
。分離した油を酢酸エチルで抽出する。有機層を食塩水
で洗浄し、乾燥し、蒸発乾固する。残渣をn−ヘキサン
と酢酸エチルの混液から結晶化して、2−(4−クロロ
フェニルレ)−6,7(1−カルボキシエトキシ)−鳴
一メチルー2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド(240mg)
(R1S混合物)を得る。
融点: 179.5−180.5℃
IR(スジ9−ル) : 3250. 1760.
1665. 1600゜1350 am−1 NMR(CDC13,S ) ’ 1.74 (3H9
’d、J=6.7Hz>、3−52(3H,s)、 4
.94 (IH,q、J=6..7Hz)、 5.54
<IH。
1665. 1600゜1350 am−1 NMR(CDC13,S ) ’ 1.74 (3H9
’d、J=6.7Hz>、3−52(3H,s)、 4
.94 (IH,q、J=6..7Hz)、 5.54
<IH。
brs)、 6.76 (IH,dd、J=1.9Hz
、 8.7Hz)。
、 8.7Hz)。
7.40(4H,ABqJ=8.6Hz)、 7..8
5 (IH,d。
5 (IH,d。
、C8,7Hz)
塞】口」独
実施例13と同様にして以下の化合物を得る。
(1)2−(4−クロロフェニル)−6−(1−エトキ
シカルボニル−1−メチルエトキシ)−4−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド融点7184−185°C NMR(スジシール) : 1720. 1700
. 1580. 1370゜1340 cm−’ NMR(CDC1s、l; ) ’ 1−30 (3H
1t、J=7Hz)、1.73(6H,s)、 3.5
3 (3H,s)、 4.28 (2H,q、J=7H
z>。
シカルボニル−1−メチルエトキシ)−4−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド融点7184−185°C NMR(スジシール) : 1720. 1700
. 1580. 1370゜1340 cm−’ NMR(CDC1s、l; ) ’ 1−30 (3H
1t、J=7Hz)、1.73(6H,s)、 3.5
3 (3H,s)、 4.28 (2H,q、J=7H
z>。
6.68 (IH,ddJ=9Hz、 2Hz)、
6.80 <IH,d。
6.80 <IH,d。
J=2Hz>、 7.37 (21(、d、J=9Hz
)、 7.50 (2H,d。
)、 7.50 (2H,d。
J=9)1z)、 7.81 (1)1.d、J=9
Hz)(2)2−(4−クロロフェニル)−6−(3−
エトキシ力ルポニルブロボキシ)−4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4,H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点: 90−92°C IR(ヌジ■−ル) : 1730. 1700.
1600. 15B0. 1470゜1330、13
20 cm NMR(CDCl2.δ) : 1.28 (3H,t
、J=7Hz)、 2.17(2H,m)、 2.54
(2H,t、’J=7)1z>、 3.54 (3H
,s)。
Hz)(2)2−(4−クロロフェニル)−6−(3−
エトキシ力ルポニルブロボキシ)−4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4,H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点: 90−92°C IR(ヌジ■−ル) : 1730. 1700.
1600. 15B0. 1470゜1330、13
20 cm NMR(CDCl2.δ) : 1.28 (3H,t
、J=7Hz)、 2.17(2H,m)、 2.54
(2H,t、’J=7)1z>、 3.54 (3H
,s)。
4.15 (2H,t、J=7Hz>、 4.17 (
2)1.q、J=7H2)。
2)1.q、J=7H2)。
6.70−6.90 (2H,m)、 7.30−7.
55 (4H,m)。
55 (4H,m)。
7.84”(IH,d、J=9Hz)
(3)2二(4−クロロフェニル)−6−(1−エトキ
シ力ルポニルプロボキシ)−4−メチル−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド 融点−: 1a5−:xo’s℃ IR(スジョール’) : 1750. 1690
. 1600. 1580゜1210 am−1 NMR(CDCl2.ε) ! 1.11 (3H,t
、J=7Hz)、 1.29(3)1.t、J=7Hz
)、 2.06 (2H,m)、 3.50 (3
H,s)。
シ力ルポニルプロボキシ)−4−メチル−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド 融点−: 1a5−:xo’s℃ IR(スジョール’) : 1750. 1690
. 1600. 1580゜1210 am−1 NMR(CDCl2.ε) ! 1.11 (3H,t
、J=7Hz)、 1.29(3)1.t、J=7Hz
)、 2.06 (2H,m)、 3.50 (3
H,s)。
4.26 (2H,q、J=7Hz)、 4.69
(IH,t、J:6Hz>。
(IH,t、J:6Hz>。
6.74 (IH,dd、、C9Hz、 6Hz)、
6.84 (LH,d。
6.84 (LH,d。
J:2Hz)、・7.30−7.50 (4H,m>、
7.83 (IH,d。
7.83 (IH,d。
J:9H2)
(4)2−(4−クロロフェニル)−6−(1−エトキ
シカルボニルシクロブチルオキシ)−4−メチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1一ジオキサイド融点i 140−142℃ IR(スジ3−ル) : 1730. 1690.
1610. 1+90゜1360CIII−1 NMR(CDCl2.ε) : 1.69 (3H,t
、J=7Hz)、 1.85−2.90 (6H,m)
、 3.46 (3H,s)、 4.20 (2H,q
。
シカルボニルシクロブチルオキシ)−4−メチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1一ジオキサイド融点i 140−142℃ IR(スジ3−ル) : 1730. 1690.
1610. 1+90゜1360CIII−1 NMR(CDCl2.ε) : 1.69 (3H,t
、J=7Hz)、 1.85−2.90 (6H,m)
、 3.46 (3H,s)、 4.20 (2H,q
。
J=7Hz)、 6.57 (IH,dd、J=9Hz
、 2Hz)、 6.92(IH,d、J=2Hz)、
7.41 (2H,d、J=8Hz)、 7.60(
2H,d、J=8Hz>、 7.87 (IH,d、J
=9Hz>(5)2−’(4−クロロフェニル) −6
−(’ 1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−2H
−1,2゜4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1゜1−ジオキサイド (R1混合物)融点71
79.5−180.5℃ IR(スジョール) : 3250. 1760.
1665. 1600゜1350 am’ NMR、(C1)C13,δ ) : 1.74
(3)1.d、J=6.7Hz)、 3.52(3
H,s)、 4.94 (IH,q、J=6.7Hz)
、 5.54 (IH。
、 2Hz)、 6.92(IH,d、J=2Hz)、
7.41 (2H,d、J=8Hz)、 7.60(
2H,d、J=8Hz>、 7.87 (IH,d、J
=9Hz>(5)2−’(4−クロロフェニル) −6
−(’ 1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−2H
−1,2゜4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1゜1−ジオキサイド (R1混合物)融点71
79.5−180.5℃ IR(スジョール) : 3250. 1760.
1665. 1600゜1350 am’ NMR、(C1)C13,δ ) : 1.74
(3)1.d、J=6.7Hz)、 3.52(3
H,s)、 4.94 (IH,q、J=6.7Hz)
、 5.54 (IH。
brs)、 8.76 (LH,dd、J=1.’9H
z、 8.7Hz)、 7.40(4H,ABQ、J=
8.6H2)、 7.85 (IH,d、J=8.7H
z>(6)2−(4−クロロフェニル) −6=(1−
カルボキシ−1−メチルエトキシ)−4−メチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点:208−之10℃ IR(ヌ九−ル) : 3250. 1750.
1670. 1600. 1350゜1330 cm”
−’ NMR(CDCl2.δ) : 1.75 (6H,s
)、 3.51 (3H,s);6.74(iH,dd
’、J=9Hz、 2Hz)、 6.83 (LH,d
。
z、 8.7Hz)、 7.40(4H,ABQ、J=
8.6H2)、 7.85 (IH,d、J=8.7H
z>(6)2−(4−クロロフェニル) −6=(1−
カルボキシ−1−メチルエトキシ)−4−メチル−2H
−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド 融点:208−之10℃ IR(ヌ九−ル) : 3250. 1750.
1670. 1600. 1350゜1330 cm”
−’ NMR(CDCl2.δ) : 1.75 (6H,s
)、 3.51 (3H,s);6.74(iH,dd
’、J=9Hz、 2Hz)、 6.83 (LH,d
。
J=2Hz>、 7.34 (2H,d、J=9Hz
)、 7.46 (2H,d。
)、 7.46 (2H,d。
J=9Hz)、 7.82 (IH,d、J=9Hz
)(7)2−(4−クロロフェニル)−6−(3−カル
ボキシプロポキシ)−4−メチル−2H−1゜2.4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン1.1−ジオキ
サイド 融点: 170−171℃ IR(スジa−ル) : 1700. 1600.
1580. 1330゜1310 am−’ NMR(CDCl2.δ) : 2.19 (2H,m
)、 2.62 (2H,t。
)(7)2−(4−クロロフェニル)−6−(3−カル
ボキシプロポキシ)−4−メチル−2H−1゜2.4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン1.1−ジオキ
サイド 融点: 170−171℃ IR(スジa−ル) : 1700. 1600.
1580. 1330゜1310 am−’ NMR(CDCl2.δ) : 2.19 (2H,m
)、 2.62 (2H,t。
J=7Hz)、 3.54 (3H,s)、 4.17
(2H,t、J=6Hz)。
(2H,t、J=6Hz)。
6.70−6.90 (2H,m)、 7.35 (2
H,d、J=9Hz)。
H,d、J=9Hz)。
7.47 (2H,d、J=9Hz)、 7.84 (
IH,d、J=9Hz>(8)2−(4−クロロフェニ
ル)−6−(1−カルホキ1ジプロポキシ)−4−メチ
ル−2H−,1゜2.4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン1.1−ジオキサイド 融点7179−181℃ IR,(スジョール) : 3250. 1760
. 1680. 1600. 1590゜1380、1
20Q am−’ NMR(CDCl2.δ) : 1.15 (31,t
、J=7Hz>、、 2.11(2H,m)、 3.5
3 (3H,s)、 4.78 (LH,t、J=6H
z)。
IH,d、J=9Hz>(8)2−(4−クロロフェニ
ル)−6−(1−カルホキ1ジプロポキシ)−4−メチ
ル−2H−,1゜2.4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン1.1−ジオキサイド 融点7179−181℃ IR,(スジョール) : 3250. 1760
. 1680. 1600. 1590゜1380、1
20Q am−’ NMR(CDCl2.δ) : 1.15 (31,t
、J=7Hz>、、 2.11(2H,m)、 3.5
3 (3H,s)、 4.78 (LH,t、J=6H
z)。
6.76 (IH,dd、J=9Hz、 2Hz)、
6.86 (IH,d。
6.86 (IH,d。
J=2Hz)、 7.30−7.50 (4H,m>、
7.85 (11,d。
7.85 (11,d。
J=9Hz>
(9)2−(4−クロロフェニル)−6−(1−カルボ
キシシクロブチルオキシ)−4−メチル−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド 融点: 148−151℃ IR(スジち一ル) : 1700. 1600.
.1380. 1β20゜1180 cm Nl’lR(CDCl2.δ) : 2.00−2.3
0 (2H,m>、 2.50−2.75 (2H,m
)、 2.78−2.95 (2H,m)、 3.51
(3H,、s)、 6.53 (IH,dd、J=9H
z、 2Hz)、、6.73(18,d、J=2Hz>
、 7.34 (2H,d、J=9Hz)、 7.46
(2H,d、J=9Hz)、 7.80 (LH,d、
J=9Hz)(10) (I R) −(+ ) −2
−(、;−りPロフェニル)=j−,[17<エトキシ
カルボニル)エトキシコー4−メチル−2H−1,2,
4−ペンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,1−
ジオキサイド 融点: 86−88℃ [α コo ”24−0° (C=1.0. エタ
ノール)IR(スジ1−ル”) : 1740.
1690. 16g0. 1600. 1590゜15
00、1210.1185 cm−’NMR(CDCl
2.δ) : 1.30 (3H,t、J=7Hz)、
1.69(3H,d、J=7Hz)、 3.53 (
3H,s)、 4.26 (2H,q。
キシシクロブチルオキシ)−4−メチル−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド 融点: 148−151℃ IR(スジち一ル) : 1700. 1600.
.1380. 1β20゜1180 cm Nl’lR(CDCl2.δ) : 2.00−2.3
0 (2H,m>、 2.50−2.75 (2H,m
)、 2.78−2.95 (2H,m)、 3.51
(3H,、s)、 6.53 (IH,dd、J=9H
z、 2Hz)、、6.73(18,d、J=2Hz>
、 7.34 (2H,d、J=9Hz)、 7.46
(2H,d、J=9Hz)、 7.80 (LH,d、
J=9Hz)(10) (I R) −(+ ) −2
−(、;−りPロフェニル)=j−,[17<エトキシ
カルボニル)エトキシコー4−メチル−2H−1,2,
4−ペンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,1−
ジオキサイド 融点: 86−88℃ [α コo ”24−0° (C=1.0. エタ
ノール)IR(スジ1−ル”) : 1740.
1690. 16g0. 1600. 1590゜15
00、1210.1185 cm−’NMR(CDCl
2.δ) : 1.30 (3H,t、J=7Hz)、
1.69(3H,d、J=7Hz)、 3.53 (
3H,s)、 4.26 (2H,q。
JニアHz>、 4.87 (1)1.q、J=7Hz
)、 6.74 (IH,dd。
)、 6.74 (IH,dd。
J=2)1z、 9Hz)、 6.83 (IH,d、
J=9Hz)、 7.35(2H,d、J=9Hz>、
、7.46 (2H,dj=9Hz)、 7.83(
IH,d、J=9Hz) (11)(Is)−(−)−2−(4−クロロフェニル
)−6−[1−(エトキシカルボニル)エトキシ]−4
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 96−98℃ [αコD −24,7@ (C=1.0. エタノー
ル)IR(スジ日−ル) : 1730. 169
0. 1680. 1600. 1590゜1340、
1190 am”” NMR(CDCl2.δ) ’ 129 (3H,t、
J=7Hz)、 1.693H,d、J=7Hz>、
3.52 (31(、s)、 4.26 (2H,
q。
J=9Hz)、 7.35(2H,d、J=9Hz>、
、7.46 (2H,dj=9Hz)、 7.83(
IH,d、J=9Hz) (11)(Is)−(−)−2−(4−クロロフェニル
)−6−[1−(エトキシカルボニル)エトキシ]−4
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 96−98℃ [αコD −24,7@ (C=1.0. エタノー
ル)IR(スジ日−ル) : 1730. 169
0. 1680. 1600. 1590゜1340、
1190 am”” NMR(CDCl2.δ) ’ 129 (3H,t、
J=7Hz)、 1.693H,d、J=7Hz>、
3.52 (31(、s)、 4.26 (2H,
q。
J=7Hz)、 4.88 <IH,q、J=7)1
z)、 6.74 (IH,d。
z)、 6.74 (IH,d。
J=9Hz)、 6.83 (IH,sン、 7
.35 (2H,d、J=9Hzン。
.35 (2H,d、J=9Hzン。
7.46 (2)!、d、J=9Hz)、 7.83
(IH,dJ=9Hz)(12) (I R) −(
+ ) −2−(4−クロロフェニル)−6−(1−カ
ルボキシエトキシ)−4−メチル−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオ
キサイド融点775−85°C [αコD +16.4° (C=1.0. エタノー
ル)IR<ヌ’;a−JL) ’ 3200. 1
740. 1700. 1690. 1660゜160
0、1580.1380.1130 cm−’NMR(
CDC13,E ) ’ 1.77 (3H,d、J=
7Hz)、 3.55(3H,s)、 4.98 (I
H,q、J=7Hz)、 6.79 (IH,dd。
(IH,dJ=9Hz)(12) (I R) −(
+ ) −2−(4−クロロフェニル)−6−(1−カ
ルボキシエトキシ)−4−メチル−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオ
キサイド融点775−85°C [αコD +16.4° (C=1.0. エタノー
ル)IR<ヌ’;a−JL) ’ 3200. 1
740. 1700. 1690. 1660゜160
0、1580.1380.1130 cm−’NMR(
CDC13,E ) ’ 1.77 (3H,d、J=
7Hz)、 3.55(3H,s)、 4.98 (I
H,q、J=7Hz)、 6.79 (IH,dd。
J=2Hz、 9Hz)、 6.88 <LH,
d、J=2Hz)、 7.37(2H,d、J=9H
z)、 7.49 (2H,d、J=9)1z)、 7
.88(IH,d、J=9Hz) (13) (I 5)−(−)−2−(4−クロロフェ
ニル)−6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1,1−ジオキサイド融点i 85−95℃ [αコD −17,0責c=1.o、 エタノール)
IR(スジョール”) : 3200. 1740
. 1700. 1665. 1600゜1580、
t200.1130 am−1HMR(CDCl2.δ
) : 1.75 (3H,d、J=7Hz)、 3.
52(3H,s)、 4.95 (IH,q、J=7H
z)、 6.50 (IH。
d、J=2Hz)、 7.37(2H,d、J=9H
z)、 7.49 (2H,d、J=9)1z)、 7
.88(IH,d、J=9Hz) (13) (I 5)−(−)−2−(4−クロロフェ
ニル)−6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1,1−ジオキサイド融点i 85−95℃ [αコD −17,0責c=1.o、 エタノール)
IR(スジョール”) : 3200. 1740
. 1700. 1665. 1600゜1580、
t200.1130 am−1HMR(CDCl2.δ
) : 1.75 (3H,d、J=7Hz)、 3.
52(3H,s)、 4.95 (IH,q、J=7H
z)、 6.50 (IH。
bs)、 6.75(讐H,dd、J・2Hz、 9H
z)、 6.88 (IH。
z)、 6.88 (IH。
d、、c2Hz)、 7.32 (28,d、J=9H
z)、 7.45 (2H。
z)、 7.45 (2H。
d、J=9Hz)、 7.85 (IH,d、J=9H
z)(14)lR)−(+)−a−[1−(エトキシカ
ルボニル ニル−2H−’1’.2.4ーベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 137
.5−139℃ IR’ (スジ9−ル) : 1740. 17
00, 1605, 1340, 1210。
z)(14)lR)−(+)−a−[1−(エトキシカ
ルボニル ニル−2H−’1’.2.4ーベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 137
.5−139℃ IR’ (スジ9−ル) : 1740. 17
00, 1605, 1340, 1210。
1140 am−1
NMR (coct3,δ) : 1.30 (3H.
t.J−71(z)、 1.69(3H.d,J=7H
z)、 3.53 (3H.s)、 4.26 (
2H.q。
t.J−71(z)、 1.69(3H.d,J=7H
z)、 3.53 (3H.s)、 4.26 (
2H.q。
J=7Hz)、 4.88 (1)1.Q,J=7H
z>、 6.73 (11(、dd。
z>、 6.73 (11(、dd。
J=2Hz, 、91(z)、 6.84 (IH,
d.J=2Hz)、 7.35−7、55 (5)1
.m)、 7.84 (IH.d.J=9Hz)(1
5ン ( I R)−(+)−6−[ 1−(エトキシ
カルボニル)エトキシツー4−メチル−2−(4−フェ
ノキシフェニル)−2H−1.2.4−ベンゾチアジア
ジン−3 ( 4H)−オン 1,1−ジオキサイド 融点j 128−130℃ IR (スジ1−ル) 7 1740. 16
g5. 1610. 1330. 1195。
d.J=2Hz)、 7.35−7、55 (5)1
.m)、 7.84 (IH.d.J=9Hz)(1
5ン ( I R)−(+)−6−[ 1−(エトキシ
カルボニル)エトキシツー4−メチル−2−(4−フェ
ノキシフェニル)−2H−1.2.4−ベンゾチアジア
ジン−3 ( 4H)−オン 1,1−ジオキサイド 融点j 128−130℃ IR (スジ1−ル) 7 1740. 16
g5. 1610. 1330. 1195。
1r30 am−1
NMR (CDC18 ) : 1.29 (3H.t
,J=7Hz)、 1.693゛ <3)1.d.J=7H−z)、 3.53 (3H.
s)、 4.26 (2Lq。
,J=7Hz)、 1.693゛ <3)1.d.J=7H−z)、 3.53 (3H.
s)、 4.26 (2Lq。
J=7)1z)、 4.88 (1)1,q.J=7
Hz)、 6.75 (IH,dd。
Hz)、 6.75 (IH,dd。
J=2Hz, 9Hz>、 6.83 (LH.d.J
=2Hz)、 7.0−7、45 (9H,m)、
7.85 (IH.d,J=9Hz)(16) ( I
R)−( +’) −a−’[’t − (エトキシカ
ルボニル)エトキシコ−2−(4−イソプロピルフェニ
ル)−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 154−155℃ IR(X5ii+−4) : 1740. 169
5. 1600. 1340. 1310゜1200、
1130 am−1 NMR(CDCl2.δ) : 1.27 (6H,d
、J=7Hz)、 1.29(3H,t、J=7Hz>
、 1.69 (3)1.d、J=7Hz)、 2
.95(LH,m)、 3.52 (3H,s)、
4.26 (2H,q、、C7Hz)。
=2Hz)、 7.0−7、45 (9H,m)、
7.85 (IH.d,J=9Hz)(16) ( I
R)−( +’) −a−’[’t − (エトキシカ
ルボニル)エトキシコ−2−(4−イソプロピルフェニ
ル)−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 154−155℃ IR(X5ii+−4) : 1740. 169
5. 1600. 1340. 1310゜1200、
1130 am−1 NMR(CDCl2.δ) : 1.27 (6H,d
、J=7Hz)、 1.29(3H,t、J=7Hz>
、 1.69 (3)1.d、J=7Hz)、 2
.95(LH,m)、 3.52 (3H,s)、
4.26 (2H,q、、C7Hz)。
4.88 (IH,q、J=7Hz>、 6.73
(IH,dd、J=2Hz。
(IH,dd、J=2Hz。
9Hz>、 6.83 (IH,d、J=2Hz)、
7.32 (4H,s)。
7.32 (4H,s)。
7.83 (IH,d、J:9Hz>
(17) (I R) −(+ ) −2−[(3−ク
ロロ−4−メチル)フェニルコ−6−[1−(エトキシ
カルボニル)エトキシ]−4−メチル−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド 融点: 149−150℃ IR(スジョール) : 1740. 1685.
1600. 1335 am−1HMR(DMSO
−d6.δ) : 1.21 (3H,t、J=7Hz
)、 1.58(3H,d、J=7Hz>、 2.4
0 <3H,s)、 3.48 (3H,s)。
ロロ−4−メチル)フェニルコ−6−[1−(エトキシ
カルボニル)エトキシ]−4−メチル−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド 融点: 149−150℃ IR(スジョール) : 1740. 1685.
1600. 1335 am−1HMR(DMSO
−d6.δ) : 1.21 (3H,t、J=7Hz
)、 1.58(3H,d、J=7Hz>、 2.4
0 <3H,s)、 3.48 (3H,s)。
4.18 (2H,q、J=7Hz)、 5.33
(1)(、q、J=7Hz>。
(1)(、q、J=7Hz>。
6.95 (IH,dd、J=2)1z、 9Hz)
、 7.08 (IH,d。
、 7.08 (IH,d。
J:2Hz>、 7.30 (LH,dd、J=2H
z、 8Hz)、 7.47(LH,d、J=2H
z>、 7.51 <IH,d、J=8Hz)、
7.87(IH,d、J=9Hz) (1s) (I R)−(+)−2−シクロへキシル−
6−[1−(エトキシカルボニル)エトキシ]−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 139−1
41℃ IR(スジa−ル) : 1740. 1690.
1600. 15g0. 1340゜1300、12
00.1170 crn−’NMR(CDCl2.δ)
: 1.28 (3H,t、J=6Hz)、 1.1
6−1.45 (3H,m)、 1.66 (3H,d
、J=6Hz>、 1.80−1.92 (5H,m)
、 2.22−2.42 (2H,m)、 3.44(
3H,s)、 4.23 (2H,q、J=6Hz)、
4.29−4.49(IH,m)、 4.83 (I
H,q、J=6Hz)、 6.65 (IH,dd。
z、 8Hz)、 7.47(LH,d、J=2H
z>、 7.51 <IH,d、J=8Hz)、
7.87(IH,d、J=9Hz) (1s) (I R)−(+)−2−シクロへキシル−
6−[1−(エトキシカルボニル)エトキシ]−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 139−1
41℃ IR(スジa−ル) : 1740. 1690.
1600. 15g0. 1340゜1300、12
00.1170 crn−’NMR(CDCl2.δ)
: 1.28 (3H,t、J=6Hz)、 1.1
6−1.45 (3H,m)、 1.66 (3H,d
、J=6Hz>、 1.80−1.92 (5H,m)
、 2.22−2.42 (2H,m)、 3.44(
3H,s)、 4.23 (2H,q、J=6Hz)、
4.29−4.49(IH,m)、 4.83 (I
H,q、J=6Hz)、 6.65 (IH,dd。
J=2Hz、 8Hz)、 6.71 (IH,d、J
=2Hz)、 7.74(tH,d、J=6Hz) (19) (I R)−(+)−6−[1−(エトキシ
カルボニル −メチルフェニル)−2H−1.2.4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1,1−ジオキサイド 融点7 134−135°C IR (スジョール) : 1740. 1&
80, 1600, 1580. 1340。
=2Hz)、 7.74(tH,d、J=6Hz) (19) (I R)−(+)−6−[1−(エトキシ
カルボニル −メチルフェニル)−2H−1.2.4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1,1−ジオキサイド 融点7 134−135°C IR (スジョール) : 1740. 1&
80, 1600, 1580. 1340。
1320、 1200. 113Q cm−1HMR
(CDCl2,δ) : 1.30 (3H,t.J=
6Hz)、 1.69(3H.d.J=6Hz)、 2
.40 (3H.s)、 3.52 (31,s)。
(CDCl2,δ) : 1.30 (3H,t.J=
6Hz)、 1.69(3H.d.J=6Hz)、 2
.40 (3H.s)、 3.52 (31,s)。
4、25 (2H.q.J:6Hz)、 4.88
(18,q.J=6Hz)。
(18,q.J=6Hz)。
6、70 (IH.dd,J=2Hz. 8Hz)、
6.82 (IH.d。
6.82 (IH.d。
J=2Hz)、 7.28 (4H.s)、 7.83
(IH.d,J=8Hz)(20)(IR)−(+)
=6−[1−(エトキシカルボニル)エトキシツー4−
メチル−2−(2−ピリジル)−2H−1.2.4−ベ
ンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキ
サイド融点: 153−154℃ IR (スジシール”) : 1740. 1
690, 1605, 1580. 1460。
(IH.d,J=8Hz)(20)(IR)−(+)
=6−[1−(エトキシカルボニル)エトキシツー4−
メチル−2−(2−ピリジル)−2H−1.2.4−ベ
ンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキ
サイド融点: 153−154℃ IR (スジシール”) : 1740. 1
690, 1605, 1580. 1460。
1330、 1205. 1115 cm−’NMR
(CDCl2.8”) : 1.29 (3H.t.J
=7Hz)、 1.69(3)1.d,J=7Hz)、
3.53 (31,s)、 4.25 (2H,
q。
(CDCl2.8”) : 1.29 (3H.t.J
=7Hz)、 1.69(3)1.d,J=7Hz)、
3.53 (31,s)、 4.25 (2H,
q。
J=7)1z)、 4.86 (LH,q,J=7H
z)、 6.72 (IH,dd。
z)、 6.72 (IH,dd。
J=2Hz. 8)1z)、 6.84 (IH.
d.J=2)1z)、 7.38−7、51 (2
H,m>、 7.82 (IH.d.J=8Hz)、
7.90(IH.dd.J=2Hz, 8Hz)、
8.62−8.66 (IH,m>(21)(IR)
−、(+)−2−(3.4−ジ汐ロロフェニル)−6−
[ 1−(エトキシカルボニル)エトキシツー4−メチ
ル−2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 108−110℃ IR (スジョール) : 1720. 16
g5. 1600, 1190。
d.J=2)1z)、 7.38−7、51 (2
H,m>、 7.82 (IH.d.J=8Hz)、
7.90(IH.dd.J=2Hz, 8Hz)、
8.62−8.66 (IH,m>(21)(IR)
−、(+)−2−(3.4−ジ汐ロロフェニル)−6−
[ 1−(エトキシカルボニル)エトキシツー4−メチ
ル−2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 108−110℃ IR (スジョール) : 1720. 16
g5. 1600, 1190。
1135 c+n−1
NMR(CDC13,δ) : 1.30 (3H.t
J=8Hz)、 1.69(3H.d,J=7Hz>、
3.53 (3H.s)、 4.29 (2H.q。
J=8Hz)、 1.69(3H.d,J=7Hz>、
3.53 (3H.s)、 4.29 (2H.q。
J=8Hz)、 4.87 (IH.q,J=7Hz)
、 6.74 (IH.dd。
、 6.74 (IH.dd。
J=2Hz. 9Hz>、 6.83 (IH.d,J
=2Hz)、 7.28(IH.dd.J=2)!z.
9Hz>、 7.53 (IH,d.J=2Hz>。
=2Hz)、 7.28(IH.dd.J=2)!z.
9Hz>、 7.53 (IH,d.J=2Hz>。
7、55 (IH.d.J:9Hz)、 7.83 <
IH.d.J=9Hz)(22) (I R)−(+)
−2−(3−クロロフェニル)−6−[4−(エトキシ
カルボニル)エトキシコー4−メチル−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド 融点: 135−137℃ IR(スジミール) : 1740. 1700.
1600. 1580. 1340゜1210 am
−1 NMR(CDC1a 、 8 ) X 1.30
(3H,t、J=7Hz>、 1.70(3H,d
、J=7Hz)、 3.46 (3H,s)、 4.2
7 (2H,q。
IH.d.J=9Hz)(22) (I R)−(+)
−2−(3−クロロフェニル)−6−[4−(エトキシ
カルボニル)エトキシコー4−メチル−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド 融点: 135−137℃ IR(スジミール) : 1740. 1700.
1600. 1580. 1340゜1210 am
−1 NMR(CDC1a 、 8 ) X 1.30
(3H,t、J=7Hz>、 1.70(3H,d
、J=7Hz)、 3.46 (3H,s)、 4.2
7 (2H,q。
J=7Hz)、 4.86 (IH,q、J=7Hz>
、 6.81−7.37(6H,m)、 7.85 (
IH,d、J=9Hz)(23) (I R)−(+)
−2−(2−クロロフェニル)−6−[1−(エトキシ
カルボニル)エトキシコー4−メチル−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,1−
ジオキサイド IR(CHCL3) : 1745.1700.160
5.1580.1350゜1320、1140 cm−
’ NMR(CDC1a、l; ) ’ 1.30
(3H1t、J=7Hz)、 1.69(3H,d
、J=7Hz>、 3.54 (3H,s)、 4
.27 (2H,q。
、 6.81−7.37(6H,m)、 7.85 (
IH,d、J=9Hz)(23) (I R)−(+)
−2−(2−クロロフェニル)−6−[1−(エトキシ
カルボニル)エトキシコー4−メチル−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,1−
ジオキサイド IR(CHCL3) : 1745.1700.160
5.1580.1350゜1320、1140 cm−
’ NMR(CDC1a、l; ) ’ 1.30
(3H1t、J=7Hz)、 1.69(3H,d
、J=7Hz>、 3.54 (3H,s)、 4
.27 (2H,q。
J=7Hzン、 4.88 (1)1.q、J=7
Hz>、 8.70−7.72(6H,m)、 7
.82 (LH,d、J=9Hz)(24)(IR)−
(+)−6−[1−(エトキシカルボニル)エトキシ]
−2−(4−フルオロフェニル)−4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1,1−ジオキサイド 融点: 100−102℃ IR(スジミール) : 1740. 1680.
1605. 1370゜1340 cm−’ NMR(CDCI3.8) : 1.30 (3B、t
、J=7Hz>、 1.69(3H,d、J=7Hz>
、 3.52 (3H,s)、 4.26 (2H,
q。
Hz>、 8.70−7.72(6H,m)、 7
.82 (LH,d、J=9Hz)(24)(IR)−
(+)−6−[1−(エトキシカルボニル)エトキシ]
−2−(4−フルオロフェニル)−4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1,1−ジオキサイド 融点: 100−102℃ IR(スジミール) : 1740. 1680.
1605. 1370゜1340 cm−’ NMR(CDCI3.8) : 1.30 (3B、t
、J=7Hz>、 1.69(3H,d、J=7Hz>
、 3.52 (3H,s)、 4.26 (2H,
q。
J=7)1z)、 4.88 (1)1.q、JニアH
z)、 6.71−7.43(6H,m)、 7.83
(LH,d、J=9Hz>(25) (I R) ”
(+ ) = 6− [1−(エトキシカルボニル)
エトキシクー4−メチル−2−(4−メチルチオフェニ
ル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 156−157°C IR(Xジi−ル) : 1720.’ 160
5. 1600.’ 1580. 1205゜118
0、1130 am−1 NMR(CDCI 3. δ ) 二 1.29 (
3H,t、J=7Hz>、 1.69(3H,d、J
=7Hz)、 2JO(3H,s)、 3.52 (3
H,s)。
z)、 6.71−7.43(6H,m)、 7.83
(LH,d、J=9Hz>(25) (I R) ”
(+ ) = 6− [1−(エトキシカルボニル)
エトキシクー4−メチル−2−(4−メチルチオフェニ
ル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 156−157°C IR(Xジi−ル) : 1720.’ 160
5. 1600.’ 1580. 1205゜118
0、1130 am−1 NMR(CDCI 3. δ ) 二 1.29 (
3H,t、J=7Hz>、 1.69(3H,d、J
=7Hz)、 2JO(3H,s)、 3.52 (3
H,s)。
4.25 (2H,q、J=7Hz>、 4.87 (
IH,q、J=7Hz>。
IH,q、J=7Hz>。
6.72 (IH,dd、J=2Hz、 9Hz)、
6.82 (LH,d。
6.82 (LH,d。
J=2Hz)、 7.32 (4H,s)、 7.83
(IH,d、J=9Hz)(26) (I R)−(
+)−2−(4−ジメチルアミノフェニル)−6−[1
−(エトキシカルボニル)エトキシクー4−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド 融点: 190−192°C IR(1’;a−L) ’ 1715. 1680
. 1600. 1195゜1130 cm−’ NMR(CDCI3. δ ) : 1.29
(3Lt、J=7)1z)、 1.67(3H,
d、J=7Hz)、 3.00 (6H,s)、 3.
51 (3H,s)。
(IH,d、J=9Hz)(26) (I R)−(
+)−2−(4−ジメチルアミノフェニル)−6−[1
−(エトキシカルボニル)エトキシクー4−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド 融点: 190−192°C IR(1’;a−L) ’ 1715. 1680
. 1600. 1195゜1130 cm−’ NMR(CDCI3. δ ) : 1.29
(3Lt、J=7)1z)、 1.67(3H,
d、J=7Hz)、 3.00 (6H,s)、 3.
51 (3H,s)。
4.25 (2H9q、J=7Hz)、 4.87 (
IH,q、J=7Hz)。
IH,q、J=7Hz)。
6、69−6.81 (4H,m)、 7.24 (2
H,d、J=8Hz)。
H,d、J=8Hz)。
7.84 (IH,d、J=8Hz)
(27) (I R)−(+)−6−(1−カルボキシ
エトキシ)−4−メチル−2−フェニル−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド 融点: 184−185.5℃ IR(スジa−ル) : 3200. 1750.
1660. 1610. 1320゜1180 am
’ NMR(CDCI3.ε) : 1.74 (lH,d
、J=7Hz)、 3.53(3H,s)、 3.55
−4.1 (IH,br)、 4.95 (IH,q。
エトキシ)−4−メチル−2−フェニル−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド 融点: 184−185.5℃ IR(スジa−ル) : 3200. 1750.
1660. 1610. 1320゜1180 am
’ NMR(CDCI3.ε) : 1.74 (lH,d
、J=7Hz)、 3.53(3H,s)、 3.55
−4.1 (IH,br)、 4.95 (IH,q。
J=7Hz)、 6.76 (11,dd、J=2Hz
、 9Hz)、 6.85(LH,d、J=2Hz)、
7.35−7.55 (5H,m)、 7.86(L
H,d、J=9Hz) (28)(IR)−(+)−6−(1−カルボキシエト
キシ)−4−メチル−2−(4−フェノキシフェニル)
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(,4H
)−オン 1.1−ジオキサイド融点=106℃(分解
) IR(スジ1−ル) : 3600−2400.
1740. 1695. 1665゜1600、158
5.1345.1215 cm−’NMR(CDCl2
.8) 71.74 (3H,d、J=7H2>、 3
.53(3H,s)、 3.63 (LH,br)、
4.95 (1)1.q。
、 9Hz)、 6.85(LH,d、J=2Hz)、
7.35−7.55 (5H,m)、 7.86(L
H,d、J=9Hz) (28)(IR)−(+)−6−(1−カルボキシエト
キシ)−4−メチル−2−(4−フェノキシフェニル)
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(,4H
)−オン 1.1−ジオキサイド融点=106℃(分解
) IR(スジ1−ル) : 3600−2400.
1740. 1695. 1665゜1600、158
5.1345.1215 cm−’NMR(CDCl2
.8) 71.74 (3H,d、J=7H2>、 3
.53(3H,s)、 3.63 (LH,br)、
4.95 (1)1.q。
J=7Hz)、 6.76 (IH,dd、J=2H
z、 9Hz>、 6.85(IH,d、J=2)
1z)、 7.0−7.45 (9H,m>、 7
.86(IH,d、J=9H2) (29) (I R)−(+)−6−(1−カルボキシ
エトキシ)−2−(4−イソプロピルフェニル)−4−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(
4H)−オン 1,1−ジオキサイド融点ニア4℃(分
解) IR(スジョール) : 3600−2400.
1730. 1695. 1600゜1340、131
5 cm−’ NMR(CDCl2. 8 ) : 1.27
(61(、d、J=7)1z>、 1.74(3H,
d、J=7)1z)、 2.76 (1)1.m)、
3.43 (IH。
z、 9Hz>、 6.85(IH,d、J=2)
1z)、 7.0−7.45 (9H,m>、 7
.86(IH,d、J=9H2) (29) (I R)−(+)−6−(1−カルボキシ
エトキシ)−2−(4−イソプロピルフェニル)−4−
メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(
4H)−オン 1,1−ジオキサイド融点ニア4℃(分
解) IR(スジョール) : 3600−2400.
1730. 1695. 1600゜1340、131
5 cm−’ NMR(CDCl2. 8 ) : 1.27
(61(、d、J=7)1z>、 1.74(3H,
d、J=7)1z)、 2.76 (1)1.m)、
3.43 (IH。
br)、 3.52 (3H,s)、 4.95 (L
H,q、J=7Hz)。
H,q、J=7Hz)。
6.76(IH,dd、J=2Hz、 9Hz)、 6
.85 (IH,d。
.85 (IH,d。
J=2Hz>、 7.32 (4H,s)、 7.85
(IH,d、J=9Hz>(30) (I R,)
−(+ ) −6= (、1−カルボキシエトキシ)−
2−[(3−クロロ−4−メチル)フェニル]−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点:184−186°C IR(スジョール) : 3600−2500.
1720. 1700. 1595゜1330 cm−
’ NMR(CDCl2.δ) : 1.75 (糺d、J
=7Hz)、 2.42(3)!、s)、 3.25
(IH,br)、 3.53 (3H,s)、 4.9
4(IH,q、、C7Hz)、 6.77 (IH,
dd、J=2Hz、 9Hz)。
(IH,d、J=9Hz>(30) (I R,)
−(+ ) −6= (、1−カルボキシエトキシ)−
2−[(3−クロロ−4−メチル)フェニル]−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点:184−186°C IR(スジョール) : 3600−2500.
1720. 1700. 1595゜1330 cm−
’ NMR(CDCl2.δ) : 1.75 (糺d、J
=7Hz)、 2.42(3)!、s)、 3.25
(IH,br)、 3.53 (3H,s)、 4.9
4(IH,q、、C7Hz)、 6.77 (IH,
dd、J=2Hz、 9Hz)。
6.85 (LH,d、J=2Hz>、 7.23 (
IH,dd、J=2Hz。
IH,dd、J=2Hz。
8Hz)、 7.34 (1,H,d、J=8Hz)、
7.41 (IH,d。
7.41 (IH,d。
、C2Hz>、 7.85 (IH,d、J=9Hz>
(31) (I R)−(+)−6−(1−カルボキシ
エトキシ)−4−メチル−2−(4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−2H−4,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 162−163℃ IR(CHCL3) : 3600−3300.172
0.1690.1600゜1340、1320.113
0 am’NMR(CDCl2.δ> :’1.75(
3)1.d、J=6)1z>、 3.54(3H,s)
、 4.90−5.01 、(IH,q、J=6Hz)
、 6.77(LH,dd、、J=2Hz、 8Hz、
)、 6.87. (IH,d、、C2Hz)。
(31) (I R)−(+)−6−(1−カルボキシ
エトキシ)−4−メチル−2−(4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−2H−4,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 162−163℃ IR(CHCL3) : 3600−3300.172
0.1690.1600゜1340、1320.113
0 am’NMR(CDCl2.δ> :’1.75(
3)1.d、J=6)1z>、 3.54(3H,s)
、 4.90−5.01 、(IH,q、J=6Hz)
、 6.77(LH,dd、、J=2Hz、 8Hz、
)、 6.87. (IH,d、、C2Hz)。
7.54 (2H,d、J=8Hz)、 7.74
(2H,d、J=8Hz)。
(2H,d、J=8Hz)。
7.86 (1)1.d、J=8Hz)(32) (I
R)−(、+)−67、(,1−カルボキシエトキシ
)−2−シクロへキシル−4−メチル−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン、73 (4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: 7ロ一77℃ IR(CHCL3) :3600−2400.1720
.1680.1600゜1330、1310.1170
am’NMR(CDCl2.δ) : 1.20−1
.45−(3H,m)、 1.70(3H,d、J=6
Hz)、 182−1.88 (5H,m>、 2.2
0−2.38 (2H,m)、 3.44 (3H,s
)、 4.35−4.47(IH,m>、 4.76(
IH,s)、 4.89 (LH;q;J=6Hz)、
6.67−6.74 (2H,m)、 7.75 (
IH,d。
R)−(、+)−67、(,1−カルボキシエトキシ
)−2−シクロへキシル−4−メチル−2H−1,2,
4−ベンゾチアジアジン、73 (4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点: 7ロ一77℃ IR(CHCL3) :3600−2400.1720
.1680.1600゜1330、1310.1170
am’NMR(CDCl2.δ) : 1.20−1
.45−(3H,m)、 1.70(3H,d、J=6
Hz)、 182−1.88 (5H,m>、 2.2
0−2.38 (2H,m)、 3.44 (3H,s
)、 4.35−4.47(IH,m>、 4.76(
IH,s)、 4.89 (LH;q;J=6Hz)、
6.67−6.74 (2H,m)、 7.75 (
IH,d。
J=8Hz)
(33) (IR・)−(+)−6=(1′−カルボキ
シエトキシ)−4−メチル−2−(4−メチルフェニル
)−2H−1’、2.4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点! 182−1
83℃ IR(CHCIg) :1700,1600,1320
,1130 am−INMR(CDCl2.8 ) :
1.74 (3H,d、J=6Hz)、 2.40(
3H,s)、 3.17 (IH,br s)、 3.
52 (3H,s)。
シエトキシ)−4−メチル−2−(4−メチルフェニル
)−2H−1’、2.4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点! 182−1
83℃ IR(CHCIg) :1700,1600,1320
,1130 am−INMR(CDCl2.8 ) :
1.74 (3H,d、J=6Hz)、 2.40(
3H,s)、 3.17 (IH,br s)、 3.
52 (3H,s)。
4.89−5.00 (IH,q、J:6Hz)、 6
.75 (IH,dd。
.75 (IH,dd。
J=2Hz、 8Hz)、 6.84 (11(、d、
J=21(z)、 7.29(4H,s)、 7.85
(IH,d、J=8Hz)(34) (I R)−(
+)−6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−
2−(2−ピリジル)−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 142−143°C IR(スジョール) : 3700−2300.
1700. 1600. 1350゜1320、127
5. ’1210.1190 am−INMR<coc
t3.δ) : 1.56 (3H,d、J=’7Hz
)、 3.47(3H,s)、 5.17 (1)1.
q、J=7Hz)、 6.92 (IH,dd。
J=21(z)、 7.29(4H,s)、 7.85
(IH,d、J=8Hz)(34) (I R)−(
+)−6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−
2−(2−ピリジル)−2H−1,2,4−ベンゾチア
ジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 142−143°C IR(スジョール) : 3700−2300.
1700. 1600. 1350゜1320、127
5. ’1210.1190 am−INMR<coc
t3.δ) : 1.56 (3H,d、J=’7Hz
)、 3.47(3H,s)、 5.17 (1)1.
q、J=7Hz)、 6.92 (IH,dd。
J=2Hz、 9Hz)、 7.08 (IH,d、J
=2Hz)、 7.45’7.60 (2H,m)、
7.84 (11(、d、、T−9t(z)、 8.0
0(IH,m)、 8.56−8.59 (IH,m>
(35) (I R) −(+ )−6−(1−カルボ
キシエトキシ)−2−(3,4−ジクロロフェニル)−
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 10
5−106’C IR(スジョール) : 3250−2400.
1735. 1690. 1600゜1585、130
0.1290.1175 am’NMR(DMSO”d
s、8 ) :1−57 <3H9d−J=7Hz)、
3.48(3H,s)、 5.20 (IH,q、J=
7)1z)、 6.93 (IH,dd。
=2Hz)、 7.45’7.60 (2H,m)、
7.84 (11(、d、、T−9t(z)、 8.0
0(IH,m)、 8.56−8.59 (IH,m>
(35) (I R) −(+ )−6−(1−カルボ
キシエトキシ)−2−(3,4−ジクロロフェニル)−
4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 10
5−106’C IR(スジョール) : 3250−2400.
1735. 1690. 1600゜1585、130
0.1290.1175 am’NMR(DMSO”d
s、8 ) :1−57 <3H9d−J=7Hz)、
3.48(3H,s)、 5.20 (IH,q、J=
7)1z)、 6.93 (IH,dd。
J=2Hz、 9)1z)、 7.08 (IB、d、
J=2)1z>、 7.46(IH,dd、、C2Hz
、 9Hz)、 7.76−7.93 (3)1.m)
(36) (I R) −(+ ”) −6−(1−カ
ルボキシエトキシ)−2−(3−クロロフェニル)−4
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 174
−176℃ IR(スジ9−ル) : 1725. 1700.
1610. 1580. 1330゜1310、11
80 cm−” NMR(CDCl2.δ) : 1.74 (3H,d
、J=7Hz)、 2.72(IH,br s)、 3
.53 <3Ls)、 4.95 (IH,q。
J=2)1z>、 7.46(IH,dd、、C2Hz
、 9Hz)、 7.76−7.93 (3)1.m)
(36) (I R) −(+ ”) −6−(1−カ
ルボキシエトキシ)−2−(3−クロロフェニル)−4
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 174
−176℃ IR(スジ9−ル) : 1725. 1700.
1610. 1580. 1330゜1310、11
80 cm−” NMR(CDCl2.δ) : 1.74 (3H,d
、J=7Hz)、 2.72(IH,br s)、 3
.53 <3Ls)、 4.95 (IH,q。
J=7Hz)、 6.74−7.51 (6H,m
)、 7.86 (LH,d。
)、 7.86 (LH,d。
J=9Hz)
(37)(IR)−(+)−6−(1−カルボキシエト
キシ)−2−(2−クロロフェニル)−4−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド融点: 110−112℃ IR(スジョール) : 1740. 1700.
1600. 1580. 1375゜1190 cm
−1 NMR(CDCl2.δ) : 1.75 (3H,d
、Jz7Hz)、 3.55(3H,s)、 4.95
(IH,q、J=7Hz>、 6.74−7.67(
6)1.m>、 7.85 (IH,d、J=9Hz>
(38) (I R)−(+)−6−(1−カルボキシ
エトキシ)−2−(’4−フルオロフェニル)−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 130−1
32℃ IR(スジ3−ル) : 174(1,1700,
1600,150(1,1380゜1210 am’″
I NMR(CDC13,S ) ’ 1.74 (31,
d、J=7Hz)、 3.52(3H,s)、 4.
94 (IH,q、J=7Hz)、 5.80 (1
)1゜br s)、 6.74−7.43 (6H,
+n)、 7.85 (IH,d。
キシ)−2−(2−クロロフェニル)−4−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド融点: 110−112℃ IR(スジョール) : 1740. 1700.
1600. 1580. 1375゜1190 cm
−1 NMR(CDCl2.δ) : 1.75 (3H,d
、Jz7Hz)、 3.55(3H,s)、 4.95
(IH,q、J=7Hz>、 6.74−7.67(
6)1.m>、 7.85 (IH,d、J=9Hz>
(38) (I R)−(+)−6−(1−カルボキシ
エトキシ)−2−(’4−フルオロフェニル)−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 130−1
32℃ IR(スジ3−ル) : 174(1,1700,
1600,150(1,1380゜1210 am’″
I NMR(CDC13,S ) ’ 1.74 (31,
d、J=7Hz)、 3.52(3H,s)、 4.
94 (IH,q、J=7Hz)、 5.80 (1
)1゜br s)、 6.74−7.43 (6H,
+n)、 7.85 (IH,d。
J=9Hz)
(39) (I R)−(+)−6−(1−カルボキシ
エトキシ)−4−メチル−2−(4−メチルチオフェニ
ル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 143−1
44℃ IR(スジコール’) : 3350−2300.
1730. 1660. 1600゜1580、11
90.1090 cm−”NMR(CDC1s、S )
’ 1.74 (3H,d、J=7Hz>、 −2,
50(3H,s)、 3.53 (3)1.s)、 4
.95 (IH,q、J=7)1z)。
エトキシ)−4−メチル−2−(4−メチルチオフェニ
ル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 143−1
44℃ IR(スジコール’) : 3350−2300.
1730. 1660. 1600゜1580、11
90.1090 cm−”NMR(CDC1s、S )
’ 1.74 (3H,d、J=7Hz>、 −2,
50(3H,s)、 3.53 (3)1.s)、 4
.95 (IH,q、J=7)1z)。
6.76 (IH,dd、J=2Hz、 9Hz)、
6.85 (IH,d。
6.85 (IH,d。
J=2Hz)、 7.32 (4H,s)、 7.85
(IH,dJ=9Hz)(40) (I R)−(+
)−6−(1−カルボキシエトキシ)−2−(4−ジメ
チルアミノフェニル)−4−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジ
オキサイド 融点:190℃(分解) IR(KBr): 3400.2750−2200.
1690,1590゜1450、1320.’ 118
0.1125 cm−1HMR(DMSO−d ’ S
) : 157 (3H,d、J=7Hz>、
2.976゜ (61,s)、 3.47 (3H,s)、 5.
22 (LH,q、J=7Hz)。
(IH,dJ=9Hz)(40) (I R)−(+
)−6−(1−カルボキシエトキシ)−2−(4−ジメ
チルアミノフェニル)−4−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジ
オキサイド 融点:190℃(分解) IR(KBr): 3400.2750−2200.
1690,1590゜1450、1320.’ 118
0.1125 cm−1HMR(DMSO−d ’ S
) : 157 (3H,d、J=7Hz>、
2.976゜ (61,s)、 3.47 (3H,s)、 5.
22 (LH,q、J=7Hz)。
6.85 (2H,d、JJHz)、 7.15 (
2H,d、J=9Hz)。
2H,d、J=9Hz)。
6.92 (IH,dd、J=2Hz、 9Hz)、
7.05 (IH,d。
7.05 (IH,d。
J:2Hz>、 7.85 (IH,d、J=9Hz
)(41)6−[1−(カルボキシ)シクロヘキシルメ
トキシ]−2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−
オン 1.1−ジオキサイド融点: 145−150℃ IR(スジ3−ル) : 3300. 1700.
1600. 15g0. 1370゜1310、11
90.1130 am−1HMR(CDCl2.δ)
: 1.10−2.10 (11)1.m)、 3.4
0(3H,s)、 4.40 (LH,br s)、
6.60 (IH,d。
)(41)6−[1−(カルボキシ)シクロヘキシルメ
トキシ]−2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−
2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−
オン 1.1−ジオキサイド融点: 145−150℃ IR(スジ3−ル) : 3300. 1700.
1600. 15g0. 1370゜1310、11
90.1130 am−1HMR(CDCl2.δ)
: 1.10−2.10 (11)1.m)、 3.4
0(3H,s)、 4.40 (LH,br s)、
6.60 (IH,d。
J=9Hz)、 6.85 (IH,s)、 7.25
(2H,d、J=9Hz>。
(2H,d、J=9Hz>。
7.43 (2H,d、J=9Hz)、 7.70 (
IH,d、J=9Hz>実施例16 実施例14と同様にして以下の化合物を得る。 −(
1)2−(4−クロロフェニル)−6−(,1−カルボ
キシ−1−メチルエトキシ)−4−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点:208−210℃ IR(スジミール) : 3250. 1750.
1670. 1600. 1350゜1330 cm
−1 NMR(CDCIs、δ) : 1.75 (6)1.
s)、 3.51(31(、s)。
IH,d、J=9Hz>実施例16 実施例14と同様にして以下の化合物を得る。 −(
1)2−(4−クロロフェニル)−6−(,1−カルボ
キシ−1−メチルエトキシ)−4−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド 融点:208−210℃ IR(スジミール) : 3250. 1750.
1670. 1600. 1350゜1330 cm
−1 NMR(CDCIs、δ) : 1.75 (6)1.
s)、 3.51(31(、s)。
6.74 (IH,dd、J=9Hz、 2H2)、
6.83 (IH,d。
6.83 (IH,d。
J=2Hz>、 7.34 (2H,d、J=9)1z
)、 7.46 (2H,d。
)、 7.46 (2H,d。
J=9Hz)、 7.82 (IH,d、J:911z
)(2)2−(4−クロロフェニル)−6−(3−カル
ボキシプロポキシ)−4−メチル−2H−1゜2.4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン1.1−ジオキ
サイド 融点: 170−171℃ IR(スジミール) : 1700. 1600.
1580. 1330゜1310 am−1 NMR(CDCIs、δ) : 2.19 (2H,m
)、 2.62 (2H,t。
)(2)2−(4−クロロフェニル)−6−(3−カル
ボキシプロポキシ)−4−メチル−2H−1゜2.4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン1.1−ジオキ
サイド 融点: 170−171℃ IR(スジミール) : 1700. 1600.
1580. 1330゜1310 am−1 NMR(CDCIs、δ) : 2.19 (2H,m
)、 2.62 (2H,t。
J=7Hz)、3.54 (3H,s)、 4.17
(2H,t、、C6Hz)。
(2H,t、、C6Hz)。
6.70−6.90 (2H,m>、 7.35 (2
1(、d、J=9)1z)。
1(、d、J=9)1z)。
7.47 (2H,dJ−9Hz)、 7.84 (L
H,d、J=9Hz)(3)2−(4−クロロフェニル
)−6−(1−カルボキシプロポキシ)−4−メチル−
2H−1゜2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−
オン1.1−ジオキサイド 融点: 179−181℃ IR(スジ1−ル’I : 3250. 1760
. 1680. 1600. 1590゜1380、1
200 cm”” NMR(CDCIs、E > ’ 1.15 (3H,
t、J=7)1z)、 2.11(2H,+n)、 3
.59 (3)1.s)、 4.78 rLH,t、J
=6Hz)。
H,d、J=9Hz)(3)2−(4−クロロフェニル
)−6−(1−カルボキシプロポキシ)−4−メチル−
2H−1゜2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−
オン1.1−ジオキサイド 融点: 179−181℃ IR(スジ1−ル’I : 3250. 1760
. 1680. 1600. 1590゜1380、1
200 cm”” NMR(CDCIs、E > ’ 1.15 (3H,
t、J=7)1z)、 2.11(2H,+n)、 3
.59 (3)1.s)、 4.78 rLH,t、J
=6Hz)。
6.76 (IH,dd、J=9Hz、 2Hz>、
6.86 (IH,d。
6.86 (IH,d。
J=2Hz)、 7.30−7.5(L(4H,m)、
7.85 (IH,d。
7.85 (IH,d。
J=9H2)
(4>2−(4−クロロフェニル)−6−(1−カルボ
キシシクロブチルオキシ)−4−メチル−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド 融点: 148−151℃ IR(スジミール’) : 1700. 1600
. 1380. 1320゜1180 am’ NMR(CDCIs、ε) : 2.00−2.30
(2H,m)、 2.50−2.75 (2H,m)、
2.78−2.95 <28劃)、 3.51(3H
,s)、 6.53 (IH,dd、J=9Hz、
2Hz)、 6.73(IH,d、J=2Hz)、
7.34 (2H,d、J=9Hz)、 7.4
6<28.d、J=9)1z)、 7.80 (IH
,d、J=9Hz)(5)(IR)−(+)−2−(,
4−クロロフェニル)−6−(1−カルボキシエトキシ
)−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点:
75−85℃ [αコD +16.41C=1.、O,エタノール)I
R(スジ?−ル) i 3200. 1740.
1700. 1690. 1660゜1600、158
−0.1380.1130 amNMR(CDC1a、
8 ) :1.7? (3Q、d、J=7Hz)、 3
.55<3H,s)、 4.98 (IH,q、J=7
Hz)、 6.79 (IH,dd。
キシシクロブチルオキシ)−4−メチル−2H−1,2
,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1
−ジオキサイド 融点: 148−151℃ IR(スジミール’) : 1700. 1600
. 1380. 1320゜1180 am’ NMR(CDCIs、ε) : 2.00−2.30
(2H,m)、 2.50−2.75 (2H,m)、
2.78−2.95 <28劃)、 3.51(3H
,s)、 6.53 (IH,dd、J=9Hz、
2Hz)、 6.73(IH,d、J=2Hz)、
7.34 (2H,d、J=9Hz)、 7.4
6<28.d、J=9)1z)、 7.80 (IH
,d、J=9Hz)(5)(IR)−(+)−2−(,
4−クロロフェニル)−6−(1−カルボキシエトキシ
)−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点:
75−85℃ [αコD +16.41C=1.、O,エタノール)I
R(スジ?−ル) i 3200. 1740.
1700. 1690. 1660゜1600、158
−0.1380.1130 amNMR(CDC1a、
8 ) :1.7? (3Q、d、J=7Hz)、 3
.55<3H,s)、 4.98 (IH,q、J=7
Hz)、 6.79 (IH,dd。
J=2Hz、 9Hz>、 6.88 (IH,d、J
=2Hz)、 7.37(2H,d、J=9Hz)、
7.49 (2H,d、J=9Hz>、 7.88(I
H,d、J=9H2) (6)(I 5)−(−)−2−(4−クロロフェニル
)−6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド融点: 85−95℃ [α]D −17,0° (C=1.0. エタノ
ール)IR(スジ1−ル) : 3200. 17
40. 1700. 1665. 1600゜1580
、1200.1130 am−1HMR(CDC13,
8> =1.75 (3H1d、J=7Hz)、3.5
2(3H,s)、 4.95 <IH,q、J=7Hz
)、 6゜50 (IH:bs)、 6.75 (IH
,dd、J7−2Hz、 9Hz>、 6.88 (I
H。
=2Hz)、 7.37(2H,d、J=9Hz)、
7.49 (2H,d、J=9Hz>、 7.88(I
H,d、J=9H2) (6)(I 5)−(−)−2−(4−クロロフェニル
)−6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド融点: 85−95℃ [α]D −17,0° (C=1.0. エタノ
ール)IR(スジ1−ル) : 3200. 17
40. 1700. 1665. 1600゜1580
、1200.1130 am−1HMR(CDC13,
8> =1.75 (3H1d、J=7Hz)、3.5
2(3H,s)、 4.95 <IH,q、J=7Hz
)、 6゜50 (IH:bs)、 6.75 (IH
,dd、J7−2Hz、 9Hz>、 6.88 (I
H。
d、J=2Hz)、、 7.32 (2H,d、J=9
Hz)、 7.45 (2H。
Hz)、 7.45 (2H。
d、J=9Hz>、 7.85 (IH,d、J=9H
z)(7)(IR)T−(+)−6−、(1−カルボキ
シエトキシ)−4−メチル−2−フェニル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,
1−ジオキサイド 融点: 184−185.5℃ IR(スジ3−ル) : 3200. 1750.
1660. 1610. 1320゜1180 cm NMR(CDCl2.δ) ’ 1.74 (3)1.
d、J=7Hz)、 3.53(3Q、s)、 3.
55−4.1 (IH,br)、 4.95 (IH
,q。
z)(7)(IR)T−(+)−6−、(1−カルボキ
シエトキシ)−4−メチル−2−フェニル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,
1−ジオキサイド 融点: 184−185.5℃ IR(スジ3−ル) : 3200. 1750.
1660. 1610. 1320゜1180 cm NMR(CDCl2.δ) ’ 1.74 (3)1.
d、J=7Hz)、 3.53(3Q、s)、 3.
55−4.1 (IH,br)、 4.95 (IH
,q。
J=7Hz)、、6.76 (IH,dd、J=2Hz
、 9Hz)、 6.85(IH,d、J=2Hz
>、 7.35−7.55 (5H,nr)、 7
.86(IH,d、J=9H2) (8)(IR)−(+)−6−(1−カルボキシエトキ
シ)−4−メチル−2−(4−フェノキシフェニル)−
2H,−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1,1−ジオキサイド融点:106℃(分解) IR(スジョール) : 3600−2400.
1740. 1695. 1665゜1600、158
5.1345.1215 am’NMR(CDCl2.
δ) : 1.74 (3H,d、J=7Hz>、 3
.53(3H,s)、 3.63 (1)!、br)、
4.95 (IH,q。
、 9Hz)、 6.85(IH,d、J=2Hz
>、 7.35−7.55 (5H,nr)、 7
.86(IH,d、J=9H2) (8)(IR)−(+)−6−(1−カルボキシエトキ
シ)−4−メチル−2−(4−フェノキシフェニル)−
2H,−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)
−オン 1,1−ジオキサイド融点:106℃(分解) IR(スジョール) : 3600−2400.
1740. 1695. 1665゜1600、158
5.1345.1215 am’NMR(CDCl2.
δ) : 1.74 (3H,d、J=7Hz>、 3
.53(3H,s)、 3.63 (1)!、br)、
4.95 (IH,q。
J=7Hz)、 6.76 (IH,dd、J=2Hz
、 9Hz>、 6.85(IH,d、J=2Hz>、
7.0−7.45 (9H,m)、 7.86(IH
,d、J=9H2) (9)(I R)−(+)−6−(1−カルボキシエト
キシ)−2−(4−イソプロピルフェニル)−4−メチ
ル−2H,−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点ニア4°C(分
解) IR(スジョール) : 3600−2400.
1730. 1695. 1600゜1340、131
5 cm−1 NMR(CDCIg、8 ) : 1.27 (
6H,d、J=7Hz>、 1.74 ・(3H
,d、J=7Hz)、 2.76 (11,m)、 3
.43 (IH。
、 9Hz>、 6.85(IH,d、J=2Hz>、
7.0−7.45 (9H,m)、 7.86(IH
,d、J=9H2) (9)(I R)−(+)−6−(1−カルボキシエト
キシ)−2−(4−イソプロピルフェニル)−4−メチ
ル−2H,−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点ニア4°C(分
解) IR(スジョール) : 3600−2400.
1730. 1695. 1600゜1340、131
5 cm−1 NMR(CDCIg、8 ) : 1.27 (
6H,d、J=7Hz>、 1.74 ・(3H
,d、J=7Hz)、 2.76 (11,m)、 3
.43 (IH。
br)、 3.52 (3H,s)、 4.95 (I
H,q、J=7Hz>。
H,q、J=7Hz>。
6.76 (IH,dd、J=2Hz、 9Hz>、
6.85 <18.d。
6.85 <18.d。
に2Hz>、 7.32 (4H,s)、 7.85
(IH,d、J=9Hz>(10) (、I R)−(
+)−6−(1−カルボキシエトキシ)−2−[(3−
クロロ−4−メチル)フェニルコー4−メチル−2H−
1,□2.4−ベンゾチアジアジンー3(4H)−オン
1,1−ジオキサイド 融点: 184−186℃ IR(スジョール) : 3600−2500.
1720. 1700. 1595゜1330 cjn
−’ NMR(CDCl2.δ) : 1.75 (3H;d
、J=7Hz)、 2.42(3H,s)、 3.25
(IH,br)、 3.53 (3)1.s)、 4
.94(1)1.q、J=7Hz)、 6.77 (
IH,dd、J=2)1z、 9)+z>。
(IH,d、J=9Hz>(10) (、I R)−(
+)−6−(1−カルボキシエトキシ)−2−[(3−
クロロ−4−メチル)フェニルコー4−メチル−2H−
1,□2.4−ベンゾチアジアジンー3(4H)−オン
1,1−ジオキサイド 融点: 184−186℃ IR(スジョール) : 3600−2500.
1720. 1700. 1595゜1330 cjn
−’ NMR(CDCl2.δ) : 1.75 (3H;d
、J=7Hz)、 2.42(3H,s)、 3.25
(IH,br)、 3.53 (3)1.s)、 4
.94(1)1.q、J=7Hz)、 6.77 (
IH,dd、J=2)1z、 9)+z>。
6、.85 (IH,d、J:82Hz>、 7.2
3 (IH,dd、J=2Hz。
3 (IH,dd、J=2Hz。
8Hz)、 7.34 (IH,d、J=8Hz)、
7−4’l (IH,d。
7−4’l (IH,d。
J=2Hz)、 7.85 (IH,d、J=9Hz
)m)(I R)=(+)−6−(1−カルボキシエト
キシ)−4−メチル−2−(4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−2H・−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(,4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 162−163℃ ・
IR(coHc13) : 3600.−3300゜1
720; 169(1,1600゜1340、132(
L、 1110 amNMR(CDCl2.δ) :
1.75 (3H,d、J=6H2)、 3.54(3
H,s)、 4.’90−101 (IH,q、J=6
Hz)、 6.77(IH,da、J=2Hz、 8
Hz)、 6.87 (IH,d、J=2Hz>。
)m)(I R)=(+)−6−(1−カルボキシエト
キシ)−4−メチル−2−(4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−2H・−1,2,4−ベンゾチアジアジン−
3(,4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 162−163℃ ・
IR(coHc13) : 3600.−3300゜1
720; 169(1,1600゜1340、132(
L、 1110 amNMR(CDCl2.δ) :
1.75 (3H,d、J=6H2)、 3.54(3
H,s)、 4.’90−101 (IH,q、J=6
Hz)、 6.77(IH,da、J=2Hz、 8
Hz)、 6.87 (IH,d、J=2Hz>。
7.54 (2)1.d、J=8Hz>、 7.74
(2H,d、J=8−Hz)。
(2H,d、J=8−Hz)。
7.86 (IH,d、J=8H2)
(12) (I R)−(+)−6−(1−カルボキシ
エトキシ)−2−シクロへキシル−4−メチル−2H−
1,’2.4−べ”ンゾ讐アリデシン−3(4H)−オ
ン 1,1−ジオキサイド 融点: 7ロ一77℃ IR(CHcI3) :3600−2400.1720
.1680. ’1600゜1330、1310.11
7jl crn−’NMR,(CDC1s、l; )
’ 1.20−1.45’ (3H1m)、1.70<
3H,d、J=6Hz)、 1.82−1.88 (
5H,m)、 2.20−2.38 (2H,m)、
3.44 (3H,s)、 4.35−4.47(1
)1.m>、 4.76 (IH,s)、 4.89
(IH,q、J=6Hz>’。
エトキシ)−2−シクロへキシル−4−メチル−2H−
1,’2.4−べ”ンゾ讐アリデシン−3(4H)−オ
ン 1,1−ジオキサイド 融点: 7ロ一77℃ IR(CHcI3) :3600−2400.1720
.1680. ’1600゜1330、1310.11
7jl crn−’NMR,(CDC1s、l; )
’ 1.20−1.45’ (3H1m)、1.70<
3H,d、J=6Hz)、 1.82−1.88 (
5H,m)、 2.20−2.38 (2H,m)、
3.44 (3H,s)、 4.35−4.47(1
)1.m>、 4.76 (IH,s)、 4.89
(IH,q、J=6Hz>’。
6.67−6.74 (21(、m)、’ 7.75
(IH,d、’、C3Hz>(13) (I R)”(
+)−6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−
2−(4−メチルフェニル)−2H−1,2,4−ベン
ゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,1−ジオキサ
イド融点: 182−183℃ IR(CHCI ’) : 17d0.1600.13
20.1130 cm−INMR(<:Dcl ε’
) : ’1.74 (’3H,d、J=6Hz)、
2.40(3H,s)、 3.17 (IH,br ’
s)’、 ’3.52 (3H,’s)。
(IH,d、’、C3Hz>(13) (I R)”(
+)−6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−
2−(4−メチルフェニル)−2H−1,2,4−ベン
ゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,1−ジオキサ
イド融点: 182−183℃ IR(CHCI ’) : 17d0.1600.13
20.1130 cm−INMR(<:Dcl ε’
) : ’1.74 (’3H,d、J=6Hz)、
2.40(3H,s)、 3.17 (IH,br ’
s)’、 ’3.52 (3H,’s)。
4.89−5.1)1) (IH,q、J=6Hz>、
6.75 (IH,dd’。
6.75 (IH,dd’。
’J=2Hz、 8Hz)、’ 6.j4 ’(IH,
d、J=2Hz’)、 7.’29(4H,s)、 7
.85 (IH,d、J=8Hz>(14) (I R
)−(+)−6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メ
チル−2−(2−ピリジル)−2H−1,2,4−ベン
ゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,1−ジオキサ
イド 融点: 142−143℃ IR(ヌ九−ル) : 3700−2300. 1
700. 1600. 1350i1320、1275
.1210. [90cm’NMR(CDC1s、S
) ’ 1.56 (3H,d、J=7Hz)、 3.
47(3H,s)、 5.17(IH,q、C7Hz)
、 6.92 (IH,dd。
d、J=2Hz’)、 7.’29(4H,s)、 7
.85 (IH,d、J=8Hz>(14) (I R
)−(+)−6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メ
チル−2−(2−ピリジル)−2H−1,2,4−ベン
ゾチアジアジン−3(4H)−オン 1,1−ジオキサ
イド 融点: 142−143℃ IR(ヌ九−ル) : 3700−2300. 1
700. 1600. 1350i1320、1275
.1210. [90cm’NMR(CDC1s、S
) ’ 1.56 (3H,d、J=7Hz)、 3.
47(3H,s)、 5.17(IH,q、C7Hz)
、 6.92 (IH,dd。
J=2Hz、 9Hz)、 7.08 (IH,d、J
=2Hz>、 7.45−7.60 (2H,m)、
7.84 (IH,dJ=9Hz>、 8.00(IH
,m>、8.56−8.59 (IH,m>(15)(
IR)−(+)−6−(1−カルボキシエトキシ)−2
−(3,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド融点: 105−106°C IR(スジa−ル) : 3250−2400.
1735. 1690. 1600゜1585、130
0.1290.1175 am””NMR(DMSO−
d6.δ) : 1.57 (3H,d、J=7Hz)
、 3.48(3H,s)、 5.20 (1)1.
q、J=7Hz)、 6.93 (11(、dd。
=2Hz>、 7.45−7.60 (2H,m)、
7.84 (IH,dJ=9Hz>、 8.00(IH
,m>、8.56−8.59 (IH,m>(15)(
IR)−(+)−6−(1−カルボキシエトキシ)−2
−(3,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1.1−ジオキサイド融点: 105−106°C IR(スジa−ル) : 3250−2400.
1735. 1690. 1600゜1585、130
0.1290.1175 am””NMR(DMSO−
d6.δ) : 1.57 (3H,d、J=7Hz)
、 3.48(3H,s)、 5.20 (1)1.
q、J=7Hz)、 6.93 (11(、dd。
J=2Hz、 9Hz)、 7.08 (IH,d
、J=2Hz)、 7.46(IH,dd、J=2H
z、 9Hz)、 7.76−7.93 (3H,
m>(16) (I R) −(+ )−6−(1−カ
ルボキシエトキシ)−2−(3−クロロフェニル)−4
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジンー3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 174
−176℃ IR(xジa−ル) ’ 1725. 1700.
1610. 1580. 1330゜’1310.1
180 cm−’ NMR(CDCl2.δ) : 1.74 (3H,d
、、C7Hz)、 2.72(IH,br s)、 3
.53 (3H,s)、 4.95 (IH,’q。
、J=2Hz)、 7.46(IH,dd、J=2H
z、 9Hz)、 7.76−7.93 (3H,
m>(16) (I R) −(+ )−6−(1−カ
ルボキシエトキシ)−2−(3−クロロフェニル)−4
−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジンー3
(4H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 174
−176℃ IR(xジa−ル) ’ 1725. 1700.
1610. 1580. 1330゜’1310.1
180 cm−’ NMR(CDCl2.δ) : 1.74 (3H,d
、、C7Hz)、 2.72(IH,br s)、 3
.53 (3H,s)、 4.95 (IH,’q。
J=7Hz)、 6.74−7.51 (6H,m)、
7.86 (IH,d。
7.86 (IH,d。
J=9H2)
(17) (I R,)−(+)−6=(1−カルボキ
シエトキシ)−2−(2−クロロフェニル)−4=メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 110−11
2℃ IR(スジa−ル) : 1740. 1700.
1600. 1580. 1375゜−263−= 1190 am−1 NMR(CDCl2.δ) : 1.75 (3H,d
、J=7Hz)、 3.55(3H,s)、 4.9
5 (IH,q、J=7Hz)、 6.74−7.6
7(6H,n+)、 7.85 (IH,d、J=9
Hz>(18)(IR)−(+)−6−(1−カルボキ
シエトキシ)−2−(4−フルオロフェニル)−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 130−1
32℃ IR(スジ3−ル) : 1740. 1700.
1600. 1500. 1380゜1210 am NMR(CDCl2.δ) : 1.74 (3H,d
、J=7Hz)、 3.52(3H,s)、’ 4.9
4 (IH,q、J=7Hz)、 5.80 (IH。
シエトキシ)−2−(2−クロロフェニル)−4=メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 110−11
2℃ IR(スジa−ル) : 1740. 1700.
1600. 1580. 1375゜−263−= 1190 am−1 NMR(CDCl2.δ) : 1.75 (3H,d
、J=7Hz)、 3.55(3H,s)、 4.9
5 (IH,q、J=7Hz)、 6.74−7.6
7(6H,n+)、 7.85 (IH,d、J=9
Hz>(18)(IR)−(+)−6−(1−カルボキ
シエトキシ)−2−(4−フルオロフェニル)−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 130−1
32℃ IR(スジ3−ル) : 1740. 1700.
1600. 1500. 1380゜1210 am NMR(CDCl2.δ) : 1.74 (3H,d
、J=7Hz)、 3.52(3H,s)、’ 4.9
4 (IH,q、J=7Hz)、 5.80 (IH。
br s)、 6.74−7.43 (6H,m)、
7.8’5 (IH,d。
7.8’5 (IH,d。
J=9Hz)
(19) (I R)−(+)−6−(1−カルボキシ
エトキシ)−4−メチル−2−(4−メチルチオフェニ
ル)−2H−1,2,4−ベンゾデアジアジン−3(4
’H)−オン 1,1−ジオキサイド融点: 141−
i44℃ ”IR(ヌ九−ル)
: 3350−2300. 1730. 1660.
1600゜1580、1190.1090.am”N
MR(CDC13,δ) : 1.74 (3H,d、
J=7Hz>、 2.50(3H,s)、 3.53
(3H,s)、 4.95 (IH,q、J=7H
z)。
エトキシ)−4−メチル−2−(4−メチルチオフェニ
ル)−2H−1,2,4−ベンゾデアジアジン−3(4
’H)−オン 1,1−ジオキサイド融点: 141−
i44℃ ”IR(ヌ九−ル)
: 3350−2300. 1730. 1660.
1600゜1580、1190.1090.am”N
MR(CDC13,δ) : 1.74 (3H,d、
J=7Hz>、 2.50(3H,s)、 3.53
(3H,s)、 4.95 (IH,q、J=7H
z)。
6.76 (IH,、dd、J=2)1z、、 9Hz
)、 6..85 (LH,d。
)、 6..85 (LH,d。
J=2Hz>、 7.32 (4H,s)、 7.
85 (IH,d、J=9Hz)(20) (、、xR
,、) −(、T): ) −,6,7(1−力ルボキ
シエトキシ)=2−(4−シメチルアミノフ、二ニル)
−4−メチ、ルー2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点:190°C(分解) IR(KBr) : 3400. 2750−22
00. 1690. 1590゜1450、1320.
1180.1125 cm−’NMR(DMSO−d6
.δ) : 1.57 (3H,d、J=7Hz)、
2.97(6H,s)、 3.47 (3H,s)、
5.2? (IH,(1,J=7Hz)。
85 (IH,d、J=9Hz)(20) (、、xR
,、) −(、T): ) −,6,7(1−力ルボキ
シエトキシ)=2−(4−シメチルアミノフ、二ニル)
−4−メチ、ルー2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点:190°C(分解) IR(KBr) : 3400. 2750−22
00. 1690. 1590゜1450、1320.
1180.1125 cm−’NMR(DMSO−d6
.δ) : 1.57 (3H,d、J=7Hz)、
2.97(6H,s)、 3.47 (3H,s)、
5.2? (IH,(1,J=7Hz)。
6.85 (2H,d、J=9Hz>、 7.15
(2H,dJ=9Hz)。
(2H,dJ=9Hz)。
6.92 (1)1.dd、J=2Hz、 9Hz
)、 7.05 (IH,d。
)、 7.05 (IH,d。
J=2Hz>、 7.85 (IH,d、J=9H
z)(2t)s−[1−(カルボキシ)シクロへキシル
メトキシ]−2−(4−クロロフェニル)−4−メチル
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−・3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 145−15
0℃ IR(スジ1−ル) ? 3300. 1700.
1600. 15g0. 1370゜1310、11
90.1130 am−1HMR(CDC13,l;
) :1.10−2−10 (IIH9m>、3.40
(’3H,s)、 4.40 (IH,br s)、
6.60 (IH,d。
z)(2t)s−[1−(カルボキシ)シクロへキシル
メトキシ]−2−(4−クロロフェニル)−4−メチル
−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−・3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド融点: 145−15
0℃ IR(スジ1−ル) ? 3300. 1700.
1600. 15g0. 1370゜1310、11
90.1130 am−1HMR(CDC13,l;
) :1.10−2−10 (IIH9m>、3.40
(’3H,s)、 4.40 (IH,br s)、
6.60 (IH,d。
J=9Hz)、 6.85 (IH,s)、 7.25
(2H,d、J=9Hz)。
(2H,d、J=9Hz)。
7.42 (2H,d、J=9Hz>、 7.70 (
11(、d、J=9Hz)衷農五M (IR)−(+)−2−(4−クロロフェニル)−6−
(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド(250mg )のアセトニトリル(
sn+Q)溶液に炭酸水素ナトリウム(51mg)の水
(lIn11)溶液を常温で加える。
11(、d、J=9Hz)衷農五M (IR)−(+)−2−(4−クロロフェニル)−6−
(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−2H−1,
2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.
1−ジオキサイド(250mg )のアセトニトリル(
sn+Q)溶液に炭酸水素ナトリウム(51mg)の水
(lIn11)溶液を常温で加える。
混合物を減圧下で濃縮する。残渣をエタノールとアセト
ニトリルの混液から再結晶して(IR)−(+)−2−
(4−クロロフェニル)−6−(1−カルポキシエトキ
シ)−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイドのナト
リウム塩(205mg)を結晶として得る。
ニトリルの混液から再結晶して(IR)−(+)−2−
(4−クロロフェニル)−6−(1−カルポキシエトキ
シ)−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイドのナト
リウム塩(205mg)を結晶として得る。
融点: 225−230℃
[αコD +8.34° (C=1.0. エタノ
ール)IR(スジョール) : 3300. 17
10. 1600. 15g0. 1380゜1210
、1190.1130 cm−’NMR(DMSO−d
6.δ) : 1.43 (3H,d、J=7Hz)、
3.45(3H,s)、 4.48 (1)1.q、
J=7Hz)、 6.80 (IH,dd。
ール)IR(スジョール) : 3300. 17
10. 1600. 15g0. 1380゜1210
、1190.1130 cm−’NMR(DMSO−d
6.δ) : 1.43 (3H,d、J=7Hz)、
3.45(3H,s)、 4.48 (1)1.q、
J=7Hz)、 6.80 (IH,dd。
J=2Hz、 9Hz)、 6.95 (IH,d、J
=2)1z>、 7.42(2H,d、J=9Hz)、
7.59 (2H,d、J=9Hz>、 7.77(
IH,d、J=9Hz) 実施例18 実施例17と同様にして以下の化合物を得る。
=2)1z>、 7.42(2H,d、J=9Hz)、
7.59 (2H,d、J=9Hz>、 7.77(
IH,d、J=9Hz) 実施例18 実施例17と同様にして以下の化合物を得る。
(I 5)−(−)−2−(4−クロロフェニル)−6
−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−2H−1
,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1
.1−ジオキサイド ナトリウム塩 融点: 210−215℃ [a ]o −8,sao (C=0.1. xv
)−ル)IR(X5f−ル) ”3550. 340
0. 1710. 1600. 1380゜1220、
1180.’1120 am−1HMR(DMSO−d
s、8 ) :t、 44 (3H,d、J=7Hz)
、 3.45(3H,s)、 4.49 (IH,q、
J=7Hz)、 6.81 (IH,dd。
−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−2H−1
,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1
.1−ジオキサイド ナトリウム塩 融点: 210−215℃ [a ]o −8,sao (C=0.1. xv
)−ル)IR(X5f−ル) ”3550. 340
0. 1710. 1600. 1380゜1220、
1180.’1120 am−1HMR(DMSO−d
s、8 ) :t、 44 (3H,d、J=7Hz)
、 3.45(3H,s)、 4.49 (IH,q、
J=7Hz)、 6.81 (IH,dd。
J=2Hz、 9Hz>、 7.39 (IH,d、J
=2Hz)、 7.42(2H,d、J=9Hz)、
7.59 (2H,d、J=9Hz)、 7.77(I
H,d、J=9Hz> 268一 実施例19 2−(4−カルボキシフェニル キシ−4−メチル−2H−1.2.4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1,1−ジオキサイド( 0
. 13.g 、)、炭酸カリウム(0.103g)お
よび臭化メチルシクロヘキサン(0.14g)の乾燥N
。
=2Hz)、 7.42(2H,d、J=9Hz)、
7.59 (2H,d、J=9Hz)、 7.77(I
H,d、J=9Hz> 268一 実施例19 2−(4−カルボキシフェニル キシ−4−メチル−2H−1.2.4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1,1−ジオキサイド( 0
. 13.g 、)、炭酸カリウム(0.103g)お
よび臭化メチルシクロヘキサン(0.14g)の乾燥N
。
N−ジメチルホルムアミド(1,3m11)中温合物を
80℃で16時間攪拌する。冷却した混合物を希釈した
塩酸に注ぐ。分離した油をジエチルエーテルで抽出する
。有機層を水、炭酸水素ナトリウム溶液および食塩水で
洗浄する。乾燥した溶媒を減圧下で濃縮して、6−シク
ロへキシルメトキシ−2−(4−シクロへキシルメトキ
シカルボニルフェニル)−4−メチル−2H−1.2.
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド(0.13g)を無色結晶として得る。
80℃で16時間攪拌する。冷却した混合物を希釈した
塩酸に注ぐ。分離した油をジエチルエーテルで抽出する
。有機層を水、炭酸水素ナトリウム溶液および食塩水で
洗浄する。乾燥した溶媒を減圧下で濃縮して、6−シク
ロへキシルメトキシ−2−(4−シクロへキシルメトキ
シカルボニルフェニル)−4−メチル−2H−1.2.
4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−
ジオキサイド(0.13g)を無色結晶として得る。
融点: 119−121°C
IR (スジョール) : 1720, 16
90, 1600. 1320 cm−’NMR
(DMSO−d6,δ)二〇、95−1.40 (1
0H.m)、 1.55−1、95 (12)1.m)
、 3、52 (3H.s)、 4.00 (2H.d
。
90, 1600. 1320 cm−’NMR
(DMSO−d6,δ)二〇、95−1.40 (1
0H.m)、 1.55−1、95 (12)1.m)
、 3、52 (3H.s)、 4.00 (2H.d
。
J=5.8Hz)、 4.15 <2H,d、J=5
.8Hz)、 6.97−7.10 (2H,m)、
7.55. 8.10 (4H,ABq。
.8Hz)、 6.97−7.10 (2H,m)、
7.55. 8.10 (4H,ABq。
J=8.3Hz)、 7.87 (IH,d、J=8
.7Hz)火n憩 実施例19と同様にして以下の化合物を得る。
.7Hz)火n憩 実施例19と同様にして以下の化合物を得る。
(1)2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−6−
(2−フタルイミドエトキシ)−2H−1゜2.4−ベ
ンゾチアジアジン−3(4)()−オン1.1−ジオキ
サイド 融点: 175−180℃ IR(ヌ九−ル) ’ 1770. 1710.
1605. 1585 cm−’NMR(DMSO−
d6.δ) : 3.50 <3H,s)、 4.0−
4.1(2H,m)、 4.4−4.5 (2H,m
)、 6.95−7.05 (2H。
(2−フタルイミドエトキシ)−2H−1゜2.4−ベ
ンゾチアジアジン−3(4)()−オン1.1−ジオキ
サイド 融点: 175−180℃ IR(ヌ九−ル) ’ 1770. 1710.
1605. 1585 cm−’NMR(DMSO−
d6.δ) : 3.50 <3H,s)、 4.0−
4.1(2H,m)、 4.4−4.5 (2H,m
)、 6.95−7.05 (2H。
m)、 7.35−7.45 (2H,m)、 7
.55−7;56 (3H,m)。
.55−7;56 (3H,m)。
7.8−8.0 (4H,m)
(2)6−[)ランス−4−(第3級ブトキシカルボニ
ルアミノメチル)シクロヘキシルメトキシ]−2−(4
−クロロフェニル)−4−メチル−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオ
キサイド 融点: 133−136℃ IR(スジョール) : 3400. 1690.
1600. 1590. 1520゜1450、13
60.1340.1180 cm−’NMR(DMSO
−d6.δ) : 0.75−1.20 (4H,m)
、 1.40(9H,s)、 1.40−2.00
(6H,rn>、 2.73 (2H,t。
ルアミノメチル)シクロヘキシルメトキシ]−2−(4
−クロロフェニル)−4−メチル−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオ
キサイド 融点: 133−136℃ IR(スジョール) : 3400. 1690.
1600. 1590. 1520゜1450、13
60.1340.1180 cm−’NMR(DMSO
−d6.δ) : 0.75−1.20 (4H,m)
、 1.40(9H,s)、 1.40−2.00
(6H,rn>、 2.73 (2H,t。
J=6Hz>、 3.50 (3H,、s)、 3
.98 (2H,d、J=7Hz>。
.98 (2H,d、J=7Hz>。
7.00 (IH,d、J=9Hz)、 7.08
(IH,s)、 7.40(2)1.dJ=9Hz>
、 7.60 (2)1.d、J=91(z)、
7.88(1)1.d、J=9Hz) (3)2−(4−クロロフェニル)−6−[1−(エト
キシカルボニル)シクロヘキシルメトキシコー4−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 128−131℃ IR(スジョール) : 1730. 1690.
1600. 1590. 1380゜1180 cm−
’ NMR(CDCl2.l; ) ’ 1−30 (3H
9t、J=8Hz)、1.10−2.10 (IIH,
m)、 3.52 (3H,s)、 4.25 (
2H,q。
(IH,s)、 7.40(2)1.dJ=9Hz>
、 7.60 (2)1.d、J=91(z)、
7.88(1)1.d、J=9Hz) (3)2−(4−クロロフェニル)−6−[1−(エト
キシカルボニル)シクロヘキシルメトキシコー4−メチ
ル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 128−131℃ IR(スジョール) : 1730. 1690.
1600. 1590. 1380゜1180 cm−
’ NMR(CDCl2.l; ) ’ 1−30 (3H
9t、J=8Hz)、1.10−2.10 (IIH,
m)、 3.52 (3H,s)、 4.25 (
2H,q。
J:8Hz)、 4.50 (IH,d、J=5H
z)、 6.75 (IH,dd。
z)、 6.75 (IH,dd。
J=2Hz、 9Hz)、 6.82 (IH,d
、J=2Hz)、 7.35(2H,d、J=9Hz
>、 7.45 (2H,d、J=9Hz)、 7
.85(IH,d、J=9Hz) 、 (4)2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−6−
[2−(テトラヒドロ−2H−ピラニル)メトキシ]−
2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−
イン 1.1−ジオキサイド融点j >250℃ IR(スジョール) : 1700. 1600.
1580. 1490. 1340゜1320、11
90 cm−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.20−1.9
0 (6H,m>、 3.40−3.90 (3H,
m)、 、3.50 (3H,s)、 4.IQ
(2Ld。
、J=2Hz)、 7.35(2H,d、J=9Hz
>、 7.45 (2H,d、J=9Hz)、 7
.85(IH,d、J=9Hz) 、 (4)2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−6−
[2−(テトラヒドロ−2H−ピラニル)メトキシ]−
2H−1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−
イン 1.1−ジオキサイド融点j >250℃ IR(スジョール) : 1700. 1600.
1580. 1490. 1340゜1320、11
90 cm−’ NMR(DMSO−d6.δ) : 1.20−1.9
0 (6H,m>、 3.40−3.90 (3H,
m)、 、3.50 (3H,s)、 4.IQ
(2Ld。
J=6Hz)、 7.00 (IH,dd、J=2Hz
、 9Hz)、 7.10(IH,d、、C2,Hz)
、 7.40 (2H,d、J=9Hz)、
7.60(2H,d、J=9Hz)、 7.86 (
1)!、d、J=9Hz)夫凰孤旦 2−(4−イソプロポキシカルボニルメチルフェニル)
−6−イツプロボキシー4−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−3(4H)−イン 1.1−ジ
オキサイド(95mg)の1゜4−ジオキサン(6mA
)、水(2+1111)および濃塩酸(1mQ)の混合
溶液を2時間還流する。混合物を減圧下で濃縮し、残渣
を酢酸エチルで2回抽出する。集めた有機層を水および
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶液を
減圧下で乾固した後、結晶性残渣をエタノールから再結
晶して2−(4−カルボキシメチルフェニルインブロボ
キシー4−メチル−2H−1.2.4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−イン 1,1−ジオキサイド( 、
61mg )を淡黄色結晶として得る。
、 9Hz)、 7.10(IH,d、、C2,Hz)
、 7.40 (2H,d、J=9Hz)、
7.60(2H,d、J=9Hz)、 7.86 (
1)!、d、J=9Hz)夫凰孤旦 2−(4−イソプロポキシカルボニルメチルフェニル)
−6−イツプロボキシー4−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−3(4H)−イン 1.1−ジ
オキサイド(95mg)の1゜4−ジオキサン(6mA
)、水(2+1111)および濃塩酸(1mQ)の混合
溶液を2時間還流する。混合物を減圧下で濃縮し、残渣
を酢酸エチルで2回抽出する。集めた有機層を水および
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶液を
減圧下で乾固した後、結晶性残渣をエタノールから再結
晶して2−(4−カルボキシメチルフェニルインブロボ
キシー4−メチル−2H−1.2.4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−イン 1,1−ジオキサイド( 、
61mg )を淡黄色結晶として得る。
融点: 232−233℃
IR (スジコール) : 3600−2500
. 1700. 1685。
. 1700. 1685。
1600 cm−1
NMR (DMSO−ds,8 ) ’ 1. 34
(6H,d,J=6. 0Hz)。
(6H,d,J=6. 0Hz)。
3、49 (3H,s)、 3.66 (2H,s)、
4.8−5.0 (IH。
4.8−5.0 (IH。
m)、 6.95−7.01 (2H,m)、、 7.
30, 7.40 (4H。
30, 7.40 (4H。
ABq.J=8.0Hz)、 7.84 <IH,d.
、J=9.0Hz)実施例22 実施例21と同様にして以下の化合物を得る。
、J=9.0Hz)実施例22 実施例21と同様にして以下の化合物を得る。
(1)2−(4−カルボキシフェニル)−6−イソプロ
ポキシ−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 247.5−248.5℃ IR(X!;a−ル) : 3200−2400.
1690. 1605 cm−1HMR(DMSO
−da、S ) =1.34 (6H1d、J=6.0
Hz)。
ポキシ−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 247.5−248.5℃ IR(X!;a−ル) : 3200−2400.
1690. 1605 cm−1HMR(DMSO
−da、S ) =1.34 (6H1d、J=6.0
Hz)。
3.50 (3H,s)、 4.80−5.0
(IH,m)、 6.95−7.07(2H,+
n)、 7.51.8.09 (4H,ABq、J=8
.3Hz)。
(IH,m)、 6.95−7.07(2H,+
n)、 7.51.8.09 (4H,ABq、J=8
.3Hz)。
7.86 (IH,d、J=8.4Hz)、 13.3
(br 5)(2)2−(3−カルボキシプロピル)
−6−イツプロボキシー4−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−3(4)()−オン 1,1−
ジオキサイド 融点: 150−152℃ IR(xジa−x) : 1710. 1690.
1600. 1580. 1470゜1380、11
00 cm NMR(CDC1g、8 ) =1.38 (6)!、
d、J=6Hz>、 2−05(2H,m>、 2.4
3 (2H,t、:T=7Hz)、 3.46 (3H
,s)。
(br 5)(2)2−(3−カルボキシプロピル)
−6−イツプロボキシー4−メチル−2H−1,2,4
−ベンゾチアジアジン−3(4)()−オン 1,1−
ジオキサイド 融点: 150−152℃ IR(xジa−x) : 1710. 1690.
1600. 1580. 1470゜1380、11
00 cm NMR(CDC1g、8 ) =1.38 (6)!、
d、J=6Hz>、 2−05(2H,m>、 2.4
3 (2H,t、:T=7Hz)、 3.46 (3H
,s)。
3.98 (2H,t、J=7Hz>、 4.87
(IH,m)、 6.67(IH,d、J=2Hz>
、 6.76 (IH,dd、J=2Hz、 9Hz)
。
(IH,m)、 6.67(IH,d、J=2Hz>
、 6.76 (IH,dd、J=2Hz、 9Hz)
。
7.76 (LH,d、j=9Hz)
実施例23
6−シクロへキシルメトキシ−2−(4−シクロヘキシ
ルメトキシ力ルポ二ルフェニル)−4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H’)−才>
1.1−ジオキサイド(0,12g)の濃塩酸(1
眠)、水(2mQ)および1,4−ジオキサン(8賊)
混合溶液を一夜還流する。
ルメトキシ力ルポ二ルフェニル)−4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H’)−才>
1.1−ジオキサイド(0,12g)の濃塩酸(1
眠)、水(2mQ)および1,4−ジオキサン(8賊)
混合溶液を一夜還流する。
混合物を減圧下で濃縮する。残渣を酢酸エチルとIN*
酸化ナトリウム溶液の混液で処理する。沈殿物を濾取し
、酢酸エチルで洗浄し、次いで酢酸エチルとIN塩酸溶
液の混液に溶解する。有機層を水洗し、乾燥し、減圧下
に乾固する。残渣をエタノールから再結晶して2−(4
−カルボキシフェニル)−6−シクロへキシルメトキシ
−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイドを無色結晶
として得る。
酸化ナトリウム溶液の混液で処理する。沈殿物を濾取し
、酢酸エチルで洗浄し、次いで酢酸エチルとIN塩酸溶
液の混液に溶解する。有機層を水洗し、乾燥し、減圧下
に乾固する。残渣をエタノールから再結晶して2−(4
−カルボキシフェニル)−6−シクロへキシルメトキシ
−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン
−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイドを無色結晶
として得る。
融点: 240.5−241℃
IR(スジョール) : 3300−2400.
1690. 1600゜1330 cm−1 NMR(DMSO−d6.δ):1.40−1.95
(5H,m)、 1.55−1、’95 (6H,m)
、 ’3.’52 (3H,s)、 4.00 (IH
,d。
1690. 1600゜1330 cm−1 NMR(DMSO−d6.δ):1.40−1.95
(5H,m)、 1.55−1、’95 (6H,m)
、 ’3.’52 (3H,s)、 4.00 (IH
,d。
J=5.8Hz)、 6.95−7.10 (2H,
m)、 7.50. 8.05(4H,ABq、J=
8.3Hz)、 7.86 (IH,d、J=8.7
Hz)。
m)、 7.50. 8.05(4H,ABq、J=
8.3Hz)、 7.86 (IH,d、J=8.7
Hz)。
13.3 (IH,br s)
火11都
2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−6−(N−
メチルアセチルアミノ)−2H−1,2゜4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−オン 1゜1−ジオキサイド
(0,14g)のエタノール(2,8緘)溶液に濃塩酸
(2,8= )を加える。混合物を1時間還流し、飽和
度酸ナトリウム水溶液で中和する。生じる結晶を濾取し
て2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−6−(N
−メチルアミノ)’−2H−1.2.4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド(0
,105g)を無色粉末として得る。
メチルアセチルアミノ)−2H−1,2゜4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−オン 1゜1−ジオキサイド
(0,14g)のエタノール(2,8緘)溶液に濃塩酸
(2,8= )を加える。混合物を1時間還流し、飽和
度酸ナトリウム水溶液で中和する。生じる結晶を濾取し
て2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−6−(N
−メチルアミノ)’−2H−1.2.4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド(0
,105g)を無色粉末として得る。
融点: 207−209℃
IR(スジョール) : 3400. 1690.
1600. 1320 cm−’NMR(CDCI
δ) : 2.95 (3H,s)、 3
.51 (3H,s)。
1600. 1320 cm−’NMR(CDCI
δ) : 2.95 (3H,s)、 3
.51 (3H,s)。
4.5 (LH,br)、 6.28’(LH,br
s)、 6.4−6.5(LH,m)、 7.3
−7.5 (4H,m)、 7.62−7.7 (1
)!、m)東1dl翻 実施例24と同様にして以下の化合物を得る。
s)、 6.4−6.5(LH,m)、 7.3
−7.5 (4H,m)、 7.62−7.7 (1
)!、m)東1dl翻 実施例24と同様にして以下の化合物を得る。
6−[トランス−4−(アミノメチル)シクロヘキシル
メトキシ]−’2−(4−クロロフェニル)−4−メチ
ル−2H〜1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド 塩酸塩 融点: >250℃ IR(Xジw−ル) : 3400. 1700.
1610. 1600. 1380゜1330、131
0.1280.1130cm−INMR(DMSO−d
6.δ) : 0.90−1.20 (4H,m>、
1.40−2.10 (6Lm)、 ’2.70 (2
H,+n)、 3.50 (3)1.s)。
メトキシ]−’2−(4−クロロフェニル)−4−メチ
ル−2H〜1.2.4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド 塩酸塩 融点: >250℃ IR(Xジw−ル) : 3400. 1700.
1610. 1600. 1380゜1330、131
0.1280.1130cm−INMR(DMSO−d
6.δ) : 0.90−1.20 (4H,m>、
1.40−2.10 (6Lm)、 ’2.70 (2
H,+n)、 3.50 (3)1.s)。
4.02 (2H,d、J=7Hz>、 7.03 (
IH,dd、J=2)1z。
IH,dd、J=2)1z。
9Hz>、 7.10 (IH,d、J=2Hz)、
7.40 (28,d。
7.40 (28,d。
J=9Hz>、 7.60 (2H,dJ=9Hz)、
7.90 <IH,d。
7.90 <IH,d。
J=9Hz)、 8.00 (IH,br s)火j[
翻 2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−6−(2−
フタルイミドエトキシ)−2H−1,2゜4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−オン 1゜1−ジオキサイド
(0,153g )のメタノール(1,5mQ )溶液
にヒドラジン−水和物(30mg)を加える。混合物を
1時間還流し、反応性混合物を濃塩酸で処理し、さらに
30分間還流する。沈殿物を濾過によって除き、濾液を
エーテルで2回洗浄する・。水層をIN水酸化ナトリ゛
ウム水溶液で処理し、酢酸エチルで抽出する。抽出物を
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を
減圧下で乾固した後、残渣をイソプロピルエーテルで粉
末化する。無色結晶を濾取し、エタノールから再結晶し
て6−(2−アミノエトキシ)−2−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド(3
0mg)を無色柱状結晶として得る。
翻 2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−6−(2−
フタルイミドエトキシ)−2H−1,2゜4−ベンゾチ
アジアジン−3(4H)−オン 1゜1−ジオキサイド
(0,153g )のメタノール(1,5mQ )溶液
にヒドラジン−水和物(30mg)を加える。混合物を
1時間還流し、反応性混合物を濃塩酸で処理し、さらに
30分間還流する。沈殿物を濾過によって除き、濾液を
エーテルで2回洗浄する・。水層をIN水酸化ナトリ゛
ウム水溶液で処理し、酢酸エチルで抽出する。抽出物を
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を
減圧下で乾固した後、残渣をイソプロピルエーテルで粉
末化する。無色結晶を濾取し、エタノールから再結晶し
て6−(2−アミノエトキシ)−2−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−2H−1,2,4−ベンゾチアジ
アジン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド(3
0mg)を無色柱状結晶として得る。
融点F 175−176℃
IR(スジタール) : 3370. 3310.
1705. 1685. 1600゜1195 cm
−1 NMR(CDCl2. l; ) : 1.66 <2
1(、br s)、 3.19 (2Lbr s)、
3.54 (3H,s)、 4.12 (2H,t
。
1705. 1685. 1600゜1195 cm
−1 NMR(CDCl2. l; ) : 1.66 <2
1(、br s)、 3.19 (2Lbr s)、
3.54 (3H,s)、 4.12 (2H,t
。
J=5.0Hz>、 6.M−7,90(2H,m)
、 7.35. 7.46(4H,ABq、J=8.
5Hz)、 7.85 、(IH,d、J=8.5H
z >実施例27 ローインブロボキシー4−メチル−2−(2−ピリジル
)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド(0,174g )の
クロロホルム(511111)溶液に塩素ガスを5°C
で数分間吹きこむ。混合物を次酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄し、乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をエタノー
ルから結晶化して7−クロロ−6−インブロボキシー4
−メチル−2−(2−ピリジル)−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオ
キサイド(115mg)を無色針状晶として得る。
、 7.35. 7.46(4H,ABq、J=8.
5Hz)、 7.85 、(IH,d、J=8.5H
z >実施例27 ローインブロボキシー4−メチル−2−(2−ピリジル
)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H
)−オン 1.1−ジオキサイド(0,174g )の
クロロホルム(511111)溶液に塩素ガスを5°C
で数分間吹きこむ。混合物を次酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄し、乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をエタノー
ルから結晶化して7−クロロ−6−インブロボキシー4
−メチル−2−(2−ピリジル)−2H−1,2,4−
ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン 1.1−ジオ
キサイド(115mg)を無色針状晶として得る。
融点: 193−194℃
IR(スジョール) ’ 1685. 1590.
1345 am−’NMR(CDCl2.δ) ’
1.46 (6H,d、J=6Hz)、 3.55(
3H,s)、 4.6−4.85 (IH,m)、
6.75 (IH,s)。
1345 am−’NMR(CDCl2.δ) ’
1.46 (6H,d、J=6Hz)、 3.55(
3H,s)、 4.6−4.85 (IH,m)、
6.75 (IH,s)。
7.35−7.55 (2H,m)、 7.90 (
IH,s)、 7.85−7.95 (IH,m)、
8.6−8.7 (IH,m)米IL路 実施例27と同様にして以下の化合物を得る。
IH,s)、 7.85−7.95 (IH,m)、
8.6−8.7 (IH,m)米IL路 実施例27と同様にして以下の化合物を得る。
7−プロモー6−イツブロボキシー4−メチル−2−(
2−ピリジル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 194.5−195.5℃ IR(スジミール) ’ 1690. 1590.
1345 am−’NMR(CDCl2.δ) :
1.47 (6H,d、J=6H2)、 3.55(
3H,s)、 4.6−4.85 (LH,m)、 6
.71 (1)1.s)。
2−ピリジル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド 融点: 194.5−195.5℃ IR(スジミール) ’ 1690. 1590.
1345 am−’NMR(CDCl2.δ) :
1.47 (6H,d、J=6H2)、 3.55(
3H,s)、 4.6−4.85 (LH,m)、 6
.71 (1)1.s)。
7.35−7.55 (2H,m)、 7.85−7
.95 (IH,m)。
.95 (IH,m)。
8.04 (IH,s)、 8.60−8.70 (I
H,m>塞]11本 2−(4−クロロフェニル)−6−ヒドロキシ−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド(700mg)の酢
酸(7QmQ ’)懸濁液に常温で塩素ガスを吹きこみ
、無色溶液を得る。混合物を氷水中に注ぐ。沈殿物を濾
取し、エタノールから再結晶して2−(4−クロロフェ
ニル)−5,7−ジクロロ−6−ヒドロキシ−4−メチ
ル−2H−1゜2.4−ベンゾチアジアジン−3(4)
()−オン1.1−ジオキサイド(350mg)を結晶
として得る。
H,m>塞]11本 2−(4−クロロフェニル)−6−ヒドロキシ−4−メ
チル−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4
H)−オン 1.1−ジオキサイド(700mg)の酢
酸(7QmQ ’)懸濁液に常温で塩素ガスを吹きこみ
、無色溶液を得る。混合物を氷水中に注ぐ。沈殿物を濾
取し、エタノールから再結晶して2−(4−クロロフェ
ニル)−5,7−ジクロロ−6−ヒドロキシ−4−メチ
ル−2H−1゜2.4−ベンゾチアジアジン−3(4)
()−オン1.1−ジオキサイド(350mg)を結晶
として得る。
融点: 197.−198℃
IR(スジ1−ル) : 1720. 1700.
1500. 1360゜1180 cm−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 3.55 (3H
,s)、 7.42 (2H,d。
1500. 1360゜1180 cm−1 NMR(DMSO−d6.δ) : 3.55 (3H
,s)、 7.42 (2H,d。
J=9Hz)、 7.60 (2H,dJ=9Hz)、
8.00 (IH,s)実施例30 2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−6−(N−
メチルアミノ)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド(55m
g)の乾燥テトラヒドロフラン(2賊)溶液に1.5M
n−ブチルリチウムのn−ヘキサン(0,161nl
l )溶液を一78℃で加える。混合物を0°Cで30
分間攪拌し、同じ温度で沃化メチル(o、 osmu
)を加える。混合物を0℃で30分間攪拌し、水を力a
える。混合物を酢酸エチルで2回抽出し、集めた有機層
を水と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。
8.00 (IH,s)実施例30 2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−6−(N−
メチルアミノ)−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジ
ン−3(4H)−オン 1.1−ジオキサイド(55m
g)の乾燥テトラヒドロフラン(2賊)溶液に1.5M
n−ブチルリチウムのn−ヘキサン(0,161nl
l )溶液を一78℃で加える。混合物を0°Cで30
分間攪拌し、同じ温度で沃化メチル(o、 osmu
)を加える。混合物を0℃で30分間攪拌し、水を力a
える。混合物を酢酸エチルで2回抽出し、集めた有機層
を水と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。
−溶液を減圧下に乾固した後、残渣を調製薄層クロマト
グラフィーにより精製して(ベンゼンとアセトン(9:
1)の混液で溶出する)、2− (4−クロロフェニル
)−6−(N、N−ジメチルアミン)−4−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド(8mg)を無色粉末として
得る。
グラフィーにより精製して(ベンゼンとアセトン(9:
1)の混液で溶出する)、2− (4−クロロフェニル
)−6−(N、N−ジメチルアミン)−4−メチル−2
H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オ
ン 1.1−ジオキサイド(8mg)を無色粉末として
得る。
融点j 205−206℃
IR(スジ3−ル) ’ 1690. 1605
cm”−1□NMR(CDCl2.8) 73.12
(6H,s)、 3.54 (3H,s)。
cm”−1□NMR(CDCl2.8) 73.12
(6H,s)、 3.54 (3H,s)。
6.32 (IH,d、J=2.0](z)、 6.5
6 <IH,dd、J=2.0゜9.0Hz)、 7.
35.7.45 (4)1.ABq、J=8.8Hz)
。
6 <IH,dd、J=2.0゜9.0Hz)、 7.
35.7.45 (4)1.ABq、J=8.8Hz)
。
7.70 (IH,d、J:9.0Hz)実施例31
6−ヒドロキシ−4−メチル−2−(4−トリフルオロ
メチルフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1,1−ジオキサイド(1,
56g)、(5)−(−)−2−[[(4−メチルフェ
ニル)スルホニル]オキシ]プロピオン酸エチル(1,
37g)および炭酸カリウム(578mg)のN、N−
ジメチルホルムアミド(1!5.6蛾)中温合物を60
〜65℃で1時間攪拌する。
メチルフェニル)−2H−1,2,4−ベンゾチアジア
ジン−3(4H)−オン 1,1−ジオキサイド(1,
56g)、(5)−(−)−2−[[(4−メチルフェ
ニル)スルホニル]オキシ]プロピオン酸エチル(1,
37g)および炭酸カリウム(578mg)のN、N−
ジメチルホルムアミド(1!5.6蛾)中温合物を60
〜65℃で1時間攪拌する。
冷却した混合物を濾過し、濾液を氷とIN塩酸の混合物
中に注ぐ。沈殿物を集め、塩化メチレンに溶解する。溶
液を乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をジイソプロピル
エーテルから結晶化して(IR) −(+ ) −6−
[1−(エトキシカルボニル)エトキシコー4−メチル
−2−(4−−)リフルオロメチルフェニル)−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1,1−ジオキサイド(1,58g)を得る。
中に注ぐ。沈殿物を集め、塩化メチレンに溶解する。溶
液を乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をジイソプロピル
エーテルから結晶化して(IR) −(+ ) −6−
[1−(エトキシカルボニル)エトキシコー4−メチル
−2−(4−−)リフルオロメチルフェニル)−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン
1,1−ジオキサイド(1,58g)を得る。
融点j 124−125℃
IR(ス九−ル) i 1720. 16B5.
1595. 1330. 1130゜1060 am−
’ NMR(CDCl2.8 ) : 1.30 (3H,
t、J=6Hz>、 1.70(3)1.d、J=6H
z)、 3.54 (3H,s)、 4.26 <2H
,q、J=6Hz>、 4.88 (11(、q、J=
6Hz>、 6.75 (1)1.dd。
1595. 1330. 1130゜1060 am−
’ NMR(CDCl2.8 ) : 1.30 (3H,
t、J=6Hz>、 1.70(3)1.d、J=6H
z)、 3.54 (3H,s)、 4.26 <2H
,q、J=6Hz>、 4.88 (11(、q、J=
6Hz>、 6.75 (1)1.dd。
J=2Hz、 8Hz>、 6.85 (IH,d
、J=2Hz>、 7.55(2H,d、J=8)1
z)、 7.75 (2H,d、J=8)1z)、 7
.84(IH,d、J=8Hz>
、J=2Hz>、 7.55(2H,d、J=8)1
z)、 7.75 (2H,d、J=8)1z)、 7
.84(IH,d、J=8Hz>
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1はハロゲン、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロ(低級)アルキル基、低級アルキルアミ
ノ基、低級アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボ
キシ基、エステル化されたカルボキシ基、カルボキシ(
低級)アルキル基もしくはエステル化されたカルボキシ
(低級)アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
;シクロ(低級)アルキル基;カルボキシ基もしくはエ
ステル化されたカルボキシ基で置換されていてもよい低
級アルキル基;または低級アルキル基で置換されていて
もよい複素環基; Aは低級アルキレン基、 nは0または1の整数、 R^2は水素または低級アルキル基、 R^3は水素;ヒドロキシ基;ハロゲン;ハロ(低級)
アルキル基;低級アルキル基;低級アルキルアミノ基;
アシルアミノ基;アシル(低級)アルキルアミノ基;置
換基としてアリール基、保護されたアミノ基、複素環基
、アミノ基、カルボキシ基、エステル化されたカルボキ
シ基またはアミノ(低級)アルキル基もしくは保護され
たアミノ(低級)アルキル基で置換されていてもよいシ
クロ(低級)アルキル基を有していてもよい低級アルコ
キシ基;またはカルボキシ基もしくはエステル化された
カルボキシ基で置換されていてもよいシクロ(低級)ア
ルキルオキシ基; R^4は水素またはハロゲン、 R^5は水素またはハロゲンをそれぞれ意味する。 但し、R^3が水素またはハロゲンである場合には、R
^1は低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級
アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、エ
ステル化されたカルボキシ基、カルボキシ(低級)アル
キル基もしくはエステル化されたカルボキシ(低級)ア
ルキル基で置換されたフェニル基;カルボキシ基もしく
はエステル化されたカルボキシ基で置換された低級アル
キル基;または低級アルキル基で置換された複素環基で
ある。]で示されるベンゾチアジアジン化合物およびそ
の塩。 2)R^4およびR^5がそれぞれ水素であり、nが0
である特許請求の範囲第1項記載の化合物。 3)R^1がハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロ(低級)アルキル基、低級アルキルアミノ基
、低級アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボキシ
基、エステル化されたカルボキシ基、カルボキシ(低級
)アルキル基もしくはエステル化されたカルボキシ(低
級)アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、 R^2が低級アルキル基、 R^3が置換基としてアリール基、保護されたアミノ基
、複素環基、アミノ基、カルボキシ基、エステル化され
たカルボキシ基またはアミノ(低級)アルキル基もしく
は保護されたアミノ(低級)アルキル基で置換されてい
てもよいシクロ(低級)アルキル基を有していてもよい
低級アルコキシ基である特許請求の範囲第2項記載の化
合物。 4)R^1がハロゲンで置換されたフェニル基、R^3
がカルボキシ基で置換された低級アルコキシ基である特
許請求の範囲第3項記載の化合物。 5)(1R)−(+)−2−(4−クロロフェニル)−
6−(1−カルボキシエトキシ)−4−メチル−2H−
1,2,4−ベンゾチアジアジン−3(4H)−オン1
,1−ジオキサイドまたはその塩である特許請求の範囲
第4項記載の化合物。 6)(1)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはアミノ基におけるその反応性誘
導体またはその塩を、式:R^6−CO−R^7で示さ
れる化合物と反応させて、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩 [式中、R^1はハロゲン、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロ(低級)アルキル基、低級アルキルアミ
ノ基、低級アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボ
キシ基、エステル化されたカルボキシ基、カルボキシ(
低級)アルキル基もしくはエステル化されたカルボキシ
(低級)アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
;シクロ(低級)アルキル基;カルボキシ基もしくはエ
ステル化されたカルボキシ基で置換されていてもよい低
級アルキル基;または低級アルキル基で置換されていて
もよい複素環基; Aは低級アルキレン基、 nは0または1の整数、 R^3は水素;ヒドロキシ基;ハロゲン;ハロ(低級)
アルキル基;低級アルキル基;低級アルキルアミノ基;
アシルアミノ基;アシル(低級)アルキルアミノ基;置
換基としてアリール基、保護されたアミノ基、複素環基
、アミノ基、カルボキシ基、エステル化されたカルボキ
シ基またはアミノ(低級)アルキル基もしくは保護され
たアミノ(低級)アルキル基で置換されていてもよいシ
クロ(低級)アルキル基を有していてもよい低級アルコ
キシ基;またはカルボキシ基もしくはエステル化された
カルボキシ基で置換されていてもよいシクロ(低級)ア
ルキルオキシ基; R^4は水素またはハロゲン、 R^5は水素またはハロゲン、R^6およびR^7はそ
れぞれハロゲン、低級アルコキシ基またはイミダゾリル
基をそれぞれ意味する。 但し、R^3が水素またはハロゲンである場合には、R
^1は低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級
アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、エ
ステル化されたカルボキシ基、カルボキシ(低級)アル
キル基もしくはエステル化されたカルボキシ(低級)ア
ルキル基で置換されたフェニル基;カルボキシ基もしく
はエステル化されたカルボキシ基で置換された低級アル
キル基;または低級アルキル基で置換された複素環基で
ある。] を得るか、または (2)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩を、窒素原子における置
換基の導入反応に付して、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩(式中、R^1、R^3
、R^4、R^5、Aおよびnはそれぞれ前と同じ意味
であり、R^2_aは低級アルキル基を意味する)を得
るか、または (3)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩を、酸素原子における置
換基の脱離反応に付して、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩[式中、R^1、R^4
、R^5、Aおよびnはそれぞれ前と同じ意味であり、
R^2は水素または低級アルキル基、R^3_aはアリ
ール基、シクロ(低級)アルキル基、カルボキシ基もし
くはエステル化されたカルボキシ基で置換されていても
よい低級アルコキシ基;またはカルボキシ基もしくはエ
ステル化されたカルボキシ基で置換されていてもよいシ
クロ(低級)アルキルオキシ基をそれぞれ意味する] を得るか、または (4)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩を、式:R^3_b−X
で示される化合物と反応させて式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩[式中、R^1、R^2
_a、R^4、R^5、Aおよびnはそれぞれ前と同意
味、R^3_bはアリール基、保護されたアミノ基、複
素環基、カルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基
もしくは保護されたアミノ(低級)アルキル基で置換さ
れていてもよいシクロ(低級)アルキル基で置換されて
いてもよい低級アルキル基;またはカルボキシ基もしく
はエステル化されたカルボキシ基で置換されていてもよ
いシクロ(低級)アルキル基、Xは脱離基をそれぞれ意
味する]を得るか、または (5)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩を脱エステル化反応に付
して、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩[式中、R^1、R^2
、R^4、R^5、Aおよびnはそれぞれ前と同じ意味
、R^3_cはシクロ(低級)アルキル基で置換されて
いてもよいエステル化されたカルボキシ(低級)アルコ
キシ基;またはエステル化されたカルボキシシクロ(低
級)アルキルオキシ基;R^3_dはシクロ(低級)ア
ルキル基で置換されていてもよいカルボキシ(低級)ア
ルコキシ基;またはカルボキシシクロ(低級)アルキル
オキシ基をそれぞれ意味する]を得るか、または (6)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩を脱エステル化反応に付
して、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩[式中、R^2、R^3
、R^4、R^5、Aおよびnはそれぞれ前と同じ意味
、R^1_aはエステル化されたカルボキシ(低級)ア
ルキル基もしくはエステル化されたカルボキシ基で置換
されたフェニル基;またはエステル化されたカルボキシ
(低級)アルキル基;R^1_bはカルボキシ(低級)
アルキル基もしくはカルボキシ基で置換されたフェニル
基;またはカルボキシ(低級)アルキル基をそれぞれ意
味する]を得るか、または (7)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩をハロゲン化して式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩(式中、R^1、R^2
、R^3、R^5、Aおよびnはそれぞれ前と同じ意味
、R^4_aは水素、R^4_bはハロゲン、R^5_
aは水素をそれぞれ意味する)を得るか、または (8)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩をアルキル化反応に付し
て、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩(式中、R^1、R^2
、R^4、R^5、Aおよびnはそれぞれ前と同じ意味
、R^8およびR^9はそれぞれ低級アルキル基を意味
する)を得るか、または (9)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩を、アミノ保護基の脱離
反応に付して、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物またはその塩[式中、R^1、R^2
、R^4、R^5、Aおよびnはそれぞれ前と同じ意味
、R^3_eはアシル(低級)アルキルアミノ基;また
は置換基として保護されたアミノ基または保護されたア
ミノ(低級)アルキル基で置換されたシクロ(低級)ア
ルキル基を有する低級アルコキシ基;R^3_fは低級
アルキルアミノ基;または置換基としてアミノ基または
アミノ(低級)アルキル基で置換されたシクロ(低級)
アルキル基を有する低級アルコキシ基;をそれぞれ意味
する]を得ることを特徴とする式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1、R^2、R^3、R^4、R^5、A
およびnはそれぞれ前と同じ意味)で示されるベンゾチ
アジアジン化合物またはその塩の製造法。 7)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1はハロゲン、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロ(低級)アルキル基、低級アルキルアミ
ノ基、低級アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボ
キシ基、エステル化されたカルボキシ基、カルボキシ(
低級)アルキル基もしくはエステル化されたカルボキシ
(低級)アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
;シクロ(低級)アルキル基;カルボキシ基もしくはエ
ステル化されたカルボキシ基で置換されていてもよい低
級アルキル基;または低級アルキル基で置換されていて
もよい複素環基; Aは低級アルキレン基、 nは0または1の整数、 R^2は水素または低級アルキル基、 R^3は水素;ヒドロキシ基;ハロゲン;ハロ(低級)
アルキル基;低級アルキル基;低級アルキルアミノ基;
アシルアミノ基;アシル(低級)アルキルアミノ基;置
換基としてアリール基、保護されたアミノ基、複素環基
、アミノ基、カルボキシ基、エステル化されたカルボキ
シ基またはアミノ(低級)アルキル基もしくは保護され
たアミノ(低級)アルキル基で置換されていてもよいシ
クロ(低級)アルキル基を有していてもよい低級アルコ
キシ基;またはカルボキシ基もしくはエステル化された
カルボキシ基で置換されていてもよいシクロ(低級)ア
ルキルオキシ基; R^4は水素またはハロゲン、 R^5は水素またはハロゲンをそれぞれ意味する。 但し、R^3が水素またはハロゲンである場合には、R
^1は低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級
アルキルチオ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、エ
ステル化されたカルボキシ基、カルボキシ(低級)アル
キル基もしくはエステル化されたカルボキシ(低級)ア
ルキル基で置換されたフェニル基;カルボキシ基もしく
はエステル化されたカルボキシ基で置換された低級アル
キル基;または低級アルキル基で置換された複素環基で
ある。]で示されるベンゾチアジアジン化合物またはそ
の塩を有効成分とする骨疾患治療用医薬組成物。 8)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1はハロゲン、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロ(低級)アルキル基、低級アルキルアミ
ノ基、低級アルキルチオ基、アリールオキシ基、エステ
ル化されたカルボキシ基もしくはエステル化されたカル
ボキシ(低級)アルキル基で置換されていてもよいフェ
ニル基;シクロ(低級)アルキル基;エステル化された
カルボキシ基で置換されていてもよい低級アルキル基;
または低級アルキル基で置換されていてもよい複素環基
; R^3は水素;ヒドロキシ基;ハロゲン;ハロ(低級)
アルキル基;低級アルキル基;アシルアミノ基;置換基
としてアリール基、カルボキシ基、エステル化されたカ
ルボキシ基またはシクロ(低級)アルキル基を有してい
てもよい低級アルコキシ基;またはカルボキシ基もしく
はエステル化されたカルボキシ基で置換されていてもよ
いシクロ(低級)アルキルオキシ基; R^4は水素またはハロゲン、 R^5は水素またはハロゲン、 Aは低級アルキレン基、 nは0または1の整数をそれぞれ意味する]で示される
化合物およびその塩。
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8627857 | 1986-11-21 | ||
GB868627857A GB8627857D0 (en) | 1986-11-21 | 1986-11-21 | Benzothiadiazine compounds |
GB8714598 | 1987-06-22 | ||
GB878714598A GB8714598D0 (en) | 1987-06-22 | 1987-06-22 | Benzothiadiazine compounds |
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