JP2542885B2 - Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents
Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する除草剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は新規なＮ−フェニルテトラヒドロフタルイ
ミド誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含
有する除草剤に関する。
ミド誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含
有する除草剤に関する。
［従来の技術］ 従来より、テトラフタルイミド誘導体の除草活性はよ
く知られており、例えば特開昭57-163365号や特開昭58-
110566号に記載された化合物が知られている。すなわ
ち、特開昭57-163365号には下記式［Ｉ］で示される化
合物が、特開昭58-110566号には下記式［II］で示され
る化合物が開示されている。
く知られており、例えば特開昭57-163365号や特開昭58-
110566号に記載された化合物が知られている。すなわ
ち、特開昭57-163365号には下記式［Ｉ］で示される化
合物が、特開昭58-110566号には下記式［II］で示され
る化合物が開示されている。
［従来技術の欠点］ しかしながら、これらのフタルイミド誘導体は除草活
性が必ずしも十分ではないか又は作物・雑草間の選択性
が十分でなく、従って、作物に対する安全性に問題があ
る。
性が必ずしも十分ではないか又は作物・雑草間の選択性
が十分でなく、従って、作物に対する安全性に問題があ
る。
［発明が解決しようとする問題点］ 従って、この発明の目的は、除草剤として用いた場合
に除草活性が高くかつ作物に対する安全性の高い新規化
合物、その製造方法及びそれを有効成分として含有する
新規な除草剤を提供することである。
に除草活性が高くかつ作物に対する安全性の高い新規化
合物、その製造方法及びそれを有効成分として含有する
新規な除草剤を提供することである。
［問題点を解決するための手段］ 本願発明者らは、鋭意研究の結果、Ｎ−アリール基の
５位に特定の置換基を有するＮ−アリールテトラフタル
イミド誘導体が極めて優れた除草活性を有し、特に広葉
雑草を選択的に防除し、かつ作物に対する安全性が高い
ことを見出しこの発明を完成した。
５位に特定の置換基を有するＮ−アリールテトラフタル
イミド誘導体が極めて優れた除草活性を有し、特に広葉
雑草を選択的に防除し、かつ作物に対する安全性が高い
ことを見出しこの発明を完成した。
すなわち、この発明は、一般式［III］ 一般式 （ただし、式中、R1、R2は同一又は異なって水素原子又
はメチル基、R3は２−テトラヒドロフルフリル基、３−
メチル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル基を表わ
す） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
体を提供する。
はメチル基、R3は２−テトラヒドロフルフリル基、３−
メチル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル基を表わ
す） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
体を提供する。
さらに、この発明は、一般式［IV］ 一般式 （ただし、式中、Ｘはハロゲン原子、R1、R2及びR3は一
般式［III］と同じものを示す） で示されるハロゲン化合物とN-（４−クロロ−２−フル
オロ−５−ヒドロキシフェニル−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタルイミドとを塩基存在下で反応させることから成
る上記一般式［III］で示されるこの発明のＮ−フェニ
ルテトラヒドロフタルイミド誘導体の製造方法を提供す
る。
般式［III］と同じものを示す） で示されるハロゲン化合物とN-（４−クロロ−２−フル
オロ−５−ヒドロキシフェニル−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタルイミドとを塩基存在下で反応させることから成
る上記一般式［III］で示されるこの発明のＮ−フェニ
ルテトラヒドロフタルイミド誘導体の製造方法を提供す
る。
さらにまた、この発明は、上記一般式［III］で示さ
れるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体を有
効成分として含有する除草剤を提供する。
れるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体を有
効成分として含有する除草剤を提供する。
［発明の効果］ この発明により、除草剤として優れた除草活性及び安
全性を有する新規化合物及びその製造方法が提供され
た。また、この発明の化合物を有効成分として含有する
この発明の除草剤は、後述する実施例で明らかになるよ
うに、種々の雑草を的確に駆除することができる除草活
性の高いものであり、それでいて種々の作物、特に畑作
物であるコムギ、トウモロコシ、ダイズ等には、極めて
安全に使用できる安全性の高いものである。
全性を有する新規化合物及びその製造方法が提供され
た。また、この発明の化合物を有効成分として含有する
この発明の除草剤は、後述する実施例で明らかになるよ
うに、種々の雑草を的確に駆除することができる除草活
性の高いものであり、それでいて種々の作物、特に畑作
物であるコムギ、トウモロコシ、ダイズ等には、極めて
安全に使用できる安全性の高いものである。
［発明の具体的説明］ 上述したように、この発明のＮ−フェニルテトラヒド
ロフタルイミド誘導体は、上記一般式［III］で示され
る。一般式［III］中、R1及びR2はそれぞれ水素原子又
はメチル基を示し、R1とR2とは同一であっても異なって
いてもよい。また、R3は式 で示される２−テトラヒドロフルフリル基又は式 で示される３−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−５
−イル基を示す。
ロフタルイミド誘導体は、上記一般式［III］で示され
る。一般式［III］中、R1及びR2はそれぞれ水素原子又
はメチル基を示し、R1とR2とは同一であっても異なって
いてもよい。また、R3は式 で示される２−テトラヒドロフルフリル基又は式 で示される３−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−５
−イル基を示す。
表１に、この発明の好ましい具体例を示すが、この発
明の化合物はこれらに限定されるものではない。
明の化合物はこれらに限定されるものではない。
上記この発明の化合物は上記式［IV］で示されるハロ
ゲン化合物とＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒ
ドロキシフェニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミ
ドとを溶媒中、塩基存在下で０℃ないし150℃、好まし
くは20℃ないし100℃で数分から48時間反応させること
により製造することができる。
ゲン化合物とＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒ
ドロキシフェニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミ
ドとを溶媒中、塩基存在下で０℃ないし150℃、好まし
くは20℃ないし100℃で数分から48時間反応させること
により製造することができる。
一般式［IV］中、Ｘはハロゲン原子、好ましくは塩素
原子又は臭素原子を表わし、R1、R2及びR3は一般式［II
I］と同じものを示す。
原子又は臭素原子を表わし、R1、R2及びR3は一般式［II
I］と同じものを示す。
反応に用いられる溶媒の好ましい例として、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類；ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類；エチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；
クロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ト
リエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等の第三
級アミン；及びアセトニトリル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、リン酸ヘキサメチルトリア
ミド等の極性溶媒等を挙げることができる。
ン、メチルエチルケトン等のケトン類；ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類；エチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；
クロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ト
リエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等の第三
級アミン；及びアセトニトリル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、リン酸ヘキサメチルトリア
ミド等の極性溶媒等を挙げることができる。
また、反応に用いられる好ましい塩基の例としてトリ
エチルアミン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ［5,4,
0］−７−ウンデセン、ジメチルアニリン等の第三級ア
ミン；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化ア
ルカリ；水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム等の炭酸アルカリ塩及び水素化ナトリウ
ムのような水素化金属等を挙げることができる。
エチルアミン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ［5,4,
0］−７−ウンデセン、ジメチルアニリン等の第三級ア
ミン；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化ア
ルカリ；水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム等の炭酸アルカリ塩及び水素化ナトリウ
ムのような水素化金属等を挙げることができる。
反応に供される試剤の量は、通常、Ｎ−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル−3,4,5,6−
テトラヒドロフタルイミド１当量に対して一般式［IV］
で示されるハロゲン化合物は１当量ないし５当量、塩基
は１当量ないし10当量である。
−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル−3,4,5,6−
テトラヒドロフタルイミド１当量に対して一般式［IV］
で示されるハロゲン化合物は１当量ないし５当量、塩基
は１当量ないし10当量である。
上記したこの発明の化合物を有効成分として含むこの
発明の除草剤は、種々の雑草に対して除草活性を有する
が、特に広葉雑草に対して優れた除草活性を有する。そ
のような雑草としては、例えば、カラシ、マメムンバイ
ナズナ、ヤエムグラ、キムタソウ、ハコベ、アカザ、イ
ラクサ、ノボロギク、アオビユ、オナモミ、ノビエ、オ
オイヌタデ、イチビ等を挙げることができる。また、こ
の発明の除草剤はトウモロコシ、イネ、小麦等のイネ科
作物に対しては言うに及ばず大豆等の広葉作物に対して
もほとんど薬害を与えることがなく、安全性の高いもの
である。
発明の除草剤は、種々の雑草に対して除草活性を有する
が、特に広葉雑草に対して優れた除草活性を有する。そ
のような雑草としては、例えば、カラシ、マメムンバイ
ナズナ、ヤエムグラ、キムタソウ、ハコベ、アカザ、イ
ラクサ、ノボロギク、アオビユ、オナモミ、ノビエ、オ
オイヌタデ、イチビ等を挙げることができる。また、こ
の発明の除草剤はトウモロコシ、イネ、小麦等のイネ科
作物に対しては言うに及ばず大豆等の広葉作物に対して
もほとんど薬害を与えることがなく、安全性の高いもの
である。
この発明の除草剤は、上記したこの発明の化合物であ
る有効成分と、この分野において通常用いられている農
薬補助剤を用いて、農薬製剤上一般に行なわれている方
法により製剤された、例えば乳剤、水和剤、水溶剤、油
剤、粒剤等の製剤形態にある。これら種々の製剤は実際
の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水で所定
濃度に希釈して使用することができる。
る有効成分と、この分野において通常用いられている農
薬補助剤を用いて、農薬製剤上一般に行なわれている方
法により製剤された、例えば乳剤、水和剤、水溶剤、油
剤、粒剤等の製剤形態にある。これら種々の製剤は実際
の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水で所定
濃度に希釈して使用することができる。
農薬補助剤の例としては、希釈剤、界面活性剤、安定
剤、固着剤、エアゾール用噴射剤、共力剤、増量剤、固
体担体、効力延長剤、分散安定剤等を挙げることができ
る。希釈剤の例としては水、炭化水素類、アルコール
類、エーテル類、アルコールエーテル類、ケトン類、エ
ステル類、アミド類、スルホキシド類を挙げることがで
きる。また、増量剤、固体担体としては無機質粉粒体、
例えば生石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウ
ム、珪土、パーライト、軽石、珪藻土、アルミナ、ゼオ
ライト、粘土鉱物（滑石、バーミキュライト、カオリナ
イト）、植物粉粒体（例えばデン粉、穀物、ブドウ
糖）、合成樹脂粉体（例えばフェノール樹脂、炭素樹
脂、塩化ビニル樹脂）等を挙げることができる。界面活
性剤としては、アニオン界面活性剤（例えばアルキル硫
酸エステル類、アリールスルホン酸類、コハク酸塩類、
ポリエチレングリコールアルキルアリールエーテル硫酸
塩類）、カチオン界面活性剤（例えばアルキルアミン
類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類）、非イオン
界面活性剤（例えばポリオキシエチレングリコールエス
テル類、ポリオキシエチレングリコールエステル類、多
価アルコールエステル類）、両性界面活性剤等を挙げる
ことができる。
剤、固着剤、エアゾール用噴射剤、共力剤、増量剤、固
体担体、効力延長剤、分散安定剤等を挙げることができ
る。希釈剤の例としては水、炭化水素類、アルコール
類、エーテル類、アルコールエーテル類、ケトン類、エ
ステル類、アミド類、スルホキシド類を挙げることがで
きる。また、増量剤、固体担体としては無機質粉粒体、
例えば生石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウ
ム、珪土、パーライト、軽石、珪藻土、アルミナ、ゼオ
ライト、粘土鉱物（滑石、バーミキュライト、カオリナ
イト）、植物粉粒体（例えばデン粉、穀物、ブドウ
糖）、合成樹脂粉体（例えばフェノール樹脂、炭素樹
脂、塩化ビニル樹脂）等を挙げることができる。界面活
性剤としては、アニオン界面活性剤（例えばアルキル硫
酸エステル類、アリールスルホン酸類、コハク酸塩類、
ポリエチレングリコールアルキルアリールエーテル硫酸
塩類）、カチオン界面活性剤（例えばアルキルアミン
類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類）、非イオン
界面活性剤（例えばポリオキシエチレングリコールエス
テル類、ポリオキシエチレングリコールエステル類、多
価アルコールエステル類）、両性界面活性剤等を挙げる
ことができる。
以下に具体的な製剤の例を示す。
製剤例１（乳剤） 有効成分20重量部、キシレン60重量部及びソルポール
2806B（商品名：東邦化学工業製界面活性剤）20重量部
を均一に撹拌混合して乳剤を得る。
2806B（商品名：東邦化学工業製界面活性剤）20重量部
を均一に撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例２（水和剤） ホワイトカーボン10重量部、ジークライト65重量部、
ソルポール5039（商品名：東邦化学工業製界面活性剤）
５重量部及び有効成分20重量部を混合粉砕して水和剤と
する。
ソルポール5039（商品名：東邦化学工業製界面活性剤）
５重量部及び有効成分20重量部を混合粉砕して水和剤と
する。
この発明の除草剤は、通常の除草剤と同様にして使用
することができ、例えば作物と雑草がはえている畑一面
に散布することができる。
することができ、例えば作物と雑草がはえている畑一面
に散布することができる。
この発明の除草剤の施用量は、施用する方法、目的、
時期、雑草の発生状況等により適宜選択することができ
るが、通常、１ヘクタール当たり有効成分量で0.01kgな
いし10kg、好ましくは0.05kgないし5kgである。
時期、雑草の発生状況等により適宜選択することができ
るが、通常、１ヘクタール当たり有効成分量で0.01kgな
いし10kg、好ましくは0.05kgないし5kgである。
以下、実施例によりこの発明を具体的に説明するが、
この発明はこれらに限定されるものではない。
この発明はこれらに限定されるものではない。
［実施例］ 実施例１ Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−テトラヒ
ドロフルフリルオキシカルボニル）エトキシフェニル−
3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド（化合物番号３
（表１参照））の製造 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド0.59g及び
無水炭酸カリウム0.30gを含むアセトニトリル20ml溶液
に２−クロロプロピオン酸テトラヒドロフルフリルエス
テル0.30gのアセトニトリル10ml溶液を加え５時間加熱
還流した。放冷後、反応液に水を加えエーテル抽出を行
なった。抽出液を乾燥後、溶媒を減圧留去し残渣をカラ
ムクロマト（シリカゲル）にかけ油状物0.65gを得た。
なお、カラムクロマトにおいは、クロロホルム／酢酸エ
チル＝10/1（v/v）を溶離液として用いて展開した。1 H-NMR（60 MHz、CDCl3溶媒） δ1.5〜1.9（m,11H）,2.1〜2.5（m,4H）,3.4〜4.3（m,5
H）,4.76（q,J＝7 Hz,1H）,6.86（dd,J＝1.5,6 Hz,1
H）,7.28（d,J＝9 Hz,1H） 屈折率（nD）:1.5448 実施例２ 上記一般式［IV］で示されるハロゲン化合物のR1及び
R2がメチル基、R3が３−メチル−1,2,4−オキサジアゾ
ール−５−イル基であるものを用いることを除き、実施
例１と同様な操作を行ない、化合物番号１（表１参照）
の化合物を得た。1 H-NMR（60 MHz、CDCl3溶媒） δ1.5〜2.0（m,10H）,2.2〜2.6（m,7H）,4.83（q,J＝7
Hz,1H）,6.05（q,J＝7 Hz、1H）,6.81（t,J＝6 Hz,1
H）,7.25（d,J＝9 Hz,1H） 屈折率（nD）:1.5382 実施例３ 上記一般式［IV］で示されるハロゲン化合物のR1が水
素原子、R2がメチル基、R3が３−メチル−1,2,4−オキ
サジアゾール−５−イル基であるものを用いることを除
き、実施例１と同様な操作を行い、化合物番号２（表１
参照）の化合物を得た。1 H-NMR（60 MHz、CDCl3溶媒） δ1.70（d,J＝7Hz,3H）,1.6〜2.0（m,4H）,2.36（s,3
H）,2.2〜2.6（m,4H）,4.76（s,2H）,6.10（q,J＝7 Hz,
1H）,6.83（d,J＝6 Hz,1H）,7.25（d,J＝9Hz,1H） 屈折率（nD）:1.5503 実施例４ 上記一般式［IV］で示されるハロゲン化合物のR1及び
R2が水素原子、R3が３−メチル−1,2,4−オキサジアゾ
ール−５−イル基であるものを用いることを除き、実施
例１と同様な操作を行ない、化合物番号４（表１参照）
の化合物を得た。1 H-NMR（60 MHz、CDCl3溶媒） δ1.5〜1.9（m,4H）,2.30（s,3H）,2.1〜2.5（m,4H）,
4.75（s,2H）,5.30（s,2H）,6.80（d,J＝6 Hz,1H）,7.2
0（d,J＝9 Hz,1H） 屈折率（▲ｎ25 D▼）:1.5407 実施例５ 茎葉処理試験 22cmx16cmのプラスチックポットに畑土壌を詰め、小
麦、トウモロコシ、大豆の種子を一定量播種し、その上
にノビエ、イチビ、アオビユ、オナモミ、オオイヌタデ
等の雑草の種子を含む土壌を約1cmの厚さに覆土した。
ノビエが２〜2.5葉期になった時に、上記化合物番号１
ないし３のこの発明の化合物並びに比較のため特開昭57
-163365号に記載された上記式［Ｉ］で示される化合物
（比較化合物Ａ）及び特開昭58-110566号に開示された
上記式［II］で示される化合物（比較化合物Ｂ）を下記
表２に示す量だけ散布した。散布後14日目に雑草及び作
物の生育状態を観察し、表２に示す結果を得た。なお、
除草効力の評価は下記のように０〜５の数字で表わし
た。また、作物に対する薬害も除草効力と同じ基準で示
した。
ドロフルフリルオキシカルボニル）エトキシフェニル−
3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド（化合物番号３
（表１参照））の製造 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド0.59g及び
無水炭酸カリウム0.30gを含むアセトニトリル20ml溶液
に２−クロロプロピオン酸テトラヒドロフルフリルエス
テル0.30gのアセトニトリル10ml溶液を加え５時間加熱
還流した。放冷後、反応液に水を加えエーテル抽出を行
なった。抽出液を乾燥後、溶媒を減圧留去し残渣をカラ
ムクロマト（シリカゲル）にかけ油状物0.65gを得た。
なお、カラムクロマトにおいは、クロロホルム／酢酸エ
チル＝10/1（v/v）を溶離液として用いて展開した。1 H-NMR（60 MHz、CDCl3溶媒） δ1.5〜1.9（m,11H）,2.1〜2.5（m,4H）,3.4〜4.3（m,5
H）,4.76（q,J＝7 Hz,1H）,6.86（dd,J＝1.5,6 Hz,1
H）,7.28（d,J＝9 Hz,1H） 屈折率（nD）:1.5448 実施例２ 上記一般式［IV］で示されるハロゲン化合物のR1及び
R2がメチル基、R3が３−メチル−1,2,4−オキサジアゾ
ール−５−イル基であるものを用いることを除き、実施
例１と同様な操作を行ない、化合物番号１（表１参照）
の化合物を得た。1 H-NMR（60 MHz、CDCl3溶媒） δ1.5〜2.0（m,10H）,2.2〜2.6（m,7H）,4.83（q,J＝7
Hz,1H）,6.05（q,J＝7 Hz、1H）,6.81（t,J＝6 Hz,1
H）,7.25（d,J＝9 Hz,1H） 屈折率（nD）:1.5382 実施例３ 上記一般式［IV］で示されるハロゲン化合物のR1が水
素原子、R2がメチル基、R3が３−メチル−1,2,4−オキ
サジアゾール−５−イル基であるものを用いることを除
き、実施例１と同様な操作を行い、化合物番号２（表１
参照）の化合物を得た。1 H-NMR（60 MHz、CDCl3溶媒） δ1.70（d,J＝7Hz,3H）,1.6〜2.0（m,4H）,2.36（s,3
H）,2.2〜2.6（m,4H）,4.76（s,2H）,6.10（q,J＝7 Hz,
1H）,6.83（d,J＝6 Hz,1H）,7.25（d,J＝9Hz,1H） 屈折率（nD）:1.5503 実施例４ 上記一般式［IV］で示されるハロゲン化合物のR1及び
R2が水素原子、R3が３−メチル−1,2,4−オキサジアゾ
ール−５−イル基であるものを用いることを除き、実施
例１と同様な操作を行ない、化合物番号４（表１参照）
の化合物を得た。1 H-NMR（60 MHz、CDCl3溶媒） δ1.5〜1.9（m,4H）,2.30（s,3H）,2.1〜2.5（m,4H）,
4.75（s,2H）,5.30（s,2H）,6.80（d,J＝6 Hz,1H）,7.2
0（d,J＝9 Hz,1H） 屈折率（▲ｎ25 D▼）:1.5407 実施例５ 茎葉処理試験 22cmx16cmのプラスチックポットに畑土壌を詰め、小
麦、トウモロコシ、大豆の種子を一定量播種し、その上
にノビエ、イチビ、アオビユ、オナモミ、オオイヌタデ
等の雑草の種子を含む土壌を約1cmの厚さに覆土した。
ノビエが２〜2.5葉期になった時に、上記化合物番号１
ないし３のこの発明の化合物並びに比較のため特開昭57
-163365号に記載された上記式［Ｉ］で示される化合物
（比較化合物Ａ）及び特開昭58-110566号に開示された
上記式［II］で示される化合物（比較化合物Ｂ）を下記
表２に示す量だけ散布した。散布後14日目に雑草及び作
物の生育状態を観察し、表２に示す結果を得た。なお、
除草効力の評価は下記のように０〜５の数字で表わし
た。また、作物に対する薬害も除草効力と同じ基準で示
した。
０……抑草率 0〜９％ １……抑草率 10〜29％ ２……抑草率 30〜49％ ３……抑草率 50〜69％ ４……抑草率 70〜89％ ５……抑草率 90〜100％
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （ただし、式中、R1、R2は同一又は異なって水素原子又
はメチル基、R3は２−テトラヒドロフルフリル基又は３
−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル基を表
わす） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
体。 - 【請求項２】一般式 （ただし、Ｘはハロゲン原子、式中、R1、R2は同一又は
異なって水素原子又はメチル基、R3は２−テトラヒドロ
フルフリル基又は３−メチル−1,2,4−オキサジアゾー
ル−５−イル基を表わす） で示されるハロゲン化合物とＮ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−ヒドロキシフェニル−3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタルイミドとを塩基存在下で反応させることから
成る 一般式 （ただし、式中、R1、R2は同一又は異なって水素原子又
はメチル基、R3は２−テトラヒドロフルフリル基又は３
−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル基を表
わす） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
体の製造方法。 - 【請求項３】一般式 （ただし、式中、R1、R2は同一又は異なって水素原子又
はメチル基、R3は２−テトラヒドロフルフリル基又は３
−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル基を表
わす） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
体を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62334000A JP2542885B2 (ja) | 1987-12-30 | 1987-12-30 | Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
| EP19880312440 EP0323271A1 (en) | 1987-12-30 | 1988-12-30 | Tetrahydrophthalimide derivative and herbicide composition containing the same |
| US07/726,724 US5169428A (en) | 1987-12-30 | 1991-07-01 | Tetrahydrophthalimide derivative and herbicide composition containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62334000A JP2542885B2 (ja) | 1987-12-30 | 1987-12-30 | Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01175979A JPH01175979A (ja) | 1989-07-12 |
| JP2542885B2 true JP2542885B2 (ja) | 1996-10-09 |
Family
ID=18272374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62334000A Expired - Lifetime JP2542885B2 (ja) | 1987-12-30 | 1987-12-30 | Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2542885B2 (ja) |
-
1987
- 1987-12-30 JP JP62334000A patent/JP2542885B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01175979A (ja) | 1989-07-12 |
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