JP2542886B2 - テトラヒドロフタルイミド誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents
テトラヒドロフタルイミド誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は新規なテトラヒドロフタルイミド誘導体及
びそれを有効成分として含有する除草剤に関する。
びそれを有効成分として含有する除草剤に関する。
［従来の技術］ 従来より、テトラフタルイミド誘導体の除草活性はよ
く知られており、例えば特開昭57-163365号にはＮ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフェ
ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドが開示さ
れている。
く知られており、例えば特開昭57-163365号にはＮ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフェ
ニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドが開示さ
れている。
［従来技術の欠点］ しかしながら、これらのフタルイミド誘導体は除草活
性が必ずしも十分ではないか又は作物・雑草間の選択性
が十分でなく、従って、作物に対する安全性に問題があ
る。
性が必ずしも十分ではないか又は作物・雑草間の選択性
が十分でなく、従って、作物に対する安全性に問題があ
る。
［発明が解決しようとする問題点］ 従って、この発明の目的は、除草剤として用いた場合
に除草活性が高くかつ作物に対する安全性の高い新規化
合物、その製造方法及びそれを有効成分として含有する
新規な除草剤を提供することである。
に除草活性が高くかつ作物に対する安全性の高い新規化
合物、その製造方法及びそれを有効成分として含有する
新規な除草剤を提供することである。
［問題点を解決するための手段］ 本願発明者らは、鋭意研究の結果、Ｎ−アリール基の
５位に特定の置換基を有するＮ−アリールテトラフタル
イミド誘導体が極めて優れた除草活性を有し、特に広葉
雑草を選択的に防除し、かつ作物に対する安全性が高い
ことを見出しこの発明を完成した。
５位に特定の置換基を有するＮ−アリールテトラフタル
イミド誘導体が極めて優れた除草活性を有し、特に広葉
雑草を選択的に防除し、かつ作物に対する安全性が高い
ことを見出しこの発明を完成した。
すなわち、この発明は、一般式［Ｉ］ （ただし、式中、R1水素原子又はメチル基、R2はメチル
基又はベンジル基を示す） で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体を提供す
る。
基又はベンジル基を示す） で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体を提供す
る。
また、この発明は、上記一般式［Ｉ］で示されるテト
ラヒドロフタルイミド誘導体を有効成分として含有する
除草剤を提供する。
ラヒドロフタルイミド誘導体を有効成分として含有する
除草剤を提供する。
［発明の効果］ この発明により、除草剤として優れた除草活性及び安
全性を有する新規化合物が提供された。また、この発明
の化合物を有効成分として含有するこの発明の除草剤
は、後述する実施例で明らかになるように、種々の雑草
を的確に駆除することができる除草活性の高いものであ
り、それでいて種々の作物、特に畑作物であるコムギ、
トウモロコシ、ダイズ等には、極めて安全に使用できる
安全性の高いものである。
全性を有する新規化合物が提供された。また、この発明
の化合物を有効成分として含有するこの発明の除草剤
は、後述する実施例で明らかになるように、種々の雑草
を的確に駆除することができる除草活性の高いものであ
り、それでいて種々の作物、特に畑作物であるコムギ、
トウモロコシ、ダイズ等には、極めて安全に使用できる
安全性の高いものである。
［発明の具体的説明］ 上述したように、この発明のＮ−テトラヒドロフタル
イミド誘導体は、上記一般式［Ｉ］で示される。
イミド誘導体は、上記一般式［Ｉ］で示される。
表１に、一般式［Ｉ］で示されるこの発明の化合物の
具体例を示すが、この発明の化合物はこれらに限定され
るものではない。
具体例を示すが、この発明の化合物はこれらに限定され
るものではない。
上記この発明の化合物は種々の方法で製造することが
できるが、例えば下記反応式に基づいて製造することが
できる。
できるが、例えば下記反応式に基づいて製造することが
できる。
上記反応式中の一般式［III］又は［Ｖ］中のR1及びR2
は一般式［Ｉ］と同じものを示し、一般式［Ｖ］中のHa
lはハロゲン原子を示す。
は一般式［Ｉ］と同じものを示し、一般式［Ｖ］中のHa
lはハロゲン原子を示す。
上記反応は、塩基存在下で溶媒中、又は溶媒を用いず
に０℃ないし150℃、好ましくは20℃ないし100℃で数分
から48時間行なうことができる。
に０℃ないし150℃、好ましくは20℃ないし100℃で数分
から48時間行なうことができる。
反応に用いることができる溶媒の好ましい例として、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；エチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類；クロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素
類；トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等
の第三級アミン；及びアセトニトリル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、リン酸ヘキサメチルト
リアミド等の極性溶媒等を挙げることができる。
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；エチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類；クロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素
類；トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等
の第三級アミン；及びアセトニトリル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、リン酸ヘキサメチルト
リアミド等の極性溶媒等を挙げることができる。
また、反応に用いられる好ましい塩基の例としてトリ
エチルアミン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ［5,4,
0］−７−ウンデセン、ジメチルアニリン等の第三級ア
ミン；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化ア
ルカリ；水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム等の炭酸アルカリ塩及び水素化ナトリウ
ムのような水素化金属等を挙げることができる。
エチルアミン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ［5,4,
0］−７−ウンデセン、ジメチルアニリン等の第三級ア
ミン；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化ア
ルカリ；水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム等の炭酸アルカリ塩及び水素化ナトリウ
ムのような水素化金属等を挙げることができる。
反応に供される試剤の量は、通常、式［II］又は［I
V］の化合物１当量に対して一般式［III］又は［Ｖ］で
示されるハロゲン化合物は１当量ないし５当量、塩基は
１当量ないし10当量である。
V］の化合物１当量に対して一般式［III］又は［Ｖ］で
示されるハロゲン化合物は１当量ないし５当量、塩基は
１当量ないし10当量である。
上記したこの発明の化合物を有効成分として含むこの
発明の除草剤は、種々の雑草に対して除草活性を有する
が、特に広葉雑草に対して優れた除草活性を有する。そ
のような雑草としては、例えば、カラシ、マメムンバイ
ナズナ、ヤエムグラ、キムタソウ、ハコベ、アカザ、イ
ラクサ、ノボロギク、アオビユ、オナモミ、ノビエ、オ
オイヌタデ、イチビ等を挙げることができる。また、こ
の発明の除草剤はトウモロコシ、イネ、小麦等のイネ科
作物に対しては言うに及ばず大豆等の広葉作物に対して
もほとんど薬害を与えることがなく、安全性の高いもの
である。
発明の除草剤は、種々の雑草に対して除草活性を有する
が、特に広葉雑草に対して優れた除草活性を有する。そ
のような雑草としては、例えば、カラシ、マメムンバイ
ナズナ、ヤエムグラ、キムタソウ、ハコベ、アカザ、イ
ラクサ、ノボロギク、アオビユ、オナモミ、ノビエ、オ
オイヌタデ、イチビ等を挙げることができる。また、こ
の発明の除草剤はトウモロコシ、イネ、小麦等のイネ科
作物に対しては言うに及ばず大豆等の広葉作物に対して
もほとんど薬害を与えることがなく、安全性の高いもの
である。
この発明の除草剤は、上記したこの発明の化合物であ
る有効成分と、この分野において通常用いられている農
薬補助剤を用いて、農薬製剤上一般に行なわれている方
法により製剤された、例えば乳剤、水和剤、水溶剤、油
剤、粒剤等の製剤形態にある。これら種々の製剤は実際
の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水で所定
濃度に希釈して使用することができる。
る有効成分と、この分野において通常用いられている農
薬補助剤を用いて、農薬製剤上一般に行なわれている方
法により製剤された、例えば乳剤、水和剤、水溶剤、油
剤、粒剤等の製剤形態にある。これら種々の製剤は実際
の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水で所定
濃度に希釈して使用することができる。
農薬補助剤の例としては、希釈剤、界面活性剤、安定
剤、固着剤、エアゾール用噴射剤、共力剤、増量剤、固
体担体、効力延長剤、分散安定剤等を挙げることができ
る。希釈剤の例としては水、炭化水素類、アルコール
類、エーテル類、アルコールエーテル類、ケトン類、エ
ステル類、アミド類、スルホキシド類を挙げることがで
きる。また、増量剤、固体担体としては無機質粉粒体、
例えば生石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウ
ム、珪土、パーライト、軽石、珪藻土、アルミナ、ゼオ
ライト、粘土鉱物（滑石、バーミキュライト、カオリナ
イト）、植物粉粒体（例えばデン粉、穀物、ブドウ
糖）、合成樹脂粉体（例えばフェノール樹脂、炭素樹
脂、塩化ビニル樹脂）等を挙げることができる。界面活
性剤としては、アニオン界面活性剤（例えばアルキル硫
酸エステル類、アリールスルホン酸類、コハク酸塩類、
ポリエチレングリコールアルキルアリールエーテル硫酸
塩類）、カチオン界面活性剤（例えばアルキルアミン
類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類）、非イオン
界面活性剤（例えばポリオキシエチレングリコールエー
テル類、ポリオキシエチレングリコールエステル類、多
価アルコールエステル類）、両性界面活性剤等を挙げる
ことができる。
剤、固着剤、エアゾール用噴射剤、共力剤、増量剤、固
体担体、効力延長剤、分散安定剤等を挙げることができ
る。希釈剤の例としては水、炭化水素類、アルコール
類、エーテル類、アルコールエーテル類、ケトン類、エ
ステル類、アミド類、スルホキシド類を挙げることがで
きる。また、増量剤、固体担体としては無機質粉粒体、
例えば生石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウ
ム、珪土、パーライト、軽石、珪藻土、アルミナ、ゼオ
ライト、粘土鉱物（滑石、バーミキュライト、カオリナ
イト）、植物粉粒体（例えばデン粉、穀物、ブドウ
糖）、合成樹脂粉体（例えばフェノール樹脂、炭素樹
脂、塩化ビニル樹脂）等を挙げることができる。界面活
性剤としては、アニオン界面活性剤（例えばアルキル硫
酸エステル類、アリールスルホン酸類、コハク酸塩類、
ポリエチレングリコールアルキルアリールエーテル硫酸
塩類）、カチオン界面活性剤（例えばアルキルアミン
類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類）、非イオン
界面活性剤（例えばポリオキシエチレングリコールエー
テル類、ポリオキシエチレングリコールエステル類、多
価アルコールエステル類）、両性界面活性剤等を挙げる
ことができる。
以下に具体的な製剤の例を示す。
製剤例１（乳剤） 有効成分20重量部、キシレン60重量部及びソルポール
2806B（商品名：東邦化学工業製界面活性剤）20重量部
を均一に撹拌混合して乳剤を得る。
2806B（商品名：東邦化学工業製界面活性剤）20重量部
を均一に撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例２（水和剤） ホワイトカーボン10重量部、ジークライト65重量部、
ソルポール5039（商品名：東邦化学工業製界面活性剤）
５重量部及び有効成分20重量部を混合粉砕して水和剤と
する。
ソルポール5039（商品名：東邦化学工業製界面活性剤）
５重量部及び有効成分20重量部を混合粉砕して水和剤と
する。
この発明の除草剤は、通常の除草剤と同様にして使用
することができ、雑草の発芽前土壌処理、発芽後茎葉処
理のいずれにも使用することができる。
することができ、雑草の発芽前土壌処理、発芽後茎葉処
理のいずれにも使用することができる。
この発明の除草剤の施用量は、施用する方法、目的、
時期、雑草の発生状況等により適宜選択することができ
るが、通常、１ヘクタール当たり有効成分量で0.05kgな
いし10kg、好ましくは0.1kgないし5kgである。
時期、雑草の発生状況等により適宜選択することができ
るが、通常、１ヘクタール当たり有効成分量で0.05kgな
いし10kg、好ましくは0.1kgないし5kgである。
以下、実施例によりこの発明を具体的に説明するが、
この発明はこれらに限定されるものではない。
この発明はこれらに限定されるものではない。
［実施例］ 実施例１ Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−｛（３−メチル
−1,2,4−オキサジアゾ−５−イル）−１−エチルオキ
シ｝フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド
（化合物番号１（表１参照））の製造 0.6gの３−メチル−５−（α−クロロエチル）−1,2,
4−オキサジアゾールと、1.12gのＮ−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタルイミドと、0.58gの炭酸カリウムを50m
lのアセトニトリルに加え、撹拌しながら16時間還流し
た。反応混合液を冷却し、無機物をろ別した後、アセト
ニトリルを留去した。残留物をカラムクロマトグラフィ
ー（シリカゲル）で精製し、0.72gの目的物を得た。な
お、カラムクロマトにおいては、ベンゼン／酢酸エチル
＝10/1（v/v）を溶離液として用いて展開した。1 H−NMR（60MHz、CDCl3溶媒） δ 1.83（d,J＝7Hz,3H）,1.6〜2.0（m,4H）,2.40（s,3
H）,2.2〜2.6（m,4H）,5.47（q,J＝7Hz,1H）,6.90（d,J
＝6Hz,1H）,7.24（d,J＝9Hz,1H） 融点:95℃〜97.5℃ 実施例２ Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−｛（３−ベン
ジル−1,2,4−オキサジアゾ−５−イル）−メチルオキ
シ｝フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド
（化合物番号２（表１参照））の製造 1.67gの４−クロロ−２−フルオロ−５−（３−ベン
ジル−1,2,4−オキサジアゾ−５−イル）−メチルオキ
シ−アニリンと、0.76gの3,4,5,6−テトラヒドロフタル
酸無水物を酢酸50mlに加え、撹拌しながら16時間還流し
た。反応混合液を減圧、加温下濃縮し、残留物をカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、1.73gの
目的物を得た。なお、カラムクロマトにおいては、ベン
ゼン／酢酸エチル＝10/1（v/v）を溶離液として用いて
展開した。1 H−NMR（60MHz、CDCl3溶媒） δ 1.4〜1.9（m,4H）,2.0〜2.5（m,4H）,4.42（s,2
H）,5.03（s,2H）,6.80（d,J＝6Hz,1H）,6.9〜7.3（幅
広s,6H） 屈折率（▲n25 D▼）:1.5761 実施例３ 実施例１又は実施例２と同様にして化合物番号３（表
１参照）の化合物を得た。1 H−NMR（60MHz、CDCl3溶媒） δ 1.83（d,J＝7Hz,3H）,1.6〜2.0（m,4H）,2.2〜2.6
（m,4H）,4.11（s,2H）,5.43（q,J＝7Hz,1H）,6.88（d,
J＝6Hz,1H）,7.1〜7.4（m,6H） 屈折率（▲n25 D▼）:1.5708 実施例４ 茎葉処理実験 22cm×16cmのプラスチックバットに畑土壌を詰め、小
麦、トウモロコシ、大豆の種子を一定量播種し、その上
にノビエ、イチビ、アオビユ、オナモミ、オオイヌタデ
等の雑草の種子を含む土壌を約1cmの厚さに覆土した。
ノビエが２〜2.5葉期になった時に、上記化合物番号１
ないし３のこの発明の化合物並びに比較のため５−［２
−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ］−２
−ニトロ−安息香酸ナトリウム塩（比較化合物Ａ）及び
特開昭57-163365号に記載されたＮ−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−イソプロポキシフェニル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタルイミド（比較化合物Ｂ）を下記表
２に示す量だけ散布した。散布後14日目に雑草及び作物
の生育状態を観察し、表２に示す結果を得た。なお、除
草効力の評価は下記のように０〜５の数字で表わした。
また、作物に対する薬害も除草効力と同じ基準で示し
た。
−1,2,4−オキサジアゾ−５−イル）−１−エチルオキ
シ｝フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド
（化合物番号１（表１参照））の製造 0.6gの３−メチル−５−（α−クロロエチル）−1,2,
4−オキサジアゾールと、1.12gのＮ−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタルイミドと、0.58gの炭酸カリウムを50m
lのアセトニトリルに加え、撹拌しながら16時間還流し
た。反応混合液を冷却し、無機物をろ別した後、アセト
ニトリルを留去した。残留物をカラムクロマトグラフィ
ー（シリカゲル）で精製し、0.72gの目的物を得た。な
お、カラムクロマトにおいては、ベンゼン／酢酸エチル
＝10/1（v/v）を溶離液として用いて展開した。1 H−NMR（60MHz、CDCl3溶媒） δ 1.83（d,J＝7Hz,3H）,1.6〜2.0（m,4H）,2.40（s,3
H）,2.2〜2.6（m,4H）,5.47（q,J＝7Hz,1H）,6.90（d,J
＝6Hz,1H）,7.24（d,J＝9Hz,1H） 融点:95℃〜97.5℃ 実施例２ Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−｛（３−ベン
ジル−1,2,4−オキサジアゾ−５−イル）−メチルオキ
シ｝フェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド
（化合物番号２（表１参照））の製造 1.67gの４−クロロ−２−フルオロ−５−（３−ベン
ジル−1,2,4−オキサジアゾ−５−イル）−メチルオキ
シ−アニリンと、0.76gの3,4,5,6−テトラヒドロフタル
酸無水物を酢酸50mlに加え、撹拌しながら16時間還流し
た。反応混合液を減圧、加温下濃縮し、残留物をカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、1.73gの
目的物を得た。なお、カラムクロマトにおいては、ベン
ゼン／酢酸エチル＝10/1（v/v）を溶離液として用いて
展開した。1 H−NMR（60MHz、CDCl3溶媒） δ 1.4〜1.9（m,4H）,2.0〜2.5（m,4H）,4.42（s,2
H）,5.03（s,2H）,6.80（d,J＝6Hz,1H）,6.9〜7.3（幅
広s,6H） 屈折率（▲n25 D▼）:1.5761 実施例３ 実施例１又は実施例２と同様にして化合物番号３（表
１参照）の化合物を得た。1 H−NMR（60MHz、CDCl3溶媒） δ 1.83（d,J＝7Hz,3H）,1.6〜2.0（m,4H）,2.2〜2.6
（m,4H）,4.11（s,2H）,5.43（q,J＝7Hz,1H）,6.88（d,
J＝6Hz,1H）,7.1〜7.4（m,6H） 屈折率（▲n25 D▼）:1.5708 実施例４ 茎葉処理実験 22cm×16cmのプラスチックバットに畑土壌を詰め、小
麦、トウモロコシ、大豆の種子を一定量播種し、その上
にノビエ、イチビ、アオビユ、オナモミ、オオイヌタデ
等の雑草の種子を含む土壌を約1cmの厚さに覆土した。
ノビエが２〜2.5葉期になった時に、上記化合物番号１
ないし３のこの発明の化合物並びに比較のため５−［２
−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ］−２
−ニトロ−安息香酸ナトリウム塩（比較化合物Ａ）及び
特開昭57-163365号に記載されたＮ−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−イソプロポキシフェニル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタルイミド（比較化合物Ｂ）を下記表
２に示す量だけ散布した。散布後14日目に雑草及び作物
の生育状態を観察し、表２に示す結果を得た。なお、除
草効力の評価は下記のように０〜５の数字で表わした。
また、作物に対する薬害も除草効力と同じ基準で示し
た。
０・・・抑草率 0〜９％ １・・・抑草率 10〜29％ ２・・・抑草率 30〜49％ ３・・・抑草率 50〜69％ ４・・・抑草率 70〜89％ ５・・・抑草率 90〜100％
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （ただし、式中、R1水素原子又はメチル基、R2はメチル
基又はベンジル基を示す） で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体。 - 【請求項２】一般式 （ただし、式中、R1水素原子又はメチル基、R2はメチル
基又はベンジル基を示す） で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体を有効成分
として含有する除草剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62336451A JP2542886B2 (ja) | 1987-12-31 | 1987-12-31 | テトラヒドロフタルイミド誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
| EP19880312440 EP0323271A1 (en) | 1987-12-30 | 1988-12-30 | Tetrahydrophthalimide derivative and herbicide composition containing the same |
| US07/726,724 US5169428A (en) | 1987-12-30 | 1991-07-01 | Tetrahydrophthalimide derivative and herbicide composition containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62336451A JP2542886B2 (ja) | 1987-12-31 | 1987-12-31 | テトラヒドロフタルイミド誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01175980A JPH01175980A (ja) | 1989-07-12 |
| JP2542886B2 true JP2542886B2 (ja) | 1996-10-09 |
Family
ID=18299273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62336451A Expired - Lifetime JP2542886B2 (ja) | 1987-12-30 | 1987-12-31 | テトラヒドロフタルイミド誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2542886B2 (ja) |
-
1987
- 1987-12-31 JP JP62336451A patent/JP2542886B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01175980A (ja) | 1989-07-12 |
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