JPH01175979A - Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は新規なＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有
する除草剤に関する。

［従来の技術］ 従来より、テトラフタルイミド誘導体の除草活性はよく
知られており、例えば特開昭５７−１６３３６５号や特
開昭５８−１１０５６６号に記載された化合物が知られ
ている。すなわち、特開昭５７−１６３３５５号には下
記式［１Ｆで示される化合物が、特開昭５８−１１０５
６６号には下記式［１１１で示される化合物が開示され
ている。

ＣＨ。

［従来技術の欠点］ しかしながら、これらのフタルイミド誘導体は除草活性
か必ずしも十分ではないか又は作物・雑草間の選択性が
十分でなく、従って、作物に対する安全性に問題がある
。

［発明が解決しようとする問題点］ 従って、この発明の目的は、除草剤として用いた場合に
除草活性が高くかつ作物に対する安全性の高い新規化合
物、その製造方法及びそれを有効成分として含有する新
規な除草剤を提供することである。

［問題点を解決するための手段］ 本願発明者らは、鋭意研究の結果、Ｎ−アリール基の５
位に特定の置換基を有するＮ−アリールテトラフタルイ
ミド誘導体が極めて優れた除草活性を有し、特に広葉雑
草を選択的に防除し、かつ作物に対する安全性が高いこ
とを見出しこの発明を完成した。

すなわち、この発明は、−最大［ｍｌ −最大 （ただし、式中、Ｒ１，９ｍは同−又は異なって水素原
子又はメチル基、Ｒ３は２−テトラヒドロフルフリル基
、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イ
ル基を表わす） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
体を提供する。

さらに、この発明は、−最大［ＩＶ］ −最大 （ただし、式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒ１、Ｒ２及びＲ
３は一般式（ｍｌと同じものを示す）て示されるハロゲ
ン化合物とＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒド
ロキシフェニル−３，４，５，６−チトラヒトロフタル
イミドとを塩基存在下で反応させることから成る上記−
最大［ｌ１１１で示されるこの発明のＮ−フェニルテト
ラヒドロフタルイミド誘導体の製造方法を提供する。

さらにまた、この発明は、上記−最大［ｍｌて示される
Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体を有効成
分とし゛Ｃ含有する除草剤を提供する。

［発明の効果］ この発明により、除草剤として優れた除草活性及び安全
性を有する新規化合物及びその製造方法が提供された。

また、この発明の化合物を有効成分として含有するこの
発明の除草剤は、後述する実施例で明らかになるように
、種々の雑草を的確に駆除することができる除草活性の
高いものであり、それていて種々の作物、特に畑作物で
あるコムギ、トウモロコシ、ダイズ等には、極めて安全
に使用できる安全性の高いものである。

［発明の詳細な説明］ 上述したように、この発明のＮ−フェニルテトラヒドロ
フタルイミド誘導体は、上記一般式［ｍｌで示される。

一般式［ｍｌ中、Ｒ息及びＲ２はそれぞれ水素原子又は
メチル基を示し、Ｒ１とＲ２とは同一であっても異なっ
ていてもよい、また、Ｒ３で示される２−テトラヒドロ
フルフリル基又はで示される３−メチル−１，２，４−
オキサジアゾール−５−イル基を示す。

表１に、この発明の好ましい具体例を示すか、この発明
の化合物はこれらに限定されるものではない。

表１ 上記この発明の化合物は上記式［ＩＶＩで示されるハロ
ゲン化合物とＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒ
ドロキシフェニル−３，４，５，６−チトラヒドロフタ
ルイミトとを溶媒中、塩基存在下でＯ″Ｃないし１５０
℃、好ましくは２０℃ないし１００℃て数分から４８時
間反応させることにより製造することかできる。

一般式［ＩＶＩ中、Ｘはハロゲン原子、好ましくは塩素
原子又は臭素原子を表わし、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は一般
式［１１１］と同じものを示す。

反応に用いられる溶媒の好ましい例として、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類：ベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素類：エチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類：クロロ
ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン
、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類ニトリエチ
ルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等の第三級アミ
ン：及びアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、リン酸ヘキサメチルトリアミド等の
極性溶媒等を挙げることができる。

また、反応に用いられる好ましい塩基の例としてトリエ
チルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０１−７−ウンデセン、ジメチルアニリン等の第三
級アミン：水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸
化アルカリ：水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類
；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム
、炭酸水素カリウム等の炭酸アルカリ塩及び水素化ナト
リウムのような水素化金属等を挙げることがてきる。

反応に供される試剤の量は、通常、Ｎ−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル−３，４，５，
５−テトラヒドロフタルイミド１当量に対して一般式［
ＩＶＩで示されるハロゲン化合物は１当量ないし５当量
、塩基は１当量ないしｌＯ当量である。

上記したこの発明の化合物を有効成分として含むこの発
明の除草剤は、種々の雑草に対して除草活性を有するが
、特に広葉雑草に対して優れた除草活性を有する。その
ような雑草としては、例えば、カラシ、マメムンハイナ
ズナ、ヤエムグラ、キムタソウ、ハコベ、アカザ、イラ
クサ、ノボロギク、アオビユ、オナモミ、ノビエ、オオ
イヌタデ、イチビ等を挙げることかできる。また、この
発明の除草剤はトウモロコシ、イネ、小麦等のイネ科作
物に対しては言うに及ばず大豆等の広葉作物に対しても
ほとんど薬害を与えることがなく、安全性の高いもので
ある。

この発明の除草剤は、上記したこの発明の化合物である
有効成分と、この分野において通常用いられている農薬
補助剤を用いて、農薬製剤上−般に行なわれている方法
により製剤された、例えば乳剤、水和剤、水溶剤、油剤
、粒剤等の製剤形態にある。これら種々の製剤は実際の
使用に際しては、そのまま使用するか、又は木で所定濃
度に希釈して使用することができる。

農薬補助剤の例としては、希釈剤、界面活性剤、安定剤
、固着剤、エアゾール用噴射剤、共力剤、増量剤、固体
担体、効力延長剤、分散安定剤等を挙げることができる
。希釈剤の例としては水、炭化水素類、アルコール類、
エーテル類、アルコールエーテル類、ケトン類、エステ
ル類、アミド類、スルホキシド類を挙げることができる
。

また、増量剤、固体担体としては無機質粉粒体、例えば
生石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、畦
土、パーライト、軽石、珪藻土、アルミナ、ゼオライト
、粘土鉱物（滑石、バーミキュライト、カオリナイト）
、植物粉粒体（例えばデン粉、穀物、ブドウ糖）、合成
樹脂粉体（例えばフェノール樹脂、炭素樹脂、塩化ビニ
ル樹脂）等を挙げることができる。界面活性剤としては
、アニオン界面活性剤（例えばアルキル硫酸エステル類
、アリールスルホン酸類、コハク酸塩類、ポリエチレン
グリコールアルキルアリールエーテル硫酸塩類）、カチ
オン界面活性剤（例えばアルキルアミン類、ポリオキシ
エチレンアルキルアミン類）、非イオン界面活性剤（例
えばポリオキシエチレングリコールエーテル類、ポリオ
キシエチレングリコールエステル類、多価アルコールエ
ステル類）、両性界面活性剤等を挙げることができる。

以下に具体的な製剤の例を示す。

鼠Ｕ工ＬＪロー 有効成分２０重量部、キシレン６０重量部及びツルポー
ル２８０６Ｂ　　（商品名：東邦化学工業製界面活性剤
）２０！量部を均一に攪拌混合して乳剤を得る。

製　例２（水和剤） ホワイトカーボン１０重量部、ジ−クライト６５重量部
、ツルポール５０３９　（商品名：東邦化学工業製界面
活性剤）５重量部及び有効成分２０重量部を混合粉砕し
て水和剤とする。

この発明の除草剤は、通常の除草剤と同様にして使用す
ることがてき、例えば作物と雑草かはえている畑−面に
散布することができる。

この発明の除草剤の施用量は、施用する方法、目的、時
期、雑草の発生状況等により適宜選択することかできる
が、通常、１ヘクタール当たり有効成分量で０．０１　
ｋｇないし１０ｋｇ、好ましくは０．０５　ｋｇないし
５ｋｇである。

以下、実施例によりこの発明を具体的に説明するが、こ
の発明はこれらに限定されるものではない。

［実施例］ 実施例１ Ｎ−【４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−テトラヒ
ドロフルフリルオキシカルボニル）エトキシフェニル−
３，４，Ｓ、６−チトラヒドロフタルイミト（化合物番
号３（表１参照））の製造 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）　：ｌ、４，５．６−チトラヒトロフタルイミト
０．５９　ｇ及び無水炭酸カリウム０．３０　ｇを含む
アセトニトリル２０１溶液に２−クロロプロピオン酸テ
トラヒドロフルフリルエステル０．３０　ｇのアセトニ
トリル１０ｍ１溶液を加え５時間加熱還流した。放冷後
、反応液に水を加えエーテル抽出を行なった。

抽出液を乾燥後、溶媒を減圧留去し残渣をカラムクロマ
ト（シリカゲル）にかけ油状物０．ｌｉ５　ｇを得た。

なお、カラムクロマトにおいては、クロロホルム／酢酸
エチル＝　１０／１　（ｖ／ｖ）を溶離液として用いて
展開した。

’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨ２ＳＣＤＣＩ３溶媒）６１．５
〜１．９　（會、　　１１１１）、　　２．１　〜２．
５　（■、　　４１１）。

３．４〜４．３　　（ｍ、５！ｌ）、４．７６　　（ｑ
、Ｊ　　−７Ｈｚ、ＩＨ）。

Ｅｉ、８６　　（ｄｄ、　　Ｊ　　７１．５．　６　＋
１ｚ、　　１）］）、　　７．２８　　（ｄ、　　Ｊ　
　−９Ｈｚ、ＩＨ） 屈折率（ｎ　ｏ）　：　１．５４４８ 実施例２ 上記−最大［ＩＶＩで示されるハロゲン化合物のＲＩ及
びＲ２がメチル基、Ｒ３か３−メチル−１，２，４−オ
キサジアゾール−５−イル基であるものを用いることを
除き、実施例１と同様な操作を行ない、化合物番号ｌ（
表１参照）の化合物を得た。

’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、　ＣＤＣ１ｚ溶媒）６　１
．５〜２．０　（鵬、　　ｌ０Ｈ）、　　２．２　〜２
．６　（諺、　　７Ｈ）。

４．８３　（ｑ、　Ｊ　＝　７１１ｚ、　ＩＨ）、　６
．０５　（ｑ、　Ｊ　−７Ｈｚ、ＩＨ）、　６．ｌＳＩ
　Ｂ、　Ｊ　＝　６１（ｚ、　ＩＨ）、　７．２５　（
ｄ、　Ｊ　＝　９Ｈｚ、　ＩＨ） 屈折率（ｎ　Ｄ）　：　１．５３８２ 実施例３ 上記−最大［ＩＶＩで示されるハロゲン化合物のＲ１が
水素原子、Ｒ２がメチル基、Ｒ３が３−メチル−１，２
，４−オキサジアゾール−５−イル基であるものを用い
ることを除き、実施例１と同様な操作を行ない、化合物
番号２（表１参照）の化合物を得た。

’Ｈ−Ｎ１１１Ｒ（６０Ｍｌｌｚ、　ＣＤＣｌ３溶媒）
６　１．７０　　（ｄ、　　Ｊ　　＝　　７　　）１ｚ
、　　３）１）、　　１．６〜２．０　　（ｍ、　　４
１１）。

２．３６　（ｓ、　３Ｈ）、　２．２〜２．６　（ｓ、
　４）１）、　４．７６　（ｓ。

２Ｈ）、　６．１０　（ｑ、　Ｊ　＝　７　）１ｚ、　
ＩＨ）、　６．８３　（ｄ、　Ｊ　−６Ｈｚ、　ＩＨ）
、　７．２５　（ｄ、　Ｊ　＝　９　Ｈｚ、　１）１）
屈折率（ｎ　ｏ）　：　１．５５０３ 実施例４ 上記−最大［ＩＶＩで示されるハロゲン化合物のＲＩ及
びＲ２が水素原子、Ｒ３が３−メチル−１，２，４−才
キサジアゾール−５−イル基であるものを用いることを
除き、実施例１と同様な操作を行ない、化合物番号４（
表１参照）の化合物を得た。

’ｉｆ−ＮＭＲ（６０Ｍ＋ｌｚ、　ＣＤＣｌ３溶媒）６
１．５〜１．９　（ｍ、　４Ｈ）、　２．３０　（ｓ、
　３Ｈ）、　２．１〜２．５（ｍ、　４Ｈ）、　４．７
５　（ｓ、　２Ｈ）、　５．３０　（ｓ、　２１（）、
　６．８０（ｄ、Ｊ　　＝　　６　　Ｈｚ、ＩＨ）、７
．２０　　（ｄ、Ｊ　　−９Ｈｚ、Ｈｌ）屈折率（ｎ　
ｏ）　：　１．５４０７ 実施例５　茎葉処理試験 ２２　ｃｍ　ｘ　１６　ｃｍのプラスチックポットに畑
土壌を詰め、小麦、トウモロコシ、大豆の種子を一定量
播種し、その上にノビエ、イチと、アオビユ、オナモミ
、オオイヌタデ等の雑草の種子を含む土壌を約１ｃｍの
厚さに覆土した。ノビエが２〜２．５葉期になった時に
、上記化合物番号工ないし３のこの発明の化合物並びに
比較のため特開昭５７−１１ｉ３３５Ｓ号に記載された
上記式［Ｉ］で示される化合物（比較化合物Ａ）及び特
開昭５８−１１０５６６号に開示された上記式［ｆｆ］
で示される化合物（比較化合物Ｂ）を下記表２に示す量
だけ散布した。散布後１４日目に雑草及び作物の生育状
態を観察し、表２に示す結果を得た。なお、除草効力の
評価は下記のようにＯ〜５の数字で表わした。

また、作物に対する薬害も除草効力と同じ基準で示した
。

０・・・抑草率　　　　０〜９％ ｌ・・・抑草率　　　１０〜２９％ ２や・・抑草率　　　３０〜４９％ ３・・・抑草率　　　５０〜６９％ ４・・・抑草率　　　７０〜８９％ ５・・・抑草率　　　９０〜１００％

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一又は異なって水
   素原子又はメチル基、Ｒ＾３は２−テトラヒドロフルフ
   リル基又は３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール
   −５−イル基を表わす） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
   体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｘはハロゲン原子、式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は
   同一又は異なって水素原子又はメチル基、Ｒ＾３は２−
   テトラヒドロフルフリル基又は３−メチル−１，２，４
   −オキサジアゾール−５−イル基を表わす） で示されるハロゲン化合物とＮ−（４−クロロ−２−フ
   ルオロ−５−ヒドロキシフェニル−３，４，５，６−テ
   トラヒドロフタルイミドとを塩基存在下で反応させるこ
   とから成る一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一又は異なって水
   素原子又はメチル基、Ｒ＾３は２−テトラヒドロフルフ
   リル基又は３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール
   −５−イル基を表わす） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
   体の製造方法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一又は異なって水
   素原子又はメチル基、Ｒ＾３は２−テトラヒドロフルフ
   リル基又は３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール
   −５−イル基を表わす） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
   体を有効成分として含有する除草剤。