JP2540038B2 - パラフインの抽出法 - Google Patents
パラフインの抽出法Info
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- JP2540038B2 JP2540038B2 JP62071945A JP7194587A JP2540038B2 JP 2540038 B2 JP2540038 B2 JP 2540038B2 JP 62071945 A JP62071945 A JP 62071945A JP 7194587 A JP7194587 A JP 7194587A JP 2540038 B2 JP2540038 B2 JP 2540038B2
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- alkane
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- sulfonic acid
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、パラフィンとアルカン−スルホン酸との混
合物からパラフィンを抽出する方法に係る。
合物からパラフィンを抽出する方法に係る。
さらに詳述すれば、本発明は、アルカン−スルホン
酸、硫酸、わずかに極性のアルコール及び水とパラフィ
ンとの混合物からパラフィンを抽出する方法に係る。
酸、硫酸、わずかに極性のアルコール及び水とパラフィ
ンとの混合物からパラフィンを抽出する方法に係る。
アルカン−スルホン酸及びパラフィンの混合物は、特
に、たとえば西独国特許第910,165号に従ってｎ−パラ
フィンをスルホ酸化することにより生成される。
に、たとえば西独国特許第910,165号に従ってｎ−パラ
フィンをスルホ酸化することにより生成される。
かかる混合物に関連する問題は、硫酸及びスルホ酸化
において使用されたSO2の過剰分からのアルカン−スル
ホン酸又はその塩の回収の問題である。
において使用されたSO2の過剰分からのアルカン−スル
ホン酸又はその塩の回収の問題である。
SO2に関しては、中程度の減圧下での蒸留、又は酸素
によるストリッピングによって完全に溶液から分離され
るため、格別の問題はない（分離されたSO2はスルホ酸
化反応器に再循環される）。
によるストリッピングによって完全に溶液から分離され
るため、格別の問題はない（分離されたSO2はスルホ酸
化反応器に再循環される）。
アルカン−スルホン酸に変化されたなかったパラフィ
ンの分離及び硫酸の分離に関しては、各種の方法が提案
されている。その１つ（ヨーロッパ特許公開第131,913
号）は、ｎ−パラフィンのスルホ酸化によって得られた
混合物に炭素数２又は３のアルコールを添加して大部分
のパラフィンを含有する上相を分離し、ついで、混合物
を水に対して非混和性又はわずかに混和性の弱極性有機
溶媒による硫酸の分離処理に供することにより、パラフ
ィンをスルホ酸化させることによって得られたアルカン
−スルホン酸又はアルカン−スルホン酸塩を単離し、つ
づいて硫酸を分離することを提案している。
ンの分離及び硫酸の分離に関しては、各種の方法が提案
されている。その１つ（ヨーロッパ特許公開第131,913
号）は、ｎ−パラフィンのスルホ酸化によって得られた
混合物に炭素数２又は３のアルコールを添加して大部分
のパラフィンを含有する上相を分離し、ついで、混合物
を水に対して非混和性又はわずかに混和性の弱極性有機
溶媒による硫酸の分離処理に供することにより、パラフ
ィンをスルホ酸化させることによって得られたアルカン
−スルホン酸又はアルカン−スルホン酸塩を単離し、つ
づいて硫酸を分離することを提案している。
塩化されたアルカン−スルホン酸を含有する生成物に
ついては、加熱して溶媒及び残余のパラフィンを分離
し、その後、過酸化水素によって漂白する。
ついては、加熱して溶媒及び残余のパラフィンを分離
し、その後、過酸化水素によって漂白する。
かかるヨーロッパ特許公開に開示された公知の方法で
は、炭素数２又は３のアルコールが使用される場合、パ
ラフィンの分離率が非常に悪く、従って、つづく加熱工
程を非常に長い時間行なわなければならず、アルカン−
スルホン酸又はアルカン−スルホン酸塩が劣化する危険
があるとの欠点がある。
は、炭素数２又は３のアルコールが使用される場合、パ
ラフィンの分離率が非常に悪く、従って、つづく加熱工
程を非常に長い時間行なわなければならず、アルカン−
スルホン酸又はアルカン−スルホン酸塩が劣化する危険
があるとの欠点がある。
発明者らは、パラフィンの抽出に際し、超臨界状態の
CO2を使用することによって、公知の方法の欠点を解消
できることを見出し、本発明に至った。
CO2を使用することによって、公知の方法の欠点を解消
できることを見出し、本発明に至った。
本発明による方法は、炭素数12ないし18のアルカン−
スルホン酸、水に対する溶解度７重量％より小の１又は
それ以上の脂肪族アルコール、硫酸、炭素数12ないし18
のパラフィン及び水を含有する粗製充填物を、超臨界条
件下における二酸化炭素で抽出処理し、CO2以外にパラ
フィン及びアルコールを含有する抽出相を、アルカン−
スルホン酸、硫酸及び水を含有する精製相から分離する
ものである。ついで、硫酸を公知の手段で中和又は除去
し、アルカン−スルホン酸又はその塩を回収する。
スルホン酸、水に対する溶解度７重量％より小の１又は
それ以上の脂肪族アルコール、硫酸、炭素数12ないし18
のパラフィン及び水を含有する粗製充填物を、超臨界条
件下における二酸化炭素で抽出処理し、CO2以外にパラ
フィン及びアルコールを含有する抽出相を、アルカン−
スルホン酸、硫酸及び水を含有する精製相から分離する
ものである。ついで、硫酸を公知の手段で中和又は除去
し、アルカン−スルホン酸又はその塩を回収する。
抽出処理を行なう際の操作条件に関しては次のとおり
である。すなわち、温度は32ないし80℃であり、操作圧
力は、温度条件に応じて、CO2の臨界圧力（73.8バー
ル）から臨界状態のCO2の密度が抽出処理される混合物
のものよりもわずかに低いものとなる圧力値までの範
囲、一般には75ないし350バールである。二酸化炭素は
超臨界条件下にある。CO2/SASの比は好ましくは1/1ない
し50/1である（SAS＝第２級アルカン−スルホン酸塩又
は第２級アルカン−スルホン酸）。
である。すなわち、温度は32ないし80℃であり、操作圧
力は、温度条件に応じて、CO2の臨界圧力（73.8バー
ル）から臨界状態のCO2の密度が抽出処理される混合物
のものよりもわずかに低いものとなる圧力値までの範
囲、一般には75ないし350バールである。二酸化炭素は
超臨界条件下にある。CO2/SASの比は好ましくは1/1ない
し50/1である（SAS＝第２級アルカン−スルホン酸塩又
は第２級アルカン−スルホン酸）。
水に対する溶解度が７％より小の脂肪族アルコール
は、炭素数５ないし12の直鎖状、分枝状又は環状のもの
である。特に、１−ペンタノール、１−ヘキサノール、
１−ヘプタノール、１−オクタノール、１−デカノー
ル、１−ドデカノール、２−エチル−１−ブタノール、
２−メチル−１−ペンタノール、２−エチル−１−ヘキ
サノール、2,6−ジメチル−４−ヘプタノール、３−エ
チル−１−ヘキサノール、2,7−ジメチル−オクタノー
ル、２−オクタノール、シクロヘキサノール、シクロオ
クタノール及びこれらアルコールの混合物の中から選ば
れる。
は、炭素数５ないし12の直鎖状、分枝状又は環状のもの
である。特に、１−ペンタノール、１−ヘキサノール、
１−ヘプタノール、１−オクタノール、１−デカノー
ル、１−ドデカノール、２−エチル−１−ブタノール、
２−メチル−１−ペンタノール、２−エチル−１−ヘキ
サノール、2,6−ジメチル−４−ヘプタノール、３−エ
チル−１−ヘキサノール、2,7−ジメチル−オクタノー
ル、２−オクタノール、シクロヘキサノール、シクロオ
クタノール及びこれらアルコールの混合物の中から選ば
れる。
硫酸の分離に関しては、分離剤が使用される。好まし
くは、前記水に対する溶解度が７％より小の脂肪族アル
コールと同じものが使用できる。
くは、前記水に対する溶解度が７％より小の脂肪族アル
コールと同じものが使用できる。
本発明による方法は連続法として、又はバッチ法とし
て実施されるが、下記の実施例によって本発明をさらに
詳述する。しかし、本発明はこれらに限定されない。
て実施されるが、下記の実施例によって本発明をさらに
詳述する。しかし、本発明はこれらに限定されない。
実施例１ 添付図面に概略して示した実験室的規模の抽出装置を
使用した。
使用した。
この装置は、熱交換器８においてCO2を凝縮させるた
めの冷凍サイクルを包含する。膜ポンプ２によって液状
CO2（１）を予熱器３に供給し、ついで抽出ユニット４
に供給する。予熱器３及び抽出ユニット４の温度を、恒
温浴からの水を循環させることによって一定かつ同じ値
に維持する。抽出ユニット４における圧力を、調整機５
及び作動弁６によって所望の値で一定に維持する。
めの冷凍サイクルを包含する。膜ポンプ２によって液状
CO2（１）を予熱器３に供給し、ついで抽出ユニット４
に供給する。予熱器３及び抽出ユニット４の温度を、恒
温浴からの水を循環させることによって一定かつ同じ値
に維持する。抽出ユニット４における圧力を、調整機５
及び作動弁６によって所望の値で一定に維持する。
抽出ユニット４に充填された粗製物質から抽出された
生成物を含有するCO2は、作動弁６を通って、分離ユニ
ット７の超臨界域（CO2はここで気化し、その後、熱交
換器８で凝縮される）に入り、ついで前述のサイクルに
戻される。一方、抽出された相は、この抽出ユニット内
に残る。必要ならば補充CO2がライン９を介して供給さ
れる。
生成物を含有するCO2は、作動弁６を通って、分離ユニ
ット７の超臨界域（CO2はここで気化し、その後、熱交
換器８で凝縮される）に入り、ついで前述のサイクルに
戻される。一方、抽出された相は、この抽出ユニット内
に残る。必要ならば補充CO2がライン９を介して供給さ
れる。
分離ユニット７には、液位を監視するための相対する
２つのガラス窓が設けられている。液位は、第２の恒温
浴からの水の温度によって一定に維持される。分離ユニ
ット７における圧力は、冷凍サイクルを制御する圧力ス
イッチによって一定に維持される。抽出ユニット４内
に、多孔性焼結鋼のカバー板及び底板を有すると共に、
抽出処理を受ける粗製生成物が充填される円筒状の容器
を設置してもよい。好適な具体例では、抽出ユニット
は、デミスタによってブロック維持されたステンレス鋼
体でパックされる。
２つのガラス窓が設けられている。液位は、第２の恒温
浴からの水の温度によって一定に維持される。分離ユニ
ット７における圧力は、冷凍サイクルを制御する圧力ス
イッチによって一定に維持される。抽出ユニット４内
に、多孔性焼結鋼のカバー板及び底板を有すると共に、
抽出処理を受ける粗製生成物が充填される円筒状の容器
を設置してもよい。好適な具体例では、抽出ユニット
は、デミスタによってブロック維持されたステンレス鋼
体でパックされる。
第２のポンプ10は、連続操作を目的として、処理され
るべき粗製生成物を供給するために使用される。この場
合、精製された生成物は弁11を介して排出される。
るべき粗製生成物を供給するために使用される。この場
合、精製された生成物は弁11を介して排出される。
抽出ユニット４の容器に、スルホン酸及びジスルホン
酸以外に、１−ヘキサノール17.06重量％、（C12−
C18）ｎ−パラフィン36.72重量％、H2O11.22重量％、H2
SO40.78重量％を含有する（C12−C18）−パラフィン−
スルホン酸（第２級アルカン−スルホン酸＝SAS）の粗
製生成物126.1gを充填し、超臨界CO2によって40℃、150
バールにおいて１時間抽出処理した（CO2/粗製SASの重
量比＝14.5）。
酸以外に、１−ヘキサノール17.06重量％、（C12−
C18）ｎ−パラフィン36.72重量％、H2O11.22重量％、H2
SO40.78重量％を含有する（C12−C18）−パラフィン−
スルホン酸（第２級アルカン−スルホン酸＝SAS）の粗
製生成物126.1gを充填し、超臨界CO2によって40℃、150
バールにおいて１時間抽出処理した（CO2/粗製SASの重
量比＝14.5）。
終了後、分離ユニット７に収容された生成物（抽出
相）及び抽出ユニット４に収容された生成物（精製相）
を、それぞれライン12及びライン11を介して取出し、分
析した。充填した粗製SAS中におけるパラフィンの量に
対する抽出されたパラフィンの量の比率は99.4％であ
り、同じく１−ヘキサノールの比率は91.9％であった。
相）及び抽出ユニット４に収容された生成物（精製相）
を、それぞれライン12及びライン11を介して取出し、分
析した。充填した粗製SAS中におけるパラフィンの量に
対する抽出されたパラフィンの量の比率は99.4％であ
り、同じく１−ヘキサノールの比率は91.9％であった。
実施例２ 実施例１に記載の装置を使用した。実施例１に示した
組成を有する粗製SAS混合物125gを、超臨界CO2によって
50℃、150バールにおいて３時間抽出処理した（CO2/粗
製SASの重量比＝43.8）。終了後、抽出相及び精製相に
ついて行なった分析では、充填した粗製SASに含有され
ていたパラフィンに対して99.53％のパラフィンが抽出
され、１−ヘキサノールに関しては98.87％であること
を示した。
組成を有する粗製SAS混合物125gを、超臨界CO2によって
50℃、150バールにおいて３時間抽出処理した（CO2/粗
製SASの重量比＝43.8）。終了後、抽出相及び精製相に
ついて行なった分析では、充填した粗製SASに含有され
ていたパラフィンに対して99.53％のパラフィンが抽出
され、１−ヘキサノールに関しては98.87％であること
を示した。
実施例３ 実施例１に記載の装置を使用した。実施例１に示した
組成を有するパラフィン−スルホン酸粗製混合物119.3g
を、超臨界CO2によって60℃、150バールにおいて２時間
抽出処理した（CO2/粗製SASの重量比＝30.5）。終了
後、抽出相及び精製相について行なった分析では、充填
した粗製SASに含有されていたパラフィンに対して99.87
％のパラフィンが抽出され、１−ヘキサノールに関して
は98.12％であることを示した。
組成を有するパラフィン−スルホン酸粗製混合物119.3g
を、超臨界CO2によって60℃、150バールにおいて２時間
抽出処理した（CO2/粗製SASの重量比＝30.5）。終了
後、抽出相及び精製相について行なった分析では、充填
した粗製SASに含有されていたパラフィンに対して99.87
％のパラフィンが抽出され、１−ヘキサノールに関して
は98.12％であることを示した。
添付図面は本発明による方法の実施に適する装置の概略
フローチャートである。 ４……抽出ユニット、７……分離ユニット、８……熱交
換器。
フローチャートである。 ４……抽出ユニット、７……分離ユニット、８……熱交
換器。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 303/44 Ｃ０７Ｃ 303/44 309/04 309/04 Ｃ１０Ｇ 73/06 9547−4Ｈ Ｃ１０Ｇ 73/06 73/38 9547−4Ｈ 73/38 (72)発明者 エトアルド・プラトーネ イタリー国サンドナトミラネーゼ ビ ア・パーチェ ６ (72)発明者 エミリーオ・ピッキ イタリー国ミラノ市ビア・ファエンツァ 26／８ (56)参考文献 特開 昭62−201828（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−158223（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−148757（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−38356（ＪＰ，Ａ)
Claims (5)
- 【請求項１】パラフィンとアルカン−スルホン酸との混
合物からパラフィンを抽出する方法において、１又はそ
れ以上の炭素数５〜12の脂肪族アルコールの存在下にパ
ラフィン、アルカン−スルホン酸及び硫酸を含有する水
性混合物を、超臨界条件下のCO2によって抽出処理して
パラフィンを抽出することを特徴とする、パラフィンの
抽出法。 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項記載の方法におい
て、前記抽出処理を温度32ないし80℃で行う、パラフィ
ンの抽出法。 - 【請求項３】特許請求の範囲第１項記載の方法におい
て、前記抽出処理を、CO2/第２級アルカンスルホン酸塩
又は第２級アルカンスルホン酸（SAS）の比1/1ないし50
/1で行う、パラフィンの抽出法。 - 【請求項４】特許請求の範囲第１項記載の方法におい
て、前記抽出処理を圧力75ないし350バールで行う、パ
ラフィンの抽出法。 - 【請求項５】特許請求の範囲第１項記載の方法におい
て、前記パラフィンとアルカン−スルホン酸との混合物
が、炭素数12ないし18のパラフィンのスルホ酸化によっ
て得られた混合物である、パラフィンの抽出法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19893/86A IT1191720B (it) | 1986-03-27 | 1986-03-27 | Procedimento per la estrazione di paraffine da miscele delle stesse con acidi alcansolfonici |
| IT19893A/86 | 1986-03-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62240630A JPS62240630A (ja) | 1987-10-21 |
| JP2540038B2 true JP2540038B2 (ja) | 1996-10-02 |
Family
ID=11162118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62071945A Expired - Fee Related JP2540038B2 (ja) | 1986-03-27 | 1987-03-27 | パラフインの抽出法 |
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| Country | Link |
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| EP (1) | EP0239177B1 (ja) |
| JP (1) | JP2540038B2 (ja) |
| CN (1) | CN1010008B (ja) |
| AR (1) | AR244781A1 (ja) |
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| BR (1) | BR8701987A (ja) |
| CA (1) | CA1274854A (ja) |
| CS (1) | CS268176B2 (ja) |
| DD (1) | DD255732A5 (ja) |
| DE (1) | DE3765667D1 (ja) |
| DK (1) | DK167115B1 (ja) |
| ES (1) | ES2019368B3 (ja) |
| GR (1) | GR3001176T3 (ja) |
| IN (1) | IN169362B (ja) |
| IT (1) | IT1191720B (ja) |
| MX (1) | MX172944B (ja) |
| NO (1) | NO165919C (ja) |
| PT (1) | PT84576B (ja) |
| SU (1) | SU1586511A3 (ja) |
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| IT1213456B (it) * | 1986-07-23 | 1989-12-20 | Eniricerche Spa | Procedimento per l'estrazione di paraffine da loro miscele con acidi paraffinsolfonici. |
| IT1196981B (it) * | 1986-07-23 | 1988-11-25 | Eniricerche Spa | Procedimento per la rimozione delle paraffine da miscele delle stesse con acidi paraffinsolfonici |
| IT1230155B (it) * | 1989-06-15 | 1991-10-14 | Enichem Augusta Spa | Procedimento migliorato per la preparazione di acidi paraffin-solfonici |
| FI105080B (fi) * | 1995-10-11 | 2000-06-15 | Rauma Ecoplanning Oy | Uuttomenetelmä |
| DE102008032723A1 (de) | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Clariant International Limited | Verfahren zur Isolierung von Paraffinsulfonsäuren |
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|---|---|---|---|---|
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| US2875257A (en) * | 1954-06-15 | 1959-02-24 | Atlantic Refining Co | Preparation of improved alkylate products using a sulfuric acid treatment |
| US3033898A (en) * | 1958-08-18 | 1962-05-08 | Bray Oil Co | Sulfonation of oils |
| US3681442A (en) * | 1968-12-26 | 1972-08-01 | Universal Oil Prod Co | Alkylaromatic sulfonate detergent process of preparation |
| IT1074825B (it) * | 1977-01-11 | 1985-04-20 | Euteco Spa | Procedimento per la purificazione di acidi alchilsolfonici |
| US4361520A (en) * | 1979-07-26 | 1982-11-30 | Marathon Oil Company | Refinement of sulfonated hydrocarbons |
| US4269789A (en) * | 1979-12-31 | 1981-05-26 | Phillips Petroleum Company | Petroleum sulfonation |
-
1986
- 1986-03-27 IT IT19893/86A patent/IT1191720B/it active
-
1987
- 1987-03-18 US US07/027,548 patent/US4798915A/en not_active Expired - Fee Related
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