CS268176B2 - Method of paraffins extraction from their compounds with alkanesulphonic acids - Google Patents
Method of paraffins extraction from their compounds with alkanesulphonic acids Download PDFInfo
- Publication number
- CS268176B2 CS268176B2 CS872147A CS214787A CS268176B2 CS 268176 B2 CS268176 B2 CS 268176B2 CS 872147 A CS872147 A CS 872147A CS 214787 A CS214787 A CS 214787A CS 268176 B2 CS268176 B2 CS 268176B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- paraffins
- extraction
- extracted
- acids
- paraffin
- Prior art date
Links
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 18
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 4
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 claims 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 11
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 11
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentanol Chemical compound CCCC(C)CO PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005968 1-Decanol Substances 0.000 description 1
- FNLOIWOIWFHQSI-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCC(C)CO FNLOIWOIWFHQSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1-hexanol Natural products CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-butanol Chemical compound CCC(CC)CO TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWWJDXKGQVEZKT-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCC(CC)CCO LWWJDXKGQVEZKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXQPUEQDBSPXTE-UHFFFAOYSA-N Diisobutylcarbinol Chemical compound CC(C)CC(O)CC(C)C HXQPUEQDBSPXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHADSMKORVFYOS-UHFFFAOYSA-N cyclooctanol Chemical compound OC1CCCCCCC1 FHADSMKORVFYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu extrakce parafinu z jejich směsí a kyselinami alkansulfonovými.
Vynález se zejména týká způsobu extтакое parafinů ze směsí těchto parafinů a kyselinami alkansulfonovými» kyselinou sírovou» slabě polárními alkoholy a vodou.
Směsi kyselin alkansulfonových a parafinů se získají zejména pri sulfoxidaci n-parafinů, prováděné například způsobem podle německého patentu 910,165.
Hlavním problémem těchto směsí je separace kyselin alkansulfonových nebo jejich solí a parafinů od kyseliny sírové a případného přebytku S02 použitého při sulfoxidaci.
Pokud jde o odstranění S02 z reakčního roztoku, nenastávají žádné obtíže, nebol к oddělení oxidu siřičitého stačí jeho oddestilování za mírného vakua nebo jeho odehnání kyslíkem, oddělený oxid siřičitý se potom recykluje do sulfoxidačního reaktoru.
Pro oddělení parafinů, které nebyly, konvertovány na kyseliny alkansulfonové, a kyseliny sírové bylo navrženo několik method, podle jedné z nich (evropská patentová přihláěka 131,913) se navrhuje izolace kyselin alkansulfonových nebo alkansulfonátů ze směsí získaných sulfonaoí parafinů a následná separace kyseliny sírové přidáním ke směsi, získané sulfoxidací n-parafinů, alkoholů в celkovým počtem atomů uhlíku 2 nebo 3, přičemž vytvořená horní fáze, obsahující podstatné množství parafinů, se oddělí a směs se potom podrobí separaci kyseliny sírové slabým polárním organickým rozpouštědlem nemísitelným nebo málo mísielným s vodou.
Získaný roztok obsahujíoí kyseliny alkansulfonové případně ve formě jejich solí se potom zahřeje za účelem oddělení rozpouštědla a zbývajícího podílu parafinů, načež se případně odbarví peroxidem vodíku.
Nedostatkem uvedené methody je skutečnost, že použitím alkoholu s celkovým počtem atomů uhlíku 2 nebo 3 se dosáhne jen velmi nízkého stupně separace parafinů, takže následující zahřátí musí být prováděno po velmi dlouhou dobu, což má za následek vysokou spotřebu energie a případné zhoršení kvality kyselin alkansulfsnových nebo alkansulfonátu.
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že výše uvedené nedostatky známého stavu techniky je možné eliminovat použitím C02 v nadkritickém stavu pro extrakci parafinů.
Způsob podle vynálezu spočívá v tom, že se surový produkt, obsahující kyseliny alkansulf onové s 12 až 18 atomy uhlíku, jeden nebo více alifatických alkoholů majících rozpustnost ve vodě nižší než 7 % hmotnosti, kyselinu sírovou, parafiny a 12 až 18 atomy uhlíku a vodu, podrobí extrakci oxidem uhličitým za nadkritických podmínek, přičemž oddělená extrahevaná fáze obsahuje vedle C02 parafiny a přítomný alkohol nebo alkoholy a rafinovaná fáze obsahuje kyseliny alkansulf©nové, kyselinu sírovou a vodu.
Kyselina sírová se potom neutralizuje nebo eliminuje známými prostředky, čímž se dosáhne izolaoe kyselin alkansulfonových nebo jejioh solí·
Provozní podmínky, za kterých probíhá extrakce, jsou následující: teplota v rozmezí 32 až 80 °C; provozní tlak se může pohybovat od kritického tlaku Č02 (7,38 MPa) až do hodnoty závislé na provozní teplotě tak, aby hustota nadkritického C02 byla o málo nižší než hustota směsi určené к extrakci, přičemž zpravidla je tento tlak roven 7,5 až 35 MPa; oxid uhličitý za nadkritických podmínek; poměr CO2/SAS je výhodně zvolen z rozmezí 1/1 až 5θ/1 / SAS «« sekundární alkansulfonát nebo kyselina alkansulfonová/.
CS 268 176 B2
Alifatickým alkoholem majícím rozpustnost ve vodě nižší než 7 % může být lineární, rozvětvený nebo cyklický alkohol s 5 až 12 atomy uhlíku, který je zejména zvolen ze skupiny zahrnující 1-pentanol, 1-hexanol, 1-heptanol, 1-aktanol, 1-dekanol, 1-dodekanol, 2-ethyl-l-butanol, 2-methyl-l-pentanol, 2-ethyl-l-hexanol, 2,6-dimethyl-4-heptanol, 3-ethy1-1-hexanol, 2,7-dimethyloktanol, 2-oktanol, oyklohexanol, cyklooktanol a směsi těchto alkoholů.
Pokud jde o separaci kyseliny sírové, může být к tomu použito separační činidlo, tímto činidlem může být s výhodou také výše uvedený alifatický alkohol mající rozpustnost ve vodě menší nez 7 %.
Způsob podle vynálezu může být prováděn kontinuálně nebo Šaržovitě a je blíže popsán formou následujících příkladů provedení, které mají pouze ilustrativní charakter a rozsah vynálezu nikterak neomezují.
Příklad 1
V tomto příkladu bylo použito laboratorního extrakčního zařízení, které je schematicky zobrazeno na připojeném obrázku.
Sestává z chladícího cyklu pro kondenzaci C02 v tepelném výměníku 8. Kapalný COg /po jeho zkondenzování v tepelném výměníku 8/ se vede vedením JL do membránového čerpadla 2, kterým je čerpán do předehřívače J a potom do extrakční jednotky 4. Teplota v předehřívači 2 a extrakční jednotce Д je udržována konstantní a na téže hodnode v obou těchto částech zařízení cirkulací vody přicházející z termostatické lázně. Tlak v extrakční jednotce 4 se udržuje konstantní a na požadované hodnotě prostřednictvím regulátoru 2 a regulačního ventilu 6.
CC>2> obsahující produkty extrahované ze surového produktu, přivedeného do extrakční jednotky £, po průchodu regulačním ventilem 6 opouští sektor nadkritických podmínek a vstupuje do separační Jednotky 2· ve které se odpaří, přičemž se zkondenzuje opět v tepelném výměníku 8, odkud se recykluje zpět do extrakčního cyklu zatímco extrahovaná fáze zůstává v separační Jednotce 7. Případné dodávané množství CO^ se do extrakčne-separačního cyklu přivádí vedením 2·
Separační Jednotka 2 je vybavena dvěma protilehlými skleněnými okénky pro optickou kontrolu hladiny. Tato se udržuje konstantní účinkem teploty vody přicházející ze druhé termostatické lázně. Tlak v separační Jednotce 2 se udržuje konstantní pomocí tlakového spínače, který kontroluje chladící cyklus. Uvnitř extrakční jednotky £ může být uspořádána válcová nádoba s horním krytem a spodní deskou zhotovenými z porézní spékané oceli, do kteréžto nádoby se zavádí surový produkt určený к extrakci, Extrakční jednotka _4 může být s výhodou vyplněna tělísky z nerezavějící oceli.
Druhé Čerpadlo 10 se používá к čerpání surového produktu do extrakční jednotky ^4 v případe kontinuálního provozu. V tomto případě se rafinovaný produkt odtahuje přes ventil 11.
Do nádoby extrakční jednotky £ bylo zavedeno 126,1 g surové směsi (C.^ “C18^”Paraíin^ a sulfonových kyselin (sekundární alkansulfonové kyseliny « SAS), obsahující vedle sulfonové a disulfonové kyseliny:
CS 268 176 B2
- hexanol я 17,06 % hmotnosti (C12Ci8^“n parafiny a 36,72 % hmotnosti
H20 » 11,22 % hmotnosti
H2SO4 » 0,78 % hmotnosti
Tato směs se potom podrobí extrakci nadkritickeho C02 při teplotě 15 MPa po dobu hodiny (C02) surové SAS = 14,5 hmotnostně).
Po ukončení textu byly produkty separační jednotky 2 (extrahovaná fáze) a extrakční jednotky 4 (rafinovaná fáze) odvedeny přes ventil 12 respektive přes ventil 11 z uvedených jednotek a analyzovány. Množství extrahovaného parafinu vzhledem к množství obsaženému v původním surovém produktu se rovnalo 99,4 %, 1-hexanol byl extrahován v množství 91,9 %· ‘
Příklad 2
Bylo rovněž použito zařízení popsané ve výee uvedeném příkladu 1 125 g surového produktu SAS, majícího složení uvedené v příkladu 1, se podrobí extrakci nadkritickým C02 při teplotě 50 °C a tlaku 15 MBa po dobu 3 hodin (C02) surové SAS » 43,8 hmotnostně). Analýza extrahované a rafinované fáze prokázala, že parafin byl extrahován v množství rovném 99,53 %, vztaženo na parafin obsažený v původním surovém produktu; 1-hexanol byl extrahován v množství 98,87
Příklad 3
Bylo použito zařízení popsané v příkladu 1.119,3 g surové směsi parafinu a sulfonových kyselin, majíoí složení uvedené v příkladu 1, bylo podrobeno extrakci nadkritickým C02 při teplotě 60 °C a tlaku 15 MPa po dobu 2 hodin (C02) surová SAS * 30,5). Analýza extrahované a rafinované fáze prokázala, že parafin byl extrahován v množství 99,67 %, vztaženo na množství parafinu obsažené v původním surovém SAS - produktu; 1-hexanol byl extrahován v množství 98,12 %.
Claims (4)
1. Způsob extrakce parafinů z jejich směsí s kyselinami alkansulfonovými, zejména ze směsí získaných sulfoxidací parafinů s 12 až 18 atomy uhlíku, vyznačený tím, že se z vodné směsi obsahující parafiny, kyseliny alkansulfonové a kyselinu sírovou v přítomnosti jednoho nebo více alifatických alkoholů extrahují parafiny oxidem uhličitým za nadkritických podmínek.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se provádí při teplotě 32 až 60 °C.
3. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že hmotnostní poměr oxidu uhličitého к surové extrahované směsi se použije v rozmezí 1 : 1 aŽ 50 : 1.
4. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se provádí při tlaku 7,5 aŽ 35 MPa.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19893/86A IT1191720B (it) | 1986-03-27 | 1986-03-27 | Procedimento per la estrazione di paraffine da miscele delle stesse con acidi alcansolfonici |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS214787A2 CS214787A2 (en) | 1989-05-12 |
| CS268176B2 true CS268176B2 (en) | 1990-03-14 |
Family
ID=11162118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS872147A CS268176B2 (en) | 1986-03-27 | 1987-03-27 | Method of paraffins extraction from their compounds with alkanesulphonic acids |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4798915A (cs) |
| EP (1) | EP0239177B1 (cs) |
| JP (1) | JP2540038B2 (cs) |
| CN (1) | CN1010008B (cs) |
| AR (1) | AR244781A1 (cs) |
| AT (1) | ATE57686T1 (cs) |
| BR (1) | BR8701987A (cs) |
| CA (1) | CA1274854A (cs) |
| CS (1) | CS268176B2 (cs) |
| DD (1) | DD255732A5 (cs) |
| DE (1) | DE3765667D1 (cs) |
| DK (1) | DK167115B1 (cs) |
| ES (1) | ES2019368B3 (cs) |
| GR (1) | GR3001176T3 (cs) |
| IN (1) | IN169362B (cs) |
| IT (1) | IT1191720B (cs) |
| MX (1) | MX172944B (cs) |
| NO (1) | NO165919C (cs) |
| PT (1) | PT84576B (cs) |
| SU (1) | SU1586511A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA872037B (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1213456B (it) * | 1986-07-23 | 1989-12-20 | Eniricerche Spa | Procedimento per l'estrazione di paraffine da loro miscele con acidi paraffinsolfonici. |
| IT1196982B (it) * | 1986-07-23 | 1988-11-25 | Eniricerche Spa | Procedimento di estrazione di paraffine da miscele contenenti le stesse ed acidi alcansolfonici |
| IT1196981B (it) * | 1986-07-23 | 1988-11-25 | Eniricerche Spa | Procedimento per la rimozione delle paraffine da miscele delle stesse con acidi paraffinsolfonici |
| IT1230155B (it) * | 1989-06-15 | 1991-10-14 | Enichem Augusta Spa | Procedimento migliorato per la preparazione di acidi paraffin-solfonici |
| FI105080B (fi) * | 1995-10-11 | 2000-06-15 | Rauma Ecoplanning Oy | Uuttomenetelmä |
| DE102008032723A1 (de) | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Clariant International Limited | Verfahren zur Isolierung von Paraffinsulfonsäuren |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2228598A (en) * | 1938-06-30 | 1941-01-14 | Charles L Horn | Purification of hydrocarbon-sulphur dioxide-chlorine reaction products |
| US2875257A (en) * | 1954-06-15 | 1959-02-24 | Atlantic Refining Co | Preparation of improved alkylate products using a sulfuric acid treatment |
| US3033898A (en) * | 1958-08-18 | 1962-05-08 | Bray Oil Co | Sulfonation of oils |
| US3681442A (en) * | 1968-12-26 | 1972-08-01 | Universal Oil Prod Co | Alkylaromatic sulfonate detergent process of preparation |
| IT1074825B (it) * | 1977-01-11 | 1985-04-20 | Euteco Spa | Procedimento per la purificazione di acidi alchilsolfonici |
| US4361520A (en) * | 1979-07-26 | 1982-11-30 | Marathon Oil Company | Refinement of sulfonated hydrocarbons |
| US4269789A (en) * | 1979-12-31 | 1981-05-26 | Phillips Petroleum Company | Petroleum sulfonation |
-
1986
- 1986-03-27 IT IT19893/86A patent/IT1191720B/it active
-
1987
- 1987-03-18 US US07/027,548 patent/US4798915A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-19 ZA ZA872037A patent/ZA872037B/xx unknown
- 1987-03-20 NO NO871157A patent/NO165919C/no unknown
- 1987-03-24 AT AT87200552T patent/ATE57686T1/de active
- 1987-03-24 DE DE8787200552T patent/DE3765667D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-24 ES ES87200552T patent/ES2019368B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-24 EP EP87200552A patent/EP0239177B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-24 CA CA000532881A patent/CA1274854A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-24 IN IN211/MAS/87A patent/IN169362B/en unknown
- 1987-03-26 CN CN87103209A patent/CN1010008B/zh not_active Expired
- 1987-03-26 SU SU874202320A patent/SU1586511A3/ru active
- 1987-03-26 DK DK154787A patent/DK167115B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-03-26 PT PT84576A patent/PT84576B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-03-26 DD DD87301159A patent/DD255732A5/de unknown
- 1987-03-27 CS CS872147A patent/CS268176B2/cs unknown
- 1987-03-27 AR AR87307148A patent/AR244781A1/es active
- 1987-03-27 BR BR8701987A patent/BR8701987A/pt active Search and Examination
- 1987-03-27 MX MX005778A patent/MX172944B/es unknown
- 1987-03-27 JP JP62071945A patent/JP2540038B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-12-07 GR GR90401046T patent/GR3001176T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1010008B (zh) | 1990-10-17 |
| NO871157L (no) | 1987-09-28 |
| IT8619893A0 (it) | 1986-03-27 |
| DE3765667D1 (de) | 1990-11-29 |
| ZA872037B (en) | 1987-09-14 |
| JP2540038B2 (ja) | 1996-10-02 |
| ATE57686T1 (de) | 1990-11-15 |
| GR3001176T3 (en) | 1992-06-30 |
| DK167115B1 (da) | 1993-08-30 |
| CA1274854A (en) | 1990-10-02 |
| AR244781A1 (es) | 1993-11-30 |
| IT1191720B (it) | 1988-03-23 |
| DK154787A (da) | 1987-09-28 |
| NO871157D0 (no) | 1987-03-20 |
| US4798915A (en) | 1989-01-17 |
| NO165919B (no) | 1991-01-21 |
| CN87103209A (zh) | 1987-11-04 |
| EP0239177B1 (en) | 1990-10-24 |
| NO165919C (no) | 1991-05-02 |
| PT84576B (pt) | 1989-11-30 |
| DD255732A5 (de) | 1988-04-13 |
| IT8619893A1 (it) | 1987-09-27 |
| IN169362B (cs) | 1991-10-05 |
| CS214787A2 (en) | 1989-05-12 |
| DK154787D0 (da) | 1987-03-26 |
| PT84576A (en) | 1987-04-01 |
| SU1586511A3 (ru) | 1990-08-15 |
| EP0239177A1 (en) | 1987-09-30 |
| MX172944B (es) | 1994-01-25 |
| BR8701987A (pt) | 1988-01-12 |
| JPS62240630A (ja) | 1987-10-21 |
| ES2019368B3 (es) | 1991-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS268176B2 (en) | Method of paraffins extraction from their compounds with alkanesulphonic acids | |
| US2687420A (en) | Process for the neutralization of sulfonated products suitable as detergents | |
| US2820056A (en) | Alkaryl sulfonates | |
| US2111822A (en) | Recovery of solvents | |
| US4827078A (en) | Process for extracting paraffins from their mixtures with alkanesulfonic acids | |
| RU1795967C (ru) | Способ экстракции С @ - С @ - н -парафинов из их смеси с С @ - С @ - парафинсульфокислотами | |
| JPS6225985A (ja) | アルコ−ルの濃縮精製方法 | |
| PT94351A (pt) | Processo aperfeicoado para a preparacao de acidos parafino-sulfonicos | |
| RU1771473C (ru) | Способ экстракции н-С @ -С @ -парафинов из их смеси с С @ -С @ -парафинсульфокислотами | |
| EP0280725B1 (en) | Improvement for processes for preparing diaryl sulfones | |
| US4288389A (en) | Process for separating sulfonic acids from the reaction products obtained when parafins are reacted with sulfur dioxide, oxygen and water in the presence of ultra-violet light | |
| US3519645A (en) | Process for the preparation of propane-sultone | |
| US5128070A (en) | Process for the acid-catalyzed cleavage of fatty acid glycerides and apparatus therefor | |
| US2894985A (en) | Purification of toluic acid | |
| US2327312A (en) | Process for separating alkyl phenols | |
| US5047580A (en) | Process for the separation of sulfuric acid from aqueous mixtures of paraffin-sulfonic acids | |
| RU2089556C1 (ru) | Способ получения диацетон-l-сорбозы | |
| US2791615A (en) | Ether purification | |
| JPS61115039A (ja) | β−ナフト−ルの製造方法 | |
| TH2448A (th) | กรด 2-ไฮดรอกซี-4-แมทธิลไธโอบิวทีริคที่เป็นของเหลว และกระบวนการสำหรับผลิตสารนี้ | |
| TH1875B (th) | กรด 2-ไฮดรอกซี-4-แมทธิลไธโอบิวทีริคที่เป็นของเหลว และกระบวนการสำหรับผลิตสารนี้ | |
| SU656507A3 (ru) | Способ получени -толуолсульфокислоты |