JP2535367B2 - プラスチックス製レンズ - Google Patents
プラスチックス製レンズInfo
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- JP2535367B2 JP2535367B2 JP63010948A JP1094888A JP2535367B2 JP 2535367 B2 JP2535367 B2 JP 2535367B2 JP 63010948 A JP63010948 A JP 63010948A JP 1094888 A JP1094888 A JP 1094888A JP 2535367 B2 JP2535367 B2 JP 2535367B2
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- Japan
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- refractive index
- lens
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- polymer
- molding
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は特定のポリエステルからなる高屈折率で高ア
ッベ数を有するプラスチックス製レンズに関し、詳しく
はCa化合物,Ge化合物を触媒として用いたポリエチレン
−2,6−ナフタレンジカルボキシレーシからなる前記特
徴を有するプラスチックス製レンズに関するものであ
る。
ッベ数を有するプラスチックス製レンズに関し、詳しく
はCa化合物,Ge化合物を触媒として用いたポリエチレン
−2,6−ナフタレンジカルボキシレーシからなる前記特
徴を有するプラスチックス製レンズに関するものであ
る。
［従来技術］ 従来から眼鏡や顕微鏡用のレンズには無機ガラス（ク
ラウンガラス，フリントガラス等）レンズが使用されて
きたが、軽量化，易染色製，ファッション性，安全性等
の面から、有機ポリマーを用いたプラスチックス製レン
ズも最近普及してきている。現在レンズに使用されるプ
ラスチック材料の主流はCR−39（ジエチレングリコール
ビスアリールカーボネートモノマーの重合体）であり、
比重が無機ガラスに較べて小さいため、軽量化に成功し
今日多量に使用されている。しかしながらこのCR−39
は、屈折率が1.5程度であるために無機ガラスと同等の
機能を発現させるには相当なレンズの厚みが必要とな
る。
ラウンガラス，フリントガラス等）レンズが使用されて
きたが、軽量化，易染色製，ファッション性，安全性等
の面から、有機ポリマーを用いたプラスチックス製レン
ズも最近普及してきている。現在レンズに使用されるプ
ラスチック材料の主流はCR−39（ジエチレングリコール
ビスアリールカーボネートモノマーの重合体）であり、
比重が無機ガラスに較べて小さいため、軽量化に成功し
今日多量に使用されている。しかしながらこのCR−39
は、屈折率が1.5程度であるために無機ガラスと同等の
機能を発現させるには相当なレンズの厚みが必要とな
る。
従って、軽くて、薄くて、無機ガラスと同等の機能を
有するレンズを提供するために高屈折率を有する有機ポ
リマーの開発が要求され、この課題に対応して、例えば
特開昭50−98341,特開昭57−28118,特開昭57−85002,特
公昭58−14449,特公昭62−50488等に示される技術開発
がなされてきた。
有するレンズを提供するために高屈折率を有する有機ポ
リマーの開発が要求され、この課題に対応して、例えば
特開昭50−98341,特開昭57−28118,特開昭57−85002,特
公昭58−14449,特公昭62−50488等に示される技術開発
がなされてきた。
一方、この軽量化・薄型化のためにレンズに必要とさ
れる高屈折率と並んでアッベ数もレンズ用材料には重要
な要素である。すなわちアッベ数が大きい程分散（屈折
率の波長依存性）が小さいことから色収差（光の波長に
よってレンズによりまげられた光が別の点に集まる現
象）も小さくなり、レンズとして良質なものとなる。
れる高屈折率と並んでアッベ数もレンズ用材料には重要
な要素である。すなわちアッベ数が大きい程分散（屈折
率の波長依存性）が小さいことから色収差（光の波長に
よってレンズによりまげられた光が別の点に集まる現
象）も小さくなり、レンズとして良質なものとなる。
しかしながら、無機ガラスにおいても有機ポリマーに
おいても、屈折率が高い素材においてはアッベ数が小さ
く、逆にアッベ数の高い素材においては屈折率が低い傾
向がある。言い換えると、高屈折率で高アッベ数を備え
たプラスチックス製レンズとして有用な有機ポリマーは
殆どその例を見ない。
おいても、屈折率が高い素材においてはアッベ数が小さ
く、逆にアッベ数の高い素材においては屈折率が低い傾
向がある。言い換えると、高屈折率で高アッベ数を備え
たプラスチックス製レンズとして有用な有機ポリマーは
殆どその例を見ない。
また従来公知の有機ポリマーをプラスチックス製レン
ズとして成形する場合には、これら有機ポリマーの多く
が熱硬化性であるために、成形型あるいは注型を用いて
重合させながら成形する、いわばバッチ式の成形方法で
作成され、流動性，成形性，耐熱性等多くの性質を満足
する必要のある射出成形機を利用した連続成形で生産さ
れるものも殆どない。
ズとして成形する場合には、これら有機ポリマーの多く
が熱硬化性であるために、成形型あるいは注型を用いて
重合させながら成形する、いわばバッチ式の成形方法で
作成され、流動性，成形性，耐熱性等多くの性質を満足
する必要のある射出成形機を利用した連続成形で生産さ
れるものも殆どない。
そこで、本発明者は、高屈折率と高アッベ数を兼備し
た有機ポリマーを精力的に捜したところ、熱可塑性樹脂
であってレンズ等の光学部材に熔融成形可能なものとし
てポリスチレン及びポリエチレン−2,6−ナフタレンジ
カルボキシレートを見い出した。前者のポリマーは、し
かしながら、安定な熔融成形が得難く、可塑剤や熱安定
性を併用すると、成形品の屈折率の低下をもたらす等の
問題があるため実用化は困難であると判断された。これ
に対し、後者のポリエステルは屈折率が1.6を超え、ま
たアッベ数もポリマーの製造条件及び成形条件によって
25程度にまで到達できる可能性を見い出した。もっと
も、通常知られている製造条件では、色相の良好なもの
（実質的に無色なものの意）、透明度の高いもの、成形
歪のないもの等が得られず、また熱安定性が不足すると
成形によって黄褐色系に変色する等の問題が潜在してい
ることが判明した。
た有機ポリマーを精力的に捜したところ、熱可塑性樹脂
であってレンズ等の光学部材に熔融成形可能なものとし
てポリスチレン及びポリエチレン−2,6−ナフタレンジ
カルボキシレートを見い出した。前者のポリマーは、し
かしながら、安定な熔融成形が得難く、可塑剤や熱安定
性を併用すると、成形品の屈折率の低下をもたらす等の
問題があるため実用化は困難であると判断された。これ
に対し、後者のポリエステルは屈折率が1.6を超え、ま
たアッベ数もポリマーの製造条件及び成形条件によって
25程度にまで到達できる可能性を見い出した。もっと
も、通常知られている製造条件では、色相の良好なもの
（実質的に無色なものの意）、透明度の高いもの、成形
歪のないもの等が得られず、また熱安定性が不足すると
成形によって黄褐色系に変色する等の問題が潜在してい
ることが判明した。
ポリエチレン−2,6−ナフタレンジカルボキシレート
は公知のポリマーであるが、これを光学レンズ等に供す
るには、上述の物性を備えるような製造条件が確立され
ねばならない。例えば、ポリエステル類の製造条件とし
て通常実施されている直接エステル化法とは、鋭意検討
したものの高透明度の成形品が得られなかった。そこ
で、エステル交換法と重縮合法とを組合せてポリマーを
得る方法に依ったのであるが、この場合にも、ポリエス
テルの代表的な重合触媒であるアンチモン化合物はポリ
マーに対する溶解性が乏しいため透明性が不足すること
が判った。またチタン系化合物を触媒として使用すると
ポリマーに着色が生じ光学器材に適さないことも判明し
ている。ポリエステルのエステル交換反応や重縮合反応
に用いる触媒は極めて多数知られているものの、光学レ
ンズに適する高い透明性，無色性に加えて、アッベ数を
高めるものは全く知られていない。そして、ある種の触
媒を用いて得られたポリマーは成形時に歪が生じるなど
の問題もあることが判った。
は公知のポリマーであるが、これを光学レンズ等に供す
るには、上述の物性を備えるような製造条件が確立され
ねばならない。例えば、ポリエステル類の製造条件とし
て通常実施されている直接エステル化法とは、鋭意検討
したものの高透明度の成形品が得られなかった。そこ
で、エステル交換法と重縮合法とを組合せてポリマーを
得る方法に依ったのであるが、この場合にも、ポリエス
テルの代表的な重合触媒であるアンチモン化合物はポリ
マーに対する溶解性が乏しいため透明性が不足すること
が判った。またチタン系化合物を触媒として使用すると
ポリマーに着色が生じ光学器材に適さないことも判明し
ている。ポリエステルのエステル交換反応や重縮合反応
に用いる触媒は極めて多数知られているものの、光学レ
ンズに適する高い透明性，無色性に加えて、アッベ数を
高めるものは全く知られていない。そして、ある種の触
媒を用いて得られたポリマーは成形時に歪が生じるなど
の問題もあることが判った。
［発明の目的］ 本発明は、ポリエチレン−2,6−ナフタレンジカルボ
キシレートから高屈折率で高アッベ数を有し、色相（無
色性）、透明性の良好な成形歪の少ないプラスチックス
製レンズを提供することを目的とする。
キシレートから高屈折率で高アッベ数を有し、色相（無
色性）、透明性の良好な成形歪の少ないプラスチックス
製レンズを提供することを目的とする。
［発明の構成］ 上記の技術上の課題は、次の要件を満足するとき達成
される。
される。
即ち、カルシウム（Ca）化合物の存在下でエステル交
換反応を施し、次いでゲルマニウム（Ge）化合物の存在
下、重縮合反応を行なうことにより得られ、固有粘度
［η］が少なくとも0.3でありかつ溶液ヘーズが10％以
下であるポリエチレン−2,6−ナフタレンジカルボキシ
レートからなり、成形後の屈折率（ｎ）が1.64以上，ア
ッベ数（ν）が25以上でかつ色彩色差計で測定したcol
b値が3.0以下であることを特徴とするプラスチックス製
レンズである。
換反応を施し、次いでゲルマニウム（Ge）化合物の存在
下、重縮合反応を行なうことにより得られ、固有粘度
［η］が少なくとも0.3でありかつ溶液ヘーズが10％以
下であるポリエチレン−2,6−ナフタレンジカルボキシ
レートからなり、成形後の屈折率（ｎ）が1.64以上，ア
ッベ数（ν）が25以上でかつ色彩色差計で測定したcol
b値が3.0以下であることを特徴とするプラスチックス製
レンズである。
本発明の素材として用いるポリマーは、「ポリエチレ
ン−2,6−ナフタレンジカルボキシレート」である。該
ポリマーは、ナフタレン−2,6−ジカルボン酸の低級ア
ルキルエステルとエチレングリコールとをエステル交換
反応し、縮重合することによって得られる。ここに、
「低級アルキル」とは炭素数１〜４のアルキル基をい
う。
ン−2,6−ナフタレンジカルボキシレート」である。該
ポリマーは、ナフタレン−2,6−ジカルボン酸の低級ア
ルキルエステルとエチレングリコールとをエステル交換
反応し、縮重合することによって得られる。ここに、
「低級アルキル」とは炭素数１〜４のアルキル基をい
う。
該ポリマーを製造するにあたり、エステル交換触媒と
して用いる「カルシウム化合物」としては、有機酸塩、
炭酸塩等が挙げられる。具体的には酢酸カルシウム，安
息香酸カルシウム，炭酸カルシウム等が例示される。こ
れらのうち、酢酸カルシウムが特に好ましい。カルシウ
ム化合物の使用量は通常ポリエステルを構成する酸成分
に対して50〜150mmol（ミリモル）％である。
して用いる「カルシウム化合物」としては、有機酸塩、
炭酸塩等が挙げられる。具体的には酢酸カルシウム，安
息香酸カルシウム，炭酸カルシウム等が例示される。こ
れらのうち、酢酸カルシウムが特に好ましい。カルシウ
ム化合物の使用量は通常ポリエステルを構成する酸成分
に対して50〜150mmol（ミリモル）％である。
ここで必要に応じて整色剤としての酢酸コバルトを０
〜10mmol％添加しても良い。
〜10mmol％添加しても良い。
エステル交換触媒としてマグネシウム化合物，マンガ
ン化合物を用いた場合、透明性は良好であるが、色相
（無色性）はカルシウムより若干劣り、成形時の溶融安
定性は悪い。また亜鉛化合物は色相が悪いうえ、透明
性，溶融熱安定性が劣る。更にリチウム化合物は、熱安
定性が比較的良好であるが、透明性，色相が悪くなる。
ン化合物を用いた場合、透明性は良好であるが、色相
（無色性）はカルシウムより若干劣り、成形時の溶融安
定性は悪い。また亜鉛化合物は色相が悪いうえ、透明
性，溶融熱安定性が劣る。更にリチウム化合物は、熱安
定性が比較的良好であるが、透明性，色相が悪くなる。
本発明において重合触媒として用いる「ゲルマニウム
化合物」としては、酸化物，有機酸塩，アルキル又はア
リール化合物が挙げられ、具体的には酸化ゲルマニウ
ム，四酢酸ゲルマニウム，蓚酸ゲルマニウム，酒石酸ゲ
ルマニウム，テトラフェニルゲルマニウム等が例示され
る。これらのうち特に二酸化ゲルマニウムが好ましい。
Ge化合物の使用量は通常ポリエステルを構成する酸成分
に対して10〜100mmol％である。Ti化合やSb化合物を使
用した場合には、ポリマー及び成形品の色相が悪く、し
かも成形品に歪が生じやすい。
化合物」としては、酸化物，有機酸塩，アルキル又はア
リール化合物が挙げられ、具体的には酸化ゲルマニウ
ム，四酢酸ゲルマニウム，蓚酸ゲルマニウム，酒石酸ゲ
ルマニウム，テトラフェニルゲルマニウム等が例示され
る。これらのうち特に二酸化ゲルマニウムが好ましい。
Ge化合物の使用量は通常ポリエステルを構成する酸成分
に対して10〜100mmol％である。Ti化合やSb化合物を使
用した場合には、ポリマー及び成形品の色相が悪く、し
かも成形品に歪が生じやすい。
しかし、Ca−Ge系の場合には、理由は明らかでない
が、驚くべきことに成形歪は生ぜず、光学レンズに適す
ることがわかった。更にこのレンズは高屈折率且つ高ア
ッベ数であり、光学レンズとして好適なものである。
が、驚くべきことに成形歪は生ぜず、光学レンズに適す
ることがわかった。更にこのレンズは高屈折率且つ高ア
ッベ数であり、光学レンズとして好適なものである。
更に、Ca−Ge系で得たポリマーは高度に透明であり、
溶液ヘーズが10％以下となる。この溶液ヘーズは積分球
式濁度計によって測定される。通常の透明なポリエステ
ルは溶液ヘーズが20％前後であるが、光学レンズに供す
る場合には10％以下であることが好ましい。高透明度の
レンズ材料の要求は自明なことであるが、高屈折率と高
アッベ数とを同時に満足しなけばならない点で、厳しい
制約がある。このCa−Ge系触媒の適宜な使用条件によっ
て、８〜10％の溶液ヘーズを備えたポリエチレン−2,6
−ナフタレンジカルボキシレートが得られる。
溶液ヘーズが10％以下となる。この溶液ヘーズは積分球
式濁度計によって測定される。通常の透明なポリエステ
ルは溶液ヘーズが20％前後であるが、光学レンズに供す
る場合には10％以下であることが好ましい。高透明度の
レンズ材料の要求は自明なことであるが、高屈折率と高
アッベ数とを同時に満足しなけばならない点で、厳しい
制約がある。このCa−Ge系触媒の適宜な使用条件によっ
て、８〜10％の溶液ヘーズを備えたポリエチレン−2,6
−ナフタレンジカルボキシレートが得られる。
また、ポリエチレンナフタレンジカルボキシレートの
重合度の目安である固有粘度は、0.3以上であることが
必要である。0.3未満であると成形品がもろくなる。固
有粘度が高すぎると溶融粘度が高くなり、成形困難とな
って、Ca−Ge系でも成形歪が残る。好ましい［η］範囲
は0.35〜0.70更に好ましくは0.40〜0.65である。
重合度の目安である固有粘度は、0.3以上であることが
必要である。0.3未満であると成形品がもろくなる。固
有粘度が高すぎると溶融粘度が高くなり、成形困難とな
って、Ca−Ge系でも成形歪が残る。好ましい［η］範囲
は0.35〜0.70更に好ましくは0.40〜0.65である。
［発明の効果］ 本発明のプラスチックス製レンズは、高屈折率であ
り、しかもアッベ数もある程度の高い値を有し、無色性
（色相）、透明性が良好で成形歪が少なく、射出成形機
による連続成形も可能な優れた特徴を有し、薄型、軽量
品の作成が可能である。
り、しかもアッベ数もある程度の高い値を有し、無色性
（色相）、透明性が良好で成形歪が少なく、射出成形機
による連続成形も可能な優れた特徴を有し、薄型、軽量
品の作成が可能である。
［実施例］ 以下実施例によって本発明を具体的に説明する。なお
実施例において部とは重量部を表わす。又、各物性値は
下記の試験法により測定した。
実施例において部とは重量部を表わす。又、各物性値は
下記の試験法により測定した。
（１） 屈折率 アッベ屈折計（（株）アタゴ社製Type 1T）を用いて2
0℃における屈折率を測定した。中間液にはイオウヨウ
化メチレン溶液を使用した。
0℃における屈折率を測定した。中間液にはイオウヨウ
化メチレン溶液を使用した。
（２） アッベ数 屈折率同様アッベ屈折計を用いて屈折率の測定と同時
に分散値（ＮF−Nc）を求め、ν＝（ＮD−１）／（ＮF
−ＮC）の式より計算した。
に分散値（ＮF−Nc）を求め、ν＝（ＮD−１）／（ＮF
−ＮC）の式より計算した。
（３） ポリマーの固有粘度［η］ 1,1,2,2−テトラクロロエタンとフェノールの2:3混合
溶液中35℃で測定した溶液粘度より算出した値 （４） Col b （株）ミノルタ製色彩色差計CR−100を用い、成形レ
ンズをCR−100付属の標準白色板上に重ねて測定した値 （５） ポリマーヘーズ 20％ｏ−クロロフェノール溶液を20℃で積分球式濁度
計を用いて測定 （６） 成形歪 可視光源上に厚さ1mmの偏光フイルムを固定しさらに
その上に成形したレンズを固定し、もう１枚の偏光フイ
ルムを回転させ、レンズ歪による環状あるいは縞状の発
光現象の有無を観察する。
溶液中35℃で測定した溶液粘度より算出した値 （４） Col b （株）ミノルタ製色彩色差計CR−100を用い、成形レ
ンズをCR−100付属の標準白色板上に重ねて測定した値 （５） ポリマーヘーズ 20％ｏ−クロロフェノール溶液を20℃で積分球式濁度
計を用いて測定 （６） 成形歪 可視光源上に厚さ1mmの偏光フイルムを固定しさらに
その上に成形したレンズを固定し、もう１枚の偏光フイ
ルムを回転させ、レンズ歪による環状あるいは縞状の発
光現象の有無を観察する。
実施例１ 2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル33.5部とエチ
レングリコール17.0部を原料とし酢酸カルシウム0.02部
（82.7mmol％）を触媒として使用し、エステル交換反応
後引き続いて酸化ゲルマニウム0.01部（69.6mmol％）を
重合触媒として、重縮合反応を実施し、重縮合反応によ
って得られた化有粘度［η］＝0.60のポリエチレン−2,
6−ナフタレンジカルボキシレートポリマーを用いて、
小型射出成形機及び縦（20mm）×横（10mm）×厚み（3m
m）の測定サンプル作成用金型を用いて作成したサンプ
ルの屈折率とアッベ数を測定した。この時の屈折率は1.
65,アッベ数は26.0であった。
レングリコール17.0部を原料とし酢酸カルシウム0.02部
（82.7mmol％）を触媒として使用し、エステル交換反応
後引き続いて酸化ゲルマニウム0.01部（69.6mmol％）を
重合触媒として、重縮合反応を実施し、重縮合反応によ
って得られた化有粘度［η］＝0.60のポリエチレン−2,
6−ナフタレンジカルボキシレートポリマーを用いて、
小型射出成形機及び縦（20mm）×横（10mm）×厚み（3m
m）の測定サンプル作成用金型を用いて作成したサンプ
ルの屈折率とアッベ数を測定した。この時の屈折率は1.
65,アッベ数は26.0であった。
さらにこのポリマーを直径60mmの虫メガネ用凸レンズ
金型を用いてメガネレンズ作成時の射出成形性を検討し
たが、成形性に特に問題がなく、無色透明レンズを得る
ことができた。
金型を用いてメガネレンズ作成時の射出成形性を検討し
たが、成形性に特に問題がなく、無色透明レンズを得る
ことができた。
実施例2,3及び比較例１〜６ 実施例１における酢酸カルシウム及び二酸化ゲルマニ
ウムの代わりに各種化合物を用いて作成したポリマー及
び固有粘度を変更したポリマーの物性及び成形品の物性
を表−１に示す。
ウムの代わりに各種化合物を用いて作成したポリマー及
び固有粘度を変更したポリマーの物性及び成形品の物性
を表−１に示す。
Claims (2)
- 【請求項１】実質的に無色であり、高度に透明であり、
成形歪が実質的になく、屈折率が1.64以上，アッベ数が
25.0以上であるポリエチレン−2,6−ナフタレンジカル
ボキシレートよりなるプラスチックス製レンズ。 - 【請求項２】カルシウム化合物の存在下でエステル交換
反応を行ない、次いでゲルマニウム化合物の存在下で重
縮合反応を行って得られた固有粘度が0.3乃至0.7の範囲
にあり、色彩色差計によるcol ｂ値が3.0以下であり、
しかも溶液ヘーズが10％以下のポリエチレン−2,6−ナ
フタレンジカルボキシレートよりなる請求項１記載のプ
ラスチックス製レンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63010948A JP2535367B2 (ja) | 1988-01-22 | 1988-01-22 | プラスチックス製レンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63010948A JP2535367B2 (ja) | 1988-01-22 | 1988-01-22 | プラスチックス製レンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01187501A JPH01187501A (ja) | 1989-07-26 |
| JP2535367B2 true JP2535367B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=11764422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63010948A Expired - Lifetime JP2535367B2 (ja) | 1988-01-22 | 1988-01-22 | プラスチックス製レンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2535367B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2969311B1 (fr) * | 2010-12-20 | 2013-01-18 | Rhodia Acetow Gmbh | Module de source lumineuse a led (diode electroluminescente) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS556500B2 (ja) * | 1972-10-14 | 1980-02-16 | ||
| JPS6281606A (ja) * | 1985-10-07 | 1987-04-15 | Teijin Ltd | 液晶表示用偏光フイルム |
-
1988
- 1988-01-22 JP JP63010948A patent/JP2535367B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01187501A (ja) | 1989-07-26 |
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