JP2504445B2 - Ｎ−〔２−（ピリジル）プロピル〕−ｎ−置換スルホンアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なＮ−〔２−（ピリジル）プロピル〕−
Ｎ−置換スルホンアミド類およびこれを有効成分とする
除草剤に関する。

〔従来技術〕

従来、数多くのスルホンアミド系化合物が除草剤とし
て提案されており、たとえば特公昭56−8027号公報に
は、Ｎ−メチル−Ｎ−α，α−ジメチルベンジルベンゼ
ンスルホンアミドが示されている。又、本発明者等は先
に選択性除草剤としてＮ−（2,3−エポキシプロピレ
ン）−Ｎ−α−メチルベンジルベンゼンスルホンアミド
等のＮ−（2,3−エポキシプロピレン）−Ｎ−アラルキ
ルスルホンアミド類を提案した（特開昭58−131977）。
又、特開昭57−32267号公報および特開昭61−286366号
公報には除草活性、或いは殺菌活性を有する化合物とし
て、ピリジル基を含むある種のスルホンアミド類が示さ
れている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明は、従来公知のスルホンアミド系化合物に比
べ、更に除草活性が高く、しかもノビエ等の雑草の発生
前から、生育の進んだ段階迄の長期間にわたって除草活
性を有する除草剤を提供するものである。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明の要旨は、一般式 （式中、Ｊは置換されていてもよく、ベンゾ縮合されて
いてもよいフェニル基を示す。Ａは直接の結合、または
−CH₂−，−CH＝CH−，−Ｏ−または−Ｎ（ｒ）−で表
わされる基を示し、ｒはC₁−C₄のアルキル基を示す。Ｒ
はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキ
シ基、フルオロアルキル基またはホルミル基を示す。Ｄ
は水酸基を示し、Ｅはハロゲン原子、アルキルスルホニ
ルオキシ基または置換されていてもよいベンゼンスルホ
ニルオキシ基を示すか、またはＤとＥとは互いに結合し
て−Ｏ−を示す。V¹は置換されていてもよいピリジル基
を示す。） で表わされるＮ−〔２−（ピリジル）プロピル〕−Ｎ−
置換スルホンアミド類およびこれを有効成分とする除草
剤にある。

次に本発明を更に詳しく説明する。

本発明において除草剤として用いられるＮ−〔２−
（ピリジル）プロピル〕−Ｎ−置換スルホンアミド類は
前示一般式（Ｉ）で示される。一般式（Ｉ）中、好まし
くはＪは 〔式中、Ｘは同一または相異なり、ハロゲン原子、好ま
しくは弗素原子、塩素原子、臭素原子；アルキル基、好
ましくはC₁−C₆のアルキル基、更に好ましくはC₁−C₄の
アルキル基；ハロアルキル基、好ましくはC₁−C₂のハロ
アルキル基、更に好ましくは弗素原子、塩素原子又は臭
素原子のトリハロメチル基；アルコキシ基、好ましくは
C₁−C₄アルコキシ基；アルキルチオ基、好ましくはC₁−
C₄のアルキルチオ基；アルキルスルフィニル基、好まし
くはC₁−C₄アルキルスルフィニル基；アルキルスルホニ
ル基、好ましくはC₁−C₄のアルキルスルホニル基；シク
ロアルキル基、好ましくはC₃−C₆のシクロアルキル基；
ニトロ基；またはシアノ基を示し、ｍは０または１〜３
の整数を示すか、または相隣る２つのＸは互いに結合し
て または−CH＝CH−CH＝CH−で表わされる基を示す。Ｗは
酸素原子またはＳ（Ｏ）_ｐで表わされる基を示し、ｐは
０、１または２を示す。γ^１およびγ^２はそれぞれ水素
原子または低級アルキル基、好ましくは水素原子又はメ
チル基を示す。ｌおよびｌ″はそれぞれ０または１を示
し、ｌ′は１〜４の整数を示し、かつｌ、ｌ′および
ｌ″の総和は３または４である。〕で表わされるフェニ
ル基を示す。Ａは直接の結合、または−CH₂−，−CH＝C
H−，−Ｏ−または−Ｎ（ｒ）−で表わされる基を示
し、ｒはC₁−C₃のアルキル基を示し、好ましくは、直接
の結合を示す。ＲはC₁−C₃のアルキル基；アリル基好ま
しくはC₃−C₄のアリル基；プロパルギル基;C₁−C₂のア
ルコキシ基;C₁−C₃のフルオロアルキル基、好ましくはC
₁−C₂のフルオロアルキル基；またはホルミル基を示
す。Ｄは水酸基を示し、Ｅは塩素原子、臭素原子、沃素
原子、好ましくは臭素原子;C₁−C₃のアルキルスルホニ
ルオキシ基、好ましくはメタンスルホニルオキシ基；ま
たはメチル基で置換されていてもよいベンゼンスルホニ
ルオキシ基、好ましくはトルエンスルホニルオキシ基を
示すか、またはＤとＥとは互いに結合して−Ｏ−を示
す。V¹は 〔式中、Y¹は同一または相異なり、ハロゲン原子、好ま
しくは塩素原子、臭素原子；アルキル基、好ましくはC₁
−C₄のアルキル基、更に好ましくはC₁−C₂のアルキル
基；ハロアルキル基、好ましくはC₁−C₂のハロアルキル
基、更に好ましくはトリフルオロメチル基；アルコキシ
基、好ましくはC₁−C₄のアルコキシ基、更に好ましくは
C₁−C₂のアルコキシ基；またはアルキルスルホニル基、
好ましくはC₁−C₂のアルキルスルホニル基を示し、ｎは
０、１または２を示す。

一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は、例えば下
記反応式に従って合成することができる。

（上記反応式中、Ｚはハロゲン原子またはトシルオキシ
基のような各種スルホニルオキシ基を示し、J,A,R,D,E
およびV¹は前記と同義を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、適切な塩基類の存
在下に行われる。適当な溶媒としては、例えばN,N−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチル
スルホキシド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等の非プロトン性
溶媒があげられる。塩基類としては、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、金属ナトリウム、金属カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等があげられる。本反応は、−20〜100
℃、更に好ましくは−10〜60℃の温度範囲において0.5
〜24時間、好ましくは0.5〜12時間反応させることによ
り行なわれる。

また、上記反応式で示される反応は、相間移動触媒の
存在下水酸化アルカリ金属水溶液と有機溶媒との２相系
で行うことも可能である。この場合に用いられる相間移
動触媒は広い範囲から選ばれるが、例えばベンジルトリ
アルキルアンモニウムハライド類、テトラアルキルアン
モニウムハライド類、メチルトリアルキルアンモニウム
ハライド類、アルキルトリメチルアンモニウムハライド
類、水酸化アルキルトリメチルアンモニウムハライド
類、重硫酸テトラアルキルアンモニウム類等があげられ
る。具体的にはベンジルトリメチル（エチル）アンモニ
ウムクロリド（ブロミド）、テトラｎ−ブチルアンモニ
ウムクロリド（ブロミド、ヨージド）、メチルトリオク
チル（デシル）アンモニウムクロリド等があげられる。
触媒の添加量は原料であるスルホンアミド類（III）に
対し1/5モル当量から1/250モル当量の範囲、好ましくは
1/50モル当量から1/100モル当量程度使用される。

水酸化アルカリ水溶液としては、例えば、水酸化ナト
リウム水溶液、水酸化カリウム水溶液があげられ、その
濃度は35〜60％のものが好ましい。有機溶媒としては例
えばベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、
シクロヘプタンのような非プロトン性溶媒があげられ
る。

反応温度は10〜100℃好ましくは40〜80℃の範囲であ
り、反応時間は0.5〜24時間、好ましくは１〜12時間で
ある。

（上記反応式中、Ｖは で表わされる基（但し、Y¹は前記と同義を示すか又はア
ルキルチオ基、アルキルスルフィニル基を示し、ｎは
０、１または２を示す）を示し、J,A,R,およびV¹は前記
と同義を示し、D¹およびE¹は互いに結合して−Ｏ−を示
す。） 上記酸化反応は、クロロホルム、ジクロルメタン、四
塩化炭素、水等の溶媒中、酸化剤を作用せしめることに
よって行なわれる。

酸化剤としては、メタクロロ過安息香酸、過酢酸、過
酸化水素等があげられるが、これらは単独で、或いは、
副反応の防止、生成物の安定化等のために、酢酸ナトリ
ウム等の各種緩衝剤を加えて使用することができる。反
応は通常−20〜100℃、好ましくは10〜70℃の温度範囲
において１〜24時間、好ましくは２〜12時間反応させる
ことにより行なわれる。

尚、原料化合物（IV）は例えば、以下の反応式により
得られる。

（反応式中、Z¹はハロゲン原子を示し、Ｖは前記と同義
を示す） （反応式中、R¹はアルコキシ基およびホルミル基を除き
Ｒと同義を示し、他は前記と同義を示す。） また、アミン誘導体（VII a）および（VII b）は例え
ば、以下の反応式により得られる。

（上記式中、R²はアルコキシ基を除きＲと同義を示し、
Z²はハロゲン原子、またはR²がホルミル基を示す場合、
水酸基またはR²とともに混合酸無水物を形成する脂肪酸
残基を示し、R³はアルコキシ基を示し、Ｖは前記と同義
を示す。） （上記反応式中、D²は水酸基を示し、E²はハロゲン原子
を示し、J,A,R,V及びV¹は前記と同義を示す。） 上記反応は、二重結合への次亜ハロゲン酸の付加反
応、即ち、オレフィン化合物からのハロヒドリン形成反
応によって達成される。本反応は、水或いは水性溶媒
中、次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩類、Ｎ−アロゲノコ
ハク酸イミド類或いは塩素、臭素、沃素等を、酸および
／または酸化剤の存在下または非存在下に作用せしめる
ことによって好適に行われる。反応温度は−30〜100
℃、好ましくは−10〜60℃の範囲であり、反応時間は0.
1〜24時間、通常0.5〜６時間である。

（上記反応式中、E⁴はアルキルスルホニル基または置換
されていてもよいベンゼンスルホニル基を示し、E³はア
ルキルスルホニルオキシ基または置換されていてもよい
ベンゼンスルホニルオキシ基を示し、J,A,R,V¹,D²及びZ
¹は前記と同義を示す。） 上記スルホニル化反応は、無溶媒または溶媒中、適切
な塩基類の存在下に行われる。溶媒を用いる場合、適当
な溶媒としては、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,
2−ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、酢酸エチ
ル、塩化メチレン、クロロホルム等があげられる。塩基
類としては、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメ
チル（ジエチル）アニリン、炭酸水素ナトリウム（カリ
ウム）、炭酸ナトリウム（カリウム）、水酸化ナトリウ
ム（カリウム）、水素化ナトリウム等があげられる。反
応温度は−20〜100℃、好ましくは０〜60℃の範囲であ
り、反応時間は通常１〜24時間である。

尚、原料化合物（Ｘ）は、例えば以下の反応式に従っ
て得ることができる。

（式中、J,A,R,D²およびV¹は前記と同義を示す。） （上記反応式中、J,A,R,D²,E²,V¹,D¹およびE¹は前記と
同義を示す。） 上記反応は、メタノール、エタノール、２−プロパノ
ール、アセトン、エチルメチルケトン、エーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、酢
酸エチル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、アセトニトリル、水
等の溶媒中または混合溶媒中、炭酸水素ナトリウム（カ
リウム）、炭酸ナトリウム（カリウム）、水酸化ナトリ
ウム（カリウム）、水素化ナトリウム、ナトリウムアル
コラート、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメチ
ル（ジエチル）アニリン等の塩基類の存在下、−10〜12
0℃、好ましくは０〜80℃にて行われる。反応時間は通
常0.1〜12時間である。

かくして得られる本発明化合物には光学異性体が存在
し、通常、ラセミ体として得られるが不斉合成等の既知
の方法で各対掌体を得ることも可能であり、本発明化合
物は、ラセミ体でも各異性体単独でも除草剤として使用
できる。

本発明化合物を除草剤として適用するには原体そのも
のを施用してもよいし、適当な担体あるいは界面活性剤
等を用いて、常法に従って水和剤、粒剤、乳剤、フロア
ブル剤等の形態をとることも可能である。担体及び界面
活性剤としては、例えば、特開昭60−25986号に記載の
ものが使用できる。更に本発明化合物を含む除草剤は、
同一分野に用いる他の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤、除
草剤、生長調節剤または肥料等と混合施用することも可
能である。

本発明除草剤の施用量は、使用される化合物の種類、
対象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質の状況
によって異なるが、通常有効成分として１アール当り0.
25〜40グラム、好ましくは１〜20グラムの範囲が適当で
ある。

〔作 用〕

本発明化合物は修飾官能基の種類や置換位置によって
生理活性に若干の変動が見られるが、いずれも水田での
水稲栽培上、最も有害雑草であるノビエに対して発生前
から生育の進んだ個体に極めて強力な雑草活性を有し、
かつ、水稲に対して著しく薬害が少ない。

また、本発明化合物の殺草スペクトラムは、ノビエに
対して最も高く、さらにタマガヤツリ、ホタルイ、マツ
バイ等のカヤツリグサ科雑草およびキカシグサ、コナギ
等の一年生広葉雑草に対しても有効であり、また強害多
年生雑草であるミズガヤツリにも感受性が高い。

本発明化合物は除草活性成分として、特に低薬量で雑
草の発生前から生育の進んだ各種雑草に有効であり、使
用上好ましい広い処理適期幅を有しており、また、湛水
土壌処理活性のみならず畑地土壌処理活性をも有してい
る。

また、本発明化合物は生育の進んだ一年生広葉雑草お
よび多年生広葉雑草（ウリカワ等）に対する活性はやや
低いが、これらの雑草の有効な除草剤を混合使用するこ
とによって、殺草スペクトラムの幅を著しく拡大するこ
とが可能であり、かつ、効果をより安定化させることも
できる。

この場合に好適に混合することができる除草剤として
は以下のものがあげられる。

ピラゾール系除草剤： ４−（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメチルピラ
ゾール−５−イル ｐ−トルエンスルホネート、４−
（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメチル−５−フ
ェナシルオキシピラゾール、４−（2,4−ジクロロ−３
−メチルベンゾイル）−1,3−ジメチル−５−（４−メ
チルフェナシルオキシ）ピラゾール、４−（2,4−ジク
ロロベンゾイル−１−メチル−５−フェナシルオキシピ
ラゾール等 スルホニルウレア系除草剤： メチル２−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イルカ
ルバモイルアミノスルホニルメチル）ベンゾエート、エ
チル ５−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イルカ
ルバモイルアミノスルホニル）−１−メチルピラゾール
−４−カルボキシレート等 フェノキシ系除草剤： 2,4−ジクロロフェノキシ酢酸およびその誘導体、４−
クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸およびその誘導体、
４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酪酸および
その誘導体、４−クロロ−２−メチルフェノキシチオ酢
酸Ｓ−エチル、２−（２−ナフトキシ）プロピオンアニ
リド、２−（2,4−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）
プロピオンアニリド、２−〔４−（５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸
ブチル等 ハロアセトアニリド系除草剤： ２−クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−ブトキシメチル
アセトアニリド、２−クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ
−プロポキシエチルアセトアニリド、Ｎ−クロロアセチ
ル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）アミノ酢酸エチル
等 酸アミド系除草剤： ３′,4′−ジクロロプロピオンアニリド、２′,3′−ジ
クロロ−４−エトキシメトキシベンズアニリド、２−ブ
ロモ−3,3−ジメチル−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジ
ル）酪酸アミド、２−ベンゾチアゾール−２−イルオキ
シＮ−メチルアセトアニリド、２′,4′−ジフルオロ−
２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ニコチン酸
アニリド等 カーバメイト系除草剤： Ｓ−（４−クロロベンジル）−N,N−ジエチルチオール
カーバメイト、Ｓ−エチル−N,N−ヘキサメチレンチオ
ールカーバメイト、N,N−ヘキサメチレン−Ｓ−イソプ
ロピルチオールカーバメイト、Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（1,2−ジメチルプロピル）チオールカーバメ
イト、Ｓ−（１−メチル−１−フェネチル）−ピペリジ
ン１−カルボチオエート、Ｏ−（３−ｔ−ブチルフェニ
ル）−Ｎ−（６−メトキシピリジン−２−イル）−Ｎ−
メチルチオカーバメイト等 ウレア系除草剤： １−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチル
フェニル）尿素、３−（ベンゾチアゾール−２−イル）
−1,3−ジメチル尿素、３−（3,4−ジクロロフェニル）
−１−メトキシ−１−メチル尿素、３−（3,4−ジクロ
ロフェニル）−1,1−ジメチル尿素、３−〔４−（４−
メチルフェネチルオキシ）フェニル〕−１−メトキシ−
１−メチル尿素、１−（２−置換ベンジル）−３−
（α，α−ジメチルベンジル）尿素類等 ジフェニルエーテル系除草剤： 2,4,6−トリクロロ−４′−ニトロジフェニルエーテ
ル、2,4−ジクロロ−３′−メトキシ−４′−ニトロジ
フェニルエーテル、メチル ５−（2,4−ジクロロフェ
ノキシ）−２−ニトロベンゾエート、３−〔５−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニ
トロフェノキシ〕テトラヒドロフラン等 トリアジン系除草剤： ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミ
ノ−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス（エチルアミノ）−
６−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、２−エチルアミ
ノ−４−（1,2−ジメチルプロピルアミノ）−６−メチ
ルチオ−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス（イソプロピル
アミノ）−６−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、４−
アミノ−６−ｔ−ブチル−３−メチルチオ−1,2,4−ト
リアジン−５（4H）−オン等 ジニトロアニリン系除草剤： 2,6−ジニトロ−NN−ジプロピル−４−トリフルオロメ
チルアニリン、Ｎ−（１−エチルプロピル）−3,4−ジ
メチル−2,6−ジニトロアニリン、3,5−ジニトロ−N,N
−ジプロピルスルファニルアミド等 ニトリル系除草剤： ４−ヒドロキシ−3,5−ジヨードベンゾニトリル、3,5−
ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル、2,6−ジク
ロロベンゾニトリル等 含リン除草剤： Ｏ−エチル−Ｏ−（５−メチル−２−ニトロフェニル）
−Ｎ−sec−ブチルホスホロアミデート、Ｓ−（２−ベ
ンゼンスルホニルアミノエチル）−0,0−ジイソプロピ
ルホスホロジチオエート、Ｓ−（２−メチルピペリジン
−１−イル）カルボニルメチル−0,0−ジプロピルホス
ホロジチオエート、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン、
アンモニウム（３−アミノ−３−カルボキシ）プロピル
メチルホスフィネート、ナトリウム（２−アミノ−４−
メチルホスフィノ）ブチリルアラニルアラニネート等 ４級アンモニウム塩系除草剤： 1,1′−エチレン−2,2′−ビピリジリウムジブロミド、
1,1′−ジメチル−4,4′−ビピリジウムジクロリド等 その他の除草剤： 3,6−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸、3,7−ジクロロ
キノリン−８−カルボン酸、ペンタクロロフェノール、
２−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェノール、２−アミ
ノ−３−クロロ−1,4−ナフトキノン、1,2−ジヒドロピ
リダジン−3,6−ジオン、３−（２−メチルフェノキ
シ）ピリダジン、３−イソプロピル−1H−2,1,3−ベン
ゾチアジアジン−４（3H）−オン 2,2−ジオキシド、
2,2−ジクロロプロピオン酸、2,2,3,3−テトラフルオロ
プロピオン酸、メチル ６−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−
３（４）−メチルベンゾエート、２−（４−イソプロピ
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−
イル）ニコチル酸およびその塩、２−（４−イソプロピ
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−
イル）キノリン−３−カルボン酸、１−メチル−４−
（１−メチルエチル）−２−（２−メチルフェニルメト
キシ）−７−オキサビシクロ〔2,2,1〕ペプタン、１−
（３−メチルフェニル）−５−フェニル−1H−1,2,4−
トリアゾール−３−カルボキサミド、２−（Ｎ−エトキ
シブチルイミドイル）−５−（２−エチルチオプロピ
ル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オ
ン、２−（3,5−ジクロロフェニル）−２−（2,2,2−ト
リクロロエチル）オキシラン、Ｎ−〔４−（４−クロロ
ベンジルオキシ）フェニル〕−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタルイミド、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
プロパルギルオキシフェニル）−3,4,5,6−テトラヒド
ロフタルイミド、３−（2,4−ジクロロ−５−イソプロ
ポキシフェニル）−５−ｔ−ブチル−1,3,4−オキサジ
アゾール−２（3H）−オン、４−メトキシ−3,3′−ジ
メチルベンゾフェノン、２−エトキシ−2,3−ジヒドロ
−3,3−ジメチル−５−ベンゾフラニル メタンスルホ
ネート、１−メチル−３−フェニル−５−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）ピリジン−４（1H）−オン等 これらを複数混合して使用することも可能である。

〔実施例〕

次に、本発明を実施例をあげて、更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例
に限定されるものではない。

実施例１ ２−（６−クロロピリジン−２−イル）−1,2−エポキ
シ−３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルチオベンゼン
スルホニル）アミノ〕プロパンの合成 Ｎ−メチル−４−メチルチオベンゼンスルホンアミド
1.0gおよび1,2−ジメトキシエタン10mlの混合物中に撹
拌しつつ60％油性水素化ナトリウム0.28gを加え、室温
にて10分間撹拌した後、２−クロロ−６−（２−クロロ
メチルオキシシラン−２−イル）ピリジン1.13gおよび
1,2−ジメトキシエタン5mlの混合物を加えて80〜90℃に
て５時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、不溶
分を別し液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒系；ベンゼン−酢酸
エチル20:1）により精製して表１記載の化合物No.38
0.39gを得た。

IRスペクトル（KBr）cm^-1: 1583,1337,1160,1100,1073¹ H−NMRスペクトル（CDCl₃−TMS）δ： 2.53（3H,s.）,2.83（3H,s.）,2.86（1H,d.）,3.23（1
H,d.）,3.78（1H,d.）,3.85（1H,d.）,7.2−7.8（7H,
m.） 実施例２ ２−（６−クロロピリジン−２−イル）−1,2−エポキ
シ−３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチル−４−メチル
チオベンゼンスルホニル）アミノ〕プロパンの合成 Ｎ−メチル−３−メチル−４−メチルチオベンゼンス
ルホンアミド0.60g、２−クロロ−６−（２−クロロメ
チルオキシラン−２−イル）ピリジン0.58g、臭化テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウム0.03gおよびベンゼン6mlの
混合物中に40％水酸化ナトリウム水溶液1.1gを加え、80
℃にて５時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、
水、飽和食塩水で順次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒系；ベンゼン−
酢酸エチル15:1）により精製して表１記載の化合物No.6
5、0.50gを得た。

IRスペクトル（KBr）cm^-1: 1583,1337,1200,1055¹ H−NMRスペクトル（CDCl₃−TMS）δ： 2.36（3H,s.）,2.53（3H,s.）,2.82（3H,s.）,2.86（1
H,d.）,3.25（1H,d.）,3.80（2H,s.）,7.2−7.8（6H,
m.） 実施例３ ２−（６−クロロピリジン−２−イル）−1,2−エポキ
シ−３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（６−チアクロマンスルホ
ニル）アミノ〕プロパンの合成 Ｎ−メチル−６−チアクロマンスルホンアミド0.35
g、２−クロロ−６−（２−クロロメチルオキシラン−
２−イル）ピリジン0.35g、臭化テトラｎ−ブチルアン
モニウム0.01gおよびトルエン5mlの混合物中に、50％水
酸化ナトリウム水溶液0.8gを加えた後、２時間撹拌しつ
つ加熱還流した。水層を分離した後、有機層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留
去後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒系；酢酸エチル−ｎ−ヘキサン1:4→1:1）に
て精製し、表１記載の化合物No.98、0.55gを得た。

IRスペクトル（KBr）cm^-1: 1580,1560,1450,1340,1155,895,800¹ H−NMRスペクトル（CDCl₃−TMS）δ： 2.01−2.27（2H,m.）,2.83（3H,s.）,2.83−2.97（2H,
m.）,2.89,3.24（each1H,d.）3.01−3.14（2H,m.）,3.7
0,3.89（each1H,d.）,7.15−7.60（5H,m.）,7.66（1H,o
bs.t.） 実施例４ １−〔Ｎ−（４−クロロベンゼンスルホニル）−Ｎ−メ
チルアミノ〕−２−（６−クロロピリジン−２−イル）
−2,3−エポキシプロパンの合成 ３−〔Ｎ−（４−クロロベンゼンスルホニル）−Ｎ−
メチルアミノ〕−２−（６−クロロピリジン−２−イ
ル）プロペン1.5g、70％メタクロロ過安息香酸1.0gおよ
びクロロホルム30mlの混合物を60℃にて５時間撹拌し
た。室温まで冷却後、反応混合物に四塩化炭素30mlを加
え、2N水酸化ナトリウム水溶液、10％亜硫酸水素ナトリ
ウム水溶液、2N水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩
水で順次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒系；ベンゼン−酢酸エチル1
5:1）により精製して表１記載の化合物No.16、1.1gを得
た。

IRスペクトル（KBr）cm^-1: 1582,1473,1445,1340,1156,1081¹ H−NMRスペクトル（CDCl₃−TMS）δ： 2.83（3H,s.）,2.85（1H,d.）,3.20（1H,d.）,3.77（1
H,d.）,3.90（1H,d.）,7.2−7.8（7H,m.） 実施例５ 1,2−エポキシ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−スチリルスル
ホニルアミノ）−２−（６−トリフルオロメチルピリジ
ン−２−イル）プロパンの合成 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−スチリルスルホニルアミノ）
−２−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）
プロペン1.1g、酢酸ナトリウム３水和物0.20g、40％過
酢酸2.19g、おびクロロホルム11mlの混合物を60℃にて
５時間撹拌した。室温まで冷却後反応混合物中に四塩化
炭素10mlを加え、水、10％亜硫酸水素ナトリウム水溶
液、2N水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次
洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒系；ベンゼン−酢酸エチル15:1）によ
り精製して表１記載の化合物No.4、0.70gを得た。

IRスペクトル（neat）cm^-1: 3560,2926,1577,1071¹ H−NMRスペクトル（CDCl₃−TMS）δ： 2.92（3H,s.）,2.90（1H,d.）,3.37（1H,d.）,4.03（1
H,d.）,4.07（1H,d.）,6.73（1H,d.）,7.3−8.0（9H,
m.） 実施例６ ２−（６−クロロピリジン−２−イル）−1,2−エポキ
シ−３−〔Ｎ−（４−メタンスルホニルベンゼンスルホ
ニル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロパンの合成 ２−（６−クロロピリジン−２−イル）−３−〔Ｎ−
メチル−Ｎ−（４−メチルチオベンゼンスルホニル）ア
ミノ〕プロペン1.0g、酢酸ナトリウム３水和物0.19g、4
0％過酢酸2.6gおよびクロロホルム10mlの混合物を60℃
にて４時間撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物に四
塩化炭素10mlを加え、水、10％亜硫酸水素ナトリウム水
溶液、2N水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順
次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒系；ベンゼン−酢酸エチル5:1）に
より精製して表１記載の化合物No.44、0.33gを得た。

IRスペクトル（KBr）cm^-1: 1582,1560,1342,1318,1285,1149¹ H−NMRスペクトル（CDCl₃−TMS）δ： 2.84（1H,d.）,2.90（3H,s.）,3.10（3H,s）,3.21（1H,
d）,3.79（1H,d）,4.04（1H,d）,7.2−8.2（7H,m.） 実施例７ １−ブロモ−３−〔Ｎ−（４−クロロ−３−メチルベン
ゼンスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ〕−２−（６−ク
ロロピリジン−２−イル）−２ヒドロキシプロパンの合
成 ３−〔Ｎ−（４−クロロ−３−メチルベンゼンスルホ
ニル）−Ｎ−メチルアミノ〕−２−（６−クロロピリジ
ン−２−イル）プロペン1.0g、テトラヒドロフラン20ml
および水10mlの混合物中にＮ−ブロモコハク酸イミド4.
79gを加え、室温にて３時間撹拌した。反応混合物中に1
0％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、ベンゼンで抽出
した後、飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒系；ベンゼン−
酢酸エチル20:1により精製して表１記載の化合物No.5
6、0.75gを得た。

IRスペクトル（KBr）cm^-1: 3420,2930,1559,953,877¹ H−NMRスペクトル（CCl₄−TMS）δ： 2.47（3H,s.）,2.63（3H,s.）,3.38（1H,d.）,3.72（1
H,d.）,3.80（2H,s.）,4.37（1H,s.）,7.2−7.8（6H,
m.） 実施例８ １−ブロモ−２−（６−クロロピリジン−２−イル）−
２−ヒドロキシ−３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（5,6,7,8−
テトラヒドロナフタレン−２−スルホニル）アミノ〕プ
ロパンの合成 ２−（６−クロロピリジン−２−イル）−３−〔Ｎ−
メチル−Ｎ−（5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−２
−スルホニル）アミノ〕プロペン1.0g、テトラヒドロフ
ラン10ml、ジメチルスルホキシド10mlおよび水5mlの混
合物中に撹拌しつつＮ−ブロモコハク酸イミド6.0gを加
え、室温にて24時間撹拌した。反応混合物を水で希釈
し、ベンゼンで抽出した後、水、飽和食塩水で順次洗浄
し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留
去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒系；ベンゼン−酢酸エチル20:1）により精
製して表１記載の化合物No.89、0.53gを得た。

IRスペクトル（neat）cm^-1: 3452,1581,1559,1405,1314¹ H−NMRスペクトル（CCl₄−TMS）δ： 1.7−2.0（4H,m.）2.62（3H,s.）,2.7−3.0（4H,m.）,
3.35（1H,d.）,3.73（1H,d.）,3.80（2H,s.）,4.53（1
H,s）,7.1−7.8（6H,m.） 実施例９ １−ブロモ−２−（６−クロロピリジン−２−イル）−
２−ヒドロキシ−３−〔Ｎ−（４−メタンスルフィニル
ベンゼンスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロパンの
合成 ２−（６−クロロピリジン−２−イル）−３−〔Ｎ−
メチル−Ｎ−（４−メチルチオベンゼンスルホニル）ア
ミノ〕プロペン1.3g、テトラヒドロフラン20mlおよび水
10mlの混合物中に撹拌しつつＮ−ブロモコハク酸イミド
6.28gを加え、室温にて2.5時間撹拌した。反応混合物を
水で希釈し、ベンゼンで抽出した後、水、飽和食塩水で
順次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒系；クロロホルム−酢酸エチル5:
1）により精製して表１記載の化合物No.41、0.82gを得
た。

IRスペクトル（neat）cm^-1: 3422,1577,1560,1457¹ H−NMRスペクトル（CDCl₃−TMS）δ： 2.70（3H,s.）,2.78（3H,s.）,3.48（1H,d.）,3.80（1
H,d.）,3.86（2H,s.）,4.3（1H,br.s.）,7.2−8.0（7H,
m.） 実施例10 １−〔Ｎ−（４−クロロ−３−メチルベンゼンスルホニ
ル）−Ｎ−メチルアミノ〕−２−（６−クロロピリジン
−２−イル）−２−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエンス
ルホニルオキシ）プロパンの合成 ａ） １−アセトキシ−３−〔Ｎ−（４−クロロ−３−
メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ〕−２
−（６−クロロピリジン−２−イル）−２−ヒドロキシ
プロパンの調整 １−〔Ｎ−（４−クロロ−３−メチルベンゼンスルホ
ニル）−Ｎ−メチルアミノ〕−２−（６−クロロピリジ
ン−２−イル）−2,3−エポキシプロパン7.0g、無水酢
酸ナトリウム3.70gおよび酢酸60mlの混合物を100℃にて
12時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、水100mlを
加えて酢酸エチルで抽出し、水、飽和重曹水、飽和食塩
水で順次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒系；酢酸エチル−ｎ−ヘキサ
ン1:3）により精製して表題化合物5.87gを得た。

mp92−93゜¹ H−NMRスペクトル（CDCl₃−TMS）δ： 2.00（3H,s.）,2.47（3H,s.）,2.67（3H,s.）,3.53（2
H,s.）,4.27（2H,s.）,4.53（1H,s.）,7.2−7.8（6H,
m.） ｂ） １−〔Ｎ−（４−クロロ−３−メチルベンゼンス
ルホニル〕−Ｎ−メチルアミノ〕−２−（６−クロロピ
リジン−２−イル）−2,3−ジヒドロキシプロパンの調
整 １−アセトキシ−３−〔Ｎ−（４−クロロ−３−メチ
ルベンゼンスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ〕−２−
（６−クロロピリジン−２−イル）−２−ヒドロキシプ
ロパン1.5g、トリエチルアミン1ml、水1ml、およびメタ
ノール2mlの混合物を室温にて４時間撹拌した。反応混
合物をそのまま一晩放置し、析出した結晶を取し、含
水メタノールで洗浄して表題化合物1.17gを得た。

mp131−132゜¹ H−NMRスペクトル（CDCl₃,CD₃OD−TMS）δ： 2.46（3H,s.）,2.72（3H,s.）,2.8−3.1（3H,br.s.）,
3.40（1H,d.）,3.64（1H,d.）,3.4（1H,.br.）,3.84（2
H,s.）,7.2−7.8（6H,m.） ｃ） １−〔Ｎ−（４−クロロ−３−メチルベンゼンス
ルホニル）−Ｎ−メチルアミノ〕−２−（６−クロロピ
リジン−２−イル）−２−ヒドロキシ−３−（ｐ−トル
エンスルホニルオキシ）プロパンの調製 １−〔Ｎ−（４−クロロ−３−メチルベンゼンスルホ
ニル）−Ｎ−メチルアミノ〕−２−（６−クロロピリジ
ン−２−イル）−2,3−ジヒドロキシプロパン0.50g、ｐ
−トルエンスルホニルクロリド0.35gおよびピリジン2.5
mlの混合物を室温にて５時間撹拌した。反応混合物にベ
ンゼンを加え、水、1N塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄
し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留
去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒系；ベンゼン−酢酸エチル20:1）により精
製して表１記載の化合物No.60、0.28gを得た。

IRスペクトル（KBr）cm^-1: 3500,1335,1159,1097,972¹ H−NMRスペクトル（CDCl₃−TMS）δ： 2.47（6H,s.）,2.65（3H,s.）,3.49（1H,d.）,3.58（1
H,d.）,4.29（1H,d.）,4.33（1H,d.）,4.57（1H,br.
s.）,7.2−7.8（10H,m.） 実施例11 １−〔Ｎ−（４−クロロ−３−メチルベンゼンスルホニ
ル）−Ｎ−メチル〕アミノ−２−（６−クロロピリジン
−２−イル）−２−ヒドロキシ−３−メタンスルホニル
オキシプロパンの合成 実施例10に示した如くして得られた１−〔Ｎ−（４−
クロロ−３−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−メチル
アミノ〕−２−（６−クロロピリジン−２−イル）−2,
3−ジヒドロキシプロパン0.80g、メタンスルホニルクロ
リド0.35g、およびピリジン4mlの混合物を０〜５℃で６
時間撹拌した。反応混合物中にベンゼンを加えて、水、
1N塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄し、次いで無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒系；ベ
ンゼン−酢酸エチル10:1）により精製して表１記載の化
合物No.57、0.60gを得た。

IRスペクトル（KBr）cm^-1: 3490,1559,1330,1161,966¹ H−NMRスペクトル（CDCl₃−TMS）δ： 2.47（3H,s.）,2.64（3H,s.）,3.04（3H,s.）,3.40（1
H,d.）,3.70（1H,d.）,4.53（2H,s.）,4.73（1H,s.）,
7.2−7.8（6H,m.） 実施例12 1,2−エポキシ−３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエ
ンスルホニル）アミノ〕−２−（６−メチルピリジン−
２−イル）プロパンの合成 実施例７に準じて調製した１−ブロモ−２−ヒドロキ
シ−３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）アミノ〕−２−（６−メチルピリジン−２−イル）
プロパン1.0g、無水炭酸カリウム3gおよびメタノール20
mlの混合物を40℃にて２時間撹拌した。溶媒を留去した
後、水を加えて酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で
順次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒系；ベンゼン−酢酸エチル15:1）
により精製して表１記載の化合物No.30、0.66gを得た。

IRスペクトル（KBr）cm^-1: 1592,1459,1341,1167,1155¹ H−NMRスペクトル（CDCl₃−TMS）δ： 2.42（3H,s.）,2.52（3H,s.）,2.79（3H,s.）,2.86（1
H,d.）,3.18（1H,d.）,3.78（1H,d.）,3.86（1H,d.）,
7.0−7.8（7H,m.） 同様に、表１記載のその他の化合物を実施例No.欄に
記載した方法に準じて合成した。いずれの場合もその構
造をIRスペクトルおよび¹H−NMRスペクトルによって確
認した。特に無定形個体として得たものについては、そ
の¹H−NMRスペクトルデータを表２に示す。

次に本発明化合物の製造例を示す。なお、以下に
「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重
量％」を意味する。

製剤例1:水和剤 表１の本発明化合物No.7 40部、カーブレックス＃80
（塩野義製薬社、商標名）20部、N,Nカオリンクレー
（土屋カオリン社、商標名）35部、高級アルコール硫酸
エステル系界面活性剤ソルポール8070（東邦化学社、商
標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分40
％を含有する水和剤を得た。

製剤例2:粒剤 表１の本発明化合物No.3 ２部、クレー（日本タルク
社製）42部、ペントナイト（豊順洋行社製）55部、サク
シネート系界面活性剤エヤロールCT−１（東邦化学社、
商標名）１部を配合し、混合粉砕したのち水を20部加え
て捏和した。更に、これを押し出し造粒機を用いて直径
0.6mmの穴から押し出し、60℃で２時間乾燥した後、１
〜2mmの長さに切断して、有効成分２％を含有する粒剤
を得た。

製剤例3:乳剤 表１の本発明化合物No.7、30部をキシレン30部および
ジメチルホルムアミド25部からなる混合溶媒に溶解さ
せ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルポール
3005X（東邦化学社、商標名）15部を加えて、有効成分3
0％を含有する乳剤を得た。

製剤例4:フロアブル剤 表１の本発明化合物No.1、30部を、あらかじめ混合し
ておいたエチレングリコール８部、ソルポールAC3032
（東邦化学社、商標名）５部、キサンタガム0.1部、水5
6.9部に良く混合分散させた。次にこのスラリー状混合
物をダイノーミル（シンマルエンタープライゼス社）で
湿式粉砕して、有効成分30％を含有する安定なフロアブ
ル剤を得た。

〔発明の効果〕

試験例１ 湛水土壌処理試験 5000分の１アールの樹脂製ポットに水田沖積埴壤土を
充填し、施肥後適量の水を加えて代掻きを行ない、ノビ
エ、タマガヤツリ、ホタルイの各雑草種子を播種した。
この種子を土壤表層1cm内に良く混合し、さらに2.1葉期
の水稲苗（品種：アキニシキ、草丈:9.5cm、苗質：良）
をポット当り２本２株を挿入深度約1cmの浅植えを行っ
た。その後、3.5cmの水深を保ち、この土壤表面にミズ
ガヤツリの塊茎をポット当り３個体置床した。

次に移植後翌日と７日目に、製剤例２と同様にして得
た表３記載の化合物を有効成分とする粒剤および比較剤
として製剤例２と同様にして得た４−ｎ−プロピル−Ｎ
−（2,3−エポキシ−２−フェニルプロピル）−Ｎ−α
−メチルベンジルベンゼンスルホンアミド（以下、比較
剤Ａと略記する。）およびＮ−（2,3−エポキシプロピ
レン）−Ｎ−α−メチルベンジルベンゼンスルホンアミ
ド（以下、比較剤Ｂと略記する。）を夫々有効成分とす
る粒剤を有効成分量として１アール当り10および5gとな
る様に所定量湛水面に落下処理を行なった。各処理時の
雑草の葉令は以下の通りであった。

移植後翌日処理区； 各雑草全て未発生 移植後７日目処理区； ノビエ１〜1.5 タマガヤツリ、ホタルイ１ ミズガヤツリ３〜5cm 薬剤処理後、２日間 3cm/日の漏水を行い、28日目に
除草効果と水稲に対する薬害程度を調査し、その結果を
表３に示した。

なお、除草効果の評価は を求め、下記の基準による除草効果係数で表わした。

また、水稲に対する薬害程度は下記の基準により評価
した。

試験例２ ノビエの葉令別湛水土壤処理試験 8850分の１アールのポリエチレン製ポットに水田沖積
植壤土を充填し、施肥後適量の水を加えて代掻きを行
い、ノビエの種子を播種した。この種子を土壤表層1cm
内に良く混合し、約3cmの水深を保った。

その後、温室内で栽培し、ノビエが設定の葉令に達し
た時、製剤例２と同様にして得た表４記載の本発明化合
物を有効成分とする粒剤および比較例として製剤例２と
同様にして得た比較剤ＡおよびＢを夫々有効成分とする
粒剤を、有効成分量として１アール当り10、５、2.5gと
なる様所定量湛水面に落下処理を行った。

薬剤処理後、28日目に除草効果の調査を行い、その結
果を表４に示した。

なお、除草効果の評価は試験例１の基準と同様に表わ
した。

試験例３ 畑地土壤処理試験 2500分の１アールの樹脂製バットに畑地火山灰土壤を
充填し、施肥後ダイズ、ワタ、コムギの各作物種子を播
種して２〜3cmの覆土を行った。この土壤表面にノビ
エ、メヒシバ、スズメノテッポウ、カヤツリグサの各雑
草種子の混合土壤を均一に入れ、製剤例１と同様にして
得た表５記載の本発明化合物を有効成分する水和剤およ
び比較剤として製剤例１と同様にして得た比較剤Ａおよ
びＢを夫々有効成分とする水和剤を水で希釈調製し、有
効成分量が１アール当り20、10、5gとなる様に土壤表面
に小型動力加圧噴霧機で均一に散布処理を行った。

薬剤処理後、21日目に除草効果と各作物に対する薬害
について調査を行い、その結果を表４に示した。なお、
除草効果および作物の薬害の評価は試験例１の基準と同
様に表わした。

フロントページの続き (72)発明者 四家 豊彦 横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成 工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 細川 明美 横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成 工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 三上 恵美子 横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成 工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 池田 修 横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成 工業株式会社総合研究所内

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 （式中、Ｊは置換されていてもよく、ベンゾ縮合されて
   いてもよいフェニル基を示す。Ａは直接の結合、または
   −CH₂−、−CH＝CH−、−Ｏ−または−Ｎ（ｒ）−で表
   わされる基を示し、ｒはC₁−C₄のアルキル基を示す。Ｒ
   はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキ
   シ基、フルオロアルキル基またはホルミル基を示す。Ｄ
   は水酸基を示し、Ｅはハロゲン原子、アルキルスルホニ
   ルオキシ基または置換されていてもよいベンゼンスルホ
   ニルオキシ基を示すか、またはＤとＥとは互いに結合し
   て−Ｏ−を示す。V¹は置換されていてもよいピリジル基
   を示す。） で表わされるＮ−〔２−（ピリジル）プロピル〕−Ｎ−
   置換スルホンアミド類。
2. 【請求項２】特許請求の範囲第１項に記載の（Ｉ）式に
   おいて、Ｊが 〔式中、Ｘは同一または相異なり、ハロゲン原子、アル
   キル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
   基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、
   シクロアルキル基、ニトロ基またはシアノ基を示し、ｍ
   は０または１〜３の整数を示すか、または相隣る２つの
   Ｘは互いに結合して または−CH＝CH−CH＝CH−で表わされる基を示す。Ｗは
   酸素原子またはＳ（Ｏ）_ｐで表わされる基を示し、ｐは
   ０、１または２を示す。γ^１およびγ^２はそれぞれ水素
   原子または低級アルキル基を示す。ｌおよびｌ″はそれ
   ぞれ０または１を示し、ｌ′は１〜４の整数を示し、か
   つｌ、ｌ′およびｌ″の総和は３または４である〕で表
   わされるフェニル基であり、V¹が 〔式中、Y¹は同一または相異なりハロゲン原子、アルキ
   ル基、ハロアルキル基、アルコキシ基またはアルキルス
   ルホニル基を示し、ｎは０、１または２を示す〕で表わ
   されるピリジル基である特許請求の範囲第１項記載のＮ
   −〔２−（ピリジル）プロピル〕−Ｎ−置換スルホンア
   ミド類。
3. 【請求項３】特許請求の範囲第１項に記載の（Ｉ）式に
   おいて、Ｊが 〔式中、Ｘは同一または相異なり弗素原子、塩素原子、
   臭素原子、C₁−C₆のアルキル基、C₁−C₂のハロアルキル
   基、C₁−C₄のアルコキシ基、C₁−C₄のアルキルチオ基、
   C₁−C₄のアルキルスルフィニル基、C₁−C₄のアルキルス
   ルホニル基、C₃−C₆のシクロアルキル基、ニトロ基また
   はシアノ基であり、ｍは０または１〜３の整数である
   か、または相隣る２つのＸは互いに結合して または−CH＝CH−CH＝CH−で表わされる基を示す。Ｗは
   酸素原子またはＳ（Ｏ）_ｐで表わされる基を示し、ｐは
   ０、１または２を示す。γ^１およびγ^２はそれぞれ水素
   原子またはメチル基を示す。ｌおよびｌ″はそれぞれ０
   または１を示し、ｌ′は１〜４の整数を示し、かつｌ、
   ｌ′およびｌ″の総和は３または４である〕で表わされ
   るフェニル基であり、ＲがC₁−C₃のアルキル基、アリル
   基、プロパルギル基、C₁−C₂のアルコキシ基、C₁−C₃の
   フルオロアルキル基またはホルミル基であり、Ｄが水酸
   基であり、Ｅが塩素原子、臭素原子、沃素原子、C₁−C₃
   のアルキルスルホニルオキシ基、またはメチル基で置換
   されていてもよいベンゼンスルホニルオキシ基である
   か、またはＤとＥとは互いに結合して−Ｏ−であり、V¹
   が 〔式中、Y¹は同一または相異なり、塩素原子、臭素原
   子、C₁−C₂のアルキル基、トリフルオロメチル基、C₁−
   C₂のアルコキシ基またはC₁−C₂のアルキルスルホニル基
   を示し、ｎは０、１または２を示す〕で表わされるピリ
   ジル基である特許請求の範囲第１項記載のＮ−〔２−
   （ピリジル）プロピル〕−Ｎ−置換スルホンアミド類。
4. 【請求項４】一般式 （式中、Ｊは置換されていてもよく、ベンゾ縮合されて
   いてもよいフェニル基を示す。Ａは直接の結合、または
   −CH₂−、−CH＝CH−、−Ｏ−または−Ｎ（ｒ）−で表
   わされる基を示し、ｒはC₁−C₄のアルキル基を示す。Ｒ
   はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキ
   シ基、フルオロアルキル基またはホルミル基を示す。Ｄ
   は水酸基を示し、Ｅはハロゲン原子、アルキルスルホニ
   ルオキシ基または置換されていてもよいベンゼンスルホ
   ニルオキシ基を示すか、またはＤとＥとは互いに結合し
   て−Ｏ−を示す。V¹は置換されていてもよいピリジル基
   を示す。） で表わされるＮ−〔２−（ピリジル）プロピル〕−Ｎ−
   置換スルホンアミド類を有効成分とする除草剤。
5. 【請求項５】特許請求の範囲第４項に記載の（Ｉ）式に
   おいて、Ｊが 〔式中、Ｘは同一または相異なり、ハロゲン原子、アル
   キル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
   基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、
   シクロアルキル基、ニトロ基またはシアノ基を示し、ｍ
   は０または１〜３の整数を示すか、または相隣る２つの
   Ｘは互いに結合して または−CH＝CH−CH＝CH−で表わされる基を示す。Ｗは
   酸素原子またはＳ（Ｏ）_ｐで表わされる基を示し、ｐは
   ０、１または２を示す。γ^１およびγ^２はそれぞれ水素
   原子または低級アルキル基を示す。ｌおよびｌ″はそれ
   ぞれ０または１を示し、ｌ′は１〜４の整数を示し、か
   つｌ、ｌ′およびｌ″の総和は３または４である〕で表
   わされるフェニル基であり、V¹が 〔式中、Y¹は同一または相異なりハロゲン原子、アルキ
   ル基、ハロアルキル基、アルコキシ基またはアルキルス
   ルホニル基を示し、ｎは０、１または２を示す〕で表わ
   されるピリジル基であるＮ−〔２−（ピリジル）プロピ
   ル〕−Ｎ−置換スルホンアミド類を有効成分とする特許
   請求の範囲第４項記載の除草剤。
6. 【請求項６】特許請求の範囲第４項に記載の（Ｉ）式に
   おいて、Ｊが 〔式中、Ｘは同一または相異なり弗素原子、塩素原子、
   臭素原子、C₁−C₆のアルキル基、C₁−C₂のハロアルキル
   基、C₁−C₄のアルコキシ基、C₁−C₄のアルキルチオ基、
   C₁−C₄のアルキルスルフィニル基、C₁−C₄のアルキルス
   ルホニル基、C₃−C₆のシクロアルキル基、ニトロ基また
   はシアノ基であり、ｍは０または１〜３の整数である
   か、または相隣る２つのＸは互いに結合して または−CH＝CH−CH＝CH−で表わされる基を示す。Ｗは
   酸素原子またはＳ（Ｏ）_ｐで表わされる基を示し、ｐは
   ０、１または２を示す。γ^１およびγ^２はそれぞれ水素
   原子またはメチル基を示す。ｌおよびｌ″はそれぞれ０
   または１を示し、ｌ′は１〜４の整数を示し、かつｌ、
   ｌ′およびｌ″の総和は３または４である〕で表わされ
   るフェニル基であり、ＲがC₁−C₃のアルキル基、アリル
   基、プロパルギル基、C₁−C₂のアルコキシ基、C₁−C₃の
   フルオロアルキル基またはホルミル基であり、Ｄが水酸
   基であり、Ｅが塩素原子、臭素原子、沃素原子、C₁−C₃
   のアルキルスルホニルオキシ基またはメチル基で置換さ
   れていてもよいベンゼンスルホニルオキシ基であるか、
   またはＤとＥとは互いに結合して−Ｏ−であり、V¹が 〔式中、Y¹は同一または相異なり、塩素原子、臭素原
   子、C₁−C₂のアルキル基、トリフルオロメチル基、C₁−
   C₂のアルコキシ基またはC₁−C₂のアルキルスルホニル基
   を示し、ｎは０、１または２を示す〕で表わされるピリ
   ジル基であるＮ−〔２−（ピリジル）プロピル〕−Ｎ−
   置換スルホンアミド類を有効成分とする特許請求の範囲
   第４項に記載の除草剤。