JP2024507918A - 光硬化性接着剤組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、２５０ｇ／ｅｑ未満のエポキシド当量を有する、少なくとも１つの第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィン；２５０ｇ／ｅｑ以上のエポキシド当量を有する、少なくとも１つの第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィン；少なくとも１つのダイマー酸変性エポキシ樹脂；少なくとも１つのコアシェル強化剤；少なくとも１つのポリオール成分；および少なくとも１つのカチオン性光開始剤を含む光硬化性接着剤組成物に関する。本発明の光硬化性接着剤組成物の硬化物は、優れた耐酸性および伸び特性を示し、したがって、ガラススリミングプロセス中のガラスエッジの保護に使用するのに適している。

Description

技術分野
本発明は、２５０ｇ／当量未満のエポキシド当量を有する、少なくとも１つの第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィン；２５０ｇ／当量以上のエポキシド当量を有する、少なくとも１つの第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィン；少なくとも１つのダイマー酸変性エポキシ樹脂；少なくとも１つのコアシェル強化剤；少なくとも１つのポリオール成分；および少なくとも１つのカチオン性光開始剤を含む光硬化性接着剤組成物に関する。本発明の光硬化性接着剤組成物の硬化物は、優れた耐酸性および伸び特性を示し、したがって、ガラススリミングプロセス中のガラスエッジの保護に使用するのに適している。
発明の背景
電子機器の普及に伴い、電子機器の薄型化と軽量化が望まれている。この目標を達成するための１つの方法は、デバイスに使用されるフラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）の薄型化である。ＦＰＤの主要なタイプであるＴＦＴ－ＬＣＤは、通常、２枚のガラスの間に液晶を封入するボックスを形成する。ＴＦＴ－ＬＣＤの端は、エッチング液がボックス内に侵入するのを防ぐためにＵＶ硬化型接着剤でシールされている。エッチング液には強酸が含まれることが多いため、従来のＵＶ硬化型接着剤で保護したガラスは０．３ｍｍ程度までしか薄くできない。
さらに、曲面または丸い角のガラスはますます人気があり、電子機器の将来のディスプレイのトレンドとなっている。従来のＵＶ硬化型接着剤は、湾曲したガラスや角の丸いガラスの保護に適用するには十分な弾性がない。
したがって、ガラスのスリミングプロセス中にガラスをより良くシールして保護するために、酸耐性と弾性が改善された新しい光硬化性接着剤を開発する必要がある。
発明の概要
本発明は、光硬化性接着剤組成物に関するものであり、以下を含む：
ａ）２５０ｇ／当量未満のエポキシド当量を有する、少なくとも１つの第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィン；
ｂ）２５０ｇ／当量以上のエポキシド当量を有する、少なくとも１つの第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィン；
ｃ）少なくとも１つのダイマー酸変性エポキシ樹脂；
ｄ）少なくとも１つのコアシェル強化剤；
ｅ）少なくとも１つのポリオール成分；および
ｆ）少なくとも１つのカチオン性光開始剤；
ここで、
第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンと第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンとの重量比は２：５～６：５であり；
コアシェル強化剤の量は、接着剤組成物の総重量に基づいて３～１５重量％であり；および
ポリオール成分の量は、接着剤組成物の総重量に基づいて１～９重量％である。
本発明は、光硬化性接着剤組成物の製造方法にも関する。
本発明はまた、光硬化性接着剤組成物の硬化生成物にも関する。光硬化性接着剤組成物の硬化生成物は、耐酸性、伸び特性に優れている。
本発明はまた、光硬化性接着剤組成物の硬化生成物によって接着または封止された物品にも関する。
発明の詳細な説明
以下の文章では、本発明がより詳細に説明される。そのように説明された各態様は、特に反対のことが明確に示されない限り、他の任意の態様と組み合わせてよい。特に、好ましいまたは有利であると示された任意の特徴は、好ましいまたは有利であると示された他の任意の特徴と組み合わせてよい。
本発明の文脈において、使用される用語は、文脈により別段の指示がない限り、以下の定義に従って解釈されるべきである。
本明細書で使用される場合、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、文脈上明らかに別段の指示がない限り、単数および複数の両方の指示対象を含む。
本明細書で使用される「含む（comprising）」、「含む（comprises）」、および「含んでなる（comprised of）」という用語は、「含む（including）」、「含む（includes）」、または「含む（containing）」、「含む（contains）」と同義であり、包含的またはオープンエンドであり、追加的な非記載のメンバー、要素、またはプロセスステップを排除するものではない。
数値終点の記載には、記載された終点だけでなく、それぞれの範囲内に包含される全数値と端数が含まれる。
本明細書で引用されるすべての参考文献は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
他に定義しない限り、技術用語および科学用語を含む本発明の開示に使用されるすべての用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって一般に理解される意味を有する。さらなる指針として、本発明の教示をよりよく理解するために用語の定義が含まれている。
ヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィン
本発明の光硬化性組成物は、２５０ｇ／ｅｑ未満のエポキシド当量を有する少なくとも１つの第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンと、２５０ｇ／ｅｑ以上のエポキシド当量を有する少なくとも１つの第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンとを含む。第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンと第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンとの重量比は２：５～６：５である。
本発明のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンは、分子当たり少なくとも１つの非芳香族二重結合、少なくとも１つのエポキシ基および少なくとも１つの末端ヒドロキシル基を有するポリオレフィンを指す。好ましくは、ヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンは、１分子当たり少なくとも２つの末端ヒドロキシル基を含有する。
本発明のいくつかの実施形態では、ヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンはヒドロキシル末端エポキシ化ポリジエンであって、これはヒドロキシル末端エポキシ化ポリイソプレン、ヒドロキシル末端エポキシ化ポリブタジエン、イソプレンとブタジエンのヒドロキシル末端エポキシ化コポリマー、ブタジエンとエチレンのヒドロキシル末端エポキシ化コポリマー、ブタジエンとプロピレンのヒドロキシル末端エポキシ化コポリマー、およびブタジエン、エチレンおよびプロピレンのヒドロキシル末端エポキシ化ターポリマーから選択されることが好ましい。ヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンの具体例を以下に示す。
Figure 2024507918000001
式中、ｐおよびｑは、［］におけるエポキシ化オレフィンモノマー単位の繰り返し数を示し；ｐとｑは０以上の整数であり、ｐとｑは同時に両方とも０であることはできない；ｍおよびｎは、［］における不飽和コモノマー単位の繰り返し数を示し；ｍとｎは０以上の整数であり、ｍとｎは同時に０であることはできない。
市販の第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンの例は、例えば、Ｄａｉｃｅｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なＥＰＯＬＥＡＤ ＰＢ３６００である。
市販の第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンの例は、例えば、Ｃｒａｙ Ｖａｌｌａｙから入手可能なＰｏｌｙ ｂｄ ６００Ｅおよび６０５Ｅである。
本発明のいくつかの実施形態では、第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンは、ＩＳＯ ３００１－１９９７に従って測定して、好ましくは１００～２３０ｇ／ｅｑ、より好ましくは１５０～２００ｇ／ｅｑのエポキシド当量を有する。
本発明のいくつかの実施形態では、第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンは、ＩＳＯ ３００１－１９９７に従って測定して、好ましくは２６０～６００ｇ／ｅｑ、より好ましくは２８０～３８０ｇ／ｅｑのエポキシド当量を有する。
本発明のいくつかの実施形態において、第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンの量は、光硬化性接着剤組成物の総重量に基づいて、好ましくは５～２０重量％、より好ましくは８～１４重量％である。
本発明のいくつかの実施形態において、第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンの量は、光硬化性接着剤組成物の総重量に基づいて、好ましくは８～２５重量％、より好ましくは１０～２０重量％である。
本発明のいくつかの実施形態では、第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンと第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンとの重量比が４：５～１：１である場合、光硬化性接着剤組成物の硬化生成物の伸び特性は、驚くべきことにさらに改善できる。
ダイマー酸変性エポキシ樹脂
本発明の光硬化性接着剤組成物は、少なくとも１つのダイマー酸変性エポキシ樹脂を含む。本発明のダイマー酸変性エポキシ樹脂とは、多官能エポキシ樹脂にダイマー酸構造中の少なくとも１個のカルボキシル基を反応させて得られる樹脂をいう。ダイマー酸は、オレイン酸、エライジン酸、セトレイン酸、ソルビン酸、リノール酸等の不飽和脂肪酸の二量体である。エポキシ樹脂は限定されず、当技術分野で知られている任意の一般的なエポキシ樹脂であってよい。
ダイマー酸変性エポキシ樹脂のエポキシ当量は特に限定されないが、いくつかの実施形態において、ダイマー酸変性エポキシ樹脂は、ＩＳＯ ３００１－１９９７に従って測定したエポキシ当量が３００～６００ｇ／ｅｑであることが好ましい。
市販のダイマー酸変性エポキシ樹脂の例としては、例えば、Ｋｕｋｄｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．から入手可能なＹＤ－１７１およびＹＤ－１７２；三菱化学株式会社から入手可能なｊＥＲ８７１およびｊＥＲ８７２が挙げられる。
本発明のいくつかの実施形態において、ダイマー酸変性エポキシ樹脂の量は、光硬化性接着剤組成物の総重量に基づいて、好ましくは３～２５重量％、より好ましくは１０～２０重量％である。
コアシェル強化剤
本発明の光硬化性接着剤組成物は、光硬化性接着剤組成物の硬化生成物の伸び特性を高めるために、少なくとも１つのコアシェル強化剤を含む。本発明で使用されるコアシェル強化剤は、当技術分野で知られている任意のコアシェルポリマー（またはコアシェルゴムと呼ばれる）であってもよい。典型的には、コアシェルゴムは、ゴムの特性を有するポリマー材料を含んでなるコアと、コアにグラフトされるかまたはコアに架橋されたシェルとを有する。コアシェルゴムのコアは、アクリルゴム、シリコーンゴムおよびジエンゴムから選択してよい。コアシェルゴムのシェルは、アクリルポリマー、アクリルコポリマー、スチレンポリマー、およびスチレンコポリマーから選択してよい。コアシェルゴムとしては、アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン（ＡＢＳ）、メタクリレート・ブタジエン・スチレン（ＭＢＳ）、メタクリレートアクリロニトリル・ブタジエン・スチレン（ＭＡＢＳ）などが挙げられるが、これらに限定されない。
市販のコアシェル強化剤の例としては、例えば、カネカ株式会社から入手可能なＭＸ－５５０、ＭＸ－５５１、およびＭＸ－５５３が挙げられる。
本発明のいくつかの実施形態では、コアシェル強化剤の量は、光硬化性接着剤組成物の総重量に基づいて３～１５重量％、好ましくは６～１０重量％である。
ポリオール成分
本発明の光硬化性組成物は、少なくとも１つのポリオール成分を含む。本発明の「ポリオール」という用語は、２つ以上のヒドロキシル基を含有する化合物をいう。本発明のポリオール成分は、本発明で前述したヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンとは異なる任意の一般的なポリオールであってよい。ポリオール成分の例には、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、およびポリマーポリオールが含まれるが、これらに限定されない。
市販のポリオール成分の例は、例えば、Ｗａｎｈｕａ Ｃｈｅｍｉｃａｌから入手可能なＷＡＮＯＬ Ｆ－３１３５；Ｔｉａｎｊｉｎ Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙの第３石油化学工場から入手可能なＴＥＰ－３３０Ｎ；Ｓｉｎｏｐｅｃ Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｇａｏｑｉａｏ Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能なＧＥＰ－３３０Ｎ；およびＤｏｗから入手可能なＶｏｒａｎｏｌ ２２０－１１０Ｎである。
本発明のいくつかの実施形態において、ポリオール成分の量は、光硬化性接着剤組成物の総重量に基づいて１～９重量％、好ましくは３～８重量％である。
カチオン性光開始剤
本発明の光硬化性接着剤組成物は、エポキシ樹脂の重合を開始させるための少なくとも１つのカチオン性光開始剤を含む。カチオン性光開始剤は、照射されると励起状態を形成し、その後崩壊してラジカルカチオンを放出する。このラジカルカチオンは水素原子供与体と反応し、架橋反応を開始するプロトン酸を生成する。
最も一般的に使用されるカチオン性光開始剤は、有機ハロニウム塩、ヨードニウム塩、またはスルホニウム塩である。本発明のいくつかの実施形態では、有機ヨードニウム塩または有機スルホニウム塩が光硬化性接着剤組成物に組み込まれることが好ましい。これらの塩中のアニオンは一般に低い求核性を有し、ＳｂＦ６、ＰＦ６、ＡｓＦ６、ＢＦ４、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４またはＧａ（Ｃ６Ｆ５）４を含むが、これらに限定されない。ヨードニウム塩は、例えば、ジアリールヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジアリールヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジアリールヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－オクチルオキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－（２－ヒドロキシテトラデシルオキシフェニル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、および４－（１－メチルエチル）フェニル４－メチルフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートから選択してよい。スルホニウム塩は、例えば、４－チオフェニルフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、およびトリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートから選択してよい。カチオン性光開始剤は、単独でまたは組み合わせて使用できる。
市販のカチオン性光開始剤の例としては、例えば、ＢＡＳＦから入手可能なＩｒｇａｃｕｒｅ ２９０；Ｎａｎｔｏｎｇ Ｓｙｎａｓｉａ Ｎｅｗ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄから入手可能なＵＶＩ－６９７６、６９９２；およびＤｏｗから入手可能なＵＶＩ ６９７６が挙げられる。
本発明のいくつかの実施形態では、カチオン性光開始剤の量は、光硬化性接着剤組成物の総重量に基づいて０．１～１０重量％、好ましくは３～５重量％である。
任意の添加剤
光硬化性接着剤組成物は、任意の添加剤をさらに含んでもよい。本発明の光硬化性接着剤組成物に適した添加剤の選択は、光硬化性接着剤組成物の特定の使用目的に依存し、当業者は個々の場合に決定できる。
＜反応性エポキシ希釈剤＞
本発明の光硬化可能な接着剤組成物は、接着剤組成物の流動特性を調整するのに役立つ少なくとも１つの反応性エポキシ希釈剤を任意に含んでもよい。本発明の反応性エポキシ希釈剤とは、分子構造中に少なくとも１個のエポキシ基を含む化合物を指し、本発明で前述したヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンやダイマー酸変性エポキシ樹脂とは異なる。好ましくは、反応性エポキシ希釈剤は、ＡＳＴＭ Ｄ１０８４－２０１６に従って測定して、２５℃で３０００ＣＰＳ未満、例えば１０～２０００ＣＰＳ、５０～１０００ＣＰＳ、および１００～５００ＣＰＳの粘度を有する。適切な反応性エポキシ希釈剤としては、脂肪族エポキシ樹脂（プロピレングリコール・ジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトール・ポリグリシジルエーテルなど）、脂環式エポキシ樹脂（３．４－エポキシシクロヘキシルメチル－３．４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレートおよびビス（３．４－エポキシシクロヘキシルメチル）アジペートなど）、および複素環式エポキシ樹脂（トリグリシジルイソシアヌレートなど）が挙げられるが、これらに限定されない。
反応性エポキシ希釈剤のエポキシ当量は特に限定されないが、いくつかの実施形態では、反応性エポキシ希釈剤は、好ましくはＩＳＯ ３００１－１９９７に従って測定された、２５０ｇ／ｅｑ未満、例えば５０ｇ／ｅｑ、１００ｇ／ｅｑ、および２００ｇ／ｅｑなどのエポキシ当量を有する。
市販の反応性エポキシ希釈剤の例は、例えば、Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓから入手可能なＥｐｏｄｉｌ ７４９、７５７；Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手可能なＡｒａｌｄｉｔｅ ＣＹ１７９、１８４、１９２；東亞合成株式会社から入手可能なＡｒｏｎ Ｏｘｅｔａｎｅ ＯＸＴ １０１；およびＮａｎｔｏｎｇ Ｓｙｎａｓｉａ Ｎｅｗ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．から入手可能なＳｙｎａ－Ｅｐｏｘｙ Ｓ２１、２７、２８である。
本発明のいくつかの実施形態では、反応性エポキシ希釈剤の量は、光硬化性接着剤組成物の総重量に基づいて０～６０重量％、好ましくは１５～５０重量％である。
＜カップリング剤＞
本発明の光硬化性接着剤組成物は、場合により少なくとも１つのカップリング剤を含んでもよい。本発明のカップリング剤は、当該技術分野で知られている任意の一般的なカップリング剤であってよい。カップリング剤としては、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤等から選択してよい。本発明のカップリング剤は、単独で又は組み合わせて使用できる。シランカップリング剤としては、エポキシ基含有アルコキシシラン、例えば、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、および３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン；アミノ含有アルコキシシラン、例えば、ガンマ－アミノプロピルトリメトキシシラン、ガンマ－アミノプロピルトリエトキシシラン、ガンマ－アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、およびガンマ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン；およびメルカプト含有アルコキシシラン、例えば、３－メルカプトプロピルトリメトキシシランが挙げられる。チタネート系カップリング剤としては、ｉ－プロポキシチタントリ（イソステアレート）が挙げられる。
市販のカップリング剤の例としては、例えば、信越化学工業から入手可能なＫＭＢ４０３、ＫＭＢ６０３；Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅから入手可能なＳＩＬＱＵＥＳＴ Ａ１８７、ＳＩＬＱＵＥＳＴ Ａ１１２０；Ｄｏｗｃｏｒｎｉｎｇから入手可能なＫＨ５７０；およびＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧから入手可能なＧＥＮＩＯＳＩＬ ＧＦ９が挙げられる。
本発明のいくつかの実施形態において、カップリング剤の量は、光硬化性接着剤組成物の総重量に基づいて、好ましくは０～５重量％、より好ましくは１～３重量％である。
＜着色剤＞
本発明の光硬化性接着剤組成物は、任意に少なくとも１つの着色剤を含んでもよい。着色剤の例には、酸化第二鉄、レンガ粉酸化チタン、ブロモチモールブルー、ブリリアントブルー、フェノタリンなどの無機または有機着色剤が含まれるが、これらに限定されない。
市販の着色剤の例は、例えば、Ｄｉｎｔｅｘ Ｄｙｅｃｈｅｍから入手可能なＳｔａｎ－Ｔｏｎｅ ２５ＥＰＸ０１ ＲｅｄおよびＳｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ ２４である。

本発明のいくつかの実施形態において、着色剤の量は、光硬化性接着剤組成物の総重量に基づいて、好ましくは０～１重量％、より好ましくは０．１～０．２重量％である。
本発明の光硬化性接着剤組成物に使用できる他の任意の添加剤としては、殺生物剤、充填剤、およびそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
好ましい実施形態では、光硬化性接着剤組成物は以下を含む：
（ａ）８重量％～１４重量％の、２５０ｇ／当量未満のエポキシド当量を有する、少なくとも１つの第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィン；
（ｂ）１０重量％～２０重量％の、２５０ｇ／当量以上のエポキシド当量を有する、少なくとも１つの第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィン；
（ｃ）１０重量％～２０重量％の、少なくとも１つのダイマー酸変性エポキシ樹脂；
（ｄ）６重量％～１０重量％の、少なくとも１つのコアシェル強化剤；
（ｅ）３重量％～８重量％の、少なくとも１つのポリオール成分；
（ｆ）３重量％～５重量％の、少なくとも１つのカチオン性光開始剤；
（ｇ）１５重量％～５０重量％の、少なくとも１つの反応性エポキシ希釈剤；
（ｈ）１重量％～３重量％の、少なくとも１種のカップリング剤；および
（ｉ）０重量％～０．２重量％の、少なくとも１つの着色剤；
ここで、
全成分の重量パーセントの合計は１００重量％になる；および
第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンと第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンとの重量比は２：５～６：５である。
当業者は、本発明の説明、代表例およびガイドラインに基づいて、様々な成分の中から適切な選択を行って、所望の効果を達成する組成物を調製できるであろう。
本発明の光硬化性接着剤組成物は、すべての成分を均一に混合することによって、好ましくは以下の工程によって調製できる。
ａ）光開始剤と着色剤を除く全成分を一緒に混合して、予備混合物を形成する工程；
ｂ）継続的に撹拌しながら予備混合物に着色剤を添加する工程；および
ｃ）光開始剤を予備混合物中に添加し、黄色光および真空下で全成分を混合する工程。
本発明の光硬化性接着剤組成物は、スカルパー、噴霧器、ディスペンサーまたは押出機を介して基材に適用され、ＵＶ光で硬化させることができる。適切な基材には、金属（鋼、ステンレス鋼、炭素鋼、鉄、銅、アルミニウム、亜鉛など、それらの合金を含む）、炭素繊維、ガラス繊維、ガラス、木材、プラスチック、織物材料、不織布材料、およびそれらの混合物が含まれるが、これらに限定されない。
本発明のいくつかの実施形態では、光硬化性接着剤組成物は、２０００～３０００ｍｊ／ｃｍ２の強度（２２００、２５００、２７００ｍｊ／ｃｍ２など）のＬＥＤ３６５によって硬化し、１０～３０秒間（１５秒や２０秒など）照射することが好ましい。
光硬化性接着剤組成物の硬化生成物は、優れた伸び特性を有し、ガラススリミングプロセス中に曲面ガラスまたは角の丸いガラスを保護するのに特に有用である。また、光硬化性接着剤組成物の硬化生成物で保護されたガラスは、光硬化性接着剤組成物の硬化生成物の優れた耐酸性により、０．２ｍｍ程度まで薄くできる。
本発明のいくつかの実施形態では、光硬化性接着剤組成物の硬化生成物は、好ましくは１０％以上、より好ましくは１５％以上、さらにより好ましくは２０％以上の、ＡＳＴＭ Ｄ６３８に従って測定された破断点伸びを有する。
実施例：

以下の実施例を参照して、本発明をさらに詳細に説明および例示する。実施例は、当業者が本発明をよりよく理解し、実践するのを助けることを目的としているが、本発明の範囲を限定することを意図したものではない。実施例中のすべての数値は、特に明記しない限り、重量に基づいている。
実施例１－１６
実施例では以下の材料を使用した。
ＹＤ－１７１（ダイマー酸変性エポキシ樹脂、Ｋｕｋｄｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．， Ｌｔｄ．から入手可能）；
ＭＸ５５３（低粘度、低塩素の脂環式エポキシ樹脂中の１００ｎｍのＰＢｄコアシェルゴム（ＣＳＲ）粒子の３０％濃度、カネカ社から入手可能）；
ＥＰＯＬＥＡＤ ＰＢ３６００（エポキシド当量１９３ｇ／ｅｑを有するヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィン、ダイセル社から入手可能）；
Ｐｏｌｙ ｂｄ ６０５Ｅ（エポキシド当量３００ｇ／ｅｑを有するヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィン、Ｃｒａｙ Ｖａｌｌｅｙから入手可能）；
Ｓｔａｎ－Ｔｏｎｅ ２５ＥＰＸ０１レッド（着色剤、ＰｏｌｙＯｎｅから入手可能）；
Ｖｏｒａｎｏｌ ２２０－１１０Ｎ（ポリオール、Ｄｏｗから入手可能）；
Ｓｙｎａ ｅｐｏｘｙ ２８（２５℃で５００～６５０ＣＰＳの粘度を有するアジピン酸ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）、Ｎａｎｔｏｎｇ Ｓｙｎａｓｉａ Ｎｅｗ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．から入手可能）；
アロンオキセタンＯＸＴ １０１（２５℃における粘度１７～２２ＣＰＳの３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、東亞合成（株）製）；
ＳＩＬＱＵＥＳＴ Ａ１８７（エポキシ官能性シラン、Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅから入手可能）；
ＵＶＩ ６９７６（プロピレンカーボネート中のトリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩の混合物、Ｄｏｗから入手可能）：
Figure 2024507918000002
光硬化性接着剤組成物は、表１に従った成分および重量パーセントを使用して、以下の工程により実施例（Ｅｘ．）として調製した。
ａ）ダイマー酸変性エポキシ樹脂（ＹＤ－１７１）、コアシェル強化剤（ＭＸ５５３）、ヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィン（ＥＰＯＬＥＡＤ ＰＢ３６００および／またはＰｏｌｙ ｂｄ ６０５Ｅ）ポリオール成分（Ｖｏｒａｎｏｌ ２２０－１１０Ｎ）、反応性エポキシ希釈剤（Ｓｙｎａエポキシ２８およびアロンオキセタンＯＸＴ １０１）、およびカップリング剤（ＳＩＬＱＵＥＳＴ Ａ１８７）を、１０００ｒ／分の速度で３０秒間、次に２０００ｒ／分の速度で６０秒間混合して、予備混合物を形成する。
ｂ）着色剤（Ｓｔａｎ－Ｔｏｎｅ ２５ＥＰＸ０１ Ｒｅｄ）を予備混合物に添加し、１０００ｒ／分の速度で３０秒間混合し、次に２０００ｒ／分の速度で６０秒間混合する。
ｃ）黄色光及び真空下（真空度は約－０．０９ＭＰａに制御した）、光開始剤（ＵＶＩ６９７６）を予備混合物に添加し、すべての成分を１０００ｒ／分の速度で３０秒間混合し、その後２０００ｒ／ｍｉｎの速度で６０秒間混合する。
光硬化性接着剤サンプルにさまざまな試験を実施し、その結果を表２～３に示す。
Figure 2024507918000003
Figure 2024507918000004
試験方法

＜耐酸性＞
光硬化性接着剤サンプルをガラス基材上にコーティングして厚さ約２００μｍの湿潤フィルムを形成し、湿潤フィルムでコーティングされたガラスをＨｇ－ＵＶ光（７８６ｍｊ／ｃｍ２）に２０秒間露光して硬化させた。
フィルムコートガラス基材を２３℃、湿度５０％の環境下で硫酸溶液（３５重量％）に２４時間浸漬した。
フィルムの耐酸性を以下のように評価した。
フィルムに腐食、気泡、変色がなく、割れることなく連続してガラスから剥がすことが容易であれば、硬化した光硬化性接着剤サンプルの耐酸性を「合格」とした；そして
フィルムに腐食、気泡、変色、または剥離工程中に破損があった場合、硬化した光硬化性接着剤サンプルの耐酸性を「不合格」と評価した。
＜伸び特性＞
光硬化性接着剤サンプルは、次の手順で硬化およびテストした。
ａ）水平に置いたガラス基材上に型（サイズ：２００×２００×１ｍｍ）を配置する。
ｂ）型に光硬化性接着剤サンプルを充填して、厚さ１ｍｍの湿潤フィルムを形成する。
ｃ）第２のガラス基材を金型の上に配置し、２枚のガラス基材の間に湿潤フィルムを封入する。
ｄ）封入された湿潤フィルムをＨｇ－ＵＶ光（７８６ｍｊ／ｃｍ２）で２０秒間照射する。
ｅ）封入された湿潤フィルムを裏返し、封入された湿潤フィルムをＨｇ－ＵＶ光（７８６ｍｊ／ｃｍ２）でさらに２０秒間照射する。
ｆ）封入された湿潤フィルムを再度裏返し、封入された湿潤フィルムにＨｇ－ＵＶ光（７８６ｍｊ／ｃｍ２）を２０秒間照射して、乾燥フィルムを形成する。
ｇ）ＡＳＴＭ Ｄ６３８に従って乾燥フィルムからサンプルフィルムを調製する。
ｈ）サンプルフィルムを２３℃、湿度５０％の環境下で試験前に２４時間保存する。および
ｉ）ＡＳＴＭ Ｄ６３８に従ってサンプルフィルムの破断点伸びを測定する。
試験結果
Figure 2024507918000005
Figure 2024507918000006
硬化した光硬化性接着剤サンプルの耐酸性を表２ａおよび２ｂに報告する。第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィン（ＥＰＯＬＥＡＤ ＰＢ３６００）が光硬化性接着剤組成物サンプルから欠落している場合、または多すぎるポリオール成分（Ｖｏｒａｎｏｌ ２２０－１１０Ｎ）が光硬化性接着剤組成物サンプルに添加されている場合、硬化した光硬化性接着剤サンプルの耐酸性は劣っていた。
Figure 2024507918000007
Figure 2024507918000008
硬化した光硬化性接着剤サンプルの伸び特性を表３ａおよび３ｂに報告する。第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンと第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンとの重量比が２：５～６：５の範囲にない場合、またはポリオール成分またはダイマー酸変性エポキシ樹脂（ＹＤ－１７１）が光硬化性接着剤組成物サンプルから欠落していた場合には、硬化した光硬化性接着剤サンプルの伸び特性は劣っていた。

Claims (15)

  1. ａ）２５０ｇ／当量未満のエポキシド当量を有する、少なくとも１つの第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィン；
    ｂ）２５０ｇ／当量以上のエポキシド当量を有する、少なくとも１つの第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィン；
    ｃ）少なくとも１つのダイマー酸変性エポキシ樹脂；
    ｄ）少なくとも１つのコアシェル強化剤；
    ｅ）少なくとも１つのポリオール成分；および
    ｆ）少なくとも１つのカチオン性光開始剤；
    を含む光硬化性接着剤組成物であって、
    ここで、
    第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンと第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンとの重量比は２：５～６：５であり；
    コアシェル強化剤の量は、接着剤組成物の総重量に基づいて３重量％～１５重量％であり；および
    ポリオール成分の量は、接着剤組成物の総重量に基づいて１～９重量％である
    光硬化性接着剤組成物。
  2. 第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンは、好ましくは１分子当たり２つの末端ヒドロキシル基を有する、請求項１に記載の光硬化性接着剤組成物。
  3. 第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンは、好ましくは１分子当たり２つの末端ヒドロキシル基を有する、請求項１または２に記載の光硬化性接着剤組成物。
  4. 第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンは、好ましくは１００～２３０ｇ／当量、より好ましくは１５０～２００ｇ／当量のエポキシド当量を有する、請求項１～３のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
  5. 第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンは、好ましくは２６０～６００ｇ／当量、より好ましくは２８０～３８０ｇ／当量のエポキシド当量を有する、請求項１～４のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
  6. 第１および第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンの両方が、好ましくはヒドロキシル末端エポキシ化ポリジエンである、請求項１～５のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
  7. 第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンの量は、接着剤組成物の総重量に基づいて、好ましくは５～２０重量％、より好ましくは８～１４重量％である、請求項１～６のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
  8. 第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンの量は、接着剤組成物の総重量に基づいて、好ましくは８～２５重量％、より好ましくは１０～２０重量％である、請求項１～７のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
  9. ポリオール成分の量は、接着剤組成物の総重量に基づいて、好ましくは３～８重量％である、請求項１～８のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
  10. 第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンと第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンとの重量比は、好ましくは４：５～１：１である、請求項１～９のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
  11. カチオン性光開始剤は、有機ハロニウム塩、有機ヨードニウム塩、有機スルホニウム塩、またはそれらの任意の組み合わせから選択される、請求項１～１０のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
  12. （ａ）８重量％～１４重量％の、２５０ｇ／当量未満のエポキシド当量を有する、少なくとも１つの第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィン；
    （ｂ）１０重量％～２０重量％の、２５０ｇ／当量以上のエポキシド当量を有する、少なくとも１つの第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィン；
    （ｃ）１０重量％～２０重量％の、少なくとも１つのダイマー酸変性エポキシ樹脂；
    （ｄ）６～１０重量％の、少なくとも１つのコアシェル強化剤；
    （ｅ）３～８重量％の、少なくとも１つのポリオール成分；
    （ｆ）３～５重量％の、少なくとも１つのカチオン性光開始剤；
    （ｇ）１５～５０重量％の、少なくとも１つの反応性エポキシ希釈剤；
    （ｈ）１～３重量％の、少なくとも１つのカップリング剤；および
    （ｉ）０～０．２重量％の、少なくとも１つの着色剤；
    を含み、ここで、
    全成分の重量パーセントの合計は１００重量％になる；および
    第１のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンと第２のヒドロキシル末端エポキシ化不飽和ポリオレフィンとの重量比は２：５～６：５である
    請求項１～１１のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
  13. ａ）光開始剤と着色剤を除く全成分を一緒に混合して、予備混合物を形成する工程；
    ｂ）継続的に撹拌しながら予備混合物に着色剤を添加する工程；および
    ｃ）光開始剤を予備混合物中に添加し、黄色光および真空下で全成分を混合する工程
    を含む、請求項１～１２のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物の製造方法。
  14. 請求項１～１３のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物の硬化物。
  15. 請求項１４に記載の光硬化性接着剤組成物の硬化物でコーティングまたは接合された物品。
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