JP2024021068A - フッ素含有芳香族化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
X1は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、基-CX1 3において、3個のX1のうち少なくとも1つはフッ素原子である。
X2は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。
nは1~5の整数を示す。]
で表される化合物の製造方法であって、
一般式(2):
nは前記に同じである。
X3は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、基-CX3 3において、3個のX3のうち少なくとも1つはフッ素原子以外のハロゲン原子である。
X4は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。]
で表される化合物と、
フッ化水素、塩基及びフッ化水素以外の酸とを反応させ、少なくとも、基-CX3 3における1個以上のX3をフッ素化し、上記一般式(1)で表される化合物を生成させる工程
を備える、製造方法。
X2は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。
nは1~5の整数を示す。]
で表される化合物と、
一般式(1B):
X2及びnは前記に同じである。
X1aは同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、基-CX1a 3において、3個のX1aのうち1個又は2個がフッ素原子であり、残り2個又は1個が水素原子又はフッ素原子以外のハロゲン原子である。]
で表される化合物とを含有し、
組成物の総量を100モル%として、前記一般式(1B)で表される化合物の含有量が、0.1~95.0モル%である、組成物。
(2)前記n個のX2のうち、1~5個がハロゲン原子であり、且つ、前記一般式(1B)で表される化合物の含有量が、0.1~15.0モル%である
のいずれかを満たす、項7に記載の組成物。
X3は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、基-CX3 3において、3個のX3のうち少なくとも1つはフッ素原子以外のハロゲン原子である。
X4は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。
nは1~5の整数を示す。]
で表される化合物のフッ素化剤である、項10~10-3のいずれか1項に記載のフッ素化剤。
X1は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、基-CX1 3において、3個のX1のうち少なくとも1つはフッ素原子である。
X2は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。
nは1~5の整数を示す。]
で表される化合物の製造方法であって、
一般式(2):
nは前記に同じである。
X3は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、基-CX3 3において、3個のX3のうち少なくとも1つはフッ素原子以外のハロゲン原子である。
X4は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。]
で表される化合物と、
フッ化水素とを反応させ、少なくとも、基-CX3 3における1個以上のX3をフッ素化し、上記一般式(1)で表される化合物を生成させる工程
を備える、製造方法。
本開示の製造方法は、
一般式(1):
X1は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、基-CX1 3において、3個のX1のうち少なくとも1つはフッ素原子である。
X2は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。
nは1~5の整数を示す。]
で表される化合物の製造方法であって、
一般式(2):
nは前記に同じである。
X3は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、基-CX3 3において、3個のX3のうち少なくとも1つはフッ素原子以外のハロゲン原子である。
X4は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。]
で表される化合物と、
フッ化水素、塩基及びフッ化水素以外の酸とを反応させ、少なくとも、基-CX3 3における1個以上のX3をフッ素化し、上記一般式(1)で表される化合物を生成させる工程
を備える。
本開示の製造方法において、一般式(2)で表される化合物は、一般式(2):
X3は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、基-CX3 3において、3個のX3のうち少なくとも1つはフッ素原子以外のハロゲン原子である。
X4は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。
nは1~5の整数を示す。]
で表される化合物である。
で表される化合物である。
本開示の反応では、上記した一般式(2)で表される化合物において、少なくとも、基-CX3 3における1個以上のX3がフッ素化され、上記一般式(1)で表される化合物が生成される。なかでも、上記した一般式(2)で表される化合物において、少なくとも、基-CX3 3における全てのX3がフッ素化され、X1がいずれもフッ素原子である上記一般式(1)で表される化合物が生成されやすい。
本開示の製造方法で使用するフッ化水素は、気体状のフッ化水素であってもよいし、液体状のフッ化水素であってもよいし、水溶液(フッ化水素酸)であってもよい。なかでも、生産性、腐食性等の観点から、気体状のフッ化水素が好ましい。なお、液体状のフッ化水素又は水溶液(フッ化水素酸)を使用する場合は、当該フッ化水素を溶媒として使用することも可能である。
塩基としては、特に制限されるわけではなく、例えば、アミン、ウレア、アミド、エーテル、エステル、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属、ポリマーが担持されていてもよい水酸化アンモニウム塩等が挙げられる。
複素環式アミン、ポリマー担持アミン(ポリアリルアミン、ポリビニルピリジン等)等が挙げられる。
本開示の製造方法で使用できるフッ化水素以外の酸は、特に制限されるわけではないが、転化率、選択率、収率等の観点から、pKaが-10~20であることが好ましく、-7.5~15であることがより好ましく、-5~10であることがさらに好ましい。
本開示の反応では、反応温度は、特に制限されないが、転化率、選択率、収率等の観点から、通常50~250℃が好ましく、100~200℃がより好ましく、125~175℃がさらに好ましい。
本開示の反応の反応時間(最高到達温度における維持時間)は反応が十分に進行する程度とすることができ、転化率、選択率、収率等の観点から、1分~48時間が好ましく、5分~24時間がより好ましい。なお、本開示の反応を気相、特に気相流通連続式で行う場合は、原料化合物(一般式(2)で表される化合)の触媒(フッ化水素以外の酸)に対する接触時間(W/F)[W:触媒の重量(g)、F:原料化合物(オクタフルオロブテン)の流量(cc/sec)]は、1~100が好ましく、5~75がより好ましく、10~50がさらに好ましい。
本開示の反応の反応圧力は、特に制限されないが、転化率、選択率、収率等の観点から、-2.0~2.0MPaが好ましく、-1.0~1.0MPaがより好ましく、-0.5~0.5MPaがさらに好ましい。なお、本開示において、圧力については特に表記が無い場合はゲージ圧とする。
この本開示の反応は、反応器中に原料を一括して仕込むバッチ式と、原料を反応器中に連続して供給しながら生成物を反応器から抜き出す流通式のいずれの方式でも採用できる。
このようにして生成される目的化合物は、一般式(1):
X1は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、基-CX1 3において、3個のX1のうち少なくとも1つはフッ素原子である。
X2は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。
nは1~5の整数を示す。]
で表される化合物である。
以上のようにして、一般式(1)で表される化合物を得ることができるが、一般式(1)で表される化合物として、一般式(1A):
X2は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。
nは1~5の整数を示す。]
で表される化合物と、
一般式(1B):
X1aは同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、基-CX1a 3において、3個のX1aのうち1個又は2個がフッ素原子であり、残り2個又は1個が水素原子又はフッ素原子以外のハロゲン原子である。
X2は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。
nは1~5の整数を示す。]
で表される化合物との双方を含む組成物の形で得られることもある。
SUS製反応器に、表1~4に示す基質(1g,0.005mol)と、フッ化水素-トリエチルアミン複合体(10g,0.06mol)、フッ化水素-ピリジン複合体(5g,0.02mol)又は無水フッ化水素(10g,0.5mol)と、表1~4に示す酸(0.0005mol,基質のモル数に対して10mol%)とを添加し、反応器の蓋を閉め、表1~5に示す温度まで加熱し、24時間反応を進行させた。ただし、実施例16~17では、塩基及びフッ化水素以外の酸は使用していない。
Claims (12)
- 一般式(1):
X1は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、基-CX1 3において、3個のX1のうち少なくとも1つはフッ素原子である。
X2は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。
nは1~5の整数を示す。]
で表される化合物の製造方法であって、
一般式(2):
nは前記に同じである。
X3は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、基-CX3 3において、3個のX3のうち少なくとも1つはフッ素原子以外のハロゲン原子である。
X4は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。]
で表される化合物と、
フッ化水素、塩基及びフッ化水素以外の酸とを反応させ、少なくとも、基-CX3 3における1個以上のX3をフッ素化し、上記一般式(1)で表される化合物を生成させる工程
を備える、製造方法。 - 前記X1がいずれもフッ素原子である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記n個のX4のうち、少なくとも1つはハロゲン原子である、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記反応が、前記フッ化水素及び前記塩基を混合して混合物を得た後に、前記混合物と、前記一般式(2)で表される化合物と、前記フッ化水素以外の酸とを反応させる工程である、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記フッ化水素以外の酸のpKaが-10~20である、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記塩基が、アミン、ウレア、アミド、エーテル、エステル、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属、及びポリマーが担持されていてもよい水酸化アンモニウム塩よりなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1又は2に記載の製造方法。
- (1)前記n個のX2のうち、0~4個がハロゲン原子であり、且つ、前記一般式(1B)で表される化合物の含有量が、40.0~95.0モル%である、及び
(2)前記n個のX2のうち、1~5個がハロゲン原子であり、且つ、前記一般式(1B)で表される化合物の含有量が、0.1~15.0モル%である
のいずれかを満たす、請求項7に記載の組成物。 - エッチングガス、クリーニングガス、又はデポジットガスとして用いられる、請求項7又は8に記載の組成物。
- フッ化水素、塩基及びフッ化水素以外の酸を含有する、フッ素化剤。
- 一般式(1):
X1は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、基-CX1 3において、3個のX1のうち少なくとも1つはフッ素原子である。
X2は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。
nは1~5の整数を示す。]
で表される化合物の製造方法であって、
一般式(2):
nは前記に同じである。
X3は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。ただし、基-CX3 3において、3個のX3のうち少なくとも1つはフッ素原子以外のハロゲン原子である。
X4は同一又は異なって、水素原子又はハロゲン原子を示す。]
で表される化合物と、
フッ化水素とを反応させ、少なくとも、基-CX3 3における1個以上のX3をフッ素化し、上記一般式(1)で表される化合物を生成させる工程
を備える、製造方法。
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