JP2023537441A

JP2023537441A - 歯科修復用の重合性モノマー組成物とその製造方法および使用

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Publication number: JP2023537441A
Application number: JP2022550800A
Authority: JP
Inventors: 李洪文; 劉乾乾; 喬春梅; 王偉剛; 許文冬; 魏嘉欣
Original assignee: 愛迪特（秦皇島）科技股分有限公司
Priority date: 2021-07-21
Filing date: 2022-07-08
Publication date: 2023-09-01
Also published as: CN113563504A; KR20230015317A; WO2023000996A1; CN113563504B

Abstract

【課題】歯科修復用の重合性モノマー組成物とその製造方法および使用を提供する。【解決手段】本発明は歯科修復用の重合性モノマー組成物とその製造方法および使用を提供し、前記重合性モノマー組成物は、重合性モノマー、開始剤、および架橋剤の組み合わせを含み、架橋剤を添加することにより、前記重合性モノマー組成物の二重結合変換率が向上し、その残留率が低下し、それを樹脂セラミック修復材料に添加することで、製造した樹脂セラミック修復材料の強度・靭性を高めることができ、さらに歯科修復に使用すると、加工の過程、または患者がそれを着用して使用するときに関係なく、良好な形状を維持することができ、また、前記樹脂セラミック修復材料の吸水値や溶解値の低下、機械的強度の向上により、その耐用年数を延ばして市場のニーズに合わせている。

Description

［関連出願の相互参照］
本出願は２０２１年７月２１日に中国特許庁に提出された、出願番号２０２１１０８２６６８１．７、発明の名称「歯科修復用の重合性モノマー組成物とその製造方法および使用」の中国特許出願の優先権を要求し、その内容全体が参照により本出願に組み込まれている。

本発明は、複合材料の技術分野に属し、具体的に、歯科修復用の重合性モノマー組成物とその製造方法および使用に関する。

現在、ＣＡＤ／ＣＡＭ技術に基づくデジタル修復は、口腔修復学の重要な開発の方向性となっている。さまざまな口腔修復物をすでにデジタル手段で加工製造できる。ＣＡＤ／ＣＡＭによって切削された歯科修復材料の中で、セラミック材料は、その優れた機械的特性、光学的特性、および生体適合性のため、ＣＡＤ／ＣＡＭ技術で最も広く使用されている材料である。しかし、セラミック材料は脆性が大きく、磁器クラック現象が発生しやすいため、切削ビットに大きな摩耗が発生し、また、硬度が高いため、顎歯にも深刻な摩耗が発生する。樹脂材料は、低価格、優れた靭性、容易な機械加工と切削、短い修復周期、および顎歯の摩耗がないため、ＣＡＤ／ＣＡＭ切削で大きな割合を占めている。ただし、樹脂材料は強度が低く、耐摩耗性が低く、耐用年数が短いなどの理由で、恒久的な修復材料として使用することはできない。

樹脂セラミック修復材料は、セラミック材料の高強度と樹脂材料の靭性の良さを兼ね備えているが、次の２つの問題がある。（１）樹脂セラミック修復材料は、セラミック材料の生体適合性をある程度継承し、セラミック材料の強度が高い、顎歯を摩耗しやすく、脆性破壊しやすいなどの欠点を回避し、また、樹脂材料と比較して、機械的特性も大幅に向上しているが、実際の歯科修復では、樹脂セラミック複合材料の機械的性能は完全に満足するレベルに達することはできない。（２）樹脂セラミック修復材料の高い吸水値は、該材料の機械的特性を低下させ、マイクロリークを引き起こし、材料の熱安定性を低下させ、材料の未反応モノマーの沈殿を引き起こし、さらにはポリマーセグメントの加水分解を引き起こし、最終的に材料の耐用年数を短縮させる。

特許文献１は、高い靭性と剛性を同時に達成する硬化物を有する歯科材料用の重合性モノマー組成物、該歯科材料用の重合性モノマー組成物を含む歯科材料用の組成物、および機械的性質の高いその硬化物を開示している。本発明において、歯科材料用の重合性モノマー組成物は、ウレタンアクリレート化合物および重合性化合物を含み、前記ウレタンアクリレート化合物は、特定のヒドロキシアクリレートをジイソシアネートと反応させることによって得られ、前記ジイソシアネートは、炭素数６～９の二価芳香族炭化水素基または炭素数６～９の二価架橋環状炭化水素基により、水素原子を炭化水素基で置き換えることができるメチレン基と２つのイソシアネート基の間の結合によって形成される。前記重合性化合物は、メタクリロイル基およびアクリロイル基から選択される少なくとも１つの重合性基を含む。特許文献２は歯科用硬化性組成物を開示し、ここで、樹脂モノマーとフィラーを１０：９０～７０：３０の重量比で含み、樹脂モノマー１００重量部に対して、重合開始剤０．０１～１０重量部、テルペノイド化合物０．００１～１重量部を含む。連鎖移動剤としてテルペノイド化合物を添加することにより、歯科用硬化性組成物に含まれる成分の中で熱伝導率が高く、熱により急速に重合し始める樹脂モノマーの熱重合速度が遅くなり、このようにして、均一な熱重合が行われ、微視的および巨視的ひずみの発生が抑制され、亀裂および切りくずの発生が抑制され得る。また、この連鎖移動剤の添加により、低沸点の樹脂モノマーの発泡を抑制するため、気泡の混入も抑制できる。しかしながら、連鎖移動剤の添加および重合性モノマーの設計は、最終的なセラミック樹脂材料の曲げ強度および硬度などの機械的特性を改善することができず、したがって、材料の耐用年数を効果的に改善することができない。

特許文献３は、熱硬化性複合樹脂ブロックを開示し、該樹脂ブロックは、エチレン性不飽和基を含む重合性樹脂、該樹脂に溶解し、約１００℃～約１５０℃の温度で活性化される開始剤、および該樹脂と混合された無機フィラーから構成され、該樹脂ブロックの曲げ強度、耐摩耗性能、美的特性が大幅に向上する。さらに、開始剤の分解温度が高いため、通常の処理条件下でモノマーに早期に分解することはなく、分解プロセスによってブランクが変色することもない。しかし、改善された機械的強度はわずか２００ＭＰａであり、患者のニーズを完全に満たすことはできない。

したがって、樹脂セラミック修復材料の機械的特性、生体適合性、および寿命を改善するための重合性モノマー組成物の開発は、当業者が解決するための緊急の技術的問題である。

ＣＮ１０６１３２３８３ＡＣＮ１０５３１０８８９ＡＣＮ１０２６６５６０５Ａ

先行技術の欠陥を考慮して、本発明は、歯科修復用の重合性モノマー組成物とその製造方法および使用を提供することを目的とし、前記重合性モノマー組成物は、特定の重量部の重合性モノマー、開始剤、および架橋剤の組み合わせを含み、架橋剤を添加することにより、重合性モノマー組成物の二重結合変換率が向上し、重合性モノマーの残留率が低下し、重合後、体系の架橋密度が高くなり、ポリマーの曲げ強度と硬度が向上し、吸水値と溶解値が低下し、樹脂セラミック修復材料に適用すると、樹脂セラミック修復材料の機械的特性と生体適合性を効果的に向上させることができる。

この目的のために、本発明は以下の技術的解決手段を採用する。

第１の態様では、本発明は、歯科修復用の重合性モノマー組成物を提供し、前記重合性モノマー組成物は、重量部に応じて以下の成分を含む：重合性モノマー２０～１００重量部、開始剤０．０１～１０重量部、および架橋剤０．０１～１０重量部。

本発明において、前記重合性モノマーは、好ましくは、２５重量部、３０重量部、３５重量部、４０重量部、４５重量部、５０重量部、５５重量部、６０重量部、６５重量部、７０重量部、７５重量部、８０重量部、８５重量部、９０重量部、または９５重量部である。本発明において、前記重合性モノマーの重量部は、好ましくは、上記の点値の間の他のすべての点値である。スペースの制限のために、そして簡潔にするために、本発明は、前記範囲に含まれる特定の点値を網羅的に列挙するものではない。

本発明において、前記開始剤は、好ましくは、０．２重量部、０．５重量部、１重量部、２重量部、３重量部、４重量部、５重量部、６重量部、７重量部、８重量部または９重量部である。本発明において、前記重合性モノマーの重量部は、好ましくは、上記の点値の間の他のすべての点値である。スペースの制限のために、そして簡潔にするために、本発明は、前記範囲に含まれる特定の点値を網羅的に列挙するものではない。

本発明において、前記架橋剤は、好ましくは、０．２重量部、０．５重量部、１重量部、２重量部、３重量部、４重量部、５重量部、６重量部、７重量部、８重量部、または９重量部である。本発明において、前記重合性モノマーの重量部は、好ましくは、上記の点値の間の他のすべての点値であり、スペースの制限のために、そして簡潔にするために、本発明は、前記範囲に含まれる特定の点値を網羅的に列挙するものではない。

本発明により提供される歯科修復用の重合性モノマー組成物は、架橋剤を添加することにより、重合性モノマーの二重結合変換率を改善し、歯科用修復材料中の重合性モノマーの残留を減らすと、重合システムの架橋密度が増加し、それによってポリマーの曲げ強度と硬度が向上し、その吸水値と溶解値が減少する。

好ましくは、前記架橋剤は、エチレングリコールジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジビニルベンゼン、アクリル酸、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、メタクリル酸、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート又はＮ－メチロールアクリルアミドのうちの任意の１種または少なくとも２種の組み合わせを含む。

好ましくは、前記重合性モノマーは、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、ｔｅｒｔ－ブチルメタクリレート、イソアミルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、ドデシルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、２，３－ジブロモプロピルメタクリレートエステル、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、６－ヒドロキシヘキシルメタクリレート、１０－ヒドロキシデシルメタクリレート、トリエチレングリコールモノメタクリレート、トリエチルグリコールジメタクリレート、プロピレングリコールモノメタクリレート、エチレングリコールメタクリレート、ジエチレングリコールメタクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、ポリエチレングリコールメタクリレート、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ－スクシニル（メタ）アクリルアミド、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル二水素ホスフェート、ジ（メタ）エチレングリコールアクリレート、ジ（メタ）プロピレングリコールアクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジ（メタ）ブタンジオールアクリレート、ジ（メタ）ヘキサンジオールアクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ウレタンジメタクリレート、ビスフェノールＡエチルメタクリレート、ビスフェノールＡグリシジル（メタ）アクリレート（２，２－ビス［４－［３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ］フェニル］プロパン）、２，２－ビス［４－（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル］プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス［４－（メタ）アクリロイルオキシポリエトキシフェニル］プロパン、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールトリ（メタ）アクリレート、テトラ（メチル）ペンタエリスリトールアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートまたはＮ，Ｎ’－（２，２，４－トリメチルヘキサメチレン）ビス［２－（アミノカルボキシ）プロパン－１，３－ジオール］テトラメタクリレートのうちの任意の１種または少なくとも２種の組み合わせを含む。

好ましくは、重合後の前記重合性モノマーの屈折率は、１．５２～１．５８、好ましくは１．５２５、１．５３、１．５３５、１．５４、１．５４５、１．５５、１．５５５、１．５６、１．５６５、１．５７または１．５７５である。本発明において、前記重合性モノマーの重合後の屈折率は、好ましくは、上記の点値の間の他のすべての特定の点値であり、スペースの制限のために、そして簡潔にするために、本発明は、前記範囲に含まれる特定の点値を網羅的に列挙するものではない。

好ましくは、前記開始剤は、過酸化ジクミル、過酸化ｔｅｒｔ－ブチル、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酸化ｔｅｒｔ－ブチルアセテート、過酸化安息香酸ｔｅｒｔ－ブチル、過酸化ｔｅｒｔ－吉草酸ｔｅｒｔ－ブチルエステル、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、アゾビスイソブチロニトリルまたはアゾビスイソヘプタニトリルまたはジメチルアゾビスイソブチレートのうちの任意の１種又は少なくとも２種の組み合わせを含む。

第２の態様では、本発明は、第１の態様による重合性モノマー組成物の製造方法を提供する。前記製造方法は、重合性モノマー、開始剤、および架橋剤を混合して、前記重合性モノマー組成物を得ることを含む。

好ましくは、前記混合時間は１時間以上、好ましくは１．１時間、１．２時間、１．３時間、１．４時間、１．５時間、１．６時間、１．７時間、１．８時間、１．９時間、または２時間である。前記混合時間は、好ましくは上記の点値の間の他のすべての特定の点値である。スペースの制限のために、そして簡潔にするために、本発明は、前記範囲に含まれる特定の点値を網羅的に列挙するものではない。

好ましくは、前記混合は、撹拌条件下で、より好ましくは、２０ｒ／ｍｉｎ以上の回転速度を有する撹拌条件下で実施される。前記回転速度は、好ましくは、３０ｒ／ｍｉｎ、４０ｒ／ｍｉｎ、５０ｒ／ｍｉｎ、６０ｒ／ｍｉｎ、７０ｒ／ｍｉｎ、８０ｒ／ｍｉｎ、９０ｒ／ｍｉｎ、または１００ｒ／ｍｉｎである。

好ましくは、前記混合温度は５０℃以下であり、前記混合温度は、好ましくは、４５℃、４０℃、３５℃、３０℃、２５℃、２０℃、１５℃、１０℃または５℃である。前記混合温度は、好ましくは上記の点値の間の他のすべての特定の点値である。スペースの制限のために、そして簡潔にするために、本発明は、前記範囲に含まれる特定の点値を網羅的に列挙するものではない。

第３の態様では、本発明は、樹脂セラミック修復材料を提供し、前記樹脂セラミック修復材料は、第１の態様に記載の重合性モノマー組成物および無機フィラーを含む。

本発明により提供される樹脂セラミック修復材料において、架橋剤を含む重合性モノマー組成物を添加することにより、得られた樹脂セラミック修復材料は、美観を維持するだけでなく、曲げ強度、吸水値、溶解値等の特性を向上させ、得られた樹脂セラミック修復材料は、強度と靭性が高いため、この材料を歯科修復に適用すると、加工の過程、または患者の着用と使用の過程に関係なく、崩壊や割れ等の現象なしに、良好な形状を維持することができる。また、吸水値や溶解値の低下、機械的強度の向上により、その耐用年数が長くなり、恒久的な修復に使用できるため、この材料は、歯科修復でより広く使用することができ、市場のニーズを満たす。

好ましくは、前記樹脂セラミック修復材料は、重量部で以下の成分を含む：第１の態様に記載の重合性モノマー組成物１０～９０重量部および無機フィラー１０～９０重量部。

本発明において、前記重合性モノマー組成物の質量分率は、好ましくは、２０重量部、３０重量部、４０重量部、５０重量部、６０重量部、７０重量部または８０重量部である。前記重合性モノマー組成物の質量分率は、好ましくは、上記の点値の間の他のすべての特定の点値である。スペースの制限のために、そして簡潔にするために、本発明は、前記範囲に含まれる特定の点値を網羅的に列挙するものではない。

本発明において、前記無機フィラーの質量分率は、好ましくは、２０重量部、３０重量部、４０重量部、５０重量部、６０重量部、７０重量部または８０重量部である。前記無機フィラーの質量分率は、好ましくは、上記の点値の間の他のすべての特定の点値である。スペースの制限のために、そして簡潔にするために、本発明は、前記範囲に含まれる特定の点値を網羅的に列挙するものではない。

好ましくは、前記無機フィラーは、シリカ、ケイ酸アルミニウム、アルミナ、フッ化カルシウム、フッ化ストロンチウム、炭酸カルシウム、カオリン、粘土、雲母、硫酸アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、酸化チタン、リン酸カルシウム、ヒドロキシアパタイト、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、ゼオライト、二酸化チタンまたはジルコニアのうちの任意の１種又は少なくとも２種の組み合わせを含む。

好ましくは、前記無機フィラーは、ガラス無機フィラーも含む。

好ましくは、前記ガラス無機フィラーは、フッ素ガラス、ボロシリケートガラス、ソーダガラス、バリウムガラス、バリウムアルミノシリケートガラス、ストロンチウム含有ガラス、ジルコニウム含有ガラス、ガラスセラミックまたはフルオロアルミノシリケートガラスのうちの任意の１種または少なくとも２種の組み合わせを含む。

好ましくは、前記無機フィラーの屈折率は、１．５２～１．５８、好ましくは１．５２５、１．５３、１．５３５、１．５４、１．５４５、１．５５、１．５５５、１．５６、１．５６５、１．５７または１．５７５である。前記無機フィラーの屈折率は、好ましくは、上記の点値の間他のすべての特定の点値である。スペースの制限のために、そして簡潔にするために、本発明は、前記範囲に含まれる特定の点値を網羅的に列挙するものではない。

好ましくは、前記無機フィラーは、カップリング剤変性無機フィラーである。

本発明の好ましい技術的解決手段として、本発明によって提供される無機フィラーは、カップリング剤変性無機フィラーであり、カップリング剤変性無機フィラーと重合性モノマー組成物の親和性が優れており、さらに樹脂セラミック修復材料硬化物の機械的強度を向上させることができる。

好ましくは、前記カップリング剤は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシランまたはγ－アミノプロピルトリメトキシシランのうちの任意の１種または少なくとも２種の組み合わせを含み、より好ましくはγ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランである。

好ましくは、前記樹脂セラミック修復材料は添加剤も含む。

好ましくは、前記樹脂セラミック修復材料中の添加剤の含有量は、０～５重量部であり、０ではなく、好ましくは、０．１重量部、０．５重量部、１重量部、１．５重量部、２重量部、２．５重量部、３重量部、３．５重量部、４重量部、または４．５重量部である。前記樹脂セラミック修復材料中の添加剤の質量分率は好ましくは、上記の点値の間の他のすべての特定の点値である。スペースの制限のために、そして簡潔にするために、本発明は、前記範囲に含まれる特定の点値を網羅的に列挙するものではない。

好ましくは、前記添加剤は、着色剤、蛍光剤、指示剤、粘度調整剤、湿潤剤、酸化防止剤、安定剤または希釈剤のうちの任意の１種または少なくとも２種の組み合わせを含む。

第４の態様では、本発明は、第３の態様に記載の樹脂セラミック修復材料の製造方法を提供する。前記製造方法は、重合性モノマー組成物、無機フィラーおよび任意の添加剤を反応させて、前記樹脂セラミック修復材料を得ることを含む。

好ましくは、前記反応時間は１時間以上、好ましくは１．１時間、１．２時間、１．３時間、１．４時間、１．５時間、１．６時間、１．７時間、１．８時間、１．９時間、または２時間である。前記反応時間は、好ましくは上記の点値の間の他のすべての特定の点値である。スペースの制限のために、そして簡潔にするために、本発明は、前記範囲に含まれる特定の点値を網羅的に列挙するものではない。

好ましくは、前記反応の圧力は、１Ｍｐａ以上、好ましくは２Ｍｐａ、３Ｍｐａ、４Ｍｐａ、５Ｍｐａ、６Ｍｐａ、７Ｍｐａ、８Ｍｐａまたは９Ｍｐａである。前記反応の圧力は、好ましくは上記の点値の間の他のすべての特定の点値である。スペースの制限のために、そして簡潔にするために、本発明は、前記範囲に含まれる特定の点値を網羅的に列挙するものではない。

好ましくは、前記反応温度は８０℃以上、好ましくは８５℃、９０℃、９５℃、１００℃、１０５℃、１１０℃、１１５℃または１２０℃である。前記反応温度は、好ましくは上記の点値の間の他のすべての特定の点値である。スペースの制限のために、そして簡潔にするために、本発明は、前記範囲に含まれる特定の点値を網羅的に列挙するものではない。

本発明により提供される樹脂セラミック修復材料は、金型に充填され、加熱および加圧の条件下で重合および硬化することによって形成することができる。

本発明の第５の態様は、第３の態様に記載の歯科修復材料における樹脂セラミック修復材料の使用である。

従来技術と比較して、本発明は以下の有益な効果を有する。
（１）本発明により提供される歯科修復用の重合性モノマー組成物は、架橋剤を添加することにより、重合性モノマーの二重結合変換率を改善し、重合性モノマーの残留を減らすと、重合システムの架橋密度が増加し、それによってポリマーの曲げ強度と硬度が向上し、その吸水値と溶解値が減少する。
（２）本発明により提供される樹脂セラミック修復材料において、架橋剤を含む重合性モノマー組成物を添加することにより、得られた樹脂セラミック修復材料は、美観を維持するだけでなく、曲げ強度、吸水値、溶解値等の特性を向上させる。
（３）具体的には、本発明により提供される樹脂セラミック修復材料は、曲げ強度が２２５～２７４ＭＰＡ、弾性率が１０．３～１１．５ＧＰａ、ビッカース硬度が１０２～１３１ＨＶ２．０、耐摩耗性が１２．１～１６．６ｍｍ^３であり、吸水値が１１～１５μｇ／ｍｍ^３、溶解値が０．８～１．２μｇ／ｍｍ^３である。本発明により提供される樹脂セラミック修復材料は、強度と靭性が高いため、この材料を歯科修復に適用すると、加工の過程、または患者の着用と使用の過程に関係なく、崩壊や割れ等の現象なしに、良好な形状を維持することができる。また、吸水値や溶解値の低下、機械的強度の向上により、その耐用年数が長くなり、恒久的な修復に使用できるため、この材料は、歯科修復でより広く使用することができ、市場のニーズを満たす。

本発明の技術的解決手段は、発明を実施するための形態を通じて以下にさらに説明される。前記実施例は本発明を理解するのを助けるためだけのものであり、本発明の特定の制限と見なされるべきではないことを当業者は理解すべきである。

実施例１
歯科修復用の重合性モノマー組成物であって、重量部に応じて以下の成分を含む：
ウレタンジメタクリレート７０重量部、
トリエチレングリコールジメタクリレート３０重量部、
過酸化ベンゾイル１重量部、
トリメチルプロパントリメタクリレート２重量部。

その製造方法は、ウレタンジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレートを４０℃、回転速度３００ｒ／ｍｉｎの撹拌条件で均一に混合し、次に過酸化ベンゾイルを添加して撹拌条件下で２時間連続混合し、前記重合性モノマー組成物を得たことを含む。

実施例２
歯科修復用の重合性モノマー組成物であって、重量部に応じて、
２，２－ビス（４－（３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル）プロパン６０重量部、
トリエチレングリコールジメタクリレート４０重量部、
過酸化ベンゾイル１重量部、
トリメチルプロパントリメタクリレート１重量部という成分を含み、
その製造方法は、４５℃、回転速度２００ｒ／ｍｉｎの撹拌条件で２，２－ビス（４－（３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル）プロパン、トリエチレングリコールジメタクリレートおよびトリメチルプロパントリメタクリレートを均一に混合し、次に過酸化ベンゾイルを添加して撹拌条件下で１時間混合し、前記重合性モノマー組成物を得たことを含む。

実施例３
歯科修復用の重合性モノマー組成物であって、重量部に応じて、
２，２－ビス（４－（３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル）プロパン６０重量部、
トリエチレングリコールジメタクリレート４０重量部、
過酸化ベンゾイル１．２重量部、
エチレングリコールジメタクリレート１．５重量部を含み、
その製造方法は、５０℃、回転速度３００ｒ／ｍｉｎの撹拌条件で２，２－ビス（４－（３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル）プロパン、トリエチレングリコールジメタクリレートおよびエチレングリコールジメタクリレートを均一に混合し、次に過酸化ベンゾイルを添加して撹拌条件下で１．５時間連続混合し、前記重合性モノマー組成物を得たことを含む。

実施例４
歯科修復用の重合性モノマー組成物であって、重量部に応じて、
２，２－ビス（４－（３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル）プロパン６０重量部、
トリエチレングリコールジメタクリレート４０重量部、
過酸化ベンゾイル１．２重量部、
エチレングリコールジメタクリレート５重量部を含み、
その製造方法は、実施例１と同じである。

実施例５
歯科修復用の重合性モノマー組成物であって、重量部に応じて、
ウレタンジメタクリレート７０重量部、
トリエチレングリコールジメタクリレート３０重量部、
過酸化ベンゾイル１重量部、
トリメチルプロパントリメタクリレート４重量部を含み、
その製造方法は、実施例１と同じである。

実施例６
歯科修復用の重合性モノマー組成物であって、重量部に応じて、
ビスフェノールＡエチルメタクリレート６５重量部、
トリエチレングリコールジメタクリレート３５重量部、
過酸化ベンゾイル１．５重量部、
トリメチルプロパントリメタクリレート３重量部を含み、
その製造方法は、実施例１と同じである。

比較例１
歯科修復用の重合性モノマー組成物であって、実施例１との唯一の区別点は、トリメチルプロパントリメタクリレートが添加されていないことであり、その他の成分、使用量および製造方法はすべて、実施例１と同じである。

比較例２
歯科修復用の重合性モノマー組成物であって、実施例２との唯一の区別点は、トリメチルプロパントリメタクリレートが添加されていないことであり、その他の成分、使用量および製造方法はすべて、実施例１と同じである。

比較例３
歯科修復用の重合性モノマー組成物であって、実施例６との唯一の区別点は、トリメチルプロパントリメタクリレートが添加されていないことであり、その他の成分、使用量および製造方法はすべて、実施例６と同じである。

使用例１
樹脂セラミック修復材料であって、重量部に応じて、
重合性モノマー組成物２５重量部、
無機フィラー１２０重量部、
無機フィラー２４５重量部、
無機フィラー３１０重量部を含み、

ここで、重合性モノマー組成物は、実施例１で得られた重合性モノマー組成物であり、無機フィラー１は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたアモルファスバリウムボロアルミノシリケートガラス粉末（ＧＭ２７８８４）で、粒子径Ｄ_５０は１．５μｍであり、無機フィラー２は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたアモルファスバリウムボロアルミノシリケートガラス粉末（ＧＭ２７８８４）で、粒子径Ｄ_５０は０．７μｍであり、無機フィラー３は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたヒュームドシリカ（ＯＸ－５０）であり、粒子径Ｄ_５０は４０ｎｍである。

この使用例で提供される樹脂セラミック修復材料の製造方法は、重合性モノマー組成物、無機フィラー１、無機フィラー２および無機フィラー３を１５Ｍｐａおよび１２０℃で２時間反応させて前記樹脂セラミック修復材料を得たことを含む。

使用例２
樹脂セラミック修復材料であって、重量部に応じて、
重合性モノマー組成物２０重量部、
無機フィラー２８０重量部を含み、
ここで、重合性モノマー組成物は、実施例１で得られた重合性モノマー組成物であり、無機フィラー２は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたアモルファスバリウムボロアルミノシリケートガラス粉末（ＧＭ２７８８４）で、粒子径Ｄ_５０は０．７μｍであり、
この使用例で提供される樹脂セラミック修復材料の製造方法は、重合性モノマー組成物と無機フィラー２を１５Ｍｐａ、１２０℃で２時間反応させて、前記樹脂セラミック修復材料を得たことを含む。

使用例３
樹脂セラミック修復材料であって、重量部に応じて、
重合性モノマー組成物２５重量部、
無機フィラー４７５重量部を含み、
ここで、重合性モノマー組成物は、実施例１で得られた重合性モノマー組成物であり、無機フィラー４は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたアモルファスバリウムボロアルミノシリケートガラス粉末（ＧＭ２７８８４）で、粒子径Ｄ_５０は０．１８μｍであり、
この使用例で提供される樹脂セラミック修復材料の製造方法は、重合性モノマー組成物と無機フィラー４を１５Ｍｐａ、１２０℃で２時間反応させて、前記樹脂セラミック修復材料を得たことを含む。

使用例４
樹脂セラミック修復材料であって、重量部に応じて、
重合性モノマー組成物３０重量部、
無機フィラー１３０重量部、
無機フィラー２３０重量部、
無機フィラー４１０重量部を含み、
ここで、重合性モノマー組成物は、実施例２で得られた重合性モノマー組成物であり、無機フィラー１は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたアモルファスバリウムボロアルミノシリケートガラス粉末（ＧＭ２７８８４）で、粒子径Ｄ_５０は１．５μｍであり、無機フィラー２は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたアモルファスバリウムボロアルミノシリケートガラス粉末（ＧＭ２７８８４）で、粒子径Ｄ_５０は０．７μｍであり、無機フィラー４は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたアモルファスバリウムボロアルミノシリケートガラス粉末（ＧＭ２７８８４）で、粒子径Ｄ_５０は０．１８μｍであり、
この使用例で提供される樹脂セラミック修復材料の製造方法は、重合性モノマー組成物、無機フィラー１、無機フィラー２および無機フィラー４を１５Ｍｐａおよび１２０℃で２時間反応させて前記樹脂セラミック修復材料を得たことを含む。

使用例５
樹脂セラミック修復材料であって、重量部に応じて、
重合性モノマー組成物２２重量部、
無機フィラー４７８重量部を含み、
ここで、重合性モノマー組成物は、実施例２で得られた重合性モノマー組成物であり、無機フィラー４は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたアモルファスバリウムボロアルミノシリケートガラス粉末（ＧＭ２７８８４）で、粒子径Ｄ_５０は０．１８μｍであり、
この使用例で提供される樹脂セラミック修復材料の製造方法は、重合性モノマー組成物と無機フィラー４を１５Ｍｐａ、１２０℃で２時間反応させて、前記樹脂セラミック修復材料を得たことを含む。

使用例６
樹脂セラミック修復材料であって、重量部に応じて、
重合性モノマー組成物１８重量部、
無機フィラー２５０重量部、
無機フィラー３２５重量部、
無機フィラー４７重量部を含み、
ここで、重合性モノマー組成物は、実施例３で得られた重合性モノマー組成物であり、無機フィラー２は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたアモルファスバリウムボロアルミノシリケートガラス粉末（ＧＭ２７８８４）で、粒子径Ｄ_５０は０．７μｍであり、無機フィラー３は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたヒュームドシリカ（ＯＸ－５０）であり、粒子径Ｄ５０は４０ｎｍであり、無機フィラー４は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたアモルファスバリウムボロアルミノシリケートガラス粉末（ＧＭ２７８８４）で、粒子径Ｄ_５０は０．１８μｍであり、
この使用例で提供される樹脂セラミック修復材料の製造方法は、重合性モノマー組成物、無機フィラー２、無機フィラー３及び無機フィラー４を１５Ｍｐａ、１２０℃で２時間反応させ、前記樹脂セラミック修復材料を得たことを含む。

使用例７
樹脂セラミック修復材料であって、重量部に応じて、
重合性モノマー組成物３５重量部、
無機フィラー３５重量部、
無機フィラー４６０重量部を含み、
ここで、重合性モノマー組成物は、実施例４で得られた重合性モノマー組成物であり、無機フィラー３は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたヒュームドシリカ（ＯＸ－５０）であり、粒子径Ｄ_５０は４０ｎｍであり、無機フィラー４は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたアモルファスバリウムボロアルミノシリケートガラス粉末（ＧＭ２７８８４）で、粒子径Ｄ_５０は０．１８μｍであり、
この使用例で提供される樹脂セラミック修復材料の製造方法は、重合性モノマー組成物、無機フィラー３及び無機フィラー４を１５Ｍｐａ、１２０℃で２時間反応させ、前記樹脂セラミック修復材料を得たことを含む。

使用例８
樹脂セラミック修復材料であって、重量部に応じて、
重合性モノマー組成物２０重量部、
無機フィラー２５０重量部、
無機フィラー３５重量部、
無機フィラー４２５重量部を含み、
ここで、重合性モノマー組成物は、実施例４で得られた重合性モノマー組成物であり、無機フィラー２は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたアモルファスバリウムボロアルミノシリケートガラス粉末（ＧＭ２７８８４）で、粒子径Ｄ_５０は０．７μｍであり、無機フィラー３は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたヒュームドシリカ（ＯＸ－５０）であり、粒子径Ｄ_５０は４０ｎｍであり、無機フィラー４は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたアモルファスバリウムボロアルミノシリケートガラス粉末（ＧＭ２７８８４）で、粒子径Ｄ_５０は０．１８μｍであり、
この使用例で提供される樹脂セラミック修復材料の製造方法は、重合性モノマー組成物、無機フィラー２、無機フィラー３及び無機フィラー４を１５Ｍｐａ、１２０℃で２時間反応させ、前記樹脂セラミック修復材料を得たことを含む。

使用例９
樹脂セラミック修復材料であって、重量部に応じて、
重合性モノマー組成物２５重量部、
無機フィラー１２０重量部、
無機フィラー２４５重量部、
無機フィラー３１０重量部を含み、
ここで、重合性モノマー組成物は、実施例５で得られた重合性モノマー組成物であり、無機フィラー１は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたアモルファスバリウムボロアルミノシリケートガラス粉末（ＧＭ２７８８４）で、粒子径Ｄ_５０は１．５μｍであり、無機フィラー２は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたアモルファスバリウムボロアルミノシリケートガラス粉末（ＧＭ２７８８４）で、粒子径Ｄ_５０は０．７μｍであり、無機フィラー３は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたヒュームドシリカ（ＯＸ－５０）であり、粒子径Ｄ_５０は４０ｎｍである。

使用例１０
樹脂セラミック修復材料であって、重量部に応じて、
重合性モノマー組成物２５重量部、
無機フィラー１７０重量部、
無機フィラー２５重量部を含み、
ここで、重合性モノマー組成物は、実施例６で得られた重合性モノマー組成物であり、無機フィラー１は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたアモルファスバリウムボロアルミノシリケートガラス粉末（ＧＭ２７８８４）で、粒子径Ｄ_５０は０．７μｍであり、無機フィラー２は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで修飾されたヒュームドシリカ（ＯＸ－５０）であり、粒子径Ｄ_５０は４０ｎｍである。

この使用例で提供される樹脂セラミック修復材料の製造方法は、重合性モノマー組成物、無機フィラー１及び無機フィラー２を１５Ｍｐａ、１２０℃で２時間反応させ、前記樹脂セラミック修復材料を得たことを含む。

使用例１１
樹脂セラミック修復材料であって、重量部に応じて、
重合性モノマー組成物２５重量部、
無機フィラー５２０重量部、
無機フィラー６４５重量部、
無機フィラー７１０重量部を含み、
ここで、重合性モノマー組成物は、実施例１で得られた重合性モノマー組成物であり、無機フィラー５はアモルファスバリウムボロアルミノシリケートガラス粉末（ＧＭ２７８８４）で、粒子径はＤ_５０は１．５μｍであり、無機フィラー６はアモルファスバリウムボロアルミノシリケートガラス粉末（ＧＭ２７８８４）で、粒子径はＤ_５０は０．７μｍであり、無機フィラー７はヒュームドシリカ（ＯＸ－５０）で、粒子径はＤ_５０は４０ｎｍであり、この使用例で提供される樹脂セラミック修復材料の製造方法は、重合性モノマー組成物、無機フィラー１、無機フィラー２および無機フィラー３を１５Ｍｐａおよび１２０℃で２時間反応させて前記樹脂セラミック修復材料を得たことを含む。

比較使用例１
樹脂セラミック修復材料であって、使用例１との唯一の区別点は、比較例１で得られた重合性モノマー組成物を、実施例１で得られた重合性モノマー組成物の代わりに使用することであり、その他の成分、使用量および製造方法はすべて、使用例１と同じである。

比較使用例２
樹脂セラミック修復材料であって、使用例４との唯一の区別点は、比較例２で得られた重合性モノマー組成物を、実施例２で得られた重合性モノマー組成物の代わりに使用することであり、その他の成分、使用量および製造方法はすべて、使用例１と同じである。

比較使用例３
樹脂セラミック修復材料であって、使用例１０との唯一の区別点は、比較例３で得られた重合性モノマー組成物を、実施例６で得られた重合性モノマー組成物の代わりに使用することであり、その他の成分、使用量および製造方法はすべて、使用例１０と同じである。

性能試験：（１）曲げ強度と弾性率：硬化した後の樹脂セラミック修復材料を１．２ｍｍ×４．０ｍｍ×１８ｍｍの実験片に切削し、２０００グリットのサンドペーパーで湿式研磨して実験片の表面を研磨し、引張試験機を用いて、支点間隔１２ｍｍ、クロスヘッド速度１．０ｍｍ／ｍｉｎの条件で３点曲げ試験を行い、１０個のサンプルの平均値を用いて評価した。
（２）ビッカース硬度：２０００グリットのサンドペーパーを使用して、硬化した後の樹脂セラミック修復材料の試験表面を水磨きで研磨し、サンプルの表面が滑らかであることを確保し、次に、ビッカース硬度計を使用して試験した：試験力の値として「２」を選択し、樹脂セラミック修復材料の３つの異なる位置を測定し、平均値を取得した。
（３）耐摩耗性：機械加工設備を使用して、硬化後の樹脂セラミック修復材料を加工し、φ（１０±０．１）×（６±０．５）ｍｍのサンプルを製造し、各種材料のサンプルを３つ製造し、４００グリットのサンドペーパーで事前研磨し、摩耗荷重は２２Ｎ、摩擦回数は７５回であり、サンドペーパーを取り除き、トレイ、運動摩擦部材、サンプル、および固定具をすすぎ、乾拭きし、事前研磨には研磨剤を使用し、摩耗荷重１７２Ｎ、サンプルを１５０回摩擦した。洗浄した後に秤量し、研磨前のサンプルの質量ｍ_１として記録し、牛の歯を使用して摩耗荷重１７２Ｎで、サンプルを１５００回摩擦し、洗浄した後に秤量し、研磨後のサンプルの質量ｍ_２として記録し、合計３つのサンプルが摩耗し、各回摩耗の前に運動摩擦部材と研磨剤を交換し、測定前にサンプル密度ρを測定し、サンプルの体積損失量はΔＶ＝（ｍ_１－ｍ_２）／ρである。
（４）吸水値及び溶解値：硬化した後の樹脂セラミック修復材料をφ（１５±１）×（１．０±０．２）ｍｍのサンプルに加工し、２０００グリットのサンドペーパーで湿式研磨してサンプルの表面を研磨し、サンプルの直径と厚さを測定し、サンプルの体積Ｖを計算し、それを１つのデシケーター内に入れて３７℃のオーブンで乾燥させ、２４時間後にサンプルを取り出し、０．１ｍｇの精度で、１万分の１の天秤で１つずつ秤量した。一定の重量に達するまで、上記のステップを繰り返し、ｍ_１として記録し、一定重量のサンプルを約３０ｍＬの純水が入ったジッパー付保存袋に入れ、３７±１℃の恒温水槽に浸漬させ、７日間浸漬した後、取り出し、きれいな水ですすいだ後、表面を乾燥させてから試験し、１万分の１の天秤で秤量し、ｍ_２として記録し、最後に、それを３７℃のオーブンに入れて一定の重量まで１４～２１日間乾燥させ、１万分の１の天秤で秤量し、ｍ_３として記録した。吸水値ρ_ｗｓ＝（ｍ_２－ｍ_３）／Ｖ、溶解値ρ_ｓｌ＝（ｍ_１－ｍ_３）／Ｖ。

使用例１～１１および比較使用例１～３で得られた樹脂セラミック修復材料に対応する樹脂セラミック修復材料を、上記の試験方法に従って試験し、試験結果を表１に示した。［表１］使用例１～１１および比較使用例１～３で得られた樹脂セラミック修復材料の性能パラメータ

表１のデータによれば、使用例１～１０で架橋剤を添加して得られた樹脂セラミック修復材料の曲げ強度は２２５～２７４ＭＰａ、弾性率は１０．３～１１．５ＧＰａ、ビッカース硬度は１０２～１３１ＨＶ２．０、耐摩耗性は１２．１～１６．６ｍｍ^３であり、比較使用例１～３で得られた樹脂セラミック修復材料の曲げ強度はわずか１９０～２１２ＭＰａ、弾性率は７．５～８．２ＧＰａ、ビッカース硬度は７５～８７ＨＶ２．０、耐摩耗性は１９．６～２２．７ｍｍ^３であることがわかり、本発明によって提供される樹脂セラミック修復材料の機械的特性がより優れていることを説明する。

また、使用例１～１０で得られた樹脂セラミック修復材料の吸水値は１１～１５μｇ／ｍｍ^３、溶解値は０．８～１．２μｇ／ｍｍ^３であり、比較使用例１と２で得られた樹脂セラミック修復材料の吸水値と溶解値より明らかに低く、本発明により得られた樹脂セラミック修復材料中の樹脂モノマー残留物が少ないことを説明する。

また、使用例１と使用例１１を比較すると、カップリング剤で改質されていないフィラーを添加して得られた樹脂セラミック修復材料の機械的性質、吸水性、溶剤性が低いことがわかった。

要約すると、本発明によって提供される樹脂セラミック修復材料は、優れた機械的特性、生体適合性、安全性、および長い耐用年数を有することが分かる。

出願人は、本発明が歯科修復用の重合性モノマー組成物とその製造方法および使用を上記の実施例を通じて説明したが、本発明は上記の実施例に限定されない、すなわち、本発明が上記の実施例に基づいて実施しなければならないことを意味するものではないことを宣言する。当業者は、本発明のいずれかの改善、本発明の製品の各原料の同等の交換、補助成分の追加、具体的な方法の選択などがすべて本発明の保護の範囲および開示範囲内にあることを理解する必要がある。

Claims

歯科修復用の重合性モノマー組成物であって、前記重合性モノマー組成物は、重量部に応じて、重合性モノマー２０～１００重量部、開始剤０．０１～１０重量部、および架橋剤０．０１～１０重量部を含むことを特徴とする歯科修復用の重合性モノマー組成物。
前記架橋剤は、エチレングリコールジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジビニルベンゼン、アクリル酸、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、メタクリル酸、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレートおよびＮ－メチロールアクリルアミドのうちのいずれか１種または少なくとも２種の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１に記載の重合性モノマー組成物。
前記重合性モノマーは、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、ｔｅｒｔ－ブチルメタクリレート、イソアミルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、ドデシルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、２，３－ジブロモプロピルメタクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、６－ヒドロキシヘキシルメタクリレート、１０－ヒドロキシデシルメタクリレート、トリエチレングリコールモノメタクリレート、トリエチルグリコールジメタクリレート、プロピレングリコールモノメタクリレート、エチレングリコールメタクリレート、ジエチレングリコールメタクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、ポリエチレングリコールメタクリレート、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ－スクシニル（メタ）アクリルアミド、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル二水素ホスフェート、ジ（メタ）エチレングリコールアクリレート、ジ（メタ）プロピレングリコールアクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジ（メタ）ブタンジオールアクリレート、ジ（メタ）ヘキサンジオールアクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ウレタンジメタクリレート、ビスフェノールＡエチルメタクリレート、ビスフェノールＡグリシジル（メタ）アクリレート（２，２－ビス［４－［３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ］フェニル］プロパン）、２，２－ビス［４－（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル］プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）プロパン、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、テトラ（メチル）ペンタエリスリトールアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートおよびＮ，Ｎ’－（２，２，４－トリメチルヘキサメチレン）ビス［２－（アミノカルボキシ）プロパン－１，３－ジオール］テトラメタクリレートのうちの任意の１種または少なくとも２種の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１に記載の重合性モノマー組成物。
前記重合後の重合性モノマーの屈折率は１．５２～１．５８であることを特徴とする請求項１又は３に記載の重合性モノマー組成物。
前記開始剤は、過酸化ジクミル、過酸化ｔｅｒｔ－ブチル、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酸化ｔｅｒｔ－ブチルアセテート、過酸化安息香酸ｔｅｒｔ－ブチル、過酸化ｔｅｒｔ－吉草酸ｔｅｒｔ－ブチルエステル、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、アゾビスイソブチロニトリルまたはアゾビスイソヘプタニトリルまたはジメチルアゾビスイソブチレートのうちの任意の１種又は少なくとも２種の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１に記載の重合性モノマー組成物。
請求項１～５のいずれか一項に記載の重合性モノマー組成物の製造方法であって、前記製造方法は、重合性モノマー、開始剤、架橋剤を混合し、前記重合性モノマー組成物を得ることを含むことを特徴とする製造方法。
前記混合時間は１時間以上であることを特徴とする請求項６に記載の製造方法。
前記混合は撹拌条件下で行われ、前記混合は２０ｒ／ｍｉｎ以上の回転速度で撹拌条件下で行われることを特徴とする請求項６または７に記載の製造方法。
前記混合温度は５０℃以下であることを特徴とする請求項８に記載の製造方法。
樹脂セラミック修復材料であって、前記樹脂セラミック修復材料は、重合性モノマー組成物と無機フィラーの組合せを含み、
前記重合性モノマー組成物は、請求項１～５のいずれか一項に記載の重合性モノマー組成物、または請求項６～９のいずれか一項に記載の製造方法により製造された重合性モノマー組成物であることを特徴とする樹脂セラミック修復材料。
前記樹脂セラミック修復材料は、重量部で重合性モノマー組成物１０～９０重量部および無機フィラー１０～９０重量部を含むことを特徴とする請求項１０に記載の樹脂セラミック修復材料。
前記無機フィラーは、シリカ、ケイ酸アルミニウム、アルミナ、フッ化カルシウム、フッ化ストロンチウム、炭酸カルシウム、カオリン、粘土、雲母、硫酸アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、酸化チタン、リン酸カルシウム、ヒドロキシアパタイト、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、ゼオライト、二酸化チタンまたはジルコニアのうちの任意の１種又は少なくとも２種の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１０又は１１に記載の樹脂セラミック修復材料。
前記無機フィラーは、ガラス無機フィラーも含むことを特徴とする請求項１２に記載の樹脂セラミック修復材料。
前記ガラス無機フィラーは、フッ素ガラス、ボロシリケートガラス、ソーダガラス、バリウムガラス、バリウムアルミノシリケートガラス、ストロンチウム含有ガラス、ジルコニウム含有ガラス、ガラスセラミックまたはフルオロアルミノシリケートガラスのうちの任意の１種または少なくとも２種の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１３に記載の樹脂セラミック修復材料。
前記無機フィラーの屈折率は１．５２～１．５８であることを特徴とする請求項１０、１１、１３又は１４に記載の樹脂セラミック修復材料。
前記無機フィラーは、カップリング剤変性無機フィラーであることを特徴とする請求項１０又は１１に記載の樹脂セラミック修復材料。
前記カップリング剤は、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシランまたはγ－アミノプロピルトリメトキシシランのうちの任意の１種または少なくとも２種の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１６に記載の樹脂セラミック修復材料。
前記樹脂セラミック修復材料は添加剤も含むことを特徴とする請求項１０に記載の樹脂セラミック修復材料。
前記樹脂セラミック修復材料中の添加剤の含有量は、０～５重量部であり、０ではないことを特徴とする請求項１９に記載の樹脂セラミック修復材料。
前記添加剤は、着色剤、蛍光剤、指示剤、粘度調整剤、湿潤剤、酸化防止剤、安定剤または希釈剤のうちの任意の１種または少なくとも２種の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１９又は２０に記載の樹脂セラミック修復材料。
請求項１０～２１のいずれか一項に記載の樹脂セラミック修復材料の製造方法であって、前記製造方法は、重合性モノマー組成物、無機フィラーおよび任意の添加剤を反応させて、前記樹脂セラミック修復材料を得ることを含むことを特徴とする製造方法。
前記反応時間は１時間以上であることを特徴とする請求項２２に記載の製造方法。
前記反応の圧力は、１Ｍｐａ以上であることを特徴とする請求項２２又は２３に記載の製造方法。
前記反応温度は８０℃以上であることを特徴とする請求項２２または２３に記載の製造方法。
請求項１０～２１のいずれか一項に記載の樹脂セラミック修復材料、または請求項２２～２５のいずれか一項に記載の製造方法により製造された樹脂セラミック修復材料の歯科修復材料への使用。