JP2023531742A - 自己日焼け用物質としての化合物の使用およびその日焼け用組成物 - Google Patents

自己日焼け用物質としての化合物の使用およびその日焼け用組成物 Download PDF

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Abstract

本発明は、式（IIb)、(IIa)、(IIIa)、(IV)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)もしくは(Id)の化合物、そのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）の自己日焼け用物質としての使用に関する（式中、ダッシュ結合TIFF2023531742000111.tif14119は任意の二重結合を表し;およびR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R27、R28、R29、R40、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R50、R51は特許請求の範囲で定義されている）。本発明は、式（Ih)の化合物、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）に関する;（Ih)（式中、R5は特許請求の範囲で定義されている）。本発明は、自己日焼け用物質として、特許請求の範囲で定義された化合物を使用して調製される自己日焼け用組成物にも関する。本発明は、メラノサイト中のメラニン量を増加させるため、メラニン合成を増加させるため、メラニン輸送を向上させるため、および／または基底上層のメラニン分布を向上させるため、および／または皮膚の黒化のため、および／またはサンレスタンニングのための本明細書で定義された化合物もしくは組成物の使用にも関する。JPEG2023531742000112.jpg132156【選択図】なし

Description

発明の分野
本発明は、自己日焼け用（self-tanning）物質としての有機化合物の使用、およびメラニン合成を活性化することができる前記有機化合物を含む日焼け用(tanning)組成物、および皮膚におけるメラニン含有量の増加を誘発し、日焼け効果を誘発するためのそれらの使用に関する。
背景技術
メラニンは、主として、脊椎動物の皮膚、毛髪、毛皮および羽毛に存在する主要な色素として働くインドール系高分子である。メラニンは、多くの興味深い性質を有し、なかでも紫外線（太陽光または他の光源）を吸収し、DNAの損傷を防ぐ能力を有する。褐黒色の不溶性高分子であるユーメラニンと、赤黄色の可溶性高分子であるフェオメラニンの2種類のメラニンが共存する。ユーメラニンは黒い肌や髪の人においてメジャーなタイプであり、光防御においてより効率的である。
皮膚は、メラニンの合成（メラノサイト）と分布（ケラチノサイト）を担う表皮成分を有する。メラニンの生合成は、メラノサイトに存在する特殊なリソソーム関連小器官であるメラノソームで行われ、メラニン生成と呼ばれる。この複雑なプロセスは様々な段階を含み、アミノ酸L-チロシンの酸化から始まる。一度合成されたメラニンは、メラノサイトの細胞延長（樹状突起）を介して、表皮に存在する主要な細胞種である隣接するケラチノサイトに移動する（メラノサイト1個に対してケラチノサイト30～40個）。
メラニン合成の調節因子として多くの要因が知られているが、最も一般的なのは、自然の太陽光や日焼けランプなどの紫外線源を用いて日焼けをする紫外線曝露または紫外線照射（UVR）である。日焼けの全体的なメカニズム、すなわちメラニンの生成については完全には解明されていないが、メラノサイトのレベルではかなりよく説明され、科学界に受け入れられている。UVR刺激下では、Gタンパク質共役受容体（GPCR）であるメラノコルチン1受容体（MC1R）がメラノサイトの表面に発現し、細胞内のサイクリックAMP（cAMP）を増加させてメラニン合成を質的および量的に調節している。MC1Rの機能は、生理的アゴニストであるアルファメラノサイト刺激ホルモン（αMSH）、副腎皮質刺激ホルモン（ACTH）およびアンタゴニストであるアグーチシグナリングプロテイン（ASP）によって制御される。さらに、MC1Rの機能が低い変異体を発現している人は、相対的に日焼けができない（赤毛の人（red-heads people））ことが証明されており、メラニン生成におけるこの受容体とcAMPカスケードの中心的な役割が確認されている。
皮膚の色素形成は、文化的、美容的に非常に重要であり、多くの人が好ましいと考えるものである。今日、肌を黒くする最も一般的な方法は、自然の太陽光または特別に設計された紫外線源（日焼けランプ/ベッド）のいずれかを使用して日焼けすることである。進行するオゾン層破壊や過度の日焼けにより、紫外線誘発皮膚がんや損傷の事象が増加していることから、他の日焼け方法が注目されている。ジヒドロキシアセトン（DHA）を含む最初の自己日焼け用ローションは、1945年にカリフォルニアで発売された。1960年代以降、サンレスタンニング(sunless tanning)の人気が高まり、化学者たちは「ナチュラルブラウン」の肌色を与える自己日焼け剤処方を作るために膨大な時間を費やした。現在販売されている自己日焼け用製品のほとんどは、有効成分としてDHAを含み、これにエリスルロース、チロシン誘導体、ときにはナフトキノンと一緒に組み合せることもある。DHAは、メイラード反応によって皮膚に存在するアミノ酸と反応する糖の代用品であり、メイラード反応は食品化学者にはよく知られた工程で、製造、保管、調理中に食品の褐変を引き起こす。DHAは紫外線曝露を必要とせず色の変化を起こすが、DHAで処置した皮膚はUVの影響を受けやすく、内部に大量の追加フリーラジカルを発生させることをいくつかの研究が明らかにしてる。さらに、ほとんどのサンレスタンニング製品には日焼け止めが含まれていない。もし日焼け止めが含まれていたとしても、2～3時間のみ有効である。自己日焼け用には、大きなUV防止効果を付与しない。このように保護効果がないことに加え、DHAは肌に塗るといわゆる「カサブタ」のような臭いがする。この臭いの問題は、体質により人によって異なる。
このように、メラニン生成は皮膚の特性にとって極めて重要であり、環境ストレスに対する応答を構成するので、その正しい制御が必要である。これまでのところ、UVに曝露する以外に、皮膚のメラニン生成を刺激して自然な日焼けと大幅なUV防御を可能にする信頼できる方法はほとんど存在しない。
本発明は、このようなニーズに対応する。
発明の概要
本発明は、望ましくない臭いの発生を回避しながら、安全な方法で自己日焼けを誘発することができる日焼け用化合物を含む日焼け用組成物を提供する。
特に、第1の態様において、本発明は、以下を含む日焼け用組成物を提供する:
a)化粧品的に許容される担体、希釈剤および／または賦形剤、ならびに
b)式(I)、(II)、(III)および(IV)の化合物、または、そのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）を含む群から選択される少なくとも1つの日焼け用化合物、
（式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、q、R50、R51は本明細書で定義された通り）。
好ましい態様において、本発明は、自己日焼け用物質として、式（IIb)、(IIa)、(IIIa)、(IV)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)もしくは(Id)の化合物、そのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）の使用を提供する、
（式中、ダッシュ結合
は、任意の二重結合を表し;ならびに
は任意の単結合を表し;
R28は、水素、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COH、および-[CR17R18]m-OHを含む群から選択され;mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、
R17、R18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R29は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR29およびR28は、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し; pは、1もしくは2から選択される整数であり;
R20は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R21は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R22は、水素、C1-6アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;
R23は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R24は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R25は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に5員もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;
R27は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR20およびR27は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
R40は、-[CR17R18]m-OH、-CO-C1-6アルキル、-O-([CR17R18]m-O-)t-C1-6アルキルを含む群から選択され、tは、0、1、2もしくは3から選択される整数であり;
R42、R43、R44、R45、R46、R47は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR40およびR42は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成し;
R50は、OHもしくはオキソから選択され;
R51は、水素もしくはC1-4アルキルであり;
R1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は、１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-X-[CR13R14]n-O-[CR17R18]m-OH、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR13R14]n-CO-R19を含む群から選択され;
ｍは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;yは、1、2もしくは3から選択される整数であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R15は、OHであり、またはR16と共にR15はオキソ基を形成し;
またはR3およびR5は、一緒になって式 -O-[CR17R18]p-O-のものであり、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;pは、1もしくは2から選択される整数であり;
R6は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR5およびR6は、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R7は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R8は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR5およびR8は、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C5もしくはC6員環（前記環は、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COH、もしくは-[CR17R18]m-OHからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく;または前記環上の２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリル部分は、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記ヘテロシクリル上の２つの置換基は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成する）を形成し;
R9、R10は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR6およびR9は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
またはR9と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は、１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR9と一緒にR3は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成する）。本発明は、少なくとも１つの式（IIb)、(IIa)、(IIIa)、(IV)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)もしくは(Id)の化合物、そのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）を自己日焼け用物質として使用して調製した自己日焼け用用組成物も包含する。
第２の態様において、本発明は、式（Ih)の化合物、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／もしくはその溶媒和物（それらの混合物を含む）も提供する;
（式中、
R5は、-O-CHR14-C(=O)-[CR17R18]m-R19、-O-CHR14-CH(OH)-[CR17R18]m-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり;好ましくは、mは1、2、3もしくは4から選択され、好ましくは、mは1、2もしくは3から選択され、好ましくはmは1もしくは2であり;
R14、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくは、R14、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4 アルキルから選択され;好ましくは、R14、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;好ましくは、R14、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはメチルから選択され;好ましくは、R14、R17、R18は、それぞれ独立して水素であり、およびR19はメチルである）。
第３の態様において、本発明は、自己日焼け用物質としての、本明細書で定義された通りの式(I)、(II)、(III)もしくは(IV)の化合物、または、そのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／もしくはその溶媒和物（それらの混合物を含む）の使用、または、自己日焼け用物質としての、第２の態様の発明に記載の化合物の使用も提供する、
第４の態様において、本発明は、メラノサイト中のメラニン量を増加させるため、メラニン合成を増加させるため、メラニン輸送を向上させるため、および／または基底上層のメラニン分布の向上のために使用するための、本明細書で定義された通りの式(I)、(II)、(III)、(IV)、(IIb)、(IIa)、(IIIa)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)もしくは(Id)の化合物、または、そのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）;あるいはメラノサイト中のメラニン量を増加させるため、メラニン合成を増加させるため、メラニン輸送を向上させるため、および／または基底上層のメラニン分布を向上させるための第２の態様の発明に記載の化合物も提供する、
本発明は、皮膚の黒化のための第1の態様に記載の組成物の使用、または皮膚の黒化のための式（IIb)、(IIa)、(IIIa)、(IV)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)もしくは(Id)の化合物の好ましい使用、または皮膚の黒化のための第２もしくは第３の態様に記載の式(I)、(II)、(III)、(IV)もしくは(Ih)の化合物の使用も包含する。
本発明は、サンレスタンニング（sunless tanning）のための第1の態様に記載の組成物の使用、またはサンレスタンニングのための式（IIb)、(IIa)、(IIIa)、(IV)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)もしくは(Id)の化合物の好ましい使用、またはサンレスタンニングのための第２もしくは第３の態様に記載の式(I)、(II)、(III)、(IV)もしくは(Ih)の化合物の使用も包含する。
本発明は、第1の態様に記載の組成物、または自己日焼け用物質としての第２の態様に記載の化合物を使用することを含む日焼け方法、あるいは自己日焼け用物質としての第３の態様に記載の式(I)、(II)、(III)もしくは(IV)の化合物の使用、または自己日焼け用物質としての式（IIb)、(IIa)、(IIIa)、(IV)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)もしくは(Id)の化合物の好ましい使用も包含する。
本発明は、第1の態様に記載の組成物または第２の態様に記載の化合物を適用すること、あるいは本明細書で定義された通りの、式(I)、(II)、(III)、(IV)もしくは(Ih)の化合物のより多くの中の１つ（one of more）、または式（IIb)、(IIa)、(IIIa)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)、もしくは(Id)の化合物などのそれらの任意のサブグループを適用することを含む、メラノサイト中のメラニン量を増加させる、メラニン合成を増加させる、メラニン輸送を向上させる、および／または基底上層のメラニン分布を向上させる方法も包含する。
本発明は、所望の皮膚表面に、第1の態様に記載の組成物または第２の態様に記載の化合物を適用する工程、あるいは本明細書で定義された通りの、式(I)、(II)、(III)、(IV)、（IIb)、(IIa)、(IIIa)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)、もしくは(Id)の化合物またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）のより多くの中の１つ（one of more）を適用する工程を含む、皮膚の黒化方法も包含する。
本発明では、驚くべきことに、嗅覚受容体OR7C1がメラノサイトに発現し、この受容体のアゴニストがメラノサイトによるメラニン生成を引き起こし、メラニン含有量の増加をもたらし、それゆえ色素形成を増加させ得ることが発見された。したがって、本発明は、メラノサイト中のメラニン量を増加させ、メラニン合成を増加させ、メラニン輸送を向上させ、および／または基底上層のメラニン分布を向上させて、日焼け効果を誘発するための、ヒト嗅覚受容体ファミリーセブン、サブファミリーC、メンバーワン；すなわち、OR7C1のアゴニスト、特にメラノサイトにおいて発現するものの、自己日焼け用物質としての使用も包含する。本発明はまた、ヒト嗅覚受容体ファミリーセブン、サブファミリーC、メンバーワン；すなわちOR7C1のアゴニスト、特にメラノサイト上に発現するものの、使用を包含する。本発明はまた、（a）化粧品的に許容される担体、希釈剤および／または賦形剤と、（b）ヒト嗅覚受容体ファミリーセブン、サブファミリーC、メンバーワン；すなわちOR7C1のアゴニスト、特にメラノサイト上に発現するものを含む群から選ばれる少なくとも一つの日焼け用化合物とを含む日焼け用組成物を包含する。
本発明で使用するための化合物は、メラノサイトにおけるメラニン合成を誘導し、それによってメラニン含有量を増加させることができ、したがって、本明細書で定義された化合物による皮膚、毛髪、毛皮および羽毛の色素形成などの対象の色素形成もこの中に包含される。本発明の化合物と接触するメラノサイトは、脊椎動物の皮膚、毛髪、毛皮、および羽毛に存在しうる。
本発明で使用するための化合物は、皮膚の日焼け剤（skin tanning agent）として使用することができる。したがって、皮膚におけるメラニン過剰産生を誘導し、それによって、例えば非治療的な方法で、日光皮膚炎（sunburn）を防止し、UVRの皮膚保護を改善し、または皮膚色素形成を増加させることができる。将来のUV誘発皮膚癌／損傷の重要性を考えると、この予想外の発見は、内因性かつ自然の日焼け経路を活性化することにより、より安全な日焼けの方法を可能にし、UVRの有害な作用を回避することができるだろう。
本発明の上記および他の特性、特徴および利点は、本発明の原理を例として説明する以下の詳細な説明から明らかになるであろう。
図1は、細胞生存率に対する前記化合物の効果を試験するために、本発明の実施形態に記載の２つの異なる化合物（アンバーケタール（Amberketal）およびアンバーマックス（Ambermax））での、中程度色素性の正常ヒト表皮メラノサイト（Normal Human Epidermal Melanocytes-Moderately Pigmented）（NHEMs-MP）の処理の略図を表す。 図２は、培養中のNHEMs-MPの色素形成に対するこれらの化合物の効果を試験するために、本発明の実施形態に記載の２つの異なる化合物（アンバーケタールおよびアンバーマックス）でのNHEMs-MPの処理の略図を表す。 図３は、日焼け効果を試験するために、本発明の実施形態に記載の２つの異なる化合物での摘出物処理の略図を表す。 図4Aは、初代メラノサイト（NHEMs-MP）のmRNA抽出後に調製したcDNAに対するPCR実験の結果を示す写真を表す。結果は、3つの異なるカップルのプライマー（カップル1、2、3、実験手順参照）を用いたPCR後のアガロースゲルでのcDNA増幅量として示されている。 図4Bは、培養中の初代メラノサイトの生存に対する本発明の実施形態に記載の２つの化合物の効果を示すグラフを表す（MTS試験、実験手順参照）。結果は、3回の測定（n＝3）の相対生存率値の平均＋／－SEMとして表されている。 図5Aは、メラノサイト（NHEMs-MP）における細胞内メラニン生成に対する本発明の実施形態に記載の２つの化合物（アンバーマックスおよびアンバーケタール）の効果を表すグラフである。結果は、12回の測定（n＝12）のDOPA（50μM）条件におけるメラニン含有量の相対値の平均＋／－SEMとして表される。 図5Bは、メラノサイト（NHEMs-MP）における細胞外メラニン生成に対する本発明の実施形態に記載の２つの化合物（アンバーマックスおよびアンバーケタール）の効果を表すグラフを表す。結果は、10回の測定（n＝10）のDOPA（50μM）条件におけるメラニン含有量の相対値＋／－SEMとして表される。 図6Aは、ヒト皮膚生摘出物の生存に対する本発明の実施形態に記載の化合物の効果を評価するために、トリクロームマッソン、ゴールドナー（Trichrome Masson, Goldner）変法にて染色した摘出物の代表的な写真を示す。生検は、5日目（D5またはJ5）に、10μM、30μMおよび100μMの本発明の典型的な化合物で局所的に処理した。Tは未処理の摘出物（陰性対照）に相当する。 図6Bは、5日目（D5またはJ5）および10日目（D10またはJ10）における、3つの濃度および3つの投与方法（局所、全身、および皮内注射）での本発明の実施態様に記載の化合物での処理後のヒト皮膚生摘出物の生存の巨視的評価の概要を示す表を表す。Tは未処理の摘出物（陰性対照）、TUVはUVA線量0.5MEDで照射した摘出物（陽性対照）である。 図6Cは、5日後のヒト表皮の表皮生摘出物に対する本発明の実施形態に記載の化合物での局所処理（10μM、30μMおよび100μM）によるメラニン生成のレベルを示す皮膚摘出物の写真付きの表を表す（マッソンフォンタナ（Masson's Fontana）染色法）。 図6Dは、時間の関数としてメラニンレベルをプロットしたグラフを表し、5日および10日後のヒト表皮の表皮生摘出物に対する本発明の実施形態に記載の化合物での局所処理（10μM、30μMおよび100μM）によるメラニン生成のレベルを示す（マッソンフォンタナ（Masson's Fontana）染色法）。 図6Eは、D5およびD10において、3つの濃度で、3つの投与方法（局所、全身および皮内注射）で本発明の実施形態に記載の化合物で処理した後のヒト皮膚の生摘出物中に存在するメラニンのレベルの巨視的評価を要約した表を表す。Tは未処理の摘出物（陰性対照）に相当し、TUVはUVA線量0.5MEDで照射した摘出物（陽性対照）である。結果は、同じ時間枠で非曝露の摘出物またはUV曝露の摘出物に存在するメラニン含有量と比較して、5日目または10日目に存在するメラニン含有量として表わされる。 図6Fは、6日後のヒト表皮の表皮生摘出物に対する本発明の実施形態に記載の化合物での局所処理（0.3μM、1μM、10および15μM）によるメラニンのレベルの増加を示す皮膚摘出物の写真を伴う表を表す（マッソンフォンタナ（Masson's Fontana）染色法）。 図6Gは、6日後のヒト表皮の表皮生摘出物に対する本発明の実施形態に記載の化合物での局所処理（1μM、3μM、10および15μM）によるメラニン生成レベルの評価におけるメラニン染色に陽性な表面のパーセンテージをプロットしたグラフを表す（マッソンフォンタナ（Masson's Fontana）染色法）。結果は、3つの異なる皮膚摘出物での単一測定の平均＋／－SEMである。 図6Hは、本発明の典型的な化合物（0.3、1、10および15μM）で局所処理した後の生摘出物におけるメラニン含有量に対する本発明の実施形態に記載の化合物の効果をまとめた表を表す。Tは未処理の摘出物（陰性対照）に相当し、TUVはUVA線量0.5MEDで照射した摘出物（陽性対照）である。結果は、6日目または10日目に存在するメラニン含有量として、同じ時間枠で非曝露摘出物またはUV照射摘出物に存在するメラニン含有量との比較で表される。 図7A～図7Dは、解析する画像の略図を表す。
発明の詳細な説明
本発明を説明する際、使用される用語は、文脈上他に指示されない限り、以下の定義に従って解釈されるものとする。
特に定義しない限り、技術用語および科学用語を含む、本発明を開示する際に使用されるすべての用語は、本発明が属する技術分野における当業者が一般的に理解する意味を有する。さらなる指針として、本発明の教示をよりよく理解するために、用語の定義が含まれる。
以下の文章では、本発明の異なる態様をより詳細に定義する。このように定義された各態様は、反対のことが明確に示されない限り、他の任意の態様（aspect）または態様（aspects）と組み合わされうる。特に、好ましいまたは有利であると示された任意の特徴は、任意の他の特徴または好ましいまたは有利であると示された特徴と組み合わされうる。
本明細書を通じて「一実施形態（one embodiment）」または「一実施形態（an embodiment）」への言及は、実施形態に関連して説明される特定の特徴、構造、または特性は、本発明の少なくとも１つの実施形態に含まれることを意味する。したがって、本明細書中の様々な場所での「一実施形態において（in one embodiment）」または「一実施形態において（in an embodiment）」というフレーズの出現は、必ずしも全てが同じ実施形態を指すわけではないが、そうであってもよい。さらに、特定の特徴、構造または特性は、本開示から当業者に明らかなように、１つ以上の実施形態において、任意の適切な方法で組み合わされてもよい。さらに、本明細書に記載されたいくつかの実施形態は、他の実施形態に含まれるいくつかの、しかし他の特徴を含まないが、異なる実施形態の特徴の組み合わせは、本発明の範囲内であり、当業者によって理解されるであろう異なる実施形態を形成することを意味する。
本明細書で使用される用語「含む（comprising）」、「含む（comprises）」および「含む（comprised of）」は、「含む(including)」、「含む（includes）」または「含む（containing）」、「含む（contains）」と同義であり、包括的または開放的であり、追加の、非言及のメンバー、要素または方法ステップを除外しない。本明細書で使用される用語「含む（comprising）」、「含む（comprises）」および「含む（comprised of）」は、用語「からなる（consisting of）」、「からなる（consists）」および「からなる(consists of)」を含むことが理解されよう。
本明細書および添付の特許請求の範囲で使用されるように、単数形「a」、「an」、および「the」は、文脈が明らかにそうでないことを指示しない限り、複数の参照元を含む。例として、「a step」は１つのステップまたは１つ以上のステップを意味する。
他に定義されない限り、本明細書で使用される全ての技術用語および科学用語は、当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。本明細書で参照されるすべての刊行物は、参照により本明細書に組み込まれる。
端点による数値範囲の記載は、すべての整数値および必要に応じてその範囲に含まれる端数を含む（例えば、1～5は、例えば要素の数を参照する場合、1、2、3、4を含むことができ、また、例えば、測定を参照する場合、1.5、2、2.75および3.80を含むこともできる）。端点の言及は、端点の値自体も含む（例えば、1.0から5.0までは、1.0と5.0との両方を含む）。本明細書で言及される任意の数値範囲は、そこに包含されるすべての下位範囲を含むことが意図される。
本発明において用語「置換された」が使用される場合、それは、示された原子の通常の原子価を超えないこと、および置換が化学的に安定な化合物をもたらすことを条件に、「置換された」を用いた表現において示された原子上の１つ以上の水素が示された基からの選択で置き換えられることを示すことを意図している。基が置換可能な場合、かかる基は1つ以上、好ましくは1つ、2つまたは3つの置換基で置換されていてもよい。
用語「アルキル」は、基または基の一部として、式CnH2n+1（nは少なくとも1の数）のヒドロカルビル基を指す。 アルキル基は直鎖状または分枝状であってもよく、本明細書に示されるように置換されていてもよい。好ましくは、アルキル基は、1から6つの炭素原子、好ましくは1から5つの炭素原子、好ましくは1から4つの炭素原子、好ましくは1から3つの炭素原子、好ましくは1から2つの炭素原子を含む。本明細書において、炭素原子に続いて下付き文字が使用される場合、下付き文字は、命名された基が含むことができる炭素原子の数を指す。例えば、基または基の一部としての用語「C1-6アルキル」は、式CnH2n+1のヒドロカルビル基を指し、nは1から6の範囲の数である。例えば、C1-6アルキルには、1から6つの炭素原子を有するすべての直鎖状または分枝状アルキル基が含まれ、したがって、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、2-メチル-エチル、ブチルおよびその異性体（例えば、n-ブチル、i-ブチル、およびt-ブチル）；ペンチルおよびその異性体、ヘキシルおよびその異性体等が含まれる。例えば、C1-4アルキルには、1から4つの炭素原子を有するすべての直鎖状または分枝状アルキル基が含まれ、したがって、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、2-メチル-エチル、ブチルおよびその異性体（例えば、n-ブチル、i-ブチル、およびt-ブチル）等が含まれる。
用語「オキソ」は、基 =Oを指す。
本明細書で使用される用語「ヘテロシクリル部分（heterocyclyl moiety）」または「ヘテロシクリル環（heterocyclyl ring）」は、少なくとも１つのN、OまたはSを含む3から6原子の非芳香族、完全飽和または部分不飽和環を指す。NおよびSヘテロ原子は任意に酸化されてもよく、Nヘテロ原子は任意に四級化されてもよく、ここでヘテロシクリルの少なくとも１つの炭素原子が酸化されて少なくとも１つのC＝Oを形成することができる。複素環（heterocyclic）は、原子価が許す限り、環または環系の任意のヘテロ原子または炭素原子で結合していてもよい。
非限定的な例示的複素環基（heterocyclic groups）としては、オキシラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、アジリジニル、チイラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル イミダゾリジニル、イソキサゾリニル（isoxazolinyl）、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、スクシンイミジル、2H-ピロリル、1-ピロリニル、2-ピロリニル、3-ピロリニル、2-ピラゾリニル、3-ピラゾリニル、テトラヒドロ-2H-ピラニル、2H-ピラニル、4H-ピラニル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラニル、1,3-ジオキソラニル、1,3-ジオキサニル、1,4-ジオキサニル、テトラヒドロチオフェニル、チオモルホリン-4-イル、1,4-オキサチアニル、1,4-ジチアニル、および1,3,5-トリオキサニルが挙げられる。好ましくは、ヘテロシクリルは、オキシラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、オキセタニル、2H-ピロリル、1-ピロリニル、2-ピロリニル、3-ピロリニル、テトラヒドロ-2H-ピラニル、2H-ピラニル、4H-ピラニル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラニル、1,3-ジオキソラニル、1,3-ジオキサニル、および1,4-ジオキサニルを含む群から選択される。
本明細書の式中、連結基、すなわちある連結基が単結合等から選択される態様で用いられる用語「単結合」は、連結基が存在しない分子を指し、したがって、連結基によって連結されている２つの部分の間に単結合を介した直接結合を有する化合物を指す。
本明細書で使用される場合、特に断らない限り、用語「溶媒和物」は、本発明の誘導体と、適切な無機溶媒（例えば、水和物）と、またはアルコール、ケトン、エステル、エーテル、ニトリルなどであるが、これらに限定されない有機溶媒とによって形成し得る任意の組み合わせを含む。
本明細書で使用する用語「異性体」は、本明細書の式の化合物が有し得る互変異性型および立体化学的形態を含むすべての可能な異性体形態を意味するが、位置異性体は含まれない。典型的には、本明細書で示される構造は、化合物の１つの互変異性型または共鳴形態のみを例示するが、対応する代替構成も同様に企図される。特に明記しない限り、化合物の化学的呼称は、すべての可能な立体化学的異性体形態の混合物を示し、前記混合物は、基本分子構造のすべてのジアステレオマーおよびエナンチオマー（本明細書の式の化合物は少なくとも１つのキラル中心を有することがあるので）、ならびに立体化学的に純粋または富化した化合物を含む。より詳細には、立体中心はR-またはS-立体配位のいずれかを有していてもよく、多重結合はシス-またはトランス-立体配位のいずれかを有していてもよい。
前記化合物の純粋な異性体とは、同じ基本分子構造の他のエナンチオマーまたはジアステレオマー形態を実質的に含まない異性体として定義される。特に、用語「立体異性体的に純粋な」または「キラル的に純粋な」は、少なくとも約80％（例えば、少なくとも90％の１つの異性体と最大10％の他の可能な異性体）、好ましくは少なくとも90％、より好ましくは少なくとも94％、および最も好ましくは少なくとも97％の立体異性体過剰を有する化合物に関する。用語「エナンチオマー的に純粋な」および「ジアステレオマー的に純粋な」は、問題の混合物のエナンチオマー過剰、それぞれジアステレオマー過剰を考慮して、同様に理解されるべきである。
立体異性体の分離は、当業者に知られた標準的な方法によって達成される。本発明の化合物の１つのエナンチオマーは、光学活性な分解剤を用いたジアステレオマーの形成などの方法によって、その反対側のエナンチオマーを実質的に含まずに、分離することができる("Stereochemistry of Carbon Compounds," (1962) by E. L. Eliel, McGraw Hill; Lochmuller, C. H., (1975) J. Chromatogr., 113:(3) 283-302)。混合物中の異性体の分離は、（1）キラル化合物でイオン性のジアステレオマー塩を形成し、分別晶析または他の方法で分離する、（2）キラル誘導体化試薬でジアステレオマー化合物を形成し、ジアステレオマーを分離し、純粋なエナンチオマーに変換する、または（3）キラル条件でエナンチオマーが直接分離され得る、などの任意の適した方法で達成することができる。方法（1）では、ブルシン、キニーネ、エフェドリン、ストリキニーネ、a-メチル-b-フェニルエチルアミン（アンフェタミン）などのエナンチオマー的に純粋なキラル塩基とカルボン酸やスルホン酸などの酸性官能性を有する不斉化合物を反応させてジアステレオマー塩を形成することができる。ジアステレオマー塩は、分別晶析またはイオンクロマトグラフィーにより分離を誘導してもよい。アミノ化合物の光学異性体の分離には、カンファースルホン酸、酒石酸、マンデル酸または乳酸などのキラルなカルボン酸またはスルホン酸の添加によりジアステレオマー塩が形成され得る。あるいは、方法（2）により、分けるべき基質をキラル化合物の一方のエナンチオマーと反応させてジアステレオマー対を形成してもよい（Eliel, E. and Wilen, S. (1994) Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, Inc, p. 322)。ジアステレオマー化合物は、不斉化合物をメンチル誘導体のようなエナンチオマー的に純粋なキラル誘導体化試薬と反応させ、その後ジアステレオマーを分離し、加水分解して遊離のエナンチオマー的に富化した化合物を得ることによって形成することができる。光学的純度を決定する方法は、ラセミ混合物のキラルエステル（例えばメンチルエステルまたはモッシャー（Mosher）エステル、a-メトキシ-a-（トリフルオロメチル）フェニルアセテート（Jacob III. (1982) J. Org. Chem. 47:4165）を作成し、２つのアトロプ異性のジアステレオマーの存在のためにNMRスペクトルを分析することを含む。安定なジアステレオマーは、アトロプ異性のナフチルイソキノリンの分離方法（Hoye, T., WO 96/15111）に従って順相および逆相クロマトグラフィーで分離および単離することができる。方法（3）では、２つの不斉エナンチオマーのラセミ混合物を、キラル固定相を用いたクロマトグラフィーによって分離する。適切なキラル固定相は、例えば、多糖類、特にセルロースまたはアミロース誘導体である。市販の多糖類ベースのキラル固定相は、ChiralCeITM CA、OA、OB5、OC5、OD、OF、OG、OJおよびOK、ならびにChiralpakTM AD、AS、OP（＋）およびOT（＋）である。前記多糖類キラル固定相と組み合わせて用いる適切な溶離液または移動相としては、エタノール、イソプロパノール等のアルコールで変性したヘキサンなどである("Chiral Liquid Chromatography" (1989) W. J. Lough, Ed. Chapman and Hall, New York; Okamoto, (1990) "Optical resolution of dihydropyridine enantiomers by High-performance liquid chromatography using phenylcarbamates of polysaccharides as a chiral stationary phase", J. of Chromatogr. 513:375-378)。
本明細書で使用する、用語「嗅覚受容体ポリペプチド（OR）」は、一般に、主に嗅覚ニューロンによって発現されるGタンパク質共役受容体ファミリーのポリペプチドを指す。ORは、臭気分子と相互作用する能力、およびcAMPカスケードを伝達する能力を有する場合がある。
本明細書で使用する、用語「Gタンパク質共役受容体」または「GPCR」は、7アルファヘリカル膜貫通ドメインを有する膜結合性ポリペプチドを指す。機能的なGPCRは、リガンドまたはアゴニストと結合し、また、Gタンパク質と結合して活性化する。本明細書で定義されるOR7C1は、GPCRのファミリーに属する。
本明細書で使用する、用語「OR結合」は、ORポリペプチドによる臭気分子の特異的結合を指す。臭気分子の例としては、以下に記載される製剤（マーカッシュ）からの化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用する、用語「ORシグナル伝達活性」は、ORポリペプチドによるシグナル伝達の開始または伝播を指す。ORシグナル伝達活性は、シグナル伝達カスケードにおける検出可能なステップを測定することによって；より具体的には、cAMPの測定によってモニターされる。あるいは、測定可能な活性は、例えば、レポーター遺伝子アッセイにおけるように、間接的に測定することができる。これらのアッセイのほとんどについて、キットが市販されている。
本明細書で使用する、「アゴニスト」は、受容体に結合し、天然リガンドまたは別の同定アゴニスト、例えばライブラリに存在する新規化合物によって誘導される細胞内応答を模倣するリガンドである。
本明細書で使用する、用語「結合（binding）」は、分子（例えば、後述の製剤（マーカッシュ）からの有機化合物などのリガンド）と受容体（例えば、本明細書で定義するOR7C1）との物理的会合を指す。この用語が本明細書で使用されるように、結合は、1mM以下、一般に1mM～10nMの範囲のEC50またはKdで生じる場合、「特異的」である。例えば、EC50またはKdが最大1mM、例えば最大500μM、例えば最大100μM、例えば最大10μM、例えば最大9.5μM、例えば最大9μM、例えば最大8.5μM、例えば最大8μM、例えば最大7.5μM、例えば最大7μM、例えば最大6.5μM、例えば最大6μM、例えば最大5.5μM、例えば最大5μM、例えば最大4.5μM、例えば最大4μM、例えば最大3.5μM、例えば最大3μM、例えば最大2.5μM、例えば最大2μM、例えば最大1.5μM、例えば最大1μM、例えば最大750nM、例えば最大500nM、例えば最大250nM、または例えば最大100nM以下の場合、結合は特異的である。
本明細書で使用する、用語「EC50」は、本発明の化合物または他のリガンドの結合、およびORの機能活性などの所定の活性が、化合物の非存在下で同じアッセイを用いて測定可能なそのOR活性の最大の50％となる化合物の濃度を意味する。別の言い方をすれば、「EC50」は、より多くのアゴニストを加えても増加しない活性の量を100％活性化としたとき、50％の活性化を与える化合物の濃度である。
用語「増加」および「減少」は、メラノサイトに存在するメラニン含有量の変化を指す。メラノサイトにおけるメラニン生成の「増加」または「減少」は、好ましくは、メラノサイトまたは皮膚摘出物上に存在する本明細書で定義するOR7C1を本発明で使用するための化合物と接触させる反応において測定し、メラニン含有量の変化は、本発明の化合物の不在下または3，4-ジヒドロキシフェニルアラニン（DOPA）50μMの存在下でメラノサイトに存在するメラニンの含有量のレベルに対しての相対的なものである。
本明細書において、用語「非治療的」は、医療行為、すなわち、医学療法による人体への治療を除外した概念を指す。
本明細書で言及される用語および本明細書で使用されるその他は、当業者にはよく理解される。
本発明の方法、組成物、および使用の好ましい記載（特徴）および実施形態は、本明細書において以下に設定される。このように定義された本発明の各記載および実施形態は、反対のことが明確に示されていない限り、他の任意の記載および／または実施形態と組み合わされてもよい。特に、好ましいまたは有利であると示された任意の特徴は、好ましいまたは有利であると示された他の特徴または記載と組み合わされてもよい。ここに、本発明は、特に、以下に番号付けされた記載および実施形態のうちの任意のいずれか１つまたは１つ以上の、他の任意の態様および／または実施形態との任意の組み合わせによって捉えられる。
１．以下を含む日焼け用組成物：
(a)化粧品的に許容される担体、希釈剤および／または賦形剤、ならびに
(b)式(I)、(II)、(III)および(IV)の化合物、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）を含む群から選択される少なくとも１つの日焼け用化合物：
（式中、ダッシュ結合
は任意の二重結合を表し;ならびに
R1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環を形成し（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）;
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-X-[CR13R14]n-O-[CR17R18]m-OH、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR13R14]n-CO-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;yは、1、2もしくは3から選択される整数であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し;
またはR3およびR5は一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し; pは、1もしくは2から選択される整数であり;
またはR5およびR6は、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR5およびR8は、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C5もしくはC6員環（前記環は、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHもしくは-[CR17R18]m-OHからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく;または前記環上の２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリル部分は、C1-6アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記ヘテロシクリル上の２つの置換基は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成する）を形成し;
またはR6およびR9は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
R6は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R7は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R8は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR8と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R9、R10は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR9と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR9と一緒にR3は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R11、R12は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR9およびR11は、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C5もしくはC6員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R20は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R21は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R22は、水素、C1-6アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;
R23は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R24は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R25は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に5員もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つおよびR23は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;
R26は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R27は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR20およびR27は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
R28は、水素、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHおよび-[CR17R18]m-OHを含む群から選択され;
R29は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R30は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR23と一緒にR30は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR29およびR28は、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
qは、0、1、2、3から選択される整数であり、好ましくはqは1であり;
R40は、-[CR17R18]m-OH、-CO-C1-6アルキル、-O-([CR17R18]m-O-)t-C1-6アルキルを含む群から選択され、tは、0、1、2もしくは3から選択される整数であり;
R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR40およびR42は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成し;
R50は、OHもしくはオキソから選択され;ならびに
R51は、水素もしくはC1-10アルキルである）。
２．化合物が（Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(IIa)、(IIIa)もしくは(IVa)のものである、説明1に記載の日焼け用組成物、
（式中、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R27、R40、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R50は説明1で定義され、RtおよびRsは、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択される）。
３．化合物が式（Ie)のものである、説明1～2のいずれか１つに記載の日焼け用組成物、
（式中、
R3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;好ましくはR3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはメチルから選択され;
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-CO-R19を含む群から選択され;好ましくはR5は、-X-[CHR14]n-C(=O)-[CHR18]m-R19、-X-[CHR14]n-CH(OH)-[CHR18]m-R19、-X-[CHR14]n-[CHR18]m-OH、-X-[CHR14]n-O-[CHR18]m-OH、-[CHR14]n-CO-R19を含む群から選択され;好ましくはR5は、-O-[CHR14]n-C(=O)-[CHR18]m-R19、-[CHR14]n-C(=O)-[CHR18]m-R19、-O-[CHR14]n-CH(OH)-[CHR18]m-R19、-[CHR14]n-CH(OH)-[CHR18]m-R19、-O-[CHR14]n-[CHR18]m-OH、-[CHR14]n-[CHR18]m-OH、-CO-R19を含む群から選択され;
ｍは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;好ましくはmは、1、2もしくは3から選択され、好ましくはmは1もしくは2であり、好ましくはnは、0、1、2もしくは3から選択され;好ましくはnは、0、1、もしくは2から選択され;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し;および
R8は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR8は、水素もしくはC1-5アルキルであり;好ましくはR8は、水素もしくはC1-4アルキルである）。
４．化合物が、式（If)のものである、説明1～2のいずれか１つに記載の日焼け用組成物、
（式中、
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-X-[CR13R14]n-O-[CR17R18]m-OH、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR13R14]n-CO-R19を含む群から選択され;好ましくはR5は、-X-[CHR14]n-C(=O)-[CHR18]m-R19、-X-[CHR14]n-CH(OH)-[CHR18]m-R19、-X-[CHR14]n-[CHR18]m-OH、-X-[CHR14]n-O-[CHR18]m-OH、-([CHR18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CHR14]n-CO-R19を含む群から選択され;好ましくはR5は、-O-[CHR14]n-C(=O)-[CHR18]m-R19、-[CHR14]n-C(=O)-[CHR18]m-R19、-O-[CHR14]n-CH(OH)-[CHR18]m-R19、-[CHR14]n-CH(OH)-[CHR18]m-R19、-O-[CHR14]n-[CHR18]m-OH、-[CHR14]n-[CHR18]m-OH、-CO-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;yは、1、2もしくは3から選択される整数であり;好ましくはmは、1、2もしくは3から選択され、好ましくはmは1もしくは2であり、好ましくはnは、0、1、2もしくは3から選択され3;好ましくはnは、0、1もしくは2から選択され;好ましくはyは、1もしくは2であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し;ならびに
R6は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはメチルであり;
またはR5およびR6は、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;好ましくはR5およびR6は一緒に=[CH]-[CHR18]m-OHを形成し;ならびにmは1もしくは2であり;好ましくはR5およびR6は一緒に=[CH]-[CH2]m-OHを形成し;ならびにmは1もしくは2である）。
５．化合物が式（Ig)のものである、説明1～2のいずれか１つに記載の日焼け用組成物、
Figure 2023531742000014
（式中、
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-X-[CR13R14]n-O-[CR17R18]m-OH、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR13R14]n-CO-R19を含む群から選択され;好ましくはR5は、-X-[CHR14]n-C(=O)-[CHR18]m-R19、-X-[CHR14]n-CH(OH)-[CHR18]m-R19、-X-[CHR14]n-[CHR18]m-OH、-X-[CHR14]n-O-[CHR18]m-OH、-([CHR18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CHR14]n-CO-R19を含む群から選択され;好ましくはR5は、-O-[CHR14]n-C(=O)-[CHR18]m-R19、-[CHR14]n-C(=O)-[CHR18]m-R19、-O-[CHR14]n-CH(OH)-[CHR18]m-R19、-[CHR14]n-CH(OH)-[CHR18]m-R19、-O-[CHR14]n-[CHR18]m-OH、-[CHR14]n-[CHR18]m-OH、-CO-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;yは、1、2もしくは3から選択される整数であり;好ましくはmは、1、2もしくは3から選択され、好ましくはmは1もしくは2であり、好ましくはnは、0、1、2もしくは3から選択され;好ましくはnは、0、1もしくは2から選択され;好ましくはyは、1もしくは2であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し;
R6は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはメチルであり;
またはR5およびR6は、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR5およびR6は一緒に=[CH]-[CHR18]m-OHを形成し;ならびにmは1もしくは2であり;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR5およびR6は一緒に=[CH]-[CH2]m-OHを形成し;ならびにmは1もしくは2であり;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に6員のジオキサニル部分、例えば1,3-ジオキサニル（前記ジオキサニルは、１つ以上のC1-6アルキル置換基、例えば１つ以上のC1-4アルキル置換基、１つ以上のC1-3アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成する）。
６．化合物が式（IIb)のものである、説明1～2のいずれか１つに記載の日焼け用組成物、
式中、ダッシュ結合
は任意の二重結合を表し;ならびに
は、任意の単結合を表し;
R28は、水素、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHおよび-[CR17R18]m-OHを含む群から選択され;mは、1、2、3もしくは4であり、ならびにR17およびR18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR28は、水素、オキソ、C1-4アルキル、-O-C1-4アルキル、-[CHR18]m-O-CO-C1-4アルキル、-[CHR18]m-O-C1-4アルキル、-[CHR18]m-COHおよび-[CHR18]m-OHを含む群から選択され、mは、1、2もしくは3であり、およびR18は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR28は、水素、オキソ、C1-3アルキル、-O-C1-3アルキル、-[CHR18]m-O-CO-C1-3アルキル、-[CHR18]m-O-C1-3アルキル、-[CHR18]m-COHおよび-[CHR18]m-OHを含む群から選択され、mは、1、2もしくは3であり、ならびにR18は、水素もしくはC1-3アルキルであり;
R29は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR29は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR29は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR29は、水素もしくはメチルであり;
またはR29およびR28は、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、pは、1もしくは2から選択される整数であり;ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し、ならびにR17およびR18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR29およびR28は、一緒になって式-O-[CR17R18]-O-のものであり;ならびにそれらが結合している炭素原子と共にジオキソラニル（前記ジオキソラニルは１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し、ならびにR17およびR18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR29およびR28は、一緒になって式-O-[CR17R18]-O-のものであり;ならびにそれらが結合している炭素原子と共にジオキソラニル（前記ジオキソラニルは１つ以上のC1-2アルキル置換基、例えばC1-2アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;R17およびR18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択される）。
７．化合物が式（IIa)のものである、説明1～2のいずれか１つに記載の日焼け用組成物、
（式中、ダッシュ結合
は、任意の二重結合を表し;ならびに
R20は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR20は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR20は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR20は、水素もしくはメチルであり;
R21は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR21は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR21は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR21は、水素もしくはメチルであり;
R22は、水素、C1-6アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;R19は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR22は、水素、C1-4アルキル、および-CO-R19を含む群から選択され;R19は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR22は、水素、C1-2アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;R19は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR22は、水素、メチルおよび-CO-メチルを含む群から選択され;
R23は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR23は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR23は、水素、メチルもしくはエチルであり;
R24は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR24は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR24は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR24は、水素もしくはメチルであり;
またはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に3から5員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に3から4員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に3-ヘテロシクリル部分、好ましくはオキシラニル（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-2アルキル置換基、好ましくはメチルで置換されていてもよい）を形成し;
R25は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR25は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR25は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR25は、水素もしくはメチルであり;
またはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に5員もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つおよびR23は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;好ましくはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に5員もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-4アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に4から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;好ましくはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に5もしくは6員のヘテロシクリル部分、例えばテトラヒドロピラニルもしくはテトラヒドロフラニル（前記ヘテロシクリルは、C1-2アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に5員から6員のヘテロシクリル部分（ジオキソラニルなど）を形成する）を形成し;
R27が、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR27は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR27は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR27は、水素もしくはメチルである）。
８．化合物が式（IIa)のものである、説明１、２、７のいずれか１つに記載の日焼け用組成物、
（式中、ダッシュ結合
は、任意の二重結合を表し;ならびに
R20は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR20は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR20は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR20は、水素もしくはメチルであり;
R21は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR21は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR21は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR21は、水素もしくはメチルであり;
R22は、水素、C1-6アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;R19は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR22は、水素、C1-4アルキル、および-CO-R19を含む群から選択され;R19は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR22は、水素、C1-2アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;R19は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR22は、水素、メチルおよび-CO-メチルを含む群から選択され;
R23は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR23は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR23は、水素、メチルもしくはエチルであり;
R24は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR24は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR24は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR24は、水素もしくはメチルであり;
またはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である3員から5員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-４アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に、1つのO原子を含み、残りが炭素原子である3員から4員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-2アルキルで置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共にオキシラニル（前記オキシラニルは１つ以上のC1-2アルキル置換基、好ましくはメチルで置換されていてもよい）を形成し;
R25は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR25は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR25は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR25は、水素もしくはメチルであり;
またはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である5もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;好ましくはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である5もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-4アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である4から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;好ましくはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共にテトラヒドロピラニルもしくはテトラヒドロフラニル（前記テトラヒドロピラニルもしくはテトラヒドロフラニルは、C1-2アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である5員から6員のヘテロシクリル部分（ジオキソラニルなど）を形成する）を形成し;
R27は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR27は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR27は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR27は、水素もしくはメチルである）。
９．化合物が、式（IIa)のものである、説明1、2、7、8のいずれか１つに記載の日焼け用組成物、
（式中、ダッシュ結合
は、任意の二重結合を表し;ならびに
R20は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR20は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR20は、水素もしくはメチルであり;
R21は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR21は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR21は、水素もしくはメチルであり;
R22は、水素、C1-4アルキル、および-CO-R19を含む群から選択され;R19は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR22は、水素、C1-2アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;R19は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR22は、水素、メチルおよび-CO-メチルを含む群から選択され;
R23は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR23は、水素、メチルもしくはエチルであり;
R24は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR24は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR24は、水素もしくはメチルであり;
またはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である3から5員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に、1つのO原子を含み、残りが炭素原子である3から4員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共にオキシラニル（前記オキシラニルは、１つ以上のC1-2アルキル置換基、好ましくはメチルで置換されていてもよい）を形成し;
R25は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR25は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR25は、水素もしくはメチルであり;
またはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である5もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-4アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である4から6員のヘテロシクリル部分を形成してもよい）を形成し;好ましくはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共にテトラヒドロピラニルもしくはテトラヒドロフラニル（前記テトラヒドロピラニルもしくはテトラヒドロフラニルは、C1-2アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である5員から6員のヘテロシクリル部分（ジオキソラニルなど）を形成する）を形成し;
R27は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR27は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR27は、水素もしくはメチルである）。
１０．化合物が、式（Ic)のものである、説明1～2のいずれか１つに記載の日焼け用組成物、
（式中、
R1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;好ましくはR1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはメチルから選択され;
R3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;好ましくはR3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはメチルから選択され;
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-X-[CR13R14]n-O-[CR17R18]m-OH、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR13R14]n-CO-R19を含む群から選択され;好ましくはR5は、-X-[CHR14]n-C(=O)-[CHR18]m-R19、-X-[CHR14]n-CH(OH)-[CHR18]m-R19、-X-[CHR14]n-[CHR18]m-OH、-X-[CHR14]n-O-[CHR18]m-OH、-([CHR18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CHR14]n-CO-R19を含む群から選択され;好ましくはR5は、-O-[CHR14]n-C(=O)-[CHR18]m-R19、-[CHR14]n-C(=O)-[CHR18]m-R19、-O-[CHR14]n-CH(OH)-[CHR18]m-R19、-[CHR14]n-CH(OH)-[CHR18]m-R19、-O-[CHR14]n-[CHR18]m-OH、-[CHR14]n-[CHR18]m-OH、-CO-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;yは、1、2もしくは3から選択される整数であり;好ましくはmは、1、2もしくは3から選択され、好ましくはmは1もしくは2であり、好ましくはnは、0、1、2もしくは3から選択され;好ましくはnは、0、1もしくは2から選択され;好ましくはyは、1もしくは2であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し;
またはR3およびR5は一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し、;pは、1もしくは2から選択される整数であり、R17、R18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR3およびR5は、一緒になって式-O-[CR17R18]-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員ヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR3およびR5は、一緒になって式-O-[CR17R18]-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共にジオキソラニル部分を形成し、R17、R18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され、前記ジオキソラニル部分は、1つもしくは2つのC1-4アルキル置換基、好ましくは1つもしくは2つのC1-2アルキル置換基、好ましくは1つもしくは2つのメチルで置換されていてもよく;
R6は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはメチルであり;
R9、R10は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR9、R10は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;R9、R10は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;
またはR9と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記環は１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記環は、１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成する）。
１１．化合物は、式（Ic)のものである、説明1、2、10のいずれか１つに記載の日焼け用組成物、（式中:
R2は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはメチル、好ましくは水素であり;
R4は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはメチルであり;
R3およびR5は、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;pは、1もしくは2から選択される整数であり、R17、R18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR3およびR5は、一緒になって式-O-[CR17R18]-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員ヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR3およびR5は、一緒になって式-O-[CR17R18]-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共にジオキソラニル部分を形成し、R17、R18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され、前記ジオキソラニル部分は、1つもしくは2つのC1-4アルキル置換基、好ましくは1つもしくは2つのC1-2アルキル置換基、好ましくは1つもしくは2つのメチルで置換されていてもよく;
R6は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはメチルであり;
R10は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR10は、水素もしくはC1-4アルキルであり;R10は、水素もしくはC1-3アルキル、好ましくは水素、メチル、エチル、n-プロピルもしくはイソプロピルであり;
ならびにR9と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換で置換されていてもよく;好ましくは、前記環は１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記環は１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよく、好ましくは、前記環は、１つ以上のメチル置換基で置換されていてもよい）を形成する）。
１２．化合物が、式（Ic)のものである、説明1、2、10、11のいずれか１つに記載の日焼け用組成物、（式中、
R2は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはメチル、好ましくは水素であり;
R4は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはメチルであり;
R3およびR5は、一緒になって式-O-[CR17R18]-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員ヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR3およびR5は、一緒になって式-O-[CR17R18]-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共にジオキソラニル部分を形成し、R17、R18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され、前記ジオキソラニル部分は、1つもしくは2つのC1-4アルキル置換基、好ましくは1つもしくは2つのC1-2アルキル置換基、好ましくは1つもしくは2つのメチルで置換されていてもよく;
R6は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはメチルであり;
R10は、水素もしくはC1-4アルキルであり;R10は、水素もしくはC1-3アルキル、好ましくは水素、メチル、エチル、n-プロピルもしくはイソプロピルであり;
ならびにR9と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記環は１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記環は１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよく、好ましくは、前記環は１つ以上のメチル置換基で置換されていてもよい）を形成する）。
１３．化合物は、式（Id)のものである、説明1～2のいずれか１つに記載の日焼け用組成物、
（式中、
R1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくは、R1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;好ましくはR1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはメチルから選択され;
R3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;好ましくはR3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはメチルから選択され;
またはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共にC3からC4員環（前記環は１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環、すなわちシクロプロピル（前記シクロプロピルは１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記シクロプロピルは１つ以上のメチル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-X-[CR13R14]n-O-[CR17R18]m-OH、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR13R14]n-CO-R19を含む群から選択され;好ましくは、R5は、-X-[CHR14]n-C(=O)-[CHR18]m-R19、-X-[CHR14]n-CH(OH)-[CHR18]m-R19、-X-[CHR14]n-[CHR18]m-OH、-X-[CHR14]n-O-[CHR18]m-OH、-([CHR18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CHR14]n-CO-R19を含む群から選択され;好ましくはR5は、-O-[CHR14]n-C(=O)-[CHR18]m-R19、-[CHR14]n-C(=O)-[CHR18]m-R19、-O-[CHR14]n-CH(OH)-[CHR18]m-R19、-[CHR14]n-CH(OH)-[CHR18]m-R19、-O-[CHR14]n-[CHR18]m-OH、-[CHR14]n-[CHR18]m-OH、-CO-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;yは、1、2もしくは3から選択される整数であり;好ましくはmは、1、2もしくは3から選択され、好ましくはmは1もしくは2であり、好ましくはnは、0、1、2もしくは3から選択され;好ましくはnは、0、1、もしくは2から選択され;好ましくはyは、1もしくは2であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し;
R6は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはメチルであり;
またはR5およびR6は、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR5およびR6は一緒に=[CH]-[CHR18]m-OHを形成し;ならびにmは1もしくは2であり;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR5およびR6は一緒に=[CH]-[CH2]m-OHを形成し;ならびにmは1もしくは2であり;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に6員のジオキサニル部分、例えば1,3-ジオキサニル（前記ジオキサニルは、１つ以上のC1-6アルキル置換基、例えば１つ以上のC1-4アルキル置換基、１つ以上のC1-3アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R7は、水素もしくはC1-6アルキルであり、好ましくはR7は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR7は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR7は、水素もしくはメチルである）。
１４．化合物が、式（Id)のものである、説明1、2、13のいずれか１つに記載の日焼け用組成物、（式中:
R2は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはメチル、好ましくは水素であり;
R4は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはメチル、好ましくは水素であり;
R3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共にC3からC4員環（前記環は１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環、すなわちシクロプロピル（前記シクロプロピルは１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記シクロプロピルは、１つ以上のメチル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R6は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはメチルであり;
R5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に6員のジオキサニル部分、例えば1,3-ジオキサニル（前記ジオキサニルは、１つ以上のC1-6アルキル置換基、例えば１つ以上のC1-4アルキル置換基、例えば１つ以上のC1-3アルキル置換基、例えば１つ以上のC1-2アルキル置換基、例えば１つ以上のメチル置換基で置換されていてもよい）を形成し;ならびに
R7は、水素もしくはC1-6アルキルであり、好ましくはR7は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR7は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR7は、水素もしくはメチル、好ましくはメチルである）。
１５．化合物が式（Id)のものである、説明1、2、13、14のいずれか１つに記載の日焼け用組成物、（式中:
R2は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはメチル、好ましくは水素であり;
R4は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはメチル、好ましくは水素であり;
R3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共にC3からC4員環（前記環は１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環、すなわちシクロプロピル（前記シクロプロピルは１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記シクロプロピルは、１つ以上のメチル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R6は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはメチルであり;
R5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に6員のジオキサニル部分、例えば1,3-ジオキサニル（前記ジオキサニルは、１つ以上のC1-6アルキル置換基、例えば１つ以上のC1-4アルキル置換基、例えば１つ以上のC1-3アルキル置換基、例えば１つ以上のC1-2アルキル置換基、例えば１つ以上のメチル置換基で置換されていてもよい）を形成し;ならびに
R7は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR7は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR7は、水素もしくはメチル、好ましくはメチルである）。
１６．化合物が、式（IIIa)のものである、説明1～2のいずれか１つに記載の日焼け用組成物、
（式中、ダッシュ結合
は、任意の二重結合を表し;ならびに
R40は、-[CR17R18]m-OH、-CO-C1-6アルキル、-O-([CR17R18]m-O-)t-C1-6アルキルを含む群から選択され、tは、0、1、2もしくは3から選択される整数であり;mは、1、2、3もしくは4から選択される整数であり、ならびにR17およびR18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR40は、-[CHR18]m-OH、-CO-C1-6アルキル、-O-([CHR18]m-O-)t-C1-6アルキルを含む群から選択され、tは、0、1もしくは2から選択される整数であり; mは、1、2もしくは3から選択される整数であり、ならびにR18は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR40は、-[CHR18]m-OH、-CO-C1-4アルキル、-O-([CHR18]m-O-)t-C1-4アルキルを含む群から選択され、tは、0もしくは1から選択される整数であり;mは、1もしくは2から選択される整数であり、ならびにR18は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR40は、-[CHR18]m-OH、-CO-C1-2アルキル、-O-[CHR18]m-O-C1-2アルキルを含む群から選択され、mは、1もしくは2から選択される整数であり、ならびにR18は、水素もしくはC1-2アルキルであり;
R42、R43、R44、R45、R46、R47は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR42、R43、R44、R45、R46、R47は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR42、R43、R44、R45、R46、R47は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;好ましくはR42、R43、R44、R45、R46、R47は、それぞれ独立して、水素もしくはメチルから選択され;
またはR40およびR42は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成し;または好ましくは、R40およびR42は、それらが結合している炭素原子と共に3員から5員のヘテロシクリル部分を形成し;またはR40およびR42は、それらが結合している炭素原子と共に3員から4員のヘテロシクリル部分を形成し;またはR40およびR42は、それらが結合している炭素原子と共に3員のヘテロシクリル部分、好ましくはオキシラニル部分を形成する）。
１７．化合物が式（IVa)のものである、説明1～2のいずれか１つに記載の日焼け用組成物、
（式中、R50はOHもしくはオキソから選択される）。
１８．前記化合物が以下を含む群から選択される、説明１～１７のいずれか１つに記載の日焼け用組成物：
１９．前記化合物がアンベルケタールまたはアンバーマックスである、説明１～１８のいずれか１つに記載の日焼け用組成物。
２０．前記組成物がサンレスタンニング用組成物、保湿用組成物またはヘアケア用組成物である、説明１～１９のいずれか１つに記載の日焼け用組成物。
２１．前記組成物が、ゲル、溶液、エアゾール、エマルション、ローション、ムース、スプレー、ワイプ(wipe）、マイクロカプセル封入、セラム、クリーム、軟膏、パウダーおよびフォームを含む群から選択される、説明1～2０のいずれか１つに記載の日焼け用組成物。
２２．前記組成物が、皮膚組織下、粘膜組織、皮膚表面もしくは頭皮への適用に適合した装置に組み込まれている、説明1～21のいずれか１つに記載の日焼け用組成物。
２３．日焼け止め剤、皮膚コンディショニング剤、日焼け剤、美白剤、皮膚保護剤、エモリエント剤、粘稠化剤、湿潤剤、またはそれらの任意の組み合わせをさらに含む、説明1～22のいずれか１つに記載の日焼け用組成物。
２４．さらに少なくとも１つの自己日焼け用物質が存在する、説明1～23のいずれか１つに記載の日焼け用組成物。
２５．式（Ih)の化合物、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）;
（式中、
R5は、-O-CHR14-C(=O)-[CR17R18]m-R19、-O-CHR14-CH(OH)-[CR17R18]m-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり;好ましくは、mは、1、2、3もしくは4から選択され、好ましくはmは、1、2もしくは3から選択され、好ましくはmは1もしくは2であり;
R14、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR14、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR14、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;好ましくはR14、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはメチルから選択され;好ましくはR14、R17、R18は、それぞれ独立して、水素であり、およびR19はメチルである）。
２６．前記化合物が、
から選択される、説明25に記載の化合物。
２７．式（IIb)、(IIa)、(IIIa)、(IV)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)もしくは(Id)の化合物、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）の自己日焼け用物質としての使用、好ましくは、式（IIb)、(IIa)、(IIIa)、(IV)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)もしくは(Id)の化合物、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）の自己日焼け用物質としての非治療的使用、
（式中、ダッシュ結合
は任意の二重結合を表し;ならびに
は任意の単結合を表し;
R28は、水素、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHおよび-[CR17R18]m-OHを含む群から選択され;mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、
R17、R18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R29は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR29およびR28は、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;pは、1もしくは2から選択される整数であり;
R20は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R21は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R22は、水素、C1-6アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;
R23は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R24は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R25は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に5員もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;
R27は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR20およびR27は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
R40は、-[CR17R18]m-OH、-CO-C1-6アルキル、-O-([CR17R18]m-O-)t-C1-6アルキルを含む群から選択され、tは、0、1、2もしくは3から選択される整数であり;
R42、R43、R44、R45、R46、R47は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR40およびR42は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成し;
R50は、OHもしくはオキソから選択され;
R51は、水素もしくはC1-4アルキルであり;
R1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-X-[CR13R14]n-O-[CR17R18]m-OH、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR13R14]n-CO-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;yは、1、2もしくは3から選択される整数であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し;
またはR3およびR5は一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し、; pは、1もしくは2から選択される整数であり;
R6は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR5およびR6は、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R7は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R8は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR5およびR8は、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C5もしくはC6員環（前記環は、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHもしくは-[CR17R18]m-OHからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく;または前記環上の２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリル部分は、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記ヘテロシクリル上の２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成する）を形成し;
R9、R10は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR6およびR9は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
またはR9と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR9と一緒にR3は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成する）。
２８．皮膚の黒化のための、説明1～24のいずれか１つに記載の組成物の使用、または説明25～26のいずれか１つに記載の化合物の使用、または説明27に記載の使用。
２９．サンレスタンニングのための、説明1～24のいずれか１つに記載の組成物の使用、または説明25～26のいずれか１つに記載の化合物の使用、または説明27に記載の使用。
３０．メラノサイト中のメラニン量を増加させるため、メラニン合成を増加させるため、メラニン輸送を向上させるため、および／または基底上層のメラニン分布を向上させるための、説明1～24のいずれか１つに記載の組成物の使用、または説明25～26のいずれか１つに記載の化合物の使用、または説明27に記載の使用。
３１．メラノサイト中のメラニン量を増加させるため、メラニン合成を増加させるため、メラニン輸送を向上させるため、および／または基底上層のメラニン分布を向上させるための、式(I)、(II)、(III)もしくは(IV)の化合物、または、そのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）の使用、
（式中、ダッシュ結合
は任意の二重結合を表し;ならびに
R1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-X-[CR13R14]n-O-[CR17R18]m-OH、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR13R14]n-CO-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;yは、1、2もしくは3から選択される整数であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し;
またはR3およびR5は一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;pは、1もしくは2から選択される整数であり;
またはR5およびR6は、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR5およびR8は、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C5もしくはC6員環（前記環は、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHもしくは-[CR17R18]m-OHからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく;または前記環上の２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリル部分は、C1-6アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記ヘテロシクリル上の２つの置換基は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成する）を形成し;
またはR6およびR9は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
R6は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R7は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R8は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR8と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R9、R10は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR9と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR9と一緒にR3は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R11、R12は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR9およびR11は、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C5もしくはC6員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R20は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R21は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R22は、水素、C1-6アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;
R23は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R24は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R25は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に5員もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;
R26は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R27は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR20およびR27は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
R28は、水素、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHおよび-[CR17R18]m-OHを含む群から選択され;
R29は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R30は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR23と一緒にR30は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR29およびR28は、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
qは、0、1、2、3から選択される整数であり、好ましくはqは1であり;
R40は、-[CR17R18]m-OH、-CO-C1-6アルキル、-O-([CR17R18]m-O-)t-C1-6アルキルを含む群から選択され、tは、0、1、2もしくは3から選択される整数であり;
R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR40およびR42は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成し;
R50は、OHもしくはオキソから選択され;ならびに
R51は、水素もしくはC1-10アルキルである）。
３２．メラノサイト中のメラニン量を増加させるため、メラニン合成を増加させるため、メラニン輸送を向上させるため、および／または基底上層のメラニン分布を向上させるための組成物の製造における、説明１～１９のいずれか１つで定義された式(I)、(II)、(III)もしくは(IV)の化合物、または、そのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）の使用、あるいは説明２５～２６のいずれか１つで定義された式（Ih)の化合物の使用、あるいは説明２７に記載の使用;
（式中、ダッシュ結合
は、任意の二重結合を表し;ならびに
R1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-X-[CR13R14]n-O-[CR17R18]m-OH、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR13R14]n-CO-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;yは、1、2もしくは3から選択される整数であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し;
またはR3およびR5は一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し; pは、1もしくは2から選択される整数であり;
またはR5およびR6は、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR5およびR8は、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C5もしくはC6員環（前記環は、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHもしくは-[CR17R18]m-OHからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく;または前記環上の２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリル部分は、C1-6アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記ヘテロシクリル上の２つの置換基は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成する）を形成し;
またはR6およびR9は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
R6は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R7は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R8は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR8と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R9、R10は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR9と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR9と一緒にR3は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R11、R12は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR9およびR11は、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C5もしくはC6員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R20は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R21は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R22は、水素、C1-6アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;
R23は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R24は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R25は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に5員もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つおよびR23は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;
R26は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R27は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR20およびR27は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
R28は、水素、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHおよび-[CR17R18]m-OHを含む群から選択され;
R29は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R30は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR23と一緒にR30は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR29およびR28は、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
qは、0、1、2、3から選択される整数であり、好ましくはqは1であり;
R40は、-[CR17R18]m-OH、-CO-C1-6アルキル、-O-([CR17R18]m-O-)t-C1-6アルキルを含む群から選択され、tは、0、1、2もしくは3から選択される整数であり;
R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR40およびR42は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成し;
R50は、OHもしくはオキソから選択され;ならびに
R51は、水素もしくはC1-10アルキルである）。
３３．メラノサイト中のメラニン量を増加させるため、メラニン合成を増加させるため、メラニン輸送を向上させるため、および／または基底上層のメラニン分布を向上させるために使用するための、式（IIb)、(IIa)、(IIIa)、(IV)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)もしくは(Id)の化合物、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）、あるいはメラノサイト中のメラニン量を増加させるため、メラニン合成を増加させるため、メラニン輸送を向上させるため、および／または基底上層のメラニン分布を向上させるために使用するための、説明２５、２６のいずれか１つに記載の式（Ih)の化合物、
（式中、ダッシュ結合
は任意の二重結合を表し;ならびに
は任意の単結合を表し;
R28は、水素、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHおよび-[CR17R18]m-OHを含む群から選択され;mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、
R17、R18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R29は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR29およびR28は、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;pは、1もしくは2から選択される整数であり;
R20は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R21は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R22は、水素、C1-6アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;
R23は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R24は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R25は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に5員もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;
R27は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR20およびR27は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
R40は、-[CR17R18]m-OH、-CO-C1-6アルキル、-O-([CR17R18]m-O-)t-C1-6アルキルを含む群から選択され、tは、0、1、2もしくは3から選択される整数であり;
R42、R43、R44、R45、R46、R47は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR40およびR42は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成し;
R50は、OHもしくはオキソから選択され;
R51は、水素もしくはC1-4アルキルであり;
R1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-X-[CR13R14]n-O-[CR17R18]m-OH、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR13R14]n-CO-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;yは、1、2もしくは3から選択される整数であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し;
またはR3およびR5は一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;pは、1もしくは2から選択される整数であり;
R6は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R7は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R8は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR5およびR6は、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR5およびR8は、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C5もしくはC6員環（前記環は、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHもしくは-[CR17R18]m-OHからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく;または前記環上の２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリル部分は、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記ヘテロシクリル上の２つの置換基は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成する）を形成し;
R9、R10は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR6およびR9は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
またはR9と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR9と一緒にR3は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成する）。
３４．前記メラノサイトが、ヒトの皮膚もしくは髪に存在する、説明３０～３２のいずれか１つに記載の使用、または説明３３に記載の使用のための化合物。
３５．メラニンが、フェオメラニン、ユーメラニンまたはそれらの任意の組み合わせである、説明３０～３２のいずれか１つに記載の使用、または説明３３に記載の使用のための化合物。
３６．自己日焼け用物質としての式(I)、(II)、(III)もしくは(IV)の化合物、または、そのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）の使用、あるいは説明1～2６のいずれか１つに記載の化合物の使用；
（式中、ダッシュ結合
は、任意の二重結合を表し;ならびに
R1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-X-[CR13R14]n-O-[CR17R18]m-OH、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR13R14]n-CO-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;yは、1、2もしくは3から選択される整数であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し;
またはR3およびR5は一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;pは、1もしくは2から選択される整数であり;
またはR5およびR6は、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR5およびR8は、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C5もしくはC6員環（前記環は、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHもしくは-[CR17R18]m-OHからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく;または前記環上の２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリル部分は、C1-6アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記ヘテロシクリル上の２つの置換基は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成する）を形成し;
またはR6およびR9は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
R6は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R7は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R8は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR8と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R9、R10は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR9と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR9と一緒にR3は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R11、R12は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR9およびR11は、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C5もしくはC6員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R20は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R21は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R22は、水素、C1-6アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;
R23は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R24は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R25は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に5員もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;
R26は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R27は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR20およびR27は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
R28は、水素、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHおよび-[CR17R18]m-OHを含む群から選択され;
R29は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R30は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR23と一緒にR30は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR29およびR28は、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
qは、0、1、2、3から選択される整数であり、好ましくはqは1であり;
R40は、-[CR17R18]m-OH、-CO-C1-6アルキル、-O-([CR17R18]m-O-)t-C1-6アルキルを含む群から選択され、tは、0、1、2もしくは3から選択される整数であり;
R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR40およびR42は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成し;
R50は、OHもしくはオキソから選択され;ならびに
R51は、水素もしくはC1-10アルキルである）。
３７．化合物が、式（Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(IIa)、(IIIa)もしくは(IVa)のものである、説明２７～２９のいずれか１つに記載の使用、
（式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R27、R40、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R50は、説明1、22、23、26のいずれか１つで定義され、ならびにRtおよびRsは、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択される）。
３８．自己日焼け用物質としての、式（IIb)、(IIa)、(IIIa)、(IV)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)もしくは(Id)の化合物、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）の非治療的使用、
（式中、ダッシュ結合
は、任意の二重結合を表し;ならびに
は、任意の単結合を表し;
R28は、水素、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHおよび-[CR17R18]m-OHを含む群から選択され; mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、
R17、R18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R29は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR29およびR28は、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;pは、1もしくは2から選択される整数であり;
R20は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R21は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R22は、水素、C1-6アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;
R23は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R24は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R25は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に5員もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;
R27は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR20およびR27は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
R40は、-[CR17R18]m-OH、-CO-C1-6アルキル、-O-([CR17R18]m-O-)t-C1-6アルキルを含む群から選択され、tは、0、1、2もしくは3から選択される整数であり;
R42、R43、R44、R45、R46、R47は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR40およびR42は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成し;
R50は、OHもしくはオキソから選択され;
R51は、水素もしくはC1-4アルキルであり;
R1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-X-[CR13R14]n-O-[CR17R18]m-OH、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR13R14]n-CO-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;yは、1、2もしくは3から選択される整数であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し;
またはR3およびR5は一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;pは、1もしくは2から選択される整数であり;
R6は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR5およびR6は、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R7は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R8は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR5およびR8は、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C5もしくはC6員環（前記環は、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHもしくは-[CR17R18]m-OHからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく;または前記環上の２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリル部分は、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記ヘテロシクリル上の２つの置換基は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成する）を形成し;
R9、R10は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR6およびR9は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
またはR9と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR9と一緒にR3は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成する）。
３９．化合物が式（Ie)のものである、説明27～32、34～38のいずれか１つに記載の使用、または説明33に記載の使用のための化合物、
（式中、
R3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-CO-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し; および
R8は、水素もしくはC1-6アルキルである）。
４０．化合物が式（If)のものである、説明27～32、34～38のいずれか１つに記載の使用、または説明33に記載の使用のための化合物、
（式中、
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-CO-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し;ならびに
R6は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR5およびR6は、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成する）。
４１．化合物が式（Ig)のものである、説明27～32、34～38のいずれか１つに記載の使用、または説明33に記載の使用のための化合物、
（式中、
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-CO-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し;
R6は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR5およびR6は、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成する）。
４２．化合物が式（IIb)のものである、説明27～32、34～38のいずれか１つに記載の使用、または説明33に記載の使用のための化合物、
（式中、ダッシュ結合
は任意の二重結合を表し;ならびに
は任意の単結合を表し;
R28は、水素、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHおよび-[CR17R18]m-OHを含む群から選択され;
R29は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR29およびR28は、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R17、R18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり;ならびにpは、1もしくは2から選択される整数である）。
４３．化合物が式（IIa)のものである、説明27～32、34～38のいずれか１つに記載の使用、または説明33に記載の使用のための化合物、
（式中、ダッシュ結合
は任意の二重結合を表し;ならびに
R20は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R21は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R22は、水素、C1-6アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;
R23は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R24は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に3員ヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される1つもしくは2つの置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R25は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に5員もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に5員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;
R27は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルである）。
４４．化合物が式（IIa)のものである、説明27～32、34～38、43のいずれか１つに記載の使用、または説明33に記載の使用のための化合物、
（式中、ダッシュ結合
は任意の二重結合を表し;ならびに
R20は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR20は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR20は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR20は、水素もしくはメチルであり;
R21は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR21は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR21は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR21は、水素もしくはメチルであり;
R22は、水素、C1-6アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;R19は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR22は、水素、C1-4アルキル、および-CO-R19を含む群から選択され;R19は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR22は、水素、C1-2アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;R19は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR22は、水素、メチルおよび-CO-メチルを含む群から選択され;
R23は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR23は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR23は、水素、メチルもしくはエチルであり;
R24は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR24は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR24は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR24は、水素もしくはメチルであり;
またはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である3から5員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-4アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に、1つのO原子を含み、残りが炭素原子である3から4員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共にオキシラニル（前記オキシラニルは、１つ以上のC1-2アルキル置換基、好ましくはメチルで置換されていてもよい）を形成し;
R25は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR25は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR25は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR25は、水素もしくはメチルであり;
またはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である5もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく;または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;好ましくはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である5もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-4アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である4から6員のヘテロシクリル部分を形成）を形成し;好ましくはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共にテトラヒドロピラニルもしくはテトラヒドロフラニル（前記テトラヒドロピラニルもしくはテトラヒドロフラニルは、C1-2アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である5員から6員のヘテロシクリル部分（ジオキソラニルなど）を形成する）を形成し;
R27は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR27は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR27は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR27は、水素もしくはメチルである）。
４５．化合物が式（IIa)のものである、説明27～32、34～38、43～44のいずれか１つに記載の使用、または説明33に記載の使用のための化合物、
（式中、ダッシュ結合
は任意の二重結合を表し;ならびに
R20は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR20は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR20は、水素もしくはメチルであり;
R21は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR21は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR21は、水素もしくはメチルであり;
R22は、水素、C1-4アルキル、および-CO-R19を含む群から選択され;R19は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR22は、水素、C1-2アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;R19は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR22は、水素、メチルおよび-CO-メチルを含む群から選択され;
R23は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR23は、水素、メチルもしくはエチルであり;
R24は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR24は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR24は、水素もしくはメチルであり;
またはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である3から5員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に、1つのO原子を含み、残りが炭素原子である3から4員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共にオキシラニル（前記オキシラニルは、１つ以上のC1-2アルキル置換基、好ましくはメチルで置換されていてもよい）を形成し;
R25は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR25は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR25は、水素もしくはメチルであり;
またはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である5もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-4アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である4から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;好ましくはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共にテトラヒドロピラニルもしくはテトラヒドロフラニル（前記テトラヒドロピラニルもしくはテトラヒドロフラニルは、C1-2アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に、1つまたは2つのO原子を含み、残りが炭素原子である5員から6員のヘテロシクリル部分（ジオキソラニルなど）を形成する）を形成し;
R27は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR27は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR27は、水素もしくはメチルである）。
４６．化合物が式（Ic)のものである、説明27～32、34～38のいずれか１つに記載の使用、または説明33に記載の使用のための化合物、
（式中、R1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-CO-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し;
またはR3およびR5は一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し、;pは、1もしくは2から選択される整数であり;
R6は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R9、R10は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR9と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成する）。
４７．化合物が式（Ic)のものである、説明27～32、34～38、46のいずれか１つに記載の使用、または説明33に記載の使用のための化合物、（式中
R2は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはメチル、好ましくは水素であり;
R4は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはメチルであり;
R3およびR5は、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;pは、1もしくは2から選択される整数であり、R17、R18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR3およびR5は、一緒になって式-O-[CR17R18]-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員ヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR3およびR5は、一緒になって式-O-[CR17R18]-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共にジオキソラニル部分を形成し、R17、R18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され、前記ジオキソラニル部分は、1つもしくは2つのC1-4アルキル置換基、好ましくは1つもしくは2つのC1-2アルキル置換基、好ましくは1つもしくは2つのメチルで置換されていてもよく;
R6は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはメチルであり;
R10は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR10は、水素もしくはC1-4アルキルであり;R10は、水素もしくはC1-3アルキル、好ましくは水素、メチル、エチル、n-プロピルもしくはイソプロピルであり;
ならびにR9と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記環は１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記環は１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよく、好ましくは、前記環は、１つ以上のメチル置換基で置換されていてもよい）を形成する）。
４８．化合物が式（Ic)のものである、説明27～32、34～38、46～47のいずれか１つに記載の使用、または説明33に記載の使用のための化合物、（式中、
R2は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはメチル、好ましくは水素であり;
R4は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはメチルであり;
R3およびR5は、一緒になって式-O-[CR17R18]-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員ヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR3およびR5は、一緒になって式-O-[CR17R18]-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共にジオキソラニル部分を形成し、R17、R18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され、前記ジオキソラニル部分は、1つもしくは2つのC1-4アルキル置換基、好ましくは1つもしくは2つのC1-2アルキル置換基、好ましくは1つもしくは2つのメチルで置換されていてもよく;
R6は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはメチルであり;
R10は、水素もしくはC1-4アルキルであり;R10は、水素もしくはC1-3アルキル、好ましくは水素、メチル、エチル、n-プロピルもしくはイソプロピルであり;
ならびにR9と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記環は１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記環は１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよく、好ましくは、前記環は、１つ以上のメチル置換基で置換されていてもよい）を形成する）。
４９．化合物が式（Id)のものである、説明27～32、34～38のいずれか１つに記載の使用、または説明33に記載の使用のための化合物、
（式中、R1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-CO-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し;
R6は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR5およびR6は、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;
またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R7は、水素もしくはC1-6アルキルである）。
５０．化合物が式（Id)のものである、説明27～32、34～38、49のいずれか１つに記載の使用、または説明33に記載の使用のための化合物、（式中、
R2は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはメチル、好ましくは水素であり;
R4は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはメチル、好ましくは水素であり;
R3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共にC3からC4員環（前記環は１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環、すなわちシクロプロピル（前記シクロプロピルは、１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよく、好ましくは、前記シクロプロピルは１つ以上のメチル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R6は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはメチルであり;
R5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に6員のジオキサニル部分、例えば1,3-ジオキサニル（前記ジオキサニルは、１つ以上のC1-6アルキル置換基、例えば１つ以上のC1-4アルキル置換基、例えば１つ以上のC1-3アルキル置換基、例えば１つ以上のC1-2アルキル置換基、例えば１つ以上のメチル置換基で置換されていてもよい）を形成する）を形成し;ならびに
R7は、水素もしくはC1-6アルキルであり、好ましくはR7は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR7は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR7は、水素もしくはメチル、好ましくはメチルである）。
５１．化合物が式（Id)のものである、説明27～32、34～38、49～50のいずれか１つに記載の使用、または説明33に記載の使用のための化合物、（式中、
R2は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR2は、水素もしくはメチル、好ましくは水素であり;
R4は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR4は、水素もしくはメチル、好ましくは水素であり;
R3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共にC3からC4員環（前記環は１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環、すなわちシクロプロピル（前記シクロプロピルは１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよく、好ましくは、前記シクロプロピルは１つ以上のメチル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R6は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR6は、水素もしくはメチルであり;
R5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に6員のジオキサニル部分、例えば1,3-ジオキサニル（前記ジオキサニルは、１つ以上のC1-6アルキル置換基、例えば１つ以上のC1-4アルキル置換基、例えば１つ以上のC1-3アルキル置換基、例えば１つ以上のC1-2アルキル置換基、例えば１つ以上のメチル置換基で置換されていてもよい）を形成し;ならびに
R7は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR7は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR7は、水素もしくはメチル、好ましくはメチルである）。
５２．化合物が式（IIIa)のものである、説明27～32、34～38のいずれか１つに記載の使用、または説明33に記載の使用のための化合物、
（式中、ダッシュ結合
は任意の二重結合を表し;ならびに
R40は、-[CR17R18]m-OH、-CO-C1-6アルキル、-O-([CR17R18]m-O-)t-C1-6アルキルを含む群から選択され、mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、tは0もしくは1から選択される整数であり;R17、R18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R42、R43、R44、R45、R46、R47は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR40およびR42は、それらが結合している炭素原子と共に3員のヘテロシクリル部分を形成する）。
５３．化合物が式（IVa)のものである、説明27～32、34～38のいずれか１つに記載の使用、または説明33に記載の使用のための化合物、
（式中、R50は、OHもしくはオキソから選択される）。
５４．前記化合物が以下を含む群から選択される、説明27～32、34～38のいずれか１つに記載の使用、または説明33に記載の使用のための化合物：
５５．前記化合物がアンベルケタールもしくはアンバーマックスである、説明27～32、34～38のいずれか１つに記載の使用、または説明33に記載の使用のための化合物。
５６．前記使用が、化粧品組成物におけるものである、説明27～32、34～55のいずれか１つに記載の使用。
５７．毛包を前記化合物もしくは前記組成物と接触させることによって髪色を調節し、それによって毛包によって生成される新しい髪の成長における色素の濃度を高めることを含み、好ましくは毛包が頭皮、眉毛もしくはまつ毛領域の一部である、説明27～32、34～56のいずれか１つに記載の使用、または説明33に記載の使用のための化合物。
５８．前記使用が、非治療的目的のためのものである、説明27～32、34～57のいずれか１つに記載の使用。
５９．前記組成物がサンレスタンニング用組成物、保湿用組成物もしくはヘアケア用組成物である、説明27～32、34～58のいずれか１つに記載の使用。
６０．前記組成物がゲル、溶液、エアゾール、エマルション、ローション、ムース、スプレー、ワイプ(wipe）、マイクロカプセル封入、セラム、クリーム、軟膏、パウダーもしくはフォームであり得る、説明27～32、34～59のいずれか１つに記載の使用。
６１．前記組成物が、皮膚組織下、粘膜組織、皮膚表面もしくは頭皮への適用に適合した装置に組み込まれている、説明27～32、34～60のいずれか１つに記載の使用。
６２．皮膚の黒化のための、説明27～32、34～61のいずれか１つに記載の使用。
６３．サンレスタンニングのための、説明27～32、34～62のいずれか１つに記載の使用。
６４．自己日焼け用物質として、説明1～24のいずれか１つに記載の組成物または説明25～26のいずれか１つに記載の化合物を用いること、あるいは説明27～32、34～55のいずれか１つに記載の式(I)、(II)、(III)、(IV)、(IIb)、(IIa)、(IIIa)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)もしくは(Id)の化合物、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）のより多くの中の１つ（one of more）を用いることを含む、日焼け方法。
６５．説明1～32、34～55のいずれか１つで定義された化合物、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）を含む群から選択される自己日焼け用物質を所望の皮膚表面に適用する工程を含む、自己日焼け用方法。
６６．局所的に、説明1～24のいずれか１つに記載の組成物を適用すること、または説明25～26のいずれか１つに記載の化合物を適用すること、または説明27～32、34～55のいずれか１つに記載の式(I)、(II)、(III)、(IV)、(IIb)、(IIa)、(IIIa)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)もしくは(Id)の化合物、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）のより多くの中の１つ（one of more）を適用することを含む、メラノサイト中のメラニン量を増加させる方法、メラニン合成を増加させる方法、メラニン輸送を向上させる方法、および／または基底上層のメラニン分布を向上させる方法。
６７．説明1～24のいずれか１つに記載の組成物を所望の皮膚表面に適用する工程、あるいは説明25～26のいずれか１つに記載の化合物のより多くの中の１つ（one of more）、または説明27～32、34～55のいずれか１つに記載の式(I)、(II)、(III)、(IV)、(IIb)、(IIa)、(IIIa)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)もしくは(Id)の化合物、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）を所望の皮膚表面に適用する工程を含む、皮膚の黒化方法であって、好ましくは、前記方法が非治療的である方法。
６８．メラノサイト中のメラニン量の増加に使用するため、メラニン合成を増加させるため、メラニン輸送を向上させるため、および／または基底上層のメラニン分布を向上させるための、式(I)、(II)、(III)もしくは(IV)の化合物、または、そのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）、あるいは説明25～26のいずれか１つに記載の化合物、
（式中、ダッシュ結合
は任意の二重結合を表し;ならびに
R1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-X-[CR13R14]n-O-[CR17R18]m-OH、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR13R14]n-CO-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;yは、1、2もしくは3から選択される整数であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し;
またはR3およびR5は一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;pは、1もしくは2から選択される整数であり;
またはR5およびR6は、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR5およびR8は、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C5もしくはC6員環（前記環は、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHもしくは-[CR17R18]m-OHからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく;または前記環上の２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリル部分は、C1-6アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記ヘテロシクリル上の２つの置換基は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成する）を形成し;
またはR6およびR9は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
R6は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R7は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R8は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR8と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R9、R10は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR9と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR9と一緒にR3は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R11、R12は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR9およびR11は、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C5もしくはC6員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R20は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R21は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R22は、水素、C1-6アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;
R23は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R24は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R25は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に5員もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルもしくはオキソからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つおよびR23は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;
R26は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R27は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR20およびR27は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
R28は、水素、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHおよび-[CR17R18]m-OHを含む群から選択され;
R29は、水素もしくはC1-6アルキルであり;
R30は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
またはR23と一緒にR30は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR29およびR28は、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
qは、0、1、2、3から選択される整数であり、好ましくはqは1であり;
R40は、-[CR17R18]m-OH、-CO-C1-6アルキル、-O-([CR17R18]m-O-)t-C1-6アルキルを含む群から選択され、tは、0、1、2もしくは3から選択される整数であり;
R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
またはR40およびR42は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成し;
R50は、OHもしくはオキソから選択され;ならびに
R51は、水素もしくはC1-10アルキルである）。
６９．自己日焼け用物質として、説明25～26のいずれか１つで定義された１つ以上の化合物、あるいは説明27～32、34～55のいずれか１つに記載の式(I)、(II)、(III)、(IV)、(IIb)、(IIa)、(IIIa)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)もしくは(Id)の化合物、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）の１つ以上を使用して調製された自己日焼け用組成物。
本明細書で定義された使用、または本明細書で定義された組成物は少なくとも１つの式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)もしくは(Ig)の化合物、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩、その溶媒和物および／またはそれらの混合物を含みうる、
（式中、ダッシュ結合
は任意の二重結合を表し;ならびに
R1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;好ましくはR1、R2は、それぞれ独立して、水素もしくはメチルから選択され;
R3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;好ましくはR3、R4は、それぞれ独立して、水素もしくはメチルから選択され;
またはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共にC3からC4員環（前記環は１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR3と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環、すなわちシクロプロピル（前記シクロプロピルは１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは前記シクロプロピルは１つ以上のメチル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R5は、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-X-[CR13R14]n-O-[CR17R18]m-OH、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR13R14]n-CO-R19を含む群から選択され;好ましくはR5は、-X-[CHR14]n-C(=O)-[CHR18]m-R19、-X-[CHR14]n-CH(OH)-[CHR18]m-R19、-X-[CHR14]n-[CHR18]m-OH、-X-[CHR14]n-O-[CHR18]m-OH、-([CHR18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CHR14]n-CO-R19を含む群から選択され;好ましくはR5は、-O-[CHR14]n-C(=O)-[CHR18]m-R19、-[CHR14]n-C(=O)-[CHR18]m-R19、-O-[CHR14]n-CH(OH)-[CHR18]m-R19、-[CHR14]n-CH(OH)-[CHR18]m-R19、-O-[CHR14]n-[CHR18]m-OH、-[CHR14]n-[CHR18]m-OH、-CO-R19を含む群から選択され;
mは、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nは、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;yは、1、2もしくは3から選択される整数であり;好ましくはmは、1、2もしくは3から選択され、好ましくはmは1もしくは2であり、好ましくはnは、0、1、2もしくは3から選択され;好ましくはnは、0、1、もしくは2から選択され;好ましくはyは、1もしくは2であり;
Xは、単結合もしくはOであり、
R13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR13、R14、R16、R17、R18、R19は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;
R15はOHであり、またはR16と一緒にR15はオキソ基を形成し;
またはR3およびR5は、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;pは、1もしくは2から選択される整数であり、R17、R18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR3およびR5は、一緒になって式-O-[CR17R18]-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員ヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR3およびR5は、一緒になって式-O-[CR17R18]-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共にジオキソラニル部分を形成し、R17、R18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され、前記ジオキソラニル部分は、1つもしくは2つのC1-4アルキル置換基、好ましくは1つもしくは2つのC1-2アルキル置換基、好ましくは1つもしくは2つのメチルで置換されていてもよく;
またはR5およびR6は、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR5およびR6は一緒に=[CH]-[CHR18]m-OHを形成し;ならびにmは1もしくは2であり;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR5およびR6は一緒に=[CH]-[CH2]m-OHを形成し;ならびにmは1もしくは2であり;またはR5およびR6は、それらが結合している炭素原子と共に6員のジオキサニル部分、例えば1,3-ジオキサニル（前記ジオキサニルは１つ以上のC1-6アルキル置換基、例えば１つ以上のC1-4アルキル置換基、１つ以上のC1-3アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR5およびR8は、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C5もしくはC6員環（前記環は、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHもしくは-[CR17R18]m-OHからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく;または前記環上の２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリル部分は、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記ヘテロシクリル上の２つの置換基は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成する）を形成し;好ましくはR5およびR8は、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C6員環（前記環は、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHもしくは-[CR17R18]m-OHからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく;または前記環上の２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（オキシラニル、テトラヒドロフラニル、ジオキソラニル、テトラヒドロピラニルなど）（前記ヘテロシクリル部分は、C1-6アルキル、例えばC1-4アルキル、例えばC1-2アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記ヘテロシクリル上の２つの置換基は、それらが結合している原子と共に5員から6員のヘテロシクリル部分（ジオキサニルなど）を形成する）を形成する）を形成し;
またはR6およびR9は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
R6は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR6は、存在する場合、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR6は、存在する場合、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR6は、存在する場合、水素もしくはメチルであり;
R7は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR7は、存在する場合、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR7は、存在する場合、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR7は、存在する場合、水素もしくはメチルであり;
R8は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR8は、水素もしくはC1-5アルキルであり;好ましくはR8は、水素もしくはC1-4アルキルであり;
またはR8と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記環は１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記環は１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R9、R10は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR9、R10は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され; R9、R10は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;
またはR9と一緒にR1は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記環は１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記環は１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
またはR9と一緒にR3は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記環は１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記環は１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
R11、R12は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR11、R12は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR11、R12は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;好ましくはR11、R12は、それぞれ独立して、水素もしくはメチルから選択され;
またはR9およびR11は、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C5もしくはC6員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記環は１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよく;好ましくは、前記環は１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成する）。
本明細書で定義された使用、または本明細書で定義された組成物は、式（II)、(IIa)もしくは(IIb)の化合物、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩、その溶媒和物および／またはそれらの混合物を少なくとも１つ含みうる、
（式中、ダッシュ結合
は任意の二重結合を表し;ならびに
R20は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR20は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR20は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR20は、水素もしくはメチルであり;
R21は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR21は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR21は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR21は、水素もしくはメチルであり;
R22は、水素、C1-6アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;R19は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR22は、水素、C1-4アルキル、および-CO-R19を含む群から選択され;R19は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR22は、水素、C1-2アルキルおよび-CO-R19を含む群から選択され;R19は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR22は、水素、メチルおよび-CO-メチルを含む群から選択され;
R23は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR23は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR23は、水素、メチルもしくはエチルであり;
R24は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR24は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR24は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR24は、水素もしくはメチルであり;
またはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に3から5員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に3から4員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR23およびR24は、それらが結合している炭素原子と共に3-ヘテロシクリル部分、好ましくはオキシラニル（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-2アルキル置換基、好ましくはメチルで置換されていてもよい）を形成し;
R25は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR25は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR25は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR25は、水素もしくはメチルであり;
またはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に5員もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つおよびR23は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;好ましくはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に5員もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-4アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つおよびR23は、それらが結合している原子と共に4員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;好ましくはR24およびR25は、それらが結合している炭素原子と共に5員もしくは6員のヘテロシクリル部分、例えばテトラヒドロピラニルもしくはテトラヒドロフラニル（前記ヘテロシクリルは、C1-2アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つおよびR23は、それらが結合している原子と共に5員から6員のヘテロシクリル部分（ジオキソラニルなど）を形成する）を形成し;
R26は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR26は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR26は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR26は、水素もしくはメチルであり;
R27は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR27は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR27は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR27は、水素もしくはメチルであり;
またはR20およびR27は、それらが結合している炭素原子と共にC3員環(シクロプロピル)を形成し;
R28は、水素、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHおよび-[CR17R18]m-OHを含む群から選択され; mは、1、2、3もしくは4であり、ならびにR17およびR18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR28は、水素、オキソ、C1-4アルキル、-O-C1-4アルキル、-[CHR18]m-O-CO-C1-4アルキル、-[CHR18]m-O-C1-4アルキル、-[CHR18]m-COHおよび-[CHR18]m-OHを含む群から選択され、mは、1、2もしくは3であり、ならびにR18は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR28は、水素、オキソ、C1-3アルキル、-O-C1-3アルキル、-[CHR18]m-O-CO-C1-3アルキル、-[CHR18]m-O-C1-3アルキル、-[CHR18]m-COHおよび-[CHR18]m-OHを含む群から選択され、mは、1、2もしくは3であり、ならびにR18は、水素もしくはC1-3アルキルであり;
R29は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR29は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR29は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR29は、水素もしくはメチルであり;
またはR29およびR28は、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、pは、1もしくは2から選択される整数であり;ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し、ならびにR17およびR18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR29およびR28は、一緒になって式-O-[CR17R18]-O-のものであり;ならびにそれらが結合している炭素原子と共にジオキソラニル（前記ジオキソラニルは１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し、ならびにR17およびR18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR29およびR28は、一緒になって式-O-[CR17R18]-O-のものであり;ならびにそれらが結合している炭素原子と共にジオキソラニル（前記ジオキソラニルは１つ以上のC1-2アルキル置換基、例えばC1-2アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し; R17およびR18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;
R30は、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR30は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR30は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR30は、水素もしくはメチルであり;
またはR23と一緒にR30は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR23と一緒にR30は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C4からC5員環（前記環は１つ以上のC1-4アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;好ましくはR23と一緒にR30は、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環(シクロペンチル)（前記環は１つ以上のC1-2アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成する）。
本明細書で定義された使用、または本明細書で定義された組成物は、式（III)もしくは(IIIa)の化合物、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩、その溶媒和物および／またはそれらの混合物を少なくとも１つ含みうる、
（式中、ダッシュ結合
は任意の二重結合を表し;ならびに
qは、0、1、2、3から選択される整数であり、好ましくはqは0、1もしくは2であり、好ましくはqは、1もしくは2であり;好ましくはqは1であり;
R40は、-[CR17R18]m-OH、-CO-C1-6アルキル、-O-([CR17R18]m-O-)t-C1-6アルキルを含む群から選択され、tは、0、1、2もしくは3から選択される整数であり;mは、1、2、3もしくは4から選択される整数であり、ならびにR17およびR18は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR40は、-[CHR18]m-OH、-CO-C1-6アルキル、-O-([CHR18]m-O-)t-C1-6アルキルを含む群から選択され、tは、0、1もしくは2から選択される整数であり;mは、1、2もしくは3から選択される整数であり、およびR18は、水素もしくはC1-6アルキルであり;好ましくはR40は、-[CHR18]m-OH、-CO-C1-4アルキル、-O-([CHR18]m-O-)t-C1-4アルキルを含む群から選択され、tは、0もしくは1から選択される整数であり; mは、1もしくは2から選択される整数であり、およびR18は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR40は、-[CHR18]m-OH、-CO-C1-2アルキル、-O-[CHR18]m-O-C1-2アルキルを含む群から選択され、mは、1もしくは2から選択される整数であり、およびR18は、水素もしくはC1-2アルキルであり;
R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-6アルキルから選択され;好ましくはR41、R42、R43、R44、R45、R46、R47は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-4アルキルから選択され;好ましくはR41、R42、R43、R44、R45、R46、R47は、それぞれ独立して、水素もしくはC1-2アルキルから選択され;好ましくはR41、R42、R43、R44、R45、R46、R47は、それぞれ独立して、水素もしくはメチルから選択され;
またはR40およびR42は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成し;または好ましくはR40およびR42は、それらが結合している炭素原子と共に3員から5員のヘテロシクリル部分を形成し;またはR40およびR42は、それらが結合している炭素原子と共に3員から4員のヘテロシクリル部分を形成し;またはR40およびR42は、それらが結合している炭素原子と共に3員のヘテロシクリル部分、好ましくはオキシラニル部分を形成する）。
本明細書で定義された使用、または本明細書で定義された組成物は、式（IV)の化合物、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩、その溶媒和物および／またはそれらの混合物を少なくとも１つ含みうる、
（式中、ダッシュ結合
は任意の二重結合を表し; および
R50は、OHもしくはオキソから選択され; およびR51は、水素もしくはC1-10アルキルであり、好ましくはR51は、水素もしくはC1-4アルキルであり;好ましくはR51は、水素もしくはC1-2アルキルであり;好ましくはR51は、水素もしくはメチル、好ましくは水素である）。
本発明で使用するための化合物は、メラニン生成を増加させることにより、毛髪、皮膚、毛皮および／または羽毛の色素形成を増加させるなど、対象の組織の色素形成を増加させ、皮膚を着色し、または皮膚の日光皮膚炎、UVR過敏などの症状を予防、改善もしくは治療するために使用できる組成物、対象の組織に適用する製剤、例えば局所適用化粧品に素材として添加でき、またはこれらの製品の製造に使用することができる。これらの組成物、例えば局所適用製剤、化粧品等も本発明の範囲に包含される。
化合物、組成物、製剤、化粧品は、ヒトまたは非ヒト動物に対して製造または使用することができる。本明細書で使用するための化合物は、OR7C1活性を刺激し、cAMP量を増加させてメラニン生成を増加させ、皮膚を日焼けさせ、および／または皮膚の日光皮膚炎、UVR過敏などの症状を予防、改善、および／または治療するための有効成分とすることができる。
化合物、組成物、製剤、化粧品は、異なる投与形態で投与することができる。投与は、経口的もしくは非経口的であってもよい。経口投与のための剤型としては、例えば、錠剤、コーティング錠、顆粒、パウダーおよびカプセルなどの固体剤型、ならびにエリキシル剤、シロップ剤および懸濁液などの液体剤型が挙げられ、非経口投与のための剤型としては、例えば、注射、注入、局所、局所適用製剤、皮下、経粘膜、経鼻、腸内、吸入、坐剤、ボーラスおよびパッチが挙げられる。本組成物は、好ましくは、皮膚への局所適用製剤の形態でありうる。
化粧品組成物は、本化合物を有効成分として含む。化粧品の形態としては、例えば、クリーム、エマルション、ローション、サスペンション、ゲル、パウダー、パック、シート、パッチ、スティック、ケーキなど化粧品に用いることができる任意の形態が挙げられる。本発明の化粧品組成物は、好ましくは、皮膚日焼け用化粧品であり、さらに好ましくは、皮膚への局所適用化粧品である。化粧品は、より好ましくは、皮膚の色素形成のための局所適用化粧品である。
包装は、パッチ、ボトル、チューブ、ロールボールアプリケーター、推進剤駆動エアゾール装置、スクイズ容器または蓋付きジャーであり得る。
化粧品組成物または化粧品は、薬学的または化粧品的に許容される担体、希釈剤および／または賦形剤と組み合わせて、上記定義された化合物を含んでもよい。
担体は、組成物の成分に対して希釈剤または分散剤として作用することができる。担体は、水性ベース、無水、または油中水型もしくは水中油型乳剤などのエマルションであってよい。
水に加えて、有機溶媒を、本発明の組成物における担体または希釈剤として使用することができる。非限定的な例としては、エチルおよびイソプロピルアルコール、およびプロパンジオールのようなアルカノールが挙げられる。
他の適切な有機溶媒としては、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸セチル、ミリスチン酸2-オクチルドデシル、アボカド油、アーモンド油、オリーブ油およびネオペンチルグリコールジカプレートのようなエステル油が挙げられる。典型的には、かかるエステル油は、組成物の乳化を補助する。
また、所望により、担体としてエモリエント剤を用いてもよい。1-ヘキサデカノール（すなわち、セチルアルコール）のようなアルコール類が好ましい。他のエモリエント剤としては、シリコーンオイルおよび合成エステルが挙げられる。使用に適したシリコーンオイルとしては、3から9つ、好ましくは4から5つのケイ素原子を含む環状または直鎖状のポリジメチルシロキサンが挙げられる。エモリエント剤として有用な不揮発性シリコーンオイルとしては、ポリアルキルシロキサン、ポリアルキルアリールシロキサンおよびポリエーテルシロキサンコポリマーが挙げられる。また、シリコーンエラストマーも使用することができる。任意に使用することができるエステルエモリエント剤は、以下の通りであり得る：
(i)10から20個の炭素原子を有する脂肪酸のアルケニルまたはアルキルエステル。その例としては、ネオペンタン酸イソアラキジル、イソノニルイソナノノエート（isononyl isonanonoate）、ミリスチン酸オレイル、ステアリン酸オレイルおよびオレイン酸オレイルが挙げられる;
(ii)エトキシル化脂肪族アルコールの脂肪酸エステルなどのエーテルエステル;
(iii)多価アルコールエステル。エチレングリコールモノおよびジ脂肪酸エステル、ジエチレングリコールモノおよびジ脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール（200～6000）モノおよびジ脂肪酸エステル、プロピレングリコールモノおよびジ脂肪酸エステル、ポリプロピレングリコール2000モノオレート、ポリプロピレングリコール2000モノステアレート、エトキシル化プロピレングリコールモノステアレート、グリセリルモノおよびジ脂肪酸エステル、ポリグリセロールポリ脂肪酸エステル、エトキシル化グリセリルモノステアレート、1,3-ブチレングリコールモノステアレート、1,3-ブチレングリコールジステアレート、ポリオキシエチレンポリオール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ならびにポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルが、満足できる多価アルコールエステルである；
(iv)ミツロウ、スペルマセチ、ステアリン酸ステアリルおよびベヘン酸アラキジルなどのワックスエステル；ならびに
(v)コレステロール脂肪酸エステルが例であるステロールエステル。
10から30個の炭素原子を有する脂肪酸もまた、担体として含まれ得る。かかる脂肪酸の例としては、ペラルゴン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、アラキジン酸、ベヘン酸またはエルカ酸、およびこれらの混合物が挙げられる。
多価アルコールタイプの湿潤剤もまた、組成物中に採用することができる。湿潤剤は、しばしば、エモリエントの効果を高めるのを助け、皮膚表面のスケーリングを減らし、蓄積されたスケールの除去を刺激し、皮膚の感触を改善させる。典型的な多価アルコールとしては、グリセロール、ポリアルキレングリコール、より好ましくはアルキレンポリオールおよびその誘導体、例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコールおよびその誘導体、ソルビトール、ヒドロキシプロピルソルビトール、ヘキシレングリコール、1，3-ブチレングリコール、1，2，6-ヘキサントリオール、エトキシル化グリセロール、プロポキシル化グリセロールおよびその混合物が挙げられる。最良の結果を得るためには、湿潤剤はプロピレングリコールまたはヒアルロン酸ナトリウムであることが好ましい。使用され得る他の保湿剤としては、ヒドロキシエチル尿素が挙げられる。
保湿は、ペトロラタムまたはパラフィンの使用により改善され得る。増粘剤もまた、組成物中の担体の一部として利用され得る。典型的な増粘剤としては、架橋アクリレート（例えば、カーボポール（登録商標）982）、疎水変性アクリレート（例えば、カーボポール（登録商標）1382）、セルロース誘導体および天然ガムが挙げられる。有用なセルロース誘導体の中には、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、エチルセルロースおよびヒドロキシメチルセルロースがある。本発明に適した天然ガムとしては、グアー、キサンタン、スクレロチウム、カラギーナン、ペクチンおよびこれらのガムの組合せが挙げられる。
界面活性剤も存在してもよい。界面活性剤は、アニオン性、非イオン性、カチオン性および両性活性剤からなる群から選択される。特に好ましい非イオン界面活性剤は、C10～20脂肪族アルコールまたは酸の疎水性物質を、疎水性物質1モル当たり2から100モルのエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドと縮合したもの；エチレングリコールのモノおよびジ脂肪酸エステル；脂肪酸モノグリセリド；ソルビタン、モノおよびジC8～C20脂肪酸；ブロックコポリマー（エチレンオキシド/プロピレンオキシド）；およびポリオキシエチレンソルビタン、ならびにこれらの組み合わせである。アルキルポリグリコシドおよびサッカライド脂肪酸アミド（例えば、メチルグルコナミド）もまた、適切な非イオン界面活性剤である。好ましいアニオン界面活性剤には、石鹸、アルキルエーテル硫酸塩およびスルホン酸塩、アルキル硫酸塩およびスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルおよびジアルキルスルホサクシネート、C8から20アシルイソチオネート、アシルグルタメート、C8から20アルキルエーテルリン酸塩、およびそれらの組合せが挙げられる。
様々な他の成分もまた、組成物において使用され得る。追加成分の非限定的な例は、被覆剤、結合剤、増量剤、崩壊剤、滑沢剤、希釈剤、浸透圧調整剤、pH調整剤、分散剤、乳化剤、保存剤、安定剤、抗酸化剤、着色剤、紫外線吸収剤、保湿剤、増粘剤、活性促進剤、抗炎症剤、殺菌剤、香料、香味剤、臭気改良剤などであり得る。
また組成物または化粧品は、化合物のOR7C1活性化活性作用に影響を与えない限り、他の有効成分や薬理成分を含んでもよい。
また、組成物または化粧品は、化合物のOR7C1活性化活性作用に影響を与えない限り、保湿剤、皮膚日焼け剤、UV防御剤、細胞賦活剤、洗浄剤、角質溶解剤およびメイクアップ成分（例えば、化粧下地、ファンデーション、フェイスフィニッシュパウダー、パウダー、頬紅、ルージュ、アイメイク、アイブロウペンシル、マスカラ等）などの他の有効成分と化粧品成分を含んでもよい。
上記組成物または化粧品は、必要に応じて化合物を担体、希釈剤および／または賦形剤、および／または他の有効成分、化粧品成分、または薬理成分と組み合わせる定法により製造することができる。例えば、皮膚への局所適用組成物は、局所適用製剤、局所適用医薬品または皮膚用化粧品に典型的に添加される成分、例えば、油または油性物質（例、油脂、ワックス、高級脂肪酸、精油、シリコーンオイルなど）、保湿剤（例、グリセロール、ソルビトール、ゼラチン、ポリエチレングリコールなど）、パウダー（チョーク、タルク、フラー土、カオリン、デンプン、ゴムなど）、色素、乳化剤、可溶化剤、洗浄剤、紫外線吸収剤、増粘剤、医薬成分、香料、樹脂、抗菌・防かび剤、その他の植物エキス（例、生薬、漢方製剤、ハーブ）、アルコール、多価アルコール、無機酸（例、重炭酸塩、炭酸塩、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウムなど）、有機酸（例、コハク酸、グルタル酸、フマル酸、グルタミン酸、リンゴ酸、クエン酸、アスコルビン酸など）、ビタミン（例、ビタミンA群、ビタミンE群、ビタミンB群、ビタミンC、葉酸など）、水溶性高分子、アニオン界面活性剤（例、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩など）、カチオン界面活性剤（例、アルキル4級アンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩など）、非イオン界面活性剤（例、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルなど）、および両性界面活性剤（例、アルキル基含有イミダゾリンまたはカルボベタインなど）を使用して調製することができる。
局所適用組成物の場合、本発明で使用するための化合物の含有量は、乾燥重量で、好ましくは0.00001から20重量％、より好ましくは0.0001から10重量％である。
当業者には、明るいまたは非常に色白の皮膚および／または髪が、最も色素形成しにくく、かつ色白ではない皮膚および／または髪に必要とされるよりも高い投与量を必要とする場合があることは理解されよう。例えば、フィッツパトリックスケールタイプIまたはタイプIIである対象は、タイプIII以上である対象よりも色素形成を促進するために高い用量を必要とする場合がある。フィッツパトリック・スケールを以下の表に示す。
本発明は、フィッツパトリックスケールタイプI、タイプII、タイプIIIおよびタイプIVである対象に特に好適である。
本発明は、本明細書に開示されたような組成物または化合物を所望の皮膚表面に適用する工程を含む、皮膚の黒化方法を包含する。
本方法は、好ましくは、本質的に非治療的である。
好適な皮膚表面としては、顔面皮膚、手、腕、足、脚、首、胸、腰を含む背中、および頭皮が挙げられる。関心があるのは、額、口周囲、顎、口唇周囲、鼻、および／または頬を含む顔面皮膚である。組成物は、十分な時間、所望の表面に適用して放置してもよいし、十分な回数で繰り返し適用してもよい。特定の実施形態では、接触時間は、1時間超（greater than 1 hour）、2時間超、6時間超、8時間超、12時間超、または24時間超である。接触時間は、組成物の適用から組成物が除去されるまでの時間である。特定の実施形態では、組成物は、基質をすすぐかまたは洗浄することによって除去されてもよい。組成物は、皮膚を洗浄またはすすぐことによって除去されてもよい。組成物は、少なくとも1日1回適用されてもよい。他の実施形態では、組成物は、1日に少なくとも2回適用される。複数の適用は、少なくとも約1週間の間に行われてもよい。あるいは、適用期間は約3週間超または約9週間超継続してもよい。組成物は、長期間にわたって毎日適用されてもよい。
さらに別の態様によれば、本発明は、皮膚の黒化のための、本明細書に開示される組成物の使用を提供する。この使用は、好ましくは化粧用である。
本発明はまた、皮膚の黒化を提供するための組成物の製造における、式（I）、（II）、（III）もしくは（IV）の化合物、またはそのサブグループ、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）の使用を提供する。
本発明は、細胞内のメラニンを増加させる方法を提供する。この方法は、チロシナーゼ産生を刺激する必要があるチロシナーゼ発現細胞に、本明細書に記載の式（I）、（II）、（III）もしくは（IV）の化合物またはそのサブグループ、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）、あるいは組成物を添加する工程を含む。
本発明は、細胞内のメラニン生成を増加させるための方法を提供する。この方法は、メラニン生成を刺激する必要があるメラニン産生細胞に、本明細書に記載の式（I）、（II）、（III）もしくは（IV）の化合物またはそのサブグループ、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）、あるいは組成物を添加する工程を含む。
本発明において、メラニン産生を活性化させるべき「細胞」は、ネイティブまたは遺伝子工学技術により改変された、チロシナーゼ発現細胞またはメラニン産生細胞である限り、特に限定されるものではない。細胞は、色素細胞（メラノサイト、網膜色素上皮細胞等）であることが好ましく、メラノサイトであることがさらに好ましい。あるいは、「細胞」は、上記細胞の細胞片または細胞画分、上記細胞を含む組織、または上記細胞に由来する培養物であってもよい。細胞が細胞培養物である場合、該細胞は、上記本発明の製剤の存在下で培養されたものであることが好ましい。添加する化合物の濃度は、細胞が細胞培養物である場合、培養物中の最終濃度として、0.01μMから1mM、好ましくは0.05μMから500μM、最も好ましくは0.1μMから150μMの範囲である。
本発明において、本明細書に記載の化合物または組成物は、メラニン合成の増加、皮膚の日焼け、または皮膚の日光皮膚炎、UVR過敏などの症状の予防、改善、または治療のために、対象者に有効量を投与または摂取させることができる。また、健康増進や美容を目的として、非治療的に投与または摂取してもよい。投与または摂取の対象の例としては、メラニン合成を刺激させる必要のある動物が挙げられる。あるいは、投与または摂取の対象の例としては、メラニン産生促進や皮膚の日焼けを望む動物、または皮膚の日光皮膚炎やUVR過敏などの症状の予防、改善、治療を望む動物が挙げられる。動物は、ヒトまたは非ヒト哺乳類であることが好ましく、ヒトであることが好ましい。
投与または摂取の有効量は、対象の細胞におけるメラニン生成を刺激することができる量であればよい。好ましい投与量または摂取量は、種、体重、性別、年齢、対象の条件、または他の要因によって変動する。投与または注射の用量、経路、間隔、並びに摂取量および間隔は、当業者であれば好適に決定することができる。例えば、ヒトの皮膚に局所投与する場合、成人（60kg）1人当たりの投与量は、0.01μMから1mM、好ましくは0.05μMから500μM、最も好ましくは0.1μMから150μMである。
本発明は、以下の非限定的な実施例の助けと一緒に詳細に説明される。
実施例
実験の手順:
細胞培養および細胞株の作製
HEK293T-RTP1A1/RTP2細胞は、10％ウシ胎児血清（M10）を含む最小必須培地（EMEM、Lonza）中で維持した。これらの細胞は、Lipofectamine 2000を用いて、シャペロンタンパク質RTP1A1およびRTP2の配列とピューロマイシンに対する耐性遺伝子を含む発現ベクターをHEK293T(Thermofisher Scientific, cat ref: R70007)にトランスフェクトすることにより作製した。これらの実験に用いた組換え細胞集団は、培地に10μg/mlのピューロマイシンを添加して選択し、その後サブクローニングした（WO 2014/191047 A1）。
メラニン生成に関する実験は、Normal Human Epidermal Melanocytes -NHEMs-MP- (moderately pigmented, LIFE TECHNOLOGIES; ref:C-102-5C (LOT # 706296)) を使用して実施した。
この初代培養物を、HMGS（human melanocyte growth supplement; LIFE TECHNOLOGIES; ref:S-002-5）およびゲンタマイシン（LIFE TECHNOLOGIES; ref:15710-049）を添加（LIFE TECHNOLOGIES; ref:M-254-500）した培地M254で培養し、37℃、5％CO2雰囲気の湿式インキュベーター内で維持した。実験（下記参照）には、9×104細胞／ウェルの密度で細胞を播種し（100μL/ウェル）、5% CO2下、37℃で培養を行った。
OR7C1アゴニストの希釈
OR7C1アゴニスト候補を1モル/リットル（M）の濃度でジメチルスルホキシド(DMSO)またはエタノールなどの有機溶媒中に希釈してストック溶液を作製した。
スクリーニング実験のために、化合物ストック溶液を96ウェルプレートに配置したEMEM中で希釈した。2mMの濃度、632μMの濃度および200μMの濃度の被験化合物を含むプレート（1化合物/ウェル）を準備した。
濃度反応解析のために、EMEM中のストック溶液から被験分子の連続希釈液を調製し、96ウェルプレートにプレーティングした。
ルシフェラーゼアッセイ
用量反応解析のために、ルシフェラーゼに基づく遺伝子レポーターアッセイ（Promega, Leiden, the Netherlands）を使用した。簡単に言うと、細胞をポリ-D-リジンコートした96ウェルプレート上にプラットし（platted）、CRE-ルシフェラーゼを含むプラスミドと嗅覚受容体を含むプラスミドでトランスフェクションした。トランスフェクションから16時間後、培地を、試験化合物を決められた濃度で含む無血清EMEMに交換した。37℃で4時間インキュベートした後、細胞を溶解し、ルミネセンス測定のために処理した。ルミネセンス発光を記録した。結果は、ルシフェラーゼ活性（相対蛍光単位（RLU））として、または10μMのアデニル酸シクラーゼ活性化剤フォルスコリンによって誘導される反応のパーセンテージとして表した。空のプラスミドを陰性対照として使用した。
総RNA抽出
Qiagen RNeasy kit (Qiagen; ref: 74100)を用いて、総RNAを抽出した。細胞はPBSですすぎ、適切なバッファー中で溶解させた。抽出は、供給者の推奨に従って行った。回収したRNAは-80℃で保存した。
cDNA 合成
cDNA合成逆転写を1μgの総RNAからSuperScript III (Invitrogen; ref:18080_051) を用いて、製造者の指示に従い行った。その後、cDNAはPCR反応まで-20℃で保存した。
ポリメラーゼ連鎖反応(PCR)
逆転写合成（上記参照）後に得られた50ngのcDNAに対してPCRを行った。反応に使用したプライマーは、カップル1について、フォワード: CATTCTCTTTGGCTGTTCC（配列番号 1）；リバース: TTATGAAAGTCCCTGCAGTGATG (配列番号 2)であった。カップル2については、使用したプライマーは、フォワード：ATGGAAACAGGAAATCAAACAC (配列番号 3); リバース: TTATGAAAGTCCTGCAGTGATG（配列番号 4）、およびカップル3については、フォワード：CATTCTTTGGCTGTTCC（配列番号 5）；リバース: GAAGGAAATCACACCCAGA (配列番号 6)であった。期待される増幅産物は、それぞれ889対塩基（pb）、962pbおよび559pbであった。使用した陽性PCR対照は、発現プラスミド（pEFIBRHO）中に存在するOR7C1のcDNA配列である。PCR産物は、製造者の指示に従い、エチジウムブロミドを含む1%アガロースゲル中で行った（Thermo fisher Scientific, ref:15585011）。
細胞処理と細胞毒性試験(MTS)
中程度色素性のNHEM（NHEMs moderately pigmented）（NHEMs-MP）を、本発明の実施形態に記載の2種類の化合物の異なる濃度での処理の72時間前に、9×104細胞／ウェルの密度で24ウェルプレートに播種した。これらの化合物で2日間処理した後、図1に示すような実験スキームに従って、化合物をさらに2日間再適用した。実験を検証するために、0.05％のドデシル硫酸ナトリウム（SDS）を細胞毒性陽性対照として使用した。また、0.1%エタノール（試験物質の溶媒に相当）で処理した試料も同様に試験した。4日間の処理後、細胞毒性のMTS試験を供給者の推奨に従って実施した（Promega; ref: G3581）。
培養中のNHEMs-MPの色素形成に対する本発明の実施形態に記載の化合物の効果の評価
NHEMs-MPは、図2に示すように培地を回収して-80℃で保存した場合、－アンバーケタール、アンバーマックス、および参照分子（L-DOPA）－で処理した2日後に、培地リフレッシュで4日間処理した。処理終了時に、培地を2回に回収し、2日目に回収した培地とプールし、30分間遠心分離した（14000rpm）。遠心分離後に得られたペレットとNHEMs-MP処理細胞を、150μlのNaOH（1M）溶液中で溶解した。各細胞溶解産物の5μlをBCAタンパク質アッセイを用いたタンパク質の定量に使用した。残りの145μlの溶解産物を80℃で1時間加熱した。490nmで光学密度を測定し、合成メラニンの標準曲線との比較によりメラニン含量を決定し、試験した各細胞ウェルに存在するタンパク質量を報告した。
本発明の化合物の日焼け効果の評価
a.摘出物の調製:
平均直径12mm（±1mm）のヒト皮膚摘出物を、47歳の白人女性（参照：P2237AB47-フォトタイプII）または61歳の女性（参照：P2196-AB61、フォトタイプIII）からの腹部形成術（abdoplasty）で調製した。この摘出物は、BEM培地（BIO-EC's Explants Medium）中、37℃、湿度5 %-CO2雰囲気で生存を保った。
b.製品の調製
アンバーマックスを0.1%エタノールで、以下の濃度：0.3μM、1μM、3μM、10μM、15μM、30μMおよび100μMで希釈した。希釈した溶液は、研究中4℃で保存した。
c.研究スケジュール：
摘出物をアンバーマックスで10日間処理（下記の製品適用を参照）、または処理しなかった。実験スキームを図3に示す。
d.製品の適用：
0日目（D0）、3日目（D3）、5日目（D5）、7日目（D7）および10日目（D10）に、試験製品（本発明に用いる化合物）を、1）小さなスパチュラを用いて、表示濃度で、摘出物あたり2μl（cm2あたり2mg）に基づいて局所的に適用した;2)真皮内にシリンジでの注射による皮内的に、各摘出物に20μLの製品を適用した、または3) 表示濃度の、培地中の本発明の化合物の希釈物により全身に適用した。対照の摘出物（T）は、培地の更新を除き、いかなる処理も受けなかった。培地は、3日目、5日目、7日目および10日目に半分ずつ更新した（1ml／ウェル）。
または
0日目（D0）、D2、D3、D6、およびD8に、試験製品（本発明で使用するための化合物）を、小さなスパチュラを用いて局所的に、摘出物あたり2μl（1cm2あたり2mg）を基準として適用した。対照摘出物Tは、培地の更新を除いて、いかなる処理も受けなかった。培地は、D2、D3、D6およびD8に半分ずつ更新した（1ml／ウェル）。
e.UVA緩照射（Chronic UVA-irradiations）：
D0、D3、D4、D5、D6、D7、およびD10に、バッチTUVの摘出物を1mLのHBSS (Hank's Balanced Saline Solution) に入れ、Vilber Lourmat RMX 3W UVシミュレーターでUVA 2.25 J/cm2 (0.5 MED - 最小紅斑量（Minimal Erythemal Dose）に相当)の量で照射した。
または
D0、D1、D2、D3、D6、D7、D8およびD9に、バッチTUVの摘出物を1 mLのHBSS(Hank's Balanced Saline Solution)に入れ、Vilber Lourmat RMX 3W UVシミュレーターでUVA 2.25 J/cm2(0.5 MED - 最小紅斑量（Minimal Erythemal Dose）に相当)の量で照射した。
f.サンプリング
0日目(D0)に、バッチT0から3つの摘出物を回収し、3つの部分に切り分けた。１つの部分はホルマリン緩衝液で固定し、第２の部分は-80℃で凍結し、第３の部分はRNA later（登録商標）溶液に入れた。
D5とD10に、各バッチの3つの摘出物を回収し、0日目と同様の方法で処理した。
または
D6とD10に、各バッチの3つの摘出物を回収し、0日目と同じ方法で処理した。
研究計画に従って、処理、照射およびサンプリングの日数は、作業日のスケジュールに合わせて調整した。
g. 組織学的プロセッシング
緩衝ホルマリン溶液で24時間固定した後、Leica PEARL 脱水自動装置を使用して、サンプルをパラフィン中で脱水および含浸させた。その後、Leica EG 1160 embedding station を用いて、サンプルをパラフィン包埋した。Leica RM 2125 Minot-type microtome を使用して、パラフィン包埋したホルモールの5μm 厚の固定切片を得て、この切片をSuperfrost（登録商標）Plus スライドガラスにマウントした。顕微鏡観察は、Leica DMLB、BX43 またはBX63 Olympus 顕微鏡を使用して実行した。写真はOlympus DP72またはDP74カメラとCell^DまたはcellSensデータ保存ソフトウェアでデジタル化された。
g.1.メラニンの可視化
メラニンは、ホルマリン固定パラフィン包埋（FFPE）皮膚切片をMasson's Fontana染色法に従って銀含浸した後に可視化した。染色は、顕微鏡観察および特定バッチの画像解析により評価した。対象バッチ：D5またはD6とD10におけるT0、（TUV、P1→P10）。
g.2.摘出物の細胞生存率
表皮および真皮乳頭構造の細胞生存率は、ホルマリン固定パラフィン包埋（FFPE）皮膚切片を、Masson’s trichrome染色、Goldner変法後、観察された。細胞生存率は顕微鏡観察により評価した。対象バッチ：D5またはD6とD10におけるT0、（TUV、P1→P10）。
h.画像解析方法
各バッチの全画像について、Cell^DまたはcellSensソフトウェアを用い、以下の方法に従って画像解析を行った。
各バッチの摘出物について、染色によって覆われた対象領域のパーセンテージ （染色面パーセンテージ ）を、先に述べたプロセスに従って画像解析によって決定する。
染色面比較：各処理における染色面パーセンテージ （Surf％）を未処理条件と比較する⇒P vs T。同じ比較を、処理した誘導バッチまたは未処理の誘導バッチについて行う⇒T vs TUV。
統計解析：
Student t-testは、２つの処理／グループが有意に異なる確率「p」を与える。２つの処理間の差は、p<0.1(#; 有意性の限界)で有意であるので、２つの処理/グループが有意に異なる確率は90%、またはp<0.05(*)で２つの処理/グループが有意に異なる確率は95%、またはp<0.01(**)で２つの処理/グループが有意に異なる確率は99%。
実施例1: 有機化合物合成
1-((1,3,3-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)オキシ)ペンタン-2-オール(5)の合成:
THF (25 mL) 中の1,3,3-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール (500 mg、3.24 mmol) の撹拌溶液に、アルゴン雰囲気下0℃で水素化ナトリウム (93 mg、3.89 mmol)および2-プロピルオキシラン(279 mg、3.24 mmol)を添加した。反応混合物をマイクロ波下で110℃、3時間加熱した。反応はTLCでモニターした；出発原料の消費後、反応混合物を水(20 mL)で希釈し、酢酸エチル (2 x 20 mL)で抽出した。合わせた有機抽出物を無水Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗物質を3～4％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するコンビフラッシュクロマトグラフィーで精製して、表題化合物5（250 mg、32％）を無色油状物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 3.82-3.73 (m, 2H), 3.55-3.50 (m, 1H), 3.42-3.30 (m, 2H), 3.23-3.19 (m, 1H), 2.90-2.85 (m, 2H), 2.22-2.19 (m, 2H), 1.73-1.60 (m, 6H), 1.55-1.38 (m, 11H), 1.12-1.09 (m, 7H), 1.08-1.00 (m, 7H), 0.99-0.90 (m, 12H)
1-((1,3,3-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル) オキシ)ペンタン-2-オン (6)の合成:
CH2Cl2（10mL）中の1-((1,3,3-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル) オキシ) ペンタン-2-オール（100mg、0．41mmol）の撹拌溶液に、0℃でデスマーチンペルヨージナン（Dess martin periodinane）（176mg、0．41mmol）を添加した。反応混合物をRTで2時間撹拌した。反応はTLCでモニターした；出発原料の消費後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液(20 mL)で希釈し、CH2Cl2 (3 x 20 mL)で抽出した。合わせた有機抽出物を無水Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗物質を5％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するコンビフラッシュクロマトグラフィーで精製して、表題化合物6（30mg、30％）を無色油状物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 4.1１－３.97 (m, 1H), 3.97-3.87 (m, 1H), 2.92 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 2.54 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.85-1.67 (m, 2H), 1.65-1.59 (m, 2H), 1.55 (s, 2H), 1.48-1.36 (m, 1H), 1.14 (s, 3H), 1.12-1.08 (m, 1H), 1.05-1.02 (m, 4H), 0.97-0.90 (m, 6H)
1-((1,3,3-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)オキシ) ブタン-2-オール(7)の合成:
THF (5 mL)中の1,3,3-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール(100 mg、0.65 mmol) の撹拌溶液に、水素化ナトリウム(15 mg、0.65 mmol)および2-エチルオキシラン(48 mg、0.65 mmol)をRTでアルゴン雰囲気下で添加した。反応混合物をマイクロ波下で120℃、30分間加熱した。反応混合物をTLCでモニターした；出発原料の消費後、反応混合物を水(20 mL)で希釈し、酢酸エチル(2 x 20 mL)で抽出した。合わせた有機抽出物を無水Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗物質を3～4％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するコンビフラッシュクロマトグラフィーで精製して、表題化合物7（50mg、34％）を無色油状物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 3.73-3.59 (m, 2H), 3.56-3.53 (m, 1H), 3.44-3.34 (m, 2H), 3.27-3.17 (m, 1H), 2.91-2.89 (m, 2H), 2.43-2.40 (m, 2H), 1.79-1.61 (m, 6.67H), 1.54-1.23 (m, 11.95H), 1.13-1.07 (m, 8.99H), 1.05-1.00 (m, 7.31H), 0.99-0.94 (m, 8.29H), 0.91-0.84 (m, 12H)
1-((2,2,6-トリメチルシクロヘキシル) オキシ)ペンタン-2-オール (14)の合成:
THF (10 mL)中の2,2,6-トリメチルシクロヘキサン-1-オール(200 mg、1.40 mmol) の撹拌溶液に、0℃で水素化ナトリウム (33 mg、1.40 mmol) を加え、2時間撹拌した。次にDMPU(23 mg、1.40 mmol)および2－プロピルオキシラン(121 mg、1.40 mmol)を0℃で反応混合物に添加した。反応混合物を80℃に12時間加熱した。反応をTLCでモニターした；出発原料の消費後、反応混合物を水（20 mL）で希釈し、酢酸エチル（2 x 20 mL）で抽出した。合わせた有機抽出物を無水Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗物質を3～4％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するコンビフラッシュクロマトグラフィーで精製して、表題化合物14（60mg、8％）をジアステレオマー混合物として無色液体として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 3.84-3.73 (m, 1H), 3.6１－３.50 (m, 1H), 3.49-3.37 (m, 1H), 2.50-2.41 (m, 2H), 1.72-1.58 (m, 2H), 1.54-1.31 (m, 7H), 1.01-0.86 (m, 14H)
1-((2,2,6-トリメチルシクロヘキサン)オキシ)ブタン-2-オール (15)の合成:
THF (10 mL) 中の2,2,6-トリメチルシクロヘキサン-1-オール(200 mg、1.40 mmol)の撹拌溶液に、0℃で水素化ナトリウム (33 mg、1.40 mmol)を加え、2時間撹拌した。次にDMPU(23 mg、1.40 mmol)および 2－エチルオキシラン(101 mg、1.40 mmol)を0℃で反応混合物に添加した。反応混合物を80℃に12時間加熱した。反応をTLCでモニターした；出発原料の消費後、反応混合物を水（20 mL）で希釈し、酢酸エチル（2 x 20 mL）で抽出した。合わせた有機抽出物を無水Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗物質を3～4％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するコンビフラッシュクロマトグラフィーで精製して、表題化合物15（50mg、7％）をジアステレオマー混合物として無色油状物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 3.75-3.66 (m, 1H), 3.62-3.51 (m, 1H), 3.50-3.39 (m, 1H), 2.48 (d, J = 10.1 Hz, 1H), 2.43 (dd, J = 3.2, 1.0 Hz, 1H), 1.71-1.31 (m, 8H), 1.27-1.13 (m, 1H), 1.00-0.93 (m, 12H)
実施例2: 有機化合物-OR相互作用の用量反応解析
ほとんどの試験化合物は、以下の表1に示す供給元から購入した。化合物5、6、7、14、17は、実施例1に記載したように調製した。
ルシフェラーゼベースのレポーターアッセイを用いた用量反応解析は，化合物の1mMから316nMまでの片対数連続希釈（semi-logarithmic serial dilutions）を使用して、OR7C1に対して実施した。46個の化合物が濃度反応解析で試験された。各実験では、空ベクター（pEFIBRHO）を陰性対照として使用した。計算されたlog EC50を含む全結果は表2に示した。値はEC50の負の対数としてモルで示した。
表2に示す結果から、式I、II、IIIおよびIVの化合物に属する試験化合物は、ルシフェラーゼベースのレポーターアッセイでOR7C1を活性化できたことが観察される。この受容体は、構造（I）については4.85、式構造（II）、（III）の化合物に属する化合物については5.045および5.06、式（IV）の化合物に属する化合物については4.78にそれぞれ近い平均log EC50で反応していた。さらに、表2は、試験した化合物が嗅覚受容体OR7C1を特異的に活性化することを示す。
これらの結果は、式I、II、IIIおよびIVの化合物に属する化合物が、OR7C1を発現している細胞におけるcAMPの増加に関与し、異所性のOR7C1を活性化するための貴重な候補を構成することを示す。したがって、OR7C1を発現する細胞を、本発明で使用するための化合物で処理すると、これらの細胞においてcAMPレベルの増加が誘導されるであろう。
実施例3：メラノサイトの初代培養においてOR7C1は異所的に発現される
公開データベース（https://www.ebi.ac.uk/gxa/home；https://www.proteinatlas.org/）を用いて、本発明者らは、メラノサイトが対象の嗅覚受容体、すなわちOR7C1を発現していることを見出し、これにより嗅覚上皮の外でのこの受容体の内因的発現が示された。
このことは、PCRによって確認された。OR7C1の発現レベル：中程度色素性の一次新生児前皮メラノサイト（primary neonatal foreskins melanocytes moderately pigmented）（NHEMs-MP）を、本明細書で前に記載したように増殖させた。総mRNA抽出およびcDNA合成工程（RT）の後、OR7C1の検出／増幅のための特異的プライマーを用いてPCR実験を実施した。図4Aで観察されるように、OR7C1 cDNAのPCR産物は、RT＋サンプル（NHEMs-MPのmRNAがcDNAに逆転写されたサンプルに相当）で検出された。RT-サンプル（cDNA合成の工程がないサンプル）は、標的遺伝子の増幅を示さず、水と同様に陰性対照として使用された。CTL+レーンは、OR7C1のcDNA配列を含むプラスミドを用いたPCR後に得られた増幅に相当する（陽性対照）。観察されたデータは、3つの異なるカップルのプライマーを用いて、メラノサイトが、異なるデータベースに記載された嗅覚受容体OR7C1を異所的に発現していることを示した（図4A）。したがって、メラノサイトは、これらの細胞に存在するcAMPレベルの変動に敏感な経路であるメラニン生成に対する本発明の実施形態に記載の化合物の効果を試験するための細胞モデルとして使用することができる。
MTSアッセイ（3-（4，5-ジメチチアゾール（dimethythiazol）-2-イル）-5-（3-カルボキシメトキシフェニル）-2-（4-スルホフェニル）-2H-テトラゾリウム）を実施して、細胞生存率に影響を与えずにNHEMs-MPの培地中で使用できる化合物の最大濃度を測定した。該アッセイは、本明細書で上述したように行った。異なる試験濃度は、ルシフェラーゼベースのレポーターアッセイで得られたEC50（モルで）に基づいていた（表2）。接触4日後、試験化合物（5濃度）または細胞毒性の参考で処理した細胞についてMTSアッセイを行った；実験は３回行った（n＝3）。結果を図4Bに示す。細胞生存率を分析し、毒性/生存率は、100%に固定したエタノール処理条件に対するパーセンテージで表した。細胞毒性閾値は、慣習的に生存率の80%に設定された。図4Bに示すように、ゲオルギーウッドは、試験した濃度によらず、有意な細胞毒性を示さなかった。処理4日後、10μM以上の濃度で生存率の減少が現れた。
これらの結果は、OR7C1が嗅覚上皮外の細胞で発現していることを示す。この受容体は、メラニン生成が行われるメラノサイトに存在する。本発明の実施形態に記載の化合物は、良好な耐性を示し、これらの細胞におけるcAMPを調節するために使用することができる。
実施例4：ヒトメラノサイトのメラニン生成に対する製剤の効果
本発明の実施形態に記載の化合物（アンバーケタールおよびアンバーマックス）のメラニン生成に対する効果は、正常ヒト表皮メラノサイト（NHEMs-MP）を前記化合物で処理することによって試験した。
これら２つの化合物、すなわちアンバーマックスおよびアンバーケタールのメラニン生成に対する効果は、上述のように評価された。MTSの結果に基づいて、中程度色素性（moderately pigmented）の（MP）NHEMsを、１つの濃度（アンバーケタールは100μM、アンバーマックスは3.16μM）でこれら２つの化合物で4日間処理した。並行して、細胞培養物を試験化合物の溶媒に相当する濃度のエタノール0.1%と公知の色素調節物質(L-DOPA 50μM)で処理した。顕微鏡による分析は、処理した条件下で細胞の細胞質にメラニンが蓄積していることを示した（図示せず）。処理終了時（D4）、細胞を溶解し、メラニン含有量を分光光度測定で定量し、タンパク質の量に正規化した。細胞外メラニンも、培地を遠心分離した後、同じ方法で評価した。予想通り、L-DOPAは4日間の処理後、NHEMのメラニン含量をわずかに増加させた。実験結果を図5Aおよび図5Bに示す。試験した化合物であるアンバーケタール（100μM）およびアンバーマックス（3.16μM）は、細胞内のメラニン含有量を非常に有意に増加させる（それぞれ、+40%; p<0.01**; n=12および+46%; p<0. 01**;n=12）と共に、培地中に存在するメラニン量もDOPA（50μM）処理と比較して、非常に有意に増加させた（それぞれ、+99%; p<0.01**; n=10および+123%; p<0.01** n=10）（図5Aおよび5B。結果は相対値で表される；DOPA値=1）。
OR7C1を内因的に発現する細胞であるメラノサイトでは、主要なcAMP依存性経路の１つがメラニン生成である。この結果は、本発明の実施形態に記載の化合物による処理が、メラニン生成を調節できたことを示す。
実施例5：ヒト摘出物のメラニン生成に対する製剤の巨視的効果
本発明の実施形態に記載の化合物（アンバーマックス）の全身適用、皮内注射または局所適用で10日間ヒト生検（ヒト生摘出物：12mm＋／－1、白人ドナー、皮膚タイプIII）を処理することにより、ex vivo効果を示した。この化合物の1、5、および10μMの濃度を、ヒト摘出物への全身適用および皮内注射のために使用した。局所適用のために、生検を10、30、および100μMのアンバーマックスで処理した。対照として、実験手順に記載されているように、未処理の摘出物または／およびUVA緩照射に曝露された摘出物を使用した。
図6Bに示すように、研究の開始時点（D0）では、摘出物の細胞生存率は、乳頭状真皮および表皮構造の典型的な組織を伴って、正常であった。５日目（D5）および10日目（D10）において、3つの異なる濃度および3つの異なる適用方法でアンバーマックスを用いて行った処理では、最高濃度（100μM）の局所投与を除いて、摘出物の生存率に有意な変化がないことを実証した。この濃度では、摘出物の巨視的評価は、表皮の生存率のごくわずかな低下を示したが（ごくわずかに変化（very slightly altered）, VSA）、それでもなおメラニン生成が生じる真皮乳頭部には変化が観察されなかった。全ての他の条件では、真皮および表皮の構造は未処理摘出物と同様であった。図6Aに、局所処理5日後の摘出物の生存率の代表的な写真を示す。UVA緩照射条件では、表皮区画の変化は観察されなかった（陽性対照、図6B）。全体として、これらの結果は、本発明の実施形態に記載の化合物が良好な耐性を有し、皮膚生検のようなex vivoモデルにおいてメラニン生成を刺激するために使用できることを示す。摘出物の生存率に対するアンバーマックスの巨視的効果の要約を図6Bに示す。
メラニン生成に対する本発明の実施形態に記載の化合物の効果は、D0、D5およびD10において、実験手順に記載したようにパラフィン皮膚切片のMasson's Fontana染色を用いて測定された。5日後、試験化合物の全身処理（3および5μM）は、UVA緩照射で得られたものと同等のメラニン生成の上昇を誘導した。10日目には、アンバーマックスの1μMがメラニン合成を最も効率的に刺激する濃度であることが示された。皮内注射の5日後、アンバーマックスは、緩UVAで得られるメラニン生成の増加よりもわずかに弱い増加を誘導することが示された。この活性は、1μMと10μMの濃度で観察された。10日間の皮内注射の後、最も効果的な濃度は1μMで、5μMと10μMの濃度よりも少し効果的であった。アンバーマックスを5日間局所投与すると、UVA緩照射で得られたものと同等のメラニン生成の増加が誘導された（図6C、6D）。この活性は、10μMの濃度で観察された。10日間の局所処理後、10μM、30μMおよび100μMの濃度は、緩UVAで得られたものよりわずかに低い、中程度のメラニン生成の誘導を示した（図6D）。メラニン生成に対する本発明の化合物の巨視的効果の要約は、図6Eにある。
さらなる実験を、白人女性（写真型II）の腹部形成術から得たヒト皮膚摘出物の第2バッチで行った。結果は、図6F、6Gおよび6Hに表されている。アンバーマックスが、皮膚摘出物の基底層に存在するメラニン含有量の増加を誘導したことが分かる。図6Fは、D6において、アンバーマックス0.3μM、1μM、10μMおよび30μMで処理した皮膚の代表的な写真を示す。異なる濃度での表皮の基底層におけるメラニンに陽性な表面パーセンテージの定量化を、本明細書で述べた画像解析手順を用いて行った。D6において、未処理の摘出物（T）では、メラニン含有量が表皮の基底層の表面の4.6%を占めていることがわかる（図6G）。UVA照射暴露（TUVJ6）は、未処理の摘出物（TJ6）と比較して、基底層のメラニン含有量の94％（**；p<0.01）の有意な増加を誘導した。定量化後、10μMまたは15μMでは、アンバーマックスは顕微鏡レベルでメラニン含有量の増加を誘導したことが確認できた（図6F）。画像解析法により、それぞれ152％および160％の有意な増加に相当することが示された（**、p<0.01、図6H）。メラニン生成に対するアンバーマックス（D6およびD10）の巨視的効果および画像解析の結果の概要を図6Hに示す。
異なる濃度（0.3～100μM）のアンバーマックスと3つの異なる適用方法を用いた、（ヒトの生きた皮膚摘出物での）ex vivo実験により、この化合物は良好な耐性があり、摘出物毒性を誘発しないことが示された。D10に100μMを適用した後、ごくわずかな変化が観察されたが、製品の活性とメラニン合成のいずれにも影響を及ぼさなかった。このような変化は、おそらくin vivoのモデルでは観察されないだろう。さらに、FFPE皮膚切片に存在するメラニン染色の顕微鏡観察および画像解析による半定量化により、アンバーマックスがUVにさらされることなくメラニン生成を促進するのに非常に有効であることが実証された。

Claims (20)

  1. 自己日焼け用物質としての、式（IIb)、(IIa)、(IIIa)、(IV)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)もしくは(Id)の化合物、そのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）の使用、

    （式中、ダッシュ結合

    が、任意の二重結合を表し;ならびに

    が、任意の単結合を表し;
    R28が、水素、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COH、および-[CR17R18]m-OHを含む群から選択され;mが、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、
    R17、R18が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    R29が水素もしくはC1-6アルキルであり;
    またはR29およびR28が、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;pが、1もしくは2から選択される整数であり;
    R20が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    R21が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    R22が、水素、C1-6アルキル、および-CO-R19を含む群から選択され;
    R23が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    R24が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    またはR23およびR24が、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（式中、前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）を形成し;
    R25が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    またはR24およびR25が、それらが結合している炭素原子と共に5員もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つとR23は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;
    R27が、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    またはR20およびR27が、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
    R40が、-[CR17R18]m-OH、-CO-C1-6アルキル、-O-([CR17R18]m-O-)t-C1-6アルキルを含む群から選択され、tが、0、1、2もしくは3から選択される整数であり;
    R42、R43、R44、R45、R46、R47が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    またはR40およびR42が、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成し;
    R50が、OHもしくはオキソから選択され;
    R51が、水素もしくはC1-4アルキルであり;
    R1、R2が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    R3、R4が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    またはR3と一緒にR1が、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は、１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
    R5が、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-X-[CR13R14]n-O-[CR17R18]m-OH、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR13R14]n-CO-R19を含む群から選択され;
    mが、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nが、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;yが、1、2もしくは3から選択される整数であり;
    Xが、単結合もしくはOであり、
    R13、R14、R16、R17、R18、R19が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    R15がOHであり、またはR16と共にR15がオキソ基を形成し;
    またはR3およびR5が、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;pが、1もしくは2から選択される整数であり;
    R6が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    またはR5およびR6が、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;またはR5およびR6が、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
    R7が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    R8が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    またはR5およびR8が、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C5もしくはC6員環（前記環は、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COH、もしくは-[CR17R18]m-OHからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく;または前記環上の２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリル部分は、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記ヘテロシクリル上の２つの置換基は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成する）を形成し;
    R9、R10が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    またはR6およびR9が、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
    またはR9と共にR1が、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は、１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
    またはR9と共にR3が、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は、１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成する）。
  2. 式（Ih)の化合物、またはそのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）;

    （式中、
    R5が、-O-CHR14-C(=O)-[CR17R18]m-R19、-O-CHR14-CH(OH)-[CR17R18]m-R19を含む群から選択され;
    mが、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり;
    R14、R17、R18、R19は、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択される）。
  3. 自己日焼け用物質としての請求項２に記載の式（Ih)の化合物の使用。
  4. メラノサイト中のメラニン量を増加させるため、メラニン合成を増加させるため、メラニン輸送を向上させるため、および／または基底上層のメラニン分布の向上のために使用するための式（IIb)、(IIa)、(IIIa)、(IV)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ic)もしくは(Id)の化合物、または、そのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）、あるいはメラノサイト中のメラニン量を増加させるため、メラニン合成を増加させるため、メラニン輸送を向上させるため、および／または基底上層のメラニン分布の向上のために使用するための請求項２に記載の式（Ih)の化合物；

    （式中、ダッシュ結合

    が、任意の二重結合を表し;ならびに

    が、任意の単結合を表し;
    R28が、水素、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COH、および-[CR17R18]m-OHを含む群から選択され;mが、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、
    R17、R18が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    R29が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    またはR29およびR28が、一緒になって式 -O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;pが、1もしくは2から選択される整数であり;
    R20が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    R21が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    R22が、水素、C1-6アルキル、および-CO-R19を含む群から選択され;
    R23が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    R24が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    またはR23およびR24が、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）を形成し;
    R25が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    またはR24およびR25が、それらが結合している炭素原子と共に5員もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つおよびR23は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;
    R27が、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    またはR20およびR27が、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
    R40が、-[CR17R18]m-OH、-CO-C1-6アルキル、-O-([CR17R18]m-O-)t-C1-6アルキルを含む群から選択され、tが、0、1、2もしくは3から選択される整数であり;
    R42、R43、R44、R45、R46、R47が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    またはR40およびR42が、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成し;
    R50が、OHもしくはオキソから選択され;
    R51が、水素もしくはC1-4アルキルであり;
    R1、R2が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    R3、R4が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    またはR3と一緒にR1が、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は、１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
    R5が、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-X-[CR13R14]n-O-[CR17R18]m-OH、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR13R14]n-CO-R19を含む群から選択され;
    mが、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nが、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;yが、1、2もしくは3から選択される整数であり;
    Xが、単結合もしくはOであり、
    R13、R14、R16、R17、R18、R19が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    R15がOHであり、もしくはR16と共にR15がオキソ基を形成し;
    またはR3およびR5が、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し; pが、1もしくは2から選択される整数であり;
    R6が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    R7が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    R8が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    またはR5およびR6が、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;またはR5およびR6が、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
    またはR5およびR8が、それらが結合している炭素原子と共に飽和もしくは不飽和C5もしくはC6員環（前記環は、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-([CR17R18]m-O)y-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COH、もしくは-[CR17R18]m-OHからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく;または前記環上の２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリル部分は、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記ヘテロシクリル上の２つの置換基は、それらが結合している原子と共に3員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成する）を形成し;
    R9、R10が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    またはR6およびR9が、それらが結合している炭素原子と共にC3員環を形成し;
    またはR9と一緒にR1が、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は、１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
    またはR9と一緒にR3が、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は、１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成する）。
  5. 皮膚の黒化のための、請求項２に記載の化合物の使用、または請求項１、３のいずれか１項に記載の使用。
  6. サンレスタンニングのための、請求項２に記載の化合物の使用、または請求項１、３のいずれか１項に記載の使用。
  7. 化合物が、式（Ie)：

    （式中、
    R3、R4が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    R5が、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-CO-R19を含む群から選択され;
    mが、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nが、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;
    Xが、単結合もしくはOであり、
    R13、R14、R16、R17、R18、R19が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    R15がOHであり、またはR16と一緒にR15がオキソ基を形成し; および
    R8が、水素もしくはC1-6アルキルである）
    のものである、請求項１、３、５～６のいずれか1項に記載の使用、または請求項４に記載の使用のための化合物。
  8. 化合物が、式（If)：

    （式中、
    R5が、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-CO-R19を含む群から選択され;
    mが、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nが、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;
    Xが、単結合もしくはOであり、
    R13、R14、R16、R17、R18、R19が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    R15がOHであり、またはR16と一緒にR15がオキソ基を形成し;ならびに
    R6が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    またはR5およびR6が一緒になって=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成する）
    のものである、請求項１、３、５～６のいずれか１項に記載の使用、または請求項４に記載の使用のための化合物。
  9. 化合物が、式（Ig)：

    （式中、
    R5が、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-CO-R19を含む群から選択され;
    mが、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nが、整数0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;
    Xが、単結合もしくはOであり、
    R13、R14、R16、R17、R18、R19が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    R15がOHであり、またはR16と一緒にR15がオキソ基を形成し;
    R6が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    またはR5およびR6が、一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;またはR5およびR6が、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成する）
    のものである、請求項１、３、５～６のいずれか１項に記載の使用、または請求項４に記載の使用のための化合物。
  10. 化合物が、式（IIb)：

    （式中、ダッシュ結合

    が、任意の二重結合を表し;ならびに

    が、任意の単結合を表し;
    R28が、水素、オキソ、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-CO-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-O-C1-6アルキル、-[CR17R18]m-COHおよび-[CR17R18]m-OHを含む群から選択され;
    R29が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    またはR29およびR28が、一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
    R17、R18が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    mが、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり;ならびにpが、1もしくは2から選択される整数である）
    のものである、請求項１、３、５～６のいずれか１項に記載の使用、または請求項４に記載の使用のための化合物。
  11. 化合物が、式（IIa)：

    （式中、ダッシュ結合

    が、任意の二重結合を表し;ならびに
    R20が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    R21が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    R22が、水素、C1-6アルキル、および-CO-R19を含む群から選択され;
    R23が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    R24が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    またはR23およびR24が、それらが結合している炭素原子と共に3員ヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）を形成し;
    R25が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    またはR24およびR25が、それらが結合している炭素原子と共に5員もしくは6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは、C1-6アルキルからそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、または前記置換基の１つおよびR23が、それらが結合している原子と共に5員から6員のヘテロシクリル部分を形成する）を形成し;
    R27が、存在する場合、水素もしくはC1-6アルキルである）
    のものである、請求項１、３、５～６のいずれか１項に記載の使用、または請求項４に記載の使用のための化合物。
  12. 化合物が、式（Ic)：

    （式中、R1、R2が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    R3、R4が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    R5が、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-CO-R19を含む群から選択され;
    mが、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nが、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;
    Xが、単結合もしくはOであり、
    R13、R14、R16、R17、R18、R19が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    R15がOHであり、またはR16と一緒にR15がオキソ基を形成し;
    またはR3およびR5が一緒になって式-O-[CR17R18]p-O-のものであり、ならびにそれらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;pが、1もしくは2から選択される整数であり;
    R6が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    R9、R10が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    またはR9と一緒にR1が、それらが結合している炭素原子と共に飽和C5員環（前記環は、１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成する）
    のものである、請求項１、３、５～６のいずれか１項に記載の使用、または請求項４に記載の使用のための化合物。
  13. 化合物が、式（Id)：

    （式中、R1、R2が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    R3、R4が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    またはR3と一緒にR1が、それらが結合している炭素原子と共に飽和C3からC5員環（前記環は、１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
    R5が、-X-[CR13R14]n-CR15R16-[CR17R18]m-R19、-X-[CR13R14]n-[CR17R18]m-OH、-CO-R19を含む群から選択され;
    mが、1、2、3、4もしくは5から選択される整数であり、nが、0、1、2、3もしくは4から選択される整数であり;
    Xが、単結合もしくはOであり、
    R13、R14、R16、R17、R18、R19が、それぞれ独立して水素もしくはC1-6アルキルから選択され;
    R15がOHであり、またはR16と一緒にR15がオキソ基を形成し;
    R6が、水素もしくはC1-6アルキルであり;
    またはR5およびR6が一緒に=[CR14]-[CR17R18]m-OHを形成し;
    またはR5およびR6が、それらが結合している炭素原子と共に5員または6員のヘテロシクリル部分（前記ヘテロシクリルは１つ以上のC1-6アルキル置換基で置換されていてもよい）を形成し;
    R7が、水素もしくはC1-6アルキルである）
    のものである、請求項１、３、５～６のいずれか１項に記載の使用、または請求項４に記載の使用のための化合物。
  14. 化合物が、式（IVa)：

    （式中、ダッシュ結合

    が、任意の二重結合を表し;および
    R50が、OHもしくはオキソから選択される）
    のものである、請求項１、３、５～６のいずれか１項に記載の使用、または請求項４に記載の使用のための化合物。
  15. 前記化合物が、



    を含む群から選択される、請求項２に記載の化合物、または請求項１、３、５～６のいずれか１項に記載の使用、または請求項４に記載の使用のための化合物。
  16. 前記化合物が、アンベルケタールまたはアンバーマックスである、請求項１、３、５～６のいずれか１項に記載の使用、または請求項４に記載の使用のための化合物。
  17. 前記使用が、化粧品組成物におけるものである、請求項１、３、５～６のいずれか１項に記載の使用。
  18. 前記組成物が、サンレスタンニング用組成物、保湿用組成物またはヘアケア用組成物である、請求項１７に記載使用。
  19. 請求項１～３、５～１６のいずれか１項で定義された化合物、または、そのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）を含む群から選択される自己日焼け用物質を所望の皮膚表面に適用する工程を含む、自己日焼け用方法。
  20. 請求項１～３、５～１６のいずれか１項で定義された化合物、または、そのラセミ体、その立体異性体、その互変異性体、その塩および／またはその溶媒和物（それらの混合物を含む）を所望の皮膚表面に適用する工程を含む、皮膚の黒化方法。
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