JP2023530044A - 結晶性形態のl-グルホシネートアンモニウム塩及びその生成プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
新規固体形態のL-グルホシネートアンモニウム塩を提供することを目的とする。
a)以下の式(II)によって表される酸付加塩化合物を懸濁する工程であって、式中、A-が、懸濁液を形成するための溶媒中のアニオンである、工程と、
a)式(II)によって表される酸付加塩化合物を、約1:5~約1:15の式(II)によって表される化合物対アルコールの重量比でアルコール溶媒に懸濁して、懸濁液を形成する工程と、
b)式(II)によって表される化合物を完全に溶解させて溶液を形成するまで、非水性条件で懸濁液を気体状アンモニアと接触させる工程と、
c)溶液を、式(I)によって表される化合物を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む。
9.0、11.6、13.1、14.1、17.6、18.2、18.9、19.5、22.4、23.4、26.0、31.1、33.3、及び36.3度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折図パターン、
9.0、11.6、13.1、14.1、17.6、18.2、18.9、19.5、22.4、23.4、26.0、31.1、33.3、及び36.3度2θ±0.2度2θの群から選択される少なくとも3つのピークを有するX線粉末回折図パターン、
実質的に図1に示されるようなX線粉末回折図パターン、
65~115℃、185~210℃、及び210~235℃の範囲で少なくとも2つの特徴的な熱事象を有する示差走査熱量測定サーモグラム、
実質的に図2に示されるような示差走査熱量測定サーモグラム、
及びそれらの組み合わせから選択される1つ以上のデータによって特徴付けされる、結晶性形態のL-グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
L-グルホシネートの酸付加塩を指し、塩は、無機酸又は有機酸、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、酢酸などから選択される酸で形成される。
約9.0、11.6、13.1、14.1、17.6、18.2、18.9、19.5、22.4、23.4、26.0、31.1、33.3、及び36.3の2θ(±0.2°)値として引用される反射のうちの少なくとも3つを示す、Cu-Kα放射線を使用するX線粉末回折図、及び
65~115℃、185~210℃、及び210~235℃の範囲で少なくとも2つの特徴的な熱事象を有する示差走査熱量測定サーモグラム(DSC)のうちの少なくとも1つから選択されるデータによって特徴付けされる結晶性形態IのL-グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
約9.0、11.6、13.1、14.1、17.6、18.2、18.9、19.5、22.4、23.4、26.0、31.1、33.3、及び36.3の2θ(±0.2°)値として引用される反射のうちの少なくとも3つを示し、L-グルホシネート及びアンモニウムを9.5~11:1の範囲の比率で含有する、Cu-Kα放射線を使用するX線粉末回折図、
又は
65~115℃、185~210℃、及び210~235℃の範囲で少なくとも2つの特徴的な熱事象を有する示差走査熱量測定サーモグラム(DSC)から選択される少なくとも1つの特性によって特徴付けされる結晶性形態IのL-グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
c)溶液を、式(I)によって表される化合物を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む。
a)L-グルホシネート塩酸塩をアルコール溶媒中に懸濁して、懸濁液を形成する工程と、
b)L-グルホシネート塩酸塩を完全に溶解させて溶液を形成するまで、非水性条件で、懸濁液を気体状アンモニアと接触させる工程と、
c)溶液を、L-グルホシネートアンモニウム塩を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む。
a)アルコール溶媒中にL-グルホシネート塩酸塩を含む懸濁液を、非水性条件で、気体状アンモニアと接触させて、溶液を形成する工程と、
b)溶液を、L-グルホシネートアンモニウム塩を取得するのに十分な条件に供する工程と、を含む。
a)式(II)によって表される酸付加塩化合物を、約1:5~約1:15の式(II)によって表される化合物対アルコールの重量比でアルコール溶媒に懸濁して、懸濁液を形成する工程と、
b)式(II)によって表される化合物を完全に溶解させて溶液を形成するまで、非水性条件で懸濁液を気体状アンモニアと接触させる工程と、
c)溶液を、式(I)によって表される化合物を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む。
a)L-グルホシネート塩酸塩を、約1:5~約1:10のL-グルホシネート塩酸塩対アルコールの重量比でアルコール溶媒に懸濁して、懸濁液を形成する工程と、
b)L-グルホシネート塩酸塩を完全に溶解させて溶液を形成するまで、非水性条件で、懸濁液を気体状アンモニアと接触させる工程と、
c)溶液を、L-グルホシネートアンモニウム塩を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む。
約9.0、11.6、13.1、14.1、17.6、18.2、18.9、19.5、22.4、23.4、26.0、31.1、33.3、及び36.3の2θ(±0.2°)値として引用される反射のうちの少なくとも3つを示す、Cu-Kα放射線を使用するX線粉末回折図、
L-グルホシネート及びアンモニウムを、9.5~11:1の範囲の比率で含む、L-グルホシネートアンモニウム塩、
65~115℃、185~210℃、及び210~235℃の範囲で少なくとも2つの特徴的な熱事象を有する示差走査熱量測定サーモグラム(DSC)の少なくとも1つから選択させるデータによって特徴付けされる結晶性形態IのL-グルホシネートアンモニウム塩を調製するためのプロセスを提供し、
当該プロセスが、
a)L-グルホシネート塩酸塩をアルコール溶媒中に懸濁して、懸濁液を形成する工程と、
b)L-グルホシネート塩酸塩を完全に溶解させて溶液を形成するまで、非水性条件で、懸濁液を気体状アンモニアと接触させる工程と、
c)溶液を、結晶性形態IのL-グルホシネートアンモニウム塩を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む。
i)結晶性形態IのL-グルホシネートアンモニウム塩と、
ii)少なくとも1つの農薬において許容可能な添加剤/賦形剤と、を含む、除草剤組成物を提供する。
本開示によるL-グルホシネートアンモニウム組成物は、添加剤、例えば、界面活性剤、溶剤、肥料、pH調整剤、結晶化防止剤、粘度調整剤、懸濁剤、スプレー液滴調整剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、封鎖剤、中和剤、腐食防止剤、染料、付臭剤、拡散剤、浸透助剤、微量栄養素、皮膚軟化剤、潤滑剤、粘着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤などを含み得る。
一実施形態では、本発明による組成物は、1つ以上の他の活性成分を更に含む。
活性物質は、ジフェニルエーテル系除草剤、例えば、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン及びその塩、ラクトフェン及びその塩、フォメサフェン及びその塩;ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えば、ピリチオバックナトリウム、ビスピリバックナトリウム;有機リン系除草剤、例えば、グリホサート及びその塩、ビアラホス及びその塩、ビアラホス及びその塩;ビピリジニウム除草剤、例えば、パラコート並びにジクワット及びその塩;アリールオキシアルカン酸除草剤、例えば、2,4-D並びにその塩及びエステル、MCPA、MCPB及びその塩;アリールオキシフェノキシプロピオン系除草剤、例えば、ハロキシホップ、異性体及びエステル、クロジナホップ及びそのエステル;ピリジン系除草剤、例えば、トリクロピル、ピクロラム、アミノピラリド及びその塩;芳香族除草剤、例えば、ジカンバ、2,3,6-TBA、トリカンバ及びその塩;ピリジンカルボン酸除草剤、例えば、クロピラリド;イマザメット、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピルから選択されるイミダゾリノン;除草剤、例えば、スルホニル尿素系除草剤、例えば、フラザスルフロン、リムスルフロン、ベンスルフロン、エトキシスルフロン、メソスルフロン、オキサスルフロン、ピラゾサーフロン-エチル及びその塩;シクロヘキサンジオンオキシム除草剤、例えば、クレトジム及びその塩、クロロアセトアミド除草剤、例えば、メトラクロル、並びにその塩及び異性体、フェニルフタルイミド除草剤、例えば、フルミオキサジン及びその塩、メソトリオン、ジニトロアニリン除草剤、例えば、オリザリン、ペンジメタリン、プロフルラリン、トリフルラリン及びその塩、二環式ジカルボン酸除草剤、例えば、エンドタール及びその塩、又はかかる除草剤の混合物から選択される水溶性又は水不溶性除草剤であり得る。
i)結晶性形態IのL-グルホシネートアンモニウム塩と、
ii)1つ以上の農薬で許容可能な添加剤と、を含む、組成物を作用させることを含む、望ましくない植物成長を制御するための方法を提供する。
一実施形態では、本開示は、植物又はその生育地に、農学的有効量の結晶性形態のL-グルホシネートアンモニウム塩を作用させることを含む、望ましくない植物成長を制御するための方法を提供する。
一実施形態では、農学的有効量は、ヘクタール当たり約100グラムの結晶性形態IのL-グルホシネートアンモニウム塩~ヘクタール当たり約1000グラムの結晶性形態IのL-グルホシネートアンモニウム塩からなる。
一実施形態では、本発明による組成物の適用期間中の温度範囲は重要であり得、作物及び地理的地域に基づいて変化するであろう。
粉末X線回折(XRD)法:
結晶性形態IのL-グルホシネートアンモニウム塩のX線粉末回折図は、Cu-Kα放射線を使用して記録された。詳細なパラメータを以下に示す。
機器:Brukerが製造した第2世代のD2位相器X線粉末回折計
動作:30.0kV、10mA
放射線:Cu Kα
モード:反射
波長:1.54060°A
スキャン範囲:2~40 2θ
ステップサイズ:0.02°
示差走査熱量計(Differential Scanning Calorimeter、DSC):
結晶性形態IのL-グルホシネートアンモニウム塩の示差走査熱量測定サーモグラムは、以下のように記録された:
機器:示差走査熱量計メトラートレドDSC-3
加熱速度:10℃/分
温度範囲:30℃~350℃、20ml/分のN2流量下
L-グルホシネートアンモニウム塩の粒径分布は、乾燥イソプロピルアルコール中のL-グルホシネートアンモニウム塩の1%懸濁液を使用して、Hydro 2000SM(A)付属品を備えたMalvern Mastersizer 2000粒径分析装置を使用して記録された。
実施例1:L-グルホシネートアンモニウム塩の調製
366g(1.35モル)のL-グルホシネート塩酸塩を、30℃で2820gのメタノール(1:7.7w/w)に懸濁した。溶液を、pHが7.9~8.5に達し、L-グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス(57.1g、3.36モル)でパージした。次いで、反応塊を加熱し、L-グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで(4~6時間)65~70℃に維持した。次いで、反応塊を30℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために1~2時間放置した。沈殿したL-グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、300gのメタノールで洗浄して、225gのL-グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率78.4%;HPLCによる純度96.63%;L-グルホシネート:0.25%;L-グルホシネート塩酸塩<0.05%、図1及び図2。L-グルホシネート対アンモニウム比率(w/w)は9.88:1。
530g(1.95モル)のL-グルホシネート塩酸塩を、30℃で3700gのメタノール(1:7.0w/w)に懸濁した。L-グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス(83g、4.87モル)でパージした。次いで、反応塊を加熱し、L-グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで(4~6時間)65~70℃に維持した。次いで、反応塊を30℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために1~2時間放置した。沈殿したL-グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、400gのメタノールで洗浄して、342gのL-グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率85%;HPLCによる純度96.47%、図3;L-グルホシネート:0.19%;L-グルホシネート塩酸塩<0.05%。L-グルホシネート対アンモニウム比率-9.79:1。
70g(0.283モル)のL-グルホシネート塩酸塩を、30℃で490gのメタノール(1:7.0w/w)に懸濁した。L-グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス(12g、0.70モル)でパージした。反応塊を加熱し、L-グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで(4~6時間)70~75℃に維持した。次いで、反応塊を30℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために1~2時間放置した。沈殿したL-グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、50gのメタノールで洗浄して、45gのL-グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率:80%;HPLCによる純度:98.13%;キラル純度:97.05:2.95;図4。
70g(0.283モル)のL-グルホシネート塩酸塩を、30℃で420gのメタノール(1:6.0w/w)に懸濁した。溶液を、pHが7.9~8.5に達し、L-グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス(12g、0.70モル)でパージした。次いで、反応塊を加熱し、L-グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで(4~6時間)65~70℃に維持した。次いで、反応塊を30℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために1~2時間放置した。沈殿したL-グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、42gのメタノールで洗浄して、48gのL-グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率:82.7%;HPLCによる純度:96.5%。
70g(0.283モル)のL-グルホシネート塩酸塩を、30℃で700gのメタノール(1:10.0w/w)に懸濁した。溶液を、pHが7.9~8.5に達し、L-グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス(12g、0.70モル)でパージした。次いで、反応塊を加熱し、L-グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで(4~6時間)65~70℃に維持した。次いで、反応塊を30℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために1~2時間放置した。沈殿したL-グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、70gのメタノールで洗浄して、40gのL-グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率:70.6%;HPLCによる純度:98.9%。
350g(1.29モル)のL-グルホシネート塩酸塩を、30℃で2700gのメタノール(1:7.7w/w)に懸濁した。溶液を、pHが7.9~8.5に達し、L-グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス(54.6g、3.19モル)でパージした。次いで、反応塊を加熱し、L-グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで(4~6時間)65~70℃に維持した。次いで、反応塊を30℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために1~2時間放置した。沈殿したL-グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、290gのメタノールで洗浄して、209gのL-グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率80%;HPLCによる純度97.4%;L-グルホシネート:0.1%;L-グルホシネート塩酸塩<0.05%、図2。L-グルホシネート対アンモニウム比率(w/w)は9.90:1。
350g(1.29モル)のL-グルホシネート塩酸塩を、30℃で2450gのメタノール(1:7w/w)に懸濁した。溶液を、pHが7.9~8.5に達し、L-グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス(68g、2.5当量)でパージした。次いで、反応塊を加熱し、L-グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで(4~6時間)65~70℃に維持した。次いで、反応塊を30℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために1~2時間放置した。沈殿したL-グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、290gのメタノールで洗浄して、262gのL-グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率92.5%、キラル比率98.7:1.3;L-グルホシネート対アンモニウム比率(w/w)は9.60:1。
実施例8:本開示に従って調製した結晶性形態IのL-グルホシネートアンモニウム塩を含む可溶性液体濃縮製剤を以下に示す。
本開示に従って調製した結晶性形態IのL-グルホシネートアンモニウム塩を含む水分散性粒状製剤を広域性除草剤として使用して、野外試験を実施した。組成物を水で、任意選択的に他のタンク混合補助剤で分散し、300~600l/haの水適用率で、多くの広葉雑草、草、及びスゲを含む作物並びに非作物の土地に適用した。
Claims (22)
- 9.0、11.6、13.1、14.1、17.6、18.2、18.9、19.5、22.4、23.4、26.0、31.1、33.3、及び36.3度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折図パターン、
9.0、11.6、13.1、14.1、17.6、18.2、18.9、19.5、22.4、23.4、26.0、31.1、33.3、及び36.3度2θ±0.2度2θの群から選択される少なくとも3つのピークを有するX線粉末回折図パターン、
実質的に図1に示されるようなX線粉末回折図パターン、
65~115℃、185~210℃、及び210~235℃の範囲で少なくとも2つの特徴的な熱事象を有する示差走査熱量測定サーモグラム、
実質的に図2に示されるような示差走査熱量測定サーモグラム、
及びそれらの組み合わせから選択される1つ以上のデータによって特徴付けられる、結晶性形態のL-グルホシネートアンモニウム塩。 - 17.6、18.2、18.9、及び23.4度2θ±0.2度2θの群から選択される少なくとも1つのピークを有するX線粉末回折図によって更に特徴付けされる、請求項1に記載の結晶性形態のL-グルホシネートアンモニウム。
- L-グルホシネート及びアンモニウムの比率が、9.5~11:1の範囲内である、結晶性形態のL-グルホシネートアンモニウム。
- 式(I)の化合物を調製するためのプロセスであって、
a)アルコール溶媒中に式(II)の酸付加塩化合物を含む懸濁液を、非水性条件で気体状アンモニアと接触させて、溶液を形成する工程と、
b)前記溶液を、前記式(I)の化合物を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む、プロセス。 - a)式(II)の酸付加塩化合物を、約1:5~約1:15の式(II)の化合物対アルコールの重量比でアルコール溶媒に懸濁して、前記懸濁液を形成する工程と、
b)式(II)の化合物を完全に溶解させて前記溶液を形成するまで、非水性条件で、前記懸濁液を気体状アンモニアと接触させる工程と、
c)前記溶液を、前記式(I)の化合物を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む、請求項4に記載の式(I)の化合物を生成するためのプロセス。 - 前記アルコール溶媒が、メタノール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、グリコール、グリセロール、又はそれらの混合物である、請求項4に記載の式(I)の化合物を生成するためのプロセス。
- 式(II)の酸付加塩化合物対アルコールの重量比が、約1:5~約1:10である、請求項4に記載の式(I)の化合物を生成するためのプロセス。
- 式(II)の酸付加塩化合物対気体状アンモニアの重量比が、約1:1~約1:5である、請求項4に記載の式(I)の化合物を生成するためのプロセス。
- 前記化合物が、請求項1に記載の結晶性形態のL-グルホシネートアンモニウム塩である、請求項4に記載の式(I)の化合物を生成するためのプロセス。
- L-グルホシネート及び/又はL-グルホシネートの酸付加塩を実質的に含まない、L-グルホシネートアンモニウム塩。
- 体積平均粒子径分布D50が約250ミクロン以下である、L-グルホシネートアンモニウム塩。
- 体積平均粒子径分布D50が約10ミクロン~約175ミクロンである、請求項12に記載のL-グルホシネートアンモニウム塩。
- L-グルホシネート又はその塩の他の形態を調製するための、請求項1に記載の結晶性形態のL-グルホシネートアンモニウム塩の使用。
- 農薬組成物及び/又は製剤の調製のための、請求項1~3のいずれか一項に記載の結晶性形態のL-グルホシネートアンモニウム塩の使用。
- i)結晶性形態のL-グルホシネートアンモニウム塩と、
ii)1種以上の農薬において許容可能な添加剤と、
を含む、農薬組成物。 - 前記組成物が、前記組成物の約1重量%~約99重量%の量の結晶性形態のL-グルホシネートアンモニウム塩を含む、請求項16に記載の農薬組成物。
- 前記組成物が、固形製剤の形態である、請求項16に記載の農薬組成物。
- 前記組成物が、1種以上の活性成分を更に含む、請求項16に記載の農薬組成物。
- 前記活性成分が、除草剤である、請求項16に記載の農薬組成物。
- 植物又はその生育地に、結晶性形態のL-グルホシネートアンモニウム塩を作用させることを含む、望ましくない植物成長を制御するための方法。
- 前記方法が、前記植物又はその生育地に、
i)結晶性形態のL-グルホシネートアンモニウム塩と、
ii)1種以上の農薬において許容可能な添加剤と
を含む、農薬組成物を作用させることを含む、請求項21に記載の望ましくない植物成長を制御するための方法。
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