JP2023086130A - 結晶性形態のｌ－グルホシネートアンモニウム塩及びその生成プロセス - Google Patents
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Abstract
【課題】新規結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩及びその調製プロセスを提供する。【解決手段】下記反応式に示すようにＬ－グルホシネートアンモニウム塩を調製するプロセスであって、ａ）酸付加塩化合物を懸濁する工程であって、式中、Ａ－が、懸濁液を形成するためのアルコール溶媒中のアニオンである、工程と、ｂ）酸付加塩化合物を完全に溶解させて溶液を形成するまで、前記懸濁液を気体状アンモニアと接触させる工程と、ｃ）前記溶液を、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩の調製プロセスである。JPEG2023086130000024.jpg28128【選択図】なし
Description
本発明は、新規固体形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩及びその調製プロセスに関する。本発明はまた、当該形態を含む組成物及び当該組成物を使用して望ましくない植物成長を制御するための方法を提供する。
Ｄｌ－ホモアラニン－４－イル（メチル）ホスフィン酸（グルホシネート）及び塩は、除草性活性を有するアミノ酸誘導体である。アミノ酸誘導体は、Ｌ型で活性である。純粋な活性成分を使用するために、Ｌ－ホモアラニン－４－イル（メチル）ホスフィン酸（Ｌ－グルホシネート）、特にアンモニウム塩を調製するためのいくつかのプロセスが開発されている。
多くの合成プロセスは、対応する遊離酸（Ｌ－グルホシネート）又はアンモニウム塩を生成する必要があるＬ－グルホシネートの酸付加塩で終了する。塩は、水中での溶解度が高いため、商業的に好ましい。
米国特許第４２２６９４１号明細書は、酵素調製によるＬ－グルホシネート又は塩の調製を開示している。
米国特許第５８６９６６８号明細書及び中国特許出願公開第１１１０７２７１８号明細書は、キラル塩基を使用したジアステレオマー塩の１つの沈殿とそれに続く単離プロセスによる分解によるＬ－グルホシネート又は塩の調製を開示している。
米国特許第７７９５４６４号明細書は、非対称合成反応によるＬ－グルホシネートの調製を開示している。
中国特許出願公開第１０５５４１９０６号明細書は、水性アルコール溶媒系及びアンモニアを使用してＬ－グルホシネート塩酸塩から出発するＬ－グルホシネートアンモニウム塩の調製のための２段階プロセスを開示している。
ほとんどの場合、Ｌ－グルホシネートの付加塩は、反応の終了時に得られ、これは、Ｌ－グルホシネートのアンモニウム塩又はアルカリ金属塩に変換される必要がある。酸付加塩を遊離酸に変換し、続いて所望の塩に変換することによるか、又は酸付加塩を所望の塩に変換することによってのいずれかの２つの方法で行うことができる。
上記の方法のいずれかに従って、単離プロセスは、イオン交換カラムを使用する複雑な手順、又はエチレンオキシド及びプロピレンオキシドなどの有害な化学物質とのＬ－グルホシネートの酸付加塩の処理を伴う処理後プロセスを必要とする。Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩の調製及び精製は、生成物の収率及び純度に影響を与える加水分解及び結晶化手順を含む多段階プロセスを必要とすることが多い。
したがって、Ｌ－グルホシネートの酸付加塩から出発して、Ｌ－グルホシネートの酸付加塩を含まない高純度のＬ－グルホシネートアンモニウム塩及び／又はＬ－グルホシネートを調製するための、新規固体形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩及び生成方法の開発の必要性が存在する。
驚くべきことに、本発明者らは、高純度及び高収率を有するＬ－グルホシネートアンモニウム塩が、Ｌ－グルホシネートの酸付加塩から単一の工程で調製できることを見出した。本開示はまた、製剤製品における生成及び使用に有利な結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩も提供する。
発明の目的
新規固体形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供することを目的とする。
新規固体形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供することを目的とする。
Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩の簡易的かつ便利な生成を提供することもまた別の目的である。
Ｌ－グルホシネートのアンモニウム塩を生成するための単一工程プロセスもまた別の目的である。
更に別の目的は、Ｌ－グルホシネートの酸付加塩及び／又はＬ－グルホシネート並びに任意の他の反応副生成物を実質的に含まない、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩のための生成方法を提供することである。
Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を高純度かつ高収率で提供することもまた別の目的である。
一態様では、本開示は、新規固体形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
別の態様では、本開示は、Ｌ－グルホシネートの酸付加塩及び／又はＬ－グルホシネート並びに任意の他の反応副生成物を実質的に含まない、結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
別の態様では、本開示は、以下の式（Ｉ）によって表される化合物を調製するためのプロセスを提供する。
当該プロセスは、
ａ）以下の式（ＩＩ）によって表される酸付加塩化合物を懸濁する工程であって、式中、Ａ－が、懸濁液を形成するための溶媒中のアニオンである、工程と、
ａ）以下の式（ＩＩ）によって表される酸付加塩化合物を懸濁する工程であって、式中、Ａ－が、懸濁液を形成するための溶媒中のアニオンである、工程と、
ｃ）式（Ｉ）によって表される化合物を沈殿させる工程と、を含む。
別の態様では、本開示は、式（Ｉ）によって表される化合物を生成するためのプロセスを提供し、当該プロセスは、
ａ）式（ＩＩ）によって表される酸付加塩化合物を、約１：５～約１：１５の式（ＩＩ）によって表される化合物対アルコールの重量比でアルコール溶媒に懸濁して、懸濁液を形成する工程と、
ｂ）式（ＩＩ）によって表される化合物を完全に溶解させて溶液を形成するまで、非水性条件で懸濁液を気体状アンモニアと接触させる工程と、
ｃ）溶液を、式（Ｉ）によって表される化合物を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む。
ａ）式（ＩＩ）によって表される酸付加塩化合物を、約１：５～約１：１５の式（ＩＩ）によって表される化合物対アルコールの重量比でアルコール溶媒に懸濁して、懸濁液を形成する工程と、
ｂ）式（ＩＩ）によって表される化合物を完全に溶解させて溶液を形成するまで、非水性条件で懸濁液を気体状アンモニアと接触させる工程と、
ｃ）溶液を、式（Ｉ）によって表される化合物を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む。
別の態様では、本開示は、体積平均粒子径分布Ｄ５０が約２５０ミクロン以下、詳細には、約１ミクロン～約２００ミクロン、最も詳細には、約１０ミクロン～約１７５ミクロンである、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
本開示はまた、他の形態のＬ－グルホシネート又は他の塩を調製するための、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩の使用を提供する。
本開示はまた、農薬組成物及び／又は製剤の調製のための本開示の結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩の使用を包含する。
別の態様では、本開示は、本開示による結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を含む農薬組成物を提供する。
更に別の実施形態では、本開示の農薬製剤は、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩と、少なくとも１つの農薬において許容可能な添加剤／賦形剤と、を含む。
本開示は、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩と、少なくとも１つの農薬において許容可能な添加剤／賦形剤と、を含む、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩の上記の農薬製剤を調製するためのプロセスを含む。
別の態様では、本開示は、植物又はその生育地に、結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩を作用させることを含む、望ましくない植物成長を制御するための方法を提供する。
以下に記載される任意の態様又は実施形態では、「含む（comprising）」という語句は、「からなる（consisting of）」又は「本質的にからなる（consisting essentially of）」又は「実質的にからなる（consisting substantially of）」という語句によって置き換えられ得る。更に、「含む（including）」、「有する（having）」、「関与する（involving）」、「含有する（containing）」、「によって特徴付けされる（characterized by）」、その変形（例えば、「含む（includes）」、「有する（has）」、「関与する（involves）」、「含有する（contains）」など）、及び特許請求項を含む本明細書で使用されるのと同様の用語は、包括的であり、かつ／又は制限されないものとし、「含む（comprising）」という単語及びその変形（例えば、「含む（comprise）」及び「含む（comprises）」）と同じ意味を有し、例示的に、追加の、引用されていない要素又は方法の工程を除外しないものとする。本明細書で使用される場合、「実質的に含まない」という表現は、例えば、ＰＸＲＤによって測定されるように、対象化合物の任意の他の形態又は塩の２０％以下、１０％以下、５％以下、２％以下、又は１％以下を含有することを意味すると理解されるであろう。本明細書で使用される場合、「約」という用語は、パラメータ、量、時間などの測定可能な値を指し、本明細書に記載される本開示の実践においてかかるばらつきが適切である限り、特定の列挙された値から＋／－１５％以下のばらつき、詳細には＋／－１０％以下のばらつき、より詳細には＋／－５％以下のばらつき、更により詳細には＋／－１％以下、なおより詳細には＋／－０．１％以下のばらつきを含むことを意味する。更に、修飾語「約」が指す値は、それ自体が本明細書に詳細に開示されていることも理解されたい。
一態様では、本開示は、新規固体形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
本開示に関して、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩は、本明細書で形態Ｉと称される結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩である。「Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩」、「Ｌ－グルホシネートアンモニウム」、及び本明細書全体で互換的に使用される結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩は、結晶性形態Ｉを指す。
したがって、本開示は、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
本開示は、少なくとも８０重量％、特に少なくとも９０重量％の形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩からなる、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩は、その回折図に基づいてＸ線粉末回折法によって特定することができる。
典型的には、結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩は、実質的に図１に示すようなＸ線粉末回折図パターンによって特徴付けられる。
一実施形態では、本開示は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図において、約９．０、１１．６、１３．１、１４．１、１７．６、１８．２、１８．９、１９．５、２２．４、２３．４、２６．０、３１．１、３３．３、及び３６．３の２θ（±０．２°）値として引用される反射のうちの少なくとも３つを示す、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本発明は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図において、少なくとも約９．０、１３．１、１４．１、及び１８．９の２θ（±０．２°）値として引用される反射を示す、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本発明は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図において、１７．６、１８．２、１８．９、及び２３．４度２θ±０．２度２θの群から選択される少なくとも１つのピークを示す、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本開示は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図において、１８．９での最高強度ピークと比較して少なくとも３０％の相対強度を有する、１７．６、１８．２、１８．９、及び２３．４度２θ±０．２度２θから選択される２θ（±０．２°）として引用される値のうちの少なくとも１つを示す、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本開示は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図において、１８．９での最高強度ピークと比較して少なくとも３０％の相対強度を有する、１７．６、１８．２、１８．９、及び２３．４度から選択される２θ（±０．２°）として引用される値のうちの少なくとも１つを示す、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
別の実施形態では、本開示は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図において、１８．９での最高強度ピークと比較して少なくとも５０％の相対強度を有する、１７．６、１８．２、１８．９、及び２３．４度から選択される２θ（±０．２°）として引用される値のうちの少なくとも１つを示す、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図において、以下のようなピークの強度％を有する、１７．６、１８．２、１８．９、及び２３．４度から選択される２θ（±０．２°）として引用される値のうちの少なくとも１つを示す。
別の実施形態では、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図において、以下のようなピークの強度％を有する、１７．６、１８．２、１８．９、及び２３．４度から選択される２θ（±０．２°）として引用される値のうちの少なくとも１つを示す。
別の実施形態では、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図において、以下のようなピークの強度％を有する、１７．６、１８．２、１８．９、及び２３．４度から選択される２θ（±０．２°）として引用される値のうちの少なくとも１つを示す。
別の実施形態では、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図において、以下のようなピークの強度％を有する、１７．６、１８．２、１８．９、及び２３．４度から選択される２θ（±０．２°）として引用される値のうちの少なくとも１つを示す。
別の実施形態では、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図において、以下のようなピークの強度％を有する、１７．６、１８．２、１８．９、及び２３．４度から選択される２θ（±０．２°）として引用される値のうちの少なくとも１つを示す。
一実施形態では、本開示は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図において、約９．０、１１．６、１３．１、１４．１、１７．６、１８．２、１８．９、１９．５、２２．４、２３．４、２６．０、３１．１、３３．３、及び３６．３の２θ（±０．２°）値として引用される反射のうちの少なくとも６つを示す、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本開示は、
９．０、１１．６、１３．１、１４．１、１７．６、１８．２、１８．９、１９．５、２２．４、２３．４、２６．０、３１．１、３３．３、及び３６．３度２θ±０．２度２θにピークを有するＸ線粉末回折図パターン、
９．０、１１．６、１３．１、１４．１、１７．６、１８．２、１８．９、１９．５、２２．４、２３．４、２６．０、３１．１、３３．３、及び３６．３度２θ±０．２度２θの群から選択される少なくとも３つのピークを有するＸ線粉末回折図パターン、
実質的に図１に示されるようなＸ線粉末回折図パターン、
６５～１１５℃、１８５～２１０℃、及び２１０～２３５℃の範囲で少なくとも２つの特徴的な熱事象を有する示差走査熱量測定サーモグラム、
実質的に図２に示されるような示差走査熱量測定サーモグラム、
及びそれらの組み合わせから選択される１つ以上のデータによって特徴付けされる、結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
９．０、１１．６、１３．１、１４．１、１７．６、１８．２、１８．９、１９．５、２２．４、２３．４、２６．０、３１．１、３３．３、及び３６．３度２θ±０．２度２θにピークを有するＸ線粉末回折図パターン、
９．０、１１．６、１３．１、１４．１、１７．６、１８．２、１８．９、１９．５、２２．４、２３．４、２６．０、３１．１、３３．３、及び３６．３度２θ±０．２度２θの群から選択される少なくとも３つのピークを有するＸ線粉末回折図パターン、
実質的に図１に示されるようなＸ線粉末回折図パターン、
６５～１１５℃、１８５～２１０℃、及び２１０～２３５℃の範囲で少なくとも２つの特徴的な熱事象を有する示差走査熱量測定サーモグラム、
実質的に図２に示されるような示差走査熱量測定サーモグラム、
及びそれらの組み合わせから選択される１つ以上のデータによって特徴付けされる、結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一態様では、本開示は、Ｌ－グルホシネート対アンモニウムのｗ／ｗ比によって更に特徴付けされる、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態によれば、本発明は、Ｌ－グルホシネート及びアンモニウムの比率が、９．５～１１：１の範囲内である、結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウムを提供する。
結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩は、１０．０６：１の理論比率に等しいＬ－グルホシネート対アンモニウムの比率によって更に特徴付けされる。
一実施形態では、本開示は、Ｌ－グルホシネート及びアンモニウムを９．５～１１：１の範囲のｗ／ｗ比で含有する、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本開示は、Ｌ－グルホシネート及びアンモニウムを９．９～１０．５：１の範囲のｗ／ｗ比で含有する、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本開示は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図において、約９．０、１１．６、１３．１、１４．１、１７．６、１８．２、１８．９、１９．５、２２．４、２３．４、２６．０、３１．１、３３．３、及び３６．３の２θ（±０．２°）値として引用される反射のうちの少なくとも３つを示し、Ｌ－グルホシネート及びアンモニウムを９．５～１１：１の範囲のｗ／ｗ比で含有する、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本開示は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図において、最高強度ピークと比較して少なくとも５０％の相対強度を有する、１７．６、１８．２、１８．９、及び２３．４度から選択される２θ（±０．２°）として引用される値のうちの少なくとも１つを示し、Ｌ－グルホシネート及びアンモニウムを９．５～１１：１の範囲のｗ／ｗ比で含有する、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本開示は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図において、約１１．６、１７．６、１８．２、２３．４、２６．０、及び３３．３の２θ（±０．２°）値として引用される値のうちの少なくとも１つを示し、Ｌ－グルホシネート及びアンモニウムを９．５～１１：１の範囲のｗ／ｗ比で含有する、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本開示は、６５～１１５℃、１８５～２１０℃、及び２１０～２３５℃の範囲で少なくとも２つの特徴的な熱事象を伴う示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを示す、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、特徴的な熱事象が、吸熱として記録された。
一実施形態では、本発明は、６５～１１５℃、１８５～２１０℃、及び２１０－２３５℃の範囲で少なくとも２つの特徴的な吸熱を有する示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを示す、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本開示は、図２を参照するＤＳＣサーモグラムを示す結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
本開示に関して、式（Ｉ）によって表される化合物は、Ｌ－グルホシネートアンモニウム、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩、又は結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を指す。
本開示に関して、式（ＩＩ）によって表される化合物は、
Ｌ－グルホシネートの酸付加塩を指し、塩は、無機酸又は有機酸、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、酢酸などから選択される酸で形成される。
Ｌ－グルホシネートの酸付加塩を指し、塩は、無機酸又は有機酸、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、酢酸などから選択される酸で形成される。
一実施形態では、本開示は、
約９．０、１１．６、１３．１、１４．１、１７．６、１８．２、１８．９、１９．５、２２．４、２３．４、２６．０、３１．１、３３．３、及び３６．３の２θ（±０．２°）値として引用される反射のうちの少なくとも３つを示す、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図、及び
６５～１１５℃、１８５～２１０℃、及び２１０～２３５℃の範囲で少なくとも２つの特徴的な熱事象を有する示差走査熱量測定サーモグラム（ＤＳＣ）のうちの少なくとも１つから選択されるデータによって特徴付けされる結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
約９．０、１１．６、１３．１、１４．１、１７．６、１８．２、１８．９、１９．５、２２．４、２３．４、２６．０、３１．１、３３．３、及び３６．３の２θ（±０．２°）値として引用される反射のうちの少なくとも３つを示す、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図、及び
６５～１１５℃、１８５～２１０℃、及び２１０～２３５℃の範囲で少なくとも２つの特徴的な熱事象を有する示差走査熱量測定サーモグラム（ＤＳＣ）のうちの少なくとも１つから選択されるデータによって特徴付けされる結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本開示は、
約９．０、１１．６、１３．１、１４．１、１７．６、１８．２、１８．９、１９．５、２２．４、２３．４、２６．０、３１．１、３３．３、及び３６．３の２θ（±０．２°）値として引用される反射のうちの少なくとも３つを示し、Ｌ－グルホシネート及びアンモニウムを９．５～１１：１の範囲の比率で含有する、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図、
又は
６５～１１５℃、１８５～２１０℃、及び２１０～２３５℃の範囲で少なくとも２つの特徴的な熱事象を有する示差走査熱量測定サーモグラム（ＤＳＣ）から選択される少なくとも１つの特性によって特徴付けされる結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
約９．０、１１．６、１３．１、１４．１、１７．６、１８．２、１８．９、１９．５、２２．４、２３．４、２６．０、３１．１、３３．３、及び３６．３の２θ（±０．２°）値として引用される反射のうちの少なくとも３つを示し、Ｌ－グルホシネート及びアンモニウムを９．５～１１：１の範囲の比率で含有する、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図、
又は
６５～１１５℃、１８５～２１０℃、及び２１０～２３５℃の範囲で少なくとも２つの特徴的な熱事象を有する示差走査熱量測定サーモグラム（ＤＳＣ）から選択される少なくとも１つの特性によって特徴付けされる結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本開示は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図において、少なくとも５０でのピークの強度％を有する、１７．６、１８．２、１８．９、及び２３．４度から選択される２θ（±０．２°）として引用される値のうちの少なくとも１つを示し、Ｌ－グルホシネート及びアンモニウムを９．５～１１：１の範囲のｗ／ｗ比率で含有し、６５～１１５℃、１８５～２１０℃、及び２１０～２３５℃の範囲で少なくとも２つの特徴的な熱事象を有する示差走査熱量測定サーモグラム（ＤＳＣ）を示す、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本開示は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図において、約１１．６、１７．６、１８．２、２３．４、２６．０、及び３３．３の２θ（±０．２°）値として引用される値のうちの少なくとも１つを示し、Ｌ－グルホシネート及びアンモニウムを９．５～１１：１の範囲のｗ／ｗ比率で含有し、６５～１１５℃、１８５～２１０℃、及び２１０～２３５℃の範囲で少なくとも２つの特徴的な熱事象を有する示差走査熱量測定サーモグラム（ＤＳＣ）を示す、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
別の態様では、本開示は、高い収率及び純度でＬ－グルホシネートの酸付加塩からＬ－グルホシネートのアンモニウム塩への単一の工程変換を提供する。
一態様では、本開示は、固体形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩の調製プロセスを提供する。
一実施形態では、本開示は、結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩を調製するためのプロセスを提供する。
本発明のプロセスは、実質的に純粋な形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩から固体を生成することができる。
「実質的に純粋な固体形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩」という用語は、約９５重量％を超える、詳細には約９８重量％を超える純度を有する固体形態を指す。実質的に純粋な形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩は、Ｌ－グルホシネートの酸付加塩及び／又はＬ－グルホシネート並びに任意の他の反応副生成物を実質的に含まない。
典型的には、純度は、高速液体クロマトグラフィ（High Performance Liquid Chromatography、ＨＰＬＣ）によって測定することができる。
別の態様では、本開示は、実質的に純粋な結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本開示は、以下の式（Ｉ）によって表される化合物を生成するためのプロセスを提供する。
ａ）以下の式（ＩＩ）によって表される酸付加塩化合物を懸濁する工程であって、式中、Ａ－が、懸濁液を形成するためのアルコール溶媒中のアニオンである、懸濁する工程と、
ｃ）溶液を、式（Ｉ）によって表される化合物を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む。
本開示によるプロセスは、以下のように概略的に表される。
一実施形態では、アニオンＡ－は、ハロゲン化物、ホスフェート、サルフェート、又はアセテートから選択される。
一実施形態では、以下の式（ＩＩ）によって表される化合物の酸付加塩は、Ｌ－グルホシネート並びに塩酸、硫酸、リン酸、及び酢酸から選択される酸で形成されている。
一実施形態では、Ｌ－グルホシネートの酸付加塩は、Ｌ－グルホシネート塩酸塩である。
Ｌ－グルホシネート塩酸塩は、当該技術分野で既知のプロセスによって調製することができる。
一実施形態では、本開示は、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を生成するためのプロセスを提供し、当該プロセスは、
ａ）Ｌ－グルホシネート塩酸塩をアルコール溶媒中に懸濁して、懸濁液を形成する工程と、
ｂ）Ｌ－グルホシネート塩酸塩を完全に溶解させて溶液を形成するまで、非水性条件で、懸濁液を気体状アンモニアと接触させる工程と、
ｃ）溶液を、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む。
ａ）Ｌ－グルホシネート塩酸塩をアルコール溶媒中に懸濁して、懸濁液を形成する工程と、
ｂ）Ｌ－グルホシネート塩酸塩を完全に溶解させて溶液を形成するまで、非水性条件で、懸濁液を気体状アンモニアと接触させる工程と、
ｃ）溶液を、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む。
一実施形態では、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を生成するためのプロセスは、
ａ）アルコール溶媒中にＬ－グルホシネート塩酸塩を含む懸濁液を、非水性条件で、気体状アンモニアと接触させて、溶液を形成する工程と、
ｂ）溶液を、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を取得するのに十分な条件に供する工程と、を含む。
ａ）アルコール溶媒中にＬ－グルホシネート塩酸塩を含む懸濁液を、非水性条件で、気体状アンモニアと接触させて、溶液を形成する工程と、
ｂ）溶液を、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を取得するのに十分な条件に供する工程と、を含む。
本開示は、式（Ｉ）によって表される化合物を生成するためのプロセスを更に提供し、当該プロセスは、
ａ）式（ＩＩ）によって表される酸付加塩化合物を、約１：５～約１：１５の式（ＩＩ）によって表される化合物対アルコールの重量比でアルコール溶媒に懸濁して、懸濁液を形成する工程と、
ｂ）式（ＩＩ）によって表される化合物を完全に溶解させて溶液を形成するまで、非水性条件で懸濁液を気体状アンモニアと接触させる工程と、
ｃ）溶液を、式（Ｉ）によって表される化合物を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む。
ａ）式（ＩＩ）によって表される酸付加塩化合物を、約１：５～約１：１５の式（ＩＩ）によって表される化合物対アルコールの重量比でアルコール溶媒に懸濁して、懸濁液を形成する工程と、
ｂ）式（ＩＩ）によって表される化合物を完全に溶解させて溶液を形成するまで、非水性条件で懸濁液を気体状アンモニアと接触させる工程と、
ｃ）溶液を、式（Ｉ）によって表される化合物を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む。
一実施形態では、本開示は、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を生成するためのプロセスを提供し、当該プロセスは、
ａ）Ｌ－グルホシネート塩酸塩を、約１：５～約１：１０のＬ－グルホシネート塩酸塩対アルコールの重量比でアルコール溶媒に懸濁して、懸濁液を形成する工程と、
ｂ）Ｌ－グルホシネート塩酸塩を完全に溶解させて溶液を形成するまで、非水性条件で、懸濁液を気体状アンモニアと接触させる工程と、
ｃ）溶液を、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む。
ａ）Ｌ－グルホシネート塩酸塩を、約１：５～約１：１０のＬ－グルホシネート塩酸塩対アルコールの重量比でアルコール溶媒に懸濁して、懸濁液を形成する工程と、
ｂ）Ｌ－グルホシネート塩酸塩を完全に溶解させて溶液を形成するまで、非水性条件で、懸濁液を気体状アンモニアと接触させる工程と、
ｃ）溶液を、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む。
一実施形態では、プロセスは、非水性条件で実行される。
一実施形態では、アルコール溶媒は、メタノール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、グリコール、グリセロール、又はそれらの混合物から選択されるが、これらに限定されない。
一実施形態では、アルコール溶媒は、メタノールである。
一実施形態では、式（ＩＩ）によって表される酸付加塩化合物対アルコールの比率は、約１：５～約１：１０の重量比である。
一実施形態では、式（ＩＩ）によって表される酸付加塩化合物対アルコールの比率は、約１：５～約１：８の重量比である。
一実施形態では、Ｌ－グルホシネート塩酸塩対アルコールの比率は、約１：５～約１：８の重量比である。
一実施形態では、アルコール溶媒は、アルコール溶媒とアセトンなどのケトン溶媒との混合物から選択される。
一実施形態では、工程工程ｂ）は、Ｌ－グルホシネート塩酸塩を完全に溶解させるまで、工程ａ）懸濁液を気体状アンモニアと接触させることによって実行される。
一実施形態では、工程ｂ）は、気体状アンモニアをパージすることによって実行される。
一実施形態では、式（ＩＩ）によって表される酸付加塩化合物対気体状アンモニアの比率は、約１：１～約１：５である。
一実施形態では、式（ＩＩ）によって表される酸付加塩化合物対気体状アンモニアの比率は、約１：２～約１：５である。
一実施形態では、Ｌ－グルホシネート塩酸塩対気体状アンモニアのモル比率は、約１：２～約１：５である。
一実施形態では、工程ｂ）は、溶液を提供し、溶液は、ｐＨが７～１２である。
一実施形態では、工程ｂ）は、溶液を提供し、溶液は、ｐＨが７．５～１０である。
一実施形態では、工程ｃ）は、３０℃～９０℃の温度で実施され、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩が沈殿することを可能にする。
一実施形態では、工程ｃ）は、４０℃～８０℃の温度で実施され、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩が沈殿することを可能にする。
一実施形態では、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩は、濾過される。
一実施形態では、前の工程からの不純物並びに副生成物及び反応中に形成された塩化アンモニウムは、濾液中に残った。
一実施形態では、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩の化学純度は、少なくとも９５重量％である。
一実施形態では、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩の化学純度は、９６重量％超である。
一実施形態では、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩のキラル純度は、絶対配置である。
一実施形態では、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩のＬ：Ｄ比率は、約９５：５～約９９．９：０．１である。
一実施形態では、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩のＬ：Ｄ比率は、約９６：４～約９９：１である。
本開示は、Ｌ－グルホシネート及び／又はＬ－グルホシネートの酸付加塩を実質的に含まない、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を更に提供する。
一実施形態では、本開示は、Ｌ－グルホシネートの酸付加塩を実質的に含まない、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本開示は、Ｌ－グルホシネート塩酸塩を実質的に含まない、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本開示は、０．５重量％未満のＬ－グルホシネート塩酸塩を含有する、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本開示は、Ｌ－グルホシネートを実質的に含まない、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
一実施形態では、本開示は、０．５重量％未満のＬ－グルホシネートを含有する、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を提供する。
本開示に従って調製されたＬ－グルホシネートアンモニウム塩は、約２５０ミクロン以下、詳細には、約１ミクロン～約２００ミクロン、最も詳細には、約１０ミクロン～約１７５ミクロンの体積平均粒子径分布Ｄ５０を有する。
一実施形態では、本開示に従って調製されたＬ－グルホシネートアンモニウム塩の粒子は、約２５０ミクロン以下のＤ５０（体積分布の中央値は、集団の半分がこの値を下回る直径として定義される）を有する。
一実施形態では、本開示は、
約９．０、１１．６、１３．１、１４．１、１７．６、１８．２、１８．９、１９．５、２２．４、２３．４、２６．０、３１．１、３３．３、及び３６．３の２θ（±０．２°）値として引用される反射のうちの少なくとも３つを示す、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図、
Ｌ－グルホシネート及びアンモニウムを、９．５～１１：１の範囲の比率で含む、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩、
６５～１１５℃、１８５～２１０℃、及び２１０～２３５℃の範囲で少なくとも２つの特徴的な熱事象を有する示差走査熱量測定サーモグラム（ＤＳＣ）の少なくとも１つから選択させるデータによって特徴付けされる結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を調製するためのプロセスを提供し、
当該プロセスが、
ａ）Ｌ－グルホシネート塩酸塩をアルコール溶媒中に懸濁して、懸濁液を形成する工程と、
ｂ）Ｌ－グルホシネート塩酸塩を完全に溶解させて溶液を形成するまで、非水性条件で、懸濁液を気体状アンモニアと接触させる工程と、
ｃ）溶液を、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む。
約９．０、１１．６、１３．１、１４．１、１７．６、１８．２、１８．９、１９．５、２２．４、２３．４、２６．０、３１．１、３３．３、及び３６．３の２θ（±０．２°）値として引用される反射のうちの少なくとも３つを示す、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用するＸ線粉末回折図、
Ｌ－グルホシネート及びアンモニウムを、９．５～１１：１の範囲の比率で含む、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩、
６５～１１５℃、１８５～２１０℃、及び２１０～２３５℃の範囲で少なくとも２つの特徴的な熱事象を有する示差走査熱量測定サーモグラム（ＤＳＣ）の少なくとも１つから選択させるデータによって特徴付けされる結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を調製するためのプロセスを提供し、
当該プロセスが、
ａ）Ｌ－グルホシネート塩酸塩をアルコール溶媒中に懸濁して、懸濁液を形成する工程と、
ｂ）Ｌ－グルホシネート塩酸塩を完全に溶解させて溶液を形成するまで、非水性条件で、懸濁液を気体状アンモニアと接触させる工程と、
ｃ）溶液を、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む。
本開示はまた、他の形態のＬ－グルホシネート又はその塩を調製するための結晶形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩の使用を提供する。
本開示はまた、農薬組成物及び／又は製剤の調製のための、本開示の上述の結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩の使用を包含する。
本開示は、上述の結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩と、１つ以上の農薬において許容可能な添加剤／賦形剤と、を含む、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩の上記の農薬製剤を調製するためのプロセスを含む。
一態様では、本開示は、結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を含む農薬組成物を提供する。
したがって、一実施形態では、本開示は、
ｉ）結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩と、
ｉｉ）少なくとも１つの農薬において許容可能な添加剤／賦形剤と、を含む、除草剤組成物を提供する。
ｉ）結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩と、
ｉｉ）少なくとも１つの農薬において許容可能な添加剤／賦形剤と、を含む、除草剤組成物を提供する。
一実施形態では、本開示による組成物は、組成物の約１重量％～約９９重量％の量の結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩を含む。
一実施形態では、本開示による組成物は、体積平均粒子径分布Ｄ５０が約２５０ミクロン以下、詳細には、約１ミクロン～約２００ミクロン、最も詳細には、約１０ミクロン～約１７５ミクロンである、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩を含む。
一実施形態では、農薬において許容可能な賦形剤／添加剤は、湿潤剤、乳化剤、乳化剤、分散剤、粘度調整剤、消泡剤、不凍剤、ｐＨ調整剤、安定剤、固結防止剤、殺生物剤などを含むがこれらに限定されないアジュバント又は界面活性剤から選択することができる。
本開示によるＬ－グルホシネートアンモニウム組成物は、添加剤、例えば、界面活性剤、溶剤、肥料、ｐＨ調整剤、結晶化防止剤、粘度調整剤、懸濁剤、スプレー液滴調整剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、封鎖剤、中和剤、腐食防止剤、染料、付臭剤、拡散剤、浸透助剤、微量栄養素、皮膚軟化剤、潤滑剤、粘着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤などを含み得る。
本開示によるＬ－グルホシネートアンモニウム組成物は、添加剤、例えば、界面活性剤、溶剤、肥料、ｐＨ調整剤、結晶化防止剤、粘度調整剤、懸濁剤、スプレー液滴調整剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、封鎖剤、中和剤、腐食防止剤、染料、付臭剤、拡散剤、浸透助剤、微量栄養素、皮膚軟化剤、潤滑剤、粘着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤などを含み得る。
一実施形態では、本開示による組成物は、可溶性液体濃縮物、エマルジョン濃縮物、マイクロエマルジョン、懸濁液濃縮物、水分散性粉末、又は顆粒の形態であり得る。
一実施形態では、本開示による組成物は、水分散性粉末又は顆粒の形態であり得る。
一実施形態では、本発明による組成物は、１つ以上の他の活性成分を更に含む。
一実施形態では、本発明による組成物は、１つ以上の他の活性成分を更に含む。
一実施形態では、本開示による組成物中に存在することができる活性成分は、除草剤、殺菌剤、殺虫剤、枯葉剤、乾燥剤、及び植物成長調節剤から選択されるが、これらに限定されない。
一実施形態では、本開示による組成物中に存在することができる活性成分は、除草剤である。
活性物質は、ジフェニルエーテル系除草剤、例えば、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン及びその塩、ラクトフェン及びその塩、フォメサフェン及びその塩；ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えば、ピリチオバックナトリウム、ビスピリバックナトリウム；有機リン系除草剤、例えば、グリホサート及びその塩、ビアラホス及びその塩、ビアラホス及びその塩；ビピリジニウム除草剤、例えば、パラコート並びにジクワット及びその塩；アリールオキシアルカン酸除草剤、例えば、２，４－Ｄ並びにその塩及びエステル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ及びその塩；アリールオキシフェノキシプロピオン系除草剤、例えば、ハロキシホップ、異性体及びエステル、クロジナホップ及びそのエステル；ピリジン系除草剤、例えば、トリクロピル、ピクロラム、アミノピラリド及びその塩；芳香族除草剤、例えば、ジカンバ、２，３，６－ＴＢＡ、トリカンバ及びその塩；ピリジンカルボン酸除草剤、例えば、クロピラリド；イマザメット、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピルから選択されるイミダゾリノン；除草剤、例えば、スルホニル尿素系除草剤、例えば、フラザスルフロン、リムスルフロン、ベンスルフロン、エトキシスルフロン、メソスルフロン、オキサスルフロン、ピラゾサーフロン－エチル及びその塩；シクロヘキサンジオンオキシム除草剤、例えば、クレトジム及びその塩、クロロアセトアミド除草剤、例えば、メトラクロル、並びにその塩及び異性体、フェニルフタルイミド除草剤、例えば、フルミオキサジン及びその塩、メソトリオン、ジニトロアニリン除草剤、例えば、オリザリン、ペンジメタリン、プロフルラリン、トリフルラリン及びその塩、二環式ジカルボン酸除草剤、例えば、エンドタール及びその塩、又はかかる除草剤の混合物から選択される水溶性又は水不溶性除草剤であり得る。
活性物質は、ジフェニルエーテル系除草剤、例えば、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン及びその塩、ラクトフェン及びその塩、フォメサフェン及びその塩；ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えば、ピリチオバックナトリウム、ビスピリバックナトリウム；有機リン系除草剤、例えば、グリホサート及びその塩、ビアラホス及びその塩、ビアラホス及びその塩；ビピリジニウム除草剤、例えば、パラコート並びにジクワット及びその塩；アリールオキシアルカン酸除草剤、例えば、２，４－Ｄ並びにその塩及びエステル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ及びその塩；アリールオキシフェノキシプロピオン系除草剤、例えば、ハロキシホップ、異性体及びエステル、クロジナホップ及びそのエステル；ピリジン系除草剤、例えば、トリクロピル、ピクロラム、アミノピラリド及びその塩；芳香族除草剤、例えば、ジカンバ、２，３，６－ＴＢＡ、トリカンバ及びその塩；ピリジンカルボン酸除草剤、例えば、クロピラリド；イマザメット、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピルから選択されるイミダゾリノン；除草剤、例えば、スルホニル尿素系除草剤、例えば、フラザスルフロン、リムスルフロン、ベンスルフロン、エトキシスルフロン、メソスルフロン、オキサスルフロン、ピラゾサーフロン－エチル及びその塩；シクロヘキサンジオンオキシム除草剤、例えば、クレトジム及びその塩、クロロアセトアミド除草剤、例えば、メトラクロル、並びにその塩及び異性体、フェニルフタルイミド除草剤、例えば、フルミオキサジン及びその塩、メソトリオン、ジニトロアニリン除草剤、例えば、オリザリン、ペンジメタリン、プロフルラリン、トリフルラリン及びその塩、二環式ジカルボン酸除草剤、例えば、エンドタール及びその塩、又はかかる除草剤の混合物から選択される水溶性又は水不溶性除草剤であり得る。
一実施形態では、好適な除草剤は、アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アラクロール、アメトリン、アミトスルフロン、アミノピラリド、アミトロール、アニロフォス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベナゾリン、ベンフルラリン、ベンスルフロンメチル、ベンタゾン、ビフェノックス、ビナラフォス、ビスピリバックナトリウム、ブロマシル、ブロモキシニル、ブタクロール、ブトロキシジム、カフェントロール、カルベタミド、カルフェントラゾン－エチル、クロリダゾン、クロリムロン－エチル、クロロブロムロン、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン－エチル、シノスルフロン、クレトジム、クロマゾン、クロピラリド、クロランスラム－メチル、クロルスルフロン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、ダラポン、デスメディファム、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルミド、ジクロスラム、ジフルフェニカン、ジメフロン、ジメピペエート、ジメタクロル、ジメテナミド、ジクワット、ジウロン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロンメチル、エトフメセート、エトキシスルフロン、フェントラザミド、フラザスルフロン、フロラスラム、フルクロラリン、フルフェナセット、フルメツラム、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルピルスルフロンメチル、フルオロクロリドン、フルオロキシピル、フルルタモン、フォメサフェン、フォラムスルフロン、ヘキサジノン、イマザメタベンズ－ｍ、イマザモックス、マザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ロキシニル、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、メフェナセット、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンツチアズロン、メトブロムロン、メトラクロル、Ｓ－メトラクロルメトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン－メチル、モリネート、ＭＳＭＡ、ナプロパミド、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペンジメタリン、フェンメディファム、ピクロラム、プレチラクロル、プロフォキシジム、プロメトリン、プロパニル、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン－エチル、ピラゾスルフロン、ピロキサスルホン、ピリデート、ピリチオバック、キンクロラック、キンメラック、キノトリオン、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホスルフロン、テブチウロン、テブラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、並びにその混合物及び組み合わせから選択され得る。
一実施形態では、本開示の組成物は、グルホシネートに耐性である耐性作物に使用することができる。
本開示の除草剤組成物は、グリホサート耐性、ジカンバ耐性、又は２，４－Ｄ耐性作物に対して、グリホサート、ジカンバ、又は２，４－Ｄと組み合わせて更に使用できる。
一実施形態では、本開示による組成物は、処理される作物に選択的であり、利用される適用比率でこれらの組成物によって制御される雑草のスペクトラムを補完する、除草剤と組み合わせて使用することができる。他の活性成分と併せて使用される場合、現在請求されているＬ－グルホシネートアンモニウム塩は、予め混合された濃縮物として他の活性成分と配合する、スプレー適用のために他の活性成分とタンク混合する、又は別々のスプレー適用で他の活性成分と連続して適用することができる。組成物は、地域の農業慣行に応じて、使用時に農薬スプレー混合物を１～２０００倍に希釈し、作物及び非作物環境における雑草を制御するための農薬スプレー用途で使用され得る。
一実施形態では、本開示は、植物又はその生育地に、
ｉ）結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩と、
ｉｉ）１つ以上の農薬で許容可能な添加剤と、を含む、組成物を作用させることを含む、望ましくない植物成長を制御するための方法を提供する。
ｉ）結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩と、
ｉｉ）１つ以上の農薬で許容可能な添加剤と、を含む、組成物を作用させることを含む、望ましくない植物成長を制御するための方法を提供する。
一態様では、本開示は、植物又はその生育地に、結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩を作用させることを含む、望ましくない植物成長を制御するための方法を提供する。
一実施形態では、本開示は、植物又はその生育地に、農学的有効量の結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩を作用させることを含む、望ましくない植物成長を制御するための方法を提供する。
一実施形態では、本開示は、植物又はその生育地に、農学的有効量の結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩を作用させることを含む、望ましくない植物成長を制御するための方法を提供する。
一実施形態では、農学的有効量は、ヘクタール当たり約１０グラムの結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩～ヘクタール当たり約１５００グラムの結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩からなる。
一実施形態では、農学的有効量は、ヘクタール当たり約１００グラムの結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩～ヘクタール当たり約１０００グラムの結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩からなる。
一実施形態では、本発明による組成物の適用期間中の温度範囲は重要であり得、作物及び地理的地域に基づいて変化するであろう。
一実施形態では、農学的有効量は、ヘクタール当たり約１００グラムの結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩～ヘクタール当たり約１０００グラムの結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩からなる。
一実施形態では、本発明による組成物の適用期間中の温度範囲は重要であり得、作物及び地理的地域に基づいて変化するであろう。
分析方法
粉末Ｘ線回折（ＸＲＤ）法：
結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩のＸ線粉末回折図は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用して記録された。詳細なパラメータを以下に示す。
機器：Ｂｒｕｋｅｒが製造した第２世代のＤ２位相器Ｘ線粉末回折計
動作：３０．０ｋＶ、１０ｍＡ
放射線：Ｃｕ Ｋα
モード：反射
波長：１．５４０６０°Ａ
スキャン範囲：２～４０ ２θ
ステップサイズ：０．０２°
示差走査熱量計（Differential Scanning Calorimeter、ＤＳＣ）：
結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩の示差走査熱量測定サーモグラムは、以下のように記録された：
機器：示差走査熱量計メトラートレドＤＳＣ－３
加熱速度：１０℃／分
温度範囲：３０℃～３５０℃、２０ｍｌ／分のＮ２流量下
粉末Ｘ線回折（ＸＲＤ）法：
結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩のＸ線粉末回折図は、Ｃｕ－Ｋα放射線を使用して記録された。詳細なパラメータを以下に示す。
機器：Ｂｒｕｋｅｒが製造した第２世代のＤ２位相器Ｘ線粉末回折計
動作：３０．０ｋＶ、１０ｍＡ
放射線：Ｃｕ Ｋα
モード：反射
波長：１．５４０６０°Ａ
スキャン範囲：２～４０ ２θ
ステップサイズ：０．０２°
示差走査熱量計（Differential Scanning Calorimeter、ＤＳＣ）：
結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩の示差走査熱量測定サーモグラムは、以下のように記録された：
機器：示差走査熱量計メトラートレドＤＳＣ－３
加熱速度：１０℃／分
温度範囲：３０℃～３５０℃、２０ｍｌ／分のＮ２流量下
粒子サイズ：
Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩の粒径分布は、乾燥イソプロピルアルコール中のＬ－グルホシネートアンモニウム塩の１％懸濁液を使用して、Ｈｙｄｒｏ ２０００ＳＭ（Ａ）付属品を備えたＭａｌｖｅｒｎ Ｍａｓｔｅｒｓｉｚｅｒ ２０００粒径分析装置を使用して記録された。
Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩の粒径分布は、乾燥イソプロピルアルコール中のＬ－グルホシネートアンモニウム塩の１％懸濁液を使用して、Ｈｙｄｒｏ ２０００ＳＭ（Ａ）付属品を備えたＭａｌｖｅｒｎ Ｍａｓｔｅｒｓｉｚｅｒ ２０００粒径分析装置を使用して記録された。
本発明は、以下の実施例によってより詳細に説明される。しかしながら、本発明の範囲は、いかなる方法でも実施例によって限定されないことが理解されるべきである。いくつかの事例では、開示された実施形態のいくつかの特徴は、他の特徴の対応する使用を伴わずに利用され得る。したがって、特許請求の範囲は、本発明の範囲と一致する方法で広く解釈されることが適切である。本発明が以下の実施例を含み、更に本発明の技術的範囲内で変更及び改変することができることは、当業者には理解されるであろう。
結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩の調製
実施例１：Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩の調製
３６６ｇ（１．３５モル）のＬ－グルホシネート塩酸塩を、３０℃で２８２０ｇのメタノール（１：７．７ｗ／ｗ）に懸濁した。溶液を、ｐＨが７．９～８．５に達し、Ｌ－グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス（５７．１ｇ、３．３６モル）でパージした。次いで、反応塊を加熱し、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで（４～６時間）６５～７０℃に維持した。次いで、反応塊を３０℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために１～２時間放置した。沈殿したＬ－グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、３００ｇのメタノールで洗浄して、２２５ｇのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率７８．４％；ＨＰＬＣによる純度９６．６３％；Ｌ－グルホシネート：０．２５％；Ｌ－グルホシネート塩酸塩＜０．０５％、図１及び図２。Ｌ－グルホシネート対アンモニウム比率（ｗ／ｗ）は９．８８：１。
実施例１：Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩の調製
３６６ｇ（１．３５モル）のＬ－グルホシネート塩酸塩を、３０℃で２８２０ｇのメタノール（１：７．７ｗ／ｗ）に懸濁した。溶液を、ｐＨが７．９～８．５に達し、Ｌ－グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス（５７．１ｇ、３．３６モル）でパージした。次いで、反応塊を加熱し、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで（４～６時間）６５～７０℃に維持した。次いで、反応塊を３０℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために１～２時間放置した。沈殿したＬ－グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、３００ｇのメタノールで洗浄して、２２５ｇのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率７８．４％；ＨＰＬＣによる純度９６．６３％；Ｌ－グルホシネート：０．２５％；Ｌ－グルホシネート塩酸塩＜０．０５％、図１及び図２。Ｌ－グルホシネート対アンモニウム比率（ｗ／ｗ）は９．８８：１。
実施例２：Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩の調製
５３０ｇ（１．９５モル）のＬ－グルホシネート塩酸塩を、３０℃で３７００ｇのメタノール（１：７．０ｗ／ｗ）に懸濁した。Ｌ－グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス（８３ｇ、４．８７モル）でパージした。次いで、反応塊を加熱し、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで（４～６時間）６５～７０℃に維持した。次いで、反応塊を３０℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために１～２時間放置した。沈殿したＬ－グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、４００ｇのメタノールで洗浄して、３４２ｇのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率８５％；ＨＰＬＣによる純度９６．４７％、図３；Ｌ－グルホシネート：０．１９％；Ｌ－グルホシネート塩酸塩＜０．０５％。Ｌ－グルホシネート対アンモニウム比率－９．７９：１。
５３０ｇ（１．９５モル）のＬ－グルホシネート塩酸塩を、３０℃で３７００ｇのメタノール（１：７．０ｗ／ｗ）に懸濁した。Ｌ－グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス（８３ｇ、４．８７モル）でパージした。次いで、反応塊を加熱し、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで（４～６時間）６５～７０℃に維持した。次いで、反応塊を３０℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために１～２時間放置した。沈殿したＬ－グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、４００ｇのメタノールで洗浄して、３４２ｇのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率８５％；ＨＰＬＣによる純度９６．４７％、図３；Ｌ－グルホシネート：０．１９％；Ｌ－グルホシネート塩酸塩＜０．０５％。Ｌ－グルホシネート対アンモニウム比率－９．７９：１。
３６０日間の期間後に試料を再度試験し、Ｌ－グルホシネート対アンモニウム比率（ｗ／ｗ）が９．８２：１であることを見出した。
実施例３：Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩の調製
７０ｇ（０．２８３モル）のＬ－グルホシネート塩酸塩を、３０℃で４９０ｇのメタノール（１：７．０ｗ／ｗ）に懸濁した。Ｌ－グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス（１２ｇ、０．７０モル）でパージした。反応塊を加熱し、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで（４～６時間）７０～７５℃に維持した。次いで、反応塊を３０℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために１～２時間放置した。沈殿したＬ－グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、５０ｇのメタノールで洗浄して、４５ｇのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率：８０％；ＨＰＬＣによる純度：９８．１３％；キラル純度：９７．０５：２．９５；図４。
７０ｇ（０．２８３モル）のＬ－グルホシネート塩酸塩を、３０℃で４９０ｇのメタノール（１：７．０ｗ／ｗ）に懸濁した。Ｌ－グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス（１２ｇ、０．７０モル）でパージした。反応塊を加熱し、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで（４～６時間）７０～７５℃に維持した。次いで、反応塊を３０℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために１～２時間放置した。沈殿したＬ－グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、５０ｇのメタノールで洗浄して、４５ｇのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率：８０％；ＨＰＬＣによる純度：９８．１３％；キラル純度：９７．０５：２．９５；図４。
実施例４：Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩の調製（Ｌ－グルホシネート塩酸塩対アルコールの比率は１：６である）
７０ｇ（０．２８３モル）のＬ－グルホシネート塩酸塩を、３０℃で４２０ｇのメタノール（１：６．０ｗ／ｗ）に懸濁した。溶液を、ｐＨが７．９～８．５に達し、Ｌ－グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス（１２ｇ、０．７０モル）でパージした。次いで、反応塊を加熱し、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで（４～６時間）６５～７０℃に維持した。次いで、反応塊を３０℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために１～２時間放置した。沈殿したＬ－グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、４２ｇのメタノールで洗浄して、４８ｇのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率：８２．７％；ＨＰＬＣによる純度：９６．５％。
７０ｇ（０．２８３モル）のＬ－グルホシネート塩酸塩を、３０℃で４２０ｇのメタノール（１：６．０ｗ／ｗ）に懸濁した。溶液を、ｐＨが７．９～８．５に達し、Ｌ－グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス（１２ｇ、０．７０モル）でパージした。次いで、反応塊を加熱し、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで（４～６時間）６５～７０℃に維持した。次いで、反応塊を３０℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために１～２時間放置した。沈殿したＬ－グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、４２ｇのメタノールで洗浄して、４８ｇのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率：８２．７％；ＨＰＬＣによる純度：９６．５％。
実施例５：Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩の調製（Ｌ－グルホシネート塩酸塩対アルコールの比率は１：１０である）
７０ｇ（０．２８３モル）のＬ－グルホシネート塩酸塩を、３０℃で７００ｇのメタノール（１：１０．０ｗ／ｗ）に懸濁した。溶液を、ｐＨが７．９～８．５に達し、Ｌ－グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス（１２ｇ、０．７０モル）でパージした。次いで、反応塊を加熱し、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで（４～６時間）６５～７０℃に維持した。次いで、反応塊を３０℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために１～２時間放置した。沈殿したＬ－グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、７０ｇのメタノールで洗浄して、４０ｇのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率：７０．６％；ＨＰＬＣによる純度：９８．９％。
７０ｇ（０．２８３モル）のＬ－グルホシネート塩酸塩を、３０℃で７００ｇのメタノール（１：１０．０ｗ／ｗ）に懸濁した。溶液を、ｐＨが７．９～８．５に達し、Ｌ－グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス（１２ｇ、０．７０モル）でパージした。次いで、反応塊を加熱し、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで（４～６時間）６５～７０℃に維持した。次いで、反応塊を３０℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために１～２時間放置した。沈殿したＬ－グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、７０ｇのメタノールで洗浄して、４０ｇのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率：７０．６％；ＨＰＬＣによる純度：９８．９％。
実施例６：Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩の調製
３５０ｇ（１．２９モル）のＬ－グルホシネート塩酸塩を、３０℃で２７００ｇのメタノール（１：７．７ｗ／ｗ）に懸濁した。溶液を、ｐＨが７．９～８．５に達し、Ｌ－グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス（５４．６ｇ、３．１９モル）でパージした。次いで、反応塊を加熱し、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで（４～６時間）６５～７０℃に維持した。次いで、反応塊を３０℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために１～２時間放置した。沈殿したＬ－グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、２９０ｇのメタノールで洗浄して、２０９ｇのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率８０％；ＨＰＬＣによる純度９７．４％；Ｌ－グルホシネート：０．１％；Ｌ－グルホシネート塩酸塩＜０．０５％、図２。Ｌ－グルホシネート対アンモニウム比率（ｗ／ｗ）は９．９０：１。
３５０ｇ（１．２９モル）のＬ－グルホシネート塩酸塩を、３０℃で２７００ｇのメタノール（１：７．７ｗ／ｗ）に懸濁した。溶液を、ｐＨが７．９～８．５に達し、Ｌ－グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス（５４．６ｇ、３．１９モル）でパージした。次いで、反応塊を加熱し、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで（４～６時間）６５～７０℃に維持した。次いで、反応塊を３０℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために１～２時間放置した。沈殿したＬ－グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、２９０ｇのメタノールで洗浄して、２０９ｇのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率８０％；ＨＰＬＣによる純度９７．４％；Ｌ－グルホシネート：０．１％；Ｌ－グルホシネート塩酸塩＜０．０５％、図２。Ｌ－グルホシネート対アンモニウム比率（ｗ／ｗ）は９．９０：１。
実施例７：Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩の調製
３５０ｇ（１．２９モル）のＬ－グルホシネート塩酸塩を、３０℃で２４５０ｇのメタノール（１：７ｗ／ｗ）に懸濁した。溶液を、ｐＨが７．９～８．５に達し、Ｌ－グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス（６８ｇ、２．５当量）でパージした。次いで、反応塊を加熱し、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで（４～６時間）６５～７０℃に維持した。次いで、反応塊を３０℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために１～２時間放置した。沈殿したＬ－グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、２９０ｇのメタノールで洗浄して、２６２ｇのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率９２．５％、キラル比率９８．７：１．３；Ｌ－グルホシネート対アンモニウム比率（ｗ／ｗ）は９．６０：１。
３５０ｇ（１．２９モル）のＬ－グルホシネート塩酸塩を、３０℃で２４５０ｇのメタノール（１：７ｗ／ｗ）に懸濁した。溶液を、ｐＨが７．９～８．５に達し、Ｌ－グルホシネート塩酸塩が完全に溶解するまで、懸濁液を乾燥アンモニアガス（６８ｇ、２．５当量）でパージした。次いで、反応塊を加熱し、Ｌ－グルホシネートアンモニウム塩が沈殿を開始するまで（４～６時間）６５～７０℃に維持した。次いで、反応塊を３０℃に冷却し、生成物の完全な沈殿のために１～２時間放置した。沈殿したＬ－グルホシネートアンモニウム塩を濾過し、２９０ｇのメタノールで洗浄して、２６２ｇのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を得た。収率９２．５％、キラル比率９８．７：１．３；Ｌ－グルホシネート対アンモニウム比率（ｗ／ｗ）は９．６０：１。
５０日間の期間後に試料を試験し、Ｌ－グルホシネート対アンモニウム比率（ｗ／ｗ）が９．６１：１であることを見出した。
製剤：
実施例８：本開示に従って調製した結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を含む可溶性液体濃縮製剤を以下に示す。
実施例８：本開示に従って調製した結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を含む可溶性液体濃縮製剤を以下に示す。
実施例９：結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を含む水分散性粒状製剤を以下に示す。
実施例１０：結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を含む水分散性粒状製剤を以下に示す。
実施例１１：結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を含む水分散性粒状製剤を以下に示す。
実施例１２：結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を含む水分散性粒状製剤を以下に示す。
実施例１３：結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を含む水分散性粒状製剤を以下に示す。
実施例１４：ラセミグルホシネートアンモニウム塩を含む水分散性粒状製剤を以下に示す（比較例）。
実施例１５：ラセミグルホシネートアンモニウム塩を含む水分散性粒状製剤を以下に示す（比較例）。
野外試験有効性データ：
本開示に従って調製した結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を含む水分散性粒状製剤を広域性除草剤として使用して、野外試験を実施した。組成物を水で、任意選択的に他のタンク混合補助剤で分散し、３００～６００ｌ／ｈａの水適用率で、多くの広葉雑草、草、及びスゲを含む作物並びに非作物の土地に適用した。
本開示に従って調製した結晶性形態ＩのＬ－グルホシネートアンモニウム塩を含む水分散性粒状製剤を広域性除草剤として使用して、野外試験を実施した。組成物を水で、任意選択的に他のタンク混合補助剤で分散し、３００～６００ｌ／ｈａの水適用率で、多くの広葉雑草、草、及びスゲを含む作物並びに非作物の土地に適用した。
本開示の発明者は、ヘクタール当たり２５０ｇ ａ．ｉの用量で実施例１１（試料１）、実施例１２（試料２）、及び実施例１３（試料３）に従って調製した試料を使用して野外試験を実施した。当該組成物を使用して処理した後、雑草の白化とそれに続く壊死を観察し、新規製剤の生物学的有効性を示した。適用後４日及び１４日での観察を以下の表に要約した。比較試料を実施例１４（試料４）及び実施例１５（試料５）に従って調製し、試験を５００ｇ ａ．ｉ／ｈａの用量で実施した。試験の詳細を以下に示す。
上記の表から明らかなように、本開示による組成物は、様々な持続的な雑草に対して許容可能な雑草制御を示した。更に、半分用量の本発明の組成物の性能が、ラセミグルホシネートアンモニウム組成物と比較して少なくとも同等であり、多くの事例において、雑草制御程度を上回ることに留意されたい。したがって、本発明の組成物は非常に有効であり、グルホシネートの不活性Ｄ異性体の利用を排除することによって、かかる組成物を環境に優しく、かつ容易に生分解性にすることを確立した。
Claims (9)
- 式（Ｉ）の化合物を生成するためのプロセスであって、
ａ）以下の式（ＩＩ）の酸付加塩化合物を懸濁する工程であって、式中、Ａ－が、懸濁液を形成するためのアルコール溶媒中のアニオンである、工程と、
ｃ）前記溶液を、前記式（Ｉ）の化合物を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む、プロセス。 - ａ）アルコール溶媒中に式（ＩＩ）の酸付加塩化合物を含む懸濁液を、非水性条件で気体状アンモニアと接触させて、溶液を形成する工程と、
ｂ）前記溶液を、前記式（Ｉ）の化合物を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む、請求項１に記載のプロセス。 - ａ）式（ＩＩ）の酸付加塩化合物を、１：５～１：１５の式（ＩＩ）の化合物対アルコールの重量比でアルコール溶媒に懸濁して、前記懸濁液を形成する工程と、
ｂ）式（ＩＩ）の化合物を完全に溶解させて前記溶液を形成するまで、非水性条件で、前記懸濁液を気体状アンモニアと接触させる工程と、
ｃ）前記溶液を、前記式（Ｉ）の化合物を沈殿させるのに十分な条件に供する工程と、を含む、請求項１に記載のプロセス。 - 前記アルコール溶媒が、メタノール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、グリコール、グリセロール、又はそれらの混合物である、請求項１に記載のプロセス。
- 式（ＩＩ）の酸付加塩化合物対アルコールの重量比が、１：５～１：１０である、請求項１に記載のプロセス。
- 式（ＩＩ）の酸付加塩化合物対気体状アンモニアの重量比が、１：１～１：５である、請求項１に記載のプロセス。
- 前記化合物が、結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩である、請求項１に記載のプロセス。
- Ｌ－グルホシネート又はその塩の他の形態を調製するための、請求項７に記載の結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩の使用。
- 農薬組成物及び／又は製剤の調製のための、請求項７に記載の結晶性形態のＬ－グルホシネートアンモニウム塩の使用。
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